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KR20010033253A - 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물 - Google Patents

피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물 Download PDF

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KR20010033253A
KR20010033253A KR1020007006689A KR20007006689A KR20010033253A KR 20010033253 A KR20010033253 A KR 20010033253A KR 1020007006689 A KR1020007006689 A KR 1020007006689A KR 20007006689 A KR20007006689 A KR 20007006689A KR 20010033253 A KR20010033253 A KR 20010033253A
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Abstract

본 발명의 살진균성 혼합물은 활성 성분으로서 a) 하기 화학식 I의 아미드 화합물과 b) 디카르복스이미드 군 중의 살진균제 및(또는) c) 하기 화학식 III의 피리미딘 유도체 및(또는) d) 플루디옥시닐 또는 펜피클로닐 및(또는) e) 캅탄, 캅타폴 또는 폴펫 및(또는) f) 플루아지남 및(또는) g) 디클로플루아니드 또는 톨릴플루아니드를 상승작용 유효량으로 포함한다.
〈화학식 I〉
A-CO-NR1R2
〈화학식 III〉
상기 식에서,
A는 아릴기이거나 또는 O, N 및 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 방향족 또는 비방향족의 5 또는 6원 헤테로환이고, 이때 아릴기 또는 헤테로환은 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있고;
R1은 수소 원자이고;
R2는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있는 페닐 또는 시클로알킬기이고, 이때 지방족 및 지환식 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화될 수 있고(있거나) 지환식 라디칼은 1 내지 3개의 알킬기로 치환될 수 있고, 페닐기는 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있으며, 아미드 페닐기는 1개 이상의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고(있거나) O 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합되거나 축합되지 않을 수 있고,
R은 메틸, 프로핀-1-일 또는 시클로프로필이다.

Description

피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물 {Fungicide Mixtures Based on Pyridine Carboxamides}
WO 97/08952 호에는 화학식 I의 화합물 이외에 추가의 성분으로서 페나자퀸(fenazaquin)을 또한 포함하는 살진균성 혼합물이 기술되어 있다. 이들은 보트리티스(Botrytis)에 대해 매우 유효한 것으로 기술되어 있다.
화학식 I의 아미드 화합물은 자체 공지되어 있으며, 문헌(EP-A 545 099 호)에 기술되어 있다.
디카르복스이미드의 군 중에서 선택된 살진균제는 당업계의 숙련인에게 공지되어 있고 시판되고 있다.
또한, 피리미딘 유도체 III, 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 그의 활성이 공지되어 있다[R = 메틸: DD-A 151 404 (관용명: 피리메타닐); R = 1-프로피닐: EP-A 224 339 (관용명: 메파니피림); R = 시클로프로필: EP-A 310 550].
화합물 IV (관용명: 플루디옥시닐)은 문헌[K. Gehmann, R. Nyfeler, A.J. Leadbeater, D. Nevill and D. Sozzi Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Dieases 1990, Vol. 2, p. 399]에 공지되어 있으며 노파르티스(Novartis)로부터 구입가능하다.
화합물 V (관용명: 펜피클로닐)은 문헌[D. Nevill, R. Nyfeler, D. Sozzi, Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Dieases 1988, Vol. 1, p. 65]에 공지되어 있다.
US-A 2,553,770; 2,553,771; 2,553,776에는 화합물 VIa (관용명: 캅탄) 및 화합물 VII (관용명: 폴펫), 그의 제조 방법과 유해 진균에 대한 그의 활성이 기재되어 있다. 화합물 VIb (관용명: 캅타폴)은 문헌[Phytopathology 52(1962), 52, 754]에 기재되어 있다.
마찬가지로, 화합물 VIII, 그의 제조 방법 및 그의 용도 (CAS RN 79622-59-6, 관용명: 플루아지남)가 문헌에 기재되어 있다.
화합물 IXa 및 IXb는 각각 관용명 디클로플루아니드 및 톨릴플루아니드로 공지되어 있으며 독일 특허 제1193498호에 기재되어 있다.
