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KR20060110189A - Synthetic Peptides for Surface Treatment of Dental Implants - Google Patents

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KR20060110189A
KR20060110189A KR1020050032455A KR20050032455A KR20060110189A KR 20060110189 A KR20060110189 A KR 20060110189A KR 1020050032455 A KR1020050032455 A KR 1020050032455A KR 20050032455 A KR20050032455 A KR 20050032455A KR 20060110189 A KR20060110189 A KR 20060110189A
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김재호
오상근
이분열
김태일
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강은정
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오스템임플란트 주식회사
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    • A61L27/28—Materials for coating prostheses
    • A61L27/34—Macromolecular materials
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Abstract

본 발명은 골유착 기간 단축을 위한 합성펩티드에 관한 것으로, 특히 공중합폴리머에 펩티드를 결합시킨 것으로 치과용 임프란트 표면에 직접 처리되어 골성장을 촉진하여 골유착기간을 단축할 수 있는 합성펩티드에 관한 것이다. The present invention relates to a synthetic peptide for shortening the bone adhesion period, in particular to a synthetic peptide that can be bonded directly to the surface of the dental implants by coupling the peptide to the copolymer to promote bone growth to shorten the bone adhesion period .

본 발명의 합성펩티드는 R1-(A-B-C)n-R2-(A-B-C)m-L 구조식을 가진 것으로 상기 식에서 R1은 H, 아미노산잔기, 지방산잔기 혹은 생분해 특성을 가진 공중합 폴리머 주쇄이고, R2는 스페이서이며, L은 링크기인 것을 특징으로 한다.The synthetic peptide of the present invention has a structure of R 1- (ABC) nR 2- (ABC) m -L wherein R 1 is H, amino acid residues, fatty acid residues or biodegradable copolymer main chain, R 2 is And L is a linking group.

Description

치과용 임프란트 표면처리용 합성 펩티드{Synthetic Peptides for Treatment of Dental Implant Surfaces}Synthetic Peptides for Treatment of Dental Implant Surfaces

도 1은 종래의 생체활성물질이 코팅된 치과용 임플란트 개략 단면도.1 is a schematic cross-sectional view of a dental implant coated with a conventional bioactive material.

도 2는 치과용 임플란트의 표면에 활성막이 형성된 상태를 나타내는 개략도.2 is a schematic view showing a state in which an active film is formed on the surface of the dental implant.

도 3은 치과용 임플란트의 활성막상에 실란기 또는 인산기를 이용해 중간반응기층을 형성하는 단계를 나타내는 개략도.Figure 3 is a schematic diagram showing the step of forming an intermediate reactor layer using a silane group or a phosphate group on the active membrane of the dental implant.

도 4a는 본 발명의 합성펩티드를 중간반응기층상에 고정하는 단계를 나타내는 개략도.Figure 4a is a schematic diagram showing the step of immobilizing the synthetic peptide of the present invention on the intermediate reactor layer.

도 4b는 도 4a에 따른 합성펩티드가 결합된 치과용 임플란트의 개략도.Figure 4b is a schematic view of the dental implant coupled to the synthetic peptide according to Figure 4a.

본 발명은 골유착 기간 단축을 위한 합성펩티드에 관한 것으로, 특히 공중합폴리머에 펩티드를 결합시킨 것으로 치과용 임프란트 표면에 직접 처리되어 골성장을 촉진하여 골유착기간을 단축할 수 있는 합성펩티드에 관한 것이다. The present invention relates to a synthetic peptide for shortening the bone adhesion period, in particular to a synthetic peptide that can be bonded directly to the surface of the dental implants by coupling the peptide to the copolymer to promote bone growth to shorten the bone adhesion period .

임프란트란 상실된 인체 조직을 회복시켜 주는 대치물을 의미하는데, 치과에서는 일반적으로 상실된 치아의 치근(뿌리)을 대신할 수 있도록 자연치근이 빠져나 간 치조골에 심어서 유착시킨 후 인공치아를 고정시켜 치아의 원래 기능을 회복하도록 하는 대치물을 의미한다. Implant refers to a substitute that restores lost human tissues. In dentistry, natural tooth roots are removed and planted in the liver alveolar bone to replace the lost roots (roots). It means a substitute to restore the original function.

