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KR20050016444A - Ophthalmological use of roflumilast for the treatment of diseases of the eye - Google Patents

Ophthalmological use of roflumilast for the treatment of diseases of the eye

Info

Publication number
KR20050016444A
KR20050016444A KR10-2004-7019132A KR20047019132A KR20050016444A KR 20050016444 A KR20050016444 A KR 20050016444A KR 20047019132 A KR20047019132 A KR 20047019132A KR 20050016444 A KR20050016444 A KR 20050016444A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
keratitis
eye
roflumilast
conjunctivitis
chronic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
KR10-2004-7019132A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
코에넨뤼디게르
린데르루돌프
Original Assignee
알타나 파마 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 알타나 파마 아게 filed Critical 알타나 파마 아게
Priority to KR10-2004-7019132A priority Critical patent/KR20050016444A/en
Publication of KR20050016444A publication Critical patent/KR20050016444A/en
Ceased legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

본 발명은 안 질환을 치료하기 위한, 로플루밀라스트를 포함하는 약제에 관한 것이다.The present invention relates to a medicament comprising roflumilast for treating an ocular disease.

Description

안 질환 치료를 위한 로플루밀라스트의 안과학적 용도{OPHTHALMOLOGICAL USE OF ROFLUMILAST FOR THE TREATMENT OF DISEASES OF THE EYE}OPHTHALMOLOGICAL USE OF ROFLUMILAST FOR THE TREATMENT OF DISEASES OF THE EYE}

본 발명은 PDE4 억제제를 함유하는 안 질환 치료용 약제, 이러한 약제의 제조 방법 및 안 질환의 치료 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a medicament for the treatment of eye diseases containing a PDE4 inhibitor, a method for preparing such a medicament and a method for the treatment of eye diseases.

환형 뉴클레오티드 포스포디에스테라제(PDE) 억제제(특히 4형)은 현재 염증성 질환, 특히 기도 질환, 예를 들어 천식 또는 기도 폐색(예를 들어, COPD = 만성 폐색성 폐 질환)을 치료하기 위한 차세대 활성 성분으로서 특히 주목받고 있다. 다수의 PDE4 억제제는 임상 시험이 진행되고 있는데, 이러한 시험에는 활성 성분으로서 N-(3,5-디클로로피리드-4-일)-3-시클로프로필메톡시-4-디플루오로메톡시벤즈아미드(INN: 로플루밀라스트; roflumilast)를 포함하는 경구 투여용 제형에 대한 시험이 포함된다. 상기 화합물 및 다른 화합물은 벤즈아미드 구조를 보유하며, 질병 치료를 위한 환형 뉴클레오티드 포스포디에스테라제(PDE) 억제제로서의 그들의 용도는 WO 95/01338호에 기재되어 있다.Cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibitors (particularly type 4) are currently the next generation to treat inflammatory diseases, particularly airway diseases such as asthma or airway obstruction (eg COPD = chronic obstructive pulmonary disease). Of particular interest as the active ingredient. Many PDE4 inhibitors are undergoing clinical trials, which include N- (3,5-dichloropyrid-4-yl) -3-cyclopropylmethoxy-4-difluoromethoxybenzamide as an active ingredient. Tests for oral dosage forms comprising INN: roflumilast are included. These and other compounds have a benzamide structure and their use as cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibitors for the treatment of diseases is described in WO 95/01338.

놀랍게도, PDE4 억제제 로플루밀라스트를 포함하는 약제는 안 질환의 치료에서 매우 양호한 효과 및 기타 유익한 특성을 나타내는 것으로 확인되었다.Surprisingly, agents comprising the PDE4 inhibitor roflumilast have been found to exhibit very good effects and other beneficial properties in the treatment of eye diseases.

따라서, 한 관점에서, 본 발명은 안 질환의 예방 또는 치료용 약제의 제조를 위한, 로플루밀라스트, 로플루밀라스트의 염, 로플루밀라스트의 피리딘 잔기의 N-옥사이드 또는 이의 염으로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물의 용도에 관한 것이다.Thus, in one aspect, the present invention is directed to a group consisting of roflumilast, a salt of roflumilast, an N-oxide of a pyridine residue of roflumilast, or a salt thereof, for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of eye diseases. It relates to the use of the compound of choice.

로플루밀라스트는 하기 화학식 I의 화합물에 대한 INN 명칭이다:Roflumilast is the INN name for compounds of Formula (I):

상기 식에서, Where

R1은 디플루오로메톡시이고,R 1 is difluoromethoxy,

R2는 시클로프로필메톡시이고,R2 is cyclopropylmethoxy,

R3은 3,5-디클로로피리드-4-일이다.R3 is 3,5-dichloropyrid-4-yl.

이 화합물의 화학적 명칭은 N-(3,5-디클로로피리드-4-일)-3-시클로프로필메톡시-4-디플루오로-메톡시벤즈아미드(INN: 로플루밀라스트)이다. 로플루밀라스트의 N-옥사이드의 화학적 명칭은 3-시클로프로필메톡시-4-디플루오로메톡시-N-(3,5-디클로로피리드-4-일 1-옥사이드)벤즈아미드이다.The chemical name of this compound is N- (3,5-dichloropyrid-4-yl) -3-cyclopropylmethoxy-4-difluoro-methoxybenzamide (INN: roflumilast). The chemical name of N-oxide of roflumilast is 3-cyclopropylmethoxy-4-difluoromethoxy-N- (3,5-dichloropyrid-4-yl 1-oxide) benzamide.

상기 화학식 I의 화합물, 이의 염, N-옥사이드, 이의 염 및 이들 화합물의 포스포디에스테라제(PDE) 4 억제제로서의 용도는 국제 공개 공보 WO 95/01338호에 개시되어 있다.The compounds of formula (I), salts thereof, N-oxides, salts thereof and their use as phosphodiesterase (PDE) 4 inhibitors are disclosed in WO 95/01338.

치환에 따라 화학식 I의 화합물을 위한 적합한 염은 모든 산 부가염이나, 구체적으로 염기를 보유하는 모든 염이다. 약학 분야에서 통상적으로 사용되는 무기 및 유기산 및 염기의 약리학적으로 허용가능한 염으로 제조할 수 있는 것들을 특히 언급할 수 있다. 산업적인 규모로 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 방법의 출발 물질일 수 있는 약리학적으로 허용할 수 없는 염은 당업자에게 공지된 방법에 의해 약리학적으로 허용가능한 염으로 전환시킬 수 있다. 한편, 적합한 염으로는 산을 보유하는 수용성 및 수불용성 산 부가염을 들 수 있는데, 이 때 염산, 히드로브롬산, 인산, 질산, 황산, 아세트산, 시트르산, D-글루콘산, 벤조산, 2-(4-히드록시벤조일)벤조산, 부티르산, 설포살릴실산, 말레산, 라우르산, 말산, 푸마르산, 석신산, 옥살산, 타르타르산, 엠본산, 스테아르산, 톨루엔설폰산, 메탄설폰산 또는 3-히드록시-2-나프토산을 보유하며, 이러한 산은 이용된 산이 1염기성 또는 다염기성인지 및 어떤 염이 필요한지에 따라 등몰량의 비율 또는 다른 비율로 염을 제조하는데 이용된다.Suitable salts for the compounds of formula (I), depending on the substitution, are all acid addition salts, or in particular all salts having a base. Particular mention may be made of those which may be prepared from pharmaceutically acceptable salts of inorganic and organic acids and bases commonly used in the pharmaceutical art. Pharmaceutically unacceptable salts, which may be starting materials of the process for preparing compounds of the present invention on an industrial scale, can be converted into pharmacologically acceptable salts by methods known to those skilled in the art. Suitable salts include, on the other hand, water-soluble and water-insoluble acid addition salts having an acid, wherein hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, acetic acid, citric acid, D-gluconic acid, benzoic acid, 2- ( 4-hydroxybenzoyl) benzoic acid, butyric acid, sulfosalyl acid, maleic acid, lauric acid, malic acid, fumaric acid, succinic acid, oxalic acid, tartaric acid, embonic acid, stearic acid, toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid or 3-hydroxy It possesses 2-naphthoic acid, which acid is used to prepare salts in equimolar proportions or in other proportions depending on whether the acid used is monobasic or polybasic and which salt is required.

한편, 염기를 보유하는 염도 특히 적합하다. 염기성 염의 예로는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 알루미늄, 마그네슘, 티탄, 암모늄, 메글루민 또는 구아니디늄 염을 들 수 있으며, 재차 동일 양의 몰비 또는 다른 양의 몰비로 염을 제거하기 위해 염기를 사용한다. On the other hand, salts having a base are also particularly suitable. Examples of basic salts include lithium, sodium, potassium, calcium, aluminum, magnesium, titanium, ammonium, meglumine or guanidinium salts, and again to remove the salt in the same amount or in different amounts. Use

안 질환을 치료하기 위해 로플루밀라스트, 로플루밀라스트의 염, 로플루밀라스트의 피리딘 잔기의 N-옥사이드 또는 이의 염을 포함하는 약제는 방법 그 자체로 공지되거나 당업자에 친숙한 방법에 의해 제조할 수 있다. 약제로서, 본 발명의 활성 성분은 그 자체로 사용하거나, 또는 바람직하게는 예를 들어 정제, 코팅된 정제, 캡슐, 좌약, 패치, 에멀션, 현탁액, 젤 또는 용액 형태로 적합한 약학적 보조제와 함께 사용하는데, 이때 활성 화합물 함량은 0.1 내지 95%가 바람직하다. 당업자에게는 그의 전문 지식으로 인해 소정의 약제에 적합한 보조제의 선택은 일반적인 일이다. 용매 이외에, 젤 형성제, 연고 기재 및 다른 활성 화합물 부형제, 예를 들어 산화 방지제, 분산제, 유화제, 보존제, 가용화제 또는 투과 촉진제를 사용할 수 있다. 언급할 수 있는 추가 예는 정제, 에멀션, 현탁액, 스프레이, 오일, 연고, 그리스 연고, 크림, 페이스트, 젤, 발포체 또는 용액 및 경피 치료 시스템에 적합한 담체 및/또는 부형제이다.A medicament comprising roflumilast, a salt of roflumilast, an N-oxide of a pyridine moiety of roflumilast, or a salt thereof for treating an ocular disease may be known by the method per se or may be prepared by methods familiar to those skilled in the art. . As a medicament, the active ingredient of the invention is used on its own or in combination with a pharmaceutical adjuvant, preferably in the form of, for example, tablets, coated tablets, capsules, suppositories, patches, emulsions, suspensions, gels or solutions. In this case, the active compound content is preferably 0.1 to 95%. For those skilled in the art, the selection of suitable adjuvants for a given medicament is common because of its expertise. In addition to solvents, gel formers, ointment bases and other active compound excipients can be used, for example antioxidants, dispersants, emulsifiers, preservatives, solubilizers or permeation promoters. Further examples that may be mentioned are suitable carriers and / or excipients for tablets, emulsions, suspensions, sprays, oils, ointments, grease ointments, creams, pastes, gels, foams or solutions and transdermal therapeutic systems.

본 발명의 바람직한 구체예에서, 안 질환 치료용 약제는 눈의 내부, 눈 위 또는 눈 가까이에 투여하기에 적합한 안과학적 약제이다.In a preferred embodiment of the present invention, the agent for treating ocular disease is an ophthalmological agent suitable for administration to the inside of the eye, on or near the eye.

다른 구체예에서, 본 발명의 안 질환 치료를 위한 약제는 전신성 적용을 위한 투여 형태이다.In another embodiment, the medicament for treating the ocular disease of the present invention is a dosage form for systemic application.

