KR19990067048A - 술폭시드 및 술폰 살리실산 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 방향족 술폭시드 및 술폰을 제공한다.
〈화학식 I〉
상기 식 중에서,
X는 질소 또는 메틴기 (C-H)이고,
Y는 산소 또는 황이고,
Z는 질소 또는 C-R5기이고,
n는 1 또는 2이고,
R1은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 및(또는) 디알킬아미노이고,
R2는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시이고,
R3은 수소, OR6기,기
(여기서, R7및 R8은 같거나 다를 수 있고, m은 1 또는 1일 수 있음)이고,
R4, R5, R6, R7및 R8은 청구항 중 제1항에 나타난 의미와 같다.
Description
본 발명은 하기 화학식 I의 방향족 술폭시드 및 술폰에 관한 것이다.
상기 식 중에서,
X는 질소 또는 메틴기 (C-H)이고,
Y는 산소 또는 황이고,
Z는 질소 또는 C-R5기이고,
n은 1 또는 2이고,
R1은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 및(또는) 디알킬아미노이고,
R2는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시이고,
R3는 수소, OR6기,기
(여기서, R7및 R8은 같거나 다를 수 있고, m은 0 또는 1일 수 있음)이고,
R4는 알킬, 할로알킬, 벤질이며,
상기 치환기 중에서,
R5는 수소, 할로겐, 알킬이거나 또는 R1과 함께 -CH2-CH2-O- 단위이고,
R6은 수소, 알칼리 금속의 양이온, 등가의 알칼리 토금속의 양이온, 또는 유기 암모늄 이온;
1개 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 또는 2개의 알콕시, 알킬티오, 시아노, 페닐, 치환 페닐, -O-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있음)이 부착될 수 있는 알킬기;
1개 내지 5개의 할로겐 원자가 부착될 수 있는 알킬기, 1개 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 5-원 헤테로방향족 고리이거나, 1개 내지 3개의 질소 원자를 함유하고, 추가로 1개의 황 원자 또는 산소 원자를 고리 중에 함유하는 5-원 헤테로방향족 고리(이들 고리 기에는 1개 내지 4개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 또는 2개의 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 및(또는) 알킬티오기가 부착될 수 있음);
알케닐 또는 알키닐기 (이들 기에는 1개 내지 5개의 할로겐 원자가 부착될 수 있음);
-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있음)이고,
R7및 R8은 수소;
알킬, 알케닐 또는 알키닐 (이들 각각의 기에는 1개 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 또는 1개 또는 2개의 알콕시, 알킬티오, 시아노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 비스디알킬아미노, 시클로알킬기가 부착될 수 있음); 또는
페닐 또는 치환 페닐이거나;
R7및 R8이 함께 고리화된 알킬렌 사슬이거나, 또는 함께 산소, 황 또는 질소와 같은 헤테로 원자를 함유하는 고리화된 알킬렌 사슬 (이들 각각에는 1개 내지 3개의 알킬 치환체가 부착될 수 있음)이고,
R9및 R10은 페닐기 또는 알콕시 및(또는) 알킬티오기가 부착될 수 있는 알킬이거나, 또는
시클로알킬, 페닐이거나, 또는
R9및 R10이 함께 1개 내지 5개의 알킬기가 부착될 수 있고, 알킬렌 사슬을 통해 연결될 수 있는 알킬렌 사슬이며,
여기에서, 단 R1및 R2가 메톡시이고, R3가 히드록실기이고, Y가 산소이고, Z가 메틴기 (CH)이고, n이 2이고, S(O)n이 페닐 고리 중의 p-위치에 있으면, R4는 메틸이 아니며,
상기 정의에서, 치환 페닐은 1개 내지 5개의 할로겐 원자, 1개 내지 3개의 알킬 또는 알콕시기 및(또는) 1개 내지 3개의 니트로, 시아노, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 페닐 또는 1개 내지 3개의 할로겐 원자 또는 1개 내지 3개의 메틸기로 치환된 페닐이 부착될 수 있는 페닐 고리를 의미한다.
국제 특허 출원 제91/13065호 및 독일 특허 공개 공보 제3919435호에는 알킬티오 또는 알킬술포닐 치환체가 부착된 6번 위치에 방향족 치환체를 갖고, 제초 작용을 하는 살리실산 유도체를 기재하고 있다. 상기 문헌에 기재된 화합물의 활성도가 농작물에 대한 제초 작용 또는 농작물의 선택성 관점에서 항상 만족스러운 것은 아니었다.
따라서, 본 발명의 목적은 향상된 생물학적 작용을 하는 살리실산 유도체를 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명의 발명자들은 상기에서 정의한 화학식 I의 살리실산 유도체를 발견하였다. 신규한 화학식 I의 화합물은 농작물에 대한 탁월한 제초 작용 및 향상된 농작물 선택성을 갖는다.
또한, 본 발명의 발명자들은 화학식 I 화합물의 제조 방법 및 제초제로서의 그의 용도를 밝혀내었다.
화학식 I의 화합물은 몇몇의 경로를 통해 얻을 수 있다. 특히 유용하다고 증명된 경로는, 화학식 IIa의 방향족 주석 화합물과 화학식 III의 벤조디옥시논으로부터 유럽 특허 제657441호에 기재된 방법과 동일한 방법에 따라 팔라듐 촉매를 이용하여 화학식 IV의 벤조[1,3]디옥시논을 제조할 수 있으며, 이어서 염기의 존재 또는 부재 하에서 친핵성 R3-H로 우선 개환시켜 화학식 V의 살리실산 유도체를 얻은 뒤, 염기의 존재 또는 부재하에서 화학식 VI의 헤테로사이클과 반응시키는 것이다.
상기 식 중에서, 기들은 상기에서 언급한 의미를 가지며, R11은 C1-C6-알킬 및 C1-C6-시클로알킬이고, R12는 할로겐 원자, 바람직하게는 브롬 또는 요오드이거나, 트리플루오로메틸술포닐옥시기이고, R13은 이핵성 이탈기, 예를 들면 할로겐, 알킬- 또는 아릴- 술포닐이다.
