KR20170063682A - 할로겐화 반응을 향상시키는 방법 - Google Patents
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Abstract
올레핀/할로-올레핀(즉, 유기물)의 할로겐화 반응에서, 과량의 할로겐 가스(불소, 염소, 증발된 브롬 및 요오드, 또는 이들의 조합)가 통상 사용되어 가능한 한 유기물의 완전한 전환을 달성한다. 종래 공정에서는, 오프가스 스트림 중의 과량의 할로겐 가스가 가성 용액에 의해 스크럽되며, 이것은 할로겐의 소비를 증가시키고 처리해야 할 폐수를 발생시킨다. 본 발명은 신규한 공정을 제공하여 과량의 할로겐 가스를 회수 및 재활용하고, 그럼으로써 공정의 운전비용을 절감시킨다.
Description
본 발명은 올레핀 또는 할로-올레핀 화합물(즉, 유기물)의 할로겐화 반응 공정에 관한 기술이다.
본 출원은 소유권을 공동으로 하고, 동시 계류중인 미국 가출원 제62/060,272호(2014.10.6.자 출원)에 따른 국내우선권을 주장하며, 그 개시내용은 여기에 참고로서 포함된다.
올레핀 또는 할로-올레핀 화합물(즉, 유기물)의 통상적인 할로겐화 반응에 있어서, 과량의 할로겐 가스(불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 이들의 조합)가 보통 사용되어 유기물의 최대 할로겐화를 달성한다. 종래의 할로겐화 공정에 있어서, 하나의 반응기가 사용되고, 오프가스 스트림 중의 과량의 할로겐 가스는 가성용액(caustic solution)으로 스크럽된다. 이것은 할로겐의 소비를 증가시키고, 후처리를 위한 폐수를 발생시킨다.
본 발명은 과량의 할로겐 가스를 회수하는 것이 가능한 신규한 공정을 목적으로 하여, 반응의 운전비를 절감하고자 한다.
본 발명의 공정은 하나가 아니라 두 개의 반응기를 사용하며, 주반응기와 후처리(clean-up) 반응기이다. 주반응기는 종래 방식대로 할로겐화 반응을 수행하는데 사용된다. 후처리 반응기는 주반응기에서 사용되는 것과 동일한 유기 출발 물질로 충전된다.
주반응기의 운전 중에, 과량의 할로겐 가스가 주반응기로 공급되고, 이것이 유기물과 반응한다. 오프가스 스트림 중의 미반응된 과량의 할로겐 가스는 후처리 반응기로 보내지고, 거기서 할로겐 가스는 후처리 반응기에 보유된 유기 출발 물질에 의해 포획된다. 할로겐 가스를 완전히 제거하기 위하여, 후처리 반응기 내의 유기물의 양은 주반응기로부터의 오프가스 스트림내에 존재하는 할로겐 가스의 양에 비해 양론적 과량으로 존재한다. 본 공정은 회분식 또는 연속식으로 운전될 수 있다.
회분식 운전에서는, 고정된 양의 유기물이 주반응기 및 후처리 반응기 모두에 충전된다. 그런 후, 지정된 양의 할로겐 가스가 주반응기에 공급될 때까지 할로겐 가스를 주반응기에 도입시킨다(통상, 유기물에 대해 할로겐 가스의 정량적 몰비가 1.1 내지 1.5 배). 오프가스 스트림 중의 과량의 할로겐 가스는 후처리 반응기 내의 유기물과 반응한다. 후처리 반응기 내에서 부분적으로 반응한 유기물은 임시로 저장되고, 다음 회분 운전을 위한 출발 물질처럼, 직후에 주반응기로 충전된다.
연속식 운전에서는, 유기물이 주반응기와 후처리 반응기 모두에 충전된다. 주반응기는 연속식 운전을 준비하기 위해 회분식으로 가동된다. 주반응기가 회분식으로 완료된 후, 할로겐 가스가 과량(통상 유기물에 대한 할로겐 가스의 정량적 몰비가 1.1 내지 1.5배)이 되게 할로겐 가스와 유기물이 연속적으로 주반응기에 공급된다. 동시에, 새로운 유기물이 또한 후처리 반응기에 연속적으로 또는 주기적으로 공급된다. 오프가스 스트림 중의 과량의 할로겐 가스는 후처리 반응기 내에서 유기물과 반응한다. 후처리 반응기로부터의 부분적으로 반응된 유기물은 후처리 반응기로부터 연속적으로 또는 주기적으로 방출되고, 주반응기로 공급되어 할로겐 가스와 추가로 반응한다.