따라서, 본 발명의 다른 목적은 치료적으로 유효하고 약리학적으로 적합한 양의 로플루밀라스트, 로플루밀라스트의 염, 로플루밀라스트의 피리딘 잔기의 N-옥사이드 또는 이의 염으로 구성되는 군으로부터 선택되는 약학적 활성 성분 및 하나 이상의 약학적으로 허용가능한 담체 및/또는 부형제를 포함하는 안과학적 약제이다. Accordingly, another object of the present invention is a pharmaceutical selected from the group consisting of a therapeutically effective and pharmacologically suitable amount of roflumilast, a salt of roflumilast, an N-oxide of a pyridine residue of roflumilast, or a salt thereof. Ophthalmic agents comprising the active ingredient and one or more pharmaceutically acceptable carriers and / or excipients.

안과학적 약제와 관련하여 언급할 수 있는 예는 세안제(eyebath), 눈 로션, 눈 삽입물, 안 연고, 눈 스프레이, 점안액, 안내 적용 제제(예를 들어, 유리체내 적용, 안내 주사) 및 눈꺼풀 연고용 제제이다.Examples that may be mentioned in connection with ophthalmological agents include eye baths, eye lotions, eye inserts, eye ointments, eye sprays, eye drops, intraocular formulations (eg intravitreal application, intraocular injections) and eyelid ointments. Formulation.

본 발명의 한 구체예에서, 안과학적 약제는 눈 위 또는 눈에 근접하여 투여하기에 적합한 국소 약제로서, 치료적으로 유효하고 약리학적으로 적합한 양의 로플루밀라스트, 로플루밀라스트의 염, 로플루밀라스트의 N-옥사이드 또는 이의 염으로 구성되는 군으로부터 선택되는 약학적 활성 성분 및 하나 이상의 약학적으로 허용가능한 담체 및/또는 부형제를 포함한다. In one embodiment of the invention, the ophthalmic medicament is a topical medicament suitable for administration on or near the eye, in a therapeutically effective and pharmacologically suitable amount of roflumilast, a salt of roflumilast, roflumil Pharmaceutically active ingredients selected from the group consisting of N-oxides or salts thereof, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and / or excipients.

본 발명의 다른 구체예에서, 안과학적 약제는 유리체내 및/또는 안내 적용을 위해 적합한 약제로서, 치료적으로 유효하고 약리학적으로 적합한 양의 로플루밀라스트, 로플루밀라스트의 염, 로플루밀라스트의 N-옥사이드 또는 이의 염으로 구성되는 군으로부터 선택되는 약학적 활성 성분 및 하나 이상의 약학적으로 허용가능한 담체 및/또는 부형제를 포함한다.In another embodiment of the invention, the ophthalmic medicament is a medicament suitable for intravitreal and / or intraocular application, wherein therapeutically effective and pharmacologically suitable amounts of roflumilast, salts of roflumilast, roflumilast Pharmaceutically active ingredients selected from the group consisting of N-oxides or salts thereof and one or more pharmaceutically acceptable carriers and / or excipients.

본 발명의 바람직한 구체예에서, 안과학적 약제는 결막 또는 눈꺼풀 투여를 위해 적합하다.In a preferred embodiment of the invention, the ophthalmological agent is suitable for conjunctival or eyelid administration.

바람직한 구체예에서, 본 발명의 제형은 안 연고 또는 점안액이다. 점안액은 본 발명에 따라 활성 성분을 수성 현탁액 또는 유성 현탁액으로 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 관점에서, 사용되는 활성 성분의 입자 크기는 입자의 90%가 10 ㎛ 미만이다. In a preferred embodiment, the formulations of the invention are ophthalmic ointments or eye drops. The eye drops preferably comprise the active ingredient according to the invention in an aqueous suspension or an oily suspension. In this respect, the particle size of the active ingredient used is that 90% of the particles are less than 10 μm.

수성 현탁액의 경우, 현탁 안정화제, 예를 들어 치환된 셀룰로즈(예를 들어, 메틸셀룰로즈, 히드록시프로필메틸셀룰로즈), 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈, 보존제(예를 들어, 클로로크레졸, 페닐머큐리 화합물, 페닐에탄올, 벤즈알코늄 클로라이드 또는 개개의 화합물의 혼합물) 및 적합하다면, 등장성을 조정하기 위해 염화나트륨을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따라 점안액의 경우, 캐스터유, 피넛유 또는 중간 사슬 길이의 트리글리세라이드를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따라 안 연고의 경우 다음과 같은 특성을 보유하는 연고 기재를 사용할 수 있다: 멸균성 또는 매우 낮은 미생물 함량, 무자극, 양호한 활성, 활성 성분의 양호한 분포 또는 그의 연고내 용해, 유연함(suppleness), 안구 상에 미세 필름으로서 신속한 분산, 눈에 대한 양호한 접착, 양호한 안정성 및 낮은 시력 손상. 따라서, 본 발명에 따른 안 연고의 경우 탄화수소-함유 또는 콜레스테롤-함유 기재가 바람직할 것이다. 바셀린의 경우, 일정한 농도를 유지하기 위해 액상 파라핀을 첨가하는 것이 바람직하다. 양호한 분포를 달성하기 위해, 본 발명에 따라 제한된 점도의 조성물을 제공하는 것이 바람직하다. 32℃에서의 점도는 1000 mPas 미만이 바람직하며, 산출점은 300 mPas 미만이 바람직하다. 현탁 연고의 경우, 본 발명에 따라 활성 성분 입자의 90%가 10 ㎛ 미만이고, 90 ㎛를 넘는 입자는 없는 것이 바람직하다. 수/유 에멀션 연고의 경우, 본 발명에 따라 벤즈알코늄 클로라이드, 티오머살 또는 페닐에틸 알콜과 같은 보존제를 첨가하는 것이 바람직하다.For aqueous suspensions, suspension stabilizers such as substituted cellulose (eg methylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose), polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, preservatives (eg chlorocresol, phenyl Mercury compounds, phenylethanol, benzalkonium chloride or mixtures of individual compounds) and, if appropriate, sodium chloride to adjust isotonicity. In the case of eye drops according to the invention, preference is given to using castor oil, peanut oil or triglycerides of medium chain length. According to the present invention ointment bases can be used for ophthalmic ointments having the following properties: sterile or very low microbial content, non-irritating, good activity, good distribution of active ingredients or their dissolution in the ointment, suppleness ), Rapid dispersion as a fine film on the eye, good adhesion to the eyes, good stability and low vision damage. Thus, for ophthalmic ointments according to the invention, hydrocarbon-containing or cholesterol-containing substrates will be preferred. In the case of petrolatum, it is preferred to add liquid paraffin to maintain a constant concentration. In order to achieve a good distribution, it is desirable to provide a composition of limited viscosity in accordance with the present invention. The viscosity at 32 ° C. is preferably less than 1000 mPas, and the output point is preferably less than 300 mPas. In the case of suspension ointments, it is preferred according to the invention that 90% of the active ingredient particles are less than 10 μm and no particles exceed 90 μm. In the case of water / oil emulsion ointments, it is preferred according to the invention to add preservatives such as benzalkonium chloride, thiomersal or phenylethyl alcohol.

전신성 적용을 위한 본 발명의 약제는 경피 치료 시스템(TTS), 예를 들어 문헌(참조: Pharmazeutische Technologie: Moderne Arzneiformen, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 1997, p 81 et sec.)에 기술된 것과 같은 시스템일 수 있다. TTS는 원칙적으로 피부에 대한 약물의 한정된 공급, TTS내 약물의 총량, 전체 면적 및 약물의 방출을 위해 다를 수 있는 면적, 약물이 투과할 수 없는 커버 시트(배킹 층), 약물 저장기, 피부에 대한 약물의 공급을 조절하는 조절 부재, (감압성) 접착제 층 및 탈착가능한 보호층을 특징으로 한다. 경우에 따라, 한가지 이상의 기능이 한 부재 및 동일한 부재, 예를 들어 저장기, 적합한 접착제 매트릭스에 의한 접착 기능 및 조절 기능에 의해 수행될 수 있다. 약학 기술의 관점에서, TTS는 조절 기능이 달성되는 방식에 따라 분류된다. 즉, TTS는 TTS가 피부에 약물을 공급하는 것을 어떻게 조절하는지에 따라 분류된다. 본원에서 언급할 수 있는 예로는 막 투과 조절된 방출(막 조절된 약물 전달)이 이루어지는 TTS, 매트릭스 확산-조절된 방출이 이루어지는 TTS 및 미세저장기 용액 조절된 방출이 이루어지는 TTS를 들 수 있다.The agent of the invention for systemic application may be a transdermal treatment system (TTS), for example a system as described in Pharmazeutische Technologie: Moderne Arzneiformen, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 1997, p 81 et sec. . TTS, in principle, has a limited supply of drug to the skin, the total amount of drug in the TTS, the total area and the area that may vary for the release of the drug, the cover sheet (backing layer) through which the drug cannot penetrate, the drug reservoir, the skin And a control member, a (pressure sensitive) adhesive layer, and a removable protective layer that regulates the supply of the drug. In some cases, one or more functions may be performed by one member and the same member, for example a reservoir, an adhesive function by a suitable adhesive matrix and a regulating function. In terms of pharmaceutical technology, TTS is classified according to the way in which the regulatory function is achieved. That is, TTS is classified according to how TTS regulates the supply of drugs to the skin. Examples that may be mentioned herein include TTS with membrane permeation controlled release (membrane controlled drug delivery), TTS with matrix diffusion-controlled release and TTS with microreservoir solution controlled release.

