KR20080070676A

KR20080070676A - 농원예용 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법

Info

Publication number: KR20080070676A
Application number: KR1020087012133A
Authority: KR
Inventors: 시게루 미따니; 도모나 야마구찌; 야스꼬 다끼이
Original assignee: 이시하라 산교 가부시끼가이샤
Priority date: 2005-11-22
Filing date: 2006-11-17
Publication date: 2008-07-30
Also published as: EP2617287A1; CN101312649B; WO2007060896A1; CA2629295A1; EP1952689A1; US20090163567A1; CN101312649A; EP1952689A4

Abstract

본 발명은 식물 병해에 감염된 재배 작물에 대한 안정적이고 높은 살균 효과를 갖는 조성물을 제공한다. 본 발명은 (a) 화학식 I로 표시되는 이미다졸계 화합물의 1종 이상과, (b) 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물을 제공한다.

<화학식 I>

식 중, R은 C₁ _-6 알킬기 또는 C₁ _-6 알콕시기이고, n은 1 내지 5의 정수이다.

농원예, 살균제 조성물, 플루모르프, 베날락실, 이미다졸계 화합물, 농약

Description

농원예용 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법{GERMICIDE COMPOSITION FOR AGRICULTURAL AND GARDENING APPLICATIONS AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASE}

본 발명은, 식물 병해 방제 효과, 특히 식물 병해를 예방 및/또는 치료하는 효과를 현저히 향상시킨 농원예용 살균제 조성물 및 그 조성물을 이용하는 식물 병해의 방제 방법에 관한 것이다.

특허 문헌 1에는, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물의 유효 성분인 이미다졸계 화합물이 유해 생물 방제제로서 유용함이 기재되고, 필요에 따라서 다른 살균제와의 혼용·병용이 가능하다는 기재가 있다. 또한, 플루모르프(flumorph)는, 특허 문헌 2의 Table3에 Ex.No.3.01로서 기재된 화합물이다. 그러나, 이들 공보에는 본 발명의 농원예용 살균제 조성물에 있어서의 유효 성분 화합물의 조합은 기재되어 있지 않다.

특허 문헌 1: 유럽 공개 특허 공보 제298196호

특허 문헌 2: 미국 특허 공보 제6020332호

<발명의 개시>

<발명이 해결하고자 하는 과제>

후술하는 화학식 I로 표시되는 이미다졸계 화합물은 각각 그 식물 병해 방제 효과에 있어서, 특정한 식물 병해에 대하여 그 효과가 충분하지 않거나, 잔효성이 비교적 짧거나, 어떤 시용 장면에서는, 식물 병해에 대하여 실용상 불충분한 방제 효과 만이 나타나는 경우도 있다.

<과제를 해결하기 위한 수단>

본 발명자들은 상술한 문제점을 해결하기 위해 연구한 결과, 후술하는 화학식 I로 표시되는 이미다졸계 화합물에 대하여, 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제를 혼합하여 사용함으로써, 각 화합물을 단독으로 사용한 경우에 비하여 예상할 수 없고 또한 우수한 식물 병해 방제 효과가 얻어지는 것의 지견을 얻어, 본 발명을 완성하였다.

즉, 본 발명은, (a) 화학식 I로 표시되는 이미다졸계 화합물의 1종 이상과, (b) 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 농원예용 살균제 조성물을 식물에 시용하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 방법에 관한 것이다.

<발명의 효과>

본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 식물 병해에 감염된 재배 작물에 대한 안정적이고 높은 방제 효과를 갖는 것이고, 이 조성물을 이용하여 식물 병해를 방제할 수 있다.

<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>

화학식 I의 이미다졸계 화합물 중, R로 정의되는 C₁ _-6 알킬기 또는 C₁ _-6 알콕시기의 알킬 부분으로서는, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실을 들 수 있다. 이들 알킬은 직쇄 또는 분지쇄일 수도 있다.

또한, 화학식 I의 n은 1 내지 5의 정수이다. 또한, n이 2 이상인 경우, R은 동종이거나 이종일 수도 있다.

화학식 I의 이미다졸계 화합물에는, 예를 들면 다음 화합물이 포함된다.

(1) 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(4-메틸페닐)이미다졸(화합물 No.1).

(2) 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(4-메톡시페닐)이미다졸(화합물 No.2).

(3) 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(4-에틸페닐)이미다졸(화합물 No.3).

(4) 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(3-메틸-4-메톡시페닐)이미다졸 (화합물 No.4).

또한, 상기 화학식 I의 이미다졸계 화합물은, 유럽 공개 특허 공보 제298196호 및 유럽 공개 특허 공보 제705823호 등에 기재된 방법에 의해서 제조할 수 있다.