본 발명은 a) 하기 화학식 I의 아미드 화합물과, b) 디카르복스이미드 군 중의 살진균제 및(또는) c) 하기 화학식 III의 피리미딘 유도체 및(또는) d) 하기 화학식 IV 또는 V의 활성 성분 1종 이상 및(또는) e) 화학식 VIa, VIb 및 VII의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 프탈이미드 유도체 및(또는) f) 화학식 VIII의 디니트로아닐린 및(또는) g) 화학식 IXa 또는 IXb의 아릴술파미드를 상승작용 유효량으로 포함하는, 유해 진균을 방제하기 위한 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
A-CO-NR1R2
상기 식에서,
A는 아릴기이거나 또는 O, N 및 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 방향족 또는 비방향족의 5 또는 6원 헤테로환이고, 이때 아릴기 또는 헤테로환은 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있고;
R1은 수소 원자이고;
R2는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있는 페닐 또는 시클로알킬기이고, 이때 지방족 및 지환식 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화될 수 있고(있거나) 지환식 라디칼은 1 내지 3개의 알킬기로 치환될 수 있고, 페닐기는 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있으며, 아미드 페닐기는 1개 이상의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고(있거나) O 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합되거나 축합되지 않을 수 있고,
R은 메틸, 프로핀-1-일 또는 시클로프로필이다.
본 발명의 목적은 시용율을 줄이고 공지의 화합물의 활성 스펙트럼을 개선하기 위하여, 활성 성분(상승작용성 혼합물)의 시용 총량을 줄이면서 유해 진균에 대해 향상된 활성을 갖는 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 처음에 정의된 혼합물에 의해 상기 목적이 이루어짐을 발견하였다. 게다가, 본 발명자들은 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 VIII의 화합물을 함께든 또는 따로따로든 동시에 시용하거나, 또는 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 VIII의 화합물을 연속하여 시용함으로써 화학식 I 또는 화학식 II 내지 VIII의 화합물이 독립적으로 시용될 때보다 더 우수하게 유해 진균을 방제할 수 있음을 발견하였다.
본 발명에 따른 혼합물은 상승작용을 가지며, 따라서 유해 진균, 특히 보트리티스(Botrytis) 종의 방제에 특히 적합하다.
본 발명의 명세서에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이고, 특히 불소, 염소 및 브롬이다.
"알킬"이란 용어는 직쇄 및 분지쇄 알킬기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12-알킬, 특히 C1-C6-알킬기이다. 알킬기의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, 1-메틸펙실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 옥틸, 데실 및 도데실과 같은 알킬이다.
할로알킬은 부분적으로 또는 전부 1개 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소로 할로겐화된, 상기 정의된 알킬기이다. 바람직하게는, 1 내지 3개의 할로겐 원자가 존재하고, 디플루오로메탄 또는 트리플루오로메틸기가 특히 바람직하다.
알킬기 및 할로알킬기에 대한 상기 기술은 상응하는 방식으로 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐의 알킬 및 할로알킬기에 적용된다.
알케닐기는 직쇄 및 분지쇄 알케닐기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄 C3-C12-알케닐기, 특히 C3-C6-알케닐기이다. 알케닐기의 예는 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 특히 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐 및 3-메틸-2-펜테닐이다.
알케닐기는 부분적으로 또는 전부 1개 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 할로겐화될 수 있다. 알케닐기는 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는다.
알키닐기는 직쇄 및 분지쇄 알키닐기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 및 분지쇄 C3-C12-알키닐기, 특히 C3-C6-알키닐기이다. 알키닐기의 예는 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-알키닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,2-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐이다.
알케닐기와 그의 할로겐 치환체 및 알키닐기에 대한 상기 기술은 상응하는 방식으로 알케닐옥시 및 알키닐옥시에도 적용된다.
시클로알킬기는 바람직하게는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실과 같은 C3-C6-시클로알킬기이다. 시클로알킬기가 치환되는 경우, 바람직하게는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는다.
시클로알케닐은 바람직하게는 시클로부테닐, 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐과 같은 C4-C6-시클로알케닐기이다. 시클로알케닐기가 치환되는 경우, 바람직하게는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는다.
시클로알콕시기는 바람직하게는 시클로펜틸옥시 또는 시클로헥실옥시와 같은 C5-C6-시클로알콕시기이다. 시클로알콕시기가 치환되는 경우, 바람직하게는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는다.
시클로알케닐옥시기는 바람직하게는 시클로펜틸옥시 또는 시클로헥실옥시와 같은 C5-C6-시클로알케닐옥시기이다. 시클로알케닐옥시기가 치환되는 경우, 바람직하게는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는다.
아릴은 바람직하게는 페닐이다.
A가 페닐기인 경우, 이는 임의의 위치에 1, 2 또는 3개의 전술한 치환체를 가질 수 있다. 이들 치환체는 바람직하게는 알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 할로겐, 특히 염소, 브롬 및 요오드 중에서 서로 독립적으로 선택된다. 특히 바람직하게는, 페닐기는 2-위치에 치환체를 갖는다.
A가 5원의 헤테로환인 경우, 이는 특히 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티에닐, 트리아졸릴 또는 티아디아졸릴 라디칼 또는 상응하는 그의 디히드로 또는 테트라히드로 유도체이다. 티아졸릴 또는 피라졸릴 라디칼이 바람직하다.