막 투과 조절된 방출이 이루어지는 TTS는 저장기로부터 피부로의 약물 투과를 조절하는 PVA-VA 공중합체(크로노머(등록상표))로 구성된 중합체 막을 특징으로 한다. 약물은 초기에 고체 입자의 형태 또는 저장기내 분산액 또는 용액 형태이다. 중합체 막은 다양한 방식(압출, 캡슐화, 마이크로캡슐화)으로 저장기에 부착할 수 있다. 매트릭스 확산 조절된 방출이 이루어지는 TTS는 비교적 간단한 구조를 보유한다. 이들은 별도의 조절 부재를 보유하지 않는다. 약물의 방출은 친유성 또는 친수성 중합체 매트릭스 및/또는 접착제 층에 의해 조절된다. 매트릭스의 특징에 따라 젤 형태의 매트릭스를 이용하는 TTS와 고형 중합체 적층물을 나타내는 TTS를 구별할 수 있다. 약물 저장기는 매트릭스(모노리틱 시스템)에 분산된 약물 또는 고체 약물 입자의 균질한 분산액에 의해 형성된다. 매트릭스 TTS는 실온에서 약물 입자와 점성 액체 또는 반고형 중합체를 혼합하고, 이어서 중합체 사슬을 가교시켜 제조할 수 있다. 또 다른 방법은 승온에서 약물과 연화된 중합체를 혼합하거나(핫 멜트 기법), 또는 2개의 성분(유기 용매 중에 용해됨)을 서로 혼합하고, 이어서 용매를 진공하에서 제거하는(용매 증발) 방법이다. 성형은 적합한 성형틀에 쏟아 붓거나, 특수 장치(나이프)를 이용한 스프레딩 또는 압출에 의해 수행할 수 있다. 미세저장기 용액 조절된 방출(미세밀봉된 약물 전달, MDD 법)이 이루어지는 TTS의 경우, 활성 성분을 포함하며 크기가 10∼200 ㎛인 다수의 미세구획은 저장기와 전달 조절 부재 둘 다를 의미하는 매트릭스내에 매립된다. 매트릭스 때문에, 이들 TTS는 실질적으로 매트릭스 시스템으로 분류된다. 제조를 위해, 약물은 먼저 물 및 40% 폴리에틸렌 글리콜 400과 함께 투과 촉진제로서 작용하는 이소프로필 팔미테이트 중에 분산시킨다. 생성된 분산액은 동시에 촉매 중합 반응을 수행하는 점성 실리콘 엘라스토머 내로 혼입시킨다. 약물 함유 매트릭스는 특히 용융 또는 압출 기법을 이용하여 성형할 수 있는데, 사전에 상기한 바와 같은 방식으로 담체와 혼합한다. 약물의 생리화학적 특성 및 의도된 방출에 따라, 상기 매트릭스를 생분해성 중합체 층으로 피복하여 메카니즘 및 방출 속도를 변경시킨다.TTS with membrane permeation controlled release is characterized by a polymer membrane composed of a PVA-VA copolymer (Chronomer®) that regulates drug permeation from the reservoir to the skin. The drug is initially in the form of solid particles or in the form of a dispersion or solution in a reservoir. The polymer membrane can be attached to the reservoir in a variety of ways (extrusion, encapsulation, microencapsulation). TTS with matrix diffusion controlled release has a relatively simple structure. They do not have a separate adjusting member. Release of the drug is controlled by a lipophilic or hydrophilic polymer matrix and / or adhesive layer. Depending on the nature of the matrix, one can distinguish between TTS using a matrix in the form of a gel and TTS representing a solid polymer stack. The drug reservoir is formed by a homogeneous dispersion of drug or solid drug particles dispersed in a matrix (monolitic system). Matrix TTS can be prepared by mixing the drug particles and a viscous liquid or semisolid polymer at room temperature and then crosslinking the polymer chains. Another method is to mix the drug and the softened polymer at elevated temperature (hot melt technique), or to mix the two components (dissolved in an organic solvent) with each other, and then remove the solvent under vacuum (solvent evaporation). Molding can be carried out by pouring into a suitable mold, or by spreading or extrusion using a special device (knife). In the case of TTS with microreservoir solution controlled release (microsealed drug delivery, MDD method), a number of microcompartments containing the active ingredient and having a size of 10 to 200 μm mean a matrix representing both the reservoir and the delivery control member. Buried within. Because of the matrix, these TTSs are substantially classified as matrix systems. For preparation, the drug is first dispersed in isopropyl palmitate, which acts as a permeation promoter with water and 40% polyethylene glycol 400. The resulting dispersion is incorporated into viscous silicone elastomers which simultaneously carry out a catalytic polymerization reaction. The drug containing matrix may be molded, in particular using melt or extrusion techniques, which are mixed with the carrier in a manner as previously described above. Depending on the physicochemical properties of the drug and the intended release, the matrix is coated with a biodegradable polymer layer to alter the mechanism and release rate.

본 발명의 다른 구체예에서, 전신성 투여를 위한 약제는 경구 투여용 제형, 바람직하게는 정제이다.In another embodiment of the invention, the medicament for systemic administration is a formulation for oral administration, preferably a tablet.

본 발명의 경구 투여를 위한 제형에 사용될 수 있는 적합한 약학 부형제는 약학 부형제, 예를 들어 충전제, 추가 결합제, 정제 붕해제 또는 다른 윤활제와 이이형제를 들 수 있다. 존재할 수 있는 다른 적합한 부형제로는 향미 물질(예를 들어, 향미제 및 감미제), 완충 물질, 보존제, 착색 물질(예를 들어, 산화철 황색 또는 적색) 또는 다른 유화제를 들 수 있다. 향미제는 일반적으로 0.05∼1 중량%의 비율로 첨가된다. 예로 들 수 있는 다른 향미 물질로는 산, 예를 들어 시트르산, 감미제, 예를 들어 사카린, 아스파탐, 시클라메이트 나트륨 또는 말톨을 들 수 있으며, 이들은 원하는 목적에 부합되도록 첨가된다. Suitable pharmaceutical excipients that can be used in the formulations for oral administration of the present invention include pharmaceutical excipients such as fillers, additional binders, tablet disintegrants or other lubricants and release agents. Other suitable excipients that may be present include flavoring materials (eg flavoring and sweetening agents), buffering materials, preservatives, coloring materials (eg iron oxide yellow or red) or other emulsifiers. Flavoring agents are generally added in proportions of 0.05 to 1% by weight. Other flavoring materials that may be exemplified include acids such as citric acid, sweeteners such as saccharin, aspartame, sodium cyclamate or maltol, which are added to meet the desired purpose.

본 발명의 바람직한 구체예에서, 경구 투여용 정제는 결합제로서 폴리비닐피롤리돈(PVP)을 사용한다. 본 발명에 따라 사용된 폴리비닐피롤리돈(PVP)은 특히 평균 분자량이 2,000 이상, 바람직하게는 20,000 이상인 수용성 PVP이다. 언급할 수 있는 예로는 콜리돈 12 PF(분자량 2,000∼3,000), 콜리돈 17 PF(분자량 7,000∼11,000), 콜리돈 25(분자량 28,000∼34,000), 콜리돈 30(분자량 44,000∼54,000), 콜리돈 90F(분자량 1,000,000∼1,500,000)를 들 수 있다. 고분자량의 PVP, 예를 들어 콜리돈 25, 콜리돈 30 및 콜리돈 90F가 바람직하다.In a preferred embodiment of the invention, the tablet for oral administration uses polyvinylpyrrolidone (PVP) as the binder. Polyvinylpyrrolidone (PVP) used according to the invention is especially water-soluble PVP having an average molecular weight of at least 2,000, preferably at least 20,000. Examples that may be mentioned are collidone 12 PF (molecular weight 2,000 to 3,000), collidone 17 PF (molecular weight 7,000 to 11,000), collidone 25 (molecular weight 28,000 to 34,000), collidone 30 (molecular weight 44,000 to 54,000), collidone 90F (molecular weight 1,000,000-1,500,000) is mentioned. High molecular weight PVPs are preferred, such as collidone 25, collidone 30 and collidone 90F.

필요에 따라, PVP 이외에 다른 결합제, 예를 들어 폴리비닐 아세테이트(예를 들어, 콜리돈(등록상표) VA 64), 젤라틴, 옥수수 전분 점액, 프레스월른 전분(preswollen starch; 전분 1500), 히드록시프로필-메틸셀룰로즈(HPMC) 또는 히드록시프로필셀룰로즈(L-HPC)를 들 수 있다.If desired, other binders besides PVP, such as polyvinyl acetate (eg, Collidone® VA 64), gelatin, corn starch slime, preswollen starch (starch 1500), hydroxypropyl -Methyl cellulose (HPMC) or hydroxypropyl cellulose (L-HPC).

본 발명에 따른 적합한 충전제는 예를 들어, 탄산칼슘(예를 들어, 맥그랜(등록상표)CC 또는 데스탑(등록상표)95) 및 탄산나트륨, 당 알콜, 예를 들어 만니톨(예를 들어, 페를리톨(등록상표) 또는 파르텍(등록상표) M), 소르비톨(예를 들어, 카리온(등록상표)), 자일리톨 또는 말티톨, 전분, 예를 들어 옥수수 전분, 감자 전분 및 밀 전분, 미세결정성 셀룰로즈, 당류, 예를 들어 글루코즈, 락토즈(예를 들어, 락토즈 1수화물), 레불로즈, 수크로즈 및 데스트로즈이다. 또한, 필요에 따라 이의 혼합물을 사용할 수도 있다. 옥수수 전분, 미세결정성 셀룰로즈 및 락토즈도 바람직한 충전제로 언급할 수 있다.Suitable fillers according to the invention are for example calcium carbonate (e.g. McGran ® CC or Desktop 95) and sodium carbonate, sugar alcohols such as mannitol (e.g. Lititol® or partec® M), sorbitol (e.g., carion®), xylitol or maltitol, starch such as corn starch, potato starch and wheat starch, microcrystalline Cellulose, saccharides such as glucose, lactose (eg lactose monohydrate), rebulose, sucrose and dextrose. It is also possible to use mixtures thereof as necessary. Corn starch, microcrystalline cellulose and lactose may also be mentioned as preferred fillers.

언급할 수 있는 적합한 윤활제 및 이형제의 예로는 나트륨 스테아릴 푸마레이트, 마그네슘 스테아레이트, 칼슘 스테아레이트, 스테아르산, 탈크 및 콜로이드성 무수 실리카(에어로실)을 들 수 있다. Examples of suitable lubricants and release agents that may be mentioned include sodium stearyl fumarate, magnesium stearate, calcium stearate, stearic acid, talc and colloidal anhydrous silica (aerosil).

본 발명에 따라 적합한 붕해제는 특히 불용성 폴리비닐피롤리돈(불용성 PVP, 크로스포비돈), 카르복시메틸전분 나트륨(= 나트륨 전분 글리콜레이트), 나트륨 카르복시메틸셀룰로즈, 알긴산 및 붕해제의 기능을 수행할 수 있는 전분(예를 들어, 전분 1500)을 들 수 있다. Disintegrants suitable according to the invention can in particular perform the functions of insoluble polyvinylpyrrolidone (insoluble PVP, crospovidone), sodium carboxymethyl starch (= sodium starch glycolate), sodium carboxymethylcellulose, alginic acid and disintegrant Starch (for example, starch 1500).

본 발명의 제형내 PDE4 억제제의 비율(최종 제형을 기준으로 하는 중량%)은 통상적으로 PDE4 억제제의 특성에 따라 달라지나, 0.01 내지 50 중량% 범위이다. PDE4 억제제의 비율은 20 중량% 이하가 바람직하다.The proportion of PDE4 inhibitor in the formulation of the present invention (% by weight based on the final formulation) typically depends on the nature of the PDE4 inhibitor, but is in the range of 0.01 to 50% by weight. The proportion of the PDE4 inhibitor is preferably 20% by weight or less.

결합제(PVP, 필요하다면 다른 결합제)의 비율(최종 제형을 기준으로 하는 중량%)은 본 발명에 따라 0.5∼20 중량%가 바람직하다. PVP의 비율은 1∼5 중량%가 바람직하며, 2∼3 중량%가 특히 바람직하다.The proportion of binder (PVP, if desired, other binder) (% by weight based on the final formulation) is preferably from 0.5 to 20% by weight according to the invention. The proportion of PVP is preferably 1 to 5% by weight, particularly preferably 2 to 3% by weight.

본 발명의 제형에서 충전제의 비율(최종 제형을 기준으로 하는 중량%)은 40∼99 중량%가 유익하다. 충전제의 비율은 60∼97 중량%가 바람직하다.The proportion of filler (wt% based on the final formulation) in the formulations of the invention is advantageously between 40 and 99 wt%. The proportion of the filler is preferably 60 to 97% by weight.

급속 붕해 정제내 붕해제의 비율(최종 제형을 기준으로 하는 중량%)은 통상적으로 35 중량% 이하일 수 있다. 붕해제의 비율은 2∼20 중량%가 바람직하다. 붕해제의 비율은 5∼10 중량%가 특히 바람직하다.The proportion of disintegrants in the rapid disintegrating tablet (% by weight based on the final formulation) may typically be 35% by weight or less. As for the ratio of a disintegrant, 2-20 weight% is preferable. As for the ratio of a disintegrant, 5-10 weight% is especially preferable.

급속 붕해 정제내 윤활제 또는 이형제의 비율(최종 제형을 기준으로 하는 중량%)은 통상적으로 0.1∼5 중량%이다. 윤활제 또는 이형제의 비율은 0.3∼3 중량%가 바람직하다. 윤활제 또는 이형제의 비율은 0.5∼2 중량%가 특히 바람직하다.The proportion of lubricant or release agent in the rapid disintegrating tablet (% by weight based on the final formulation) is typically 0.1 to 5% by weight. The proportion of the lubricant or mold release agent is preferably 0.3 to 3% by weight. The proportion of the lubricant or mold release agent is particularly preferably 0.5 to 2% by weight.

