[go: up one dir, main page]

KR20180117094A - 액정 조성물 및 액정 표시 소자 - Google Patents

액정 조성물 및 액정 표시 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20180117094A
KR20180117094A KR1020187018713A KR20187018713A KR20180117094A KR 20180117094 A KR20180117094 A KR 20180117094A KR 1020187018713 A KR1020187018713 A KR 1020187018713A KR 20187018713 A KR20187018713 A KR 20187018713A KR 20180117094 A KR20180117094 A KR 20180117094A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
liquid crystal
group
fluorine
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
KR1020187018713A
Other languages
English (en)
Inventor
에리코 구리하라
마사유키 사이토
Original Assignee
제이엔씨 주식회사
제이엔씨 석유 화학 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제이엔씨 주식회사, 제이엔씨 석유 화학 주식회사 filed Critical 제이엔씨 주식회사
Publication of KR20180117094A publication Critical patent/KR20180117094A/ko
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56—Aligning agents
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13712—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having negative dielectric anisotropy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/3036—Cy-C2H4-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/3037—Cy-Cy-C2H4-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3071—Cy-Cy-COO-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3078—Cy-Cy-COO-Ph-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

높은 상한 온도, 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 음(-)으로 큰 유전율 이방성 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하거나, 또는 적어도 2개의 특성에 대하여 적절한 밸런스를 가지는 액정 조성물, 및 이 조성물을 포함하는 AM 소자를 제공한다. 제1 성분으로서 작은 점도 또는 낮은 하한 온도를 가지는 특정한 화합물, 제2 성분으로서 음의 유전율 이방성, 작은 점도 및 낮은 임계값 전압을 가지는 특정한 화합물, 제3 성분으로서 높은 상한 온도 또는 작은 점도을 가지는 특정한 화합물, 제4 성분으로서 음의 유전율 이방성 또는 낮은 하한 온도를 가지는 특정한 화합물, 또는 첨가물 성분으로서 중합성 기를 가지는 특정한 화합물을 함유할 수도 있는 액정 조성물이다.