본 발명에서 유효 성분 (b)로서 이용되는 플루모르프(Flumorph)는 The Pesticide Manual(제13판; BRITISH CROP PROTECTlON COUNCIL) 제462 내지 463페이지에 기재된 화합물이다. 베날락실-M(Benalaxyl-M)(별칭 키랄락실(Kiralaxyl, Chiralaxyl))는, AG CHEM NEW COMPOUND REVIE VOLUME 22(2004)의 제61페이지 및 Shibuya Index(2005) 제116페이지에 기재된 화합물이다.

상기 (a) 화학식 I의 이미다졸계 화합물의 1종 이상과, (b) 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물은, 유해 병균에 감염되어 있거나 또는 그 우려가 있는 재배 작물, 예를 들면 오이, 토마토, 가지 등의 채소류; 벼, 보리류 등의 화곡류; 콩류, 사과, 배, 포도, 감귤 등의 과수류; 감자 등에 적용함으로써 우수한 살균 작용을 나타낸다. 예를 들면 백분병, 노균병, 탄저병, 회색곰팡이병, 녹색곰팡이병, 흑성병, 반점낙엽병, 반점세균병, 흑반병, 흑점병, 만부병, 역병, 윤문병, 도열병, 문고병, 묘립고병, 백견병 등의 병해의 방제에 바람직하다. 또한, 푸사리움균, 리조크토니아균, 버티실리움균, 플라즈모디오포라속균, 피티움균 등의 식물 병원균에 의해서 야기되는 토양 병해에 대해서도 우수한 방제 효과를 나타낸다.

본 발명의 농원예용 살균제 조성물은 잔효성이 길고, 침투 이행성이 우수하고, 예방 효과 및/또는 치료 효과를 갖는데, 특히 예방 효과가 우수하다.

본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 구체적으로는 벼도열병; 벼문고병; 오이탄저병; 오이, 멜론, 양배추, 배추, 양파, 호박, 포도 등의 노균병; 밀, 보리, 오이 등의 백분병; 감자, 고추, 피망, 수박, 호박, 담배, 토마토 등의 역병; 밀의 세프토리아병; 토마토 윤문병; 감귤류의 흑점병; 감귤류의 녹색곰팡이병; 배 흑성병; 사과 반점 낙엽병; 양파의 백색역병; 수박의 갈색부패병; 각종 회색곰팡이병, 균핵병, 녹병, 반점세균병 등의 병해; 푸사리움균, 피티움균, 리조크토니아균, 버티실리움균 등의 식물 병원균에 의해서 야기되는 각종 토양 병해 등의 조균류에 의한 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타낸다. 또한, 플라즈모디오포라속균에 의한 병해에 대해서도 우수한 방제 효과를 나타낸다.

상기 조성물은, 더욱 구체적으로는 감자, 고추, 피망, 수박, 호박, 담배, 토마토, 가지, 딸기, 무화과 등의 역병; 오이, 멜론, 양배추, 배추, 양파, 호박, 포도, 레터스, 시금치, 해바라기, 홉 등의 노균병 등에 의한 병해에 대하여 특히 우수한 방제 효과를 나타낸다.

본 발명에 있어서의 농원예용 살균제 조성물을 구성하는 복수의 유효 성분은 종래의 농약 제제의 경우와 같이, 각종 보조제와 배합하여, 유제, 가루제, 수화제, 액제, 입제, 현탁제제 등의 다양한 형태로 제제할 수 있다. 그 때, 상기 화학식 I의 화합물과 다른 특정한 화합물을 함께 혼합·제제할 수도 있거나, 또는 따로따로 제제하고 이들을 혼합할 수도 있다. 이들 제제품의 실제의 사용에 있어서는, 그대 로 사용하거나, 또는 물 등의 희석제로 소정 농도로 희석하여 사용할 수 있다. 여기에 말하는 보조제로서는, 담체, 유화제, 현탁제, 증점제, 안정제, 분산제, 전착제, 습윤제, 침투제, 동결 방지제, 소포제 등을 들 수 있고, 필요에 따라 적절하게 첨가하면 좋다.

담체로서는, 고체 담체와 액체 담체를 들 수 있다.

고체 담체로서는, 전분, 당, 셀룰로오스 가루, 시클로덱스트린, 활성탄, 대두분, 밀가루, 왕겨 가루, 목분, 어분, 분유 등의 동식물성 분말; 탈크, 카올린, 벤토나이트, 유기벤토나이트, 탄산칼슘, 황산칼슘, 중탄산나트륨, 제올라이트, 규조토, 화이트카본, 클레이, 알루미나, 실리카, 황 분말, 소석회 등의 광물성 분말 등을 들 수 있다.

