KR20070100181A - 반도체 및 이로부터 제조한 전자 장치 - Google Patents
반도체 및 이로부터 제조한 전자 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20070100181A KR20070100181A KR1020070034382A KR20070034382A KR20070100181A KR 20070100181 A KR20070100181 A KR 20070100181A KR 1020070034382 A KR1020070034382 A KR 1020070034382A KR 20070034382 A KR20070034382 A KR 20070034382A KR 20070100181 A KR20070100181 A KR 20070100181A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- semiconductor material
- electronic device
- aryl
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 3
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 52
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 15
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 12
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000005008 perfluoropentyl group Chemical group FC(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 36
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 4
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 0 *c1c(cc[s]2)c2c(*)c(N(*)c2c(*)c3c4[s]cc3)c1N(*)c2c4O* Chemical compound *c1c(cc[s]2)c2c(*)c(N(*)c2c(*)c3c4[s]cc3)c1N(*)c2c4O* 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010075750 P-Type Calcium Channels Proteins 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021523 barium zirconate Inorganic materials 0.000 description 1
- DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(oxo)zirconium Chemical compound [Ba+2].[O-][Zr]([O-])=O DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005441 electronic device fabrication Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- BDVZHDCXCXJPSO-UHFFFAOYSA-N indium(3+) oxygen(2-) titanium(4+) Chemical compound [O-2].[Ti+4].[In+3] BDVZHDCXCXJPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003471 inorganic composite material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
- C09B17/02—Azine dyes of the benzene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
- C09B17/04—Azine dyes of the naphthalene series
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/92—TFT applications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 화학식 Ⅰ의 반도체 물질, 화학식 Ⅱ의 반도체 물질 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 반도체 물질을 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ
화학식 Ⅱ
위의 화학식 Ⅰ 및 Ⅱ에서,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 알콕시, 할로겐, 아릴알킬, 시아노 또는 니트로이며, 단 R1 및 R2는 할로겐, 니트로 또는 시아노가 아니며,
a 및 b는 환의 갯수이며,
n은 반복되는 그룹 또는 잔기의 수이다.
반도체 물질, 전자 장치, 박막 트랜지스터, p-형 반도체, 3급 아민, 티에노 그룹, 안정성, 연장된 중합체 콘쥬게이션, 기계적 내구성, 사용 수명.
Description
도 1은 본 발명에 따르는 TFT 장치의 일례를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명에 따르는 TFT 장치의 또 다른 일례를 도시한 것이다.
도 3은 본 발명에 따르는 TFT 장치의 또 다른 일례를 도시한 것이다.
도 4는 본 발명에 따르는 TFT 장치의 또 다른 일례를 도시한 것이다.
전자 장치 및 이의 특정 부재는, 미국 표준 기술 연구소(NIST)에 의해 심사된 미 연방 정부 협약 제70NANBOH3033호에 의거하여 지원된다. 미 연방 정부는 본 명세서에 설명된 전자 장치 및 특정 반도체 부재에 관한 특정 권한을 갖는다.
본 발명은, 예를 들면, 주로 안정성을 위해 2개의 3급 아민 및 2개의 티에노 그룹을 함유하는 단량체로부터 생성된, 본원에 도시된 화학식의 반도체, 이의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 예를 들면, 중합 후 연장된 중합체 콘주게이션을 허용하는, 주로 안정성을 위해 2개의 3급 아민 및 2개의 티에노 그룹을 말단부에 함유하는 단량체로부터 생성되고 유기 전자 장치, 예를 들면, 박막 트랜지스터에서 용액 가공 가능하고 사실상 안정한 채널 반도체 물질로서 채택될 수 있는 본원에 도시된 화학식의 신규한 중합체에 관한 것이다.
본원에 도시된 화학식의 반도체 물질을 사용하여 제조된, 목적하는 박막 트랜지스터(TFT)와 같은 전자 장치가 있다. 당해 반도체 물질은 탁월한 용매 가용성을 지니며, 용액 가공이 가능하고, 당해 전자 장치는 플라스틱 기판에서 가요성 TFT를 제조하기에 바람직한 기계적 내구성 및 구조적 가요성을 지닌다. 가요성 TFT는, 특징이 구조적 가요성 및 기계적 내구성에 있는 전자 장치를 고안할 수 있게 한다. 예를 들면, 주로 안정성을 위한 2개의 3급 아민 및 예를 들면, 2개의 티에노 그룹을 함유하는 단량체로부터 생성된, 본원에 도시된 화학식의 반도체 물질과 함께 플라스틱 기판을 사용하면, 종래의 강성 실리콘 TFT를 기계적으로 더욱 내구성이 크고 구조적으로 가요성이 큰 TFT 디자인으로 변형시킬 수 있다. 이는, 대형 장치, 예를 들면, 대형 화상 센서, 전자 종이 및 기타 디스플레이 매체에 특히 유용할 수 있다. 또한 예를 들면, 스마트 카드, 전파 식별(RFID: radio frequency identification)테그 및 기억/저장 장치와 같은 비교적 저가의 고집적화 제품용 집적 회로 논리 소자용으로, 주로 안정성을 위한, 중합체 구조의 단량체 단위의 중심부에서 2개의 3급 아민을 함유하고, 중합체 구조의 단량체 단위의 콘주게이션 연장을 위한 2개의 티에노 말단기 또는 종결기를 함유하는 단량체로부터 생성된, 본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체 물질을 선택하는 경우, 기계적 내구성 및 사용 수 명을 연장시킬 수 있을 것이다.