A가 6원의 헤테로환인 경우, 이는 특히 피리딜 라디칼 또는 화학식(식중, X 및 Y 라디칼 중 하나는 O, S 또는 NR23이고, R23은 H 또는 아릴이며, X 및 Y 라디칼 중 다른 하나는 CH2, S, SO, SO2또는 NR23이다)의 라디칼이다. 점선은 이중결합이 존재하거나 존재하지 않을 수 있음을 뜻한다.
6원의 방향족 헤테로환은 특히 바람직하게는 피리딜 라디칼, 특히 3-피리딜 라디칼 또는 하기 화학식 A3의 라디칼이다.
〈화학식 A3〉
상기 식에서, X는 CH2, S, SO 또는 SO2이다.
전술한 헤테로환상 라디칼은 1, 2 또는 3개의 전술한 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있으며, 이들 치환체는 바람직하게는 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸 중에서 서로 독립적으로 선택된다.
A는 특히 바람직하게는 하기 화학식 A1, A2, A5 또는 A7의 라디칼이다.
〈화학식 A1〉 〈화학식 A2〉
〈화학식 A5〉 〈화학식 A7〉
상기 식에서, R3, R4, R6, R7, R8및 R9는 서로 독립적으로 수소, 알킬, 특히 메틸, 할로겐, 특히 염소, CHF2또는 CF3이다.
화학식 I에서 라디칼 R1은 바람직하게는 수소 원자이다.
화학식 I에서 라디칼 R2는 바람직하게는 페닐 라디칼이다. R2는 바람직하게는 특히 바람직하게 2-위치에 1개 이상의 치환체를 갖는다. 치환체 (또는 치환체들)은 바람직하게는 알킬, 시클로알킬, 시클로알케닐, 할로겐 또는 페닐로 구성된 군에서 선택된다.
라디칼 R2의 치환체는 다시 치환될 수 있다. 지방족 또는 지환식 치환체는 부분적으로 또는 전부 할로겐화, 특히 불소화 또는 염소화될 수 있다. 이들은 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 불소 또는 염소 원자를 갖는다. 라디칼 R2의 치환체가 페닐기인 경우, 이 페닐기는 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐 원자, 특히 염소 원자로 치환될 수 있고(있거나) 바람직하게는 알킬 및 알콕시 중에서 선택된 라디칼로 치환될 수 있다. 특히 바람직하게는, 페닐기는 p-위치에서 할로겐 원자로 치환된다. 즉, 라디칼 R2의 특히 바람직한 치환체는 p-할로겐-치환된 페닐 라디칼이다. 라디칼 R2는 또한 포화 5원 고리와 축합될 수 있는데, 이 고리는 자체적으로 1 내지 3개의 알킬 치환체를 가질 수 있다.
이 경우, R2는 예를 들어 인다닐, 티아인다닐 및 옥사인다닐이다. 특히 4-위치에 의해 질소 원자에 결합된 인다닐 및 2-옥사인다닐이 바람직하다.
바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 A가 페닐, 피리딜, 디히드로피라닐, 디히드로옥사티이닐, 디히드로옥사티이닐옥사이드, 디히드로옥사티이닐디옥사이드, 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 옥사졸릴(이들 기는 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있다)인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
또 하나의 바람직한 실시양태에 따르면, A는 2-위치에서 할로겐, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 피리딘-3-일; 2-위치에서 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐; 2-메틸-5,6-디히드로피란-3-일; 2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사티인-3-일 또는 그의 4-옥사이드 또는 4,4-디옥사이드; 4-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 2-메틸푸란-3-일; 2-위치 및(또는) 4-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-5-일; 2-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-4-일; 3-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 1-메틸피라졸-4-일; 또는 2-위치 및(또는) 4-위치에서 메틸 또는 염소로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 옥사졸-5-일 중 하나이다.
또 하나의 바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 R2가 1, 2 또는 3개의 전술한 치환체로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐기인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
또 하나의 바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 R2가 2-위치에서 C3-C6-알킬, C5-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시(이들 기는 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환될 수 있다); 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 기로 치환된 페닐; 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 인다닐 또는 옥사인다닐 중 하나를 갖는 페닐기인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
또 하나의 바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ia의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
A는 하기 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7 또는 A8이고;
R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
〈화학식 A1〉 〈화학식 A2〉 〈화학식 A3〉
〈화학식 A4〉 〈화학식 A5〉 〈화학식 A6〉
〈화학식 A7〉 〈화학식 A8〉
상기 식에서,
X는 메틸렌, 황, 술피닐 또는 술포닐(SO2)이고,
R3은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
R4는 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R5는 수소 또는 메틸이고,
R6은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R7은 수소, 메틸 또는 염소이고,
R8은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R9는 수소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이다.