액체 담체로서는, 물; 대두유, 면실유 등의 식물유; 우지, 경유 등의 동물유; 에틸알코올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 이소포론 등의 케톤류; 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 케로신, 등유, 유동 파라핀 등의 지방족탄화수소류; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠, 시클로헥산, 솔벤트나프타 등의 방향족탄화수소류; 클로로포름, 클로로벤젠 등의 할로겐화탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 산아미드류; 아세트산에틸에스테르, 지방산의 글리세린에스테르 등의 에스테르류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 디메틸술폭시드의 합류 화합물류; N-메틸-2-피롤리돈 등을 들 수 있다.

전착제로서는, 알킬황산소다, 알킬벤젠술폰산소다, 리그닌술폰산소다, 폴리 옥시에틸렌글리콜알킬에테르, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르 등을 들 수 있다.

또한, 본 발명에 있어서, 다른 농약, 예를 들면 살균제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살토양해충제, 항바이러스제, 유인제, 제초제, 식물 성장 조절제 등을 혼용할 수도 있다. 이 경우에는 한층 우수한 효과를 나타내는 경우가 있다.

상기한 다른 농약 중, 살균제의 유효 성분 화합물(일반명; 일부 신청중인 것을 포함하는, 또는 일본 식물 방역 협회 공시 시험 코드. 또한, 신청중이란, 농약의 국제 표준명에 신청중임을 의미함)로서는, 예를 들면, 메파니피림(Mepanipyrim), 피리메타닐(Pyrimethanil), 시프로디닐(Cyprodinil)과 같은 아닐리노피리미딘계 화합물; 플루아지남(Fluazinam)과 같은 피리딘아민계 화합물; 트리아디메폰(Triadimefon), 비터타놀(Bitertanol), 트리플루미졸(Triflumizole), 에타코나졸(Etaconazole), 프로피코나졸(Propiconazole), 펜코나졸(Penconazole), 플루실라졸(Flusilazole), 마이클로부타닐(Myclobutanil), 시프로코나졸(Cyproconazole), 테부코나졸(Tebuconazole), 헥사코나졸(Hexaconazole), 퍼코나졸시스(Furconazole-cis), 프로클로라즈(Prochloraz), 메트코나졸(Metconazole), 에폭시코나졸(Epoxiconazole), 테트라코나졸(Tetraconazole), 옥스포코나졸푸말산염(Oxpoconazole fumarate), 시프코나졸(Sipconazole), 프로티오코나졸(Prothioconazole), 트리아디메놀(Triadimenol), 플루트리아폴(Flutriafol), 디페노코나졸(Difenoconazole), 플루퀸코나졸(Fluquinconazole), 펜부코나졸(Fenbuconazole), 브로무코나졸(Bromuconazole), 디니코나졸(Diniconazole), 페 푸라조에이트(Pefurazoate), 이프코나졸(ipconazole), 시메코나졸(Simeconazole)과 같은 아졸계 화합물; 퀴노메티오네이트(Quinomethionate)와 같은 퀴녹살린계 화합물; 마네브(Maneb), 지네브(Zineb), 만제브(Mancozeb), 폴리카르바메이트(Polycarbamate), 메티람(Metiram), 프로피네브(Propineb), 티람(thiram)과 같은 디티오카르바메이트계 화합물; 프탈라이드(Fthalide), 클로로탈로닐(Chlorothalonil), 퀸토젠(Quintozene, PCNB)과 같은 유기염소계 화합물; 베노밀(Benomyl), 티오파네이트메틸(Thiophanate-Methyl), 카르바벤다짐(Carbendazim), 티아벤다졸(Thiabendazole), 푸베리아졸(fuberiazole)과 같은 이미다졸계 