주반응기와 후처리 반응기 모두 연속교반탱크반응기(CSTR) 및/또는 플러그플로우반응기(plug flow reactor)일 수 있거나, 할로겐화 반응을 위한 기타 적당한 형태의 반응기일 수 있다. 반응기 둘 다 비어 있거나 또는, 반응을 돕기 위해 임의의 할로겐-내성 물질로 충진될 수도 있다. 일 구체예에서, 충진 물질로는 스테일레스 스틸, 이코넬(Inconel), 모넬(Monel), 기타 금속 합금 등을 포함한다. 또 다른 구체예에서, 충진 물질로는 PFA, PTFE 등과 같은 플루오로카본 플라스틱을 포함한다.
예를 들어, 본 공정은 HCC-240db를 제조하기 위해 HCC-1240za를 염소화시키는데 사용될 수 있다.
본 발명의 어떤 특정 관점 및/또는 구체예의 관점에서 여기에서 설명된 어떠한 특징도, 조합의 호환성을 보장하기에 적절한 형태로 변형되면서, 여기에서 설명된 본 발명의 또다른 관점 및/또는 구체예의 또다른 특징 중 하나 이상과 결합될 수 있다는 것이, 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자에게는 이해가 될 것이다. 그러한 조합은 본 개시내용에 의해 고려된 본 발명의 일부로서 간주된다.
전술한 일반적 설명 및 후술하는 상세한 설명 모두가 예시적이고 설명적인 것일 뿐이며, 청구되는 본 발명을 제한하는 것은 아니다. 다른 실시예는 여기에 개시된 본 발명의 명세서 및 실시예를 고려하면 당업자에게 자명할 것이다.
본 발명은 신규한 공정으로서 과량의 할로겐 가스를 회수하는 것이 가능하고, 그럼으로써 반응의 운전비를 절감할 수 있다.
도 1은 종래 할로겐화 반응기 시스템을 나타내며, 과량의 할로겐을 처리하기 위해 하나의 반응기와 스크러버를 이용한다.
도 2는 본 발명의 할로겐화 반응기 시스템의 일 구체예를 나타내며, 하나의 주반응기와 제2 후처리 반응기를 이용한다.
도 2는 본 발명의 할로겐화 반응기 시스템의 일 구체예를 나타내며, 하나의 주반응기와 제2 후처리 반응기를 이용한다.
도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명은 올레핀/할로-올레핀의 할로겐화 반응 공정내에 제2 반응기(후처리 반응기)를 도입시키며, 이것은 과량의 할로겐 가스를 회수할 수 있고 운전 비용을 감소시킨다. 주반응기 및 후처리 반응기 모두가 연속교반탱크반응기(CSTR) 및/또는 플러그플로우반응기(plug flow reactor)일 수 있거나, 기타 형태의 할로겐화 반응기일 수 있다. 예를 들어, 본 공정은 HCC-240db를 제조하기 위해 HCC-1240za를 염소화시키는데 사용될 수 있다.
본 공정은 회분식 또는 연속식으로 운전될 수 있다. 회분식 운전에서는, 고정된 양의 유기물이 주반응기 및 후처리 반응기 모두에 충전된다. 그런 후, 지정된 양의 할로겐 가스가 주반응기에 공급될 때까지 할로겐 가스를 주반응기에 도입시킨다(통상, 유기물에 대해 할로겐 가스의 정량적 몰비가 1.1 내지 1.5 배). 오프가스 스트림 중의 과량의 할로겐 가스는 후처리 반응기 내의 유기물과 반응한다. 후처리 반응기 내에서 부분적으로 반응한 유기물은 임시로 저장되고, 다음 회분식 운전을 위한 출발 물질처럼, 주반응기로 충전된다.
