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KR20080067674A - 신규한 바닐로이드 수용체 리간드 및 약제를 제조하기 위한이의 용도 - Google Patents

신규한 바닐로이드 수용체 리간드 및 약제를 제조하기 위한이의 용도 Download PDF

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KR20080067674A
KR20080067674A KR1020087011879A KR20087011879A KR20080067674A KR 20080067674 A KR20080067674 A KR 20080067674A KR 1020087011879 A KR1020087011879 A KR 1020087011879A KR 20087011879 A KR20087011879 A KR 20087011879A KR 20080067674 A KR20080067674 A KR 20080067674A
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phenyl
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methyl
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지우 이
형철 류
로베르트 프란크
그레고르 바렌베르크
브리 진 데
토마스 크리스토프
데렉 존 사운더스
클라우스 스키네
베른트 선더르만
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그뤼넨탈 게엠베하
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Abstract

본 발명은 신규한 바닐로이드 수용체 리간드, 이의 제조방법, 당해 화합물을 포함하는 약제 및 약제의 제조를 위한 당해 화합물의 용도에 관한 것이다.
바닐로이드 수용체 리간드, 입체이성체, 에난티오머, 라세메이트, 용매화물

Description

신규한 바닐로이드 수용체 리간드 및 약제를 제조하기 위한 이의 용도{Novel vanilloid receptor ligands and their use for producing medicaments}
본 발명은 신규한 바닐로이드 수용체 리간드, 이의 제조 방법, 당해 화합물을 함유하는 약제 및 약제를 제조하기 위한 당해 화합물의 용도에 관한 것이다.
통증, 특히, 신경병증성 통증의 치료는 약제에 있어 매우 중요하다. 세계적으로 효과적인 통증 치료가 요구되고 있다. 환자의 관점에서 효과적이고 만족스러운 통증 치료를 의미하는 것으로 취급되는, 만성 및 비-만성 통증의 조절되고 표적화된 치료를 제공하기 위한 효과적인 치료 방법에 대한 필요성의 긴급성은 또한 최근에 부각되고 있는 적용된 진통 및 기본적인 통각 연구에 관한 다수의 과학 논문으로부터 명백하다.
통증, 특히, 급성 통증, 만성 통증, 신경병증성 통증 및 장기 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통증의 치료에 대한 하나의 적합한 시도는, 또한 흔히 캅사이신 수용체로서 공지된 바닐로이드 수용체 아형 1(VR1/TRPV1)이다. 당해 수용체는 특히 예를 들면, 캅사이신, 열 및 양성자와 같은 바닐로이드에 의해 자극되 어 통증의 생성시 중추적 역활을 담당한다. 더구나, 예를 들면, 편두통; 우울증; 신경변성 질환; 인지 장애; 흥분 상태; 간질; 기침; 설사; 가려움; 염증; 심혈관계의 질환; 식품 섭식 장애; 약제에 대한 의존성; 약제의 남용 및 특히 요실금과 같은 다수의 다른 생리학적 및 병리생리학적 과정에 있어 중요하다.
따라서, 본 발명의 한가지 목적은 약제, 바람직하게는 적어도 부분적으로는 바닐로이드 수용체(VR1/TRPV1 수용체)에 의해 매개되는 질환 또는 질병의 치료용 약제에 있어 약리학적 활성 성분으로서 특히 적합한 신규 화합물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 하기 나타낸 화학식 A 및 I의 치환된 화합물은, 바닐로이드 아형 1(VR1/TRPV1 수용체)에 대해 탁월한 친화성을 나타내므로 적어도 부분적으로는 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1)에 의해 매개된 질환 또는 질병의 예방 및/또는 치료에 특히 적합한 것으로 밝혀졌다. 하기 나타낸 화학식 A 및 I의 치환된 화합물은 또한 소염 활성을 갖는다.
본 발명은 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 A의 치환된 화합물을 제공한다.
Figure 112008035130688-PCT00001
위의 화학식 A에서,
X는 O, S 또는 N-C≡N이고,
Y는 -NH2; -NHR30; -NR31R32이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
R5는 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)2-R24; -S(=O)-R24이거나,
직쇄 또는 측쇄의 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 하나 이상의 헤테로원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이고,
T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
T는 N이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R10이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
직쇄 또는 측쇄의 치환되거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 6원 또는 10원 아릴 잔기이고,
R8은 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 하나 이상의 헤테로 원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합되고/되거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합되고/되거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
R9는 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
R10은 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
-CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된, 각각의 경우에 임의로 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개 의 치환체로 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
치환되지 않은 C2-10 알케닐 잔기 또는 치환되지 않은 C2-10 알키닐 잔기이거나,
임의로 하나 이상의 헤테로 원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 각각의 경우에
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 하나 이상의 헤테로 원자를 환 구성원으로서 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이거나,
R12 및 R13은, 각각의 경우에 환 구성원으로서 함께 이들을 연결시키는 질소 원자와 함께, 임의로 하나 이상의 추가의 헤테로원자를 환 구성원으로서 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있는, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 헤테로지환족 잔기를 형성하고,
R25 및 R26은 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이거나,
임의로 하나 이상의 헤테로 원자를 환 구성원으로서 포함하는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이되,
단, R25 및 R26은 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25 및 R26는, 환 구성원으로서 이들을 연결시키는 탄소 원자와 함께, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원 또는 6원 지환족 잔기를 형성하고,
R30, R31 및 R32는 서로 독립적으로 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이다.
달리 언급되지 않는 한, 상기 언급한 지방족 C1-10 잔기는 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-C1-5-알킬, -O-C(=O)-C1-5-알킬, -O-페닐, 페닐, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5-알킬), -S(C1-5-알킬), -NH(C1-5-알킬), -N(C1-5-알킬)(C1-5-알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있다.
상기 언급한 C1-6 알킬렌 그룹, C2-6 알케닐렌 그룹 및 C2-6 알키닐렌 그룹은 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5-알킬), -S(C1-5-알킬), -NH(C1-5-알킬), -N(C1-5-알킬)(C1-5-알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로알킬렌"은 하나 이상의 탄소 원자가 각각의 경우에 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 그룹 중에서 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자에 의해 치환된, 위에서 언급한 바와 같은 알킬렌 그룹이다. 헤테로알킬렌 그룹은, 쇄 구성원(들)로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 그룹 중에서 서로 독립적으로 선택된 바람직하게는 1개, 2개 또는 3개의 헤테로원자(들), 보다 바람직하게는 하나의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 헤테로알킬렌 그룹은, 바람직하게는 2원 내지 6원, 보다 바람직하게는 2원 또는 3원일 수 있다. -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-O-, -(CH2)2-O-, -(CH2)3-O-, -(CH2)4-O-, -O-(CH2)-, -O-(CH2)2-, -O-(CH2)3-, -O-(CH2)4-, -C(C2H5)(H)-O-, -O-C(C2H5)(H)-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH- CH2-, -CH2-NH- 및 -CH2-CH2-NH-CH2-CH2가 헤테로알킬렌 그룹의 예로서 언급될 수 있다.
2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹은, 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5-알킬), -S(C1-5-알킬), -NH(C1-5-알킬), -N(C1-5-알킬)(C1-5-알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있다.
상기 언급한 (헤테로)지환족 잔기는 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 -C1-6-알킬렌-OH, =CH2, -O-C1-5-알킬렌-옥세타닐, -C1-5-알킬렌-O-C1-5-알킬렌-옥세타닐, -CH2-NH-C1-5-알킬, -CH2-N(C1-5-알킬)2, -N[C(=O)-C1-5-알킬]-페닐, -CH2-O-C1-5-알킬, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -O-C(=O)-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)-페닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N[C(=O)-C1-5-알킬]-페닐, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹 중에서 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 임의로 치환될 수 있다.
상기 언급한 (헤테로)지환족 잔기는, 유사하게 바람직하게는 각각의 경우에 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹 중에서 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개(추가)의 헤테로원자(들)을 임의로 포함할 수 있다.
상기 언급한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템들의 환은, 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹 중에서 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으 로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 임의로 치환될 수 있다.
상기 언급한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템들의 환은, 바람직하게는 각각의 경우에 5원, 6원 또는 7원일 수 있으며, 각각의 경우에 임의로 환 구성원(들)로서 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)을 포함할 수 있다.
상기 언급한 아릴 또는 헤테로아릴 잔기는, 유사하게 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N-(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
상기 언급한 헤테로아릴 잔기는, 유사하게 바람직하게는 각각의 경우에 임의 로 환 구성원(들)로서 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)을 포함한다.
하나 이상의 상기 언급한 잔기가 포화되거나 불포화된 C1-10 지방족 잔기, 즉, C1-10 알킬, C2-10 알케닐 또는 C2-10 알키닐 잔기인 경우, 후자는, 바람직하게는 임의로 -O-페닐, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5-알킬), -S(C1-5-알킬), -NH(C1-5-알킬), -N(C1-5-알킬)(C1-5-알킬), -C(=O)-O-C1-5-알킬, -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있다. C2-10 알케닐 잔기는 하나 이상의, 바람직하게는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 C-C 이중 결합을 포함하며 C2-10 알키닐 잔기는 하나 이상의, 바람직하게는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 C-C 삼중 결합을 포함한다.
알킬 잔기는, 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1 개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환된, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-메틸-부트-1-일, 2-펜틸, 3-펜틸, 2급-펜틸, 네오-펜틸, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-일, n-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 2-노닐, 3-노닐, 4-노닐, 5-노닐 및 (2,6)-디메틸-헵트-4-일로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
유사하게 바람직한 알케닐 잔기는 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-엔일, 2-메틸-부텐-2-일, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 1-헵테닐 및 1-옥테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들이며, 이들은 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 치환체로 치환될 수 있다.
추가로 보다 바람직한 알키닐 잔기는 (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐 및 4-펜티닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들이며, 이들은 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환체로 치환될 수 있다.
특히 바람직한 임의로 치환된 C1-10 지방족 잔기는 메틸, -CF3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CCl3, -CBr3, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CF3, -CH2-SF3, -CH2-NH2, -CH2-OH, -CH2-SH, -CH2-NH-CH3, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-N(CH3)(C2H5), 에틸, -CF2-CH3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CFCl2, -CFCl-CF2Cl, -CFCl-CFCl2, -CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-SH, -CH2-CH2-NH-CH3, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-N(CH3)(C2H5), -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CH2-CH2-CN, n-프로필, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-SH, -CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-NH-CH3, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)(C2H5), -CH2-CH2-O-CH3, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-SF3, -CH2-CH2-OCF3, -CH(CH3)(O-CH3), -CH(CH3)(S-CH3), n-부틸, -CF2-CF2-CF2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2- C(=O)-O-C2H5, -CH2-C(=O)-O-C(CH3)3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 2급-펜틸, 네오-펜틸, n-헥실, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸-부텐-2-일, (1,1,2)-트리플루오로-1-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, -CF=CF2, -CCl=CCl2, -CH2-CF=CF2, -CH2-CCl=CCl2, -C=C-I, -C=C-F 및 -C=C-Cl로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 것들이다.
하나 이상의 상기 언급한 치환체들이 임의로 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있는 (헤테로)지환족 잔기인 경우, 후자는, 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 티오모르폴리닐, 테트라하이드로피라닐, 옥세타닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 아제파닐, 아조카닐, 디아제파닐, 디티올라닐, (1,3,4,5)-테트라하이드로피리도[4,3-b]인돌릴, (3,4)-디하이드로-1H-이소신놀리닐, (1,3,4,9)-테트라하이드로-[b]-카볼리닐 및 (1,3)-티아졸리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
(4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-인데닐, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 이소인돌릴, 인돌 릴, (1,2,3,4)-테트라하이드로신놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소신놀리닐, (2,3)-디하이드로-1H-이소인돌릴, (1,2,3,4)-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-벤조[1.4]디옥시닐, 벤조[1.3]디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, (3,4)-디하이드로-2H-벤조[1.4]옥사지닐, 옥타하이드로-1H-이소인돌릴 및 옥타하이드로-피롤로[3,4-c]피롤릴은 모노사아클릭 또는 비사이클릭 환 시스템과 융합된, 치환되지 않거나 적어도 모노-치환된 (헤테로)지환족 잔기의 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따르면, (헤테로)지환족 잔기는 추가로 (헤테로)지환족 잔기와 함께 환 둘 다 내에서 공통의 탄소 원자를 통해 스피로사이클릭 잔기를 형성할 수 있다.
6-아자-스피로[2.5]옥틸, 8-아자스피로[4.5]데실 및 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일이 적합한 스피로사이클릭 잔기의 예로서 언급될 수 있다.
(헤테로)지환족 잔기는, 특히 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH- C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된, 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
하나 이상의 상기 언급한 치환체가 아릴 잔기인 경우, 후자는, 바람직하게는 페닐 및 나프틸 (1-나프틸 및 2-나프틸)로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있다.
하나 이상의 상기 언급한 치환체가 헤테로아릴 잔기인 경우, 후자는, 바람직하게는 테트라졸릴, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있다.
이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,4)-테트라하이드로신놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소신놀리닐, (2,3)-디하이드로-1H-이소인돌릴, (1,2,3,4)-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-벤조[1.4]디옥시닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[1.3]디옥솔릴 및 (1,4)-벤조디옥사닐이 모노사아클릭 또는 비사이클릭 환 시스템과 융합된 적합한 치환되지 않은 또는 일치환되거나 또는 다중 치환된 아릴 및 헤테로아릴 잔기의 예로서 언급될 수 있다.
아릴 또는 헤테로아릴 잔기는, 특히 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다..
본 발명의 목적을 위해, 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템은 포화되거나 불포화될 수 있고 서로 독립적으로 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된, 임의로 환 구성원(들)로서 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)를 포함할 수 있는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 하이드로탄소 잔기를 포함하도록 취해진다. 이러한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템은, 예를 들면, 아릴 잔기 또는 헤테로아릴 잔기와 융합[어넬레이티드(anellated)될 수 있다.
예를 들면, 바이사이클릭 환 시스템과 같은 폴리사이클릭 환 시스템이 존재 하는 경우, 다양한 환이 각각의 경우에 서로 독립적으로 상이한 포화도로 존재할 수 있는데, 예를 들면, 포화되거나 불포화될 수 있다. 폴리사이클릭 환 시스템은, 바람직하게는 비사이클릭 환 시스템이다.
(1,3)-벤조디옥솔릴 및 (1,4)-벤조디옥사닐이 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합된 아릴 잔기의 예로서 언급될 수 있다.
하나 이상의 상기 언급한 치환체가 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템을 포함하는 경우, 후자는 바람직하게는 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 여기서, 각각의 경우에 잔기-O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다..
하나 이상의 상기 언급한 치환체가 직쇄 또는 측쇄 C1-6 알킬렌 그룹을 포함하는 경우, 후자는 바람직하게는 -(CH2)-, -(CH2)2-, -C(H)(CH3)-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -C(H)(C(H)(CH3)2)- 및 -C(C2H5)(H)-로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
바람직한 화합물은,
X가 O이고,
Y가 -NH2; -NHR30; -NR31R32이거나, -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이고,
n이 1이고,
R1, R3 및 R4가 각각의 경우에 H이고,
R2가 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
R5가 메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
T가 CH이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 CH이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R10이고,
R8이 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)- C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 펜티닐, 부티닐, 프로피닐, 에티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 임의 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 인돌릴, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
R10이 -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이거나,
각각의 경우에, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸페닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
R11, R12, R13, R14 및 R15가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 옥세타닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리 디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 함께 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐,-CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드 로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25가 -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기 또는 페닐, 벤질, 펜에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
R26이 수소 잔기이거나, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하고,
R30, R31 및 R32가 서로 독립적으로 각각의 경우에 -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이다.
본 발명은 또한, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 I의 화합물을 제공한다.
Figure 112008035130688-PCT00002
위의 화학식 I에서,
X는 O, S 또는 N-C≡N이고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)- OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
R5는 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)2-R24; -S(=O)-R24이거나,
직쇄 또는 측쇄의 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 하나 이상의 헤테로원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이고,
T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
T는 N이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R10이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 6원 또는 10원 아릴 잔기이고,
R8은 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착된, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
R9는 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
R10은 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
각각의 경우에 임의로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환된, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
치환되지 않은 C2-10 알케닐 잔기 또는 치환되지 않은 C2-10 알키닐 잔기이거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템에 부착되고/되거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹과 융합될 수 있는, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착된, 치환되지 않거나 적어도 일치 환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 각각의 경우에
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기일 수 있고,
R12 및 R13는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 추가로 헤테로원자를 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있는 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 헤테로지환족 잔기이고,
R25 및 R26은 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이되,
단, R25 및 R26은 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25 및 R26은, 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 탄소 원자와 함께, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원 또는 6원 지환족 잔기를 형성한다.
바람직한 화합물은,
n, X, Y, T, U, V, W, R1 내지 R7, R9 및 R11 내지 R32가 상기 정의한 의미를 갖고,
R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
1개, 2개 또는 3개의 탄소 원자가 산소, 질소 (NH) 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로 원자로 치환될 수 있고, 쇄 구성원으로서 1 내지 7개의 탄소 원자를 포함하는, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 쇄이거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
R10이 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
1개, 2개 또는 3개의 탄소 원자가 산소, 질소 (NH) 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로 원자에 의해 치환될 수 있고, 쇄 구성원으로서 1 내지 7개의 탄소 원자를 포함하는, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 쇄이고, 쇄 구성원으로서 헤테로 원자의 부재하에 임의로 서로 독립적으로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환되거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합되고/되거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹에 부착될 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기인, 상기 언급한 화학식 A 및 I의 화합물이 바람직하다.
바람직하게는 쇄는 쇄 구성원으로서 5개 내지 7개의 탄소 원자를 포함하며, 여기서, 1개, 2개 또는 3개의 탄소 원자는 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로 원자로 치환될 수 있다.
하나 이상의 상기 언급한 잔기가 1원 내지 7원 쇄 또는 5원 내지 7원 쇄인 경우, 후자는, 바람직하게는 임의로 서로 독립적으로 -C1-5-알킬, F, Cl, Br, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5-알킬), -S(C1-5-알킬), -NH(C1-5-알킬), -N(C1-5-알킬)(C1-5-알킬), -OCF3, -SCF3, -O-페닐, -S-페닐, -NH-페닐, 옥세타닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환되고, 각각의 경우에 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -C(=O)-CH2, -C(=O)-C2H5, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
n-펜틸, n-헥실, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 펜티닐, 1-펜테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐, -O-CH2-CH2-CH2-O-CH3, -S-CH2-CH2-CH2-O-CH3, -S-CH2-CH2-CH2-S-CH3, -O-CH2-CH(CH3)-O-CH2-옥세타닐 및 -S-CH2-CH(CH3)-O-CH2-옥세타닐이 5원 내지 7원의 치환된 또는 치환되지 않은 쇄의 예로 언급될 수 있다.
X, n, R1 내지 R29가 T, U, V이고, W가 위에서 정의한 의미를 갖고,
달리 언급되지 않는 한, 상기 언급한 지방족 C1-10 잔기는, 각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5-알킬), -S(C1-5-알킬), -NH(C1-5-알킬), -N(C1-5-알킬)(C1-5-알킬), -C(=O)-O-C1-5-알킬, -O-C(=O)-C1-5-알킬, -O-페닐, 페닐, -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환되고,
상기 언급한 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹, C1-6-알킬렌 그룹, C2-6-알케닐렌 그룹 및 C2-6-알키닐렌 그룹은 각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5-알킬), -S(C1-5-알킬), -NH(C1-5-알킬), -N(C1-5-알킬)(C1-5-알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환되고,
상기 언급한 헤테로알킬렌 그룹은 각각의 경우에 임의로 환 구성원으로서 서로 독립적으로 산소, 질소 (NH) 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개의 헤테로원자(들)을 포함할 수 있고,
상기 언급한 (헤테로)지환족 잔기가, 각각의 경우에 임의로 -C1-6-알킬렌-OH, =CH2, -O-C1-5-알킬렌-옥세타닐, -C1-5-알킬렌-O-C1-5-알킬렌-옥세타닐,-CH2-NH-C1-5-알킬, -CH2-N(C1-5-알킬)2, -N[C(=O)-C1-5-알킬]-페닐, -CH2-O-C1-5-알킬, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -O-C(=O)-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)-페닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N[C(=O)-C1-5-알킬]-페닐, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
상기 언급한 (헤테로)지환족 잔기는, 각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개(추가)의 헤테로원자(들)을 포함하고,
상기 언급한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템들의 환들은 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-C1-5-알 킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
상기 언급한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템들의 환은 각각의 경우에 5원, 6원 또는 7원이며 각각의 경우에 임의로 환 구성원으로서 서로 독립적으로 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)을 포함할 수 있고,
상기 언급한 아릴 또는 헤테로아릴 잔기는, 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N-(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
상기 언급한 헤테로아릴 잔기는 각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 환 구성원(들)로서 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)을 포함하는, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 A 및 I의 화합물이 바람직하다.
본 발명은 또한 화학식 B1의 화합물을 제공한다.
Figure 112008035130688-PCT00003
위의 화학식 B1에서,
U, T, V, X, n, R1, R2, R3, R4, R5, R25 및 R26는 상기 정의한 의미를 갖고,
D는 CH 또는 N이고,
p는 0, 1, 2 또는 3이고,
q는 0, 1, 2 또는 3이고,
K, L 및 M은 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N-(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
W는 -CN, -NR34R35, -C(=O)-R36 또는 -C(=O)-OR37이고,
R34, R35, R36 및 R37은 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되 고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6-알케닐렌 그룹 또는 C2-6-알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이다.
본 발명 또한 화학식 B2의 화합물을 제공한다.
Figure 112008035130688-PCT00004
위의 화학식 B2에서,
U, T, V, X, n, R1, R2, R3, R4, R5, R25 및 R26은 상기 정의한 의미를 갖고,
D는 CH 또는 N이고,
q는 0, 1, 2 또는 3이고,
K, L 및 M은 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N-(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R34 및 R35는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6-알케닐렌 그룹 또는 C2-6-알키닐렌 그룹에 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이다.
바람직한 화합물은,
X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1, R2, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -CF3; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이고,
R5가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페 닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
R6 및 R7이 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나, -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 잔기이고,
R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24, -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-일, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-엔일, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 1-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알케닐 잔기이거나,
에티닐, 프로피닐, 부티닐, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐 및 펜티닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알키닐 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루 어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R9가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이고,
R10이 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환된, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디 옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R27, R28 및 R29가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 3-펜틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의 로 -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈 옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 함께 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -O-CH2-옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)- C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,3,4,5)-테트라하이드로피리도[4,3-b]인돌릴, (3,4)-디하이드로-1H-이소신놀리닐, (1,3,4,9)-테트라하이드로-[b]-카볼리닐, 이미다졸리디닐, (1,3)-티아졸리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이되,
단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하고,
달리 언급하지 않는 한, 상기 언급한 알킬, 알케닐 및 알키닐 잔기가, 각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 알케닐-C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-C(CH3)3, -O-페닐, 페닐, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환되는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이 성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 I, B1 및 B2의 화합물이다.
유사하게 바람직한 화합물은,
X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
Y가 -NH2; -NHR30; -NR31R32; -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이고,
n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1, R2, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
R5가 F; Cl; Br; I; -SF5; -OR14; -SR15; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CF3, -CH2-SF3, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, -CH2-CH2-CN, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-SF3, -CH2-CH2-OCF3, -CH(CH3)(O-CH3), -CH(CH3)(S-CH3), n-부틸, -CF2-CF2-CF2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CN, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, -C(CH3)2(CH2OH) 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐 잔기이고,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
R6 및 R7이 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, -CH2-OH, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나, 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으 로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 잔기이고,
R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, 2급-펜틸, 네오-펜틸, n-헥실, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-엔일, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, -CF=CF2, -CCl=Cl2, -CH2-CF=CF2, -CH2-CCl=CCl2, -C=C-I, -C=C-F 및 -C=C-Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R9가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R10이 -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)- NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11, R12, R13, R14, R15, R22, R24, R27, R28 및 R29가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CF3, -CH2-SF3, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, -CH2-CH2-CN, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-SF3, -CH2-CH2-OCF3, -CH(CH3)(O-CH3), -CH(CH3)(S-CH3), n-부틸, -CF2-CF2-CF2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CN, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부 틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O- C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴 및 이속사졸릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -O-CH2-옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥 소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드 로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
-CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기일 수 있되,
단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 함께 환 구성원으로서 이들을 함께 결합시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고,
R30, R31 및 R32가 서로 독립적으로 각각의 경우에 -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기인,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의, 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 상기 언급한 화학식 A, I, B1 및 B2의 화합물이다.
추가로 바람직한 화합물은
X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
Y가 -NH2; -NHR30; -NR31R32; -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이고,
n이 0, 1 또는 2이고,
R1, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl 및 -CFCl-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R2가 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-C2H5, -O-CF2-CH3, -O-CH2-CF3, -O-C2F5, -O-CH2-CCl3, -O-CH2-CBr3, -O-CHF-CF2Cl, -O-CF2-CF2Cl, -O-CFCl-CF2Cl, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CF2-CF2-CF3, -O- CF(CF3)2, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-C2H5, -S-CF2-CH3, -S-CH2-CF3, -S-C2F5, -S-CH2-CCl3, -S-CH2-CBr3, -S-CHF-CF2Cl, -S-CF2-CF2Cl, -S-CFCl-CF2Cl, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CF2-CF2-CF3, -S-CF(CF3)2, -S-CH(CH3)2 및 -S-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5가 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 2급-부틸, 이소부틸, -C(CH3)2(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -O-CH2-CF3, -O-C2F5, -O-CH2-CCl3, -O-CH2-CBr3, -O-CHF-CF2Cl, -O-CF2-CF2Cl, -O-CFCl-CF2Cl, -O-CF2-CF2-CF3, -O-CF(CF3)2, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S-CH2-CF3, -S-C2F5, -S-CH2-CCl3, -S-CH2-CBr3, -S-CHF-CF2Cl, -S-CF2-CF2Cl, -S-CFCl-CF2Cl, -S-CF2-CF2-CF3, -S-CF(CF3)2, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F, -S(=O)2-CF2Cl, -S(=O)2-CCl2F, -S(=O)2-CF2-CH3, -S(=O)2-CH2-CF3, -S(=O)2-C2F5, -S(=O)2-CH2-CCl3, -S(=O)2-CH2-CBr3, -S(=O)2-CHF-CF2Cl, -S(=O)2-CF2-CF2Cl, -S(=O)2-CFCl-CF2Cl, -S(=O)2-CF2-CF2-CF3, -S(=O)2-CF(CF3)2, -S(=O)2-CH(CH3)2 및 -S(=O)2-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
R6 및 R7이 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -NO2; -CN; -C(=O)-OCH3; -C(=O)-OC2H5이거나, -CH2-OH, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나, 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 잔기이고,
R8이 H; F; Cl; Br; I; -OH; -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S- C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R9가 H; F; Cl; Br; I; -NO2; -CN이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸 n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R10이 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으 로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환된, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11, R12, R13, R14, R15 및 R22가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4- 일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리 디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아 자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택 된 알킬 잔기이거나, 페닐, 벤질, 펜에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이되,
단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고,
R30, R31 및 R32가 서로 독립적으로 각각의 경우에 -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기인,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 A, I, B1 및 B2의 화합물이다.
유사하게 바람직한 화합물은,
X가 O 또는 S이고,
n이 0, 1 또는 2이고,
R1, R3 및 R4가 각각의 경우에 H이고,
R2가 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5가 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
R6 및 R7이, 각각의 경우에 -CF3; 페닐; -C(=O)-OCH3; -C(=O)-OC2H5; 메틸; -CH2-OH; H; F; Cl; Br 및 I이고,
R8이 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S- C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R9가 -CF3; H; F; Cl; Br 또는 I이고,
R10이 -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11, R12, R13, R14, R15 및 R22가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐, 3-펜테 닐 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N- [C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하 고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
-CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필 또는로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나, 페닐, 벤질, 펜에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이되,
단, R25 및 R26이, 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 I, B1 및 B2의 화합물이다.
유사하게 바람직한 화합물은,
X가 O이고,
n이 1이고,
R1, R3 및 R4가 각각의 경우에 H이고,
R2가 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
R5가 메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
T가 CH이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 CH이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R10이고,
R8이 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S- C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기가고,
R10이 -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11, R12, R13, R14 및 R15가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부 틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25가 -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나, 벤질, 페닐, 펜에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R26이 수소 잔기이거나, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 I, B1 및 B2의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ia1의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00005
위의 화학식 Ia1에서,
Xa는 O 또는 S이고,
na는 0, 1 또는 2이고,
R2a는 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5a는 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2-(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S- CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
R8a는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11a; -NR12aR13a; -OR14a; -SR15a; -C(=O)-OR22a이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥 사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
R11a, R12a, R13a, R14a, R15a 및 R22a는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립 적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
R12a 및 R13a는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이 클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25a 및 R26a는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이되,
단, R25a 및 R26a는, 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25a 및 R26a는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이 클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성한다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ia의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00006
위의 화학식 Ia에서,
Xa, R5a, R8a, na 및 R2a는 상기 정의한 의미를 갖는다.
유사하게, 특히 바람직한 화합물은,
Xa가 O 또는 S이고,
na가 0, 1 또는 2이고,
R2a가 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5a가 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2-(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R8a가 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11a; -NR12aR13a; -OR14a; -SR15a; -C(=O)-OR22a이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O- C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH- S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 인돌릴, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
R11a, R12a, R13a, R14a, R15a 및 R22a가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적 으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
R12a 및 R13a가, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 환 구성원으로서
Figure 112008035130688-PCT00007
Figure 112008035130688-PCT00008
Figure 112008035130688-PCT00009
Figure 112008035130688-PCT00010
로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하는 화학식 Ia의 화합물이다.
치환체 R12 및 R13의 위치에서 상기 언급한 잔기의 합성이 실시예 부분에서 제공되지 않은 경우, 이러한 합성은 당해 분야의 숙련가에게 공지되어 있는 것이다.
특히 바람직한 화합물은 화학식 C1의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00011
위의 화학식 C1에서,
na, R2a, R25a, R26a, R5a 및 Xa는 상기 정의한 의미를 갖고,
D는 CH 또는 N이고,
pa는 0이고,
qa는 0, 1 또는 2이고,
Ka, La 및 Ma는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 또는 2급-부틸이고,
Wa는 -NR34aR35a, -CN, -C(=O)-R36a 또는 -C(=O)-OR37a이고,
R34a, R35a, R36a 및 R37a는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H이거나, 메틸, 에 틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이다.
유사하게 특히 바람직한 화합물은 화학식 C2의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00012
위의 화학식 C2에서,
na, R2a, R5a 및 Xa는 상기 정의한 의미를 갖고,
D는 CH 또는 N이고,
qa는 0, 1 또는 2이고,
Ka, La 및 Ma는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 또는 2급-부틸이고,
R34a 및 R35a는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이다.
화학식 B1, B2, C1 및 C2의 화합물은 VR1 수용체에 대한 친화성 및 μ 오포이드 수용체에 대한 친화성을 가진다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ib1의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00013
위의 화학식 Ib1에서,
nb는 0, 1 또는 2이고,
R2b는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
R8b는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11b; -NR12bR13b; -OR14b; -SR15b이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R11b, R12b, R13b, R14b 및 R15b는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜 테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
R12b 및 R13b는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2- OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N- [C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25b 및 R26b는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
단, R25b 및 R26b는 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25b 및 R26b는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용 매화물 형태의, 화학식 Ib의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00014
위의 화학식 Ib에서,
nb, R8b 및 R2b는 상기 정의한 의미를 갖는다.
특히 바람직한 화합물은,
nb가 1이고,
R2b가 F이고,
R8b가 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11b; -NR12bR13b; -OR14b; -SR15b이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)- C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
R11b, R12b, R13b, R14b 및 R15b는 서로 독립적으로 각각의 경우에
-(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의 로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 옥세타닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
R12b 및 R13b는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페 닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ic1의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00015
위의 화학식 Ic1에서,
nc는 0, 1 또는 2이고,
R2c는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
R8c는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11c; -NR12cR13c; -OR14c; -SR15c이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로 필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11c, R12c, R13c, R14c 및 R15c는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12c 및 R13c는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페 닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선 택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25c 및 R26c는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
단, R25c 및 R26c는 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25c 및 R26c는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ic의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00016
위의 화학식 Ic에서,
nc, R8c 및 R2c는 상기 정의한 의미를 갖는다.
유사하게 특히 바람직한 화합물은,
nc가 1이고,
R2c가 F이고,
R8c가 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11c; -NR12cR13c; -OR14c; -SR15c이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5 개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11c, R12c, R13c, R14c 및 R15c는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12c 및 R13c는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ic의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이 성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Id1의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00017
위의 화학식 Id1에서,
Xd는 O 또는 S이고,
nd는 0, 1 또는 2이고,
R2d는 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5d는 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2-(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O- CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R10d는 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11d; -NR12dR13d; -OR14d; -SR15d; -C(=O)-OR22d이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
R11d, R12d, R13d, R14d, R15d 및 R22d는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12d 및 R13d는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌 릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
R25d 및 R26d는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이되,
단, R25d 및 R26d는 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
R25d 및 R26d는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이 클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Id의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00018
위의 화학식 Id에서,
Xd, nd, R2d, R5d 및 R10d는 상기 정의한 의미를 갖는다.
유사하게 특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ie1의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00019
위의 화학식 Ie1에서,
ne는 0, 1 또는 2이고,
R2e는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
R10e는 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11e; -NR12eR13e; -OR14e; -SR15e이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모 르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11e, R12e, R13e, R14e 및 R15e는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12e 및 R13e는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O- C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25e 및 R26e는 서로 독립적으로 각각 수소 잔기이거나,
-CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
단, R25e 및 R26e는 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25e 및 R26e는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ie의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00020
위의 화학식 Ie에서,
ne, R10e 및 R2e는 상기 정의한 의미를 갖는다.
유사하게 특히 바람직한 화합물은,
ne가 1이고,
R2e가 F이고,
R10e가 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11e; -NR12eR13e; -OR14e; -SR15e이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11e, R12e, R13e, R14e 및 R15e가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12e 및 R13e가, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 If1이다.
Figure 112008035130688-PCT00021
위의 화학식 If1에서,
nf는 0, 1 또는 2이고,
R2f는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
R10f는 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11f; -NR12fR13f; -OR14f; -SR15f이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11f, R12f, R13f, R14f 및 R15f는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로 부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12f 및 R13f는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이 클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25f 및 R26f는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
-CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
단, R25f 및 R26f는 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25f 및 R26f는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 If의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00022
위의 화학식 If에서,
nf, R10f 및 R2f는 상기 정의한 의미를 갖는다.
유사하게 특히 바람직한 화합물은,
nf가 1이고,
R2f가 F이고,
R10f가 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11f; -NR12fR13f; -OR14f; -SR15f이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 화학식에 부착하고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사 졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11f, R12f, R13f, R14f 및 R15f는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-펜틸, n-헥실, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로 부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12f 및 R13f는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-O-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
특히 바람직한 화합물은 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ig의 화합물이다.
Figure 112008035130688-PCT00023
위의 화학식 Ig에서,
ng는 0, 1 또는 2이고,
R2g는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
R14g는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
T는 CH이고, U는 N이고, V는 CH이거나,
T는 N이고, U는 CH이고, V는 CH이거나,
T는 N이고, U는 N이고, V는 CH이거나,
T는 N이고, U는 CH이고, V는 N이거나,
T는 CH이고, U는 N이고, V는 N이다.
유사하게 특히 바람직한 화합물은,
ng가 1이고,
R2g가 F이고,
R14g가 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 CH이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 CH이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 CH이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 N이거나,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 N인,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ig의 화합물이다.
상기 언급한 화학식의 여전히 추가로 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임 의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 하기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들이다.
[1] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[2] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[3] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[4] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[5] N-((2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[6] N-((-브로모2-브로모-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[7] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-요오도-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[8] N-((2-3급-부틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로- 4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[9] N-((2-시아노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[10] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[11] (R)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[12] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-모르폴리노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[13] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[14] N-((2-(디메틸아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[15] N-((2-(디에틸아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[16] N-((2-(디프로필아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[17] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[18] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-메톡시-6-(트리플루오로 메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[19] N-((2-부톡시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[20] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-이소프로폭시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[21] N-((2-사이클로펜틸옥시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[22] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-페닐-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[23] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(4-플루오로-페닐)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[24] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)-2,2'-비피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[25] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)-2,3'-비피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[26] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피리미딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[27] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(티아졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[28] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(옥사졸-2-일)-6-(트리 플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[29] N-((2-(1H-이미다졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[30] N-(2-시아노-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[31] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[32] (R)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[33] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-모르폴리노-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[34] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[35] N-(2-(디메틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[36] N-(2-(디에틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[37] N-(2-(디프로필아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[38] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-하이드록시-4-(트리플루 오로메틸)벤질)프로판아미드,
[39] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[40] N-(2-부톡시-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[41] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-이소프로폭시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[42] N-(2-(사이클로펜틸옥시)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[43] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((5-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일)메틸)프로판아미드,
[44] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4'-플루오로-5-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일)메틸)프로판아미드,
[45] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[46] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리딘-3-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[47] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리미딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[48] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(티아졸-2-일)-4-(트리플 루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[49] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(옥사졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[50] N-(2-(1H-이미다졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[51] N-((6-3급-부틸-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[52] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[53] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피페리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸)프로판아미드,
[54] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-2-(트리플루오로메틸)피리미딘-5-일)메틸)프로판아미드,
[55] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피페리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)메틸)프로판아미드,
[56] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)메틸)프로판아미드,
[57] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)프로판아미드,
[58] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-4-(트리 플루오로메틸)페닐)프로판아미드,
[59] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)에틸)프로판아미드,
[60] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)펜에틸)프로판아미드,
[61] N-(2-아미노-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[62] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-니트로-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[63] N-(4-3급-부틸-2-(피페리딘-1-일)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[64] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[65] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[66] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[67] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[68] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플 루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[69] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[70] N-(4-3급-부틸-2-시아노벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[71] N-((6-(클로로디플루오로메틸)-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-(4-메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[72] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-모르폴리노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[73] N-((2-(4-벤질피페라진-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[74] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페라진-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[75] N-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[76] N-((2-(사이클로헥실옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[77] N-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[78] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피롤리딘-1-일)-5-(트 리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸)프로판아미드,
[79] N-((2-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[80] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[81] N-((2-(아제판-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[82] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(4-메틸피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
83 (S)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드,
84 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드,
85 N-(2-디메틸아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
87 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이미다졸-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
88 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-티오펜-2-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
89 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-페닐)-6-트리플 루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
90 N-(2-사이클로헥실아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
91 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
93 (S)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
94 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
95 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
96 (S)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
97 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
98 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-4-트리플루오로메틸-벤질)-프로피온아미드,
99 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-4-트리플루오로메틸-벤질)-프로피온아미드,
100 N-(2-사이클로프로필메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3- 플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
101 N-(2-사이클로부틸메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
102 2-(3-클로로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
103 2-(3-브로모-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
104 N-(4-벤질-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
106 N-(2-벤질옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
107 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메톡시-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
108 N-(2-부톡시-4-3급-부틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
109 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
110 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-페닐아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
111 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-프로폭시-6-트리플루오로메 틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
112 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
113 N-[2-(4-클로로-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
114 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-플루오로-4-트리플루오로메틸-벤질)-프로피온아미드,
115 N-(2-벤질아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
116 N-(2-부틸아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
117 N-[2-(4-3급-부틸-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
118 N-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
120 (S)-N-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
121 (R)-N-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
122 N-(2-부틸설파닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로- 4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
123 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
124 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-메틸-사이클로프로필메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
125 N-[2-(3,3-디메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
126 N-(2-사이클로헥실설파닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
127 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-(6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
128 N-(2-아조칸-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
129 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-4-트리플루오로메틸-벤질)-티오프로피온아미드,
130 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-티오프로피온아미드,
131 N-[6'-(클로로-디플루오로-메틸)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
132 N-[2-아제판-1-일-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
133 N-(4-3급-부틸-2-이소부톡시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
134 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
135 N-[2-(3,4-디메틸-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
136 N-[2-(5-클로로-2-메틸-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
137 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
138 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-플루오로-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
139 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
140 N-[2-부톡시-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
142 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
144 (S)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
145 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
147 N-[2-(4-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
148 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
149 N-[2-(3-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
150 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
151 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
152 N-[4-3급-부틸-2-(2,2-디메틸-프로폭시)-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
153 N-(4-3급-부틸-2-펜틸옥시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
154 N-(4-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
155 N-(4-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
156 N-(2-사이클로부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
157 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
158 아세트산-3'-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-일 에스테르,
159 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
160 N-(4-부톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
161 N-(2-사이클로펜틸메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
162 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-이소프로폭시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
163 N-(2-에톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
164 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(6''-트리플루오로메틸-3,4,5,6,3',4',5',6'-옥타하이드로-2H,2'H-[1,4';1',2'']테르피리딘-3''-일메틸)-프로피온아미드,
165 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-피롤리딘-1-일-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
166 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-사이클로펜틸옥시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
167 N-[2-(부틸-메틸-아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
168 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-사이클로헥실옥시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
169 N-[2-벤질옥시-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
170 N-[2-(4-3급-부틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
171 N-[2-(4-에틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
172 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
173 N-[2-(4-클로로-벤질아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
174 N-(2-아제판-1-일-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
175 N-[2-(4-플루오로-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
176 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-피리딘-4-일-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
177 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피리딘-4-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
178 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜에틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
179 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드,
180 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-헥실옥시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
181 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(피리딘-3-일메톡시)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
182 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(피리딘-2-일메톡시)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
183 N-(2-디부틸아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
184 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6'-(4-플루오로-페닐)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드,
185 N-[2-아제판-1-일-6-(4-플루오로-페닐)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
186 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-디프로필아미노-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
187 N-[6'-(클로로-디플루오로-메틸)-3,5-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
188 N-[2-(1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
189 3'-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-탄산 에틸에스테르,
190 N-(4,6'-비스-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
191 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-스티릴-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
192 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜에틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
193 N-{2-[4-(3-클로로-피리딘-2-일)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
194 N-{2-[4-(3-클로로-피리딘-2-일)-2-메틸-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
195 N-(4,6'-비스-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드,
196 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
197 N-(4-에틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
198 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-페녹시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
199 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메톡시메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
200 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-(4-플루오로-페닐)-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드,
201 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(2-플루오로-페닐)-피페 라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드,
202 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피리딘-2-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
203 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
204 N-(2-벤질옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드,
205 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(메틸-페닐-아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
206 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-벤질옥시)-벤질]-프로피온아미드,
207 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(4-페닐-피페라진-1-일)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
208 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-이소부톡시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
209 N-(2-벤질옥시-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
210 N-(4,4-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
211 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피리딘-3-일메톡시)-6-트 리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
212 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(3-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드,
213 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(3-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드,
214 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-피리딘-2-일-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
215 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
216 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드,
217 N-(2-아조칸-1-일-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
218 N-[2-(4,4-디메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
219 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
220 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
221 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라 진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드,
222 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드,
223 N-(2-벤질옥시-4-하이드록시메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
225 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
226 2,2-디메틸-프로피온산-3'-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-일 에스테르,
227 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-옥소-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
228 N-(4-에톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
229 N-[2-(4-에틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
230 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-피페리딘-1-일)-벤질]-프로피온아미드,
231 N-[2-(4-벤질-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
233 N-(6-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
234 N-(6-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
235 N-(2-부톡시-6-3급-부틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
236 N-(6-3급-부틸-2-헥실옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
237 N-(2-벤질옥시-6-3급-부틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
238 N-(2-사이클로헥실옥시-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
239 (R)-N-(2-사이클로헥실옥시-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
240 N-(6-3급-부틸-2-피롤리딘-1-일-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
241 N-(6'-3급-부틸-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
242 N-[2-(4-에틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
243 N-[2-(4-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
244 N-[2-(4-3급-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
245 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(인단-2-일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
246 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드,
247 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드,
248 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{4-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-벤질}-프로피온아미드,
249 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤질}-프로피온아미드,
250 N-[2-(3,4-di클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
251 N-[2-(3-3급-부틸-1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔-8-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
252 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-페닐-1-옥사-2,8-디아자 -스피로[4.5]데크-2-엔-8-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
253 2-(3-플루오로-4-(펜타플루오르설파닐설폰아미도)페닐)-N-p-톨릴프로판아미드,
254 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
255 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페리딘-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤질}-프로피온아미드,
256 N-(2-부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드,
257 N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드,
258 N-[2-(4-클로로-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
259 N-(4-디메틸아미노메틸-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
260 N-[2-(4-사이클로헥실-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
261 N-(6-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-4-하이드록시메틸-피리딘-3-일메틸)- 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
262 2-(4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
263 N-[2-(3,3-디메틸-부틸)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
264 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-p-톨릴-에틸)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
265 N-[2-(2,3-디하이드로-벤조[1,4]디옥신-6-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
266 N-(2-벤조[1,3]디옥소l-5-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
267 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
268 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-펜틸)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
269 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-하이드록시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
270 N-(2-사이클로헥실메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
271 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-사이클로헥실메톡 시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
272 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메틸설폰아미도-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
273 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-메틸-프로페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
274 N-[2-(3,3-디메틸-부트-1-엔일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
275 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(1H-인돌-6-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
276 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(1H-인돌-5-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
277 N-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
278 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-3-메틸-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
279 N-[2-(2,2-디메틸-사이클로프로필메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
282 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(3-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
283 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-메틸-6'-트리플루오로메틸- 3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
284 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-에틸]-프로피온아미드,
285 N-(4-시아노-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
287 2-(4-에탄설포닐아미노-3-플루오로-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
288 2-(4-(N,N-디메틸설파모일아미노)-3-플루오로페닐)-N-((2-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
289 2-(4-메틸설폰아미도-3-메톡시-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
290 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐아미노-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
291 N-(2-사이클로헥실-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
292 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
293 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-티오프로피온아미드,
294 N-(2-사이클로헥실설파닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
295 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
296 N-(2-아제판-1-일-6-3급-부틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
297 N-(6-3급-부틸-2-디프로필아미노-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
298 N-(2-부트-2-엔일옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
299 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜트-2-엔일옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
300 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜트-1-엔일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
301 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜트-1-엔일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
302 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실옥시-4-메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
303 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드,
304 N-(4-a세틸-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
307 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-(페닐-프로피오닐-아미노)-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드,
308 N-[2-(4-디메틸아미노-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
309 2-[3-플루오로-4-(프로판-2-설포닐아미노)-페닐]-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
310 2-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에탄설포닐아미노)-페닐]-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
311 N-[2-(2,6-디메틸-모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
312 2-(3-플루오로-4-트리플루오르메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
313 2-(3-플루오로-4-(설파모일아미노)페닐)-N-((2-(4-메틸피페리딘-1-일)- 6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
314 N-[2-(1,1-디옥소-1l6-티오모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
315 N-(6'-디플루오르메틸-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
316 N-(4,6'-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
317 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
318 N-(4,4'-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
319 N-[2-(4-사이클로헥실-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
320 N-(4'-3급-부틸-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
321 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4'-메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-프로피온아미드,
322 N-(3'-클로로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
323 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(3'-플루오로-5-트리플루오로 메틸-비페닐-2-일메틸)-프로피온아미드,
324 N-(3'-클로로-4'-플루오로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
325 N-(3',4'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
326 N-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
327 4-(3-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시메틸)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르,
328 N-(6-3급-부틸-2-펜틸옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
329 N-[6-3급-부틸-2-(3-메틸-부톡시)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
330 N-(4-디메틸아미노-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
331 N-(2-디프로필아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드,
332 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-(4-플루오로-페닐)-6'-트리 플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드,
334 N-(2-사이클로헥스-1-엔일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
335 N-[2-(1-에틸-프로폭시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
336 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(1-프로필-부톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
337 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(1-이소부틸-3-메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
338 N-[2-(4,4-디메틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
339 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-사이클로헥실옥시)-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
340 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-사이클로헥실옥시)-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
341 4-(3-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르,
342 4-[(3-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일아미노)-메틸]-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르,
343 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피페리딘-4-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
344 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피페리딘-4-일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
345 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-p-톨릴옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
346 N-[2-(2-사이클로헥실-비닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
347 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-부티르아미드,
348 N-[2-(3,5-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
349 N-(2-사이클로펜틸옥시-4-메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
350 N-(3',5'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
351 에틸 5-((2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미도)메틸)-6-(4-메틸피페리딘-1-일)-2-(트리플루오로메틸)니코티네이트,
352 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(노난-5-일옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
353 N-((6-3급-부틸-2-이소부톡시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
354 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(페닐에티닐)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
355 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(3-메톡시프로폭시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
356 N-((2-(4-벤질피페리딘-1-일)-4-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
357 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸렌-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
358 N-[2-(6-아자-스피로[2.5]옥트-6-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
359 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메틸-부트-2-엔일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
360 N-[2-(3-사이클로헥실-프로필)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
361 N-[2-(3-에톡시-프로폭시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
362 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-페녹시-에톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드,
363 N-[2-(3,5-디메톡시-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
364 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-하이드록시메틸-6'-트리플루오로 메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드,
365 N-(6'-3급-부틸-4-페닐-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
366 N-{6-3급-부틸-2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드,
367 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드,
[368] N-((2-(1H-인돌-4-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[369] N-((6-3급-부틸-2-프로폭시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[370] N-((6-3급-부틸-2-(3-메톡시프로폭시)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[371] N-((6-3급-부틸-2-(4-(디메틸아미노)-4-페닐피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[372] N-((6-3급-부틸-2-메톡시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설 폰아미도)페닐)프로판아미드,
[373] N-((6-3급-부틸-2-에톡시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[374] N-((6-3급-부틸-2-이소프로폭시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[375] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(펜틸옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[376] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(헥실옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[377] N-((2-(3,5-디메틸사이클로헥실옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[378] N-((6-3급-부틸-2-(2-에톡시에톡시)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
화합물 126, 166, 174, 291, 83, 80, 89, 91, 104, 117, 118, 131, 137, 140, 142, 149, 160, 166, 167, 168, 172, 218, 235, 127, 196, 256, 257 및 204가 추가로 바람직하고, 화합물 126, 166, 174, 291, 83, 80, 89, 91, 104, 117, 118, 131, 137, 140, 142, 149, 160, 166, 167, 168, 172, 218 및 235가 여전히 추가로 바람직하며, 화합물 126, 166, 174 및 291이 가장 바람직하다.
따라서, 본 발명은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하 는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다.
화학식 I
Figure 112008035130688-PCT00024
위의 화학식 I에서,
X는 O, S 또는 N-C≡N이고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
R5은 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나,
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 하나 이상의 헤테로원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이고,
T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
T는 N이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R10이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
R8은 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나,
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
R9는 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
R10은 -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH- OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나,
각각의 경우에 임의로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환된, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹에 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23 및 R24는 서로 독립적으로 각각의 경우에
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나, 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹에 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이거나,
R12 및 R13은, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있는, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 헤테로지환족 잔기를 형성하고,
R25 및 R26은 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된, 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이되,
단, R25 및 R26은 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
R25 및 R26은, 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원 또는 6원 지환족 잔기를 형성한다.
달리 언급되지 않는 한, 상기 언급한 지방족 C1-10 잔기는, 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있다.
상기 언급한 C1-6 알킬렌 그룹은 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있다.
상기 언급한 (헤테로)지환족 잔기는, 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5 알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5 알킬, -C1-5 알킬, -C(=O)-C1-5 알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5 알킬, -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5 알킬, -O-C1-5 알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
상기 언급한 (헤테로)지환족 잔기는, 유사하게 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 산소, 질소 및 황로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개의(추가의) 헤테로원자(들)을 포함한다.
상기 언급한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템의 환들은 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5 알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5 알킬, -C1-5 알킬, -C(=O)-C1-5 알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5 알킬, -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5 알킬, -O-C1-5 알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
상기 언급한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템들의 환은 바람직하게는 각각의 경우에 5원, 6원 또는 7원이며 각각의 경우에 임의로 환 구성원(들)로서, 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)을 포함할 수 있다.
상기 언급한 아릴 또는 헤테로아릴 잔기는, 유사하게 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5 알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5 알킬, -C1-5 알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5 알킬, -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)2, -NH-C(=O)-O-C1-5 알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5 알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5 알킬, -C(=O)-N-(C1-5 알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5 알킬, -O-C1-5 알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
상기 언급한 헤테로아릴 잔기는 유사하게 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 환 구성원(들)로서 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)을 포함한다.
하나 이상의 상기 언급한 잔기가 포화되거나 불포화된 C1-10 지방족 잔기, 예를 들면, C1-10 알킬, C2-10 알케닐 또는 C2-10 알키닐 잔기인 경우, 후자는 바람직하게는 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있다. C2-10 알케닐 잔기는 하나 이상의, 바람직하게는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 C-C 이중 결합을 포함하며 C2-10 알키닐 잔기는 하나 이상의, 바람직하게는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 C-C 삼중 결합을 포함한다.
알킬 잔기는 바람직하게는 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환된, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 2급-펜틸, 네오펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
유사하게 바람직한 알케닐 잔기는 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐 및 4-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들이며, 이들은 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환체로 치환될 수 있다. 추가로 보다 바람직한 알키닐 잔기는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐 및 4-펜티닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들이며, 이들은 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환체로 치환될 수 있다.
특히 바람직한 임의로 치환된 C1-10 지방족 잔기는 메틸, -CF3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CCl3, -CBr3, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CF3, -CH2-SF3, -CH2-NH2, -CH2-OH, -CH2-SH, -CH2-NH-CH3, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-N(CH3)(C2H5), 에틸, -CF2-CH3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CFCl2, -CFCl-CF2Cl, -CFCl-CFCl2, -CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-SH, -CH2-CH2-NH-CH3, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-N(CH3)(C2H5), -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CH2-CH2-CN, n-프로필, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-SH, -CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-NH-CH3, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)(C2H5), -CH2-CH2-O-CH3, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-SF3, -CH2-CH2-OCF3, -CH(CH3)(O-CH3), -CH(CH3)(S-CH3), n-부틸, -CF2-CF2-CF2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CN, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 2급-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, (1,1,2)-트리플루오로-1-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, -CF=CF2, -CCl=CCl2, -CH2-CF=CF2, -CH2-CCl=CCl2, -C=C-I, -C=C-F 및 -C=C-Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들이다.
하나 이상의 상기 언급한 치환체가 (헤테로)지환족 잔기인 경우, 이는 임의로 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고, 후자는 바람직하게는 사이클로프로필, 사 이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 티오모르폴리닐, 테트라하이드로피라닐, 아제파닐, 아조카닐, 디아제파닐, 디티올라닐, (1,3,4,5)-테트라하이드로피리도[4,3-b]인돌릴, (3,4)-디하이드로-1H-이소퀴놀리닐, (1,3,4,9)-테트라하이드로-[b]-카볼리닐 및 (1,3)-티아졸리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
(헤테로)지환족 잔기는, 특히 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O- CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
하나 이상의 상기 언급한 치환체가 아릴 잔기인 경우, 후자는 바람직하게는 페닐 및 나프틸 (1-나프틸 및 2-나프틸)로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
하나 이상의 상기 언급한 치환체가 헤테로아릴 잔기인 경우, 후자는, 바람직하게는 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 퀴놀리닐 및 이소퀴놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
아릴 또는 헤테로아릴 잔기는, 특히 바람직하게는 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)- N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5 알킬, -O-C1-5 알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
본 발명의 목적을 위해, 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템은 포화되거나 불포화될 수 있고 임의로 환 구성원(들)로서 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)을 포함할 수 있는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄화수소 잔기를 포함하도록 취해진다.
이러한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템은, 예를 들면, 아릴 잔기 또는 헤테로아릴 잔기와 융합될(아넬레이트될) 수 있다.
예를 들면, 바이사이클릭 환 시스템과 같은 폴리사이클릭 환 시스템이 존재하는 경우, 다양한 환이 각각의 경우에 서로 독립적으로 상이한 포화도로 존재할 수 있는데, 예를 들면, 포화되거나 불포화될 수 있다. 폴리사이클릭 환 시스템은 바람직하게는 바이사이클릭 환 시스템이다.
(1,3)-벤조디옥솔릴 및 (1,4)-벤조디옥사닐이 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합된 아릴 잔기의 예로서 언급될 수 있다.
하나 이상의 상기 언급한 치환체가 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템을 포함하는 경우, 후자는, 바람직하게는 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5 알킬, -O-C1-5 알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
하나 이상의 상기 언급한 치환체가 직쇄 또는 측쇄 C1-6 알킬렌 그룹을 포함하는 경우, 후자는, 바람직하게는 -(CH2)-, -(CH2)2-, -C(H)(CH3)-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -C(H)(C(H)(CH3)2)- 및 -C(C2H5)(H)-로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
바람직한 치환된 화합물은,
X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1, R2, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이고,
R5가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되며 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부 틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
R6 및 R7이, 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)2-R24이거나, 메틸, 에틸, n- 프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이고,
R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -CF3; -CF2Cl; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
에테닐, 프로페닐, 부테닐 및 펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알케닐 잔기이거나,
에티닐, 프로피닐, 부티닐 및 펜티닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알키닐 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되며 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O- CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 퀴놀리닐 및 이소퀴놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5 알킬, -O-C1-5 알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R9가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이고,
R10이 -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)2-R24이거나,
각각의 경우에 임의로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개 의 치환체로 치환된, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
에테닐, 프로페닐, 부테닐 및 펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알케닐 잔기이거나,
에티닐, 프로피닐, 부티닐 및 펜티닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알키닐 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 부착되고 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 퀴놀리닐 및 이소퀴놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5 알킬, -O-C1-5 알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,3,4,5)-테트라하이드로피리도[4,3-b]인돌릴, (3,4)-디하이드로-1H-이소퀴놀리닐, (1,3,4,9)-테트라하이드로-[b]-카볼리닐, 이미다졸리디닐, (1,3)-티아졸리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이되,
단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고,
달리 언급되지 않는 한, 상기 언급한 알킬, 알케닐 및 알키닐 잔기가, 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 I의 화합물이다.
유사하게 바람직한 화합물은
X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1, R2, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5가 F; Cl; Br; I; -SF5; -OR14; -SR15; -S(=O)2-R24이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CF3, -CH2-SF3, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, -CH2-CH2-CN, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-SF3, -CH2-CH2-OCF3, -CH(CH3)(O-CH3), -CH(CH3)(S-CH3), n-부틸, -CF2-CF2-CF2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CN, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S- C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
R6 및 R7이 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22; -S(=O)2-R24이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 2급-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, -CF=CF2, -CCl=Cl2, -CH2-CF=CF2, -CH2-CCl=CCl2, -C=C-I, -C=C-F 및 -C=C-Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O- CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 퀴놀리닐 및 이소퀴놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R9가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R10이 -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22; -S(=O)2-R24이거나,
에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, -CF=CF2, -CCl=Cl2, -CH2-CF=CF2, -CH2-CCl=CCl2, -C=C-I, -C=C-F 및 -C=C-Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 환 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O- CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 퀴놀리닐 및 이소퀴놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11, R12, R13, R14, R15, R22 및 R24는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CF3, -CH2-SF3, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, -CH2-CH2-CN, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-SF3, -CH2-CH2-OCF3, -CH(CH3)(O-CH3), -CH(CH3)(S-CH3), n-부틸, -CF2-CF2-CF2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CN, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S- CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴 및 이속사졸릴로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3 및 부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파 닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하고,
R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이되,
단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 I의 화합물이다.
