[go: up one dir, main page]

KR20060046688A - 수분-경화성, 폴리에테르 우레탄 및 실란트, 접착제 및코팅 조성물에서의 이들의 용도 - Google Patents

수분-경화성, 폴리에테르 우레탄 및 실란트, 접착제 및코팅 조성물에서의 이들의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20060046688A
KR20060046688A KR1020050034340A KR20050034340A KR20060046688A KR 20060046688 A KR20060046688 A KR 20060046688A KR 1020050034340 A KR1020050034340 A KR 1020050034340A KR 20050034340 A KR20050034340 A KR 20050034340A KR 20060046688 A KR20060046688 A KR 20060046688A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
group
substrate
diisocyanate
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
KR1020050034340A
Other languages
English (en)
Inventor
크레이그 이. 잰슨
커트 씨. 프리쉬
리차드 알. 뢰슬러
디네쉬 페티야고다
케반 이. 허드슨
Original Assignee
바이엘 머티리얼싸이언스 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 머티리얼싸이언스 엘엘씨 filed Critical 바이엘 머티리얼싸이언스 엘엘씨
Publication of KR20060046688A publication Critical patent/KR20060046688A/ko
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61H—PHYSICAL THERAPY APPARATUS, e.g. DEVICES FOR LOCATING OR STIMULATING REFLEX POINTS IN THE BODY; ARTIFICIAL RESPIRATION; MASSAGE; BATHING DEVICES FOR SPECIAL THERAPEUTIC OR HYGIENIC PURPOSES OR SPECIFIC PARTS OF THE BODY
    • A61H15/00—Massage by means of rollers, balls, e.g. inflatable, chains, or roller chains
    • A61H15/0078—Massage by means of rollers, balls, e.g. inflatable, chains, or roller chains power-driven
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61H—PHYSICAL THERAPY APPARATUS, e.g. DEVICES FOR LOCATING OR STIMULATING REFLEX POINTS IN THE BODY; ARTIFICIAL RESPIRATION; MASSAGE; BATHING DEVICES FOR SPECIAL THERAPEUTIC OR HYGIENIC PURPOSES OR SPECIFIC PARTS OF THE BODY
    • A61H23/00—Percussion or vibration massage, e.g. using supersonic vibration; Suction-vibration massage; Massage with moving diaphragms
    • A61H23/006—Percussion or tapping massage
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61H—PHYSICAL THERAPY APPARATUS, e.g. DEVICES FOR LOCATING OR STIMULATING REFLEX POINTS IN THE BODY; ARTIFICIAL RESPIRATION; MASSAGE; BATHING DEVICES FOR SPECIAL THERAPEUTIC OR HYGIENIC PURPOSES OR SPECIFIC PARTS OF THE BODY
    • A61H23/00—Percussion or vibration massage, e.g. using supersonic vibration; Suction-vibration massage; Massage with moving diaphragms
    • A61H23/02—Percussion or vibration massage, e.g. using supersonic vibration; Suction-vibration massage; Massage with moving diaphragms with electric or magnetic drive
    • A61H23/0254—Percussion or vibration massage, e.g. using supersonic vibration; Suction-vibration massage; Massage with moving diaphragms with electric or magnetic drive with rotary motor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61H—PHYSICAL THERAPY APPARATUS, e.g. DEVICES FOR LOCATING OR STIMULATING REFLEX POINTS IN THE BODY; ARTIFICIAL RESPIRATION; MASSAGE; BATHING DEVICES FOR SPECIAL THERAPEUTIC OR HYGIENIC PURPOSES OR SPECIFIC PARTS OF THE BODY
    • A61H7/00—Devices for suction-kneading massage; Devices for massaging the skin by rubbing or brushing not otherwise provided for
    • A61H7/002—Devices for suction-kneading massage; Devices for massaging the skin by rubbing or brushing not otherwise provided for by rubbing or brushing
    • A61H7/004—Devices for suction-kneading massage; Devices for massaging the skin by rubbing or brushing not otherwise provided for by rubbing or brushing power-driven, e.g. electrical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61H—PHYSICAL THERAPY APPARATUS, e.g. DEVICES FOR LOCATING OR STIMULATING REFLEX POINTS IN THE BODY; ARTIFICIAL RESPIRATION; MASSAGE; BATHING DEVICES FOR SPECIAL THERAPEUTIC OR HYGIENIC PURPOSES OR SPECIFIC PARTS OF THE BODY
    • A61H7/00—Devices for suction-kneading massage; Devices for massaging the skin by rubbing or brushing not otherwise provided for
    • A61H7/007—Kneading
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61H—PHYSICAL THERAPY APPARATUS, e.g. DEVICES FOR LOCATING OR STIMULATING REFLEX POINTS IN THE BODY; ARTIFICIAL RESPIRATION; MASSAGE; BATHING DEVICES FOR SPECIAL THERAPEUTIC OR HYGIENIC PURPOSES OR SPECIFIC PARTS OF THE BODY
    • A61H2201/00—Characteristics of apparatus not provided for in the preceding codes
    • A61H2201/01—Constructive details
    • A61H2201/0119—Support for the device
    • A61H2201/0138—Support for the device incorporated in furniture
    • A61H2201/0149—Seat or chair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61H—PHYSICAL THERAPY APPARATUS, e.g. DEVICES FOR LOCATING OR STIMULATING REFLEX POINTS IN THE BODY; ARTIFICIAL RESPIRATION; MASSAGE; BATHING DEVICES FOR SPECIAL THERAPEUTIC OR HYGIENIC PURPOSES OR SPECIFIC PARTS OF THE BODY
    • A61H2201/00—Characteristics of apparatus not provided for in the preceding codes
    • A61H2201/14—Special force transmission means, i.e. between the driving means and the interface with the user
    • A61H2201/1418—Cam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61H—PHYSICAL THERAPY APPARATUS, e.g. DEVICES FOR LOCATING OR STIMULATING REFLEX POINTS IN THE BODY; ARTIFICIAL RESPIRATION; MASSAGE; BATHING DEVICES FOR SPECIAL THERAPEUTIC OR HYGIENIC PURPOSES OR SPECIFIC PARTS OF THE BODY
    • A61H2201/00—Characteristics of apparatus not provided for in the preceding codes
    • A61H2201/14—Special force transmission means, i.e. between the driving means and the interface with the user
    • A61H2201/1454—Special bearing arrangements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Rehabilitation Therapy (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

본 발명은 a), b), 및 c)의 중량을 기준으로
a) 2 이상의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트를 함유한 폴리에테르 우레탄 20 내지 80 중량％,
b) 하나의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트를 함유한 폴리에테르 우레탄 20 내지 80 중량％,
c) 15 내지 100 ㎡/g 의 BET 표면적 및 40 내지 110 cc/100 g의 오일 흡수율을 갖는 안료 1 내지 60 중량％를 포함하고,
a), b), 및 c)의 합은 100 중량％를 초과하지 않는 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 기재 (substrate)를 결합 및(또는) 코팅하는데 사용될 수 있다.
폴리에테르 우레탄, 반응성 실란기, 폴리에테르 세그먼트, 접착제, 실란트, 코팅 조성물

