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KR20020037065A - 감미질이 개선된 고감미도 감미료 조성물, 미각 교정제 및이들의 용도 - Google Patents

감미질이 개선된 고감미도 감미료 조성물, 미각 교정제 및이들의 용도 Download PDF

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KR20020037065A
KR20020037065A KR1020027004375A KR20027004375A KR20020037065A KR 20020037065 A KR20020037065 A KR 20020037065A KR 1020027004375 A KR1020027004375 A KR 1020027004375A KR 20027004375 A KR20027004375 A KR 20027004375A KR 20020037065 A KR20020037065 A KR 20020037065A
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KR
South Korea
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derivative
taste
sweetness
sucrose
sweetener composition
Prior art date
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Withdrawn
Application number
KR1020027004375A
Other languages
English (en)
Inventor
이시이쇼이치
Original Assignee
에가시라 구니오
아지노모토 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에가시라 구니오, 아지노모토 가부시키가이샤 filed Critical 에가시라 구니오
Publication of KR20020037065A publication Critical patent/KR20020037065A/ko
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
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Abstract

고감미도 감미 성분인 N-[N-[3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르 등의 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체에, 1종 이상의 아스파르템 등 기타의 고감미도 감미 성분, 또는 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물을 배합함으로써 당해 유도체의 첫맛을 강화하고, 한편 뒷맛을 약하게 할 수 있어, 이 결과 첫맛과 뒷맛의 균형을 개선하여, 슈크로스(蔗糖)의 감미질에 근접한 감미질을 갖는 고감미도 감미료 조성물을 제공한다.
또한, 상기 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체를 미각 교정제로서 사용할 수 있다. 이러한 미각 교정제를 사용하면, 식료품, 의약품 등의 조성물의 물성, 특히 액상 조성물에 있어서 점도 등의 물성에 악영향을 주지 않고, 보존 중에 갈변(褐變) 등의 품질 열화를 수반하는 일없이, 높은 쓴 맛의 제거 효과, 또는 이의 억제 효과를 발현하고 유지할 수 있기 때문에, 쓴 맛이 개선된 양호한 정미질(呈味質)의 식료품, 의약품 등을 제공할 수 있다.

Description

감미질이 개선된 고감미도 감미료 조성물, 미각 교정제 및 이들의 용도{Sweetener compositions with high degree of sweetness having improved sweetness, corrigents and utilization thereof}
고감미도 감미료인 네오템의 감미 강도를 슈크로스와 비교하면 중량비에 대해 10000배[참조: 일본 특허표 제(평)8-503206호]이며, 아스파르템의 감미 강도를 슈크로스와 비교하면 중량비에 대해 200배[참조: 일본 특허공보 제(소)47-81031호]인 것으로 보고되어 있으며, 이미 실용화되거나 실용화로 향하여 연구가 진행되고 있다. 기타의 고감미도 감미질을 갖는 고감미도 감미료가 많이 제안되어 있지만, 실용화되기 위해서는 많은 문제점이 있다.
종래의 것과는 다른 감미도가 높은 고감미도 감미 물질의 개발, 바람직하게는 감미질이나, 안정성 등의 물성이 우수한 고감미도 물질 또는 이러한 물질을 포함하는 실용성이 높은 고감미도 감미료 조성물의 개발이 요구되고 있다.
한편, 미각 교정제에 관해서는, 지금까지 쓴 맛을 나타내는 물질 또는 이를 포함하는 제품으로부터 쓴 맛을 제거, 억제하는 방법에 대한 다양한 대처가 이루어지고 있다. 특히, 의약품의 분야에서는 이의 유효 성분에 쓴 맛을 나타내는 것이 많으며, 이러한 쓴 맛의 제거, 억제 또는 이의 장기간 유지가 제제 기술상 중요한 과제로 되어 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(평)6-298668호 등].
쓴 맛의 제거 및 억제 방법에 관해서는, 고형제의 경우, 당의정, 코팅제의 사용이나, 캡슐화, 포접(包接) 화합물의 사용이 시행되고 있다. 또한, 액제에 관해서는, 고형제와 비교하여 액체 중에서 안정한 코팅이 곤란하기 때문에, 고농도의 당 또는 유기물의 첨가나, 플레버의 첨가 등이 시행되고 있다. 또한, 최근에는 쓴 맛 억제 기능을 갖는 레시틴의 첨가에 의해 쓴 맛을 억제하는 방법도 제안되어 있다.
그러나, 이들의 방법에서는 쓴 맛의 억제를 충분히 할 수 없거나, 수용액에서의 보존중에 성분의 분해 등에 의해 효과가 약해지는 문제점이 있다. 특히, 당류의 첨가에 있어서, 매우 고농도로 첨가가 이루어지기 때문에 당뇨병 등으로 칼로리 제한이 있는 환자에게는 부적합하다.
또한, 유아 또는 소아의 경우, 정제나 과립상의 제제의 복용이 곤란하기 때문에 액제나 사용시에 용해하는 드라이 시럽의 처방이 많으며, 이 경우 액제에서의 쓴 맛의 제거, 억제 방법이 큰 과제로 되어 있다.
한편, 식품에 있어서는, 단백질의 가수분해물로부터 수득되는 펩티드, 아미노산의 쓴 맛, 과즙 등의 쓴 맛이나 영양 강화의 목적으로 첨가되는 미네랄 등의 쓴 맛, 수렴미(受斂味)가 다양한 형태의 식품에서 문제가 된다. 식료품 중의 쓴 맛을 억제하는 방법으로는 감미제를 첨가하는 방법, 유기산을 첨가하는 방법, 흡착체를 사용하여 쓴 맛을 제거하는 방법, 포접 화합물을 사용하는 방법, 효소 처리를 하는 방법 등이 있다. 또한, 의약품과 동일하게 레시틴을 첨가하는 방법도 제안되어 있다.
그러나, 상기 방법을 사용하여도 쓴 맛 물질에 따라서는, 충분히 효과를 수득할 수 없는 경우가 많다.
또한, 감미제, 예를 들면 당류 첨가의 경우에는 당뇨병 등의 칼로리 섭취 제한이 있는 환자의 경우에는 부적합하다. 한편, 고감미도 감미료의 첨가는 첨가량이 미량이기 때문에 칼로리 섭취의 문제는 없지만, 예를 들면 글리틸리틴에서는 원래 갖는 쓴 맛이 출현하여 제품의 쓴 맛을 억제할 수 없다. 또한, 수용액으로서 사용하는 경우, 수용액 중에서 분해됨으로써 효과가 감소하는 등의 문제도 있다.
발명의 과제 및 목적
높은 감미도를 갖는 감미 물질을 개발하기 위하여 검토한 결과 하기 화학식 2로 나타내는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가 높은 감미도를 가지며, 고감미도 감미료로서 유용한 것을 밝혀내고, 이 내용에 관해서는 발명으로서 본 발명의 출원인에 의해 이미 특허 출원이 이루어지고 있다.
본 발명자 등에 의한 또 다른 검토의 결과, 이 유도체의 감미도 배율은 극단적으로 높지만, 슈크로스에 비교하면 첫맛이 극도로 약하고, 뒷맛이 극도로 강하게 느껴진다. 따라서, 보다 감미질이 우수한 감미제를 제조하기 위해서는, 보다 균형이 잡힌 우수한 감미질을 갖는 고감미도 감미료 조성물의 개발의 필요성이 나타났다.
따라서, 본 발명의 과제 또는 목적은, 상기 유도체에 관해서 첫맛(슈크로스와 같은 정도로 감미를 빨리 느끼는 것: early taste)과 뒷맛(슈크로스보다 감미를 늦게 느끼는 것: later taste)의 균형 등을 슈크로스의 감미질에 보다 근접시킴으로써 감미질이 우수한 감미료 조성물을 제공하는 것이다.
한편, 미각 교정제 또는 미각 조절 방법에 관해서는, 종래부터 공지되고 제안되고 있는 방법에는 많은 과제가 존재하고 있어, 금후 식료품, 의약품 등에 폭넓게 적용할 수 있고, 특히 액체 중에서 우수한 효과가 얻어지는 미각 교정제가 요청되고 있다.
본 발명의 또 다른 목적은, 이 중에 병용 사용하였을 때에 조성물의 물성, 특히 액상 조성물의 점도 등의 물성에 악영향을 주지 않고, 보존 중에 갈변 등의 품질 열화를 수반하는 일없이, 쓴 맛의 제거, 억제 효과의 발현이나 이것을 장기간 유지할 수 있는 미각 교정제의 개발에 있다.
발명의 개시
본 발명자 등은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토를 시행한 결과, 상기 고감미도를 갖는 유도체와, 다른 고감미도 감미료를 조합시킴으로써 첫맛을 강화하고, 한편 뒷맛을 약하게 하는 것으로 감미질의 균형이 잡힌 감미료 조성물이 수득됨을 밝혀내어, 이에 근거하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 이 발명을 「본 발명의 제1 발명」 또는 「본 발명(제1 발명)」으로 언급한다.
본 발명자 등은 더욱 검토를 거듭한 결과, 상기 고감미도를 갖는 유도체와, 1종 이상의 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물을 조합시킴으로써, 첫맛을 강화시키는 반면 뒷맛을 약하게 하는 것으로 감미질의 균형이 잡힌 감미료 조성물이 수득됨을 밝혀내어, 이에 근거하여 본 발명의 별도의 형태를 완성하기에 이르렀다. 본 발명(별도의 형태)을 「본 발명의 제2 발명」 또는 「본 발명(제2 발명)」으로 언급한다.
이어서, 본 발명자 등은 상기 미각 교정제에 존재하는 과제를 해결하기 위하여 예의 검토를 시행한 결과, 하기 고감미도를 갖는 유도체를 쓴 맛 물질 또는 쓴맛 물질을 포함하여 쓴 맛을 나타내는 식료품, 의약품 등과 병용 사용하는 것에 의해, 물성 등에 악영향을 미치지 않고 쓴 맛을 제거 또는 억제할 수 있으며, 또한 이의 효과를 장기간 유지할 수 있는 것을 밝혀내어, 이에 근거하여 본 발명의 별도의 형태를 완성하기에 이르렀다. 본 발명(또 다른 별도의 형태)을 「본 발명의 제3의 발명」 또는 「본 발명(제3 발명)」으로 언급한다.
이상, 본 발명은, 개선된 감미를 갖는 신규한 고감미도 감미료 조성물, 신규한 미각 교정제 및 이들의 사용에 관하여, 본 발명의 하나의 형태에 속하는 제1 발명, 제2 발명 및 제3 발명을 포함한다.
제1 발명
본 발명(제1 발명)은 하기 화학식 2, 보다 바람직하게는 하기 화학식 1로 나타내는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(염의 형태인 것을 포함함) 및 기타의 고감미도 감미료를 함유함을 특징으로 하는 당해 유도체의 감미질이 개선된 고감미도 감미료 조성물에 관한 것이다.
위의 화학식 1 및 2에서,
R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록실 그룹, 탄소수 1 내지 3의 알콕시 그룹(메톡시, 에톡시, n-프로폭시 등), 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(메틸, 에틸, n-프로필 등) 및 탄소수 2 또는 3의 하이드록시알킬옥시 그룹(O(CH2)2OH, OCH2CH(OH)CH3등)이되, R1와 R2또는 R2와 R3은 각각 서로(R1과 R2, 또는 R2와 R3) 결합하여 메틸렌디옥시 그룹(OCH2O)을 형성할 수도 있고,
R6, R7, R8, R9및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(메틸, 에틸, 이소프로필 등)이되, R6, R7, R8, R9및 R10으로부터 임의로 선택되는 2개의 치환체가 각각 결합하여 탄소수 1 내지 5의 알킬렌 그룹(CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2등)을 형성할 수도 있다.
R6와 R7또는 R8과 R9이 각각 다른 치환체를 나타내는 경우, 또는 R10이 수소원자 이외의 치환체를 나타내는 경우, 이들(R6과 R7, R8과 R9또는 R10)이 결합하는 탄소원자의 입체 배위에는 제한이 없으며, 예를 들면 (R), (S) 및 (RS) 또는 이들의 혼합물도 허용된다. 또한, 상기 일반식 2에서 R6내지 R10에서 수소원자와 탄소원자와의 결합수가 파선으로 기재되고 있는 것은, 이의 결합수의 방향이 임의적임을 의미한다.
단, 각각 R6가 수소원자 또는 메틸 그룹을 나타내며, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9및 R10이 동시에 수소원자를 나타내는 유도체, 및 각각 R2또는 R4가 메톡시 그룹을 나타내며, R3가 하이드록실 그룹을 나타내고, R10이 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, R1, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9이 동시에 수소원자 나타내는 유도체에 관해서는 제외된다.
본 발명(제1 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로서, R8, R9및 R10이 모두 수소원자를 나타내는 유도체가 보다 바람직하다.
본 발명(제1 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로서, 슈크로스에 대하여 4,000배를 초과하는 감미 강도를 갖는 유도체가 바람직하다.
본 발명(제1 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로 바람직한 유도체로서 하기의 유도체가 포함된다.
[1] 화학식 2에서, R3가 하이드록실 그룹 또는 메톡시 그룹이며, R4및 R5가 수소원자인 유도체.
[2] 화학식 2에서, R1이 하이드록실 그룹인 유도체.
[3] 화학식 2에서, R1이 수소원자인 유도체.
[4] 화학식 2에서, R2, R6및 R7이 수소원자인 유도체.
[5] 상기 식 중, R2가 수소원자, 하이드록실 그룹 및 메틸 그룹중 하나인 유도체.
상기 유도체는 염의 형태인 것을 포함하며, 이의 염에는, 예를 들면 염산 염, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 칼슘염, 마그네슘염 등 식용으로서 가능한 염의 형태인 것이 포함된다.
본 발명(제1 발명)에 사용하는 특히 바람직한 아스파르틸 디펩티드 유도체는 하기 표 1에 나타내는 9개의 유도체이다(여기서, R8, R9및 R10은 모두 수소원자를 나타낸다).
유도체번호 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
1 H OH OCH3 H H H H
2 H H OCH3 H H H H
3 H OH OCH3 H H CH3 CH3
4 H CH3 OH H H CH3 CH3
5 H H OCH3 H H CH3 CH3
6 H H OH H H CH3 CH3
7 OH H OCH3 H H H H
8 H CH3 OH H H H H
9 OH H OH H H H H
이러한 감미료 조성물을 함유하는 감미제, 식료품, 기타 감미를 부여한 제품 등도 본 발명에 포함된다.
제2 발명
본 발명(제2 발명)은 하기 일반식 2, 보다 바람직하게는 하기 화학식 1로 나타내는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(염의 형태인 것을 포함함)와, 1종 이상의 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물을 함유함을 특징으로 하는 유도체의 감미질이 개선된 감미료 조성물이다. 본 발명(제2 발명)에 사용되는 상기 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체에는 염의 형태가 포함되고, 또한 1종 단독의 유도체와 2종 이상의 유도체의 혼합물이 포함된다.
화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,
R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록실 그룹, 탄소수 1 내지 3의 알콕시 그룹(메톡시, 에톡시, n-프로폭시 등), 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(메틸, 에틸, n-프로필 등) 및 탄소수 2 또는 3의 하이드록시알킬옥시 그룹(O(CH2)2OH, OCH2CH(OH)CH3등)이되, R1와 R2또는 R2와 R3은 각각 서로(R1과 R2, 또는 R2와 R3) 결합하여 메틸렌디옥시 그룹(OCH2O)을 형성할 수도 있고,
R6, R7, R8, R9및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(메틸, 에틸, 이소프로필 등)이되, R6, R7, R8, R9및 R10으로부터 임의로 선택되는 2개의 치환체가 각각 결합하여 탄소수 1 내지 5의 알킬렌 그룹(CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2등)을 형성할 수도 있다.
R6와 R7또는 R8과 R9이 각각 다른 치환체를 나타내는 경우, 또는 R10이 수소원자 이외의 치환체를 나타내는 경우, 이들(R6과 R7, R8과 R9또는 R10)이 결합하는 탄소원자의 입체 배위에는 제한이 없으며, 예를 들면 (R), (S) 및 (RS) 또는 이들의 혼합물도 허용된다. 또한, 상기 일반식 2에서 R6내지 R10에서 수소원자와 탄소원자와의 결합수가 파선으로 기재되고 있는 것은, 이의 결합수의 방향이 임의적임을 의미한다.
단, 각각 R6가 수소원자 또는 메틸 그룹을 나타내며, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9및 R10이 동시에 수소원자를 나타내는 유도체, 및 각각 R2또는 R4가 메톡시그룹을 나타내며, R3가 하이드록실 그룹을 나타내고, R10이 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, R1, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9이 동시에 수소원자 나타내는 유도체에 관해서는 제외된다.
본 발명(제2 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로서, R8, R9및 R10이 모두 수소원자를 나타내는 유도체가 보다 바람직하다.
본 발명(제2 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로서, 슈크로스에 대하여 4,000배를 초과하는 감미 강도를 갖는 유도체가 바람직하다.
본 발명(제2 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로 바람직한 유도체로서 하기 유도체가 포함된다.
[1] 화학식 2에서, R3가 하이드록실 그룹 또는 메톡시 그룹이고, R4및 R5가 수소원자인 유도체.
[2] 화학식 2에서, R1이 하이드록실 그룹인 유도체.
[3] 화학식 2에서, R1이 수소원자인 유도체.
[4] 화학식 2에서, R2, R6및 R7이 수소원자인 유도체.
[5] 상기 식 중, R2가 수소원자, 하이드록실 그룹 및 메틸 그룹중 하나인 유도체.
상기 유도체에는 염의 형태가 포함되고, 이의 염에는, 예를 들면 염산 염, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 칼슘염, 마그네슘염 등 식용으로서 가능한 염의 형태가 포함된다.
본 발명(제2 발명)에 사용하는 특히 바람직한 아스파르틸 디펩티드 유도체는 하기 표 2에 나타내는 9개의 유도체이다(여기서, R8, R9, 및 R10은 모두 수소원자를 나타낸다).
유도체번호 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
1 H OH OCH3 H H H H
2 H H OCH3 H H H H
3 H OH OCH3 H H CH3 CH3
4 H CH3 OH H H CH3 CH3
5 H H OCH3 H H CH3 CH3
6 H H OH H H CH3 CH3
7 OH H OCH3 H H H H
8 H CH3 OH H H H H
9 OH H OH H H H H
이러한 감미료 조성물을 함유하는 감미제, 식료품, 기타 감미를 부여한 제품 등이 본 발명에 포함된다.