본 발명의 바람직한 구체예에서, 제형은 정제이다. 정제의 경우, 활성 성분과 PVP를 제외하고, 추가 약학 부형제로서 1종 이상의 충전제 및 1종 이상의 윤활제 또는 이형제를 포함하는 것이 바람직하다. In a preferred embodiment of the invention, the formulation is a tablet. In the case of tablets, it is preferred to include at least one filler and at least one lubricant or mold release agent as further pharmaceutical excipients, with the exception of the active ingredient and PVP.

본 발명의 약제는 당업자에게 공지된 정제 및 펠릿을 제조하는 방법으로 제조할 수 있다.The medicaments of the present invention may be prepared by methods of making tablets and pellets known to those skilled in the art.

본 발명의 한 구체예에서, 본 발명의 약제는 담체로서 결합제 PVP중 활성 성분의 고체 용액을 생성함으로써 제조된다. 이는 예를 들어, 용매법으로 수행할 수 있는데, 이 방법에서는 활성 성분 및 필요에 따라 다른 약학 부형제를 적합한 용매 중에 용해시키고, 용매는 분무 건조, 통상의 건조, 진공 건조 또는 동결 건조에 의해 다시 제거한다. 놀랍게도 고체 용액의 생성은 혼합법에 의해 제조할 수도 있음이 확인되었는데, 이 방법에서 활성 성분 및 필요에 따라 다른 약학 부형제는 PVP와 함께 강하게 혼합한다.In one embodiment of the invention, the medicament of the invention is prepared by producing a solid solution of the active ingredient in binder PVP as a carrier. This can be done, for example, by the solvent method, in which the active ingredient and other pharmaceutical excipients are dissolved in a suitable solvent, if necessary, and the solvent is removed again by spray drying, conventional drying, vacuum drying or freeze drying. do. It has been surprisingly found that the formation of a solid solution can also be prepared by mixing, in which the active ingredient and other pharmaceutical excipients as needed are mixed vigorously with PVP.

고체 용액의 정제 또는 펠릿으로의 추가 처리에 있어서, 고체 용액은 당업자에게 익숙한 방법으로 충전제, 결합제, 붕해제 및 윤활제 성분과 함께 활성 성분으로서 처리하여 본 발명의 경구 제형을 생성할 수 있다. 담체로서 결합제 PVP 중 활성 성분의 고체 용액은 본 발명에 따라 활성 성분이 담체 물질내 분자 분산액의 형태인 비정질 구조의 고체 용액을 의미한다.In further processing of the solid solution into tablets or pellets, the solid solution can be treated as an active ingredient with filler, binder, disintegrant and lubricant components in a manner familiar to those skilled in the art to produce the oral formulations of the present invention. Solid solution of the active ingredient in binder PVP as a carrier means according to the invention a solid solution of amorphous structure in which the active ingredient is in the form of a molecular dispersion in the carrier material.

상기 약제는 활성 성분의 경구 투여를 위한 정제 또는 펠릿 형태의 제형을 생성하는 방법으로 제조할 수 있는데, 이 방법은 The medicament may be prepared by a method of producing a formulation in the form of a tablet or pellet for oral administration of the active ingredient, which method

(a) 활성 성분의 PVP 중 고체 용액의 형태로 활성 성분 제제를 제조하는 단계;(a) preparing the active ingredient preparation in the form of a solid solution in PVP of the active ingredient;

(b) 활성 성분 제제 및 약학 부형제의 혼합물을 제조하는 단계; 및(b) preparing a mixture of active ingredient formulation and pharmaceutical excipient; And

(c) PVP의 수용액으로 상기 단계 (b)에서 얻은 혼합물을 과립화하는 단계(c) granulating the mixture obtained in step (b) with an aqueous solution of PVP

를 포함한다.It includes.

본 발명에 따른 정제 형태 제형의 경우, 상기 단계 (c)에서 얻은 과립은 건조 및 윤활제 또는 이형제와의 혼합후, 정제로 타정할 수 있다. 본 발명에 따른 펠릿 형태 제형의 경우, 상기 단계 (c)에서 얻은 과립은 적합한 펠릿에 적합한 압출기/편구화기 처리에 의해 처리할 수 있다. 대안으로, 활성 성분 제제의 분산액/현탁액은 펠릿형 담체(예를 들어, 넌퍼럴(nonpareil) 및 HPMC-함유 펠릿)에 적당한 용매 중 활성 희석제의 PVP중 고체 용액의 형태로 적용할 수 있다.In the case of tablet form formulations according to the invention, the granules obtained in step (c) can be compressed into tablets after drying and mixing with lubricants or release agents. In the case of pellet form formulations according to the invention, the granules obtained in step (c) can be processed by an extruder / squelizer treatment suitable for suitable pellets. Alternatively, dispersions / suspensions of the active ingredient formulations may be applied in the form of a solid solution in PVP of an active diluent in a solvent suitable for pelletized carriers (eg, nonpareil and HPMC-containing pellets).

또한, 본 발명의 제형은 활성 성분과 약학 부형제의 혼합물을 PVP 수용액으로 과립화하는 단계, 상기 과립을 건조하는 단계, 필요에 따라 다른 약학 부형제와 혼합하는 단계에 의해 제조할 수 있다. 이어서, 과립화후 얻은 습윤 제제는 펠릿으로 추가 처리하고, 후속적으로 캡슐내에 팩킹할 수 있다. 건조된 과립은 - 필요에 따라 다른 약학 부형제와 혼합후 - 이형제와 혼합후 타정할 수 있다. 과립은 적합한 조건 하에서 유동층 과립기에서 수행하는 것이 바람직하다. 더욱이, 필요에 따라 활성 성분은 약학 부형제(특히, 충전제)와의 분쇄물 형태의 다른 약제와 혼합하는 것도 가능하다. 제형내 활성 성분의 함량은 5 중량% 미만이 특히 바람직하다. 이러한 분쇄물은 일반적으로 약학 부형제(특히, 충전제)와 함께 활성 성분을 연마하여 얻을 수 있다.In addition, the formulations of the present invention may be prepared by granulating a mixture of the active ingredient and the pharmaceutical excipient with an aqueous solution of PVP, drying the granules, and mixing with other pharmaceutical excipients as necessary. The wet formulations obtained after granulation can then be further processed into pellets and subsequently packed into capsules. The dried granules can be compressed after mixing with the release agent-after mixing with other pharmaceutical excipients as required. The granulation is preferably carried out in a fluid bed granulator under suitable conditions. Moreover, if desired, the active ingredient can also be mixed with other agents in the form of mills with pharmaceutical excipients (particularly fillers). The content of the active ingredient in the formulation is particularly preferably less than 5% by weight. Such pulverized products can generally be obtained by grinding the active ingredient together with pharmaceutical excipients (particularly fillers).

따라서, 약제는 활성 성분의 경구 투여용 정제 또는 펠릿 형태의 제형을 제조하는 방법에 의해 제조될 수 있는데, 상기 방법은Thus, a medicament may be prepared by a method for preparing a formulation in the form of a tablet or pellet for oral administration of the active ingredient, which method comprises

(a) 활성 성분 및 약학적 부형제의 혼합물을 제조하는 단계; 및(a) preparing a mixture of the active ingredient and a pharmaceutical excipient; And

(b) PVP 수용액으로 상기 단계 (a)에서 얻은 혼합믈을 과립화하는 단계(b) granulating the mixture obtained in step (a) with an aqueous PVP solution

를 포함한다.It includes.

또한, 약제는 In addition, the drug

(a) 활성 성분 또는 활성 성분과 옥수수 전분의 분쇄물;(a) pulverized active ingredient or maize starch with active ingredient;

(b) 옥수수 전분 및(b) corn starch and

(c) 락토즈 1수화물(c) lactose monohydrate

의 혼합물을 PVP 수용액으로 과립화하는 단계; 상기 과립과 이형제를 혼합하는 단계; 및 정제 형태로 압착시키는 단계Granulating the mixture of the aqueous solution with PVP; Mixing the granules with a release agent; And pressing into tablet form

에 의해 제조할 수 있다.It can manufacture by.

또는, 약제는 Or, the medicine

(a) 활성 성분 또는 활성 성분과 옥수수 전분의 분쇄물;(a) pulverized active ingredient or maize starch with active ingredient;

(b) 옥수수 전분; (b) corn starch;

(c) 미세결정성 셀룰로즈; 및(c) microcrystalline cellulose; And

(d) 나트륨 카르복시메틸전분(d) sodium carboxymethyl starch

의 혼합물을 PVP 수용액으로 과립화하는 단계; 과립을 건조하는 단계; 상기 과립과 이형제를 혼합하는 단계; 및 정제 형태로 압착시키는 단계Granulating the mixture of the aqueous solution with PVP; Drying the granules; Mixing the granules with a release agent; And pressing into tablet form

에 의해 제조할 수 있다.It can manufacture by.

약제는 PVP 수용액 내에서 활성 성분의 현탁액과 약학적 부형제의 혼합물을 과립화하는 단계; 상기 과립을 건조하는 단계; 필요에 따라 추가의 약학적 부형제를 혼합하는 단계에 의해 제조할 수 있다. 이러한 방식으로 얻은 제제는 이형제와 혼합한 후 정제 형태로 압착한다. 과립화는 적합한 조건 하의 유동층 과립기에서 수행하는 것이 바람직하다.The medicament comprises granulating a suspension of the active ingredient and a mixture of pharmaceutical excipients in an aqueous solution of PVP; Drying the granules; If necessary, it may be prepared by mixing additional pharmaceutical excipients. The formulation obtained in this way is mixed with the release agent and then compressed into tablet form. Granulation is preferably carried out in a fluid bed granulator under suitable conditions.

또한, 약학 조성물은 In addition, the pharmaceutical composition

(a) 약학적 부형제의 혼합물을 제조하는 단계; 및(a) preparing a mixture of pharmaceutical excipients; And

(b) PVP 수용액 중의 활성 성분의 현탁액으로 상기 단계 (a)에서 얻은 혼합물을 과립화하는 단계(b) granulating the mixture obtained in step (a) with a suspension of the active ingredient in aqueous PVP solution

를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다.It can manufacture by the method containing.

약제는 PVP 수용액내 활성 성분의 현탁액으로 옥수수 전분 및 락토즈 1수화물의 혼합물의 과립화, 과립의 건조, 이형제와 과립의 혼합 및 정제 형태로의 압착에 의해 제조할 수 있다.Pharmaceuticals can be prepared by granulating a mixture of corn starch and lactose monohydrate in a suspension of the active ingredient in aqueous solution of PVP, drying the granules, mixing the release agent and granules and pressing into tablet form.

이하, 본 발명에 따른 약제의 제조를 실시예를 통해 기술한다. 후술하는 실시예는 발명을 보다 상세히 설명하기 위한 것일뿐 발명의 범위를 제한하려는 의도는 없다.Hereinafter, the preparation of the medicament according to the present invention will be described through Examples. The following examples are only intended to explain the invention in more detail, and are not intended to limit the scope of the invention.

본 발명의 약제의 제조Preparation of the medicament of the present invention

실시예 1Example 1

안 연고의 조성(1000 g에 대한 양)Composition (quantity for 1000 g) of ointment

로플루밀라스트 1 g1 g of roflumilast

세틸 알콜 4 gCetyl alcohol 4 g

고점도 파라핀 200 g200 g of high viscosity paraffin

백색 바셀린 795 gWhite petrolatum 795 g

제조: 세틸 알콜, 고점도 파라핀 및 백색 바셀린의 투명한 용융물을 약 70℃에서 제조하였다. 미세화된 로플루밀라스트(입자의 90%는 10 ㎛ 미만)를 교반 첨가하고 불균일 분산액은 울트라-투랙스(Ultra-Turrax)를 이용하여 제조하였다. 현탁액은 교반하면서 실온으로 냉각하고, 적합한 튜브에 충전하였다.Preparation: A clear melt of cetyl alcohol, high viscosity paraffin and white petrolatum was prepared at about 70 ° C. Micronized roflumilast (90% of the particles were less than 10 μm) was added with stirring and heterogeneous dispersions were prepared using Ultra-Turrax. The suspension was cooled to room temperature with stirring and filled into a suitable tube.