Description

수분-경화성, 폴리에테르 우레탄 및 실란트, 접착제 및 코팅 조성물에서의 이들의 용도 {MOISTURE-CURABLE, POLYETHER URETHANES AND THEIR USE IN SEALANT, ADHESIVE AND COATING COMPOSITIONS}
[문헌 1] 미국 특허 제5,554,709호
[문헌 2] 미국 특허 제4,857,623호
[문헌 3] 미국 특허 제5,227,434호
[문헌 4] 미국 특허 제6,197,912호
[문헌 5] WO 02/06367
[문헌 6] EP-A 0 546 310
[문헌 7] EP-A 0 372 561
[문헌 8] DE-A 19 908 562
[문헌 9] 미국 특허 제5,364,955호
[문헌 10] WO 98/18843
[문헌 11] WO 00/26271
[문헌 12] 미국 특허 제6,265,517호
[문헌 13] EP 0 372 561
[문헌 14] 공 계류 중인 일련번호 제10/690,953호
[문헌 15] 공 계류 중인 일련번호 제10/690,954호
[문헌 16] 공 계류 중인 일련번호 제10/690,956호
[문헌 17] 공 계류 중인 일련번호 제10/690,955호
[문헌 18] 공 계류 중인 일련번호 제10/690,361호
[문헌 19] 공 계류 중인 일련번호 제10/690,751호
[문헌 20] 미국 공개 출원 일련번호 제2003/0225237호
[문헌 21] 미국 공개 출원 일련번호 제2003/0229192호
[문헌 22] 미국 공개 출원 일련번호 제2003/0225235호
[문헌 23] 미국 공개 출원 일련번호 제2003/0232949호
[문헌 24] 미국 공개 출원 일련번호 제2003/0232950호
[문헌 25] 미국 공개 출원 일련번호 제2003/0232942호
[문헌 26] 미국 공개 출원 일련번호 제2003/0229192호
<발명의 분야>
본 발명은 말단 환형 우레아/반응성 실란기를 함유하고 낮은 불포화도를 갖는 폴리에테르 폴리올로부터 제조된 수분-경화성 폴리에테르 우레탄 및 실란트, 접착제 및 코팅으로서 이들 폴리에테르 우레탄의 용도에 관한 것이다.
<발명의 배경>
실란-종결된 폴리우레탄 (STP)으로도 언급되는, 반응성 실란기를 함유하는 폴리에테르 우레탄, 및 실란트 및 접착제로서의 이들의 용도는 알려져 있고 예를 들어 미국 특허 제5,554,709호; 동 특허 제4,857,623호; 동 특허 제5,227,434호 및 동 특허 제6,197,912호; 및 WO 02/06367에 기재되어 있다. 실란-종결된 폴리우레탄은 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다. 한 방법에서, 실란-종결된 폴리우레탄은 디이소시아네이트를 폴리에테르 폴리올과 반응시켜 이소시아네이트-종결된 예비중합체를 형성하고, 이어서 아미노실란과 반응시켜 실란-종결된 폴리우레탄을 형성함으로써 제조된다. 실란트는 또한 불포화 모노올을 디이소시아네이트와 반응시켜 불포화 말단기를 함유한 중간체를 형성하고 이어서 이들 불포화기를 하이드로실릴화에 의해 알콕시실란기로 전환시킴으로써 제조될 수 있다. 다른 방법에서, 실란트는 폴리에테르 디올과 이소시아네이토-실란의 반응에 의해 한 단계로 제조된다.
실란트로서 유용하기 위해, 실란-종결된 폴리우레탄은 6,000 내지 20,000의 수 평균 분자량을 가져야 한다. 이러한 분자량을 수득하는 한 가지 방법은 KOH 공정에 의해 제조되고 분자량이 2,000인 폴리에테르 디올을 사용하여 이소시아네이트-종결된 예비중합체를 제조하는 것이다. 우레탄기의 존재는 생성물이 높은 점도를 갖도록 한다. 적합한 응용 점도를 달성하기 위해, 보다 많은 양의 가소제 및 보다 적은 양의 충전제의 첨가에 의해 높은 점도가 감소되므로, 실란트 제품의 가격은 더욱 비싸다.
고분자량 실란트를 수득하는 다른 방법은 EP-A 0 546 310, EP-A 0 372 561 및 DE-A 19 908 562에 기재된 특정 촉매를 사용하여 제조된, 낮은 불포화도를 갖는 고분자량 폴리에테르 디올을 사용하는 것이다. 이들 폴리에테르 디올이 사용되는 경우, 생성된 실란트는 우수한 인장 강도를 갖지만, 신장률이 너무 낮고 100 ％ 모듈러스가 너무 높기 때문에 많은 응용 분야에서 너무 부서지기 쉽다.
다관능성 및 단일관능성 실란-종결된 폴리우레탄의 혼합물로부터 실란트의 제조는 알려져 있고 미국 특허 제5,554,709호 및 동 특허 제4,857,623호 및 WO 02/06367에 개시되어 있다. 그러나, 상기 문헌은 낮은 불포화도 및 아스파르테이트-관능성 실란을 갖는 폴리에테르 폴리올을 사용하여 실란트를 제조하는 것을 개시하지는 않는다.
아스파르테이트-관능성 실란으로부터 실란-종결된 폴리에테르 우레탄의 제조는 미국 특허 제5,364,955호 및 WO 98/18843에 개시되어 있다. 이들 참고 문헌 모두에서, 폴리에테르 우레탄을 제조하는데 사용된 폴리에테르는 낮은 불포화도를 갖지 않는다. 또한, 다관능성 및 단일관능성 실란-종결된 폴리우레탄의 혼합물은 개시되어 있지 않다. 최종적으로, 후자의 참고 문헌에서, 폴리에테르는 15 내지 40 중량％의 에틸렌 옥시드 단위를 함유해야 한다.
WO 00/26271은 낮은 불포화도 및 아스파르테이트-관능성 실란을 갖는 폴리에테르 폴리올로부터 실란-종결된 폴리에테르 우레탄의 제조를 개시한다. 생성물은디이소시아네이트를 고분자량 폴리에테르 디올과 반응시켜 NCO 예비중합체를 형성하고, 이어서 아스파르테이트-관능성 실란으로 캡핑하여 실란-종결된 폴리에테르 우레탄을 형성함으로써 제조된다. 상기 출원은 디실란-종결된 폴리에테르 우레탄과 하나의 반응성 실란기를 함유하는 폴리에테르 우레탄의 혼합물을 개시하지 않는 다.
미국 특허 제6,265,517호는 낮은 불포화도 및 아스파르테이트-관능성 실란을 갖는 폴리에테르 폴리올로부터 실란-종결된 폴리에테르 우레탄을 제조하는 유사한 방법을 기재한다. 상기 특허는 출발 폴리올이 31 몰％ 미만의 모노올 함량을 가질 것을 요하고, 모노올이 이소시아네이트와 반응함으로써, 예비중합체의 가교 및 경화를 감소시키기 때문에 비교적 고함량의 모노올은 매우 바람직하지 않음을 교시한다. 상기 특허는 또한 아스파르테이트 실란이 각 알킬기의 탄소수가 4 초과인 디알킬 말레이트로부터 제조될 것을 요한다.
EP 0 372 561은 반응성 실란기를 함유하고 낮은 불포화도를 갖는 폴리에테르 폴리올로부터 제조된 폴리에테르 우레탄을 개시한다. 또한, 하나의 반응성 실란기를 함유한 폴리에테르 우레탄이 개시되어 있다. 상기 출원은 반응성 실란기를 혼입하기 위한 아스파르테이트-관능성 실란의 용도를 개시하지 않는다.
공 계류 중인 일련번호 제10/690,953호, 제10/690,954호, 제10/690,956호, 제10/690,955호, 제10/690,361호 및 제10/690,751호는 2 이상의 반응성 실란기를 함유하는 폴리에테르 우레탄과 하나의 반응성 실란기를 함유하는 폴리에테르 우레탄의 혼합물을 함유하는 알콕시실란-관능성 폴리에테르 우레탄을 개시한다. 2 이상의 반응성 실란기를 함유하는 폴리에테르 우레탄은 낮은 불포화도를 갖는 고분자량 폴리에테르 폴리올로부터 제조된다.
전술한 실란트의 결함은 미국 공개 출원 일련번호 제2003/0225237호, 제2003/0229192호, 제2003/0225235호, 제2003/0232949호, 제2003/0232950호, 및 제 2003/0232942호에 언급되어 있고, 이들은 2 이상의 반응성 실란기를 갖는 폴리에테르 우레탄 및 하나의 반응성 실란기를 갖는 폴리에테르 우레탄 모두를 함유한 수분-경화성, 알콕시실란-관능성 폴리에테르 우레탄을 기재한다. 이 수분-경화성 폴리에테르 우레탄은 실란트, 접착제 및 코팅으로서 사용하기에 적합하고 기존의 제품에 비해서 적합한 100 ％ 모듈러스를 갖는다. 그러나, 일부 응용 분야에서 상기 수분-경화성 폴리에테르는 충분히 높은 인장 강도를 갖지 않는다.
인용된 공개 출원에서, 2 이상의 반응성 실란기를 함유한 폴리에테르 우레탄 성분은 낮은 불포화도를 갖는 고분자량 폴리에테르 폴리올로부터 제조된다. 또한, 2 성분 중 하나 이상에서 존재하는 반응성 실란기의 적어도 일부가 2급 아미노기를 함유하는 실란을 사용하여 혼입된다.
미국 공개 출원 일련번호 제2003/0229192호는 특정 아스파르테이트-관능성 실란을 사용하여 2 이상의 반응성 실란기를 갖는 폴리에테르 우레탄 중에 실란기가 혼입된 수분-경화성 폴리에테르 우레탄을 기재한다. 이들 수분-경화성 폴리에테르 우레탄의 단점은 이들이 고온의 기후에서 저장되는 드럼에서 존재할 수 있는 50 내지 90 ℃의 승온에서 저장 안정성이 없다는 것이다.
따라서, 본 발명의 목적은 경화되어 승온에서 저장 안정성이고 또한 전술한 공 계류 중인 출원에서 개시된 폴리에스테르 우레탄의 가치있는 특성 모두를 보유한 제품을 제공할 수 있는 수분-경화성 폴리에테르 우레탄을 제공하는 것이다. 즉, 높은 인장 강도 및 신장률을 보유하고 감소된 100 ％ 모듈러스를 갖는 상기 제품 은 실란트, 접착제 및 코팅으로서 사용하기에 적합하다.
<발명의 요약>
본 발명은 a), b), 및 c)의 중량을 기준으로
a) 2 이상의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트를 함유한 폴리에테르 우레탄 20 내지 80 중량％,
b) 하나의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트를 함유한 폴리에테르 우레탄 20 내지 80 중량％,
c) 15 내지 100 ㎡/g 의 BET 표면적 및 40 내지 110 cc/100 g의 오일 흡수율을 갖는 안료 1 내지 60 중량％를 포함하고,
a), b), 및 c)의 합은 100 중량％를 초과하지 않는 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한
상기 정의된 a), b), 및 c)를 합하여 혼합물을 형성시키고,
혼합물의 코팅을 제1 기재 또는 제2 기재 중 하나 이상의 표면에 도포하고,
하나 이상의 접촉 표면이 도포된 코팅을 갖도록 제1 기재의 표면을 제2 기재의 표면과 접촉시키는 것을 포함하는
제1 기재를 제2 기재에 결합시키는 방법과 제조된 조립체에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 상기 기재된 코팅 조성물을 기재 표면의 적어도 일부에 도포하는 것을 포함하는 기재 코팅 방법, 및 코팅된 기재에 관한 것이다.
<발명의 상세한 설명>
실시예 또는 달리 지적되는 경우를 제외하고, 명세서 및 청구항에서 사용된 성분의 양, 반응 조건 등에 관한 모든 수치 또는 표현은 모든 경우에서 용어 "약"으로 변형될 수 있음을 이해해야 한다. 다양한 수치 범위가 본 특허 출원에 개시되어 있다. 이들 범위는 연속적이기 때문에, 이들은 최소값과 최대값 사이의 모든 값을 포함한다. 명시적으로 달리 표시되지 않는다면, 본 출원에 특정된 다양한 수치 범위는 근사값이다.