수 많은 반도체 재료는 공기에 노출되면, 주위 산소에 의해 산화 도핑되어 전도도가 증가하기 때문에, 불안정화되는 것으로 간주된다. 그 결과, 이들 재료로부터 제조되는 전자 장치에 대한 오프 전류가 커지고 이에 따라 전류 온/오프 비가 낮아진다. 따라서, 다수의 이들 재료에 있어서, 일반적으로 엄격하게 주의해야 할 사항은 재료 가공 및 전자 장치 제조 동안 주위 산소를 배제시켜 산화 도핑을 방지하거나 최소화시키는 것이다. 이러한 예방책은 이의 제조 단가를 증가시키며, 따라서 특히 대형 장치용 무정형 실리콘 기술에 대한 경제상의 대안으로서의 특정 반도체 TFT의 장점을 상쇄시킨다. 이러한 단점은 본 발명의 양태에서 방지 또는 최소화된다.
본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체 중합체로 제조한 TFT는, 기능 및 구조적으로 기계적 내구성 및 구조적 가요성을 제공하고 전자 장치의 능동 미디어에 직접 혼입될 수 있음으로써 휴대용 장치의 콤팩트화를 개선시킬 수 있다는 점에서 통상의 실리콘보다 기능 및 구조적으로 더욱 바람직할 수 있다. 또한, 다수의 공지된 소분자 또는 올리고머 기재 TFT 장치는 제조시 까다로운 진공증착법에 의존한다. 근본적으로, 채택된 재료가 불용성이거나 스핀 코팅, 용액 캐스팅 또는 스탬프 인쇄에 의한 용액 가공이 일반적으로 균일한 박막을 제공하지 못하기 때문에, 진공 증착법이 채택된다.
게다가, 진공 증착법에 의해, 대형 장치용으로 일정한 박막 품질을 달성하기에는 어려움이 있다. 용액 가공에 의해 공간규칙성 폴리(3-알킬티오펜-2,5-디일)로 이루어진 공간규칙성 성분으로부터 제조한 중합체 TFT는, 다소의 이동성을 제공하면서, 공기중에서 산화 도핑되는 경향이 있다. 따라서, 실제 저가의 TFT 디자인의 경우, 안정하며 용액 가공 가능한 반도체 재료를 포함하고, 성능은 주위 산소에 의해 영향받지 않는 것이 바람직하다. 예를 들면, 폴리(3-알킬티오펜-2,5-디일)을 사용하여 제조한 TFT는 공기에 민감하다. 대기 조건에서 이러한 재료로부터 제조된 TFT는 일반적으로 높은 오프 전류, 매우 낮은 전류 온/오프 비 및 빠른 성능 저하를 나타낸다.
도 1 내지 도 4은 본원의 각종 대표 양태를 도시하며, 본원에서 주로 안정성을 위해 2개의 3급 아민 및 주로 콘주게이션 연장을 위해 2개의 티에노 그룹을 함유하는 단량체로부터 생성된, 본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체 물질을 박막 트랜지스터(TFT: thin film transistor) 장치에서 채널 또는 반도체 재료로 선택할 수 있다. 동일하거나 유사한, 관련된 개정 출원 제20050024호의 명세서를 참고로 한다.
본 발명의 특징은, 마이크로전자 장치 용품, 예를 들면, TFT 장치에 유용한, 본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체 물질을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 특징은, 박막의 흡수 스펙트럼에 의해 결정된 밴드갭이 약 1.5 내지 약 3eV인, 본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체 물질을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 특징은, 마이크로전자용 부재로서 유용하고, 메틸렌 클로라이드, 테트라하이드로푸란, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 등과 같은 일반적인 유기 용매에 대한 용해도를, 예를 들면, 약 0.1중량% 내지 약 95중량%로 제공함으로써, 스핀 코팅, 스크린 인쇄, 스탬프 인쇄, 딥 코팅, 용액 캐스팅, 젯 인쇄 등과 같은 용액 가공에 의해 경제적으로 제조할 수 있는, 본원에 도시된 화학식 Ⅰ 및 Ⅱ의 p-형 반도체 물질을 제공한다는 점이다.
본 발명의 또 다른 특징은, 본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체 물질을 전도도가 약 10-4 내지 약 10-9S/cm인 채널 층으로서 포함하는, TFT와 같은 장치를 제공한다는 점이다.