실시예 2Example 2

에멀션 형태의 점안액의 조성(1000 ml에 대한 양)Composition of eye drops in emulsion form (amount for 1000 ml)

로플루밀라스트 1.5 g1.5 g of roflumilast

중간 사슬 길이의 트리글리세리드 100.0 g100.0 g of medium chain length triglycerides

레시틴 12.0 g12.0 g of lecithin

글리세롤 25.0 gGlycerol 25.0 g

티오머살 0.1 g0.1 g of thiomersal

정제수 1000 ml 까지Up to 1000 ml of purified water

제조: 먼저, 30∼40℃에서 로플루밀라스트, 이어서 레시틴을 중간 사슬 길이의 트리글리세라이드 및 글리세롤 중에 용해시켰다. 강하게 교반하면서, 정제수를 첨가하고, 이어서 분산 상의 액적 크기가 500 nm 미만이 될 때까지 균질화하였다. 티오머살은 교반에 의해 용해시켰다. 에멀션은 0.45 ㎛ 필터를 통해 여과하고 적합한 용기 내로 분배하였다. Preparation: First, roflumilast at 30-40 ° C., followed by lecithin was dissolved in triglycerides and glycerol of medium chain length. With vigorous stirring, purified water was added and then homogenized until the droplet size of the dispersed phase was less than 500 nm. Thiomersal was dissolved by stirring. The emulsion was filtered through a 0.45 μm filter and dispensed into a suitable container.

실시예 3Example 3

에멀션 형태의 점안액의 조성(1000 ml에 대한 양)Composition of eye drops in emulsion form (amount for 1000 ml)

로플루밀라스트 1.5 g1.5 g of roflumilast

레시틴 1.5 g1.5 g of lecithin

티오머살 0.1 g0.1 g of thiomersal

폴리비돈(콜리돈(등록상표) 17) 10.0 g10.0 g of polyvidone (collidone® 17)

0.9% 염화나트륨 용액 1000 ml까지Up to 1000 ml of 0.9% sodium chloride solution

레시틴을 강하게 교반하면서, 티오머살 및 폴리비돈을 0.9% 염화나트륨 용액에 용해시켰다. 미세화된 로플루밀라스트(입자의 90%가 10 ㎛ 미만임)를 교반하고 균일하게 분산시켰다.While lecithin was vigorously stirred, thiomersal and polyvidone were dissolved in 0.9% sodium chloride solution. Micronized roflumilast (90% of the particles are less than 10 μm) was stirred and uniformly dispersed.

본 발명의 정제의 제조Preparation of Tablets of the Invention

실시예 AExample A

로플루밀라스트 0.1 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing 0.1 mg of roflumilast

1. 로플루밀라스트(미세화) 0.100 mg1.Loflumilast (micronized) 0.100 mg

2. 락토즈 1수화물 49.660 mg2. Lactose Monohydrate 49.660 mg

3. 옥수수 전분 13.390 mg3. Corn Starch 13.390 mg

4. 폴리비돈 K90 1.300 mg4.Polyvidone K90 1.300 mg

5. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 0.650 mg5. Magnesium Stearate (vegetable) 0.650 mg

합계 65.100 mgTotal 65.100 mg

제조: (1)은 (3)의 일부분과 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기에서 제조하였다. 분쇄물은 (2) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기에 투입하고, 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하고, 적당한 조건 하에서 건조하였다. (5)를 과립에 첨가하고, 혼합후에 얻은 혼합물은 평균 중량이 65.1 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was mixed with a portion of (3) and the mill was prepared in a satellite mill. The pulverized product, along with the rest of (2) and (3), was placed in the product vessel of the fluidized bed granulation system, sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water and dried under appropriate conditions. (5) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 65.1 mg.

실시예 BExample B

로플루밀라스트 0.125 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing 0.125 mg of roflumilast

1. 로플루밀라스트 0.125 mgRoflumilast 0.125 mg

2. 락토즈 1수화물 49.660 mg2. Lactose Monohydrate 49.660 mg

3. 옥수수 전분 13.390 mg3. Corn Starch 13.390 mg

4. 폴리비돈 K90 1.300 mg4.Polyvidone K90 1.300 mg

5. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 0.650 mg5. Magnesium Stearate (vegetable) 0.650 mg

합계 65.125 mgTotal 65.125 mg

제조: (1)은 (3)의 일부분과 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기에서 제조하였다. 분쇄물은 (2) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기에 투입하고, 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하고, 적당한 조건 하에서 건조하였다. (5)를 과립에 첨가하고, 혼합후에 얻은 혼합물은 평균 중량이 65.125 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was mixed with a portion of (3) and the mill was prepared in a satellite mill. The pulverized product, along with the rest of (2) and (3), was placed in the product vessel of the fluidized bed granulation system, sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water and dried under appropriate conditions. (5) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 65.125 mg.

실시예 CExample C

로플루밀라스트 0.25 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing 0.25 mg of roflumilast

1. 로플루밀라스트 0.250 mgRoflumilast 0.250 mg

2. 미세결정성 셀룰로즈 33.900 mg2. Microcrystalline cellulose 33.900 mg

3. 옥수수 전분 2.500 mg3. 2.500 mg corn starch

4. 폴리비돈 K90 2.250 mg4.Polyvidone K90 2.250 mg

5. 나트륨 카르복시메틸전분(A형) 20.000 mg5. Sodium Carboxymethyl Starch (Type A) 20.000 mg

6. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 0.600 mg6. Magnesium Stearate (vegetable) 0.600 mg

합계 59.500 mgTotal 59.500 mg

제조: (1)은 (3)의 일부분과 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기에서 제조하였다. 분쇄물은 (2), (5) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기에 투입하고, 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하고, 적당한 조건 하에서 건조하였다. (6)을 과립에 첨가하고, 혼합후에 얻은 혼합물은 평균 중량이 59.5 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was mixed with a portion of (3) and the mill was prepared in a satellite mill. The milled product, along with the rest of (2), (5) and (3), was placed in the product vessel of the fluidized bed granulation system, sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water and dried under appropriate conditions. (6) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 59.5 mg.

실시예 DExample D

로플루밀라스트 0.25 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing 0.25 mg of roflumilast

1. 로플루밀라스트 0.250 mgRoflumilast 0.250 mg

2. 락토즈 1수화물 49.660 mg2. Lactose Monohydrate 49.660 mg

3. 옥수수 전분 13.390 mg3. Corn Starch 13.390 mg

4. 폴리비돈 K90 1.300 mg4.Polyvidone K90 1.300 mg

5. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 0.650 mg5. Magnesium Stearate (vegetable) 0.650 mg

합계 65.250 mgTotal 65.250 mg

제조: (1)은 (3)의 일부분과 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기에서 제조하였다. 분쇄물은 (2) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기에 투입하고, 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하고, 적당한 조건 하에서 건조하였다. (5)를 과립에 첨가하고, 혼합후에 얻은 혼합물은 평균 중량이 65.25 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was mixed with a portion of (3) and the mill was prepared in a satellite mill. The pulverized product, along with the rest of (2) and (3), was placed in the product vessel of the fluidized bed granulation system, sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water and dried under appropriate conditions. (5) was added to the granules and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 65.25 mg.

실시예 EExample E

로플루밀라스트 0.5 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing 0.5 mg of roflumilast

1. 로플루밀라스트 0.500 mg1.Loflumilast 0.500 mg

2. 락토즈 1수화물 49.660 mg2. Lactose Monohydrate 49.660 mg

3. 옥수수 전분 13.390 mg3. Corn Starch 13.390 mg

4. 폴리비돈 K90 1.300 mg4.Polyvidone K90 1.300 mg

5. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 0.650 mg5. Magnesium Stearate (vegetable) 0.650 mg

합계 65.500 mgTotal 65.500 mg

제조: (1)은 (3)의 일부분과 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기에서 제조하였다. 분쇄물은 (2) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기에 투입하고, 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하고, 적당한 조건 하에서 건조하였다. (5)를 과립에 첨가하고, 혼합후에 얻은 혼합물은 평균 중량이 65.500 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was mixed with a portion of (3) and the mill was prepared in a satellite mill. The pulverized product, along with the rest of (2) and (3), was placed in the product vessel of the fluidized bed granulation system, sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water and dried under appropriate conditions. (5) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 65.500 mg.

실시예 FExample F

로플루밀라스트 0.5 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing 0.5 mg of roflumilast

1. 로플루밀라스트 0.500 mg1.Loflumilast 0.500 mg

2. 락토즈 1수화물 99.320 mg2. Lactose Monohydrate 99.320 mg

3. 옥수수 전분 26.780 mg3. Corn starch 26.780 mg

4. 폴리비돈 K90 2.600 mg4.Polyvidone K90 2.600 mg

5. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 1.300 mg5. Magnesium Stearate (vegetable) 1.300 mg

합계 130.500 mgTotal 130.500 mg

제조: (1)은 (3)의 일부분과 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기에서 제조하였다. 분쇄물은 (2) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기에 투입하고, 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하고, 적당한 조건 하에서 건조하였다. (5)를 과립에 첨가하고, 혼합후에 얻은 혼합물은 평균 중량이 130.5 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was mixed with a portion of (3) and the mill was prepared in a satellite mill. The pulverized product, along with the rest of (2) and (3), was placed in the product vessel of the fluidized bed granulation system, sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water and dried under appropriate conditions. (5) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 130.5 mg.

실시예 GExample G

로플루밀라스트 2.5 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing roflumilast 2.5 mg

1. 로플루밀라스트 2.500 mgRoflumilast 2.500 mg

2. 미세결정성 셀룰로즈 33.900 mg2. Microcrystalline cellulose 33.900 mg

3. 옥수수 전분 2.500 mg3. 2.500 mg corn starch

4. 폴리비돈 K90 2.250 mg4.Polyvidone K90 2.250 mg

5. 나트륨 카르복시메틸전분(A형) 20.000 mg5. Sodium Carboxymethyl Starch (Type A) 20.000 mg

6. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 0.600 mg6. Magnesium Stearate (vegetable) 0.600 mg

합계 61.750 mgTotal 61.750 mg

제조: (1)은 (3)의 일부분과 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기에서 제조하였다. 분쇄물은 (2), (5) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기에 투입하고, 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하고, 적당한 조건 하에서 건조하였다. (6)을 과립에 첨가하고, 혼합후에 얻은 혼합물은 평균 중량이 61.75 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was mixed with a portion of (3) and the mill was prepared in a satellite mill. The milled product, along with the rest of (2), (5) and (3), was placed in the product vessel of the fluidized bed granulation system, sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water and dried under appropriate conditions. (6) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 61.75 mg.