본원에 사용된 용어 "알킬"은 일반식 CsH2s+1 (s는 탄소 원자의 수, 또는 특정된 그의 범위임)의 지방족 탄화수소 사슬의 1가 라디칼을 의미한다. 용어 "치환된 알킬"은 하나 이상의 수소가 비-탄소 원자 또는 기로 치환된 알킬기를 의미하는데, 이러한 원자 또는 기의 비-제한적인 예는 할라이드, 아민, 알코올, 산소 (예, 케톤 또는 알데히드기), 및 티올을 포함한다. "알킬올"은 하나 이상의 히드록실기를 함유한 알킬기를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "환형 알킬" 또는 "시클로알킬"은 일반식 CsH2s-1 (s는 탄소 원자의 수, 또는 특정된 그의 범위임)의 고리를 형성하는 지방족 탄화수소 사슬의 1가 라디칼을 의미한다. 용어 "치환된 시클로알킬"은 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 시클로알킬기를 의미하는데, 이들의 비-제한적인 예는 고리 구조 중 -0-, -NR-, 및 -S-이고(이거나) 하나 이상의 수소가 비-탄소 원자 또는 기로 치환되는 경우에 이러한 원자 또는 기의 비-제한적인 예는 할라이드, 아민, 알코올, 산 소 (예, 케톤 또는 알데히드기), 및 티올을 포함한다. R은 탄소수가 1 내지 24인 알킬기를 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "아릴"은 방향족 탄화수소의 1가 라디칼을 의미한다. 방향족 탄화수소는 4t+2 (t는 1 이상의 정수임)개의 전자가 생성된 환형 공액 파이-오비탈계에 포함되는, 공액 이중 결합을 함유하는 탄소 기재 환형 화합물을 포함한다. 본원에 사용된 아릴기는 단일 방향족 고리 구조, 하나 이상의 융합된 방향족 고리 구조, 공유 결합에 의해 연결된 방향족 고리 구조를 포함할 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 모두는 헤테로원자를 포함할 수 있다. 방향족 고리 구조에 포함될 수 있는 상기 헤테로원자의 비-제한적인 예는 0, N, 및 S를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "알킬렌"은 치환되거나 비치환될 수 있고, 치환체를 포함할 수 있는, C1 (비환형의 경우) 또는 C4 (환형의 경우) 내지 C25, 일반적으로 C2 내지 C12의 탄소 사슬 길이를 갖는 비환형 또는 환형 2가 탄화수소를 의미한다. 비-제한적인 예로서, 알킬렌기는 탄소수가 1 내지 12인 저급 알킬 라디칼일 수 있다. 비-제한적인 예로서, "프로필렌"은 n-프로필렌 및 이소프로필렌기 모두를 포함하고; 유사하게, "부틸렌"은 n-부틸렌, 이소부틸렌, 및 t-부틸렌기 모두를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "(메트)아크릴릭" 및 " (메트)아크릴레이트"는 제한 없이 아크릴산 및 메타크릴산의 상응하는 유도체를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "경화 (cure 또는 curing)"는 접착제, 실란트, 또 는 코팅 조성물 성분의 가교 및 결합 강도 및 박리 강도와 같은 생성된 필름의 물리적 및 화학적 특성의 발현과 함께 물 및, 존재하는 경우, 다른 용매 및 희석제의 증발의 결과로서의 필름 형성 모두를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "가교 (crosslink 또는 crosslinking)"는 짧은 측쇄 상의 2 이상의 관능기의 반응을 통해 2개의 보다 긴 분자 사슬을 연결하는 분자의 짧은 측쇄의 형성을 의미한다.
본 발명의 실시양태는 a) 2 이상의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트를 함유하는 폴리에테르 우레탄, b) 하나의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트를 함유하는 폴리에테르 우레탄, 및 c) 안료를 포함한 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물을 제공한다.
발명의 실시양태에서, 성분 a)로 사용하는 2 이상의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트를 함유하는 폴리에테르 우레탄은 수 평균 분자량이 1,000 내지 20,000, 일부 경우에 3,000 내지 15,000 및 다른 경우에 6,000 내지 12,000인 하나 이상, 많은 경우에 하나의 폴리에테르 세그먼트를 함유하는 폴리에테르 우레탄을 포함한다. 비-제한적인 예로서, 예를 들어 폴리에테르 세그먼트의 수 평균 분자량이 3,000인 경우, 분자 당 모든 폴리에테르 세그먼트의 수 평균 분자량이 평균 6,000 내지 20,000이도록 2 이상의 세그먼트가 존재할 수 있다. 폴리에테르 우레탄 a)는 또한 2 이상, 많은 경우에 2개의 반응성 실란기를 함유한다. 반응성 실란기는 이소시아네이트기와 하기 화학식 1에 상응하는 화합물의 반응에 의해 혼입될 수 있다.
Figure 112005021713362-PAT00001
본 발명에 따라, 용어 "반응성 실란기"는 치환체 "X"로 정의된 2 이상의 알콕시 또는 아실옥시기를 함유하는 실란기를 의미한다. 2 또는 3개의 알콕시 및(또는) 아실옥시기를 함유하는 실란기는 하나의 반응성 실란기로 간주된다. 또한, 우레탄은 하나 이상의 우레탄 및(또는) 우레아기를 함유하는 화합물이다. 이들 화합물은 하나 이상의 우레탄기, 임의로 우레아기를 함유할 수 있다. 보다 바람직하게는, 이들 화합물은 우레탄 및 우레아기 모두를 함유한다.
폴리에테르 우레탄 a)는 몇몇 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 이들은 2 이상의 이소시아네이트-반응성 기, 많은 경우에 히드록실기를 함유하는 고분자량 폴리에테르를 과량의 폴리이소시아네이트, 많은 경우에 디이소시아네이트와 반응시켜 NCO 예비중합체를 형성하여 제조될 수 있다. 이어서 생성된 NCO 예비중합체는 화학식 1에 상응하는 아미노실란과 반응되어 폴리에테르 우레탄 a)를 형성한다.
폴리에테르 우레탄 a)는 또한 과량의 폴리이소시아네이트를 아미노실란과 반응시켜 모노이소시아네이트를 형성하고 이어서 생성된 중간체를 고분자량 폴리에테르와 반응시켜 폴리에테르 우레탄 a)를 형성하여 제조될 수 있다.
적합한 아미노실란은 화학식 1에 상응하는 것들이고,
X는 100 ℃ 미만에서 이소시아네이트기에 대해 불활성인 동일하거나 상이한 유기 기를 나타내되, 상기 기의 2개 이상은 알콕시 또는 아실옥시기, 많은 경우에 탄소수가 1 내지 4인 알킬 또는 알콕시기 및 다른 경우에 알콕시기이고,
Y는 탄소수가 1 내지 8인 선형 또는 분지형 알킬렌기, 많은 경우에 탄소수가 2 내지 4인 선형 기 또는 탄소수가 5 내지 6인 분지형 기, 다른 경우에서 탄소수가 3인 선형 기를 나타내고,
R1은 100 ℃ 이하의 온도에서 이소시아네이트기에 대해 불활성인 유기 기, 많은 경우에 탄소수가 1 내지 12인 알킬, 시클로알킬 또는 방향족 기; 또는 화학식 -Y-Si-(X)3 (X 및 Y는 상기 정의된 바와 같음)에 상응하는 기를 나타내다.
발명의 실시양태에서, 화합물에서 X는 메톡시, 에톡시기 또는 프로폭시기, 일부 경우에서 메톡시 또는 에톡시기를 나타내고, Y는 탄소수가 3인 선형 기일 수 있다.
화학식 1에 상응하는 적합한 아미노알킬 알콕시실란 및 아미노알킬 아실옥시실란의 예는 3-아미노프로필-트리아실옥시실란; 3-아미노프로필-메틸디메톡시실란; 6-아미노헥실-트리부톡시실란; 3-아미노프로필-트리메톡시실란; 3-아미노프로필-트리에톡시실란; 3-아미노프로필-메틸디에톡시실란; 5-아미노펜틸-트리메톡시실란; 5-아미노펜틸-트리에톡시실란; 4-아미노-3,3-디메틸부틸-트리메톡시실란; 및 3-아미노프로필-트리이소프로폭시실란을 포함한다. 발명의 특별한 실시양태에서, 아미노알킬 알콕시실란은 3-아미노프로필-트리메톡시실란 및 3-아미노프로필-트리에톡시실란일 수 있다.
이소시아네이트기 2 내지 6개를 함유한 폴리이소시아네이트와 같은 임의의 적합한 폴리이소시아네이트가 발명에서 사용될 수 있다. 폴리에테르 우레탄 a)를 제조하는데 사용될 수 있는 적합한 폴리이소시아네이트는 알려져 있고 화학식, OCN-R7-NCO (식 중, R7은 분자량이 112 내지 1,000, 많은 경우에 140 내지 400인 유기 디이소시아네이트로부터 이소시아네이트기를 제거하여 수득된 유기 기를 나타냄)로 표현된 단량체 유기 디이소시아네이트를 포함한다. 적합한 R7기의 비-제한적인 예는 하나 이상의 이소시아네이트기를 임의로 함유할 수 있는 C2 내지 C24 선형, 분지형, 및 환형 알킬렌, 아릴렌, 및 아랄킬렌을 포함한다. 특별한 실시양태에서, 디이소시아네이트는 R7이 탄소수가 4 내지 18인 2가 지방족 탄화수소기, 탄소수가 5 내지 15인 2가 지환족 탄화수소기, 탄소수가 7 내지 15인 2가 아르지방족 탄화수소기 또는 탄소수가 6 내지 15인 2가 방향족 탄화수소기를 나타내는, 상기 화학식으로 표현되는 것들이다.
적합한 유기 디이소시아네이트의 예는 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데카메틸렌 디이소시아네이트, 시클로헥산-1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트, 1-이소시아네이토-2-이소시아네이토메틸 시클로펜탄, 1-이소시아네이토-3-이소시아네이토메틸-3,5,5-트리메틸-시클로헥산 (이소포론 디이소시아네이트 또는 IPDI), 비스-(4-이소시아네이토-시클로헥실)-메탄, 1,3- 및 1,4-비스-(이소시아네 이토메틸)-시클로헥산, 비스-(4-이소시아네이토시클로헥실)-메탄, 2,4'-디이소시아네이토디시클로헥실 메탄, 비스-(4-이소시아네이토-3-메틸-시클로헥실)-메탄, α,α,α',α'-테트라메틸-1,3- 및(또는) -1,4-크실릴렌 디이소시아네이트, 1-이소시아네이토-1-메틸-4(3)-이소시아네이토메틸 시클로헥산, 2,4- 및(또는) 2,6-헥사히드로-톨루일렌 디이소시아네이트, 1,3- 및(또는) 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및(또는) 2,6-톨루일렌 디이소시아네이트, 2,4- 및(또는) 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 및 1,5-디이소시아네이토 나프탈렌 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
3 이상의 4-이소시아네이토메틸-1,8-옥타메틸렌 디이소시아네이트와 같은 이소시아네이트기를 함유한 단량체 폴리이소시아네이트 및 4,4',4"-트리페닐메탄 트리이소시아네이트와 같은 방향족 폴리이소시아네이트 및 아닐린/포름알데히드 축합물을 포스겐화하여 수득된 폴리페닐 폴리메틸렌 폴리이소시아네이트가 또한 사용될 수 있다. 선행 단량체 폴리이소시아네이트로부터 제조되고 이소시아누레이트, 우레트디온, 뷰렛, 우레탄, 알로파네이트, 이미노옥사디아진 디온, 카르보디이미드 및(또는) 옥사디아진트리온기를 함유한 폴리이소시아네이트 부가물이 일부 실시양태에서 또한 적합하다.
발명의 특별한 실시양태는 디이소시아네이트가 비스-(4-이소시아네이토시클로헥실)-메탄, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, α,α,α',α'-테트라메틸-1,3- 및(또는) -1,4-크실릴렌 디이소시아네이트, 2,4- 및(또는) 2,6-톨루일렌 디이소시아네이트, 및 2,4- 및(또는) 4,4'-디페닐메탄 디이소 시아네이트를 포함하는 폴리에테르 우레탄에 관한 것이다. 본 실시양태의 특별한 면에서, 디이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트, 2,4-톨루일렌 디이소시아네이트 및 2,4- 및 2,6-톨루일렌 디이소시아네이트의 혼합물을 포함한다.
발명의 실시양태에서, 폴리에테르 우레탄 a)를 제조하기 위한 폴리올은 수 평균 분자량이 3,000 이상, 일부 경우에 6,000 이상 및 다른 경우에 8,000 이상인 폴리에테르 폴리올, 많은 경우에 디올을 포함한다. 또한, 폴리에테르 폴리올의 수 평균 분자량은 20,000 이하, 일부 경우에 15,000 이하 및 다른 경우에 12,000 이하일 수 있다. 폴리에테르 폴리올의 수 평균 분자량은 가변적이고 상기 열거된 임의의 값 사이의 범위에 있을 수 있다.
발명의 특별한 실시양태에서, 폴리에테르의 최대 총 불포화도는 0.1 밀리당량/g (meq/g) 이하, 일부 경우에 0.04 (meq/g) 미만, 다른 경우에 0.02 meq/g 미만, 일부 상황에서 0.01 meq/g 미만, 다른 상황에서 0.007 meq/g 이하, 및 특별한 상황에서 0.005 meq/g 이하이다. 불포화도는 폴리에테르의 분자량은 물론 폴리에테르를 제조하는데 사용되는 방법에 따라 가변적일 것이다. 상기 폴리에테르 디올은 알려져 있고 비-제한적인 예로서, 적합한 출발물질 분자의 프로폭시화에 의해 제조될 수 있다.
다른 비-제한적인 예로서, 소량 (폴리올의 중량을 기준으로, 20 중량％ 이하)의 에틸렌 옥시드가 또한 사용될 수 있다. 에틸렌 옥시드가 사용되는 경우, 이는 개시제로서 또는 폴리프로필렌 옥시드기를 캡핑하기 위해 사용될 수 있다. 적합한 출발물질 분자의 예는 디올, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 및 2-에틸헥산디올-1,3을 포함한다. 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜이 또한 적합하다.
폴리에테르 폴리올을 제조하기 위한 적합한 방법은 알려져 있고 예를 들어 EP-A 283 148, U.S.-A 3,278,457, U.S.-A 3,427,256, U.S.-A 3,829,505, U.S.-A 4,472,560, U.S.-A 3,278,458, U.S.-A 3,427,334, U.S.-A 3,941,849, U.S.-A 4,721,818, U.S.-A 3,278,459, U.S.-A 3,427,335 및 U.S.-A 4,355,88에 기재되어 있다. 많은 경우에 폴리에테르 폴리올은 촉매로서 이중 금속 시아나이드를 사용하여 제조된다.