특히 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ib의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
R4는 할로겐이고,
R11은 할로겐으로 치환된 페닐이다.
화학식 I의 유용한 아미드 화합물은 본원에 그 전체가 참조로 인용된 EP-A 545 099 호 및 589 301 호에 언급되어 있다.
화학식 I의 아미드 화합물의 제조는, 예를 들어 EP-A 545 099 호 또는 589 301 호로부터 공지되어 있거나 유사한 공정에 의해 수행할 수 있다.
바람직한 치환체 R21및 R22는 수소, F, Cl, 메틸, 에틸, 메톡시, 티오메틸 및 N-메틸아미노이다. R3및 R4는 함께 =O기를 형성할 수 있다.
디카르복스이미드 형태의 바람직한 살진균제는 화합물 IIa 내지 IId이다.
II.a: 에틸 (±)-3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-2,4-디옥소옥사졸리딘-5-카르복실레이트
또는
II.b: 3-(3,5-디클로로페닐)-N-이소프로필-2,4-디옥소이미다졸리딘-1-카르복사미드
또는
II.c: N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드
또는
II.d: (RS)-3-(3,5-디클로로페닐)-5-에테닐-5-메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온
이들 화합물들은 살진균적 활성 성분으로 구입가능하고 하기 문헌에 기재되어 있다:
II.a (관용명: 클로졸리네이트): CAS RN [84332-86-5], DE-A 29 06 574;
II.b (관용명: 이프로디온): CAS RN [36734-19-7], US-A 3,755,350;
II.c (관용명: 프로시미돈): CAS RN [32809-16-8], US-A 3,903,090;
II.d (관용명: 빈클로졸린): CAS RN [50471-44-8], DE-A 22 07 576.
상승작용 활성을 드러내기 위해서는 소량의 화학식 I의 아미드 화합물이라도 충분하다. 아미드 화합물 및 화학식 II 및(또는) III 내지 IX의 활성 성분을 50:1 내지 1:50, 특히 10:1 내지 1:10의 중량비로 사용하는 것이 바람직하다. 또한 아미드 화합물 I 이외에 화합물 III 및 화합물 IX을 포함하는 3원 혼합물을 사용할 수 있다. 이러한 혼합물에서, 화합물 II와 III 내지 IX의 상호 혼합비는 보통 50:1 내지 1:50, 바람직하게는 10:1 내지 1:10이다.
화합물 III, IV, V 및 VIII은 그의 질소 원자의 염기성 특징때문에, 무기 또는 유기 산 또는 금속 이온과 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기 산의 예는 할로겐화수소산(예: 플루오르화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산), 황산, 인산 및 질산이다.
적합한 유기 산은, 예를 들어 포름산, 탄산 및 알칸산(예: 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산) 및 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산(탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산(1 또는 2개의 술포기를 갖는, 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬인산(탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 인산), 아릴인산 또는 아릴디인산(1 또는 2개의 인산 라디칼을 갖는, 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이고, 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가의 치환체, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 가질 수 있다.
적합한 금속 이온은 특히 1족 내지 8B족의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연의 이온 및 2A족, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 및 3족 및 4A족, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온이다. 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 성분 I 및 II 내지 IX를 사용하는 것이 바람직하고, 여기에 유해 진균 또는 또는 다른 해충(예: 곤충, 거미류 또는 선충류)에 대해 활성이 있는 성분이나 제초 활성 또는 성장조절 활성 성분, 또는 비료를 추가로 혼합할 수 있다.
화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 IX의 혼합물, 또는 함께든 또는 따로따로든 동시에 사용된 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 IX는 특히 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes), 피코미세테스 (Phycomycetes) 및 듀테로미세테스 (Deuteromycetes) 강의 광범위한 식물병원성 진균에 대해 뛰어난 활성을 나타낸다. 이들 중 일부는 침투하여 작용하며, 따라서 잎-작용성 및 토양-작용성 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 목화, 야채 종(예를 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 호리병박), 보리, 잔디, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일 종, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 감상용 식물, 사탕수수와 같은 각종 곡류 식물 및 각종 종자의 많은 진균을 방제하는데 있어서 특히 중요하다.