본 발명의 또 다른 특징은 본원에 도시된 화학식의 신규한 p-형 반도체 물질 및, 산소의 악영향에 대한 저항을 증대시켜 상대적으로 높은 전류 온/오프 비를 나타내고, 공간규칙적 폴리(3-알킬티오펜-3,5-디일) 또는 어셈으로 제조한 유사 전자 장치와 같이 급격한 성능 저하를 나타내지 않는, 신규한 p-형 반도체 물질의 장치를 제공하는 데 있다.
본 발명은 중합체, 더욱 구체적으로, 본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체 물질 및 이의 전자 장치에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 화학식 Ⅰ 또는 화학식 Ⅱ로 도시되거나 표시되는 반도체성 중합체에 관한 것이다(여기서, 화 학식 Ⅱ의 단량체 단위는 화학식 Ⅰ의 단량체 단위의 이성체이다).
화학식 Ⅰ
화학식 Ⅱ
위의 화학식 Ⅰ 및 Ⅱ에서,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 예를 들면, 수소, 알킬, 아릴, 알콕시, 아릴알킬, 알킬 치환된 아릴이며, 단 R1 및 R2는 할로겐, 시아노, 니트로 등이 아니고,
a 및 b는 환의 갯수이며, 예를 들면, 0 내지 약 3이고,
n은 단위수를 나타내며, 예를 들면, 약 2 내지 약 2,000, 특히 약 2 내지 약 1,000, 더욱 특히 약 100 내지 약 700, 또는 약 2 내지 약 50이거나, 또는 화학식 I 및 II의 반도체 물질들의 혼합물의 경우, 예를 들면, 화학식 I의 성분 약 5 내지 약 95중량% 및 화학식 Ⅱ의 성분 약 95 내지 약 5%이다.
폴리스티렌을 표준으로 하여 겔투과 크로마토그래피로 측정한, 본 발명의 양태의 중합체 수평균 분자량(Mn)은, 예를 들면, 약 500 내지 약 100,000 범위를 포함하는 약 500 내지 약 300,000이며, 이들의 중량 평균 분자량(Mw)은 약 600 내지 약 200,000 범위를 포함하는 약 600 내지 약 500,000이다.
본 발명의 양태에서, p-형 채널 반도체 물질의 특정 분류로는 다음 화학식 1 내지 4의 반도체 물질이 있다.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
위의 화학식 1 내지 4에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 예를 들면, 수소, 적합한 탄화수소(예:알킬, 아릴, 알콕시, 아릴알킬, 알킬 치환된 아릴 등) 및 이들이 조합된 그룹이고,
n은 단위수를 나타내며, 예를 들면, 약 2 내지 약 5,000, 더욱 구체적으로 약 2 내지 약 1,000 또는 약 2 내지 약 700이다.
본 발명의 양태에서, R1 내지 R6은, 더욱 구체적으로, 알킬, 아릴알킬 및 알킬 치환된 아릴이다. 더욱 구체적으로, R1 및 R2는 탄소수 약 5 내지 약 20의 알킬, 예를 들면, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실; 탄소수 약 7 내지 약 26의 아릴알킬, 예를 들면, 메틸페닐 (톨릴), 에틸페닐, 프로필페닐, 부틸페닐, 펜틸페닐, 헥실페닐, 헵틸페닐, 옥틸페닐, 노닐페닐, 데실페닐, 운데실페닐, 도데실페닐, 트리데실페닐, 테트라데실페닐, 펜타데실페닐, 헥사데실페닐, 헵타데실페닐 및 옥타데실페닐이다.
본 발명의 양태에서, 본원에 도시된 화학식의 p-형 공식의 반도체 물질의 제조방법은, 예를 들면, 다음의 반응식 1과 같다.
더욱 구체적으로, 본원에 도시된 화학식의 중합체성 반도체 물질은, 예를 들면, 실온 내지 약 80℃의 승온에서 FeCl3와 같은 산화성 커플링제의 존재하에 화학 식 Ⅲ의 단량체를 산화성 커플링 중합시키거나 약 70℃ 내지 약 90℃, 더욱 구체적으로, 약 80℃의 승온에서 아연, 염화니켈(Ⅱ), 2,2'-디피리딜 및 트리페닐포스핀의 존재하에 디메아세트아미드(DMAc)에서 단량체 (IV)의 탈할로겐화성 커플링 중합반응을 24시간 정도의 적합한 시간동안 진행하여 완성할 수 있다. 반응식 1에서, 본원에 도시된 R1 내지 R6은 각각 수소, 알킬, 아릴, 알콕시, 아릴알킬, 알킬 치환된 아릴 등 및 이들이 조합된 그룹이며, n은 약 2 내지 약 500, 더욱 구체적으로 약 2 내지 약 1,000, 또는 약 2 내지 약 700와 같은 단위수를 나타낸다.