폴리에테르 폴리올 이외에, 소량 (폴리올의 중량을 기준으로, 20 중량％ 이하)의 분자량이 32 내지 500인 저분자량 디히드릭 및 트리히드릭 알코올이 또한 사용될 수 있다. 적합한 예는 에틸렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세린 또는 트리메틸올프로판을 포함한다. 그러나, 저분자량 알코올은 단지 발명의 일부 실시양태에서만 사용될 수 있다.
또한 본 발명에 따라 폴리에테르 폴리올 대신에 아미노폴리에테르를 사용하는 것이 가능하다. 아미노폴리에테르는 알려진 방식으로 상응하는 폴리에테르 폴리올을 아민화하여 제조될 수 있다.
디이소시아네이트, 디올 및 아미노실란으로부터 폴리에테르 우레탄 a)를 제조하는 경우 약 2:1의 이소시아네이트기 대 히드록실기의 당량비로 디이소시아네이트를 디올과 반응시켜 NCO 예비중합체를 형성한다. 디이소시아네이트와 디올의 2/1 부가물 이외에, 소량의 3/2 부가물 등과 같은 보다 고분자량의 올리고머가 또 한 형성된다. 이들 올리고머가 형성되는 경우, 반응 혼합물은 또한 예를 들어 증류에 의해 제거되거나 반응 혼합물 중에 잔존할 수 있는 소량의 미반응 디이소시아네이트를 함유한다.
이어서 NCO 예비중합체는 대략 1:1의 이소시아네이트기 대 아미노기의 당량비로 아미노실란과 반응된다. 생성된 폴리에테르 우레탄 a)는 NCO 예비중합체와 아미노실란의 반응 생성물 및 임의로 단량체 디이소시아네이트와 아미노실란의 반응 생성물인 중합체 d)를 함유한다. 중합체 d)는 폴리에테르 우레탄 a)의 중량을 기준으로 바람직하게는 2 중량％ 미만, 보다 바람직하게는 1 중량％ 미만의 양으로 존재한다. 중합체 c)가 존재하는 경우, 이들은 폴리에테르 우레탄 a)의 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 중량％ 이상, 보다 바람직하게는 0.5 중량％ 이상의 양으로 존재한다.
발명의 실시양태에서, 성분 b)의 반응성 실란기는 이소시아네이트기와 하기 화학식에 상응하는 화합물의 반응 생성물로서 혼입된다.
Figure 112005021713362-PAT00002
상기 식에서,
R2 및 R5는 동일하거나 상이하고 100 ℃ 이하의 온도에서 이소시아네이트기에 대해 불활성인 유기 기를 나타내고
R3 및 R4는 동일하거나 상이하고 수소 또는 100 ℃ 이하의 온도에서 이소시 아네이트기에 대해 불활성인 유기 기를 나타낸다.
발명의 특별한 실시양태에서, R2 및 R5는 동일하거나 상이하고 탄소수가 1 내지 4인 알킬기를 나타내고 R3 및 R4는 수소를 나타낸다.
발명의 한 실시양태에서, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물은 20 ％ 이상, 일부 경우에 25 ％ 이상, 및 다른 경우에 30 중량％ 이상의 수준으로 폴리에테르 우레탄 a)를 함유할 수 있다. 또한, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물은 a), b), 및 c)의 중량을 기준으로 80 ％ 이하, 일부 경우에 75 ％ 이하, 다른 경우에 70 ％ 이하, 일부 상황에서 65 ％ 이하 및 다른 상황에서 60 중량％ 이하의 폴리에테르 우레탄 a)를 함유할 수 있다. 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물에서 폴리에테르 우레탄 a)의 양은 상기 열거된 임의의 값이거나 상기 열거된 임의의 값 사이의 범위에 있을 수 있다.
발명의 다른 실시양태에서, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물은 20 ％ 이상, 일부 경우에 25 ％ 이상, 및 다른 경우에 30 중량％ 이상의 수준으로 하나의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트 b)를 함유하는 폴리에테르 우레탄을 함유할 수 있다. 또한, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물은 a), b), 및 c)의 중량을 기준으로 80 ％ 이하, 일부 경우에 75 ％ 이하, 다른 경우에 70 ％ 이하, 일부 상황에서 65 ％ 이하 및 다른 상황에서 60 중량％ 이하의 수준으로 폴리에테르 우레탄 b)를 함유할 수 있다. 접착제. 실란트 또는 코팅 조성물에서 폴리에테르 우레탄 b)의 양은 상기 열거된 임의의 값 또는 상기 열거된 임의의 값 사이의 범위일 수 있다.
발명의 추가의 실시양태에서, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물은 1 ％ 이상, 일부 경우에 2 ％ 이상, 다른 경우에 5 중량％ 이상, 일부 상황에서 10 ％ 이상 및 다른 상황에서 15 중량％ 이상의 수준으로 안료 c)를 함유할 수 있다. 또한, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물은 a), b), 및 c)의 중량을 기준으로 60 ％ 이하, 일부 경우에 50 ％ 이하, 다른 경우에 40 ％ 이하, 일부 상황에서 35 ％ 이하 및 다른 상황에서 30 중량％ 이하의 수준으로 안료 c)를 함유할 수 있다. 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물에서 안료 c)의 양은 상기 열거된 임의의 값이거나 상기 열거된 임의의 값 사이의 범위일 수 있다.
안료의 표면적은 구조적 강화, 점도 및 필름 형성에 중요하다. 안료의 표면적이 증가함에 따라, 구조적 강화 및 점도는 증가할 것이다. 안료 c)는 15 이상, 일부 경우에 25 이상 및 다른 경우에 35 ㎡/g 이상의 BET 표면적을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 안료의 표면적이 너무 낮은 경우, 구조적 강화가 거의 없거나 전혀 없을 수 있어서 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물의 강도 개선은 불충분할 수 있다. 또한, 안료 c)의 BET 표면적은 100 이하, 일부 경우에 90 이하, 다른 경우에 85 이하, 일부 상황에서 80 이하, 및 다른 상황에서 75 ㎡/g 이하일 수 있다. 표면적이 너무 큰 경우, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물은 보다 높은 점도를 가지므로 연속 필름을 형성시키지 않는다. 점도가 너무 높은 경우, 접착제, 실란트 또는 코팅을 도포하기가 어렵게 된다. BET 표면적은 당업계에 인식된 임의의 적합한 방법에 의해 측정될 수 있다. BET 표면적 측정의 비-제한적인 예는 DIN 66 131 에 기재되어 있다. 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물에서 안료 c)의 표면적은 상기 열거된 임의의 값이거나 상기 열거된 임의의 값 사이의 범위일 수 있다. 안료의 양 및 목적하는 표면적은 특별히 목적하는 특성과 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물 중 다른 성분의 양 및 유형에 따라 좌우될 것이다.
안료의 오일 흡수율은 안료의 구조 또는 분지화 (branching)를 나타낸다. 안료 c)는 40 이상, 일부 경우에 45 이상 및 다른 경우에 50 cc/100 g 이상의 오일 흡수율을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 안료 오일 흡수율이 너무 낮은 경우, 안료는 목적하는 강화 특성을 제공하지 않아, 낮은 응집 강도를 갖는 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물을 제공할 것이다. 또한, 안료 c)의 오일 흡수율은 110 이하, 일부 경우 105 이하, 다른 경우에 95 이하 및 일부 상황에서 90 cc/100 g 이하일 수 있다. 안료 오일 흡수율이 너무 높은 경우, 안료는 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물의 점도를 수용할 수 없게 높히므로 연속 필름을 형성하지 못할 것이다. 점도가 너무 높은 경우, 접착제, 실란트 또는 코팅을 도포하기 어렵게 된다. 바람직한 안료의 양 및 오일 흡수율은 특별히 목적하는 특성과 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물 중 다른 성분의 양 및 유형에 따라 좌우될 것이다.
오일 흡수율은 당업계에 인식된 임의의 적합한 방법에 의해 측정될 수 있다. 오일 흡수율 측정의 비-제한적인 예는 ISO 787 파트 5에 기재되어 있다. 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물에서 안료 c)의 오일 흡수율은 상기 열거된 임의의 값이거나 상기 열거된 임의의 값 사이의 범위일 수 있다.
안료의 입도는 안료의 강화 특성에 상관된다. 보다 작은 안료 입도는 접착 제, 실란트 또는 코팅 조성물의 보다 양호한 강화를 제공할 것이다. 그러나, 안료 크기가 너무 작은 경우, 안료를 습윤시키는데 중합체가 사용되므로 연속 필름을 형성시키는 능력은 희생된다. 따라서, 안료 c)는 20 nm 이상, 일부 경우에 25 nm 이상, 다른 경우에 30 nm 이상 및 일부 상황에서 35 nm 이상의 평균 입도 (일반적으로 중량 평균 값)를 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 또한 안료 c)의 평균 입도는 90 nm 이하, 일부 경우에 80 nm 이하, 다른 경우에 75 nm 이하 및 일부 상황에서 70 nm 이하일 수 있다. 입도가 너무 큰 경우, 중합체의 강화는 거의 일어나지 않으므로 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물의 응집 강도의 개선은 불충분하다. 바람직한 안료의 양 및 오일 흡수율은 특별히 목적하는 특성과 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물의 다른 성분의 양 및 유형에 따라 좌우될 것이다.
평균 입도는 당업계에 인식된 임의의 적합한 방법에 의해 측정될 수 있다. 평균 입도 측정의 비-제한적인 예는 당업계에 알려진 바와 같이 현미경법, 상 인식 및 광 산란이다. 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물에서 안료 c)의 평균 입도는 상기 열거된 임의의 값이거나 상기 열거된 임의의 값 사이의 범위일 수 있다.
임의의 적합한 안료가 본 발명의 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물에서 사용될 수 있다. 적합한 안료 c)의 예는 카본 블랙, 이산화티타늄, 탄산칼슘, 산화철, 알루미늄 트리히드록사이드, 운모, 칼슘 메타실리케이트, 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 발명의 특별한 실시양태에서, 안료는 카본 블랙이다.
발명의 한 실시양태에서, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물은 평탄화제, 습 윤제, 흐름 조절제, 피막형성방지제, 소포제, 충전제, 접착 촉진제, 점도 조절제, 가소제, 염료, UV 흡수제, 열 안정화제, 항산화제, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 1종 이상의 물질을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 가소제의 비-제한적인 예는 디옥틸 프탈레이트 (DOP); 디부틸 프탈레이트 (DBP); 디이소데실 프탈레이트 (DIDP); 디옥틸 아디페이트; 이소데실 말로네이트; 디에틸렌 글리콜 디벤조에이트, 펜타에리트리톨 에스테르; 부틸 올레이트, 메틸 아세틸리신올레이트; 트리크레실 포스페이트 및 트리옥틸 포스페이트; 폴리프로필렌 글리콜 아디페이트 및 폴리부틸렌 글리콜 아디페이트 등을 포함한다. 상기 가소제는 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 접착 촉진제의 비-제한적인 예는 에폭시 수지, 페놀 수지, 당업계에 알려진 실란 및 아미노 실란 커플링제, 알킬 티타네이트 및(또는) 방향족 폴리이소시아네이트를 포함한다. 발명의 특별한 실시양태에서, 접착 촉진제는 상표명 SILQUEST(등록상표) (OSI Corporation, Middlebury, CT)로 시판되는 것과 같은 아미노 실란이다.
