KR20130107461A - 광학용 점착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광학용 점착제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머, (메타)아크릴레이트 단량체, 자유라디칼 광개시제 및 특정의 티올화합물을 포함함으로써, 별도의 추가 공정없이 산소분위기 하에서도 경화가 가능하고, 점착력, 겔분율 및 내구성(내열성 및 내습열성) 등의 물성 유지가 가능한 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 산소분위기하에서 경화도가 우수하여 점착력이 개선된 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
라디칼 중합은 통상 UV 에너지에 의해 광개시제가 분해되어 발생한 라디칼이 반응성 올리고머 또는 모노머를 연쇄적으로 중합시켜 진행하는 반응계이다.
이때, 반응계 내에 산소가 존재하게 되면 개시제로부터 발생한 라디칼이 반응성 올리고머 또는 모노머에 비해 반응속도가 훨씬 빠른 산소와 결합하여 퍼옥시 라디칼이 생성된다. 이에 의해 반응성 저하되어 실활되므로 중합이 중지되게 된다.
이를 산소장애 현상이라 하며, 산소장애 현상이 발생되면 중합체의 경화도가 저하되므로 중합체의 물성이 현저히 낮아지게 된다.
광중합성 점착제 분야에서 상기와 같은 산소장애를 해소하는 방법으로는 도공법을 제어하는 방법이 있다.
구체적으로 클로즈 도공법을 사용하여 산소를 차폐하는 방법과, 오픈도공법을 사용하되 질소, 헬륨, 아르곤 등과 같은 불활성 가스의 퍼지가 수반되는 대기하에서 실시하여 대기중에 노출된 점착제 조성물 표면의 산소농도를 줄이는 방법이 있다.
그러나, 클로즈 도공법은 광경화 전에 접합 롤에 의해 접합이 수행되므로 품질불량이 발생할 확률이 크며, 정교한 두께 균일성을 구현하기 어려운 단점이 있다. 또한, 오픈 도공법은 불활성 가스의 퍼지가 수반되어야 하므로 제조단가가 증가하는 단점이 있다.
본 발명은 별도의 추가 공정없이(질소, 헬륨, 아르곤 등과 같은 불활성 가스의 퍼지 등) 산소분위기하에서 경화도가 향상되어, 점착력 유지가 가능하고 내구성(내열성 및 내습열성)이 우수한 광학용 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머, (메타)아크릴레이트 단량체, 자유라디칼 광개시제 및 하기 화학식 1의 티올화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 
이며, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임).
바람직하기로 상기 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있다.
보다 바람직하기로 상기 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 메틸기일 수 있다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 중량평균분자량이 1,000 내지 35,000일 수 있다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머 30 내지 80중량%, (메타)아크릴레이트계 단량체 5 내지 60중량%, 자유라디칼 광개시제 0.1 내지 10중량% 및 화학식 1의 티올화합물 0.1 내지 20중량%를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 접착제 조성물이 경화된 광학용 점착제를 제공한다.
또한, 본 발명은 투명기재필름; 상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 점착제를 포함하는 점착필름을 제공한다.
상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛일 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 종래 질소, 헬륨, 아르곤 등의 불활성 가스의 퍼지와 같은 산소장애를 감소시키기 위한 별도의 공정을 수행하지 않고, 산소분위기하에서 경화가 가능하다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 점착력, 겔분율 및 내구성(내열성 및 내습열성) 등의 물성 유지가 가능하다.
본 발명은 산소분위기하에서 경화도가 우수하여 점착력이 개선된 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 광학용 점착제 조성물은 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머, (메타)아크릴레이트 단량체, 자유라디칼 광개시제 및 하기 화학식 1의 티올화합물을 포함한다.
[화학식 1]
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 
이며, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임).