Description

액정 조성물 및 액정 표시 소자
본 발명은, 액정 조성물, 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자 등에 관한 것이다. 특히, 유전율 이방성이 음(-)인 액정 조성물, 및 이 조성물을 함유하고, IPS, VA, FFS, FPA 등의 모드를 가지는 액정 표시 소자에 관한 것이다. 고분자 지지 배향형의 액정 표시 소자에도 관한 것이다.
액정 표시 소자에 있어서, 액정 분자의 동작 모드에 기초한 분류는, PC(phase change), TN(twisted nematic), STN(super twisted nematic), ECB(electrically controlled birefringence), OCB(optically compensated bend), IPS(in-plane switching), VA(vertical alig㎚ent), FFS(fringe field switching), FPA(field-induced photo-reactive alig㎚ent)등의 모드이다. 소자의 구동 방식에 기초한 분류는, PM(passive matrix)과 AM(active matrix)이다. PM은, 스태틱(static), 멀티플렉스(multiplex) 등으로 분류되고, AM은, TFT(thin film transistor), MIM(metal insulator metal) 등으로 분류된다. TFT의 분류는 비정질 실리콘(amorphous silicon) 및 다결정 실리콘(polycrystal silicon)이다. 후자는 제조 공정에 의해 고온형과 저온형으로 분류된다. 광원에 기초한 분류는, 자연광을 사용하는 반사형, 백라이트를 사용하는 투과형, 그리고 자연광과 백라이트의 양쪽을 사용하는 반투과형이다.
액정 표시 소자는 네마틱상(nematic phase)을 가지는 액정 조성물을 함유한다. 이 조성물은 적절한 특성을 가진다. 이 조성물의 특성을 향상시킴으로써, 양호한 특성을 가지는 AM 소자를 얻을 수 있다. 2개의 특성에서의 관련을 하기 표 1에 정리하여 나타내었다. 조성물의 특성을 시판되고 있는 AM 소자에 기초하여 추가로 설명한다. 네마틱상의 온도 범위는, 소자를 사용할 수 있는 온도 범위와 관련이 있다. 네마틱상의 바람직한 상한 온도는 약 70℃ 이상이며, 그리고 네마틱상의 바람직한 하한 온도는 약 -10℃ 이하이다. 조성물의 점도는 소자의 응답 시간과 관련이 있다. 소자로 동영상을 표시하기 위해서는 짧은 응답 시간이 바람직하다. 1밀리초라도 보다 짧은 응답 시간이 바람직하다. 따라서, 조성물에서의 작은 점도가 바람직하다. 낮은 온도에서의 작은 점도는 더욱 바람직하다.
[표 1] 조성물과 AM 소자에서의 특성
Figure pct00001
조성물의 광학 이방성은, 소자의 콘트라스트비와 관련이 있다. 소자의 모드에 따라, 큰 광학 이방성 또는 작은 광학 이방성, 즉 적절한 광학 이방성이 필요하다. 조성물의 광학 이방성(Δn)과 소자의 셀 갭(d)의 곱(Δn×d)은, 콘트라스트비를 최대로 하도록 설계된다. 적절한 곱의 값은 동작 모드의 종류에 의존한다. 이 값은, VA 모드의 소자에서는 약 0.30㎛∼약 0.40㎛의 범위이며, IPS 모드 또는 FFS 모드의 소자에서는 약 0.20㎛∼약 0.30㎛의 범위이다. 이 경우에, 작은 셀 갭의 소자에는 큰 광학 이방성을 가지는 조성물이 바람직하다. 조성물에서의 큰 유전율 이방성은, 소자에서의 낮은 임계값 전압, 작은 소비 전력과 큰 콘트라스트비에 기여한다. 따라서, 큰 유전율 이방성이 바람직하다. 조성물에서의 큰 비저항은, 소자에서의 큰 전압 유지율과 큰 콘트라스트비에 기여한다. 따라서, 초기 단계에 있어서 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지는 조성물이 바람직하다. 장시간 사용한 후, 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지는 조성물이 바람직하다. 자외선 및 열에 대한 조성물의 안정성은, 소자의 수명과 관련이 있다. 이 안정성이 높을 때, 소자의 수명은 길다. 이와 같은 특성은, 액정 프로젝터, 액정 TV 등에 사용하는 AM 소자에 바람직하다.
고분자 지지 배향(PSA; polymer sustained alig㎚ent)형의 액정 표시 소자에서는, 중합체를 함유하는 액정 조성물을 사용할 수 있다. 먼저, 소량의 중합성 화합물을 첨가한 조성물을 소자에 주입한다. 다음으로, 이 소자의 기판의 사이에 전압을 인가하면서, 조성물에 자외선을 조사한다. 중합성 화합물은 중합되어, 조성물중에 중합체의 그물눈 구조를 생성한다. 이 조성물에서는, 중합체에 의해 액정 분자의 배향을 제어하는 것이 가능하게 되므로, 소자의 응답 시간이 단축되어, 화상의 소부(燒付)가 개선된다. 중합체의 이와 같은 효과는, TN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, FPA와 같은 모드를 가지는 소자에 기대할 수 있다.
TN 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 양(＋)의 유전율 이방성을 가지는 조성물을 사용할 수 있다. VA 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 음의 유전율 이방성을 가지는 조성물을 사용할 수 있다. IPS 모드 또는 FFS 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가지는 조성물을 사용할 수 있다. 고분자 지지 배향형의 AM 소자에 있어서는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가지는 조성물을 사용할 수 있다. 본원 제1 성분의 예는 하기 특허문헌 1∼4에 개시되어 있다.
일본공개특허 평 9-77692호 공보 일본공개특허 평 10-114690호 공보 일본공개특허 평 11-140447호 공보 일본공개특허 제2011-89013호 공보
본 발명의 하나의 목적은, 네마틱상의 높은 상한 온도, 네마틱상의 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 음으로 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하는 액정 조성물이다. 다른 목적은, 적어도 2개의 특성의 사이에서 적절한 밸런스를 가지는 액정 조성물이다. 따른 목적은, 이와 같은 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다. 따른 목적은, 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 낮은 임계값 전압, 큰 콘트라스트비, 긴 수명 등의 특성을 가지는 AM 소자이다.
본 발명은, 제1 성분으로서 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물, 및 제2 성분으로서 식(2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하고, 그리고 네마틱상 및 음의 유전율 이방성을 가지는 액정 조성물, 및 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다.
Figure pct00002
식(1)에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로, 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 식(2)에 있어서, R3는, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이며; 환 A 및 환 C는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-디일, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 나프탈렌-2,6-디일, 크로만-2,6-디일, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 크로만-2,6-디일이며; 환 B는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-5-메틸-1,4-페닐렌, 3,4,5-트리플루오로나프탈렌-2,6-디일, 또는 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이며; Z1 및 Z2는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이며; a는, 0, 1, 2이며; b는, 0 또는 1이며; a와 b의 합은 3 이하이며; 단, 환 A가 1,4-시클로헥실렌이며, Z1이 단결합이며, a가 1이며, b가 0일 때, R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이다.
본 발명의 하나의 장점은, 네마틱상의 높은 상한 온도, 네마틱상의 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 음으로 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하는 액정 조성물이다. 다른 장점은, 적어도 2개의 특성의 사이에서 적절한 밸런스를 가지는 액정 조성물이다. 다른 장점은, 이와 같은 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다. 다른 장점은, 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 낮은 임계값 전압, 큰 콘트라스트비, 긴 수명 등의 특성을 가지는 AM 소자이다.
본 명세서에서의 용어의 사용법은 다음과 같다. 「액정 조성물」 및 「액정 표시 소자」의 용어를 각각 「조성물」 및 「소자」로 약칭하는 경우가 있다. 「액정 표시 소자」는 액정 표시 패널 및 액정 표시 모듈의 총칭이다. 「액정성 화합물」은, 네마틱상, 스멕틱상(smectic phase) 등의 액정상을 가지는 화합물 및 액정상을 가지고 있지 않지만, 네마틱상의 온도 범위, 점도, 유전율 이방성과 같은 특성을 조절할 목적으로 조성물에 혼합되는 화합물의 총칭이다. 이 화합물은, 예를 들면, 1,4-시클로헥실렌이나 1,4-페닐렌과 같은 6원환을 가지고, 그 분자 구조는 봉형(棒形)(rod like)이다. 「중합성 화합물」은, 조성물 중에 중합체를 생성시킬 목적으로 첨가하는 화합물이다.
액정 조성물은, 복수의 액정성 화합물을 혼합함으로써 조제된다. 액정성 화합물의 비율(함유량)은, 이 액정 조성물의 총량을 기준으로 한 중량 백분율(중량%)로 나타낸다. 이 액정 조성물에, 광학 활성 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합성 화합물, 중합 개시제, 중합 금지제와 같은 첨가물이 필요에 따라 첨가된다. 첨가물의 비율(첨가량)은, 액정성 화합물의 비율과 마찬가지로, 액정 조성물의 총량을 기준으로 한 중량 백분율(중량%)로 나타낸다. 중량 백만분율(ppm)이 사용되는 경우도 있다. 중합 개시제 및 중합 금지제의 비율은, 예외적으로 중합성 화합물의 총량을 기준으로 하여 나타낸다.
「네마틱상의 상한 온도」를 「상한 온도」로 약칭하는 경우가 있다. 「네마틱상의 하한 온도」를 「하한 온도」로 약칭하는 경우가 있다. 「비저항이 크다」는, 조성물이 초기 단계에 있어서 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지고, 그리고 장시간 사용한 후 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지는 것을 의미한다. 「전압 유지율이 크다」는, 소자가 초기 단계에 있어서 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 가지고, 그리고 장시간 사용한 후 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 가지는 것을 의미한다. 「유전율 이방성을 높인다」의 표현은, 유전율 이방성이 양인 조성물일 때는, 그 값이 양으로 증가하는 것을 의미하고, 유전율 이방성이 음인 조성물일 때는, 그 값이 음으로 증가하는 것을 의미한다.
식(1)으로 표시되는 화합물을 「화합물(1)」로 약칭하는 경우가 있다. 식(2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 「화합물(2)」로 약칭하는 경우가 있다. 「화합물(1)」은, 식(1)으로 표시되는 1개의 화합물, 2개의 화합물의 혼합물 또는 3개 이상의 화합물의 혼합물을 의미한다. 다른 식으로 표시되는 화합물에 대해서도 동일하다. 「적어도 1개의 'A'」의 표현은, 'A'의 수는 임의의 것을 의미한다. 「적어도 1개의 'A'는, 'B'로 치환될 수도 있다」의 표현은, 'A'의 수가 1이 때, 'A'의 위치는 임의이며, 'A'의 수가 2개 이상일 때도, 이들의 위치는 제한없이 선택할 수 있다. 이 룰은, 「적어도 1개의 'A'가, 'B'로 치환된」의 표현에도 적용된다.
성분 화합물의 화학식에 있어서, 말단기 R3의 기호를 복수의 화합물에 사용했다. 이들 화합물에 있어서, 임의의 2개의 R3가 나타내는 2개의 기는 동일할 수도 있고, 또는 상이할 수도 있다. 예를 들면, 화합물(2-1)의 R3가 비닐이며, 화합물(2-2)의 R3가 비닐인 케이스가 있다. 화합물(2-1)의 R3가 비닐이며, 화합물(2-2)의 R3가 1-프로페닐인 케이스도 있다. 이 룰은, 다른 말단 기 등의 기호에도 적용된다. 식(3)에 있어서, c가 2일 때, 2개의 환 D가 존재한다. 이 화합물에 있어서, 2개의 환 D가 나타내는 2개의 환은, 동일할 수도 있고, 또는 상이할 수도 있다. 이 룰은, c가 2보다 클 때, 임의의 2개의 환 D에도 적용된다. 이 룰은, Z1, 환 A 등의 기호에도 적용된다. 이 룰은, 화합물(5-27)에서의 2개의 -Sp2-P5와 같은 경우에도 적용된다.
육각형으로 둘러싼 A, B, C 등의 기호는 각각 환 A, 환 B, 환 C 등의 6원환에 대응한다. 화합물(5)에 있어서, 육각형은 6원환 또는 축합환을 나타낸다. 이 육각형을 가로지르는 사선은, 환 상(上)의 임의의 수소가 -Sp1-P1 등의 기로 치환될 수도 있는 것을 나타낸다. h 등의 첨자는, 치환된 기의 수를 나타낸다. 첨자가 0일 때, 이와 같은 치환은 없다. h가 2 이상일 때, 환 K 상에는 복수의 -Sp2-P2가 존재한다. -Sp2-P2가 나타내는 복수의 기는, 동일할 수도 있고, 또는 상이할 수도 있다.
2-플루오로-1,4-페닐렌은, 하기 2개의 2가의 기를 의미한다. 화학식에 있어서, 불소는 좌향(L)이라도 되고, 우향(R)이라도 된다. 이 룰은, 테트라하이드로피란-2,5-디일와 같은, 환으로부터 유도되는 좌우 비대칭인 2가의 기에도 적용된다. 이 룰은, 카르보닐옥시(-COO- 또는 -OCO-)와 같은 2가의 결합기에도 적용된다.
Figure pct00003
본 발명은, 하기 항 등이다.
항 1. 제1 성분으로서 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물, 및 제2 성분으로서 식(2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하고, 그리고 네마틱상 및 음의 유전율 이방성을 가지는 액정 조성물.
Figure pct00004