각각의 R 그룹(R1 내지 R10 포함)의 예로는, 탄소수 약 4 내지 약 18 (이 범위의 모든 숫자, 예를 들면, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 및 18), 더 나아가 탄소수 약 6 내지 약 16을 포함하는 탄소수 약 1 내지 약 30의 알콕시 및 알킬, 즉, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실 또는 에코사닐, 이들의 이성체 형태 및 이들이 조합된 그룹 등; 프록로폭시 및 부톡시와 같은 상응하는 알콕사이드; 탄소수 약 7 내지 약 50, 약 7 내지 약 37, 약 12 내지 약 25의 알킬아릴, 즉 메틸 페닐, 치환된 페닐과 같은 알킬 페닐; 탄소수 6 내지 약 48, 더욱 구체적으로, 약 6 내지 약 18의 아릴, 즉 페닐이 있다. 할로겐은 염소, 브롬, 불소 및 요오드를 포함한다. 헤테로 원자 및 헤테로 함유 그룹으로는, 예를 들면, 폴리에테르, 트리알킬실릴, 헤테로아릴 등이 포함되고, 더욱 구체적으로는 티에닐, 푸릴 및 피리디아릴이 포함된다. 헤테로 성분 은 황, 산소, 질소, 규소, 셀레늄 등과 같은 다수의 공지된 원자들로부터 선택될 수 있다.
특정 중합체성 반도체 물질의 예로 어떠한 공지된 화학식도 포함하지 않는 진(Jean)이 있다.
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
위의 화학식 5 내지 8에서,
n은 예를 들면, 약 2 내지 약 50이다.
중합체성 반도체 물질은 일반적인 피복 용매에 대해 가용성이거나 거의 가용성이며, 예를 들면, 본 발명의 양태에서 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄, 테트라하이드로푸란, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 용매에서의 용해도는 약 0.1중량% 이상, 더욱 구체적으로 약 0.5 내지 약 10중량% 또는 약 0.5 내지 약 95중량%이다. 또한, 예를 들면, 주로 안정성을 위해 2개의 3급 아민 및 콘주게이션 연장을 위해 2개의 티에노 그룹을 함유하는 단량체로부터 제조한, 본원에 의해 도시된 화학식의 p-형 반도체는 TFT 장치에서 반도체 채널 층으로서 제조되는 양태에 있어서, 예를 들면, 통상적인 4-프루브 전도도 측정기로 측정시 약 10-9 내지 약 10-4S/cm, 더욱 구체적으로 약 10-8 내지 약 10-5S/cm의 안정한 전도도를 제공한다.
용액으로부터, 약 10nm 내지 약 500nm 두께 또는 약 50 내지 약 300nm 두께의 박막 재료로 제조되는 경우의 p-형 반도체는 주위 조건하에서 폴리(3-알킬티오펜-2,5-디일)로부터 제조한 유사 장치에 비해 더욱 안정한 것으로 간주된다. 비보호된 경우, 본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체 물질 및 이의 장치는 일반적으로 대기 산소에 노출 후, 폴리(3-알킬티오펜-2,5-디일)의 경우에 비해 일/시가 아닌 수주간 안정하며 따라서, 본 명세서의 양태에서, 주로 안정성을 위해 2개의 3급 아민 및 2개의 티에노 그룹을 함유하는 단량체로부터 생성된, 본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체로부터 제조한 전자 장치는 더 높은 전류 온/오프 비를 보이며, 이 들의 성능 특성은 대체로 재료의 제조, 장치의 제조 및 평가시, 엄격한 절차상 예방이 없이 대기 산소에 노출되는 경우 폴리(3-알킬티오펜-2,5-디일)처럼 급속하게 변하지 아니한다. 상기한 p-형 반도체 물질은 안정하며 산소에 노출시 대체로 분해된다.
본 명세서는 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 반도체 물질, 화학식 Ⅱ의 반도체 물질 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 반도체 물질을 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.
박막 트랜지스터는 기판; 게이트 전극; 게이트 유전층; 소스 전극 및 드레인 전극; 소스/드레인 전극과 접촉한 게이트 유전층 및 본원에 도시한 화학식의 하나 이상의 성분 또는 이들의 혼합물을 포함하는 반도체 층을 포함한다.
전자 장치는 반도체 부재를 포함하며, 상기 장치는 박막 트랜지스터이고, 상기 부재는 화학식 Ⅰ의 반도체 물질, 화학식 Ⅱ의 반도체 물질 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된다.
화학식 Ⅰ
화학식 Ⅱ
위의 화학식 Ⅰ 및 Ⅱ에서,
R1 내지 R10은 적합한 탄화수소이며,
a 및 b는 환의 갯수이며,
n은 반복되는 그룹 또는 잔기의 수이다.
중합체는 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 반도체 물질, 화학식 Ⅱ의 반도체 물질 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹 중에서 선택된 것을 포함한다.