우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 점착제로서의 물성을 부여하기 위한 성분으로서, 일반적으로 폴리에스테르폴리올 및 폴리에테르폴리올을 이용하여 우레탄아크릴레이트 올리고머를 만들게 된다. 그 중 높은 분자량 및 낮은 점도를 갖는 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머를 제조하기 위해서는 폴리에테르폴리올이 바람직하며, 특히 분자량이 800 내지 4,500인 폴리프로필렌글리콜을 주쇄로하여 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 제조하는 것이 보다 바람직하다.
폴리에테르는 주로 중합 디올 또는 폴리올과 히드록시산 성분으로 구성되며, 사용되기에 적당한 폴리올에는 폴리에테르 디올, 탄화수소 디올, 폴리카보네이트 디올, 폴리아크릴레이트 폴리올(히드록시 작용성 아크릴 중합체), 폴리카프로락톤 디올 등이 포함된다. 이러한 폴리올은 단독 또는 2개 이상을 조합해서 사용할 수 있다.
상기 폴리올의 각 구성단위를 중합하는 방법은 특별히 한정되지는 않으나, 블록중합 또는 그래프트중합 등이 사용될 수 있다.
상기 폴리에테르 디올은 폴리에틸렐 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리헥사메틸렌 글리콜, 폴리헵타메틸렌 글리콜, 폴리데카메틸렌 글리콜 및 2개 이상의 이온-중합화 고리형 화합물 등을 개환 공중합하여 얻어질 수 있다.
상기 이온-중합화 고리형 화합물은 예를 들면 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부텐-1-옥사이드, 이소부텐 옥사이드, 3,3'-비스클로로메틸옥세탄, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 3-메틸테트라하이드로퓨란, 디옥산, 트리옥산, 테트라옥산, 시클로헥센 옥사이드, 스티렌 옥사이드, 에피클로로히드린, 글리시딜 메타크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 알릴 글리시딜 카보네이트, 부타디엔 모녹시드, 이소프렌 모녹시드, 비닐 옥세탄, 비닐테트라하이드로퓨란, 비닐 시클로헥센 옥사이드, 페닐 글리시딜 에테르, 부틸 글리시딜 에테르 및 글리시딜벤조에이트 등과 같은 고리형 에테르가 포함된다.
이러한 이온-중합화 고리형 화합물 중 2개 이상의 형태를 개환 공중합하여 얻어지는 폴리에테르 디올의 구체적인 예에는 테트라하이드로퓨란과 프로필렌 옥사이드; 테트라히드로푸란과 2-메틸테트라하이드로퓨란; 테트라하이드로퓨란과 3-메틸테트라하이드로퓨란; 테트라하이드로퓨란과 에틸렌 옥사이드; 프로필렌 옥사이드와 에틸렌 옥사이드; 및 에틸렌 옥사이드와 부텐-1-옥사이드의 조합에 의해서 얻어지는 공중합체, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌 옥사이드 및 부텐-1-옥사이드의 조합에 의해서 얻어지는 3원 공중합체가 포함될 수 있다.
또한, 상기 기술된 이온-공중합화 고리형 화합물 중 하나와 에틸렌 이민과 같은 고리형 이민; β-프로피오락톤 및 글리콜산 락티드와 같은 고리형 락톤; 또는 디메틸시클로폴리실록산의 개환공중합에 의해서 얻어지는 폴리에테르 디올을 사용할 수도 있다. 이러한 이온-중합화 고리형 화합물의 개환 공중합체는 랜덤공중합체 또는 블록공중합체일 수 있다.
본 발명의 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 단관능 또는 2개의 관능기를 갖는 것이 바람직하다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 중량평균분자량이 1,000 내지 35,000, 바람직하기로는 1,000 내지 30,000인 것이 좋다. 중량평균분자량은 점착력 및 점도에 영향을 미치는 물성으로 통상 중량평균분자량이 작아지면 점도가 낮아지거나 점착력이 저하되며 반대로 중량평균분자량이 커지면 점착력이 좋아지거나 점도가 높아진다. 본 발명은 중량평균분자량이 비교적 낮은 저분자량의 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머를 사용함으로써, 가공의 용이성(코팅 시 두께의 균일성 등) 및 생산성을 향상시키게 된다.