식(1)에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로, 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 식(2)에 있어서, R3는, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이며; 환 A 및 환 C는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-디일, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 나프탈렌-2,6-디일, 크로만-2,6-디일, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 크로만-2,6-디일이며; 환 B는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-5-메틸-1,4-페닐렌, 3,4,5-트리플루오로나프탈렌-2,6-디일, 또는 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이며; Z1 및 Z2는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이며; a는, 0, 1, 2이며; b는, 0 또는 1이며; a와 b의 합은 3 이하이며; 단, 환 A가 1,4-시클로헥실렌이며, Z1이 단결합이며, a가 1이며, b가 0일 때, R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이다.
항 2. 제1 성분으로서 식(1-1)∼식(1-10)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 항 1에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00005
항 3. 액정 조성물의 총량을 기준으로, 제1 성분의 비율이 5중량%∼75중량%의 범위인, 항 1 또는 2에 기재된 액정 조성물.
항 4. 제2 성분으로서 식(2-1)∼식(2-21)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는 항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00006
Figure pct00007
식(2-1)∼식(2-21)에 있어서, R3는, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이다.
항 5. 액정 조성물의 총량을 기준으로, 제2 성분의 비율이 5중량%∼70중량%의 범위인, 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
항 6. 제3 성분으로서 식(3)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1 내지 5 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00008
식(3)에 있어서, R5 및 R6는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 D 및 환 E는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌이며; Z3는, 단결합, 에틸렌, 또는 카르보닐옥시이며; c는, 1, 2, 또는 3이며; 단, 식(1)으로 표시되는 화합물을 제외한다.
항 7. 제3 성분으로서 식(3-1)∼식(3-13)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1 내지 6 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00009
식(3-1)∼식(3-13)에 있어서, R5 및 R6는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며, 단, 식(1)으로 표시되는 화합물을 제외한다.
항 8. 액정 조성물의 중량을 기준으로, 제3 성분의 비율이 3중량%∼50중량%의 범위인, 항 6 또는 7에 기재된 액정 조성물.
항 9. 제4 성분으로서 식(4)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1 내지 8 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00010
식(4)에 있어서, R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이며; 환 F 및 환 I는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-디일, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 나프탈렌-2,6-디일, 크로만-2,6-디일, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 크로만-2,6-디일이며; 환 G는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-5-메틸-1,4-페닐렌, 3,4,5-트리플루오로나프탈렌-2,6-디일, 또는 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이며; Z4 및 Z5는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이며; d는, 1, 2, 또는 3이며; e는, 0 또는 1이며; d와 e의 합은 1∼3이다.
항 10. 제4 성분으로서 식(4-1)∼식(4-22)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1 내지 9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00011
Figure pct00012
식(4-1)∼식(4-22)에 있어서, R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이다.
항 11. 액정 조성물의 중량을 기준으로, 제4 성분의 비율이 3중량%∼60중량%의 범위인, 항 9 또는 10에 기재된 액정 조성물.
항 12. 첨가물 성분으로서 식(5)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 중합성 화합물을 함유하는, 항 1 내지 11 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00013
식(5)에 있어서, 환 J 및 환 L은 독립적으로, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 테트라하이드로피란-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 피리미딘-2-일, 또는 피리딘-2-일이며, 이들 환에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소, 염소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬로 치환될 수도 있고; 환 K는, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,2-디일, 나프탈렌-1,3-디일, 나프탈렌-1,4-디일, 나프탈렌-1,5-디일, 나프탈렌-1,6-디일, 나프탈렌-1,7-디일, 나프탈렌-1,8-디일, 나프탈렌-2,3-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 나프탈렌-2,7-디일, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 또는 피리딘-2,5-디일이며, 이들 환에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소, 염소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬로 치환될 수도 있고; Z6 및 Z7은 독립적으로, 단결합 또는 탄소수 1∼10의 알킬렌이며, 이 알킬렌에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -CO-, -COO-, 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 적어도 1개의 -CH2-CH2-는, -CH=CH-, -C(CH3)=CH-, -CH=C(CH3)-, 또는 -C(CH3)=C(CH3)-로 치환될 수도 있고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고; P1, P2, 및 P3는 독립적으로, 중합성 기이며; Sp1, Sp2, 및 Sp3는 독립적으로, 단결합, 또는 탄소수 1∼10의 알킬렌이며, 이 알킬렌에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환될 수도 있고, 적어도 1개의 -CH2-CH2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고; f는, 0, 1, 또는 2이며; g, h, 및 i는 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이며; 그리고 g, h, 및 i의 합은, 1 이상이다.
항 13. 식(5)에 있어서, P1, P2, 및 P3가 독립적으로, 식(P-1)∼식(P-6)으로 표시되는 기의 군으로부터 선택된 중합성 기인 항 12에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00014
식(P-1)∼식(P-6)에 있어서, M1, M2, 및 M3는 독립적으로, 수소, 불소, 탄소수 1∼5의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼5의 알킬이며;
식(5)에 있어서, g개의 P1 및 i개의 P3의 모두가, 식(P-4)으로 표시되는 기일 때, g개의 Sp1 및 i개의 Sp3 중 적어도 1개는, 적어도 1개의 -CH2-가, -O-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환된 알킬렌이다.
항 14. 첨가물 성분으로서 식(5-1)∼식(5-27)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 중합성 화합물을 함유하는, 항 1 내지 13 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
식(5-1)∼식(5-27)에 있어서, P4, P5, 및 P6는 독립적으로, 식(P-1)∼식(P-3)으로 표시되는 기의 군으로부터 선택된 중합성 기이며;
Figure pct00018
식(P-1)∼식(P-3)에 있어서, M1, M2, 및 M3는 독립적으로, 수소, 불소, 탄소수 1∼5의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼5의 알킬이며;
식(5-1)∼식(5-27)에 있어서, Sp1, Sp2, 및 Sp3는 독립적으로, 단결합, 또는 탄소수 1∼10의 알킬렌이며, 이 알킬렌에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환될 수도 있고, 적어도 1개의 -CH2-CH2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소 또는 염소로 치환될 수도 있다.
항 15. 액정 조성물의 총량을 기준으로, 첨가물 성분의 첨가 비율이 0.03중량%∼10중량%의 범위인, 항 12 내지 14 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
항 16. 항 1 내지 15 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하는 액정 표시 소자.
항 17. 액정 표시 소자의 동작 모드가, IPS 모드, VA 모드, FFS 모드, 또는 FPA 모드이며, 액정 표시 소자의 구동 방식이 액티브 매트릭스 방식인, 항 16에 기재된 액정 표시 소자.
항 18. 항 1 내지 15 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하고 있거나, 또는 이 액정 조성물 중의 중합성 화합물이 중합되어 있는, 고분자 지지 배향형의 액정 표시 소자.
항 19. 항 1 내지 15 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의, 액정 표시 소자에서의 사용.
항 20. 항 1 내지 15 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의, 고분자 지지 배향형의 액정 표시 소자에서의 사용.
본 발명은, 하기 항도 포함한다. (a) 광학 활성 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합성 화합물, 중합 개시제, 중합 금지제 등의 첨가물 중 적어도 1개를 더욱 함유하는 상기한 조성물. (b) 상기한 조성물을 함유하는 AM 소자. (c) 중합성 화합물을 더욱 함유하는 상기한 조성물을 함유하는 고분자 지지 배향(PSA)형의 AM 소자. (d) 상기한 조성물을 함유하고, 이 조성물 중의 중합성 화합물이 중합되어 있는, 고분자 지지 배향(PSA)형의 AM 소자. (e) 상기한 조성물을 함유하고, 그리고 PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, 또는 FPA의 모드를 가지는 소자. (f) 상기한 조성물을 함유하는 투과형의 소자. (g) 상기한 조성물을, 네마틱상을 가지는 조성물로서의 사용. (h) 상기한 조성물에 광학 활성 화합물을 첨가함으로써 광학 활성인 조성물로서의 사용.
본 발명의 조성물을 다음의 순서로 설명한다. 첫째로, 조성물에서의 성분 화합물의 구성을 설명한다. 둘째로, 성분 화합물의 주요한 특성, 및 이 화합물이 조성물에 미치는 주요한 효과를 설명한다. 셋째로, 조성물에서의 성분의 조합, 성분의 바람직한 비율 및 그 근거를 설명한다. 넷째로, 성분 화합물의 바람직한 형태를 설명한다. 다섯째로, 바람직한 성분 화합물을 나타낸다. 여섯째로, 조성물에 첨가할 수도 있는 첨가물을 설명한다. 일곱째로, 성분 화합물의 합성법을 설명한다. 마지막으로, 조성물의 용도를 설명한다.
첫째로, 조성물에서의 성분 화합물의 구성을 설명한다. 본 발명의 조성물은 조성물 A와 조성물 B로 분류된다. 조성물 A는, 화합물(1), 화합물(2), 화합물(3), 및 화합물(4)로부터 선택된 액정성 화합물 외에, 그 외의 액정성 화합물, 첨가물 등을 더욱 함유할 수도 있다. 「그 외의 액정성 화합물」은, 화합물(1), 화합물(2), 화합물(3), 및 화합물(4)과는 상이한 액정성 화합물이다. 이와 같은 화합물은, 특성을 더욱 조정할 목적으로, 조성물에 혼합된다. 첨가물은, 광학 활성 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합성 화합물, 중합 개시제, 중합 금지제 등이다.
조성물 B는, 실질적으로 화합물(1), 화합물(2), 화합물(3), 및 화합물(4)로부터 선택된 액정성 화합물만으로 이루어진다. 「실질적으로」는, 조성물이 첨가물을 함유할 수도 있지만, 그 외의 액정성 화합물을 함유하지 않는 것을 의미한다. 조성물 B는 조성물 A에 비교하여 성분의 수가 적다. 비용을 낮추는 관점에서, 조성물 B는 조성물 A보다 바람직하다. 그 외의 액정성 화합물을 혼합함으로써 특성을 더욱 조정할 수 있는 관점에서, 조성물 A는 조성물 B보다 바람직하다.
둘째로, 성분 화합물의 주요한 특성, 및 이 화합물이 조성물의 특성에 미치는 주요한 효과를 설명한다. 성분 화합물의 주요한 특성을 본 발명의 효과에 기초하여 표 2에 정리하여 나타내었다. 표 2의 기호에 있어서, L은 크거나 또는 높은 것을, M은 중간 정도의 것을, S는 작거나 또는 낮은 것을 의미한다. 기호 L, M, S는, 성분 화합물 사이의 정성적인 비교에 기초한 분류이며, 0(제로)은, 값이 제로이거나, 또는 값이 제로에 가까운 것을 의미한다.
[표 2] 화합물의 특성
Figure pct00019
성분 화합물을 조성물에 혼합했을 때, 성분 화합물이 조성물의 특성에 미치는 주요한 효과는 다음과 같다. 화합물(1)은, 점도를 낮추고, 그리고 하한 온도를 낮춘다. 화합물(2)은, 점도를 낮추고, 그리고, 유전율 이방성을 높인다. 화합물(3)은, 상한 온도를 높이거나, 또는 점도를 낮춘다. 화합물(4)은, 유전율 이방성을 높이고, 그리고 하한 온도를 낮춘다. 화합물(5)은, 중합에 의해 중합체를 제공하고, 이 중합체는, 소자의 응답 시간을 단축하고, 그리고 화상의 소부를 개선한다.
