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KR20020079995A - 비스페놀 ａ의 제조방법 - Google Patents

비스페놀 ａ의 제조방법 Download PDF

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KR20020079995A
KR20020079995A KR1020027011880A KR20027011880A KR20020079995A KR 20020079995 A KR20020079995 A KR 20020079995A KR 1020027011880 A KR1020027011880 A KR 1020027011880A KR 20027011880 A KR20027011880 A KR 20027011880A KR 20020079995 A KR20020079995 A KR 20020079995A
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phenol
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cation exchange
exchange resin
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이데미쓰세끼유가가꾸가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 촉매로서 양이온 교환 수지, 및 조촉매로서 유리 머캅탄류를 사용한 페놀과 아세톤의 축합에 의해 비스페놀 A를 제조하는 방법에 있어서, 상기 양이온 교환 수지로 충전시킨 반응 컬럼에서의 원료의 공탑속도(空塔速度)를 1.5 내지 6 m/hr으로 제어하는 비스페놀 A의 제조방법에 관한 것이다.
본 방법에 따라 페놀 전환율을 향상시킴으로써 비스페놀 A를 효율적으로 제조할 수 있다.

Description

비스페놀 Ａ의 제조방법{PROCESS FOR PRODUCING BISPHENOL A}
비스페놀 A는 폴리카보네이트 수지 또는 폴리아크릴레이트 수지 등과 같은 엔지니어링 플라스틱, 또는 에폭시 수지 등을 위한 원료로서 중요한 화합물임이 공지되어 있고, 최근들어 비스페놀 A의 수요는 점점 증가하는 추세이다.
비스페놀 A는 산성 촉매 및 임의의 황 화합물 등과 같은 조촉매의 존재 하에서 과량의 페놀과 아세톤의 축합에 의해 제조된다.
상기 반응을 위한 산 촉매로서 종래에는 황산 또는 염산 등과 같은 무기 광산을 사용하였지만, 최근에는 양이온 교환 수지에 대한 관심이 증가하면서 공업적으로 사용하는 단계까지 이르렀다(영국 특허 제 842209 호, 제 849565 호 및 제883391 호). 한편, 조촉매로서 사용되는 유용한 황 화합물로는 메틸 머캅탄, 에틸 머캅탄, 티오글리콜산 등과 같이 치환기를 갖거나 갖지 않는 알킬 머캅탄류가 공지되어 있다(미국 특허 제 2,359,242 호 및 제 2,775,620 호). 이러한 머캅탄류는 반응 속도를 증가시킴과 동시에 선택성을 향상시키는 기능을 갖는다. 예를 들어, 비스페놀 A의 제조에서는, 반응 부산물로서 2-(2-하이드록시페닐)-2-(4-하이드록시페닐)프로판(o-형 및 p'-형의 혼합물)이 주로 형성되고, 기타 트리스페놀, 폴리페놀 등이 형성된다. 특히, 비스페놀 A가 폴리카보네이트 수지 또는 폴리아크릴레이트 수지 등의 원료로서 사용되는 경우에는 부산물의 함량이 적고 착색되지 않은 고순도이어야 한다. 따라서, 반응 속도를 증가시키면서도 상기 부산물의 형성을 억제하고 선택성을 향상시키기 위해, 조촉매로서 머캅탄류를 사용한다.
페놀과 아세톤을 축합시켜 비스페놀 A를 공업적으로 제조하는 경우에는 일반적으로 전술한 양이온 교환 수지로 충전된 반응 컬럼에 원료인 페놀, 아세톤 및 조촉매로서 머캅탄류를 연속적으로 공급하는 방법을 사용한다.