제3 발명
본 발명(제3 발명)은 하기 일반식 2, 보다 바람직하게는 하기 화학식 1로 나타내는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(염의 형태인 것을 포함함)와, 1종 이상의 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물을 함유함을 특징으로 하는 유도체의 감미질이 개선된 감미료 조성물이다. 본 발명(제3 발명)에 사용되는 상기 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체에는 염의 형태가 포함되고, 또한 1종 단독의 유도체와 2종 이상의 유도체의 혼합물이 포함된다.
화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,
R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록실 그룹, 탄소수 1 내지 3의 알콕시 그룹(메톡시, 에톡시, n-프로폭시 등), 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(메틸, 에틸, n-프로필 등) 및 탄소수 2 또는 3의 하이드록시알킬옥시 그룹(O(CH2)2OH, OCH2CH(OH)CH3등)이되, R1와 R2또는 R2와 R3은 각각 서로(R1과 R2, 또는 R2와 R3) 결합하여 메틸렌디옥시 그룹(OCH2O)을 형성할 수도 있고,
R6, R7, R8, R9및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지3의 알킬 그룹(메틸, 에틸, 이소프로필 등)이되, R6, R7, R8, R9및 R10으로부터 임의로 선택되는 2개의 치환체가 각각 결합하여 탄소수 1 내지 5의 알킬렌 그룹(CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2등)을 형성할 수도 있다.
R6와 R7또는 R8과 R9이 각각 다른 치환체를 나타내는 경우, 또는 R10이 수소원자 이외의 치환체를 나타내는 경우, 이들(R6과 R7, R8과 R9또는 R10)이 결합하는 탄소원자의 입체 배위에는 제한이 없으며, 예를 들면 (R), (S) 및 (RS) 또는 이들의 혼합물도 허용된다. 또한, 상기 일반식 2에서 R6내지 R10에서 수소원자와 탄소원자와의 결합수가 파선으로 기재되고 있는 것은, 이의 결합수의 방향이 임의적임을 의미한다.
단, 각각 R6가 수소원자 또는 메틸 그룹을 나타내며, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9및 R10이 동시에 수소원자를 나타내는 유도체, 및 각각 R2또는 R4가 메톡시 그룹을 나타내며, R3가 하이드록실 그룹을 나타내고, R10이 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, R1, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9이 동시에 수소원자 나타내는 유도체에 관해서는 제외된다.
본 발명(제2 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로서, R8, R9및 R10이 모두 수소원자를 나타내는 유도체가 보다 바람직하다.
본 발명(제3 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로서,슈크로스에 대하여 4,000배를 초과하는 감미 강도를 갖는 유도체가 바람직하다.
본 발명(제3 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로 바람직한 유도체로서 하기 유도체가 포함된다.
[1] 화학식 2에서, R3가 하이드록실 그룹 또는 메톡시 그룹이고, R4및 R5가 수소원자인 유도체.
[2] 화학식 2에서, R1이 하이드록실 그룹인 유도체.
[3] 화학식 2에서, R1이 수소원자인 유도체.
[4] 화학식 2에서, R2, R6및 R7이 수소원자인 유도체.
[5] 상기 식 중, R2가 수소원자, 하이드록실 그룹 및 메틸 그룹중 하나인 유도체.
상기 유도체에는 염의 형태를 포함되고, 이의 염에는, 예를 들면 염산 염, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 칼슘염, 마그네슘염 등 식용으로서 가능한 염의 형태가 포함된다.
본 발명(제3 발명)에 사용하는 특히 바람직한 아스파르틸 디펩티드 유도체는 하기 표 3에 나타내는 9개의 유도체이다(여기서, R8, R9및 R10은 모두 수소원자를 나타낸다).
유도체번호 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
1 H OH OCH3 H H H H
2 H H OCH3 H H H H
3 H OH OCH3 H H CH3 CH3
4 H CH3 OH H H CH3 CH3
5 H H OCH3 H H CH3 CH3
6 H H OH H H CH3 CH3
7 OH H OCH3 H H H H
8 H CH3 OH H H H H
9 OH H OH H H H H
이러한 미각 교정제를 함유하여, 쓴 맛이 개선(제거 또는 억제)된 식료품, 의약품 등의 제품이 본 발명에 포함된다.
특히 그 자체로 쓴 맛을 갖는 1종 이상의 아미노산, 펩티드, 키니네, 카페인 및 미네랄을 함유하는 제품에서 효과적이다.
이 경우의 배합 비율은 쓴 맛 물질 및 본 발명(제3 발명)에서 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체를 함유하는 제품(식료품, 의약품 등)의 전체 중량을 기준으로 하여 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(1종 또는 2종 이상)를 0.2 중량ppm 내지 10000 중량ppm 함유하는 것이 바람직하다.
액체상으로 안정하게 사용 가능하고, 그러므로 액체상의 제품에 효과를 발현하고 유지할 수 있다.
발명의 실시의 형태
이하, 본 발명의 실시의 형태에 관해서 설명한다.
제1 발명
특히, 상기 본 발명(제1 발명)의 설명에 사용한 9종의 유도체(각각 「유도체 1」 내지 「유도체 9」로 언급된다)가 고감미도인 점에서 바람직하기 때문에, 이 유도체를 중심으로 본 발명(제1 발명)을 설명하지만, 대표적인 예로서 설명되는 것이며, 이들을 포함하지만 본 발명(제1 발명)은 이들 유도체의 사용에 한정되는 것은 아니다.
본 발명(제1 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체는 아스파르템을, 페닐기상에 각종 치환체를 가지며 주쇄상에 1 내지 2개의 알킬 치환체를 갖는 3-페닐프로피온알데히드 유도체, 신남알데히드 유도체 또는 (2-페닐에틸)알킬케톤 유도체와 환원제(예를 들면 수소/팔라듐탄소 촉매)를 사용하여 환원적으로 알킬화함으로써 용이하게 합성할 수 있다. 또는 통상의 펩티드 합성법[참조: 이즈미야 등, 펩티드 합성의 기초와 실험: 마루젠 1985. 1. 20 발행]에 따라서 수득할 수 있는 β위치의 카복실산에 보호 그룹을 갖는 아스파르템 유도체(예를 들면 β-O-벤질-α-L-아스파르틸-L-아미노산메틸 에스테르)를, 상기 3-페닐프로피온알데히드 유도체, 신남알데히드 유도체 또는 (2-페닐 에틸)알킬케톤 유도체와 환원제(예를 들면 NaB(OAc)3H)를 사용하여 환원적으로 알킬화[참조: A. F. Abdel-Magid 등. Tetrahedoron Letters.31, 5595(1990)]한 후에 보호 그룹을 제거하는 방법, 또는 필요에 따라서 불포화 결합을 환원제로 포화하는 방법에 의해서 수득할 수 있다.상기 3-페닐프로피온알데히드 유도체, 신남알데히드 유도체 또는 (2-페닐에틸)알킬케톤 유도체의 대신에 이들의 아세탈 또는 케탈 유도체 등이 환원적 알킬화시, 알데히드 또는 케톤 성분으로서 사용될 수 있다.
이들 유도체는, 상기에 나타낸 것과 같은 공지의 펩티드 합성법이나 후기 실시예에서 유도체 1 내지 9에 관해서 이의 제조예를 나타내고 있으며, 이들에 근거하여 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명(제1 발명)에 사용하는 다른 고감미도 감미료는, 상기 일반식 2, 특히 화학식 1(상기 일반식 2에 있어서, 특히 R8, R9및 R10이 수소원자를 나타내는 화학식이다)에 포함되는 화합물 이외에, 고감미도를 가지며 적어도 감미 배율이 10배 정도 이상의 고감미도 감미료이다. 이러한 고감미도 감미료의 예로서, 바람직하게는 아스파르템, 아세설팜 K, 사카린(나트륨 등의 염을 포함한다), 사이클람산나트륨, 스쿠라노스, 글리틸리틴산2나트륨, 아릴템, 글리틸리틴, 스테비오사이드(이의 유도체를 포함한다) 및 소마틴이 있다. 이 중에서는, 본 발명(제1 발명)에서 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체의 감미질을 보다 개선하는 데에 있어서 아스파르템을 배합, 사용하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명(제1 발명)에 있어서, 사용되는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와 기타의 고감미도 감미료와의 배합 조성에 관해서는 특별히 제한되지 않는다.
본 발명(제1 발명)의 조성물에 있어서, 적어도 상기 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와 기타의 고감미도 감미료가 병용되어 있는 것이 바람직하며, 이의병용의 형태는 제한되지 않는다. 예를 들면, 고체-고체에서의 혼합 형태, 고체-액체에서의 혼합 형태, 액체-액체에서의 혼합 형태 등으로 병용할 수 있다. 또한, 제조 단계에서 혼합하는 경우에는, 양자의 적어도 한쪽 또는 일부에 관해서 액체상으로 혼합된 다음, 건조되어 고체상으로 존재하는 경우도 있다.
감미질 개선의 효과는, 사용하는 감미 성분의 종류, 이의 배합 조성 등에 따르며, 사용되는 농도나 감미 성분 이외의 성분의 존재에 따라 다르다. 따라서, 바람직한 배합 조성에 관해서는, 사용하는 감미 성분 등에 따라서 적당히 조정할 필요가 있다. 개개의 계에서 최적인 조성을 선택하는 것이 바람직하지만, 바람직한 감미 농도나 조성 범위에 관해서는 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체나 기타의 고감미도 감미료의 종류 등에 따라 다르기 때문에, 각각 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체나 기타의 고감미도 감미료에 따라서, 또는 제3의 감미 성분을 사용하는 경우에는 이의 종류, 감미질에 따라서, 각각 적당한 배합 비율을 선택하는 것이 바람직하다. 당해 선택에 있어서, 양자의 배합 조성을 사전 검토 또는 예비 실험함으로써 최적인 농도, 조성을 찾아내는 것은 용이하다.
감미의 정미질를 비교하는 경우, 감미 강도를 일정하게 하여 비교할 필요가 있지만, 통상 「감미 강도비」 또는 「감미 강도 비율 」이 이를 위한 지표로서 채택된다. 이것은 감미 성분으로서 복수의 감미 성분이 포함되는 경우, 감미 강도를 서로 나누는 비 또는 비율을 의미한다. 각각의 감미 강도에 대응하는 슈크로스의 중량으로 환산하여 얻어지는 슈크로스의 중량비로 강도비 또는 비율을 산출할 수 있다.
예를 들면, 슈크로스 10% 상당의 감미 강도의 용액을 제조하는 경우, 예를 들면 감미 성분 A의 감미에서, 이의 감미 강도 10%의 8할을 담당하고, 나머지의 2할의 감미를 감미 성분 B에서 보충하면 감미 강도비는 A:B=8:2이라는 것이다. 이 때, 감미 성분의 슈크로스에 대한 배율(감미 배율)이 다르거나, 또한 동일 감미 성분이라도 이의 농도가 다르기(이 경우, 누승 곡선을 작성하여 조사할 수 있다) 때문에, 감미 성분마다, 또한 이의 감미 강도마다 조사하여, 목적으로 하는 중량을 산출할 필요가 있다. 예를 들면, 감미 성분 A의 감미 강도 환산식(누승 곡선)을 Y=aXb, 감미 성분 B의 감미 강도 환산식(누승 곡선)을 Y=cXd로 하면, 감미 성분 A와 감미 성분 B의 감미 강도비 A:B=8:2의 혼합물에 있어서의 중량비는 하기와 같은 수학식에 의해 구할 수 있다. 단, Y는 슈크로스 등가 농도(PSE %)를, X는 감미 성분 농도(g/100㎖)를, 각각 나타낸다.
(INV: 대수의 역함수, ln=자연 대수)
여기서, 감미 성분 B가 저감미도 감미료 등으로 감미 배율이 낮고 h배로 일정한 경우(감미 강도 곡선이 없는 경우)는 다음과 같이 구하면 좋다.
상기식에 따라, 별도의 계에서도 상기와 같이 당업자이면 용이하게 산출할 수 있다.
아스파르템을 사용하는 경우, 이의 사용 비율에 관해서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와의 혼합 조성에 있어서, 감미 강도 비율로 나타내어 바람직하게는 적어도 5% 이상, 보다 바람직하게는 5 내지 90%, 더욱 바람직하게는 20 내지 90%를 함유시킴으로써 슈크로스에 근접한 감미질의 조성물을 제조할 수 있다. 당해 유도체의 종류에 따라 감미 강도가 다르기 때문에, 각각 적당한 범위의 중량비를 구할 수 있지만, 유도체의 종류나 혼합 상태에 관계없게 모두에 적용할 수 있는 중량 비율로 나타내면, 상기 유도체의 1종 이상과 아스파르템 전체 중량을 기준으로 하여, 아스파르템을 바람직하게는 5 내지 99.9중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 99.9중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 99.8중량%으로 배합할 수 있다. 특히, 유도체 1 단독의 경우, 바람직하게는 60 내지 99.8중량%, 보다 바람직하게는 94 내지 99.8중량%의 아스파르템을 배합하는 것이 바람직하다.
또한. 유도체 2의 경우, 바람직하게는 25 내지 99.7중량%, 보다 바람직하게는 77 내지 99.7중량%의 아스파르템을 배합하는 것이 바람직하다.
이에 따라 본 발명(제1 발명)에 사용하는 다른 유도체에 관해서도, 아스파르템과의 바람직한 조성 범위를 선택할 수 있다.
한편, 아스파르템 이외의 상기 다른 고감미도 감미료에 관해서도, 이의 종류에 따라서 적당한 조성 범위를 구할 수 있다.
또한, 아스파르템 이외의 다른 고감미도 감미료를 사용하는 경우, 동일하게 감미 강도 비율을 검토하여, 바람직한 배합 조성을 선택할 수 있는데, 중량 비율로서는, 배합하는 성분에 따라서 1 내지 99.9중량%의 범위로 혼합할 수 있다.
상기한 대로 감미질의 비교를 실시하는 경우, 감미 강도를 일정하게 하여 실시할 필요가 있지만, 콜라 음료 등의 음료에서는 일반적으로 슈크로스 10% 상당의 감미 강도(「PSE 10%」로 언급된다. PSE: Point of Subjective Equality[주관적 등가치]의 약칭)를 사용하고, 홍차나 커피 등은 슈크로스 5% 상당의 감미 강도(PSE 5%)를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명(제1 발명)에 있어서는, 슈크로스 10% 상당의 용액으로 비교 평가를 실시한다.
본 발명(제1 발명)의 감미료 조성물은, 감미제로서 사용할 수 있다. 이 경우, 상기 유도체를 적어도 1종과, 1종 이상의 기타의 고감미도 감미료를 함유하는 조성물이면 좋다. 상기한 대로, 양자 혼합 형태는 묻지 않는다. 액체-액체라도, 고체-고체(분말 혼합)라도 좋고, 또는 기타 각종 혼합 형태가 채택된다.
또한, 별종의 감미 성분(당, 당알콜 등, 제3의 감미 성분)을 배합하거나, 염화나트륨 등의 염 등, 감미 성분 이외의 필요한 성분을 배합할 수 있다. 또한, 식염은 상기 아스파르틸펩티드에스테르 유도체와 병용함으로써 당해 유도체의 감미질을 개선할 수 있다.
본 발명(제1 발명)의 감미료 조성물을 감미제로서 사용하는 경우에는, 필요에 따라 감미제용의 담체, 증량제 및/또는 부형제를 사용할 수 있다. 이 경우, 예를 들면 종래부터 공지되고, 또는 사용되고 있는 감미제용의 담체, 증량제, 부형제 등을 사용할 수 있다.
이러한 담체로서는, 일반적 당류(슈크로스, 전화당, 이성화당, 포도당, 과당, 락트당, 맥아당, D-크실로스, 이성화락트당 등), 당 알콜류[말티톨(환원 맥아당 물엿 등), 소르비톨, 만니톨, 에리스리톨, 크실리톨, 락티톨(환원 락트당 등), 파라티니트, 환원 전분당화물(수소 첨가 물엿 등) 등], 올리고당류[프락토올리고당(네오슈가 등), 말토올리고당(직쇄 올리고당 등), 이소말토올리고당(분기 올리고당 등), 갈락토올리고당, 대두 올리고당, 유과(乳果) 올리고당 등], 슈크로스의 유도체[설탕 결합 물엿 등(커플링슈가: 글루코실수크로스 등), 파라티노스(이소말튜로스 등), 트레할로스 등], 다당류(글루코만난 등), 식물 섬유[구아검 효소 분해물(갈락토만난 가수분해물 등), 난소화성 덱스트린(식물 섬유 함유 덱스트린 등), 폴리덱스트로스 등], 전분류(덱스트린, 가용성 전분, 가공 전분 등)를 사용할 수 있다. 이러한 담체를 사용하는 경우, 이들에 포함되는 1종의 화합물 단독이라도 복수 화합물에 의한 혼합물이라도 적절하게 선택하여, 사용할 수 있다.
본 발명(제1 발명)의 감미료 조성물은, 더욱 감미의 부여를 필요로 하는 식료품 등의 제품, 예를 들면 과자(빙과, 젤리, 케이크, 캔디), 빵, 츄잉검, 위생 제품, 화장품(치마제를 비롯한 구강용 조성물을 포함), 약품 및 사람 이외의 동물용 제품 등의 각종 제품의 감미제로서 사용할 수 있고, 이렇게 하여 감미가 부여된 제품의 형태로서, 또한 감미의 부여를 필요로 하는 당해 제품에 대한 감미 부여 방법에 있어서도 본 발명(제1 발명)의 감미료 조성물을 사용할 수 있고, 이들도 본 발명에 포함된다. 이 경우, 감미의 부여를 필요로 하는 식료품 등의 제품 또는 이의 제조 단계에 있는 중간품에, 상기 감미료 조성물을 첨가 또는 함유시킴으로써, 용이하게 목적으로 하는 감미를 부여할 수 있다. 이들의 사용(예를 들면, 첨가 또는 함유시키는) 방법에 관해서는, 감미제 또는 감미 부여 방법을 위해 감미제 성분을 사용하는 경우에 사용하는 방법으로 공지되고 있는 방법 등을 채택하여 시행할 수 있다.
본 발명(제1 발명)의 감미료 조성물의 사용에 의해, 슈크로스에 보다 근접하고, 자연스럽고 균형이 잡힌 감미질을 얻을 수 있다.
제2 발명
본 발명(제2 발명)에 사용하는 상기 일반식 2, 특히 화학식 1로 나타내는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로서는, 특히 상기 9종의 유도체(각각 「유도체 1」 내지 「유도체 9」로 언급된다)가 고감미도인 점에서 바람직하기 때문에, 이 유도체를 중심으로 본 발명(제2 발명)을 설명하지만, 본 발명(제2 발명)은 이들 유도체의 사용에 한정되는 것은 아니다.