이들은 특히 다음과 같은 식물병원성 진균을 방제하는데 적합하다: 곡물의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)(곡류의 백분병균), 호리병박의 에리시페 시코라세아럼(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로쎄카 펄리기네아(Sphaerotheca fuliginea)(박과식물의 백분병균), 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha)(사과의 백분병균), 포도덩굴의 운치눌라 네카토르(Uncinula necator), 곡물의 푸치니아(Puccinia) 종, 목화, 벼 및 잔디의 리족토니아(Rhizoctonia) 종(구근병균), 곡물 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago) 종(흑수병균), 사과의 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)(반점병), 곡물의 헬민쏘스포리움(Helminthosporium) 종(반점병균), 밀의 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum)(밀류껍질마름병균), 딸기, 야채, 감상용 식물 및 포도덩굴의 보트리티스 시네라(Botrytis cinera)(회색 곰팡이병균), 그라운드너트 (groundnut)의 체르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도체르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) (밀류역병균), 벼의 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae)(도열병균), 감자 및 토마토의 피토프쏘라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 포도덩굴의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)(노병균), 홉 및 오이의 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 야채 및 과일의 알테르나리아 (Alternaria) 종(흑반점병균), 바나나의 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 및 푸사리움 (Fusarium)(썩음병균) 및 베르티칠리움(Verticillium) 종(무늬병균).
본 발명에 따른 혼합물은 특히 바람직하게는 포도덩굴 및 야채의 작물 및 감상용 식물의 보트리티스 (Botrytis) 종을 방제하는데 사용될 수 있다.
화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 IX는 함께든 또는 따로따로든 동시에 또는 연속하여 시용될 수 있고, 따로따로 시용하는 경우 순서는 일반적으로 방제 수단의 결과에 어떠한 영향을 미치지 않는다.
원하는 효과의 종류에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용율은 특히 농작물 구역에서 0.01 내지 8㎏/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5㎏/ha, 특히 0.2 내지 3.0㎏/ha이다.
화합물 I의 시용율은 0.01 내지 2.5 ㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 2.5 ㎏/ha, 특히 0.1 내지 1.0 ㎏/ha이다.
상응하게, 화합물 II 및(또는) III 내지 IX의 경우, 시용율은 0.01 내지 10㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 5 ㎏/ha, 특히 0.05 내지 2.0 ㎏/ha이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용율은 일반적으로 0.001 내지 250 g/㎏, 바람직하게는 0.01 내지 100 g/㎏, 특히 0.01 내지 50 g/㎏이다.
식물병원성 유해 진균을 방제하여야 하는 경우, 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 IX를 따로따로 또는 함께 시용하거나, 또는 화합물 I 및 II 및(또는) III내지 IX의 혼합물을 따로따로 또는 함께 식물의 파종 전 또는 후에 또는 식물 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포에 의해 시용한다.
본 발명에 따른 살진균성 상승작용성 혼합물 또는 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 IX는, 예를 들어 즉시 분무할 수 있는 용액, 분말 및 현탁액 형태 또는 매우 농축된 수성, 오일상 또는 그밖의 현탁액, 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 가루, 살포용 물질 또는 과립 형태로 배합될 수 있고, 분무, 분사, 살포, 흩뿌리기 또는 살수에 의해 시용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따라 좌우되는데, 어떠한 경우에도 본 발명에 따른 혼합물의 분포는 가능한 미세하고 균일해야 한다.
배합물은 공지의 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 용매 및(또는) 담체로 증량시킴으로써, 경우에 따라 유화제 및 분산제를 사용하여 제조하며, 물이 희석제로서 사용되는 경우 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용할 수도 있다. 이러한 목적에 적합한 보조제는 본질적으로 방향족(예를 들어, 크실렌), 염소화 방향족(예를 들어, 클로로벤젠), 파라핀(예를 들어, 무기 오일분), 알콜(예를 들어, 메탄올, 부탄올), 케톤(예를 들어, 시클로헥사논), 아민(예를 들어, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 땅속 천연 미네랄(예를 들어, 고령토, 점토, 활성, 백악) 및 땅속 합성 미네랄(예를 들어, 미분된 실리카, 실리케이트)와 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제; 및 리그노술파이트 폐수 및 메틸셀룰로즈와 같은 분산제이다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산(예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌-술폰산), 지방산, 알킬- 및 알킬아릴-술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술포네이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 황화 헥사-, 헵타- 및 옥타-데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐-페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐수 또는 메틸셀룰로오스이다.
분말, 살포용 물질 및 가루는 화합물 I 또는 II 및(또는) III 내지 IX, 또는 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 IX의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 함께 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립(예를 들어, 피복된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 보통 활성 성분 또는 활성 성분들을 고상 담체에 결합시킴으로써 제조한다.
충전제 또는 고상 담체는, 예를 들어 미네랄 토(예: 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운암, 규조토), 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 땅속 합성 물질 및 비료(예: 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소) 및 야채 기원의 생산물(예: 곡물 가루, 나무껍질 가루, 나무 가루 및 견과껍질 가루), 셀룰로즈 분말 또는 기타 고상 담체이다.