이러한 임플란트는 자연치근을 대신하므로 치조골에 식립된 후에는 안정적으로 골성장을 유도하여 치조골에 고정될 수 있어야 한다. 따라서, 골유착기간을 단축시키기 위하여 종래에는 임플란트의 표면상에 하이드로애퍼타이트(Hydroxyl Apatite)를 픽스츄어에 물리적방식으로 코팅하거나 펩티드와 같은 생체활성물질을 물리적방식으로 접착하는 방식을 사용하였다.Since such an implant replaces the natural root, it should be stably induced in the alveolar bone after being placed in the alveolar bone. Therefore, in order to shorten the bone adhesion period, conventionally, a method of physically coating hydroapatite on the surface of the implant to the fixture or physically adhering a bioactive material such as a peptide is used.

이들 중에, 펩티드와 같은 생체활성물질을 코팅하는 방식은 임프란트를 생체활성물질이 함유된 용액에 담구었다가 소정 시간동안 건조하는 것이어서, 도 1에 도시된 바와 같이 생체활성물질(24)이 임프란트(21)의 외주면상에 단순히 물리적으로 흡착되어 있을 뿐이다. 따라서, 치조골에 매식될 때 임프란트의 외주면에서 생체활성물질이 접착력 약화로 박리되는 경향이 많아서 생체활성물질이 안정적으로 임프란트에 결합될 수 없고 결국 골유착기능을 제대로 발휘할 수 없다는 문제점이 있었다. 또한 이와 같은 방식은 제조 공정 중에서 감마멸균과정을 거치는 동안 그리고 온도의 변화에 따라 생체활성물질의 성질이 변할 수 있고 유통이나 보관이 어려운 단점이 있었다.Among them, a method of coating a bioactive material such as a peptide is to immerse the implant in a solution containing the bioactive material and to dry for a predetermined time, so that the bioactive material 24 is formed as shown in FIG. It is simply physically adsorbed on the outer circumferential surface of 21). Therefore, when the alveolar bone is buried, there is a tendency that the bioactive material is peeled off due to weakened adhesion on the outer circumferential surface of the implant, so that the bioactive material cannot be stably bonded to the implant and finally exhibits a bone adhesion function. In addition, this method has the disadvantage that the properties of the bioactive material can be changed during the gamma sterilization process in the manufacturing process and the temperature changes, and it is difficult to distribute or store.

이와 같은 방식에 사용되는 일반적인 합성펩티드의 서열은 Cyclo-RGD, GRGDSPASSKG X1-RGGD-X2와 같으며 여기서 RGD는 R:Arg, G:Gly, D:Asp로 구성된다. The sequence of a general synthetic peptide used in this manner is Cyclo-RGD, GRGDSPASSKG X1-RGGD-X2, where RGD consists of R: Arg, G: Gly, and D: Asp.

본 발명은 앞서 본 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로, 본 발명의 목적은 펩티드의 일단에는 공중합폴리머를 그리고 타단에는 링크기(linker)를 결합하고 펩티드간에는 스페이서를 둠으로써 임프란트의 표면과의 강한 접착력의 확보가 가능하여 매식시 합성펩티드가 임프란트의 표면으로부터 박리되는 문제를 해결할 수 있을 뿐만 아니라 생체활성이 최적화된 합성펩티드를 제공하는 것이다. The present invention has been made in order to solve the problems of the prior art, an object of the present invention is to provide a copolymer with one end of the peptide and a linker at the other end and a spacer between the peptide and the surface of the implant It is possible to secure a strong adhesive force of the synthetic peptide at the time of implantation to solve the problem of peeling off the surface of the implant as well as to provide a synthetic peptide with optimized bioactivity.

본 발명은 앞서 본 목적을 달성하기 위하여 다음과 같은 구성을 가진 실시예에 의하여 구현된다. The present invention is implemented by the embodiment having the following configuration in order to achieve the above object.