본 발명에 사용될 수 있는 경화용 촉매의 비-제한적인 예는 티타네이트 에스테르, 예를 들어 테트라부틸 티타네이트 및 테트라프로필 티타네이트; 오르가노틴 화합물, 예를 들어 디부틸 틴 디라우레이트, 디부틸 틴 말레이트, 디부틸 틴 디아세테이트, 틴 옥틸레이트 및 틴 나프테네이트; 납 옥틸레이트; 아민-기재 화합물 및 이들 화합물의 염 및 카르복실레이트, 예를 들어 부틸아민, 옥틸아민, 디부틸아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸 렌테트라아민, 올레일아민, 옥틸아민, 시클로헥실아민, 벤질아민, 디에틸아미노프로필아민, 크실릴렌디아민, 트리에틸렌디아민, 구아니딘, 디페닐구아니딘, 2,4,6-트리스(디메틸-아미노메틸)페놀, 모르폴린, N-메틸 모르폴린, 및 1,3-디아지비시클로(5,4,6) 운데센-7 (DBU); 과량의 폴리아민과 다가 산의 반응에 의해 제조된 저분자량 폴리아미드 수지; 과량의 폴리아민과 에폭시 화합물의 반응 생성물; 및 알려진 실란올 축합 촉매, 예를 들어 아미노기 함유 실란 커플링제 (예, γ-아미노프로필 트리메톡시 실란 및 N-(β-아미노에틸)아미노-프로필 메틸디메톡시 실란)를 포함한다. 이들 화합물은 개별적이거나 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 건조제의 비-제한적인 예는 산화칼슘, 활성화 알루미나, 염화칼슘, 실리카 겔, 비닐트리메톡시실란, 및 염화아연을 포함한다.
본 발명에 사용될 수 있는 평탄화제의 비-제한적인 예는 셀룰로오스, 예를 들어 니트로셀룰로오스 및 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트를 포함한다.
본 발명에 사용될 수 있는 습윤제의 비-제한적인 예는 글리콜, 실란, 음이온 계면활성제, 및 당업계에 알려진 임의의 다른 습윤제를 포함한다.
본 발명에 사용될 수 있는 흐름 조절제의 비-제한적인 예는 폴리아크릴 에스테르, 비-이온성 불화 알킬 에스테르 계면활성제, 비-이온성 알킬아릴폴리에테르 알코올, 실리콘 등 및 Estron Chemical, Inc. (Parsippany, NJ)에서 상표명 RESIFLOW(등록상표)로 시판하는 것, DSM, Inc.에서 상표명 Benzoin(등록상표)으로 시판하는 것; Monsanto에서 상표명 MODAFLOW(등록상표)로 시판하는 것 및 Air Products (Bethlehem, PA)에서 상표명 SURFYNOL(등록상표)로 시판하는 것을 포함한 다.
본 발명에 사용될 수 있는 피막형성방지제의 비-제한적인 예는 레시틴, 옥심 (비-제한적인 예는 부티르알데히드 옥심 및 메틸 에틸 케톡심임), 히드로퀴논 (비제한적인 예는 2,5-디-t-부틸-히드로퀴논 및 히드로퀴논 및 안트라퀴논의 메틸 에스테르임)을 포함한다.
본 발명에 사용될 수 있는 소포제의 비-제한적인 예는 Rohm and Haas Company (Philadelphia, PA)에서 FOAMEX(등록상표)로 시판하는 것, BYK-Chemie USA (Wallingford, CT)에서 상표명 BYK(등록상표)로 시판하는 것 및 BASF Corp. (Mount Olive. NJ)에서 상표명 FoamBrake(등록상표)로 시판하는 것을 포함한다.
안료 c) 이외에 본 발명에 사용될 수 있는 충전제의 비-제한적인 예는 퓸드(fumed) 실리카, 침전 실리카, 규산 무수물, 규산 수화물, 탈크, 석회석 분말, 카올린, 규조토, 소성 점토, 점토, 벤토나이트, 유기 벤토나이트, 산화아연, 활성화 아연 화이트, 및 유리 섬유 또는 필라멘트와 같은 섬유 충전제를 포함한다. 충전제는 발명의 실시양태에서 임의의 적합한 입도를 가질 수 있고, 충전제 입도는 5 nm 내지 10 ㎛, 일부 경우에 10 nm 내지 5 ㎛, 및 다른 경우에 25 nm 내지 1 ㎛일 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 점도 조절제의 비-제한적인 예는 알칼리-가용성, 산-가용성, 및 소수성-개질된 알칼리-가용성 또는 산-가용성 에멀젼 중합체, Rohm and Haas Company에서 ACRYSOL(등록상표)로 시판하는 것, 셀룰로오스 물질, 개질된 셀룰로오스 물질, 크산 검과 같은 천연 검 등을 포함한다. 9077 (BYK-Chemie Gmbh, Wesel, Germany)과 같은 낮은 점도에서 높은 안료 적재량을 제공하는 중합체 및 분산 조제가 점도 조절제로서 포함된다.
안료 c) 이외에 본 발명에 사용될 수 있는 안료의 비-제한적인 예는 실리카 및 탄산마그네슘을 포함한다.
본 발명에 사용될 수 있는 염료의 비-제한적인 예는 매염 염료, 즉 식물, 곤충, 및 조류로부터 제조된 염료, 및 직접 염료 (비-제한적인 예는 벤지딘 또는 벤지딘 유도체를 기재로 한 것임)를 포함한다.
본 발명에 사용될 수 있는 자외선 흡수제의 비-제한적인 예는 벤조트리아졸-기재 자외선 흡수제, 살리실레이트-기재 자외선 흡수제, 벤조페논-기재 자외선 흡수제, 장애형 아민-기재 광 안정화제 및 니켈-기재 광 안정화제를 포함한다. 발명의 특별한 실시양태에서, Ciba Specialty Chemicals (Basel, Switzerland)에서 상표명 TINUVIN(등록상표)으로 시판하는 것과 같은 장애형 아민-기재 광 안정화제가 사용된다.
본 발명에 사용될 수 있는 열 안정화제의 비-제한적인 예는 HCl 제거제 (비-제한적인 예는 에폭시화 대두유임), 베타-티오디프로피온산의 에스테르 (비-제한적인 예는 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 머캅토벤즈-이미다졸, 2-머캅토벤즈이미다졸의 아연 염, 아연 디부틸-디티오카바메이트, 디옥타데실 디술파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스-(베타-도데실머캅토)-프로피오네이트임), 및 납 포스페이트를 포함한다.
본 발명에 사용될 수 있는 항산화제의 비-제한적인 예는 2,6-디-t-부틸 페 놀, 2,4-디-t-부틸 페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메틸 페놀, 2,5-디-t-부틸히드로퀴논, n-옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 펜타에리트리틸-테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸 페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸 페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸 페놀), N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, 6-에톡시-2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 및 Ciba Specialty Chemicals (Basel, Switzerland)에서 상표명 IRGANOX(등록상표)로 시판하는 항산화제를 포함한다.
발명의 실시양태들은 상기-기재된 경화성, 알콕시실란-관능성 폴리에테르 우레탄 조성물 및 하나 이상의 안료, 하나 이상의 가소제, 및(또는) 하나 이상의 충전제로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함하는 코팅 조성물, 실란트 조성물 또는 접착제 조성물을 제공한다.
안료 c) 이외에 이 실시양태에 사용될 수 있는 적합한 안료는 페릴렌, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 이소인돌린, 디옥사진 (즉, 트리펜디옥사진), 1,4-디케토피롤로피롤, 안트라피리미딘, 안탄트론, 플라반트론, 인단트론, 페리논, 피란트론, 티오인디고, 4,4'-디아미노-1,1'-디안트라퀴노닐, 및 아조 화합물 및 치환된 이들의 유도체 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
이 실시양태에서 사용될 수 있는 적합한 가소제는 상기 기재된 것들을 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 유사하게, 이 실시양태에서 사용될 수 있는 적합한 충전제는 상기 기재된 것들을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
발명의 특별한 실시양태에서, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물은 수분-경화 성이다.
본 발명은 또한
상기 기재된 조성물의 성분 a), b), 및 c)를 합하여 혼합물을 형성시키고,
혼합물의 코팅을 제1 기재 또는 제2 기재 중 하나 이상의 표면에 도포하고,
하나 이상의 접촉 표면이 도포된 코팅을 갖도록 제1 기재의 표면을 제2 기재의 표면과 접촉시키는 것을 포함하는
제1 기재를 제2 기재에 결합시키는 방법을 제공한다.
방법의 한 실시양태에서, 제1 기재 및 제2 기재의 하나 또는 둘은 목재, 금속, 플라스틱, 종이, 캔버스, 세라믹, 석재, 유리, 및 콘크리트로 이루어진 군으로부터 선택된 기재를 포함한다.
발명의 특별한 실시양태에서, 금속은 철 또는 알루미늄을 포함하고 플라스틱은 폴리(에틸렌), 폴리(프로필렌), 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
상기 기재된 방법의 실시양태에서, 제1 기재 및 제2 기재는 0 ℃ 내지 150 ℃, 일부 경우 10 ℃ 내지 125 ℃의 온도 및 대기압 내지 500 psi, 일부 경우에 대기압 내지 300 psi의 압력에서 접촉된다.
발명의 다른 실시양태는 상기 기재된 방법에 따라 제조된, 함께 결합된 적어도 제1 기재 및 제2 기재를 포함하는 조립체에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 기재된 코팅 조성물을 기재 표면의 적어도 일부에 도포하는 것을 포함한, 기재를 코팅하는 방법에 관한 것이다. 발명은 또한 상기 기재 된 방법에 따라 제조된 코팅된 기재를 제공한다. 이에 따라, 기재는 목재, 금속, 플라스틱, 종이, 세라믹, 광물, 석재, 유리, 및 콘크리트로부터 선택된 1종 이상의 물질일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 특별한 실시양태에서, 기재는 목재, 철 기재 및 알루미늄 기재와 같은 금속, 및 플라스틱을 포함할 수 있다.
코팅 조성물은 브러싱, 딥핑, 흐름 코팅, 분무 등을 비롯한 통상적인 수단으로 도포될 수 있다. 기재에 도포 시, 조성물은 합체되어 기재 상에서 실질적으로 연속적인 필름을 형성한다. 가열 또는 공기 건조에 의해 필름 밖으로 액체를 배출함으로써 기재의 표면 상에 필름이 형성된다.
많은 개질 및 변형이 당업자에게 명백할 것이기 때문에, 본 발명은 단지 예시의 목적으로 하기 실시예에 보다 상세히 기재된다. 달리 지정하지 않는 경우, 모든 부 및 비율은 중량 기준이다.
실시예
<실시예 1>
이 실시예는 실란 관능성 아스파르테이트의 제조를 보여준다. 관련 부분이 본원에 참고로 인용된 미국 특허 제4,364,955호에 따라 아스파르테이트 수지를 제조하였다. 25 ℃에서 2 시간에 걸쳐 교반기, 열전쌍, 질소 주입구, 첨가 깔대기 및 콘덴서가 장착된 5-리터 플라스크에 1,483 g (8.27 당량 (eq.))의 3-아미노프로필트리메톡시실란을 가하고 이어서 1,423.2 (8.27 eq.)의 디에틸 말레이트를 가하고, 5 시간 동안 상기 온도에서 유지하였다. 요오드 적정에 의해 측정된 불포화도 값은 반응이 대략 99 ％ 완료되었음을 나타내는 0.6이었다. 25 ℃에서 스핀들 52, 100 rpm, Brookfield(등록상표) 디지탈 점도계 (모델 DV-II+, Brookfield Engineering, Inc., Middleboro, MA)를 사용하여 측정된 점도는 11 cps였다.
<실시예 2>
이 실시예는 이후 실시예에서 사용되는 모노올 2의 합성을 보여준다. 노닐페놀 183 g (0.89 eq.)을 스테인레스강 반응기에 충전하였다. 관련 부분이 본원에 참고로 인용된 미국 특허 제5,482,908호에 기재된 바와 같이 제조된 아연 헥사시아노코발테이트-t-부틸 알코올 착체 0.143 g을 가하고, 혼합물을 1 시간 동안 130 ℃에서 진공하에 교반하면서 가열하여 임의의 잔류 물을 제거하였다. 프로필렌 옥시드 5,517 g (125.4 eq.)을 6 시간에 걸쳐 반응기에 도입하였다. 에폭시드 첨가가 완료된 후, 혼합물을 진공 스트리핑 (stripping)하고, 이어서 반응기로부터 배출시켰다.