실시예 HExample H

활성 성분으로서 로플루밀라스트 0.1 mg을 함유하는 정제의 제조(70000 정제의 배치에 대한 중량)Preparation of tablets containing 0.1 mg of roflumilast as active ingredient (weight for batch of 70000 tablets)

1. 로플루밀라스트(미세화) 7.000 g1.7.0 g of roflumilast (fine)

2. 락토즈 1수화물 3476.200 g2. Lactose monohydrate 3476.200 g

3. 옥수수 전분 937.300 g3. 937.300 g of corn starch

4. 폴리비돈 K90 91.000 g4. Polyvidone K90 91.000 g

5. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 45.500 g5. Magnesium Stearate (vegetables) 45.500 g

합계 4557.000 g4557.000 g in total

제조: (1)은 (3) 70 g과 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기 내에서 제조하였다. 분쇄물은 (2) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기내에 투입하고, 상부에 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하였다. (분무 압력: 3 bar; 생성물 온도: 28∼33℃; 분무 과정의 1/3에서의 공기 유속: 100 m3/시간; 분무 과정중 후속 공기 유속: 150 m3/시간; 주입 공기 온도: 40-70℃; 분무 속도: 30∼40 g/분). 분무가 완료된 후, 생성물 온도가 34℃에 이를때까지 건조를 계속하였다. 과립은 메쉬 폭이 0.8 mm인 스테인레스 강 체(sieve)를 통해 통과시키고, 상대 표면 수분을 측정하고, 그 값을 20∼50% 범위로 조정하였다. (5)를 과립에 첨가하고, 혼합후 얻은 혼합물을 평균 중량 65.1 mg의 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was mixed with 70 g of (3) and the mill was prepared in a satellite mill. The pulverized product, along with the rest of (2) and (3), was introduced into the product vessel of the fluidized bed granulation system and top sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water. (Spray pressure: 3 bar; product temperature: 28-33 ° C .; air flow rate at 1/3 of spraying process: 100 m 3 / hour; subsequent air flow rate during spraying process: 150 m 3 / hour; inlet air temperature: 40 -70 ° C., spray rate: 30-40 g / min). After spraying was complete, drying was continued until the product temperature reached 34 ° C. The granules were passed through a stainless steel sieve with a mesh width of 0.8 mm, the relative surface moisture was measured and the value adjusted in the range of 20-50%. (5) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 65.1 mg.

실시예 IExample I

활성 성분으로서 로플루밀라스트 0.25 mg을 함유하는 정제의 제조(70000 정제의 배치에 대한 중량)Preparation of tablets containing 0.25 mg of roflumilast as active ingredient (weight for batch of 70000 tablets)

1. 로플루밀라스트(미세화) 35.000 gRoflumilast (fine) 35.000 g

2. 락토즈 1수화물 3476.200 g2. Lactose monohydrate 3476.200 g

3. 옥수수 전분 937.300 g3. 937.300 g of corn starch

4. 폴리비돈 K90 91.000 g4. Polyvidone K90 91.000 g

5. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 45.500 g5. Magnesium Stearate (vegetables) 45.500 g

합계 4585.000 g4585.000 g in total

제조: (1) 19.25 g과 (3) 192.5 g을 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기 내에서 제조하였다. 분쇄물은 (2) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기내에 투입하고, 상부에 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하였다. (분무 압력: 3 bar; 생성물 온도: 28∼33℃; 분무 과정의 1/3에서의 공기 유속: 100 m3/시간; 분무 과정중 후속 공기 유속: 150 m3/시간; 주입 공기 온도: 40-70℃; 분무 속도: 30∼40 g/분). 분무가 완료된 후, 생성물 온도가 34℃에 이를때까지 건조를 계속하였다. 과립은 메쉬 폭이 0.8 mm인 스테인레스 강 체를 통해 통과시키고, 상대 표면 수분을 측정하고, 그 값을 2-∼50% 범위로 조정하였다. (5)를 과립에 첨가하고, 혼합후 얻은 혼합물을 평균 중량 65.5 mg의 정제로 타정하였다.Preparation: (1) 19.25 g and (3) 192.5 g were mixed and the ground product was prepared in a satellite mill. The pulverized product, along with the rest of (2) and (3), was introduced into the product vessel of the fluidized bed granulation system and top sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water. (Spray pressure: 3 bar; product temperature: 28-33 ° C .; air flow rate at 1/3 of spraying process: 100 m 3 / hour; subsequent air flow rate during spraying process: 150 m 3 / hour; inlet air temperature: 40 -70 ° C., spray rate: 30-40 g / min). After spraying was complete, drying was continued until the product temperature reached 34 ° C. The granules were passed through a stainless steel body with a mesh width of 0.8 mm, the relative surface moisture was measured and the value adjusted in the range of 2-50%. (5) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 65.5 mg.

실시예 JExample J

활성 성분으로서 로플루밀라스트 0.1 mg을 함유하는 정제의 제조(70000 정제의 배치에 대한 중량)Preparation of tablets containing 0.1 mg of roflumilast as active ingredient (weight for batch of 70000 tablets)

1. 로플루밀라스트(미세화) 7.000 g1.7.0 g of roflumilast (fine)

2. 락토즈 1수화물 3476.200 g2. Lactose monohydrate 3476.200 g

3. 옥수수 전분 937.300 g3. 937.300 g of corn starch

4. 폴리비돈 K90 91.000 g4. Polyvidone K90 91.000 g

5. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 45.500 g5. Magnesium Stearate (vegetables) 45.500 g

합계 4557.000 g4557.000 g in total

제조: (1)은 정제수 중 (4)의 과립화 용액 중에 균질하게 현탁하였다. (2) 및 (3)은 적합한 유동 층 과립화 시스템의 생성물 용기내로 투입하고 상기한 과립화 현탁액을 이용하여 과립화하고, 이어서 건조하였다. 과립에 (5)를 첨가하고, 혼합후 얻은 혼합물은 평균 중량이 65.1 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was homogeneously suspended in the granulation solution of (4) in purified water. (2) and (3) were introduced into the product vessel of a suitable fluidized bed granulation system, granulated using the granulation suspension described above, and then dried. (5) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 65.1 mg.

실시예 KExample K

활성 성분으로서 로플루밀라스트 0.25 mg을 함유하는 정제의 제조(70000 정제의 배치에 대한 중량)Preparation of tablets containing 0.25 mg of roflumilast as active ingredient (weight for batch of 70000 tablets)

1. 로플루밀라스트(미세화) 35.000 gRoflumilast (fine) 35.000 g

2. 락토즈 1수화물 3476.200 g2. Lactose monohydrate 3476.200 g

3. 옥수수 전분 937.300 g3. 937.300 g of corn starch

4. 폴리비돈 K90 91.000 g4. Polyvidone K90 91.000 g

5. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 45.500 g5. Magnesium Stearate (vegetables) 45.500 g

합계 4585.000 g4585.000 g in total

제조: (1)은 정제수 중 (4)의 과립화 용액 중에 균질하게 현탁하였다. (2) 및 (3)은 적합한 유동 층 과립화 시스템의 생성물 용기내로 투입하고 상기한 과립화 현탁액을 이용하여 과립화하고, 이어서 건조하였다. 과립에 (5)를 첨가하고, 혼합후 얻은 혼합물은 평균 중량이 65.25 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was homogeneously suspended in the granulation solution of (4) in purified water. (2) and (3) were introduced into the product vessel of a suitable fluidized bed granulation system, granulated using the granulation suspension described above, and then dried. (5) was added to the granules and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 65.25 mg.

실시예 LExample L

로플루밀라스트 0.25 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing 0.25 mg of roflumilast

1. 로플루밀라스트 0.250 mgRoflumilast 0.250 mg

2. 락토즈 1수화물 49.660 mg2. Lactose Monohydrate 49.660 mg

3. 감자 전분 10.000 mg3. Potato starch 10.000 mg

4. 옥수수 전분 3.590 mg4. corn starch 3.590 mg

5. PVP 25 1.500 mg5.PV 25 1.500 mg

6. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 0.650 mg6. Magnesium Stearate (vegetable) 0.650 mg

합계 65.650 mgTotal 65.650 mg

제조: 분산액은 (4) 및 물로 제조하고, 그 내부에 (1)을 균질하게 현탁하였다. (5)는 물에 용해시키고, 상기 분산액에 첨가하였다. (2) 및 (3)은 적합한 조건 하에서 상기 분산액을 이용하여 적합한 유동 층 과립화 시스템에서 과립화하였다. 상기 혼합물에 (6)을 첨가하고, 혼합후 얻은 혼합물은 평균 중량이 65.650 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: The dispersion was prepared from (4) and water, with (1) homogeneously suspended therein. (5) was dissolved in water and added to the dispersion. (2) and (3) were granulated in a suitable fluidized bed granulation system using this dispersion under suitable conditions. (6) was added to the mixture, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 65.650 mg.

실시예 MExample M

로플루밀라스트 0.25 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing 0.25 mg of roflumilast

1. 로플루밀라스트 0.250 mgRoflumilast 0.250 mg

2. 락토즈 1수화물 49.660 mg2. Lactose Monohydrate 49.660 mg

3. 옥수수 전분 13.390 mg3. Corn Starch 13.390 mg

4. 폴리비돈 K90 1.300 mg4.Polyvidone K90 1.300 mg

5. 젤라틴 1.300 mg5. Gelatin 1.300 mg

6. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 0.650 mg6. Magnesium Stearate (vegetable) 0.650 mg

합계 66.550 mgTotal 66.550 mg

제조: (1)은 (3)의 일부분과 혼합하고, 분쇄물은 위성 제분기에서 제조하였다. 분쇄물은 (2) 및 (3)의 나머지와 함께 유동층 과립화 시스템의 생성물 용기에 투입하고, 정제수 중 (4)의 5% 과립화 용액을 분무하고, 적당한 조건 하에서 건조하였다. (5)를 과립에 첨가하고, 혼합후에 얻은 혼합물은 평균 중량이 66.55 mg인 정제로 타정하였다.Preparation: (1) was mixed with a portion of (3) and the mill was prepared in a satellite mill. The pulverized product, along with the rest of (2) and (3), was placed in the product vessel of the fluidized bed granulation system, sprayed with a 5% granulation solution of (4) in purified water and dried under appropriate conditions. (5) was added to the granules, and the mixture obtained after mixing was compressed into tablets having an average weight of 66.55 mg.

실시예 M1Example M1

소아용 제제Pediatric preparations

로플루밀라스트 0.125 mg을 함유하는 정제를 기준으로 한 중량Weight based on tablets containing 0.125 mg of roflumilast

1. 로플루밀라스트 0.125 mgRoflumilast 0.125 mg

2. 락토즈 1수화물 49.660 mg2. Lactose Monohydrate 49.660 mg

3. 옥수수 전분 13.390 mg3. Corn Starch 13.390 mg

4. 폴리비돈 K90 1.300 mg4.Polyvidone K90 1.300 mg

5. 만니트 32.238 mg5. Mannit 32.238 mg

6. 향미(투티 프루티) 0.329 mg6. Flavor (Tututi Fruity) 0.329 mg

7. PVP(불용성) 12.895 mgPVP (insoluble) 12.895 mg

8. 마그네슘 스테아레이트(식물성) 1.649 mg8.Magnesium Stearate (vegetable) 1.649 mg

합계 111.586 mgTotal 111.586 mg

상기 제제는 상기한 방법에 따라 제조하였다.The formulations were prepared according to the method described above.