화합물; 시목사닐(Cymoxanil)과 같은 시아노아세트아미드계 화합물; 메탈락실(Metalaxyl), 메탈락실-M(Metalaxyl-M, 메페녹삼(Mefenoxam)), 옥사딕실(Oxadixyl), 오푸레이스(Ofurace), 베날락실(Benalaxyl), 푸랄락실(Furalaxyl), 시프로푸람(Cyprofuram)과 같은 페닐아미드계 화합물; 디클로플루아니드(Dichlofluanid)와 같은 술펜산계 화합물; 수산화제2구리(Cuprichydroxide, 유기구리(Oxine Copper)와 같은 구리계 화합물; 히멕사졸(Hymexazol)과 같은 이속사졸 화합물; 포세틸알루미늄(Fosetyl-Al), 톨코포스메틸(Tolcofos-Methyl), S-벤질 O,O-디이소프로필포스포로티오에이트, O-에틸 S,S-디페닐포스포로디티오에이트, 알루미늄에틸하이드로겐포스포네이트와 같은 유기인계 화합물; 캡턴(Captan), 캡타폴(Captafol), 폴펫(Folpet)과 같은 N-할로게노티오알킬계 화합물; 프로시미돈(Procymidone), 이프로디온(Iprodione), 빈클로졸린(Vinclozolin)과 같은 디카르복시이미드계 화합물; 플루톨라닐(Flutolanil), 메프로닐(Mepronil), 족사미드(Zoxamid), 티아디닐(Tiadinil)과 같은 벤즈아닐리드계 화합물; 카르복신(Carboxin), 옥시카르복신(Oxycarboxin), 티플루자미드(Thifluzamide), MTF-753(펜티오피라드, Penthiopyrad), 보스칼리드(Boscalid)와 같은 아닐리드계 화합물; 트리포린(Triforine)과 같은 피페라진계 화합물; 피리페녹스(Pyrifenox)와 같은 피리딘계 화합물; 페나리몰(Fenarimol), 플루트리아폴(Flutriafol)과 같은 카르비놀계 화합물; 펜프로피딘(Fenpropidine)과 같은 피페리딘계 화합물; 펜프로피모르프(Fenpropimorph), 트리데모르프(Tridemorph)와 같은 모르폴린계 화합물; 펜틴 히드록시드(Fentin Hydroxide), 펜틴 아세테이트(Fentin Acetate)와 같은 유기주석계 화합물; 펜시큐론(Pencycuron)과 같은 요소계 화합물; 디메토모르프(Dimethomorph)와 같은 신나믹산계 화합물; 디에토펜카르브(Diethofencarb)와 같은 페닐카르바메이트계 화합물; 플루디옥소닐(Fludioxonil), 펜피클로닐(Fenpiclonil)과 같은 시아노피롤계 화합물; 아족시스트로빈(Azoxystrobin), 크레속심메틸(Kresoxim-Methyl), 메토미노펜(Metominofen), 트리플루옥시스트로빈(Trifluoxystrobin), 피콕시스트로빈(Picoxystrobin), 오리자스트로빈(Oryzastrobin), 딤옥시스트로빈(Dimoxystrobin), 피라클로스트로빈(Pyraclostrobin), 플루옥사스트로빈(Fluoxastrobin), 플루아크리피린(Fluacrypyrin)과 같은 스트로빌루린계 화합물; 파목사돈(Famoxadone)과 같은 옥사졸리디논계 화합물; 에타복삼(Ethaboxam)과 같은 티아졸카르복사미드계 화합물; 실티오팜(Silthiopham)과 같은 실릴아미드계 화합물; 이프로발리카르브(Iprovalicarb), 벤티아발리카르브이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl)과 같은 아미노산아미드카르바메이트계 화합물; 페 나미돈(Fenamidone)과 같은 이미다졸리딘계 화합물; 펜헥사미드(Fenhexamid)와 같은 하이드록시아닐리드계 화합물; 플루술파미드(Flusulfamid)와 같은 벤젠술폰아미드계 화합물; 시플루페나미드(Cyflufenamid)와 같은 옥심에테르계 화합물; 페녹사닐(Fenoxanil)과 같은 페녹시아미드계 화합물; 발리다마이신(Validamycin), 카스가마이신(Kasugamycin), 폴리옥신(polyoxins)와 같은 항생 물질; 이미노크타딘(Iminoctadine)과 같은 구아니딘계 화합물; 디클로메진(Diclomezine)과 같은 피리다지논계 화합물을 들 수 있다.