<실시예 3>
이 실시예는 실란 종결된 폴리우레탄 ("STP-1")의 제조를 보여준다. 교반기, 질소 주입구, 콘덴서, 히터 및 첨가 깔대기가 장착된 5-리터 둥근 바닥 플라스크에 191 g (1.72 eq.)의 이소포론 디이소시아네이트, 3,473 g (0.86 eq.)의 폴리에테르 폴리올, ACCLAIM(등록상표) 8200 (Bayer Polymers LLC, Pittsburgh, PA, 이하에서 "폴리올 1"), 및 0.8 g의 디부틸틴 디라우레이트를 충전하였다. 반응물을 3 시간 동안 60 ℃로 가열한 후, IR 분광법으로 측정한 NCO 함량은 0.95 ％ (이론치= 0.99 ％)였다. 이어서 실시예 1의 아스파르테이트 수지 315.5 g (0.86 eq.)을 혼합물에 가하였다. 플라스크를 60 ℃에서 1 시간 동안 유지한 후, IR 분광법으로 검출될 수 있는 NCO기는 없었다. 수분 제거제로서 비닐 트리메틸실록산 19.9 g을 가하였다. 분자 당 2개의 실란기를 함유한 결과의 생성물은 25 ℃에서 32,900 mPa.s.의 점도를 가졌다.
<실시예 4>
이 실시예는 실란 종결된 폴리우레탄 ("STP-2")의 제조를 보여준다. 교반기, 질소 주입구, 콘덴서, 히터 및 첨가 깔대기가 장착된 5-리터 둥근 바닥 플라스크에 112 g (1 eq.)의 이소포론 디이소시아네이트, 3,683 g (0.505 eq.)의 모노올 2 및 0.8 g의 디부틸틴 디라우레이트를 충전하였다. 반응물을 3 시간 동안 60 ℃로 가열한 후 IR 분광법으로 측정된 NCO 함량은 0.54 ％ (이론치= 0.56 ％)였다. 이어서 실시예 1의 아스파르테이트 수지 184.8 g (0.505 eq.)을 혼합물에 가하였다. IR 분광법으로 NCO기가 검출될 수 없을 때까지 플라스크를 60 ℃에서 1 시간 동안 유지하였다. 수분 제거제로서 비닐 트리메틸실록산 19.9 g을 가하였다. 분자 당 2개의 실란기를 함유한 결과의 생성물은 25 ℃에서 10,500 mPa.s.의 점도를 가졌다.
<실시예 5 내지 10>
이 실시예들에서, 상이한 표면적의 안료를 표준 방법으로 평가하였다. 하기 카본 블랙 안료를 실시예에서 사용하였다.
상표명 형태 N2 표면적 (㎡/g) 오일 흡수율 (cc/100 g) 입도 (㎚)
REGAL(등록상표) 350R1 F 58 46 48
REGAL(등록상표) 99R1 F 46 65 38
ELFLEX(등록상표) 81 F 85 99 27
REGAL(등록상표) 7001 F 80 85 27
BLACK PEARLS(등록상표) 460 P 84 102 29
MONARCH(등록상표) 1201 F 25 64 75
비교예
MONARCH(등록상표) 7001 F 200 122 18
1Cabot Corp., Boston, MA F-솜털 모양의 물질 p-펠렛화 물질
하기 표의 성분을 사용하여 조성물을 제조하였다. 카본 블랙을 밤새 160 ℃에서 건조시켰다. STP 및 폴리올을 함께 혼합하고 이어서 첨가제 및 디이소데실 프탈레이트 (DIDP)의 절반을 가하고 2,200 rpm에서 1 분 동안 고속 원심 믹서 (Hauschild Engineering, Hamm, Germany)를 사용하여 혼합물 중에 혼합하였다. 혼합물을 50 ℃ 진공 오븐에서 15 분 동안 탈기하였다. 이어서 카본 블랙의 절반을 가하고 2,200 rpm에서 1 분 동안 고속 믹서에서 혼합하였다. 이어서 나머지 카본 블랙의 절반을 가하고 2,200 rpm에서 1 분 동안 고속 믹서에서 혼합하였다. 이어서 카본 블랙의 나머지를 가하고 2,200 rpm에서 1 분 동안 고속 믹서에서 혼합하였다. 이어서 DIDP의 나머지 및 다른 성분을 가하고 2,200 rpm에서 1 분 동안 고속 믹서에서 혼합하였다. 혼합물을 50 ℃ 진공 오븐에서 15 분 동안 탈기하였다. 이어서 이 조성물은 필름 캐스팅을 할 수 있다.
실란트 조성물을 0.25 인치 두께의 폴리에틸렌 시트 상에 캐스팅하고 시험 전 2 주 이상 동안 20 ℃, 50 ％ 상대 습도의 표준 조건에서 경화시켰다. ASTM D-412에 따라 인장 강도, 신장률 및 100 ％ 모듈러스를 측정하였다. ASTM D-624에 따라 다이 "C" 인열 강도를 측정하였다. 결과는 하기 표에 기재된다.
실시예 5 내지 10은 조성물 (STP-1:STP-2의 중량비는 70:30임) 중에 하기 성분을 사용하였다:
STP-1 39.50 g
STP-2 23.50 g
카본 블랙 79.00 g
DIDP 62.40 g
아미노실란2 0.79 g
BHT3 0.20 g
아미노실란4 1.58 g
장애형 아민5 0.12 g
2SILQUEST(등록상표) A-171, OSI Corporation, Middlebury, CT
34-메틸-2,6-디-tert-부틸페놀 (BHT)
4SILQUEST(등록상표) A-1189, OSI Corporation, Middlebury, CT
5TINUVIN(등록상표) 765, Crompton Corporation, Middlebury, CT
실시예 5 6 7 8 9 10
카본 블랙 REGAL (등록상표) 300R ELFLEX (등록상표) 8 BLACK PEARL (등록상표) REGAL (등록상표) 350R REGAL (등록상표) 99R MONARCH (등록상표) 700
인장 강도 675 psi 708 psi 623 psi 403 psi 543 psi 필름을 형성하기에는 너무 건조한 조성물
100％ 모듈러스 211 psi 231 psi 294 psi 124 psi 141 psi --
신장률 323 ％ 433 ％ 233 ％ 276 ％ 340 ％ --
인열 강도 180 pli 171 pli 141 pli 39 pli 54 pli --
표면적이 85 ㎡/g인 ELFLEX(등록상표) 8이 최상의 필름 강도 및 내인열성을 제공하였다. 최저 오일 흡수율 (구조)을 갖는 REGAL(등록상표) 350R은 최저 강도 및 인열성을 제공하였다. MONARCH(등록상표) 700은 너무 작은 입도를 가지며 이를 함유한 조성물은 필름을 캐스팅할 수 없다.
<실시예 11 내지 16>
이 실시예들은 STP계의 총 관능성을 낮추는 효과를 평가하였다. 하기 성분 표에 따라 50:50의 STP-1:STP-2 중량비로 실시예 11 내지 14를 제조하고 위와 같이 평가하여 하기 결과를 얻었다.
STP-1 39.50 g
STP-2 39.50 g
카본 블랙 79.00 g
DIDP 62.40 g
아미노실란2 0.79 g
BHT3 0.20 g
아미노실란4 1.58 g
장애형 아민5 0.12 g
2SILQUEST(등록상표) A-171, OSI Corporation, Middlebury, CT
34-메틸-2,6-디-tert-부틸페놀 (BHT)
4SILQUEST(등록상표) A-1189, OSI Corporation, Middlebury, CT
5TINUVIN(등록상표) 765, Ciba Specialty Chemicals, Basel, Switzerland
실시예 11 12 13 14 15 16
카본 블랙 REGAL (등록상표) 300R ELFLEX (등록상표) 8 MONARCH (등록상표) 120 REGAL (등록상표) 350R REGAL (등록상표) 99R MONARCH (등록상표) 700
인장 강도 600 psi 필름을 형성하기에는 너무 건조한 조성물 482 psi 332 psi 502 psi 필름을 형성하기에는 너무 건조한 조성물
100％ 모듈러스 141 psi -- 106 psi 245 psi 84 psi --
신장률 415 ％ -- 358 ％ 396 ％ 506 ％ --
인열 강도 52 pli -- 35 pli 38 pli 44 pli --
STP 중에 분산 가능한 모든 안료는 보다 낮은 인장 강도 및 인열 강도를 제공하지만, 보다 높은 신장률을 제공하였다. 이 조성물에서, ELFLEX(등록상표) 8 및 MONARCH(등록상표) 700의 입도는 너무 작았고 접착제가 너무 건조하여 필름을 형성하지 못하게 하였다.
<실시예 17 내지 20>
이 실시예들은 안료와 가소제의 상이한 비율의 효과를 보여준다. 이들 실시예에서 STP의 총 관능성은 실시예 5 내지 10에서 사용된 블랜드보다 약간 낮다. 카본 블랙 및 DIDP의 양을 하기 표에 나타낸 바와 같이 변화시키면서 실시예 17 내지 20을 제조하고 상기 기재된 바와 같이 평가하였다.
실시예 17 18 19 20
STP-1 47.4 g 47.4 g 47.4 g 47.4 g
STP-2 31.6 g 31.6 g 31.6 g 31.6 g
MONARCH(등록상표) 120 79.0 g 79.0 g 94.8 g 94.8 g
DIDP 63.2 g 47.4 g 63.2 g 47.4 g
SILQUEST(등록상표) A-171 0.79 g 0.79 g 0.79 g 0.79 g
TINUVIN(등록상표) 765 0.12 g 0.12 g 0.12 g 0.12 g
SILQUEST(등록상표) A-1189 1.58 g 1.58 g 1.58 g 1.58 g
크실렌 22.4 g 22.4 g 22.4 g 22.4 g
인장 강도 487 psi 610 psi 486 psi 필름을 형성하기에는 너무 건조한 조성물
100 ％ 모듈러스 127 psi 185 psi 176 psi --
신장률 372 ％ 432 ％ 316 ％ --
인열 강도 103 pli 103 pli 107 pli --
일반적인 안료 수준과 함께 최저량의 가소제를 갖는 실시예 18은 최고의 인장 강도 및 100 ％ 모듈러스 값을 제공하였다. 낮은 가소제 양과 함께 높은 안료 수준을 갖는 실시예 20은 너무 건조하여 필름을 형성시키지 않았다.
<실시예 21 내지 24>
하기 표에 나타낸 바와 같이 카본 블랙 안료의 비율을 변화시키면서 실시예 21 내지 24를 제조하고 하기 기재한 것을 제외하고 상기 기재된 바와 같이 평가하였다. 실시예는 조성물 중에 분산 조제와 함께 작고 큰 입도의 안료 블렌드를 사용하는 효과를 보여준다. 실시예 21 내지 23은 모두 동일한 절차로 혼합되었다. 실시예 24는 실시예 21과 같은 동일한 조성을 사용하지만, 안료를 가소제, 크실렌, 습윤제 및 STP-2로 예비 분산시킨 후 성분의 나머지를 가하였다.
실시예 21 22 23 24
STP-1 31.05 g 31.05 g 31.05 g 31.05 g
STP-2 13.05 g 13.05 g 13.05 g 13.05 g
ELFLEX(등록상표) 8 22.04 g 17.63 g 13.22 g 22.04 g
MONARCH(등록상표) 120 22.04 g 26.45 g 30.86 g 22.04 g
DIDP 35.27 g 35.27 g 35.27 g 35.27 g
분산 조제6 4.41 g 4.41 g 4.41 g 4.41 g
SILQUEST(등록상표) A-171 0.44 g 0.44 g 0.44 g 0.44 g
BHT 0.11 g 0.11 g 0.11 g 0.11 g
TINUVIN(등록상표) 765 0.07 g 0.07 g 0.07 g 0.07 g
SILQUEST(등록상표) A-1189 0.88 g 0.88 g 0.88 g 0.88 g
크실렌 25 g 25 g 25 g 25 g
인장 강도 451 psi 518 psi 347 psi 509 psi
100 ％ 모듈러스 86 psi 76 psi 60 psi 114 psi
신장률 640 ％ 699 ％ 635 ％ 618 ％
인열 강도 92 pli 74 pli 69 pli 92 pli
6BKY(등록상표) 9077, BKY-Chemie Gmbh, Wesel, Germany
실시예 21과 비교된 실시예 24의 변형된 조성물은 안료의 보다 양호한 습윤화 및 보다 양호한 특성을 제공한다. 일반적으로, 큰 입도 안료가 많이 사용될수록 100 ％ 모듈러스 및 인열 강도는 감소되었다.
본 발명이 예시 목적으로 상기에서 상술되었을지라도, 상기 상세한 설명은 단지 이 목적을 위해서일 뿐이고 청구항에 의해 제한될 수 있는 경우를 제외하고 본 발명의 사상 및 범주를 벗어나지 않으면서 당업자에 의해 변형이 가능함을 이해되어야 한다.
상기 기재된 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물의 특별한 장점은 이들의 우수한 물성이다. 따라서, 발명의 일부 실시양태에서, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물이 경화된 후, 경화된 조성물은 200 ％ 초과의 파괴 신장률을 나타낸다. 발명의 다른 실시양태에서, 조성물이 경화된 후, 경화된 조성물은 500 psi 초과의 인장 강도를 나타낸다. 발명의 추가의 실시양태에서, 조성물이 경화된 후, 경화된 조성물은 200 psi 초과의 100 ％ 모듈러스를 나타낸다.