우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 광학용 점착제 조성물 총 100중량% 중에 30 내지 80중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 40 내지 75중량%인 것이 좋다. 함량이 30중량% 미만인 경우 점착제 조성물의 점도가 낮아 코팅 시 후막필름으로 제조가 용이하지 않을 수 있고, 80중량% 초과인 경우 점도가 높아져 공정성이 저하될 수 있고 UV경화에 적용하기 어려울 수 있다.
(메타)아크릴레이트 단량체는 무용매형인 점착제 조성물의 점도를 조절하는 동시에 단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머와 가교 가능한 관능기를 갖는 단량체로 단관능이 바람직하다.
단관능 (메타)아크릴레이트 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며,예컨대 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-메틸부틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 옥타데실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 4-메틸-2-펜틸(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 2-도데실티오에틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 단관능 (메타)아크릴레이트 단량체와 함께 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 2관능 (메타)아크릴레이트 단량체, 3관능 (메타)아크릴레이트 단량체 또는 이들의 혼합물을 소량 혼합하여 사용할 수 있다. 2관능 (메타)아크릴레이트 단량체로는 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 아다만탄디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 3관능 (메타)아크릴레이트 단량체로는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
(메타)아크릴레이트 단량체는 광학용 점착제 조성물 총 100중량% 중에 5 내지 60중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 50중량%, 가장 바람직하게는 20 내지 45중량%인 것이 좋다. 함량이 5중량% 미만인 경우 경화율이 낮아질 수 있고, 60중량% 초과인 경우 경화 수축이 심각하게 발생하여 경화체의 외관 품질이 저하될 수 있다.
광개시제는 도공된 점착제 조성물의 내부뿐만 아니라 표면의 경화를 충분히 진행시키기 위한 성분이다. 본 발명은 자유라디칼 광개시제를 필수로 포함하고, 추가로 당 분야에서 일반적으로 사용되는 광개시제를 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 당 분야에서 일반적으로 사용되는 광개시제는 구체적으로, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 들 수 있다. 또한, 시판되고 있는 제품으로 상품명 Darocur 1173, Irgacure 184, Irgacure 907, Irgacure 1700, TPO-L(BASF사) 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
본발명에서 필수적으로 포함되는 자유라디칼 광개시제는 양자효율이 좋아 적은 UV에너지로도 개시반응이 수행될 수 있다. 상기 자유라디칼 광개시제는 구체적으로 바스프사의 Darocur 1173, Irgacure 184, Irgacure 907, Irgacure 1700, Irgacure 651, TPO-L, Irgacure 907, Irgacure 369, Irgacure 379 및 Irgacure 369와 이르가큐어 651을 3:7로 섞어 놓은 이르가큐어 1300등이 사용될 수 있다.
이러한 자유라디칼 광개시제는 광학용 점착제 조성물 총 100중량% 중에 0.1 내지 10중량% 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량%인 것이 좋다. 함량이 0.1중량% 미만인 경우 경화 속도가 느려지고 충분한 경화가 진행되기 어려울 수 있고, 10중량% 초과인 경우 광중합되는 중합체의 분자량이 작아져서 내구성이 저하될 수 있다.
하기 화학식 1의 티올화합물은 산소분위기하에서 라디칼 중합 시 산소저해로 발생하는 과산화라디칼을 과산화물로 변환시키며, 티올화합물이 활성라디칼 역할을 하여 중합반응에 참여함으로써 반응성 및 경화도를 향상시키게 된다.
[화학식 1]
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 
이며, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임).
상기 티올화합물의 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기가 바람직하고, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 메틸기인 것이 보다 바람직하다.
상기 화학식 1의 티올화합물은 관능기가 1 내지 4개를 갖는 것으로, 2급 티올을 관능기로 포함하여 1급 티올을 관능기로 갖는 화합물에 비해 저장안정성이 우수하고, UV조사 시 경화속도가 빠른 이점이 있다.