본 발명의 제 1 실시예에 따르면, 본 발명의 합성펩티드는 According to the first embodiment of the present invention, the synthetic peptide of the present invention

R1-(A-B-C)n-R2-(A-B-C)m-L 구조식을 가진 것으로 상기 식에서 R1은 H, 아미노산잔기, 지방산잔기 혹은 생분해 특성을 가진 공중합 폴리머 주쇄이고, R2는 스페이서이며, L은 링크기인 것을 특징으로 한다.R 1- (ABC) nR 2- (ABC) m -L structure wherein R 1 is H, amino acid residue, fatty acid residue or biodegradable copolymer main chain, R 2 is a spacer, L is a link It is characterized by.

본 발명의 제 2 실시예에 따르면, 본 발명의 합성펩티드는, 제 1 실시예에 있어서, 상기 식에서 A는 Arg, Gly와 Asp로 구성된 그룹으로부터 선택된 아미노산이고, B는 Phe, Tyr과 Trp로 구성된 그룹으로부터 선택된 아미노산 이며, C는 Leu, Ile과 Val로 구성된 그룹으로부터 선택된 아미노산인 것을 특징으로 한다.According to a second embodiment of the invention, the synthetic peptide of the invention, in the first embodiment, wherein A is an amino acid selected from the group consisting of Arg, Gly and Asp, and B is composed of Phe, Tyr and Trp It is an amino acid selected from the group, C is characterized in that the amino acid selected from the group consisting of Leu, Ile and Val.

본 발명의 제 3 실시예에 따르면, 본 발명의 합성펩티드는, 제 2 실시예에 있어서, 상기 R2는 알킬기, 아미노산과 지방산으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 한다.According to a third embodiment of the present invention, the synthetic peptide of the present invention, in the second embodiment, is characterized in that R 2 is one selected from the group consisting of alkyl groups, amino acids and fatty acids.

본 발명의 제 4 실시예에 따르면, 본 발명의 합성펩티드는, 제 3 실시예에 있어서, 상기 L은 -OH, -NH2와 -COOH로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 한다.According to a fourth embodiment of the present invention, the synthetic peptide of the present invention is characterized in that, in the third embodiment, L is one selected from the group consisting of -OH, -NH 2 and -COOH.

본 발명의 제 5 실시예에 따르면, 본 발명의 합성펩티드는, 제 4 실시예에 있어서, 상기 공중합폴리머주쇄는 폴리락티드와 카르복실산의 공중합폴리머인 것을 특징으로 한다. According to a fifth embodiment of the present invention, the synthetic peptide of the present invention, in the fourth embodiment, is characterized in that the copolymer copolymer is a copolymer of polylactide and carboxylic acid.

본 발명의 합성펩티드는 R1-(A-B-C)n-R2-(A-B-C)m-L 구조식을 가지고, 상기 식에서 R1은 H, 아미노산잔기, 지방산잔기 혹은 생분해 특성을 가진 공중합 폴리머 주쇄이고 폴리머 주쇄로는 폴리락티드와 카르복실산의 공중합폴리머가 적합하다. R2는 알킬기, 아미노산과 지방산으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 스페이서이며, A는 Arg, Gly와 Asp로 구성된 그룹으로부터 선택된 아미노산이고, B는 Phe, Tyr과 Trp로 구성된 그룹으로부터 선택된 아미노산 이며, C는 Leu, Ile과 Val로 구성된 그룹으로부터 선택된 아미노산이고, L은 -OH, -NH2와 -COOH로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 링크기이다. 상기 스페이서는 펩티드사이에 삽입되어 펩티드의 공간분포와 배향을 조정하여 펩티드와 조골세포와의 결합성을 증대시켜 활성특성을 극대화하는 역할을 하며, 링크기는 조골세포(1)와 결합하게 된다. The synthetic peptide of the present invention has the structure of R 1- (ABC) nR 2- (ABC) m -L, wherein R 1 is a copolymer polymer backbone having H, amino acid residues, fatty acid residues or biodegradation properties and the polymer backbone Copolymers of polylactide and carboxylic acid are suitable. R 2 is a spacer selected from the group consisting of alkyl groups, amino acids and fatty acids, A is an amino acid selected from the group consisting of Arg, Gly and Asp, B is an amino acid selected from the group consisting of Phe, Tyr and Trp, and C is An amino acid selected from the group consisting of Leu, Ile and Val, and L is a linking group which is one selected from the group consisting of -OH, -NH 2 and -COOH. The spacer is inserted between the peptides to adjust the spatial distribution and orientation of the peptides to increase the binding properties of the peptides and osteoblasts to maximize the activity characteristics, the linker is coupled to the osteoblasts (1).