배합물은 일반적으로 화합물 I 또는 II 및(또는) III 내지 IX 중 하나 또는 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 IX의 혼합물을 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량% 포함한다. 활성 성분은 순도 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%(NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따라)로 사용된다.
화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 IX, 그 혼합물 또는 상응하는 배합물은 유해 진균, 그의 번식지, 또는 진균이 제거되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지면, 물질 또는 공간을 살진균 유효량의 혼합물로 또는 따로따로 사용하는 경우에는 화합물 I 및 II 및(또는) III으로 처리함으로써 적용된다.
시용은 유해 진균에 의한 감염 전 또는 후에 행할 수 있다.
활성 성분을 포함하는 배합물의 예는 다음과 같다.
I. 활성 성분 90중량부 및 N-메틸피롤리돈 10중량부의 용액; 이 용액은 미소점적 형태에 사용하기에 적합하다.
II. 활성 성분 20중량부, 크실렌 80중량부, 에틸렌 옥사이드 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드의 부가물 10중량부, 도데실벤젠술포네이트의 칼슘 염 5중량부, 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 5중량부의 혼합물; 이 용액을 물에 미세하게 분산시켜 분산액을 얻는다.
III. 활성 성분 20중량부, 시클로헥사논 40중량부, 이소부탄올 30중량부, 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 20중량부의 수성 분산액.
IV. 활성 성분 20중량부, 시클로헥산올 25중량부, 비점 210 내지 280℃의 미네랄 오일분 65중량부 및 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 10중량부의 수성 분산액.
V. 활성 성분 80중량부, 디이소부틸나프탈렌-1-술포네이트의 나트륨 염 3중량부, 술파이트 폐수로부터의 리그노술폰산의 나트륨 염 10중량부 및 미분 실리카 겔 7중량부의, 해머 밀(hammer mill)에서 분쇄된 혼합물; 이 혼합물을 물에 미세하게 분산시켜 분무 혼합물을 얻는다.
VI. 활성 성분 3중량부 및 미분된 고령토 97중량부의 균질 혼합물; 이 가루는 3중량%의 활성 성분을 포함한다.
VII. 활성 성분 30중량부, 미분 실리카 겔 92중량부 및 실리카 겔의 표면에 분무된 파라핀 오일 8중량부의 균질 혼합물; 이 배합물은 활성 성분에 대한 우수한 부착력을 제공한다.
VIII. 활성 성분 40중량부, 페놀술폰산/요소/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 10중량부, 실리카 겔 2중량부 및 물 48중량부의 안정한 수성 분산액; 이 분산액은 더 희석될 수 있다.
IX. 활성 성분 20중량부, 도데실벤젠술포네이트의 칼슘 염 2중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8중량부, 페놀술폰산/요소/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 20중량부 및 파라핀계 미네랄 오일 88중량부의 안정한 오일상 분산액.
사용예
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용성 활성은 다음 실험에 의해 증명할 수 있다.
활성 성분들을 따로따로 또는 함께 시클로헥사논 63중량% 및 유화제 27중량%의 혼합물내 10% 유화액으로서 배합하고, 원하는 농도로 물에 희석한다.
감염된 잎 면적을 백분율로 결정하여 평가한다. 이 백분율을 효능으로 환산한다. 효능(W)은 하기 수학식 1의 애보트(Abbot)식을 사용하여 계산한다.
상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염율(%)에 상응하고,
β는 처리되지 않은(대조군) 식물의 진균 감염율(%)에 상응한다.
효능이 0이라는 것은 처리된 식물의 감염 수준이 처리되지 않은 대조군 식물의 감염 수준에 상응함을 뜻하며, 효능이 100이라는 것은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 뜻한다.
활성 성분의 혼합물의 예상 효능은 하기 수학식 2의 콜비(Colby)식(콜비(R. S. Colby)의 문헌[Weeds 15, 20-22(1967)]을 사용하여 결정하고 관측한 효능과 비교하였다.
상기 식에서,
E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용할 때 처리되지 않은 대조군의 백분율로 표현된 예상 효능이고,
x는 활성 성분 A를 농도 a로 사용할 때 처리되지 않은 대조군의 백분율로 표현된 효능이고,
y는 활성 성분 B를 농도 b로 사용할 때 처리되지 않은 대조군의 백분율로 표현된 효능이다.