기판이 폴리에스테르, 폴리카보네이트 또는 폴리이미드로 이루어진 플라스틱 시트이고, 게이트 소스 및 드레인 전극이 각각 독립적으로 금, 니켈, 알루미늄, 백금, 산화인듐티타늄 또는 전도성 중합체를 포함하며, 게이트 유전체가 질화규소 또는 이산화규소로 이루어진 유전층인 TFT 장치; TFT 전자 장치에서 기판이 유리 또는 플라스틱 시트이고, 게이트, 소스 및 드레인 전극이 각각 금으로 이루어져 있으며, 게이트 유전층이 유기 중합체 폴리(메타크릴레이트) 또는 폴리(비닐 페놀)로 이루어진 TFT장치; 폴리(3-알키닐티오펜) 층이 스핀 코팅, 스탬프 인쇄, 스크린 인쇄 또는 젯 인쇄의 처리 과정에 의해 형성되는 장치; 게이트, 소스 및 드레인 전극, 게이트 유전체 및 반도체 층이 스핀 코팅, 용액 캐스팅, 스탬프 인쇄, 스크린 인쇄 또는 젯 인쇄의 용액 가공에 의해 형성되는 장치; 및 기판이 폴리에스테르, 폴리카보네이트 또는 폴리이미드의 플라스틱 시트이며 게이트, 소스 및 드레인 전극이 유기 전도성 중합체 폴리스티렌 설포네이트-도핑 폴리(3,4-에틸렌 디옥시티오펜) 또는, 중합체 결합제 중의 은의 콜로이드성 분산액의 전도성 잉크/페이스트 화합물로부터 제조되며, 게이트 유전층이 유기 중합체 또는 무기 산화물 입자-중합체 복합물인 TFT 장치등은 TFT와 같은 전자 장치를 포함한다.
관련된 개정 출원 제20050024호를 참고로 한다. 도 1에서, TFT 장치(10)는, 기판(16), 이와 접촉된 상태의 금속 접촉 게이트 전극(18) 및 절연 유전층(14)으로 이루어져 있고, 여기서 게이트 전극은 부분적으로 또는 전체 게이트가 유전층(14)와 접촉된 상태로 존재하며, 절연 유전층(14)의 상부에 두 금속 접촉부, 소스전극(20) 및 드레인 전극(22)이 침착되어 있다. 금속 접촉부(20) 및 (22)의 상부 및 그 사이에 n이 50인 화학식 5의 p-형 반도체 물질층(12)이 있다.
도 2는, 기판(36), 게이트 전극(38), 소스 전극(40) 및 드레인 전극(42), 절연 유전층(34) 및 n이 50인 화학식 5의 p-형 반도체 물질층(32)로 이루어진 또 다른 TFT 장치(30)을 도시한 것이다.
도 3은, 게이트 전극으로 작용하는 강하게 n-도핑된 규소 웨이퍼(56), 열성장 이산화규소 유전층(54), n이 50인 화학식 5의 p-형 반도체 물질층(52), 이의 상부에 침착된 소스 전극(60) 및 드레인 전극 (62) 및 게이트 전극 접촉부(64)를 포함하는, 또 다른 TFT 장치(50)를 도시한 것이다.
도 4는 또 다른 TFT 장치(70)을 도시한 것이다. 기판(76), 게이트 전극(78), 소스 전극(80), 드레인 전극(82), 본원에 도시된, n이 50인 화학식 5의 p-형 반도체 물질층(72) 및 절연 유전층(74)을 포함한다.
또한, 다른 장치, 특히 TFT 장치, 예를 들면, 공지된 TFT 장치는 참고로 도시하지 않았다.
본 명세서의 일부 양태에서, 임의의 보호층을 도 1 내지 4의 각각의 트랜지 스터 장치의 상부에 도입할 수 있다. 도 4의 TFT 장치용으로, 절연 유전층(74) 또한 보호층으로 작용할 수 있다.
관련 출원 제20050024호를 참고로 한다. 본 명세서 및 도면에 대해 추가의 참고로, 기판층은 목적하는 용도에 따라, 일반적으로 다양한 목적 형태의 실리콘을 포함하는 실리콘 재료, 유리판, 플라스틱 필름 또는 시트 등이다. 구조적 가요성 장치, 플라스틱 기판, 예를 들면 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리이미드 시트 등을 선택할 수 있다. 기판의 두께는, 예를 들면, 약 10㎛ 내지 10mm이고, 가요성 플라스틱 기판용으로는 특히 약 50 내지 약 100㎛이며 유리 또는 실리콘과 같은 경질 기판용으로는 약 1 내지 약 10mm이다.