셋째로, 조성물에서의 성분의 조합, 성분 화합물의 바람직한 비율 및 그 근거를 설명한다. 조성물에서의 성분의 바람직한 조합은, 제1 성분＋제2 성분, 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분, 제1 성분＋제2 성분＋ 제4 성분, 제1 성분＋제2 성분＋첨가물 성분, 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분＋제4 성분, 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분＋첨가물 성분, 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분＋제4 성분＋첨가물 성분이다. 더욱 바람직한 조합은, 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분＋제4 성분, 제1 성분＋제2 성분＋제3 성분＋제4 성분＋첨가물 성분이다.
제1 성분의 바람직한 비율은, 점도를 낮추기 위하여 약 5중량% 이상이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 약 75중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 15중량%∼약 65중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 약 25중량%∼약 55중량%의 범위이다.
제2 성분의 바람직한 비율은, 유전율 이방성을 높이기 위하여 약 5중량% 이상이며, 점도를 낮추기 위하여 약 70중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 10중량%∼약 65중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 약 15중량%∼약 60중량%의 범위이다.
제3 성분의 바람직한 비율은, 상한 온도를 높이기 위하여 또는 점도를 낮추기 위하여 약 3중량% 이상이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 약50중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 5중량%∼약 40중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 약 5중량%∼약 30중량%의 범위이다.
제4 성분의 바람직한 비율은, 유전율 이방성을 높이기 위하여 약 3중량% 이상이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 약 60중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 5중량%∼약 50중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 약 5중량%∼약 40중량%의 범위이다.
화합물(5)은, 고분자 지지 배향형의 소자에 적합시킬 목적으로, 조성물에 첨가된다. 이 첨가물 성분의 바람직한 비율은, 액정 분자를 배향시키기 위해 약 0.03중량% 이상이며, 소자의 표시 불량을 방지하기 위하여 약 10중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 0.1중량%∼약 2중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은, 약 0.2중량%∼약 1.0중량%의 범위이다.
넷째로, 성분 화합물의 바람직한 형태를 설명한다. 식(1), 식(2), 식(3), 및 식(4)에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로, 탄소수 2∼12의 알케닐이다. R3는, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이다. R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이다. 바람직한 R4는, 안정성을 높이기 위하여 탄소수 1∼12의 알킬이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 탄소수 1∼12의 알콕시이다. R5 및 R6는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이다. 바람직한 R5 또는 R6는, 점도를 낮추기 위하여 탄소수 2∼12의 알케닐이며, 안정성을 높이기 위하여 탄소수 1∼12의 알킬이다. R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이다. 바람직한 R7 또는 R8은, 안정성을 높이기 위하여 탄소수 1∼12의 알킬이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 탄소수 1∼12의 알콕시이다. 알킬은, 직쇄형 또는 분지형이며, 환형(環形) 알킬을 포함하지 않는다. 직쇄형 알킬은, 분지형 알킬보다 바람직하다. 이는, 알콕시, 알케닐 등의 말단기에 대해서도 동일하다.
바람직한 알킬은, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 또는 옥틸이다. 더욱 바람직한 알킬은, 점도를 낮추기 위하여 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 또는 헵틸이다.
바람직한 알콕시는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 또는 헵틸옥시이다. 점도를 낮추기 위하여, 더욱 바람직한 알콕시는, 메톡시 또는 에톡시이다.
바람직한 알케닐은, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 또는 5-헥세닐이다. 더욱 바람직한 알케닐은, 점도를 낮추기 위하여, 비닐, 1-프로페닐, 3-부테닐, 또는 3-펜테닐이다. 이 알케닐에서의 -CH=CH-의 바람직한 입체 배치는, 2중 결합의 위치에 의존한다. 점도를 낮추기 위하는 등의 목적으로 1-프로페닐, 1-부테닐, 1-펜테닐, 1-헥세닐, 3-펜테닐, 3-헥세닐과 같은 알케닐에 있어서는 트랜스가 바람직하다. 2-부테닐, 2-펜테닐, 2-헥세닐과 같은 알케닐에 있어서는 시스가 바람직하다.
적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 알킬의 바람직한 예는, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실, 7-플루오로헵틸, 또는 8-플루오로옥틸이다. 더욱 바람직한 예는, 유전율 이방성을 높이기 위하여 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 또는 5-플루오로펜틸이다.
적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 알케닐의 바람직한 예는, 2,2-디플루오로비닐, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 5,5-디플루오로-4-펜테닐, 또는 6,6-디플루오로-5-헥세닐이다. 더욱 바람직한 예는, 점도를 낮추기 위하여 2,2-디플루오로비닐 또는 4,4-디플루오로-3-부테닐이다.
환 A, 환 C, 환 F, 및 환 I는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-디일, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 나프탈렌-2,6-디일, 크로만-2,6-디일, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 크로만-2,6-디일이다. 바람직한 환 A 또는 환 F는, 점도를 낮추기 위하여, 또는 상한 온도를 높이기 위하여, 1,4-시클로헥실렌이다. 바람직한 환 C 또는 환 I는, 점도를 낮추기 위하여, 또는 상한 온도를 높이기 위하여, 1,4-시클로헥실렌이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 1,4-페닐렌이다. 환 B 및 환 G는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-5-메틸-1,4-페닐렌, 3,4,5-트리플루오로나프탈렌-2,6-디일, 또는 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이다. 바람직한 환 B 또는 환 G는, 점도를 낮추기 위하여 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌이며, 광학 이방성을 낮추기 위하여 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이다. 환 D 및 환 E는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌이다. 바람직한 환 D 또는 환 E는, 점도를 낮추기 위하여, 또는 상한 온도를 높이기 위하여, 1,4-시클로헥실렌이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 1,4-페닐렌이다. 1,4-시클로헥실렌에 대한 입체 배치는, 상한 온도를 높이기 위하여 시스보다 트랜스가 바람직하다.
테트라하이드로피란-2,5-디일은,
Figure pct00020
또는
Figure pct00021
이며, 바람직하게는
Figure pct00022
이다.
Z1, Z2, Z4, 및 Z5는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이다. 바람직한 Z1, Z2, Z4, 또는 Z5는 점도를 낮추기 위하여 단결합이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 에틸렌이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 메틸렌옥시이다. Z3는, 단결합, 에틸렌 또는 카르보닐옥시이다. 바람직한 Z3는, 안정성을 높이기 위하여 단결합이다.
a는, 0, 1, 또는 2이며, b는, 0 또는 1이며, a와 b의 합은 3 이하이다. 바람직한 a는 점도를 낮추기 위하여 1이며, 상한 온도를 높이기 위하여 2 또는 3이다. 바람직한 b는 점도를 낮추기 위하여 0이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 1이다. c는, 1, 2, 또는 3이다. 바람직한 c는 점도를 낮추기 위하여 1이며, 상한 온도를 높이기 위하여 2 또는 3이다. d는, 1, 2, 또는 3이며, e는, 0 또는 1이며, 그리고, d와 e의 합은 1∼3이다. 바람직한 d는 점도를 낮추기 위하여 1이며, 상한 온도를 높이기 위하여 2 또는 3이다. 바람직한 e는 점도를 낮추기 위하여 0이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 1이다.
식(2)에 있어서, 환 A가 1,4-시클로헥실렌이며, Z1이 단결합이며, a가 1이며, b가 0일 때, R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이다.
식(3)으로 표시되는 화합물이, 식(1)으로 표시되는 화합물과 중복되는 경우, 이 화합물은 식(1)으로 표시되는 화합물로 간주된다.
식(5)에 있어서, P1, P2 및 P3는 독립적으로, 중합성 기이다. 바람직한 P1, P2, 또는 P3는, 식(P-1)∼식(P-6)으로 표시되는 기의 군으로부터 선택된 중합성 기이다. 더욱 바람직한 P1, P2, 또는 P3는, 식(P-1), 식(P-2), 또는 식(P-3)으로 표시되는 기이다. 특히 바람직한 P1, P2, 또는 P3는, 식(P-1) 또는 식(P-2)으로 표시되는 기이다. 가장 바람직한 P1, P2, 또는 P3는, 식(P-1)으로 표시되는 기이다. 식(P-1)으로 표시되는 바람직한 기는, -OCO-CH=CH2 또는 -OCO-C(CH3)=CH2이다. 식(P-1)∼식(P-6)의 파선은, 결합하는 부위를 나타낸다.
Figure pct00023
식(P-1)∼식(P-6)에 있어서, M1, M2, 및 M3는 독립적으로, 수소, 불소, 탄소수 1∼5의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼5의 알킬이다. 바람직한 M1, M2, 또는 M3는, 반응성을 높이기 위하여 수소 또는 메틸이다. 더욱 바람직한 M1은 수소 또는 메틸이며, 더욱 바람직한 M2 또는 M3는 수소이다.
Sp1, Sp2, 및 Sp3는 독립적으로, 단결합 또는 탄소수 1∼10의 알킬렌이며, 이 알킬렌에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환될 수도 있고, 적어도 1개의 -CH2-CH2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소 또는 염소로 치환될 수도 있다. 바람직한 Sp1, Sp2, 또는 Sp3는, 단결합, -CH2-CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -CO-CH=CH-, 또는 -CH=CH-CO-이다. 더욱 바람직한 Sp1, Sp2, 또는 Sp3는, 단결합이다.
식(5)에 있어서, g개의 P1 및 i개의 P3 모두가, 식(P-4)으로 표시되는 기일 때, g개의 Sp1 및 i개의 Sp3 중 적어도 1개는, 적어도 1개의 -CH2-가, -O-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환된, 탄소수 1∼10의 알킬렌이다.
환 J 및 환 L은 독립적으로, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 테트라하이드로피란-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 피리미딘-2-일, 또는 피리딘-2-일이며, 이들 환에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소, 염소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬로 치환될 수도 있다. 바람직한 환 J또는 환 L은, 페닐이다. 환 K는, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,2-디일, 나프탈렌-1,3-디일, 나프탈렌-1,4-디일, 나프탈렌-1,5-디일, 나프탈렌-1,6-디일, 나프탈렌-1,7-디일, 나프탈렌-1,8-디일, 나프탈렌-2,3-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 나프탈렌-2,7-디일, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 또는 피리딘-2,5-디일이며, 이들 환에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소, 염소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬로 치환될 수도 있다. 바람직한 환 K는, 1,4-페닐렌 또는 2-플루오로-1,4-페닐렌이다.
Z6 및 Z7은 독립적으로, 단결합 또는 탄소수 1∼10의 알킬렌이며, 이 알킬렌에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -CO-, -COO-, 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 적어도 1개의 -CH2-CH2-는, -CH=CH-, -C(CH3)=CH-, -CH=C(CH3)-, 또는 -C(CH3)=C(CH3)-로 치환될 수도 있고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소 또는 염소로 치환될 수도 있다. 바람직한 Z6 또는 Z7은, 단결합, -CH2-CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, 또는 -OCO-이다. 더욱 바람직한 Z6 또는 Z7은, 단결합이다.
f는, 0, 1, 또는 2이다. 바람직한 f는, 0 또는 1이다. g, h, 및 i는 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이며, 그리고 g, h, 및 i의 합은, 1 이상이다. 바람직한 g, h, 또는 i는, 1 또는 2이다.