또한, 이소프로티올란(Isoprothiolane), 트리시클라졸(Tricyclazole), 피로퀼론(Pyroquilon), 디클로메진(Diclomezine), 프로베나졸(Probenazole), 퀴녹시펜(Quinoxyfen), 프로파모카르브염산염(Propamocarb Hydrochloride), 스피록사민(Spiroxamine), 클로로피크린(Chloropicrin), 다조메트(Dazomet), 메탐 나트륨염(Metam-sodium), 메트라페논(Metrafenone), UBF-307, 디클로시메트(D iclocymet), 프로퀴나지드(Proquinazid), 아미술브롬(Amisulbrom; 별명 아미브롬돌(Amibromdole)), KIF-7767(KUF-1204, Pyribencarb methyl, mepyricarb), Syngenta 446510(Mandipropamid, dipromandamid), 플루오피콜리드(Fluopicolide) 등도 들 수 있다.

상기한 다른 농약 중, 살충제, 살진드기제, 살선충제 또는 살토양해충제의 유효 성분 화합물(일반명; 일부 신청중인 것을 포함함)로서는, 예를 들면 프로페노포스(Profenofos), 디클로르보스(Dichlorvos), 페나미포스(Fenamiphos), 페니트로티온(Fenitrothion), EPN, 다이아지논(Diazinon), 클로르피리포스메 틸(Chlorpyrifos-methyl), 아세페이트(Acephate), 프로티오포스(Prothiofos), 포스티아제이트(Fosthiazate), 포스포카르브(Phosphocarb), 카두사포스(Cadusafos), 디술포톤(Disulfoton), 클로르피리포스(Chlorpyrifos), 데메톤-S-메틸(Demeton-S-methyl), 디메토에이트(Dimethoate), 메타미도포스(Methamidophos), 이미시아포스(Imicyafos)와 같은 유기인산에스테르계 화합물; 카르바릴(Carbaryl), 프로폭수르(Propoxur), 알디카르브(Aldicarb), 카르보푸란(Carbofuran), 티오디카르브(Thiodicarb), 메토밀(Methomyl), 옥사밀(Oxamyl), 에티오펜카르브(Ethiofencarb), 피리미카르브(Pirimicarb), 페노부카르브(Fenobucarb), 카르보술판(Carbosulfan), 벤푸라카르브(Benfuracarb)와 같은 카르바메이트계 화합물; 칼탑(Cartap), 티오시클램(Thiocyclam), 벤술탑(Bensultap)과 같은 네레이스톡신 유도체; 디코폴(Dicofol), 테트라디폰(Tetradifon), 엔도술판(Endosulfan)과 같은 유기염소계 화합물; 산화펜부타주석(Fenbutatin Oxide)과 같은 유기 금속계 화합물; 펜발레레이트(Fenvalerate), 퍼메트린(Permethrin), 시퍼메트린(Cypermethrin), 델타메트린(Deltamethrin), 시할로트린(Cyhalothrin), 테플루트린(Tefluthrin), 에토펜프록스(Ethofenprox), 펜프로파트린(Fenpropathrin), 비펜트린(Bifenthrin)과 같은 피레드로이드계 화합물; 디플루벤주론(Dinubenzuron), 클로르플루아주론(Chlorfluazuron), 테플루벤주론(Teflubenzuron), 플루페녹수론(Flufenoxuron), 루페누f론(Lufenuron), 노발루론(Novaluron)과 같은 벤조일우레아계 화합물; 메토프렌(Methoprene), 피리프록시펜(Pyriproxyfen), 페녹시카르브(Fenoxycarb)와 같은 의 유약 호르몬형 화합물; 피리다벤(Pyridaben)과 같은 피리다지논계 화합물; 펜피 록시메이트(Fenpyroximate), 피프로닐(Fipronil), 테부펜피라드(Tebufenpyrad), 에티프롤(Ethiprole), 톨펜피라드(Tolfenpyrad), 아세토프롤(Acetoprole), 피라플루프롤(Pyrmfluprole), 피리프롤(Priprole)과 같은 피라졸계 화합물; 이미다클로프리드(Imidacloprid), 니텐피람(Nitenpyram), 아세타미프리드(Acetamiprid), 티아클로프리드(Thiacloprid), 티아메톡삼(Thiamethoxam), 클로티아니딘(Clothianidin), 디노테푸란(Dinotefuran) 등의 네오니코티노이드; 테부페노지드(Tebufenozide), 메톡시페노지드(Methoxyfenozide), 크로마페노지드(Chromafenozide), 할로페노지드(Halofenozide) 등의 히드라진계 화합물을 들 수 있다.

또한, 디니트로계 화합물, 유기황 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 히드라존계 화합물, 플로니카미드(Flonicamid), 부프로페진(Buprofezin), 헥시시티아족스(Hexythiazox), 아미트라즈(Amitraz), 클로르디메포름(Chlordimeform), 실라플루오펜(Silafluofen), 트리아자메이트(Triazamate), 피메트로진(Pymetrozine), 피리미디펜(Pyrimidifen), 클로르페나피르(Chlorfenapyr), 인독사카르브(Indoxacarb), 아세퀴노실(Acequinocyl), 에톡사졸(Etoxazole), 시로마진(Cyromazine), 1,3-디클로로프로펜(1,3-dichloropropene), 디아펜티우론(Diafenthiuron), 벤클로티아즈(Benclothiaz), 플루펜림(Flufenerim), 피리달릴(Pyridalyl), 스피로디클로펜(Spirodiclofen), 비페나제이트(Bifenazate), 스피로메시펜(Spiromesifen), 스피로테트라매트(spirotetramat), 프로파르기트(Propargite), 클로펜테진(Clofentezine), 플루아크리피림(Fluacrypyrim), 메타플루미존(Metaflumizone), 플루벤디아미드(Flubendiamide), 시플루메토 펜(Cyflumetofen), DPX-E2Y45(Chlorantraniliprole), 시에노피라펜(Cyenopyrafen), NNI-0101(Pyrifluquinazon), 페나자퀸(Fenazaquin)과 같은 화합물 등도 들 수 있다. 또한, BT제, 곤충병원 바이러스제, 곤충병원 사상균제, 선충병원 사상균제 등같은 미생물 농약; 아베르멕틴(Avermectin), 에마멕틴벤조에이트(Emamectin-Benzoate), 밀베멕틴(Milbemectin), 스피노사드(Spinosad), 이베르멕틴(Ivermectin), 레피멕틴(Lepimectin)과 같은 항생 물질; 아자디라크틴(Azadirachtin), 로테논(Rotenone)과 같은 천연물 등을 들 수 있다.