게이트 전극을 소스 및 드레인 전극으로부터 분리할 수 있고, 반도체 층과 접촉된 상태로 존재하는 절연 유전층을 일반적으로 무기 재료 필름, 유기 중합체 필름 또는 유기-무기 합성 필름일 수 있다. 유전층의 두께는, 예를 들면, 약 10nm 내지 약 1㎛, 특히 약 100nm 내지 약 500nm이다. 유전층으로 적합한 무기 재료의 예는 이산화규소, 질화규소, 산화알루미늄, 티탄산바륨, 지르코늄산 바륨 등이다. 유전층용 유기 중합체의 예는 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리(비닐 페놀), 폴리이미드, 폴리스티렌, 폴리(메타크릴레이트), 폴리(아크릴레이트), 에폭시 수지 등이다. 유기-무기 복합물 재료의 예는 폴리에스테르, 폴리이미드, 에폭시 수지 등의 나노크기 금속 산화물 입자가 분산된 중합체이다. 절연 유전층은 일반적으로 약 50nm 내지 약 500nm 두께이며, 두께는 사용된 유전체 재료의 유전체 상수에 따라 다르다. 더욱 구체적으로, 유전체 재료의 유전체 상수는 예를 들면, 적어도 약 3이 며, 약 300nm의 적합한 유전체 두께는 예를 들면, 약 10-9 내지 약 10-7 F/㎠의 바람직한 전기용량을 제공할 수 있다.
본원에 도시된 화학식의 p-형 반도체로 이루어진 활성 반도체 층은 유전층 및 소스/드레인 전극 사이 또는 내부에서 접촉된 상태로 존재하며 당해 층의 두께는 일반적으로, 예를 들면, 약 10nm 내지 약 1㎛ 또는 약 40 내지 약 100nm이다. 당해 층은 일반적으로 본 발명의 p-형 반도체 용액을 스핀 코팅, 캐스팅, 스탬프 인쇄, 스크린 인쇄 또는 젯 인쇄와 같은 용액 가공에 의해 처리하여 제조한다.
게이트 전극은 금속 박막, 전도성 중합체 필름, 전도성 잉크 또는 페이스트로 제조한 전도성 필름 또는 기판(예를 들면, 강하게 도핑된 실리콘) 자체이다. 게이트 전극 재료의 예로는, 알루미늄, 금, 크로뮴, 산화인듐주석, 전도성 중합체(예:폴리스티렌 설포네이트-도핑된 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PSS/PEDOT)), 카본 블랙/흑연 또는 중합체 결합제에 함유된 콜로이드성 분산액으로 이루어진 전도성 잉크/페이스트(예:Acheson Colloids Company에서 시판되는 Electrodag) 및 은 충전된 전기 전도성 열가소성 잉크(Noelle Industries 제품) 등이 있다. 게이트 층은 진공 증발, 금속 또는 전도성 금속 산화물 스퍼터링, 전도성 중합체 용액 또는 전도성 잉크로 피복 또는 스핀 코팅에 의한 분산, 캐스팅 또는 인쇄에 의해 생성할 수 있다. 게이트 전극 층의 두께는, 예를 들면, 금속 필름의 경우 약 10nm 내지 약 10㎛, 특히 약 10 내지 약 200nm이며, 중합성 전도체의 경우 약 1 내지 약 10㎛이다.
소스 및 드레인 전극층은 반도체 층에 접촉시 낮은 전기저항 재료로부터 제 조될 수 있다. 소스 및 드레인 전극으로서 사용하기에 적합한 통상의 재료는 금, 니켈, 알루미늄, 백금, 전도성 중합체 및 전도성 잉크이다. 소스 및 드레인 전극층의 통상적 두께는, 예를 들면, 약 40nm 내지 약 1㎛, 특히 약 100 내지 약 400nm이다. TFT 장치는 너비 W 및 길이 L의 반도체 채널을 함유한다. 반도체 채널 폭은, 예를 들면, 약 10㎛ 내지 약 5mm, 특히 약 100㎛ 내지 약 1mm일 수 있다. 반도체 채널의 길이는, 예를 들면, 약 1㎛ 내지 약 1mm , 특히 약 5㎛ 내지 약 100㎛일 수 있다.
소스 전극이 접지되어 있고, 약 +10 내지 약 -80V를 게이트 전극에 적용하는 경우, 약 0 내지 약 -80V의 바이어스 전압을 드레인 전극에 적용시켜 반도체 채널을 통해 전달된 전하를 저장한다.
기타 공지된 재료는 여기서 언급하지 않았지만, 본 명세서의 TFT 장치의 다양한 성분으로서 선택될 수 았다.
이론으로 한정하고자 하지 않음에도 불구하고, 3급 아민 중심 그룹이 산소에 노출시 주로 불안정성을 감소시키거나 상실시킨다고 알려져 있고, 따라서 주변 조건의 용액에서 알킬과 같은 치환체의 존재하에 주로 안정성을 위해 2개의 3급 아민 및 2개의 티에노 말단 그룹을 함유하는 단량체로부터 생성된, 본원에 도시된 화학식의 반도체 물질은 산화 안정성을 증가시키고 통상의 에틸렌 클로라이드와 같은 용매에서의 이들 중합체의 용해를 허용한다.
Claims (8)
- 화학식 Ⅰ의 반도체 물질, 화학식 Ⅱ의 반도체 물질 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 반도체 물질을 포함하는 전자 장치.화학식 Ⅰ화학식 Ⅱ위의 화학식 Ⅰ 및 Ⅱ에서,R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 알콕시, 할로겐, 아릴알킬, 시아노 또는 니트로이며, 단 R1 및 R2는 할로겐, 니트로 또는 시아노가 아니며,a 및 b는 환의 갯수이며,n은 반복되는 그룹 또는 잔기의 수이다.