연속식 운전에서는, 유기물이 주반응기와 후처리 반응기 모두에 충전된다. 주반응기는 연속식 운전을 준비하기 위해 회분식으로 가동된다. 주반응기가 회분식으로 완료된 후, 할로겐 가스가 과량(통상 유기물에 대한 할로겐 가스의 정량적 몰비가 1.1 내지 1.5배)이 되게 할로겐 가스와 유기물이 연속적으로 주반응기에 공급된다. 동시에, 새로운 유기물이 또한 후처리 반응기에 연속적으로 또는 주기적으로 공급된다. 오프가스 스트림 중의 과량의 할로겐 가스는 후처리 반응기 내에서 유기물과 반응한다. 후처리 반응기로부터의 부분적으로 반응된 유기물은 후처리 반응기로부터 연속적으로 또는 주기적으로 방출되고, 주반응기로 공급되어 할로겐 가스와 추가로 반응한다.
실시예 1: HCC-240db 합성 - 회분식 운전
Cl2 가스 스파저(sparger)와 전응축기(total condenser)가 구비된 500 ml 주반응기에 250 g의 1,1,3-트리클로로프로펜(99.5 wt% 순도)이 충전된다. 반응기는 교반되고, 80℃로 예열된 오일욕(oil bath)을 사용하여 가열된다. 반응기 온도가 80℃에 도달한 후, Cl2 가스가 가스 스파저를 통해 반응기로 공급된다. Cl2 가스의 공급속도를 제어하고 오일욕의 온도 설정을 조정하여, 반응기 온도를 80℃ ± 5℃ 로 제어한다. 운전 중에, 총 Cl2 공급은 반응기에 충전되는 1,1,3-트리클로로프로펜의 110-120 몰%로 유지되고, HCC-240db가 추가 정제를 위해 조생성물로 제거된다.
주반응기로부터의 과량의 Cl2 가스는 250g의 1,1,3-트리클로로프로펜(99.5 wt% 순도)을 포함하는 후처리 반응기로 공급되어, 추가의 조생성물 HCC-240db를 생성시키고, 이것은 주반응기로 재순환된다.
실시예 2: HCC-240db 합성 - 연속식 운전
Cl2 가스 스파저(sparger)와 전응축기(total condenser)가 구비된 500 ml 주반응기 및 500 ml 후처리 반응기에 250 g의 1,1,3-트리클로로프로펜(99.5 wt% 순도)이 각각 충전된다. 양 반응기가 교반되고, 80℃로 예열된 오일욕(oil bath)을 사용하여 가열된다.
양 반응기 온도가 80℃에 도달한 후, Cl2 가스가 가스 스파저를 통해 주반응기로 공급된다. Cl2 가스의 공급속도를 제어하고 오일욕의 온도 설정을 조정하여, 반응기 온도를 80℃ ± 5℃ 로 제어한다. 주반응기의 오프가스가 스파저를 통해 후처리 반응기로 공급된다. 약 140 g의 Cl2가 주반응기로 공급된 후, 새로운 1,1,3-트리클로로프로펜을 약 125g/h 속도로 후처리 반응기에 공급하고, Cl2를 약 135g/h 속도로 주반응기로 공급하고, 주반응기로부터 약 186 g/h 속도로 HCC-240db를 인출하여 연속식 운전이 개시된다. 후처리 반응기내의 유기물은, 양 반응기가 안정된 수준을 유지하는 적절한 속도로, 주반응기로 연속적으로 이송된다.
실시예 3: HCC-240db 합성 - 연속식 운전
Cl2 가스 스파저(sparger)와 전응축기(total condenser)가 구비된 500 ml 주반응기 및 500 ml 후처리 반응기에서, 372 g의 HCC-240db(99.5 wt% 순도)는 주반응기로 그리고 250 g의 1,1,3-트리클로로프로펜(99.5 wt% 순도)는 후처리 반응기로 각각 충전된다. 양 반응기가 교반되고, 80℃로 예열된 오일욕(oil bath)을 사용하여 가열된다.