본 발명(제2 발명)에 사용되는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체는 아스파르템을, 페닐기상에 각종 치환체를 가지며 주쇄상에 1 내지 2개의 알킬 치환체를 갖는 3-페닐프로피온알데히드 유도체, 신남알데히드 유도체 또는 (2-페닐에틸)알킬케톤 유도체와 환원제(예를 들면 수소/팔라듐탄소 촉매)를 사용하여 환원적으로 알킬화함으로써 용이하게 합성할 수 있다. 또는 통상의 펩티드 합성법[참조: 이즈미야 등, 펩티드 합성의 기초와 실험: 마루젠 1985. 1. 20 발행]에 따라서 수득할 수 있는 β 위치의 카복실산에 보호기를 갖는 아스파르템 유도체(예를 들면 β-O-벤질-α-L-아스파르틸-L-아미노산메틸 에스테르)를, 상기 3-페닐프로피온알데히드 유도체, 신남알데히드 유도체 또는 (2-페닐에틸)알킬케톤 유도체와 환원제(예를 들면 NaB(OAc)3H)를 사용하여 환원적으로 알킬화[참조: A. F. Abdel-Magid 등. Tetrahedoron Letters,31, 5595(1990)]한 후에 보호기를 제거하는 방법, 또는 필요에 따라서 불포화 결합을 환원제로 포화하는 방법에 의해서 수득할 수 있다. 상기 3-페닐프로피온알데히드 유도체, 신남알데히드 유도체 또는 (2-페닐에틸)알킬케톤 유도체의 대신에 이들의 아세탈 또는 케탈 유도체 등이 환원적 알킬화의 때의 알데히드 또는 케톤 성분으로서 사용될 수 있다.
이들 유도체는, 상기에 나타낸 것과 같은 공지의 펩티드 합성법이나 후기 실시예의 란에, 유도체 1 내지 9에 관해서 이의 제조예를 나타내고 있으며, 이에 따라 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명(제2 발명)에 사용하는 당류, 당 알콜류 및 올리고당류(이하, 「본 발명에 사용하는 당류 등」, 또는 「본 발명(제2 발명)에 사용하는 당류 등」으로 언급된다)에 관해서 설명한다.
당류에 관해서는 당류 중, 감미를 갖고 수용성인 것이 바람직하게 사용된다. 예를 들면, 슈크로스(슈크로스의 유도체를 포함한다), 전화당, 이성화당, 포도당,과당, 락트당, 맥아당, D-크실로스 및 이성화당을 포함하고, 슈크로스의 유도체에는, 예를 들면 설탕 결합 물엿(커플링슈가, 글루코실수크로스 등), 파라티노스, (이소말튜로스 등), 트레할로스 등이 포함된다.
당알콜은 환원당을 의미하고, 올리고당류는 포도당이나 과당 등의 단당의 기본 골격 수개를 갖는 다당을 의미한다. 당 알콜류로서는, 말티톨, 소르비톨, 만니톨, 에리스리톨, 크실리톨, 락티톨, 파라티니트 및 환원 전분당화물을, 또한 올리고당류로서는, 프락토올리고당, 말토올리고당, 이소말토올리고당, 갈락토올리고당, 대두 올리고당 및 유화 올리고당을 들 수 있다.
이들의 화합물은 본 발명(제2 발명)에 사용하는 경우, 1종 또는 2종 이상으로 사용할 수 있다.
상기 예시의 화합물 중에서는, 본 발명(제2 발명)에서 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체의 감미질을 보다 개선하는 데에서 슈크로스를 배합, 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 동일한 효과가 보다 우수한 점에서, 에리스리톨, 말티톨, 소르비톨, 크실리톨 등의 당 알콜류가 바람직하게 사용된다.
본 발명(제2 발명)에 있어서는, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와, 본 발명(제2 발명)에 사용하는 당류 등과의 배합 조성에 관해서는 특별히 제한은 없다.
본 발명(제2 발명)의 조성물에 있어서, 적어도 상기 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와, 상기 당류, 당 알콜류 및 올리고당류 중 하나와 병용되는 것이 바람직하며, 이의 병용의 형태는 묻지 않는다. 예를 들면, 고체(분말 등)-고체(분말 등)에서의 혼합 형태, 고체-액체에서의 혼합 형태, 액체-액체에서의 혼합 형태 등으로 병용할 수 있다. 또한, 제조 단계에서 혼합하는 경우에는, 양자의 적어도 한쪽 또는 일부에 관해서 액체상에서 혼합되고, 그 다음에 건조되어 고체상으로 존재하는 경우도 있다.
감미질 개선의 효과는, 사용하는 감미 성분의 종류, 이의 배합 조성 등에 따르며, 또한 사용되는 농도나 타감미 성분 이외의 성분의 존재에 따라 다르다. 따라서, 바람직한 배합 조성에 관해서는, 사용하는 감미 성분 등에 따라서 적당히 조정할 필요가 있다. 개개의 계에서 최적인 조성을 선택하는 것이 바람직하지만, 바람직한 감미 농도나 조성 범위는 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체나 본 발명(제2 발명)에 사용하는 당류 등의 종류 등에 따라 다르기 때문에, 각각 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체나 본 발명(제2 발명)에 사용하는 당류 등에 따라서, 또는 제3의 감미 성분을 사용하는 경우에는 이의 종류, 감미질에 따라서, 각각 적당한 배합 비율을 선택하는 것이 바람직하다. 당해 선택에 있어서, 양자의 배합 조성을 사전 검토 또는 예비 실험함으로써 최적인 농도, 조성을 찾아내는 것은 용이하다.
감미의 정미질를 비교하는 경우, 감미 강도를 일정하게 하여 비교할 필요가 있지만, 통상 「감미 강도비」 또는 「감미 강도 비율」이 이를 위한 지표로서 채택된다. 이것은 감미 성분으로서 복수의 감미 성분이 포함되는 경우, 감미 강도를 서로 나누는 비 또는 비율을 의미한다. 각각의 감미 강도에 대응하는 슈크로스의 중량으로 환산하여 이의 중량비로 산출할 수 있다.
예를 들면, 슈크로스 10% 상당의 감미 강도의 용액을 제조하는 경우, 예를 들면 감미 성분 A의 감미에서, 이의 감미 강도 10%의 8할을 담당하고, 나머지의 2할의 감미를 감미 성분 B에서 보충하면 감미 강도비는 A:B=8:2라는 것이다. 이 때, 감미 성분 A와 B의 슈크로스에 대한 배율(감미 배율)이 다르거나, 또한 동일 감미 성분이라도 이의 농도가 다르기(이 경우, 누승 곡선을 작성하여 조사할 수 있다) 때문에, 감미 성분마다, 또한 이의 감미 강도마다 조사하여, 목적으로 하는 중량을 산출할 필요가 있다. 예를 들면, 감미 성분 A의 감미 강도 환산식(누승 곡선)을 Y=aXb, 감미 성분 B의 감미 강도 환산식(누승 곡선)을 Y=cXd로 하면, 감미 성분 A와 감미 성분 B의 감미 강도비 A:B=8:2의 혼합물에 있어서의 중량비는 하기와 같은 계산에 의해 구할 수 있다. 여기서, Y는 슈크로스 등가 농도(PSE %)를, X는 감미 성분 농도(g/100㎖)를 각각 나타낸다.
수학식 1
(INV: 대수의 역함수, ln=자연 대수)
여기서, 감미 성분 B가 저감미도 감미료 등으로 감미 배율이 낮고 h배로 일정한 경우(감미 강도 곡선이 없는 경우)는 다음과 같이 구하면 좋다.
수학식 2
상기식에 따라, 별도의 계에서도 상기와 같이 당업자이면 용이하게 필요한 중량%를 산출할 수 있다.
본 발명(제2 발명)에서 슈크로스를 사용하는 경우, 이의 사용 비율에 관해서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(1종 또는 2종 이상)과의 혼합 조성에 있어서, 감미 강도 비율로 나타내어 바람직하게는 적어도 5% 이상, 보다 바람직하게는 5 내지 95%, 더욱 바람직하게는 20 내지 90%의 슈크로스를 함유시킴으로써 슈크로스에 근접한 감미질의 조성물을 제조할 수 있다. 중량 비율로 나타내면, 본 발명(제2 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체의 감미 강도가 크기 때문에, 당해 유도체는 당해 혼합물 중에 ppm(%) 상태로 존재하게 되고, 예를 들면 슈크로스와 혼합 사용하는 경우의 관계를 나타내면, 당해 유도체와 슈크로스와의 전체 중량을 기준으로 하여, 당해 유도체를 바람직하게는 0.5ppm 내지 5000ppm(중량)정도, 보다 바람직하게는 1ppm 내지 1000ppm(중량)정도로 배합하는 것이 바람직하다.
특히, 유도체 1을 슈크로스와 혼합 사용하는 경우에는 유도체 1과 슈크로스와의 전체 중량을 기준으로 하여, 유도체 1을 바람직하게는 5ppm 내지 850ppm(중량)정도, 보다 바람직하게는 5ppm 내지 200ppm(중량)정도로 배합하하는 것이 바람직하다. 또한, 유도체 2를, 예를 들면 슈크로스와 혼합하여 사용하는 경우, 유도체 2를 유도체 2와 슈크로스와의 전체 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 6ppm 내지 4000ppm(중량)정도, 보다 바람직하게는 6ppm 내지 1000ppm정도로 배합하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명(제2 발명)에 있어서 1종 이상의 당알콜, 특히 에리스리톨, 말티톨, 소르비톨 및 크실리톨을 사용하는 경우, 이의 사용 비율에 관해서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와의 혼합 조성에 있어서, 감미 강도 비율로 나타내어, 당해 당 알콜류를 바람직하게는 적어도 5% 이상, 보다 바람직하게는 5 내지 95%정도, 더욱 바람직하게는 20 내지 90%정도로 함유시킴으로써 슈크로스에 근접한 감미질의 조성물을 제조할 수 있다. 중량 비율로 나타내면, 본 발명(제2 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와 당 알콜류를 혼합 사용하는 경우, 양자의 전체 중량을 기준으로 하여, 당해 유도체를 바람직하게는 0.5ppm 내지 5000ppm(중량)정도, 보다 바람직하게는 1ppm 내지 1000ppm(중량)정도로 배합하는 것이 바람직하다.
특히, 당알콜에 유도체 1을 혼합 사용하는 경우, 바람직하게는 1ppm 내지 3000ppm(중량)정도, 보다 바람직하게는 1ppm 내지 100ppm(중량)정도로 배합하는 것이 바람직하다. 또한, 동일하게 유도체 2를 혼합 사용하는 경우, 바람직하게는 1ppm 내지 1500ppm(중량)정도, 보다 바람직하게는 1ppm 내지 300ppm(중량)정도로 배합하는 것이 바람직하다.
아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와, 포함되는 당류, 당 알콜류 및 올리고당류의 전체 중량을 기준으로 하여 0.5ppm 내지 5000ppm(중량)의 범위로 당해 유도체를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 이외에도, 본 발명(제2 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와, 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물의 적어도 1종을 혼합 사용하는 경우, 동일하게 이들 전체의 전체 감미 강도를 기준으로 하여, 포함되는 당류, 당 알콜류 및 올리고당류의 감미 강도 비율은, 바람직하게는 5% 이상, 보다 바람직하게는 5 내지 95%정도, 더욱 바람직하게는 20 내지 90%정도로 함으로써 슈크로스에 근접한 양질의 감미 효과를 부여할 수 있다.
또한, 상기한 대로 감미질의 비교를 실시하는 경우, 감미 강도를 일정하게 하여 시행할 필요가 있지만, 콜라 음료 등의 음료에서는 일반적으로 슈크로스 10% 상당의 감미 강도(「PSE 10%」라고 칭한다. PSE :Point of Subjective Equality[주관적 등가치]의 약칭)을 사용하고, 홍차나 커피 등은 슈크로스 5% 상당의 감미 강도(PSE 5%)를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명(제2 발명)에 있어서는, 슈크로스 10% 상당의 용액으로 비교 평가를 실시한다.
본 발명(제2 발명)의 감미료 조성물은, 감미제로서 사용할 수 있다. 이 경우, 상기 유도체를 적어도 1종과, 기타의 고감미도 감미료를 적어도 1종 함유하고 있으면 좋다.
또한, 별종의 감미 성분(제3, 제4의 감미 성분: 아스파르템 등 기타의 고감미도 감미료)을 배합하거나, 염화나트륨 등의 염 등, 감미 성분 이외의 필요한 성분을 배합할 수 있다.
본 발명(제2 발명)의 감미료 조성물을 감미제로서 사용하는 경우에는, 필요에 따라 감미제용의 담체, 증량제 및/또는 부형제를 사용할 수 있다. 이 경우, 예를 들면 종래부터 공지되고, 또는 사용되고 있는 감미제용의 담체, 증량제, 부형제 등을 사용할 수 있다.
이러한 담체로서는, 상기 당류 등 종래부터 사용, 제안되고 있는 것을 사용할 수 있고, 구체적으로는 일반적 당류(슈크로스, 전화당, 이성화당, 포도당, 과당, 락트당, 맥아당, D-크실로스, 이성화락트당 등), 당 알콜류[말티톨(환원 맥아당 물엿 등), 소르비톨, 만니톨, 에리스리톨, 크실리톨, 락티톨(환원 락트당 등), 파라티니트, 환원 전분당화물(수소 첨가 물엿 등) 등], 올리고당류[프락토올리고당(네오슈가 등), 말토올리고당(직쇄 올리고당 등), 이소말토올리고당(분기 올리고당 등), 갈락토올리고당, 대두 올리고당, 유과 올리고당 등], 슈크로스의 유도체[(설탕 결합 물엿 등), 커플링슈가(글루코실수크로스 등), 파라티노스(이소말튜로스 등), 트레할로스 등], 다당류(글루코만난 등), 식물 섬유[구아검 효소 분해물(갈락토만난 가수분해물 등), 난소화성 덱스트린(식물 섬유 함유 덱스트린 등), 폴리덱스트로스 등], 전분류(덱스트린, 가용성 전분, 가공 전분 등)을 사용할 수 있다. 이러한 담체를 사용하는 경우, 이들에 포함되는 1종의 화합물 단독이라도 복수 화합물에 의한 혼합물이라도 적절하게 선택하여, 사용할 수 있다.
상기 당류 등을 담체로서 사용하는 경우, 본 발명(제2 발명)에 있어서 감미질 개선을 위해 사용하는 당류 등의 효과도 얻어지기 때문에, 이와 같이 사용되는 당류 등은 양자(담체와 감미질의 개선)에 겸용된다.
본 발명(제2 발명)의 감미료 조성물은, 또한 감미의 부여를 필요로 하는 식료품 등의 제품, 예를 들면 과자(빙과, 젤리, 케이크, 캔디), 빵, 츄잉검, 위생 제품, 화장품(치마제를 비롯한 구강용 조성물을 포함한다), 약품 및 사람 이외의 동물용 제품 등의 각종 제품의 감미제로서 사용할 수 있어, 이렇게 하여 감미가 부여된 제품의 형태로서, 또한 감미의 부여를 필요로 하는 당해 제품에 대한 감미 부여 방법에 있어서도 본 발명(제2 발명)의 감미료 조성물을 사용할 수 있고, 이들도 당연 본 발명에 포함된다. 이 경우, 감미의 부여를 필요로 하는 식료품 등의 제품 또는 이의 제조 단계에 있는 중간품에, 상기 감미료 조성물을 첨가 또는 함유시킴으로써, 용이하게 목적으로 하는 감미를 부여할 수 있다. 이들의 사용(예를 들면, 첨가 또는 함유시키는) 방법에 관해서는, 감미제 또는 감미 부여 방법을 위해 감미제 성분을 사용하는 경우에 사용하는 방법으로 공지되어 있는 방법 등을 채택하여 시행할 수 있다.
본 발명(제2 발명)의 감미료 조성물의 사용에 의해, 슈크로스에 보다 근접하고, 자연스럽고 균형이 잡힌 감미질을 얻을 수 있다.
제3 발명
본 발명(제3 발명)에 사용하는 상기 화학식 2, 특히 화학식 1로 나타내는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로서는, 특히 상기 9종의 유도체(각각 「유도체 1」 내지 「유도체 9」로 언급된다)가 높은 교미 효과를 갖는 점에서 바람직하기 때문에, 이 유도체를 중심으로 본 발명(제3 발명)을 설명하지만, 본 발명(제3 발명)은 이들 유도체의 사용에 한정되는 것은 아니다.
본 발명(제3 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체는 아스파르템을, 페닐기상에 각종 치환체를 가지며 주쇄상에 1 내지 2개의 알킬 치환체를 갖는 3-페닐프로피온알데히드 유도체, 신남알데히드 유도체 또는 (2-페닐에틸)알킬케톤 유도체와 환원제(예를 들면 수소/팔라듐탄소 촉매)를 사용하여 환원적으로 알킬화함으로써 용이하게 합성할 수 있다. 또는 통상의 펩티드 합성법[참조: 이즈미야 등, 펩티드 합성의 기초와 실험: 마루젠 1985. 1. 20 발행]에 따라서 얻을 수 있는 β 위치의 카복실산에 보호 그룹을 갖는 아스파르템 유도체(예를 들면 β-O-벤질-α-L-아스파르틸-L-아미노산메틸 에스테르)를, 상기 3-페닐프로피온알데히드 유도체, 신남알데히드 유도체 또는 (2-페닐에틸)알킬케톤 유도체와 환원제(예를 들면 NaB(OAc)3H)를 사용하여 환원적으로 알킬화[참조: A. F. Abdel-Magid 등. Tetrahedoron Letters.31, 5595(1990)]한 후에 보호 그룹을 제거하는 방법, 또는 필요에 따라서 불포화 결합을 환원제로 포화하는 방법에 의해서 얻을 수 있다. 상기 3-페닐프로피온알데히드 유도체, 신남알데히드 유도체 또는 (2-페닐에틸)알킬케톤 유도체의 대신에 이들의 아세탈 또는 케탈 유도체 등이 환원적 알킬화의 때의 알데히드 또는 케톤 성분으로서 사용될 수 있다.
이들 유도체는, 상기에 나타낸 것과 같은 공지의 펩티드 합성법이나 후기 실시예의 란에, 유도체 1 내지 9에 관해서 이의 제조예를 나타내고 있기 때문에, 이들에 근거하여 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명(제3 발명)의 미각 교정제에 의해 개선 가능한 쓴 맛 물질의 종류,배합량에는 제한은 없다. 또한, 미각 교정제과 쓴 맛 물질의 병용 형태는 묻지 않는다. 고체-고체(분말 등) 혼합, 용액-용액 혼합, 또는 제조 단계에서 적어도 한쪽이 상태에서 양자 균일하게 혼합되고, 그 다음에 건조된 것같은 형태도 바람직하다.