다섯째로, 바람직한 성분 화합물을 나타낸다. 바람직한 화합물(1)은, 항 2에 기재된 화합물(1-1)∼화합물(1-10)이다. 이들 화합물에 있어서, 제1 성분 중 적어도 1개가, 화합물(1-1), 화합물(1-2), 화합물(1-3)인 것이 바람직하다. 제1 성분 중 적어도 2개가, 화합물(1-1) 및 화합물(1-2), 화합물(1-1) 및 화합물(1-3), 화합물(1-2) 및 화합물(1-3)의 조합인 것이 바람직하다.
바람직한 화합물(2)은, 항 4에 기재된 화합물(2-1)∼화합물(2-21)이다. 이들 화합물에 있어서, 제2 성분 중 적어도 1개가, 화합물(2-3), 화합물(2-5), 화합물(2-6), 화합물(2-7), 또는 화합물(2-9)인 것이 바람직하다. 제2 성분 중 적어도 2개가 화합물(2-3) 및 화합물(2-5), 화합물(2-3) 및 화합물(2-7), 화합물(2-3) 및 화합물(2-9)의 조합인 것이 바람직하다.
바람직한 화합물(3)은, 항 7에 기재된 화합물(3-1)∼화합물(3-13)이다. 이들 화합물에 있어서, 제3 성분 중 적어도 1개가, 화합물(3-1), 화합물(3-3), 화합물(3-5), 화합물(3-6), 화합물(3-7)인 것이 바람직하다. 제3 성분 중 적어도 2개가, 화합물(3-1) 및 화합물(3-3), 화합물(3-1) 및 화합물(3-5)의 조합인 것이 바람직하다.
바람직한 화합물(4)은, 항 10에 기재된 화합물(4-1)∼화합물(4-22)이다. 이들 화합물에 있어서, 제4 성분 중 적어도 1개가, 화합물(4-1), 화합물(4-2), 화합물(4-3), 화합물(4-4), 화합물(4-6), 화합물(4-7), 화합물(4-8), 또는 화합물(4-10)인 것이 바람직하다. 제4 성분 중 적어도 2개가, 화합물(4-1) 및 화합물(4-4), 화합물(4-1) 및 화합물(4-6), 화합물(4-1) 및 화합물(4-8), 화합물(4-1) 및 화합물(4-10), 화합물(4-3) 및 화합물(4-6), 화합물(4-3) 및 화합물(4-8), 화합물(4-3) 및 화합물(4-10), 화합물(4-4) 및 화합물(4-6), 화합물(4-4) 및 화합물(4-7), 화합물(4-4) 및 화합물(4-8), 또는 화합물(4-4) 및 화합물(4-10)의 조합인 것이 바람직하다.
바람직한 화합물(5)은, 항 14에 기재된 화합물(5-1)∼화합물(5-27)이다. 이들 화합물에 있어서, 첨가물 성분 중 적어도 1개가, 화합물(5-1), 화합물(5-2), 화합물(5-24), 화합물(5-25), 화합물(5-26), 또는 화합물(5-27)인 것이 바람직하다. 첨가물 성분 중 적어도 2개가, 화합물(5-1) 및 화합물(5-2), 화합물(5-1) 및 화합물(5-18), 화합물(5-2) 및 화합물(5-24), 화합물(5-2) 및 화합물(5-25), 화합물(5-2) 및 화합물(5-26), 화합물(5-25) 및 화합물(5-26), 또는 화합물(5-18) 및 화합물(5-24)의 조합인 것이 바람직하다.
여섯째로, 조성물에 첨가할 수도 있는 첨가물을 설명한다. 이와 같은 첨가물은, 광학 활성 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합성 화합물, 중합 개시제, 중합 금지제 등이다. 액정 분자의 나선 구조를 유도하여 비틀림각을 부여할 목적으로서, 광학 활성 화합물이 조성물에 첨가된다. 이와 같은 화합물의 예는, 화합물(6-1)∼화합물(6-5)이다. 광학 활성 화합물의 바람직한 비율은 약 5중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 0.01중량%∼약 2중량%의 범위이다.
Figure pct00024
대기 중에서의 가열에 의한 비저항의 저하를 방지하기 위하여, 또는 소자를 장시간 사용한 후, 실온에서 뿐만 아니라 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 유지하기 위하여, 산화 방지제가 조성물에 첨가된다. 산화 방지제의 바람직한 예는, n이 1∼9의 정수인 화합물(7) 등이다.
Figure pct00025
화합물(7)에 있어서, 바람직한 n은, 1, 3, 5, 7, 또는 9이다. 더욱 바람직한 n은 7이다. n이 7인 화합물(7)은, 휘발성이 작으므로, 소자를 장시간 사용한 후, 실온에서 뿐만 아니라 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 유지하는 데 유효하다. 산화 방지제의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위하여 약 50ppm 이상이며, 상한 온도를 낮추지 않도록, 또는 하한 온도를 높이지 않도록 약 600ppm 이하이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 100ppm∼약 300ppm의 범위이다.
자외선 흡수제의 바람직한 예는, 벤조페논 유도체, 벤조에이트 유도체, 트리아졸 유도체 등이다. 입체 장애가 있는 아민과 같은 광안정제도 또한 바람직하다. 이들 흡수제나 안정제에서의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위하여 약 50ppm 이상이며, 상한 온도를 낮추지 않도록, 또는 하한 온도를 높이지 않기 위하여 약 10000ppm 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 100ppm∼약 10000ppm의 범위이다.
GH(guest host) 모드의 소자에 적합시키기 위하여, 아조계 색소, 안트라퀴논계 색소 등과 같은 2색성 색소가 조성물에 첨가된다. 색소의 바람직한 비율은, 약 0.01중량%∼약 10중량%의 범위이다. 거품을 방지하기 위하여, 디메틸실리콘오일, 메틸페닐실리콘오일 등의 소포제가 조성물에 첨가된다. 소포제의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위하여 약 1ppm 이상이며, 표시 불량을 방지하기 위하여 약 1000ppm 이하이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 1ppm∼약 500ppm의 범위이다.
고분자 지지 배향(PSA)형의 소자에 적합시키기 위하여 중합성 화합물을 사용할 수 있다. 화합물(5)은 이 목적에 적합하다. 화합물(5)과 함께 화합물(5)과는 다른 중합성 화합물을 조성물에 첨가할 수도 있다. 화합물(5) 대신, 화합물(5)과는 다른 중합성 화합물을 조성물에 첨가할 수도 있다. 이와 같은 중합성 화합물의 바람직한 예는, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 화합물, 비닐옥시 화합물, 프로페닐에테르, 에폭시 화합물(옥시란, 옥세탄), 비닐케톤 등의 화합물이다. 더욱 바람직한 예는, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 유도체이다. 화합물(5)의 바람직한 비율은, 중합성 화합물의 총량을 기준으로 약 10중량% 이상이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 50중량% 이상이다. 특히 바람직한 비율은, 약 80중량% 이상이다. 가장 바람직한 비율은, 100중량%이다.
화합물(5)과 같은 중합성 화합물은 자외선 조사에 의해 중합한다. 광중합 개시제 등의 적절한 개시제 존재 하에서 중합시켜도 된다. 중합을 위한 적절한 조건, 개시제의 적절한 타입, 및 적절한 양은, 당업자에게는 기지(旣知)이며, 문헌에 기재되어 있다. 예를 들면, 광개시제인 Irgacure651(등록상표; BASF), Irgacure184(등록상표; BASF), 또는 Darocur1173(등록상표; BASF)이 라디칼 중합에 대하여 적절하다. 광중합 개시제의 바람직한 비율은, 중합성 화합물의 총량을 기준으로 약 0.1중량%∼약 5중량%의 범위이다. 더욱 바람직한 비율은 약 1중량%∼약 3중량%의 범위이다.
화합물(5)과 같은 중합성 화합물을 보관할 때, 중합을 방지하기 위하여 중합 금지제를 첨가할 수도 있다. 중합성 화합물은, 통상은 중합 금지제를 제거하지 않은 채 조성물에 첨가된다. 중합 금지제의 예는, 하이드로퀴논, 메틸하이드로퀴논과 같은 하이드로퀴논 유도체, 4-tert-부틸카테콜, 4-메톡시페놀, 페노티아진 등이다.
일곱째로, 성분 화합물의 합성법을 설명한다. 이들 화합물은 기지의 방법에 의해 합성할 수 있다. 합성법을 예시한다. 화합물(1-1)은, 일본공개특허 평 9-77692호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(2-5)은, 일본공개특허 제2000-53602호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(3-1)은, 일본공개특허 소 59-176221호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(4-6)은, 일본특표평 2-503441호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(5-18)은 일본공개특허 평 7-101900호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 산화 방지제는 시판되고 있다. 식(7)의 n이 1인 화합물은, 알드리치(Sigma-Aldrich Corporation)로부터 입수할 수 있다. n이 7인 화합물(7) 등은, 미국특허 3660505호 명세서에 기재된 방법에 의해 합성한다.
합성법을 기재하지 않은 화합물은, 오가닉·신세시스(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.), 오가닉·리액션즈(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.), 콤프리헨시브·오가닉·신세시스(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press), 신실험 화학강좌(마루젠(丸善)) 등의 서적에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다. 조성물은, 이와 같이 하여 얻은 화합물로 공지의 방법에 의해 조제된다. 예를 들면, 성분 화합물을 혼합하고, 그리고 가열에 의해 서로 용해시킨다.
마지막으로, 조성물의 용도를 설명한다. 대부분의 조성물은, 약 -10℃ 이하의 하한 온도, 약 70℃ 이상의 상한 온도, 그리고 약 0.07∼약 0.20의 범위 광학 이방성을 가진다. 성분 화합물의 비율을 제어함으로써, 또는 그 외의 액정성 화합물을 혼합함으로써, 약 0.08∼약 0.25의 범위 광학 이방성을 가지는 조성물을 조제할 수도 있다. 또한, 이 방법에 의해 약 0.10∼약 0.30의 범위 광학 이방성을 가지는 조성물을 조제할 수도 있다. 이 조성물을 함유하는 소자는 큰 전압 유지율을 가진다. 이 조성물은 AM 소자에 적합하다. 이 조성물은 투과형의 AM 소자에 특히 적합하다. 이 조성물은, 네마틱상을 가지는 조성물로서의 사용, 광학 활성 화합물을 첨가함으로써 광학 활성인 조성물로서의 사용이 가능하다.
이 조성물은 AM 소자로의 사용이 가능하다. 또한 PM 소자로의 사용도 가능하다. 이 조성물은, PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, FFS, VA, FPA 등의 모드를 가지는 AM 소자 및 PM 소자로의 사용이 가능하다. TN, OCB, IPS 모드 또는 FFS 모드를 가지는 AM 소자로의 사용은 특히 바람직하다. IPS 모드 또는 FFS 모드를 가지는 AM 소자에 있어서, 전압이 무인가일 때, 액정 분자의 배열이 유리 기판에 대하여 평행이라도 되고, 또는 수직이라도 된다. 이들 소자가 반사형, 투과형 또는 반투과형이라도 된다. 투과형의 소자로의 사용은 바람직하다. 비결정 실리콘-TFT 소자 또는 다결정 실리콘-TFT 소자로의 사용도 가능하다. 이 조성물을 마이크로캡슐화하여 제작한 NCAP(nematic curvilinear aligned phase)형의 소자나, 조성물 중에 3차원의 그물눈형 고분자를 형성시킨 PD(polymer dispersed)형의 소자에도 사용할 수 있다.
[실시예]
실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명은 이 실시예에 의해서는 제한되지 않는다. 본 발명은, 실시예 1의 조성물과 실시예 2의 조성물의 혼합물을 포함한다. 본 발명은, 실시예의 조성물 중 적어도 2개를 혼합한 혼합물도 포함한다. 합성한 화합물은, NMR 분석 등의 방법에 의해 동정(同定)하였다. 화합물, 조성물 및 소자의 특성은, 하기 방법에 의해 측정했다.
NMR 분석: 측정 시에는, 브루커바이오스핀(Bruker BioSpin)사에서 제조한 DRX-500을 사용했다. 1H-NMR의 측정에서는, 시료를 CDCl3 등의 중수소화 용매에 용해시키고, 측정은, 실온에서, 500MHz, 적산 횟수 16회의 조건에서 행하였다. 테트라메틸실란을 내부 표준으로서 사용했다. 19F-NMR의 측정에서는, CFCl3를 내부 표준으로서 사용하고, 적산 횟수 24회로 행하였다. 핵자기 공명 스펙트럼(spectrum)의 설명에 있어서, s는 싱글렛(singlet), d는 더블렛(doublet), t는 트리플렛(triplet), q는 쿼텟(quartet), quin은 퀸텟(quintet), sex는 섹스텟(sextet), m은 멀티플렛(multiplet), br은 브로드(broad)인 것을 의미한다.
가스 그로마토 분석: 측정 시에는 시마즈제작소(島津製作所)에서 제조한 GC-14B형 가스 크로마토그래피를 사용했다. 캐리어 가스는 헬륨(2mL/분)이다. 시료 기화실을 280℃로, 검출기(FID)를 300℃로 설정했다. 성분 화합물의 분리 시에는, Agilent Technologies Inc.에서 제조한 캐필러리 컬럼 DB-1(길이 30m, 내경(內徑) 0.32mm, 막 두께 0.25㎛; 고정 액상(液相)은 디메틸폴리실록산; 무극성)을 사용했다. 이 컬럼은, 200℃로 2분간 유지한 후, 5℃/분의 비율로 280℃까지 승온(昇溫)했다. 시료는 아세톤 용액(0.1중량%)에 조제한 후, 그 1μL를 시료 기화실에 주입했다. 기록계는 시마즈제작소에서 제조한 C-R5A형 Chromatopac, 또는 그와 동등품이다. 얻어진 가스 크로마토그램은, 성분 화합물에 대응하는 피크의 유지 시간 및 피크의 면적을 나타낸다.
시료를 희석하기 위한 용매는, 클로로포름, 헥산 등을 사용할 수도 있다. 성분 화합물을 분리하기 위하여, 다음의 캐필러리 컬럼을 사용할 수도 있다. Agilent Technologies Inc.에서 제조한 HP-1(길이 30m, 내경 0.32mm, 막 두께 0.25㎛), Restek Corporation에서 제조한 Rtx-1(길이 30m, 내경 0.32mm, 막 두께 0.25㎛), SGE International Pty. Ltd에서 제조한 BP-1(길이 30m, 내경 0.32mm, 막 두께 0.25㎛). 화합물 피크의 중첩을 방지할 목적으로, 시마즈제작소에서 제조한 캐필러리 컬럼 CBP1-M50-025(길이 50m, 내경 0.25mm, 막 두께 0.25㎛)을 사용할 수도 있다.
조성물에 함유되는 액정성 화합물의 비율은, 다음과 같은 방법으로 산출할 수도 있다. 액정성 화합물의 혼합물을 가스 크로마토그래피(FID)로 검출한다. 가스 크로마토그램에서의 피크의 면적비는 액정성 화합물의 비율(중량비)에 상당한다. 상기한 캐필러리 컬럼을 사용했을 때는, 각각의 액정성 화합물의 보정계수를 1로 간주해도 된다. 따라서, 액정성 화합물의 비율(중량%)은, 피크의 면적비로부터 산출할 수 있다.