이러한 방법의 반응에서, 반응 컬럼 내의 유동과 관련하여, 예를 들어 (1) 유동의 방향이 하향인 경우 이온 교환 수지상에서의 압력 손실이 발생하여 비스페놀 A의 생산량이 감소되고(일본 특허 공개공보 제 94-320009 호), (2) 원료 혼합액을 컬럼 내에서 빠른 유속으로 유동시키기 위해서는 원료 혼합액의 공급 압력을 반응 컬럼의 압력보다 현저히 증가시켜야 하는데, 이러한 경향은 이온 교환 수지로서 겔형 수지를 사용하는 경우에 보다 증가하는 것으로 교시되어 있다(일본 특허 공개공보 제 94-340563 호).
전술한 바와 같이, 종래 기술에서는 상기 유속과 관련하여 반응 컬럼 내의 압력 손실만이 문제점으로 지적되어 있으며, 전환율 및 촉매의 열화 측면에서의 적당한 유속에 대해서는 발견한 바가 거의 없는 실정이다.
발명의 요약
이러한 상황에서 본 발명은, 촉매로서 양이온 교환 수지, 및 조촉매로서 머캅탄류를 사용하여 페놀과 아세톤으로부터 비스페놀 A를 제조하는 방법에 있어서, 반응 컬럼에서의 원료의 유속을 제어하여 페놀의 전환율을 향상시킴으로써 비스페놀 A를 효율적으로 제조하는, 공업적으로 유용한 비스페놀 A의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 특정치 미만의 원료의 공탑속도에서는 페놀 전환율이 저하되고 원료의 공탑속도가 증가함에 따라 촉매의 열화 속도가 증가하고 압력 손실이 증가하지만, 특정 범위의 원료의 공탑속도에서는 높은 페놀 전환율이 수득되면서도 압력 손실이 그다지 크지 않다는 것을 발견하게 되었다. 본 발명은 이러한 지견에 따라서 완성된 것이다.
즉, 본 발명은 촉매로서 양이온 교환 수지, 및 조촉매로서 유리 머캅탄류를 사용하는 페놀과 아세톤의 축합에 의해 비스페놀 A를 제조하는 방법에 있어서, 상기 양이온 교환 수지로 충전된 반응 컬럼에서의 원료의 공탑속도를 1.5 내지 6 m/hr으로 제어하는 것을 특징으로 하는, 비스페놀 A의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 비스페놀 A의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 촉매로서 양이온 교환 수지, 및 조촉매로서 유리 머캅탄류를 사용하여 페놀과 아세톤으로부터 비스페놀 A(2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판)를 제조하는 방법에 있어서, 반응 컬럼에서의 원료의 공탑속도(空塔速度)를 제어함으로써 페놀 전환율을 향상시켜 비스페놀 A를 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
촉매로서 양이온 교환 수지, 및 조촉매로서 유리 머캅탄류를 사용하는 페놀과 아세톤의 축합에 의해 비스페놀 A를 제조하는 본 발명의 방법에 있어서, 상기 양이온 교환 수지로는, 특별한 제한 없이 비스페놀 A의 제조를 위한 촉매로서 통상적으로 사용되었던 것 중 임의의 물질이 사용될 수 있지만, 촉매 활성 등의 측면에서 설폰산형 양이온 교환 수지가 바람직하다.
상기 설폰산형 양이온 교환 수지로는, 설폰산기를 갖는 강산성의 양이온 교환 수지가 사용되며, 예를 들어 설폰화 스티렌-디비닐벤젠 공중합체, 설폰화 가교 스티렌 중합체, 페놀포름알데히드-설폰산 수지 및 벤젠포름알데히드-설폰산 수지 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되지 않는다. 이들은 각각 단독 또는 2종 이상의 조합물로서 사용될 수 있다.