본 발명(제3 발명)의 미각 교정제로 개선 가능한 쓴 맛 물질의 예로서는, 아르기닌, 발린, 류신, 이소류신, 메티오닌, 히스티딘, 오르니틴, 프롤린, 리신, 기타의 쓴 맛을 갖는 아미노산, 쓴 맛을 갖는 펩티드, 키니네, 카페인, 칼슘 이온, 기타의 쓴 맛을 갖는 미네랄, 또는 각종의 생약 등의 쓴 맛 물질 함유물을 들 수 있다. 특히 쓴 맛을 갖는 의약 유효 성분으로서는, 예를 들면 핀포세틴, 푸르설티아민, 염산 푸르설티아민, 예를 들면 일본 공개특허공보 제(평)4-327529호에 기재된 염산 세프캬넬다록세이트, 염산 세포티암헥세틸, 염산 레난피실린, 염산 바캄피실린, 염산 타란피실린, 염산 히부메실리남, 탄닌산옥세라진, 염산 클로부티놀, 염산 벨베린, 브롬화프로파텔린, 염산 파파벨린, 염산 치클로피딘, 염산 클로로프로마딘, 토실산설타미실린, 예를 들면 일본 공개특허공보 제(평)4-327526호에 기재된 무수 카페인, 디프로필린, 살리실산디펜히드라민, 말레산클로르페니라민, 염산 피리독신, 디멘히드리네이트, 염산 메크리딘, 염산 메틸에페드린, 구아야콜설폰산 칼륨, 구아이페네딘, 염산 클로르헥시딘, 인산 디하이드로코데인, 염산 에페드린, 스피로노락톤, 테가풀, 스테아르산에리스로마이신, 아라세푸릴, 팔프로산 나트륨, 염산 메크로페녹사이트, 클로람페니콜, 아미노피린, 에리스로마이신, 호파텐산 칼슘, 판토텐산 칼슘, 페노발비탈, 시메티딘, 염산 에티레푸린, 염산 피렌제핀, 염산 부틸스코포라민, 염산 지르티아민, 에녹사신, 피르미드산3수화물, 염산 프로프라노롤, 풀페남산, 클로르프로마딘, 디키토키신, 염산 프로메타딘, 염산 메토클로프라미드, 오플록사신, 설피린, 아세트아미노펜, 아스피린, 이부브로펜, 염산 벤지다민, 염산 알프레노롤, 염산 피페메란, 리도카인, 염산 디펜히드라민, 톨메틴나트륨, 염산 노르트립틸린, 염산 로페라미드, 또한 일본 공개특허공보 제(평)4-282312호에 기재된 염산 아젤라스틴, 염산 비페메란, 황산키니딘, s-(+)-(2-클로로페닐)-3-사이클로프로판카보닐-8,11-디메틸-2,3,4.5-테트라하이드로-8H-피리드-[4,3:4,5]티에노[3,2-f][1,2.4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀, 또한 일본 공개특허공보 제(평)4-257457호에 기재된 (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-하이드록시에틸]-3-(3-피리딜)-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로[3,2,0]헵토-2-엔-2-카복실산아세톡시메틸 에스테르 등을 들 수 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(평)6-298668호 참조].
쓴 맛 물질이 식료품이나 의약품 등의 제품 중에 포함되는 경우, 상기한 1종 단독 또는 2종 이상의 혼합물에서 본 발명(제3 발명)의 효과가 얻어진다. 쓴 맛 물질의 함유량에 의해 쓴 맛을 거의 제거, 또는 일부 제거 또는 억제(저감)할 수 있지만, 쓴 맛 물질의 함유량이 지나치게 높은 경우에는, 본 발명(제3 발명)에 사용하는 유도체를 어느 정도 배합하여도 쓴 맛을 완전히 제거할 수 없는 경우가 있고, 이 경우에는 적정한 범위내의 배합에 의해 쓴 맛을 일부 제거 또는 억제(저감)하는 효과를 발현한다. 이와 같이 쓴 맛을 일부 제거 또는 억제(저감)하는 효과를 위한 상기 유도체의 사용도 본 발명에 포함된다.
본 발명(제3 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체를 식료품이나 의약품 등의 제품 중에 미각 교정제로서 사용하는 경우, 이의 유도체는 1종 또는 복수 혼합물도 사용이 가능하다. 여기에 포함되는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(1종 또는 2종 이상)의 제품 중에 차지하는 비율은 제품의 종류에 따라서도 다르다. 바람직하게는 0.2 중량ppm 내지 10000 중량ppm, 보다 바람직하게는 1 중량ppm 내지 5000 중량ppm이다. 특히, 사용하는 유도체의 감미 배율에 따라서 적당한 배합량을 선택할 필요가 있다. 사용하는 유도체의 농도가 지나치게 낮으면 교미 효과가 충분히 얻어지지 않고, 지나치게 높으면 감미가 지나치게 강하여, 특히 음료로서 사용하는 경우 기호성에 문제가 생긴다.
예를 들면, 감미 배율 50000배의 유도체 A를 사용하고, PSE 10%(PSE : 슈크로스 등가 농도)의 용액을 제조하는 경우에는, 10/50000g(대 100g 용액)의 유도체 A를 사용하면 좋다(용액에 있어서의 유도체 A의 함유량은 2ppm에 상당하고, 고체에 있어서의 유도체 A의 함유량은 200ppm에 상당한다). 한편, 감미 배율 4000배의 유도체 B를 사용하고, PSE 5%의 용액을 제조하는 경우에는, 5/4000g(대 100g 용액)의 유도체 B를 사용하면 좋다(용액에 있어서의 유도체 B의 함유량은 12.5ppm에 상당하고, 고체에 있어서의 유도체 B의 함유량은 1250ppm에 상당한다). 본 발명(제3 발명)의 미각 교정제는, 특히 액체에서 이의 효과가 현저히 확인되지만, 이 경우의 형태는, 액체이면 특별히 제한되지 않는다. 또한, 분말, 과립, 정제, 기타 고형상, 페이스트 등 어떠한 형태라도 사용할 수 있다.
본 발명(제3 발명)에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체를 미각 교정제로서 식료품, 의약품 등의 제품을 제조하는 단계에서 첨가하는 경우, 이의첨가의 시기나 첨가의 방법에 관해서는 특별히 제한은 없다.
이와 같이 교미를 구하는 식료품 등의 제품 또는 이의 제조 단계에 있는 중간품에, 상기 미각 교정제를 첨가 또는 함유시키는 것에 의한 교미 방법도 당연 본 발명에 포함된다. 이들 미각 교정제의 사용(예를 들면, 첨가 또는 함유시키는) 방법에 관해서는, 지금까지 미각 교정제나 이의 유효 성분을 사용하는 경우에 사용하는 방법으로 공지되어 있는 방법 등을 채택하여 실시할 수 있다.
본 발명은 신규한 감미료 조성물, 구체적으로 특정한 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체, 예를 들면, N-[N-[3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르와 1종 이상의 기타의 고감미도 감미료, 예를 들면, 아스파르템, 또는 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물, 예를 들면, 슈크로스를 함유하는, 당해 유도체의 감미질이 개선된 고감미도 감미료 조성물 및 이것을 사용한 감미제, 식료품, 기타 감미를 부여한 제품, 감미 부여 방법 등에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 신규한 미각 교정제(corrigent), 구체적으로 특정한 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체, 예를 들면 N-[N-[3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르(「유도체 1」로 언급된다)를 함유하는 미각 교정제, 이것을 사용하여 쓴 맛이 개선된 식료품, 의약품 등 및 미각 조절 방법에 관한 것이다.
이하, 실시예 및 비교예, 또는 본 발명에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체의 제조예를 게시하여, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
(본 발명의 제1 발명에 관해서)
(실시예 1) 감미 배율의 측정
유도체 2는 슈크로스의 6500배로 상정하여, PSE 10% 농도로 되도록 희석한 (15.5mg/1000㎖=10/6500g/100㎖) 수용액을 제조한다. 슈크로스 농도 ① 6.94% ② 8.33% ③ 10% ④ 12% ⑤ 14.4%의 각 수용액을 제조하고, 유도체 2의 수용액의 감미 강도가 어떤 번호의 것과 유사한가, 시음하여 관능 평가를 실시한다. 패널리스트 20명의 평균점을 구한 결과, 2.25점이다.
다음 계산에 의해, 당해 유도체 2의 감미 강도는 8.75%이다[(10.0-8.33)×0.25+8.33=8.75]. 따라서, 감미 배율은 슈크로스에 대하여 5600배(=8.75/0.00155)이다. 동일하게 실험을 실시하면, 유도체 1은 22600배이다. 또한, 동일하게 하여, 다른 유도체(3 내지 9)에 관해서도 감미 배율을 구할 수 있다.
또한, 콜라 액 중에서의 감미 배율도, 슈크로스의 10% 콜라 액을 대조로 하여, 동일하게 구할 수 있다.
또한, 콜라 액의 조성은 하기와 같다.
시트르산(결정) 0.25g/1000㎖
시트르산 나트륨 0.10g/1000㎖
85% 인산 0.3g/1000㎖
콜라 베이스 2㎖/1000㎖
콜라 에센스 1㎖/1000㎖
감미료(시료) 소정량
또한, 비교액의 농도로서, 상기 ① 내지 ⑤의 슈크로스 농도를 채택한다. 이 결과, 유도체 1은 22600배, 또한 유도체 2는 4900배이다.
(실시예 2) 정미(呈味) 특성(수용액 중)
수도물을 이온교환하고 또한 증류하여 얻은 물을 사용하여 실험을 실시한다.
유도체 1 내지 9의 각각에 관해서, PSE 10% 상당의 수용액을 제조하고, 「첫맛」, 「순한 맛」(round taste), 「상쾌한 맛」(clear taste), 「뒷맛」, 「독특한 맛」(peculiar taste), 「개운치 않은 맛」(heavy taste), 「쓴 맛」(bitter taste), 「떫은 맛」(astrigent taste), 「자극」(irritation)의 9 항목에 관해서, 슈크로스 10% 수용액과 비교하고, 5 단계 평가(-2점: 매우 약하다; -1점: 약간 약하다; 0점: 같다; +1점: 약간 강하다; +2점: 매우 강하다)로, 8명의 패널리스트에의한 평균치를 구한다. 시료로서의 PSE 10% 상당량의 액의 제조는, 실시예 1에서 구한 배율을 사용하여 실시하고, 결과는 하기한 바와 같다.
시료 PSE 10% 상당량(mg/1000㎖)
유도체 1 4.5
유도체 2 17.9
유도체 3 2.3
유도체 4 2.3
유도체 5 11.9
유도체 6 6.7
유도체 7 9.0
유도체 8 5.5
유도체 9 12.5
(정미 특성의 결과)
모두, 「첫맛」이 극도로 약하고, 「순한 맛」, 「상쾌한 맛」이 대단히 약하고, 「뒷맛」이 극도로 강하고, 「독특한 맛」, 「개운치 않은 맛」, 「쓴 맛」, 「떫은 맛」 및 「자극」이 대단히 강하였다.
다음에, 「첫맛」, 「순한 맛」, 「상쾌한 맛」, 「뒷맛」, 「독특한 맛」, 「개운치 않은 맛」, 「쓴 맛」, 「떫은 맛」 및 「자극」의 각 평가 항목의 슈크로스으로부터의 격차의 절대치의 합계를 9(전체 항목수)로 나눈 값(「유사도」라고 칭한다)을 구한다. 유사도의 값이 작을수록 정미 균형이 잡혀, 슈크로스의 정미질에 근접하여, 기호적으로도 양호한 것으로 된다. 각 유도체에 관해서 하기에 유사도를 나타낸다.
시료 유사도
유도체 1 1.17
유도체 2 0.63
유도체 3 1.04
유도체 4 0.93
유도체 5 1.38
유도체 6 0.93
유도체 7 0.86
유도체 8 0.77
유도체 9 0.77
(실시예 3) 정미 특성(콜라 액 중)
실시예 2에 준하여 실험을 실시한다. 수용액 대신에, PSE 10%에 상당하는 유도체 1 내지 9의 콜라 액을 제조하고, 슈크로스 10% 콜라 액과 비교 평가한다. 평가 방법 등 모두 실시예 2와 동일하게 실시한다.
또한, 콜라 액에 탄산 가스를 불어넣으면, 탄산 콜라로 되지만, 탄산이 들어가지 않은 쪽이 정미를 비교하기 쉽기 때문에, 이 탄산이 없는 콜라 액에 관해서 관능 평가를 실시한다.
사용하는 콜라 액의 조성은, 실시예 1에 기재한 것과 동일하다.
시료 PSE 10% 상당량(mg/1000㎖)
유도체 1 4.5
유도체 2 20.4
유도체 3 2.7
유도체 4 3.4
유도체 5 12.5
유도체 6 7.1
유도체 7 9.4
유도체 8 6.3
유도체 9 13.3
(정미 특성의 결과)
모두, 「첫맛」이 극도로 약하고, 「순한 맛」, 「상쾌한 맛」이 대단히 약하고, 「뒷맛」이 극도로 강하고, 「독특한 맛」, 「개운치 않은 맛」, 「쓴 맛」, 「떫은 맛」 및 「자극」이 대단히 강하였다.
수용액의 경우와 동일하게 유사도를 구한다, 유사도가 작을수록 정미 균형이 잡혀, 슈크로스의 정미질에 근접하여, 기호적으로도 양호한 것으로 된다. 각 유도체에 관해서 하기에 유사도를 나타낸다.
시료 유사도
유도체 1 0.78
유도체 2 0.80
유도체 3 1.11
유도체 4 1.04
유도체 5 1.34
유도체 6 0.81
유도체 7 0.90
유도체 8 1.00
유도체 9 1.00
(실시예 4) 아스파르템에 의한 정미 개선
유도체 1 내지 9에 관해서, 각각 아스파르템과의 혼합물을 제조하고, 혼합물의 정미에 관해서 관능 평가를 실시예 3과 동일한 방법으로 실시한다.
PSE 10% 상당의 감미료 조성물을 다음과 같은 감미 강도비로 혼합한다.
유도체 1 내지 9 : 아스파르템
8 : 2
5 : 5
2: 8
콜라 액(pH 2.8, 20℃) 중의 감미 강도 환산식은 하기와 같다. 또한, Y는 슈크로스 환산 농도(g/100㎖)를, X는 감미료 농도(g/100㎖)를, 각각 나타낸다.
시료 환산식
유도체 1 Y = 212300 x X1.29
유도체 2 Y = 1890 x X0.847
유도체 6 Y = 9520 x X0.947
유도체 8 Y = 3940 x X0.812
유도체 1의 경우,
Y=9.5인 경우, X=0.000425g/100㎖
Y=8인 경우, X=0.00037g/100㎖
Y=5인 경우, X=0.00026g/100㎖
Y=2인 경우, X=0.00013g/100㎖
Y=1인 경우, X=0.000074g/100㎖
아스파르템에 관해서는, 20℃, pH 2.8인 때의 값을 구한다. 즉,
Y=0.5인 경우, X=0.00072
Y=2인 경우, X=0.0053
Y=5인 경우, X=0.0202
Y=8인 경우, X=0.0398
Y=9인 경우, X=0.04726
모두, 아스파르템의 비율이 커짐에 따라서, 유사도는 유도체 각각 단독의 정미(실시예 3 참조)와 비교하여 낮아져 슈크로스의 정미에 근접하는 것이 확실하다.
유도체 1과 아스파르템의 배합으로 PSE 10% 상당의 콜라 액을 제조하는 경우, 이의 배합물의 전체 중량에 차지하는 아스파르템의 함유 비율(%)은 다음과 같이 하여 구해진다.
감미 강도비가 유도체 1:아스파르템=9.5:0.5의 경우,
0.000425(유도체 1)+0.00072(아스파르템)=0.00115g/100㎖에 의해, 아스파르템의 함유 비율은 62.6중량%로 된다.
동일하게, 감미 강도비가 유도체 1:아스파르템=8:2의 경우,
0.00037(유도체 1)+0.0053(아스파르템)=0.00567g/100㎖에 의해, 아스파르템의 함유 비율은 93.5중량%로 된다. 동일하게 감미 강도비가 2:8의 경우, 아스파르템의 함유 비율은 99.7중량%로 된다.
유도체 1을 다른 유도체(유도체 2 내지 9) 대신에, 또한 아스파르템 이외의 고감미도 감미료에 관해서도 필요에 따라 상기와 같은 실험에 의해 당업자이면 동일하게 계산할 수 있다.
(실시예 5) 아스파르템 이외의 다른 고감미도 감미료에 의한 정미 개선
아세설팜 K, 사카린 나트륨, 아릴템, 글리틸리틴산2나트륨, 스테비오사이드(이의 유도체를 포함한다) 및 소마틴에 관해서, 각각과의 혼합물의 정미에 관하여 관능 평가를, 실시예 3과 동일하게 하여 실시한다. PSE 10% 상당의 감미료 조성물을 다음과 같은 감미 강도비로 제조한다.
유도체 1 내지 9 : 기타 고감도 감미료
5 : 5
8 : 2
9 : 1
아세설팜 K에 관해서는, 다음 감미 강도 환산식으로부터 감미 배율을 구한다.
[Y: 슈크로스 환산 농도(g/100㎖); Y: 아세설팜 K 농도(g/100㎖)]
또한, 다른 고감미도 감미료의 감미 강도에 관해서는 하기 배율을 사용한다.
사카린: 190배, 사카린나트륨 190배, 글리틸리틴2나트륨: 100배, 아릴템: 2000배, 글리틸리틴: 170배, 스테비오사이드: 140배, 소마틴: 850배.
(관능 평가 결과)
다른 고감미도 감미료 단독에서의 정미 특성 에 관해서는 모두, 「쓴 맛」, 「뒷맛」, 「독특한 맛」이 대단히 강하고, 「자극」, 「떫은 맛」, 「개운치 않은 맛」이 강하다. 또한, 「순한 맛」, 「상쾌한 맛」이 대단히 약하고, 「첫맛」이 약하다. 그렇지만, 유도체 1 내지 9에, 이들의 감미료를 혼합함으로써 유도체 1 내지 9의 정미가 개선되고, 슈크로스의 정미 균형에 근접하는 것이 확인되었다.