본 발명의 농원예용 살균제 조성물에 있어서, (a)의 화학식 I의 화합물의 1종 이상과, (b)의 다른 살균제와의 혼합 중량비 (a:b)는, 일반적으로 1:150000 내지 1000:1, 바람직하게는 1:10000 내지 1000:1, 더욱 바람직하게는 1:200 내지 200:1이고, 가장 바람직한 혼합 중량비는, 1:150 내지 20:1이다.

본 발명의 농원예용 살균제 조성물을 식물에 시용하는 식물 병해의 방제 방법도 본 발명에 포함된다.

본 발명의 농원예용 살균제 조성물의 유효 성분의 사용 농도는, 대상 작물, 사용 방법, 제제 형태, 시용량, 시용 시기, 유해 병균의 종류 등의 조건 등의 차이에 따라서 달라서 일률적으로 규정할 수 없다. 그중에서도, 경엽 처리의 경우, 유효 성분 농도로 상기 (a)의 화학식 I로 표시되는 화합물이 0.01 내지 1,000 ppm, 바람직하게는 0.3 내지 500 ppm이고, (b)의 다른 살균제가 0.1 내지 10,000 ppm, 바람직하게는 0.5 내지 5,000 ppm이다.

다음으로, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물의 바람직한 실시 형태의 몇가 지 예시하지만, 이들은 본 발명을 한정하는 것은 아니다.

(1) (a) 화학식 I의 화합물의 1종 이상과, (b) 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.

(2) (a) 화학식 I의 화합물의 1종 이상과, (b) 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제와의 중량비가 1:150000 내지 1000:1인 (1)의 농원예용 살균제 조성물.

(3) (a) 화학식 I의 화합물의 1종 이상과, (b) 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제와의 중량비가 1:10000 내지 1000:1인 (1)의 농원예용 살균제 조성물.

(4) (a) 화학식 I의 화합물의 1종 이상과, (b) 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제와의 중량비가 1:200 내지 200:1인 (1)의 농원예용 살균제 조성물.

(5) (a) 화학식 I의 화합물의 1종 이상과, (b) 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제와의 중량비가 1:150 내지 20:1인 (1)의 농원예용 살균제 조성물.

다음으로 본 발명에 관계되는 시험예를 기재하지만, 이들은 본 발명을 한정하는 것은 아니다.

시험예 1

오이 노균병 예방 효과 시험

직경 7.5 ㎝의 폴리 화분에서 오이(품종: 사가미한지로프시나리)을 재배하고, 2엽기에 달한 때에, 각 공시 화합물를 소정 농도로 조정한 물약을 스프레이건으로 산포하였다(산포수량; 1000 L/ha). 산포액이 마른 후에 오이 노균병 포자 현탁액을 분무 접종하고, 20℃에서 20시간 습실에 유지하였다. 그 후 20℃의 항온실 내에 7일간 유지한 후, 병반 면적율을 구하였다. 그 결과를 표 1 및 표 2에 나타내었다. 또한, 병반 면적율이란 조사엽에 있어서의 노균병의 병반 면적을 육안에 의해 구하고, 조사엽의 전체 면적에 대한 비율을 퍼센트로 나타낸 값이다.

또한, 무처리구의 병반 면적율은, 물약 대신에 물을 스프레이건으로 산포한 것 이외에는 처리구와 동일한 조작을 행하여 구하였다.

또한, 콜비식에 의해 병반 면적율의 이론치를 계산하였다. 실험치가 콜비식에 의한 이론치보다도 낮은 경우에, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 식물 병해의 방제에 관하여 상승 효과를 갖는다. 이론치를 표 1 및 표 2의 ( ) 안에 병기하여 나타내었다.

시험예 2

오이 노균병 치료 효과 시험

직경 7.5 ㎝의 폴리 화분에서 오이(품종: 사가미한지로프시나리)을 재배하고, 2엽기에 달한 때에, 오이 노균병 포자 현탁액을 분무 접종하고, 20℃에서 20시간 습실에 유지하였다. 그 후 작물을 말리고 나서, 각 공시 화합물을 소정 농도로 조정한 물약을 스프레이건으로 충분량(20 ㎖) 산포하였다. 산포액이 마른 후에 20℃의 항온실 내에 5일간 유지한 후, 병반 면적율을 구하였다. 그 결과를 표 3 및 표 4에 나타내었다.