한편, 조촉매로서 사용되는 유리 머캅탄류는 분자 내에 유리된 형태의 SH기를 갖는 화합물을 지칭하며, 예를 들어 치환되지 않은 알킬 머캅탄, 또는 카복실기, 아미노기 및 하이드록실기 등과 같이 치환기를 1종 이상 갖는 치환된 알킬 머캅탄류가 사용될 수 있다. 상기 치환되지 않은 머캅탄의 예로는 메틸 머캅탄, 에틸 머캅탄, n-부틸 머캅탄 및 n-옥틸 머캅탄 등을 들 수 있다. 치환된 알킬 머캅탄의 예로는 티오글리콜산 및 β-머캅토프로피온산 등과 같은 머캅토 카복실산, 2-아미노에탄티올, 2,2-디메틸티아졸리딘 등과 같은 아미노알칸티올, 머캅토 에탄올 등과 같은 머캅토 알콜 등을 들 수 있고, 조촉매로서의 효과 측면에서는 이들중 치환되지 않은 알킬 머캅탄이 특히 바람직하다. 또한, 상기 머캅탄류는 단독 또는 2종 이상의 조합물로서 사용될 수 있다.
상기 머캅탄류의 사용량은, 일반적으로 원료인 아세톤을 기준으로 0.1 내지 20 몰%, 바람직하게는, 1 내지 10 몰%이다.
또한, 페놀 및 아세톤의 사용비는, 특별한 제한은 없지만 생성된 비스페놀 A의 용이한 정제 또는 경제성 등의 측면에서 반응된 아세톤의 양이 가능한 한 적은 것이 바람직하며, 동시에 화학양론적 양보다 과량의 페놀을 사용하는 것이 유리하다. 일반적으로, 아세톤 1몰 당, 3 내지 30몰, 바람직하게는 5 내지 15몰의 페놀이 사용된다. 또한, 상기 비스페놀 A의 제조에서는, 반응액의 점도가 너무 높거나 반응액이 응고되어 운전이 곤란해질 정도로 저온에서 반응시키는 경우를 제외하고는 일반적으로 반응 용매가 필요하지 않다.
본 발명의 페놀과 아세톤의 축합 반응은, 산 촉매로서 양이온 교환 수지를 충전시킨 반응 컬럼에 페놀, 아세톤 및 상기 유리 머캅탄류를 연속적으로 공급하여 반응시키는 고정상 연속 반응 방식으로 수행될 수 있다. 이 때, 반응 컬럼은 1기이거나 2기 이상이 직렬 또는 병렬로 배치될 수 있지만, 공업적으로 양이온 교환 수지로 충전된 반응 컬럼이 2기 이상 직렬로 배치된 고정상 다단계 연속 반응 방식을 채택하는 것이 특히 유리하다.
이하에, 상기 고정상 연속 반응 방식의 반응 조건에 대해 설명한다.
우선, 아세톤/페놀의 몰비는 일반적으로 1/30 내지 1/3, 바람직하게는 1/15 내지 1/5이다. 상기 몰비가 1/30 미만인 경우에는 반응 속도가 지나치게 감소할 수 있고, 1/3을 초과하는 경우에는 다량의 불순물이 생성되어 비스페놀 A의 선택성이 저하될 수 있다. 한편, 유리 머캅탄류/아세톤의 몰비는 일반적으로 0.1/100 내지 20/100, 바람직하게는 1/100 내지 10/100이다. 상기 몰비가 0.1/100 미만인 경우에는 반응 속도 또는 비스페놀 A의 선택성의 향상 효과가 충분히 수득되지 않을 수 있고, 20/100을 초과하는 경우에는 그 양에 비해 효과 향상이 그다지 만족스럽지 않을 수 있다.
또한, 반응 온도는 일반적으로 40 내지 150℃, 바람직하게는 60 내지 110℃이다. 상기 온도가 40℃ 미만인 경우에는 반응 속도가 느리고 반응액의 점도가 매우 높으며 경우에 따라 고화될 우려가 있고, 150℃를 초과하는 경우에는 반응의 제어가 곤란해지고 비스페놀 A(p형 및 p'형의 혼합물)의 선택성이 저하될 뿐만 아니라, 촉매로서 사용된 양이온 교환 수지가 분해 또는 열화될 수 있다.