예를 들면, 아세설팜 K에서는, 계산상 PSE 10% 상당의 수용액이나 콜라 액을 제조할 수 있지만, 이것에 관해서 관능 평가를 실시하면 「쓴 맛」, 「독특한 맛」 등이 먼저 나와 감미로서 PSE 10%의 용액으로는 되지 않는다. 또한, 기호도 대단히 나쁘다. 이것에 대하여, 예를 들면 유도체 1에 5:5의 감미 강도비로 아세설팜 K를 섞었을 때의 유사도는 1.00, 동일하게 8:2에서는 유사도 1.02, 9:1에서는 유사도 0.86으로, 모두 정미 균형은 개선되었다. 또한, 아세설팜 K 단독의 유사도는 2.0에 한없이 가깝다고 생각되고, 슈크로스의 유사도는 0이다.
다음에, 유도체 1 내지 9와, 사이클람산나트륨 및 스쿠라노스와의 혼합물에 관해서, 상기와 동일하게 관능 평가를 실시한다. PSE 10% 상당의 감미료 조성물을 다음과 같은 감미 강도비로 제조한다.
유도체 1 내지 9 : 기타의 고감미도 감미료
8 : 2
5 : 5
2 : 8
기타의 고감미도 감미료의 감미 강도에 관해서는, 사이클람산나트륨: 30배, 스쿠라노스: 400배의 값을 사용한다.
(관능 평가의 결과)
모두, 당해 고감미도 감미료의 비율이 커짐에 따라서, 유사도는 유도체 1 내지 9 모두, 단독 사용에 비교하여 유사도는 작게 되어 슈크로스의 정미에 근접하는 것이 확인되었다.
(실시예 6) 유도체 1과 아스파르템과의 감미료 조성물
유도체 1에 관한 콜라 액 중에서의 감미 강도 환산식(실시예 4 참조) 및 아스파르템의 감미 강도 환산식(월간 「푸드케미칼」 8월호, 페이지 35, 1997년 참조)을 사용하여 필요량을 계산한다. 단, 아스파르템에 관해서는 20℃, pH 2.8인 때의 값을 사용한다.
유도체 1 : 아스파르템 유도체 1의 농도(mg/1000㎖) 아스파르템의 농도(mg/1000㎖)
9.5 : 0.5 4.20 7.2
8 : 2 3.7 53
5 : 5 2.6 202
2 : 8 1.3 398
상기 9 항목의 감미질에 관해서 각 시료의 PSE 10% 상당의 콜라 액과 슈크로스의 10% 콜라 액을 비교하여 관능 평가를 실시한다. 8명의 패널리스트에 의해 실시예 3에 따라서, 각 평가 항목에 관해서 유사도를 구한다.
(관능 평가의 결과)
유도체 1에 관해서 감미 강도 비율 95%의 경우, 「첫맛」 및 「순한 맛」이 대단히 약하다.
유사도: 0.76
유도체 1에 관해서 감미 강도 비율 80%의 경우, 「첫맛」 및 「순한 맛」이 대단히 약하고, 「상쾌한 맛」이 약하다. 「떫은 맛」, 「뒷맛」, 「쓴 맛」 및 「독특한 맛」이 강하다.
유사도: 0.74
유도체 1에 관해서 감미 강도 비율 50%의 경우, 「첫맛」이 대단히 약하고, 「순한 맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하다. 「떫은 맛」, 「뒷맛」 및 「쓴 맛」이 강하다.
유사도: 0.64
유도체 1에 관해서 감미 강도 비율 20%의 경우, 「첫맛」 및 「순한 맛」이 대단히 약하다.
유사도: 0.48
유도체 1 단독의 경우의 유사도는 0.78이기 때문에, 감미 강도 비율로 아스파르템을 적어도 5% 혼합함으로써 정미가 개선되는 것을 알았다.
(실시예 7) 유도체 2와 아스파르템과의 감미료 조성물
실시예 6에 있어서 유도체 1의 대신에 유도체 2를 사용하고, 이 이외는 실시예 6를 반복하였다.
유도체 2에 관한 콜라 액 중에서의 감미 강도 환산식은 실시예 4에서 구한 것을 사용한다.
유도체 : 아스파르템 유도체 2의 농도(mg/1000㎖) 아스파르템의 농도(mg/1000㎖)
9.5 : 0.5 19 7.2
8 : 2 16 53
5 : 5 9.1 202
2 : 8 3.1 398
(관능 평가의 결과)
유도체 2에 관해서 감미 강도 비율 95%의 경우, 「첫맛」이 대단히 약하고, 「순한 맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하다. 「뒷맛」이 대단히 강하고, 「떫은 맛」 및 「쓴 맛」이 강하다.
유사도: 0.70
유도체 2에 관해서 감미 강도 비율 80%의 경우, 「첫맛」 및 「순한 맛」이 약하고, 「떫은 맛」, 「뒷맛」 및 「쓴 맛」이 강하다.
유사도: 0.50
유도체 2에 관해서 감미 강도 비율 50%의 경우, 「첫맛」, 「순한 맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하고, 「떫은 맛」, 「뒷맛」, 「쓴 맛」 및 「개운치 않은 맛」가 강하다.
유사도: 0.60
유도체 2에 관해서 감미 강도 비율 20%의 경우, 「첫맛」이 대단히 약하고, 「순한 맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하다. 「뒷맛」이 대단히 강하고, 「떫은 맛」 및 「쓴 맛」이 강하다.
유사도: 0.63
유도체 2 단독의 경우의 유사도는 0.80이기 때문에, 감미 강도 비율로 아스파르템을 적어도 5% 혼합함으로써 정미가 개선되는 것을 알았다.
(실시예 8) 유도체 2와 아세설팜 K와의 감미료 조성물
실시예 7에 있어서 아스파르템의 대신에 아세설팜 K를 사용하고, 이 이외는 실시예 7을 반복하였다.
아세설팜 K에 관한 콜라 액 중에서의 감미 강도 환산식은 실시예 5에서 구한 것을 사용한다.
유도체 2 : 아세설판 K 유도체 2의 농도(mg/1000㎖) 아세설팜 K의 농도(mg/1000㎖)
9.5 : 0.5 4.2 1.9
9 : 1 4.1 9.5
8 : 2 3.7 48.9
5 : 5 2.6 424.4
(관능 평가의 결과)
유도체 2에 관해서 감미 강도 비율이 95%의 경우, 「첫맛」 및 「순한 맛」이 약하다. 「떫은 맛」, 「뒷맛」, 「쓴 맛」 및 「독특한 맛」이 강하다.
유사도: 0.63
유도체 2에 관해서 감미 강도 비율이 90%의 경우, 「첫맛」, 「순한 맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하고, 「쓴 맛」, 「자극」, 「떫은 맛」, 「뒷맛」, 「독특한 맛」 및 「개운치 않은 맛」이 강하다.
유사도: 0.76
유도체 2에 관해서 감미 강도 비율이 80%의 경우, 「순한 맛」이 대단히 약하고, 「첫맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하다. 「쓴 맛」이 대단히 약하고, 「자극」, 「떫은 맛」, 「독특한 맛」 및 「뒷맛」이 강하다.
유사도: 0.77
유도체 2에 관해서 감미 강도 비율 50%의 경우, 「첫맛」, 「순한 맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하다. 「떫은 맛」이 대단히 강하고, 「자극」, 「떫은 맛」, 「독특한 맛」, 「뒷맛」 및 「개운치 않은 맛」이 강하다.
유사도: 0.90
유도체 2 단독의 경우의 유사도는 0.80이기 때문에, 감미 강도 비율로 아세설팜 K를 많더라도 20% 혼합함으로써 정미가 개선되는 것을 알았다.
(실시예 9) 식염에 의한 정미 개선
유도체 1의 PSE 10% 수용액에 식염을, 각각 0.1%, 0.2% 및 0.5%로 되도록 첨가하여, 슈크로스 10% 수용액의 정미질과 비교하여 2점 비교법(n=8)에 의해 평가를 실시한다.
유도체 1의 수용액 중에서의 감미 강도 환산식은 다음과 같다.
시료 번호 유도체 1의 농도(mg/100㎖) 식염 첨가량(%) PSE(%)
1 0.46 0.1 10
2 0.46 0.2 10
3 0.46 0.5 10.4
실시예 6과 동일하게 관능 평가를 실시한다.
(관능 평가의 결과)
식염 0.1% 첨가의 경우, 「첫맛」, 「순한 맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하다. 「뒷맛」, 「쓴 맛」, 「자극」, 「개운치 않은 맛」 및 「독특한 맛」이 강하다.
유사도 0.77%
식염 0.2% 첨가의 경우, 「첫맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하다. 「뒷맛」 및 「독특한 맛」이 대단히 강하다. 「자극」 및 「개운치 않은 맛」이 강하다.
유사도 0.79%
식염 0.5% 첨가의 경우, 「첫맛」 및 「상쾌한 맛」이 약하다. 「뒷맛」, 「독특한 맛」 및 「자극」이 대단히 강하고, 「개운치 않은 맛」이 강하다.
유사도 0.83%
유도체 1의 수용액 중에서의 유사도는 1.17(실시예 2 참조)이기 때문에, 식염의 첨가에 의해 정미가 개선하는 것이 확실하다. 다른 유도체(유도체 2 내지 9)에 관해서도 동일하게 관능 평가를 실시하여, 식염 첨가의 효과가 확인되고, 정미를 바람직하게 개선하는 데에 있어서, 식염의 첨가량은 0.3중량% 이하가 바람직하다.
(실시예 10) 탄산 콜라에의 이용
하기의 조성과 같은 탄산 콜라를 제조한다.
성분 본 발명품*1 대조품*2 대조품 2
슈크로스 100g
유도체 2 9.1mg 20.5mg
아스파르템 202mg
시트르산(결정) 0.25g 0.25g 0.25g
시트르산 나트륨 0.10g 0.10g 0.10g
85% 인산 0.3g 0.3g 0.3g
콜라 베이스 2㎖ 2㎖ 2㎖
콜라 에센스 1㎖ 1㎖ 1㎖
증류수 총 1000㎖*3 총 1000㎖3 총 1000㎖*3
*1: 감미 강도비 5:5, PSE 10%, pH 2.8
*2: 유도체 2 단독으로 PSE 10%, pH 2.8
*3: 증류수를 전체 1000㎖가 되도록 첨가.
상기에 얻어진 콜라 액 1000㎖(본 발명품, 대조품 1 또는 대조품 2)를 탄산 가스 봉입 봄베에 넣어, 탄산 가스를 넣는다, 냉장고에서 밤새 방치한다. 충분히 냉각한 곳에서 정치시킨 그대로 마개를 열고 즉시 이의 액을 240㎖용량의 캔에 봉입한다.
(감미질의 평가)
상기과 같이 얻어진 제품(PSE 10%)에 관해서, 동일하게 관능 평가를 실시한다.
그 결과, 대조 1에 관해서는 「첫맛」이 대단히 약하고, 「뒷맛」이 대단히 강하고, 「떫은 맛」이 강하였다. 이것에 대하여 본 발명품에 관해서는 감미질이 개선되고, 「첫맛」이 강해지고, 「뒷맛」 및 「떫은 맛」이 약해져, 균형을 취한 정미성을 나타내고, 기호성도 좋았다(n=20).
(실시예 11) 탁상 감미제의 제조
하기의 성분의 조성을 잘 혼합하여 감미제를 제조한다.
성분 중량(g) 조성(중량%)
유도체 2 0.66 0.10
아스파르템 1.38 0.21
에리스리톨 666.67 99.40
향료 1.97 0.29
합계 670.68 100
제조된 감미제(시료) 0.94g을 140㎖(표준의 커피 컵용 용량)의 커피 용액에 첨가한 경우, 이 커피 용액의 감미 강도는 PSE 5% 상당한다. 이 감미제의 감미 강도비는, 유도체 2:아스파르템:에리스리톨=4:0.5:0.5이다. 단, 유도체 2의 감미 배율은 PSE 4%인 때에 6000배, 아스파르템은 PSE 0.5%인 때에 360배, 에리스리톨은 0.5%인 때라도 0.75배로서 계산한다.
당해 탁상 감미제를 감미제로서 0.94g(/한잔[140㎖])를 사용한 커피와 슈크로스 5g(/한잔[140㎖])를 사용한 커피를 관능 평가에 의해 비교한다. 양자의 감미에 대한 유의차는 볼 수 없고, 당해 탁상 감미제를 사용한 커피는 정미가 좋은 슈크로스에 유사한 감미를 준다(n=20).
또한, 당해 감미제는 칼로리가 제로에 가까운 감미제인 점에서도 우수하다.
(실시예 12) 빙과의 제조
빙과는 통상 슈크로스 및 향료로 이루어지는 물을 동결하여 제조하지만, 슈크로스의 감미를 본 발명에 사용하는 유도체로 대체하였다. 슈크로스에 비교하여, 본 발명에 사용하는 유도체는 빙점 강하가 작기 때문에, 빙점이 4 내지 5℃ 높게 되었다. 이 때문에 용이하게 빙결하여, 동결 불규칙이 생기기 어렵게 되고, 표면의 물기가 없어졌다. 또한, 보존 안정성도 양호하였다. 과실 플레버를 사용한 경우에는, 과즙 풍미가 잘 들은 제품이 얻어졌다
예: 블록 아이스(커피 타입)
성분 조성(중량%)
커피 엑기스(Brix44.1) 0.9
유도체 1 0.0002
아스파르템 0.038
탈이온수 99.0618
합계 100
pH 4.9; Bx.44.1
당해 블록 아이스의 감미 강도비는 유도체 1:아스파르템=5:5이다. 단, 유도체 1의 감미 배율은 PSE 5%인 때 25600배, 아스파르템은 5%인 때 130배로 계산된다.
(실시예 13) 오렌지 에이드의 제조
하기의 조성에 있어서 오렌지 에이드를 제조한다.
성분 본 발명품*1 대조품*2
오렌지 농축 과즙*3 17.5g 17.5g
과즙포도당 액당(감미도 1) 18.0g 18.0g
PO-40*4 27.7g 27.7g
유도체 4 0.00012g 0.00015g
아스파르템 0.0506g -
시트르산 3g 3g
비타민 C 0.2g 0.2g
증류수 총 1000g 총 1000g
*1: 전체의 감미 강도비; 유도체 4:아스파르템:농축 과즙 유래의 감미:과당 포도당 액당 유래의 감미: PO-40 유래의 감미=5.1:1.2:1.1:1.8:0.8.
고감미도 감미료 2품의 감미 강도비; 유도체 4:아스파르템=8:2.
*2: 전체의 감미 강도비; 유도체 4:농축 과즙 유래의 감미:과당 포도당 액당 유래의 감미:PO-40 유래의 감미=6.3:1.1:1.8:0.8.
*3: IRF 1/5.7(당도 63.6)
*4: 토와가세이사제, 환원 전분당화물, 고형분 70%(감미도 0.4).
상기 오렌지 에이드의 본 발명품 및 대조품은, 함께 과즙분 10%, 감미도(PSE) 10%, 총에너지 16.5Kcal(영양 표시 기준 20Kcal 이하이기 때문에, 저칼로리 표시 가능) 및 당류 2.46g/100g(영양 표시 기준 2.5g/100g 이하이기 때문에, 저당 표시 가능)이다.
단, 감미 계산은 유도체 4의 감미 강도 환산식 Y=58775X1.04를 사용한다.
Y=6.3%인 때 X=0.00015g/100㎖, Y=5.1%인 때 X=0.00012g/100㎖.
(감미질의 평가)
상기과 같이, 얻어진 제품(PSE 10%)에 관해서 관능 평가를 실시한다. 이 결과, 대조품에 비교하여 본 발명품은 감미질이 개선되고, 「첫맛」이 강해지고, 「떫은 맛」이나 「쓴 맛」이 약해져, 균형을 취할 수 있는 정미성을 나타내고, 기호성도 좋다(n=20).
제2 발명
(실시예 14) 감미 배율의 측정
유도체 2는 슈크로스의 6500배로 상정하여, PSE 10% 농도로 되도록 희석하였다(15.5mg/1000㎖=10/6500g/100㎖) 수용액을 제조한다. 슈크로스 농도 ① 6.94% ② 8.33% ③ 10% ④ 12% ⑤ 14.4%의 각 수용액을 제조하고, 유도체 2의 수용액의 감미 강도가 어떤 번호의 것과 유사한지 시음하여 관능 평가를 실시한다. 패널리스트 20명의 평균점을 구한 결과, 2.25점이다.
다음의 계산에 의해, 당해 유도체 2의 감미 강도는8.75%였다[(10.0-8.33)×0.25+8.33=8.75]. 따라서, 감미 배율은 슈크로스에 대하여 5600배(=8.75/0.00155)이다. 동일하게 실험을 실시하면, 유도체 1은 22600배이다. 또한, 동일하게 하여, 다른 유도체(3 내지 9)에 관해서도 감미 배율을 구할 수 있다.
또한, 콜라 액 중에서의 감미 배율도, 슈크로스 10% 콜라 액을 비교예로 하여, 동일하게 구할 수 있다,
또한, 콜라 액의 조성은 하기와 같다.
시트르산 (결정) 0.25g/1000㎖
시트르산 나트륨 0.10g/1000㎖
85% 인산 0.3g/1000㎖
콜라 베이스 2㎖/1000㎖
콜라 에센스 1㎖/1000㎖
감미료(시료) 소정량
또한, 비교액의 농도로서, 상기 ① 내지 ⑤의 슈크로스 농도를 채택한다. 이 결과, 유도체 1은 22600배이고, 유도체 2는 4900배이다.
(실시예 15) 정미 특성(수용액 중)
수도물을 이온교환하고 또한 증류하여 얻은 물을 사용하여 실험을 실시한다.
유도체 1 내지 9의 각각에 관해서, PSE 10% 상당의 수용액을 제조하고, 「첫맛」, 「순한 맛」(round taste), 「상쾌한 맛」(clear taste), 「뒷맛」, 「독특한 맛」(peculiar taste), 「개운치 않은 맛」(heavy taste), 「쓴 맛」(bitter taste), 「떫은 맛」(astrigent taste), 「자극」(irritation)의 9 항목에 관해서,슈크로스 10% 수용액과 비교하여, 5 단계 평가(-2점: 매우 약하다; -1점: 약간 약하다; 0점: 같다; +1점: 약간 강하다; +2점: 매우 강하다)로, 8명의 패널리스트에 의한 평균치를 구한다. 결과는 다음과 같다.