- 제1항에 있어서, n이 약 2 내지 약 5,000 또는 2 내지 약 2,000 또는 약 100 내지 약 1,000 또는 2 내지 약 50인 전자 장치.
- 제1항에 있어서, 반도체 물질이 2개의 3급 아민 및 2개의 티에노 그룹을 함유하는 단량체로부터 임의로 생성되는, 화학식 1 내지 4의 p-형 반도체 물질인 전자 장치.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4위의 화학식 1 내지 4에서,R1 내지 R6 중의 하나 이상은 알킬 또는 아릴이며,n은 2 내지 약 100이다.
- 제1항에 있어서, 반도체 물질이, n이 약 10 내지 약 200인 화학식 Ⅰ의 반도체 물질인 전자 장치.
- 기판; 게이트 전극; 게이트 유전층; 소스 전극 및 드레인 전극; 소스/드레인 전극 및 게이트 유전층과 접촉된 상태로 존재하며, 화학식 Ⅰ의 반도체 물질, 화학식 Ⅱ의 반도체 물질 또는 이들의 혼합물을 포함하는 반도체 층으로 이루어진 박막 트랜지스터.화학식 Ⅰ화학식 Ⅱ위의 화학식 Ⅰ 및 Ⅱ에서,R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 알콕시, 할로겐, 아릴알킬, 시아노 또는 니트로이며, 단 R1 및 R2는 할로겐, 니트로 또는 시아노가 아니며,a 및 b는 환의 갯수이며,n은 반복되는 그룹 또는 잔기의 수이다.
- 제5항에 있어서, 반도체 물질이 화학식 1 내지 8의 반도체 물질인 박막 트랜지스터.화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6화학식 7화학식 8위의 화학식 1 내지 8에서,R1 내지 R6 중의 하나 이상은 알킬, 아릴 또는 아릴알킬이고,n은 2 내지 약 200이다.
- 제1항에 있어서, R1 내지 R10이 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코사닐, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 하이드록시부틸, 하이드록시펜틸, 하이드록시헥실, 하이드록시헵틸, 하이드록시옥틸, 하이드록시노닐, 하이드록시데실, 하이드록시운데실, 하이드록시도데실, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 메톡시부틸, 메톡시펜틸, 메톡시옥틸, 트리플루오로메틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로부틸, 퍼플루오로펜틸, 퍼플루오로헥실, 퍼플루오로헵틸, 퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로노닐, 퍼플루오로데실, 퍼플루오로운데실 또는 퍼플루오로데실이며, 아릴 또는 아릴알킬이 페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 부틸페닐, 펜틸페닐, 헥실페닐, 헵틸페닐, 옥틸페닐, 노닐페닐, 데실페닐, 운데실페닐, 도데실페닐, 트리데실페닐, 테트라데실페닐, 펜타데실페닐, 헥사데실페닐, 헵타데실페닐 또는 옥타데실페닐인 전자 장치.
- 제1항에 있어서, a가 0 내지 약 15이고, b가 0 내지 약 15인 전자 장치.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/399,141 | 2006-04-06 | ||
| US11/399,141 US7563860B2 (en) | 2006-04-06 | 2006-04-06 | Semiconductors and electronic devices generated therefrom |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20070100181A true KR20070100181A (ko) | 2007-10-10 |
| KR101390243B1 KR101390243B1 (ko) | 2014-04-30 |
Family
ID=38069292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020070034382A Active KR101390243B1 (ko) | 2006-04-06 | 2007-04-06 | 반도체 및 이로부터 제조한 전자 장치 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7563860B2 (ko) |
| EP (1) | EP1843408B1 (ko) |
| JP (1) | JP5192716B2 (ko) |
| KR (1) | KR101390243B1 (ko) |
| CN (1) | CN101050268B (ko) |
| CA (1) | CA2583047C (ko) |
| TW (1) | TWI456815B (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602005008188D1 (de) * | 2005-03-08 | 2008-08-28 | Adalbert Gubo | Verfahren zum Überprüfen der Unversehrtheit von vielen einzelnen Packstücken |
| US7615607B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-11-10 | Xerox Corporation | Semiconductor polymers |
| US20110031475A1 (en) * | 2009-08-10 | 2011-02-10 | Xerox Corporation | Semiconductor Composition |
| JP6332644B2 (ja) * | 2013-04-30 | 2018-05-30 | 国立研究開発法人理化学研究所 | 化合物、高分子化合物、有機半導体材料、有機半導体デバイス、化合物の合成方法、高分子化合物の合成方法 |
| CN105393361B (zh) * | 2013-07-23 | 2018-07-06 | 凸版资讯股份有限公司 | 晶体管 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR940000143B1 (ko) * | 1991-06-25 | 1994-01-07 | 재단법인 한국전자통신연구소 | 대형 박막 트랜지스터(TFT) 액정 디스플레이 패널(LCD panel)의 제조방법 |
| US5619357A (en) * | 1995-06-06 | 1997-04-08 | International Business Machines Corporation | Flat panel display containing black matrix polymer |
| US5969376A (en) * | 1996-08-23 | 1999-10-19 | Lucent Technologies Inc. | Organic thin film transistor having a phthalocyanine semiconductor layer |
| US6107117A (en) * | 1996-12-20 | 2000-08-22 | Lucent Technologies Inc. | Method of making an organic thin film transistor |
| US5936259A (en) * | 1997-10-16 | 1999-08-10 | Lucent Technologies Inc. | Thin film transistor and organic semiconductor material thereof |
| US5777070A (en) * | 1997-10-23 | 1998-07-07 | The Dow Chemical Company | Process for preparing conjugated polymers |
| DE10143353A1 (de) * | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung |
| US6770904B2 (en) * | 2002-01-11 | 2004-08-03 | Xerox Corporation | Polythiophenes and electronic devices generated therefrom |