본 발명의 방법에서는, 페놀 전환율을 향상시키기 위해 상기 반응 컬럼 내의 원료의 유속을 제어한다. 즉, 반응 컬럼 내의 원료의 공탑속도가 1.5 m/hr 미만인 경우에는 페놀 전환율이 저하되고 원료의 공탑속도가 상승함에 따라 양이온 교환 수지 촉매의 열화 속도가 증가하면서 압력 손실이 상승한다. 따라서, 높은 전환율을 수득하기 위해서는 원료의 공탑속도를 1.5 내지 6 m/hr의 범위로 제어해야 한다. 원료의 공탑속도가 상기 범위인 경우에는 압력 손실의 증가 또한 크지 않다. 또한, 원료 혼합물의 LHSV는 일반적으로 0.2 내지 50 hr-1, 바람직하게는 0.5 내지 30 hr-1이다.
또한, 페놀 전환율의 측면에서 본 발명에 따른 방법의 반응 컬럼은 1 이하의L(높이)/D(직경)의 비를 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서는, 반응 혼합물을 반응 컬럼으로부터 축출하고 통상적인 방법으로 후처리를 실시하여 비스페놀 A를 수득한다. 상기 후처리의 일례에 대해서 설명하면, 우선 결정화시키기 전에 농축시킨다. 농축 조건은 특별히 제한되지 않으나, 일반적으로 130 내지 170 ℃의 온도 및 13 내지 53 kPa의 압력에서 수행된다. 온도가 130 ℃ 미만인 경우에는 고진공이 요구되고, 170 ℃를 초과하는 경우에는 불순물이 증가하거나 착색될 수 있다. 또한, 농축 잔액중 비스페놀 A의 농도는 25 내지 40 중량%가 유리하다. 상기 농도가 25 중량% 미만인 경우에는 비스페놀 A의 수율이 낮아지고, 40 중량%를 초과하는 경우에는 결정화 후 슬러리를 이송시키기 어려워진다.
농축 잔액으로부터의 비스페놀 A 및 페놀의 부가물의 결정화는, 일반적으로 감압하에서 물의 증발 잠열을 이용하여 냉각시키는 진공 냉각 결정법에 의해 수행된다. 상기 진공 냉각 결정법은 3 내지 20 중량%의 물을 상기 농축 잔액에 첨가하고, 일반적으로 40 내지 70 ℃의 온도 및 3 내지 13 kPa의 압력하에서 수행된다. 상기 물의 첨가량이 3 중량% 미만인 경우에는 열 제어능이 충분하지 않고, 20 중량%를 초과하는 경우에는 비스페놀 A의 용해 손실이 커지기 때문에, 모두 바람직하지 않다. 또한, 결정화 온도가 40 ℃ 미만인 경우에는 결정화 후의 점도의 증가 또는 고화를 야기할 수 있고, 70 ℃를 초과하는 경우에는 비스페놀 A의 용해 손실이 커지기 때문에, 모두 바람직하지 않다.
그 다음, 전술한 바와 같이 결정화된 비스페놀 A 및 페놀의 부가물을 통상적인 방법으로 분리한 후, 일반적으로 페놀을 사용한 세정 처리를 수행한다. 이어서, 세정 처리된 부가물을 비스페놀 A 및 페놀로 분리시키는 처리를 수행하는데, 일반적으로 130 내지 200 ℃, 바람직하게는 150 내지 180 ℃의 온도 및 일반적으로 3 내지 20 kPa의 압력에서 수행된다.
상기 분리화 처리에 의해 수득된 비스페놀 A 내에 잔류하는 페놀을 스팀 스트립핑 등과 같은 방법을 사용하여 실질적으로 완전히 제거함으로써, 고품질의 비스페놀 A를 수득한다.