또한, 상기 화학식 1의 티올 화합물의 제조방법은 특별히 한정되지 않는다. 일례로 메르캅토기 함유 카르복실산과 알콜을 에스테르화 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 에스테르화 반응은 통상의 조건 범위내에서 반응물의 종류에 따라 적절히 조절할 수 있다.
상기 화학식 1의 티올 화합물은 구체적으로 쇼와덴코사의 KarenzMT PE1 제품, KarenzMT BD1 제품 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 경화하여 점착제를 형성할 수 있다. 또한, 투명기재필름; 상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 점착제를 포함하여 점착필름을 형성할 수 있다.
상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛일 수 있다.
상기 투명기재필름은 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 것으로 특별히 제한되지 않는다.
상기 경화는 당 분야에서 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 자외선을 이용한 광경화가 일반적이다.
상기 자외선을 이용한 중합 시 광원은 발광분포가 400㎚ 이하, 바람직하기로는 150 내지 400㎚, 보다 바람직하기로는 200 내지 380㎚ 의 파장인 것으로 예컨대 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로 웨이브 여기 수은등 및 메탈할라이드램프 등을 이용할 수 있다.
상기 광조사의 강도는 요구되는 점착제의 물성에 따라 적절히 조절이 가능하며, 자유라디칼 광개시제의 활성에 유용한 적산광량은 10 내지 5000mJ/㎠ 인 것이 바람직하며, 200 내지 800mJ/㎠이 보다 바람직하다. 상기 범위 내에서 적절한 경화 반응 시간을 가지며, 램프로부터 복사되는 열 및 중합 반응 시 발열에 의해 제조된 경화물의 응집력의 저하, 황변 또는 지지체의 열화를 발생시키지 않으므로 바람직하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예
: 우레탄 (
메타
)
아크릴레이트계
올리고머
온도계와 교반 장치가 장착되고 질소 환류가 가능한 10L의 4구 플라스크를 오일 배스에 침지하고, 이 플라스크에 분자량이 4,000인 폴리프로필렌글리콜(산닉스 PP-4000, 삼양화성공업) 3038g, 이소포론다이이소시아네이트 337g, 우레탄화 촉매인 디부틸틴디라우레이트 0.3g을 투입한 후 반응 온도 60℃에서 2시간 동안 교반하여 우레탄 프리폴리머를 얻었다. 그 다음 반응 온도를 40℃로 낮춘 후 우레탄화 촉매인 디부틸틴디라우레이트 0.3g, 중합금지제인 2,6-t-부틸-4-메틸페놀(BHT) 0.5g을 투입하고, 여기에 n-부탄올 56g과 2-히드록시에틸아크릴레이트(오사카유기화학공업) 88g의 혼합액을 30분 동안 천천히 적하하면서 반응하였다. 그 다음 반응 온도를 70℃로 올리고 교반하여 중량평균분자량이 26,600인 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 수득하였다.
실시예
1
(1) 점착제 조성물
제조예 1의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 68.9중량%, 히드록시에틸메타크릴레이트 15중량%와 이소보닐아크릴레이트 15중량%, 광중합개시제 다로큐어1173(바스프사) 1.0중량%, 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(KarenzMT PE1제품, 쇼와덴코사) 0.1중량%를 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
(2) 점착 필름
폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름에 실리콘 이형제가 코팅된 1매의 투명필름 상에, 경화 후 두께가 300㎛가 되도록 상기 (1)의 점착제 조성물을 도공하고 4m/분의 속도로 자외선(600mJ/㎠)을 조사하고 완전 경화하였다. 이후에 경화된 점착제층 상에 동일한 투명필름을 접합하여 점착필름을 제조하였다.