Claims (26)

  1. a), b), 및 c)의 중량을 기준으로
    a) 2 이상의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트를 함유한 폴리에테르 우레탄 20 내지 80 중량％,
    b) 하나의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 세그먼트를 함유한 폴리에테르 우레탄 20 내지 80 중량％,
    c) 15 내지 100 ㎡/g 의 BET 표면적 및 40 내지 110 cc/100 g의 오일 흡수율을 갖는 안료 1 내지 60 중량％를 포함하고, a), b), 및 c)의 합이 100 중량％를 초과하지 않는
    접착제, 실란트 또는 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 안료의 평균 입도가 20 내지 90 ㎚인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 안료가 카본 블랙, 이산화티타늄, 탄산칼슘, 산화철, 알루미늄 트리히드록사이드, 운모, 칼슘 메타실리케이트, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 안료가 카본 블랙인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 폴리에테르 우레탄 a)가 조합된 수 평균 분자량이 1,000 내지 20,000인 폴리에테르 세그먼트를 포함하고 반응성 실란기는 이소시아네이트기와 하기 화학식에 상응하는 화합물의 반응 생성물로서 혼입되는 조성물.
    Figure 112005021713362-PAT00003
    상기 식에서,
    X는 100 ℃ 미만에서 이소시아네이트기에 대해 불활성인 동일하거나 상이한 유기 기를 나타내되, 상기 기의 2개 이상은 알콕시 또는 아실옥시기이고,
    Y는 탄소수가 1 내지 8인 선형 또는 분지형 알킬렌기를 나타내고,
    R1은 100 ℃ 이하의 온도에서 이소시아네이트기에 대해 불활성인 유기 기 또는 화학식 -Y-Si-(X)3에 상응하는 기를 나타낸다.
  6. 제5항에 있어서,
    X는 탄소수가 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알콕시기를 나타내고,
    Y는 탄소수가 2 내지 4인 선형 라디칼 또는 탄소수가 5 내지 6인 분지형 라디칼을 나타내고,
    R1은 탄소수가 1 내지 12인 알킬, 시클로알킬 또는 방향족기를 나타내는 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 이소시아네이트기가 2 내지 6개의 이소시아네이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트에서 나온 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 폴리이소시아네이트가 하기 화학식에 따른 구조를 갖는 조성물.
    OCN-R7-NCO
    상기 식에서, R7은 하나 이상의 이소시아네이트기를 임의로 함유할 수 있는 C2 내지 C24 선형, 분지형, 및 환형 알킬렌, 아릴렌, 및 아랄킬렌으로부터 선택된다.
  9. 제7항에 있어서, 폴리이소시아네이트가 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데카메틸렌 디이소시아네이트, 시클로헥산-1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트, 1-이소시아네이토-2-이소시아네이토메틸 시클로펜탄, 1-이소시아네이토-3-이소시아네이토메틸-3,5,5-트리메틸-시클로헥산, 비스-(4-이소시아네이토시클로헥실)-메탄, 2,4'-디시클로헥실-메탄 디이소시아네이트, 1,3- 및 1,4-비스-(이소시아네이토메틸)-시클로헥산, 비스-(4-이소시아네이토-3-메틸-시클로헥실)-메탄, α,α,α',α'-테트라메틸-1,3-디이소시아네이트, α,α,α',α'-1,4-크실릴렌 디이소시아네이트, 1-이소시아네이토-1-메틸-4(3)-이소시아네이토메틸 시클로헥산, 2,4- 헥사히드로톨루일렌 디이소시아네이트, 2,6-헥사히드로톨루일렌 디이소시아네이트, 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4-톨루일렌 디이소시아네이트, 2,6-톨루일렌 디이소시아네이트, 2,4-디페닐-메탄 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐-메탄 디이소시아네이트, 1,5-디이소시아네이토 나프탈렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 성분 b)의 반응성 실란기가 이소시아네이트기와 하기 화학식에 상응하는 화합물의 반응 생성물로서 혼입되는 조성물.
    Figure 112005021713362-PAT00004
    상기 식에서,
    R2 및 R5는 동일하거나 상이하고 100 ℃ 이하의 온도에서 이소시아네이트기에 대해 불활성인 유기 기를 나타내고,
    R3 및 R4는 동일하거나 상이하고 수소 또는 100 ℃ 이하의 온도에서 이소시아네이트기에 대해 불활성인 유기 기를 나타낸다.
  11. 제10항에 있어서, 성분 b)의 반응성 실란기가 이소시아네이트기와 하기 화학식에 상응하는 화합물의 반응 생성물로서 혼입되는 조성물.
    Figure 112005021713362-PAT00005
    상기 식에서,
    R2 및 R5는 동일하거나 상이하고 탄소수가 1 내지 4인 알킬기를 나타내고,
    R3 및 R4는 수소를 나타낸다.
  12. 제1항에 있어서, 성분 b)의 반응성 실란기가 이소시아네이트기와 하기 화학식에 상응하는 화합물의 반응 생성물로서 혼입되는 조성물.
    Figure 112005021713362-PAT00006
    상기 식에서,
    X는 100 ℃ 미만에서 이소시아네이트기에 대해 불활성인 동일하거나 상이한 유기 기를 나타내되, 상기 기의 2개 이상은 알콕시 또는 아실옥시기이고,
    Y는 탄소수가 1 내지 8인 선형 또는 분지형 알킬렌기를 나타내고,
    R1은 100 ℃ 이하의 온도에서 이소시아네이트기에 대해 불활성인 유기 기 또는 화학식 -Y-Si-(X)3에 상응하는 기를 나타낸다.
  13. 제1항에 있어서, 평탄화제, 습윤제, 흐름 조절제, 피막형성방지제, 소포제, 충전제, 접착 촉진제, 점도 조절제, 가소제, 염료, UV 흡수제, 열 안정화제, 항산화제, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으부터 선택된 1종 이상의 물질을 더 포함하는 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 접착제, 실란트 또는 코팅 조성물이 수분-경화성인 조성물.
  15. 제1항의 조성물의 성분 a), b), 및 c)를 합하여 혼합물을 형성시키고,
    혼합물의 코팅을 제1 기재 (substrate) 또는 제2 기재 중 하나 이상의 표면에 도포하고,
    하나 이상의 접촉 표면이 도포된 코팅을 갖도록 제1 기재의 표면을 제2 기재의 표면과 접촉시키는 것을 포함하는
    제1 기재를 제2 기재에 결합시키는 방법
  16. 제15항에 있어서, 제1 기재 및 제2 기재 중 하나 또는 모두가 목재, 금속, 플라스틱, 종이, 캔버스, 세라믹, 석재, 유리, 및 콘크리트로 이루어진 군으로부터 선택된 기재를 포함하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 금속이 철 또는 알루미늄을 포함하는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 폴리(에틸렌), 폴리(프로필렌), 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 플라스틱을 선택하는 방법.
  19. 제15항에 있어서, 0 ℃ 내지 150 ℃의 온도에서 제1 기재와 제2 기재를 접촉 시키는 방법.
  20. 제15항에 있어서, 대기압 내지 500 psi의 압력에서 제1 기재와 제2 기재를 접촉시키는 방법.
  21. 함께 결합된 적어도 제1 기재와 제2 기재를 포함하는, 제15항에 따라 제조된 조립체.
  22. 제1항의 조성물을 기재 표면의 적어도 일부에 도포하는 것을 포함하는 기재 코팅 방법.
  23. 제22항의 방법에 따라 제조된 코팅된 기재.
  24. 제1항에 있어서, 조성물이 경화된 후, 경화된 조성물이 200 ％ 초과의 신장률을 나타내는 조성물.
  25. 제1항에 있어서, 조성물이 경화된 후, 경화된 조성물이 500 psi 초과의 인장 강도를 나타내는 조성물.
  26. 제1항에 있어서, 조성물이 경화된 후, 경화된 조성물이 200 psi 초과의 100 ％ 모듈러스를 나타내는 조성물.
KR1020050034340A 2004-04-28 2005-04-26 수분-경화성, 폴리에테르 우레탄 및 실란트, 접착제 및코팅 조성물에서의 이들의 용도 Withdrawn KR20060046688A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/834,143 US7060750B2 (en) 2004-04-28 2004-04-28 Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions
US10/834,143 2004-04-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20060046688A true KR20060046688A (ko) 2006-05-17