(실시예)
이하에, 본 발명은 실시예를 통해 보다 상세히 설명되지만, 이로써 본 발명이 제한되지는 않는다.
실시예 1
양이온 교환 수지(설폰화 스티렌-디비닐벤젠 공중합체, 미쓰비시가가쿠사 제조, 상품명: 다이아이온 SK104) 14 ㎖를 내경 10 mm, 길이 1500 mm의 원통형 용기에 충전하고, 75℃에서 페놀, 아세톤 및 에틸 머캅탄을 각각 300 g/hr, 25 g/hr 및 1.3 g/hr의 유속으로 상기 반응 컬럼에 연속적으로 공급하여 반응을 수행하였다.
이 때, 아세톤/페놀의 몰비는 1/10, LHSV는 30 hr-1, 원료의 공탑속도는 2 m/hr이었다.
48 시간 동안 운전한 결과, 평균 페놀 전환율은 6%이었으며, 비활성도는 0.6이었다. 여기에서, 비활성도란 페놀 전환율/초기 페놀 전환율의 비를 의미한다.
실시예 2
원료의 공탑속도를 3.8 m/hr으로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1에서의 75℃의 반응 온도, 1/10의 아세톤/페놀의 몰비 및 30 hr-1의 LHSV를 유지하여 실시예 1과 동일하게 반응을 수행하였다.
48 시간 동안 운전한 결과, 평균 페놀 전환율은 6%이었으며, 비활성도는 0.6이었다.
비교예 1
원료의 공탑속도를 3.8 m/hr에서 0.5 m/hr으로 변경한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 반응을 수행하였다.
48 시간 동안 운전한 결과, 평균 페놀 전환율은 4%이었으며, 비활성도는 0.6이었다.
비교예 1은, 실시예 2와 비교하여 동일한 열화 속도를 갖지만 전체적인 전환율은 저하되는 것으로 나타났다.
비교예 2
원료의 공탑속도를 3.8 m/hr에서 8 m/hr으로 변경한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 반응을 수행하였다.
48 시간 동안 운전한 결과, 평균 페놀 전환율은 4.5%이었으며, 비활성도는 0.4이었다.
비교예 2는, 실시예 2와 비교하여 동등한 초기 전환율을 갖지만, 열화 속도가 증가하면서 평균 페놀 전환율이 저하되는 것으로 나타났다.
본 발명의 방법에서, 촉매로서 양이온 교환 수지, 및 조촉매로서 머캅탄류를 사용하여 페놀과 아세톤으로부터 비스페놀 A를 제조하는 방법에 있어서, 반응 컬럼 에서의 원료의 공탑속도를 제어하여 페놀 전환율을 향상시킴으로써 비스페놀 A를 효율적으로 제조할 수 있다.

Claims (7)

  1. 촉매로서 양이온 교환 수지, 및 조촉매로서 유리 머캅탄류를 사용하여 페놀과 아세톤의 축합에 의해 비스페놀 A를 제조하는 방법에 있어서,
    상기 양이온 교환 수지로 충전시킨 반응 컬럼에서의 원료의 공탑속도(空塔速度)를 1.5 내지 6 m/hr으로 제어하는 것을 특징으로 하는, 비스페놀 A의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    반응 컬럼의 L(높이)/D(직경)의 비가 1 이하인 비스페놀 A의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    양이온 교환 수지가 설폰산형 양이온 교환 수지인 비스페놀 A의 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    유리 머캅탄류가 알킬 머캅탄, 머캅토 카복실산, 아미노알칸티올 및 머캅토 알콜로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 비스페놀 A의 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    아세톤/페놀의 몰비가 1/30 내지 1/3인 비스페놀 A의 제조 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    유리의 머캅탄류/아세톤의 몰비가 0.1/100 내지 20/100인 비스페놀 A의 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    축합 반응이 40 내지 150℃의 온도에서 수행되는 비스페놀 A의 제조방법.
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