측정 시료: 조성물 및 소자의 특성을 측정할 때는, 조성물을 그대로 시료로서 사용했다. 화합물의 특성을 측정할 때는, 이 화합물(15중량%)을 모액정(85중량%)에 혼합함으로써 측정용의 시료를 조제했다. 측정에 의해 얻어진 값으로부터 외삽법에 의해 화합물의 특성값을 산출했다. (외삽값)={(시료의 측정값)-0.85×(모액정의 측정값)}/0.15. 이 비율로 스멕틱상(또는 결정)이 25℃에서 석출할 때는, 화합물과 모액정의 비율을 10중량%:90중량%, 5중량%:95중량%, 1중량%:99중량%의 순서로 변경했다. 이 외삽법에 의해 화합물에 대한 상한 온도, 광학 이방성, 점도, 및 유전율 이방성의 값을 구했다.
하기 모액정를 사용했다. 성분 화합물의 비율은 중량%로 나타낸다.
Figure pct00026
측정 방법: 특성의 측정은 하기 방법으로 행하였다. 이들 대부분은, 사단 법인 전자정보기술산업협회(Japan Electronics and Information Technology Industries Association; 이하 JEITA라고 함)에서 심의 제정되는 JEITA 규격(JEITA·ED-2521B)에 기재된 방법, 또는 이것을 변경한 방법이다. 측정에 사용한 TN 소자에는, 박막 트랜지스터(TFT)를 장착하지 않았다.
(1) 네마틱상의 상한 온도(NI; ℃): 편광 현미경을 구비한 융점측정장치의 핫 플레이트(hot plate)에 시료를 두고, 1℃/분의 속도로 가열했다. 시료의 일부가 네마틱상으로부터 등방성(等方性) 액체로 변화되었을 때의 온도를 측정했다. 네마틱상의 상한 온도를 「상한 온도」로 약칭하는 경우가 있다.
(2) 네마틱상의 하한 온도(TC; ℃): 네마틱상을 가지는 시료를 유리병에 넣고, 0℃, -10℃, -20℃, -30℃, 및 -40℃의 프리저(freezer) 중에 10일간 보관한 후, 액정상을 관찰했다. 예를 들면, 시료가 -20℃에서는 네마틱상인 채로이며, -30℃에서는 결정 또는 스멕틱상으로 변화되었을 때, TC를 <-20℃로 기재했다. 네마틱상의 하한 온도를 「하한 온도」로 약칭하는 경우가 있다.
(3) 점도(벌크 점도; η; 20℃에서 측정; mPa·s): 측정 시에는 도쿄계기(東京計器) 주식회사에서 제조한 E형 회전점도계를 사용했다.
(4) 점도(회전 점도; γ1; 25℃에서 측정; mPa·s): 측정은, M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol.259, 37(1995)에 기재된 방법을 따라 행하였다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 20㎛인 VA 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 39볼트∼50볼트의 범위에서 1볼트마다 단계적으로 인가했다. 0.2초의 무인가의 후, 단 1개의 직사각형파(사각 펄스; 0.2초)와 무인가(2초)의 조건으로 인가를 반복하였다. 이 인가에 의해 발생한 과도 전류(transient current)의 피크 전류(peak current)와 피크 시간(peak time)을 측정했다. 이 측정값과 M. Imai 등의 논문, 40페이지의 계산식(8)에 의해 회전 점도의 값을 얻었다. 이 계산에 필요한 유전율 이방성은, (6)항에서 측정했다.
(5) 광학 이방성(굴절율 이방성; Δn; 25℃에서 측정): 측정은, 파장 589㎚의 광을 사용하여, 접안경에 편광판을 장착한 압베(Abbe) 굴절계에 의해 행하였다. 주프리즘의 표면을 일방향으로 러빙한 후, 시료를 주프리즘에 적하했다. 굴절율(n∥)은 편광의 방향이 러빙의 방향과 평행일 때 측정했다. 굴절율(n⊥)은 편광의 방향이 러빙의 방향과 수직일 때 측정했다. 광학 이방성의 값은, Δn=n∥ - n⊥의 식으로부터 계산했다.
(6) 유전율 이방성(Δε; 25℃에서 측정): 유전율 이방성의 값은, Δε=ε∥-ε⊥의 식으로부터 계산했다. 유전율(ε∥ 및 ε⊥)은 다음과 같이 측정했다.
1) 유전율(ε∥)의 측정: 양호하게 세정한 유리 기판에 옥타데실트리에톡시실란(0.16mL)의 에탄올(20mL) 용액을 도포했다. 유리 기판을 스피너(spinner)로 회전시킨 후, 150℃에서 1시간 가열했다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 4㎛인 VA 소자에 시료를 넣고, 이 소자를 자외선으로 경화하는 접착제로 밀폐했다. 이 소자에 사인파(0.5V, 1kHz)를 인가하고, 2초 후에 액정 분자의 장축(長軸) 방향에서의 유전율(ε∥)을 측정했다.
2) 유전율(ε⊥)의 측정: 양호하게 세정한 유리 기판에 폴리이미드 용액을 도포했다. 이 유리 기판을 소성(燒成)한 후, 얻어진 배향막에 러빙 처리를 했다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 9㎛이며, 트위스트 각이 80도인 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 사인파(0.5V, 1kHz)를 인가하고, 2초 후에 액정 분자의 단축 방향에서의 유전율(ε⊥)을 측정했다.
(7) 임계값 전압(Vth; 25℃에서 측정; V): 측정 시에는 오쓰카(大塚) 전자주식회사에서 제조한 LCD5100형 휘도계를 사용했다. 광원은 할로겐 램프였다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 4㎛이며, 러빙 방향이 안티 패럴렐인 노멀리 블랙 모드(normally black mode)의 VA 소자에 시료를 넣고, 이 소자를 자외선으로 경화하는 접착제를 사용하여 밀폐했다. 이 소자에 인가하는 전압(60Hz, 직사각형파)은 0V로부터 20V까지 0.02V씩 단계적으로 증가시켰다. 이 때, 소자에 수직 방향으로부터 광을 조사하고, 소자를 투과한 광량을 측정했다. 이 광량이 최대가 되었을 때가 투과율 100%이며, 이 광량이 최소일 때가 투과율 0%인 전압-투과율 곡선을 작성했다. 임계값 전압은 투과율이 10%가 되었을 때의 전압으로 나타낸다.
(8) 전압 유지율(VHR-1; 25℃에서 측정; %): 측정에 사용한 TN 소자는 폴리이미드 배향막을 가지고, 그리고 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)은 5㎛였다. 이 소자는 시료를 넣은 후 자외선으로 경화하는 접착제로 밀폐했다. 이 TN 소자에 펄스 전압(5V로 60마이크로초)을 인가하여 충전했다. 감쇠하는 전압을 고속전압계로 16.7밀리초 동안 측정하고, 단위 주기에서의 전압 곡선과 가로축의 사이의 면적 A를 구했다. 면적 B는 감쇠하지 않았을 때의 면적이다. 전압 유지율은 면적 B에 대한 면적 A의 백분율로 나타낸다.
(9) 전압 유지율(VHR-2; 80℃에서 측정; %): 25℃ 대신 80℃에서 측정한 점 이외에는, 상기와 같은 수순으로 전압 유지율을 측정했다. 얻어진 값을 VHR-2로 나타낸다.
(10) 전압 유지율(VHR-3; 25℃에서 측정; %): 자외선을 조사한 후, 전압 유지율을 측정하고, 자외선에 대한 안정성을 평가했다. 측정에 사용한 TN 소자는 폴리이미드 배향막을 가지고, 그리고 셀 갭은 5㎛였다. 이 소자에 시료를 주입하고, 광을 20분간 조사했다. 광원은 초고압 수은 램프 USH-500D(우시오전기 제조)이며, 소자와 광원의 간격은 20cm였다. VHR-3의 측정에서는, 16.7밀리초 동안 감쇠하는 전압을 측정했다. 큰 VHR-3를 가지는 조성물은 자외선에 대하여 큰 안정성을 가진다. VHR-3는 90% 이상이 바람직하고, 95% 이상이 더욱 바람직하다.
(11) 전압 유지율(VHR-4; 25℃에서 측정; %): 시료를 주입한 TN 소자를 80℃의 항온조 내에서 500시간 가열한 후, 전압 유지율을 측정하고, 열에 대한 안정성을 평가했다. VHR-4의 측정에서는, 16.7밀리초 동안 감쇠하는 전압을 측정했다. 큰 VHR-4를 가지는 조성물은 열에 대하여 큰 안정성을 가진다.
(12) 응답 시간(τ; 25℃에서 측정; ms): 측정 시에는 오쓰카(大塚) 전자주식회사에서 제조한 LCD5100형 휘도계를 사용했다. 광원은 할로겐 램프였다. 로패스 필터(Low-pass filter)는 5kHz로 설정했다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 4㎛이며, 러빙 방향이 안티 패럴렐인 노멀리 블랙 모드(normally black mode)의 VA 소자에 시료를 넣었다. 이 소자를 자외선으로 경화하는 접착제를 사용하여 밀폐했다. 이 소자에 직사각형파(60Hz, 10V, 0.5초)를 인가했다. 이 때, 소자에 수직 방향으로부터 광을 조사하고, 소자를 투과한 광량을 측정했다. 이 광량이 최대가 되었을 때가 투과율 100%이며, 이 광량이 최소일 때가 투과율 0%인 것으로 간주했다. 응답 시간은 투과율 90%로부터 10%로 변화되는 데 요한 시간(하강 시간; fall time; 밀리초)으로 나타낸다.
(13) 비저항(ρ; 25℃에서 측정; Ωcm): 전극을 구비한 용기에 시료 1.0mL를 주입했다. 이 용기에 직류 전압(10V)을 인가하고, 10초 후의 직류 전류를 측정했다. 비저항은 다음 식으로부터 산출했다. (비저항)={(전압)×(용기의 전기용량)}/{(직류전류)×(진공의 유전율)}.
실시예에서의 화합물은, 하기 표 3의 정의에 기초하여 기호에 의해 나타낸다. 표 3에 있어서, 1,4-시클로헥실렌에 대한 입체 배치는 트랜스이다. 기호의 뒤에 있는 괄호 내의 번호는 화합물의 번호에 대응한다. (-)의 기호는 그 외의 액정성 화합물을 의미한다. 액정성 화합물의 비율(백분율)은, 액정 조성물의 총량을 기준으로 한 중량 백분율(중량%)이다. 마지막으로, 조성물의 특성값을 정리하여 나타내었다.
[표 2] 기호를 사용한 화합물의 표기법
Figure pct00027
[비교예 1]
일본공개특허 평 11-140447호 공보에 개시된 조성물 중에서 예 4를 선택했다. 근거는, 이 조성물이 화합물(1-2), 화합물(4-1), 및 화합물(4-6)을 함유하고 있기 때문이다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
Figure pct00028
NI=88.5℃; Tc<-20℃; γ1=156.0mPa·s; Δn=0.090; Δε=-4.0; Vth=2.31V.
[실시예 1]
비교를 위하여, 비교예 1의 제4 성분을, 유사한 화합물(2)로 변경한 조성물을 실시예 1로 했다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
Figure pct00029
NI=87.2℃; Tc<-20℃; γ1=123.3mPa·s; Δn=0.091; Δε=-4.1; Vth=2.20V.
[비교예 2]
일본공개특허 제2011-89013호 공보에 개시된 조성물 중에서 실시예 2를 선택했다. 근거는, 이 조성물이 화합물(1-1), 화합물(1-2), 화합물(1-3), 화합물(1-5), 화합물(4-2), 화합물(4-8), 및 화합물(4-10)을 함유하고 있기 때문이다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
Figure pct00030
NI=72.3℃; Tc≤-20℃; Δn=0.095; η=15.4mPa·s; Δε=-3.2; Vth=2.09V; τ=9.5ms; VHR-1=99.0%; VHR-2=98.0%; VHR-3=98.1%.
또한, 본건 특허에 기재된 방법으로 γ1을 측정한 결과, 85.3mPa·s였다.
[실시예 2]
비교를 위하여, 비교예 2의 제4 성분을, 유사한 화합물(2)로 변경한 조성물을 실시예 2로 했다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
Figure pct00031
NI=70.7℃; Tc<-20℃; γ1=77.9mPa·s; Δn=0.096; Δε=-3.2; Vth=1.94V.
[실시예 3]
Figure pct00032
NI=73.5℃; Tc<-20℃; γ1=63.0mPa·s; Δn=0.106; Δε=-2.7; Vth=2.34V.
[실시예 4]
Figure pct00033
NI=71.4℃; Tc<-20℃; γ1=61.1mPa·s; Δn=0.101; Δε=-2.4; Vth=2.48V.
[실시예 5]
Figure pct00034
NI=73.1℃; Tc<-20℃; γ1=61.5mPa·s; Δn=0.089; Δε=-2.4; Vth=2.48V.
[실시예 6]
Figure pct00035
NI=71.5℃; Tc<-20℃; γ1=51.5mPa·s; Δn=0.102; Δε=-2.3; Vth=2.49V.
[실시예 7]
Figure pct00036
NI=73.6℃; Tc<-20℃; γ1=60.8mPa·s; Δn=0.092; Δε=-2.7; Vth=2.32V.
[실시예 8]
Figure pct00037
NI=70.9℃; Tc<-20℃; γ1=51.4mPa·s; Δn=0.104; Δε=-2.6; Vth=2.36V.
[실시예 9]
Figure pct00038
NI=70.7℃; Tc<-20℃; γ1=62.3mPa·s; Δn=0.106; Δε=-2.5; Vth=2.43V.
[실시예 10]
Figure pct00039
NI=73.9℃; Tc<-20℃; γ1=61.2mPa·s; Δn=0.097; Δε=-2.4; Vth=2.46V.
[실시예 11]
Figure pct00040
NI=74.8℃; Tc<-20℃; γ1=60.4mPa·s; Δn=0.108; Δε=-2.7; Vth=2.31V.
[실시예 12]
Figure pct00041
NI=71.5℃; Tc<-20℃; γ1=62.5mPa·s; Δn=0.101; Δε=-2.6; Vth=2.37V.
[실시예 13]
Figure pct00042
NI=74.1℃; Tc<-20℃; γ1=60.6mPa·s; Δn=0.106; Δε=-2.2; Vth=2.53V.
[실시예 14]
Figure pct00043
NI=72.9℃; Tc<-20℃; γ1=62.2mPa·s; Δn=0.095; Δε=-2.3; Vth=2.48V.
[실시예 15]
Figure pct00044
NI=73.7℃; Tc<-20℃; γ1=62.0mPa·s; Δn=0.095; Δε=-2.5; Vth=2.44V.
[실시예 16]
Figure pct00045
NI=71.9℃; Tc<-20℃; γ1=60.1mPa·s; Δn=0.098; Δε=-2.3; Vth=2.49V.
[실시예 17]
Figure pct00046
NI=71.1℃; Tc<-20℃; γ1=61.8mPa·s; Δn=0.105; Δε=-2.8; Vth=2.28.
[실시예 18]
Figure pct00047
NI=70.3℃; Tc<-20℃; γ1=59.7mPa·s; Δn=0.105; Δε=-2.4; Vth=2.48V.
[실시예 19]
Figure pct00048
NI=77.4℃; Tc<-20℃; γ1=54.5mPa·s; Δn=0.098; Δε=-2.4; Vth=2.50V.
[실시예 20]
Figure pct00049
NI=74.5℃; Δn=0.106; Δε=-2.9.
비교예 1의 조성물 점도(γ1)는 156.0mPa·s이며, 임계값 전압(Vth)은 2.31V였다. 한편, 실시예 1의 조성물 점도는 117.7mPa·s이며, 임계값 전압은 2.18V였다. 비교예 2의 조성물 점도는 85.3mPa·s이며, 임계값 전압은 2.09V였다. 한편, 실시예 2의 조성물 점도는 72.9mPa·s이며, 임계값 전압은 1.94V였다. 또한, 실시예 3∼실시예 19의 조성물은, 비교예 1, 2의 그것과 비교하여서 작은 점도를 가졌다. 따라서, 본 발명의 액정 조성물은 우수한 특성을 가지는 것으로 결론지을 수 있다.
[산업상 이용가능성]
본 발명의 액정 조성물은, 높은 상한 온도, 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 음으로 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하거나, 또는 적어도 2개의 특성에 대하여 적절한 밸런스를 가진다. 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자는, 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 낮은 임계값 전압, 큰 콘트라스트비, 긴 수명 등의 특성을 가지므로, 액정 프로젝터, 액정 TV 등에 사용할 수 있다.