양 반응기 온도가 80℃에 도달한 후, Cl2 가스가 가스 스파저를 통해 약 135 g/h 속도로 주반응기로 연속적으로 공급되고, 새로운 1,1,3-트리클로로프로펜이 약 125 g/h 속도로 후처리 반응기로 연속적으로 공급되며, HCC-240db가 약 186 g/h 속도로 주반응기로부터 연속적으로 인출된다. 동시에, 후처리 반응기내의 유기물은, 양 반응기가 안정된 수준을 유지하는 적절한 속도로, 주반응기로 연속적으로 이송된다. 양 반응기의 온도는 오일욕 온도 설정을 조정함으로써 80℃ ± 5℃ 로 제어된다.
여기서 사용된 단수형은 문맥상 명확히 다르게 지정하지 않는 한 복수를 포함한다. 더욱이, 양, 농도 또는 기타 값이나 변수가 범위로, 바람직한 범위로, 또는 바람직한 상한치들 및 하한치들의 나열로 주어지는 경우, 범위가 개별적으로 개시되어 있는지에 불구하고, 이것은 임의의 상한치 또는 바람직한 값과 임의의 하한치 또는 바람직한 값으로 구성되는 임의의 한쌍으로부터 형성되는 모든 범위를 구체적으로 개시한 것으로 이해되어야 한다. 수치값의 범위가 여기서 나열되는 경우, 다르게 설명되지 않는 한, 그 범위는 그 끝점, 및 범위내의 모든 정수 및 분수를 포함하는 것으로 의도하는 것이다. 범위를 한정하는 경우에 인용되는 특정 값들로 본 발명의 범위가 제한되도록 의도하는 것은 아니다.
전술한 설명은 본 발명을 기술하기 위한 것으로만 이해되어야 한다. 본 발명을 일탈하지 않고서도 다양한 대안 및 수정이 당업자에 의해 구성될 수 있다. 따라서, 본 발명은 별첨 청구항의 범위내에 속하는 모든 그러한 대안, 수정 및 변형을 포괄하는 것을 의도한다.
Claims (10)
- 하기 단계들을 포함하는, 올레핀 또는 할로-올레핀 화합물을 포함하는 유기 출발 물질의 할로겐화 반응을 위한 공정:
(a) 과량의 할로겐을 사용하여 제1 반응기 내에서 유기 출발 물질의 할로겐화 반응을 수행하는 단계, 및
(b) 상기 단계(a)로부터의 과량의 할로겐을 사용하여 제2 반응기 내의 유기 출발 물질의 할로겐화 반응을 수행하여, 제2 반응기에 포함된 과량의 유기 출발 물질을 할로겐화 하는 단계. - 제1항에 있어서, 공정에 사용되는 반응기들이 연속교반탱크반응기(CSTR), 플러그플로우반응기(plug flow reactor) 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 할로겐화 반응기인, 할로겐화 반응을 위한 공정.
- 제1항에 있어서, 유기 출발 물질이 올레핀 화합물을 포함하는, 할로겐화 반응을 위한 공정.
- 제1항에 있어서, 유기 출발 물질이 할로-올레핀 화합물을 포함하는, 할로겐화 반응을 위한 공정.
- 제1항에 있어서, HCC-1240za를 염소화하여 HCC-240db를 제조하는 단계를 포함하는, 할로겐화 반응을 위한 공정.
- 제1항에 있어서, 반응기들이 비어 있거나, 반응을 보조하기 위해 할로겐-내성인 물질로 충진되어 있는, 할로겐화 반응을 위한 공정.
- 제6항에 있어서, 적어도 하나의 반응기가 충진 물질을 포함하는, 할로겐화 반응을 위한 공정.
- 제7항에 있어서, 충진 물질이 스테일레스 스틸, 이코넬(Inconel), 모넬(Monel), 및 금속 합금으로 구성된 군으로부터 선택되는, 할로겐화 반응을 위한 공정.
- 제7항에 있어서, 충진 물질이 플로오로카본 플라스틱 및 그 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는, 할로겐화 반응을 위한 공정.
- 제9항에 있어서, 충진 물질이 PFA, PTFE, 또는 그 혼합물을 포함하는, 할로겐화 반응을 위한 공정.
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