추가로 바람직한 화합물은,
X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
n이 0, 1 또는 2이고,
R1, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl 및 -CFCl-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R2가 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-C2H5, -O-CF2-CH3, -O-CH2-CF3, -O-C2F5, -O-CH2-CCl3, -O-CH2-CBr3, -O-CHF-CF2Cl, -O-CF2-CF2Cl, -O-CFCl-CF2Cl, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CF2-CF2-CF3, -O-CF(CF3)2, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-C2H5, -S-CF2-CH3, -S-CH2-CF3, -S-C2F5, -S-CH2-CCl3, -S-CH2-CBr3, -S-CHF-CF2Cl, -S-CF2-CF2Cl, -S-CFCl-CF2Cl, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CF2-CF2-CF3, -S-CF(CF3)2, -S-CH(CH3)2 및 -S-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5가 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
-CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -O-CH2-CF3, -O-C2F5, -O-CH2-CCl3, -O-CH2-CBr3, -O-CHF-CF2Cl, -O-CF2-CF2Cl, -O-CFCl-CF2Cl, -O-CF2-CF2-CF3, -O-CF(CF3)2, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S-CH2-CF3, -S-C2F5, -S-CH2-CCl3, -S-CH2-CBr3, -S-CHF-CF2Cl, -S-CF2-CF2Cl, -S-CFCl-CF2Cl, -S-CF2-CF2-CF3, -S-CF(CF3)2, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F, -S(=O)2-CF2Cl, -S(=O)2-CCl2F, -S(=O)2-CF2-CH3, -S(=O)2-CH2-CF3, -S(=O)2-C2F5, -S(=O)2-CH2-CCl3, -S(=O)2-CH2-CBr3, -S(=O)2-CHF-CF2Cl, -S(=O)2-CF2-CF2Cl, -S(=O)2-CFCl-CF2Cl, -S(=O)2-CF2-CF2-CF3, -S(=O)2-CF(CF3)2, -S(=O)2-CH(CH3)2 및 -S(=O)2-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이며,
R6 및 R7이 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -NO2; -CN이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R8이 F; Cl; Br; I; -OH; -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로 필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R9가 H; F; Cl; Br; I; -NO2; -CN이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R10이 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3) 3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11, R12, R13, R14, R15 및 R22가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환된, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하고,
R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25 및 R26가 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 I의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은,
X가 O 또는 S이고,
n이 0, 1 또는 2이고,
R1, R3 및 R4가, 각각의 경우에 H이고,
R2가, F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5가 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
-CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
R6 및 R7이, 각각의 경우에 H; F; Cl; Br 및 I이고,
R8이 F; Cl; Br; I; -OH; -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R9가 H; F; Cl; Br 또는 I이고,
R10이 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11, R12, R13, R14, R15 및 R22가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸, n-펜틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고,
R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
단, R25 및 R26이, 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 I의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은
X가 O이고,
n이 1이고,
R1, R3 및 R4가, 각각의 경우에 H이고,
R2가 F; Cl; Br 또는 I이고,
R5가 -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
T가 CH이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 CH이며, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
T가 CH이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R10이고,
R8이 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이거 나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R10이 -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11, R12, R13, R14 및 R15가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고,
R25가 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이고,
R26이 수소 잔기이거나,
R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오 머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의 상기 언급한 화학식 I의 화합물이다.
본 발명의 추가의 주제는, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ia의 화합물의 화합물에 관한 것이다.
화학식 Ia
Figure 112008035130688-PCT00025
위의 화학식 Ia에서,
Xa는 O 또는 S이고,
na는 0, 1 또는 2이고,
R2a는 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S- CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5a는 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
-CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R8a는 F; Cl; Br; I; -OH; -CN; -NH2; -NO2; -NHR11a; -NR12aR13a; -OR14a; -SR15a; -C(=O)-OR22a이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착 된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11a, R12a, R13a, R14a, R15a 및 R22a는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12a 및 R13a는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
본 발명의 추가의 주제는, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ib의 화합물에 관한 것이다.
화학식 Ib
Figure 112008035130688-PCT00026
위의 화학식 Ib에서,
nb는 0, 1 또는 2이고,
R2b는 F; Cl; Br 또는 I이고,
R8b는 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11b; -NR12bR13b; -OR14b; -SR15b이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11b, R12b, R13b, R14b 및 R15b는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12b 및 R13b는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
추가의 양태에서, 매우 특히 바람직한 화합물은,
nb가 1이고,
R2b가 F이고,
R8b가 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11b; -NR12bR13b; -OR14b; -SR15b이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11b, R12b, R13b, R14b 및 R15b가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12b 및 R13b가, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하는,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ib의 화합물이다.
추가로 매우 특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ic의 화합물이다.
화학식 Ic
Figure 112008035130688-PCT00027
위의 화학식 Ic에서,
nc는 0, 1 또는 2이고,
R2c는 F; Cl; Br 또는 I이고,
R8c는 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11c; -NR12cR13c; -OR14c; -SR15c이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11c, R12c, R13c, R14c 및 R15c는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12c 및 R13c는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
본 발명의 추가의 주제는, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용 매화물 형태의, 화학식 Ic의 화합물에 관한 것이다.
화학식 Ic
Figure 112008035130688-PCT00028
위의 화학식 Ic에서,
nc는 0, 1 또는 2이고,
R2c는 F; Cl; Br 또는 I이고,
R8c는 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11c; -NR12cR13c; -OR14c; -SR15c이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11c, R12c, R13c, R14c 및 R15c는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12c 및 R13c는 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성한다.
추가의 양태에서, 매우 특히 바람직한 화합물은,
nc가 1이고,
R2c가 F이고,
R8c가 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11c; -NR12cR13c; -OR14c; -SR15c 이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11c, R12c, R13c, R14c 및 R15c가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12c 및 R13c가, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하거나,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ic의 화합물이다.
추가로 본 발명의 주제는, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Id의 화합물이다.
화학식 Id
Figure 112008035130688-PCT00029
위의 화학식 Id에서,
Xd는 O 또는 S이고,
nd는 0, 1 또는 2이고,
R2d은 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R5d는 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
-CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으 로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R10d는 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11d; -NR12dR13d; -OR14d; -SR15d; -C(=O)-OR22d이거나,
각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11d, R12d, R13d, R14d, R15d 및 R22d는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부 틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12d 및 R13d는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
추가의 양태에서, 매우 특히 바람직한 화합물은, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각 의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ie의 화합물이다.
화학식 Ie
Figure 112008035130688-PCT00030
위의 화학식 Ie에서,
ne는 0, 1 또는 2이고,
R2e는 F; Cl; Br 또는 I이고,
R10e는 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11e; -NR12eR13e; -OR14e; -SR15e이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11e, R12e, R13e, R14e 및 R15e는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12e 및 R13e는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
추가의 양태에서, 매우 특히 바람직한 화합물은
ne가 1이고,
R2e가 F이고,
R10e가 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11e; -NR12eR13e; -OR14e; -SR15e 이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11e, R12e, R13e, R14e 및 R15e가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12e 및 R13e가, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하는, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ie의 화합물이다.
추가로 본 발명의 주제는, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용 매화물 형태의, 화학식 If의 화합물에 관한 것이다.
화학식 If
Figure 112008035130688-PCT00031
위의 화학식 If에서,
nf는 0, 1 또는 2이고,
R2f는 F; Cl; Br 또는 I이고,
R8f는 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11f; -NR12fR13f; -OR14f; -SR15f이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11f, R12f, R13f, R14f 및 R15f는 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12f 및 R13f는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
추가의 양태에서, 특히 바람직한 화합물은
nf가 1이고,
R2f가 F이고,
R8f가 F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11f; -NR12fR13f; -OR14f; -SR15f 이거나,
메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
R11f, R12f, R13f, R14f 및 R15f가 서로 독립적으로 각각의 경우에
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
R12f 및 R13f가, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하는, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 If의 화합물이다.
추가로 본 발명의 주제는, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용 매화물 형태의, 화학식 Ig의 화합물이다.
화학식 Ig
Figure 112008035130688-PCT00032
위의 화학식 Ig에서,
ng는 0, 1 또는 2이고,
R2g는 F; Cl; Br 또는 I이고,
T는 CH이고, U는 N이고, V는 CH이거나,
T는 N이고, U는 CH이고, V는 CH이거나,
T는 N이고, U는 N이고, V는 CH이거나,
T는 N이고, U는 CH이고, V는 N이거나,
T는 CH이고, U는 N이고, V는 N이다.
추가의 양태에서, 매우 특히 바람직한 화합물은
ng가 1이고,
R2g가 F이고,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 CH이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 CH이거나,
T가 N이고, U가 N이고, V가 CH이거나,
T가 N이고, U가 CH이고, V가 N이거나,
T가 CH이고, U가 N이고, V가 N인,
각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 화학식 Ig의 화합물이다.
본 발명의 추가의 주제는 하기 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태의 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태의, 상기 언급한 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:
[1] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[2] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[3] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[4] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-플루오로-6-(트리플루오 로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[5] N-((2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[6] N-((2-브로모-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[7] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-요오도-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[8] N-((2-3급-부틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[9] N-((2-시아노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[10] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[11] (R)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[12] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-모르폴리노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[13] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[14] N-((2-(디메틸아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플 루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[15] N-((2-(디에틸아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[16] N-((2-(디프로필아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[17] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[18] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[19] N-((2-부톡시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[20] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-이소프로폭시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[21] N-((2-사이클로펜틸옥시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[22] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-페닐-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[23] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(4-플루오로페닐)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[24] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)- 2,2'-비피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[25] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)-2,3'-비피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[26] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피리미딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[27] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(티아졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[28] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(옥사졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[29] N-((2-(1H-이미다졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[30] N-(2-시아노-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)-페닐)프로판아미드,
[31] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[32] (R)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[33] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-모르폴리노-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[34] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리 플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[35] N-(2-(디메틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[36] N-(2-(디에틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[37] N-(2-(디프로필아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[38] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-하이드록시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[39] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[40] N-(2-부톡시-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[41] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-이소프로폭시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[42] N-(2-(사이클로펜틸옥시)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[43] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((5-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일)메틸)프로판아미드,
[44] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4'-플루오로-5-(트리플루 오로메틸)비페닐-2-일)메틸)프로판아미드,
[45] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[46] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리딘-3-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[47] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리미딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[48] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(티아졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[49] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(옥사졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[50] N-(2-(1H-이미다졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[51] N-((6-3급-부틸-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[52] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[53] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피페리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸)프로판아미드,
[54] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-2-(트 리플루오로메틸)피리미딘-5-일)메틸)프로판아미드,
[55] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피페리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)메틸)프로판아미드,
[56] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리다지닐-3-일)메틸)프로판아미드,
[57] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)프로판아미드,
[58] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)페닐)프로판아미드,
[59] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)에틸)프로판아미드,
[60] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)펜에틸)프로판아미드,
[61] N-(2-아미노-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)-페닐)프로판아미드,
[62] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-니트로-4-(트리플루오로메틸)-벤질)프로판아미드,
[63] N-(4-3급-부틸-2-(피페리딘-1-일)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)-페닐)프로판아미드,
[64] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리 플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[65] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[66] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[67] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[68] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[69] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드,
[70] N-(4-3급-부틸-2-시아노벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)-페닐)프로판아미드,
[71] N-((6-(클로로디플루오로메틸)-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-(4-메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[72] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-모르폴리노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[73] N-((2-(4-벤질피페라진-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[74] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페라진-1-일)-6-(트리 플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[75] N-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4- (메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[76] N-((2-(사이클로헥실옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[77] N-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[78] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피롤리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸)프로판아미드,
[79] N-((2-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
[80] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
[81] N-((2-(아제판-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드 및
[82] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(4-메틸피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드.
본 발명에 따르는 화학식 A 및 I의 추가로 바람직한 화합물은, 2000nM 미만, 바람직하게는 1000nM 미만, 특히 바람직하게는 300nM 미만, 매우 특히 바람직하게는 100nM 미만, 여전히 보다 바람직하게는 75nM 미만, 여전히 심지어 보다 바람직 하게는 50nM 미만, 가장 바람직하게는 10nM 미만의 농도에서의, 사람 유전자 VR1으로 형질감염시킨 CHO-K1 세포를 사용한 FLIPR 분석에서 100 nM의 농도로 존재하는 캅사이신을 50% 대체시키는 것들이다.
당해 FLIPR 분석에서, Ca2+의 유입은 하기 기술하는 바와 같이, 형광성 영상 플레이트 판독기(Fluorescent Imaging Plate Reader)(FLIPR, 미국 서니베일 소재의 몰레큘러 디바이스(Molecular Devices) 제조원)내 Ca2+-민감성 염료(Fluo-4 타입, 네덜란드 라이덴 소재의 몰레큘러 프로브스 유럽 비브이(Molecular Probes Europe BV) 제조원)의 보조로 적량화된다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 반응 매질 속에서, 하나 이상의 환원제, 바람직하게는, 수소화나트륨, 나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬알루미늄, 수소화붕소산나트륨, BH3xTHF 및 디(이소부틸)알루미늄 하이드라이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 환원제의 존재하에 반응시켜 화학식 III의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
하나 이상의 화학식 III의 화합물을 반응 매질 속에서 디페닐포스포릴 아지드 또는 NH3의 존재하에 반응시켜 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 반응 매질 속에서 하나 이상의 환원제, 바람직하게는 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬알루미늄, 수소화붕소산나트륨 및 디(이소부틸)알루미늄 하이드라이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 환원제의 존재하에서 또는 반응 매질 속에서, 촉매의 존재하에, 바람직하게는 플라티늄 또는 팔라듐계 촉매의 존재하에, 특히 바람직하게는 탄소상 팔라듐의 존재하에, 및 수소의 존재하에 또는 하이드라진의 존재하에서 또는 반응 매질 속에서 트리페닐포스핀의 존재하에 반응시켜 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
하나 이상의 화학식 VI의 화합물을 반응 매질 속에서 하나 이상의 촉매, 바람직하게는 팔라듐 또는 플라티늄계 촉매의 존재하에, 특히 바람직하게는 탄소상 팔라듐의 존재하에, 임의로 하나 이상의 산, 바람직하게는 염산의 존재하에 반응시켜 임의로 상응하는 염, 바람직하게는 상응하는 하이드로클로라이드의 형태의 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
하나 이상의 화학식 V의 화합물을, 하나 이상의 화학식 VII의 화합물과 반응 매질 속에서, 임의로 하나 이상의 적합한 커플링제의 존재하에, 임의로 하나 이상의 염기의 존재하에 반응시키거나, 또는 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물을 반응 매질 속에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재하에 반응시켜 하나 이상의 화학식 Ih의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
임의로 하나 이상의 화학식 Ih의 화합물을 반응 매질 속에서 하나 이상의 화학식 IX의 화합물과 반응시켜 하나 이상의 화학식 Ik의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리함에 따라 위에서 기술한 화학식 A 및 I의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
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Figure 112008035130688-PCT00042
위의 화학식 II 내지 IX, Ih 및 Ik에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R25, R26, T, U, V 및 W는 상기 언급한 의미를 갖고,
m은 0, 1, 2 또는 3이고,
R은 수소이거나, C1-6 알킬 잔기이고,
LG는 이탈 그룹, 바람직하게는 염소 또는 브롬 원자이고,
n은 1, 2, 3 또는 4이다.
본 발명은 또한,
하나 이상의 화학식 X의 화합물을,
하나 이상의 화학식 VII의 화합물과 반응 매질 속에서, 임의로 하나 이상의 적합한 커플링제의 존재하에, 임의로 하나 이상의 염기의 존재하에 반응시키거나,
하나 이상의 화학식 VIII의 화합물과 반응 매질 속에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재하에 반응시켜 하나 이상의 화학식 Im의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
임의로 하나 이상의 화학식 Im의 화합물을 반응 매질 속에서 하나 이상의 화학식 IX의 화합물과 반응시켜 하나 이상의 화학식 In의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리함에 따라 위에서 언급한 화학식 I의 화합물 을 제조하는 방법을 제공한다.
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화학식 VII
Figure 112008035130688-PCT00044
화학식 VIII
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Figure 112008035130688-PCT00046
화학식 IX
Figure 112008035130688-PCT00047
Figure 112008035130688-PCT00048
위의 화학식 VII 내지 X, Im 및 In에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R25, R26, T, U, V 및 W는 상기 언급한 의미를 갖고,
LG는 이탈 그룹, 바람직하게는 염소 또는 브롬 원자이고,
화학식 IX에서의 페닐 잔기는 각각의 경우에 메톡시, 페녹시, Cl, 메틸 및 Br로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체, 바람직하게는 각각의 경우에 페녹시 잔기 또는 메톡시 잔기, 특히 바람직하게는 각각의 경우에 메톡시 잔기로 파라 위치에서 치환되거나, 또는 오황화인으로 치환된다.
상기 언급한 화학식 V 또는 화학식 X의 화합물과 상기 언급한 화학식 VII의 카복실산의 반응으로 상기 언급한 화학식 Ih 또는 화학식 Im의 화합물 각각이 수득되며, 바람직하게는 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 메탄올, 에탄올, (1,2)-디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄 및 상응하는 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 반응 매질 속에서, 임의로 바람직하게는 1-벤조트리아졸릴옥시-트리스-(디메틸-아미노)-포스포늄 헥사플루오로포스페이트(BOP), 디사이클로헥실카보디이미드(DCC), N'-(3-디메틸아미노프로필)-N-에틸카보디이미드(EDCI), 디이소프로필카보디이미드, 1,1'-카보닐-디이미다졸(CDI), N-[(디메틸아 미노)-1H-1,2,3-트리아졸로-[4,5-b]-피리디노-1-일메틸렌]-N-메틸메탄암모늄 헥사플루오로포스페이트 N-옥사이드(HATU), O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트(HBTU), O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오르보레이트(TBTU) 및 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸 (HOAt)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 커플링제의 존재하에, 임의로, 바람직하게는 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘, N-메틸모르폴린 및 디이소프로필에틸아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 유기 염기의 존재하에, 바람직하게는 -70℃ 내지 100℃에서 진행된다.
또는, 상기 언급한 화학식 V 또는 화학식 X의 화합물과 상기 언급한 화학식 VIII(여기서, LG는 이탈 그룹, 바람직하게는 염소 또는 브롬 원자를 나타낸다)의 카복실산 유도체의 반응으로 상기 언급한 화학식 Ih 또는 화학식 Im의 화합물이 수득되며, 이는 바람직하게는 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄 및 상응하는 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 반응 매질 속에서, 임의로, 바람직하게는 트리에틸아민, 디메틸아미노피리딘, 피리딘 및 디이소프로필아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 유기 또는 무기 염기의 존재하에, -70℃ 내지 100℃에서 진행된다.
화학식 Ih 또는 화학식 Im의 화합물을 반응시켜 화학식 Ik 또는 In의 화합물을 수득하는 반응은 바람직하게는 톨루엔, 파라-크실렌, 오르토-크실렌, 메타-크실렌, 아세토니트릴, 디클로로메탄, 디메틸포름아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 반응 매질 및 상기 언급한 반응 매질의 혼합물 속에서, 디티아포스페탄, 특히 바람직하게는 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄 2,4-디설파이드[라웨슨 시약(Lawesson's reagent)]를 첨가하거나, 또는 오황화인을 첨가하면서 50 내지 150℃에서 진행한다.
상기 언급한 화학식 I, II, III, IV, V, VI, VIII, IX 및 X의 화합물은 각각의 경우에 상업적으로 입수가능하며 또한 당해 분야의 숙련된 업자에게 공지된 통상의 방법으로 제조할 수 있다.
화학식 VII의 화합물의 합성 방법은 제이.더블유. 리(J.W. Lee) 등의 문헌[제WO 2005/003084-A1호]의 "탁월한 진통 활성을 나타내는 바닐로이드 길항제로서의 4-(메틸설포닐아미노)페닐 유사체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물"에서 찾을 수 있다. 참조 문헌의 상응하는 부분은 본원의 기술 일부이다.
상기 기술한 반응은 각각의 경우에 예를 들면, 압력 또는 화합물의 첨가 순서와 관련하여, 당해 분야의 숙련된 업자에게 익숙한 통상의 조건하에 수행할 수 있다. 과정의 최적의 조절은 임의로 당해 분야의 숙련가에 의해 단순한 예비 시험으로 확립될 수 있다. 상기 기술한 반응으로 수득된 중간체 및 최종 생성물은 각각의 경우에, 경우에 따라 및/또는 바람직한 경우 당해 분야의 숙련가에게 공지된 통상의 방법으로 정제되고/되거나 분리될 수 있다. 적합한 정제 방법은 예를 들면, 추출 방법 및 컬럼 크로마토그래피 또는 제조 크로마토그래피와 같은 크로마토그래피 방법이다. 모든 상기 기술한 방법 단계 및 각각의 경우에 또한 중간체 또는 최종 생성물의 정제 및/또는 분리는 부분적으로 또는 전체적으로 불활성 가스 대기, 바람직하게는 질소 대기하에 수행할 수 있다.
이들의 (S)-에난티오머 형태의 상기 언급한 화학식 I, Ia, Ia1, Ib, Ib1, Ic, Ic1, Id, Id1, Ie, Ie1, If, If1, Ig, Ih, Ik, Im, In, A, B1, B2, C1 및 C2의 화합물이 바람직할 수 있다. 화학식 Ia의 화합물의 (S)-에난티오머는 예시로 제공된다.
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상기 언급한 화학식 I, Ia, Ia1, Ib, Ib1, Ic, Ic1, Id, Id1, Ie, Ie1, If, If1, Ig, Ih, Ik, Im, In, A, B1, B2, C1 및 C2의 본 발명에 따르는 치환된 화합물은 이후에 화학식 I의 화합물로서만 지명되며, 상응하는 입체이성체는 이의 유리 염기 형태, 이의 유리 산 및 상응하는 염, 특히 물리학적으로 허용되는 염의 형태 둘다로 분리될 수 있다.
상기 언급한 화학식 I 및 상응하는 입체이성체의 발명에 따른 본 발명에 따르는 치환된 화합물의 유리 염기; 특히, 치환체 R8 대신에 피리디닐 잔기 또는 염기성 잔기를 포함하는 상기 언급한 화학식 I의 화합물은 예를 들면, 무기 또는 유기 산, 바람직하게는, 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 메탄설폰산, p-톨루엔설폰산, 카본산, 포름산, 아세트산, 옥살산, 숙신산, 타르타르산, 만델산, 푸마르산, 락트산, 시트르산, 글루탐산 또는 아스파르트산과의 반응에 의해 상응하는 염, 바람직하게는 생리학적으로 허용되는 염으로 전환될 수 있다. 상기 언급한 화학식 I의 각각의 치환된 화합물 및 상응하는 입체이성체의 유기 염기는 또한 유리산 또는 예를 들면, 사카린, 사이클라메이트 또는 아세설팜과 같은 당 치환물의 염과의 상응하는 생리학적으로 허용되는 염으로 전환될 수 있다.
상기 언급한 화학식 I의 치환된 화합물 및 상응하는 입체이성체의 유리 산은 적합한 염기와의 반응에 의해 상응하는 생리학적으로 허용되는 염으로 상응하게 전환될 수 있다. 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속염 또는 암모늄 염 [NHxR4-x]+(여기서, x는 0, 1, 2, 3 또는 4이고 R은 직쇄 또는 측쇄의 C1-4 알킬 잔기를 나타낸다)이 예로서 언급될 수 있다.
상기 언급한 화학식 I의 본 발명에 따르는 치환된 화합물 및 상응하는 입체이성체는 임의로 이들 화합물의 상응하는 산, 상응하는 염기 또는 염과 같이, 당해 분야의 숙련가에게 공지된 통상의 방법에 의해 또한 이의 용매화물의 형태, 바람직하게는 이의 수화물의 형태로 수득될 수 있다.
상기 언급한 화학식 I의 본 발명에 따르는 치환된 화합물이 이의 제조 후 이의 입체이성체의 형태로, 바람직하게는 이의 라세메이트 형태로 또는 이의 다양한 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 다른 혼합물의 형태로 수득되는 경우, 이들은 당해 분야의 숙련가에게 공지된 통상의 방법으로 분리하고 임의로 분리시킬 수 있다. 언급될 수 있는 이의 예는 크로마토그래피 분리 방법, 특히, 표준 압력 또는 승압에서의 액체 크로마토그래피 방법, 바람직하게는 MPLC 및 HPLC 방법, 및 분별 결정화 방법이다. 키랄 정체상에서 HPLC의 수단에 의해 또는 (+)-타르타르 산, (-)-타르타르 산 또는 (+)-10-캄포르설폰산과 같은 키랄 산을 사용한 결정화의 수단에 의해 형성된 개개의 에난티오머, 예를 들면, 부분입체이성체 염이 본원에서 특히 다른 것으로부터 분리될 수 있다.
상기 언급한 화학식 I의 화합물의 본 발명에 따르는 치환된 화합물 및 상응하는 입체이성체 및 각각의 경우에 상응하는 산, 염기, 염 및 용매화물은 독성적으로 안정하므로 약제에서 약제학적 활성 성분으로서 적합하다.
따라서, 본 발명은 또한 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태의 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 염의 형태의, 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물의 형태의 하나 이상의 상기 언급한 화학식 I의 본 발명에 따르는 화합물, 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 보조 물질을 함유하는 약제를 제공한다.
이들 본 발명에 따르는 약제는 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1)를 조절하고, 바람직하게는 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1)을 억제하고/하거나 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1)을 자극시키는데 특히 적합하다.
본 발명에 따르는 약제는 유사하게 바람직하게는 적어도 부분적으로 바닐로이드 수용체 1에 의해 매개된 장애 또는 질환의 예방 및/또는 치료에 적합하다.
본 발명에 따르는 약제는 바람직하게는 급성 통증, 만성 통증, 신경병성 통증 및 내장 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통증; 관절 통증; 통각과민; 무해자극통증; 작열통; 편두통; 우울증; 신경병; 신경 손상; 바람직하게는 다발경화증, 알츠하이머병(Alzheimer's disease), 파킨슨병(Parkinson's disease) 및 헌팅톤 무도병(Huntington's chorea)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 신경변성 질환; 인지 장애, 바람직하게는 인지 결핍 상태, 특히 바람직하게는 기억 장애; 간질; 바람직하게는 천식, 기관지 및 폐 염증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기도 질환; 기침; 뇨 실금증; 과작용성 방광(an overactive bladder: OAB); 위장관의 질병 및/또는 손상; 십이지장 궤양; 위궤양; 자극성 장 질환; 뇌졸증; 눈 자극; 피부 자극; 신경증적 피부 상태; 알레르기 피부 질환; 건선; 백반증; 단순헤르페스; 염증, 바람직하게는, 장, 눈, 방광, 피부 또는 비강 점막의 염증; 설사; 가려움; 골다공증; 관절염; 골관절염; 류마티스 질환; 바람직하게는 거식증, 악액질, 식욕부진 및 비만으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 식품 섭취 장애; 약제 의존성; 약제 남용; 약제의 의존성과 관련된 금단 증상; 약제에 대한, 바람직하게는 천연 또는 합성 아편유사제에 대한 내성 발달; 약물에 대한 의존성; 약물 남용; 약물에 대한 의존성과 관련된 금단 증상; 알코올 의존성; 알코올 남용 및 알코올 의존성과 관련된 금단 증상으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환의 치료 및/또는 예방을 위해; 이뇨를 위해; 과다나트륨배출억제(antinatriuresis)를 위해; 심혈관계에 영향을 미치기 위해; 각성을 증가시키기 위해; 상처 및/또는 화상의 치료를 위해; 중증 신경병의 치료를 위해; 성욕을 증가시키기 위해; 운동 활성을 조절하기 위해; 진정을 위해; 국소 마취를 위해 및/또는 바람직하게는 고열, 고혈압 및 바람직하게는 캅사이신, 레시니페라톡신, 올바닐, 아르바닐, SDZ-249665, SDZ- 249482, 누바닐 및 캅사바닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1 수용체)의 효능제의 투여로 개시되는 기관지관의 수축으로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 바람직하지 않은 부작용을 억제하기 위해 적합하다.
본 발명에 따르는 약제는 통증, 바람직하게는 급성 통증, 만성 통증, 신경병성 통증 및 내장 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통증; 관절 통증; 편두통; 우울증; 바람직하게는 다발경화증, 알츠하이머병, 파킨슨병 및 헌팅톤 무도병으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 신경변성 질환; 인지 장애, 바람직하게는 인지 결핍 상태, 특히 바람직하게는 기억 장애; 염증, 바람직하게는 장, 눈, 방광, 피부 또는 비강 점막의 염증; 뇨 실금증; 과작용성 방광(OAB); 약제 의존성; 약제 남용; 약제의 의존성과 관련된 금단 증상; 약제에 대한, 바람직하게는 천연 또는 합성 아편유사제에 대한 내성 발달; 약물에 대한 의존성; 약물 남용; 약물에 대한 의존성과 관련된 금단 증상; 알코올 의존성; 알코올 남용 및 알코올 의존성과 관련된 금단 증상으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환의 치료 및/또는 예방에 적합하다.
본 발명에 따르는 약제는 통증, 바람직하게는 급성 통증, 만성 통증, 신경병적 통증 및 장기 통증 및/또는 뇨 실금증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통증의 치료 및/또는 예방에 매우 특히 바람직하게 적합하다.
본 발명은 또한 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 및 임의로 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1) 조절용, 바람직하게는 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1) 억제용 및/또는 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1) 자극용 약제의 생산을 위한 하나 이상 의 약제학적으로 허용되는 보조 물질의 용도를 제공한다.
하나 이상의 본 발명에 따르는 치환된 화합물 및 임의로 바닐로이드 수용체 1에 의해 적어도 부분적으로 매개된 장애 또는 질환의 예방 및/또는 치료용 약제를 제조하기 위한 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 보조 물질을 사용하는 것이 바람직하다.
하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 및 통증, 바람직하게는 급성 통증, 만성 통증, 신경병성 통증 및 내장 통증 및 관절 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환을 치료하고/하거나 예방하기 위한 약제 제조용의 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 보조 물질을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 및 임의로, 통각과민; 무해자극통증; 작열통; 편두통; 우울증; 신경병증; 신경 손상; 바람직하게는 다발경화증, 알츠하이머병, 파킨슨병 및 헌팅톤 무도병으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 신경변성 질환; 인지 장애, 바람직하게는 인지 결핍성 상태, 특히 바람직하게는 기억 장애; 간질; 바람직하게는 천식, 기관지 및 폐 염증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기도 질환; 기침; 뇨 실금증; 과작용성 방광(OAB); 위장관의 질환 및/또는 손상; 십이지장 궤양; 위 궤양; 자극성 장 증후군; 뇌졸증; 눈 자극; 피부 자극; 신경증적 피부 상태; 알레르기 피부병; 건선; 백반증; 단성헤르페스; 염증, 바람직하게는 장, 눈, 방광, 피부 또는 비강 점막의 염증; 설사; 가려움; 골다공증; 관절염; 골관절염; 류마티스 질환; 바람직하게는 거식증, 악액질, 식욕부진 및 비만으로 이루 어진 그룹으로부터 선택된 식품 섭취 장애; 약제 의존성; 약제 남용; 약제의 의존성과 관련된 금단 증상; 약제에 대한, 바람직하게는 천연 또는 합성 아편유사제에 대한 내성 발달; 약물에 대한 의존성; 약물 남용; 약물에 대한 의존성과 관련된 금단 증상; 알코올 의존성; 알코올 남용 및 알코올 의존성과 관련된 금단 증상으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환의 치료 및/또는 예방을 위한; 이뇨를 위한; 과다나트륨배출억제를 위한; 심혈관계에 영향을 미치기 위한; 각성을 증가시키기 위한; 상처 및/또는 화상의 치료를 위한; 중증 신경병의 치료를 위한; 성욕을 증가시키기 위한; 운동 활성을 조절하기 위한; 진정을 위한; 국소 마취를 위한 및/또는 바람직하게는 고열, 고혈압 및 바람직하게는 캅사이신, 레시니페라톡신, 올바닐, 아르바닐, SDZ-249665, SDZ-249482, 누바닐 및 캅사바닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1 수용체)의 효능제의 투여로 개시되는 기관지관의 수축으로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 바람직하지 않은 부작용을 억제하기 위한 약제 제조용의 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 보조 물질을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
하나 이상의 본 발명에 따르는 치환된 화합물 및 임의로, 통증, 바람직하게는 급성 통증, 만성 통증, 신경병성 통증 및 내장 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통증; 관절 통증; 편두통; 우울증; 바람직하게는 다발경화증, 알츠하이머병, 파킨슨병 및 헌팅톤 무도병으로 이루어진 그룹으로부터 신경변성 질환; 인지 장애, 바람직하게는 인지 결핍 상태, 특히 바람직하게는 기억 장애; 염증, 바람직하게는 장, 눈, 방광, 피부 또는 비강 점막의 염증; 뇨 실금증; 과작용성 방 광(OAB); 약제 의존성; 약제 남용; 약제의 의존성과 관련된 금단 증상; 약제에 대한, 바람직하게는 천연 또는 합성 아편유사제에 대한 내성 발달; 약물에 대한 의존성; 약물 남용; 약물에 대한 의존성과 관련된 금단 증상; 알코올 의존성; 알코올 남용 및 알코올 의존성과 관련된 금단 증상으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환을 치료하고/하거나 예방하기 위한 약제 제조용의 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 보조 물질을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다.
하나 이상의 본 발명에 따르는 치환된 화합물, 및 임의로, 바람직하게는 급성 통증, 만성 통증, 신경병성 통증 및 장기 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통증 및/또는 뇨 실금증을 치료하기 위한 약제 제조용의 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 보조 물질을 사용하는 것이 여전히 추가로 바람직하다
본 발명에 따르는 약제는 성인 및 소아 및 유아를 포함하는 어린이에게 투여하기에 적합하다.
본 발명에 따르는 약제는 액체, 반고체 또는 고체 용량형, 예를 들면, 주사용 액제, 점적제, 액제, 시럽제, 분무제, 현탁제, 정제, 패취, 캅셀제, 드레싱, 좌제, 연고, 크림, 로션, 겔제, 유액, 에어로졸 또는 다입자화 형태, 예를 들면, 임의로 정제내로 압착되거나, 캅셀내로 패키징되거나 또는 액체속에 현탁된 펠렛 또는 과립의 형태로 제형화될 수 있고, 또한 자체로 투여될 수 있다.
임의로, 이의 순수한 입체이성체중 하나, 특히 에난티오머 또는 부분입체이성체의 형태, 이의 라세메이트, 또는 특히 특정의 바람직한 혼합비의 부분입체이성체, 특히 에난티오머 또는 부분입체이성체의 혼합물의 형태, 또는 임의로 상응하는 염의 형태 또는 각각의 경우 상응하는 용매화물의 형태인, 하나 이상의 상기-언급한 화학식 I의 치환된 화합물외에, 본 발명에 따르는 약제는 통상적으로 예를 들면, 매트릭스 물질, 충전제, 용매, 희석제, 표면-활성 물질, 염료, 방부제, 붕해제, 슬립제(slip agent), 윤할제, 아로마 및 결합제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 추가의 생리학적으로 허용되는 약제학적 보조 물질을 함유한다.
사용될 생리학적으로 허용되는 보조 물질 및 이의 양의 선택은, 약제가 경구, 피하, 비경구, 정맥내, 복강내, 피내, 근육내, 비강내, 볼내, 직장으로 또는 국소적으로, 예를 들면, 피부, 점막 또는 눈의 감염 부위상에 투여되는지에 따른다. 정제, 피복 정제, 캅셀제, 과립제, 펠렛제, 점적제, 액제 및 시럽제 형태의 제제가 경구 투여에 바람직한 반면, 액제, 현탁제, 용이하게 재구성가능한 건조 제제 및 스프레이가 비경구, 국소 및 흡입 투여에 바람직하다. 임으로 피부 침투 증진제와 함께, 용해된 형태 또는 드레싱으로 데포트내 본 발명에 따른 약제에 사용된 본 발명에 따르는 치환된 화합물은 적합한 경피 투여 제제이다. 경구 또는 경피 투여가능한 제형은 또한 지연된 방식으로 본 발명에 따른 특정의 치환된 화합물을 방출할 수 있다.
본 발명에 따른 약제의 제조는, 예를 들면, 문헌[참조: Remington's Pharmaeutical Sciences", ed. A.R. Gennaro, 17th ed., Mack Publishing Company, Easton, Pa. (1985), 특히 8 부분, 76 내지 93 단원]에 기술된 바와 같이, 당해 분야에 공지된 통상의 수단, 장치, 방법 및 과정의 보조로 진행한다. 상응하는 기술은 본원에 참조로 도입되어 있으며 이의 기술의 일부를 구성한다. 환자에게 투여 될 상기 기술한 화학식 I의 본 발명에 따른 특정의 치환된 화합물의 양은 변할 수 있으며 예를 들면, 환자의 체중 또는 연령, 투여 유형, 처방 및 순응도에 따른다. 통상적으로, 0.001 내지 100mg/kg, 바람직하게는 0.05 내지 75mg/kg, 특히 바람직하게는 0.05 내지 50mg/kg의 환자 체중의 하나 이상의 이러한 본 발명에 따르는 화합물이 투여된다.
약리학적 방법
I. 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1 수용체)의 작용 시험
랫트 종의 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1)에서 시험될 물질의 효능 또는 길항 작용은 다음 검정으로 측정할 수 있다. 당해 검정에 따라, 수용체 채널을 통한 Ca2+의 유입은 형광성 영상 플레이트 판독기[Fluorescent Imaging Plate Reader (FLIPR, 미국 서니베일 소재의 몰레큘러 디바이스(Molecular Devices) 제조원]내 Ca2+-민감성 염료[Fluo-4 타입, 네덜란드 라이덴 소재의 몰레큘러 프로브 유럽 비브이(Molecular Probes Europe BV) 제조원]의 보조하에 적량된다.
방법:
완전 배지:50mL HAMS F12 영양 혼합물[독일 칼스루헤 소재의 기브코 인비트로겐 게엠베하(Gibco Invitrogen GmbH) 제조원]과
10 용적% FCS(태아 송아지 혈청, 독일 칼스루헤 소재의 기브코 인비트로겐 제조원, 열 불활성화됨);
2mM L-글루타민[독일 뮌헨 소재의 시그마(Sigma) 제조원];
1 중량% AA 용액[항생제/항진균제 용액, 오스트리아 파스칭 소재의 피에이에이(PAA)] 및
25ng/mL NGF 배지(2.5 S, 독일 칼스우헤 소재의 기브코 인비트로겐 게엠베하 제조원)
세포 배양 플레이트: 폴리-D-라이신이 피복된 투명한 바닥의 검정색 96 웰 플레이트[96 웰 블랙/클리어 플레이트, 독일 하이델베르크 소재의 비디 바이오사이언스(BD Biosciences) 제조원]을, 라미딘을 100 ㎍/mL의 농도로 PBS(Ca-Mg-유리된 PBS, 독일 칼스루헤 소재의 기브코 인비트로겐 게엠베하 제조원)으로 희석시켜 라미딘(독일 칼스루헤 소재의 기브코 인비트로겐 게엠베하)으로 추가 피복한다. 100 ㎍/mL 농도의 라미딘 분취량을 취하고 -20℃에서 저장한다. 당해 분취량을 PBS를 사용하여 1:10비로 희석함으로써 10 ㎍/mL의 라미딘이 되도록 하고 50μL 일부를 각각의 경우에 세포 배양-플레이트의 벽내로 피펫팅한다. 세포 배양-플레이트를 37℃에서 2시간 이상 동안 항온처리하고, 상층액 용액을 통기하며 벽을 각 경우에 PBS로 2회 세척한다. 피복된 세포 배양-플레이트를 상층액 PBS와 함께 저장하며, 이는 세포의 적용 직전까지 제거하지 않는다.
세포의 제조:
척추를 절두시킨 랫트로부터 제거하여 직접 찬 곳에, 예를 들면, 빙욕내, 1 용적%(용적 퍼센트)의 AA 용액(항생제/항진균제 용액, 오스트리아 파스칭 소재의 피에이에이 제조원)과 합해진 HBSS 완충액(행크스 완충 염수 용액, 독일 칼스루헤 소재의 기브코 인비트로겐 게엠베하 제조원) 속에 둔다. 척추를 종단으로 절개하여 개방하고 척추관으로부터 근막과 함께 제거한다. 이후에 후근절(DRG)을 제거하고 최종적으로 1 용적%의 AA 용액과 합해진 냉 HBSS 완충액 속에 저장한다. DRG로부터 모든 미량의 혈액 및 척수 신경을 제거하고, 각각의 경우에 500μL의 냉 콜라게나제 타입 2(오스트리아 파스칭 소재의 피에이에이 제조원)내로 이전시켜 37℃에서 35분 동안 항온처리한다. 2.5 용적%의 트립신(오스트리아 파스칭 소재의 피에이에이 제조원)을 첨가한 후, 추가로 10분 동안 37℃에서 계속 항온처리한다. 항온처리가 완료되면, 효소 용액을 피펫으로 조심스럽게 제거하고, 각각의 경우에 남겨둔 DRG를 500μL의 완전 배지와 합한다. 각각의 경우에 DRG를 반복적으로 현탁시키고, 주사기를 사용하여 1번, 12번 및 16번 캐뉼라를 통해 수거하고 50mL의 팔콘 미세 튜브내로 이전시키고 각각의 튜브를 15mL의 완전 배지로 채운다. 각각의 팔콘 미세튜브의 성분을 각각의 경우에 70㎛ 팔콘 여과기 삽입체를 통해 여과시키고 10분 동안 1200 회전 및 실온에서 원심분리한다. 수득되는 펠렛을 각각의 경우에 250μL의 완전 배지 속에 재현탁시키고 세포 수를 측정한다.
현탁액 중 세포의 수를 3 x 105/mL로 조절하고, 당해 현탁액의 150μL 부분을 각각의 경우에 상술한 바와 같이 피복시킨 세포 배양 플레이트의 벽에 둔다. 당해 플레이트를 항온처리기 속에 37℃, 5 용적% CO2 및 95% 상대 대기 습도에서 2 내지 3일 동안 둔다.
이후에, 세포를 HBSS 완충액(행크스 완충된 염수 용액, 독일 칼스루헤 소재의 기브코 인비트로겐 게엠베하 제조원) 중 2μL Fluo-4 및 0.01 용적% 플루로닉 F127(네덜란드 라이덴 소재의 몰레큘러 프로브스 유럽 비브이 제조원)으로 30분 동안 37℃에서 로딩하고, HBSS 완충액으로 3회 세척한 후, 추가로 실온에서 15분 항온처리하여 FLIPR 검정에서 Ca2+ 측정에 사용한다. Ca2+-의존성 형광성은 물질의 첨가 전 및 후에 측정한다(λex = 488 nm, λem = 540　nm). 적량은 시간에 따른 최대 형광성 강도(FC, 형광성 수)를 측정함으로써 진행한다.
FLIPR 검정:
FLIPR 프로토콜은 2개 물질의 첨가를 포함한다. 시험할 화합물(10 μM)을 우선 세포상에 피펫팅하고 Ca2+ 유입을 대조군(캅사이신 10μM)과 비교한다. 이는 10μM의 캅사이신(CP)의 첨가 후 Ca2+ 시그날에 대해 상대적인 활성화 퍼센트를 제공한다. 5분 항온처리 후, 100nM의 캅사이신을 가하고 Ca2+의 유입을 다시 측정한다.
탈감작화 효능제 및 길항제는 Ca2+ 유입의 억제를 초래한다. 10μM의 캅사 이신을 사용하여 달성가능한 최대 억제와 비교하여 억제 퍼센트를 계산한다.
3회 측정(n=3)을 수행하고 이를 3회 이상의 독립된 시험(N=4)으로 반복한다.
화학식 I의 화합물의 시험할 화합물의 상이한 농도에 의한 교체 퍼센트를 기준으로, 캅사이신의 약 50%를 교체하는 IC50 억제 농도를 계산하였다. 시험 물질에 대한 Ki 값은 쳉-프루소프 방정식(Cheng-Prusoff equation)(참조: Cheng, Prusoff; Biochem. Pharmacopoeia. 22, 3099-3108, 1973)을 사용한 전환으로 수득하였다.
II. 바닐로이드 수용체(VR1)에서 작용 시험
바닐로이드 수용체(VR1) 상에서 시험할 물질의 효능 작용 또는 길항 작용을 또한 다음 검정으로 측정할 수 있다. 당해 검정에 따라서, 채널을 통한 Ca2+의 유입을 Ca2+-민감성 염료(Fluo-4 타입, 네덜란드 라이덴 소재의 몰레큘러 프로브스 유럽 비브이 제조원)의 보조로 형광성 영상 플레이트 판독기(FLIPR, 미국 서니베일 소재의 몰레큘러 디바이스 제조원) 속에서 적량화한다.
방법:
차이니즈 햄스터 난소 세포[CHO K1 세포, 영국 소재의 유러피언 콜렌션 오브 셀 컬쳐스(European Collection of Cell Cultures(ECACC)]를 VR1 유전자를 사용하여 안정하에 형질감염시킨다. 작용 시험을 위해, 이들 세포를 폴리-D-라이신 피복된, 투명한 바닥의 검정색 96 웰 플레이트(독일 하이델베르크 소재의 비디 바이오 사이언스 제조원) 상에 25,000 세포/웰의 밀도로 플레이팅한다. 세포를 밤새 37℃ 및 5% CO2에서 배양 배지[햄스 영양 혼합물 F12, 10 용적% FCS(태아 송아지 혈청), 18 ㎍/mL L-프롤린] 속에서 항온처리한다. 다음 날, 세포를 Fluo-4[Fluo-4 2μM, 플루로닉 F127 0.01 용적%, HBSS(행크스 완충된 염수 용액) 내 몰레큘러 프로브, 독일 칼스루헤 소재의 기브코 인비트로겐 게엠베하 제조원]와 함께 30분 동안 37℃에서 항온처리한다. 이후에, 플레이트를 HBSS 완충액으로 3회 세척한 후, 추가로 실온에서 15분 동안 항온처리한 후, FLIPR에서 Ca2+ 측정에 사용한다. Ca2+-의존성 형광성은 본원에서 시험할 물질의 첨가 전 및 후에 측정한다(파장 λex = 488 nm, λem = 540 nm). 적량은 시간에 따른 최대 형광성 강도(FC, 형광성 수)를 측정하여 진행한다.
FLIPR 검정:
FLIPR 프로토콜은 2개 물질의 첨가를 포함한다. 시험할 물질(10 μM)을 우선 세포상에 피펫팅하고 Ca2+ 유입을 대조군(캅사이신 10μM)(10μM 의 캅사이신 첨가후 Ca2+ 시그날에 대한 활성화%)와 비교한다. 5분 항온처리 후, 100nM의 캅사이신을 가하고 Ca2+의 유입을 다시 측정한다.
탈감작화 효능제 및 길항제는 Ca2+ 유입의 억제를 초래한다. 10μM 캅사이 신을 사용하여 달성가능한 최대 억제와 비교하여 억제 퍼센트를 계산한다.
화학식 I의 시험할 화합물의 상이한 농도에 의한 교체 퍼센트를 기준으로 하여, 캅사이신을 약 50% 교체하는 IC50 억제 농도를 계산하였다. 시험 물질에 대한 Ki 값은 쳉-프루소프 방정식(참조: Cheng, Prusoff; Biochem. Pharmacopoeia. 22, 3099-3108, 1973)을 사용한 전환으로 수득하였다.
III. 마우스에서 포름알데하이드 시험
본 발명에 따른 화합물의 통각억제 활성을 측정하기 위한 시험은 수컷 마우스[NMRI, 20 내지 30g의 체중, 벨기에 크레도 소재의 이파(Iffa) 제조원]에서 포름알데하이드 시험으로 수행한다.
문헌(참조: D. Dubuisson et al., Pain, 1977, 4, 161-174)에 따른 포름알데하이드 시험은 제1(조기) 상(포름알데하이드 주사후 0 내지 15분) 및 제2(말기) 상(포름알데하이드 주사 후 15 내지 60분) 사이에서 차이를 취한다. 포름알데하이드 주사에 대한 직접적인 반응인, 조기 상은 급성 통증의 모델로 고려하는 반면, 말기 상은 지속적인(만성) 통증의 모델로 고려한다(참조: T.J. Corre et al., Pain, 1993, 52, 259-285). 상응하는 문헌 기술은 참조로 본원에 도입되어 있으며 기술의 일부를 구성한다.
본 발명에 따른 화합물을 포름알데하이드 시험의 제2 상에서 시험하여 만성/ 염증성 통증에 있어서의 물질의 효과에 관한 정보를 수득한다.
포름알데하이드 주사 전 본 발명에 따른 화합물의 투여 시기는 본 발명에 따른 화합물의 투여 유형의 함수로서 선택한다. 시험 물질을 10mg/kg의 체중의 양으로 정맥내 투여하는 것은 포름알데하이드 주사 전 5분 동안 진행한다. 이는 포름알데하이드의 단일의 피하 주사(20μL, 1% 수용액)를 우측 뒷발의 등쪽 부위내로 수행함으로써 통각 반응을 자유로이 움직이는 시험 동물내에서 유도하고, 반응은 영향받은 발을 명확하게 할고 무는 것으로 나타낸다.
이후에, 통각 행위는, 동물을 포름알데하이드 시험의 제2(말기) 상내 3분(포름알데하이드 주사 후 21 내지 24분)의 기간 동안 동물을 관찰하여 연속으로 기록한다. 통증 행위는, 동물이 시험 기간에 걸쳐 영향받은 발을 할고 무는 시간(초)을 가중하여 적량한다.
각각의 경우에 비교는 포름알데하이드를 투여하기 전에, 본 발명에 따른 화합물 대신에 비히클((0.9% 염화나트륨 수용액)을 제공받은 대조군 동물을 사용하여 수행한다. 통증 행위의 적량화를 기준으로 하여, 포름알데하이드 시험에서 물질의 작용을 상응하는 대조군에 대하여 변화 퍼센트로 측정한다.
포름알데하이드 시험에서 통각성인 물질의 주사 후, 기술한 동물의 행위, 예를 들면, 할고 무는 것이 감소되거나 또는 제거된다.
IV. 뒤틀림 시험에 의한 진통 효능의 시험
진통 효능에 대한 화학식 I의 본 발명에 따른 화합물의 시험은 문헌[참조: I.C. Hendershot 및 J. Forsaith (1959) J. Pharmacol. Exp. Ther. 125, 237-240]을 변형한, 마우스에서 페닐퀴논-유도된 뒤틀림으로 수행하였다. 상응하는 문헌 기술은 본원에서 참조로 도입되어 있으며 기술의 일부를 구성한다.
체중이 25 내지 30g인 수컷 NMRI 마우스를 당해 목적을 위해 사용하였다. 화합물 투여량당 10마리 동물의 그룹에게 시험할 화합물을 정맥내 투여한 지 10분 후에, 0.3mL/마우스의 0.02% 페닐퀴논 수용액[페닐벤조퀴논, 독일 다이센호펜 호재의 시그마(Sigma) 제조원, 5%의 에탄올을 첨가하여 제조하고 수욕속에서 45℃로 저장한 용액]을 복강내 투여하였다. 동물을 개별적으로 관측 우리에 두었다. 푸쉬 버튼 계수기를 사용하여 통증-유도된 스트레칭 운동(뒤틀림 반응 = 횡위 스트레칭과 발다리 재배열의 스트레칭)을 페닐퀴논 투여 후 5 내지 20분 동안 기록하였다. 대조군은 생리학적 염수만을 제공한 동물로 제공하였다. 모든 화합물을 10mg/kg의 표준 용량에서 시험하였다.
V. 마우스에서 체온저하 검정
방법의 기술:
수컷 NMRI 마우스[중량 25-35g, 벨기에 부뤼셀스 소재의 아이에프에프에이 크레도(IFFA CREDO) 공급원]를 체온저하 검정에 사용한다. 동물을 표준화시킨 조건하에 유지시켰다: 명/암 간격(6:00 내지 18:00명; 18:00 내지 6:00암), 실온 19-22℃, 상대 습도 35-70%, 시간 당 15회의 구획 공기 교환, 공기유동 < 0.2 m/초. 동물에게 표준화시킨 식이[쓰니프 식이(ssniff diet), 독일 소에스트 소재의 쓰니 프 스펠치알디애텐 게엠베하(ssniff Spezialdiaten GmbH) 제조원]와 탑 수(top water)를 공급하였다. 물과 먹이는 시험 동안 제거하였다. 모든 동물을 시험에 1회 사용하였다. 동물을 시험 조건에 5일 이상 동안 적응하도록 하였다.
캅사이신(VR-1 효능제)의 급성 적용은 심장 센서의 자극을 통해 랫트 및 마우스에서 중심 체온의 감소를 초래한다. 특이적 VR-1-수용체 길항제로서 작용하는 화합물만이 캅사이신 유도된 체온저하를 길항할 수 있다. 대조적으로, 모르핀 유도된 체온저하는 VR-1 길항제에 의해 길항되지 않는다. 따라서, 당해 실험은 체온에 있어서 이들이 효과를 통해 VR1-길항제로서 작용하는 물질의 측정에 적합하다.
디지탈 온도계[Thermalert TH-5, 미국 뉴저지주 클리프톤 소재의 피지템프(physitemp) 제조원]를 중심 체온의 측정에 사용하였다. 당해 과정에서, 측정하는 두부를 동물의 직장내로 삽입시켰다.
개개의 기본 값은 각각의 동물에서 약 30분의 각격으로 체온을 2회 측정하여 결정하였다. 후속적으로 마우스의 그룹(n = 6 내지 10 마리)를 캅사이신(3mg/kg)으로 복강내(i.p.) 및 비히클(대조군 그룹)로 처리하였다. 다른 그룹의 마우스를 캅사이신(3mg/kg)으로 복강내(i.p.) 및 시험 화합물(정맥내 또는 경구)로 처리하였다. 시험 화합물을 캅사이신을 적용하기 10분(정맥내) 또는 15분(경구)내 각각 제공하였다. 체온은 캅사이신(정맥내 + 복강내) 적용 후 7.5/15 및 30분만에 또는 캅사이신(경구 + 복강내) 적용 후 15/30/60/90/120분만에 각각 측정하였다. 또한, 마우스의 그룹은 단지 시험 화합물을 제공하고 그룹은 비히클만을 제공하였다. 측정 값의 평가 또는 표시는 절대값의 평균 값 +/- S.E.M.으로서 그래프로 수행한다. 길항 효과는 캅사이신-유도된 체온저하의 억제 퍼센트로 제공한다.
VI. 마우스에서 신경병성 통증
신경병성 통증의 치료시 효능을 번네트 모델(Bennet model)(참조: chronic constriction injury; Bennett and Xie, 1988, Pain 33: 87-107)을 사용하여 시험하였다.
카바벳-롬푼 무감각(Ketavet-Rompun anaesthesia)하의 NMRI 마우스(체중 16 내지 18g)를 우측 신경 좌골의 3개의 느슨한 결찰과 함께 공급하였다. 동물은 손상된 신경에 의해 신경자극을 주는 패드의 위치에서 찬 것에 대해 과감작성으로 되며, 1주의 회복 후 4℃로 냉각된 금속 판을 사용함으로써 대략 3주의 기간에 걸쳐 적량화한다(냉 무해자극통증). 동물을 당해 판위에서 2분의 기간 동안 관측하고 손상된 신경의 활발한 제거 반응의 수를 계수한다. 화합물의 효능을 물질 적용 전 값과 관련하여 시험 화합물의 투여 후(예를 들면, 15, 30, 45 및 60분) 상이한 싯점에서 측정하고 수득되는 곡선하 영역(AUC) 및/또는 상이한 측정 싯점에서 냉 무해자극통증의 억제를 비히클 대조군에 대해(AUC) 또는 초기 값(개개의 측정 싯점)에 대해 효능 퍼센트를 나타낸다. 그룹 크기는 n = 10마리이며, 무해자극통증에 대한 작용의 크기((*=p<0.05)는 반복 측정을 사용한 변화의 분석 및 본페로니 조절(Bonferroni adjustment)을 사용한 포스트 혹(post hoc) 분석으로 측정한다.
본 발명은 몇가지 실시예의 보조로 하기에 나열한다. 이들 설명은 단지 예로서 제공되며 본 발명의 일반적인 개념을 제한하지는 않는다.
제조된 화합물의 수율은 최적화되지 않았다.
모든 온도는 교정되지 않는다.
용어 "등량"은 몰 등량을 의미한다. "RT"는 실온을 의미한다. "M" 및 "N"은 몰/l로 기술된 농도이며, "aq."는 수성을, "sat."는 포화된을, "soln."은 용액을 의미한다.
추가의 약어:
DMF N,N-디메틸포름아미드
EDCl N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)-카보디이미드 하이드로클로라이드
EA 에틸 아세테이트
H2O 물
MeOH 메탄올
사용된 화학물질 및 용매는 통상의 공급업자[아크로스(Acros), 아보카도(Avocado), 알드리히(Aldrich), 바쳄(Bachem), 플루카(Fluka), 란체스터(Lancaster), 메이브릿지(Maybridge), 머크(Merck), 시그마(Sigma), 티씨아이(TCI), 오크우드(Oakwood) 등]으로부터 입수하거나 또는 당해 분야의 숙련가에게 공지된 통상의 방법으로 합성하였다.
다름슈타트 소재의 이. 머크로부터의 실리카 겔 60(0.0 내지 0.063mm)을 컬 럼 크로마토그래피용 정지 상으로 사용하였다.
박층 크로마토그래피는 다름슈타트 소재의 이. 머크로부터 예비-피복된 실리카 겔 60 F 254 HPTLC 플레이트를 사용하여 수행하였다.
용매, 이동 용매 또는 크로마토그래피 시험용 혼합물 비는 항상 용적/용적으로 기술한다.
분석은 질량 분광계 및 NMR로 수행하였다.
1. 일반식 V-A의 아민의 제조를 위한 일반적인 지시
일반식 V-A의 아민은 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 제조한다.
Figure 112008035130688-PCT00050
단계 1: 일반식 VI-A의 니트릴의 제조
방법 A:
R5, U, T 및 V가 상기 언급한 의미를 가지고 m이 0, 1, 2 또는 3인 일반식 VI-A의 화합물(1 당량)을 일반식 HNR12R13의 아민(6 당량)과 함께 48시간 동안 실온에서 교반한다. 반응 혼합물을 1N 염산과 합하고 EA로 반복적으로 추출한다. 수성 상을 NaCl로 포화시킨 후 EA로 다시 추출한다. 합한 유기 상을 1N 염산 및 수 성 NaCl 포화 용액으로 세척하고 MgSO4 위에서 건조시키며 용매를 진공하에 제거한다.