Claims (20)

  1. 제1 성분으로서 하기 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물, 및 제2 성분으로서 하기 식(2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하고, 그리고 네마틱상(nematic phase) 및 음(-)의 유전율 이방성을 가지는, 액정 조성물:
    Figure pct00050

    상기 식(1)에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로, 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 상기 식(2)에 있어서, R3는, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이며; 환 A 및 환 C는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-디일, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 나프탈렌-2,6-디일, 크로만-2,6-디일, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 크로만-2,6-디일이며; 환 B는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-5-메틸-1,4-페닐렌, 3,4,5-트리플루오로나프탈렌-2,6-디일, 또는 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이며; Z1 및 Z2는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이며; a는 0, 1, 2이며; b는 0 또는 1이며; a와 b의 합은 3 이하이며; 단, 환 A가 1,4-시클로헥실렌이며, Z1이 단결합이며, a가 1이며, b가 0일 때, R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬임.
  2. 제1항에 있어서,
    제1 성분으로서 하기 식(1-1)∼식(1-10)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
    Figure pct00051
    .
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    액정 조성물의 총량을 기준으로, 제1 성분의 비율이 5중량%∼75중량%의 범위인, 액정 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    제2 성분으로서 하기 식(2-1)∼식(2-21)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
    Figure pct00052

    Figure pct00053

    상기 식(2-1)∼식(2-21)에 있어서, R3는, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 탄소수 2∼12의 알케닐옥시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬임.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    액정 조성물의 총량을 기준으로, 제2 성분의 비율이 5중량%∼70중량%의 범위인, 액정 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    제3 성분으로서 하기 식(3)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
    Figure pct00054

    상기 식(3)에 있어서, R5 및 R6는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 D 및 환 E는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌이며; Z3는, 단결합, 에틸렌, 또는 카르보닐옥시이며; c는 1, 2, 또는 3이며; 단, 식(1)으로 표시되는 화합물을 제외함.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    제3 성분으로서 하기 식(3-1)∼식(3-13)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
    Figure pct00055

    상기 식(3-1)∼식(3-13)에 있어서, R5 및 R6는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며, 단, 식(1)으로 표시되는 화합물을 제외함.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서,
    액정 조성물의 중량을 기준으로, 제3 성분의 비율이 3중량%∼50중량%의 범위인, 액정 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    제4 성분으로서 하기 식(4)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
    Figure pct00056