| US7250625B2 (en) * | 2002-01-11 | 2007-07-31 | Xerox Corporation | Polythiophenes and electronic devices generated therefrom |
| CN1176477C (zh) * | 2002-03-15 | 2004-11-17 | 清华大学 | 采用凝胶聚合物电解质超电容器的制作方法 |
| US6869699B2 (en) * | 2003-03-18 | 2005-03-22 | Eastman Kodak Company | P-type materials and mixtures for electronic devices |
| US7270871B2 (en) * | 2004-01-12 | 2007-09-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Dispersions and films comprising conducting polymer for optoelectronic devices |
| JP2005206750A (ja) * | 2004-01-26 | 2005-08-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機トランジスタ、電界効果トランジスタ、スイッチング素子及び５員複素環化合物 |
| US7372071B2 (en) * | 2006-04-06 | 2008-05-13 | Xerox Corporation | Functionalized heteroacenes and electronic devices generated therefrom |
| US7615607B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-11-10 | Xerox Corporation | Semiconductor polymers |
-
2006
- 2006-04-06 US US11/399,141 patent/US7563860B2/en active Active
-
2007
- 2007-03-29 CA CA2583047A patent/CA2583047C/en active Active
- 2007-04-04 EP EP07105636.0A patent/EP1843408B1/en active Active
- 2007-04-04 JP JP2007098065A patent/JP5192716B2/ja active Active
- 2007-04-04 TW TW096112012A patent/TWI456815B/zh active
- 2007-04-05 CN CN2007100898819A patent/CN101050268B/zh active Active
- 2007-04-06 KR KR1020070034382A patent/KR101390243B1/ko active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101050268A (zh) | 2007-10-10 |
| JP2007277552A (ja) | 2007-10-25 |
| US7563860B2 (en) | 2009-07-21 |
| CA2583047A1 (en) | 2007-10-06 |
| EP1843408B1 (en) | 2013-09-11 |
| CA2583047C (en) | 2013-03-12 |
| US20070235724A1 (en) | 2007-10-11 |
| TW200805724A (en) | 2008-01-16 |
| CN101050268B (zh) | 2012-01-11 |
| EP1843408A2 (en) | 2007-10-10 |
| TWI456815B (zh) | 2014-10-11 |
| JP5192716B2 (ja) | 2013-05-08 |
| KR101390243B1 (ko) | 2014-04-30 |
| EP1843408A3 (en) | 2011-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101371041B1 (ko) | 관능화된 헤테로아센 및 이로부터 제조된 전자 디바이스 | |
| US7994497B2 (en) | Poly[bis(ethynyl)heteroacene]s and electronic devices generated therefrom | |
| KR101376080B1 (ko) | 폴리(알키닐티오펜) 및 이로부터 제조된 전자 디바이스 | |
| KR101390243B1 (ko) | 반도체 및 이로부터 제조한 전자 장치 | |
| US8809484B2 (en) | Extended isoindigo polymers and semiconductor compositions | |
| EP1849812B1 (en) | Linked arylamine polymers and electronic devices generated therefrom | |
| US7615607B2 (en) | Semiconductor polymers | |
| US7550760B2 (en) | Polyacenes and electronic devices generated therefrom | |
| US7795373B2 (en) | Ethynylene acene polymers | |
| US8334391B2 (en) | Functionalized heteroacenes | |
| US7517476B2 (en) | Polydiazaacenes | |
| US7847052B2 (en) | Linked arylamine polymers | |
| CA2583005C (en) | Polydiazaacenes and electronic devices generated therefrom | |
| US7705111B2 (en) | Poly(alkynylthiophene)s | |
| US7586120B2 (en) | Ethynylene acene polymers and electronic devices generated therefrom |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20070406 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20120405 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20070406 Comment text: Patent Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20130819 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20140206 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20140423 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20140424 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190401 Year of fee payment: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20190401 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20200401 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20210329 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20240401 Start annual number: 11 End annual number: 11 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20250324 Start annual number: 12 End annual number: 12 |