시료 PSE 10% 상당량(mg/1000㎖)
유도체 1 4.5
유도체 2 17.9
유도체 3 2.3
유도체 4 2.3
유도체 5 11.9
유도체 6 6.7
유도체 7 9.0
유도체 8 5.5
유도체 9 12.5
(정미 특성의 결과)
모두, 「첫맛」이 극도로 약하고, 「순한 맛」, 「상쾌한 맛」이 대단히 약하고, 「뒷맛」이 극도로 강하고, 「독특한 맛」, 「개운치 않은 맛」, 「쓴 맛」, 「떫은 맛」 및 「자극」이 대단히 강하였다,
다음에, 「첫맛」, 「순한 맛」, 「상쾌한 맛」, 「뒷맛」, 「독특한 맛」, 「개운치 않은 맛」, 「쓴 맛」, 「떫은 맛」 및 「자극」의 각 평가 항목의 슈크로스으로부터의 격차의 절대치의 합계를 9(전체 항목수)로 나눈 값(「유사도」라고 칭한다)를 구한다. 유사도의 값이 작을수록 정미 균형이 잡혀, 슈크로스의 정미질에 근접하여, 기호적으로도 양호한 것으로 된다. 각 유도체에 관해서 하기에 유사도를 나타낸다.
시료 유사도
유도체 1 1.17
유도체 2 0.63
유도체 3 1.04
유도체 4 0.93
유도체 5 1.38
유도체 6 0.93
유도체 7 0.86
유도체 8 0.77
유도체 9 0.77
(실시예 16) 정미 특성(콜라 액 중)
실시예 15에 준하여 실험을 실시한다, 수용액 대신에, PSE 10%에 상당하는 유도체 1 내지 9의 콜라 액을 제조하고, 슈크로스 10% 액 콜라 액과 비교 평가한다. 평가 방법 등 모두 실시예 15와 동일하게 실시한다.
또한, 콜라 액에 탄산 가스를 불어넣으면, 탄산 콜라로 되지만, 탄산이 들어가지 않은 쪽이 정미를 비교하기 쉽기 때문에, 이 탄산이 없는 콜라 액에 관해서 관능 평가를 실시한다. 사용하는 콜라 액의 조성은, 실시예 14에 기재한 것과 동일하다.
시료 PSE 10% 상당량(mg/1000㎖)
유도체 1 4.5
유도체 2 20.4
유도체 3 2.7
유도체 4 3.4
유도체 5 12.5
유도체 6 7.1
유도체 7 9.4
유도체 8 6.3
유도체 9 13.3
(정미 특성의 결과)
모두, 「첫맛」이 극도로 약하고, 「순한 맛」, 「상쾌한 맛」이 대단히 약하고, 「뒷맛」이 극도로 강하고, 「독특한 맛」, 「개운치 않은 맛」, 「쓴 맛」, 「떫은 맛」 및 「자극」이 대단히 강하였다.
수용액의 경우와 동일하게 유사도를 구한다. 유사도가 작을수록 정미 균형이 잡혀, 슈크로스의 정미질에 근접하여, 기호적으로도 양호한 것으로 된다. 각 유도체에 관해서 하기에 유사도를 나타낸다.
시료 유사도
유도체 1 0.78
유도체 2 0.80
유도체 3 1.11
유도체 4 1.04
유도체 5 1.34
유도체 6 0.81
유도체 7 0.90
유도체 8 1.00
유도체 9 1.00
(실시예 17) 본 발명에 사용하는 당류 등에 의한 정미 개선
유도체 1 내지 9의 각 시료와, 본 발명에 사용하는 당류 등과의 혼합물에 관해서 관능 평가를, 실시예 16와 동일하게 하여 슈크로스 10% 콜라 액과 비교하여 실시한다.
당류 등과의 PSE 10% 상당의 감미료 조성물은 다음과 같은 감미 강도비로 제조한다.
유도체 1 내지 9 : 당류 등
8 : 2
5 : 5
2 : 8
콜라 액(pH 2.8, 20℃) 중의 감미 강도 환산식의 예는 이하와 같고, 이 외에 대하여도 동일하게 작성 가능하다. 또한, Y는 슈크로스 환산 농도(g/100㎖)를, X는 감미료 농도(g/100㎖)를 각각 나타낸다.
시료 환산식
유도체 1 Y = 212300 x X1.29
유도체 2 Y = 1890 x X0.847
유도체 6 Y = 9520 x X0.947
유도체 8 Y = 3940 x X0.812
상기 본 발명에 사용하는 당류 등으로서는 하기 1종 이상을 사용할 수 있고, 이의 감미 배율에 관해서는, 하기의 괄호내 수치를 사용한다. 또한, 슈크로스의 감미 배율은 1이다.
당류: 슈크로스(1), 전화당(1), 이성화당(1), 포도당(0,6), 과당(1.4), 락트당(0.2), 맥아당(0.3), D-크실로스(0.4), 이성화락트당(0.6).
당 알콜류: 말티톨(환원 맥아당 물엿)(0.75), 소르비톨(0.75), 만니톨(0.6), 에리스리톨(0.75), 크실리톨(1), 락티톨(환원 락트당)(0.35), 파라티니트(0.45), 환원 전분당화물(수소 첨가 물엿)(0.5).
올리고당류: 프락토올리고당(네오슈가)(0.5), 말토올리고당(직쇄 올리고당(0.33), 이소말토올리고당(분기 올리고당)(0.5), 갈락토올리고당(0.2), 대두 올리고당(0.7), 유과 올리고당(0.8).
슈크로스의 유도체: 설탕 결합 물엿(커플링슈가: 글루코실수크로스)(0.5), 파라티노스(이소말튜로스)(0.4), 트레할로스(0.45).
(관능 평가의 결과)
모두, 본 발명에 사용하는 당류 등의 감미 강도 비율이 커짐에 따라서, 유사도는 유도체 1 내지 9 각 단품의 결과(실시예 16 참조)에 비교하여, 작게 되어 슈크로스의 정미에 근접하는 것이 확인되었다.
또한, 상기 예시가 없는 당류 등(본 발명에 사용하는 당류 등)에 관해서도, 같은 실험에 의해 같은 효과를 얻을 수 있다.
(실시예 18) 유도체 1과 슈크로스의 감미료 조성물
유도체 1과 슈크로스에 의한 감미료 조성물에 관해서, 관능 평가를 실시예 16의 방법에 따라 슈크로스 10% 콜라 액과 비교하여 실시한다. 이들의 PSE 10% 상당의 감미료 조성물은 하기와 같은 감미 강도비로 제조한다. 유도체 1은 콜라 액 중에서의 감미 강도 환산식(실시예 17 참조)을 사용하여 필요량을 계산한다.
유도체 1 : 슈크로스(감미 강도비) 유도체 1의 농도(mg/1000㎖) 슈크로스의 농도(mg/1000㎖)
9.5 : 0.5 4.3 5
8 : 2 3.7 20
5 : 5 2.6 50
2 : 8 1.3 80
0.5 : 9.5 0.4 95
상기 9 항목의 감미질에 관해서 각 시료의 PSE 10% 상당의 콜라 액과 슈크로스의 10% 콜라 액을 비교하여 관능 평가를 실시한다. 8명의 패널리스트에 의해 실시예 16에 따라서, 각 평가 항목에 관해서 유사도를 구한다.
(관능 평가의 결과)
유도체 1 단품에 관해서 유사도는 0.78이고, 슈크로스를 배합하는 것에 의해, 「첫맛」 및 「뒷맛」등 정미가 개선되고, 슈크로스의 감미 강도비가 커짐에 따라서, 이의 개선 효과는 커졌다.
유도체 1 : 슈크로스(감미 강도비) 유사도
9.5 : 0.5 0.75
8 : 2 0.73
5 : 5 0.66
2 : 8 0.51
0.5 : 9.5 0.35
이어서, 유도체 1과 슈크로스 등과의 감미 강도비와 중량비의 관계를 나타낸다.
유도체 1에 관한 감미 강도 환산식(실시예 17 참조)을 사용하여 계산할 수 있다.
감미 강도비가 유도체 1:슈크로스, 락트당 등=0.5:9.5의 경우:
PSE 0.5% 유도체 1: 0.0000434g/dl,
PSE 9.5% 슈크로스 등(감미도 1): 9.5g/dl,
PSE 9.5% 락트당 등(감미도 0.2): 9.5/0.2g/dl.
따라서, 유도체 1의 혼합물 중의 중량%는 ① 슈크로스 등(감미도 1)과의 혼합의 경우:
4.6ppm=100×(0.0000434g/dl)/(0.0000434g/dl+9.5g/dl).
② 락트당 등(감미도 0.2)과의 혼합의 경우:
0.9ppm=100×(0.0000434g/dl)/(0.0000434g/dl+47.5g/dl)
감미 강도비가 유도체 1:슈크로스, 락트당 등=2:8의 경우:
슈크로스 등(감미도 1)과의 혼합의 경우:유도체 1의 혼합물 중의 비율(중량,ppm)은 하기와 같다.
유도체 1 : 슈크로스 등의 감미 강도비 유도체 1의 혼합물중의 중량비율(ppm)
2 : 8 16
8 : 2 185
9.5 : 0.5 849
따라서, 유도체 1의 혼합물 중의 비율 중량(ppm)의 범위는 락트당 등의 감미도가 낮은(감미도 0.2) 경우를 상정하여 0.9ppm으로부터, 슈크로스 등(감미도 1)과의 혼합의 경우의 감미 강도가 95%인 때의 값 849ppm까지의 범위, 바람직하게는 1 내지 900ppm의 범위로 적당히 혼합하면 좋은 것으로 밝혀졌다.
이어서, 유도체 2와 슈크로스 등과의 감미 강도비와 중량 비율의 관계를 나타낸다. 유도체 2에 관한 감미 강도 환산식(실시예 17 참조)을 사용하여 계산할 수 있다.
감미 강도비가 유도체 2:슈크로스, 락트당 등=0.5:9.5의 경우:
0.5% 유도체 2:0.0000597g/dl,
9.5% 슈크로스 등(감미도 1):9.5g/dl,
9.5% 락트당 등(감미도 0.2):9.5/0.2g/dl.
유도체 2의 혼합물 중의 중량%는 락트당 등(감미도 0.2)과의 혼합의 경우 1.26ppm 이다.
감미 강도비가 유도체 2:슈크로스, 락트당 등=9.5:0.5의 경우
유도체 2의 혼합물 중의 비율(중량)은 슈크로스 등(감미도 1)과의 혼합의 경우: 3850ppm 이다.
따라서, 유도체 2의 혼합물 중에서의 비율(중량)의 범위는 상기 구한 범위, 1.26 내지 3850ppm의 범위, 바람직하게는 1 내지 4000ppm의 범위에서 적당히 혼합하면 좋은 것을 알았다.
이렇게 하여 본 발명에 사용하는 유도체 모두에 관해서 계산하고, 본 발명 모두에 적용할 수 있는 비율(중량)값은 0.5 내지 5000ppm의 범위이다.
(실시예 19) 유도체 2와 슈크로스의 감미료 조성물
유도체 2와 슈크로스에 의한 감미료 조성물에 관해서, 관능 평가를 실시예 16의 방법에 따라 슈크로스 10% 콜라 액과 비교하여 실시한다. 이들의 PSE 10% 상당의 감미료 조성물은 하기와 같은 감미 강도비로 제조한다. 유도체 2는 콜라 액 중에서의 감미 강도 환산식(실시예 17 참조)을 사용하여 필요량을 계산한다.
유도체 2 : 슈크로스(감미 강도비) 유도체 2의 농도(mg/1000㎖) 슈크로스의 농도(mg/100㎖)
9.5 : 0.5 19.3 5
8 : 2 15.8 20
5 : 5 9.1 50
2 : 8 3.1 80
0.5 : 9.5 0.5 95
상기 9 항목의 감미질에 관해서 각 시료의 PSE 10% 상당의 콜라 액과 슈크로스의 10% 콜라 액을 비교하여 관능 평가를 실시한다. 8명의 패널리스트에 의해 실시예 16에 따라서, 각 평가 항목에 관해서 유사도를 구한다.
(관능 평가의 결과)
유도체 2단품에 관해서 유사도는 0.80이고, 슈크로스를 배합하는 것에 의해, 「첫맛」 및 「뒷맛」 등 정미가 개선되고, 슈크로스의 감미 강도비가 커짐에 따라서, 이의 개선 효과는 커졌다.
유도체 2 : 슈크로스(감미 강도비) 유사도
9.5 : 0.5 0.75
8 : 2 0.42
5 : 5 0.46
2 : 8 0.31
0.5 : 9.5 0.20
(실시예 20) 유도체 1과 에리스리톨와의 감미료 조성물
유도체 1과 에리스리톨에 의한 감미료 조성물에 관해서, 관능 평가를 실시예 16의 방법에 따라 슈크로스 10% 콜라 액과 비교하여 실시한다. 이들의 PSE 10% 상당의 감미료 조성물은 하기와 같은 감미 강도비로 제조한다. 유도체 1에 관해서는, 콜라 액 중에서의 감미 강도 환산식(실시예 17 참조)을 사용하여 필요량을 계산한다.
유도체 1 : 에리스리톨(감미 강도비) 유도체 1의 농도(mg/1000㎖) 에리스리톨의 농도(mg/1000㎖)
9.5 : 0.5 4.3 6.7
8 : 2 3.7 26.7
5 : 5 2.6 66.7
2 : 8 1.3 106.7
0.5 : 9.5 0.4 126.7
상기 9 항목의 감미질에 관해서 각 시료의 PSE 10% 상당의 콜라 액과 슈크로스의 10% 콜라 액을 비교하여 관능 평가를 실시한다. 8명의 패널리스트에 의해 실시예 16에 따라서, 각 평가 항목에 관해서 유사도를 구한다.
(관능 평가의 결과)
유도체 1 단품에 관해서 유사도는 0.78이고, 에리스리톨를 배합하는 것에 의해, 「첫맛」, 「뒷맛」 및 「쓴 맛」 등의 정미가 개선되고, 에리스리톨의 감미 강도비가 커짐에 따라서, 이의 개선 효과는 커졌다.
유도체 1 : 에리스리톨(감미 강도비) 유사도
9.5 : 0.5 0.75
8 : 2 0.74
5 : 5 0.72
2 : 8 0.35
0.5 : 9.5 0.30
(실시예 21) 유도체 2와 에리스리톨과의 감미료 조성물
유도체 2와 에리스리톨에 의한 감미료 조성물에 관해서, 관능 평가를 실시예 16의 방법에 따라 슈크로스 10% 콜라 액과 비교하여 실시한다. 이들의 PSE 10% 상당의 감미료 조성물은 하기와 같은 감미 강도비로 제조한다. 유도체 2에 관해서는, 콜라 액 중에서의 감미 강도 환산식(실시예 17 참조)을 사용하여 필요량을 계산한다.
유도체 2 : 에리스리톨(감미 강도비) 유도체 2의 농도(mg/1000㎖) 에리스리톨의 농도(mg/1000㎖)
9.5 : 0.5 19.3 6.7
8 : 2 15.8 26.7
5 : 5 9.1 66.7
2 : 8 3.1 106.7
0.5 : 9.5 0.5 126.7
상기 9 항목의 감미질에 관해서 각 시료의 PSE 10% 상당의 콜라 액과 슈크로스의 10% 콜라 액을 비교하여 관능 평가를 실시한다. 8명의 패널리스트에 의해 실시예 17에 따라서, 각 평가 항목에 관해서 유사도를 구한다.
(관능 평가의 결과)
유도체 2단품에 관해서 유사도는 0.80이고, 에리스리톨를 배합하는 것에 의해, 「첫맛」 및 「뒷맛」 등의 정미가 개선되고, 에리스리톨의 감미 강도비가 커짐에 따라서, 이의 개선 효과는 커진다.
유도체 2 : 에리스리톨(감미 강도비) 유사도
9.5 : 0.5 0.65
8 : 2 0.60
5 : 5 0.46
2 : 8 0.30
0.5 : 9.5 0.25
(실시예 22) 탄산 콜라에의 이용 이의 1
하기의 조성에 있어서 탄산 콜라를 제조한다.
성분 본 발명품*1 대조품 1*2 대조품 2
유도체 1 2.6mg 4.4mg
슈크로스 50g 100g
시트르산(결정) 0.25g 0.25g 0.25g
시트르산 나트륨 0.10g 0.10g 0.10g
85% 인산 0.3g 0.3g 0.3g
콜라 베이스 2㎖ 2㎖ 2㎖
콜라 에센스 1㎖ 1㎖ 1㎖
증류수 총 1000㎖*3 총 1000㎖*3 총 1000㎖*3
*1: 감미 강도비 5:5(유도체 1:슈크로스, PSE 10%, pH 2.8
*2: 유도체 1 단품으로 PSE 10%, pH 2,8
*3: 증류수를 전체 1000㎖로 되도록 첨가.
상기에 얻어진 콜라 액 1000㎖(본 발명품, 대조품 1 또는 대조품 2)를 탄산가스 봉입 봄베에 넣어, 탄산 가스를 넣는다. 냉장고에서 밤새 방치한다. 충분히 냉각된 곳에서 정치시킨 그대로 마개를 열고 즉시 이의 액을 240㎖ 용량의 캔에 봉입한다.
(감미질의 평가)
상기과 같이 얻어진 3종의 제품(PSE 10%)에 관해서, 상기 9 항목(「첫맛」, 「독특한 맛」, 「개운치 않은 맛」, 「자극」, 「쓴 맛」, 「뒷맛」, 「떫은 맛」, 「상쾌한 맛」 및 「순한 맛」)의 평가 항목에 관하여 동일하게 관능 평가를 실시한다.
그 결과, 대조품 1(유도체 2 단독 사용)에 관해서는 「첫맛」이 대단히 약하고, 「뒷맛」이 대단히 강하고, 「떫은 맛」이 강하였다. 이것에 대하여 본 발명품에 관해서는 감미질이 개선되어, 「첫맛」이 강해지고, 「뒷맛」 및 「떫은 맛」이 약해져, 균형이 취해진 정미성을 나타내고, 기호성도 좋았다(n=20).
(실시예 23) 탄산 콜라에의 이용 2
하기의 조성에 있어서 탄산 콜라를 제조한다.
성분 본 발명품*1 대조품 1*2 대조품 2
유도체 2 15.8mg 20.5mg
슈크로스 100g
에리스리톨 26.7mg
시트르산(결정) 0.25g 0.25g 0.25g
시트르산나트륨 0.10g 0.10g 0.10g
85% 인산 0.3g 0.3g 0.3g
콜라 베이스 2㎖ 2㎖ 2㎖
콜라 에센스 1㎖ 1㎖ 1㎖
증류수 총 1000㎖*3 총 1000㎖*3 총 1000㎖*3
*1: 감미 강도비 8:2(유도체 1:에리스리톨), PSE 10%, pH 2.8
*2: 유도체 2 단독으로 PSE 10%, pH 2.8
*3=증류수를 전체 1000㎖로 되도록 첨가.
상기에 얻어진 콜라 액 1000㎖(본 발명품, 대조품 1 또는 대조품 2)을 탄산 가스 봉입 봄베에 넣어, 탄산 가스를 넣는다. 냉장고에서 밤새 방치한다. 충분하게 냉각된 곳에서 정치시킨 그대로 마개를 열고 즉시 이의 액을 240㎖ 용량의 캔에 봉입한다.