    상기 식(4)에 있어서, R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬이며; 환 F 및 환 I는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-디일, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 나프탈렌-2,6-디일, 크로만-2,6-디일, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 크로만-2,6-디일이며; 환 G는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-5-메틸-1,4-페닐렌, 3,4,5-트리플루오로나프탈렌-2,6-디일, 또는 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이며; Z4 및 Z5는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이며; d는 1, 2, 또는 3이며; e는 0 또는 1이며; d와 e의 합은 1∼3임.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    제4 성분으로서 하기 식(4-1)∼식(4-22)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
    Figure pct00057

    Figure pct00058

    상기 식(4-1)∼식(4-22)에 있어서, R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬임.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서,
    액정 조성물의 중량을 기준으로, 제4 성분의 비율이 3중량%∼60중량%의 범위인, 액정 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    첨가물 성분으로서 하기 식(5)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 중합성 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
    Figure pct00059

    상기 식(5)에 있어서, 환 J 및 환 L은 독립적으로, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 테트라하이드로피란-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 피리미딘-2-일, 또는 피리딘-2-일이며, 이들 환에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소, 염소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬로 치환될 수도 있고; 환 K는, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,2-디일, 나프탈렌-1,3-디일, 나프탈렌-1,4-디일, 나프탈렌-1,5-디일, 나프탈렌-1,6-디일, 나프탈렌-1,7-디일, 나프탈렌-1,8-디일, 나프탈렌-2,3-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 나프탈렌-2,7-디일, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 또는 피리딘-2,5-디일이며, 이들 환에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소, 염소, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬로 치환될 수도 있고; Z6 및 Z7은 독립적으로, 단결합 또는 탄소수 1∼10의 알킬렌이며, 이 알킬렌에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -CO-, -COO-, 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 적어도 1개의 -CH2-CH2-는, -CH=CH-, -C(CH3)=CH-, -CH=C(CH3)-, 또는 -C(CH3)=C(CH3)-로 치환될 수도 있고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고; P1, P2 및 P3는 독립적으로, 중합성 기이며; Sp1, Sp2 및 Sp3는 독립적으로, 단결합, 또는 탄소수 1∼10의 알킬렌이며, 이 알킬렌에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환될 수도 있고, 적어도 1개의 -CH2-CH2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고; f는 0, 1, 또는 2이며; g, h 및 i는 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이며; 그리고 g, h 및 i의 합은 1 이상임.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 식(5)에 있어서, P1, P2, 및 P3가 독립적으로, 하기 식(P-1)∼식(P-6)으로 표시되는 기의 군으로부터 선택된 중합성 기인 액정 조성물:
    Figure pct00060

    상기 식(P-1)∼식(P-6)에 있어서, M1, M2 및 M3는 독립적으로, 수소, 불소, 탄소수 1∼5의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼5의 알킬이며;
    상기 식(5)에 있어서, g개의 P1 및 i개의 P3 모두가, 상기 식(P-4)으로 표시되는 기일 때, g개의 Sp1 및 i개의 Sp3 중 적어도 1개는, 적어도 1개의 -CH2-가, -O-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환된 알킬렌임.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    첨가물 성분으로서 하기 식(5-1)∼식(5-27)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 중합성 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
    Figure pct00061

    Figure pct00062

    Figure pct00063

    상기 식(5-1)∼식(5-27)에 있어서, P4, P5 및 P6는 독립적으로, 하기 식(P-1)∼식(P-3)으로 표시되는 기의 군으로부터 선택된 중합성 기이며;
    Figure pct00064

    상기 식(P-1)∼식(P-3)에 있어서, M1, M2 및 M3는 독립적으로, 수소, 불소, 탄소수 1∼5의 알킬, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼5의 알킬이며;
    상기 식(5-1)∼식(5-27)에 있어서, Sp1, Sp2 및 Sp3는 독립적으로, 단결합, 또는 탄소수 1∼10의 알킬렌이며, 이 알킬렌에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환될 수도 있고, 적어도 1개의 -CH2-CH2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 불소 또는 염소로 치환될 수도 있음.
  15. 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    액정 조성물의 총량을 기준으로, 첨가물 성분의 첨가 비율이 0.03중량%∼10중량%의 범위인, 액정 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하는, 액정 표시 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    액정 표시 소자의 동작 모드가, IPS 모드, VA 모드, FFS 모드, 또는 FPA 모드이며, 액정 표시 소자의 구동 방식이 액티브 매트릭스 방식인, 액정 표시 소자.
  18. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하고 있거나, 또는 이 액정 조성물 중의 중합성 화합물이 중합되어 있는, 고분자 지지 배향형의 액정 표시 소자.
  19. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의, 액정 표시 소자에서의 사용.
  20. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의, 고분자 지지 배향형의 액정 표시 소자에서의 사용.
KR1020187018713A 2016-02-29 2017-02-01 액정 조성물 및 액정 표시 소자 Withdrawn KR20180117094A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016036991 2016-02-29
JPJP-P-2016-036991 2016-02-29
PCT/JP2017/003533 WO2017150056A1 (ja) 2016-02-29 2017-02-01 液晶組成物および液晶表示素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20180117094A true KR20180117094A (ko) 2018-10-26

Family

ID=59742746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187018713A Withdrawn KR20180117094A (ko) 2016-02-29 2017-02-01 액정 조성물 및 액정 표시 소자

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20190048263A1 (ko)
EP (1) EP3425025B1 (ko)
JP (1) JP7017141B2 (ko)
KR (1) KR20180117094A (ko)
CN (1) CN108699441A (ko)
TW (1) TW201734182A (ko)
WO (1) WO2017150056A1 (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017141671A1 (ja) * 2016-02-19 2017-08-24 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2017195585A1 (ja) * 2016-05-10 2018-05-24 Dic株式会社 液晶表示素子
CN107760317B (zh) * 2016-08-22 2020-12-22 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有环己烯基液晶化合物的液晶组合物及其应用
JPWO2018043144A1 (ja) * 2016-09-01 2018-08-30 Dic株式会社 液晶表示素子
JPWO2018105379A1 (ja) * 2016-12-06 2018-12-06 Dic株式会社 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ
JPWO2018105378A1 (ja) * 2016-12-06 2018-12-06 Dic株式会社 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ
JP2020023592A (ja) * 2016-12-06 2020-02-13 Dic株式会社 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ
TWI879722B (zh) * 2017-12-19 2025-04-11 大陸商石家莊誠志永華顯示材料有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
JP2020164784A (ja) * 2019-03-26 2020-10-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN111826169B (zh) * 2019-04-22 2024-03-19 捷恩智株式会社 液晶组合物及其用途、以及液晶显示元件
CN114196420B (zh) * 2020-09-17 2024-07-19 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN114196422B (zh) 2020-09-17 2023-09-08 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN113999685B (zh) * 2021-11-01 2023-05-02 西安近代化学研究所 含双环己烯基的液晶化合物、制备方法、组合物及元件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0977692A (ja) 1995-09-13 1997-03-25 Dainippon Ink & Chem Inc ビシクロヘキサン誘導体
JPH10114690A (ja) 1996-10-02 1998-05-06 Merck Patent Gmbh ビスアルケニルビシクロヘキサン化合物および液晶媒体
JPH11140447A (ja) 1997-08-29 1999-05-25 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2011089013A (ja) 2009-10-22 2011-05-06 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4947339B2 (ja) 2004-12-15 2012-06-06 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI405841B (zh) * 2004-12-15 2013-08-21 Dainippon Ink & Chemicals 向列液晶組成物及使用它之液晶顯示元件
TWI378139B (en) * 2005-01-27 2012-12-01 Dainippon Ink & Chemicals A difluorobenzene derivative and a nematic liquid crystal composition using the same
JP4947342B2 (ja) * 2005-02-28 2012-06-06 Ｄｉｃ株式会社 ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを用いた液晶組成物
EP2199362B1 (de) * 2006-07-19 2012-08-29 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
EP1958999B1 (de) 2007-02-13 2012-07-11 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
WO2010067662A1 (ja) * 2008-12-10 2010-06-17 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5678587B2 (ja) * 2010-11-04 2015-03-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5636954B2 (ja) * 2010-12-27 2014-12-10 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013125379A1 (ja) 2012-02-23 2013-08-29 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101605039B1 (ko) * 2013-09-24 2016-03-21 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 표시 장치
JP5637420B1 (ja) * 2013-09-24 2014-12-10 Dic株式会社 液晶表示装置
DE102013021683A1 (de) * 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
KR20170030470A (ko) * 2014-07-08 2017-03-17 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
US20160264866A1 (en) 2015-03-10 2016-09-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3067405B1 (de) * 2015-03-10 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2017141671A1 (ja) * 2016-02-19 2017-08-24 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2017193596A (ja) * 2016-04-18 2017-10-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0977692A (ja) 1995-09-13 1997-03-25 Dainippon Ink & Chem Inc ビシクロヘキサン誘導体
JPH10114690A (ja) 1996-10-02 1998-05-06 Merck Patent Gmbh ビスアルケニルビシクロヘキサン化合物および液晶媒体
JPH11140447A (ja) 1997-08-29 1999-05-25 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2011089013A (ja) 2009-10-22 2011-05-06 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
CN108699441A (zh) 2018-10-23
EP3425025B1 (en) 2021-03-03
JPWO2017150056A1 (ja) 2018-12-20
US20190048263A1 (en) 2019-02-14
EP3425025A4 (en) 2019-07-31
TW201734182A (zh) 2017-10-01
JP7017141B2 (ja) 2022-02-08
EP3425025A1 (en) 2019-01-09
WO2017150056A1 (ja) 2017-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101940596B1 (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
TWI729989B (zh) 液晶組成物、液晶顯示元件、聚合物穩定配向型的液晶顯示元件以及液晶組成物的用途
TWI658129B (zh) 液晶組成物與其用途以及液晶顯示元件
KR20180117094A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR101646637B1 (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR101748227B1 (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20140129024A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
TWI730049B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
KR20180090257A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20150093166A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20170113695A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20160029755A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
TWI661034B (zh) 液晶組成物與其用途及液晶顯示元件
TWI693272B (zh) 液晶組成物、液晶顯示元件以及液晶組成物的用途
KR20180132602A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20200021912A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20170048610A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20200001474A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20170084045A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR102462887B1 (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20190046760A (ko) 피페리딘 유도체, 액정 조성물, 및 액정 표시 소자
KR20150002616A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20170097043A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20160130980A (ko) 액정 표시 소자 및 액정 조성물
KR20160149194A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

Patent event date: 20180629

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application
PC1203 Withdrawal of no request for examination