본 발명의 약제는 PDE4 억제제의 이용을 통해 치료할 수 있거나 또는 예방할 수 있는 것으로 간주되는 모든 안 질환의 치료 및 예방(prevention 또는 prophylaxis)을 위해 사용할 수 있다. 본 발명의 약제는 안건염, 눈꺼풀의 일반 비감염성 피부염, 눈꺼풀의 일반 피부염(알러지성 피부염, 습진성 피부염, 접촉성 피부염), 만성 원판상 홍반, 산립종, 눈꺼풀의 만성 염증, 누루(淚漏), 만성 누점낭포염, 세관염, 결막염(알러지성 결막염, 급성 결막염), 각막결막염, 만성 결막염, 안검결막염, 결막 충혈, 결막 부종, 거짓군날개(pseudopterygium), 눈 또는 결막 천포창, 상공막염, 공막염, 공막 및 상공막의 염증, 포도종, 각막염(에로솔 각막염, 만성 사상 각막염, 화폐상 각막염, 데스페막염, 성상 각막염, 선상 각막염), 광결막염, 태양안염 및 광안염, 각막결막염(신경마비성 각막결막염, 플릭텐산 각막결막염, 노출에 기인한 각막결막염), 결막염을 동반한 표재성 각막염, 안구건조증(각막염 상처), 안염, 무렌스 궤양, 흉터, 각막 혼탁, 사이질 각막염 및 중증 각막염, 각막 신생혈관형성(퇴행 및 미란), 유육종증 또는 베크테레브병으로 인한 홍채섬모체염, 급성 및 만성 홍채섬모체염, 홍채염, 전방 포도막염, 홍채 위축, 각막상 침착, 안내 렌즈 이식후 염증 상태, 망막 부종, (수술후) 반상 부종, 과립성 포도막염, 수술후 염증성 합병증의 예방, 녹내장, 만성 홍채섬모체염으로 인한 백내장, 색소성 망막염 또는 우셔 증후군, 당뇨병성 망막병증, 반상 퇴행, 눈뒤 시신경염, 신경수염, 유리체망막병증, 안내 렌즈 이식후 염증 상태 및 망막 부종으로 구성된 군으로부터 선택되는 안 질환의 치료에 특히 적합하다.The agents of the present invention can be used for the treatment and prevention (provention or prophylaxis) of all eye diseases that are considered to be treatable or preventable through the use of PDE4 inhibitors. The drug of the present invention is eye irritation, general non-infectious dermatitis of the eyelids, general dermatitis of the eyelids (allergic dermatitis, eczema dermatitis, contact dermatitis), chronic disc erythema, granulomas, chronic inflammation of the eyelids, nuru ), Chronic punctate cystitis, osteoarthritis, conjunctivitis (allergic conjunctivitis, acute conjunctivitis), cornea conjunctivitis, chronic conjunctivitis, bleeding conjunctivitis, conjunctival hyperemia, conjunctival edema, pseudopterygium, ocular or conjunctival flap, episcleitis, Scleritis, inflammation of the sclera and sclera, staphyloma, keratitis (erosol keratitis, chronic filamentous keratitis, molecular keratitis, despe keratitis, stellate keratitis, glandular keratitis), photoconjunctivitis, sun ophthalmitis and photoinflammation, keratitis Keratoconjunctivitis keratoconjunctivitis, corneal conjunctivitis due to exposure), superficial keratitis with conjunctivitis, dry eye syndrome (keratitis wound), ophthalmitis, murence ulcer, scar, corneal haze, interstitial keratitis and Symptomatic keratitis, corneal neovascularization (degeneration and erosion), iris ciliitis due to sarcoidosis or Bechtereb disease, acute and chronic iris ciliitis, iris infection, anterior uveitis, iris atrophy, corneal deposition, intraocular lens implantation Inflammatory state, retinal edema, plaque edema (after surgery), granulomatous uveitis, prevention of postoperative inflammatory complications, glaucoma, cataracts due to chronic iris ciliary inflammation, retinitis pigmentosa or Usher syndrome, diabetic retinopathy, plaque degeneration, posterior optic neuritis It is particularly suitable for the treatment of eye diseases selected from the group consisting of neuritis, vitreoretinopathy, inflammatory state after intraocular lens implantation and retinal edema.

본 발명은 추가로 상기 질병중 하나의 질병을 앓고 있는 인간을 포함하는 포유동물을 치료하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 로플루밀라스트, 로플루밀라스트의 염, 로플루밀라스트의 N-옥사이드 또는 이의 염으로 구성되는 군으로부터 선택되는 활성 약학 성분의 치료적으로 유효하고 약리학적으로 적합한 양의 상기 질병을 앓고 있는 포유동물에게 투여하는 단계를 포함한다.The invention further relates to a method for treating a mammal, including a human suffering from one of the above diseases. The method suffers from the disease in a therapeutically effective and pharmacologically suitable amount of an active pharmaceutical ingredient selected from the group consisting of roflumilast, a salt of roflumilast, an N-oxide of roflumilast, or a salt thereof. Administering to the mammal.

다른 바람직한 구체예에서, 본 발명은 PDE4 억제제의 이용을 통해 치료할 수 있거나 또는 예방할 수 있는 것으로 간주된 안 질환을 앓고 있는 인간을 포함하는 포유동물의 치료에 관한 것이다.In another preferred embodiment, the present invention relates to the treatment of a mammal, including a human suffering from an eye disease deemed treatable or preventable through the use of a PDE4 inhibitor.

본 발명의 한 구체예에서, 상기 방법은 투여가 약제의 전신성 투여 또는 국소 투여에 의해 수행되는 것을 특징으로 한다. 이 경우, 안 질환은 안건염, 눈꺼풀의 일반 비감염성 피부염, 눈꺼풀의 일반 피부염(알러지성 피부염, 습진성 피부염, 접촉성 피부염), 만성 원판상 홍반, 산립종, 눈꺼풀의 만성 염증, 누루(淚漏), 만성 누점낭포염, 세관염, 결막염(알러지성 결막염, 급성 결막염), 각막결막염, 만성 결막염, 안검결막염, 결막 충혈, 결막 부종, 거짓군날개(pseudopterygium), 눈 또는 결막 천포창, 상공막염, 공막염, 공막 및 상공막의 염증, 포도종, 각막염(에로솔 각막염, 만성 사상 각막염, 화폐상 각막염, 데스페막염, 성상 각막염, 선상 각막염), 광결막염, 태양안염 및 광안염, 각막결막염(신경마비성 각막결막염, 플릭텐산 각막결막염, 노출에 기인한 각막결막염), 결막염을 동반한 표재성 각막염, 안구건조증(각막염 상처), 안염, 무렌스 궤양, 흉터, 각막 혼탁, 사이질 각막염 및 중증 각막염, 각막 신생혈관형성(퇴행 및 미란), 유육종증 또는 베크테레브병으로 인한 홍채섬모체염, 급성 및 만성 홍채섬모체염, 홍채염, 전방 포도막염, 홍채 위축, 각막상 침착, 안내 렌즈 이식후 염증 상태, 망막 부종, (수술후) 반상 부종, 과립성 포도막염, 수술후 염증성 합병증의 예방, 녹내장, 만성 홍채섬모체염으로 인한 백내장, 색소성 망막염 또는 우셔 증후군, 당뇨병성 망막병증, 반상 퇴행, 눈뒤 시신경염, 신경수염, 유리체망막병증, 안내 렌즈 이식후 염증 상태 및 망막 부종으로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. In one embodiment of the invention, the method is characterized in that the administration is carried out by systemic or topical administration of the medicament. In this case, the ocular disease may include ophthalmitis, general non-infectious dermatitis of the eyelids, general dermatitis of the eyelids (allergic dermatitis, eczema dermatitis, contact dermatitis), chronic disc erythema, granulomas, chronic inflammation of the eyelids,漏), chronic punctitis, osteoarthritis, conjunctivitis (allergic conjunctivitis, acute conjunctivitis), keratoconjunctivitis, chronic conjunctivitis, bleeding conjunctivitis, conjunctival hyperemia, conjunctival edema, pseudopterygium, ocular or conjunctival swelling, scleritis , Scleritis, scleritis and inflammation of the sclera, staphyloma, keratitis (erosol keratitis, chronic filamentous keratitis, molecular keratitis, despe keratitis, stellate keratitis, glandular keratitis), sun conjunctivitis and photoeye infection, keratitis Numb keratoconjunctivitis, flictenic keratoconjunctivitis, corneal conjunctivitis due to exposure), superficial keratitis with conjunctivitis, dry eye disease (keratitis wound), ophthalmitis, murence ulcer, scar, corneal haze, interstitial keratitis and Severe keratitis, corneal neovascularization (degeneration and erosion), iris ciliitis due to sarcoidosis or Bechtereb disease, acute and chronic iris ciliitis, iris, anterior uveitis, iris atrophy, corneal deposition, intraocular lens implantation Inflammatory state, retinal edema, plaque edema (after surgery), granulomatous uveitis, prevention of postoperative inflammatory complications, glaucoma, cataracts due to chronic iris ciliary inflammation, retinitis pigmentosa or Usher syndrome, diabetic retinopathy, plaque degeneration, posterior optic neuritis , Neuralitis, vitreoretinopathy, inflammatory state after intraocular lens implantation and retinal edema.

본 발명의 다른 구체예에서, 상기 방법은 투여가 약제의 안내 및/또는 유리체내 투여에 의 해 또는 전신성 투여에 의해 수행되는 것을 특징으로 한다. 이 경우, 안 질환은 (수술후) 반상 부종, 과립성 포도막염, 수술후 염증성 합병증의 예방, 녹내장, 만성 홍채섬모체염에 기인한 백내장, 색소성 망막염 또는 우셔 증후군, 당뇨병성 망막병증, 반상 퇴행, 눈뒤 시신경염, 신경수염, 유리체망막병증, 안내 렌즈 이식후의 염증 상태 및 망막 부종으로부터 선택되는 것이 바람직하다.In another embodiment of the invention, the method is characterized in that the administration is carried out by intraocular and / or intravitreal administration of the medicament or by systemic administration. In this case, the ocular disease may be (postoperative) plaque edema, granulo uveitis, prevention of postoperative inflammatory complications, glaucoma, cataract due to chronic iris ciliaryitis, pigment retinitis or Usher syndrome, diabetic retinopathy, plaque degeneration, posterior eye It is preferably selected from optic neuritis, neuritis, vitreoretinopathy, inflammatory state after intraocular lens implantation and retinal edema.

본 발명의 약제는 특정 질병의 치료에 일반적으로 사용하는 투여량으로 활성 약제를 포함한다. 활성 성분의 투여량은 PDE 억제제에 대한 통상적인 투여량이며, 일일 투여할 수도 있고 단위 투여량으로 1일 1회 이상 투여할 수도 있다. 통상적인 투여량은 WO 95/01338호에 기재되어 있다. 전신 요법(경구 투여)을 위한 일반적인 투여량은 1일 체중 1 kg 당 0.001∼3 mg이다. 국소 투여를 위해 본 발명에 따라 바람직한 약제는 단위 투여당 로플루밀라스트 0.005∼5 mg, 바람직하게는 0.01∼2.5 mg, 특히 바람직하게는 0.1∼0.5 mg을 함유한다. 본 발명의 약제의 예는 단위 투여 당 로플루밀라스트 0.01 mg, 0.1 mg, 0.125 mg, 0.25 mg 및 0.5 mg을 함유한다.The medicament of the present invention includes the active medicament in a dosage generally used for the treatment of a particular disease. Doses of the active ingredient are conventional dosages for PDE inhibitors, and may be administered daily or in units of one or more times a day. Typical dosages are described in WO 95/01338. Typical dosages for systemic therapy (oral administration) are 0.001 to 3 mg / kg body weight per day. Preferred agents according to the invention for topical administration contain from 0.005 to 5 mg, preferably from 0.01 to 2.5 mg, particularly preferably from 0.1 to 0.5 mg of roflumilast per unit dose. Examples of medicaments of the invention contain 0.01 mg, 0.1 mg, 0.125 mg, 0.25 mg and 0.5 mg of roflumilast per unit dose.