또한, 화학식 IIb의 황 화합물과 화학식 VII의 주석-치환 벤조산 (여기서, R14는 비치환 또는 치환 벤질, C1-C4-알킬, 디히드로피라닐, 트리알킬실릴, 알콕시알킬 및 디알콕시알킬임)을 팔라듐 촉매를 이용하여 반응시키고, 생성되는 화학식 VIII의 벤조산을 상기의 방법과 동일한 방법에 따라 반응할 수 있는 화학식 Va의 살리실산 (여기서, R3은 OH임)으로 전환시켜, 화학식 Ia의 활성 성분 (여기서, R3는 OH임)을 얻을 수 있다.
촉매적으로 활성인 팔라듐 화합물을 상기 언급한 각각의 두 공정에서 사용한다. 반응 혼합물 중에서 적어도 부분적으로 용해되는 어떠한 팔라듐염 또는 팔라듐 착물이라도 적당하다. 팔라듐의 산화 수준은 0 또는 2일 수 있다. 팔라듐 염에 대한 적당한 짝이온은, 특히 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 술페이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 아세틸아세토네이트 또는 헥사플루오로-2,4-펜타디오네이트이다. 다수의 상이한 팔라듐 착물을 사용할 수 있다. 단지, 팔라듐 상의 리간드를 반응 조건 하에서 기질로 대체시킬 수 있다는 것만이 전제 조건이다. 특히 적당한 물질에는 포스핀 리간드, 예를 들면 아릴-알킬포스핀 (예를 들면, 특히 메틸디페닐포스핀, 이소프로필디페닐포스핀), 트리아릴포스핀 (예를 들면, 특히 트리페닐포스핀, 트리톨릴포스핀, 트리크실릴포스핀), 트리헤트아릴포스핀 (예를 들면, 트리푸릴포스핀) 또는 포스핀 2량체가 있다. 또한, 올레핀성 리간드, 예를 들면, 특히 디벤질리덴아세톤 또는 그의 염, 시클로옥타-1,5-디엔 또는 아민, 예를 들면 트리알킬아민 (예를 들면, 트리에틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, N-메틸모르폴린) 또는 피리딘이 있다.
사용되는 착물을 반응 중에 직접 이용할 수 있다. 예를 들면, 이 공정은 이후에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (0), 비스트리페닐포스핀팔라듐 디클로라이드, 비스트리페닐포스핀팔라듐 디아세테이트, 디벤질리덴아세톤/팔라듐 (0) 착물, 테트라키스메틸디페닐포스핀팔라듐 (0) 또는 비스(1,2-디페닐포스피노에탄)팔라듐 디클로라이드를 이용할 수 있다. 또한, 팔라듐염 및 추가로 적당한 리간드를 이용할 수도 있으며, 이러한 물질은 오로지 반응계 내에서만 촉매적 활성 착물을 형성할 수 있다. 이 공정은, 예를 들면 상기 언급한 염 및 포스핀 리간드, 예를 들면 트리푸릴포스핀 또는 트리톨릴포스핀의 경우에 특히 적당하다. 팔라듐 착물, 예를 들면 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 또는 1,5-시클로옥타디엔팔라듐 디클로라이드는 리간드, 예를 들면 트리푸릴포스핀 또는 트리톨릴포스핀을 첨가함으로써 추가로 활성화시킬 수 있다.
화학식 II 또는 VII의 화합물을 기준하여, 팔라듐 화합물 (염 또는 착물) 0.001 내지 10 mol%, 특히 0.005 내지 5 mol%를 사용하는 것이 일반적이다. 더 많은 양도 가능하나, 오히려 비경제적이다. 화학식 III 또는 IIb의 반응물을 기준하여 화학식 IIa 또는 VII 화합물의 양은 0.8 내지 3, 바람직하게는 0.95 내지 1.5 당량몰이 일반적이다. 반응에 있어서, 사용하는 기질과 반응하지 않는 모든 용매가 적당하다. 극성 용매는 반응을 가속화시킨다. 특히 적당한 용매 물질에는 에테르 (예를 들면, 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 디옥산), 아미드 (예를 들면, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸프로필렌우레아) 또는 아민 (예를 들면, 트리에틸아민)이 있다. 혼합물, 예를 들면 에테르와 아미드의 혼합물을 이용하는 것이 종종 이롭다. 또한, 특히 B기가 붕소 원자를 함유한 경우에는 알킬 알콜 및 물도 혼합물의 성분으로서 적당하다. 테트라알킬암모늄 할로겐화물 또는 알칼리 금속 할로겐화물, 예를 들면 염화 리튬을 첨가하는 것이 종종 이로우며, 특히 R12가 술포닐옥시기를 나타내는 경우 권장된다.
반응 온도는 -20 내지 200 ℃, 바람직하게는 50 내지 160 ℃이다. 반응 시간은 일반적으로 수분 내지 50 시간, 대부분의 경우 0.5 내지 10시간이다. 저비점 용매를 사용할 때에는, 때때로 반응을 고유 압력 하의 오토클레이브 (autoclave) 중에서 수행하는 것이 이롭다.
화학식 VII의 유기 주석 화합물은 저온에서 적당한 염기로 염기화된 벤조산을 금속화시키고, 이어서 생성물을 트리알킬 주석 화합물과 반응시킴으로써 화학식 VII의 화합물을 제조한다.
적당한 염기에는, 우선 시클로알킬- 또는 알킬-리튬 화합물이며, 특히 시판 부틸- 및 헥실리튬의 이성질체가 적당하다. 금속화 공정을 촉진시키기 위해 보조물질을 가하는 것이 종종 편리하다. 본 발명의 목적에 적당한 물질에는 에테르, 알콜레이트 (예를 들면, 칼륨 tert-부틸레이트), 또는 아민 (예를 들면, 테트라메틸에틸렌디아민)이 있다. 금속화 공정은 -130 ℃ 내지 0 ℃, 특히 -100 ℃ 내지 -50 ℃에서 수행할 수 있다. 대개 금속화 공정에 사용되는 모든 용매가 본 발명의 반응에 적당하며, 특히 편리한 용매에는 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 단순한 탄화수소가 있으며, 이러한 물질의 혼합물을 사용하는 것이 이로울 수 있다. 금속화 공정의 반응 시간은 수분 내지 몇 시간일 수 있다. 그 뒤, 트리알킬 주석 화합물을 첨가하고, 이때 R12는 통상의 이탈기, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다. 첨가 및 이후의 반응 시간 동안의 온도에 관해서는, 상기에 언급한 온도를 이용할 수 있다. 그 뒤, 수성 또는 비수성 처리가 수반될 수 있고, 전자의 경우에는 완충액을 사용하여 수성상의 pH를 일정하게 유지시키는 것이 이로울 수 있다. 과량의 염기를 제거시키는데 적당한 물질을 처리 전에 여전히 저온에서 첨가하는 경우에, 수율이 실질적으로 증가될 수 있다. 본 발명의 목적에 적당한 물질에는, 예를 들면 이산화탄소, 물, 알킬 할로겐화물 또는 벤질 할로겐화물이 있다. 필요에 따라, 화학식 VII의 유기 주석 화합물을, 예를 들면 실라카겔 상에서 크로마토그래피시켜 추가로 정제할 수 있다. 처리 동안이나 다양한 pH의 물에 노출되는 경우에도 그들은 안정하며, 실온에서 저장할 수 있다.
화학식 VII의 활성 성분 (여기서, n은 2임)을 합성하기 위한 별법으로는, 화학식 IX의 포르밀 화합물을 대응하는 화학식 X의 크론토알데히드로 전환시킨 뒤, 화학식 XI의 시클로헥세논 및 화학식 XII의 살리실산 유도체를 유럽 특허 제402751호에 따라 반응시킴으로써 화학식 Ib의 화합물 (여기서, R3은 OR6임)을 얻는 것이다.
또한, 벤조산 유도체, 즉 화학식 Ia의 화합물 (여기서, R3은 OH기임)은 화학식 Ib의 적당한 전구체 (여기서, R3은 OR6임)를 가수분해 또는 수소화에 의해 유리산으로 전환시킴으로써 합성할 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 유리산 (즉, R3이 OH인 물질)로부터 출발시키고, 이를 할로겐화물 또는 이미다졸화물과 같은 활성형으로 전환시킨 뒤, 염기의 존재 또는 부재 하에서 친핵성 R3-H와 반응시킴으로써 합성할 수 있다. 별법으로는, 먼저 화학식 III의 살리실산을 활성화 시킨 뒤, 생성되는 화학식 V의 유도체를 화학식 IV의 헤테로사이클과 반응시켜 화학식 I의 활성 성분을 얻을 수도 있다.
황의 다양한 산화 수준은 출발 물질에서 미리 선별할 필요가 없으며, 적당한 중간 단계에서 서로 전환시킬 수 있다.
R은 상기의 합성 방법에서 기재한 임의의 기이다. 산화제의 예에는 과산화 수소, 유기 과산 (예를 들면, 메타-클로로과벤조산 또는 과아세트산, 요오드산염, 과요오드산염, 과망간산 칼륨, 요오도실 벤젠, 질산 아세틸 또는 질산)이 있다. 반응을 촉진시키려면 촉매, 예를 들면 텅스텐산 나트륨 또는 페닐아셀렌산을 가할 수 있다.
상기의 설명 중에서, 바람직하게 언급된 치환체는 하기의 의미를 갖는 화합물이다.
C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸);
C1-C6-알킬 (예를 들면, C1-C4-알킬 및 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 2-프로필, 부틸, 2-부틸, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 2,2-디메틸프로필, 헥실);
C1-C4-할로알킬 (예를 들면, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸, 데카플루오로부틸, 1,1-비스트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로에틸, 바람직하게는 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸 및 클로로디플루오로메틸);
C3-C6-시클로알킬 (예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 특히 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실);
C1-C4-알킬카르보닐 (예를 들면, 아세틸, 프로피오닐, 1-프로필카르보닐, 2-프로필카르보닐, 1-부틸카르보닐, 2-부틸카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐, 1,1-디메틸에틸카르보닐);
C1-C4-알콕시카르보닐 (예를 들면, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 1-프로필옥시카르보닐, 2-프로필옥시카르보닐, 1-부틸옥시카르보닐, 2-부틸옥시카르보닐, 2-메틸프로필옥시카르보닐, 1,1-디메틸에톡시카르보닐);
C3-C6-알케닐 (예를 들면, 프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 2-메틸프로페닐, 펜테닐, 2-펜테닐, 2-메틸부테닐, 3-메틸부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 2-메틸펜테닐, 3-메틸펜테닐, 4-메틸펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 2,3-디메틸-부테닐, 2-에틸부테닐, 3,3-디메틸부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐);
C3-C6-알키닐 (예를 들면, 프로피닐, 부티닐, 2-부티닐, 펜티닐, 2-펜티닐, 3-메틸부티닐, 헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 3-메틸펜티닐, 4-메틸펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐);
C1-C4-알콕시 (예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 2-부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, 특히 메톡시, 에톡시, 1-메틸에톡시);
C1-C4-할로알콕시 (예를 들면, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시 및 펜타플루오로에톡시, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 데카플루오로부톡시, 1,1-비스트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로에톡시, 특히 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 클로로디플루오로메톡시);
C1-C4-알킬카르보닐옥시 (예를 들면, 아세톡시, 프로피오닐옥시, 1-프로필카르보닐옥시, 2-프로필카르보닐옥시, 1-부틸카르보닐옥시, 2-부틸카르보닐옥시, 2-메틸프로필카르보닐옥시, 1,1-디메틸에틸카르보닐옥시);
C1-C4-알킬티오 (예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸-에틸티오, 부틸티오, 2-부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, 특히 메틸티오, 에틸티오, 1-메틸에틸티오);
C1-C4-알킬아미노 (예를 들면, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 2-부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, 1,1-디메틸에틸아미노, 특히 메틸아미노, 에틸아미노, 1-메틸에틸아미노);
디-C1-C4-알킬아미노 (예를 들면, 디메틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노, 디에틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-프로필아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, N-이소프로필-N-메틸아미노, N-에틸-N-이소프로필아미노, N-이소프로필-N-프로필아미노, 디부틸아미노, 디-2-메틸프로필아미노, 디-1-메틸프로필아미노, N-부틸-N-메틸아미노 및 그의 이성질체, N-부틸-N-에틸아미노 및 그의 이성질체, N-부틸-N-프로필아미노 및 그의 이성질체);
C3-C6-알킬렌 사슬 (예를 들면, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌).
화학식 I의 바람직한 화합물은 치환체가 하기의 의미를 갖는 화합물이다.
X는 질소이고,
Y는 산소 또는 황이고,
Z는 질소 또는 C-R5기이고,
n은 1 또는 2이고,
R1은 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시이고,
R2는 알콕시이고,
R3는 수소 또는 OR6기이고,
R4는 알킬이며,
상기 치환기 중에서,
R5는 수소이거나 또는 R1과 함께 -CH2-CH2-O- 단위이고,
R6은 수소, 알칼리 금속의 양이온, 등가의 알칼리 토금속의 양이온, 또는 유기 암모늄 이온;
1개 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 또는 2개의 알콕시, 페닐, 치환 페닐이 부착될 수 있는 알킬기;
알케닐 또는 알키닐기 (이들 기에는 1개 내지 5개의 할로겐 원자가 부착될 수 있음);
-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있고,
R9및 R10은 알콕시 및(또는) 알킬티오기가 부착될 수 있는 알킬이거나, 또는 함께 알킬렌 사슬임)이며,
여기에서, 단 R1및 R2가 메톡시이고, R3가 히드록실기이고, Y가 산소이고, Z가 메틴기 (CH)이고, n이 2이고, S(O)n이 페닐 고리 중의 p-위치에 있으면, R4는 메틸이 아니며,
상기 정의에서, 치환 페닐은 1개 내지 5개의 할로겐 원자, 1개 내지 3개의 알킬 또는 알콕시기 및(또는) 1개 내지 3개의 니트로기가 부착될 수 있는 페닐 고리를 의미한다.
화학식 I의 다른 바람직한 화합물은 치환체가 하기의 의미를 갖는 화합물이다.
X는 질소이고,
Y는 산소 또는 황이고,
Z는 질소 또는 C-R5이고,
n은 1 또는 2이고,
R1은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시이고,
R2는 C1-C4-알콕시이고,
R3은 수소 또는 OR6기이고,
R4는 알킬이며,
상기 치환기 중에서,
R5는 수소 또는 R1과 함께 -CH2-CH2-O- 단위이고,
R6은 수소, 알칼리 금속의 양이온, 등가의 알칼리 토금속의 양이온, 또는 유기 암모늄 이온;
1개 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 또는 2개의 C1-C4-알콕시, 페닐, 치환 페닐이 부착될 수 있는 C1-C6-알킬기;
C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐기 (이들 기에는 1개 내지 5개의 할로겐 원자가 부착될 수 있음);
-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있고,
R9및 R10은 C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오기가 부착될 수 있는 C1-C4-알킬기이거나, 함께 C3-C11-알킬렌 사슬임)이며,
여기에서, 단 R1및 R2가 메톡시이고, R3가 히드록실기이고, Y가 산소이고, Z가 메틴기 (CH)이고, n이 2이고, S(O)n은 페닐 고리 중의 p-위치에 있으면, R4는 메틸이 아니며,
상기 정의에서, 치환 페닐은 1개 내지 5개의 할로겐 원자, 1개 내지 3개의 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시기 및(또는) 1개 내지 3개의 니트로기가 부착될 수 있는 페닐 고리를 의미한다.
화학식 I의 다른 바람직한 화합물은 치환체가 하기의 의미를 갖는 화합물이다.
X는 질소이고,
Y는 산소 또는 황이고,
Z는 질소 또는 C-H기이고,
n은 1 또는 2이고,
R1은 알콕시이고,
R2는 알콕시이고,
R3은 수소 또는 OR6기이고,
R4는 알킬이며,
상기 치환기 중에서,
R6은 수소;
1개 내지 5개의 할로겐 원자, 페닐 고리 또는 알콕시기가 부착될 수 있는 알킬기;
알케닐 또는 알키닐기;
-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있고,
R9및 R10은 알킬이거나, 함께 알킬렌 사슬임)이며,
여기에서, 단 R1및 R2가 메톡시이고, R3가 히드록실기이고, Y가 산소이고, n이 2이고, S(O)n이 페닐 고리 중의 p-위치에 있으면, R4는 메틸이 아니다.
제초 활성도 관점으로 볼 때, 화학식 I의 특히 바람직한 화합물은 치환체가 하기의 의미를 갖는 화합물이다.
X는 질소이고,
Y는 산소 또는 황이고,
Z는 질소 또는 C-H기이고,
n는 1 또는 2이고,
R1은 C1-C4-알콕시이고,
R2는 C1-C4-알콕시이고,
R3은 수소 또는 OR6기이고,
R4는 C1-C4-알킬이며,
상기 치환기 중에서,
R6은 수소;
1개 내지 5개의 할로겐 원자, 페닐 고리 또는 C1-C4-알콕시기가 부착될 수 있는 C1-C6-알킬기;
C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐기;
-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있고,
R9및 R10은 C1-C4-알킬이거나, 함께 C3-C8-알킬렌 사슬임)이며,
여기에서, 단 R1및 R2가 메톡시이고, R3가 히드록실기이고, Y가 산소이고, n이 2이고, S(O)n이 페닐 고리 중의 p-위치에 있으면, R4는 메틸이 아니다.
화학식 I의 다른 바람직한 화합물은 치환체가 하기의 의미를 갖는 화합물이다.
X는 질소이고,
Y는 산소 또는 황이고,
Z는 질소 또는 C-H기이고,
n은 1 또는 2이고,
R1은 메톡시이고,
R2는 메톡시이고,
R3은 히드록실이고,
R4는 알킬이며,
여기에서, 단 Y가 산소이고, n이 2이고, S(O)n이 페닐 고리 중의 p-위치에 있으면, R4는 메틸이 아니다.
제초 활성도 및 작물에 대한 내성 관점으로 볼 때, 화학식 I의 특히 바람직한 화합물은 치환체가 하기의 의미를 갖는 화합물이다.
X는 질소이고,
Y는 산소 또는 황이고,
Z는 질소 또는 C-H 기이고,
n은 1 또는 2이고,
R1은 메톡시이고,
R2는 메톡시이고,
R3는 히드록실이고,
R4는 C1-C4-알킬이며,
여기에서, 단 Y가 산소이고, n이 2이고, S(O)n이 페닐 고리 중의 p-위치에 있으면, R4는 메틸이 아니다.
특히 바람직한 화합물은 2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)-6-(3-메틸술포닐페닐)벤조산이다.
이성질체 혼합물 뿐만 아니라 순수한 이성질체 형태인 화학식 I의 화합물 및 그의 농업상 유용한 염이 제초제로서 적당하다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초 조성물은 비경작지 상의 초목을, 특히 높은 시용률에서 효과적으로 방제한다. 농작물, 예를 들면 밀, 벼, 옥수수, 대두 및 목화에서, 제초 조성물은 농작물에 눈에 띄는 피해를 입히지 않으면서 광엽 잡초 및 목초 잡초에 대하여 작용한다. 이러한 효과는 특히 낮은 시용율에서 발견된다.
다양한 시용 방법을 고려해 볼 때, 화학식 I의 화합물, 또는 그를 포함하는 조성물은 더 많은 작물에 바람직하지 않은 작물을 제거하기 위해 사용될 수 있다. 적당한 작물의 예에는, 알리움 세파(Allium cepa, 양파), 아나나스 코모수스 (Ananas comosus, 파인애플), 아라키스 히포개아(Arachis hypogaea, 땅콩), 아스파라거스 오피시날리스 (Asparagus officinalis), 베타 불가리스류 알티시마(Beta vulgaris ssp. altissima, 사탕 무우), 베타 불가리스류 라파(Beta Vulgaris ssp. rapa, 사탕 무우), 브라시카 나푸스 변개 나푸스(Brassica napus var. napus, 평지씨), 브라시카 나푸스 변개 나포브라시카(Brassica napus var. napobrassica, 스웨덴 순무), 브라시카 라파 변개 실베스트리스(Brassica rapa var. silvestris), 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis, 차나무), 카르타무스 틴크토리우스(Carthamus tinctorius, 잇꽃), 카르야 일리노이넨시스(Carya illinoinensis, 피칸 나무), 시트루스 리몬(Citrus limon, 레몬), 시트루스 시넨시스(Citrus sinensis, 오렌지나무), 커피 아라비카(Coffea arabica, 커피나무)[커피 카네포라(Coffea canephora), 커피 리베리카(Coffea liberica)], 쿠쿠미스 사티부스(Cucumis sativus, 오이), 시노돈 닥틸론(Cynodon dactylon, 버뮤다 잔디), 다우쿠스 카로타(Daucus carota, 당근), 엘라이스 귀닌시스(Elaeis guineensis, 기름 야자), 프라가리아 베스카(Fragaria vesca, 딸기), 글리신막스(Glycine max, 콩), 고시피움 히르수텀(Gossypium hirsutum. 면화)[고시피움 아르보레움(Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움(Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움(Gossypium vitifolium)], 헬리안더스 아누우스(Helianthus annuus, 해바라기), 헤베아 브라실리엔시스(Hevea brasiliensis, 고무나무), 호르데움 불가레(Hordeum vulgare, 보리), 후물루스 루풀루스(Humulus lupulus, 홉), 이포모에아 바타타스(Ipomoea batatas, 고구마), 주글란스 레기아(Juglans regia, 호두나무), 렌즈 쿨리나리스(Lens culinaris, 편두), 리눔 우시타티시뭄(Linum usitatissimum, 아마), 리코페르시콘 리코페르시쿰(Lycopersicon lycopersicum, 토마토), 사과나무류(Malus spp.), 마니호트 에스쿨렌타(Manihot esculenta, 카사버), 메디카고 사티바(Medicago sativa, 자주개자리), 파초류(Musa spp., 바나나나무), 니코티아나 타바쿰(Nicotiana tabacum, 담배나무)[엔. 루스티카(N. rustica)], 올레아 유로패아(Olea europaea, 올리브나무), 오리자 사티바(Oryza sativa, 벼), 파세오루스 루나투스(Phaseolus lunatus, 미국산 라이머콩), 파세오루스 불가리스(Phaseolus vulgaris, 강남채두), 피세아 아비에스(Picea abies, 노르웨이 가문비나무), 소나무류(Pinus spp.), 피숨 사티붐(Pisum sativum, 완두), 프루누스 아비움(Prunus avium, 벚나무), 프루누스 페르시카(Prunus persica, 복숭아나무), 피루스 콤무니스(Pyrus communis, 서양배나무), 리베스 실베스트레(Ribes sylvestre, 붉은까치밥나무), 리시누스 콤무니스(Ricinus communis, 아주까리), 사카룸 오피시나룸(Saccharum officinarum, 사탕수수), 세칼레 세레알레(Secale cereale, 호밀), 솔라늄 투베로슘(Solanum tuberosum, 감자), 소르그훔 비콜로르(Sorghum bicolor, 수수류)[에스. 불가레(S. vulgare)], 테오브로마 카카오(Theobroma cacao, 카카오나무), 트리폴리움 프라텐세(Trifolium pratense, 붉은 토끼풀), 트리티쿰 에스티붐(Triticum aestivum, 밀), 트리티쿰 두럼(Triticum durum, 마카로니밀), 비시아 파바(Vicia faba, 잠두), 비티스 비니페라(Vitis vinifera, 포도), 지 메이즈 (Zea mays, 옥수수, 사탕옥수수) 등이 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 유전 공학적 방법 외에도 품종개량으로 인해 제초 작용에 내성이 있는 작물에 사용할 수도 있다.
제초 조성물 또는 활성 성분을 성장 전 또는 후에 사용할 수 있다. 활성 성분이 특정 작물에 대해 내성이 적은 경우에는, 활성 성분이 밑에서 자라고 있는 바람직하지 못한 작물이나 땅 표면에 도달하는 동안 민감한 작물의 잎에 가능한 한 적게 접촉되게 하는 방법으로, 분사 장치를 이용하여 제초 조성물을 분사시키는 시용 기술을 사용할 수도 있다 (후방식, 레이-바이 (lay-by)).
화학식 I의 화합물 또는 그를 포함하는 제초 조성물은, 예를 들면 직접 분사식 수용액제, 분말제, 현탁액제, 또한 고농도의 수성, 유성 또는 다른 현탁액제 또는 분산액제, 유제, 유분산액제, 페이스트제, 분제, 분사용 물질 또는 과립제 형태로 분사법, 분무법, 산포법, 확산법 또는 관주법으로 시용할 수 있다. 시용 형태는 의도하는 목적에 따라 가변적이나, 어떤 경우에서든 본 발명에 따른 활성 성분이 가능한 한 가장 미세하게 분배되어야 한다.
적당한 불활성 첨가제는 중비점 내지 고비점 광유 분획, 예를 들면 케로신 또는 디젤 오일 외에도, 석유 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 환족 및 방향족 탄화수소 (예를 들면, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 알킬화 벤젠 또는 그의 유도체), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논 또는 강한 극성 용매 (예를 들면, n-메틸피롤리돈 또는 물)이 있다.
수성의 시용 형태는 농축 유제, 현탁액제, 페이스트제, 수화제 또는 과립 수화제에 물을 가함으로써 제조할 수 있다. 유제, 페이스트제 또는 유분산액제 제조에 있어서, 물질 그 자체 또는 오일이나 용매에 용해시켜 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 이용하여 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 별법으로는, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제 및 필요에 따라 용매 또는 오일을 함유하는 농축물로 제조할 수 있으며, 이들은 물로 희석시킬 수 있다.
적당한 계면활성제 (보조제)에는 방향족 술폰산 (예를 들면, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산) 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/산화 에틸렌 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로오스염 등이 있다.
분말제, 분산용 물질 및 분제는 활성 물질을 고형 담체와 함께 혼합하거나 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립제, 예를 들면 제피 과립, 함침 과립 및 균질 과립제는 활성 성분을 고형 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고형 담체에는 광물질 (예를 들면, 실리카, 실리카겔, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 생석회, 쵸오크, 도토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 토양 합성 물질, 비료 (예를 들면, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소) 및 식물성 물질 (예를 들면, 곡물류, 목피분, 목분 및 낙화생분 밀겨울, 셀룰로오스 분말), 및 기타의 고형 담체가 있다.
즉시 사용가능한 조제 중의 화학식 I의 활성 성분의 농도는 다양한 범위에서 가변적일 수 있다. 일반적으로는, 제제는 활성 성분 0.001 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량%를 포함한다. 활성 성분은 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 % 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)의 것을 사용한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 하기의 예에 따라 배합할 수 있다.
I. 화합물 제1.001번 20 중량부를 알킬화 벤젠 80 중량부, 올레산 N-모노에탄올아미드 1 mol의 산화 에틸렌 8 내지 10 mol의 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부 및 산화 에틸렌 40 mol 및 피마자유 1 mol의 부가물 5 중량부로 구성되는 혼합물에 용해시켰다. 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 미세하게 분배시켜 활성 성분 0.02 중량%를 함유하는 수성 분산액를 얻었다.
II. 화합물 제2.001번 20 중량부를 시클로헥산 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 1 mol의 피마자유에 40 mol의 이소옥틸페닐의 부가물 20 중량부 및 40 mol의 산화 에틸렌의 부가물 10 중량부로 구성되는 혼합물에 용해시켰다. 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 미세하게 분배시켜 활성 성분 0.02 중량%를 함유하는 수성 분산액을 얻었다.
III. 활성 성분 제2.057번 20 중량부를 시클로헥사논 25 중량부, 비점 210 내지 280 ℃의 광유 분획 65 중량부 및 40 mol의 산화 에틸렌 및 1 mol의 피마자유의 부가물 10 중량부로 구성되는 혼합물에 용해시켰다. 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 미세하게 분배시켜 활성 성분을 0.02 중량% 함유하는 수성 분산액을 얻었다.
IV. 활성 성분 제1.001번 20 중량부를 나트륨 디이소부틸나프탈렌-α-술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부 및 분말 실리카 겔 60 중량부와 완전히 혼합하고, 이 혼합물을 햄머 밀로 분쇄하였다. 혼합물을 물 20,000 중량부에 미세하게 분배시켜, 활성 성분 0.1 중량%를 함유하는 분사용 혼합물을 얻었다.
V. 활성 성분 제2.001번 3 중량부를 미분형 카올린 97 중량부와 혼합하였다. 이로써 활성 성분 3 중량%를 함유하는 분제를 얻었다.
VI. 활성 성분 제2.057번 20 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀/요소/포름알데히드 축합물의 나트륨염 2 중량부 및 파라핀 광유 68 중량부와 균질하게 혼합하였다. 이로써 안정한 유성 분산액를 얻었다.
VII. 화합물 제1.001번 1 중량부를 시클로헥사논 70 중량부, 에톡실화 이소옥틸페놀 20 중량부 및 에톡실화 피마자유 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해시켰다. 이로써 안정한 농축 유제를 얻었다.
VIII. 화합물 제2.001번 1 중량부를 시클로헥사논 80 중량부 및 에멀포어 EL (Emulphor EL) 20 중량부로 구성되는 혼합물에 용해시켰다. 이로써, 안정한 농축 유제를 얻었다.
작용 법위를 넓히고, 상승 효과를 얻기 위하여, 방향족 술폭시드 및 술폰류를 다수의 다른 제초제 일군 또는 성장-조절 활성 성분과 혼합한 후 동시에 사용할 수 있다. 적당한 혼합물 물질에는, 예를 들면 디아진, 4H-3,1-벤즈옥사진 유도체, 벤조티아디아지논, 2,6-디니트로아닐린, N-페닐카르바메이트, 티오카르바메이트, 할로카르복실산, 트리아진, 아미드, 요소, 디페닐 에테르, 트리아지논, 우라실, 벤조푸란 유도체, 2번 위치에, 예를 들면 카르복실 또는 카르비미노기가 부착되어 있는 시클로헥산-1,3-디온 유도체, 퀴놀린 카르복실산 유도체, 이미다졸리논, 술폰아미드, 술포닐요소, 아릴옥시- 및 헤테로아릴옥시페녹시프로피온산 및 그의 염, 에스테르 및 아미드 등이 있다.
또한, 화학식 I의 화합물을 단독으로, 또는 다른 제초제와 함께, 추가의 작물 보호제, 예를 들면 살충제 또는 식물 병원성 진균류 또는 세균 억제제와의 혼합물 형태로 공동으로 사용하는 것이 이로울 수 있다. 또한, 영양소 및 미량원소 결핍을 조절하는데 사용될 수 있는 무기 염용액과 혼합시키는 것도 흥미롭다. 또한, 비식물독성 오일 및 오일 농축물도 첨가할 수 있다.
사용하고자 하는 목적, 절기, 목표 작물 및 성장 단계에 따라, 활성 성분의 시용량은 헥타르 당 활성 성분 0.001 내지 3.0, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 ㎏이다.
〈사용예〉
화학식 I의 방향족 술폭시드 및 술폰의 제초 작용을 온실 실험으로 나타내어었다.
사용된 배양기는 기질로서 약 3 %의 부식토를 갖는 롬질 (loamy) 모래를 함유하는 플리스틱 화분이었다. 시험 작물의 종자를 각각의 종에 따라 개별적으로 파종하였다.
성장 전처리의 경우에는, 물에 현탁되거나 유화된 활성 성분을 미세 분사식 노즐을 이용하여 파종 직후에 시용하였다. 배양기를 서서히 교반시켜 발아 및 생장을 촉진시키고, 이어서 작물이 뿌리내릴 때까지 반투명 플라스틱 후드로 덮어 두었다. 활성 성분이 발아에 악 영향을 미치치 않는 한, 이 차폐는 시험 식물의 균일한 발아를 가져왔다.
성장 후처리의 경우에는, 식물 특성에 따라 시험 식물을 3 내지 15 ㎝ 높이로 우선 키운 뒤, 물에 현탁되거나 유화된 활성 성분 만을 처리하였다. 시험 식물을 동일한 배양기 중에 직접 파종하고 성장시키거나, 개별적으로 성장시켜 처리하기 며칠 전에 시험 배양기로 이종시켰다. 성장 후처리에 적당한 시용량은 헥타르 당 활성 성분 0.0625 내지 0.0313 ㎏이었다.
종에 따라, 식물을 10 내지 25 ℃ 또는 20 내지 35 ℃에 두었다. 시험 기간을 2 내지 4주로 연장하였다. 이 시간 동안, 식물을 돌보고, 각각의 처리에 대한 식물의 반응을 평가하였다.
0 내지 100의 눈금을 사용하여 평가를 수행하였다. 100은 식물의 생장이 없거나 적어도 지표상에서는 완전하게 파괴되었음을 의미하고, 0은 피해가 없거나 정상 생장 과정을 의미한다.
온실 실험에서 사용한 식물은 하기의 종류이다.
| 학명 | 관용명 |
| 알로페큐러스 이로수로이데스 (Alopecyrus myosuroides) | 흑잔디 |
| 아베나 파투스 (Avena fatus) | 야생 귀리 |
| 에치노클로아 (Echinochloa) | 들풀 |
| 크러스-알리 오리자 사티바 (crue-galli Orysa sativa) | 벼 |
〈비교예〉
본 발명에 따른 화합물 및 공지된 비교 배합물을 상기 언급한 방법에 따라 온실에서 생장한 후에 이용하였다.
사용된 비교 배합물은 다음과 같다.
국제 특허 제91-13065호, 실시예 1 내지 12.
표 1의 데이터는 실시예 A와 비교해 볼 때 본 발명 화합물의 확실한 우위 작용을 보여준다.
〈표 1〉
온실 생장 후에 나타나는 비교 실험
| 실시예 번호 | 2.057 | A | ||
| R1 | SO2Me | H | ||
| R2 | H | SO2Me | ||
| 시용률 (활성 성분 ㎏/헥타르) | 0.0625 | 0.0313 | 0.0625 | 0.0313 |
| 손상률 % | ||||
| 시험 식물 | ||||
| 오리자 (ORYSA) | 0 | 0 | 20 | 10 |
| 알로미 (ALOMY) | 95 | 95 | 0 | 0 |
| 아베파 (AVEFA) | 95 | 95 | 0 | 0 |
| 에크그 (ECHCG) | 95 | 95 | 70 | 60 |
〈합성예〉
하기의 합성예에 나타난 공정을 상이한 출발 화합물을 이용하여 다른 화학식 I의 화합물을 얻는데 이용하였다. 생성된 화합물 및 물리적 데이터는 하기의 표에 나타내었다. 데이터가 없는 화합물은 적당한 출발 물질로부터 동일한 방법으로 합성할 수 있었다. 하기 표에 나타낸 구조식은 화학식 I의 특히 바람직한 활성 성분을 나타낸다.