(감미질의 평가)
상기과 같이 얻어진 3종의 제품(PSE 10%)에 관해서, 상기 9 항목의 평가 항목에 관하여 동일하게 관능 평가를 실시한다. 이 결과, 대조품 1(유도체 2 단독 사용)에 관해서는 「첫맛」이 대단히 약하고, 「뒷맛」이 대단히 강하고, 「떫은 맛」이 강하였다. 이것에 대하여 본 발명품에 관해서는 감미질이 개선되고, 「첫맛」이 강해지고, 「뒷맛」 및 「떫은 맛」이 약해져, 균형을 취한 정미성을 나타내고, 기호성도 좋았다(n=20).
(실시예 24) 탄산 콜라에의 이용 3
하기의 조성에 있어서 탄산 콜라를 제조한다.
성분 본 발명품*1 대조품 1*2 대조품 2*3 대조품
유도체 1 2.2mg 4.4mg
유도체 2 7.0mg 20.5mg
슈크로스 10g 100g
에리스리톨 13.3g
시트르산(결정) 0.25g 0.25g 0.25g 0.25g
시트르산나트륨 0.10g 0.10g 0.10g 0.10g
85% 인산 0.3g 0.3g 0.3g 0.3g
콜라 베이스 2㎖ 2㎖ 2㎖ 2㎖
콜라 에센스 1㎖ 1㎖ 1㎖ 1㎖
증류수 총 1000㎖*4 총 1000㎖*4 총 1000㎖*4 총 1000㎖*4
*1: 감미 강도비, 유도체 1:유도체 2:슈크로스:에리스리톨=4:4:1:1, PSE 10%, pH 2.8
*2: 유도체 1 단독이고 PSE 10%, pH 2.8
*3: 유도체 2 단독이고 PSE 10%, pH 2.8
*4: 증류수를 전체 1000㎖가 되도록 첨가.
상기로부터 수득된 콜라 액 1000㎖(본 발명품, 대조품 1 내지 3)을 탄산 가스 봉입 봄베에 넣어, 탄산 가스를 넣는다. 냉장고에서 밤새 방치한다. 충분히 냉각된 곳에서 정치시킨 그대로 마개를 열고 즉시 이의 액을 240㎖ 용량의 캔에 봉입한다.
(감미질의 평가)
상기과 같이 얻어진 4종의 제품(PSE 10%)에 관해서, 상기 9 항목의 평가 항목에 관하여 동일하게 관능 평가를 실시하여, 비교 평가한다. 이 결과, 대조품 1(유도체 1 단독 사용)이나 대조품 2(유도체 2 단독 사용)에 비교하여 본 발명품(유도체 1, 유도체 2, 에리스리톨 및 슈크로스를 배합)은 감미질이 개선되고, 「첫맛」이 강해지고, 「뒷맛」 및 「떫은 맛」이 약해져, 균형을 취한 정미성을 나타내고, 기호성도 좋았다(n=20).
(실시예 25) 탁상 감미제의 제조
하기의 성분의 조성을 잘 혼합하여 감미제를 제조한다.
성분 중량 조성(백만분율)
유도체 2 0.70g 700ppm
슈크로스 1000g
합계 1000.7g
수득된 시료 1.4g을 140㎖(표준의 커피 컵용의 액량)의 커피 용액에 첨가한 경우, 이의 커피 용액의 감미 강도는 PSE 5% 상당한다. 이 감미제의 감미 강도비는, 유도체 2:슈크로스=4:1이다. 단, 유도체 2의 감미 배율은 PSE 4%인 때에 6000배로서 계산한다.
당해 탁상 감미제를 1.4g(/한잔(140㎖)) 첨가한 커피와 슈크로스 5g(/한잔(140㎖))을 첨가한 커피를 관능 평가에 의해 비교한다. 양자의 감미에 대한 유의차는 보이지 않고, 당해 탁상 감미제를 첨가한 커피는 정미가 좋은 슈크로스에 유사한 감미를 나타냈다(n=20).
(실시예 26) 그레이프 에이드의 제조
하기의 조성에 있어서 그레이프 10% 에이드를 제조한다.
성분 본 발명품*1 대조품*2
유도체 8 3.6mg 5.5mg
그레이프 농축과즙*3 16.7g 16.7g
과당 포도당액*4 17.9g -
PO-40*5 28.3g -
시트르산 1g 1g
시트르산나트륨 0.3g 0.3g
DL-말산 1.2g 1.2g
향료 1g 1g
증류수 총 1000g 총 1000g
*1: 전체의 감미 강도비; 유도체 8:농축 과즙 유래의 감미:과당 포도당 액당 유래의 감미:PO-40 유래의 감미=6.3:1.1:1.8:0.8. 유도체 8과 다른 저감미도 감미료의 감미 강도비는 6.3:3.7로 된다.
*2: 전체의 감미 강도비; 유도체 8:농축 과즙 유래의 감미: 8.9:1.1
*3: IRF 1/6(당도 66.9)
*4: 감미도 1
*5: 토와가세이사제 환원 전분당화물, 고형분 70%, 감미도 0.4.
상기 그레이프 1.0% 에이드의 본 발명품 및 대조품은, 함께 과즙분 10%, 감미도(PSE) 10%이고, 본 발명품은 총 에너지 16.3Kcal/100㎖(영양 표시 기준 20Kcal/100㎖ 이하이고, 저칼로리 표시 가능), 당류 2.46g/100㎖(영양 표시 기준 2.5g/100㎖ 이하이고, 저당 표시 가능)이다.
또한, 감미 계산은 유도체 8의 감미 강도 환산식(실시예 17 참조)을 사용한다. Y=6.3%인 경우, X=0.00036g/100㎖, 또한 Y=8.9%인 경우, X=0.00055g/100㎖이다.
(감미질의 평가)
상기과 같이 얻어진 제품(PSE 10%)에 관해서, 관능 평가를 실시한다. 이 결과, 대조품과 비교하여, 본 발명품은 감미질이 개선되고, 「첫맛」이 강해지고, 「뒷맛」이 약해져, 「떫은 맛」 및 「쓴 맛」이 약해져, 균형이 취해진 정미성을 나타내고, 기호성도 좋았다(n=20).
(실시예 27) 아이스캔디의 제조
아이스캔디는 슈크로스, 과즙, 증점제 및 향료로 이루어지는 물을 동결하여 제조하지만, 슈크로스의 감미를 본 발명에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체로 대체하였다. 슈크로스에 비교하여, 당해 유도체는 빙점 강하가 작기 때문에, 빙점이 4 내지 5℃ 높게 되었다. 이 때문에 용이하게 빙결하여, 동결 불규칙이 생기기 어렵게 되고, 표면의 물기가 없어졌다. 또한, 보존 안정성도 양호하였다. 과즙 플레버를 사용한 경우는, 과즙 풍미가 잘 들은 제품이 얻어졌다.
하기의 조성에 있어서 아이스캔디를 제조한다.
성분 본 발명품*1 대조품*2
유도체 6 6.9mg -
슈크로스 - 96.0g
과당 포도당 액당 96.0g 96.0g
타르타르산 0.5g 0.5g
오렌지 농축 과즙(1/5) 19.7g 19.7g
크산탄 검 0.5g 0.5g
카라기난 0.5g 0.5g
로스트빈검 0.5g 0.5g
향료 1.5g 1.5g
증류수 총 1000g 총 1000g
*1: 전체의 감미 강도비, 유도체 6:과당 포도당 유래의 감미:농축 과즙 유래의 감미(PSE 20.5%)=4.7:4.7:0.6
*2: 전체의 감미도: PSE 20.5%
*3: 감미도 1
*4: IRF 1/5.7(당도 63.6)
또한, 감미 계산은 유도체 6의 감미 강도 환산식(실시예 17 참조)를 사용한다.
Y=9.6%인 경우, X=0.000685g/100㎖로 된다.
(감미질의 평가)
본 발명품과 대조품을 관능 평가에 의해 비교한다. 양자의 감미에 대한 유의차는 보이지 않고, 본 발명품은 정미가 좋은 슈크로스에 유사한 정미를 주었다(n=20).
제3 발명
(실시예 28)
아미노산 용액(2중량% 아르기닌 용액)에, 각각 무첨가(대조품) 및 유도체 1(본 발명품)을 하기 표 4에 나타내는 농도로 첨가한 용액에 관해서 관능 평가를 실시하고(패널리스트 10명 사용), 쓴 맛의 등가 농도를 구한다. 이 결과를 표 4에나타냈다. 또한, 쓴 맛의 등가 농도에 관해서는 쓴 맛 물질인 무수 카페인 수용액의 농도로 나타내고 있다.
시료 첨가량(ppm) 쓴 맛의 등가농도(g/100g)
무첨가 - 0.131
유도체 1 4.4 0.060
(실시예 29)
혼합 아미노산(류신, 발린 및 이소류신=1:0.5:0.5(중량비)) 2%(중량) 용액에, 각각 무첨가, 유도체 2, 글리틸리틴 또는 슈크로스를 첨가한 용액에 관해서 관능 평가를 실시하여(패널리스트 10명 사용), 쓴 맛의 등가 농도를, 실시예 28과 같이 구하여, 이 결과를 표 5에 나타낸다.
시료 첨가량(ppm) 쓴 맛의 등가농도(g/100g)
무첨가 - 0.105
유도체 2 10 0.051
글리틸리틴 250 0.105
슈크로스 50000 0.067
(실시예 30)
쓴 맛을 갖는 물질인 황산 키니네(39ppm), 무수 카페인(2000ppm), 시트르산제1 철(50ppm), 락트산 칼슘(1500ppm), 타이민염산 염(5000ppm) 각각에 관하여, 무첨가 용액(대조품) 및 유도체 4(2.2ppm)를 첨가한 용액(본 발명품)에 관해서 관능 평가를 실시하여(패널리스트 10명 사용), 쓴 맛의 등가 농도(g/100g 치)를, 실시예28과 같이 구하여, 표 6에 나타냈다.
쓴 맛의 등가 농도(무수 카페인량: 단위 g/100g)
시료 쓴 맛 물질
성분 황산키니비 카페인(무수) 시트르산제1철 락트산칼슘 티아민염산염
무첨가 0.084 0.205 0.027 0.054 0.131
유도체 4 0.025 0.045 0.020 0.025 0.093
(실시예 31) 감미 배율의 측정
본 발명에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체는 고감미도를 갖고 있고, 특히 슈크로스에 비교하여 4.000배 이상의 감미도를 갖는 것이 바람직하다. 그래서, 감미 배율의 측정법을 하기에 나타낸다.
유도체 2는 슈크로스의 6500배로 상정하여, PSE 10% 농도로 되도록 희석하였다(15.5mg/1000㎖=10/6500g/100㎖) 수용액을 제조한다. 슈크로스 농도 ① 6.94% ② 8.33% ③ 10% ④ 12% ⑤ 14.4%의 각 수용액을 제조하고, 유도체 2의 수용액의 감미 강도가 어떤 번호의 것과 유사한가, 시음하여 관능 평가를 실시한다. 패널리스트 20명의 평균점을 구한 결과, 2.25점이다.
다음 계산에 의해, 당해 유도체 2의 감미 강도는 8.75%였다[(10.0-8.33)×0.25+8.33=8.75]. 따라서, 감미 배율은 슈크로스에 대하여 5600배(=8.75/0.00155)이다. 동일하게 실험을 실시하면, 유도체 1은 22600배이다.
또한, 동일하게 하여, 다른 유도체(3 내지 9)에 관해서도 감미 배율을 구할 수 있다.
또한, 콜라 액 중에서의 감미 배율도, 슈크로스 10% 콜라 액을 비교예로 하여, 동일하게 구할 수 있다.
또한, 콜라 액의 조성은 하기 대로이다.
시트르산(결정) 0.25g/1000㎖
시트르산나트륨 0.10g/1000㎖
85% 인산 0.3g/1000㎖
콜라 베이스 2㎖/1000㎖
콜라 에센스 1㎖/1000㎖
감미료(시료) 소정량
또한, 비교액의 농도로서, 상기 ① 내지 ⑤의 슈크로스 농도를 채택한다. 이 결과, 유도체 1은 22600배로, 유도체 2는 4900배이다.
이하에, 본 발명에 사용하는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체의 제조예를 게시한다.
(제조예 1) 유도체 1의 제조
N-[N-[3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 합성
N-3급-부톡시카보닐-β-O-벤질-α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌메틸 에스테르 485mg(1.0밀리몰)에 4N-HCl/디옥산 용액 5㎖를 가하여, 실온에서 1시간 교반한다. 반응액을 감압하에서 농축하고, 잔사에 5% 탄산수소 나트륨 수용액 30㎖를 가하여,아세트산에틸 30㎖로 2회 추출한다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 마그네슘으로 건조후, 황산 마그네슘을 여과하여 제거하여, 여과액을 감압하에서 농축하여, β-O-벤질-α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌메틸 에스테르 385mg을 점조한 유상물로서 수득한다.
상기 β-O-벤질-α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌메틸 에스테르 385mg(1.0밀리몰)을 테트라하이드로푸란(THF) 15㎖에 용해하고, 이 용액을 0℃로 유지하였다. 이것에, 3-벤질옥시-4-메톡시신남알데히드 268mg(1.0밀리몰), 아세트산 0.060㎖(1.0밀리몰) 및 NaB(OAc)3H 318mg(1.5밀리몰)을 가하여, 0℃에서 1시간, 또한 실온에서 밤새 교반한다. 반응액에 포화 탄산수소 나트륨 수용액 50㎖를 가하여, 아세트산에틸 30㎖로 2회 추출한다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수황산 마그네슘으로 건조후, 황산 마그네슘을 여과하여 제거하여, 여과액을 감압하에서 농축한다. 잔사를 분취 박층 크로마토그래피(PTLC)로 정제하고, N-[N-[3-(3-벤질옥시-4-메톡시페닐)프로페닐]-β-O-벤질-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르 523mg(0.82밀리몰)을 점조한 유상물로서 수득한다.
상기 N-[N-[3-(3-벤질옥시-4-메톡시페닐)프로페닐]-β-O-벤질-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르 523mg(0.82밀리몰)을 메탄올 30㎖와 물 1㎖의 혼합 용매에 용해하여 10% 팔라듐탄소(50% 함수) 200mg을 가한다. 이것을 수소 기류하에서 실온에서 3시간 환원시킨다. 촉매를 여과하여 제거하여, 여과액을 감압하에서 농축한다. 부착한 냄새를 제거하기 위해서 잔사를 PTLC에서 정제하여 N-[N-[3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르 228mg(0.48밀리몰)을 고체로서 수득한다.
1H NMR(DOSO-d6) δ: 1.50 - 1.60(m, 2H), 2.15-2.40(m, 6H), 2.87-2.97(dd, 1H), 3.05-3.13(dd, 1H), 3.37-3.43(m, 1H), 3.62(s, 3H), 3.71(s, 3H), 4.50-460(m, 1H), 6.52(d, 1H), 6.60(s, 1H), 6.79(d, 1H), 7.18-7.30(m, 5H), 8.52(d, 1H), 8.80(brs, 1H).
ESI-MS 459.2 (MH+).
(제조예 2) 유도체 2의 제조
N-[N-[3-(4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 합성
4-메톡시신남알데히드 405mg(2.5밀리몰), 아스파르템 735mg(2.5밀리몰) 및 10% 팔라듐탄소(50% 함수) 350mg을 메탄올 15㎖와 물 5㎖의 혼합 용매에 가하여, 이것을 수소 기류하에 실온에서 밤새 교반한다, 촉매를 여과하여 제거하여, 여과액을 감압하에서 농축한다. 잔사에 아세트산에틸 30㎖를 가하여 잠시 교반한 후, 불용물을 여과하여 모은다. 소량의 아세트산에틸로 모은 불용물을 세척한 후, 이것에 아세트산에틸-메탄올(5:2)의 혼합 용매 50㎖를 가하여 잠시 교반한다. 불용물을 여과하여 제거하여, 여과액을 농축한 바, 잔존 전체가 고화한다. 이것을 감압하에서 건조한 후, 메탄올-물의 혼합 용매로부터 재결정하고 N-[N-[3-(4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르를 총수율 43.4%의 고체로서 수득한다.
(제조예 3) 유도체 3의 제조
N-[N-[3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)-3-메틸부틸]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 합성
N-3급-부톡시카보닐-β-O-벤질-α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌메틸 에스테르 703mg(1.45밀리몰)에 4N-HCl/디옥산 용액 10㎖를 가하여, 실온에서 1시간 교반한다. 반응액을 감압하에서 농축하여, 잔사에 5% 탄산수소 나트륨 수용액 50㎖를 가하여, 아세트산에틸 50㎖로 2회 추출한다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수황산 마그네슘으로 건조후, 황산 마그네슘을 여과하여 제거하고, 여과액을 감압하에서 농축하여, β-O-벤질-α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌메틸 에스테르 557mg(1.45밀리몰)을 점조한 유상물로서 수득한다.
상기 β-O-벤질-α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌메틸 에스테르 557mg(1.45밀리몰)을 테트라하이드로푸란(THF) 15㎖에 용해하고, 이 용액을 0℃로 유지하였다. 이것에, 3-(3-벤질옥시-4-메톡시페닐)-3-메틸부틸알데히드 432mg(1.45밀리몰), 아세트산 0.083㎖(1.45밀리몰) 및 NaB(OAc)3H 462mg(2.18밀리몰)을 가하여, 0℃로 1시간, 다시 실온에서 밤새 교반한다. 반응액에 포화 탄산수소 나트륨 수용액 50㎖를 가하여, 아세트산에틸 50㎖로 2회 추출한다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여,무수황산 마그네슘으로 건조후, 황산 마그네슘을 여과하여 제거하여, 여과액을 감압하에서 농축한다. 잔사를 분취 박층 크로마토그래피(PTLC)로 정제하고, N-[N-[3-(3-벤질옥시-4-메톡시페닐)-3-메틸부틸]-β-O-벤질-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르 832mg(1.25밀리몰)을 점조한 유상물로서 수득한다.
상기 N-[N-[3-(3-벤질옥시-4-메톡시페닐)-3-메틸부틸]-β-O-벤질-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르 832mg(1.25밀리몰)을 메탄올 25㎖와 물 2㎖의 혼합 용매에 용해하여 10% 팔라듐탄소(50% 함수) 350mg을 가한다. 이것을 수소 분위기하에서 실온에서 3시간 환원시킨다. 촉매를 여과하여 제거하여, 여과액을 감압하에서 농축한다. 부착한 냄새를 제거하기 위해서 잔사를 PTLC로 정제하여 N-[N-[3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)-3-메틸부틸]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르 400mg(0.82mM)을 고체로서 수득한다.