Claims (12)

안 질환의 예방 또는 치료용 약제의 제조를 위한 로플루밀라스트(roflumilast), 로플루밀라스트의 염, 로플루밀라스트의 피리딘 잔기의 N-옥사이드 또는 이의 염으로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물의 용도.Use of a compound selected from the group consisting of roflumilast, salts of roflumilast, N-oxides of pyridine residues of roflumilast or salts thereof for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of eye diseases. 제1항에 있어서, 로플루밀라스트는 하기 화학식 I의 화합물인 용도:Use according to claim 1, wherein roflumilast is a compound of formula (I) 화학식 IFormula I 상기 식에서, Where R1은 디플루오로메톡시이고,R 1 is difluoromethoxy, R2는 시클로프로필메톡시이고,R2 is cyclopropylmethoxy, R3은 3,5-디클로로피리드-4-일이다.R3 is 3,5-dichloropyrid-4-yl. 제1항에 있어서, 안 질환은 안건염, 눈꺼풀의 일반 비감염성 피부염, 눈꺼풀의 일반 피부염(알러지성 피부염, 습진성 피부염, 접촉성 피부염), 만성 원판상 홍반, 산립종, 눈꺼풀의 만성 염증, 누루(淚漏), 만성 누점낭포염, 세관염, 결막염(알러지성 결막염, 급성 결막염), 각막결막염, 만성 결막염, 안검결막염, 결막 충혈, 결막 부종, 거짓군날개(pseudopterygium), 눈 또는 결막 천포창, 상공막염, 공막염, 공막 및 상공막의 염증, 포도종, 각막염(에로솔 각막염, 만성 사상 각막염, 화폐상 각막염, 데스페막염, 성상 각막염, 선상 각막염), 광결막염, 태양안염 및 광안염, 각막결막염(신경마비성 각막결막염, 플릭텐산 각막결막염, 노출에 기인한 각막결막염), 결막염을 동반한 표재성 각막염, 안구건조증(각막염 상처), 안염, 무렌스 궤양, 흉터, 각막 혼탁, 사이질 각막염 및 중증 각막염, 각막 신생혈관형성(퇴행 및 미란), 유육종증 또는 베크테레브병으로 인한 홍채섬모체염, 급성 및 만성 홍채섬모체염, 홍채염, 전방 포도막염, 홍채 위축, 각막상 침착, 안내 렌즈 이식후 염증 상태, 망막 부종, (수술후) 반상 부종, 과립성 포도막염, 수술후 염증성 합병증의 예방, 녹내장, 만성 홍채섬모체염으로 인한 백내장, 색소성 망막염 또는 우셔 증후군, 당뇨병성 망막병증, 반상 퇴행, 눈뒤 시신경염, 신경수염, 유리체망막병증, 안내 렌즈 이식후 염증 상태 및 망막 부종으로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 용도.The eye disease of claim 1, wherein the ocular disease is bleeding, general non-infectious dermatitis of the eyelids, general dermatitis of the eyelids (allergic dermatitis, eczema dermatitis, contact dermatitis), chronic disc erythema, granulomas, chronic inflammation of the eyelids, Fistula, chronic fistula cystitis, osteoarthritis, conjunctivitis (allergic conjunctivitis, acute conjunctivitis), keratoconjunctivitis, chronic conjunctivitis, bleeding conjunctivitis, conjunctival hyperemia, conjunctival edema, pseudopterygium, eye or conjunctival sacrum , Scleritis, scleritis, inflammation of sclera and sclera, staphylococci, keratitis (erosol keratitis, chronic filamentous keratitis, molecular keratitis, despe keratitis, stellate keratitis, glandular keratitis), photoconjunctivitis, sun ophthalmitis and photoeye infection, cornea Conjunctivitis (nerve keratoconjunctivitis, flictenic keratoconjunctivitis, corneal conjunctivitis due to exposure), superficial keratitis with conjunctivitis, dry eye disease (keratitis wound), ophthalmitis, ulcer ulcers, scars, corneal haze, interstitial keratitis Meningitis and severe keratitis, corneal neovascularization (degeneration and erosion), iris ciliitis due to sarcoidosis or Becktereb disease, acute and chronic iris ciliitis, iris, anterior uveitis, iris atrophy, corneal deposition, intraocular lens Post-transplant inflammatory condition, retinal edema, (surgery) plaque edema, granulo uveitis, prevention of postoperative inflammatory complications, glaucoma, cataracts due to chronic iris ciliaryitis, pigmented retinitis or Usher syndrome, diabetic retinopathy, ecchymosis, Uses selected from the group consisting of posterior optic neuritis, neuritis, vitreoretinopathy, inflammatory state after intraocular lens implantation and retinal edema. 제1항에 있어서, 약제는 안과학적 약제인 용도.The use of claim 1, wherein the medicament is an ophthalmic medicament. 제4항에 있어서, 약제는 세안제, 눈 로션, 눈 삽입물, 안 연고, 눈 스프레이, 점안액, 안내 적용 및 눈꺼풀 연고용 제제로 구성되는 군으로부터 선택되는 것인 용도.The use according to claim 4, wherein the medicament is selected from the group consisting of eye wash, eye lotion, eye insert, eye ointment, eye spray, eye drops, intraocular application and eyelid ointment preparation. 제1항에 있어서, 약제는 전신성 적용에 적합한 것인 용도.Use according to claim 1, wherein the medicament is suitable for systemic application. PDE4 억제제의 이용을 통해 치료가능하거나 예방가능한 것으로 간주되는 안 질환을 앓고 있는 인간을 포함하는 포유동물의 치료 방법으로서, 로플루밀라스트, 로플루밀라스트의 염, 로플루밀라스트의 N-옥사이드 또는 이의 염으로 구성되는 군으로부터 선택된 활성 약학 성분의 치료적으로 유효하고 약리학적으로 적합한 양을 상기 질환을 앓고 있는 포유동물에게 투여하는 과정을 포함하는 방법.A method of treating a mammal, including a human suffering from an eye disease deemed treatable or preventable through the use of a PDE4 inhibitor, comprising: roflumilast, a salt of roflumilast, an N-oxide of roflumilast or a salt thereof A method comprising administering to a mammal suffering from said disease a therapeutically effective and pharmacologically suitable amount of an active pharmaceutical ingredient selected from the group consisting of: 제7항에 있어서, 상기 질환은 안건염, 눈꺼풀의 일반 비감염성 피부염, 눈꺼풀의 일반 피부염(알러지성 피부염, 습진성 피부염, 접촉성 피부염), 만성 원판상 홍반, 산립종, 눈꺼풀의 만성 염증, 누루(淚漏), 만성 누점낭포염, 세관염, 결막염(알러지성 결막염, 급성 결막염), 각막결막염, 만성 결막염, 안검결막염, 결막 충혈, 결막 부종, 거짓군날개(pseudopterygium), 눈 또는 결막 천포창, 상공막염, 공막염, 공막 및 상공막의 염증, 포도종, 각막염(에로솔 각막염, 만성 사상 각막염, 화폐상 각막염, 데스페막염, 성상 각막염, 선상 각막염), 광결막염, 태양안염 및 광안염, 각막결막염(신경마비성 각막결막염, 플릭텐산 각막결막염, 노출에 기인한 각막결막염), 결막염을 동반한 표재성 각막염, 안구건조증(각막염 상처), 안염, 무렌스 궤양, 흉터, 각막 혼탁, 사이질 각막염 및 중증 각막염, 각막 신생혈관형성(퇴행 및 미란), 유육종증 또는 베크테레브병으로 인한 홍채섬모체염, 급성 및 만성 홍채섬모체염, 홍채염, 전방 포도막염, 홍채 위축, 각막상 침착, 안내 렌즈 이식후 염증 상태, 망막 부종, (수술후) 반상 부종, 과립성 포도막염, 수술후 염증성 합병증의 예방, 녹내장, 만성 홍채섬모체염으로 인한 백내장, 색소성 망막염 또는 우셔 증후군, 당뇨병성 망막병증, 반상 퇴행, 눈뒤 시신경염, 신경수염, 유리체망막병증, 안내 렌즈 이식후 염증 상태 및 망막 부종으로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 방법.The method according to claim 7, wherein the disease comprises ophthalmitis, general non-infectious dermatitis of the eyelids, general dermatitis of the eyelids (allergic dermatitis, eczema dermatitis, contact dermatitis), chronic disc erythema, granulomas, chronic inflammation of the eyelids, Fistula, chronic fistula cystitis, osteoarthritis, conjunctivitis (allergic conjunctivitis, acute conjunctivitis), keratoconjunctivitis, chronic conjunctivitis, bleeding conjunctivitis, conjunctival hyperemia, conjunctival edema, pseudopterygium, eye or conjunctival sacrum , Scleritis, scleritis, inflammation of sclera and sclera, staphylococci, keratitis (erosol keratitis, chronic filamentous keratitis, molecular keratitis, despe keratitis, stellate keratitis, glandular keratitis), photoconjunctivitis, sun ophthalmitis and photoeye infection, cornea Conjunctivitis (nerve keratoconjunctivitis, flictenic keratoconjunctivitis, corneal conjunctivitis due to exposure), superficial keratitis with conjunctivitis, dry eye disease (keratitis wound), ophthalmitis, ulcer ulcers, scars, corneal opacity, interstitial Keratitis and severe keratitis, corneal neovascularization (degeneration and erosion), iris ciliitis due to sarcoidosis or Bechtereb disease, acute and chronic iris ciliitis, iris, anterior uveitis, iris atrophy, corneal deposition, intraocular lens Post-transplant inflammatory condition, retinal edema, (surgery) plaque edema, granulo uveitis, prevention of postoperative inflammatory complications, glaucoma, cataracts due to chronic iris ciliaryitis, pigmented retinitis or Usher syndrome, diabetic retinopathy, ecchymosis, Posterior optic neuritis, neuritis, vitreoretinopathy, inflammatory state after intraocular lens implantation and retinal edema. 로플루밀라스트, 로플루밀라스트의 염, 로플루밀라스트의 N-옥사이드 또는 이의 염으로 구성되는 군으로부터 선택되는 활성 약학 성분의 치료적으로 유효하고 약리학적으로 적합한 양을 하나 이상의 약학적으로 허용가능한 담체 및/또는 부형제와 함께 포함하는, 안과학적 약제.One or more pharmaceutically acceptable carriers in a therapeutically effective and pharmacologically suitable amount of an active pharmaceutical ingredient selected from the group consisting of roflumilast, a salt of roflumilast, an N-oxide of roflumilast or a salt thereof. And / or together with excipients. 세안제, 눈 로션, 눈 삽입물, 안 연고, 눈 스프레이, 점안액, 안내 적용 및 눈꺼풀 연고용 제제로 구성되는 군으로부터 선택되는 안과학적 약제.An ophthalmic agent selected from the group consisting of eye washes, eye lotions, eye inserts, eye ointments, eye sprays, eye drops, intraocular application and eyelid ointment preparations. 제10항에 있어서, 담체 및/또는 부형제중의 활성 약학 성분 현탁액을 포함하는 것인 약제.The pharmaceutical agent of claim 10 comprising a suspension of the active pharmaceutical ingredient in a carrier and / or excipient. 제11항에 있어서, 점안액 형태이며, 활성 약학 성분의 90%의 입자 크기가 10 ㎛ 미만인 약제.The medicament according to claim 11, which is in the form of eye drops, wherein the particle size of 90% of the active pharmaceutical ingredient is less than 10 μm.
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PJ2001 Appeal

Patent event date: 20120920

Comment text: Trial Decision on Objection to Decision on Refusal

Patent event code: PJ20011S01I

Appeal kind category: Appeal against decision to decline refusal

Decision date: 20130411

Appeal identifier: 2012201010211

Request date: 20121120

J302 Written judgement (patent court)

Free format text: JUDGMENT (PATENT COURT) FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20121120

Effective date: 20130411

PJ1302 Judgment (patent court)

Patent event date: 20130412

Comment text: Written Judgment (Patent Court)

Patent event code: PJ13021S01D

Request date: 20121120

Decision date: 20130411

Appeal identifier: 2012201010211

Appeal kind category: Appeal against decision to decline refusal