다음 화합물 A-1 내지 A-6은 상기 기술한 일반 지침에 따라 수득하였다:
화합물 A-1:
2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00051
당해 화합물은 86%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.78 (m, 4H), 1.71 (m, 6H); IR (KBr) 2941, 2857, 2218, 1590, 1496, 1453, 1346, 1318, 1239, 1186 cm-1; MS (FAB) m/z 256 (M+H)
화합물 A-2:
2-(모르폴린-4-일)-6-(트리플루오로메틸)니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00052
당해 화합물은 78%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.94 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.05 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.84 (s, 8H); IR (KBr) 3397, 2968, 1511, 1428, 1337,1124 cm-1; MS (FAB) m/z 258 (M+H)
화합물 A-3:
2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00053
당해 화합물은 85%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.83 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.86 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.78-3.83 (m, 4H), 1.96-2.04 (m, 4H); IR (KBr) 2976, 2880, 2216, 1591, 1502, 1457, 1344, 1303, 1247, 1181 cm-1; MS (FAB) m/z 242 (M+H)
화합물 A-4:
2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00054
당해 화합물은 74%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.1-7.19 (m, 2H), 3.22-3.26 (m, 4H), 1.60-1.80 (m, 6H)
화합물 A-5:
2-(모르폴린-4-일)-4-(트리플루오로메틸)벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00055
당해 화합물은 80%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.85-7.88 (m, 2H), 4.36-4.39 (m, 4H), 3.76-3.79 (m, 4H); IR (KBr) 2856, 1614, 2210, 1501, 1430, 1311, 1258, 1173, 1122, 1077 cm-1
화합물 A-6:
2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00056
당해 화합물은 80%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.83-6.85 (m, 2H), 3.65 (t, 4H, J = 6.4Hz), 2.04 (t, 4H, J = 6.4Hz); IR (KBr) 2972, 2212, 1619, 1561, 1504, 1454, 1306, 1169 cm-1; MS (FAB) m/z 241 (M+H)
방법 B:
화학식 VI-A의 화합물(여기서, R5, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(1당량)을 아세토니트릴(화학식 VI-A의 화합물 1mmol당 7ml) 속의 화학식 HNR12R13의 아민(2당량) 및 DBU[1,8-디아자-바이사이클로[5.4.0]안데크-7-엔](2당량)으로 12시간 동안 실온에서 교반한다. 반응 혼합물을 EA로 반복적으로 추출한다. 합한 유기 추출물을 포화 NaCl 수용액으로 세척하고, MgSO4로 건 조시키고 용매를 진공하에 제거한다. 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 헥산 및 EA의 상이한 혼합물)로 정제한다.
하기 화합물 A-7 내지 A-102는 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
화합물 A-7: 6-(클로로디플루오로메틸)-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00057
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.94 (δ, 1H, J = 7.8Hz), 3.22-3.26 (m, 4H), 1.60-1.80 (m, 6H); IR (neat) 2939, 2857, 2217, 1588, 1493, 1451, 1296, 1235, 1109, 977, 917, 807 cm-1; MS (FAB) m/z 272 (M+H)
A-8: 2-(4-벤질피페라진-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00058
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.83 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.19-7.30 (m, 5H), 6.94 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.80-3.83 (m, 4H), 3.52 (s, 2H), 2.52-2.56 (m, 4H); IR (neat) 2813, 1590, 1498, 1451, 1321, 1239, 1143, 968, 824, 742 cm-1; MS (FAB) m/z 347 (M+H)
A-9: 6-(트리플루오로메틸)-2-(4-메틸피페리딘-1-일)피리딘-3-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00059
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.53 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 1.78 (m, 2H), 1.64 (m, 1H), 1.29 (m, 2H), 1.00 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2926, 2852, 2218, 1590, 1497, 1456, 1324, 1237, 1186, 1147, 1082, 963 cm-1; MS (FAB) m/z 270 (M+H)
A-10: 6-(트리플루오로메틸)-2-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)피리딘-3-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00060
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.84 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.91 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.50 (m, 2H), 2.49 (m, 2H), 1.67-1.89 (m, 4H), 0.92 (d, 6H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2925, 2852, 2216, 1592, 1498, 1457, 1325, 1188, 1145, 1080, 962 cm-1; MS (FAB) m/z 284 (M+H)
A-11: 2-아조칸-1-일-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00061
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.87 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.88 (t, 4H, J = 6.0Hz), 1.87 (m, 4H), 1.55 (m, 4H); IR (KBr) 2929, 2857, 2213, 1592, 1563, 1510, 1455, 1327, 1235, 1188, 1145, 1080, 999, 816, 743 cm-1; MS (FAB) m/z 284 (M+H)
A-12: 4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00062
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.90 (dd, 1H, J = 7.5, 0.9Hz), 7.20-7.35 (m, 5H), 7.00 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.70(dt, 2H, J = 13.5, 1.8Hz), 3.17(dt, 2H, J = 13.5, 3.3Hz), 2.82 (m, 1H), 1.95 (m, 2H), 1.87 (m, 2H); IR (KBr) 2938, 2852, 2217, 1590, 1566, 1376, 1190, 1145, 1081, 1012, 958, 824, 752 cm-1; MS (FAB) m/z 332 (M+H)
A-13: 4-플루오로-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00063
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.93 (dd, 1H, J = 7.5, 0.9Hz), 7.04 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.94 (dm, 1H, J = 48.3Hz), 3.98 (m, 2H), 3.81 (m, 1H), 1.90-2.13 (m, 4H); MS (FAB) m/z 274 (M+H)
A-14: 6'-(클로로-디플루오로-메틸)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00064
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.93 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.53 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 1.62-1.80 (m, 3H), 1.23-1.27 (m, 2H), 0.99 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 2925, 2217, 1589, 1559, 1497, 1455, 1336, 12231, cm-1; MS (FAB) m/z 286 (M+H)
A-15: 2-아제판-1-일-6-(클로로-디플루오로-메틸)-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00065
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.85 (d, 1H, J = 7.5Hz), 3.87 (t, 4H, J = 6. = Hz), 1.90 (m, 4H), 1.60 (m, 4H); IR (KBr) 2931, 2214, 1590, 1558, 1506, 1455, 1339 cm-1; MS (FAB) m/z 286 (M+H)
A-16: 6'-(4-플루오로-페닐)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00066
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.00 (m, 2H), 7.77 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.07-7.17 (m, 3H), 4.51 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 1.77 (m, 2H), 1.66 (m, 1H), 1.35 (m, 2H), 0.99 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 2935, 2210, 1576, 1508, 1449, 1329, 1233, 1156, 1116, 1021, 949 cm-1; MS (FAB) m/z 296 (M+H)
A-17: 2-아제판-1-일-6-(4-플루오로-페닐)-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00067
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.00 (m, 2H), 7.75 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.13 (dd, 1H, J = 8.7, 8.7Hz), 7.01 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.92 (t, 4H, J = 6. = Hz), 1.92 (m, 4H), 1.60 (m, 4H); IR (KBr) 2930, 2855, 2206, 1577, 1504, 1452, 1338, 1277, 1234, 1155, 848, 805 cm-1; MS (FAB) m/z 296 (M+H)
A-18: 6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-디프로필아미노-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00068
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.82 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.83 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.63 (t, 4H, J = 7.5Hz), 1.73 (m, 4H), 0.96 (t, 6H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 2968, 2214, 1590, 1455, 1374, 1232, 1108 cm-1; MS (FAB) m/z 288 (M+H)
A-19: 2-(1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00069
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.93 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.30-7.37 (m, 4H), 6.97 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.20 (s, 4H); IR (KBr) 2966, 2213, 1588, 1480, 1455, 1374, 1232, 1176 cm-1; MS (FAB) m/z 290 (M+H)
A-20: 3'-시아노-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-탄산 에틸에스테르
Figure 112008035130688-PCT00070
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.22 (dd, 1H, J = 8.1, 0.6Hz), 7.90 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.24-7.42 (m, 5H), 4.41 (m, 2H), 4.16 (q, 2H, J = 7.0Hz), 3.38 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.08 (m, 2H), 1.21 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2926, 2218, 1725, 1590, 1495, 1456, 1321, 1186, 1148, 1040, 963, 824, 738, 698 cm-1; MS (FAB) m/z 404 (M+H)
A-21: 4,6'-비스-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.94 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.07 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.62 (m, 2H), 3.07 (m, 2H), 2.35 (m, 1H), 2.03 (m, 2H), 1.70 (m, 2H); IR (neat) 2964, 2221, 1591, 1495, 1456, 1394, 1342, 1254, 1147, 1084, 960, 827, 744, 697 cm-1; MS (FAB) m/z 324 (M+H)
A-22: 4-메톡시메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00071
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.88 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.97 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.57 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.27 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.07 (m, 2H), 1.87 (m, 2H), 1.28-1.45 (m, 3H); IR (neat) 2951, 2237, 1590, 1465, 1431, 1349, 1269, 1188, 1150, 1117, 969, 842, 743 cm-1; MS (FAB) m/z 300 (M+H)
A-23: 2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00072
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.93 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.11 (d, 2H, J = 8.4Hz), 7.05 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.88 (d, 2H, J = 8.4Hz), 4.00 (m, 4H), 3.28 (m, 4H), 2.28 (s, 3H); IR (neat) 2918, 2219, 1590, 1513, 1449, 1381, 1319, 1236, 1186, 1147, 1086, 1044, 970, 815, 743, 703 cm-1; MS (FAB) m/z 347 (M+H)
A-24: 2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00073
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.94 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.19 (t, 1H, J = 7.5Hz), 7.06 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.72-6.78 (m, 3H), 4.00 (m, 4H), 3.33 (m, 4H), 2.34 (s, 3H); IR (neat) 2830, 2214, 1591, 1487, 1320, 1345, 1184, 1140, 1088, 967, 816, 770, 694 cm-1; MS (FAB) m/z 347 (M+H)
A-25: 2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00074
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.93 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.05 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.94 (d, 2H, J = 6.9Hz), 6.86 (d, 2H, J = 6.9Hz), 4.00 (m, 4H), 3.77 (s, 3H), 3.21 (m, 4H); IR (neat) 2832, 2219, 1590, 1510, 1448, 1319, 1241, 1184, 1146, 1085, 1035, 970, 825, 743, 702 cm-1; MS (FAB) m/z 363 (M+H)
A-26: 6-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00075
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.96 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.52 (d, 2H, J = 8.7Hz), 7.09 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.94 (d, 2H, J = 8.7Hz), 4.01 (m, 4H), 3.46 (m, 4H); IR (neat) 2923, 2220, 1685, 1594, 1509, 1455, 1344, 1318, 1233, 1186, 1147, 1089, 965, 818 cm-1; MS (FAB) m/z 401 (M+H)
A-27: 6-트리플루오로메틸-2-[4-(3-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-피페라진-1-일]-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00076
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, 1H, J = 3.3Hz), 7.93 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.63 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.06 (d, 1H, J = 9.0Hz), 6.89 (m, 1H), 4.01 (m, 4H), 3.53 (m, 4H); IR (neat) 2856, 2216, 1589, 1441, 1375, 1344, 1312, 1234, 1148, 1097, 1023, 969, 832 cm-1; MS (FAB) m/z 402 (M+H)
A-28: 2-이미다졸-1-일-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00077
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.62 (s, 1H), 8.38 (d, 1H, J = 7.9Hz), 8.00 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.29 (s, 1H); IR (neat) 3132, 2228, 1574, 1479, 1440, 1339, 1304, 1245, 1191, 1151, 1102, 1051, 985, 845, 744, 651 cm-1; MS (FAB) m/z 239 (M+H)
A-29: 2-(4-(3-클로로피리딘-2-일)피페라진-1-일)-6-(트리플루오로메틸)니코티노니 트릴
Figure 112008035130688-PCT00078
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.46 (d, 1H, J = 4.5Hz), 7.89-7.95 (m, 2H), 7.04-7.07 (m, 2H), 3.99 (m, 4H), 3.44 (m, 4H); IR (neat) 2851, 2212, 1568, 1430, 1363, 1332, 1228, 1145, 1105, 962, 851 cm-1; MS (FAB) m/z 372 (M+H)
A-30: 2-(4-사이클로헥실-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00079
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.98 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.86 (m, 4H), 2.70 (m, 4H), 2.31 (m, 1H), 1.80 (m, 4H), 1.20-1.28 (m, 6H); MS (FAB) m/z 339 (M+H)
A-31: 4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4,3'-디카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00080
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.97 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.33-7.53 (m, 5H), 7.13 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.66 (m, 2H), 3.55 (m, 2H), 2.15-2.31 (m, 4H); IR (neat) 2927, 2221, 1590, 1494, 1455, 1381, 1320, 1242, 1145, 1084, 1021, 963, 905, 829, 759, 699 cm-1; MS (FAB) m/z 357 (M+H)
A-32: 4-페닐아미노-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00081
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.19 (m, 2H), 7.02 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.65 (m, 3H), 4.42 (m, 2H), 3.57 (m, 1H), 3.30 (m, 2H), 2.22 (m, 2H), 1.53 (m, 2H); MS (FAB) m/z 347 (M+H)
A-33: 2-아제판-1-일-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00082
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 7.1Hz), 6.88 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.84-3.91 (m, 4H), 1.82-1.94 (m, 4H), 1.54-1.64 (m, 4H); IR (neat) 2930, 2215, 1593, 1563, 1508, 1458, 1327, 1246, 1144, 817 cm-1; MS (FAB) m/z 270 (M+H)
A-34: N-(3'-시아노-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-일)-N-페닐-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00083
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.41 (m, 3H), 7.11 (m, 2H), 6.95 (d, 2H, J = 7.8Hz), 4.96 (m, 1H), 4.61 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 1.96 (m, 4H), 1.46 (m, 2H), 1.03 (t, 3H, J = 7.5Hz); MS (FAB) m/z 403 (M+H)
A-35: 2-(4-디메틸아미노-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00084
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, 1H, J = 8.1Hz), 8.04 (d, 2H, J = 8.7Hz), 7.52 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.77 (d, 2H, J = 8.7Hz), 3.06 (s, 6H); IR (neat) 2969, 2215, 1571, 1522, 1463, 1409, 1341, 1254, 1132, 1088, 1024, 844, 790, 763 cm-1; MS (FAB) m/z 292 (M+H)
A-36: 2-(2,6-디메틸-모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00085
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.97 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.31 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 1.19 (d, 6H, J = 6.3Hz); IR (neat) 2979, 2867, 2220, 1591, 1566, 1452, 1330, 1297, 1240, 1146, 1080, 1008, 967, 828, 745 cm-1; MS (FAB) m/z 286 (M+H)
A-37: 2-(1,1-디옥소-티오모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00086
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.27 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.32 (m, 4H), 3.23 (m, 4H); IR (neat) 2923, 2223, 1588, 1455, 1334, 1179, 1126, 1084, 865, 833 cm-1; MS (FAB) m/z 306 (M+H)
A-38: 4,6'-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00087
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.53 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.39 (m, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.60-1.76 (m, 3H), 1.35 (m, 2H), 0.98 (d, 3H, J = 6.3Hz); IR (neat) 2922, 2847, 2211, 1585, 1556, 1453, 1375, 1331, 1245, 1105, 965, 808, 764 cm-1; MS (FAB) m/z 216 (M+H)
A-39: 4-(4-플루오로-페닐)-6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00088
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.92 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.33-7.40 (m, 2H), 6.99-7.06 (m, 3H), 6.07 (m, 1H), 4.43 (q, 2H, J = 3.0Hz), 4.08 (t, 2H, J = 4.8Hz), 2.72 (q, 2H, J = 5.7Hz); IR (neat) 2923, 2220, 1685, 1594, 1509, 1455, 1344, 1318, 1233, 1186, 1147, 1089, 965, 818 cm-1; MS (FAB) m/z 348 (M+H)
A-40: 4-디메틸아미노-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00089
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.32-7.37 (m, 2H), 7.20-7.25 (m, 3H), 6.89 (d, 1H, J = 8.1Hz), 4.05 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 2.25 (m, 4H), 2.02 (s, 6H); IR (neat) 2945, 2867, 2784, 2217, 1590, 1497, 1452, 1321, 1240, 1146, 1082, 954, 913, 823, 736 cm-1; MS (FAB) m/z 284 (M+H)
A-41: 2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00090
IR (neat) 2924, 2223, 1500,1433, 1319, 1175, 1134, 1080, 1134, 829 cm-1; MS (FAB) m/z 269 (M+H)
A-42: 2-부틸아미노-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00091
IR (neat) 3359, 2961, 2228, 1602, 1536, 1351, 1277, 1200, 1131, 821 cm-1; MS (FAB) m/z 244 (M+H)
A-43: 2,2-디메틸-프로피온산-3'-시아노-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-일 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00092
1H NMR (CDCl3) δ 7.92 (dd, 1H, J = 7.9, 0.8Hz), 7.04 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.09-5.04 (m, 1H), 3.99-3.76 (m, 4H), 2.06-1.80 (m, 4H), 1.22 (s, 9H); IR (neat) 2969, 2232, 1727, 1592, 1459, 1325, 1156, 1029 cm-1
A-44: 아세트산 3'-시아노-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2'] 비피리디닐-4-일 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00093
1H NMR (CDCl3) δ 7.92 (dd, 1H, J = 7.9, 0.3Hz), 7.05 (d, 1H, J = 7.9Hz), 5.06 (m, 1H), 4.11-4.03 (m, 2H), 3.70-3.62 (m, 2H), 2.10-2.00 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.87-1.76 (m, 2H); IR (neat) 2959, 2220, 1736, 1591, 1459, 1243, 1146, 1029 cm-1
A-45: 4-메톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00094
1H NMR (CDCl3) δ 7.90 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.00 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.12-4.05 (m, 2H), 3.65-3.49 (m, 3H), 3.39 (s, 3H), 2.04-1.97 (m, 2H), 1.80-1.73 (m, 2H); IR (neat) 2934, 2219, 1591, 1498, 1458, 1325, 1187, 1146 cm-1
A-46: 4-부톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00095
1H NMR (CDCl3) δ 7.89 (dd, 1H, J = 7.7, 0.7Hz), 6.99 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.13-4.05 (m, 2H), 3.64-3.55 (m, 3H), 3.48 (t, 2H, J = 6.4Hz), 2.02-1.93 (m, 2H), 1.79-1.68 (m, 2H), 1.62-1.53 (m, 2H), 1.45-1.33 (m, 2H), 0.93 (t, 3H, J = 7.5Hz); IR (neat) 2956, 2219, 1592, 1499, 1458, 1324, 1187, 1147, 959 cm-1
A-47: 4-이소프로폭시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00096
1H NMR (CDCl3) δ 7.89 (dd, 1H, J = 7.7, 0.7Hz), 6.99 (d, 1H, J = 7.9Hz), 4.18-4.10 (m, 2H), 3.81-3.64 (m, 2H), 3.60-3.52 (m, 2H), 2.00-1.91 (m, 2H), 1.76-1.65 (m, 2H), 1.18 (d, 6H, J = 6.1Hz); IR (neat) 2971, 2220, 1592, 1499, 1458, 1324, 1236, 1185, 1147, 1039 cm-1
A-48: 4-에톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00097
1H NMR (CDCl3) δ 7.89 (dd, 1H, J = 7.9, 0.7Hz), 6.99 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.18-4.10 (m, 2H), 3.64-3.51 (m, 5H), 2.04-1.95 (m, 2H), 1.79-1.68 (m, 2H), 1.23 (t, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2931, 2219, 1592, 1497, 1458, 1326, 1186, 1146, 1078 cm-1
A-49: 4-메틸렌-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00098
1H NMR (CDCl3) δ 7.91 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.01 (d, 1H, J = 7.9Hz), 4.83 (s, 2H), 3.85 (t, 4H, J = 5.7Hz), 2.39 (t, 4H, J = 5.9Hz); IR (neat) 2946, 2220, 1591, 1495, 1458, 1333, 1238, 1191, 1147, 1088 cm-1
A-50: 2-(6-아자-스피로[2.5]옥트-6-일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00099
1H NMR (CDCl3) δ 7.88 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.97 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.87 (m, 4H), 1.53 (m, 4H), 0.40 (s, 4H); IR (neat) 2925, 2219, 1591, 1496, 1457, 1332, 1237, 1189, 1147, 960 cm-1
A-51: 3-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00100
1H NMR (CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.9Hz), 4.47-4.36 (m, 2H), 3.09-3.00 (m, 1H), 2.79-2.71 (m, 1H), 1.92-1.60 (m, 4H), 1.27-1.14 (m, 1H), 0.97 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2930, 2219, 1592, 1565, 1499, 1457, 1320, 1240, 1187, 1147 cm-1
A-52: 2-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00101
1H NMR (CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.93 (d, 1H, J = 7.9Hz), 4.85 (m, 1H), 4.34 (m, 1H), 3.23 (m, 1H), 1.80-1.55 (m, 6H), 1.33 (d, 3H, J = 6.8Hz); IR (neat) 2941, 2218, 1592, 1485, 1343, 1189, 1147, 1074 cm-1
A-53: 4-[(3-시아노-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일아미노)-메틸]-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00102
1H NMR (CDCl3) δ 7.80 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.45 (m, 1H), 4.11 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 1.80-1.65 (m, 3H), 1.46 (s, 9H), 1.25-1.13 (m, 2H); IR (neat) 3369, 2926, 2223, 1685, 1599, 1533, 1424, 1281, 1178, 1146 cm-1
A-54: 4-옥소-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00103
1H NMR (CDCl3) δ 8.00 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.15 d, 1H, J = 7.9Hz), 4.13 (t, 4H, J = 6.0Hz), 2.66 (t, 4H, J = 6.2Hz); IR (neat) 2976, 2221, 1713, 1567, 1460, 1338, 1236, 1187, 1143, 1099 cm-1
A-55: 6''-트리플루오로메틸-3,4,5,6,3',4',5',6'-옥타하이드로-2H,2'H-[1,4';1',2'']테르피리딘-3''-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00104
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.88 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.98 (d, 1H, J = 7.89Hz), 4.61 (d, 2H, J = 13Hz), 3.08 (dd, 2H, J = 13.4, 13.4Hz), 2.58-2.51 (m, 5H, J = 4.8Hz), 1.97 (d, 2H, J = 12.1Hz), 1.72-1.56 (m, 6H), 1.45 (d, 2H, J = 5.3Hz); IR (neat) 2854, 2218, 1336, 1240, 958, 822 cm-1; MS (FAB) m/z 339 (M+H)
A-56: 4-피롤리딘-1-일-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00105
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.88 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.98 (d, 1H, J = 7.9Hz), 4.51 (d, 2H, J = 13.0Hz), 3.23-3.13 (m, 2H), 2.60 (s, 4H), 2.33-2.25 (m, 1H), 2.05-2.01 (m, 2H), 1.83-1.78 (m, 4H), 1.71-1.59 (m, 2H); IR (neat) 2959, 2219, 1238, 1083, 960, 824, 743 cm-1; MS (FAB) m/z 325 (M+H)
A-57: 4-모르폴린-4-일-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00106
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.91 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.01 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.58 (d, 2H, J = 13.2Hz), 3.75-3.70 (m, 5H), 3.15-3.06 (m, 2H), 2.61-2.45 (m, 4H), 2.01 (d, 2H, J = 11.5Hz), 1.69-1.56 (m, 2H); IR (neat) 2956, 2855, 2218, 1236, 1027, 958, 876 cm-1; MS (FAB) m/z 341 (M+H)
A-58: 4-에틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00107
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, 1H, J = 7.6Hz), 6.93 (d, 1H, J = 7.6Hz), 4.53 (d, 2H, J = 13.2Hz), 3.02 (dd, 2H, J = 13.2, 13.2Hz), 1.82 (d, 2H, J = 12.4Hz), 1.45-1.42 (m, 1H), 1.33-1.28 (m, 4H), 0.90 (t, 3H, J = 7.2Hz); IR (neat)) 2854, 2218, 1008, 911, 841, 744 cm-1; MS (FAB) m/z 284 (M+H)
A-59: 4-벤질-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00108
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.35-7.22 (m, 5H), 6.96 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.54 (m, 2H), 3.00 (td, 2H, J = 6.7, 2.4Hz), 2.59 (d, 2H, J = 6.8Hz), 1.88-1.83 (m, 3H), 1.39 (m, 2H); IR (neat) 2921, 2230, 1590, 1498, 1455, 1320, 1240, 1145, 958, 745, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 346 (M+H)
A-60: 2-(3,4-디메틸-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00109
1H NMR (300MHz, CDCl3), δ 7.92 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 8.1, 2.3Hz), 7.38 (d, 1H, J = 2.2Hz), 7.14 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.10 (d, 1H, J = 7.7Hz), 2.28 (s, 3H), 2.26 (s, 3H); IR (neat) 3315, 2922, 2228, 1595, 1532, 1453, 1428, 1350, 1271, 1199, 1141, 968, 820 cm-1; MS (FAB) m/z 292 (M+H)
A-61: 2-(5-클로로-2-메틸-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00110
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, 1H, J = 2.2Hz), 7.98 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.18 (d, 2H, J = 7.9H), 7.10 (dd, 1H, J = 8.1, 2.2Hz), 2.32 (s, 3H); IR (neat) 3424, 2231, 1589, 1536, 1452, 1349, 1273, 1189, 1136, 960, 899, 837, 802 cm-1; MS (FAB) m/z 312 (M+H)
A-62: 2-(4-클로로-벤질아미노)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00111
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.88 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.33 (s, 4H), 6.99 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.72 (bs, 1H), 4.69 (d, 2H, J = 5.7Hz); IR (neat) 3372, 2221, 1598, 1531, 1404, 1349, 1278, 1136, 907, 823, 793 cm-1; MS (FAB) m/z 312 (M+H)
A-63: 2-(4-플루오로-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00112
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.96 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.65-7.57 (m, 2H), 7.16-7.08 (m, 3H); IR (neat) 3362, 2226, 1619, 1592, 1546, 1508, 1463, 1435, 1350, 1271, 1194, 1142, 961, 831 cm-1; MS (FAB) m/z 282 (M+H)
A-64: 2-(4-클로로-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00113
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.98 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.61 (d, 2H, J = 9.0Hz), 7.35 (d, 2H, J = 8.8Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.9Hz); IR (neat) 2230, 1614, 1538, 1490, 1435, 1312, 1262, 1173, 1138, 827, 696 cm-1; MS (FAB) m/z 298 (M+H)
A-65: 2-페닐아미노-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00114
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.96 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.66 (d, 2H, J = 8.8Hz), 7.40 (t, 2H, J = 7.5Hz), 7.16 (m, 2H); IR (neat) 3341, 2230, 1611, 1539, 1496, 1446, 1413, 1350, 1271, 1195, 1139, 959, 828, 752, 691 cm-1; MS (FAB) m/z 264 (M+H)
A-66: 2-아제판-1-일-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00115
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.03 (s, 1H), 6.90 (d, 1H, J = 8.1Hz), 3.74-3.63 (m, 4H), 1.98-1.83 (m, 4H), 1.69-1.51 (m, 4H); IR (neat) 2931, 2213, 1616, 1560, 1503, 1444, 1316, 1171, 1131, 1081, 1001, 939, 859, 810 cm-1; MS (FAB) m/z 269 (M+H)
A-67: 2-(4-피리딘-4-일-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00116
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.33 (d, 2H, J = 6.4Hz), 7.98 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.12 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.69 (d, 2H, J = 6.6Hz), 4.08-4.36 (m, 4H), 3.58-3.45 (m, 4H); IR (neat) 2917, 2230, 1592, 1481, 1445, 1390, 1321, 1236, 1139, 867, 804, 740 cm-1; MS (FAB) m/z 334 (M+H)
A-68: 2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00117
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.08 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.12-6.93 (m, 4H), 4.14-4.00 (m, 4H), 3.32-3.21 (m, 4H); IR (neat) 2828, 2219, 1590, 1509, 1449, 1319, 1234, 1185, 1147, 1086, 970, 824, 743, 704 cm-1; MS (FAB) m/z 351 (M+H)
A-69: 2-[4-(2-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00118
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.07 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.06-6.96 (m, 4H), 4.12-4.01 (m, 4H), 3.34-3.22 (m, 4H); IR (neat) 2851, 2219, 1590, 1501, 1448, 1380, 1344, 1319, 1238, 1185, 1146, 1086, 970, 820, 754 cm-1; MS (FAB) m/z 351 (M+H)
A-70: 2-(4-페닐-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00119
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.94 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.35-7.28 (m, 2H), 7.06 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.99-6.87 (m, 3H), 4.06-3.98 (m, 4H), 3.42-3.37 (m, 4H); IR (neat) 2850, 2219, 1591, 1496, 1448, 132, 1233, 1185, 1146, 1086, 970, 825, 759, 694 cm-1; MS (FAB) m/z 333 (M+H)
A-71: 2-(메틸-페닐-아미노)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00120
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.47 (m, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.03 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.78 (m, 1H), 3.54 (s, 3H); IR (neat) 2920, 2230, 1587, 1495, 1402, 1345, 1315, 1251, 1193, 1145, 942, 826, 745, 698 cm-1; MS (FAB) m/z 278 (M+H)
A-72: 4,4-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00121
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.96 (d, 1H, J = 7.9Hz), 3.87-3.73 (m, 4H), 1.61-1.46 (m, 4H), 1.03 (s, 6H); IR (neat) 2924, 2218, 1591, 1566, 1498, 1463, 1346, 1320, 1241, 1182, 1147, 1082, 956, 823, 744 cm-1; MS (FAB) m/z 284 (M+H)
A-73: 2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00122
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.26 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.25 (s, 1H), 7.11 (d, 2H, J = 8.4Hz), 6.91 (d, 2H, J = 8.6Hz), 3.52-3.41 (m, 4H), 3.43-3.37 (m, 4H), 2.29 (s, 3H); IR (neat) 2838, 2227, 1615, 1517, 1432, 1308, 1240, 1178, 1121, 1079, 963, 809 cm-1; MS (FAB) m/z 346 (M+H)
A-74: 2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00123
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.26 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.24 (s, 1H), 7.19 (t, 1H, J = 7.9Hz), 6.81 (s, 1H), 6.80 (d, 1H, J = 7.1Hz), 6.74 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.49-3.31 (m, 8H), 2.34 (s, 3H); IR (neat) 2837, 2231, 1605, 1497, 1432, 1311, 1252, 1174, 1133, 1078, 964, 829, 777 cm-1; MS (FAB) m/z 346 (M+H)
A-75: 4-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00124
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.53 (d, 2H, J = 8.8Hz), 7.29 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.25 (s, 1H), 6.99 (d, 2H, J = 8.6Hz), 3.57- 3.41 (m, 8H); IR (neat) 2842, 2225, 1615, 1527, 1501, 1432, 1388, 1332, 1235, 1116, 1073, 962, 827, 735 cm-1; MS (FAB) m/z 400 (M+H)
A-76: 2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00125
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.18 (s, 1H), 6.93-6.82 (m, 4H), 3.72 (s, 3H), 3.43-3.35 (m, 4H), 3.28-3.21 (m, 4H); IR (neat) 2962, 2837, 2228, 1515, 1432, 1306, 1261, 1176, 1117, 1036, 962, 821 cm-1; MS (FAB) m/z 362 (M+H)
A-77: 2-[4-(4-플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00126
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.40 (m, 2H), 7.22 (s, 1H), 7.18 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.05 (m, 2H), 6.11 (m, 1H), 3.98(bq, 2H, J = 3.1Hz), 3.71 (t, 2H, J = 5.5Hz), 2.79 (m, 2H); IR (neat) 2919, 1683, 1601, 1509, 1440, 1332, 1229, 1173, 1134, 838 cm-1; MS (FAB) m/z 347 (M+H)
A-78: 2-(부틸-메틸-아미노)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00127
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.89 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.72 (t, 2H, J = 7.7Hz), 3.33 (s, 3H), 1.60-1.75 (m, 2H), 1.30-1.46 (m, 2H), 0.96 (t, 3H, J = 7.4Hz); IR (neat) 2962, 2230, 1594, 1517, 1417, 1328, 1239, 1186, 1147, 818 cm-1; MS (FAB) m/z 258 (M+H)
A-79: 2-(4-페닐-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00128
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.23-7.33 (m, 4H), 6.87-7.02 (m, 3H), 3.35-3.50 (m, 8H); IR (KBr) 2834, 2224, 1600, 1499, 1432, 1311, 1229, 1174, 1132, 1078, 962, 878, 828, 760 cm-1; MS (FAB) m/z 332 (M+H)
A-80: 2-아조칸-1-일-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00129
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.00 (s, 1H), 6.86 (dd, 1H, J = 8.2, 1.3Hz), 3.71-3.79 (m, 4H), 1.79-1.91 (m, 4H), 1.50-1.69 (m, 6H);
IR (neat) 2926, 2223, 2210, 1617, 1558, 1505, 1446, 1317, 1171, 1131, 1078, 989, 808 cm-1; MS (FAB) m/z 283 (M+H)
A-81: 2-(4,4-디메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00130
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.21 (s, 1H), 7.16 (d, 1H, J = 7.9Hz), 3.22-3.29 (m, 4H), 1.55-1.64 (m, 4H), 1.03 (s, 6H); IR (neat) 2954, 2223, 1612, 1567, 1500, 1431, 1347, 1311, 1239, 1173, 1134, 1078, 952, 874, 825 cm-1; MS (FAB) m/z 283 (M+H)
A-82: 2-(4-에틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00131
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.13-7.21 (m, 2H), 3.62-3.73 (m, 2H), 2.79-2.92 (m, 2H), 1.81-1.90 (m, 2H), 1.25-1.55 (m, 5H), 0.94 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2930, 2224, 1612, 1567, 1500, 1433, 1312, 1247, 1216, 1174, 1133, 1078, 953, 877, 825 cm-1; MS (FAB) m/z 283 (M+H)
A-83: 2-디프로필아미노-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00132
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.04 (s, 1H), 6.97 (d, 1H, J = 8.0Hz), 3.35-3.42 (m, 4H), 1.58-1.72 (m, 4H), 0.89-0.97 (m, 6H); IR (neat) 2966, 2223, 1616, 1561, 1505, 1447, 1320, 1230, 1173, 1133, 1078, 992, 813 cm-1; MS (FAB) m/z 271 (M+H)
A-84: 4-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-피페리딘-1-일)-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00133
H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.18-7.29 (m, 2H), 3.69-3.79 (m, 2H), 2.83-2.93 (m, 2H), 2.22 (m, 1H), 1.99-2.10 (m, 2H), 1.81-1.99 (m, 2H); IR (neat) 2963, 2230, 1613, 1500, 1435, 1391, 1336, 1311, 1256, 1139, 1080, 955, 900, 830 cm-1; MS (FAB) m/z 323 (M+H)
A-85: 2-(4-벤질-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00134
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.80 (dd, 1H, J = 7.6, 7.6Hz), 7.64 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.56 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.52 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.27-7.32 (m, 2H), 7.15-7.24 (m, 2H), 3.61-3.66 (m, 2H), 2.77-2.86 (m, 2H), 2.62 (d, 2H, J = 7.2Hz), 1.78-1.85 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.49-1.60 (m, 2H); IR (neat) 2922, 2230, 1612, 1499, 1434, 1312, 1174, 1133, 1077, 953, 827, 746, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 345 (M+H)
A-86: 4-아세틸-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00135
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.25-7.44 (m, 5H), 7.01 (d, 1H, J = 7.9Hz), 4.10-4.25 (m, 2H), 3.51-3.63 (m, 2H), 2.50-2.62 (m, 2H), 2.13-2.27 (m, 2H), 1.97 (s, 3H); IR (neat) 2924, 2223, 1704, 1590, 1494, 1455, 1350, 1320, 1243, 1138, 959, 912, 743, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 374 (M+H)
A-87: 6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(4-페닐-피페라진-1-일)-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00136
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.94 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.24-7.34 (m, 2H), 7.04 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.87-7.00 (m, 3H), 4.00-4.06 (m, 4H), 3.32-3.39 (m, 4H); IR (neat) 2916, 2230, 2217, 1590, 1497, 1449, 1341, 1230, 1081, 986, 934, 812, 761, 693 cm-1; MS (FAB) m/z 349 (M+H)
A-88: 2-디프로필아미노-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00137
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.74 (dd, 1H, J = 7.8, 0.7Hz), 6.75 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.53 (tt, 4H, J = 7.7, 1.8Hz), 1.70-1.66 (m, 4H), 0.86 (t, 4H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2969, 2215, 1594, 1565, 1512, 1459, 1331 cm-1; MS (FAB) m/z 272 (M+H)
A-89: 6'-3급-부틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00138
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.70 (d, 1H, J = 7.9Hz), 3.70-3.68 (bs, 4H), 1.65 (s, 6H), 1.30 (s, 9H); IR (neat) 2934, 2856, 2213, 1583, 1550, 1447, 1362 cm-1; MS (FAB) m/z 244 (M+H)
A-90: 6-3급-부틸-2-피롤리딘-1-일-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00139
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.59 (d, 1H, J = 8.1Hz), 3.80 (m, 4H), 2.00 (m, 4H), 1.28 (s, 9H); IR (neat) 3409, 2964, 2785, 2210, 1583, 1552, 1456cm-1; MS (FAB) m/z 230 (M+H)
A-91: 6'-3급-부틸-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00140
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.57 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.63 (d, 1H, J = 8Hz), 4.37 (m, 2H), 2.90 (td, 2H, J = 12.6, 2.4Hz), 1.68-1.16 (m, 5H), 1.22 (s, 9H), 0.83 (d, 3H, J = 7.5Hz); IR (neat) 2956, 2869, 2213, 1582, 1550, 1452, 1367 cm-1; MS (FAB) m/z 258 (M+H)
A-92: 6-3급-부틸-2-디프로필아미노-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00141
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, 1H, J = 8.0Hz), 6.59 (d, 1H, J = 8.0Hz), 3.58 (t, 4H, J = 7.9Hz), 1.68-1.64 (m, 4H), 1.28 (s, 9H), 0.95 (t, 6H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2964, 2873, 2208, 1585, 1550, 1495, 1456 cm-1; MS (FAB) m/z 320 (M+H)
A-93: 2-아제판-1-일-6-3급-부틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00142
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 8.0Hz), 6.60 (d, 1H, J = 8.0Hz), 3.90 (t, 4H, J = 5.9Hz), 1.89-1.85 (m, 4H), 1.59-1.43 (m, 4H), 1.28 (s, 9H); IR (neat) 2930, 2859, 2208, 1584, 1549, 1487, 1453 cm-1; MS (FAB) m/z 258 (M+H)
A-94: 6'-3급-부틸-4-페닐-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니 트릴
Figure 112008035130688-PCT00143
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.38-7.19 (m, 5H), 6.76 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.60 (d, 2H, J = 6.2Hz), 3.10 (td, 2H, J = 12.5, 2.8Hz), 2.79 (m, 1H), 2.00-1.78 (m, 4H), 1.3 (s, 9H); IR (neat) 2959, 2213, 1583, 1550, 1452, 1368 1223 cm-1, MS (FAB) m/z 320 (M+H)
A-95: 4-하이드록시메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00144
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.99 (d, 1H, J = 7.9Hz), 4.58 (d, 1H, J = 13.6Hz), 3.57 (t, 2H, J = 5.9Hz), 3.01 (m, 2H), 1.92-1.87 (m, 3H), 1.41-1.34 (m, 2H); IR (neat) 2923, 2220, 1591, 1567, 1499, 1458, 1364 cm-1; MS (FAB) m/z 286 (M+H)
A-96: 6-3급-부틸-2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00145
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.02-6.89 (m, 4H), 6.81 (d, 1H, J = 8.0Hz), 3.92-3.88 (m, 4H), 3.26-3.23 (m, 4H), 1.30 (s, 9H); IR (neat) 2963, 2215,1584, 1550, 1511, 1445, 1363 cm-1; MS (FAB) m/z 339 (M+H)
A-97: 2-디에틸아미노-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00146
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.07 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.74 (q, 4H, J = 7.0Hz), 1.30 (t, 6H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 2983, 2216, 1594, 1566, 1514, 1459, 1330 cm-1; MS (FAB) m/z 243 (M+H)
A-98: 2-디메틸아미노-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00147
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.92 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.35 (s, 4H); IR (KBr) 2940, 2218, 1595, 1525, 1411, 1320, 1265 cm-1; MS (FAB) m/z 215 (M+H)
A-99: 2-디부틸아미노-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00148
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.84 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.85 (d, 1H, J = 7.9Hz), 3.66 (t, 4H, J = 7.9Hz), 1.72-1.60 (m, 4H), 1.45-1.32 (m, 4H), 0.97 (t, 6H, J = 7.3Hz); IR (KBr) 2962, 271, 2215, 1594, 1566, 1513, 1461 cm-1; MS (FAB) m/z 300 (M+H)
A-100: 2-벤질아미노-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00149
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.40-7.26 (m, 5H), 6.97 (d, 1H, J = 7.7Hz); IR (KBr) 3357, 2228, 1560, 1534, 1424, 1343, 1282 cm-1; MS (FAB) m/z 277 (M+H)
A-101: 4-벤질-4'-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00150
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.14-7.34 (m, 5H), 6.90 (bs, 1H), 4.39-4.49 (m, 2H), 2.90-3.02 (m, 2H), 2.59 (d, 2H, J = 6.8Hz), 2.52 (bs, 3H), 1.71-1.87 (m, 2H), 1.22-1.50 (m, 3H); IR (neat) 2922, 2850, 2214, 1577, 1494, 1452, 1391, 1243, 1182, 1143, 967, 913, 743, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 360 (M+H)
A-102: 4,4'-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00151
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 6.89 (s, 1H), 4.42 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.65-1.79 (m, 3H), 1.33 (m, 2H), 0.99 (d, 3H, J = 6.3Hz); IR (neat) 2923, 2215, 1577, 1453, 1391, 1315, 1241, 1182, 1145, 1078, 969, 913, 847, 740 cm-1; MS (FAB) m/z 284 (M+H)
단계 2:
방법 1:
화학식 VI-B의 화합물(여기서, R5, R12, R13, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(5mmol), 탄소상 팔라듐(10%, 500mg) 및 농축 염산(3mL) 또는 아세트산을 MeOH(30mL) 속에 용해시키고 수소 대기에 6시간 동안 실온에서 노출시킨다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과시키고 여액을 진공하에 증발시킨다. 잔기를 섬광 크로마토그래피(SiO2, EA)에 의해 정제한다.
하기 화합물 B-1 내지 B-15를 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
화합물 B-1: [2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-일]메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00152
당해 화합물은 50%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 5.7Hz), 7.26 (d, 1H, J = 5.7Hz), 4.01 (s, 2H), 3.11 (bs, 4H), 1.62-1.70 (m, 6H)
화합물 B-2: [2-(모르폴린-4-일)-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-일]메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00153
당해 화합물은 28%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 5.7Hz), 7.31 (d, 1H, J = 5.7Hz), 3.93 (s, 2H), 3.85 (t, 4H, J = 3.3Hz), 3.23 (t, 4H, J = 3.3Hz)
화합물 B-3: [2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-일]메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00154
당해 화합물은 60%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.98 (d, 1H, J = 7.5Hz), 3.93 (s, 2H), 3.55-3.60 (m, 4H), 1.93-1.97 (m, 4H)
화합물 B-4: 2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00155
당해 화합물은 50%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.59 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.52 (s, 1H), 7.47 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.28 (s, 2H), 2.89-2.93 (m, 4H), 1.63-1.82 (m, 6H)
화합물 B-5: 2-(모르폴린-4-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00156
당해 화합물은 38%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.61 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.55 (s, 1H), 7.50 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.26 (s, 2H), 3.87 (t, 4H, J = 4.5Hz), 2.95 (t, 4H, J = 4.5Hz)
화합물 B-6: 2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00157
당해 화합물은 55%의 수율로 미황색의 오일로서 수득한다.
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.83 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.25 (s, 1H), 7.18 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.21 (s, 2H), 3.15-3.19 (m, 4H), 1.95-1.99 (m, 4H)
B-7: C-[4-(4-플루오로-페닐)-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H- [1,2']비피리디닐-3'-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00158
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.41 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.24 (m, 2H), 7.01 (dd, 1H, J = 8.1, 8.4Hz), 4.26 (s, 2H), 3.45 (m, 2H), 3.07 (m, 2H), 2.72 (m, 1H), 1.89-1.96 (m, 4H); IR (neat) 2913, 2846, 1593, 1512, 1469, 1422, 1368, 1225, 1190, 1152, 950, 839 cm-1; MS (FAB) m/z 354 (M+H)
B-8: 4-(2,2-디메틸-프로피오닐옥시)-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00159
1H NMR (CDCl3) δ 7.81 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.31 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.98 (m, 1H), 4.35 (s, NH3 +), 3.97 (s, 2H), 3.40-3.31 (m, 2H), 3.18-3.10 (m, 2H), 2.06-1.98 (m, 2H), 2.04 (s, 3H), 1.87-1.77 (m, 2H), 1.22 (s, 9H); IR (neat) 2970, 1724, 1593, 1462, 1419, 1168, 1033 cm-1
B-9: 4-아세톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00160
1H NMR (CDCl3) δ 7.81 (d, 1H, 7.7Hz), 7.31 (d, 1H, 7.7Hz), 4.97 (m, 1H), 4.03-3.93 (m, 5H), 3.45-3.35 (m, 2H), 3.14-3.05 (m, 1H), 2.08 (s, 3H), 2.10-1.98 (m, 2H), 1.88-1.77 (m, 2H); IR (neat) 2957, 1734, 1419, 1247, 1138, 1034 cm-1
B-10: 4-메톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐 -3'-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00161
1H NMR (CDCl3) δ 7.80 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.28 (bs, NH3), 3.97 (s, 2H), 3.47-3.36 (m, 6H), 3.02-2.94 (m, 2H), 2.09-2.01 (m, 5H), 1.77-1.65 (m, 2H); IR (neat) 2930, 1542, 1461, 1418, 1335, 1178, 1137, 957 cm-1
B-11: 4-부톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00162
1H NMR (CDCl3) δ 7.80 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.03-3.98 (m, 5H, 2H + NH3), 3.49 (t, 2H, J = 6.6Hz), 3.47-3.37 (m, 3H), 3.01-2.93 (m, 2H), 2.07-1.97 (m, 2H), 1.98 (s, 3H), 1.77-1.65 (m, 2H), 1.62-1.55 (m, 2H), 1.45-1.33 (m, 2H), 0.92 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2955, 1542, 1462, 1419, 1333, 1140, 1041 cm-1
B-12: 4-에톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00163
1H NMR (CDCl3) δ 7.80 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.30 (bs, NH3), 3.59-3.39 (m, 5H), 3.01-2.93 (m, 2H), 2.08-2.00 (m, 5H), 1.78-1.66 (m, 2H), 1.23 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2927, 1593, 1419, 1333, 1241, 1178, 1139 cm-1
B-13: C-(5'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,3']비피리디닐-2'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00164
1H NMR (300MHz, D2O) δ 8.71 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 4.45 (s, 2H), 3.24 (d, 4H, J = 4.6Hz), 1.77 (s, 4H), 1.51 (s, 2H); MS (FAB) m/z 260 (M+H)
B-14: 2-(4-에틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00165
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, 1H, J = 6.0Hz), 7.27-7.33 (m, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.04-3.12 (m, 2H), 2.63-2.72 (m, 2H), 1.78-1.85 (m, 2H), 1.24-1.43 (m, 5H), 0.93 (bt, 3H); IR (neat) 2925, 1423, 1337, 1311, 1242, 1165, 1123, 1080, 949, 826 cm-1; MS (FAB) m/z 287 (M+H)
B-15: 4-이소프로폭시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00166
1H NMR (CDCl3) δ 7.78 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.28 (d, 1H), 4.26 (bs, NH3), 3.95 (s, 2H), 3.76 (m, 1H), 3.57-3.40 (m, 3H), 2.97 (m, 2H), 2.07 (s, 3H, AcO), 2.04-1.96 (m, 2H), 1.76-1.65 (m, 2H), 1.18 (d, 6H, J = 6.2Hz); IR (neat) 2972, 1593, 1462, 1419, 1333, 1177, 1140, 1041 cm-1
방법 2:
화학식 VI-B의 화합물(여기서, R5, R12, R13, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(2mmol)을 THF(10mL) 속에 용해시키고 BH3ㆍS(CH3)2[THF 속의 2.0M, 3mL, 3당량]을 첨가한다. 반응 혼합물을 8시간 동안 환류로 가열하고, 수성 HCl(2N)을 첨가하고 반응 혼합물을 30분 동안 다시 환류로 가열한다. 수산화나트륨 수용액(2N)을 반응 혼합물에 첨가한다. 합한 유기 추출물을 포화 NaCl 수용액으로 세척하고 MgSO4로 건조시킨다. 용매를 진공하에 증발시키고 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 이동상 용매로서 메틸렌 클로라이드 및 메탄올의 상이한 혼합물)로 정제한다.
하기 화합물 B-16 내지 B-80은 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
B-16:(6-(클로로디플루오로메틸)-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메탄아민
Figure 112008035130688-PCT00167
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.22 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.90 (s, 2H), 3.12-3.16 (m, 4H), 1.60-1.70 (m, 6H); IR (neat) 2935, 2851, 1590, 1417, 1373, 1300, 1091, 972, 913, 827 cm-1; MS (FAB) m/z 276 (M+H)
B-17:(2-(4-벤질피페라진-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메탄아민
Figure 112008035130688-PCT00168
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.23-7.37 (m, 6H), 3.89 (s, 2H), 3.58 (s, 2H), 3.22-3.25 (m, 4H), 2.57-2.62 (m, 4H); IR (neat) 2814, 1592, 1417, 1324, 1176, 1135, 1005, 964, 836, 741, 700 cm-1; MS (FAB) m/z 351 (M+H)
B-18:(6-(트리플루오로메틸)-2-(4-메틸피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메탄아민
Figure 112008035130688-PCT00169
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.88 (s, 2H), 3.39 (m, 2H), 2.83 (m, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.55 (m, 1H), 1.38 (m, 2H), 1.00 (d, 3H, J = 6.6Hz); MS (FAB) m/z 274 (M+H)
B-19: C-(4-플루오로-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00170
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.83 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.28 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.85 (dm, 1H, J = 48.3Hz), 3.92 (s, 2H), 3.39 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.01-2.28 (m, 4H); MS (FAB) m/z 278 (M+H)
B-20; C-[6'-(클로로-디플루오로-메틸)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00171
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.13 (d, 1H, J = 7.5Hz), 3.84 (s, 2H), 3.37 (m, 2H), 2.77 (m, 2H), 1.68 (m, 2H), 1.48 (m, 1H), 1.24 (m, 2H), 0.89 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2923, 1590, 1452, 1417, 1254, 1186cm-1; MS (FAB) m/z 290 (M+H)
B-21: C-[2-아제판-1-일-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00172
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.97 (d, 1H, J = 7.5Hz), 3.98 (s, 2H), 3.37 (m, 4H), 1.71 (m, 4H), 1.51 (m, 4H); IR (neat) 3432, 2928, 2857, 1593, 1452, 1421, 1371, 1257cm-1; MS (FAB) m/z 290 (M+H)
B-22: C-[6'-(4-플루오로-페닐)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00173
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.00 (m, 2H), 7.66 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.30 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.10 (dd, 2H, J = 8.7, 8.7Hz), 3.90 (s, 2H), 3.43 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 1.53 (m, 1H), 1.38 (m, 2H), 0.99 (d, 3H, J = 6.3Hz); IR (neat) 2932, 2851, 1600, 1577, 1509, 1447, 1421, 1372, 1236, 1156, 1112, 1031 cm-1; MS (FAB) m/z 300 (M+H)
B-23: C-[2-아제판-1-일-6-(4-플루오로-페닐)-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00174
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.97 (m, 2H), 7.59 (d, 1H, J = 7.80Hz), 7.17 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.09 (dd, 2H, J = 8.7, 8.7Hz), 3.89 (s, 2H), 3.49 (t, 4H, J = 6.0Hz), 1.81 (m, 4H), 1.64 (m, 4H); IR (neat) 2925, 2853, 1576, 1508, 1448, 1373, 1230, 1154, 906 cm-1; MS (FAB) m/z 300 (M+H)
B-24: [3-아미노메틸-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-2-일]-디프로필-아민
Figure 112008035130688-PCT00175
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.06 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.84 (s, 2H), 3.08 (t, 4H, J = 7.5Hz), 1.47 (m, 4H), 0.77 (t, 6H, J = 7.2Hz); IR (neat) 2964, 2874, 1591, 1462, 1418, 1372, 1257, 1091, 999 cm-1; MS (FAB) m/z 292 (M+H)
B-25: C-[2-(1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00176
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.27-7.31 (m, 4H), 7.03 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.06 (s, 4H), 4.08 (s, 2H); IR (neat) 3365, 2926, 2857, 1598, 1457, 1363, 1263, 1177, 1132, 1013, 820 cm-1; MS (FAB) m/z 294 (M+H)
B-26: 3'-아미노메틸-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H- [1,2']비피리디닐-4-탄산 에틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00177
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.83 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.45 (m, 2H), 7.35 (m, 3H), 7.26 (d, 1H, J = 8.1Hz), 4.15 (q, 2H, J = 7.2Hz), 4.03 (s, 2H), 3.47 (m, 2H), 3.08 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 2.10 (m, 2H), 1.21 (t, 3H, J = 7.2Hz); MS (FAB) m/z 408 (M+H)
B-27: C-(4,6'-비스-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00178
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.83 (s, 2H), 3.48 (m, 2H), 2.79 (m, 2H), 2.15 (m, 1H), 1.88 (m, 2H), 1.65 (m, 2H); IR (neat) 2960, 1591, 121, 1378, 1337, 1255, 1141, 1084, 955, 901, 837, 698 cm-1; MS (FAB) m/z 328 (M+H)
B-28: C-(4-메톡시메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00179
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.26 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.91 (s, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.29 (d, 2H, J = 6.0Hz), 2.87 (m, 2H), 2.37 (s, 2H), 1.71-1.86 (m, 4H), 1.34-1.47 (m, 3H); IR (neat) 2924, 1592, 1455, 1374, 1324, 1268, 1175, 1135, 950, 835 cm-1; MS (FAB) m/z 304 (M+H)
B-29: C-[2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00180
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.30 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.09 (d, 2H, J = 8.4Hz), 6.88 (d, 2H, J = 8.4Hz), 3.94 (s, 2H), 3.37 (m, 4H), 3.26 (m, 4H), 2.27 (s, 3H); IR (neat) 3368, 2847, 1732, 1591, 1515, 117, 1333, 1235, 1176, 1137, 1051, 966, 916, 814, 755 cm-1; MS (FAB) m/z 351 (M+H)
B-30: C-[2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00181
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.31 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.18 (t, 1H, J = 7.5Hz), 6.77-6.79 (m, 2H), 3.95 (s, 2H), 3.31-3.38 (m, 8H), 2.33 (s, 3H); IR (neat) 3367, 2845, 1595, 1493, 1418, 1335, 1240, 1335, 1137, 1045, 998, 967, 836, 775, 695 cm-1; MS (FAB) m/z 351 (M+H)
B-31: C-{2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일}- 메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00182
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.31 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.94 (d, 2H, J = 6.9Hz), (d, 2H, J = 6.9Hz), 3.95 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.39 (m, 4H), 3.22 (m, 4H); IR (neat) 2837, 1590, 1512, 1418, 1332, 1244, 1178, 1137, 1035, 967, 826 cm-1; MS (FAB) m/z 367 (M+H)
B-32: C-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일}-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00183
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.50 (d, 2H, J = 7.8Hz), 7.32 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.97 (d, 2H, J = 7.8Hz), 4.09 (s, 2H), 3.40 (m, 8H), 2.27 (s, 2H); IR (neat) 2933, 1695, 1600, 1511, 1428, 1397, 1342, 1314, 1262, 1158, 1026, 835 cm-1; MS (FAB) m/z 405 (M+H)
B-33: C-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(3-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일}-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00184
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.46 (d, 1H, J = 3.3Hz), 7.86-7.93 (m, 2H), 7.31 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.03 (m, 1H), 3.97 (s, 2H), 3.46 (m, 4H), 3.36 (m, 4H), 2.12 (bs, 2H); IR (neat) 3367, 2850, 1590, 1445, 1368, 1312, 1236, 1138, 1027, 966, 837 cm-1; MS (FAB) m/z 407 (M+H)
B-34: C-[2-(4-사이클로헥실-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메 틸아민
Figure 112008035130688-PCT00185
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.27 (d, 1H, J = 7.5Hz), 3.90 (s, 2H), 3.25 (m, 4H), 2.73 (m, 4H), 2.16 (m, 1H), 1.70 (m, 4H), 1.19-1.28 (m, 6H); MS (FAB) m/z 343 (M+H)
B-35: 2-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-에틸아민
Figure 112008035130688-PCT00186
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.12 (d, 1H, J = 7.5Hz), 3.32 (m, 2H), 2.95 (t, 2H, J = 6.9Hz), 2.75 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 5H), 0.91 (d, 3H, J = 6.3Hz); IR (neat) 3364, 2924, 1648, 1590, 1457, 1415, 1322, 1236, 1176, 1136, 1045, 944, 834 cm-1; MS (FAB) m/z 288 (M+H)
B-36:(3'-아미노메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-일)-페닐-아민
Figure 112008035130688-PCT00187
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.82 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.18 (m, 2H), 6.66 (m, 3H), 3.93 (s, 2H), 3.47 (m, 2H), 3.03 (m, 2H), 2.84 (bs, 2H), 2.18 (m, 2H), 1.58-1.66 (m, 3H); IR (neat) 3365, 2938, 1598, 1504, 1421, 1333, 1265, 1177, 1136, 1044, 953, 836, 752, 695 cm-1; MS (FAB) m/z 351 (M+H)
B-37: C-[2-(2,6-디메틸-모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아 민
Figure 112008035130688-PCT00188
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.77 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.20 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.84 (s, 2H), 3.73 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 2.60 (m, 2H), 1. 70 (bs, 2H), 1.15 (d, 6H, J = 6.3Hz); IR (neat) 2976, 1591, 1459, 1418, 1249, 1175, 1006, 836 cm-1; MS (FAB) m/z 290 (M+H)
B-38: C-[2-(1,1-디옥소-티오모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00189
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.94 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.38 (d, 1H, J = 7.5Hz), 3.82-3.91 (m, 6H), 3.20 (m, 4H), 1.52 (bs, 2H); IR (neat) 2929, 1709, 1591, 1465, 1334, 1280, 1178, 1126, 1029, 997, 864 cm-1; MS (FAB) m/z 310 (M+H)
B-39: C-(2-이미다졸-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00190
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, 1H, J = 7.9Hz), 8.11 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.49 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 3.93 (s, 2H); MS (FAB) m/z 243 (M+H)
B-40: C-(4,6'-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00191
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, 1H, J = 6.6Hz), 6.75 (d, 1H, J = 6.5Hz), 3.80 (s, 2H), 3.30 (m, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.34 (bs, 2H), 1.72 (m, 2H), 1.51 (m, 1H), 1.33 (m, 2H), 0.98 (d, 3H, J = 5.7Hz); IR (neat) 3364, 2919, 1580, 1452, 1402, 1373, 1242, 1189, 1146, 1106, 1053, 962, 815 cm-1; MS (FAB) m/z 220 (M+H)
B-41:(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-사이클로헥실-아민
Figure 112008035130688-PCT00192
1H NMR (CDCl3) δ 7.24 (d, 1H, J = 7.4Hz), 6.78 (d, 1H, J = 7.1Hz), 6.69 (bs, NH), 3.99 (m, 1H), 3.84 (s, 2H), 2.09-2.01 (m, 2H), 1.75-1.21 (m, 8H)
B-42: 3'-아미노메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-올
Figure 112008035130688-PCT00193
1H NMR (CDCl3) δ 7.90 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.90 (s, 2H), 3.81-3.75 (m, 1H), 3.43-3.39 (m, 2H), 2.01-1.95 (m, 3H), 1.72- 1.61 (m, 2H)
B-43: 6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일아민
Figure 112008035130688-PCT00194
1H NMR (CDCl3) δ 7.17 (d, 1H, J = 8.0Hz), 6.92 (d, 1H, J = 8.0Hz), 4.02 (bs, NH), 3.07 (m, 4H), 1.74-1.56 (m, 6H); IR (neat) 2936, 1610, 1480, 1428, 1374, 1320, 1277, 1172, 1121 cm-1
B-44:(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-부틸-아민
Figure 112008035130688-PCT00195
1H NMR (CDCl3) δ 7.24 (dd, 1H, J = 7.3, 0.7Hz), 6.80 (d, 1H, J = 7.3Hz), 6.78(br, NH), 3.86 (s, 2H), 3.50-3.44 (m, 2H), 1.67-1.57 (m, 2H), 1.49-1.37 (m, 2H), 0.96 (t, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3301, 2929, 1611, 1532, 1458, 1309, 1175, 1133, 817 cm-1
B-45: C-[2-(6-아자-스피로[2.5]옥트-6-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00196
1H NMR (CDCl3) δ 7.82 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.26 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.93 (s, 2H), 3.22 (m, 4H), 1.52 (m, 4H), 0.36 (s, 4H); IR (neat) 2923, 1593, 1457, 1419, 1332, 1176, 1136, 956 cm-1
B-46: C-(3-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00197
1H NMR (CDCl3) δ 7.80 (dd, 1H, J = 7.7, 0.7Hz), 7.25 (d, 1H, J = 7.5Hz), 3.90 (s, 2H), 3.41-3.33 (m, 2H), 2.84-2.75 (m, 1H), 2.54-2.47 (m, 1H), 1.85-1.63 (m, 4H), 1.16-1.03 (m, 1H), 0.94 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2927, 1593, 1458, 1418, 1176, 1136, 1001 cm-1
B-47: C-(2-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00198
1H NMR (CDCl3) δ 8.05 & 7.78 (d, 1H), 7.65 & 7.32 (d, 1H), 4.04 & 3.78 (m, 2H), 3.54 (m, 1H), 3.07 (m, 1H), 2.87 (m, 1H), 1.84-1.42 (m, 6H), 0.96 (d, 3H, J = 6.2Hz); IR (neat) 2933, 1539, 1459, 1412, 1337, 1178, 1139, 843 cm-1
B-48: 4-[(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일아미노)-메틸]-피페리딘- 1-탄산 3급-부틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00199
1H NMR (CDCl3) δ 7.26 (m, 2H), 6.79 (d, 1H, J = 7.0Hz), 4.11 (m, 2H), 3.89 (s, 2H), 3.39 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 1.85-1.65 (m, 5H), 1.43 (s, 9H); IR (neat) 3376, 2925, 1680, 1610, 1533, 1427, 1366, 1173, 1137 cm-1
B-49: C-(4-벤질-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00200
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.35-7.21 (m, 6H), 3.88 (s, 2H), 3.45 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.60 (d, 2H, J = 6.6Hz), 1.77-1.67 (m, 3H), 1.42 (m, 2H); IR (neat) 3385, 2921, 2847, 1592, 1454, 1418, 1373, 1320, 1267, 1174, 1134, 953, 834, 746, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 350 (M+H)
B-50: C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일}-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00201
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.84 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.31 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.05-6.91 (m, 4H), 4.42 (s, 2H), 3.44-3.35 (m, 4H), 3.32-3.24 (m, 4H), 1.57 (bs, 2H); IR (neat) 2844, 1591, 1510, 1418, 1334, 1232, 1176, 1137, 1051, 966, 916, 825, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 355 (M+H)
B-51: C-{2-[4-(2-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일}-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00202
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.31 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.21-7.03 (m, 4H), 3.96 (s, 2H), 3.48-3.35 (m, 4H), 3.29-3.15 (m, 4H); IR (neat) 3384m 2842m 1571m 1501m 1453, 1416, 1372, 1337, 1236, 1176, 1136, 1052, 966, 822, 835, 754 cm-1; MS (FAB) m/z 355 (M+H)
B-52: C-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00203
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.88 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.35-7.26 (m, 3H), 6.98 (d, 2H, J = 7.9Hz), 6.89 (m, 1H), 3.97 (s, 2H), 3.44-3.32 (m, 8H); IR (neat) 2843, 1595, 1500, 1418, 1335, 1232, 1177, 1134, 966, 836, 759, 693 cm-1; MS (FAB) m/z 337 (M+H)
B-53:(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-메틸-페닐-아민
Figure 112008035130688-PCT00204
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.83 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.34 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.26 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.91 (m, 2H), 3.46 (s, 3H), 3.31 (s, 2H), 1.28 (bs, 2H); IR (neat) 2915, 1588, 1496, 1465, 1396, 1349, 1264, 1180, 1137, 930, 835, 756, 699 cm-1; MS (FAB) m/z 282 (M+H)
B-54: C-(4,4-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00205
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.25 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.89 (s, 2H), 3.22-3.13 (m, 4H), 1.59-1.46 (m, 4H), 1.01 (s, 6H); IR (neat) 2919, 1639, 1590, 1459, 1423, 1375, 1321, 1252, 1175, 1138, 1047, 954, 835 cm-1; MS (FAB) m/z 288 (M+H)
B-55: 2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00206
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (d, 1H, J = 9.0Hz), 7.37 (d, 1H, J = 6.4Hz), 7.36 (s, 1H), 7.11 (d, 2H, J = 8.4Hz), 6.90 (d, 2H, J = 8.4Hz), 3.99 (s, 2H), 3.10-3.02 (m, 4H), 3.17-3.07 (m, 4H), 2.29 (s, 3H); IR (neat) 2826,1616, 1515, 1425, 1334, 1308, 1232, 1165, 1123, 1079, 959, 814 cm-1; MS (FAB) m/z 350 (M+H)
B-56: 2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00207
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.37 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.36 (s, 1H), 7.19 (m, 1H), 6.81 (s, 1H), 6.80 (d, 1H, J = 7.1Hz), 6.73 (d, 1H, J = 7.5Hz), 3.99 (s, 2H), 3.51-3.42 (m, 4H), 3.17-3.06 (m, 4H), 2.34 (s, 3H), 1.67 (bs, 2H); IR (neat) 2828, 1604, 1498, 1425, 1336, 1310, 1250, 1166, 1123, 962, 777 cm-1; MS (FAB) m/z 350 (M+H)
B-57: 4-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-벤질아 민
Figure 112008035130688-PCT00208
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.59-7.42 (m, 3H), 7.38 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.35 (s, 1H), 6.99 (d, 2H, J = 8.8Hz), 4.00 (s, 2H), 3.49-3.35 (m, 4H), 3.19-3.05 (m, 4H); IR (neat) 2838, 1616, 1527, 1425, 1332, 1238, 1163, 1116, 1073, 960, 827 cm-1; MS (FAB) m/z 404 (M+H)
B-58: 2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00209
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.38 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.36 (s, 1H), 6.99-6.83 (m, 4H), 3.98 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.29-3.18 (m, 4H), 3.17-3.04 (m, 4H); IR (neat) 3395, 2831, 1511, 1426, 1307, 1244, 1167, 1123, 1078, 1037, 959, 826 cm-1; MS (FAB) m/z 366 (M+H)
B-59: 2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페리딘-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00210
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.35 (s, 1H), 7.34 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.24 (m, 2H), 7.02 (m, 2H), 3.98 (s, 2H), 3.21(bd, 2H, J = 11.5Hz), 2.86 (td, 2H, J = 11.4, 2.9Hz), 2.65 (m, 1H), 1.99-1.83 (m, 4H); IR (neat) 2921, 1608, 1509, 1425, 1321, 1224, 1164, 1123, 1079, 949, 884, 833, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 353 (M+H)
B-60: C-(6''-트리플루오로메틸-3,4,5,6,3',4',5',6'-옥타하이드로-2H,2'H-[1,4';1',2'']테르피리딘-3''-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00211
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.91 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.87 (s, 2H), 3.52-3.56 (m, 2H), 2.82-2.90 (m, 2H), 2.49-2.64 (m, 5H), 1.97-2.01 (m, 2H), 1,50-1.51 (m, 8H); IR (neat) 2933, 2852, 1592, 1457, 14201339, 1135, 956 cm-1; MS (FAB) m/z 343 (M+H)
B-61: C-(4-피롤리딘-1-일-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00212
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.92 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.90 (s, 2H), 3.48-3.56 (m, 2H), 2.87-2.95 (m, 2H), 2.72-2.83 (m, 5H), 2.42 (m, 1H), 2.03-2.15 (m, 2H), 1.79-7.92 (m, 5H); IR (neat) 2959, 1592, 1459, 1421, 1339, 1240, 1176, 1135, 957, 834 cm-1; MS (FAB) m/z 329 (M+H)
B-62: C-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(4-페닐-피페라진-1-일)-피리딘-3-일]-메 틸아민
Figure 112008035130688-PCT00213
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.26-7.34 (m, 3H), 6.95-7.03 (m, 2H), 6.89 (m, 1H), 3.96 (s, 2H), 3.30-3.46 (m, 8H); IR (neat) 2842, 1594, 1500, 1415, 1375, 1231, 1091, 980, 932, 900, 817, 759, 682 cm-1; MS (FAB) m/z 353 (M+H)
B-63: 2-(4-페닐-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00214
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.24-7.39 (m, 4H), 6.98 (d, 2H, J = 8.1Hz), 6.90 (dd, 1H, J = 7.1, 7.1Hz), 3.99 (s, 2H), 3.22-3.37 (m, 4H), 3.08-3.13 (m, 4H); IR (neat) 2826, 1599, 1500, 1423, 1334, 1308, 1232, 1163, 1121, 1079, 959, 882, 830, 760, 693 cm-1; MS (FAB) m/z 336 (M+H)
B-64: 2-아조칸-1-일-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00215
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.41 (s, 1H), 7.30 (d, 1H, J = 8.0Hz), 4.03 (s, 2H), 3.02-3.14 (m, 4H), 2.44-2.56 (m, 3H), 1.61-1.81 (m, 7H); IR (neat) 2925, 1597, 1505, 1419, 1317, 1212, 1164, 1123, 1080, 982, 907, 827 cm-1; MS (FAB) m/z 287 (M+H)
B-65: 2-(4,4-디메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00216
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.44 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.27-7.36 (m, 2H), 3.92 (s, 2H), 2.82-2.84 (m, 4H), 1.46-1.60 (m, 4H), 1.01 (bs, 6H); IR (neat) 2919, 1424, 1337, 1309, 1227, 1166, 1124, 1079, 949, 827, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 287 (M+H)
B-66:(2-아미노메틸-5-트리플루오로메틸-페닐)-디프로필-아민
Figure 112008035130688-PCT00217
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.31-7.37 (m, 2H), 4.01 (s, 2H), 2.83-2.92 (m, 4H), 1.38-1.51 (m, 4H), 0.81-0.92 (m, 6H); IR (neat) 2964, 2875, 1463, 1422, 1327, 1220, 1166, 1125, 1079, 984, 891 cm-1; MS (FAB) m/z 275 (M+H)
B-67: 4-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-피페리딘-1-일)-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00218
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.29 (bs, 1H), 3.95 (s, 2H), 3.14-3.25 (m, 2H), 2.67-2.80 (m, 2H), 2.20 (m, 1H), 1.93-2.05 (m, 2H), 1.75-1.87 (m, 2H); IR (neat) 2958, 2820, 1424, 1333, 1306, 1254, 1128, 1081, 949, 899, 829, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 327 (M+H)
B-68: 3'-아미노메틸-4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-5'-탄산 에틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00219
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.13 (s, 1H), 4.37 (q, 2H, J = 7.1Hz), 3.88 (s, 2H), 3.69 (m, 2H), 2.90 (t, 2H, J = 11.5Hz), 1.67 (m, 3H), 1.32 (m, 5H), 0.95 (d, 3H, J = 13.7Hz); IR (neat) 3391, 2924, 1542, 1452, 1373, 1024, 971, 794 cm-1; MS (FAB) m/z 346 (M+H)
B-69: C-[6'-(클로로-디플루오로-메틸)-3,5-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H [1,2']비피리디닐-3'-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00220
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.75 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.89 (s, 2H), 3.18 (tt, 4H, J = 7.3, 2.0Hz), 1.60-1.48 (m, 4H), 0.86 (t, 6H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3033, 2935, 1726, 1594, 1514, 1456, 1420 cm-1; MS (FAB) m/z 304 (M+H)
B-70:(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-디프로필-아민
Figure 112008035130688-PCT00221
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.75 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.89 (s, 2H), 3.18 (tt, 4H, J = 7.3, 2.0Hz), 1.60-1.48 (m, 4H), 0.86 (t, 6H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3367, 2966, 2875, 1593, 1465, 1419, 1338 cm-1; MS (FAB) m/z 261 (M+H)
B-71: C-(6'-3급-부틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00222
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.90 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.83 (s, 2H), 3.08 (m, 4H), 1.70-1.50 (m, 6H), 1.30 (s, 9H); IR (neat) 2933, 2856, 1635, 1582, 1445, 1402, 1370 cm-1; MS (FAB) m/z 248 (M+H)
B-72: C-(6-3급-부틸-2-피롤리딘-1-일-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00223
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.36 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.70 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.86 (s, 2H), 3.53 (m, 4H), 1.96-1.90 (m, 4H), 1.30 (s, 9H); IR (neat) 2959, 2866, 1583, 1450, 1355, 1251, 1099 cm-1; MS (FAB) m/z 234 (M+H)
B-73: C-(6'-3급-부틸-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00224
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.90 (d, 1H, J = 7.9Hz), 3.86 (s, 2H), 3.36 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 1.70-1.67 (m, 2H), 1.57-1.31 (m, 3H), 1.30 (s, 9H), 0.98 (d, 3H, J = 6.4Hz); IR (neat) 2954, 2921, 2869, 1635, 1583, 1451, 1403 cm-1; MS (FAB) m/z 262 (M+H)
B-74: C-(2-아제판-1-일-6-3급-부틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00225
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.40 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.76 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.82 (s, 2H), 3.49-3.42 (m, 4H), 1.80 (m, 4H), 1.62 (m, 4H), 1.30 (s, 9H); IR (neat) 3396, 2925, 2856, 1643, 1582, 1454, 1364 cm-1; MS (FAB) m/z 262 (M+H)
B-75: C-(6'-3급-부틸-4-페닐-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00226
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.52 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.36-7.19 (m, 5H), 6.95 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.88 (s, 2H), 3.55-3.51 (m, 2H), 3.48 (s, 3H), 3.03-2.93 (m, 2H), 2.75-2.64 (m, 1H), 2.05-1.54 (m, 4H), 1.33 (s, 9H); IR (neat) 2957, 1644, 1578, 1452, 1401, 1370, 1231 cm-1; MS (FAB) m/z 324 (M+H)
B-76:(3-아미노메틸-6-3급-부틸-피리딘-2-일)-디프로필-아민
Figure 112008035130688-PCT00227
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.94 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.99 (s, 2H), 3.25-3.05 (m, 4H), 1.61-1.38 (m, 4H), 1.33 (s, 9H), 0.90-0.80 (m, 6H); IR (neat) 2961, 2871, 1634, 1583, 1460, 1369, 1243 cm-1; MS (FAB) m/z 264 (M+H)
B-77:(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-디에틸-아민
Figure 112008035130688-PCT00228
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.07 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.79 (s, 2H), 3.20-3.09 (q, 4H, J = 7.0Hz), 0.98 (t, 4H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2924, 1588, 1429, 1332, 1219, 1170, 1129 cm-1; MS (FAB) m/z 248 (M+H)
B-78:(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-디메틸-아민
Figure 112008035130688-PCT00229
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.12 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.01 (s, 2H), 2.85 (s, 4H); IR (neat) 2923, 1596, 1488 1394, 1350, 1272, 1175 cm-1; MS (FAB) m/z 219 (M+H)
B-79:(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-벤질-아민
Figure 112008035130688-PCT00230
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.29-7.10 (m, 6H), 6.70 (d, 1H, J = 7.4Hz), 4.54 (d, 1H, J = 2.0Hz), 3.66 (s, 2H), 1.41 (bs, 2H); IR (neat) 3298, 2920, 1609, 1530, 1453, 1354 1309 cm-1; MS (FAB) m/z 282 (M+H)
B-80: C-(4,4'-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피 리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00231
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.17 (s, 1H), 4.09 (s, 2H), 3.31 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.76 (m, 2H), 1.53 9m, 1H), 1.37 (m, 2H), 1.44 (bs, 2H), 0.98 (d, 3H, J = 6.3Hz); IR (neat) 3380, 2952, 1598, 1567, 1465, 1373, 1311, 1276, 1176, 1138, 968, 916 cm-1; MS (FAB) m/z 288 (M+H)
방법 3:
화학식 VI-B의 화합물(여기서, R5, R12, R13, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(1.5mmol)을 디에틸에테르(3mL) 속에 용해시키고 디에틸에테르(5mL) 속의 수소화알루미늄리튬(3mmol)의 현탁액을 천천히 첨가한다. 반응 혼합물을 4시간 동안 환류로 가열하고, 메탄올 및 1N NaOH 수용액을 0 ℃에서 천천히 첨가한다. 반응 혼합물을 메탄올로 희석시키고 셀라이트로 여과시킨다. 용매를 진공하에 증발시키고 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 이동상 용매로서 메 틸렌 클로라이드 및 메탄올의 상이한 혼합물)로 정제한다.
하기 화합물 B-81은 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 제조한다.
B-81: C-(4-메틸렌-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00232
1H NMR (CDCl3) δ 7.84 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.27 (d, 1H, J = 7.0Hz), 4.76 (s, 2H), 3.94 (s, 2H), 3.25 (t, 4H, J = 5.7Hz), 2.38 (t, 4H, J = 5.7Hz)
방법 4:
화학식 VI-B의 화합물(여기서, R5, R12, R13, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(0.39mmol)을 메탄올(8mL) 속에 용해시키고 NiCl2ㆍH2O(0.78mmol) 및 수소화붕소나트륨(1.56mmol)을 0℃에서 천천히 첨가한다. 반응 혼합물을 12시간 동안 환류로 가열한다. 반응 혼합물을 메탄올로 희석시키고 셀라이트로 여과시킨다. 용매를 진공하에 증발시키고 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 이동상 용매로서 메틸렌 클로라이드 및 메탄올의 상이한 혼합물)로 정제한 다.
하기 화합물 B-82 내지 B-84는 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
B-82:(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-부틸-메틸-아민
Figure 112008035130688-PCT00233
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.75 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.7Hz), 3.91 (bs, 2H), 3.19 (bt, 2H), 2.89 (bs, 3H), 1.52-1.65 (m, 2H), 1.21-1.39 (m, 2H), 0.92 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2961, 2868, 1594, 1465, 1400, 1334, 1176, 1136, 831 cm-1; MS (FAB) m/z 262 (M+H)
B-83: C-(4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00234
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.43 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.22-7.35 (m, 5H), 6.20 (m, 1H), 3.97-4.01 (m, 4H), 3.41-3.46 (m, 4H), 2.74 (bs, 2H); IR (neat) 3395, 2922, 1593, 1422, 1372, 1338, 1267, 1175, 1135, 959, 833, 750, 697 cm-1; MS (FAB) m/z 334 (M+H)
B-84: C-[4-(4-플루오로-페닐)-6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00235
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.40 (m, 3H), 7.03 (dd, 2H, J = 9.0, 8.3Hz), 6.14 (bs, 1H), 3.97-4.01 (m, 4H), 3.46 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 1.82 (bs, 2H); IR (neat) 3365, 2922, 1600, 1510, 1425, 1340, 1230, 1174, 1135, 963, 835 cm-1; MS (FAB) m/z 334 (M+H)
3. 화학식 V-Ba 및 화학식 V-Bb의 아민의 제조를 위한 일반적인 지시
화학식 V-Ba 및 화학식 VB-b의 아민을 하기 도시된 반응식 2에 기재된 바대로 제조한다.
Figure 112008035130688-PCT00236
단계 1: 화학식 VI-Ca 또는 화학식 VI-Cb의 니트릴의 제조
화학식 VI-A의 화합물(여기서, R5, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(1당량)을 12시간 동안 실온에서 아세토니트릴(화학식 VI-A의 화합물 1mmol당 7ml) 속의 화학식 HO-R14의 알코올(3.5당량) 및 DBU [1,8-디아자-바이사이클로[5.4.0]안데크-7-엔](3.5당량)으로 처리한다. 반응 혼합물을 EA로 반복적으로 추출한다. 합한 유기 상을 포화 NaCl 수용액으로 세척하고, MgSO4로 건조시키고 용매를 진공하에 제거한다. 잔기를 각각의 경우에 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 헥산 및 EA의 상이한 혼합물)을 통해 정제한다.
또는, 화학식 VI-Ca 또는 화학식 VI-Cb의 화합물(여기서, R5, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이고, R14 또는 R15는 수소이다)(1당량)을 임의로 촉매로서 18-크라운-6-에테르의 존재하에 아세토니트릴 및 디메틸 포름아미드(1:2)의 용매 혼합물 속의 화학식 R14-Br 또는 화학식 R15-Br의 화합물(여기서, R14 및 R15는 상기 언급한 의미를 갖고, 수소와 상이하다)(4당량)로 처리한다. 반응 혼합물을 12시간 동안 환류로 가열한 후, 실온으로 냉각시킨다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고 합한 유기 상을 MgSO4로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 제거한다. 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 에틸 아세테이트/헥산(1:1))로 정제한다.
하기 화합물 A-104 내지 A-173은 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
A-104: 2-(3-메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00237
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.53 (t, 2H, J = 6.9Hz), 1.65-1.96 (m, 3H), 0.98 (d, 6H, J = 6.3Hz); MS (FAB) m/z 259 (M+H)
A-105: 2-(3,3-디메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00238
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.56 (t, 2H, J = 6.9Hz), 1.77 (t, 2H, J = 6.9Hz), 1.01 (s, 9H); MS (FAB) m/z 273 (M+H)
A-106: 2-(2-메틸-사이클로프로필메톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00239
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.32 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.33 (m, 2H), 1.06 (d, 3H, J = 6.0Hz), 1.02 (m, 1H), 0.85 (m, 1H), 0.56 (m, 1H), 0.46 (m, 1H); MS (FAB) m/z 257 (M+H)
A-107: 2-부톡시-6-(클로로-디플루오로-메틸)-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00240
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.28 (d, 1H, J 0 7.8Hz), 4.59 (t, 2H, J = 7.2Hz), 1.84 (m, 2H), 1.50 (m, 2H), 0.99 (t, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2964, 2210, 1590, 1432, 1373, 1325, 1190 cm-1; MS (FAB) m/z 265 (M+H)
A-108: 2-페녹시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00241
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.41-7.47 (m, 2H), 7.21-7.31 (m, 4H); IR (neat) 3100, 2950, 2210, 1580, 1490, 1462, 1411, 1194, 1271, 1150, 947 cm-1; MS (FAB) m/z 265 (M+H)
A-109: 2-(1-부틸-펜틸옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00242
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.36 (m, 1H), 1.65-1.78 (m, 4H), 1.32-1.39 (m, 8H), 0.90 (t, 6H, J = 7.2Hz); IR (neat) 2960, 2867, 2236, 1590, 1463, 1434, 1347, 1265, 1186, 1152, 1119, 966, 840, 743 cm-1; MS (FAB) m/z 315 (M+H)
A-110: 2-(1-에틸-프로폭시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00243
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.96 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.15 (m, 1H), 1.72 (m, 4H), 0.89 (t, 6H, J = 6.8Hz); IR (neat) 2974, 2236, 1590, 1462, 1435, 1348, 1266, 1186, 1151, 1117, 967, 840 cm-1; MS (FAB) m/z 259 (M+H)
A-111: 2-(1-프로필-부톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00244
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.20 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.41 (m, 1H), 1.69 (m, 4H), 1.43 (m, 4H), 0.93 (t, 6H, J = 6.9Hz); IR (neat) 2964, 2875, 2236, 1590, 1462, 1435, 1347, 1267, 1187, 1152, 1119, 979, 839, 744cm-1; MS (FAB) m/z 287 (M+H)
A-112: 2-(1-이소부틸-3-메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00245
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.97 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.49 (m, 1H), 1.60-1.78 (m, 6H), 0.84 (d, 12 H, J = 6.9Hz); IR (neat) 3365, 2958, 2871, 2237, 1590, 1464, 1434, 1347, 1266, 1187, 1154, 964, 839cm-1; MS (FAB) m/z 315 (M+H)
A-113: 2-(4,4-디메틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00246
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.28 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.21 (m, 1H), 1.73-1.96 (m, 4H), 1.55 (m, 2H), 1.33 (m, 2H), 0.99 (s, 3H), 0.96 (s, 3H); MS (FAB) m/z 299 (M+H)
A-114: 2-(3-메톡시-프로폭시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00247
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.59 (t, 2H, J = 6.2Hz), 3.59 (t, 2H, J = 6.1Hz), 3.37 (s, 3H), 2.07-2.17 (m, 2H); IR (neat) 2929, 2223, 1591, 1463, 1375, 1347, 1312, 1267, 1188, 1150, 1119, 977, 922, 742 cm-1; MS (FAB) m/z 261 (M+H)
A-115: 2-(3-에톡시-프로폭시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00248
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.34 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.60 (t, 2H, J = 6.2Hz), 3.62 (d, 2H, J = 6.2Hz), 3.50 (q, 2H, J = 7.5Hz), 2.04-2.16 (m, 2H), 1.99 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2976, 2870, 2237, 1590, 1470, 1436, 1375, 1347, 1269, 1187, 1150, 1118, 994, 842, 743 cm-1; MS (FAB) m/z 275 (M+H)
A-116: 2-(2-페녹시-에톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00249
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.38 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.24-7.35 (m, 2H), 6.01-7.02 (m, 3H), 4.86 (t, 2H, J = 5.0Hz), 4.39 (t, 2H, J = 5.0Hz); IR (neat) 2235, 1589, 1429, 1348, 1241, 1193, 1142, 1112, 963, 840, 753, 692 cm-1; MS (FAB) m/z 309 (M+H)
A-117: 2-부톡시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00250
1H NMR (CDCl3) δ 8.04 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.50 (t, 2H, J = 6.6Hz), 1.87-1.78 (m, 2H), 1.58-1.45 (m, 2H), 0.99 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2965, 2240, 1591, 1468, 1436, 1349, 1270, 1189, 1151 cm-1
A-118: 2-이소프로폭시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00251
1H NMR (CDCl3) δ 8.04 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.30 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.46 (m, 1H), 1.43 (d, 6H, J = 6.2Hz); IR (neat) 2988, 2237, 1591, 1435, 1343, 1269, 1187, 1150, 1115, 969 cm-1
A-119: 2-사이클로펜틸옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00252
1H NMR (CDCl3) δ 8.02 (dd, 1H, J = 7.7, 0.6Hz), 7.30 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.60-5.54 (m, 1H), 2.09-1.57 (m, 8H); IR (neat) 2969, 2236, 1590, 1435, 1350, 1268, 1187, 1150, 974 cm-1
A-120: 2-사이클로헥실옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00253
1H NMR (CDCl3) δ 8.02 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.24 (m, 1H), 2.03-1.95 (m, 2H), 1.87-1.40 (m, 8H); IR (neat) 2940, 2862, 2236, 1591, 1436, 1348, 1269, 1188, 1150, 971 cm-1
A-121: 2-메톡시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00254
1H NMR (CDCl3) δ 8.06 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.37 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.13 (s, 3H); IR (neat) 2924, 2238, 1592, 1475, 1392, 1349, 1272, 1186, 1149, 1009 cm-1
A-122: 2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00255
1H NMR (CDCl3) δ 8.04 (dd, 1H, J = 7.7, 0.7Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.49 (t, 2H, J = 6.6Hz), 1.89-1.79 (m, 2H), 1.50-1.30 (m, 6H), 0.91 (t, 3H); IR (neat) 2931, 1591, 1469, 1437, 1348, 1269, 1189, 1151 cm-1
A-123: 2-이소부톡시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00256
1H NMR (CDCl3) δ 8.04 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.26 (d, 1H, J = 6.6Hz), 2.17 (m, 1H), 1.06 (d, 6H, J = 6.8Hz); IR (neat) 2968, 2237, 1592, 1469, 1436, 1347, 1268, 1188, 1151, 1119, 1000 cm-1
A-124: 2-사이클로프로필메톡시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00257
1H NMR (CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.35 (d, 2H, J = 7.1Hz), 1.40-1.30 (m, 1H), 0.68-0.62 (m, 2H), 0.45-0.40 (m, 2H); IR (neat) 2960, 2240, 1592, 1468, 1438, 1391, 1355, 1266, 1187, 1149, 1119 cm-1
A-125: 2-사이클로부틸메톡시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00258
1H NMR (CDCl3) δ 8.04 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.46 (d, 2H, J = 6.6Hz), 2.88-2.78 (m, 1H), 2.20-1.85 (m, 6H); IR (neat) 2941, 2238, 1591, 1469, 1435, 1349, 1269, 1188, 1150, 1117, 988 cm-1
A-126: 2-프로폭시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00259
1H NMR (CDCl3) δ 8.05 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.46 (t, 2H, J = 6.6Hz), 1.93-1.82 (m, 2H), 1.06 (t, 3H, J = 7.5Hz); IR (neat) 2974, 2238, 1592, 1437, 1346, 1271, 1190, 1151, 979 cm-1
A-127: 2-펜틸옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00260
1H NMR (CDCl3) δ 8.04 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.49 (t, 2H, J = 6.8Hz), 1.89-1.80 (m, 2H), 1.51-1.35 (m, 4H), 0.94 (t, 3H, J = 6.9Hz); IR (neat) 2962, 2240, 1592, 1437, 1349, 1270, 1190, 1151 cm-1
A-128: 2-사이클로부톡시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00261
1H NMR (CDCl3) δ 8.03 (dd, 1H, J = 7.7, 0.7Hz), 7.32 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.32 (m, 1H), 2.56-2.46 (m, 2H), 2.32-2.19 (m, 2H), 1.94-1.66 (m, 2H); IR (neat) 2995, 2238, 1590, 1465, 1434, 1345, 1269, 1188, 1150 cm-1
A-129: 2-(4-메틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00262
1H NMR (CDCl3) δ 8.02 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.11 (m, 1H), 2.20-2.12 (m, 2H), 1.85-1.75 (m, 2H), 1.63-1.43 (m, 3H), 1.20-1.05 (m, 2H), 0.94 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2950, 2238, 1591, 1462, 1436, 1350, 1267, 1187, 1151, 993 cm-1
A-130: 2-사이클로펜틸메톡시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00263
1H NMR (CDCl3) δ 8.04 (dd, 1H, J = 7.7, 0.5Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.37 (d, 2H, J = 6.9Hz), 2.43 (m, 1H), 1.91-1.81 (m, 2H), 1.71-1.56 (m, 4H), 1.45-1.34 (m, 2H); IR (neat) 2957, 2236, 1592, 1436, 1346, 1269, 1188, 1150, 988 cm-1
A-131: 2-에톡시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00264
1H NMR (CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.57 (q, 2H, J = 7.0Hz), 1.47 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2990, 2238, 1591, 1437, 1389, 1348, 1269, 1189, 1150, 1024 cm-1
A-132: 2-(4-3급-부틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00265
1H NMR (CDCl3) δ 8.02 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.07 (m, 1H), 2.24-2.20 (m, 2H), 1.92-1.85 (m, 2H), 1.60-1.46 (m, 2H), 1.27-1.04 (m, 3H), 0.89 (s, 9H); IR (neat) 2954, 2237, 1591, 1435, 1350, 1269, 1188, 1151, 977 cm-1
A-133: 2-(4-에틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00266
1H NMR (CDCl3) δ 8.02 (d, 1H, J = 7.0Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.11 (m, 1H), 2.21-2.13 (m, 2H), 1.92-1.85 (m, 2H), 1.62-1.03 (m, 7H), 0.91 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2934, 2237, 1591, 1435, 1350, 1269, 1188, 1151 cm-1
A-134: 6-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00267
1H NMR (CDCl3) δ 7.76 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.91 (d, 1H, J = 7.9Hz), 5.16 (m, 1H), 2.03-1.35 (m, 10 H), 1.32 (s, 9H); IR (neat) 2938, 2230, 1592, 1564, 1451, 1415, 1365, 1261 cm-1
A-135: 6-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00268
1H NMR (CDCl3) δ 7.75 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.91 (d, 1H, J = 7.9Hz), 5.50 (m, 1H), 2.03-1.60 (m, 8H), 1.32 (s, 9H); IR (neat) 2964, 2230, 1592, 1564, 1451, 1414, 1353, 1262, 984 cm-1
A-136: 2-부톡시-6-3급-부틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00269
1H NMR (CDCl3) δ 7.77 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.94 (d, 1H, J = 7.9Hz), 4.44 (t, 2H, J = 6.6Hz), 1.80 (m, 2H), 1.49 (m, 2H), 1.32 (s, 9H), 0.98 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2961, 2230, 1593, 1565, 1455, 1418, 1369, 1261, 1112 cm-1
A-137: 6-3급-부틸-2-헥실옥시-니코티노니트릴
1H NMR (CDCl3) δ 7.77 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.94 (d, 1H, J = 7.9Hz), 4.43 (t, 2H, J = 6.8Hz), 1.81 (m, 2H), 1.50-1.30 (m, 6H), 1.32 (s, 9H), 0.90 (m, 3H); IR (neat) 2929, 2230, 1593, 1565, 1455, 1418, 1369, 1261, 1112, 1000 cm-1
A-138: 2-벤질옥시-6-3급-부틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00271
1H NMR (CDCl3) δ 7.79 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.50-7.30 (m, 5H), 6.97 (d, 1H, J = 7.9Hz), 5.53 (s, 2H), 1.31 (s, 9H); IR (neat) 2963, 2230, 1593, 1563, 1454, 1412, 1360, 1263, 1114, 999 cm-1
A-139: 2-사이클로헥실메톡시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00272
1H NMR (CDCl3) δ 8.04 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.32 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.28 (d, 2H, J = 6.0Hz), 1.90-1.70 (m, 6H), 1.35-1.05 (m, 5H); IR (neat) 2930, 2237, 1592, 1438, 1349, 1268, 1188, 1151, 994 cm-1
A-140: 2-(4-메틸-사이클로헥실메톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00273
1H NMR (CDCl3) δ 8.04 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.32 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.40 & 4.29 (d, 2H), 2.06-1.50 (m, 7H), 1.37-1.28 (m, 2H), 1.15-1.05 (m, 1H), 0.95 & 0.90 (d, 3H); IR (neat) 2924, 2237, 1592, 1437, 1349, 1268, 1188, 1151, 1118, 988 cm-1
A-141: 4-(3-시아노-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시메틸)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00274
1H NMR (CDCl3) δ 8.06 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.34 (d, 2H), 4.23-4.12 (m, 2H), 2.81-2.70 (m, 2H), 2.04 (m, 1H), 1.87-1.81 (m, 2H), 1.47 (s, 9H), 1.37-1.23 (m, 2H); IR (neat) 2926, 2236, 1690, 1591, 1434, 1363, 1268, 1181, 1149, 986 cm-1
A-142: 6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-사이클로헥실옥시)-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00275
1H NMR (CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.34 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.51 & 5.14 (m, 1H), 2.35-2.05 (m, 4H), 1.87-1.50 (m, 5H); IR (neat) 2957, 2237, 1591, 1463, 1436, 1346, 1270, 1186, 1150, 1014 cm-1
A-143: 4-(3-시아노-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00276
1H NMR (CDCl3) δ 8.07 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.42 (m, 1H), 3.73 (m, 2H), 3.43 (m, 2H), 2.05-1.83 (m, 4H), 1.48 (s, 9H); IR (neat) 2975, 2237, 1693, 1591, 1430, 1350, 1273, 1236, 1181, 1022 cm-1
A-144: 2-(3-메톡시-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00277
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.10 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.09 (s, 1H), 6.88 (m, 1H), 5.54 (s, 2H), 3.82 (s, 3H); IR (neat) 2920, 2228, 1591, 1463, 1428, 1350, 1269, 1149, 980, 843, 781 cm-1; MS (FAB) m/z 309 (M+H)
A-145: 2-(4-메틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00278
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.42 (d, 2H, J = 8.0Hz), 7.32 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.19 (d, 2H, J = 7.9Hz), 5.52 (s, 2H), 2.36 (s, 3H); IR (neat) 2923, 2236, 1590, 1464, 1432, 1348, 1270, 1186, 1149, 1117, 977, 842, 808, 745 cm-1; MS (FAB) m/z 293 (M+H)
A-146: 2-(4-플루오로-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00279
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.07(H, J = 7.7Hz), 7.52 (m, 2H), 7.37 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.07 (m, 2H), 5.52 (s, 2H); IR (neat) 2230, 1590, 1512, 1465, 1434, 1348, 1270, 1228, 1187, 1151, 1116, 979, 835, 745 cm-1; MS (FAB) m/z 297 (M+H)
A-147: 2-(피리딘-4-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00280
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.66 (s, 2H), 8.13 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.48-7.39 (m, 3H), 5.57 (s, 2H); IR (neat) 3028, 2218, 1591, 1466, 1427, 1358, 1275, 1176, 1145, 1021, 1145, 1021, 938, 865, 801, 772 cm-1; MS (FAB) m/z 280 (M+H)
A-148: 2-펜에틸옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00281
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.41-7.26 (m, 6H), 4.67 (t, 2H, J = 6.9Hz), 3.15 (t, 2H, J = 6.9Hz); IR (neat) 3031, 2236, 1590, 1468, 1434, 1348, 1268, 1187, 1148, 1117, 996, 955, 842, 749, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 293 (M+H)
A-149: 2-(피리딘-2-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00282
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.62 (m, 1H), 8.11 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.76 (td, 1H, J = 7.7, 1.8Hz), 7.57 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.41 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.27 (m, 1H), 5.66 (s, 2H); IR (neat) 2237, 1588, 1473, 1423, 1355, 1279, 1191, 1149, 1024, 937, 857, 768 cm-1; MS (FAB) m/z 280 (M+H)
A-150: 2-벤질옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00283
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.58-7.50 (m, 2H), 7.47-7.36 (m, 4H), 5.56 (s, 2H); IR (neat) 2237, 1590, 1464, 1429, 1350, 1271, 1180, 1149, 1115, 984, 842, 741, 699 cm-1; MS (FAB) m/z 279 (M+H)
A-151: 2-벤질옥시-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00284
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.48-7.34 (m, 5H), 7.29 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.25 (s, 1H), 5.26 (s, 2H); IR (neat) 2229, 1504, 1431, 1371, 1328, 1243, 1121, 1078, 991, 877, 822, 738, 695 cm-1; MS (FAB) m/z 278 (M+H)
A-152: 2-(피리딘-3-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00285
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.78 (s, 1H), 8.61 (d, 1H, J = 4.8Hz), 8.09 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.88(dt, 1H, J = 7.9Hz), 7.39 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.34 (m, 1H), 5.58 (s, 2H); IR (neat) 2231, 1587, 1411, 1348, 1269, 1175, 1110, 1014, 936, 847, 790, 707 cm-1; MS (FAB) m/z 280 (M+H)
A-153: 6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-벤질옥시)-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00286
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.76-7.61 (m, 4H), 7.39 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.61 (s, 2H); IR (neat) 2237, 1590, 1466, 1434, 1326, 1272, 1121, 1067, 1012, 845, 744 cm-1; MS (FAB) m/z 347 (M+H)
A-154: 2-(4-에틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00287
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.45 (d, 2H, J = 7.9Hz), 7.34 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.22 (d, 2H, J = 8.0Hz), 5.53 (s, 2H), 2.66 (q, 2H, J = 7.7Hz), 1.24 (t, 3H, J = 7.6Hz); IR (neat) 2967, 2231, 1590, 1464, 1432, 1348, 1271, 1187, 1150, 1117, 977, 843 cm-1; MS (FAB) m/z 307 (M+H)
A-155: 2-(4-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00288
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.43 (d, 2H, J = 7.9Hz), 7.34 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.20 (d, 2H, J = 7.9Hz), 5.52 (s, 2H), 2.61 (t, 2H, J = 7.7Hz), 1.60 (m, 2H), 1.35 (m, 2H), 0.92 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2930, 2230, 1590, 1464, 1432, 1348, 1271, 1187, 1150, 1116, 976, 840 cm-1; MS (FAB) m/z 335 (M+H)
A-156: 2-(4-3급-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00289
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.57-7.40 (m, 4H), 7.35 (d, 1H, J = 7.8Hz), 5.53 (s, 2H), 1.33 (s, 9H); IR (neat) 2964, 2237, 1590, 1465, 1432, 1348, 1271, 1186, 1150, 1117, 975, 840, 744 cm-1; MS (FAB) m/z 335 (M+H)
A-157: 2-(인단-2-일옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00290
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.29-7.17 (m, 4H), 5.91 (m, 1H), 3.52 (dd, 2H, J = 16.9, 6.9Hz), 3.14 (dd, 2H, J = 16.9, 4.1Hz); IR (neat) 2915, 2236, 1590, 1463, 1431, 1348, 1267, 1188, 1148, 1008, 972, 938, 841, 744 cm-1; MS (FAB) m/z 305 (M+H)
A-158: 2-(4-클로로-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00291
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.49-7.32 (m, 4H), 7.37 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.52 (s, 2H); IR (neat) 2237, 1591, 1492, 1464, 1432, 1402, 1348, 1269, 1187, 1149, 1116, 987, 843, 809, 745 cm-1; MS (FAB) m/z 313 (M+H)
화합물 A-159 및 A-161을 하기 절차에 따르는 린들라 환원에 의해 각각의 알킨 화합물로부터 수득한다. 트리에틸아민(11mmol) 및 린들라 촉매(7중량%, 1mmol)를 DMF(25mL) 속의 알킨(10mmol)의 용액에 첨가한다. 반응 플라스크를 배기시키고, 수소로 퍼징하고, 반응 혼합물을 이어서 수소 대기하에 8시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 셀라이트로 여과시키고 디에틸 아세테이트(25mL)로 세척한다. 유기 상을 2중량% NH4Cl 수용액(37mL)으로 세척한 후, 물(2 x 25mL)로 2회 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 제거한다. 잔기를 컬럼 크로마토그래피(헥산/에틸 아세테이트(1:4))로 정제한다.
A-159: 2-부트-2-엔일옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00292
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.34 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.81 (m, 1H), 5.72 (m, 1H), 5.09 (d, 2H, J = 6.6Hz), 1.81 (d, 3H, J = 6.8Hz); IR (neat) 2919, 2237, 1591, 1466, 1433, 1335, 1267, 1188, 1150, 1118, 969, 842, 747 cm-1; MS (FAB) m/z 243 (M+H)
A-160: 2-부트-2-인일옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00293
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.39 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.10 (q, 2H, J = 2.4Hz), 1.87 (t, 3H, J = 2.3Hz); IR (neat) 2924, 2239, 1590, 1460, 1429, 1348, 1271, 1189, 1151, 1117, 977, 931, 844, 745 cm-1; MS (FAB) m/z 241 (M+H)
A-161: 2-펜트-2-엔일옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00294
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.34 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.73-5.65 (m, 2H), 5.07 (d, 2H, J = 6.0Hz), 2.23 (m, 2H), 1.03 (t, 3H, J = 7.6Hz); IR (neat) 2967, 2237, 1590, 1465, 1431, 1405, 1342, 1267, 1187, 1151, 1118, 976, 842, 746 cm-1; MS (FAB) m/z 257 (M+H)
A-162: 2-펜트-2-인일옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00295
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.39 (d, 1H, J = 7.7Hz), 5.11 (t, 2H, J = 2.1Hz), 2.23 (m, 2H), 1.14 (t, 3H, J = 7.5Hz); IR (neat) 2982, 2238, 1590, 1461, 1428, 1348, 1272, 1189, 1151, 1117, 979, 844 cm-1; MS (FAB) m/z 255 (M+H)
A-163: 2-p-톨릴옥시-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00296
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.44 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.22 (d, 2H, J = 8.6Hz), 7.10 (m, 2H), 2.39 (s, 3H); IR (neat) 2921, 2237, 1585, 1508, 1462, 1409, 1348, 1269, 1188, 1149, 1115, 947, 853 cm-1; MS (FAB) m/z 279 (M+H)
A-164: 2-사이클로펜틸옥시-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00297
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.17 (bs, 1H), 4.92 (m, 1H), 1.80-2.23 (m, 6H), 1.61-1.77 (m, 2H); IR (neat) 2959, 2232, 1506, 1435, 1328, 1245, 1163, 1122, 1079, 877, 825 cm-1; MS (FAB) m/z 256 (M+H)
A-165: 2-사이클로헥실옥시-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00298
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.23 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.17 (bs, 1H), 4.49 (m, 1H), 1.78-2.02 (m, 4H), 1.63-1.77 (m, 2H), 1.35-1.62 (m, 4H); IR (neat) 2939, 2862, 2233, 1615, 1503, 1430, 1328, 1247, 1176, 1132, 1075, 1018, 970, 904, 829 cm-1; MS (FAB) m/z 270 (M+H)
A-166: 2-부톡시-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00299
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.14-7.30 (m, 2H), 4.13 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.81-1.93 (m, 2H), 1.49-1.62 (m, 2H), 1.01 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2962, 2223, 1616, 1580, 1505, 1432, 1393, 1329, 1251, 1176, 1133, 1075, 975, 919, 865, 829 cm-1; MS (FAB) m/z 244 (M+H)
A-167: 2-사이클로펜틸옥시-4-메틸-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00300
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.16 (s, 1H), 5.54 (m, 1H), 2.58 (s, 3H), 2.02 (m, 2H), 1.85 (m, 4H), 1.64 (m, 2H); IR (neat) 2967, 2232, 1576, 1348, 1314, 1075, 913, 865 cm-1; MS (FAB) m/z 271 (M+H)
A-168: 2-부톡시-4-3급-부틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00301
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.40 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.0 (dd, 1H, J = 1.6, 1.6Hz), 6.90 (d, 1H, J = 1.4Hz), 4.0 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.88-1.74 (m, 2H), 1.61-1.50 (m, 2H), 1.3 (s, 9H), 0.9 (t, 3H, J = 1.8Hz); IR (neat) 2963, 2224, 1604, 1412, 1237 cm-1
A-169: 4-3급-부틸-2-이소부톡시-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00302
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.0 (dd, 1H, J = 1.6, 1.6Hz), 6.92 (d, 1H, J = 1.4Hz), 3.83 (d, 2H, J = 6.4Hz), 2.24-2.10 (m, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.08 (d, 6H, J = 6.8Hz); IR (neat) 2963, 2225, 1606, 1563, 1501, 1469 cm-1
A-170: 4-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00303
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.0 (dd, 1H, J = 1.6, 1.6Hz), 6.95 (d, 1H, J = 1.6Hz), 4.43-4.39 (m, 1H), 2.0-1.77 (m, 4H), 1.77-1.60 (m, 4H), 1.48-1.37 (m, 2H), 1.31 (s, 9H); IR (neat) 2934, 2858, 2225, 1741, 1604, 1563 cm-1
A-171: 4-3급-부틸-2-(2,2-디메틸-프로폭시)-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00304
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.0 (dd, 1H, J = 1.6, 1.6Hz), 6.91 (d, 1H, J = 1.4Hz), 3.70 (s, 2H), 1.32 (s, 9H), 1.09 (s, 9H); IR (neat) 2963, 2225, 1605, 1564, 1500, 1468 cm-1
A-172: 4-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00305
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, 1H, J = 8.0Hz), 6.99-6.92 (m, 2H), 4.91-4.86 (m, 1H), 1.96-1.83 (m, 6H), 1.67-1.58 (m, 2H), 1.31 (s, 9H); IR (neat) 2963, 2872, 2224, 1604, 1563, 1498 cm-1
A-173: 4-3급-부틸-2-펜톡시-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00306
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.0 (dd, 1H, J = 1.6, 1.6Hz), 6.93 (d, 1H, J = 1.6Hz), 4.07 (t, 2H, J = 6.4Hz), 1.90-1.81 (m, 2H), 1.54-1.35 (m, 4H), 1.31 (s, 9H), 0.94 (t, 3H, J = 6.9Hz); IR (neat) 2960, 2870, 2225, 1605, 1564, 1500 cm-1
단계 2:
방법 1:
화학식 VI-Ca 또는 화학식 VI-Cb의 화합물(여기서, R5, R14, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(5mmol), 탄소상 팔라듐(10%, 500mg) 및 농축 염산(3mL) 또는 아세트산을 MeOH(30mL) 속에 용해시키고 6시간 동안 실온에서 수소 대기에 노출시킨다. 반응 혼합물을 셀라이트로 여과시키고 여액을 진공하에 증발시킨다. 잔기를 섬광 크로마토그래피(SiO2, EA)에 의해 정제한다.
하기 화합물 B-85 내지 B-88은 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
B-85: 2-사이클로펜틸메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00307
1H NMR (CDCl3) δ 7.68 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.95 (bs, NH3), 4.30 (d, 2H), 2.39 (m, 1H), 1.96 (s, 3H, AcO-), 1.88-1.75 (m, 2H), 1.68-1.54 (m, 4H), 1.42-1.30 (m, 2H); IR (neat) 2955, 2637, 2244, 1539, 1426, 1369, 1141, 997 cm-1
B-86: 2-에톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00308
1H NMR (CDCl3) δ 7.66 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.4Hz), 5.66 (bs, NH3), 4.48 (q, 2H, J = 7.1Hz), 3.91 (s, 2H), 2.00 (s, 3H, AcO), 1.42 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2990, 1537, 1426, 1347, 1186, 1146, 1025 cm-1
B-87: 2-(4-에틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00309
1H NMR (CDCl3) δ 7.62 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.45 (bs, NH3), 5.08 (m, 1H), 3.86 (s, 2H), 2.22-2.15 (m, 2H), 2.03 (s, 3H, AcO), 1.87-1.82 (m, 2H), 1.50-1.03 (m, 7H), 0.91 (t, 3H, J = 6.8Hz); IR (neat) 2926, 1572, 1421, 1355, 1275, 1186, 1141, 1010 cm-1
B-88: 2-(4-3급-부틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸-암모늄 아세테이트
Figure 112008035130688-PCT00310
1H NMR (CDCl3) δ 7.62 (d, 1H, J = 7.1Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.04 (m, 1H), 4.13 (bs, NH3), 3.85 (s, 2H), 7.25-7.18 (m, 2H), 2.05 (s, 3H, AcO), 1.87-1.83 (m, 2H), 1.46-1.02 (m, 5H), 0.89 (s, 9H); IR (neat) 2951, 1545, 1468, 1424, 1357, 1272, 1183 cm-1
방법 2:
화학식 VI-Ca 또는 화학식 VI-Cb의 화합물(여기서, R5, R14, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(2mmol)을 THF(10mL) 속에 용해시키고 BH3ㆍS(CH3)2[THF 속의 2.0M, 3mL, 3당량]를 첨가한다. 반응 혼합물을 8시간 동안 환류로 가열하고, 수성 HCl(2N)을 첨가하고 반응 혼합물을 30분 동안 다시 환류로 가열한다. 수산화나트륨 수용액(2N)을 반응 혼합물에 첨가하고 반응 혼합물을 EA로 세척한다. 합한 유기 추출물을 포화 NaCl 수용액으로 세척하고 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 진공하에 증발시키고 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 이동상 용매로서 메틸렌 클로라이드 및 메탄올의 상이한 혼합물)로 정제한다.
하기 화합물 B-89 내지 B-144를 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
B-89: C-[2-(3-메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00311
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.43 (t, 1H, J = 6.9Hz), 3.84 (s, 2H), 2.43 (bs, 2H), 1.60-1.89 (m, 3H), 0.97 (d, 6H, J = 6.6Hz); MS (FAB) m/z 263 (M+H)
B-90: C-[2-(3,3-디메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00312
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.13 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.38 (t, 1H, J = 6.9Hz), 3.74 (s, 2H), 1.64 (t, 2H, J = 6.9Hz), 0.92 (s, 9H); MS (FAB) m/z 277 (M+H)
B-91: C-[2-(2-메틸-사이클로프로필메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00313
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.8Hz), 4.24 (m, 2H), 3.85 (s, 2H), 1.08 (d, 3H, J = 6.0Hz), 0.98 (m, 1H), 0.77 (m, 1H), 0.52 (m, 1H), 0.34 (m, 1H); MS (FAB) m/z 261 (M+H)
B-92: C-[2-부톡시-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00314
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.98 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.99 (s, 2H), 3.59 (t, 2H, J = 7.2Hz), 1.63 (m, 2H), 1.38 (m, 2H), 0.95 (t, 3H, J = 6.9Hz); IR (neat) 2960, 1599, 1422, 1353, 1264, 1094 cm-1; MS (FAB) m/z 265 (M+H)
B-93: C-(2-페녹시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00315
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (dd, 1H, J = 7.5, 1.5Hz), 7.35-7.43(m,3 H, 7.15-7.23 (m, 3H), 4.03 (s, 2H); IR (neat) 2922, 1589, 1490, 1468, 1405, 1257, 1186, 1138, 941, 839, 752, 691 cm-1; MS (FAB) m/z 269 (M+H)
B-94: C-(2-부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00316
1H NMR (CDCl3) δ 7.65 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.41 (t, 2H, J = 6.4Hz), 3.84 (s, 2H), 1.78 (m, 2H), 1.50 (m, 2H), 0.98 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2963, 1607, 1470, 1425, 1357, 1193, 1132 cm-1
B-95: C-(2-이소프로폭시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00317
1H NMR (CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 5.42 (m, 1H), 3.82 (s, 2H), 1.37 (d, 6H, J = 6.2Hz); IR (neat) 3370, 2983, 1602, 1467, 1421, 1341, 1268, 1178, 1141, 969 cm-1
B-96: C-(2-사이클로펜틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00318
1H NMR (CDCl3) δ 7.62 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 5.53 (m, 1H), 3.81 (s, 2H), 2.05-1.95 (m, 2H), 1.82-1.63 (m, 6H)
B-97: C-(2-사이클로헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00319
1H NMR (CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.20 (m, 1H), 3.83 (s, 2H), 1.99-1.95 (m, 2H), 1.78-1.39 (m, 8H); IR (neat) 2937, 2860, 1603, 1462, 1421, 1362, 1264, 1140, 972 cm-1
B-98: C-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00320
1H NMR (CDCl3) δ 7.65 (d, 1H J = 7.3Hz), 7.22 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.40 (t, 2H, J = 6.6Hz), 3.85 (s, 2H), 1.84-1.74 (m, 2H), 1.50-1.30 (m, 6H), 0.90 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2929, 1603, 1465, 1424, 1361, 1266, 1179, 1141 cm-1
B-99: C-(2-이소부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00321
1H NMR (CDCl3) δ 7.66 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.22 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.18 (d, 2H, J = 6.6Hz), 3.86 (s, 2H), 2.12 (m, 1H), 1.04 (d, 6H, J = 6.8Hz); IR (neat) 2964, 1603, 1465, 1424, 1362, 1266, 1178, 1140, 1011 cm-1
B-100: C-(2-사이클로프로필메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00322
1H NMR (CDCl3) δ 7.65 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.25 (d, 2H, J = 7.1Hz), 3.87 (s, 2H), 1.34-1.25 (m, 1H), 0.63-0.57 (m, 2H), 0.39-0.35 (m, 2H); IR (neat) 2948, 1603, 1465, 1427, 1388, 1263, 1177, 1138, 990 cm-1
B-101: C-(2-사이클로부틸메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00323
1H NMR (CDCl3) δ 7.64 (d, 1H, J = 6.6Hz), 7.22 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.37 (d, 2H, J = 6.8Hz), 3.85 (s, 2H), 2.85-2.75 (m, 1H), 2.17-1.85 (m, 6H); IR (neat) 2933, 1602, 1464, 1422, 1365, 1265, 1178, 1140, 998 cm-1
B-102: 2-부톡시-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00324
1H NMR (CDCl3) δ 7.33 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.05 (s, 1H), 4.04 (t, 2H, J = 6.4Hz), 3.87 (s, 2H), 1.83 (m, 2H), 1.51 (m, 2H), 1.00 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3340, 2953, 1617, 1507, 1428, 1336, 1243, 1119 cm-1
B-103: C-(2-프로폭시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00325
1H NMR (CDCl3) δ 7.65 (dd, 1H, J = 7.3, 0.8Hz), 7.22 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.37 (t, 2H, J = 6.6Hz), 3.85 (s, 2H), 1.88-1.77 (m, 2H), 1.04 (t, 3H, J = 7.5Hz); IR (neat) 2970, 1603, 1466, 1425, 1364, 1268, 1178, 1140 cm-1
B-104: C-(2-펜틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00326
1H NMR (CDCl3) δ 7.65 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.22 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.40 (t, 2H, J = 6.6Hz), 3.85 (s, 2H), 1.91-1.67 (m, 2H), 1.46-1.35 (m, 4H), 0.93 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2957, 1465, 1424, 1361, 1267, 1179, 1140 cm-1
B-105: C-(2-사이클로부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00327
1H NMR (CDCl3) δ 7.64 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.20 (d, 1H, J = 7.4Hz), 5.28 (m, 1H), 3.85 (s, 2H), 2.53-2.47 (m, 2H), 2.15-2.10 (m, 2H), 1.88-1.69 (m, 2H); IR (neat) 2990, 1602, 1466, 1420, 1346, 1265, 1178, 1139, 959 cm-1
B-106: C-[2-(4-메틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00328
1H NMR (CDCl3) δ 7.62 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.4Hz), 5.07 (m, 1H), 3.81 (s, 2H), 2.18-2.15 (m, 2H), 1.79-1.76 (m, 2H), 1.51-1.39 (m, 3H), 1.17-1.08 (m, 2H), 0.93 (d, 3H, J = 6.5Hz); IR (neat) 2929, 1603, 1462, 1420, 1356, 1266, 1178, 1140, 1005 cm-1
B-107: C-(6-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00329
1H NMR (CDCl3) δ 7.37 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.77 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.15 (m, 1H), 3.76 (bs, NH2), 3.48 (s, 2H), 2.30-1.39 (m, 10 H), 1.30 (s, 9H); IR (neat) 2935, 1582, 1452, 1406, 1363, 1254, 982 cm-1
B-108: C-(6-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00330
1H NMR (CDCl3) δ 7.36 (d, 1H, J = 7.4Hz), 6.78 (d, 1H, J = 7.3Hz), 5.50 (m, 1H), 3.73 (s, 2H), 2.11 (bs, NH2), 2.03-1.63 (m, 8H), 1.31 (s, 9H); IR (neat) 2960, 1583, 1454, 1406, 1350, 1255, 988 cm-1
B-109: C-(2-부톡시-6-3급-부틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00331
1H NMR (CDCl3) δ 7.38 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.80 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.39 (t, 2H, J = 6.6Hz), 3.77 (s, 2H), 2.17 (bs, NH2), 1.77 (m, 2H), 1.49 (m, 2H), 1.31 (s, 9H), 0.98 (t, 3H, J = 7.4Hz); IR (neat) 2958, 1583, 1458, 1411, 1364, 1254 cm-1
B-110: C-(6-3급-부틸-2-헥실옥시-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00332
1H NMR (CDCl3) δ 7.37 (d, 1H, J = 7.3Hz), 6.79 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.37 (t, 2H, J = 6.6Hz), 3.74 (s, 2H), 1.78 (m, 2H), 1.48-1.30 (m, 6H), 1.31 (s, 9H), 0.90 (m, 3H); IR (neat) 2956, 1582, 1458, 1411, 1361, 1253, 1016 cm-1
B-111: C-(2-벤질옥시-6-3급-부틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00333
1H NMR (CDCl3) δ 7.47-7.29 (m, 6H), 6.83 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.47 (s, 2H), 3.79 (s, 2H), 1.31 (s, 9H); IR (neat) 2957, 1582, 1454, 1405, 1357, 1253, 1009 cm-1
B-112: C-(2-사이클로헥실메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00334
1H NMR (CDCl3) δ 7.64 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.20 (d, 2H), 3.85 (s, 2H), 1.86-1.67 (m, 5H), 1.32-1.00 (m, 6H)
B-113: C-[2-(4-메틸-사이클로헥실메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00335
1H NMR (CDCl3) δ 7.78 & 7.64 (d, 1H), 7.21 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.40 & 3.85 (s, 2H), 4.31 & 4.20 (m, 2H), 2.00-1.50 (m, 7H), 1.40-1.00 (m, 3H), 0.95-0.87 (m, 3H); IR (neat) 2923, 1602, 1462, 1423, 1359, 1264, 1177, 1140, 1110 cm-1
B-114: C-[2-(2,2-디메틸-사이클로프로필메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00336
1H NMR (CDCl3) δ 7.64 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.3Hz), 4.63 (dd, 1H, J = 11.5, 6.6Hz), 4.20 (dd, 1H, J = 11.6, 8.9Hz), 3.86 (s, 2H), 1.14 (s, 3H), 1.10 (s, 3H), 0.88 (m, 1H), 0.58 (dd, 1H, J = 8.6, 4.4Hz), 0.30 (dd, 1H, J = 4.8, 4.8Hz); IR (neat) 2951, 1603, 1464, 1426, 1396, 1344, 1264, 1178, 1141, 987 cm-1
B-115: 4-(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시메틸)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00337
1H NMR (CDCl3) δ 7.69 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.24 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.27 (d, 2H), 4.20-4.07 (m, 2H), 3.86 (s, 2H), 2.80-2.65 (m, 2H), 1.83-1.50 (m, 3H), 1.47 (s, 9H), 1.35-1.20 (m, 2H); IR (neat) 3392, 2926, 1688, 1424, 1361, 1268, 1174, 1142, 1017 cm-1
B-116: C-[6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-사이클로헥실옥시)-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00338
IR (neat) 2923, 1603, 1465, 1424, 1363, 1269, 1180, 1139 cm-1
B-117: 4-(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00339
1H NMR (CDCl3) δ 7.69 (d, 1H, J = 6.8Hz), 7.24 (d, 1H, J = 7.3Hz), 5.36 (m, 1H), 3.85 (s, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.40 (m, 2H), 2.05-1.60 (m, 4H), 1.48 (s, 9H); IR (neat) 3393, 2928, 1688, 1421, 1363, 1272, 1237, 1173, 1139, 1028 cm-1
B-118: C-[2-(피리딘-4-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00340
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.62 (d, 2H, J = 6.0Hz), 7.78 (d, 1H, J = 7.2Hz), 7.38 (d, 2H, J = 6.2Hz), 7.31 (d, 1H, J = 7.6Hz), 5.49 (s, 2H), 3.96 (s, 2H); IR (neat) 3367, 1602, 1468, 1417, 1359, 1267, 1179, 1137, 1179, 1137, 1024, 936, 840, 801 cm-1; MS (FAB) m/z 284 (M+H)
B-119: C-(2-펜에틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00341
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.2Hz), 7.38-7.21 (m, 6H), 4.63 (t, 2H, J = 6.6Hz), 3.78 (s, 2H), 3.11 (t, 2H, J = 6.6Hz), 1.61 (bs, 2H); IR (neat) 3029, 2956, 1599, 1463, 1423, 1354, 1270, 1180, 1139, 1004, 951, 839, 747, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 297 (M+H)
B-120: C-[2-(피리딘-2-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00342
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.61 (d, 1H, J = 4.9Hz), 7.75 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.71 (td, 1H, J = 7.7, 1.7Hz), 7.48 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.26 (m, 2H), 5.61 (s, 2H), 3.98 (s, 2H), 2.13 (bs, 2H); IR (neat) 3395, 2920, 1598, 1417, 1355, 1274, 1181, 1137, 1002, 936, 840, 756 cm-1; MS (FAB) m/z 284 (M+H)
B-121: C-(2-벤질옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00343
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.48 (m, 2H), 7.42-7.35 (m, 4H), 5.47 (s, 2H), 3.70 (s, 2H), 1.76 (bs, 2H); IR (neat) 2925, 1652, 1600, 1539, 1459, 1419, 1355, 1267, 1179, 1138, 992, 838, 741, 698cm-1; MS (FAB) m/z 283 (M+H)
B-122: 2-벤질옥시-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00344
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51-7.35 (m, 6H), 7.22 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.16 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.92 (s, 2H), 1.60 (bs, 2H); IR (neat) 2920, 1509, 1426, 1328, 1239, 1166, 1122, 1019, 917, 858, 740, 697 cm-1; MS (FAB) m/z 282 (M+H)
B-123: C-[2-(피리딘-3-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00345
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.75 (s, 1H), 8.58 (d, 1H, J = 4.4Hz), 7.84 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.74 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.31 (d, 1H, J = 4.9Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.3Hz), 5.50 (s, 2H), 3.89 (s, 2H), 1.68 (bs, 2H); IR (neat) 2920, 1599, 1538, 1462, 1416, 1356, 1267, 1179, 1137, 997, 840 cm-1; MS (FAB) m/z 284 (M+H)
B-124: C-[6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-벤질옥시)-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00346
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.69-7.54 (m, 4H), 7.29 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.53 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 1.50 (bs, 2H); IR (neat) 2919, 1600, 1467, 1419, 1356, 1326, 1267, 1131, 1067, 1014, 936, 826 cm-1; MS (FAB) m/z 351 (M+H)
B-125: C-[2-(4-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00347
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.39 (d, 2H, J = 7.9Hz), 7.25 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.19 (d, 2H, J = 8.0Hz), 5.43 (s, 2H), 3.87 (s, 2H), 2.61 (t, 2H, J = 7.9Hz), 1.60 (m, 2H), 1.36 (m, 2H), 0.93 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2929, 1599, 1463, 1420, 1353, 1267, 1180, 1141, 990, 836 cm-1; MS (FAB) m/z 339 (M+H)
B-126: C-[2-(4-3급-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00348
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.49-7.34 (m, 4H), 7.25 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.44 (s, 2H), 3.87 (s, 2H), 1.52 (bs, 2H), 1.33 (s, 9H); IR (neat) 2963, 1599, 1516, 1464, 1421, 1354, 1267, 1179, 1140, 990, 837 cm-1; MS (FAB) m/z 339 (M+H)
B-127: C-[2-(인단-2-일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00349
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.25 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.24-7.15 (m, 4H), 5.91 (m, 1H), 3.76 (s, 2H), 3.48 (dd, 2H, J = 17.0, 6.6Hz), 3.14 (dd, 2H, J = 16.9, 3.7Hz), 1.43 (bs, 2H); IR (neat) 2953, 1676, 1596, 1464, 1418, 1348, 1266, 1186, 1139, 1012, 970, 935, 843, 743 cm-1; MS (FAB) m/z 309 (M+H)
B-128: C-[2-(4-클로로-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00350
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.44-7.32 (m, 4H), 7.27 (d, 1H, J = 7.3Hz), 5.43 (s, 2H), 3.88 (s, 2H), 1.50 (bs, 2H); IR (neat) 2919, 1600, 1493, 1465, 1423, 1355, 1264, 1179, 1138, 1110, 997, 935, 839 cm-1; MS (FAB) m/z 317 (M+H)
B-129: C-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-사이클로펜틸옥시-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00351
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.16 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.52 (m, 1H), 3.81 (m, 2H), 1.95-2.10 (m, 2H), 1.60-1.90 (m, 6H); IR (neat) 3367, 2961, 1599, 1456, 1418, 1349, 1265, 1096, 991, 888, 827 cm-1; MS (FAB) m/z 277 (M+H)
B-130: C-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-사이클로헥실옥시-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00352
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.15 (d, 1H, J = 7.6Hz), 5.19 (m, 1H), 3.83 (s, 2H), 1.93-2.04 (m, 2H), 1.70-1.82 (m, 2H), 1.52-1.66 (m, 6H); IR (neat) 2936, 2858, 1600, 1455, 1419, 1364, 1263, 1096, 989, 881 cm-1; MS (FAB) m/z 291 (M+H)
B-131: C-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(피리딘-3-일메톡시)-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00353
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.76 (s, 1H), 8.57 (m, 1H), 7.85 (m, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 7.1Hz), 7.31 (m, 1H), 7.25 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.51 (bs, 2H), 3.88 (s, 2H); IR (neat) 2922, 1598, 1456, 1414, 1357, 1096, 1005, 884, 829, 712 cm-1; MS (FAB) m/z 300 (M+H)
B-132: C-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(피리딘-2-일메톡시)-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00354
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.59 (m, 1H), 7.68-7.84 (m, 2H), 7.47 (m, 1H), 7.21-7.26 (m, 2H), 5.66 (s, 2H), 4.09 (s, 2H); IR (neat) 2921, 1597, 1416, 1350, 1272, 1097, 1011, 969, 832, 763 cm-1; MS (FAB) m/z 300 (M+H)
B-133: C-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-이소부톡시-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00355
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.15-4.23 (m, 2H), 3.86 (bs, 2H), 2.12 (m, 1H), 1.04 (d, 6H, J = 6.7Hz); IR (neat) 2963, 1599, 1460, 1422, 1361, 1264, 1184, 1095, 1012, 970, 880, 826 cm-1; MS (FAB) m/z 265 (M+H)
B-134: 2-사이클로펜틸옥시-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00356
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.32 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.15 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.04 (bs, 1H), 4.86 (m, 1H), 3.82 (s, 2H), 1.60-2.02 (m, 8H); IR (neat) 2962, 1590, 1507, 1427, 1331, 1238, 1167, 1122, 989, 916, 862 cm-1; MS (FAB) m/z 260 (M+H)
B-135: 2-사이클로헥실옥시-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00357
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.34 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.15 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.05 (bs, 1H), 4.39 (m, 1H), 3.86 (s, 2H), 1.90-2.00 (m, 4H), 1.70-1.89 (m, 2H), 1.51-1.69 (m, 2H), 1.32-1.51 (m, 2H); IR (neat) 2938, 2860, 1589, 1507, 1426, 1329, 1234, 1164, 1122, 1078, 1044, 973, 906, 862 cm-1; MS (FAB) m/z 274 (M+H)
B-136: 2-부톡시-4-트리플루오로메틸-벤질아민
Figure 112008035130688-PCT00358
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.34 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.05 (bs, 1H), 4.04 (t, 2H, J = 6.2Hz), 3.87 (s, 2H), 1.72-1.85 (m, 2H), 1.41-1.60 (m, 2H), 1.00 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3304, 2957, 1507, 1427, 1382, 1330, 1239, 1159, 1114, 919, 861, 822 cm-1; MS (FAB) m/z 248 (M+H)
B-137: C-(2-사이클로펜틸옥시-4-메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00359
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.04 (s, 1H), 5.51 (m, 1H), 3.82 (s, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.01 (m, 2H), 1.75 (m, 6H); IR (neat) 2964, 1574, 1288, 1061, 993, 917, 865, 723 cm-1; MS (FAB) m/z 275 (M+H)
B-138: C-[2-(1-부틸-펜틸옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00360
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.32 (m, 1H), 3.82 (s, 2H), 1.67-1.75 (m, 2H), 1.33 (m, 9H), 0.90 (m, 7H); IR (neat) 2932, 2865, 1601, 1464, 975, 835, 744, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 319 (M+H)
B-139: C-(2-p-톨릴옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00361
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.84 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.19 (d, 2H, J = 8.8Hz), 7.06 (m, 2H), 4.02 (s, 2H), 2.37 (s, 3H); IR (neat) 2923, 1596, 1511, 1463, 1403, 1262, 1142, 943, 816 cm-1; MS (FAB) m/z 283 (M+H)
B-140: C-(4-메틸-2-펜틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00362
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.06 (s, 1H), 4.37 (t, 2H, J = 6.6Hz), 3.85 (s, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.80 (m, 2H), 1.45 (m, 2H), 1.39-1.31 (m, 4H), 0.90 (m, 3H); IR (neat) 2931, 1610, 1575, 1463, 1409, 1348, 1290, 1246, 1177, 1138, 1073, 917, 866, 721 cm-1; MS (FAB) m/z 277 (M+H)
B-141: C-(2-메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00363
1H NMR (CDCl3) δ 7.67 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.25 (d, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.85 (s, 2H); IR (neat) 3400, 2923, 1738, 1468, 1370, 1268, 1137 cm-1
B-142: C-[2-(4-에틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00364
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.41 (d, 2H, J = 7.9Hz), 7.25 (d, 1H, J = 7.2Hz), 7.21 (d, 2H, J = 7.9Hz), 5.44 (s, 2H), 3.87 (s, 2H), 2.66 (q, 2H, J = 7.5Hz), 1.63 (bs, 2H), 1.24 (t, 3H, J = 7.6Hz); IR (neat) 2965, 1600, 1463, 1419, 1354, 1265, 1178, 1138, 1111, 990, 825cm-1; MS (FAB) m/z 311 (M+H)
B-143: C-[2-벤질옥시-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00365
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.45-7.52 (m, 2H), 7.28-7.40 (m, 3H), 7.22 (d, 1H, J = 7.6Hz), 5.48 (s, 2H), 3.88 (s, 2H); IR (neat) 2923, 1599, 1456, 1416, 1356, 1256, 1096, 1000, 883, 872, 698 cm-1; MS (FAB) m/z 299 (M+H)
B-144: C-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-헥실옥시-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00366
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.34-4.44 (m, 2H), 3.80-3.85 (m, 2H), 1.70-1.84 (m, 2H), 1.21-1.52 (m, 6H), 0.85-0.95 (m, 3H); IR (neat) 2930, 1600, 1460, 1423, 1364, 1264, 1096, 1002, 879, 827 cm-1; MS (FAB) m/z 293 (M+H)
방법 3:
화학식 VI-Ca 또는 VI-Cb의 화합물(여기서, R5, R14, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(1.5mmol)을 디에틸에테르(3mL) 속에 용해시키고 디에틸에테르(5mL) 속의 수소화알루미늄리튬(3mmol)의 현탁액을 천천히 첨가한다. 반응 혼합물을 4시간 동안 환류로 가열하고, 메탄올 및 1N NaOH 수용액을 0℃에서 천천히 첨가한다. 반응 혼합물을 메탄올로 희석시키고 셀라이트로 여과시킨다. 용매를 진공하에 증발시키고 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 용매로서 메틸렌 클로라이드 및 메탄올의 상이한 혼합물)로 정제한다.
하기 화합물 B-145 내지 B-150은 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한 다:
B-145: 2-부톡시-4-3급-부틸-벤질아민
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.17 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.92 (dd, 1H, J = 1.6, 1.6Hz), 6.88 (d, 1H, J = 1.6Hz), 4.02 (t, 2H, J = 6.4Hz), 3.85 (bs, 2H), 1.85-1.76 (m, 2H), 1.57-1.44 (m, 2H), 1.3 (s, 9H), 0.98 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2959, 2869, 1612, 1576, 1507, 1468 cm-1
B-146: 4-3급-부틸-2-이소부톡시-벤질아민
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.18 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.92 (dd, 1H, J = 1.6, 1.6Hz), 6.86 (d, 1H, J = 1.6Hz), 4.15 (bs, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.78 (d, 2H, J = 6.4Hz), 2.18-2.10 (m, 1H), 1.30 (s, 9H), 1.05 (d, 6H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2958, 1614, 1513, 1409, 1269, 1232 cm-1
B-147: 4-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-벤질아민
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.18 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.91-6.89 (m, 2H), 5.29 (bs, 2H), 4.43-4.30 (m, 1H), 3.88 (s, 2H), 2.03-1.25 (m, 10 H), 1.29 (s, 9H); IR (neat) 2932, 2875, 1611, 1504, 1455, 1412 cm-1
B-148: 4-3급-부틸-2-(2,2-디메틸-프로폭시)-벤질아민
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.22 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.94 (dd, 1H, J = 1.6, 1.6Hz), 6.86 (s, 1H), 5.41 (bs, 2H), 3.95 (s, 2H), 3.60 (s, 2H), 1.30 (s, 9H), 1.06 (s, 9H); IR (neat) 2958, 2867, 1613, 1577, 1475, 1410 cm-1
B-149: 4-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-벤질아민
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.12 (d, 1H, J = 8.2Hz), 6.90-6.88 (m, 2H), 4.86-4.80 (m, 1H), 3.75 (s, 2H), 2.94 (bs, 2H), 1.95-1.61 (m, 8H), 1.30 (s, 9H); IR (neat) 2959, 1611, 1576, 1503, 1412, 1269 cm-1
B-150: 4-3급-부틸-2-펜틸옥시-벤질아민
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.18 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.94-6.87 (m, 2H), 4.73 (bs, 2H), 4.01 (t, 2H, J = 6.4Hz), 3.88 (s, 2H), 1.86-1.78 (m, 2H), 1.51-1.35 (m, 4H), 1.30 (s, 9H), 0.93 (t, 3H, J = 6.9Hz); IR (neat) 2958, 2866, 1614, 1511, 1463, 1415 cm-1
4. 화학식 V-C의 아민의 제조를 위한 일반적인 지시
화학식 V-C의 아민을 하기 도시된 반응식 3에 기재된 바대로 제조한다.
Figure 112008035130688-PCT00367
단계 1: 화학식 VI-D의 니트릴의 제조
화학식 VI-A의 화합물(여기서, R5, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(1당량)을 1-메틸-2-피롤리디논(화학식 VI-A의 화합물 1mmol당 7mL) 속의 비스(트리페닐포스핀)팔라듐 디클로라이드(7몰%) 및 구리(I)요오다이드(14몰%)로 용해시킨다. 10분 후, 화학식 HC = C-R8의 알킨(3.5당량) 및 N,N-di이소프로필에틸아민(2당량)을 첨가하고 반응 혼합물을 90℃ 내지 110℃의 온도에서 12시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 셀라이트로 여과시키고 EA로 반복적으로 추출한다. 합한 유기 상을 포화 NaCl 수용액으로 세척하고, MgSO4로 건조시키고 용매를 진공하에 제거한다. 잔기를 각각의 경우에 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 헥산/EA의 상이한 혼합물)로 정제한다.
하기 화합물 A-174 내지 A-180은 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
A-174: 2-펜트-1-인일-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00368
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.68 (d, 1H, 8.3Hz), 2.55 (t, 2H, J = 7.1Hz), 1.68-1.80 (m, 2H), 1.11 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 9969, 2230, 1569, 1406, 1341, 1197, 1153, 1086, 851 cm-1; MS (FAB) m/z 239 (M+H)
A-175: 2-(3,3-디메틸-부트-1-인일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00369
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.66 (d, 1H, J = 8.3Hz), 1.41 (bs, 9H); IR (neat) 2975, 2240, 2216, 1568, 1450, 1403, 1342, 1277, 1191, 1153, 1121, 1085, 850 cm-1; MS (FAB) m/z 253 (M+H)
A-176: 2-p-톨릴에티닐-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00370
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.69 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.57-7.65 (m, 2H), 7.24-7.26 (m, 2H), 2.41 (s, 3H); IR (neat) 3079, 2216, 1567, 1413, 1343, 1286, 1184, 1143, 1112, 851, 819 cm-1; MS (FAB) m/z 287 (M+H)
A-177: 2-헥스-1-인일-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00371
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.67 (d, 1H, J = 8.1Hz), 2.57 (d, 2H, J = 7.0Hz), 1.61-1.76 (m, 2H), 1.47-1.61 (m, 2H), 0.97 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 2962, 2234, 1570, 1449, 1406, 1342, 1198, 1153, 1124, 1085, 849, 742 cm-1; MS (FAB) m/z 253 (M+H)
A-178: 2-(4-메틸-펜트-1-인일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00372
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.68 (d, 1H, J = 8.1Hz), 2.47 (d, 2H, J = 6.4Hz), 2.04 (m, 1H), 1.11 (d, 6H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2964, 2233, 1571, 1450, 1405, 1341, 1198, 1153, 1086, 1017, 850, 743 cm-1; MS (FAB) m/z 253 (M+H)
A-179: 2-(3-사이클로헥실-프로프-1-인일)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00373
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.66 (d, 1H, J = 8.1Hz), 2.47 (d, 2H, J = 6.6Hz), 1.39-1.94 (m, 5H), 0.88-1.40 (m, 6H); IR (neat) 2925, 2852, 2231, 1569, 1448, 1405, 1341, 1194, 1154, 1124, 1085, 847 cm-1; MS (FAB) m/z 293 (M+H)
A-180: 2-(4-플루오로-페닐에티닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00374
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.67-7.70 (m, 3H), 7.06-7.18 (m, 2H); IR (neat) 3077, 2233, 1562, 1507, 1445, 1409, 1341, 1288, 1233, 1157, 1111, 840 cm-1; MS (FAB) m/z 291 (M+H)
5. 화학식 V-D의 아민의 제조를 위한 일반적인 지시
화학식 V-D의 아민을 하기 도시된 반응식 4에 기재된 바대로 제조한다.
Figure 112008035130688-PCT00375
단계 1: 화학식 VI-E의 니트릴의 제조
화학식 VI-A의 화합물(여기서, R5, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(1당량)을 톨루엔/디옥산/2N 탄산나트륨 수용액의 용매 혼 합물(화학식 VI-A의 화합물 1mmol당 20mL) 속의 팔라듐디클로라이드(5몰%) 및 화학식 R8-B(OH)2의 화합물(2당량)과 교반한다. 반응 혼합물을 12시간 동안 환류로 가열하고 셀라이트로 여과시킨다. 합한 유기 상을 황산마그네슘으로 건조시키고 용매를 진공하에 제거한다. 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 헥산 및 EA의 상이한 용매 혼합물)로 정제한다.
하기 화합물 A-181 내지 A-201은 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
A-181: 2-(4-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00376
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.98 (d, 2H, J = 9.2Hz), 7.76 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.54 (d, 2H, J = 8.8Hz); IR (neat) 2220, 1593, 1493, 1454, 1404, 1340, 1186, 1151, 1091, 1045, 1013, 841 cm-1; MS (FAB) m/z 283 (M+H)
A-182: 6-(트리플루오로메틸)-2-페닐피리딘-3-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00377
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50-7.55 (m, 3H), 7.72 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.95-8.01 (m, 2H), 8.24 (d, 1H, J = 7.8Hz); IR (neat) 2923, 2250, 1515, 1461, 1400, 1339, 1186, 1148 cm-1; MS (FAB) m/z 249 (M+H)
A-183: 2-티오펜-2-일-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00378
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.33 (d, 1H, J = 2.7Hz), 8.17 (d, 1H, J = 6.0Hz), 7.61 (dd, 1H, J = 7.8, 0.6Hz), 7.58 (d, 1H, J = 6.0Hz), 7.20 (t, 1H, J = 2.7Hz); MS (FAB) m/z 255 (M+H)
A-184: 2-(4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00379
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, 1H, J = 8.1Hz), 8.04 (m, 2H), 7.74 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.24 (m, 2H); IR (neat) 3363, 2958, 1716, 1614, 1515, 1457, 1344, 1247, 1143, 1050, 833 cm-1; MS (FAB) m/z 267 (M+H)
A-185: 2-(4-3급-부틸-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00380
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.26 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.96 (d, 2H, J = 9.0Hz), 7.70 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.54 (d, 2H, J = 9.0Hz), 1.37 (s, 9H); IR (neat) 3267, 2920, 1731, 1604, 1510, 1413, 1345, 1229, 1141, 1094, 1049, 839, 749 cm-1; MS (FAB) m/z 306 (M+H)
A-186: 2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00381
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, 1H, J = 7.8Hz), 8.02 (dd, 1H, J = 6.9, 2.1Hz), 7.95 (m, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.33 (t, 1H, J = 8.4Hz); MS (FAB) m/z 301 (M+H)
A-187: 2-(3-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00382
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.82 (m, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.71 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.26 (m, 1H); IR (neat) 3424, 2235, 1584, 1463, 1398, 1340, 1278, 1189, 1153, 1093, 1051, 918, 850, 781, 707 cm-1; MS (FAB) m/z 267 (M+H)
A-188: 2-사이클로헥스-1-엔일-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00383
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.19 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.65 (m, 1H), 2.57 (m, 2H), 2.33 (m, 2H), 1.66-1.86 (m, 4H); MS (FAB) m/z 253 (M+H)
A-189: 4'-3급-부틸-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00384
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.78 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.54 (d, 4H, J = 0.9Hz), 1.38 (s, 9H); IR (neat) 2964, 2240, 1538, 1420, 1335, 1260, 1175, 1075, 838 cm-1; MS (FAB) m/z 304 (M+H)
A-190: 4'-메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00385
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.88 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.75 (s, 1H), 7.66 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.53 (dd, 2H, J = 6.8Hz, J = 1.8Hz), 7.05 (dd, 2H, J = 6.6Hz, J = 2.0Hz), 3.88 (s, 3H); IR (neat) 2958, 2240, 1610, 1517, 1294, 1076, 1040, 909, 831 cm-1; MS (FAB) m/z 277 (M+H)
A-191: 3'-클로로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00386
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.93 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.75 (d, 2H, J = 7.7Hz), 7.53 (m, 1H), 7.45 (m, 3H); IR (neat) 3068, 2232, 1567, 1411, 1252, 1041, 839, 698 cm-1; MS (FAB) m/z 282 (M+H)
A-192: 3'-플루오로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00387
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.92 (dd, 1H, J = 7.9Hz, J = 0.6Hz), 7.75 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 6.0Hz), 7.20 (m, 2H); IR (neat) 2238, 1588, 1489, 1450, 1292, 907, 841, 791, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 265 (M+H)
A-193: 3'-클로로-4'-플루오로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00388
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.93 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.76 (d, 2H, J = 7.1Hz), 7.61 (dd, 1H, J = 6.8Hz, J = 2.4Hz), 7.48 (m, 1H), 7.32 (m, 1H); IR (neat) 2238, 1490, 1416, 1333, 1263, 1177, 1075, 888, 835 cm-1; MS (FAB) m/z 299 (M+H)
A-194: 3',4'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00389
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.88 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.78 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.14 (m, 2H), 7.01 (d, 1H, J = 8.3Hz), 3.97 (s, 3H), 3.96 (s, 3H); IR (neat) 2940, 2238, 1604, 1521, 1420, 1217, 1075, 1025, 838 cm-1; MS (FAB) m/z 308 (M+H)
A-195: 2-피리딘-3-일-4-트리플루오로메틸-벤조니트릴
Figure 112008035130688-PCT00390
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.81 (d, 1H, J = 2.2Hz), 8.77 (dd, 1H, J = 5.0Hz, J = 1.7Hz), 7.96 (m, 2H), 7.80 (d, 2H, J = 5.7Hz), 7.50 (m, 1H); IR (neat) 3031, 2238, 2229, 1569, 1415, 1015, 929, 839, 808 cm-1; MS (FAB) m/z 249 (M+H)
A-196: 2-(3, 4-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00391
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.62 (m, 3H), 6.98 (d, 1H, J = 8.4Hz), 3.95 (s, 3H), 3.92 (s, 3H); IR (neat) 2969, 2238, 1569, 1462, 1340, 1088, 1024, 845, 762 cm-1; MS (FAB) m/z 309 (M+H)
A-197: 2-(3,5-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00392
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.71 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.10 (s, 2H), 6.61 (s, 1H), 3.85 (s, 6H); IR (neat) 2233, 1598, 1458, 1400, 920, 859, 831, 790 cm-1; MS (FAB) m/z 309 (M+H)
A-198: 3',5'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-카보니트릴
Figure 112008035130688-PCT00393
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.80 (m, 2H), 6.95 (d, 1H, J = 2.4Hz), 6.73 (m, 2H), 6.57 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.85 (s, 3H); IR (neat) 2940, 2240, 1457, 1422, 1067, 905, 843, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 308 (M+H)
A-199: 2-(3-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00394
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.96 (m, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.46-7.55 (m, 2H); IR (neat) 3394, 2231, 1566, 1337, 1194, 1134, 1089, 850 cm-1; MS (FAB) m/z 283 (M+H)
A-200: 2-(2-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00395
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.83 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.65 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.36 (dd, 1H, J = 7.5, 1.1Hz), 7.30 (m, 1H); IR (neat) 2230, 1617, 1463, 1401, 1340, 1186, 1149, 852, 762 cm-1; MS (FAB) m/z 267 (M+H)
A-201: 2-(4-메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-니코티노니트릴
Figure 112008035130688-PCT00396
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.231 H, J = 8.0Hz), 8.04 (d, 2H, J = 9.0Hz), 7.67 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.06 (d, 2H, J = 9.0Hz), 3.90 (s, 3H); IR (neat) 2239, 1608, 1398, 1340, 1259, 1181, 1148, 1087, 841 cm-1; MS (FAB) m/z 279 (M+H)
단계 2:
방법 1
화학식 VI-E의 화합물(여기서, R5, R8, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(5mmol), 탄소상 팔라듐(10%, 500㎎) 및 농축 염산(3mL) 또는 아세트산을 MeOH(30mL) 속에 용해시키고 6시간 동안 실온에서 수소 대기에 노출시킨다. 반응 혼합물을 셀라이트로 여과시키고 여액을 진공하에 증발시킨다. 잔기를 섬광 크로마토그래피(SiO2, EA)에 의해 정제한다.
하기 화합물 B-151 내지 B-152는 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
B-151: C-(2-사이클로헥실-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00397
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.45 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.99 (s, 2H), 2.87 (m, 1H), 1.72-1.88 (m, 6H), 1.44 (bs, 2H), 1.34-1.37 (m, 4H); IR (neat) 2928, 2855, 1588, 1453, 1405, 1343, 1257, 1179, 1137, 1011, 917, 841 cm-1; MS (FAB) m/z 259 (M+H)
B-152: C-(4-페닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00398
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.76 (s, 1H), 7.18-7.55 (m, 6H), 4.27 (s, 2H); IR (neat) 398, 2948, 1595, 1491, 1404, 1332, 1220, 1140, 1084, 919, 769, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 253 (M+H)
방법 2:
화학식 VI-E의 화합물(여기서, R5, R8, U, T 및 V는 상기 언급한 의미를 갖고, m은 0, 1, 2 또는 3이다)(2mmol)을 THF(10mL) 속에 용해시키고 BH3ㆍS(CH3)2[THF 속의 2.0M, 3mL, 3당량]를 첨가한다. 반응 혼합물을 8시간 동안 환류로 가열하고, 수성 HCl(2N)을 첨가하고 반응 혼합물을 30분 동안 다시 환류로 가열한다. 수산화나트륨 수용액(2N)을 반응 혼합물에 첨가하고 반응 혼합물을 EA로 세척한다. 합한 유기 상을 포화 NaCl 수용액으로 세척하고 MgSO4로 건조시킨다. 용매를 진공하에 증발시키고 잔기를 크로마토그래피(SiO2, 이동상 용매로서 메틸렌 클로라이드 및 메탄올의 상이한 혼합물)로 정제한다.
하기 화합물 B-153 내지 B-171은 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
B-153:(6-(트리플루오로메틸)-2-페닐피리딘-3-일)메탄아민
Figure 112008035130688-PCT00399
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.67 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.43-7.55 (m, 5H), 3.97( (s, 2H); IR (neat) 2924, 1402, 1344, 1179, 1136, 844, 768, 702 cm-1; MS (FAB) m/z 253 (M+H)
B-154:(2-브로모-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메탄아민
Figure 112008035130688-PCT00400
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.91 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.61 (d, 1H, J = 7.8Hz), 3.95 (s, 2H); MS (FAB) m/z 256 (M+H)
B-155: C-[2-(4-3급-부틸-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00401
1H NMR (300MHz, CDCl3 + CD3OD) δ 8.26 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.63 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.40 (d, 2H, J = 8.1Hz), 7.29 (d, 2H, J = 8.1Hz), 4. 51 (s, 2H), 1.25 (s, 9H); MS (FAB) m/z 309 (M+H)
B-156: C-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00402
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.65-7.71 (m, 2H), 7.46 (m, 1H), 7.23 (t, 1H, J = 8.4Hz), 3.96 (s, 2H); MS (FAB) m/z 305 (M+H)
B-157: [4-(3-아미노메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-페닐]-디메틸-아민
Figure 112008035130688-PCT00403
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.56 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.47 (d, 2H, J = 9.0Hz), 6.77 (d, 2H, J = 9.0Hz), 4.06 (s, 2H), 3.01 (s, 6H), 2.36 (bs, 2H); IR (neat) 3396, 2921, 1610, 1518, 1401, 1344, 1176, 944, 824 cm-1; MS (FAB) m/z 296 (M+H)
B-158: C-[2-(4-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00404
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.66 (m, 1H), 7.52 (d, 2H, J = 8.2Hz), 7.44 (d, 2H, J = 8.4Hz), 3.96 (s, 2H); IR (neat) 2921, 1595, 1460, 1407, 1344, 1178, 1138, 1093, 835 cm-1; MS (FAB) m/z 287 (M+H)
B-159: C-[2-(3-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00405
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.70 (d, 1H, 8.1Hz), 7.45 (m, 1H), 7.27-7.35 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 3.98 (s, 2H); IR (neat) 2922, 1587, 1463, 1400, 1344, 1272, 1183, 1136, 845, 792, 708 cm-1; MS (FAB) m/z 271 (M+H)
B-160: C-[2-(3-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00406
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.70 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.56 (m, 1H), 7.37-7.46 (m, 3H), 3.97 (s, 2H); IR (neat) 2922, 1586, 1344, 1179, 1138, 1099, 888, 845 cm-1; MS (FAB) m/z 287 (M+H)
B-161: C-[2-(2-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00407
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.74 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.42-7.48 (m, 2H), 7.30 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 3.86 (s, 2H); IR (neat) 2924, 1617, 1456, 1345, 1179, 1138, 762 cm-1; MS (FAB) m/z 271 (M+H)
B-162: C-[2-(4-메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00408
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.63 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.52 (d, 2H, J = 8.8Hz), 7.00 (d, 2H, J = 8.8Hz), 4.01 (s, 2H), 3.87 (bs, 3H); IR (neat) 2926, 1611, 1515, 1345, 1251, 1178, 1135, 837 cm-1; MS (FAB) m/z 283 (M+H)
B-163: C-(4'-3급-부틸-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00409
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (s, 2H), 7.47 (m, 3H), 7.26 (m, 2H), 3.87 (s, 2H), 1.37 (s, 9H); IR (neat) 2963, 1514, 1419, 1259, 1167, 1078, 1036, 836 cm-1; MS (FAB) m/z 308 (M+H)
B-164: C-(4'-메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00410
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.59 (s, 2H), 7.48 (s, 1H), 7.25 (m, 2H), 6.98 (dd, 2H, J = 8.6Hz, J = 2.0Hz), 3.86 (s, 3H); IR (neat) 3328, 2914, 1610, 1516, 1464, 1418, 1042, 904 cm-1; MS (FAB) m/z 282 (M+H)
B-165: C-(3'-클로로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00411
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.65 (s, 2H), 7.47 (s, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.35 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 3.84 (s, 2H); IR (neat) 2921, 1565, 1419, 1256, 1040, 835, 791, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 286 (M+H)
B-166: C-(3'-플루오로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00412
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, 2H, J = 1.3Hz), 7.48 (s, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.09 (m, 3H), 3.85 (s, 2H); IR (neat) 2920, 1615, 1485, 1444, 1274, 902, 791, 705 cm-1; MS (FAB) m/z 270 (M+H)
B-167: C-(3'-클로로-4'-플루오로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00413
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.65 (s, 2H), 7.43 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 3.83 (s, 2H); IR (neat) 2921, 1494, 1419, 1168, 1078, 886, 828 cm-1; MS (FAB) m/z 304 (M+H)
B-168: C-(3',4'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00414
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, 2H, J = 1.3Hz), 7.50 (s, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.88 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 3.69 (m, 2H); IR (neat) 3367, 2938, 1518, 1421, 1170, 1078, 1026, 816 cm-1; MS (FAB) m/z 312 (M+H)
B-169: C-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00415
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.64 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.16 (d, 1H, J = 2.0Hz), 7.12 (dd, 1H, J = 8.1Hz, J = 2.0Hz), 6.96 (d, 1H, J = 8.3Hz), 4.01 (s, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.93 (s, 3H); IR (neat) 2937, 1604, 1463, 1415, 1253, 1175, 1026, 819 cm-1; MS (FAB) m/z 313 (M+H)
B-170: C-[2-(3,5-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00416
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.67 (d, 1H, J = 8.0Hz), 6.65 (d, 2H, J = 1.8Hz), 6.53 (t, 1H, J = 2.2Hz), 3.96 (s, 2H), 3.82 (s, 6H); IR (neat) 2942, 1597, 1460, 1401, 1345, 1098, 1040, 841 cm-1; MS (FAB) m/z 313 (M+H)
B-171: C-(3',5'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일)-메틸아민
Figure 112008035130688-PCT00417
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (s, 2H), 7.50 (s, 1H), 6.50 (t, 1H, J = 2.4Hz), 6.46 (d, 2H, J = 2.4Hz), 3.87 (s, 2H), 3.82 (s, 6H); IR (neat) 2940, 1458, 1417, 1332, 1207, 1077, 903, 837 cm-1; MS (FAB) m/z 312 (M+H)
6. 화학식 VIIa의 탄산의 제조를 위한 일반적인 지시
화학식 VIIa의 탄산을 하기 도시된 반응식 5에 기재된 바대로 제조한다.
Figure 112008035130688-PCT00418
단계 1:
화학식 XI의 화합물(여기서, R1, R2, R3, R4 및 Y는 상기 언급한 의미를 갖고, R은 직쇄 또는 측쇄 C1-6-알킬 잔기이다)(7mmol)을 0℃에서 10분 동안 화학식 Cl-S(=O)2-Y의 화합물(여기서, Y는 상기 언급한 의미를 갖는다)(8당량)과 교반하고 후속적으로 실온에서 3시간 동안 피리딘(10mL)과 교반한다. 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드 및 수성 HCl(1N) 속에 채워 넣는다. 유기 상을 분리하고 용매를 진공하에 제거한다. 잔사를 각각의 경우에 메틸렌 클로라이드 및 헥산의 혼합물로부터 결정화시킨다.
단계 2:
화학식 XII의 화합물(여기서, R1, R2, R3, R4 및 Y는 상기 언급한 의미를 갖고, R은 직쇄 또는 측쇄 C1-6-알킬 잔기이다)(5mmol)을 0℃에서 4시간 동안 물과 테트라하이드로푸란의 용매 혼합물(1:2, 24mL) 속의 리튬하이드록사이드 일수화물(15mmol)과 교반한다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 및 물 속에 채워 넣고, 수성 HCl(1N)로 처리하고, 디클로로메탄으로 반복적으로 추출한다. 합한 유기 상을 포화 NaCl 수용액으로 세척하고 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 진공하에 제거하고 잔사를 각각의 경우에 에틸렌 아세테이트 및 헥산의 혼합물로부터 결정화시킨다.
D-1: 2-(4-디메틸아미노설포닐아미노-3-플루오로-페닐)-프로피온산 에틸에스테르
Figure 112008035130688-PCT00419
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 6.94-7.05 (m, 2H), 6.78 (bs, 1H), 4.07 (m, 2H), 3.62 (q, 1H, J = 6.9Hz), 2.76 (s, 6H), 1.39 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.39 (t, 3H, J = 7.2Hz), 1.17 (t, 3H, J = 7.5Hz); MS (FAB) m/z 319 (M+H)
D-2: 2-(4-디메틸아미노설포닐아미노-3-플루오로-페닐)-프로피온산
Figure 112008035130688-PCT00420
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 750 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.05-7.12 (m, 2H), 6.69 (bs, 1H), 3.71 (q, 1H, J = 6.9Hz), 2.82 (s, 6H), 1.49 (d, 3H, J = 6.9Hz); MS (FAB) m/z 291 (M+H)
D-3: 2-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에탄설포닐아미노)-페닐]-프로피온산 에틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00421
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.11-7.18 (m, 2H), 7.00 (bs, 1H), 4.14 (m, 2H), 3.87 (q, 2H, J = 9.0Hz), 3.70 (q, 1H, J = 6.9Hz), 1.49 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.23 (t, 3H, J = 6.9Hz); MS (FAB) m/z 358 (M+H)
D-4: 2-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에탄설포닐아미노)-페닐]-프로피온산
Figure 112008035130688-PCT00422
MS (FAB) m/z 330 (M+H)
D-5: 2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸설폰아미도-페닐)-프로피온산 에틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00423
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.09-7.16 (m, 2H), 7.00 (bs, 1H), 4.14 (m, 2H), 3.70 (q, 1H, J = 6.9Hz), 1.49 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.22 (t, 3H, J = 7.2Hz); MS (FAB) m/z 344 (M+H)
D-6: 2-(4-아미노설포닐아미노-3-플루오로-페닐)-프로피온산
Figure 112008035130688-PCT00424
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.04-7.12 (m, 2H), 6.68 (bs, 1H), 5.05 (bs, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.68 (q, 1H, J = 6.9Hz), 1.46 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.23 (t, 3H, J = 7.2Hz); MS (FAB) m/z 291 (M+H)
D-7: 2-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에탄설포닐아미노)-페닐]-프로피온산
Figure 112008035130688-PCT00425
MS (FAB) m/z 330 (M+H)
D-8: 2-[3-플루오로-4-(프로판-2-설포닐아미노)-페닐]-프로피온산 에틸에스테르
Figure 112008035130688-PCT00426
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.55 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.05-7.12 (m, 2H), 6.71 (bs, 1H), 4.15 (m, 2H), 3.67 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.07 (m, 1H), 1.47 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.40 (d, 6H, J = 6.9Hz), 1.22 (t, 3H, J = 7.2Hz); MS (FAB) m/z 318 (M+H)
D-9: 2-(4-에탄설포닐아미노-3-플루오로-페닐)-프로피온산 에틸에스테르
Figure 112008035130688-PCT00427
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.52 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.06-7.14 (m, 2H), 6.62 (bs, 1H), 4.13 (m, 2H), 3.66 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.12 (q, 2H, J = 7.2Hz), 1.47 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.39 (t, 3H, J = 7.2Hz), 1.2 5 (t, 3H, J = 7.2Hz); MS (FAB) m/z 304 (M+H)
D-10: 2-(4-에탄설포닐아미노-3-플루오로-페닐)-프로피온산
Figure 112008035130688-PCT00428
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.08-7.15 (m, 2H), 6.76 (bs, 1H), 3.71 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.12 (q, 2H, J = 7.5Hz), 1.50 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.39 (t, 3H, J = 7.5Hz); MS (FAB) m/z 276 (M+H)
화학식 VIIa의 화합물(여기서, R2는 메틸이다)은 하기의 절차에 따라 제조할 수 있다.
Figure 112008035130688-PCT00429
DMF(600mL) 속의 칼륨 t-부톡사이드(125.7g, 1.12mol)의 용액에 -30℃에서 3분 동안 1-브로모-2-니트로벤젠(56.5g, 0.28mol)과 에틸 2-클로로프로피오네이트(38.7g, 0.28mol)의 혼합물을 첨가한다. -30℃에서 2분 동안 교반한 후, 더 많은 에틸 2-클로로프로피오네이트(3.87g, 0.028mol)를 첨가한다. 5분 후, 혼합물을 냉각된 10% HCl 수용액에 붓고, 물로 희석시키고 EA로 몇회 추출한다. 합한 유기 상을 물 및 포화 NaCl 수용액으로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 용매를 진공하에 제거한다. 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, EtOAc:헥산(1:10))로 정제한다.
Pd(PPh3)4(0.77g, 5몰%) 및 테트라메틸틴(6.68g, 0.037mol)을 질소 대기하에 DMF(20mL) 속의 에틸 2-(3-브로모-4-니트로페닐)프로파노에이트(3.76g, 0.012mol)의 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 8시간 동안 120℃에서 교반하고, 셀라이트로 여과시킨다. 여액을 물로 희석시키고 EtOAc로 몇회 추출하다. 합한 유기 상을 물 및 포화 NaCl 수용액으로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 용매를 진공하에 제거한 다. 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, EtOAc:헥산(1:10))로 정제한다.
MeOH(30mL) 속의 에틸 2-(3-메틸-4-니트로페닐)프로파노에이트(1.76g, 0.007mol) 및 10% 탄소상 Pd(200mg)의 용액을 6시간 동안 수소 대기에 노출시킨다. 반응 혼합물을 여과시키고 용매를 진공하에 제거한다. 잔기를 컬럼 크로마토그래피(SiO2, EtOAc:헥산(1:4))로 정제한다. 피리딘(10mL) 속의 이렇게 수득된 화합물(1.43g, 0.007mol) 및 메탄설포닐 클로라이드(0.95g, 0.008mol)를 0℃에서 10분 동안 교반한 후, 실온에서 3시간 동안 교반한다. 피리딘을 1N HCl/디클로로메탄으로 가공하여 제거한다. 용매를 진공하에 제거하고 잔기를 디클로로메탄 및 n-헥산으로부터 결정화시켜 정제한다.
7. 화학식 V 또는 화학식 X의 아민을 화학식 VII의 카복실산과 반응시키기 위한 일반적인 지시
화학식 VII의 산(1당량), 화학식 V 또는 화학식 X의 아민(1.2당량) 및 EDCl(1.2당량)을 실온에서 12시간 동안 DMF(20mL 속의 10mmol 산) 속에서 교반한 후, 물을 첨가한다. 반응 혼합물을 EA로 반복적으로 추출하고, 수성 상을 NaCl로 포화시킨 후, EA로 다시 추출한다. 합한 유기 상을 1N 염산 및 포화 NaCl 수용액으로 세척하고, MgSO4로 건조시키고 용매를 진공하에 제거한다. 잔기를 섬광 크로 마토그래피(SiO2, EA/헥산 1:2)에 의해 정제한다.
하기 실시예 화합물 1, 2, 3, 10, 12, 13, 33 및 34는 상기 언급한 일반적인 지시에 따라 수득한다:
실시예 2:
2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
Figure 112008035130688-PCT00430
당해 화합물은 75 내지 79℃의 융점으로 백색의 고형분으로서 88%의 수율로 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47-7.55 (m, 2H, Ar), 7.07-7.22 (m, 3H, Ar), 6.33 (bt, 1H, NHCO), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz, ArCH2NH), 3.54 (q, 1H, J = 6.9Hz, CHCH3), 3.00-3.05 (m, 7H, 피페리딘, SO2CH3), 1.61 (m, 6H, 피페리딘), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz, CHCH3); IR (KBr) 3741, 3281, 2935, 1652, 1512, 1419, 1334, 1248 cm-1; MS (FAB) m/z 503 (M+H)
실시예 10:
(S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
Figure 112008035130688-PCT00431
당해 화합물은 75 내지 79℃의 융점으로 백색의 고형분으로서 65%의 수율로 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47-7.55 (m, 2H, Ar), 7.07-7.22 (m, 3H, Ar), 6.33 (bt, 1H, NHCO), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz, ArCH2NH), 3.54 (q, 1H, J = 6.9Hz, CHCH3), 3.00-3.05 (m, 7H, 피페리딘, SO2CH3), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz, CHCH3), 1.61 (m, 6H, 피페리딘); IR (KBr) 3289, 2935, 2853, 1655, 1591, 1512, 1419, 1335 cm-1; MS (FAB) m/z 503 (M+H)
실시예 12:
2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-모르폴리노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
Figure 112008035130688-PCT00432
당해 화합물은 백색의 고형분으로서 60%의 수율로 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49-7.56 (m, 2H, Ar), 7.26 (d, 1H, J = 7.5Hz, Ar), 7.08-7.17 (m, 2H, Ar), 6.53 (bs, 1H, NHSO2), 6.06 (bt, 1H, NHCO), 4.48 (d, 2H, J = 5.7Hz, ArCH2NH), 3.76 (m, 4H, 모르폴린), 3.57 (q, 1H, J = 6.9Hz, CHCH3), 3.13 (m, 4H, 모르폴린), 3.04 (s, 3H, SO2CH3), 1.55 (d, 3H, J = 6.9Hz, CHCH3); IR (KBr) 3741, 1645, 1512, 1416, 1334, 1157 cm-1; MS (FAB) m/z 505 (M+H)
실시예 13:
2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
Figure 112008035130688-PCT00433
당해 생성물은 80%의 수율로 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (t, 1H, J = 8.3Hz, H-5), 7.38 (d, 2H, J = 7.5Hz Ar), 7.13 (dd, 1H, J = 11.1, 2.0Hz, Ar), 7.07 (dd, 1H, J = 7.8, 1.8Hz, Ar), 6.94 (d, 1H, J = 7.5Hz, Ar), 5.72 (bt, 1H, NHCO), 4.47 (d, 2H, J = 5.3Hz, ArCH2NH), 3.52 (q, 1H, J = 6.9Hz, CHCH3), 3.42-3.46 (m, 4H, 피롤리딘), 3.02 (s, 3H, SO2CH3), 1.82-1.89 (m, 4H, 피롤리딘), 1.50 (d, 3H, J = 6.9Hz, CHCH3)
실시예 1:
2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘- 3-일)메틸)프로판아미드
Figure 112008035130688-PCT00434
당해 화합물은 149 내지 152℃의 융점으로 백색의 고형분으로서 78%의 수율로 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, 1H, J = 7.8Hz, Ar), 7.41-7.46 (m, 2H, Ar), 7.14 (dd, 1H, J = 11.1, 2.0Hz, Ar), 7.07 (dd, 1H, J = 7.8, 1.8Hz, Ar), 6.87 (bs, 1H, NHSO2), 6.16 (bt, 1H, NHCO), 4.43 (d, 2H, J = 5.1Hz, ArCH2NH), 3.58 (q, 1H, J = 6.9Hz, CHCH3), 3.01 (s, 3H, SO2CH3), 2.50 (s, 3H, ArCH3), 1.50 (d, 3H, J = 6.9Hz, CHCH3); IR (KBr) 3741, 1649, 1513, 1338, 1153, 756 cm-1; MS (FAB) m/z 434 (M+H)
실시예 3:
2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메 틸)벤질)프로판아미드
Figure 112008035130688-PCT00435
당해 화합물은 126 내지 127℃의 융점으로 미황색의 고형분으로서 78%의 수율로 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (t, 1H, J = 8.3Hz, H-5), 7.32(bd, 2H, Ar), 7.05-7.15 (m, 4H, Ar), 6.81 (bs, 1H, NHSO2), 6.66 (bt, 1H, NHCO), 4.52 (d, 2H, J = 5.1Hz, ArCH2NH), 3.55 (q, 1H, J = 6.9Hz, CHCH3), 3.00 (s, 3H, SO2CH3), 2.79 (bs, 4H, 피페리딘), 1.49-1.64 (m, 7H, 피페리딘, CHCH3), 1.25 (m, 2H, 피페리딘); IR (KBr) 3289, 2934, 1652, 1511, 1423, 1337, 1220, 1160 cm-1; MS (FAB) m/z 502 (M+H)
실시예 33:
2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-모르폴리노-4-(트리플루오로메틸)벤 질)프로판아미드
Figure 112008035130688-PCT00436
당해 화합물은 백색의 고형분으로서 60%의 수율로 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.43 (t, 1H, J = 8.3Hz, Ar), 7.16-7.24 (m, 3H, Ar), 7.09 (dd, 1H, J = 11.1, 2.0Hz, Ar), 7.01 (dd, 1H, J = 7.8, 1.8Hz, Ar), 6.70 (bs, 1H, NHSO2), 6.15 (bt, 1H, NHCO), 4.47 (d, 2H, J = 5.4Hz, ArCH2NH), 3.70 (t, 4H, J = 4.2Hz, 모르폴린), 3.50 (q, 1H, J = 7.2Hz, CHCH3), 2.95 (s, 3H, SO2CH3), 2.78 (t, 4H, J = 4.2Hz, 모르폴린), 1.45 (d, 3H, J = 7.2Hz, CHCH3); IR (KBr) 2921, 1650, 1512, 1423, 1336, 1159 cm-1; MS (FAB) m/z 504 (M+H)
실시예 34:
2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리플루오로메 틸)벤질)프로판아미드
Figure 112008035130688-PCT00437
당해 생성물은 70%의 수율로 수득한다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49 (t, 1H, J = 8.1Hz, Ar), 7.05-7.19 (m, 5H, Ar), 6.79 (bs, 1H, NHSO2), 6.26 (bt, 1H, NHCO), 4.49 (d, 2H, J = 4.8Hz, ArCH2NH), 3.54 (q, 1H, J = 7.2Hz, CHCH3), 3.08-3.12 (m, 4H, 피롤리딘), 3.01 (s, 3H, SO2CH3), 1.86-1.90 (m, 4H, 피롤리딘), 1.50 (d, 3H, J = 7.2Hz, CHCH3)
표 1에 기재된 화합물은 상기 기재된 바대로 수득할 수도 있다. 이러한 목적에 필요한 출발 화합물은 당해 분야의 숙련된 당업자에게 공지되어 있다.
[4] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[5] N-((2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[6] N-((2-브로모-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[7] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-요오도-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[8] N-((2-3급-부틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[9] N-((2-시아노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[11](R)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[14] N-((2-(디메틸아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[15] N-((2-(디에틸아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[16] N-((2-(디프로필아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[17] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[18] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[19] N-((2-부톡시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[20] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-이소프로폭시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[21] N-((2-사이클로펜틸옥시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[22] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-페닐-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[23] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(4-플루오로페닐)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[24] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)-2,2'-비피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[25] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)-2,3'-비피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[26] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피리미딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[27] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(티아졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[28] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(옥사졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[29] N-((2-(1H-이미다졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[30] N-(2-시아노-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4- (메틸설폰아미도)-페닐)프로판아미드
[31](S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[32](R)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[35] N-(2-(디메틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[36] N-(2-(디에틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[37] N-(2-(디프로필아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[38] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-하이드록시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[39] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[40] N-(2-부톡시-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)-페닐)프로판아미드
[41] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-이소프로폭시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[42] N-(2-(사이클로펜틸옥시)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[43] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((5-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일)메틸)프로판아미드
[44] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4'-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-비페닐-2-일)메틸)프로판아미드
[45] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[46] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리딘-3-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[47] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리미딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[48] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(티아졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[49] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(옥사졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[50] N-(2-(1H-이미다졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[51] N-((6-3급-부틸-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[52] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[53] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피페리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸)프로판아미드
[54] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-2-(트리플루오로메틸)피리미딘-5-일)메틸)프로판아미드
[55] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피페리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)pyrazin-2-일)메틸)프로판아미드
[56] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리다지닐-3-일)메틸)프로판아미드
[57] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)프로판아미드
[58] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)페닐)프로판아미드
[59] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)에틸)프로판아미드
[60] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)펜에틸)프로판아미드
[61] N-(2-아미노-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)-페닐)프로판아미드
[62] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-니트로-4-(트리플루오로메틸)-벤질)프로판아미드
[63] N-(4-3급-부틸-2-(피페리딘-1-일)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)-페닐)프로판아미드
[64] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[65] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[66] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[67] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[68] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[69] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
[70] N-(4-3급-부틸-2-시아노벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)-페닐)프로판아미드
[71] N-((6-(클로로디플루오로메틸)-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-(4-메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[72] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-모르폴리노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[73] N-((2-(4-벤질피페라진-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[74] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페라진-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[75] N-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[76] N-((2-(사이클로헥실옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[77] N-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[78] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피롤리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸)프로판아미드
[79] N-((2-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[80] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
[81] N-((2-(아제판-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
[82] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(4-메틸피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
실시예 화합물 8, 9, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 35, 36, 38, 39, 47, 48, 49, 50, 52, 54 55, 56, 59 및 60은 상기 기재된 방법에 따라 수득할 수 있다.
실시예 81: N-(2-아제판-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00438
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.52 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.40 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 8.1, 1.8Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.03 (d, 1H, J = 7.5Hz), 5.86 (bt, 1H), 4.43 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.54 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.38 (m, 4H), 3.03 (s, 3H), 1.75 (m, 4H), 1.57 (m, 4H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3291, 2928, 1652, 1593, 1511, 1422, 1333, 1275, 1214, 1159, 972, 822, 759 cm-1; MS (FAB) m/z 531 (M+H)
실시예 80: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-4-메틸피페리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00439
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47-7.55 (m, 2H), 7.07-7.22 (m, 3H), 6.29 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.54 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.30 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.82(m,2 H), 1.71 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.24 (m, 3H), 0.97 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 3290, 2924, 1655, 1592, 1512, 1456, 1419, 1334, 1157, 970, 834, 758cm-1; MS (FAB) m/z 517 (M+H)
실시예 79: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-3,5-디메틸피페리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00440
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47-7.54 (m, 2H),. 7.21 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.13 (dd, 1H, J = 8.1, 1.8Hz), 7.07 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.48 (bs, 1H), 6.28 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.54 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.23 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.35 (m, 2H), 1.54-1.76 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz), 0.90 (d, 3H, J = 5.7Hz), 0.88 (d, 3H, J = 5.7Hz); IR (KBr) 3289, 2957, 1655, 1591, 1512, 1458, 1419, 1336, 1247, 1158, 1013, 970, 831, 757cm-1; MS (FAB) m/z 531 (M+H)
하기 화합물은 또한 상기 기재된 방법에 따라 수득한다.
실시예 85: N-(2-디메틸아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00441
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46-7.40 (m, 2H), 7.20-7.00 (m, 3H), 6.60 (bt, 1H), 4.50(bd, 2H), 3.60 (m, 1H), 3.00 (s, 3H), 2.80 (s, 6H), 1.49 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (KBr) 3284, 2936, 1656, 1594, 1511, 1395, 1335 cm-1; MS (FAB) m/z 463 (M+H)
실시예 87: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)-2-(1H-이미다졸-1-일)피리딘-3-일)메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00442
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.98 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.82 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.30 (s, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.04-7.08 (m, 2H), 6.15 (bt, 1H), 4.45 (d, 2H, J = 5.1Hz), 3.53 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.04 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2923, 1665, 1511, 1424, 1337, 1154, 973, 760 cm-1; MS (FAB) m/z 487 (M+H)
실시예 88: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)-2-(티오펜-2-일)피리딘-3-일)메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00443
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, 1H, J = 8.7Hz), 7.47-7.5 (m, 3H), 7.35 (dd, 1H, 3.6, 1.2Hz), 7.02-7.11 (m, 3H), 6.51 (bs, 1H), 5.79 (bt, 1H), 4.70 (d, 2H, J = 5.1Hz), 3.53 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.02 (s, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2920, 1737, 1644, 1509, 1428, 1328, 1148, 979, 768 cm-1; MS (FAB) m/z 502 (M+H)
실시예 89: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-((2-(트리플루오로메틸)-6-페닐피리딘-4-일)메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00444
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.77 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.61 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.50 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.40-7.45 (m, 2H), 6.99-7.16 (m, 4H), 6.57 (bs, 1H), 5.63 (bt, 1H), 4.49 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.47 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.02 (s, 3H), 1.49 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3296, 1657, 1513, 1457, 1411, 1340, 1156, 1048, 973, 842, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 514 (M+H)
실시예 90: N-(2-사이클로헥실아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00445
1H NMR (CDCl3) δ 7.51 (dd, 1H, J = 6.6, 6.6Hz), 7.22 (d, 1H, J = 5.8Hz), 7.18 (dd, 1H, J = 8.9, 1.5Hz), 7.08 (d, 2H, J = 6.6Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.8Hz), 6.47 (bs, NH), 5.84(bd, NH), 5.67 (bt, NH), 4.32 (m, 2H), 3.91 (m, 1H), 3.48 (q, 1H, J = 5.7Hz), 3.03 (s, 3H), 1.98-1.61 (m, 5H), 1.52 (d, 3H, J = 5.7Hz), 1.42-1.07 (m, 5H); IR (neat) 3337, 2930, 2854, 1647, 1514, 1453, 1334, 1159, 909 cm-1; MS (FAB) m/z 517 (M+H)
실시예 91: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00446
1H NMR (CDCl3) δ 7.57 (d, 1H, J = 7.1Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.48 (bs, NH), 5.99 (bt, NH), 4.38-4.29 (m, 4H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.75-1.68 (m, 2H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.38-1.30 (m, 6H), 0.91 (t, 3H); IR (neat) 3292, 2930, 1654, 1514, 1463, 1425, 1338, 1269, 1155, 973 cm-1; MS (FAB) m/z 520 (M+H)
실시예 95: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00447
1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.50 (bs, NH), 5.95 (bt, NH), 4.41-4.37 (m, 2H), 4.17-4.06 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 2.05 (m, 1H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz), 0.99 (d, 6H, J = 6.8Hz); IR (neat) 3295, 2966, 1655, 1514, 1463, 1425, 1336, 1157 cm-1; MS (FAB) m/z 492 (M+H)
실시예 100: N-(2-사이클로프로필메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00448
1H NMR (CDCl3) δ 7.59 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.13-7.06 (m, 2H), 6.49 (bs, NH), 6.08 (bt, NH), 4.42-4.39 (m, 2H), 4.24-4.11 (m, 2H), 3.52 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.59 (d, 3H, J = 7.0Hz), 1.25-1.15 (m, 1H), 0.62-0.56 (m, 2H), 0.36-0.33 (m, 2H); IR (neat) 3288, 1655, 1513, 1427, 1376, 1335, 1158, 984 cm-1; MS (FAB) m/z 490 (M+H)
실시예 101: N-(2-사이클로부틸메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00449
1H NMR (CDCl3) δ 7.57 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.50 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.12-7.04 (m, 2H), 6.64 (bs, NH), 6.02 (bt, NH), 4.45-4.26 (m, 4H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 2.71 (m, 1H), 2.13-1.79 (m, 6H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3289, 2940, 1656, 1513, 1424, 1335, 1157, 993 cm-1; MS (FAB) m/z 504 (M+H)
실시예 102: 2-(3-클로로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00450
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.41 (s, 1H) 7.39 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.22 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.79 (bs, 1H), 5.74 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.1Hz), 3.52 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.48-3.41 (m, 4H), 3.01 (s, 3H), 1.89-1.82 (m, 4H), 1.51 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 3291, 2974, 1651, 1598, 1497, 1431, 1333, 1159, 971, 913, 733cm-1; MS (FAB) m/z 505 (M+H)
실시예 103: 2-(3-브로모-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00451
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.56 (d, 1H, J = 2.0Hz), 7.39 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.27 (dd, 1H, J = 8.3, 2.2Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.77 (bs, 1H), 5.77 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.1Hz), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.47-3.41 (m, 4H), 3.01 (s, 3H), 1.89-1.83 (m, 4H), 1.51 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3294, 2973, 1651, 1598, 1494, 1431, 1333, 1159, 971, 912, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 549 (M+H)
실시예 104: N-(4-벤질-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00452
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.48 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.29-7.14 (m, 7H), 7.07 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.49 (bs, 1H), 6.23 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.54 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.31 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.78 (m, 2H), 2.59 (d, 2H, J = 6.6Hz), 1.78-1.71 (m, 3H), 1.52 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.30 (m, 2H); IR (neat) 3292, 2923, 1655, 1592, 1512, 1420, 1335, 1158, 968, 939, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 593 (M+H)
실시예 106: N-(2-벤질옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00453
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, 1H, J = 7.1Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.44-7.36 (m, 5H), 7.24 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 11.2, 1.8Hz), 6.97 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.42 (bs, 1H), 5.96 (bt, 1H), 5.41 (m, 2H), 4.39 (m, 2H), 3.41 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.01 (s, 3H), 1.42 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3295, 1655, 1512, 1419, 1353, 1267, 1156, 977, 907, 737 cm-1; MS (FAB) m/z 526 (M+H)
실시예 107: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메톡시-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00454
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.31 (dd, 1H, J = 8.1Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.06-6.88 (m, 4H), 6.90 (m, 1H), 6.49 (bs, 1H), 5.99 (bt, 1H), 5.39 (m, 2H), 4.39 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.42 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.01 (s, 3H), 1.42 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3294, 1656, 1600, 1512, 1417, 1349, 1267, 1157, 976, 910, 735 cm-1; MS (FAB) m/z 556 (M+H)
실시예 108: N-(2-부톡시-4-3급-부틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00455
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (t, 1H, J = 8.2Hz), 7.16-7.04 (m, 3H), 6.92-6.85 (m, 2H), 6.59 (bs, 1H), 5.98 (bt, 1H), 4.45-4.29 (m, 2H), 3.98-3.90 (m, 2H), 3.46 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.01 (s, 3H), 1.75-1.65 (m, 2H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.30 (s, 9H), 0.97 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (KBr) 3289, 2961, 1650, 1510, 1413, 1334 cm-1; MS (FAB) m/z 479 (M+H)
실시예 109: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00456
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.31 (m, 3H), 7.13 (dd, 1H, J = 11.0, 1.8Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.96-6.89 (m, 3H), 6.33 (bs, 1H), 6.20 (bt, 1H), 4.54 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.57 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.32-3.29 (m, 8H), 2.99 (s, 3H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3292, 1658, 1594, 1508, 1418, 1374, 1335, 1231, 1155, 968, 909, 834, 758, 694 cm-1; MS (FAB) m/z 580 (M+H)
실시예 110: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-페닐아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00457
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.67 (m, 2H), 7.59 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.34 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.19 (dd, 1H, J = 10.9, 1.9Hz), 7.11 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.06 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.02-6.95 (m, 3H), 4.45 (m, 2H), 3.67 (q, 1H, J = 7.1Hz), 2.89 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3306, 2926, 1706, 1645, 1509, 1428, 1328, 1156, 968, 833 cm-1; MS (FAB) m/z 511 (M+H)
실시예 111: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-프로폭시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00458
1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.50 (bs, NH), 5.97 (bt, NH), 4.39-4.23 (m, 4H), 3.52 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.74 (m, 2H), 0.99 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3287, 2972, 1655, 1513, 1426, 1336, 1256, 976 cm-1; MS (FAB) m/z 478 (M+H)
실시예 112: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00459
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.90 (m, 2H), 7.59 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.33 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.24 (m, 1H), 7.21 (dd, 1H, J = 11.4, 1.8Hz), 7.11 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.06 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.59 (m, 1H), 4.46 (m, 2H), 3.68 (q, 1H, J = 7.1Hz), 2.87 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3267, 2928, 1707, 1644, 1593, 1502, 1433, 1329, 1157, 969, 817, 755, 694 cm-1; MS (FAB) m/z 529 (M+H)
실시예 113: N-[2-(4-클로로-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00460
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.10 (d, 2H, J = 9.0Hz,) 7.62 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.34 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.23 (d, 2H, J = 9.0Hz), 7.19 (dd, 1H, J = 11.7, 2.0Hz), 7.10 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.09 (d, 1H, J = 7.5Hz), 4.45 (m, 2H), 3.67 (q, 1H, J = 7.0Hz), 2.88 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2922, 1645, 1496, 1466, 1334, 1151, 971, 819 cm-1; MS (FAB) m/z 545 (M+H)
실시예 114: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-플루오로-4-트리플루오로메틸-벤질)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00461
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50 (dd, 1H, J = 8.0, 8.0Hz), 7.41-7.26 (m, 3H), 7.13 (dd, 1H, J = 11.0, 2.0Hz), 7.07(bd, 1H), 6.60 (bs, 1H), 6.00 (bt, 1H), 4.48 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 1.49 (d, 3H J = 7.1Hz); IR (KBr) 3288, 1657, 1588, 1512, 1430, 1332, 1220 cm-1; MS (FAB) m/z 437 (M+H)
실시예 115: N-(2-벤질아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00462
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.42-7.14 (m, 8H), 6.82 (d, 1H, J = 7.2Hz), 6.69 (bt, 1H), 4.68-4.44 (m, 2H), 4.25 (m, 2H), 3.62 (q, 1H, J = 7.1Hz), 2.94 (s, 3H), 1.37 (d, 3H, J = 7.3Hz); IR (KBr) 3269, 2928, 2493, 1706, 1644, 1513, 1452 cm-1; MS (FAB) m/z 525 (M+H)
실시예 117: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-((2-(4-3급-부틸페닐)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00463
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.77 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.66 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.50 (d, 2H, J = 6.6Hz), 7.40-7.45 (m, 3H), 7.06-7.19 (m, 3H), 4.40 (s, 2H), 3.65 (q, 1H, J = 6.6Hz), 2.96 (s, 3H), 1.40 (d, 3H, J = 6.6Hz), 1.35 (s, 9H); IR (KBr) 2927, 2856,1619, 1511, 1455, 1339, 1274, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 552 (M+H)
실시예 118: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-(N(2-(3-클로로-4-플루오로페닐)-6-(트리플루오로메틸))피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00464
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.75 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.63 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.56 (dd, 1H, J = 2.1Hz, 6.9Hz), 7.34-7.49 (m, 3H), 7.23 (t, 1H, J = 7.5Hz), 7.05-7.14 (m, 2H), 4.41 (s, 2H), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 2.98 (s, 3H), 1.40 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2919, 1651, 1508, 1409, 1338, 1150, 971, 829 cm-1; MS (FAB) m/z 548 (M+H)
실시예 122: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-(N(2-(부틸티오)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00465
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.42-7.50 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.13 (dd, 1H, J = 8.1, 1.8Hz), 7.07 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.98(bs 1 H), 6.33 (bt, 1H), 4.36 (m, 2H), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.22 (t, 2H, J = 7.5Hz), 3.01 (s, 3H), 1.66 (m, 2H), 1.38-1.50 (m, 5H), 0.93 (t, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 3291, 2930, 2856, 1707, 1587, 1513, 1337, 1272, 1154, 1108, 898, 815 cm-1; MS (FAB) m/z 508 (M+H)
실시예 124: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-메틸-사이클로프로필 메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00466
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.48 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.15-7.23 (m, 3H), 4.34 (d, 2H, J = 5.1Hz), 4.20 (d, 2H, J = 7.1Hz), 3.73 (q, 1H, J = 6.9Hz), 2.98 (s, 3H), 1.46 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.04 (d, 3H, J = 6.0Hz), 0.95 (m, 1H), 0.78 (m, 1H), 0.51 (m, 1H), 0.31 (m, 1H); IR (KBr) 3280, 2928, 1654, 1512, 1450, 1427, 1339, 1267, 1158, 980 cm-1; MS (FAB) m/z 504 (M+H)
실시예 125: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-(N(2-(3,3-디메틸부톡시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00467
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.40-7.48 (m, 2H), 7.13-7.22 (m, 3H), 4.42 (t, 2H, J = 7.5Hz), 4.31 (d, 2H, J = 7.2Hz), 3.72 (q, 1H, J = 6.9Hz), 2.97 (s, 3H), 1.68 (t, 2H, J = 7.2Hz), 1.45 (d, 3H, J = 6.9Hz), 0.97 (s, 9H); IR (KBr) 3352, 3077, 2950, 1655, 1545, 1510, 1427, 1366, 1331, 1150 cm-1; MS (FAB) m/z 520 (M+H)
실시예 126: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-(N-(2-(사이클로헥실티오)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00468
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.35-7.48 (m, 3H), 7.26 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.16 (dd, 1H, J = 1.8, 11.1Hz), 7.10 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.13 (bs, 1H), 4.35 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.82 (m, 1H), 3.56 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.02 (s, 3H), 2.06 (m, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.49 (d, 3H, J = 7.2Hz), 1.26-1.33 (m, 6H); IR (KBr) 3284, 2932, 2854, 1654, 1586, 1512, 1449, 1336, 1267 cm-1; MS (FAB) m/z 534 (M+H)
실시예 127: 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-(6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00469
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.39 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.11-7.20 (m, 3H), 6.33 (s, 1H), 6.25 (bs, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.5Hz), 2.96-3.02 (m, 7H), 2.38 (s, 3H), 1.54-1.63 (m, 6H), 1.52 (d, 3H, J = 7.5Hz); IR (KBr) 3288, 2928, 2853, 1652, 1538, 1457, 1246, 970 cm-1; MS (FAB) m/z 499 (M+H)
실시예 128: N-(2-아조칸-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00470
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (t, 1H, J = 8.1Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 2.1, 11.1Hz), 7.07 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.96 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.94 (bs, 1H), 5.97 (bs, 1H), 4.39 (d, 2H, J = 5.1Hz), 3.59 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.46 (m, 4H), 3.01 (s, 3H), 1.68 (m, 4H), 1.51 (m, 6H); IR (KBr) 3275, 2926, 1652, 1594, 1509, 1454, 1421, 1334 cm-1; MS (FAB) m/z 531 (M+H)
실시예 129: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-티오프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00471
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.97 (bs, 1H), 7.50 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.08-7.29 (m, 4H), 6.54 (bs, 1H), 4.85 (d, 2H, J = 5.7Hz), 4.01 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.09 (m, 4H), 3.01 (s, 3H), 1.87 (m, 4H), 1.62 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3296, 2923, 1509, 1428, 1334, 1159, 1121, 978, 907, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 505 (M+H)
실시예 130: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-티오프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00472
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.60 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.42-7.47 (m, 3H), 7.00-7.19 (m, 5H), 6.54 (bs, 1H), 4.95 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.93 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.03 (s, 3H), 1.59 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3300, 1512, 1409, 1340, 1155, 1047 cm-1; MS (FAB) m/z 530 (M+H)
실시예 131: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸피페리딘-1-일-6-클로로디플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00473
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45-7.53 (m, 2H), 7.07-7.18 (m, 3H), 6.72 (bs, 1H), 6.37 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.32 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 1.71 (m, 2H), 1.53 (d, 3H, J = 7.5Hz), 1.23 (m, 3H), 0.97 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2924, 1653, 1590, 1512, 1453, 1334, 1157 cm-1; MS (FAB) m/z 534 (M+H)
실시예 132: N-[2-아제판-1-일-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00474
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.52 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.38 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.17 (dd, 1H, J = 1.8, 11.1Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.99 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.57 (bs, 1H), 5.87 (bt, 1H), 4.42 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.39 (t, 4H, J = 6.0Hz), 3.02 (s, 3H), 1.75 (m, 4H), 1.56 (m, 4H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3286, 2929, 1652, 1592, 1511, 1452, 1421, 1333, 1159 cm-1; MS (FAB) m/z 534 (M+H)
실시예 134: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00475
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.54 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.50 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 11.2, 1.9Hz), 7.09 (d, 1H, J = 8.2Hz), 6.21 (bt, 1H), 4.47 (m, 2H), 3.57 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.19-3.15 (m, 4H), 3.04 (s, 3H), 2.53-2.49 (m, 4H), 2.34 (s, 3H), 1.54 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2935, 1655, 1591, 1511, 1457, 1417, 1334, 1149, 966, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 518 (M+H)
실시예 135: N-[2-(3,4-디메틸-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00476
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.56 (m, 2H), 7.43 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.39 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 11.0, 2.2Hz), 7.06 (d, 1H, J = 8.7Hz), 7.03 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.41 (bs, 1H), 5.85 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 6.4Hz), 3.52 (q, 1H, J = 7.1Hz), 2.96 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.52 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3363, 2922, 1646, 1538, 1509, 1428, 1328, 1156, 970, 814 cm-1; MS (FAB) m/z 539 (M+H)
실시예 136: N-[2-(5-클로로-2-메틸-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00477
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, 1H, J = 2.2Hz), 7.45 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.42 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.11 (d, 1H, J = 7.7 H), 7.08 (dd, 1H, J = 9.0, 2.2Hz), 7.03-7.00 (m, 3H), 6.43 (bs, 1H), 5.87 (bt, 1H), 4.49 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.02 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3293, 1706, 1651, 1595, 1517, 1423, 1334, 1156, 969, 904, 819 cm-1; MS (FAB) m/z 559 (M+H)
실시예 137: N-(2-아조칸-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00478
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48-7.51 (m, 2H), 7.08-7.36 (m, 8H), 6.52 (s, 1H), 6.23 (bs, 1H), 4.53 (d, 2H, J = 5.1Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.46 (m, 2H), 2.95-3.00 (m, 5H), 2.03 (m, 2H), 1.82 (m, 2H), 1.54 (d, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 2933, 1655, 1592, 1512, 1419, 1374, 1336, 1224, 1158, 957, 834, 758, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 579 (M+H)
실시예 138: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-플루오로-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00479
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.50 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.43 (t, 1H, J = 8.1Hz), 7.14-7.26 (m, 3H), 4.75 (dm, 1H, J = 50Hz), 4.38 (d, 2H, J = 5.7Hz) 3.71 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.30 (m, 2H), 3.03 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 1.88 (m, 4H), 1.46 (d, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 2926, 2854, 1656, 1591, 1512, 1418 cm-1; MS (FAB) m/z 521 (M+H)
실시예 139: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00480
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47-7.52 (m, 2H), 7.06-7.22 (m, 4H), 6.68 (bs, 1H), 6.40 (bt, 1H), 5.79-5.83 (m, 2H), 4.49 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.69 (m, 2H), 3.56 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.21 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.27 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 3286, 2924, 1654, 1592, 1512, 1423, 1337, 1271, 1158, 972, 833, 737 cm-1; MS (FAB) m/z 501 (M+H)
실시예 142: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00481
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 8.0, 8.0Hz), 7.41 (d, 1H, 7.9Hz), 7.15 (dd, 1H, J = 11.2, 1.8Hz), 7.06 (d, 1H, J = 1.4Hz), 6.20 (bt, 1H), 4.41-4.55 (m, 2H), 3.60 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.01 (s, 3H), 2.75 (t, 2H, J = 7.9Hz), 1.61-1.71 (m, 2H), 1.51 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.18-1.35 (m, 4H), 0.85-0.90 (m, 3H); IR (KBr) 3289, 2930, 1655, 1521, 1459, 1340, 1157, 973, 911, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 490 (M+H)
실시예 147: N-[2-(4-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00482
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.62 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.53 (m, 1H), 7.37-7.45 (m, 4H), 7.06 (m, 1H), 7.02 (d, 1H, J = 7.9Hz), 5.59 (bt, 1H), 4.50 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.48 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.04 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3290, 1657, 1512, 1456, 1409, 1339, 1154, 972, 910, 835, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 530 (M+H)
실시예 148: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00483
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.62 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.36-7.44 (m, 2H), 6.97-7.19 (m, 5H), 6.90 (bs, 1H), 6.01 (bt, 1H), 4.37-4.51 (m, 2H), 3.50 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.00 (s, 3H), 1.45 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3239, 1655, 1586, 1512, 1448, 1340, 1154, 972, 912 cm-1; MS (FAB) m/z 514 (M+H)
실시예 149: N-[2-(3-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00484
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.82 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.62 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.40-7.42 (m, 3H), 7.31 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 4.48 (d, 2H, J = 6.6Hz), 3.48 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.04 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3293, 2927, 1655, 1512, 1340, 1153, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 530 (M+H)
실시예 150: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00485
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.86 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.66 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.36-7.51 (m, 3H), 7.28 (m, 1H), 7.01-7.16 (m, 3H), 6.68 (bs, 1H), 5.84 (bt, 1H), 4.29-4.44 (m, 2H), 3.49 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.02 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3292, 1658, 1512, 1340, 1156, 973, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 514 (M+H)
실시예 151: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00486
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.77 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.57 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.50 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.38 (d, 2H, J = 8.8Hz), 7.01-7.06 (m, 2H), 6.96 (d, 2H, J = 8.9Hz), 6.50 (bs, 1H), 5.57 (bs, 1H), 4.53 (d, 2H, J = 5.3Hz), 3.86 (s, 3H), 3.46 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.03 (s, 3H), 1.46 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 2928, 1655, 1514, 1340, 1251, 1155, 973, 837, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 526 (M+H)
실시예 152: N-[4-3급-부틸-2-(2,2-디메틸-프로폭시)-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00487
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47 (t, 1H, J = 8.2Hz), 7.16-7.11 (m, 2H), 7.04 (d, 1H, J = 8.2Hz), 6.93-6.84 (m, 2H), 6.52 (bs, 1H), 5.90 (bt, 1H), 4.50-4.31 (m, 2H), 3.63-3.57 (m, 2H), 3.44 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.01 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.31 (s, 9H), 1.0 (s, 9H); IR (KBr) 3292, 2960, 1649, 1511, 1457, 1408 cm-1; MS (FAB) m/z 493 (M+H)
실시예 153: N-(4-3급-부틸-2-펜틸옥시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00488
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49 (t, 1H, J = 8.2Hz), 7.16-7.04 (m, 3H), 6.92-6.85 (m, 2H) 6.52 (bs, 1H), 5.99 (bt, 1H), 4.45-4.29 (m, 2H), 4.01-3.89 (m, 2H), 3.46 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.01 (s, 3H), 1.77-1.68 (m, 2H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.43-1.39 (m, 4H), 1.30 (s, 9H), 0.93 (t, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3288, 2959, 2868, 1650, 1510, 1455 cm-1; MS (FAB) m/z 493 (M+H)
실시예 154: N-(4-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00489
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50 (t, 1H, J = 8.4Hz), 7.17-6.86 (m, 5H), 6.44 (bs, 1H), 6.01 (bt, 1H), 4.45-4.30 (m, 3H), 3.47 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.01 (s, 3H), 1.95-1.25 (m, 10 H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.29 (s, 9H); IR (KBr) 3292, 2935, 2859, 1650, 1509, 1454 cm-1; MS (FAB) m/z 505 (M+H)
실시예 155: N-(4-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00490
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49 (t, 1H, J = 8.2Hz), 7.16-7.04 (m, 3H), 6.90-6.86 (m, 2H), 6.51 (bs, 1H), 5.94 (bt, 1H), 4.78-4.76 (m, 1H), 4.41-4.25 (m, 2H), 3.46 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.01 (s, 3H), 1.90-1.61 (m, 8H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.29 (s, 9H); IR (KBr) 3289, 2962, 2870, 1650, 1509, 1411 cm-1; MS (FAB) m/z 491 (M+H)
실시예 156: N-(2-사이클로부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00491
1H NMR (CDCl3) δ 7.58-7.51 (m, 2H), 7.18 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.13-7.07 (m, 2H), 6.50 (bs, NH), 6.00 (bt, NH), 5.20 (m, 1H), 4.37 (d, 2H, J = 6.2Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.03 (s, 3H), 2.50-2.40 (m, 2H), 2.05-1.65 (m, 4H), 1.50 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3290, 2987, 1655, 1513, 1421, 1340, 1275, 1157, 1071, 962 cm-1; MS (FAB) m/z 490 (M+H)
실시예 157: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00492
1H NMR (CDCl3) δ 7.57-7.49 (m, 2H), 7.16 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.48 (bs, NH), 5.99 (bt, NH), 5.00 (m, 1H), 4.34 (d, 2H, J = 5.8Hz), 3.51 (q, 1H, J = 6.8Hz), 3.03 (s, 3H), 2.12-2.00 (m, 2H), 1.80-1.72 (m, 2H), 1.50-1.10 (m, 5H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 0.94 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (neat) 3287, 2931, 1655, 1513, 1422, 1336, 1271, 1158, 914, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 532 (M+H)
실시예 158: 아세트산 3'-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-일 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00493
1H NMR (CDCl3) δ 7.57-7.48 (m, 2H), 7.24 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.17-7.09 (m, 2H), 6.47 (bs, NH), 6.05 (bt, NH), 4.93 (m, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.57 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.35-3.25 (m, 2H), 3.07-2.97 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.02-1.92 (m, 2H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.54 (d, 3H, J = 7.3Hz);IR (neat) 3362, 2910, 1726, 1657, 1512, 1419, 1335, 1260, 1157, 1033, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 561 (M+H)
실시예 159: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00494
1H NMR (CDCl3) δ 7.53-7.47 (m, 2H), 7.22 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.15-7.07 (m, 2H), 6.77 (bs, N H), 6.32 (bt, NH), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.58 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.40-3.25 (m, 3H), 3.37 (s, 3H), 3.03 (s, 3H), 2.95-2.86 (m, 2H), 2.04-1.95 (m, 2H), 1.63-1.50 (m, 2H), 1.53 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 3289, 2932, 1656, 1592, 1512, 1457, 1418, 1335, 1275, 1158, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 533 (M+H)
실시예 160: N-(4-부톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00495
1H NMR (CDCl3) δ 7.54-7.48 (m, 2H), 7.21 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.14-7.07 (m, 2H), 6.64 (bs, NH), 6.26 (bt, NH), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.57 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.50-3.26 (m, 5H), 3.03 (s, 3H), 2.94-2.86 (m, 2H), 2.02-1.95 (m, 2H), 1.62-1.50 (m, 7H), 1.45-1.33 (m, 2H), 0.93 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3295, 2931, 1654, 1513, 1458, 1420, 1335, 1157 cm-1; MS (FAB) m/z 575 (M+H)
실시예 161: N-(2-사이클로펜틸메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00496
1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.11-7.04 (m, 2H), 6.54 (bs, NH), 6.00 (bt, NH), 4.38 (m, 2H), 4.20 (m, 2H), 3.50 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 2.29 (m, 1H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.70-1.55 (m, 4H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.37-1.27 (m, 2H); IR (neat) 3293, 2952, 1655, 1513, 1424, 1338, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 518 (M+H)
실시예 162: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-이소프로폭시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00497
1H NMR (CDCl3) δ 7.55-7.48 (m, 2H), 7.22 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.15-7.08 (m, 2H), 6.56 (bs, NH), 6.23 (bt, NH), 4.47 (d, 2H, J = 5.9Hz), 3.74 (m, 1H), 3.60-3.45 (m, 2H), 3.37-3.33 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.94-2.85 (m, 2H), 1.98-1.90 (m, 2H), 1.62-1.50 (m, 2H), 1.53 (d, 3H, J = 7.0Hz), 1.18 (d, 6H, J = 6.1Hz); IR (neat) 3289, 2925, 1655, 1593, 1513, 1335, 1155 cm-1; MS (FAB) m/z 561 (M+H)
실시예 163: N-(2-에톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00498
1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.58 (bs, NH), 6.02 (bt, NH), 4.44-4.36 (m, 4H), 3.53 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.03 (s, 3H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.34 (t, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3294, 1654, 1513, 1425, 1342, 1156 cm-1; MS (FAB) m/z 464 (M+H)
실시예 164: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(6''-트리플루오로메틸-3,4,5,6,3',4',5',6'-옥타하이드로-2H,2'H-[1,4';1',2'']테르피리딘-3''-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00499
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.51 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.42 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.53 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.13-7.21 (m, 2H), 4.30-4.47 (m, 2H), 3.71 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.48-3.52 (m, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.80-2.84 (m, 2H), 2.55-2.75 (m, 5H), 1.88-2.00 (m, 2H), 1.60-1.75 (m, 6H), 1.50-1.55 (m, 2H), 1.46 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (KBr) 2924, 1649, 1509, 1456, 1419, 1334, 1124, 961 cm-1; MS (FAB) m/z 586 (M+H)
실시예 165; 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-피롤리딘-1-일-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00500
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.50 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.42 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.25 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.10-7.22 (m, 2H), 4.29-4.45 (m, 2H), 3.72 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.40-3.50 (m, 2H), 2.70-2.92 (m, 6H), 2.40 (m, 1H), 1.95-2.10 (m, 2H), 1.81-2.10 (m, 4H), 1.57-1.74 (m, 2H), 1.46 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (KBr) 3296, 2926, 1651, 1580, 1420, 1333, 1126, 980, 832 cm-1; MS (FAB) m/z 572 (M+H)
실시예 166: N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-사이클로펜틸옥시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00501
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48-7.57 (m, 2H), 7.03-7.15 (m, 3H), 6.56 (bs, 1H), 5.96 (bt, 1H), 5.46 (m, 1H), 4.27-4.42 (m, 2H), 3.52 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.19-2.08 (m, 2H), 1.56-1.78 (m, 6H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3288, 2967, 1655, 1512, 1419, 1339, 1159, 1112, 989, 889 cm-1; MS (FAB) m/z 520 (M+H)
실시예 167: N-[2-(부틸-메틸-아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00502
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.45 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.05-7.19 (m, 3H), 6.52 (bs, 1H), 6.13 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.9Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.05-3.12 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.80 (s, 3H), 1.42-1.58 (m, 5H), 1.20-1.38 (m, 2H), 0.90 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (KBr) 3280, 2932, 1653, 1511, 1460, 1400, 1335, 1159, 971 cm-1; MS (FAB) m/z 505 (M+H)
실시예 168: N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-사이클로헥실옥시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00503
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48-7.59 (m, 2H), 7.02-7.14 (m, 3H), 6.49 (bs, 1H), 6.01 (bt, 1H), 5.13 (m, 1H), 4.29-4.47 (m, 2H), 3.52 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.03 (s, 3H), 1.85-1.99 (m, 2H), 1.62-1.77 (m, 2H), 1.38-1.52 (m, 9H); IR (KBr) 3288, 2935, 2857, 1653, 1512, 1420, 1335, 1266, 1158, 1114, 987, 882 cm-1; MS (FAB) m/z 534 (M+H)
실시예 169: N-[2-벤질옥시-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00504
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.59 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.30-7.50 (m, 6H), 7.20 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 6.97 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.52 (bs, 1H), 6.00 (bt, 1H), 5.36-5.49 (m, 2H), 4.30-4.46 (m, 2H), 3.42 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.00 (s, 3H), 1.43 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3286, 1653, 1511, 1417, 1334, 1267, 1157, 1114, 971, 883, 756 cm-1; MS (FAB) m/z 542 (M+H)
실시예 170: N-[2-(4-3급-부틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00505
1H NMR (CDCl3) δ 7.57-7.50 (m, 2H), 7.16 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.46 (bs, NH), 5.98 (bt, NH), 4.96 (m, 1H), 4.34 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 2.20-2.10 (m, 2H), 1.88-1.80 (m, 2H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.30-1.00 (m, 5H), 0.89 (s, 9H); IR (neat) 3291, 2950, 2866, 1654, 1513, 1422, 1338, 1268, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 574 (M+H)
실시예 171: N-[2-(4-에틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00506
1H NMR (CDCl3) δ 7.57-7.50 (m, 2H), 7.16 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.47 (bs, NH), 5.99 (bt, NH), 5.00 (m, 1H), 4.34 (m, 2H), 3.52 (q, 1H, J = 7.5Hz), 3.03 (s, 3H), 2.13-2.03 (m, 2H), 1.87-1.80 (m, 2H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.32-1.04 (m, 7H), 0.91 (t, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3287, 2935, 2858, 1655, 1513, 1421, 1337, 1269, 1159 cm-1; MS (FAB) m/z 546 (M+H)
실시예 172: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00507
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.31 (d, 2H, J = 8.0Hz), 7.22 (d, 1H, J = 7.2Hz), 7.20 (d, 2H, J = 7.9Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 11.5, 1.9Hz), 6.96 (d, 1H, J = 8.6Hz), 6.46 (bs, 1H), 5.98 (bt, 1H), 5.36 (m, 2H), 4.37 (m, 2H), 3.40 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.01 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.42 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 3289, 2925, 1654, 1513, 1458, 1422, 1137, 1267, 1158, 976, 933, 808 cm-1; MS (FAB) m/z 540 (M+H)
실시예 173: N-[2-(4-클로로-벤질아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00508
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.33 (d, 2H, J = 8.6Hz), 7.25 (d, 2H, J = 8.6Hz), 7.24 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.07 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 6.99 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.81 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.71 (bt, 1H), 6.47 (bs, 1H), 5.72 (bs, 1H), 4.58 (m, 2H), 4.32 (m, 2H), 3.44 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.42 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3343, 2929, 1706, 16347, 1610, 1514, 1454, 1334, 1158, 1016, 973, 909, 833, 760 cm-1; MS (FAB) m/z 559 (M+H)
실시예 174: N-(2-아제판-1-일-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00509
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.32 (s, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.14 (dd, 1H, J = 11.3, 1.9Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.2Hz), 6.52 (bs, 1H), 6.43 (bt, 1H), 4.53 (m, 2H), 3.54 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.04-3.00 (m, 7H), 1.72-1.64 (m, 8H), 1.52 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 3273. 2930, 2854, 1650, 1510, 1424, 1335, 1159, 1121, 972, 901, 737 cm-1; MS (FAB) m/z 516 (M+H)
실시예 175: N-[2-(4-플루오로-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00510
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.59 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz) 7.41 (m, 2H), 7.23 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.06 (m, 3H), 6.99 (d, 1H, J = 8.0Hz), 6.51 (bs, 1H), 5.93 (bt, 1H), 5.37 (m, 2H), 4.38 (m, 2H), 3.45 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.02 (s, 3H), 1.44 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2925, 1654, 1603, 1512, 1423, 1337, 1268, 1225, 1158, 975, 931, 759 cm-1; MS (FAB) m/z 544 (M+H)
실시예 176: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-피리딘-4-일-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00511
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, 2H, J = 6.4Hz), 7.55 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.50 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 11.4, 2.0Hz), 7.09 (d, 1H, J = 8.3Hz), 6.69 (d, 2H, J = 6.6Hz), 6.26 (bt, 1H), 4.52 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.60 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.43-3.38 (m, 4H), 3.29-3.25 (m, 4H), 3.02 (s, 3H), 1.54 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2848, 1650, 1597, 1512, 1454, 1416, 1333, 1238, 1152, 994, 966, 808, 735 cm-1; MS (FAB) m/z 581 (M+H)
실시예 177: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피리딘-4-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00512
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.49 (d, 2H, J = 6.2Hz), 7.61 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.49 (d, 2H, J = 6.2Hz), 7.40 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.32 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.19 (dd, 1H, J = 11.5, 2.0Hz), 7.14 (d, 1H, J = 8.4Hz), 5.49 (s, 2H), 4.35 (m, 2H), 3.72 (q, 1H, J = 6.9Hz), 2.96 (s, 3H), 1.45 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 3735, 3264, 1640, 1514, 1462, 1419, 1335, 1270 1154, 970, 827 cm-1; MS (FAB) m/z 527 (M+H)
실시예 178: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜에틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00513
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.33 (m, 5H), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 11.3, 1.8Hz), 6.89 (d, 1H, J = 8.9Hz), 6.43 (bs, 1H), 5.70 (bt, 1H), 4.66 (m, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.28 (d, 2H, J = 6.2Hz), 3.14-3.05 (m, 3H), 2.99 (s, 3H), 1.36 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3296, 2925, 1659, 1602, 1511, 1424, 1337, 1269, 1158, 973, 755, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 539 (M+H)
실시예 179: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00514
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 7.9, 7.9Hz), 7.27 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.14 (d, 1H, J = 11.0Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.99 (m, 2H), 6.90 (m, 2H), 6.58 (bs, 1H), 6.17 (bt, 1H), 4.52 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.58 (q, 1H, J = 6.8Hz), 3.29-3.25 (m, 4H), 3.22-3.18 (m, 4H), 3.01 (s, 3H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3296, 2925, 2851, 1658, 1591, 1510, 1418, 1335, 1232, 1156, 968, 828, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 598 (M+H)
실시예 180: N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-헥실옥시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00515
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.47-7.58 (m, 2H), 7.03-7.17 (m, 3H), 6.50 (bs, 1H), 5.98 (bt, 1H), 4.25-4.43 (m, 4H), 3.51 (q, 1H, J = 6.8Hz), 3.03 (s, 3H), 1.67-1.78 (m, 2H), 1.49 (d, 3H, J = 6.8Hz), 1.27-1.46 (m, 6H), 0.87-0.94 (m, 3H); IR (KBr) 3291, 2930, 1654, 1512, 1424, 1337, 1267, 1158, 1113, 974, 880 cm-1; MS (FAB) m/z 536 (M+H)
실시예 181: N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(피리딘-3-일메톡시)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00516
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.56-8.61 (m, 2H), 7.77 (m, 1H), 7.62 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 8.0, 8.0Hz), 7.31 (m, 1H), 7.21 (d, 1H, J = 7.6Hz), 6.92-7.09 (m, 2H), 5.88 (bt, 1H), 5.37-5.47 (m, 2H), 4.30-4.43 (m, 2H), 3.49 (q, 1H J = 6.8Hz), 3.03 (s, 3H), 1.28 (d, 3H, J = 6.8Hz); IR (KBr) 2964, 1656, 1597, 1511, 1414, 1332, 1262, 1155, 1094, 1020, 800, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 543 (M+H)
실시예 182: N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(피리딘-2-일메톡시)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00517
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.62 (d, 1H, J = 4.4Hz), 7.75 (dd, 1H, J = 7.6, 7.6Hz), 7.67 (d, 1H, J = 7.2Hz), 7.40-7.51 (m, 2H), 7.19-7.27 (m, 2H), 7.13 (dd, 1H, J = 11.2, 1.6Hz), 7.04 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.50 (bs, 1H), 5.48-5.63 (m, 2H), 4.40-4.61 (m, 2H), 3.60 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.05 (s, 3H), 1.49 (d, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 3287, 1659, 1596, 1511, 1454, 1415, 1334, 1270, 1157, 1117, 971, 882, 828, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 543 (M+H)
실시예 183: N-(2-디부틸아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00518
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51-7.43 (m, 2H), 7.19-7.07 (m, 3H), 6.96 (bs, 1H), 6.40 (bt, 1H), 4.50 (m, 2H), 3.56 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.13 (m, 4H), 3.02 (s, 3H), 1.52 (d, 3H, J = 7.1Hz) 1.50 (m, 4H), 1.31-1.10 (m, 4H), 0.87 (t, 6H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3294, 2960, 1655, 1593, 1513, 1462, 1419 cm-1; MS (FAB) m/z 547 (M+H)
실시예 184: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6'-(4-플루오로-페닐)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00519
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49-7.54 (m, 2H), 7.51 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.43 (d, 1H, 7.8Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.09-7.17 (m, 4H), 6.64 (bt, 1H), 4.48 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.52 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.30 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 1.76 (m, 2H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.24 (m, 3H), 0.99 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 3292, 2962, 1653, 1512, 1457, 1423, 1335, 1267, 1158, 1113, 977, 889, 824 cm-1; MS (FAB) m/z 508 (M+H)
실시예 185: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6'-(4-플루오로-페닐)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00520
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.95-8.00 (m, 2H), 7.52 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.37 (d, 1H J = 7.5Hz), 7.08-7.18 (m, 5H), 6.43 (bs, 1H), 6.07 (bt, 1H), 4.44 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.54 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.40 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 1.78 (m, 4H), 1.61 (m, 4H), 1.52 (d, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 3287, 2927, 1649, 1509, 1448, 1333, 1228, 1157, 972, 909, 813, 732cm-1; MS (FAB) m/z 508 (M+H)
실시예 186: N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-디프로필아미노-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00521
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.43 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.16 (dd, 1H, J = 2.1, 10.8Hz), 7.08-7.12 (m, 2H), 6.46 (bs, 1H), 6.15 (bt, 1H), 4.44 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.53 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.10 (m, 4H), 3.02 (s, 3H), 1.44-1.54 (m, 4H), 0.83 (t, 6H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 3288, 2965, 1652, 1591, 1511, 1456, 1419, 1334, 1158, 1110, 974, 938, 820, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 535 (M+H)
실시예 187: N-[6'-(클로로-디플루오로-메틸)-3,5-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00522
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45-7.54 (m, 2H), 7.06-7.15 (m, 3H), 6.62 (bs, 1H), 6.31 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.54 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.25 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.36 (m, 2H), 2.03 (m, 1H), 1.53-1.65 (m, 3H), 1.52 (d, 3H, J = 7.2Hz) 0.92 (d, 3H, J = 6.6Hz), 0.88 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2926, 1653, 1591, 1511, 145, 1334, 1253, 1017, 967, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 548 (M+H)
실시예 188: N-[2-(1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00523
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, 1H, J = 7. 5Hz), 7.25-7.37 (m, 5H), 7.01-7.10 (m, 3H), 6.24 (bs, 1H), 5.75 (bt, 1H), 4. 84 (s, 4H), 4.59 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.52 (q, 1H, J = 7.2Hz), 2.94 (s, 3H), 1.49 (d, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 3298, 2922, 1650, 1512, 1457, 1425, 1334, 1155, 747 cm-1; MS (FAB) m/z 537 (M+H)
실시예 189: 3'-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-탄산 에틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00524
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.28-7.50 (m, 7H), 7.21 (d, 1H, 7.8Hz), 7.12 (dd, 1H, J = 7.8, 2.1Hz), 7.04 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.44 (bs, 1H), 6.13 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz), 4.14 (q, 2H, J = 7.2Hz), 3.52 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.37 (m, 2H), 2.98-3.05 (m, 5H), 2.66 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 7.2Hz), 1.18 (t, 3H, 6.9Hz); IR (neat) 2927, 1721, 1654, 1512, 1455, 1336, 1159, 968 cm-1; MS (FAB) m/z 651 (M+H)
실시예 190: N-(4,6'-비스-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00525
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47-7.51 (m, 2H), 7.25 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.08-7.15 (m, 2H), 6.34(bs 1 H), 6.04 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.61 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.43 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.84 (t, 2H, J = 11.1Hz), 1.95 (m, 2H), 1.66 (m, 1H), 1.53 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2934, 1655, 1591, 1512, 1420, 1337, 1255, 1146, 1083, 960, 908 cm-1; MS (FAB) m/z 571 (M+H)
실시예 195: N-(4,6'-비스-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00526
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.38 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.11-7.15 (m, 2H), 6.60 (bs, 1H), 6.12 (bt, 1H), 4.45 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.58 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.40 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.80 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.19(m 1 H), 1.94 (m, 2H), 1.62 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2929, 1655, 1504, 1420, 1335, 1254, 1147, 1083, 959 cm-1; MS (FAB) m/z 567 (M+H)
실시예 196: 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00527
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.39 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.11-7.14 (m, 2H), 6.37 (bs, 1H), 6.21 (bt, 1H), 4.45 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.29 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.79 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.19(m 1 H), 2.05 (m, 2H), 1.69 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3290, 2926, 1654, 1593, 1503, 1457, 1419, 1374, 1328, 1152, 970, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 513 (M+H)
실시예 197: N-(4-에틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00528
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.47-7.52 (m, 2H), 7.19 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.06-7.14 (m, 2H), 6.69 (bs, 1H), 6.37 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.33 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.80 (m, 2H), 1.76 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.21-1.32 (m, 5H), 0.91 (t, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 3288, 2929, 1655, 1591, 1512, 1419, 1336, 1275, 1158, 956, 910, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 531 (M+H)
실시예 198: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-페녹시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00529
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.75 (d, 1H, J = 7.2Hz), 7.00-7.49 (m, 9H, J = 7.8Hz), 6.26 (bt, 1H), 4.51 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.01 (s, 3H), 1.48 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3291, 2927, 1659, 1589, 1513, 1406, 1335, 1260, 1156, 972, 940, 835, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 512 (M+H)
실시예 199: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메톡시메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00530
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46-7.52 (m, 2H), 7.20 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.07-7.15 (m, 2H), 6.82 (bs, 1H), 6.37 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.58 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.26-3.38 (m, 5H), 3.02 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 1.79 (m, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.25-1.30 (m, 4H); IR (KBr) 3289, 2927, 1657, 1592, 1512, 1455, 1420, 1375, 1335, 1275, 1157, 971, 832, 753 cm-1; MS (FAB) m/z 547 (M+H)
실시예 200: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-(4-플루오로-페닐)-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00531
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46-7.51 (m, 2H), 6.97-7.25 (m, 7H), 6.72(bs 1 H), 6.24 (bt, 1H), 4.50 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.59 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.45 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 1.92 (m, 2H), 1.76 (m, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2927, 1653, 1511, 1455, 1420, 1336, 1224, 1159, 959, 833, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 597 (M+H)
실시예 201: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(2-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00532
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.27 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.11 (m, 4H), 6.98 (m, 2H), 6.40 (bs, 1H), 6.16 (bt, 1H), 4.53 (d, 2H, J = 4.6Hz), 3.58 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.32-3.28 (m, 4H), 3.18-3.15 (m, 4H), 3.01 (s, 3H), 1.54 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 2391, 2846, 1707, 1657, 1591, 1504, 1453, 1417, 1336, 1235, 1157, 968, 835, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 598 (M+H)
실시예 202: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피리딘-2-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00533
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.61 (d, 1H, J = 4.7Hz), 7.74 (dd, 1H, J = 7.6, 1.7Hz), 7.67 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.42 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.43 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.33 (m, 1H), 7.24 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.09 (dd, 1H, J = 11.4, 2.0Hz), 7.01 (d, 1H, J = 8.2Hz), 6.54 (bs, 1H), 5.51 (m, 2H), 4.45 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.58 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.01 (s, 3H), 1.46 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 3271, 1656, 1598, 1512, 1417, 1335, 1273, 1155, 973, 935, 835, 761 cm-1; MS (FAB) m/z 527 (M+H)
실시예 203: 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00534
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.32 (m, 4H), 7.14 (s, 1H), 7.13 (d, 1H, J = 7.0Hz), 6.92 (m, 3H), 6.18 (bt, 1H), 5.89 (bs, 1H), 4.53 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.27-3.15 (m, 8H), 2.98 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2920, 1652, 1596, 1503, 1418, 1331, 1231, 1150, 967, 761 cm-1; MS (FAB) m/z 576 (M+H)
실시예 204: N-(2-벤질옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00535
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.39-7.33 (m, 6H), 7.22 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.05 (s, 1H), 7.04 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.10 (bs, 1H), 5.91 (bt, 1H), 5.37 (q, 2H, J = 12.5Hz), 4.37 (d, 2H, J = 6.1Hz), 3.43 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.00 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.43 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3295, 2925, 1655, 1505, 1459, 1420, 1356, 1326, 1151, 977, 756 cm-1; MS (FAB) m/z 522 (M+H)
실시예 205: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(메틸-페닐-아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00536
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.55 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.53 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz) 7.29-7.23 (m, 3H), 7.10-7.01 (m, 3H), 6.83 (m, 2H), 6.48 (bs, 1H), 5.42 (bt, 1H), 3.88 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.38 (s, 3H), 3.37 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.04 (s, 3H), 1.43 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2923, 1654, 1590, 1509, 1462, 1398, 1338, 1270, 1156, 973, 929, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 525 (M+H)
실시예 206: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-벤질옥시)-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00537
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.61 (d, 2H, J = 8.6Hz), 7.55 (d, 2H, J = 8.1Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.25 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.07 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.01 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.43 (bs, 1H), 5.89 (bt, 1H), 5.46 (m, 2H), 4.42 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.48 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.02 (s, 3H), 1.45 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3369, 1657, 1511, 1419, 1326, 1267, 1159, 1119, 1067, 975, 934, 826 cm-1, MS (FAB) m/z 594 (M+H)
실시예 207: N-{6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-[4-(1-비닐-프로페닐)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00538
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.60 (m, 1H), 7.58 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.25-7.47 (m, 4H), 7.00-7.25 (m, 4H), 4.35-4.57 (m, 2H), 3.73 (m, 1H, J = 7.1Hz), 3.32-3.45 (m, 8H), 2.95 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 2919, 1646, 1592, 1506, 1446, 1332 cm-1; MS (FAB) m/z 596 (M+H)
실시예 208: N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-이소부톡시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00539
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48-7.58 (m, 2H), 7.16 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.11 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.46 (m, 1H), 5.95 (bt, 1H), 4.32-4.44 (m, 2H), 4.06-4.19 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.04 (s, 3H), 2.05 (m, 1H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz), 0.99 (d, 6H, J = 6.8Hz); IR (KBr) 3291, 2964, 1654, 1601, 1512, 1424, 1335, 1267, 1159, 1114, 1012, 971, 881, 824 cm-1; MS (FAB) m/z 508 (M+H)
실시예 209: N-(2-벤질옥시-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00540
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.41-7.34 (m, 5H), 7.33 (d, 1H, J = 8.6Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.14 (s, 1H), 7.05 (dd, 1H, J = 11.3, 2.0Hz), 6.95 (d, 1H, J = 6.4Hz), 6.41 (bs, 1H), 5.94 (bt, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.46 (m, 2H), 3.41 (q, 1H, J = 7.0Hz), 2.99 (s, 3H), 1.43 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3292, 1652, 1510, 1426, 1329, 1240, 1159, 1122, 907, 742 cm-1; MS (FAB) m/z 525 (M+H)
실시예 210: N-(4,4-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00541
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.48 (d, 1H, J = 7.6Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 11.4, 1.9Hz), 7.09 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.47 (bs, 1H), 6.26 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.0Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.08-3.04 (m, 4H), 3.03 (s, 3H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.48-1.43 (m, 4H), 0.99 (s, 6H); IR (neat) 3289, 2922, 1709, 1655, 1591, 1512, 1457, 1420, 1336, 1159, 957, 834, 763 cm-1; MS (FAB) m/z 531 (M+H)
실시예 211: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피리딘-3-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00542
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.69 (m, 2H), 7.79 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.64 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 8.1Hz), 7.34 (m, 1H), 7.25 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 11.4, 1.9Hz), 7.02 (d, 1H, J = 8.4Hz), 5.87 (bt, 1H), 5.41 (s, 2H), 4.38 (d, 2H, J = 6.2Hz), 3.49 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.04 (s, 3H), 1.46 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3299, 1658, 1601, 1511, 1416, 1335, 1267, 1156, 974, 740 cm-1; MS (FAB) m/z 527 (M+H)
실시예 212: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(3-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00543
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, 1H, J = 3.6Hz), 7.91 (dd, 1H, J = 7.8, 1.8Hz), 7. 54 (d, 1H, J = 6.9Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.05-7.17 (m, 4H), 6.40 (bt, 1H), 4.52 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.61 (q, 1H, J = 6. 9Hz), 3.35 (m, 8H), 3.02 (s, 3H), 1.53 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3290, 2851, 1657, 1590,
실시예 216: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드)
Figure 112008035130688-PCT00544
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.28-7.35 (m, 5H), 7.13 (m, 1H), 7.07 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.89-6.99 (m, 3H), 6.32 (bt, 1H), 4.53-4.67 (m, 2H), 3.55 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.20-3.28 (m, 4H), 3.00-3.08 (m, 4H), 2.98 (s, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2829, 1652, 1598, 1506, 1425, 1335, 1230, 1159, 1122, 962, 911, 733cm-1; MS (FAB) m/z 579 (M+H)
실시예 217: N-(2-아조칸-1-일-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00545
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.52 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.38 (s, 1H), 7.22-7.25 (m, 2H), 7.15 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.11 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.51 (bs, 1H), 6.01 (bt, 1H), 4.55 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.55 (q, 1H, J = 7.5Hz), 3.00-3.05 (m, 7H), 1.62-1.72 (m, 10 H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3289, 2926, 1651, 1510, 1420, 1334, 1214, 1160, 1122, 975, 908, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 530 (M+H)
실시예 218: N-[2-(4,4-디메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00546
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.32 (s, 1H), 7.21-7.30 (m, 2H), 7.14 (dd, 1H, J = 11.2,1.8Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.6Hz), 6.52 (bs, 2H), 4.45-4.60 (m, 2H), 3.54 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.02 (s, 3H), 2.75-2.85 (m, 4H), 1.52 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.42-1.50 (m, 4H), 1.00 (s, 6H); IR (KBr) 3284, 2922, 1652, 1509, 1424, 1337, 1224, 1160, 1122, 1078, 973, 894, 827, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 530 (M+H)
실시예 219: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00547
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.55 (m, 1H), 7.41 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.24-7.32 (m, 2H), 6.96-7.12 (m, 4H), 6. 78-6.81 (m, 3H), 4.40 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.12 (m, 8H), 2.86 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.40 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3292, 2923, 1659, 1591, 1514, 1418, 1374, 1335, 1235, 1155, 968, 817, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 594 (M+H)
실시예 220: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00548
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45-7.54 (m, 2H), 7.06-7.28 (m, 4H), 6.73-6.76 (m, 3H), 6.28 (bs, 1H), 6.20 (bt, 1H), 4.52 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.24 (m, 8H), 2.98 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3292, 2923, 1659, 1591, 1514, 1418, 1374, 1335, 1235, 1155, 968, 817, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 594 (M+H)
실시예 221: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00549
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45-7.54 (m, 2H), 7.26 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.06-7.14 (m, 2H), 6.85-6.93 (m, 4H), 6.41 (bs, 1H), 6.23 (bt, 1H), 4.53 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.79 (s, 3H), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.79 (m, 4H), 3,12 (m, 4H), 2.99 (s, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3294, 2839, 1659, 1591, 1511, 1418, 1335, 1242, 1155, 1034, 968, 828, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 610 (M+H)
실시예 222: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00550
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.39-7.52 (m, 5H), 7.27 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.11-7.20 (m, 2H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.67 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.33-3.38 (m, 8H), 3.00 (s, 3H), 1.53 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3295, 2922, 1647, 1616, 1514, 1416, 1331, 1234, 1156, 1115, 968, 829, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 648 (M+H)
실시예 223: N-(2-벤질옥시-6-3급-부틸-4-하이드록시메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00551
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.35-7.52 (m, 6H), 6.88-6.99 (m, 3H), 6.54(bs 1 H), 6.32 (bt, 1H), 5. 46 (d, 1H, J = 16.3Hz), 5.34 (d, 1H, J = 16.3Hz), 4.65 (m, 2H), 4.35 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.32 (q, 1H, J = 6.9Hz), 2.98 (s, 3H), 1.35 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.30 (s, 9H); IR (KBr) 3368, 2960, 1648, 1592, 1512, 1449, 1398, 1333, 1157, 1027, 973, 756cm-1; MS (FAB) m/z 544 (M+H)
실시예 225: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00552
1H NMR (CDCl3) δ 7.57 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.45 (bs, NH), 5.98 (bt, NH), 4.38-4.29 (m, 4H), 3.51 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.03 (s, 3H), 1.77-1.67 (m, 2H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.43-1.35 (m, 4H), 0.93 (t, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3287, 2959, 1656, 1604, 1513, 1464, 1425, 1337, 1269, 1157, 977 cm-1; MasS (FAB) m/z 506[M+H]
실시예 226: 2,2-디메틸-프로피온산 3'-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-일 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00553
1H NMR (CDCl3) δ 7.54-7.47 (m, 2H), 7.22 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.15 (dd, 1H, J = 11.0, 1.8Hz), 7.10 (m, 1H), 6.49 (bs, NH), 6.01 (bt, NH), 4.94 (m, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.58 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.32-3.22 (m, 2H), 3.13-3.03 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.00-1.90 (m, 2H), 1.82-1.70 (m, 2H), 1.55 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.21 (s, 9H); IR (neat) 3300, 2973, 1715, 1656, 1513, 1420, 1336, 1284, 1163, 759 cm-1; MS (FAB) m/z 603 (M+H)
실시예 227: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-옥소-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드 3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00554
1H NMR (CDCl3) δ 7.55-7.49 (m, 2H), 7.29 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.17 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.11 (d, 1H, J = 8.6Hz), 6.70 (bs, NH), 6.04 (bt, NH), 4.54 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.61 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.49 (t, 4H, J = 6.0Hz), 3.04 (s, 3H), 2.55 (t, 4H, J = 6.1Hz), 1.55 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3294, 1712, 1658, 1592, 1513, 1418, 1335, 1156, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 517 (M+H)
실시예 228: N-(4-에톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00555
1H NMR (CDCl3) δ 7.55-7.48 (m, 2H), 7.23 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.15-7.08 (m, 2H), 6.54 (bs, NH), 6.23 (bt, NH), 4.48 (d, 2H), 3.58-3.23 (m, 6H), 3.04 (s, 3H), 2.94-2.86 (m, 2H), 2.05-1.95 (m, 2H), 1.63-1.50 (m, 2H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.24 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 3290, 2929, 1655, 1513, 1419, 1335, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 547 (M+H)
실시예 229: N-[2-(4-에틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00556
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.29 (s, 1H), 7.21-7.27 (m, 2H), 7.14 (m, 1H), 7.08 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.48-6.59 (m, 2H), 4.46-4.60 (m, 2H), 3.53 (q, 1H, J = 6.9Hz), 2.91-3.07 (m, 5H), 2.58-2.61 (m, 2H), 1.75-1.86 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.10-1.37 (m, 5H), 0.93 (t, 3H, J = 7.0Hz); IR (KBr) 3285, 2930, 1652, 1509, 1423, 1336, 1160, 1122, 973, 910, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 530 (M+H)
실시예 230: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-피페리딘-1-일)-벤질]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00557
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.52 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.22-7.32 (m, 3H), 7.12-7.19 (m, 1H), 7.09 (d, 1H, J = 8.3Hz), 6.52 (bs, 1H), 6.12 (bt, 1H), 4.52 (d, 2H, J = 5.9Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.05-3.15 (m, 2H), 3.03 (bs, 3H), 2.62-2.77 (m, 2H), 2.08-2.24 (m, 1H), 1.93-2.02 (m, 2H), 1.61-1.74 (m, 2H), 1.54 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3289, 2936, 1653, 1510, 1425, 1334, 1254, 1158, 1081, 972, 907, 825, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 570 (M+H)
실시예 231: N-[2-(4-벤질-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00558
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.52 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.27-7.35 (m, 3H), 7.20-7.26 (m, 2H), 7.11-7.19 (m, 4H), 7.08 (d, 1H, J = 8.2Hz), 6.38-6.46 (m, 2H), 4.51 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.52 (q, 1H, J = 7.1Hz), 2.85-3.05 (m, 5H), 2.55-2.70 (m, 4H), 1.60-1.80 (m, 3H), 1.52 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.21-1.38 (m, 2H); IR (KBr) 3292, 2923, 1652, 1509, 1424, 1336, 1160, 1121, 973, 909, 734, 701 cm-1; MS (FAB) m/z 592 (M+H)
실시예 233: N-(6-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00559
1H NMR (CDCl3) δ 7.50 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.14-7.05 (m, 2H), 6.77 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.70 (bs, NH), 6.14 (bt, NH), 5.10 (m, 1H), 4.39-4.23 (m, 2H), 3.49 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.02 (s, 3H), 1.92 (m, 2H), 1.71 (m, 2H), 1.60-1.25 (m, 6H), 1.48 (d, 1H, J = 7.1Hz), 1.28 (s, 9H); IR (neat) 3288, 2935, 2859, 1652, 1585, 1513, 1451, 1406, 1335, 1254, 1159, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 506 (M+H)
실시예 234: N-(6-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00560
1H NMR (CDCl3) δ 7.50 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.14-7.05 (m, 2H), 6.77 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.59 (bs, NH), 6.03 (bt, NH), 5.44 (m, 1H), 4.36-4.21 (m, 1H), 3.48 (q, 1H, J = 6.8Hz), 3.02 (s, 3H), 1.96 (m, 2H), 1.75-1.60 (m, 6H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.29 (s, 9H); IR (neat) 3291, 2962, 1652, 1513, 1452, 1406, 1337, 1255, 1159, 982 cm-1; MS (FAB) m/z 492 (M+H)
실시예 235: N-(2-부톡시-6-3급-부틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00561
1H NMR (CDCl3) δ 7.50 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.15-7.05 (m, 2H), 6.79 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.59 (bs, NH), 6.06 (bt, NH), 4.39-4.23 (m, 4H), 3.48 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.02 (s, 3H), 1.69 (m, 2H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.43 (m, 2H), 1.29 (s, 9H), 0.97 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3289, 2959, 1651, 1585, 1513, 1455, 1410, 1337, 1254, 1159 cm-1; MS (FAB) m/z 480 (M+H)
실시예 236: N-(6-3급-부틸-2-헥실옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00562
1H NMR (CDCl3) δ 7.50 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.15-7.05 (m, 2H), 6.79 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.58 (bs, NH), 6.07 (bt, NH), 4.39-4.24 (m, 4H), 3.48 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.02 (s, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.45-1.25 (m, 6H), 1.29 (s, 9H), 0.91 (m, 3H); IR (neat) 3289, 2957, 1651, 1585, 1513, 1455, 1411, 1338, 1254, 1159, 973 cm-1; MS (FAB) m/z 508 (M+H)
실시예 237: N-(2-벤질옥시-6-3급-부틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00563
1H NMR (CDCl3) δ 7.46-7.30 (m, 7H), 7.06 (dd, 1H, J = 11.2, 1.8Hz), 6.95 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.84 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.53 (bs, NH), 6.06 (bt, NH), 5.42 (m, 2H), 4.42-4.26 (m, 2H), 3.38 (q, 1H, J = 7.1Hz), 2.98 (s, 3H), 1.41 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.30 (s, 9H); IR (neat) 3291, 2959, 1652, 1512, 1452, 1405, 1338, 1254, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 514 (M+H)
실시예 238: N-(2-사이클로헥실옥시-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00564
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.30 (m, 1H), 7.09-7.10 (m, 2H), 7.06 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.02 (bs, 1H), 6.47 (bs, 1H), 5.53 (m, 1H), 4.27-4.50 (m, 3H), 3.50 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.02 (s, 3H), 1.84-1.96 (m, 2H), 1.64-1.78 (m, 2H), 1.25-1.63 (m, 9H); IR (KBr) 3289, 2937, 2859, 1653, 1510, 1427, 1330, 1236, 1160, 1124, 1043, 973, 906, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 517 (M+H)
실시예 240: N-(6-3급-부틸-2-피롤리딘-1-일-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메탄 설포닐아미노-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00565
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.24 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.20 (dd, 1H, J = 11.0, 2.0Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.67 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.50 (bs, 1H), 5.90 (bs, 1H), 4.4 (d, 2H, J = 4.6Hz), 3.5 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.41-3.36 (m, 4H), 3.00 (s, 3H), 1.85-1.80 (m, 4H), 1.50 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.30 (s, 9H); IR (KBr) 3289, 2962, 2868, 1650, 1513, 1450, 1411 cm-1; MS (FAB) m/z 477 (M+H)
실시예 241: N-(6'-3급-부틸-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00566
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.30 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.20-7.00 (m, 2H), 6.90 (d, 1H, J = 7.7Hz), 4.45 (m, 2H), 3.52 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.30 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.78 (m, 2H), 1.70-1.50 (m, 5H), 1.50 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.30 (s, 9H), 0.97 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 3291, 2922, 1651, 1513, 1452, 1400, 1335 cm-1; MS (FAB) m/z 505 (M+H)
실시예 243: N-[2-(4-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00567
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.33 (d, 2H, J = 8.1Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.10 (d, 2H, J = 7.9Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 6.97 (d, 1H, J = 8.6Hz), 6.41 (bs, 1H), 5.94 (bt, 1H), 5.38 (m, 2H), 4.37 (m, 2H), 3.39 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.01 (s, 3H), 2.63 (t, 2H, J = 7.8Hz), 1.61 (m, 2H), 1.41 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.38 (m, 2H), 0.93 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3289, 2930, 1655, 1602, 1512, 1463, 1420, 1352, 1267, 1158, 975, 933, 831, 761 cm-1; MS (FAB) m/z 582 (M+H)
실시예 244: N-[2-(4-3급-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00568
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, 1H, J = 7.1Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.45-7.37 (m, 4H), 7.23 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 11.2, 1.9Hz), 6.97 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.42 (bs, 1H), 5.98 (bt, 1H), 5.39 (m, 2H), 4.38 (m, 2H), 3.40 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.00 (s, 3H), 1.41 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.34 (s, 9H); IR (neat) 3293, 2964, 1656, 1601, 1513, 1462, 1422, 1348, 1267, 1156, 976, 833, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 582 (M+H)
실시예 245: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(인단-2-일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.59 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.29-7.24 (m, 5H), 6.99 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 6.91 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.35 (bs, 1H), 5.89 (m, 1H), 5.79 (bt, 1H), 4.27 (m, 2H), 3.43 (dd, 2H, J = 17.2, 5.5Hz), 3.08-3.04 (m, 3H), 3.00 (s, 3H), 1.31 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3291, 2927, 1658, 1600, 1511, 1418, 1339, 1268, 1157, 1015, 970, 933, 747 cm-1; MS (FAB) m/z 552 (M+H)
실시예 246: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00570
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.34 (s, 1H), 7.33 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.31 (d, 1H, J = 7.0Hz), 7.13 (d, 2H, J = 8.1Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.08 (d, 1H, J = 10.0Hz), 6.86 (d, 2H, J = 8.6Hz), 6.35 (bt, 2H), 6.22 (bs, 1H), 4.57 (m, 2H), 3.54 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.18-3.12 (m, 4H), 3.05-3.01 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2923, 1655, 1513, 1425, 1334, 1221, 1159, 1123, 963, 816, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 593 (M+H)
실시예 247: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00571
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (dd, 1H, J = 8.2Hz), 7.36-7.26 (m, 3H), 7.21 (m, 1H), 7.13 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.07 (d, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 6.79-6.74 (m, 3H), 6.33 (bt, 2H), 6.25 (bs, 1H), 4.57 (m, 2H), 3.54 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.24-3.18 (m, 4H), 3.08-3.01 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3294, 2921, 1653, 1603, 1509, 1425, 1335, 1249, 1159, 1122, 965, 775 cm-1; MS (FAB) m/z 593 (M+H)
실시예 248: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{4-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-벤질}-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00572
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, 2H, J = 8.6Hz), 7.50 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.33 (s, 1H), 7.30 (d, 2H, J = 8.2Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.08 (d, 1H, J = 10.0Hz), 6.97 (d, 2H, J = 8.9Hz), 6.23 (bt, 1H), 4.58 (d, 2H, J = 6.4Hz), 3.54 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.39-3.31 (m, 4H), 3.04-2.98 (m, 4H), 3.01 (s, 3H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2923, 1652, 1615, 1511, 1423, 1331, 1237, 1159, 1117, 961, 827 cm-1; MS (FAB) m/z 647 (M+H)
실시예 249: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤질}-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00573
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.33 (d, 2H, J = 10.1Hz), 7.29 (s, 1H), 7.13 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.07 (d, 1H, J = 8.3Hz), 6.98-6.85 (m, 4H), 6.35 (bs, 1H), 6.33 (bt, 1H), 4.59 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.54 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.15-3.08 (m, 4H), 3.05-2.98 (m, 4H), 2.98 (s, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 2929, 1657, 1511, 1425, 1335, 1244, 1159, 1122, 1036, 963, 827, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 609 (M+H)
실시예 255: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페리딘-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤질}-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00574
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50 (dd, 1H, J = 8.3Hz), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.23-7.18 (m, 2H), 7.15 (dd, 1H, J = 11.8, 2.0Hz), 7.08 (d, 1H, J = 10.0Hz), 7.03 (m, 2H), 6.46 (bs, 1H), 6.24 (bt, 1H), 4.56 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.09 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.83 (m, 2H), 2.64 (m, 1H), 1.94 (m, 2H), 1.78 (m, 2H), 1.54 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (neat) 3320, 2922, 1652, 1509, 1423, 1332, 1222, 1159, 1120, 971, 888, 834, 763 cm-1; MS (FAB) m/z 596 (M+H)
실시예 256: N-(2-부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00575
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.55 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.40 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.17 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.11 (d, 1H, J = 6.9Hz), 7.10 (s, 1H), 6.21 (bs, 1H), 5.93 (bt, 1H), 4.36 (d, 2H, J = 6.4Hz), 4.31 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.69 (m, 2H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.41 (m, 2H), 0.96 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3291, 2963, 1654, 1605, 1537, 1463, 1425, 1326, 1151, 972, 932, 834 cm-1; MS (FAB) m/z 488 (M+H)
실시예 257: N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00576
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.39 (d, 1H, J = 9.0Hz), 7.17 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.11 (d, 1H, J = 7.0Hz), 7.09 (s, 1H), 6.21 (bs, 1H), 5.94 (bt, 1H), 4.36 (d, 2H, J = 6.2Hz), 4.30 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.69 (m, 2H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.39-1.26 (m, 6H), 0.91 (t, 3H, J = 6.6Hz); IR (neat) 3290, 2931, 1655, 1604, 1504, 1464
실시예 258: N-[2-(4-클로로-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00577
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.39-7.28 (m, 4H), 7.24 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.00 (d, 1H, J = 8.3Hz), 6.48 (bs, 1H), 5.91 (bt, 1H), 5.37 (d, 2H, J = 4.7Hz), 4.39 (m, 2H), 3.45 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.02 (s, 3H), 1.44 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (neat) 3299, 2929, 1658, 1601, 1512, 1461, 1423, 1350, 1267, 7756, 975, 934, 808 cm-1; MS (FAB) m/z 560 (M+H)
실시예 259: N-(4-디메틸아미노메틸-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00578
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45-7.50 (m, 2H), 7.36 (m, 4H), 7.21 (m, 1H), 7.18 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.13 (dd, 1H, J = 11.1, 1.8Hz), 7.06 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.37 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.58 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.17 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.98 (m, 2H), 2.52 (s, 2H), 2.18 (m, 2H), 1.98 (s, 6H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2937, 1657, 1592, 1509, 1456, 1420, 1335, 1252, 1157, 1041, 972, 758, 702 cm-1; MS (FAB) m/z 636 (M+H)
실시예 260: N-[2-(4-사이클로헥실-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00579
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47-7.53 (m, 2H), 7.23 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.07-7.15 (m, 2H), 6.26 (bt, 1H), 4.44 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.58 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.27 (m, 4H), 3.03 (s, 3H), 2.84 (m, 4H), 2.50 (m, 1H), 1.94 (m, 2H), 1.85 (m, 2H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.25-1.30 (m, 6H); IR (KBr) 2934, 2857, 1657, 1591, 1502, 1459, 1418, 1334, 1271, 1152, 979, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 586 (M+H)
실시예 261: N-(6-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-4-하이드록시메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00580
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 6.99-7.05 (m, 2H), 6.82 (s, 1H), 6.32 (bt, 1H), 5.40 (m, 1H), 4.63 (d, 2H, J = 5.7Hz), 4.37 (m, 2H), 3.47 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.03 (s, 3H), 1.94 (m, 2H), 1.63 (m, 6H), 1.45 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.29 (s, 9H); IR (KBr) 3369, 2962, 1651, 1592, 1513, 1452, 1397, 1336, 1158, 1026, 974, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 522 (M+H)
실시예 262: 2-(4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00581
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.23-7.31 (m, 2H), 7.14-7.22 (m, 3H), 6.60 (bs, 1H), 6.20 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.9Hz), 3.59 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.19-3.38 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.75-2.87 (m, 2H), 1.65-1.79 (m, 2H), 1.48-1.56 (m, 4H), 1.14-1.32 (m, 2H), 0.97 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 3287, 2921, 1646, 1512, 1458, 1423, 1335, 1233, 1145, 970, 840 cm-1; MS (FAB) m/z 499 (M+H)
실시예 263: N-[2-(3,3-디메틸-부틸)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00582
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49-7.58 (m, 2H), 7.43 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.17 (dd, 1H, J = 11.2, 1.8Hz), 7.11 (d, 1H, J = 8.6Hz), 6.48 (bs, 1H), 5.70 (bt, 1H), 4.41-4.56 (m, 2H), 3.58 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.04 (s, 3H), 2.71-2.79 (m, 2H), 1.51-1.60 (m, 5H), 0.96 (s, 9H); IR (KBr) 3292, 2957, 1656, 1512, 1463, 1408, 1340, 1277, 1157, 972, 906, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 504 (M+H)
실시예 264: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-p-톨릴-에틸)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00583
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48-7.59 (m, 2H), 7.46 (m, 1H), 7.12 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 6.96-7.10 (m, 5H), 6.41 (bs, 1H), 5.26 (bt, 1H), 4.20-4.39 (m, 2H), 3.35 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.05-3.15 (m, 4H), 3.05 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3298, 2925, 1658, 1589, 1513, 1408, 1339, 1279, 1157, 973, 912, 813, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 538 (M+H)
실시예 267: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00584
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50-7.59 (m, 2H), 7.44 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.16 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.10 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.43 (bs, 1H), 5.70 (bt, 1H), 4.41-4.58 (m, 2H), 3.57 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.04 (bs, 3H), 2.78 (t, 2H, J = 7.9Hz), 1.61-1.74 (m, 2H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.21-1.43 (m, 6H), 0.88 (m, 3H); IR (KBr) 3289, 2929, 2857, 1658, 1589, 1512, 1462, 1408, 1341, 1277, 1158, 973, 908 cm-1; MS (FAB) m/z 504 (M+H)
실시예 268: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-펜틸)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00585
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51-7.58 (m, 2H), 7.44 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.17 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.10 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.48 (bs, 1H), 5.70 (bt, 1H), 4.41-4.57 (m, 2H), 3.57 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.04 (s, 3H), 2.76 (t, 2H, J = 8.0Hz), 1.61-1.76 (m, 2H), 1.58 (m, 1H), 1.54 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.19-1.27 (m, 2H), 0.87 (d, 6H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 3290, 2956, 1656, 1589, 1512, 1462, 1408, 1339, 1279, 1158, 972, 906 cm-1; MS (FAB) m/z 504 (M+H)
실시예 269: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-하이드록시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00586
1H NMR (CDCl3) δ 7.54-7.49 (m, 2H), 7.23 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.16-7.09 (m, 2H), 6.69 (bs, NH), 6.25 (bt, NH), 4.48 (m, 2H), 3.84 (m, 1H), 3.58 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.38-3.26 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.97-2.88 (m, 2H), 2.02-1.92 (m, 2H), 1.75 (s, OH), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3294, 2934, 1658, 1592, 1512, 1418, 1334, 1155, 732 cm-1; MasS (FAB) m/z 519[M+H]
실시예 270: N-(2-사이클로헥실메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00587
1H NMR (CDCl3) δ 7.56 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.12-7.04 (m, 2H), 6.57 (bs, NH), 5.99 (bt, NH), 4.38 (m, H), 4.16 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.82-1.67 (m, 5H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.32-1.00 (m, 6H); IR (neat) 3292, 2928, 2854, 1656, 1513, 1425, 1338, 1269, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 532 (M+H)
실시예 271: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-사이클로헥실메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00588
1H NMR (CDCl3) δ 7.56 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.50 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.12-7.04 (m, 2H), 6.59 (bs, NH), 6.00 (bt, NH), 4.45-4.11 (m, 4H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.95-1.25 (m, 12 H), 1.10-0.90 (m, 4H); IR (neat) 3295, 2924, 1655, 1513, 1425, 1337, 1268, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 546 (M+H)
실시예 279: N-[2-(2,2-디메틸-사이클로프로필메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00589
1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.14-7.05 (m, 2H), 6.54 (bs, NH), 6.07 (bt, NH), 4.57-4.33 (m, 3H), 4.24-4.15 (m, 1H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.49 (dd, 3H, J = 7.0, 1.7Hz), 1.13 (d, 3H, J = 1.5Hz), 1.09 (s, 3H), 1.06-0.95 (m, 1H), 0.57 (dd, 1H, J = 8.4, 4.4Hz), 0.28 (m, 1H); IR (neat) 3293, 2928, 1655, 1514, 1427, 1339, 1266, 1158, 980 cm-1; MS (FAB) m/z 518 (M+H)
실시예 282: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(3-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00590
1H NMR (CDCl3) δ 7.54-7.47 (m, 2H), 7.21 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.15-7.07 (m, 2H), 6.64 (bs, NH), 6.34 (bt, NH), 4.48 (d, 2H, J = 5.9Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.32-3.17 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.74 (m, 1H), 2.46 (m, 1H), 1.82-1.61 (m, 4H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.13-1.01 (m, 1H), 0.91 (m, 3H); IR (neat) 3295, 2927, 1655, 1593, 1513, 1458, 1419, 1336, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 517 (M+H)
실시예 283: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00591
1H NMR (CDCl3) δ 7.62-7.48 (m, 2H), 7.30 (m, 1H), 7.18-7.07 (m, 2H), 6.71 (bt, NH), 6.58 (bs, NH), 4.67-4.57 (m, 1H), 4.35 (m, 1H), 3.56-3.46 (m, 2H), 3.03 & 3.02 (s, 3H), 3.01-2.95 (m, 1H), 2.79 (m, 1H), 1.80-1.50 (m, 9H), 0.90 & 0.85 (d, 3H); IR (neat) 3289, 2933, 2853, 1655, 1512, 1456, 1411, 1335, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 517 (M+H)
실시예 284: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-에틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00592
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.44-7.50 (m, 2H), 7.19 (d, 1H, J = 7.8Hz), 6.96-7.06 (m, 2H), 5.79 (bt, 1H), 3. 54 (q, 2H, J = 6.3Hz), 3.25-3.40 (m, 3H), 3.03 (s, 3H), 2.78-2.87 (m, 4H), 1.76 (m, 2H), 1.60 (m, 3H), 1.42 (d, 3H, J = 6.9Hz), 0.99 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 2920, 1646, 1537, 1455, 1415, 1325, 1153, 832 cm-1; MS (FAB) m/z 531 (M+H)
실시예 285: N-(4-시아노-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00593
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.28-7.52 (m, 8H), 7.08-7.17 (m, 2H), 6.04 (bt, 1H), 4.49 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.58 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.36-3.60 (m, 5H), 3.02 (s, 3H), 2.17 (m, 4H), 1.54 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2931, 1657, 1590, 1509, 1455, 1324, 1241, 1154, 966, 758, 702 cm-1; MS (FAB) m/z 604 (M+H)
실시예 287: 2-(4-에탄설포닐아미노-3-플루오로-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00594
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.53 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.47 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.11 (d, 1H, J = 11.4, 1.8Hz), 7.06 (d, 1H, 8.4Hz), 6.55 (bs, 1H), 6.30 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.55 (q, 1H, J = 6. 9Hz), 3.29 (m, 2H), 3.11 (q, 2H, J = 7.5Hz), 2.80 (m, 2H), 1.67-1.70 (m, 3H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.38 (t, 3H, J = 7.5Hz), 1.22 (m, 2H), 0.97 (d, 3H, J = 6.3Hz); IR (KBr) 3290, 2926, 2658, 1592, 1511, 1456, 1418, 1374, 1335, 1275, 1148, 942, 832, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 531 (M+H)
실시예 288: 2-(4-디메틸아민설포닐아미노-3-플루오로-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00595
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.45-7.52 (m, 2H), 7.18 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.02-7.10 (m, 2H), 6.26 (bs, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 4.55 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.30 (m, 2H), 2.77-2.83 (m, 9H), 1.72 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.19-1.26 (m, 3H), 0.97 (d, 3H, J = 6.0Hz); IR (KBr) 3293, 2923, 1658, 1592, 1512, 1456, 1420, 1339, 1272, 1152, 959, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 546 (M+H)
실시예 289: 2-(4-메틸설폰아미도-3-메톡시-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00596
1H NMR (CDCl3) δ 7.48-7.45 (m, 2H), 7.18 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.89-6.83 (m, 2H), 6.75 (bs, NH), 6.25 (bt, NH), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.83 (s, 3H), 3.57 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.33-3.21 (m, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.84-2.76 (m, 2H), 1.75-1.63 (m, 3H), 1.54 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.30-1.13 (m, 2H), 0.97 (d, 3H, J = 6.4Hz); IR (neat) 3297, 2925, 1656, 1594, 1512, 1459, 1419, 1336, 1130 cm-1; MS (FAB) m/z 529 (M+H)
실시예 290: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐아미노-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00597
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49-7.54 (m, 2H), 7.08-7.25 (m, 6H), 6. 72 (t, 1H, J = 7.2Hz), 6.63 (d, 2H, J = 8.1Hz), 6.21 (bt, 1H), 4.48 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.57 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.35-3.46 (m, 3H), 3.01-3.04 (m, 5H), 2.60 (m, 2H), 2.17 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 2927. 1655. 1597. 1511. 1456. 1420. 1375. 1334. 1155. 972. 756 cm-1; MS (FAB) m/z 594 (M+H)
실시예 291: N-(2-사이클로헥실-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00598
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48-7.54 (m, 2H), 7.38 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 11.1, 1.8Hz) 7.08 (d, 1H, J = 8.1Hz), 5.78 (bt, 1H), 4.49 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.57 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.02 (s, 3H), 2.76 (m, 1H), 1.62-1.81 (m, 6H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.25-1.31 (m, 4H); IR (KBr) 3300, 2927, 2855, 1643, 1512, 1453, 1336, 1151, 973, 753 cm-1; MS (FAB) m/z 502 (M+H)
실시예 292: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00599
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.55 (s, 1H), 7.46-7.53 (m, 5H), 7.24-7.27 (m, 2H), 7.05 (dd, 1H, J = 11.1, 1.8Hz), 6.99 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.62(bs 1 H), 5.67 (bt, 1H), 4.49 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.45 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.04 (s, 3H), 1.45 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (neat) 3296, 2937, 1715, 1646, 1592, 1505, 1457, 1416, 1361, 1277, 1159, 963, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 496 (M+H)
실시예 293: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-티오프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00600
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.25 (bs, 1H), 7.48-7.54 (m, 2H), 7.10-7.25 (m, 3H), 4.93 (d, 2H, J = 5.7Hz), 4.02 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.29 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.84 (m, 2H), 1.70 (m, 2H), 1.67 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.50 (m, 1H), 1.24 (m, 2H), 0.98 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 3268, 2924, 1592, 1512, 1418, 1333,1157, 1045, 970, 833, 758 cm-1; MS (FAB) m/z 533 (M+H)
실시예 296: N-(2-아제판-1-일-6-3급-부틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메탄설포닐 아미노-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00601
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.52 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.24 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.16 (dd, 1H, J = 11.3, 2.0Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.74 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.16 (bs, 1H), 4.37 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.34-3.30 (m, 4H), 3.02 (s, 3H), 1.80-1.60 (m, 4H), 1.58-1.49 (m, 4H), 1.51 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.29 (s, 9H); IR (KBr) 3275, 2926, 1650, 1588, 1513, 1448, 1335 cm-1; MS (FAB) m/z 505 (M+H)
실시예 297: N-(6-3급-부틸-2-디프로필아미노-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00602
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.17 (dd, 1H, J = 11.3Hz, 1.8Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.85 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.74 (bs, 1H), 6.47 (bs, 1H), 4.47-4.33 (m, 2H), 3.49 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.07-2.96 (m, 7H), 1.52-1.34 (m, 7H), 1.29 (s, 9H), 0.82 (t, 6H, J = 7.4Hz); IR (KBr) 3290, 2961, 2871, 1650, 1513, 1456, 1335 cm-1; MS (FAB) m/z 507 (M+H)
실시예 298: N-(2-부트-2-엔일옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00603
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.59 (d, 1H, J = 8.2Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.20 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.09 (dd, 1H, J = 11.5, 1.8Hz), 7.06 (d, 1H, J = 9.1Hz), 6.48 (bs, 1H), 6.01 (bt, 1H), 5.76 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 4.94 (d, 2H, J = 6.8Hz), 4.37 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.50 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.02 (s, 3H), 1.77 (d, 3H, J = 7.0Hz), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3289, 2928, 1655, 1602, 1512, 1462, 1422, 1373, 1334, 1265, 1156, 973, 904, 833 cm-1; MS (FAB) m/z 490 (M+H)
실시예 299: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜트-2-엔일옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00604
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.59 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.20 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.09 (dd, 1H, J = 11.5, 1.8Hz), 7.06 (d, 1H, J = 9.2Hz), 6.49 (s, 1H), 6.01 (bt, 1H), 5.67 (m, 1H), 5.52 (m, 1H), 4.92 (d, 2H, J = 4.7Hz), 4.37 (d, 2H, J = 6.4Hz), 3.50 (q, 1H, J = 6.8Hz), 3.03 (s, 3H), 2.20 (m, 2H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.02 (t, 3H, J = 7.5Hz); IR (neat) 3292, 2971, 1656, 1601, 1512, 1462, 1422, 1338, 1266, 1157, 977, 903, 759 cm-1; MS (FAB) m/z 504 (M+H)
실시예 300: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜트-1-엔일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00605
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.53 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.45 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.14 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.4Hz), 6.52 (bs, 1H), 5.73 (bt, 1H), 6.41(dt, 1H, J = 11.6Hz), 6.05 (m, 1H), 5.73 (bt, 1H), 4.47 (m, 2H), 3.53 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 2.44 (m, 2H), 1.51 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.47 (m, 2H), 0.92 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3296, 2927, 1652, 1513, 1458, 1339, 1280, 1156, 973 cm-1; MS (FAB) m/z 488 (M+H)
실시예 301: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜트-1-엔일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00606
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.41 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.15 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 7.08 (d, 1H, J = 7.9Hz), 6.51(dt, 2H, J = 15.0Hz), 5.64 (bt, 1H), 4.52 (m, 1H), 3.53 (q, 1H, J = 7.4Hz), 3.03 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 1.59-1.45 (m, 5H), 0.97 (t, 3H, J = 7.3Hz); IR (neat) 3291, 2930, 1652, 1587, 1513, 1456, 1412, 1339, 1278, 1156, 973, 936, 838 cm-1; MS (FAB) m/z 488 (M+H)
실시예 302: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-2-펜틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00607
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.13-7.01 (m, 3H), 6.03 (bt, 1H), 4.42 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 3.45 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.02 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 1.69 (m, 2H), 1.45 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.35 (m, 2H), 1.25 (m, 2H), 0.98-0.87 (m, 5H); IR (neat) 3291, 2926, 1649, 1512, 1459, 1409, 1341, 1291, 1245, 1158, 972, 912, 766 cm-1; MS (FAB) m/z 520 (M+H)
실시예 303: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00608
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.35-7.56 (m, 3H), 7.02-7.17 (m, 4H), 6.88-6.97 (m, 2H), 6.54 (bs, 1H), 5.49 (bt, 1H), 4.24-4.40 (m, 2H), 3.46 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.00-3.12 (m, 7H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3296, 1652, 1511, 1456, 1338, 1157, 972, 911, 832, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 542 (M+H)
실시예 304: N-(4-아세틸-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00609
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.44-7.53 (m, 2H), 7.27-7.43 (m, 5H), 7.21 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.11 (m, 1H), 7.05 (d, 1H, J = 8.6Hz), 6.50 (bs, 1H), 6.12 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.55 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.19-3.32 (m, 2H), 2.97-3.10 (m, 5H), 2.41-2.54 (m, 2H), 2.05-2.20 (m, 2H), 1.95 (s, 3H), 1.52 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (KBr) 2928, 1699, 1652, 1592, 1512, 1455, 1420, 1336, 1159, 965, 910, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 621 (M+H)
실시예 307: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-(페닐-프로피오닐-아미노)-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00610
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.42-7.52 (m, 6H), 7.05-7.19 (m, 4H), 6.99 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.16 (bt, 1H), 4.75 (m, 1H), 4.36 (d, 2H, J = 5.7Hz), 4.12 (q, 2H, J = 7.2Hz), 3.48 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.34 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.92 (m, 2H), 1.90 (m, 2H), 1.46 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.25 (t, 3H, 7.2Hz); IR (KBr) 2927, 1639, 1592, 1509, 1456, 1414, 1373, 1337, 1275, 1158, 959, 705 cm-1; MS (FAB) m/z 650 (M+H)
실시예 308: N-[2-(4-디메틸아미노-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00611
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.53 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.48 (d, 2H, J = 8.7Hz), 7.31 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 11.1, 1.8Hz), 6.97 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.72 (d, 1H, 8.7Hz) (m, 6H), 6.58 (bs, 1H), 5.58 (bt, 1H), 4.57 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.44 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.01 (s, 6H), 2.96 (s, 3H), 1.44 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3291, 2926, 1658, 1611, 1514, 1454, 1403, 1339, 1265, 1157, 972, 825, 736 cm-1; MS (FAB) m/z 539 (M+H)
실시예 309: 2-[3-플루오로-4-(프로판-2-설포닐아미노)-페닐]-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00612
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.56 (dd, 1H, J = 8.1,8.1Hz), 7.6 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.07 (dd, 1H, J = 11.1, 1.8Hz), 7.05 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.56 (bs, 1H), 6.33 (bt, 1H), 4.46 (d, 1H, J = 5.7Hz), 3.55 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.20-3.34 (m, 3H), 2.81 (m, 2H), 1.71 (m, 3H), 1.50 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.39 (d, 6H, J = 6.9Hz), 0.97 (d, 3H, J = 6.3Hz); IR (KBr) 3273, 2923, 1657, 1592, 1511, 1458, 1419, 1332, 1270, 1142, 909, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 545 (M+H)
실시예 310: 2-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에탄설포닐아미노)-페닐]-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00613
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48-7.53 (m, 2H), 7.21 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.16 (d, 1H, J = 11.1Hz), 7.09 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.41 (bt, 1H), 4.48 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.84 (m, 2H), 3.67 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.30 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 1.72 (m, 3H), 1.53 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.25 (m, 2H), 0.98 (d, 3H, J = 6.6Hz); IR (neat) 2924, 1657, 1592, 1512, 1456, 1418, 1358, 1253, 1169, 1134, 1086, 944 cm-1; MS (FAB) m/z 585 (M+H)
실시예 311: N-[2-(2,6-디메틸-모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00614
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48-7.52 (m, 2H), 7.10-7.25 (m, 3H), 6.52 (bs, 1H), 6.06 (bt, 1H), 4.47 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.70 (m, 2H), 3.58 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.16 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.64 (m, 2H), 1.55 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.19 (d, 6H, J = 6.3Hz); IR (KBr) 3295, 2977, 1657, 1592, 1512, 1458, 1417, 1334, 1154, 1006, 972, 912, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 533 (M+H)
실시예 312: 2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00615
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.28-7.51 (m, 2H), 7.10-7.23 (m, 3H), 6.56 (bs, 1H), 6.06 (bt, 1H), 4.50 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.57 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.33 (m, 2H), 2.84 (m, 2H), 1.73 (m, 2H), 1.53 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.25 (m, 3H), 0.98 (d, 3H, J = 6.0Hz); IR (neat) 2924, 1656, 1593, 1512, 1456, 1423, 1377, 1338, 1232, 1203, 1142, 956, 738 cm-1; MS (FAB) m/z 571 (M+H)
실시예 313: 2-(3-플루오로-4-아미노설포닐아미노-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00616
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46-7.51 (m, 2H), 7.19 (d, 1H, J = 7.2Hz), 7.05-7.10 (m, 2H), 6.83 (bs, 1H), 6.50 (bt, 1H), 5.04 (s, 2H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.57 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.27 (m, 2H), 2.81 (m, 2H), 1.78 (m, 2H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.25 (m, 3H), 0.97 (d, 3H, J = 6.0Hz); IR (KBr) 3292, 2924, 1653, 1592, 1514, 1455, 1418, 1339, 1169, 944, 833, 736 cm-1; MS (FAB) m/z 571 (M+H)
실시예 314: N-[2-(1,1-디옥소-1l6-티오모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00617
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50-7.56 (m, 2H), 7.33 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.09-7.17 (m, 2H), 5.94 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.72 (m, 4H), 3.60 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.16 (m, 4H), 3.02 (s, 3H), 1.54 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3369, 2933, 1659, 1590, 1514, 1462, 1415, 1333, 1278, 1124, 974, 912, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 553 (M+H)
실시예 315: N-(6'-디플루오로메틸-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00618
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47-7.54 (m, 2H), 7.06-7.19 (m, 3H), 6.48 (t, 1H, J = 55.0Hz), 6.41 (bs, 1H), 6.06 (bt, 1H), 4.46 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.55 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.25 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.79 (m, 2H), 1.71 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.25 (m, 3H), 0.97 (d, 6H, J = 6.0Hz); IR (KBr) 3291, 2922, 1652, 1589, 1512, 1421, 1334, 1158, 1087, 1041, 970, 795 cm-1; MS (FAB) m/z 499 (M+H)
실시예 316: N-(4,6'-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00619
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.28 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.13 (dd, 1H, J = 8.1, 1.8Hz), 7.07 (d, 1H, J = 8.1Hz), 6.75 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.72 (bs, 1H), 6.46 (bt, 1H), 4.40 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.51 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.18 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.77 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.72 (m, 2H), 1.50 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.26 (m, 3H), 0.97 (d, 6H, J = 6.0Hz); IR (KBr) 3289, 2922, 1651, 1584, 1511, 1453, 1374, 1333, 1157, 1115, 971, 735 cm-1; MS (FAB) m/z 463 (M+H)
실시예 317: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00620
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.21-7.54 (m, 7H), 7.02-7.16 (m, 3H), 6.63 (bs, 1H), 6.35 (bt, 1H), 6.18 (m, 1H), 4.52 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.87 (d, 2H, J = 2.7Hz), 3.36-3.59 (m, 3H), 2.99 (s, 3H), 2.67 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz); IR (KBr) 3293, 2930, 1656, 1592, 1512, 1421, 1336, 1274, 1229, 1157, 970, 833, 755, 697 cm-1; MS (FAB) m/z 577 (M+H)
실시예 318: N-(4,4'-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00621
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.48 (dd, 1H, J = 8.1,8.1Hz), 7.14 (s, 1H), 7.02-7.07 (m, 2H), 6.80 (bs, 1H), 4.52 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.48 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.17 (m, 1H), 2.01-3.04 (m, 4H), 2.79 (m, 2H), 2.38 (m, 2H), 1.70 (m, 2H), 1.47 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.13-1.25 (m, 3H), 0.97 (d, 3H, J = 6.3Hz); IR (KBr) 3302, 2923, 1644, 1512, 1451, 1408, 1333, 1280, 1159, 975, 759 cm-1; MS (FAB) m/z 531 (M+H)
실시예 319: N-[2-(4-사이클로헥실-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00622
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.52 (t, 1H, J = 8.2Hz), 7.31 (s, 1H), 7.26-7.28 (m, 2H), 7.08-7.16 (m, 2H), 6.42 (bs, 1H), 4.52 (d, 2H, J = 5.9), 3.54 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.0 (s, 3H), 2.88-2.95 (m, 4H), 2.67 (s, 3H), 1.81-1.90 (m, 3H), 1.64 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 7.0Hz), 1.20-1.30 (m, 5H), 0.89-0.92 (m, 2H); IR (KBr) 3294, 2855, 1654, 1509, 1424, 975, 910, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 585 (M+H)
실시예 320: N-(4'-3급-부틸-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00623
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.28-7.55 (m, 6H), 7.16 (d, 2H, J = 7.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J = 11.2, 1.8Hz), 6.97-7.02 (m, 1H), 5.51 (bt, 1H), 4.41-4.51 (m, 2H), 3.43 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.0 (s, 3H), 1.44 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.36 (s, 9H); IR (KBr) 2965, 1460, 1259, 1078, 979, 908, 836, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 551 (M+H)
실시예 321: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4'-메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00624
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.46-7.54 (m, 3H), 7.39 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.14 (dd, 2H, J = 6.4, 2.0Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 11.0, 1.8Hz), 6.99 (d, 1H, J = 8.3Hz), 6.93 (dd, 2H, J = 6.8, 2.2Hz), 5.46 (bt, 1H), 4.43 (t, 2H, J = 3.7Hz), 3.86 (s, 3H), 3.43 (q, 1H, J = 7.5Hz), 3.02 (s, 3H), 1.44 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (KBr) 3295, 1422, 1252, 1042, 973, 907, 835, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 525 (M+H)
실시예 322: N-(3'-클로로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00625
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.58-7.32 (m, 6H), 7.23 (m, 1H), 7.14-7.00 (m, 3H), 5.61(b t, 1H), 4.39 (t, 2H, J = 5.5Hz), 3.46 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.0 (s, 3H), 1.45 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3290, 1651, 1421, 1078, 1041, 974, 908, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 528 (M+H)
실시예 323: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(3'-플루오로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00626
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.38-7.59 (m, 5H), 7.00-7.09 (m, 4H), 6.93 (d, 1H, J = 10.4Hz) 4.39 (m, 2H), 3.45 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.03 (s, 3H), 1.46 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3289, 1586, 1446, 1277, 1078, 973, 907, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 513 (M+H)
실시예 324: N-(3'-클로로-4'-플루오로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00627
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49-7.59 (m, 2H), 7.37-7.44 (m, 2H), 7.02-7.22 (m, 5H), 5.54 (bt, 1H), 4.38 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.49 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.04 (s, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3246, 1420, 1265, 1077, 973, 908, 828, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 548 (M+H)
실시예 325: N-(3',4'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00628
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.43-7.53 (m, 3H), 7.38 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.07 (dd, 1H, J = 11.3, 2.0Hz), 7.0 (d, 1H, J = 8.2Hz), 6.90 (d, 1H, J = 8.2Hz), 6.74-6.77 (m, 2H), 5.72 (bs, 1H), 4.44 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.46 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.01 (s, 3H), 1.44 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 2936, 1423, 1078, 1025, 974, 908, 765, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 555 (M+H)
실시예 326: N-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00629
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.57 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.45 (t, 1H, J = 8.3Hz), 6.79-7.08 (m, 5H), 5.90 (bt, 1H), 4.53 (d, 2H, J = 5.5Hz), 3.91 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.49 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.02 (s, 3H), 1.43 (d, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 3271, 2937, 1587, 1416, 1025, 972, 913 cm-1; MS (FAB) m/z 556 (M+H)
실시예 327: 4-(3-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시메틸)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00630
1H NMR (CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 5.83 (bs, N H), 4.37 (d, 2H, J = 5.9Hz), 4.25-4.07 (m, 4H), 3.53 (q, 1H, J = 6.4Hz), 3.04 (s, 3H), 2.78-2.63 (m, 2H), 1.90 (m, 1H), 1.68-1.55 (m, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.25-1.05 (m, 2H); IR (neat) 3303, 2935, 1665, 1426, 1359, 1271, 1157, 757 cm-1; MS (FAB) m/z 633 (M+H)
실시예 331: N-(2-디프로필아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00631
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.36-7.41 (m, 2H), 7.08-7.18 (m, 4H), 6.29 (bt, 1H), 4.42 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.09 (t, 4H, J = 7.5Hz), 2.99 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 1.52 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.43 (m, 4H), 0.82 (t, 6H, J = 7.5Hz); IR (neat) 3272, 2965, 1655, 1594, 1503, 1460, 1419, 1331, 1152, 1027, 895, 825, 762 cm-1; MS (FAB) m/z 563 (M+H)
실시예 339: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-사이클로헥실옥시)-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00632
1H NMR (CDCl3) δ 7.59 (d, 1H, J = 7.0Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.20 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.13-7.05 (m, 2H), 6.50 (bs, NH), 5.91 (bt, NH), 5.43 (m, 1H), 4.39 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 6.6Hz), 3.03 (s, 3H), 2.20-2.08 (m, 3H), 1.85-1.77 (m, 2H), 1.63-1.50 (m, 4H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3293, 2953, 1658, 1513, 1422, 1343, 1264, 1141, 970 cm-1; MS (FAB) m/z 586 (M+H)
실시예 340: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-사이클로헥실옥시)-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00633
1H NMR (CDCl3) δ 7.57-7.50 (m, 2H), 7.19 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.13-7.06 (m, 2H), 5.90 (bt, NH), 5.03 (m, 1H), 4.36 (m, 2H), 3.53 (q, 1H, J = 7.4Hz), 3.05 (s, 3H), 2.28-2.00 (m, 4H), 1.62-1.25 (m, 5H), 1.50 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3288, 2952, 1658, 1512, 1422, 1365, 1338, 1275, 1156, 975 cm-1; MS (FAB) m/z 586 (M+H)
실시예 341: 4-(3-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00634
1H NMR (CDCl3) δ 7.60 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.50 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.20 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.13-7.04 (m, 2H), 5.87 (bt, NH), 5.24 (m, 1H), 4.36 (d, 2H), 3.70-3.62 (m, 2H), 3.54 (q, 1H, J = 7.7Hz), 3.28-3.17 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 1.98-1.88 (m, 2H), 1.54-1.40 (m, 2H), 1.51 (d, 3H), 1.50 (s, 9H); IR (neat) 3301, 2977, 1665, 1420, 1337, 1276, 1163, 1027 cm-1; MS (FAB) m/z 619 (M+H)
실시예 342: 4-[(3-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일아미노)-메틸]-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00635
1H NMR (CDCl3) δ 7.48 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.25 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 6.77 (d, 1H, J = 7.3Hz), 6.21 (bs, NH), 5.93 (bs, NH), 4.32 (m, 2H), 4.06 (m, 2H), 3.49 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.32 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1.76 (m, 2H), 1.51 (d, 3H, J = 7.0Hz), 1.46 (s, 9H); IR (neat) 3303, 2927, 1658, 1611, 1515, 1428, 1335, 1161, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 632 (M+H)
실시예 343: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피페리딘-4-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00636
1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.4Hz), 7.22-7.15 (m, 2H), 4.47-4.23 (m, 4H), 3.73 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.43-3.36 (m, 2H), 3.05-2.93 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.04-1.96 (m, 3H), 1.53-1.45 (m, 2H), 1.46 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3405, 2923, 1674, 1512, 1425, 1334, 1270, 1153 cm-1; MS (FAB) m/z 533 (M+H)
실시예 344: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피페리딘-4-일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00637
1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.41 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.27 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.19-7.11 (m, 2H), 5.29 (m, 1H), 4.36 (m, 2H), 3.71 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.20 (m, 2H), 3.01-2.90 (m, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.06 (m, 2H), 1.81 (m, 2H), 1.45 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3397, 2923, 1657, 1505, 1421, 1292, 1115, 987 cm-1; MS (FAB) m/z 519 (M+H)
실시예 345: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-p-톨릴옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00638
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.74(J = 7.5Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.31 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.18 (d, 2H, J = 8.8Hz), 7.01 (m, 2H), 6.91 (m, 2H), 4.49 (m, 2H), 3.58 (q, 1H, J = 7.0Hz), 2.94 (s, 3H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3292, 1655, 1593, 1509, 1465, 1406, 1336, 1260, 1156, 972, 940, 831 cm-1; MS (FAB) m/z 526 (M+H)
실시예 346: N-[2-(2-사이클로헥실-비닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00639
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.57 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.41 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.15 (dd, 1H, J = 11.3, 2.0Hz), 7.08 (d, 1H, J = 7.0Hz), 6.49 (m, 2H), 5.64 (bt, 1H), 4.52 (m, 2H), 3.53 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.03 (s, 3H), 2.17 (m, 1H), 1.85-1.73 (m, 4H), 1.52 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.34-1.23 (m, 6H); IR (neat) 3292, 2927, 2853, 1651, 1588, 1513, 1452, 1412, 1340, 1157, 973, 843 cm-1; MS (FAB) m/z 528 (M+H)
실시예 347: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-부티르아미드
Figure 112008035130688-PCT00640
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.49 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.18 (m, 2H), 7.08 (d, 1H, J = 8.3Hz), 6.51 (bs, 1H), 6.34 (bt, 1H), 4.47 (m, 2H), 3.31 (m, 2H), 3.21 (t, 1H, J = 7.7Hz), 3.03 (s, 3H), 2.83 (m, 2H), 2.16 (m, 1H), 1.80 (m, 1H), 1.73 (m, 2H), 1.55 (m, 1H), 1.26 (m, 2H), 0.98 (d, 3H, J = 6.6Hz), 0.91 (t, 3H, J = 7.5Hz); IR (neat) 3291, 2925, 1652, 1592, 1512, 1456, 1419, 1335, 1272, 1157, 969, 832 cm-1; MS (FAB) m/z 531 (M+H)
실시예 348: N-[2-(3,5-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00641
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.61 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.49 (t, 1H, J = 8.4Hz), 6.98-7.07 (m, 2H), 6.51 (s, 3H), 5.64 (bt, 1H), 4.49 (d, 2H, J = 3.8Hz), 3.81 (s, 6H), 3.46 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.45 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3293, 2931, 1655, 1458, 1402, 973, 911, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 556 (M+H)
실시예 349: N-(2-사이클로펜틸옥시-4-메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드)
Figure 112008035130688-PCT00642
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49 (m, 1H), 7.00-7.07 (m, 3H), 6.05 (bt, 1H), 5.43 (m, 1H), 4.39 (m, 2H), 3.47 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.02 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 1.96 (m, 2H), 1.58-1.65 (m, 6H), 1.45 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3271, 2967, 1290, 1246, 1093, 973, 911, 731 cm-1; MS (FAB) m/z 518 (M+H)
실시예 350: N-(3',5'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00643
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.40-7.56 (m, 4H), 6.98-7.08 (m, 2H), 6.48 (t, 1H, J = 2.4Hz), 6.35 (d, 2H, J = 2.2Hz), 5.56 (bt, 1H), 4.43 (t, 2H, J = 5.5Hz), 3.81 (s, 6H), 3.43 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.02 (s, 3H), 1.44 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3298, 1651, 1512, 1455, 1207, 1078, 907 cm-1; MS (FAB) m/z 555 (M+H)
실시예 351: 5-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-4-(4-메틸-피페리딘-1-일)-2-트리플루오로메틸-벤조산 에틸 에스테르
Figure 112008035130688-PCT00644
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.48 (t, 1H, J = 8.4Hz), 7.11-7.20 (m, 2H), 4.38-4.31 (m, 4H), 3.68-3.59 (m, 3H), 3.02 (s, 3H), 2.83-2.92 (m, 2H), 1.74-1.52 (m, 3H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.36 (t, 3H, J = 7.1Hz), 1.29-1.26 (m, 2H), 0.97 (d, 3H, J = 6.4Hz); IR (KBr) 3364, 2927, 1725, 1373, 1031, 916, 796, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 589 (M+H)
실시예 352: N-[2-(1-부틸-펜틸옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00645
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49-7.56 (m, 2H), 7.15 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.08 (t, 1H, J = 5.9Hz), 6.47 (bs, 1H), 5.98 (bt, 1H), 5.29 (m, 1H), 4.37 (m, 2H), 3.49 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.03 (s, 3H), 1.57 (m, 2H), 1.49 (d, 3H, J = 7.0Hz), 1.24-1.31 (m, 8H), 0.88-0.90 (m, 6H); IR (neat) 3295, 2933, 2865, 1601, 1513, 1463, 1269, 974 cm-1; MS (FAB) m/z 562 (M+H)
실시예 353: N-(6-3급-부틸-2-이소부톡시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00646
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49 (t, 1H, J = 8.4Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.04-7.15 (m, 2H), 6.79 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.06 (bt, 1H), 4.32 (m, 2H), 4.05-4.16 (m, 3H), 3.48 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.02 (s, 3H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.29 (s, 9H), 0.97 (d, 6H, J = 6.6Hz); IR (KBr) 3291, 1585, 1410, 1254, 1119, 1019, 972, 732 cm-1; MS (FAB) m/z 480 (M+H)
실시예 354: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-페닐에티닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00647
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.58 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.49-7.55 (m, 2H), 7.35-7.48 (m, 4H), 7.00-7.11 (m, 2H), 6.08 (bt, 1H), 4.65 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.56 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.00 (s, 3H), 1.49 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3297, 2220, 1657, 1513, 1454, 1405, 1340, 1153, 1115, 972, 912, 759, 731 cm-1; MS (FAB) m/z 520 (M+H)
실시예 355: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메톡시-프로폭시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드(SJS-284)
Figure 112008035130688-PCT00648
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 8.1, 8.1Hz), 7.20 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.02-7.11 (m, 2H), 6.44 (bt, 1H), 4.47-4.50 (m, 2H), 4.34 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.42-3.61 (m, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.03 (s, 3H), 1.89-2.01 (m, 2H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3296, 2924, 1656, 1603, 1513, 1425, 1338, 1269, 1157, 975, 908 cm-1; MS (FAB) m/z (M+H)
실시예 356: N-(4-벤질-4'-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00649
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.49 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.27-7.35 (m, 2H), 7.11-7.25 (m, 4H), 6.89-7.10 (m, 2H), 6.70 (bt, 1H), 4.42-4.58 (m, 2H), 3.45 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.02-3.21 (m, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.68-2.83 (m, 2H), 2.58 (d, 2H, J = 6.6Hz), 2.37 (s, 3H), 1.64-1.80 (m, 3H), 1.47 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.18-1.32 (m, 2H)
실시예 357: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸렌-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00650
1H NMR (CDCl3) δ 7.53-7.48 (m, 2H), 7.22 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.16-7.08 (m, 2H), 6.52 (bs, NH), 6.19 (bt, NH), 4.76 (s, 2H), 4.50 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.57 (q, 1H, J = 7.0Hz), 3.13 (m, 4H), 3.03 (s, 3H), 2.30 (m, 4H), 1.54 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3293, 2931, 1720, 1657, 1593, 1513, 1458, 1419, 1335, 1158 cm-1; MS (FAB) m/z 515 (M+H)
실시예 358: N-[2-(6-아자-스피로[2.5]옥트-6-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00651
1H NMR (CDCl3) δ 7.55-7.49 (m, 2H), 7.22 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.17-7.08 (m, 2H), 6.52 (bs, NH), 6.35 (bt, NH), 4.50 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.56 (q, 1H), 3.12 (m, 4H), 3.03 (s, 3H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.45 (m, 4H), 0.35 (s, 4H); IR (neat) 3292, 2926, 1656, 1593, 1513, 1420, 1335, 1158, 734 cm-1; MS (FAB) m/z 529 (M+H)
실시예 359: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메틸-부트-2-엔일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00652
1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.51 (m, 1H), 7.18 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.07 (bt, NH), 5.38 (m, 1H), 4.87 (m, 2H), 4.37 (m, 2H), 3.51 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.03 (s, 3H), 1.78 (s, 6H), 1.48 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (neat) 3289, 2935, 1656, 1603, 1513, 1420, 1333, 1262, 1158, 977 cm-1; MS (FAB) m/z 503 (M+H)
실시예 360: N-[2-(3-사이클로헥실-프로필)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00653
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.50-7.57 (m, 2H), 7.44 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.17 (dd, 1H, J = 11.0, 2.0Hz), 7.10 (d, 1H, J = 8.3Hz), 6.47 (bs, 1H), 5.69 (bt, 1H), 4.40-4.57 (m, 2H), 3.57 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.05 (bs, 3H), 2.75 (t, 2H, J = 7.7Hz), 1.60-1.74 (m, 8H), 1.53 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.09-1.30 (m, 5H), 0.79-0.91 (m, 2H); IR (KBr) 3292, 2924, 2851, 1654, 1512, 1454, 1408, 1340, 1278, 1158, 972, 909, 733 cm-1; MS (FAB) m/z 544 (M+H)
실시예 361: N-[2-(3-에톡시-프로폭시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00654
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, 1H, J = 7.5Hz) 7.50 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.20 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.01-7.12 (m, 2H), 6.35 (bt, 1H), 4.37-4.50 (m, 2H), 4.35 (d, 2H, J = 6.0Hz), 3.47-3.60 (m, 5H), 3.03 (s, 3H), 1.90-2.01 (m, 2H), 1.47 (d, 3H, J = 7.0Hz), 1.20 (t, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 3296, 2923, 1657, 1512, 1425, 1338, 1269, 1157, 972 cm-1; MS (FAB) m/z (M+H)
실시예 362: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-페녹시-에톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00655
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.41 (dd, 1H, J = 8.4, 8.4Hz), 7.22-7.35 (m, 3H), 6.88-7.05 (m, 5H), 6.42 (bs, 1H), 6.21 (bt, 1H), 4.63-4.82 (m, 2H), 4.27-4.42 (m, 4H), 3.34 (q, 1H, J = 7.1Hz), 2.99 (s, 3H), 1.38 (d, 3H, J = 7.0Hz); IR (KBr) 3295, 2924, 1657, 1598, 1510, 1423, 1339, 1244, 1157, 967, 910, 756 cm-1; MS (FAB) m/z (M+H)
실시예 363: N-[2-(3,5-디메톡시-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00656
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, 1H, J = 7.3Hz) 7.45 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.24 (d, 1H, J = 7.5Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 11.2, 2.0Hz), 6.98 (d, 1H, J = 8.8Hz), 6.59 (d, 2H, J = 2.2Hz), 6.45 (t, 1H, J = 2.4Hz), 6.00 (bt, 1H), 5.26-5.41 (m, 2H), 4.30-4.48 (m, 2H), 3.81 (s, 6H), 3.43 (q, 1H, J = 7.3Hz), 3.01 (s, 3H), 1.43 (d, 3H, J = 7.1Hz); IR (KBr) 1656, 1601, 1512, 1463, 1419, 1353, 1156, 1068, 976, 835 cm-1; MS (FAB) m/z (M+H)
실시예 364: 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-하이드록시메틸-6'-트리플루오로 메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00657
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.51 (d, 1H, J = 8.3Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.7Hz), 7.16-7.08 (m, 2H), 6.24 (bs, 1H), 4.48 (m, 2H), 3.57-3.54 (m, 3H), 3.28 (m, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 1.80 (m, 1H), 1.57-1.51 (m, 5H), 1.29 (m, 2H); IR (KBr) 3294, 2925, 1655, 1593, 1513, 1419, 1334 cm-1; MS (FAB) m/z 533 (M+H)
실시예 365: N-(6'-3급-부틸-4-페닐-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00658
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47 (dd, 1H, J = 8.3, 8.3Hz), 7.37-7.14 (m, 7H), 7.09 (d, 1H, J = 8.6Hz), 6.92 (d, 1H, J = 7.7Hz), 6.72 (bs, 1H), 4.47 (m, 2H), 3.55 (q, 1H, J = 7.1Hz), 3.40 (m, 2H), 3.01-2.89 (m, 5H), 2.68 (m, 1H), 1.93-1.68 (m, 4H), 1.52 (d, 3H, J = 7.1Hz), 1.32 (s, 9H); IR (KBr) 3289, 2958, 1651, 1512, 1449, 1401, 1335 cm-1; MS (FAB) m/z 567 (M+H)
실시예 366: N-{6-3급-부틸-2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00659
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.47 (dd, 1H, J = 8.2, 8.2Hz), 7.34 (d, 1H, J = 7.9Hz), 7.17-6.87 (m, 7H), 6.51 (bs, 1H), 4.47 (m, 2H), 3.53 (q, 1H, J = 6.9Hz), 3.20-3.10 (m, 8H), 2.98 (s, 3H), 1.51 (d, 3H, J = 6.9Hz), 1.30 (s, 9H); IR (KBr) 3291, 2961, 1562, 1510, 1449, 1400, 1335 cm-1; MS (FAB) m/z 586 (M+H)
실시예 367: 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
Figure 112008035130688-PCT00660
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, 1H, J = 8.1Hz), 7.39 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.32 (d, 1H, J = 7.8Hz), 7.12-7.14 (m, 2H), 6.92 (d, 1H, J = 7.5Hz), 6.26 (s, 1H), 5.68 (bs, 1H), 4.45 (d, 2H, J = 5.7Hz), 3.53 (q, 1H, J = 7.2Hz), 3.41 (m, 4H), 3.05 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.85 (m, 4H), 1.50 (d, 3H, J = 7.2Hz); IR (KBr) 3292, 2926, 1651, 1599, 1537, 1458, 1330, 1153 cm-1; MS (FAB) m/z 485 (M+H)
Figure 112008035130688-PCT00661
Figure 112008035130688-PCT00662
Figure 112008035130688-PCT00663
약리학적 데이터
바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1 수용체)에 대한 본 발명에 따르는 화합물의 친화도는 상기 기재된 바대로 측정한다(약리학적 방법 I 또는 II).
본 발명에 따르는 상기 언급한 화학식 A 및 화학식 I의 화합물은 VR1/TRPV1 수용체에 대해 훌륭한 친화도를 나타낸다(표 2).
실시예에 따르는 화합물 Ki(랫트) 캡사이신[nM] Ki(인간) 캡사이신[nM] pH 자극 후 IC50 (인간)[nM]
1 684 387
2 3.5 0.4 218
3 2.6 1.7 135
6 95 169 2613
10 1.1 0.3 64
11 1.1 0.3 46.7
12 4.3 1.3 169
13 3.8 0.6 211
18 47 68.9 2711
19 1.0 0.3 31
20 5.4 2.1 93
21 1.3 0.9 29
22 4.9 6.4 62
31 0.5 0.6 50
33 4.8 7.2 1376
34 2.5 2.3 121
64 6.3 2.3
65 36.5 4.2
66 3.7 2.9
67 5.1 3.2
69 2.4 1.7
70 9 15.5 1490
71 0.8 1.3 22.4
72 124 32.6 1660
73 6.6 8.8 634
75 12.9 4.0 1212
76 1.5 1.3 43.4
본 발명의 화합물은 캡사이신-유도된 저체온의 억제에 특히 적합하다(표 3).
실시예에 따르는 화합물 캡사이신-유도된 저체온의 억제1)
2 73
3 55
10 49
12 36
13 7
19 71
20 31
21 32
31 88
34 84
71 79
76 48
1) 캡사이신 이용 후 최대 효과 15분에서 비히클 대조군과 비교하여; n = 5 (측정수)
하기 표 4는 실시예 화합물 14 내지 화합물 378에 대한 약리학적 데이타를 포함한다.
Figure 112008035130688-PCT00664
Figure 112008035130688-PCT00665
Figure 112008035130688-PCT00666
Figure 112008035130688-PCT00667
Figure 112008035130688-PCT00668
Figure 112008035130688-PCT00669
Figure 112008035130688-PCT00670
Figure 112008035130688-PCT00671
Figure 112008035130688-PCT00672
Figure 112008035130688-PCT00673
Figure 112008035130688-PCT00674
Figure 112008035130688-PCT00675
용량은 각각의 경우에 mg/체중(kg)으로 제공된다; 여기서, po는 경구 투여이고, iv는 정맥내 투여이다.
ne는 각각의 경우에 "효과 없음"이고, 즉 반응이 관찰되지 않는다.
상징 "@" 후에 제공된 값은 억제가 각각의 경우에 관찰되는 농도(백분율로 제공)를 나타낸다.

Claims (45)

  1. 화학식 A의 치환된 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 A
    Figure 112008035130688-PCT00676
    위의 화학식 A에서,
    X는 O, S 또는 N-C≡N이고,
    Y는 -NH2; -NHR30; -NR31R32이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
    R5는 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)2-R24; -S(=O)-R24이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    임의로 하나 이상의 헤테로원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지 환족 잔기이고,
    T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
    T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
    T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
    T는 N이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
    T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
    T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
    T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R10이고,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 치환되거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 6원 또는 10원 아릴 잔기이고,
    R8은 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    임의로 하나 이상의 헤테로 원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합되고/되거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있 는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합되고/되거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
    R9는 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
    R10은 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된, 각각의 경우에 임의로 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    치환되지 않은 C2-10 알케닐 잔기 또는 치환되지 않은 C2-10 알키닐 잔기이거나,
    임의로 하나 이상의 헤테로 원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거 나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
    R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    임의로 하나 이상의 헤테로 원자를 환 구성원으로서 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이거나,
    R12 및 R13은, 각각의 경우에 환 구성원으로서 함께 이들을 연결시키는 질소 원자와 함께, 임의로 하나 이상의 추가의 헤테로원자를 환 구성원으로서 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있는, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 헤테로지환족 잔기를 형성하고,
    R25 및 R26은 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이거나,
    임의로 하나 이상의 헤테로 원자를 환 구성원으로서 포함하는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이되,
    단, R25 및 R26은 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25 및 R26는, 환 구성원으로서 이들을 연결시키는 탄소 원자와 함께, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원 또는 6원 지환족 잔기를 형성하고,
    R30, R31 및 R32는 서로 독립적으로 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이다.