실시예
2 내지 9 및
비교예
1 내지 4
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 조성을 사용하여 점착필름을 제조하였다.
| 구분 | 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머 | (메타)아크릴레이트계 단량체 | 자유라디칼 광개시제 | 티올화합물 | ||||||
| A-1 | A-2 | A-3 | B-1 | B-2 | C-1 | C-2 | C-3 | C-4 | ||
| 실시예1 | 68.9 | - | - | 15 | 15 | 1 | 0.1 | - | - | - |
| 실시예2 | 68 | - | - | 15 | 15 | 1 | 1 | - | - | - |
| 실시예3 | 59 | - | - | 15 | 15 | 1 | 10 | - | - | - |
| 실시예4 | 49 | - | - | 15 | 15 | 1 | 20 | - | - | - |
| 실시예5 | 68 | - | - | 15 | 15 | 1 | - | 1 | - | - |
| 실시예6 | 59 | - | - | 15 | 15 | 1 | 5 | 5 | - | - |
| 실시예7 | - | 68 | - | - | - | 1 | 1 | - | - | - |
| 실시예8 | - | - | 68 | - | - | 1 | 1 | - | - | - |
| 실시예9 | - | 34 | 34 | - | - | 1 | 1 | - | - | - |
| 비교예1 | 69 | - | - | 15 | 15 | 1 | - | - | - | - |
| 비교예2 | 65 | - | - | 15 | 15 | 5 | - | - | - | - |
| 비교예3 | 68 | - | - | 15 | 15 | 1 | - | - | 1 | - |
| 비교예4 | 68 | - | - | 15 | 15 | 1 | - | - | - | 1 |
| A-1: 제조예 1의 단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트(Mw 26,600) A-2: 아트레진 UN-9000PEP제품, 네가미화학공업 (폴리카보네이트 주쇄, Mw 5,000, 단관능) A-3: KY-101제품, 네가미화학공업 (폴리에스테르 주쇄, Mw 3,000, 2관능) B-1: 이소보닐아크릴레이트 B-2: 히드록시에틸메타아크릴레이트 C-1: 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), KarenzMT PE1제품 쇼와덴코사 C-2: 1,4-비스 (3-머캅토부틸일옥시)부탄, KarenzMT BD1, 쇼와덴코사 자유라디칼 광개시제: 다로큐어1173제품, 바스프사 C-3: 1-옥탄티올, 시그마알드리치사 C-4: 부틸 3-머캅토프로피오네이트, 시그마알드리치사 |
||||||||||
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물 및 점착필름의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
1. 경화도
이형제가 코팅된 PET 필름 상에 제조된 점착제 조성물을 경화 후 두께가 300㎛가 되도록 도공한 후 4m/분의 속도로 자외선(600mJ/㎠) 조사하여 경화하였다. 제조된 점착시트의 경박리필름을 박리 후 손으로 문지름 테스트를 하였고, 하기 기준에 의거하여 평가하였다.
<평가 기준>
○: 손에 묻어나지 않고 점착제 표면이 깨끗함
△: 손에 묻어나지는 않지만 점착제 표면에 자국이 남음
×: 손에 묻어나며 점착제의 형태가 유지되지 못함
2.
겔분율
정칭(精秤)한 250메쉬의 철망(125㎜×125㎜)에 경화된 점착제 약 0.25g을 첩부하고, 겔분이 새어나가지 않도록 감싼다. 정밀 천칭으로 중량을 정확하게 측정한 후 철망을 에틸아세테이트 용액에 3일간 침지하였다. 침지된 철망을 꺼내어 소량의 에틸아세테이트 용액으로 세정하고, 100℃에서 1시간 건조한 후 중량을 측정한다. 측정된 중량을 이용하여 하기 수학식 1로 겔분율을 계산하였다.
[식 중, A는 철망의 중량(g), B는 점착제층을 첩부한 철망의 중량(B-A: 점착제 중량, g), C는 침지 후 건조한 철망의 중량(C-A: 겔화된 수지의 중량, g)임].
3. 점착력(N/25㎜)
제조된 점착필름을 25㎜×250㎜의 크기로 슈퍼 커터를 이용하여 절단한 후 이형필름을 박리하여 유리판에 접합하고 시편을 제작하였다. 제작된 시편을 만능재료시험기(UTM)에 고정한 후 300m/분의 속도로 180°로 박리하여 유리에 대한 점착력을 측정하였다. 이때 점착력은 자외선이 조사된 면의점착력을 의미한다.