이하에서는 본 발명의 합성펩티드를 임프란트의 표면에 부착하는 방법을 살펴본다. Hereinafter, the method of attaching the synthetic peptide of the present invention to the surface of the implant.

먼저, 도 2에 도시된 바와 같이, 임프란트의 표면에 오존, 플라즈마 또는 과산화수소와 황산을 적정농도로 혼합한 piranha용액을 이용해 화학적으로 산화막을 활성화시켜 OH기능기로 이루어진 활성막(31)을 생성한다. 이어서, 도 3에 도시된 바와 같이, OH기능기를 가진 활성막(31)상에 실란기(42) 또는 인산기(43)를 반응시켜 실란화 반응 또는 인산화 반응을 통해 중간반응기층을 형성한다. 여기서 상기 실란기(42)는 n=1~18로 연결된 (CH2)n일단에는 Si-(O-R)3이 그리고 타단에는 아민기(NH2), 카르복실기(COOH), 알데히이드기(CHO)로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나가 결합되어 있는데, 여기서, R은 -Cl, -CH3, -CH2CH3로 구성된다. 또한, 상기 인산기(43)는 n=1~18인 (CH2)n일단에는 PO4가 그리고 타단에는 아민기(NH2), 카르복실기(COOH), 알데히드기(CHO)로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나가 결합되어 있는 것이다. 마지막으로, 도 4a에 도시된 바와 같이 중간반응기층에 본 발명의 합성펩티드(1)를 도포하여, 도 4b와 같이 양자가 정전기적 힘으로 결합되도록 한다. First, as shown in FIG. 2, an oxide film is chemically activated using a piranha solution in which ozone, plasma, or hydrogen peroxide and sulfuric acid are mixed at an appropriate concentration on the surface of an implant to generate an active film 31 composed of OH functional groups. 3, the silane group 42 or the phosphoric acid group 43 is reacted on the active layer 31 having the OH functional group to form an intermediate reactor layer through silanization or phosphorylation. Here, the silane group 42 is Si- (OR) 3 at one end of (CH 2 ) n connected with n = 1-18 and an amine group (NH 2 ), a carboxyl group (COOH), and an aldehyde group (CHO) at the other end. One selected from the group consisting of) is bonded, wherein R is composed of -Cl, -CH 3 , -CH 2 CH 3 . In addition, the phosphoric acid group 43 is one selected from the group consisting of PO 4 at one end of (CH 2 ) n where n = 1-18 and amine group (NH 2 ), carboxyl group (COOH), and aldehyde group (CHO) at the other end thereof. It is combined. Finally, as shown in FIG. 4a, the synthetic peptide 1 of the present invention is applied to the intermediate reactor layer, so that both are coupled with an electrostatic force as shown in FIG. 4b.

다르게는, 중간반응기층 형성과정없이, 활성막상에 본 발명의 합성펩티드를 도포하여 곧바로 합성펩티드가 활성막상에 정전기적 힘으로 고정되게 할 수도 있다.Alternatively, the synthetic peptide of the present invention may be applied onto the active membrane without the intermediate reactor layer forming process, and thus the synthetic peptide may be immobilized on the active membrane by electrostatic force.

또 다르게는, 중간반응기층에 본 발명의 합성펩티드(1)를 도포하고 양자 간의 화학적공유 결합을 통해 안정되게 결합되도록 한다. Alternatively, the synthetic peptide (1) of the present invention is applied to the intermediate reactor layer and is stably bound through chemical covalent bonds between the two.