1H NMR(DMSO-d6) δ: 1.14(s, 6H), 1.54-1.68(m, 2H), 2.04-2.22(m, 3H), 2.24-2.34(dd, 1H), 2.84-2.94(dd, 1H), 3.00-3.08(dd, 1H), 3.31-3.36(m, 1H), 3.59(s, 3H), 3.71(s, 3H), 4.46-4.55(m, 1H), 6.60-6.65(dd, 1H), 6.73(s, 1H), 6.80(d, 1H), 7.10-7.28(m, 5H), 8.45(d, 1H), 8.75(brs, 1H).
ESI-MS 487.3 (MH+).
(제조예 4) 유도체 4의 제조
N-[N-[3-(3-메틸-4-하이드록시페닐)-3-메틸부틸]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 합성
3-(3-벤질옥시-4-메톡시페닐)-3-메틸부틸알데히드의 대신에 3-(3-메틸-4-벤질옥시페닐)-3-메틸부틸알데히드를 사용하는 이외는 제조예 3과 동일하게 하여 N-[N-[3-(3-메틸-4-하이드록시페닐)-3-메틸부틸]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르를 총수율 63.2%의 고체로서 수득한다.
1H NMR(DMSO-d6) δ: 1.14(s, 6H), 1.59-1.68(m, 2H), 2.09(s, 3H), 2.09-2.18(m, 3H), 2.25(dd, 1H), 2.90(dd, 1H), 3.02(dd, 1H), 3.30-3.36(m, 1H), 3.59(s, 3H), 4.46-4.54(m, 1H), 6.68(d, 1H), 6.88(dd, 1H), 6.96(s, 1H), 6.14-6.73(m, 5H), 8.46(d, 1H), 9.01(brs, 1H).
ESI-MS 471.4(MH+).
(제조예 5) 유도체 5의 제조
N-[N-[3-(4-메톡시페닐)-3-메틸부틸]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 합성
3-(3-벤질옥시-4-메톡시페닐)-3-메틸부틸알데히드의 대신에 3-(4-메톡시페닐)-3-메틸부틸알데히드를 사용하는 이외는 제조예 3과 동일하게 하여 N-[N-[3-(4-메톡시페닐)-3-메틸부틸]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르를 총수율 72.2%로 고체로서 수득한다.
1H NMR(DMSO-d6) δ: 1.17(s, 6H), 1.62-1.72(m, 2H), 2.04-2.20(m, 3H), 2.24-2.34(dd, 1H), 2.84-2.94(dd, 1H), 2.95-3.07(dd, 1H), 3.30-3.35(m, 1H), 3.51(s, 3H), 3.70(s, 3H), 4.46-4.54(m, 1H), 6.83(d, 2H), 7.14-7.28(m, 7H), 8.43(d, 1H).
ESI-MS 471.3 (MH+).
(제조예 6) 유도체 6의 제조
N-[N-[3-(4-하이드록시페닐)-3-메틸부틸]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 합성
3-(3-벤질옥시-4-메톡시페닐)-3-메틸부틸알데히드의 대신에 3-(4-벤질옥시페닐)-3-메틸부틸알데히드를 사용하는 이외는 제조예 3과 동일하게 하고 N-[N-[3-(4-하이드록시페닐)-3-메틸부틸]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르를 총수율 64.5%로 고체로서 수득한다.
1H NMR(DMSO-d6) δ: 1.15(s, 6H), 1.58-1.72(m, 2H), 2.04-2.20(m, 3H), 2.24-2.34(dd, 1H), 2.85-2.94(dd, 1H), 3.00-3.08(dd, 1H), 3.30-3.36(m, 1H), 3.59(s, 3H), 4.46-4.55(m, 1H), 6.67(d, 2H), 7.07(d, 2H), 7.10-7.27(m, 5H), 8.44(d, 1H), 9.15(brs, 1H).
ESI-MS 457.3 (MH+).
(제조예 7) 유도체 7의 제조
N-[N-[3-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 합성
3-벤질옥시-4-메톡시신남알데히드 대신에 2-벤질옥시-4-메톡시신남알데히드를 사용하는 이외는 제조예 1과 동일하게 하여 N-[N-[3-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르를 총수율 54.4%로 고체로서 수득한다.
1H NMR(DMSO-d6) δ: 1.52-1.57(m, 2H), 2.20-2.31(m, 2H), 2.26-2.41(m, 4H), 2.88-3.11(m, 2H), 3.41-3.44(m, 1H), 3.62(s, 3H), 3.65(s, 3H), 4.53-4.59(m, 1H), 6.28-6.36(m, 2H), 6.88-6.90(d, 1H), 7.19-7.29(m, 5H), 8.33(d, 1H).
ESI-MS 459.3 (MH+).
(제조예 8) 유도체 8의 제조
N-[N-[3-(3-메틸-4-하이드록시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 합성
3-벤질옥시-4-메톡시신남알데히드의 대신에 3-메틸-4-벤질옥시신남알데히드를 사용하는 이외는 제조예 1과 동일하게 하여 N-[N-[3-(3-메틸-4-하이드록시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르를 총수율 32.2%로 고체로서 수득한다.
1H NMR(DMSO-d6) δ: 1.50-1.58(m, 2H), 2.08(s, 3H), 2.09-2.30(m, 2H), 2.26-2.38(m, 4H), 2.89-3.09(m, 2H), 3.35-3.42(m, 1H), 3.62(s, 3H), 4.54-4.59(m, 1H), 6.65-6.83(m, 3H), 7.19-7.28(m, 5H), 8.52(d, 1H), 9.04(brs, 1H).
ESI-MS 443.4 (MH+).
(제조예 9) 유도체 9의 제조
N-[N-[3-(2,4-디하이드록시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 합성
3-벤질옥시-4-메톡시신남알데히드 268mg(1.0밀리몰)의 대신에 3-(2,4-디벤질옥시페닐)-2-프로베닐알데히드 345mg(1.0밀리몰)을 사용하는 이외는 제조예 1과 동일하게 하여 N-[N-[3-(2,4-디하이드록시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르를 총수율 42.6%로 고체로서 수득한다.
ESI-MS 445.3 (MH+)
본 발명에 의해, 상기 본 발명(제1 발명)에 사용하는 다른 고감미도 감미료와의 병용, 또는 상기 본 발명(제2 발명)에 사용하는 당류 등의 배합에 의해 상기 화학식 2, 특히 화학식 1로 나타내는 유도체의 단독 사용으로서는 얻어지지 않는 양질이고 균형이 취해진 정미성을 갖는 고감미도 감미료 조성물을 제공할 수 있다. 감미제, 식료품 등의 감미 부여제로서 사용할 수 있다. 예를 들면, 탄산 콜라 등의 콜라 음료에서는 이의 우위성을 발휘하는데, 이것에 한하지 않고 감미의 부여가 요청되는 모든 제품에 널리 적용할 수 있다.
본 발명의 별도의 형태(제3 발명)에 의해, 쓴 맛 물질 또는 이것을 포함하여 쓴 맛을 보이는 제품에 상기 화학식 2, 특히 화학식 1로 나타내는 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(1종 이상)를 배합하여 사용함으로써 마스킹 기타의 작용에 의해 교미 효과, 즉 쓴 맛을 제거, 억제하는 효과를 나타냄과 동시에 이것을 장기간 유지할 수 있어, 이들의 유도체가 미각 교정제로서 우수한 것이 확인되었다. 따라서, 본 발명의 별도의 형태인 (제3 발명)미각 교정제는, 교미를 필요로 하는 식료품, 의약품 등의 미각 교정제로서 사용할 수 있다. 특히, 용액 상태로 효과를 장기간 유지할 수 있는 점에서 바람직하다.

Claims (51)

  1. 화학식 1의 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(염의 형태인 것을 포함함)와 기타의 고감미도 감미료를 함유함을 특징으로 하는, 당해 유도체의 감미질이 개선된 고감미도 감미료 조성물.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록실 그룹, 메톡시 그룹 및 메틸 그룹 중의 하나이며,
    R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이되,
    R6와 R7이 다른 치환체를 나타내는 경우, 이들 치환기가 결합하는 탄소원자의 입체 배위는 (R), (S) 및 (RS) 중의 하나일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가 슈크로스와 비교하여 4,000배를 초과하는 감미 강도를 갖는 감미료 조성물.
  3. 제2항에 있어서, R3이 하이드록실 그룹 또는 메톡시 그룹이며 R4및 R5가 수소원자인 감미료 조성물.
  4. 제3항에 있어서, R1이 하이드록실 그룹인 감미료 조성물.
  5. 제3항에 있어서, R1이 수소원자인 감미료 조성물.
  6. 제4항에 있어서, R2, R6및 R7이 수소원자인 감미료 조성물.
  7. 제5항에 있어서, R2가 수소원자, 하이드록실 그룹 및 메틸 그룹 중의 하나인 감미료 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가, R1내지 R7이 다음의 치환체를 나타내는 유도체 1 내지 9 중의 적어도 1종인 감미료 조성물.
    유도체번호 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 1 H OH OCH3 H H H H 2 H H OCH3 H H H H 3 H OH OCH3 H H CH3 CH3 4 H CH3 OH H H CH3 CH3 5 H H OCH3 H H CH3 CH3 6 H H OH H H CH3 CH3 7 OH H OCH3 H H H H 8 H CH3 OH H H H H 9 OH H OH H H H H
  9. 제1항에 있어서, 기타의 고감미도 감미료가 아스파르템, 아세설팜 K, 사카린(이의 염을 포함함), 사이클람산나트륨, 스쿠라노스, 글리틸리틴산2나트륨, 아릴템, 글리틸리틴, 스테비오사이드(이의 유도체를 포함함) 및 소마틴 중의 적어도 1종인 감미료 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 기타의 고감미도 감미료가 아스파르템인 감미료 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와 아스파르템의 전체 감미 강도를 기준으로 하여, 아스파르템의 감미 강도 비율 범위가 5 내지 90%인 감미료 조성물.
  12. 제8항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가 유도체 2이고, 기타의 고감미도 감미료가 아스파르템이며, 당해 유도체 2와 아스파르템의 전체 중량을 기준으로 하여, 아스파르템의 비율이 25 내지 99.7중량%인 감미료 조성물.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와 기타의 고감미도 감미료의 전체 중량을 기준으로 하여, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체를 1 내지 99.9중량% 함유하는 감미료 조성물.
  14. 제1항의 감미료 조성물을 함유함을 특징으로 하는 감미제, 식료품, 기타 감미를 부여한 제품.
  15. 제14항에 있어서, 감미료 조성물이 콜라 음료 등의 음료용이거나, 식료품이 콜라 음료인 감미제, 식료품, 기타 감미를 부여한 제품.
  16. 감미의 부여를 필요로 하는 식료품 등의 제품 또는 이의 제조단계에 있는 중간 생성물에 제1항의 감미료 조성물을 첨가 또는 함유시킴을 특징으로 하는 감미 부여방법.
  17. 다음 화학식 1의 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(염의 형태인 것을 포함함)와 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물 중의 적어도 1종을 함유함을 특징으로 하는, 당해 유도체의 감미질이 개선된 고감미도 감미료 조성물.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록실 그룹, 메톡시 그룹 및 메틸 그룹 중의 하나이며,
    R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이되,
    R6와 R7이 다른 치환체를 나타내는 경우, 이들 치환기가 결합하는 탄소원자의 입체 배위는 (R), (S) 및 (RS) 중의 하나일 수 있다.
  18. 제17항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가 슈크로스와 비교하여 4,000배를 초과하는 감미 강도를 갖는 감미료 조성물.
  19. 제18항에 있어서, R3이 하이드록실 그룹 또는 메톡시 그룹이며 R4및 R5가 수소원자인 감미료 조성물.
  20. 제19항에 있어서, R1이 하이드록실 그룹인 감미료 조성물.
  21. 제19항에 있어서, R1이 수소원자인 감미료 조성물.
  22. 제20항에 있어서, R2, R6및 R7이 수소원자인 감미료 조성물.
  23. 제21항에 있어서, R2가 수소원자, 하이드록실 그룹 및 메틸 그룹 중의 하나인 감미료 조성물.
  24. 제17항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가, R1내지 R7이 다음의 치환체를 나타내는 유도체 1 내지 9 중의 적어도 1종인 감미료 조성물.
    유도체번호 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 1 H OH OCH3 H H H H 2 H H OCH3 H H H H 3 H OH OCH3 H H CH3 CH3 4 H CH3 OH H H CH3 CH3 5 H H OCH3 H H CH3 CH3 6 H H OH H H CH3 CH3 7 OH H OCH3 H H H H 8 H CH3 OH H H H H 9 OH H OH H H H H
  25. 제17항에 있어서, 당류가 슈크로스(슈크로스의 유도체를 포함함), 전화당,이성화당, 포도당, 과당, 락트당, 맥아당, D-크실로스 및 이성화 락트당을 포함하며, 당 알콜류가 말티톨, 소르비톨, 만니톨, 에리스리톨, 크실리톨, 락티톨, 파라티니트 및 환원 전분 당화물을 포함하고, 올리고당류가 프락토올리고당, 말토올리고당, 이소말토올리고당, 갈락토올리고당, 대두 올리고당 및 유화 올리고당을 포함하는 감미료 조성물.
  26. 제17항에 있어서, 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물 중의 적어도 1종이 슈크로스이거나, 슈크로스를 포함하는 감미료 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와 슈크로스의 전체 감미 강도를 기준으로 하여, 슈크로스의 감미 강도 비율이 5 내지 95%인 감미료 조성물.
  28. 제17항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물 중의 적어도 1종과의 전체 감미 강도를 기준으로 하여, 존재하는 당류, 당 알콜류 및 올리고당류의 감미 강도 비율 범위가 5 내지 95%인 감미료 조성물.
  29. 제24항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가 유도체 1이며, 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물 중의 적어도 1종이 슈크로스 또는슈크로스를 포함하고, 당해 유도체 1과 슈크로스의 전체 중량을 기준으로 하여, 유도체 1의 비율이 5ppm 내지 850ppm(중량)인 감미료 조성물.
  30. 제24항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가 유도체 2이며, 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물 중의 적어도 1종이 슈크로스 또는 슈크로스를 포함하고, 당해 유도체 2와 슈크로스의 전체 중량을 기준으로 하여, 유도체 2의 비율이 6ppm 내지 4000ppm(중량)인 감미료 조성물.
  31. 제17항에 있어서, 당류, 당 알콜류 및 올리고당류에 포함되는 화합물 중의 적어도 1종이 에리스리톨, 말티톨, 소르비톨 및 크실리톨 중의 적어도 1종을 함유하는 감미료 조성물.
  32. 제31항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와 존재하는 당 알콜류의 전체 감미 강도를 기준으로 하여, 당 알콜류의 감미 강도 비율 범위가 5 내지 95%인 감미료 조성물.
  33. 제24항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가 유도체 1이며, 당해 유도체와 당 알콜류와의 전체 중량을 기준으로 하여, 유도체 1의 비율이 1ppm 내지 3000ppm(중량)인 감미료 조성물.
  34. 제24항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가 유도체 2이며, 당해 유도체와 당 알콜류와의 전체 중량을 기준으로 하여, 유도체 2의 비율이 1ppm 내지 1500ppm(중량)인 감미료 조성물.
  35. 제17항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체와 포함되는 당류, 당 알콜류 및 올리고당류와의 전체 중량을 기준으로 하여, 당해 유도체를 0.5ppm 내지 5000ppm(중량)의 범위로 함유하는 감미료 조성물.
  36. 제17항 내지 제35항 중의 어느 한 항에 기재된 감미료 조성물을 함유함을 특징으로 하는 감미제, 식료품, 기타 감미를 부여한 제품.
  37. 제36항에 있어서, 당해 감미료 조성물이 콜라 음료 등의 음료용이거나, 당해 식료품이 콜라 음료인 감미제, 식료품, 기타 감미를 부여한 제품.
  38. 감미의 부여를 필요로 하는 식료품 등의 제품 또는 이의 제조단계에 있는 중간 생성물에 제17항의 감미료 조성물을 첨가 또는 함유시킴을 특징으로 하는 감미 부여방법.
  39. 다음 화학식 1의 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체(염의 형태인 것을 포함함)를 함유함을 특징으로 하는 미각 교정제.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록실 그룹, 메톡시 그룹 및 메틸 그룹 중의 하나이며,
    R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이되,
    R6와 R7이 다른 치환체를 나타내는 경우, 이들 치환기가 결합하는 탄소원자의 입체 배위는 (R), (S) 및 (RS) 중의 하나일 수 있다.
  40. 제39항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가 슈크로스와 비교하여 4,000배를 초과하는 감미 강도를 갖는 미각 교정제.
  41. 제40항에 있어서, R3이 하이드록실 그룹 또는 메톡시 그룹이며 R4및 R5가 수소원자인 미각 교정제.
  42. 제41항에 있어서, R1이 하이드록실 그룹인 미각 교정제.
  43. 제41항에 있어서, R1이 수소원자인 미각 교정제.
  44. 제42항에 있어서, R2, R6및 R7이 수소원자인 미각 교정제.
  45. 제43항에 있어서, R2가 수소원자, 하이드록실 그룹 및 메틸 그룹 중의 하나인 미각 교정제.
  46. 제39항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체가, R1내지 R7이 다음의 치환체를 나타내는 유도체 1 내지 9 중의 적어도 1종인 미각 교정제.
    유도체번호 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 1 H OH OCH3 H H H H 2 H H OCH3 H H H H 3 H OH OCH3 H H CH3 CH3 4 H CH3 OH H H CH3 CH3 5 H H OCH3 H H CH3 CH3 6 H H OH H H CH3 CH3 7 OH H OCH3 H H H H 8 H CH3 OH H H H H 9 OH H OH H H H H
  47. 제39항의 미각 교정제를 함유함을 특징으로 하는, 쓴 맛이 개선된 식료품 또는 의약품.
  48. 제47항에 있어서, 쓴 맛 물질로서 아미노산, 펩티드, 키니네, 카페인 및 미네랄 중의 적어도 1종을 함유하는 식료품 또는 의약품.
  49. 제47항 또는 제48항에 있어서, 아스파르틸 디펩티드 에스테르 유도체를 0.2 중량ppm 내지 10000중량ppm 함유하는 식료품 또는 의약품.
  50. 제47항에 있어서, 액체 상태인 식료품 또는 의약품.
  51. 미각 교정을 요구하는 식료품 등의 제품 또는 이의 제조단계에 있는 중간 생성물에 제39항의 미각 교정제를 첨가 또는 함유시킴을 특징으로 하는 미각 교정 방법.
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