  2. 제1항에 있어서, 치환된 화학식 I의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 I
    Figure 112008035130688-PCT00677
    위의 화학식 I에서,
    X는 O, S 또는 N-C≡N이고,
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)- OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
    R5는 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)2-R24; -S(=O)-R24이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    임의로 하나 이상의 헤테로원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이고,
    T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
    T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
    T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
    T는 N이고, U는 N이고, V는 C-R9이고, W는 C-R8이거나,
    T는 N이고, U는 C-R7이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
    T는 C-R6이고, U는 N이고, V는 N이고, W는 C-R8이거나,
    T는 C-R6이고, U는 C-R7이고, V는 C-R9이고, W는 C-R10이고,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 6원 또는 10원 아릴 잔기이고,
    R8은 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착된, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
    R9는 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
    R10은 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환된, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    치환되지 않은 C2-10 알케닐 잔기 또는 치환되지 않은 C2-10 알키닐 잔기이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템에 부착되고/되거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹과 융합될 수 있는, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착된, 치환되지 않거나 적어도 일치 환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
    R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기일 수 있고,
    R12 및 R13는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 추가로 헤테로원자를 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있는 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 헤테로지환족 잔기를 형성하고,
    R25 및 R26은 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이되,
    단, R25 및 R26은 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25 및 R26은, 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 탄소 원자와 함께, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원 또는 6원 지환족 잔기를 형성한다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
    n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    R1, R2, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 지방족 C1-10 잔기이고,
    R5가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)2-R24; -S(=O)-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 불포화되 거나 포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    임의로 하나 이상의 헤테로원자를 환 구성원으로서 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착된, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이고,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
    R6 및 R7이 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 6원 또는 10원 아릴 잔기이고,
    R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템 과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착된, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
    R9가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이고,
    R10이 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2- NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환된, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    치환되지 않은 C2-10 알케닐 잔기 또는 치환되지 않은 C2-10 알키닐 잔기이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템에 부착되고/되거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹과 융합될 수 있는, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착된, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
    R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R27, R28 및 R29가 서로 독립적으로 각각의 경우에
    직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기일 수 있고,
    R12 및 R13는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원 자와 함께, 임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 추가로 헤테로원자를 포함하고, 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있는 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 헤테로지환족 잔기이고,
    R25 및 R26은 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
    직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이거나,
    불포화되거나 포화된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이되,
    단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 탄소 원자와 함께, 포화되거나 불포화된 3원, 4원, 5원 또는 6원 지환족 잔기를 형성하고,
    달리 언급되지 않는 한, 상기 언급한 지방족 C1-10 잔기가 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5-알킬), -S(C1-5-알킬), -NH(C1-5-알킬), -N(C1-5-알킬)(C1-5-알킬), -C(=O)-O-C1-5-알킬, -O-C(=O)-C1-5-알킬, -O-페닐, 페닐, -OCF3 및 -SCF3으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있고,
    상기 언급한 2원 내지 6원 헤테로알킬렌 그룹, C1-6-알킬렌 그룹, C2-6-알케닐렌 그룹 및 C2-6-알키닐렌 그룹이 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5-알킬), -S(C1-5-알킬), -NH(C1-5-알킬), -N(C1-5-알킬)(C1-5-알킬), -OCF3 및 -SCF3으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환될 수 있고,
    상기 언급한 헤테로알킬렌 그룹이 각각의 경우에 임의로 쇄 구성원(들)로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개의 헤테로원자(들)을 포함하고,
    상기 언급한 (헤테로)지환족 잔기가 각각의 경우에 임의로 -C1-6-알킬렌-OH, =CH2, -O-C1-5-알킬렌-옥세타닐, -C1-5-알킬렌-O-C1-5-알킬렌-옥세타닐,-CH2-NH-C1-5-알킬, -CH2-N(C1-5-알킬)2, -N[C(=O)-C1-5-알킬]-페닐, -CH2-O-C1-5-알킬, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -O-C(=O)-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)-페닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N[C(=O)-C1-5-알킬]-페닐, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    상기 언급한 (헤테로)지환족 잔기가 각각의 경우에 임의로 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개(추가)의 헤테로원자(들)을 포함하고,
    상기 언급한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템의 환이 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    상기 언급한 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템의 환이 각각의 경우에 5원, 6원 또는 7원이고, 각각의 경우에 임의로 환 구성원(들)로서 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)을 포함할 수 있고,
    상기 언급한 아릴 또는 헤테로아릴 잔기가 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N-(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이 클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    상기 언급한 헤테로아릴 잔기가 각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 환 구성원(들)로서 산소, 질소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 헤테로원자(들)을 포함함을 특징으로 하는, 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서,
    n, X, Y, T, U, V, W, R1 내지 R7, R9 및 R11 내지 R32가 제1항에서 정의한 의미를 갖고,
    R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    1개, 2개 또는 3개의 탄소 원자가 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자로 대체될 수 있는, 1개 내지 7개의 탄소 원자를 쇄 구성원으로서 포함하는 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 쇄이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
    R10이 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    1개, 2개 또는 3개의 탄소 원자가 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자로 대체될 수 있고, 쇄 구성원으로서 헤테로원자의 부재하에 각각의 경우에 임의로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환되는, 쇄 구성원으로서 1개 내지 7개의 탄소 원자를 포함하는 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 쇄이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치 환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기임을 특징으로 하는, 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  5. 제4항에 있어서,
    n, X, Y, T, U, V, W, R1 내지 R7, R9 및 R11 내지 R32가 제4항에서 정의한 의미를 갖고,
    R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    1개, 2개 또는 3개의 탄소 원자가 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자로 대체될 수 있는, 5개 내지 7개의 탄소 원자를 쇄 구성원으로서 포함하는 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 쇄이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이고,
    R10이 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2- NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    1개, 2개 또는 3개의 탄소 원자가 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자로 대체될 수 있고, 쇄 구성원으로서 헤테로원자의 부재하에 각각의 경우에 임의로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O(C1-5 알킬), -S(C1-5 알킬), -NH(C1-5 알킬), -N(C1-5 알킬)(C1-5 알킬), -OCF3 및 -SCF3으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환되는, 쇄 구성원으로서 5개 내지 7개의 탄소 원자를 포함하는 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 쇄이거나,
    임의로 환 구성원으로서 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹을 통해 부착될 수 있는 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기임을 특징으로 하는, 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 B1의 화합물.
    화학식 B1
    Figure 112008035130688-PCT00678
    위의 화학식 B1에서,
    U, T, V, X, n, R1, R2, R3, R4, R5, R25 및 R26는 제3항에서 정의한 의미를 갖고,
    D는 CH 또는 N이고,
    p는 0, 1, 2 또는 3이고,
    q는 0, 1, 2 또는 3이고,
    K, L 및 M은 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N-(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    W는 -CN, -NR34R35, -C(=O)-R36 또는 -C(=O)-OR37이고,
    R34, R35, R36 및 R37은 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹 을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6-알케닐렌 그룹 또는 C2-6-알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이다.
  7. 제6항에 있어서, 화학식 B2의 화합물.
    화학식 B2
    Figure 112008035130688-PCT00679
    위의 화학식 B2에서,
    U, T, V, X, n, R1, R2, R3, R4, R5, R25 및 R26은 제3항에서 정의한 의미를 갖고,
    D는 CH 또는 N이고,
    q는 0, 1, 2 또는 3이고,
    K, L 및 M은 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-C1-5-알킬, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-C1-5-알킬, -C1-5-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, -N(C1-5-알킬)2, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N-(C1-5-알킬)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R34 및 R35는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소이거나, 직쇄 또는 측쇄의 포화되거나 불포화된 지방족 C1-10 잔기이거나,
    각각의 경우에 지환족 잔기의 환 내의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6 알케닐렌 그룹 또는 C2-6 알키닐렌 그룹을 통해 부착될 수 있는, 불포화되거나 포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 3원, 4원, 5원, 6원, 7원, 8원 또는 9원 지환족 잔기이거나,
    포화되거나 불포화되고 치환되지 않거나 적어도 일치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템과 융합될 수 있고/있거나 직쇄 또는 측쇄의 치환되지 않거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬렌 그룹 또는 C2-6-알케닐렌 그룹 또는 C2-6-알키닐렌 그룹에 부착될 수 있는, 치환되지 않거나 적어도 일치환된 5원 내지 14원 아릴 또는 헤테로아릴 잔기이다.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서,
    X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
    n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    R1, R2, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -CF3; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이고,
    R5가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나,
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페 닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
    R6 및 R7이 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23, -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나, -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 잔기이고,
    R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24, -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-일, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
    2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-엔일, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 1-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알케닐 잔기이거나,
    에티닐, 프로피닐, 부티닐, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐 및 펜티닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알키닐 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루 어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R9가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이고,
    R10이 -SF5; -NO2; -CF3; -CF2Cl; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-NHR16; -C(=O)-NR17R18; -S(=O)2-NHR19; -S(=O)2-NR20R21; -C(=O)-OR22; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환된, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다 졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R27, R28 및 R29가 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 3-펜틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 임의로 -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O- CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이 소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
    각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다 졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고, 각각의 경우에 잔기 -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -C1-5-알킬, -O-C1-5-알킬, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R12 및 R13이, 각각의 경우에 함께 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -O-CH2-옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페 닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,3,4,5)-테트라하이드로피리도[4,3-b]인돌릴, (3,4)-디하이드로-1H-이소신놀리닐, (1,3,4,9)-테트라하이드로-[b]-카볼리닐, 이미다졸리디닐, (1,3)-티아졸리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테 닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이되,
    단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
    R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하고,
    달리 언급하지 않는 한, 상기 언급한 알킬, 알케닐 및 알키닐 잔기가, 각각의 경우에 임의로 서로 독립적으로 알케닐-C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-C(CH3)3, -O-페닐, 페닐, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -OCF3 및 -SCF3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개의 치환체로 치환됨을 특징으로 하는, 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서,
    X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
    Y가 -NH2; -NHR30; -NR31R32; -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이고,
    n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    R1, R2, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
    R5가 F; Cl; Br; I; -SF5; -OR14; -SR15; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CH2-CN, -CH2-O- CH3, -CH2-O-CF3, -CH2-SF3, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, -CH2-CH2-CN, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-SF3, -CH2-CH2-OCF3, -CH(CH3)(O-CH3), -CH(CH3)(S-CH3), n-부틸, -CF2-CF2-CF2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CN, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, -C(CH3)2(CH2OH) 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐 잔기이고,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
    R6 및 R7이 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, -CH2-OH, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나, 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 잔기이고,
    R8이 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, 2급-펜틸, 네오-펜틸, n-헥실, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-엔일, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, -CF=CF2, -CCl=Cl2, -CH2-CF=CF2, -CH2-CCl=CCl2, -C=C-I, -C=C-F 및 -C=C-Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R9가 H; F; Cl; Br; I; -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R10이 -SF5; -NO2; -CN; -NH2; -OH; -SH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-NH-OH; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -C(=NH)-NH2; -C(=NH)-NH-R27; -N=C(NH2)2; -N=C(NHR28)(NHR29)이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있 는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11, R12, R13, R14, R15, R22, R24, R27, R28 및 R29가 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CF3, -CH2-SF3, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, -CH2-CH2-CN, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH2-SF3, -CH2-CH2-OCF3, -CH(CH3)(O-CH3), -CH(CH3)(S-CH3), n-부틸, -CF2-CF2-CF2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CN, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 이미다졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O- CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴 및 이속사졸릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -O-CH2-옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소 부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 -CF3, F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
    -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착될 수 있고/있거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 신녹살리닐, 신놀리닐 및 이소신놀리닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 잔기이거나,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기일 수 있되,
    단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25 및 R26이, 각각의 경우에 함께 환 구성원으로서 이들을 함께 결합시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고,
    R30, R31 및 R32가 서로 독립적으로 각각의 경우에 -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기임을 특징으로 하는, 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서,
    X가 O, S 또는 N-C≡N이고,
    Y가 -NH2; -NHR30; -NR31R32; -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로 필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이고,
    n이 0, 1 또는 2이고,
    R1, R3 및 R4가 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl 및 -CFCl-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R2가 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-C2H5, -O-CF2-CH3, -O-CH2-CF3, -O-C2F5, -O-CH2-CCl3, -O-CH2-CBr3, -O-CHF-CF2Cl, -O-CF2-CF2Cl, -O-CFCl-CF2Cl, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CF2-CF2-CF3, -O-CF(CF3)2, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-C2H5, -S-CF2-CH3, -S-CH2-CF3, -S-C2F5, -S-CH2-CCl3, -S-CH2-CBr3, -S-CHF-CF2Cl, -S-CF2-CF2Cl, -S-CFCl-CF2Cl, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CF2- CF2-CF3, -S-CF(CF3)2, -S-CH(CH3)2 및 -S-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R5가 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
    메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 2급-부틸, 이소부틸, -C(CH3)2(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -O-CH2-CF3, -O-C2F5, -O-CH2-CCl3, -O-CH2-CBr3, -O-CHF-CF2Cl, -O-CF2-CF2Cl, -O-CFCl-CF2Cl, -O-CF2-CF2-CF3, -O-CF(CF3)2, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S-CH2-CF3, -S-C2F5, -S-CH2-CCl3, -S-CH2-CBr3, -S-CHF-CF2Cl, -S-CF2-CF2Cl, -S-CFCl-CF2Cl, -S-CF2-CF2-CF3, -S-CF(CF3)2, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F, -S(=O)2-CF2Cl, -S(=O)2-CCl2F, -S(=O)2-CF2-CH3, -S(=O)2-CH2-CF3, -S(=O)2-C2F5, -S(=O)2-CH2-CCl3, -S(=O)2-CH2-CBr3, -S(=O)2-CHF-CF2Cl, -S(=O)2-CF2-CF2Cl, -S(=O)2-CFCl-CF2Cl, -S(=O)2-CF2-CF2-CF3, -S(=O)2- CF(CF3)2, -S(=O)2-CH(CH3)2 및 -S(=O)2-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
    R6 및 R7이 서로 독립적으로 각각의 경우에 H; F; Cl; Br; I; -NO2; -CN; -C(=O)-OCH3; -C(=O)-OC2H5이거나, -CH2-OH, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나, 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 잔기이고,
    R8이 H; F; Cl; Br; I; -OH; -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R9가 H; F; Cl; Br; I; -NO2; -CN이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸 n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R10이 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환된, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11, R12, R13, R14, R15 및 R22가 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜 테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원 자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥 틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이거나, 페닐, 벤질, 펜에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이되,
    단, R25 및 R26이 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고,
    R30, R31 및 R32가 서로 독립적으로 각각의 경우에 -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기임을 특징으로 하는, 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  11. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서,
    X가 O이고,
    Y가 -NH2; -NHR30; -NR31R32이거나, -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이고,
    n이 1이고,
    R1, R3 및 R4가 각각의 경우에 H이고,
    R2가 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
    R5가 메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
    T가 CH이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 CH이고, U가 N이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 N이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 CH이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 CH이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R10이고,
    R8이 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이 거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으 로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 인돌릴, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R10이 -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 인돌릴, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11, R12, R13, R14 및 R15가 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사 졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25가 -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나, 벤질, 페닐, 펜에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R26이 수소 잔기이거나, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고,
    R30, R31 및 R32가 서로 독립적으로 각각의 경우에 -CF3, -CH2-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 3급-부틸, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기임을 특징으로 하는, 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  12. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서,
    X가 O 또는 S이고,
    n이 0, 1 또는 2이고,
    R1, R3 및 R4가 각각의 경우에 H이고,
    R2가 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R5가 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
    메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 N이고, V가 C-R9이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 C-R7이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 C-R6이고, U가 C-R7이고, V가 C-R9이고, W가 C-R10이고,
    R6 및 R7이, 각각의 경우에 -CF3; 페닐; -C(=O)-OCH3; -C(=O)-OC2H5; 메틸; -CH2-OH; H; F; Cl; Br 및 I이고,
    R8이 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)- C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R9가 -CF3; H; F; Cl; Br 또는 I이고,
    R10이 -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15; -C(=O)-OR22이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH- S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11, R12, R13, R14, R15 및 R22가 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적 으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, 옥소(=O), 티옥소(=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부 틸, n-펜틸, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-CH(CH3)2, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, -O-페닐, -O-벤질, 페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이 소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH(CH3)2, -O-C(CH3)3, -O-CF3, -S-CF3, 페닐 및 -O-벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25 및 R26이 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
    -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필 또는로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나, 페닐, 벤질, 펜에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이되,
    단, R25 및 R26이, 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성함을 특징으로 하는, 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서,
    X가 O이고,
    n이 1이고,
    R1, R3 및 R4가 각각의 경우에 H이고,
    R2가 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
    R5가 메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    T가 CH이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 CH이고, U가 N이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 N이고, V가 CH이고, W가 C-R8이거나,
    T가 N이고, U가 CH이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 CH이고, U가 N이고, V가 N이고, W가 C-R8이거나,
    T가 CH이고, U가 CH이고, V가 CH이고, W가 C-R10이고,
    R8이 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기가고,
    R10이 -CN; -NH2; -NO2; -NHR11; -NR12R13; -OR14; -SR15이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5 개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11, R12, R13, R14 및 R15가 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 옥세타닐, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12 및 R13이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25가 -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이거나, 벤질, 페닐, 펜에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R26이 수소 잔기이거나, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R25 및 R26이, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성함을 특징으로 하는, 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  14. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ia1의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Ia1
    Figure 112008035130688-PCT00680
    위의 화학식 Ia1에서,
    Xa는 O 또는 S이고,
    na는 0, 1 또는 2이고,
    R2a는 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R5a는 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
    메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2-(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
    R8a는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11a; -NR12aR13a; -OR14a; -SR15a; -C(=O)-OR22a이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
    R11a, R12a, R13a, R14a, R15a 및 R22a는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    R12a 및 R13a는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25a 및 R26a는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이되,
    단, R25a 및 R26a는, 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25a 및 R26a는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성한다.
  15. 제14항에 있어서, 화학식 Ia의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Ia
    Figure 112008035130688-PCT00681
    위의 화학식 Ia에서,
    Xa, R5a, R8a, na 및 R2a는 제14항에서 정의한 의미를 갖는다.
  16. 제15항에 있어서,
    Xa가 O 또는 S이고,
    na가 0, 1 또는 2이고,
    R2a가 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R5a가 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
    메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2-(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O- CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S-CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R8a가 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11a; -NR12aR13a; -OR14a; -SR15a; -C(=O)-OR22a이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루 어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5 개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 인돌릴, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
    R11a, R12a, R13a, R14a, R15a 및 R22a가 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    R12a 및 R13a가, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 환 구성원으로서
    Figure 112008035130688-PCT00682
    Figure 112008035130688-PCT00683
    Figure 112008035130688-PCT00684
    Figure 112008035130688-PCT00685
    로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기를 형성함을 특징으로 하는, 화학식 Ia의 화합물.
  17. 제14항에 있어서, 화학식 C1의 화합물.
    화학식 C1
    Figure 112008035130688-PCT00686
    위의 화학식 C1에서,
    na, R2a, R25a, R26a, R5a 및 Xa는 제14항에서 정의한 의미를 갖고,
    D는 CH 또는 N이고,
    pa는 0이고,
    qa는 0, 1 또는 2이고,
    Ka, La 및 Ma는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 또는 2급-부틸이고,
    Wa는 -NR34aR35a, -CN, -C(=O)-R36a 또는 -C(=O)-OR37a이고,
    R34a, R35a, R36a 및 R37a는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이다.
  18. 제15항에 있어서, 화학식 C2의 화합물.
    화학식 C2
    Figure 112008035130688-PCT00687
    위의 화학식 C2에서,
    na, R2a, R5a 및 Xa는 제15항에서 정의한 의미를 갖고,
    D는 CH 또는 N이고,
    qa는 0, 1 또는 2이고,
    Ka, La 및 Ma는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 또는 2급-부틸이고,
    R34a 및 R35a는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H이거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸 및 이소부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이다.
  19. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ib1의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Ib1
    Figure 112008035130688-PCT00688
    위의 화학식 Ib1에서,
    nb는 0, 1 또는 2이고,
    R2b는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
    R8b는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11b; -NR12bR13b; -OR14b; -SR15b이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)- C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R11b, R12b, R13b, R14b 및 R15b는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    R12b 및 R13b는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이 클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25b 및 R26b는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
    단, R25b 및 R26b는 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25b 및 R26b는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
  20. 제19항에 있어서, 화학식 Ib의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Ib
    Figure 112008035130688-PCT00689
    위의 화학식 Ib에서,
    nb, R8b 및 R2b는 제19항에서 정의한 의미를 갖는다.
  21. 제20항에 있어서,
    nb가 1이고,
    R2b가 F이고,
    R8b가 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11b; -NR12bR13b; -OR14b; -SR15b이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)- C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
    R11b, R12b, R13b, R14b 및 R15b는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2, -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 옥세타닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리 디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    R12b 및 R13b는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌 릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있음을 특징으로 하는, 화학식 Ib의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  22. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ic1의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형 태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 1c1
    Figure 112008035130688-PCT00690
    위의 화학식 Ic1에서,
    nc는 0, 1 또는 2이고,
    R2c는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
    R8c는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11c; -NR12cR13c; -OR14c; -SR15c이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 3-메틸-부트-1- 일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S- C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11c, R12c, R13c, R14c 및 R15c는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이 드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12c 및 R13c는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25c 및 R26c는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
    단, R25c 및 R26c는 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25c 및 R26c는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
  23. 제22항에 있어서, 화학식 Ic의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Ic
    Figure 112008035130688-PCT00691
    위의 화학식 Ic에서,
    nc, R8c 및 R2c는 제22항에서 정의한 의미를 갖는다.
  24. 제23항에 있어서,
    nc가 1이고,
    R2c가 F이고,
    R8c가 H; F; Cl; Br; I; -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11c; -NR12cR13c; -OR14c; -SR15c이거나,
    메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, 에틸, -CF2-CH3, -CH2-CF3, -C2F5, -CH2-CCl3, -CH2-CBr3, -CHF-CF2Cl, -CF2-CF2Cl, -CFCl-CF2Cl, n-프로필, -CF2-CF2-CF3, -CF(CF3)2, 이소프로필, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, -CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-CH2-CH2-CH2-CF3, -CH2-C(=O)-O-CH3, -CH2-C(=O)-C2H5, -CH2-C(=O)-C(CH3)3, -CH2-O-C(=O)-CH3, -CH2-O-C(=O)-C2H5, -CH2-O-C(=O)-CH(CH3)2, -CH2-O-C(=O)-C(CH3)3, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, (3,3)-디메틸-부트-1-일, 3-메틸-부트-1-일, 4-메틸-펜트-1-일, (3,3)-디메틸-부트-1-인일, 4-메틸-펜트-1-인일, 1-헥시닐, 프로피닐, 에티닐, 부티닐, 펜티닐, 2-메틸-프로펜-1-일, 3-메틸-부트-2-엔-1-일, 1-펜테닐, 1-옥테닐, 1-헵테닐, 1-헥세닐 및 (3,3)-디메틸-부트-1-엔일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C≡C- 또는 -C≡C-CH2- 그룹을 통해 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C≡C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페 닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11c, R12c, R13c, R14c 및 R15c는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로 부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12c 및 R13c는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있음을 특징으로 하는, 화학식 Ic의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  25. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 Id1의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티 오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Id1
    Figure 112008035130688-PCT00692
    위의 화학식 Id1에서,
    Xd는 O 또는 S이고,
    nd는 0, 1 또는 2이고,
    R2d는 F; Cl; Br; I이거나, 메틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -O-CH3, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl 및 -S-CCl2F로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R5d는 F; Cl; Br; I; -SF5이거나,
    메틸, 에틸, -CF3, -CCl3, -CBr3, -CHF2, -CH2F, -CF2Cl, -CCl2F, -C(CH3)2-(CH2OH), 3급-부틸, -O-CF3, -O-CCl3, -O-CBr3, -O-CHF2, -O-CH2F, -O-CF2Cl, -O-CCl2F, -O-CF2-CH3, -S-CF3, -S-CCl3, -S-CBr3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S-CF2Cl, -S- CCl2F, -S-CF2-CH3, -S(=O)2-CF3, -S(=O)2-CCl3, -S(=O)2-CBr3, -S(=O)2-CHF2, -S(=O)2-CH2F 및 -S(=O)2-CF2Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R10d는 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11d; -NR12dR13d; -OR14d; -SR15d; -C(=O)-OR22d이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 인돌릴, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이고,
    R11d, R12d, R13d, R14d, R15d 및 R22d는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12d 및 R13d는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부 틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있거나,
    R25d 및 R26d는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 알킬 잔기이되,
    단, R25d 및 R26d는 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
    R25d 및 R26d는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
  26. 제25항에 있어서, 화학식 Id의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Id
    Figure 112008035130688-PCT00693
    위의 화학식 Id에서,
    Xd, nd, R2d, R5d 및 R10d는 제25항에서 정의한 의미를 갖는다.
  27. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ie1의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Ie1
    Figure 112008035130688-PCT00694
    위의 화학식 Ie1에서,
    ne는 0, 1 또는 2이고,
    R2e는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
    R10e는 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11e; -NR12eR13e; -OR14e; -SR15e이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5 개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11e, R12e, R13e, R14e 및 R15e는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12e 및 R13e는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체 로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25e 및 R26e는 서로 독립적으로 각각 수소 잔기이거나,
    -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
    단, R25e 및 R26e는 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25e 및 R26e는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
  28. 제27항에 있어서, 화학식 Ie의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Ie
    Figure 112008035130688-PCT00695
    위의 화학식 Ie에서,
    ne, R10e 및 R2e는 제27항에서 정의한 의미를 갖는다.
  29. 제28항에 있어서,
    ne가 1이고,
    R2e가 F이고,
    R10e가 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11e; -NR12eR13e; -OR14e; -SR15e이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S- C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 테트라졸릴, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11e, R12e, R13e, R14e 및 R15e가 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12e 및 R13e가, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있음을 특징으로 하는, 화학식 Ie의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우 에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  30. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 If1의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 If1
    Figure 112008035130688-PCT00696
    위의 화학식 If1에서,
    nf는 0, 1 또는 2이고,
    R2f는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
    R10f는 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11f; -NR12fR13f; -OR14f; -SR15f이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 구조식에 부착되고, 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)- C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11f, R12f, R13f, R14f 및 R15f는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12f 및 R13f는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사 졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
    R25f 및 R26f는 서로 독립적으로 각각의 경우에 수소 잔기이거나,
    -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택된 알킬 잔기이되,
    단, R25f 및 R26f는 각각의 경우에 수소 잔기가 아니거나,
    R25f 및 R26f는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결시키는 탄소 원자와 함께, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성한다.
  31. 제30항에 있어서, 화학식 If의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 If
    Figure 112008035130688-PCT00697
    위의 화학식 If에서,
    nf, R10f 및 R2f는 제30항에서 정의한 의미를 갖는다.
  32. 제31항에 있어서,
    nf가 1이고,
    R2f가 F이고,
    R10f가 -CN; -OH; -NH2; -NO2; -NHR11f; -NR12fR13f; -OR14f; -SR15f이거나,
    각각의 경우에 하기 상술할 잔기의 환의 탄소 원자를 통해 또는 -(CH=CH)-, -C=C- 또는 -C=C-CH2- 그룹을 통해 모 화학식에 부착하고 각각의 경우에 임의로 -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 및 n-펜틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -(CH=CH)-, -C=C-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O2)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH(CH3)2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH(CH3)2, -S-C(CH3)3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, (1,3)-벤조디옥솔릴, (1,4)-벤조디옥사닐, 인돌릴, 테트라졸릴, (2,3)-디하이드로티에노[3,4-b][1,4]디옥시닐, 벤조[b]푸라닐, 페닐, 나프틸, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리미디닐, 티오페닐, 푸라닐 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    R11f, R12f, R13f, R14f 및 R15f는 서로 독립적으로 각각의 경우에
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-O-CH2-, -(CH2)-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3- 그룹을 통해 부착되고/되거나 각각의 경우에 임의로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-펜틸, n-헥실, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-CH(CH3)2 및 -C(=O)-O-C(CH3)3로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, 옥세타닐, 2,3-디하이드로-1H-인데닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    각각의 경우에 임의로 -CF3, F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸로 이루어진 그룹으로 부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는, -(CH2)-피리디닐, -(CH2)2-피리디닐, 벤질, 펜에틸, 페닐, 나프틸, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴 및 피리디닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이거나,
    R12f 및 R13f는, 각각의 경우에 환 구성원으로서 이들을 함께 연결하는 질소 원자와 함께, 각각의 경우에 임의로 -CH2-O-CH2-옥세타닐, -O-CH2-옥세타닐, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, =CH2, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CN, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-NH-CH3, -CH2-NH-C2H5, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH2-CH3, -CH2-O-CH3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, 옥소(=O), 티옥소(=S), -OH, F, Cl, Br, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C(CH3)3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸, 2급-부틸, 피페리디닐, 피롤리디닐, -O-페닐, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-C(CH3)3, -(CH2)-피리디닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, 피리디닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는, 3-아자-바이사이클로[3.1.1]헵틸, 6-아자-스피로[2.5]옥틸, 3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 6-아자-바이사이클로[3.3.1]헵틸, 8-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔일, 아조카닐, 이소인돌릴, 인돌릴, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (4,5,6,7)-테트라하이드로이속사졸로[5,4-c]피리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 아제파닐, 디아제파닐 및 티오모르폴리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기를 형성하고, 각각의 경우에 잔기 옥세타닐, -N-[C(=O)-C2H5]-페닐, -N-[C(=O)-CH3]-페닐, (4,5)-디하이드로이속사졸릴, 티아졸릴, (1,2,5)-티아디아졸릴, 티오페닐, 펜에틸, -NH-페닐, -N(CH3)-페닐, -N(C2H5)-페닐, -(CH2)-피리디닐, 피리디닐, 페닐, -O-페닐 및 벤질의 사이클릭 잔기는 임의로 -CF3, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 3급-부틸 및 2급-부틸로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있음을 특징으로 하는, 화학식 If의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  33. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 Ig의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티 오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
    화학식 Ig
    Figure 112008035130688-PCT00698
    위의 화학식 Ig에서,
    ng는 0, 1 또는 2이고,
    R2g는 메틸; -O-CH3; F; Cl; Br 또는 I이고,
    R14g는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    T는 CH이고, U는 N이고, V는 CH이거나,
    T는 N이고, U는 CH이고, V는 CH이거나,
    T는 N이고, U는 N이고, V는 CH이거나,
    T는 N이고, U는 CH이고, V는 N이거나,
    T는 CH이고, U는 N이고, V는 N이다.
  34. 제33항에 있어서,
    ng가 1이고,
    R2g가 F이고,
    R14g가 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 3-펜틸, n-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 5-노닐, (2,6)-디메틸-헵트-4-일, 3-메틸-부틸, n-헥실, (3,3)-디메틸부틸, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-C2H5, -CH2-CH2-O-페닐, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 에테닐, 프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐 및 3-펜테닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 잔기이고,
    T가 CH이고, U가 N이고, V가 CH이거나,
    T가 N이고, U가 CH이고, V가 CH이거나,
    T가 N이고, U가 N이고, V가 CH이거나,
    T가 N이고, U가 CH이고, V가 N이거나,
    T가 CH이고, U가 N이고, V가 N임을 특징으로 하는, 화학식 Ig의 화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  35. 제1항 내지 제34항 중의 어느 한 항에 있어서,
    [1] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [2] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [3] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [4] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [5] N-((2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [6] N-((-브로모2-브로모-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [7] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-요오도-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [8] N-((2-3급-부틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [9] N-((2-시아노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4- (메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [10] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [11] (R)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [12] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-모르폴리노-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [13] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [14] N-((2-(디메틸아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [15] N-((2-(디에틸아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [16] N-((2-(디프로필아미노)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [17] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [18] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [19] N-((2-부톡시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로- 4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [20] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-이소프로폭시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [21] N-((2-사이클로펜틸옥시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [22] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-페닐-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [23] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(4-플루오로-페닐)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [24] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)-2,2-비피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [25] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((6-(트리플루오로메틸)-2,3'-비피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [26] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피리미딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [27] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(티아졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [28] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(옥사졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [29] N-((2-(1H-이미다졸-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2- (3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [30] N-(2-시아노-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [31] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [32] (R)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [33] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-모르폴리노-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [34] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [35] N-(2-(디메틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [36] N-(2-(디에틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [37] N-(2-(디프로필아미노)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [38] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-하이드록시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [39] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-메톡시-4-(트리플루오로 메틸)벤질)프로판아미드
    [40] N-(2-부톡시-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [41] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-이소프로폭시-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [42] N-(2-(사이클로펜틸옥시)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [43] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((5-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일)메틸)프로판아미드
    [44] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4'-플루오로-5-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일)메틸)프로판아미드
    [45] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [46] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리딘-3-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [47] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피리미딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [48] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(티아졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [49] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(옥사졸-2-일)-4-(트리플 루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [50] N-(2-(1H-이미다졸-2-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [51] N-((6-3급-부틸-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [52] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [53] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피페리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸)프로판아미드
    [54] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-2-(트리플루오로메틸)피리미딘-5-일)메틸)프로판아미드
    [55] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피페리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)메틸)프로판아미드
    [56] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((4-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)메틸)프로판아미드
    [57] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)프로판아미드
    [58] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)페닐)프로판아미드
    [59] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(2-(피페리딘-1-일)-6- (트리플루오로메틸)피리딘-3-일)에틸)프로판아미드
    [60] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)펜에틸)프로판아미드
    [61] N-(2-아미노-4-(트리플루오로메틸)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [62] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-니트로-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [63] N-(4-3급-부틸-2-(피페리딘-1-일)벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [64] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [65] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피롤리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [66] 2-(3-클로로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [67] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [68] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [69] 2-(3-브로모-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(피롤리딘-1-일)-4-(트리플 루오로메틸)벤질)프로판아미드
    [70] N-(4-3급-부틸-2-시아노벤질)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [71] N-((6-(클로로디플루오로메틸)-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-(4-메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [72] (S)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-모르폴리노-6-
    (트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [73] N-((2-(4-벤질피페라진-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [74] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-피페라진-1-일)-6-
    (트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드;
    [76] N-((2-(사이클로헥실옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [77] N-((3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [78] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((3-(피롤리딘-1-일)-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)메틸)프로판아미드
    [79] N-((2-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [80] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(4-메틸피페리딘-1- 일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    [81] N-((2-(아제판-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    [82] 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-(2-(4-메틸피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)벤질)프로판아미드;
    83 (S)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드
    84 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드
    85 N-(2-디메틸아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    87 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이미다졸-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    88 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-티오펜-2-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    89 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    90 N-(2-사이클로헥실아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    91 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메 틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    93 (S)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    94 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    95 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    96 (S)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    97 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    98 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-4-트리플루오로메틸-벤질)-프로피온아미드
    99 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-이소부톡시-4-트리플루오로메틸-벤질)-프로피온아미드
    100 N-(2-사이클로프로필메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    101 N-(2-사이클로부틸메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    102 2-(3-클로로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오 로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    103 2-(3-브로모-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    104 N-(4-벤질-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    106 N-(2-벤질옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    107 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메톡시-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    108 N-(2-부톡시-4-3급-부틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    109 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    110 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-페닐아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    111 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-프로폭시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    112 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    113 N-[2-(4-클로로-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2- (3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    114 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-플루오로-4-트리플루오로메틸-벤질)-프로피온아미드
    115 N-(2-벤질아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    116 N-(2-부틸아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    117 N-[2-(4-3급-부틸-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    118 N-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    120 (S)-N-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    121 (R)-N-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    122 N-(2-부틸설파닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    123 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    124 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-메틸-사이클로프로필메 톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    125 N-[2-(3,3-디메틸-부톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    126 N-(2-사이클로헥실설파닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    127 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-(6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    128 N-(2-아조칸-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    129 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-4-트리플루오로메틸-벤질)-티오프로피온아미드
    130 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-티오프로피온아미드
    131 N-[6'-(클로로-디플루오로-메틸)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    132 N-[2-아제판-1-일-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    133 N-(4-3급-부틸-2-이소부톡시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    134 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    135 N-[2-(3,4-디메틸-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    136 N-[2-(5-클로로-2-메틸-페닐아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    137 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    138 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-플루오로-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    139 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    140 N-[2-부톡시-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    142 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    144 (S)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    145 (R)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    147 N-[2-(4-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    148 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    149 N-[2-(3-클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    150 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    151 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    152 N-[4-3급-부틸-2-(2,2-디메틸-프로폭시)-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    153 N-(4-3급-부틸-2-펜틸옥시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    154 N-(4-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    155 N-(4-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    156 N-(2-사이클로부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    157 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    158 아세트산-3'-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-일 에스테르
    159 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    160 N-(4-부톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    161 N-(2-사이클로펜틸메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    162 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-이소프로폭시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    163 N-(2-에톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    164 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(6''-트리플루오로메틸-3,4,5,6,3',4',5',6'-옥타하이드로-2H,2'H-[1,4';1',2'']테르피리딘-3''-일메틸)-프로피온아미드
    165 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-피롤리딘-1-일-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    166 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-사이클로펜틸옥시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    167 N-[2-(부틸-메틸-아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    168 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-사이클로헥실옥시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    169 N-[2-벤질옥시-6-(클로로-디플루오로-메틸)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    170 N-[2-(4-3급-부틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    171 N-[2-(4-에틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    172 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    173 N-[2-(4-클로로-벤질아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    174 N-(2-아제판-1-일-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    175 N-[2-(4-플루오로-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    176 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-피리딘-4-일-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    177 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피리딘-4-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    178 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜에틸옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    179 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
    180 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-헥실옥시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    181 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(피리딘-3-일메톡시)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    182 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(피리딘-2-일메톡시)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    183 N-(2-디부틸아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    184 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6'-(4-플루오로-페닐)-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드
    185 N-[2-아제판-1-일-6-(4-플루오로-페닐)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    186 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-디프로필아미노-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    187 N-[6'-(클로로-디플루오로-메틸)-3,5-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    188 N-[2-(1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    189 3'-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-탄산 에틸에스테르
    190 N-(4,6'-비스-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    191 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-스티릴-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    192 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜에틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    193 N-{2-[4-(3-클로로-피리딘-2-일)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    194 N-{2-[4-(3-클로로-피리딘-2-일)-2-메틸-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    195 N-(4,6'-비스-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
    196 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    197 N-(4-에틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    198 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-페녹시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    199 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메톡시메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    200 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-(4-플루오로-페닐)-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드
    201 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(2-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
    202 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피리딘-2-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    203 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    204 N-(2-벤질옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미 도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
    205 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(메틸-페닐-아미노)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    206 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-벤질옥시)-벤질]-프로피온아미드
    207 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-(4-페닐-피페라진-1-일)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    208 N-[6-(클로로-디플루오로-메틸)-2-이소부톡시-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    209 N-(2-벤질옥시-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    210 N-(4,4-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    211 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피리딘-3-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    212 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(3-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
    213 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(3-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
    214 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-피리딘-2-일-피페라진- 1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    215 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    216 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-페닐-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드
    217 N-(2-아조칸-1-일-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    218 N-[2-(4,4-디메틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    219 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    220 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    221 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
    222 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{6-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
    223 N-(2-벤질옥시-4-하이드록시메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    225 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜틸옥시-6-트리플루오로메 틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    226 2,2-디메틸-프로피온산-3'-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-4-일 에스테르
    227 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-옥소-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    228 N-(4-에톡시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    229 N-[2-(4-에틸-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    230 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-피페리딘-1-일)-벤질]-프로피온아미드
    231 N-[2-(4-벤질-피페리딘-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    233 N-(6-3급-부틸-2-사이클로헥실옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    234 N-(6-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    235 N-(2-부톡시-6-3급-부틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    236 N-(6-3급-부틸-2-헥실옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    237 N-(2-벤질옥시-6-3급-부틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    238 N-(2-사이클로헥실옥시-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    239 (R)-N-(2-사이클로헥실옥시-4-트리플루오로메틸-벤질)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    240 N-(6-3급-부틸-2-피롤리딘-1-일-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    241 N-(6'-3급-부틸-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    242 N-[2-(4-에틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    243 N-[2-(4-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    244 N-[2-(4-3급-부틸-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    245 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(인단-2-일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    246 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-p-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드
    247 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-m-톨릴-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-프로피온아미드
    248 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{4-트리플루오로메틸-2-[4-(4-트리플루오로메틸-페닐)-피페라진-1-일]-벤질}-프로피온아미드
    249 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤질}-프로피온아미드
    250 N-[2-(3,4-디클로로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    251 N-[2-(3-3급-부틸-1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔-8-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    252 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-페닐-1-옥사-2,8-디아자-스피로[4.5]데크-2-엔-8-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    253 2-(3-플루오로-4-(펜타플루오르설파닐설폰아미도)페닐)-N-p-톨릴프로판아미드
    254 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    255 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페리딘-1-일]-4-트리플루오로메틸-벤질}-프로피온아미드
    256 N-(2-부톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
    257 N-(2-헥실옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
    258 N-[2-(4-클로로-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    259 N-(4-디메틸아미노메틸-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    260 N-[2-(4-사이클로헥실-피페라진-1-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    261 N-(6-3급-부틸-2-사이클로펜틸옥시-4-하이드록시메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    262 2-(4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    263 N-[2-(3,3-디메틸-부틸)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    264 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-p-톨릴-에틸)-6-트리플 루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    265 N-[2-(2,3-디하이드로-벤조[1,4]디옥신-6-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    266 N-(2-벤조[1,3]디옥소l-5-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    267 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    268 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-펜틸)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    269 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-하이드록시-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    270 N-(2-사이클로헥실메톡시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    271 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-사이클로헥실메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    272 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메틸설폰아미도-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    273 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-메틸-프로페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    274 N-[2-(3,3-디메틸-부트-1-엔일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]- 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    275 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(1H-인돌-6-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    276 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(1H-인돌-5-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    277 N-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    278 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-플루오로-3-메틸-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    279 N-[2-(2,2-디메틸-사이클로프로필메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    282 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(3-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    283 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    284 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일)-에틸]-프로피온아미드
    285 N-(4-시아노-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    287 2-(4-에탄설포닐아미노-3-플루오로-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    288 2-(4-(N,N-디메틸설파모일아미노)-3-플루오로페닐)-N-((2-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    289 2-(4-메틸설폰아미도-3-메톡시-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    290 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐아미노-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    291 N-(2-사이클로헥실-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    292 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    293 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-티오프로피온아미드
    294 N-(2-사이클로헥실설파닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    295 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    296 N-(2-아제판-1-일-6-3급-부틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    297 N-(6-3급-부틸-2-디프로필아미노-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    298 N-(2-부트-2-엔일옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    299 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜트-2-엔일옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    300 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜트-1-엔일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    301 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-펜트-1-엔일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    302 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-헥실옥시-4-메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    303 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-{2-[2-(4-플루오로-페닐)-에틸]-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸}-프로피온아미드
    304 N-(4-아세틸-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    307 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-(페닐-프로피오닐-아미노)-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드
    308 N-[2-(4-디메틸아미노-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    309 2-[3-플루오로-4-(프로판-2-설포닐아미노)-페닐]-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    310 2-[3-플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에탄설포닐아미노)-페닐]-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    311 N-[2-(2,6-디메틸-모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    312 2-(3-플루오로-4-트리플루오르메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    313 2-(3-플루오로-4-(설파모일아미노)페닐)-N-((2-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    314 N-[2-(1,1-디옥소-1l6-티오모르폴린-4-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    315 N-(6'-디플루오르메틸-4-메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    316 N-(4,6'-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    317 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    318 N-(4,4'-디메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    319 N-[2-(4-사이클로헥실-피페라진-1-일)-4-트리플루오로메틸-벤질]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    320 N-(4'-3급-부틸-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    321 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4'-메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-프로피온아미드
    322 N-(3'-클로로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    323 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(3'-플루오로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-프로피온아미드
    324 N-(3'-클로로-4'-플루오로-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    325 N-(3',4'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    326 N-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    327 4-(3-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시메틸)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
    328 N-(6-3급-부틸-2-펜틸옥시-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    329 N-[6-3급-부틸-2-(3-메틸-부톡시)-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    330 N-(4-디메틸아미노-4-페닐-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    331 N-(2-디프로필아미노-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-프로피온아미드
    332 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[4-(4-플루오로-페닐)-6'-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸]-프로피온아미드
    334 N-(2-사이클로헥스-1-엔일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    335 N-[2-(1-에틸-프로폭시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    336 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(1-프로필-부톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    337 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(1-이소부틸-3-메틸-부톡 시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    338 N-[2-(4,4-디메틸-사이클로헥실옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    339 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-사이클로헥실옥시)-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    340 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[6-트리플루오로메틸-2-(4-트리플루오로메틸-사이클로헥실옥시)-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    341 4-(3-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
    342 4-[(3-{[2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피오닐아미노]-메틸}-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일아미노)-메틸]-피페리딘-1-탄산 3급-부틸 에스테르
    343 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피페리딘-4-일메톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    344 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(피페리딘-4-일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    345 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(2-p-톨릴옥시-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    346 N-[2-(2-사이클로헥실-비닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    347 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-부티르아미드
    348 N-[2-(3,5-디메톡시-페닐)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    349 N-(2-사이클로펜틸옥시-4-메틸-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    350 N-(3',5'-디메톡시-5-트리플루오로메틸-비페닐-2-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    351 에틸 5-((2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미도)메틸)-6-(4-메틸피페리딘-1-일)-2-(트리플루오로메틸)니코티네이트
    352 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(노난-5-일옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    353 N-((6-3급-부틸-2-이소부톡시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    354 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(페닐에티닐)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    355 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(3-메톡시프로폭시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드
    356 N-((2-(4-벤질피페리딘-1-일)-4-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드
    357 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-메틸렌-6'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    358 N-[2-(6-아자-스피로[2.5]옥트-6-일)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    359 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(3-메틸-부트-2-엔일옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    360 N-[2-(3-사이클로헥실-프로필)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    361 N-[2-(3-에톡시-프로폭시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    362 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-[2-(2-페녹시-에톡시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-프로피온아미드
    363 N-[2-(3,5-디메톡시-벤질옥시)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸]-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    364 2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-N-(4-하이드록시메틸-6'-트리플루오로 메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-프로피온아미드
    365 N-(6'-3급-부틸-4-페닐-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']비피리디닐-3'-일메틸)-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    366 N-{6-3급-부틸-2-[4-(4-플루오로-페닐)-피페라진-1-일]-피리딘-3-일메 틸}-2-(3-플루오로-4-메틸설폰아미도-페닐)-프로피온아미드
    367 2-(4-메틸설폰아미도-3-메틸-페닐)-N-(2-피롤리딘-1-일-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일메틸)-프로피온아미드
    368 N-((2-(1H-인돌-4-일)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
    369 N-((6-3급-부틸-2-프로폭시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
    370 N-((6-3급-부틸-2-(3-메톡시프로폭시)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
    371 N-((6-3급-부틸-2-(4-(디메틸아미노)-4-페닐피페리딘-1-일)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
    372 N-((6-3급-부틸-2-메톡시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
    373 N-((6-3급-부틸-2-에톡시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
    374 N-((6-3급-부틸-2-이소프로폭시피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
    375 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(펜틸옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
    376 2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)-N-((2-(헥실옥시)-6-(트리플루 오로메틸)피리딘-3-일)메틸)프로판아미드,
    377 N-((2-(3,5-디메틸사이클로헥실옥시)-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드,
    378 N-((6-3급-부틸-2-(2-에톡시에톡시)피리딘-3-일)메틸)-2-(3-플루오로-4-(메틸설폰아미도)페닐)프로판아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는,
    화합물, 각각의 경우에 임의로 이의 하나의 순수한 입체이성체, 특히 이의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 라세메이트 형태 또는 모든 목적하는 혼합비의 입체이성체, 특히 에난티오머 및/또는 부분입체이성체의 혼합물 형태, 또는 각각의 경우에 상응하는 염 형태 또는 각각의 경우에 상응하는 용매화물 형태.
  36. 제1항 내지 제35항 중의 어느 한 항에 있어서, 인간 유전자 VR1로 감염된 CHO-K21 세포를 갖는 FLIPR 검정이 2,000nM 미만, 바람직하게는 1,000nM 미만, 특히 바람직하게는 300nM 미만, 매우 특히 바람직하게는 100nM 미만, 보다 바람직하게는 75nM 미만, 훨씬 보다 바람직하게는 50nM 미만, 가장 바람직하게는 10nM 미만의 농도에서, 100nM의 농도로 존재하는 캡사이신의 50% 대체를 수행함을 특징으로 하는 화합물.
  37. 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 반응 매질 속에서, 하나 이상의 환원제, 바람직하게는, 수소화나트륨, 나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬알루미늄, 수소화붕소산나트륨, 및 디(이소부틸)알루미늄 하이드라이드로 이루어진 그룹으로부터 선택 된 하나 이상의 환원제의 존재하에 반응시켜 화학식 III의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
    하나 이상의 화학식 III의 화합물을 반응 매질 속에서 디페닐포스포릴 아지드 또는 NH3의 존재하에 반응시켜 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
    하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 반응 매질 속에서 하나 이상의 환원제, 바람직하게는 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬알루미늄, 수소화붕소산나트륨 및 디(이소부틸)알루미늄 하이드라이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 환원제의 존재하에서 또는 반응 매질 속에서, 촉매의 존재하에, 바람직하게는 플라티늄 또는 팔라듐계 촉매의 존재하에, 특히 바람직하게는 탄소상 팔라듐의 존재하에, 및 수소의 존재하에 또는 하이드라진의 존재하에서 또는 반응 매질 속에서 트리페닐포스핀의 존재하에 반응시켜 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
    하나 이상의 화학식 VI의 화합물을 반응 매질 속에서 하나 이상의 촉매, 바람직하게는 팔라듐 또는 플라티늄계 촉매의 존재하에, 특히 바람직하게는 탄소상 팔라듐의 존재하에, 하나 이상의 촉매의 존재하에, 바람직하게는 하나 이상의 팔라듐 또는 백금계 촉매의 존재하에, 특히 바람직하게는 수소 대기 속에서 탄소상 팔라듐의 존재하에, 임의로 하나 이상의 산의 존재하에, 바람직하게는 염산의 존재하에, 또는 BH3ㆍS(CH3)2, 수소화리튬알루미늄 및 수소화붕소산나트륨으로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 환원제의 존재하에, 임의로 NiCl2의 존재하에 반응시켜 임의로 상응하는 염, 바람직하게는 상응하는 하이드로클로라이드의 형태의 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
    하나 이상의 화학식 V의 화합물을, 반응 매질 속에서, 임의로 하나 이상의 적합한 커플링제의 존재하에, 임의로 하나 이상의 염기의 존재하에 하나 이상의 화학식 VII의 화합물과 반응시키거나, 또는 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물을 반응 매질 속에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재하에 하나 이상의 화학식 VII의 화합물과 반응시켜 하나 이상의 화학식 Ih의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
    임의로 하나 이상의 화학식 Ih의 화합물을 반응 매질 속에서 하나 이상의 화학식 IX의 화합물과 반응시켜 하나 이상의 화학식 Ik의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리함을 특징으로 하는, 제1항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물의 제조방법.
    화학식 II
    Figure 112008035130688-PCT00699
    화학식 III
    Figure 112008035130688-PCT00700
    화학식 IV
    Figure 112008035130688-PCT00701
    화학식 V
    Figure 112008035130688-PCT00702
    화학식 VI
    Figure 112008035130688-PCT00703
    화학식 VII
    Figure 112008035130688-PCT00704
    화학식 VIII
    Figure 112008035130688-PCT00705
    화학식 Ih
    Figure 112008035130688-PCT00706
    화학식 IX
    Figure 112008035130688-PCT00707
    화학식 Ik
    Figure 112008035130688-PCT00708
    위의 화학식 II 내지 IX, Ih 및 Ik에서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R25, R26, T, U, V, Y 및 W는 제1항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 따르는 의미를 갖고,
    m은 0, 1, 2 또는 3이고,
    R은 수소이거나, C1-6 알킬 잔기이고,
    LG는 이탈 그룹, 바람직하게는 염소 또는 브롬 원자이고,
    n은 1, 2, 3 또는 4이다.
  38. 하나 이상의 화학식 X의 화합물을,
    반응 매질 속에서, 임의로 하나 이상의 적합한 커플링제의 존재하에, 임의로 하나 이상의 염기의 존재하에 하나 이상의 화학식 VII의 화합물과 반응시키거나,
    반응 매질 속에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재하에 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물과 반응시켜 하나 이상의 화학식 Im의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리하고,
    임의로 하나 이상의 화학식 Im의 화합물을 반응 매질 속에서 하나 이상의 화학식 IX의 화합물과 반응시켜 하나 이상의 화학식 In의 화합물을 수득하고, 당해 화합물을 임의로 정제하고/하거나 분리함을 특징으로 하는, 제1항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물의 제조방법.
    화학식 X
    Figure 112008035130688-PCT00709
    화학식 VII
    Figure 112008035130688-PCT00710
    화학식 VIII
    Figure 112008035130688-PCT00711
    화학식 Im
    Figure 112008035130688-PCT00712
    화학식 IX
    Figure 112008035130688-PCT00713
    화학식 In
    Figure 112008035130688-PCT00714
    위의 화학식 VII 내지 X, Im 및 In에서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R25, R26, T, U, V, Y 및 W는 제1항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 따르는 의미를 갖고,
    LG는 이탈 그룹, 바람직하게는 염소 또는 브롬 원자이고,
    화학식 IX에서의 페닐 잔기는 각각의 경우에 메톡시, 페녹시, Cl, 메틸 및 Br로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체, 바람직하게는 각각의 경우에 페녹시 잔기 또는 메톡시 잔기, 특히 바람직하게는 각각의 경우에 메톡시 잔기로 파라 위치에서 치환되거나, 오황화인으로 치환된다.
  39. 제1항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 따르는 하나 이상의 화합물 및 임의로 하나 이상의 생리학적으로 허용가능한 보조 물질을 포함하는 약제.
  40. 제39항에 있어서, 통증, 바람직하게는 급성 통증, 만성 통증, 신경병성 통증 및 복부 통증; 관절 통증; 통각과민; 이질통; 작열통 및 편두통으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환의 치료 및/또는 예방용 약제.
  41. 제39항에 있어서, 우울증; 신경병; 신경 손상; 바람직하게는 다발경화증, 알츠하이머병(Alzheimer's disease), 파킨슨병(Parkinson's disease) 및 헌팅톤 무도병(Huntington's chorea)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 신경변성 질환; 인지 장애, 바람직하게는 인지 결핍 상태, 특히 바람직하게는 기억 장애; 및 간질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환의 치료 및/또는 예방용 약제.
  42. 제39항에 있어서, 바람직하게는 천식, 기관지 및 폐 염증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기도 질환; 기침; 뇨 실금증; 과작용성 방광(an overactive bladder: OAB); 위장관의 질병 및/또는 손상; 십이지장 궤양; 위궤양; 자극성 장 질환; 뇌졸증; 눈 자극; 피부 자극; 신경증적 피부 상태; 알레르기 피부 질환; 건선; 백반증; 단순헤르페스; 염증, 바람직하게는, 장, 눈, 방광, 피부 또는 비강 점막의 염증; 설사; 가려움; 골다공증; 관절염; 골관절염; 류마티스 질환; 바람직하게는 거식증, 악액질, 식욕부진 및 비만으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 식품 섭취 장애; 약제 의존성; 약제 남용; 약제의 의존성과 관련된 금단 증상; 약제에 대한, 바람직하게는 천연 또는 합성 아편유사제에 대한 내성 발달; 약물에 대한 의존성; 약물 남용; 약물에 대한 의존성과 관련된 금단 증상; 알코올 의존성; 알코올 남용 및 알코올 의존성과 관련된 금단 증상으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환의 치료 및/또는 예방을 위한, 이뇨를 위한; 과다나트륨배출억 제(antinatriuresis)를 위한; 심혈관계에 영향을 미치기 위한; 각성을 증가시키기 위한; 상처 및/또는 화상의 치료를 위한; 중증 신경병의 치료를 위한; 성욕을 증가시키기 위한; 운동 활성을 조절하기 위한; 진정을 위한; 국소 마취를 위한 및/또는 바람직하게는 고열, 고혈압 및 바람직하게는 캅사이신, 레시니페라톡신, 올바닐, 아르바닐, SDZ-249665, SDZ-249482, 누바닐 및 캅사바닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 바닐로이드 수용체 1(VR1/TRPV1 수용체)의 효능제의 투여로 개시되는 기관지관의 수축으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 바람직하지 않은 부작용을 억제하기 위한 약제.
  43. 통증, 바람직하게는 급성 통증, 만성 통증, 신경병성 통증 및 복부 통증; 관절 통증; 통각과민; 이질통; 작열통 및 편두통으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환의 치료 및/또는 예방용 약제를 제조하기 위한 제1항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 따르는 하나 이상의 화합물의 용도.
  44. 우울증; 신경병; 신경 손상; 바람직하게는 다발경화증, 알츠하이머병(Alzheimer's disease), 파킨슨병(Parkinson's disease) 및 헌팅톤 무도병(Huntington's chorea)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 신경변성 질환; 인지 장애, 바람직하게는 인지 결핍 상태, 특히 바람직하게는 기억 장애; 및 간질로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환의 치료 및/또는 예방용 약제를 제조 하기 위한 제1항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 따르는 하나 이상의 화합물의 용도.
  45. 바람직하게는 천식, 기관지 및 폐 염증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기도 질환; 기침; 뇨 실금증; 과작용성 방광(an overactive bladder: OAB); 위장관의 질병 및/또는 손상; 십이지장 궤양; 위궤양; 자극성 장 질환; 뇌졸증; 눈 자극; 피부 자극; 신경증적 피부 상태; 알레르기 피부 질환; 건선; 백반증; 단순헤르페스; 염증, 바람직하게는, 장, 눈, 방광, 피부 또는 비강 점막의 염증; 설사; 가려움; 골다공증; 관절염; 골관절염; 류마티스 질환; 바람직하게는 거식증, 악액질, 식욕부진 및 비만으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 식품 섭취 장애; 약제 의존성; 약제 남용; 약제의 의존성과 관련된 금단 증상; 약제에 대한, 바람직하게는 천연 또는 합성 아편유사제에 대한 내성 발달; 약물에 대한 의존성; 약물 남용; 약물에 대한 의존성과 관련된 금단 증상; 알코올 의존성; 알코올 남용 및 알코올 의존성과 관련된 금단 증상으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 질환의 치료 및/또는 예방을 위한, 이뇨를 위한; 과다나트륨배출억제(antinatriuresis)를 위한; 심혈관계에 영향을 미치기 위한; 각성을 증가시키기 위한; 상처 및/또는 화상의 치료를 위한; 중증 신경병의 치료를 위한; 성욕을 증가시키기 위한; 운동 활성을 조절하기 위한; 진정을 위한; 국소 마취를 위한 및/또는 바람직하게는 고열, 고혈압 및 바람직하게는 캅사이신, 레시니페라톡신, 올바닐, 아르바닐, SDZ-249665, SDZ-249482, 누바닐 및 캅사바닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 바닐로이드 수용 체 1(VR1/TRPV1 수용체)의 효능제의 투여로 개시되는 기관지관의 수축으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 바람직하지 않은 부작용을 억제하기 위한 약제를 제조하기 위한 제1항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 따르는 하나 이상의 화합물의 용도.
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