앞서 설명한 본 발명의 합성펩티드는 조골세포 증식과 분화를 촉진하는 transforming growth factor-β(TGF-β), Insulin-like growth factor-1(IGF-1)등 의 growth factor나 bone morphogentic protein(BMP) 같은 활성물질의 유효성을 포함하고 있어 임프란트 시술기간 단축에 특히 유용하게 사용된다.Synthetic peptides of the present invention described above, growth factors such as transforming growth factor-β (TGF-β), Insulin-like growth factor-1 (IGF-1) or bone morphogentic protein (BMP) to promote osteoblast proliferation and differentiation Because it contains the same active substance, it is particularly useful for shortening implant procedures.

출원인은 앞서 본 발명의 실시예들을 설명하였지만, 본 발명은 앞서 본 실시예에만 국한되지 아니하고 다양한 변경예와 수정예를 포함하는 것으로 해석되어야 한다. Applicants have described the embodiments of the present invention above, but the present invention should not be construed as limited to the above embodiments but should be construed to include various changes and modifications.

본 발명은 앞서 본 구성에 의하여 다음과 같은 효과를 가진다. The present invention has the following effects by the above configuration.

본 발명은 펩티드의 일단에는 공중합폴리머를 그리고 타단에는 링크기를 결합하고 펩티드간에는 스페이서를 둠으로써 임프란트의 표면과의 강한 접착력의 확보가 가능하여 매식시 합성펩티드가 임프란트의 표면으로부터 박리되는 문제를 해결할 수 있을 뿐만 아니라 생체활성을 최적화하는 효과를 가진다.The present invention is capable of securing strong adhesion to the surface of the implant by binding a copolymer to one end of the peptide and a linking group on the other end and spacers between the peptides to solve the problem of the synthetic peptide peeling off the surface of the implant during implantation. In addition, it has the effect of optimizing bioactivity.

Claims (5)

하기 일반구조식을 가진 합성 펩티드;Synthetic peptides having the following general formula; R1-(A-B-C)n-R2-(A-B-C)m-LR 1- (ABC) nR 2- (ABC) m -L 상기 식에서 R1은 H, 아미노산잔기, 지방산잔기 혹은 생분해 특성을 가진 공중합 폴리머 주쇄이고, R2는 스페이서이며, L은 링크기인 것을 특징으로 하는 합성펩티드.Wherein R 1 is H, an amino acid residue, a fatty acid residue or a copolymer polymer backbone having biodegradation properties, R 2 is a spacer, and L is a linking group. 제 1 항에 있어서, 상기 식에서 A는 Arg, Gly와 Asp로 구성된 그룹으로부터 선택된 아미노산이고, B는 Phe, Tyr과 Trp로 구성된 그룹으로부터 선택된 아미노산 이며, C는 Leu, Ile과 Val로 구성된 그룹으로부터 선택된 아미노산인 것을 특징으로 하는 합성펩티드.The compound of claim 1, wherein A is an amino acid selected from the group consisting of Arg, Gly and Asp, B is an amino acid selected from the group consisting of Phe, Tyr and Trp, and C is selected from the group consisting of Leu, Ile and Val Synthetic peptide, characterized in that the amino acid. 제 2 항에 있어서, 상기 R2는 알킬기, 아미노산과 지방산으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 합성펩티드.The synthetic peptide according to claim 2, wherein R 2 is one selected from the group consisting of alkyl group, amino acid and fatty acid. 제 3 항에 있어서, 상기 L은 -OH, -NH2와 -COOH로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 합성펩티드.4. The peptide according to claim 3, wherein L is one selected from the group consisting of -OH, -NH 2 and -COOH. 제 4 항에 있어서, 상기 공중합폴리머주쇄는 폴리락티드와 카르복실산의 공중합폴리머인 것을 특징으로 하는 합성펩티드.The synthetic peptide according to claim 4, wherein the copolymer backbone is a copolymer of polylactide and carboxylic acid.
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