〈사용 실시예 1〉
방울 고추(bell pepper) 잎에서 회색곰팡이병(Botrytis cinerea)에 대한 활성
4 내지 5개의 잎이 적당하게 자란 후, 방울 고추 묘목인 "누시에들러 아이디얼 엘리트(Neusiedler Ideal Elite)"에 10 % 활성 성분, 63 % 시클로헥사논 및 27 % 유화제를 포함하는 원액으로 제조한 수성 제제를 분무하여 흠뻑 적셨다. 다음날, 처리한 식물에 2 % 농도 수성 바이오말쯔(Biomalz) 용액내 1.7 ×106포자/㎖를 함유한 회색곰팡이병균의 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 실험 식물을 22 내지 24 ℃ 및 높은 습도에서 조절된 챔버에 넣었다. 5 일 후, 잎의 진균 감염 발병의 정도를 %로서 시각적으로 측정하였다.
사용된 화학식 I의 화합물은 다음과 같은 성분이었다.
I.1
I.2
시험 결과를 하기 표 1 및 2에 나타내었다.
실시예 활성 성분 분무액내의 활성성분의 농도(ppm) 비처리된 대조군의 효능(%)
1C 비처리 0 (99% 감염) 0
2C 화합물 I.1 31168 786711
3C 화합물 I.2 31168 674444
4C 화합물 VIa 31168 000
5C 화합물 VII 31168 000
6C 화합물 IXa 31168 000
실시예 본 발명에 따른 혼합물(ppm) 관찰된 효능 계산된 효능*)
7 31ppm I.1 + 31ppm VIa 97 78
8 8ppm I.1 + 8ppm VIa 30 11
9 31ppm I.2 + 31ppm VIa 100 67
10 16ppm I.2 + 16ppm VIa 70 44
11 31ppm I.1 + 31ppm VII 90 78
12 8ppm I.1 + 8ppm VII 39 11
13 31ppm I.2 + 31ppm VII 93 67
14 16ppm I.2 + 16ppm VII 90 44
15 8ppm I.2 + 8ppm VII 90 44
16 31ppm I.1 + 31ppm IXa 95 78
17 16ppm I.1 + 16ppm IXa 90 67
18 31ppm I.2 + 31ppm IXa 100 67
19 16ppm I.2 + 16ppm IXa 99 44
20 8ppm I.2 + 8ppm IXa 90 44
*) 콜비식을 사용하여 계산함
시험 결과, 모든 혼합 비율에 대해 관측된 효능은 콜비식을 사용하여 먼저 계산한 효능보다 높음을 알 수 있다.
〈사용 실시예 2〉
방울 고추 열매에서 회색곰팡이병에 대한 효율
녹색 방울 고추 열매의 디스크에 10 % 활성 성분, 63 % 시클로헥사논 및 27 % 유화제를 포함하는 원액으로 제조한 수성 현탁액을 분무하여 흠뻑 적셨다. 분무 코팅이 건조되고 2 시간 후, 열매 디스크에 2 % 농도 바이오말쯔 용액내 1.7 ×106포자/㎖를 함유한 회색곰팡이병균의 포자 현탁액을 접종하였다. 몇일간 배양하였다. 이어서, 감염된 열매 디스크를 회색곰팡이 감염으로서 시각적으로 측정하였다.
시험 결과를 하기 표 3 및 4에 나타내었다.
실시예 활성 성분 분무액내의 활성성분의 농도(ppm) 비처리된 대조군의 효능(%)
21C 비처리 0 (100% 감염) 0
22C 화합물 I.1 3116 00
23C 화합물 I.2 3116 200
24C 화합물 IV 3116 00
25C 화합물 VIa 31 0
26C 화합물 VII 31 0
27C 화합물 VIII 3116 00
실시예 본 발명에 따른 혼합물(ppm) 관찰된 효능 계산된 효능*)
28 31ppm I.1 + 31ppm IV 50 0
29 16ppm I.1 + 16ppm IV 20 0
30 31ppm I.2 + 31ppm IV 70 20
31 16ppm I.2 + 16ppm IV 20 0
32 31ppm I.2 + 31ppm IVa 50 20
33 31ppm I.2 + 31ppm VII 40 20
34 31ppm I.2 + 31ppm VIII 30 0
35 16ppm I.2 + 16ppm VIII 20 0
*) 콜비식을 사용하여 계산함
시험 결과, 모든 혼합 비율에 대해 관측된 효능은 콜비식을 사용하여 먼저 계산한 효능보다 높음을 알 수 있다.

Claims (11)

  1. 활성 성분으로서 a) 하기 화학식 I의 아미드 화합물과, b) 디카르복스이미드 군 중의 살진균제 및(또는) c) 하기 화학식 III의 피리미딘 유도체 및(또는) d) 하기 화학식 IV 또는 V의 활성 성분 1종 이상 및(또는) e) 화학식 VIa, VIb 및 VII의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 프탈이미드 유도체 및(또는) f) 화학식 VIII의 디니트로아닐린 및(또는) g) 화학식 IXa 또는 IXb의 아릴술파미드를 상승작용 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.