또한, 무처리구의 병반 면적은, 물약 대신에 물을 스프레이건으로 산포한 것 이외에는 처리구와 동일한 조작을 행하여 구하였다.

또한, 콜비식에 의해 병반 면적율의 이론치를 계산하였다. 실험치가 이론치보다도 낮은 경우에, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 식물 병해의 방제에 관하여 상승 효과를 갖는다. 콜비식에 의한 이론치를 표 3 및 표 4의 ( ) 안에 병기하여 나타내었다.

시험예 3

토마토 역병 예방 효과 시험

직경 7.5 ㎝의 폴리 화분에서 토마토(품종: 폰데로사)을 재배하고, 4엽기에 달한 때에, 각 공시 화합물을 소정 농도로 조정한 물약을 스프레이건으로 산포하였다(산포수량; 1000 L/ha). 산포액이 마른 후에 토마토 역병균의 유주자낭 현탁액을 분무 접종하고, 20℃에서 6시간 습실에 유지하였다. 그 후에 20℃의 항온실 내에 3일간 유지한 후, 하기와 같은 각 엽위의 발병 지수를 구하고, 하기 계산식에 의해서 발병도를 산출하여, 그 결과를 표 5 및 표 6에 나타내었다.

또한, 무처리구의 발병도는 물약 대신에 물을 스프레이건으로 산포한 것 이외에는 처리구와 동일한 조작을 행하여 구하였다.

발병 지수 0: 병반을 보이지 않음.

1: 병반 면적이 엽면적의 10％ 미만.

2: 병반 면적이 엽면적의 10％ 내지 25％ 미만.

3: 병반 면적이 엽면적의 25％ 내지 50％ 미만.

4: 병반 면적이 엽면적의 50％ 이상.

발병도=[(0×A+1×B+2×C+3×D+4×E)/{4×(A+B+C+D+E)}]×100

식 중, A: 발병 지수 0의 엽수, B: 발병 지수 1의 엽수, C: 발병 지수 2의 엽수, D: 발병 지수 3의 엽수, E: 발병 지수 4의 엽수.

또한, 콜비식에 의해 발병도의 이론치를 계산하였다. 실험치가 이론치보다도 낮은 경우에, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 식물 병해의 방제에 관하여 상승 효과를 갖는다. 콜비식에 의한 이론치를 표 5 및 표 6의 ( ) 안에 병기하여 나타내었다.

시험예 4

토마토 역병 치료 효과 시험

직경 7.5 ㎝의 폴리 화분에서 토마토(품종: 폰데로사)을 재배하고, 4엽기에 달한 때에, 토마토 역병균의 유주자낭 현탁액를 분무 접종하고, 20℃에서 4시간 습실에 유지하였다. 그 후 작물을 말리고 나서 각 공시 화합물을 소정 농도로 조정한 물약을 스프레이건으로 충분량(20 ㎖) 산포하였다. 산포액이 마른 후에 20℃의 항온실 내에 3일간 유지한 후, 하기한 바와 같은 각 엽위의 발병 지수를 구하고, 하기 계산식에 의해서 발병도를 산출하고, 그 결과를 표 7 및 표 8에 나타내었다.

발병 지수 0: 병반을 보이지 않음.

1: 병반 면적이 엽면적의 10％ 미만.

2: 병반 면적이 엽면적의 10％ 내지 25％ 미만.

3: 병반 면적이 엽면적의 25％ 내지 50％ 미만.

4: 병반 면적이 엽면적의 50％ 이상.

발병도=[(0×A+1×B+2×C+3×D+4×E)/{4×(A+B+C+D+E)}]×100

또한, 콜비식에 의해 발병도의 이론치를 계산하였다. 실험치가 이론치보다도 낮은 경우에, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 식물 병해의 방제에 관하여 상승 효과를 갖는다. 콜비식에 의한 이론치를 표 7 및 표 8의 ( ) 안에 병기하여 나타내었다.

시험예 5

포도 노균병 예방 효과 시험(리프디스크 시험)

포도(품종: 네오 머스켓)엽을 리프 펀처로 직경 1 ㎝로 펀칭한 리프디스크에, 각 공시 화합물을 소정 농도로 조정한 물약을 실내 분무 장치로 산포하였다(산포수량; 500 L/ha). 산포액이 마른 후에 직경 3 ㎝의 샬레에 옮기고, 포도 노균병균의 유주자낭 현탁액를 적하접종하였다. 20℃의 항온실 내에 10일간 유지한 후, 하기한 바와 같은 각 디스크의 발병 지수를 구하고, 하기 계산식에 의해 발병도를 산출하였다. 결과를 표 9 및 표 10에 나타내었다.