4. 점착 내구성(내열 및
내습열
)
제조된 점착필름을 A4 크기로 슈퍼커터를 이용하여 절단하고 1매의 투명필름을 박리한 후 유리판에 접합하였다. 이 접합체를 오토클레이브에서 50℃, 5기압의 조건으로 20분 동안 처리하여 시편을 제작하였다. 내열 내구성은 시편을 80℃ 오븐에서 100시간 동안 방치한 후, 내습열 내구성은 60℃ 및 90%RH 오븐에서 100시간 동안 방치한 후, 유리판과 점착제층의 접합면에 기포나 박리의 발생 여부를 육안으로 관찰하고, 하기 기준에 의거하여 평가하였다.
<평가 기준>
○: 접합면에 기포 및 박리 현상이 없음.
△: 접합면에 기포 또는 박리 현상이 일부 있음.
×: 접합면에 기포 및 박리 현상이 많이 있음.
| 구분 | 경화도 | 겔분율 (%) | 점착력 (N/25mm) | 내구성 | |
| 내열성 | 내습열성 | ||||
| 실시예1 | ○ | 66 | 10 | △ | △ |
| 실시예2 | ○ | 68 | 8 | ○ | ○ |
| 실시예3 | ○ | 70 | 6 | ○ | ○ |
| 실시예4 | △ | 68 | 6 | ○ | △ |
| 실시예5 | ○ | 65 | 10 | ○ | ○ |
| 실시예6 | ○ | 67 | 7 | ○ | △ |
| 실시예7 | ○ | 60 | 7 | ○ | ○ |
| 실시예8 | ○ | 88 | 3 | △ | △ |
| 실시예9 | △ | 63 | 4 | △ | △ |
| 비교예1 | × | 43 | 측정불가 | × | × |
| 비교예2 | × | 35 | 측정불가 | × | × |
| 비교예3 | × | 15 | 측정불가 | 샘플제조불가 | 샘플제조불가 |
| 비교예4 | × | 10 | 측정불가 | 샘플제조불가 | 샘플제조불가 |
위 표 2와 같이, 본 발명에 따라 특정의 티올화합물을 포함하는 실시예 1 내지 9의 점착제 조성물은 산소분위기하에서 경화가 가능하고, 점착력, 겔분율 및 내구성(내열성 및 내습열성) 등의 물성 유지가 가능하다는 것을 확인할 수 있었다.
티올화합물을 함유하지 않은 비교예 1, 2 및 화학식 1과 구조가 상이한 티올화합물을 함유한 비교예 3, 4는 은 점착제 조성물로서 사용이 불가능한 정도로 물성이 낮았으며, 특히 비교예 3 및 4는 물성 특정으로 위한 샘플 제조가 불가능하였다.
Claims (8)
- 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머, (메타)아크릴레이트 단량체, 자유라디칼 광개시제 및 하기 화학식 1의 티올화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물:
[화학식 1]
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는이며, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임).
- 청구항 1에 있어서, 상기 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기인 광학용 점착제 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 상기 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 메틸기인 광학용 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 중량평균분자량이 1,000 내지 35,000인 광학용 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머 30 내지 80중량%, (메타)아크릴레이트계 단량체 5 내지 60중량%, 자유라디칼 광개시제 0.1 내지 10중량% 및 화학식 1의 티올화합물 0.1 내지 20중량%를 포함하는 광학용 점착제 조성물.
- 청구항 1 내지 5중 어느 한 항의 접착제 조성물이 경화된 광학용 점착제.
- 투명기재필름;
상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 청구항 6의 점착제를 포함하는 점착필름.
- 청구항 7에 있어서, 상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛인 점착필름.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018124826A1 (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-05 | 주식회사 동진쎄미켐 | 로우 컬 구현이 가능한 코팅 조성물 및 이로부터 제조되는 필름 |
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Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20120322 |
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