    〈화학식 I〉
    A-CO-NR1R2
    〈화학식 III〉
    〈화학식 IV〉
    〈화학식 V〉
    〈화학식 VIa〉
    〈화학식 VIb〉
    〈화학식 VII〉
    〈화학식 VIII〉
    〈화학식 IXa〉
    〈화학식 IXb〉
    상기 식에서,
    A는 아릴기이거나 또는 O, N 및 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 방향족 또는 비방향족의 5 또는 6원 헤테로환이고, 이때 아릴기 또는 헤테로환은 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있고;
    R1은 수소 원자이고;
    R2는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있는 페닐 또는 시클로알킬기이고, 이때 지방족 및 지환식 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화될 수 있고(있거나) 지환식 라디칼은 1 내지 3개의 알킬기로 치환될 수 있고, 페닐기는 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있으며, 아미드 페닐기는 1개 이상의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고(있거나) O 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합되거나 축합되지 않을 수 있고,
    R은 메틸, 프로핀-1-일 또는 시클로프로필이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 A가 페닐, 피리딜, 디히드로피라닐, 디히드로옥사티이닐, 디히드로옥사티이닐옥사이드, 디히드로옥사티이닐디옥사이드, 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 옥사졸릴 기 중 하나이고, 이들 기가 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있는 살진균성 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 A가 2-위치에서 할로겐, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 피리딘-3-일; 2-위치에서 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐; 2-메틸-5,6-디히드로피란-3-일; 2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사티인-3-일 또는 그의 4-옥사이드 또는 4,4-디옥사이드; 4-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 2-메틸푸란-3-일; 2-위치 및(또는) 4-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-5-일; 2-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-4-일; 3-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 1-메틸피라졸-4-일; 또는 2-위치 및(또는) 4-위치에서 메틸 또는 염소로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 옥사졸-5-일 기 중 하나인 살진균성 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 제1항에 언급된 치환체 1, 2 또는 3개로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐기인 화학식 I의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
  5. 제4항에 있어서, R2가 2-위치에, 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환될 수 있는 C3-C6-알킬, C5-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시; 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 기로 치환된 페닐 치환체 중 하나를 갖는 페닐기이거나, 또는 R2가 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 인다닐 또는 옥사인다닐인 살진균성 혼합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 Ia의 아미드 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
    〈화학식 Ia〉
    〈화학식 A1〉 〈화학식 A2〉 〈화학식 A3〉
    〈화학식 A4〉 〈화학식 A5〉 〈화학식 A6〉
    〈화학식 A7〉 〈화학식 A8〉
    상기 식에서,
    A는 상기 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7 또는 A8이고;
    X는 메틸렌, 황, 술피닐 또는 술포닐(SO2)이고,
    R3은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
    R4는 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
    R5는 수소 또는 메틸이고,
    R6은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
    R7은 수소, 메틸 또는 염소이고,
    R8은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
    R9는 수소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
    R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ib의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
    〈화학식 Ib〉
    상기 식에서,
    R4는 할로겐이고,
    R11은 할로겐으로 치환된 페닐이다.
  8. 제1항에 있어서, 아미드 화합물로서 하기 화학식의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 살진균제로 디카르복스이미드 화합물 IIa 내지 IId 중에서 1종 이상을 포함하는 살진균성 혼합물.
    II.a: 에틸 (±)-3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-2,4-디옥소옥사졸리딘-5-카르복실레이트
    또는
    II.b: 3-(3,5-디클로로페닐)-N-이소프로필-2,4-디옥소이미다졸리딘-1-카르복사미드
    또는
    II.c: N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드
    또는
    II.d: (RS)-3-(3,5-디클로로페닐)-5-에테닐-5-메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 고상 또는 액상 담체내에 아미드 화합물 I을 포함하는 한 부분 및 고상 또는 액상 담체내에 화학식 IIa 내지 IXb 중 1종 이상의 화합물을 포함하는 다른 부분으로 이루어진 두 부분으로 조절되는 살진균성 혼합물.
  11. 진균, 그의 서식지, 또는 진균 공격을 방지해야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지면 또는 공간을 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 살진균성 혼합물로 처리함을 포함하고, 활성 성분인 아미드 화합물 I 및 화합물 IIa 내지 IXb 중 1종 이상의 화합물을 함께든 또는 따로따로든 동시에 또는 연이어 시용할 수 있는, 유해 진균의 방제 방법.
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