또한, 무처리구의 발병도는 물약 대신에 물을 실내 분무 장치로 산포한 것 이외에는 처리구와 동일한 조작을 행하여 구하였다.

발병 지수 0: 포자 형성을 보이지 않음.

1: 포자 형성이 적하 면적의 10％ 미만.

2: 포자 형성이 적하 면적의 10％ 내지 50％ 미만.

3: 포자 형성이 적하 면적의 50％ 내지 90％ 미만.

4: 포자 형성이 적하 면적의 90％ 이상.

발병도=[(0×A+1×B+2×C+3×D+4×E)/{4×(A+B+C+D+E)}]×100

식 중, A: 발병 지수 0의 디스크수, B: 발병 지수 1의 디스크수, C: 발병 지수 2의 디스크수, D: 발병 지수 3의 디스크수, E: 발병 지수 4의 디스크수.

또한, 콜비식에 의해 발병도의 이론치를 계산하였다. 실험치가 이론치보다도 낮은 경우에, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 식물 병해의 방제에 관하여 상승 효과를 갖는다. 콜비식에 의한 이론치를 표 9 및 표 10의 ( ) 안에 병기하여 나타내었다.

다음으로, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물의 제제예에 관해서 기재하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.

제제예 1

(가) 카올린 78 중량부, (나) β-나프탈렌술폰산소다포르말린 축합물 2 중량부, (다) 폴리옥시에틸렌알킬아릴술페이트 5 중량부, (다) 물 함유 무정형 이산화 규소 15 중량부의 각 성분의 혼합물과, 화합물 No.1과 플루모르프를 8:1:1의 중량 비율로 혼합하여 수화제가 얻어진다.

제제예 2

(가) 화합물 No.1 0.5 중량부, (나) 플루모르프 0.5 중량부, (다) 벤토나이트 20 중량부, (라) 카올린 74 중량부, (마) 리그닌술폰산소다 5 중량부의 각 성분의 혼합물에 적량의 조립 소요물을 가하고, 혼합, 조립하여 입제가 얻어진다.

본 발명의 농원예용 살균제 조성물은 식물 병해에 감염된 재배 작물에 대한 안정적이고 높은 방제 효과를 갖는 것으로서, 농원예용 살균제로서 사용할 수 있다.

또한, 2005년 11월 22일에 출원된 일본 특허 출원 제2005-336705호의 명세서, 특허 청구의 범위, 및 요약서의 전체 내용을 여기에 인용하여, 본 발명의 명세서의 개시로서 도입하는 것이다.

Claims

(a) 화학식 I로 표시되는 이미다졸계 화합물의 1종 이상과, (b) 플루모르프 및 베날락실-M으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 다른 살균제를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.

<화학식 I>

식 중, R은 C₁ _-6 알킬기 또는 C₁ _-6 알콕시기이고, n은 1 내지 5의 정수이다.
제1항에 있어서, (a) 이미다졸계 화합물과, (b) 다른 살균제와의 혼합 중량비 (a:b)가 1:150000 내지 1000:1인 농원예용 살균제 조성물.
제1항에 있어서, (a) 이미다졸계 화합물과, (b) 다른 살균제와의 혼합 중량비 (a:b)가 1:10000 내지 1000:1인 농원예용 살균제 조성물.
제1항에 있어서, (a) 이미다졸계 화합물과, (b) 다른 살균제와의 혼합 중량비 (a:b)가 1:200 내지 200:1인 농원예용 살균제 조성물.
제1항에 있어서, (a) 이미다졸계 화합물과, (b) 다른 살균제와의 혼합 중량비 (a:b)가 1:150 내지 20:1인 농원예용 살균제 조성물.
제1항에 있어서, 추가로 살균제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살토양해충제, 항바이러스제, 유인제, 제초제, 및 식물 성장 조절제로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 농약을 혼용하는 농원예용 살균제 조성물.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (a)의 이미다졸계 화합물이, 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(4-메틸페닐)이미다졸, 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(4-메톡시페닐)이미다졸, 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(4-에틸페닐)이미다졸, 또는 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(3-메틸-4-메톡시페닐)이미다졸인 농원예용 살균제 조성물.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물을 식물에 시용하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 방법.
제8항에 있어서, 식물을 경엽 처리하는 경우, (a)의 화학식 I로 표시되는 화합물이 0.01 내지 1,000 ppm, (b)의 다른 살균제가 0.1 내지 10,000 ppm인 식물 병해의 방제 방법.