Family

ID=34935244

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050034340A Withdrawn KR20060046688A (ko) 2004-04-28 2005-04-26 수분-경화성, 폴리에테르 우레탄 및 실란트, 접착제 및코팅 조성물에서의 이들의 용도

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7060750B2 (ko)
EP (1) EP1591464A1 (ko)
JP (1) JP2005314705A (ko)
KR (1) KR20060046688A (ko)
CN (1) CN1690101A (ko)
CA (1) CA2505177C (ko)
MX (1) MXPA05004471A (ko)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100410345C (zh) * 2006-10-23 2008-08-13 金小凤 二氯丙烷作为聚氨酯胶粘剂生产中的稀释剂的应用
US20080282935A1 (en) * 2007-05-15 2008-11-20 James Miller Method and composition for adding color to concrete
US8029854B2 (en) * 2007-07-26 2011-10-04 Bayer Materialscience Llc Concrete repair process
US8229569B1 (en) 2007-10-31 2012-07-24 Pacesetter, Inc. Silicone molded co-polymer composite lead body for pacing and defibrillation leads
DE102007057146A1 (de) * 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung
KR20110036730A (ko) * 2008-07-28 2011-04-08 아사히 가라스 가부시키가이샤 점착체, 점착 시트 및 그 용도
JP2010036359A (ja) * 2008-07-31 2010-02-18 Univ Of Tokyo 木質材料
KR101010319B1 (ko) 2008-09-22 2011-01-25 (주)굿센스 진공 흡착구용 점착성 폴리우레탄 조성물
EP2199351A1 (de) 2008-12-19 2010-06-23 Sika Technology AG Flüssigfolie auf Basis von silanterminierten Polymeren
DE102009057599A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Dichtstoffe
WO2011087741A2 (en) * 2009-12-22 2011-07-21 Henkel Corporation Moisture cure hot melt adhesives
KR20180004838A (ko) * 2011-02-17 2018-01-12 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 탄산 칼슘을 함유하는 알콕시실란 함유 폴리우레탄 접착제 조성물
US8900668B2 (en) * 2011-04-11 2014-12-02 Eastern Michigan University Corrosion-resistant coatings and methods using polyureasil precursors
TWI575049B (zh) 2011-12-22 2017-03-21 漢高股份有限公司 紫外線硬化型和濕氣硬化型黏膠組成物
CN103450817B (zh) 2012-06-01 2017-07-04 汉高股份有限公司 粘合剂组合物
US10704254B2 (en) 2014-02-18 2020-07-07 3M Innovative Properties Company Easy to apply air and water barrier articles
DE102014226277A1 (de) * 2014-12-17 2016-06-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Zwei-Komponenten-Polyurethan-Klebstoff zum Verkleben von Faserformteilen
JP6480176B2 (ja) * 2014-12-19 2019-03-06 ヘンケルジャパン株式会社 ウレタン粘着剤
US11731394B2 (en) 2014-12-22 2023-08-22 3M Innovative Properties Company Air and water barrier articles
JP6708207B2 (ja) * 2015-03-31 2020-06-10 横浜ゴム株式会社 接着剤組成物
WO2017031359A1 (en) 2015-08-18 2017-02-23 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article with porous layer and liner
US12403671B2 (en) 2015-12-22 2025-09-02 3M Innovative Properties Company Roll including air and water barrier article and method of using the same
DE102016111590A1 (de) 2016-06-24 2017-12-28 Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa Einkomponentenmasse auf Basis von Alkoxysilanen und Verfahren zum Fügen oder Vergießen von Bauteilen unter Verwendung der Masse
CA3054558A1 (en) 2017-02-23 2018-08-30 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article including inelastic porous layer
DE102018127854A1 (de) 2018-11-08 2020-05-14 Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentenmasse und Verfahren zum Fügen, Vergießen und Beschichten unter Verwendung der Masse
JP7558953B2 (ja) * 2019-04-05 2024-10-01 シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト 良好な接着特性を有する湿気硬化性組成物
EP4010184A1 (en) 2019-08-07 2022-06-15 3M Innovative Properties Company Tape, article including tape and composite layer, and related methods
EP4100452B1 (en) 2020-02-03 2024-12-25 DDP Specialty Electronic Materials US, LLC Polyurethane based thermal interface material comprising silane terminated urethane prepolymers
CN112315661A (zh) * 2020-10-26 2021-02-05 广东泰宝医疗科技股份有限公司 一种持效期长的离子感应贴
JP2022121104A (ja) * 2021-02-08 2022-08-19 ナトコ株式会社 非水分散型塗料組成物、塗膜および物品
CN115651541B (zh) * 2022-11-15 2024-03-22 广东复特新型材料科技有限公司 一种自粘防老化超强生态液体防水卷材
CN120752291A (zh) * 2023-02-23 2025-10-03 阿科玛法国 用于粘接异种材料的粘合剂组合物及其层压制品
EP4563611A1 (en) 2023-11-30 2025-06-04 Sika Technology AG One-component moisture curable silane-terminated polymer composition with reactive plasticizer
WO2025219972A1 (en) 2024-04-18 2025-10-23 3M Innovative Properties Company Pressure-sensitive adhesive including acrylic copolymer and polyoxyalkylene polymer and related article

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3427334A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity
US3278457A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427256A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanide complex compounds
US3278458A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427335A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same
US3278459A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3829505A (en) * 1970-02-24 1974-08-13 Gen Tire & Rubber Co Polyethers and method for making the same
US3941849A (en) * 1972-07-07 1976-03-02 The General Tire & Rubber Company Polyethers and method for making the same
US4035557A (en) * 1973-02-02 1977-07-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric materials with silane end groups
DE2816817A1 (de) * 1978-04-18 1979-10-31 Bayer Ag Oximino-triazolyl-aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4222925A (en) * 1978-08-02 1980-09-16 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer compositions having improved cure speed
CA1155871A (en) * 1980-10-16 1983-10-25 Gencorp Inc. Method for treating polypropylene ether and poly-1,2- butylene ether polyols
AU552988B2 (en) * 1982-03-31 1986-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this
DE3629237A1 (de) * 1986-08-28 1988-03-03 Henkel Kgaa Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen
US4843054A (en) * 1987-02-26 1989-06-27 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of filterable double metal cyanide complex catalyst for propylene oxide polymerization
US4721818A (en) * 1987-03-20 1988-01-26 Atlantic Richfield Company Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts
US5410135A (en) * 1988-09-01 1995-04-25 James River Paper Company, Inc. Self limiting microwave heaters
US5068304A (en) * 1988-12-09 1991-11-26 Asahi Glass Company, Ltd. Moisture-curable resin composition
DE4029505A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-19 Henkel Kgaa Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane
JPH05125272A (ja) 1991-11-01 1993-05-21 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物
US5227434A (en) * 1992-08-26 1993-07-13 Olin Corporation Moisture curable polymers
DE4237468A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen
US5482908A (en) * 1994-09-08 1996-01-09 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
WO1998018843A1 (en) 1996-10-31 1998-05-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Moisture curable alkoxysilane functional poly(ether-urethane) based sealants
DE19739601A1 (de) 1997-09-09 1999-03-11 Performance Chemicals Handels Farbpasten zum Einfärben von Kunststoffen
DE19908562A1 (de) 1998-03-25 1999-10-07 Henkel Kgaa Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung
DE19849817A1 (de) * 1998-10-29 2000-05-04 Bayer Ag Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
US6197912B1 (en) * 1999-08-20 2001-03-06 Ck Witco Corporation Silane endcapped moisture curable compositions
US6265517B1 (en) * 1999-09-07 2001-07-24 Bostik, Inc. Silylated polyether sealant
US6498210B1 (en) * 2000-07-13 2002-12-24 Adco Products, Inc. Silylated polyurethanes for adhesives and sealants with improved mechanical properties
US7115696B2 (en) 2002-05-31 2006-10-03 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6887964B2 (en) 2002-05-31 2005-05-03 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US20030225235A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-04 Roesler Richard R. Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US20030229192A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-11 Frisch Kurt C. Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6809170B2 (en) 2002-05-31 2004-10-26 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesive and coatings
US20030225237A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-04 Roesler Richard R. Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6998459B2 (en) 2002-06-18 2006-02-14 Bayer Materialscience Llc Polyether urethanes containing one reactive silane group and their use in moisture-curable polyether urethanes
US6833423B2 (en) 2002-06-18 2004-12-21 Bayer Polymers Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US20030232942A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-18 Roesler Richard R. Polyether urethanes containing one reactive silane group and their use in moisture-curable polyether urethanes
US20030232950A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-18 Roesler Richard R. Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US20030232949A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-18 Roesler Richard R. Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6844413B2 (en) 2002-06-18 2005-01-18 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings

Also Published As

Publication number Publication date
JP2005314705A (ja) 2005-11-10
US20050245716A1 (en) 2005-11-03
EP1591464A1 (en) 2005-11-02
CA2505177C (en) 2013-03-12
US7060750B2 (en) 2006-06-13
CN1690101A (zh) 2005-11-02
MXPA05004471A (es) 2005-11-03
CA2505177A1 (en) 2005-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2505177C (en) Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions
KR101151974B1 (ko) 실란 종결 폴리우레탄
EP1544225B1 (en) Two-component silylated polyurethane adhesive, sealant, and coating compositions
JP2007510765A (ja) 反応性シラン基を有する湿気硬化性ポリエーテルウレタン及びその使用
JP2009507088A (ja) 低粘性アルコキシシラン基を含んでなるプレポリマー、その製造方法およびその使用
MXPA06004455A (es) Polieter uretanos curables por humedad con grupos silano reactivos y su uso como sellantes, adhesivos y recubrimientos.
JP2007526356A (ja) 反応性シラン基を有する湿気硬化性ポリエーテルウレタン及びその使用
WO2022071514A1 (ja) 接着剤、硬化物、及び積層体
KR101088786B1 (ko) 실록산 변성 이소시아네이트 알콕시 실란 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 용도
CA2510984A1 (en) Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
JP2005179670A (ja) ２成分系水性接着剤
CN106414463A (zh) 硅烷改性的甲酰胺
JP4435694B2 (ja) 末端環状ウレア／反応性シラン基含有湿分硬化型ポリエーテルウレタンの製造方法
JP2021187937A (ja) 湿気硬化型接着剤、硬化物、及び積層体
HK1095845B (en) Silane terminated polyurethane
HK1084960A (en) Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions
HK1083860A (en) Two-component silylated polyurethane adhesive, sealant and coating compositions

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20050426

PG1501 Laying open of application
PC1203 Withdrawal of no request for examination
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid