KR20020027532A - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하나이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나이상의 하기 화학식 I*의 화합물을 포함함을 특징으로 하는, 양의 유전 이방성을 갖는 극성 화합물의 혼합물을 주성분으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
화학식 I
화학식 I*
상기 식에서,
R, R1*, R2*, A1, Z1, Y, L, L1*, L2*, m, x 및 y는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
Description
액정은 액정 물질의 광학 성질이 가해진 전압에 의해 변화될 수 있기 때문에, 특히 디스플레이 장치에서 유전체로서 사용된다. 액정에 근거한 전기-광학적 장치는 당분야의 숙련된 이들에게 매우 잘 알려져 있고, 다양한 효과에 근거할 수 있다. 이런 장치의 예는 동적 분산, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, TN(비틀린 네마틱) 셀, STN(초비틀린 네마틱) 셀, SBE(초복굴절 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 흔한 디스플레이 장치는 스차트-헬프리흐 (Schadt-Helfrich) 효과에 근거하고, 비틀린 네마틱 구조를 갖는다.
액정 물질은 우수한 화학적 및 열적 안성성, 및 전기장 및 전기자기 조사에 대해 우수한 안정성을 가져야만 한다. 또한, 액정 물질은 비교적 낮은 점도를 가져야만 하고, 셀에서 짧은 어드레싱(adressing) 시간, 낮은 문턱 전압 및 높은 콘트라스트를 제공해야만 한다.
또한, 이들은 전통적인 작동 온도, 즉 실온 이상 및 미만의 가능한 가장 넓은 범위에서 적합한 메조상, 예를 들면 상기 언급된 셀들을 위한 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 가져야만 한다. 액정은 일반적으로 다수의 성분의 혼합물의 형태로 사용되기 때문에, 성분들이 서로 쉽게 혼합되는 것이 중요하다. 추가의 성질, 예를 들면 전기 전도도, 유전 이방성 및 광학 이방성은 사용되는 용도와 셀 유형에 따라 다른 요구 조건들을 만족시켜야만 한다. 예를 들면 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양의 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야만 한다.
예를 들면, 큰 양의 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 저항, 우수한 UV 및 온도 안정성 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 개별적인 픽셀의 스위칭(switching)을 위한 집적 비선형 소자를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)에 바람직하다.
이 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별적인 픽셀의 개별적인 스위칭에 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 액티브 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이는 "액티브 매트릭스"로 언급되고, 두 유형들 사이에 차이가 있을 수 있다:
1. 기재로서 실리콘상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.
2. 기재로서 유리 플레이트상의 얇은 필름 트랜지스터(TFT).
기재 물질로서 단일 결정 실리콘을 사용하면 디스플레이의 크기가 제한되고, 이는 다양한 파트의 디스플레이는 심지어 모듈 조립한 경우에조차도 연결부에서 문제가 있을 수 있기 때문이다.
보다 선호되는 유형인 2(이것이 바람직하다)의 경우에, 사용되는 전기광학적 효과는 일반적으로 TN 효과이다. 다음과 같은 두 가지 기술사이에서 차이가 발생한다: 화합물 반도체, 예를 들면 CdSe를 포함하는 TFT, 또는 다결정형 또는 무정형 실리콘에 근거한 TFT. 후자의 기술 분야에 세계적으로 연구가 집중되고 있다.
TFT 매트릭스가 디스플레이의 유리판의 내부에 적용되고, 다른 유리 판은 내부에 투명한 상대전극을 갖고 있다. 픽셀 전극의 크기와 비교하면, TFT는 매우 작고, 본질적으로 상에 부정적인 효과를 갖지 않는다. 이 기술은 또한, 총천연색의 필적할만한 상 디스플레이로 연장될 수 있고, 이 디스플레이에서는 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 각각의 필터 요소가 스위칭가능한 픽셀의 반대쪽에 위치하는 방식으로 배열되어 있다.
TFT 디스플레이는 일반적으로 전달에 크로스 편광자가 사용되고, 뒤쪽으로부터 비춰지는 TN 셀로서 작동한다.
MLC 디스플레이라는 용어는 본원에서 집적식의 비-선형 소자를 포함하는 임의의 매트릭스 디스플레이를 포함한다. 즉, 액티브 매트릭스에 추가하여, 패시브 소자, 예를 들면 바리스터 또는 다이오드(MIM= 금속-절연체-금속)를 함유하는 디스플레이를 포함한다.
이 유형의 MLC 디스플레이는 TV 용도(예를 들면 주머니용 TV 세트) 또는 컴퓨터 용도(랩탑)를 위한 고정보량 디스플레이, 및 자동차 또는 항공기 구성에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각도 의존성 및 반응 시간에 대한 문제점에 추가하여, 액정 혼합물의 부적절한 저항에 의해 MLC 디스플레이에 문제점들이발생한다(토가시(Togashi, S.), 세키구치(Sekiguchi, K.), 다나베(Tanabe, H.), 야마모토(Yamamoto, E), 소리마치(Sorimachi, K.), 다지마(Tajima, E.), 와타나베(Watanabe, H.), 시미즈(Shimizu, H.)의 문헌[Proc. Eruodisplay 84, 9월, 1984: A210-288, Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141ff, Paris], 스트로머(Stromer, M.)의 문헌[Proc. Eurodisplay 84, 9월 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays. p. 145ff, Paris]). 저항이 감소할 수록, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 떨어지고, 잔상 문제가 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 저항은 일반적으로 디스플레이의 내부 표면과의 상호 작용에 의하여 MLC 디스플레이의 수명이 경과함에 따라 감소하기 때문에, 높은 (초기) 저항은 허용가능한 사용 수명을 수득하기 위해 매우 중요하다. 특히 저전압 혼합물의 경우, 매우 높은 저항을 수득하는 것은 이제까지는 가능하지 않았다. 또한, 온도가 증가하고, 가열 및/또는 UV 조사에 노출된 후에 저항이 가능한 한 적게 증가하는 것이 중요하다. 또한 종래 기술의 혼합물의 저온 성질은 특히 단점이었다. 심지어 저온에서조차 결정화 및/또는 스멕틱 상이 발생하지 않고, 점도의 온도 의존성이 가능한 낮은 것이 필요하다. 따라서, 종래 기술의 MLC 디스플레이는 현재의 요구 조건을 만족시키지 않는다.
따라서, 이들 단점을 갖지 않거나, 감소된 단점을 갖는, 넓은 조작 온도 범위, 심지어 저온에서조차도 짧은 반응 시간 및 낮은 문턱 전압과 동시에 매우 높은 저항을 갖는 MLC 디스플레이가 계속해서 매우 요구되고 있다.
TN(스챠트-헬프리흐) 셀의 경우, 셀에서 하기 장점들을 용이하게 하는 매질이 요구된다:
· 넓어진 네마틱 상 범위(특히 저온에서).
· 매우 낮은 온도(실외 사용, 자동차, 비행기)에서의 스위칭가능성.
· UV 조사에 노출시 증가된 안정성(더 긴 수명).
종래 기술에서 이용가능한 매질로는 다른 변수들을 유지하면서 이들 장점을 달성할 수는 없다.
초비틀린 셀(STN)의 경우, 더 큰 다중화성(multiplexibility) 및/또는 더 낮은 문턱 전압 및/또는 더 넓은 네마틱 상 범위(특히 저온에서)를 갖는 매질이 요구된다. 이를 위해서, 이용가능한 변수 범위(등명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전체 양, 탄성 특징)를 더욱 확장시키는 것이 시급하게 요구된다.
본 발명은 특히 상기 언급된 단점들을 갖지 않거나, 감소된 단점을 갖고, 바람직하게는 동시에 매우 높은 저항 및 낮은 문턱 전압 및 동시에 회전 점도 γ1에 대한 낮은 값을 갖는 이 유형의 MLC, TN 또는 SNT 디스플레이를 위한 매질을 제공하는 것을 목적으로 한다.
신규한 매질이 디스플레이에 사용되는 경우 이 목적이 달성되는 것으로 발견되었다.
본 발명은 액정 매질, 전기-광학적 목적을 위한 이의 용도 및 이 매질을 함유하는 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 하나이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나이상의 하기 화학식I*의 화합물을 포함함을 특징으로 하는, 양의 유전 이방성을 갖는 극성 화합물의 혼합물을 주성분으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
상기 식에서,
R, R1*및 R2*는 각각 서로 독립적으로 H, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 이들은 비치환되거나, CN 또는 CF3로 일치환되거나, 또는 할로겐으로 적어도 일치환되고, 이들 라디칼의 하나이상의 CH2기는 서로 독립적으로 O 원자가 직접 연결되지 않는 방식으로,, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -S- 또는 -O-CO-O-로 치환될 수 있고,
A1은 (a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼(여기서는 또한 하나이상의 인접하지 않은 CH2기들이 -O- 및/또는 -S0로 치환될 수 있다) 또는 1,4-사이클로헥세닐렌 라디칼이거나,
(b) 1,4-페닐렌 라디칼(여기서는 또한 1 또는 2개의 CH기가 N으로 치환될 수 있다)이거나,
(c) 1,4-비사이클로[2,2,2]-옥틸렌, 피페리딘-1,4-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일 및 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일로 구성된 군에서 선택된 라디칼이고,
이때, 라디칼 (a) 및 (b)는 CN, CH3또는 F로 일치환되거나, 이치환되거나 또는 다중 치환되며,
Z1은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C2F4-, -CF2O-, -OCF2-, -C≡C-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2CH2- 또는 단일 결합이고,
Y는 F, Cl, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화된 알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 알콕시이고,
L은 H 또는 F이고,
L1*및 L2*는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
x 및 y는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
m은 0 또는 1이다.
화학식 I 및 I*의 화합물은 넓은 범위의 용도를 갖는다. 치환체의 선택에 따라, 이들 화합물은 액정 매질이 주로 구성되는 기본 물질로 작용할 수 있지만,화학식 I 및 I*의 화합물은 예를 들면 유전체 및/또는 이 유형의 유전체의 광학 이방성을 변형시키고/시키거나, 이의 문턱 전압 및/또는 이의 점도를 최적화하기 위해서 다른 부류 화합물인 액정 기본 물질에 첨가될 수 있다.
순수한 상태에서, 화학식 I 및 I*의 화합물은 무색이고, 전기 광학적 용도를 위해 바람직하게 위치하게 되는 온도 범위에서는 액정 메조상을 형성한다. 이들은 화학적, 열적으로 안정하고, 빛에 대해 안정하다.
일반식의 화합물(이때, X는 F, Cl, CF3, CHF3, OCHF2또는 OCF3이고, Z는 H 또는 F이고, 고리 A는 1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이다)이 이미 제 WO 91/13850 호에 개시되어 있다.
화학식 I의 화합물을 포함하는 신규한 매질에서, Y는 바람직하게는 F, Cl, OCF3, OCHF2, CF3, CHFCF3, CFCHF2, C2H4CHF2, CF2CH2CF3, CHF2, OCH2CF3, OCH2CHF2, OCF2CHF2, O(CH2)3CF3, OCH2C2F5, OCH2CF2CHF2, OCh2C3F7, OCHFCF3, OC2F5, OCF2CHFCF3, OCH=CF2, OCF=CF2, OC=CFCF3, OCF=CFC2F5, CH=CHF, CH=CF2, CF=CF2, CF2OCF3, 특히 F, OCHFCF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, OC3F7, OCH=CF2또는 CF2OCF3이다.
L이 F이고/이거나 m이 0인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
Z1은 바람직하게는 단일 결합 또는 -CH2CH2-이고, 두 번째로 바람직하게는 -CH2O-, -OCH2-, -OCO- 또는 -COO-이다.
일반식의 화합물(이때, R은 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알케닐옥시이고, Y1및 Y2는 F 또는 H이고, X는 알킬, 알콕시 또는 알케닐옥시이고, 고리 A는 1,4-사이클로헥실렌 또는 선택적으로 불소 치환된 1,4-페닐렌이다)이 이미 제 EP 0 598 354B1 호에 개시되어 있다.
R, R1*또는 R2*가 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼이면, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 탄소수 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 직쇄이고, 따라서, 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트리데콕시 또는 테트라데콕시이다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄의 2-옥사프로필(=메톡시메틸), 2-(=에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(=2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.
R, R1*또는 R2*가 하나의 CH2기가 -CH=CH-로 치환된 알킬 라디칼이면, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 직쇄이고, 비닐, 1E-알케닐 또는 3E-알케닐이다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-에닐, 부트-1-, -2- 또는 -3-에닐, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-에닐, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-에닐, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-에닐, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-에닐, 노느-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-에닐, 또는 데스-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-에닐이다.
R, R1*또는 R2*가 하나의 CH2기는 -O-로 치환되고, 하나는 -CO-로 치환된 알킬 라디칼이면, 이들은 바람직하게는 인접한다. 따라서, 이들은 하나의 아실옥시 기인 -CO-O- 또는 하나의 옥시카보닐 기인 -O-CO-를 함유한다. 이들은 바람직하게는 직쇄이고, 탄소수 2 내지 6이다. 따라서, 이들은 특히 아세톡시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 펜타노일옥시,헥사노일옥시, 아세톡시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 부티릴옥시메틸, 펜타노일옥시메틸, 2-아세톡시에틸, 2-프로피오닐 옥시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 3-아세톡시프로필, 3-프로피오닐옥시프로필, 4-아세톡시부틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 부톡시카보닐, 펜톡시카보닐, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 프로폭시카보닐메틸, 부톡시-카보닐메틸, 2-(메톡시카보닐)에틸, 2-(에톡시카보닐)에틸, 2-(프로폭시카보닐)에틸, 3-(메톡시-카보닐)프로필, 3-(에톡시카보닐)프로필 또는 4-(메톡시카보닐)부틸이다.
R, R1*또는 R2*가 하나의 CH2기가 비치환되거나 치환된 -CH=CH-로 치환되고, 인접한 CH2기가 CO 또는 CO-O 또는 O-CO로 치환된 알킬 라디칼이면, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 탄소수 4 내지 13이다. 따라서, 이는 특히 아크릴오일옥시메틸, 2-아크릴오일옥시에틸, 3-아크릴오일옥시프로필, 4-아크릴오일옥시부틸, 5-아크릴오일옥시펜틸, 6-아크릴오일옥시헥실, 7-아크릴오일옥시헵틸, 8-아크릴오일옥시옥틸, 9-아크릴오일옥시노닐, 10-아크릴오일옥시데실, 메타크릴오일옥시메틸, 2-메타크릴오일옥시에틸, 3-메타크릴오일옥시프로필, 4-메타크릴오일옥시부틸, 5-메타크릴오일옥시펜틸, 6-메타크릴오일옥시헥실, 7-메타크릴오일옥시헵틸, 8-메타크릴오일옥시옥틸 및 9-메타크릴오일옥시노닐이다.
R, R1*또는 R2*가 CN 또는 CF3로 일치환된 알킬 또는 알케닐 라디칼이면, 이 라디칼은 바람직하게는 직쇄이다. CN 또는 CF3에 의한 치환은 임의의 바람직한 위치이다.
R, R1*또는 R2*가 할로겐에 의해 적어도 일치환된 알킬 또는 알케닐 라디칼이면, 이 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다중 치환된 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 또한 과불화된 라디칼을 포함한다.
일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환체는 임의의 바람직한 위치일 수 있지만, 바람직하게는 ω-위치이다.
중부가 반응에 적합한, 날개 기인 R, R1*및/또는 R2*를 함유하는 화학식 I 및 I*의 화합물이 액정 중부가 생성물의 제조에 적합하다.
분지된 날개 기인 R, R1*또는 R2*기를 함유하는 화학식 I 및 I*의 화합물은 종종 통상적인 액정 기본 물질에서의 더 우수한 용해도 때문에 중요할 수 있지만, 특히 광학적으로 활성인 경우 키랄 도프로서 중요할 수 있다. 이 유형의 스멕틱 화합물은 강유전성 물질의 성분으로서 적합하다.
SA상을 갖는 화학식 I 및 I*의 화합물은 예를 들면 열 어드레싱된 디스플레이에 적합하다.
이 유형의 분지된 기는 하나이하의 분지쇄를 함유한다. 바람직한 분지된 라디칼 R, R1*및/또는 R2*는 이소프로필, 2-부틸(=1-메틸프로필), 이소부틸(=2-메틸프로필), 2-메틸부틸, 이소펜틸(=3-메틸부틸), 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 이소프로폭시, 2-메틸프로폭시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시 및 1-메틸헵톡시이다.
R, R1*및/또는 R2*가 두 개 이상의 CH2기가 -O- 및/또는 -CO-O-로 치환된 알킬 라디칼이면, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 분지쇄이고 탄소수 3 내지 12이다. 따라서, 이는 특히 비스카복시메틸, 2,2-비스카복시에틸, 3,3-비스카복시프로필, 4,4-비스카복시부틸, 5,5-비스카복시펜틸, 6,6-비스카복시헥실, 7,7-비스카복시헵틸, 8,8-비스카복시옥틸, 9,9-비스카복시노닐, 10,10-비스카복시데실, 비스(메톡시카보닐)메틸, 2,2-비스(메톡시카보닐)에틸, 3,3-비스(메톡시카보닐)프로필, 4,4-비스(메톡시카보닐)부틸, 5,5-비스(메톡시카보닐)펜틸, 6,6-비스(메톡시카보닐)헥실, 7,7-비스(메톡시카보닐)헵틸, 8,8-비스(메톡시카보닐)옥틸, 비스(에톡시카보닐)메틸, 2,2-비스(에톡시카보닐)에틸, 3,3-비스(에톡시카보닐)프로필, 4,4-비스(에톡시카보닐)부틸 및 5,5-비스(에톡시카보닐)헥실이다.
화학식 I의 화합물의 바람직한 더 작은 군은 하기 화학식 I1 내지 I5의 화합물(L은 H 또는 F이다)이다:
화학식 I1 및 I2의 화합물이 특히 바람직하다. Y가 F, OCF3또는 OCHF2인 화학식 I1 및 I2의 화합물이 특히 바람직하다. 하기 화학식 I1a, I1b, I2a 및 I2b의 화합물이 특히 바람직하다:
화학식 I*의 바람직한 더 작은 군은 하기 화학식 I*1 내지 I*6의 화합물이다:
R1*및 R2*가 바람직하게는 탄소수 2, 3, 4 또는 5인 직쇄 알킬인 화학식 I*1의 화합물이 특히 바람직하다.
1,4-사이클로헥세닐렌 기는 바람직하게는 다음과 같은 구조를 갖는다:
화학식 I 및 I*의 화합물은 상기 반응에 대해 적합한 것으로 공지된 반응 조건 하에서의 문헌(예를 들면 표준 방법, 예를 들면 휴벤-베일(Houben-Weyl)의 문헌[Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart])에 개시된 바와 같은 당분야에 공지된 방법에 의해 제조된다. 당 분야에 공지되어 있지만, 본원에서 자세하게 언급되어 있지는 않은 변형법들 또한 사용할 수 있다.
본 발명은 또한 이 유형의 매질을 함유하는 전기-광학 디스플레이(특히, 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평행한 평면 기재 플레이트, 기재 플레이트 상에서 개별적인 픽셀의 스위칭을 위한 집적 비-선형 소자 및 셀에 위치한 양의 유전 이방성 및 높은 저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 갖는 STN 또는 MLC 디스플레이), 및 전기-광학 목적을 위한 이들 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 액정 혼합물은 이용가능한 변수 범위를 상당히 넓히는 것을 용이하게 한다.
회전 점도(γ1), 등명점, 저온에서의 유동 점도(γ20), 열 및 UV 안정성 및 유전 이방성의 수득가능한 조합은 종래 분야의 이전 물질보다 훨씬 우수하다.
높은 등명점, 저온에서의 네마틱 상 및 높은 △ε에 대한 요구 조건은 이전에는 불만족스러운 정도로만 수득되었다. 비록, 예를 들면 ZLI-3119와 같은 시스템이 필적할만한 등명점 및 필적할만한 바람직한 점도를 갖지만, 이들은 단지 +3의Δε를 갖는다.
다른 혼합물 시스템은 필적할만한 점도 및 Δε 값을 갖지만, 등명점이 60℃ 범위이다.
본 발명의 액정 혼합물은 60℃ 이상, 바람직하게는 70℃ 이상, 특히 바람직하게는 80℃ 이상의 등명점을 수득하면서, 동시에 6이상, 바람직하게는 8이상의 Δε값 및 높은 저항 값을 가져 우수한 STN 및 MLC 디스플레이를 수득하는 것을 가능하게 한다. 특히 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. TN 문턱값은 2.2V 미만, 바람직하게는 2.0V 미만, 특히 바람직하게는 1.8V 미만이다.
본 발명의 혼합물의 성분을 적당하게 선택하는 것이 또한 다른 바람직한 성질들을 유지하면서 높은 문턱 전압에서 더 높은 등명점(예를 들면 100℃ 이상)을 수득하거나, 더 낮은 문턱 전압에서 더 낮은 등명점이 수득되게 함은 말할 필요도 없다. 유사하게 점도를 상응하는 소량으로 증가시키면 비교적 높은 Δε과 따라서 비교적 낮은 문턱 전압을 갖는 혼합물을 수득하는 것을 가능하게 한다. 본 발명의 MLC 디스플레이는 바람직하게는 구치(C. H. Gooch) 및 타리(H. A. Tarry)의 문헌[Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]의 제 1 최소 전달 값에서 조작되고; 이 경우, 아날로그 디스플레이와 동일한 문턱 전압에서의 특히 바람직한 전기광학적 성질, 예를 들면 높은 구배의 특징적 선 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성에 추가하여, 제 2 최소값에서 더 낮은 유전 이방성이 충분하다(독일 특허 제 30 22 818 호). 이는 시아노 화합물을 함유하는 혼합물을 이용하였을 때보다 본 발명의 혼합물을 사용하였을 때 제 1 최소값에서 상당히 더높은 저항값이 수득될 수 있게 한다. 당 분야의 숙련된 이들은 개별적인 성분 및 그들의 중량 비율을 적당하게 선택함으로써 MLC 디스플레이의 미리 규정된 층 두께에 필요한 복굴절을 생성하는 단순한 일상적인 방법을 이용할 수 있다.
20℃에서 유동 점도(γ20)은 바람직하게는 60mm2·s-1미만, 특히 바람직하게는 50mm2·s-1미만이다. 네마틱 상 범위는 바람직하게는 70°이상, 특히 80°이상이다. 이 범위는 바람직하게는 -20° 내지 +80°까지 연장된다.
"능 유지 비율"(HR)을 측정하는 방법[마츠모토(S. Matsumoto) 등의 문헌[Liquid Crystals, 5, 1320(1989)]; 니와(K. Niwa) 등의 문헌[Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304(1984)]; 베버(G. Weber) 등의 문헌[Liquid Crystals, 5, 1381(1988)]은 화학식 I 및 I*의 화합물을 포함하는 본 발명의 혼합물이, 화학식 I 및 I*의 화합물이 일반식의 시아노페닐사이클로헥산 또는 일반식의 에스테르로 치환된 유사한 혼합물보다, 증가된 온도에서 상당히 더 적게 감소된 HR을 나타냄을 보여주었다.
본 발명의 혼합물의 UV 안정성은 또한 상당히 더 우수하다. 즉, 이들은 UV 노출시 HR이 상당히 적게 감소함을 나타낸다.
본 발명의 매질은 바람직하게는 다수의(바람직하게는 둘 이상의) 화학식 I 및/또는 I*의 화합물에 근거하고, 즉, 이들 화합물의 비율은 10 내지 50%이다.
본 발명의 매질에 사용될 수 있는 화학식 I*, I 내지 XVI의 개별적인 화합물 및 이들의 하부 화합물들은 공지되어 있거나 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
바람직한 양태는 다음과 같이 나타난다:
· 매질은 R, R1*또는 R2*가 바람직하게는 에틸, 또한 프로필, 부틸 또는 펜틸인 화학식 I 및 I*의 화합물을 포함한다. 짧은 측쇄인 R, R1*및/또는 R2*를 갖는 화학식 I의 화합물은 탄성 상수, 특히 K1에 긍정적인 효과를 갖고, 특히 낮은 문턱 전압을 갖는 혼합물을 생성한다.
· 매질은 추가로 하기 화학식 II 내지 IX의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R0은 n-알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알케닐이고, 각각은 9이하의 탄소수를 갖고,
X0은 F, Cl, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화된 알킬, 알케닐옥시, 알킬알콕시, 알케닐 또는 알콕시이고,
Y1내지 Y4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
Z0은 -CF2O-, -OCF2-, -C2F4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -CF=CF- 또는 단일 결합이고,
r은 0 또는 1이다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 다음과 같다:
화학식 VII의 화합물은 바람직하게는 다음과 같다:
화학식 IX의 화합물은 바람직하게는 다음과 같다:
· 매질은 하나이상의 하기 화학식 T의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
는또는이다.
·매질은 추가로 하나이상의 하기 화학식 RI 및/또는 RII의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R0은 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬이고,
알케닐 및 알케닐*은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비닐, 탄소수 9 이하의 1E-알케닐, 3E-알케닐 또는 4-알케닐이다.
· 매질은 추가로 하기 화학식 X 내지 XVI의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R0, X0, Y1및 Y2는 각각 서로 독립적으로 제 2 항에 정의된 바와 같고,
X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2이고,
R0은 바람직하게는 각각 탄소수 6이하의 알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알케닐이다.
· 화학식 I 내지 IX의 화합물의 비율은 총 혼합물중에서 50중량% 이상이다.
· 화학식 I 및 I*의 화합물의 비율은 총 혼합물중에서 10 내지 50중량%이다.
· 화학식 II 내지 IX의 화합물의 비율은 총 혼합물중에서 20 내지 80중량%이다.
·매질은 화학식 II, III, IV, V, VI, VII, VIII 및/또는 IX의 화합물을 포함한다.
·R0은 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알케닐이다.
·매질은 본질적으로 화학식 I*, I 내지 IX의 화합물로 구성된다.
·매질은 추가의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 XVII 내지 XXIII의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R0, X0및 X0'은 상기 정의된 바와 같다.
·(I+I*):(II+III+IV+V+VI+VII+VIII+IX)의 중량비는 바람직하게는 1:10 내지 10:1이다.
·매질은 본질적으로 화학식 I*, I 내지 XXIII의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물로 구성된다.
종래의 액정 물질과 혼합된 심지어 비교적 소량의 화학식 I 및 I*의 화합물, 특히 하나이상의 화학식 II 내지 IX의 화합물은 회전 점도(γ1)를 상당히 감소시키고, 높은 복굴절 값을 생성하고, 동시에 낮은 스멕틱 전이 온도를 갖는 넓은 네마틱 상이 관찰되고, 따라서, 저장 성을 개선시키는 것으로 발견되었다. 화학식 I*, I 내지 IX의 화합물은 무색이고, 안정하고, 서로 및 다른 액정 물질과 쉽게 혼합된다.
"알킬"이란 용어는 탄소수 1 내지 7의 직쇄 및 분지쇄 알킬 기를 의미하고, 특히 직쇄기의 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸이다. 탄소수 2 내지 5의 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알케닐" 또는 "알케닐*"은 탄소수 2 내지 7의 직쇄 및 분지쇄 알케닐 기를 의미하고, 특히 직쇄 기를 의미한다. 구체적인 알케닐 기는 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C7-5-알케닐, 및 C7-6-알케닐이고, 특히 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐이다. 바람직한 알케닐 기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 탄소수 5이하의 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 의미한다. 그러나, 다른 부분의 불소를 배제하지는 않는다.
용어 "옥사알킬"은 바람직하게는 일반식 CnH2n+1-O-(CH2)m(이때, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이고, n은 바람직하게는 1이고, m은 바람직하게는 1 내지 6이다)의 직쇄 라디칼을 의미한다.
R0및 X0를 적합하게 선택함으로써, 어드레싱 시간, 문턱 전압, 전이 특징 선의 구배 등이 바람직하게 변화될 수 있다. 예를 들면 1E-알케닐 라디칼, 3E-알케닐 라디칼, 2E-알케닐옥시 라디칼 등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼보다 더 짧은 어드레싱 시간, 개선된 네마틱 경향 및 탄성 계수 k33(휨)과 k11(펼쳐짐)사이의 더 높은 비율을 생성한다. 4-알케닐 라디칼, 3-알케닐 라디칼 등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 더 낮은 문턱 전압 및 더 낮은 k33/k11값을 생성한다.
Z1에서 -CH2CH2-기는 일반적으로 단순한 공유 결합에 비해 더 높은 k33/k11값을 생성한다. 더 높은 k33/k11값은 예를 들면 90° 비틀림을 갖는 TN 셀에서의 전달 특징 선이 더 납작하게 하고(회색 색조를 수득하기 위해서), STN, SBE 및 OMI셀에서 전달 특징 선을 더 가파르게 하며(더 큰 다중화성), 그 역도 또한 사실이다.
화학식 I*, I 및 II+III+IV+V+VI+VII+VIII+IX의 화합물의 최적 혼합 비율은 실질적으로 바람직한 성질, 화학식 I*, I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII 및/또는 IX의 화합물의 성분 및 존재할 수 있는 다른 성분의 선택에 의존한다. 상기 언급된 범위 이내의 적합한 혼합 비율은 경우에 따라 쉽게 결정될 수 있다.
본 발명의 혼합물중의 I*, I 내지 XVI의 화합물의 총 양은 중요하지 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 성질들을 최적화시키기 위해서 하나이상의 추가의 성분을 함유할 수 있다. 그러나, 어드레싱 시간과 문턱 전압에서 관찰된 효과는 일반적으로 화학식 I*, I 내지 XVI의 화합물의 총 농도가 더 높을수록 더 크다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명의 매질은 X0가 OCF3, OCHF2, F, OCh=CF2, OCF=CF2또는 OCF2-CF2H인 화학식 II 내지 IX의 화합물(바람직하게는 II 및/또는 III의 화합물)을 포함한다. 화학식 I 및 I*의 화합물을 이용한 바람직한 상승 효과는 특히 이로운 성질들을 생성한다.
표면 처리된 전극, 전극 기저 플레이트, 편광자로부터의 본 발명의 MLC 디스플레이의 구조는 이 유형의 디스플레이에 통상적인 구조에 상응한다. 여기서 통상적인 구조란 용어는 넓은 의미이고, 또한 MLC 디스플레이의 모든 변형 및 변화를 포함하고, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM에 근거한 매트릭스 디스플레이 소자 또한 포함한다.
본 발명의 디스플레이와 비틀린 네마틱 셀에 근거한 이제까지의 통상적인 디스플레이와의 본질적인 차이는 액정 층에서의 액정 변수의 선택에 있다.
본 발명의 액정 혼합물은 특히 이들의 비교적 큰 복굴절 때문에 OCB(광학적으로 보정된 복굴절) 모드로 조작되는 디스플레이/OCB-디스플레이에 특히 적합하다. OCB-디스플레이중의 LC는 특징적으로 하나의 기재상에서는 호메오트로픽 배열이고, 다른 기재상에서는 균일한 배열인 하이브리드 배열이다. 이들 디스플레이가 회색 스케일을 보여주는 디스플레이에 바람직하고, 이들의 전기광학적 특징은 비교적 낮은 경사도와 실질적으로 문턱이 전혀 없다는 것이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 당분야에 공지된 종래의 방식으로 제조된다. 일반적으로 더 적은 양으로 사용되는 바람작한 양의 성분이 편리하게는 승온에서 주 성분을 구성하는 성분에 용해된다. 유기 용매, 예를 들면 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올에 성분의 용액을 혼합시키고, 완전히 혼합한 후에 다시 예를 들면 증류를 이용하여 용매를 제거하는 것 또한 가능하다.
유전체는 또한 당 분야의 숙련된 이들에게 공지되어 있고, 문헌에 개시된 다른 첨가제를 함유할 수 있다. 예를 들면 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도프를 첨가할 수 있다.
C는 결정 상을, S는 스멕틱 상을, Sc는 스멕틱 C상을, N은 네마틱 상을 I는 이소트로픽 상을 의미한다.
V10은 10% 전달(플레이트 표면에 대해 수직인 시청각)에 대한 전압, ton은 스위치를 켜는 시간을, toff는 V10의 값의 2.5배에 상응하는 작동 전압에서 스위치를 끄는 시간을 의미한다. △n은 광학 이방성을, n0은 굴절율을 의미한다. △ε는 유전 이방성을 의미한다(△ε = ε∥-ε┴이고, 이때, ε∥는 종방향 분자 축에 평행한 유전 상수이고, ε┴는 이에 수직인 유전 상수이다). 달리 명확하게 언급하지 않으면, 20℃에서 1번째 최소값(즉, 0.5의 d·△n에서)에서 TN 셀에서 전기광학적 자료를 측정하였다. 달리 명확하게 언급하지 않으면 20℃에서 광학 자료를 측정하였다.
본 발명 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어에 의해 표기되고, 하기 표 A 및 B에 따라 화학 구조로 전환된다. 모든 라디칼 CnH2n+1및 CmH2m+1은 각각 n 또는 m개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 알킬 라디칼이다(n, m: 1 내지 12). 표 B의 코드는 명백하다. 표 A에서는, 기본 구조의 두문자만이 주어져 있다. 각각의 경우, 기본 구조에 대한 두문자 뒤에, -으로 분리된 다음, 치환체 R1, R2, L1및 L2에 대한 코드가 온다.
바람직한 혼합물의 성분은 하기 표 A 및 B에 나타나 있다:
[표 A]
[표 B]
하기 실시예는 제한을 두지 않고 본 발명을 예시하고자 한다. 이전 및 이후에서 %는 중량%이다. 모든 온도는 섭씨 기준이고, m.p.는 융점을, c.p.는 등명점을 의미한다. 또한, C는 결정 상태를, N은 네마틱 상을, S는 스멕틱 상을, I는 이소트로픽 상을 의미한다. 이들 기호사이의 자료는 전이 온도를 나타낸다. △는 광학 이방성(589nm, 20℃)을 의미하고, 유동 점도, γ20(mm2/초) 및 회전 점도(mPa·s)는 각각 20℃에서 측정하였다.
혼합물 실시예
실시예 1
실시예 2
실시예 3
실시예 4
실시예 5
실시예 6
실시예 7
실시예 8
실시예 9
실시예 10
실시예 11
Claims (11)
- 하나이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나이상의 하기 화학식 I*의 화합물을 포함함을 특징으로 하는, 양의 유전 이방성을 갖는 극성 혼합물을 주성분으로 하는 액정 매질:화학식 I화학식 I*상기 식에서,R, R1*및 R2*는 각각 서로 독립적으로 H, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 이들은 비치환되거나, CN 또는 CF3로 일치환되거나, 또는 할로겐으로 적어도 일치환되고, 이들 라디칼의 하나이상의 CH2기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 직접 연결되지 않는 방식으로,, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -S- 또는 -O-CO-O-로 치환될 수 있고,A1은 (a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼(여기서는 또한 하나이상의 인접하지 않은 CH2기들이 -O- 및/또는 -S0로 치환될 수 있다) 또는 1,4-사이클로헥세닐렌 라디칼이거나,(b) 1,4-페닐렌 라디칼(여기서는 또한 1 또는 2개의 CH기가 N으로 치환될 수 있다)이거나,(c) 1,4-비사이클로[2,2,2]-옥틸렌, 피페리딘-1,4-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일 및 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일로 구성된 군에서 선택된 라디칼이고,이때, 라디칼 (a) 및 (b)는 CN, CH3또는 F로 일치환되거나, 이치환되거나 또는 다중 치환되며,Z1은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -C≡C-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2CH2- 또는 단일 결합이고,Y는 F, Cl, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화된 알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 알콕시이고,L은 H 또는 F이고,L1*및 L2*는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,x 및 y는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,m은 0 또는 1이다.
- 제 1 항에 있어서,하기 화학식 II 내지 IX의 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나이상의 화합물을 추가로 포함함을 특징으로 하는, 매질:화학식 II화학식 III화학식 IV화학식 V화학식 VI화학식 VII화학식 VIII화학식 IX상기 식에서,R0은 n-알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알케닐이고, 각각은 9이하의 탄소수를 갖고,X0은 F, Cl, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화된 알킬, 알케닐옥시, 알킬알콕시, 알케닐 또는 알콕시이고,Y1내지 Y4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,Z0은 -CF2O-, -OCF2-, -C2F4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -CF=CF- 또는 단일 결합이고,r은 0 또는 1이다.
- 제 2 항에 있어서,화학식 I 내지 IX의 화합물의 비율이 함께 총 혼합물 중에서 50중량% 이상임을 특징으로 하는 매질.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,화학식 I 및 I*의 화합물의 비율이 총 혼합물 중에서 10 내지 50중량%임을 특징으로 하는 매질.
- 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,화학식 II 내지 IX의 화합물의 비율이 총 혼합물 중에서 20 내지 80중량%임을 특징으로 하는 매질.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,하기 화학식 I2의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 매질:화학식 I2상기 식에서,R 및 Y는 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
- 제 6 항에 있어서,Y가 F, OCHF2또는 OCF3임을 특징으로 하는 매질.
- 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,하나이상의 하기 화학식 T의 화합물을 추가로 포함함을 특징으로 하는 매질:화학식 T상기 식에서,는또는이고,R0은 n-알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알케닐이고, 이들은 각각 9 이하의 탄소수를 갖고,L1은 H 또는 F이다.
- 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,하나이상의 하기 화학식 XI의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 매질:화학식 XI상기 식에서,R0, X0, Y1및 Y2는 제 2 항에서 정의된 바와 같다.
- 전기광학적 목적을 위한 제 1 항의 액정 매질의 용도.
- 제 1 항의 액정 매질을 함유하는 전기광학적 액정 디스플레이.
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