〈실시예 1〉
2-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일옥시)-6-(3-메틸술피닐페닐)-벤조산 (화합물 제2.001번)
a. 5-(3-메틸티오페닐)-2,2-디메틸-4H-(1,3)-벤조디옥신-4-온 :
마그네슘 충전제 3.72 g (155 mmol)을 건 THF 5 ㎖에 도입하고, 소량의 요오드 입자로 활성화시켰다. 혼합물을 환류시키고, 냉각 장치를 제거하고, 건 THF 90 ㎖ 중의 1-브로모-3-메틸티오벤젠 29.6 g (146 mmol) 용액을 환류를 유지시키면서 동일한 방법으로 적가하였다. 대부분의 마그네슘이 용해될 때까지 혼합물을 환류하에서 추가로 3시간 동안 유지시켰다. 혼합물을 실온에 이르게 한 뒤, 건 THF 60 ㎖ 중의 염화 트리부틸 주석 47.5 g (146 mmol)을 적가하고, 혼합물을 3시간 동안 환류시켰다. 냉각후에, 배치를 5 % 농도의 염화 암모늄 용액 500 ㎖에 붓고, 수성상을 염화 메틸렌으로 4회 추출하였다. 모아진 유기상을 물 및 포화 염화 나트륨 용액으로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시키고, 농축시켰다. 남아있는 잔류물을 실리카 겔 (헥사메틸디살라잔으로 불활성화시킴) 상에서의 헥산/아세톤을 이용하여 정제하였다. 이로써 무색 오일 (GC 순도 : 84 %) 57.4 g을 수득하였다. 오토클레이브 중에서, 상기 오일 31.92 g (65 mmol), 2,2-디메틸-5-트리플루오로-메틸술포닐옥시-4H-(1,3)벤조디옥신-4-온 20.6 g (63 mmol), 염화 리튬 8.1 g (190 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (0) 1.46 g, 2,6-비스-tert-부틸-4-메틸페놀 60 ㎎을 디옥산 140 ㎖ 중에서 140 ℃로 6시간 동안 가열하였다. 이어서 혼합물을 진공하에서 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 상에서 톨루엔/에틸 아세테이트 혼합물을 이용하여 크로마토그래피시킨 뒤, 생성물을 헥산과 교반하였다.
수율 : 무색 고체 13.4 g
융점 : 111 내지 115 ℃
b. 5-(3-메틸술피닐페닐)-2,2-디메틸-4H-(1,3)벤조디옥신-4-온:
5-(3-메틸티오페닐)-2,2-디메틸-4H-(1,3)벤조디옥신-4-온 3.6 g (12 mmol)을 건 아세토니트릴 50 ㎖에 도입한 뒤, 요오도실벤젠 2.77 g (12.6 mmol) 및 페닐아셀렌산 0.24 g을 45 ℃에서 첨가했다. 혼합물을 45 ℃에서 14 시간동안 교반한 뒤, 요오도실벤젠 0.28 g을 추가로 가하고, 45 ℃에서 2.5 시간동안 교반을 지속하였다. 그 뒤, 반응 혼합물을 물 200 ㎖에 붓고, 염화 메틸렌으로 추출하였다. 모아진 유기상을 물 및 포화 염화 나트륨 용액으로 교반하면서 추출하고, 황산 나트륨으로 건조시키고, 농축하였다. 잔류물을 헥산으로 교반하면서 추출을 반복하고, 50 ℃의 감압 건조 오븐에서 건조시켰다. 융점이 136 내지 146 ℃인 무색 고체 3.45 g을 수득하였다.
c. 6-(3-메틸술피닐페닐)살리실산:
5-(3-메틸술피닐페닐)-2,2-디메틸-4H-(1,3)벤조디옥신-4-온 3.17 g (10 mmol)을 물 30 ㎖ 중의 수산화 칼륨 (85 %) 1.65 g (25 mmol) 용액 중에 현탁시키고, 혼합물을 5시간 동안 환류시켰다. 냉각후에, 혼합물을 에테르로 교반하면서 추출하고, 오르토인산을 이용하여 수성상을 pH 2로 산화시키고, 에테르로 추출하였다. 2차 추출로 모아진 에테르 상을 물 및 포화 염화 나트륨 용액으로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시키고, 농축하였다. 잔류물을 헥산과 교반시킴으로써 추출을 반복하고, 50 ℃의 감압 건조 오븐에서 건조시켰다. 융점이 136 내지 163 ℃인 무색 고체 1.75 g을 수득하였다.
d. 2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)-6-(3-메틸술피닐페닐)벤조산:
상기 c)의 생성물 (1.49 g, 5.4 mmol)을 디메틸 술폭시드 20 ㎖에 도입하고, 칼륨 tert-부틸레이트 1.21 g (10.8 mmol)을 실온에서 첨가하고, 0.5 시간 동안 교반을 지속하였다. 그 뒤, 4,6-디메톡시-2-메틸술포닐피리미딘 1.18 g (5.4 mmol)을 첨가한 뒤, 이어서 혼합물을 밤새 교반하였다. 이어서 반응 혼합물을 인산으로 산화된 물에 붓고, 분리된 고체를 흡입하여 여과 제거시켰다. 생성물을 물로 세척하고, 50 ℃의 감압 건조 오븐에서 건조시켰다.
수율 : 무색 고체 2.07 g
융점 : 161 내지 254 ℃
NMR(CDCl3, 270 MHz) : 2.71 (s. 3H), 3.81 (s, 6H), 5.78 (s, 1H), 7.21-7.32 (m, 2H), 7.44-7.72 (m, 5H).
〈실시예 2〉
2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)-6-(3-메틸술포닐페닐)-벤조산 (화합물 제2.057번)
a. 6-(3-메틸티오페닐)살리실산:
5-(3-메틸티오페닐)-2,2-디메틸-4H-(1,3)벤조디옥신-4-온 7.2 g (24 mmol)을 물 150 ㎖ 중의 수산화 칼륨 3.95 g (60 mmol) 용액에 현탁시키고, 혼합물을 10 시간 동안 환류시켰다. 냉각후에, 혼합물을 에테르로 교반하면서 추출하고, 수성상을 오르토인산을 이용하여 pH 2로 산성화시키고, 에테르로 추출하였다. 2차 추출로 모아진 에테르 상을 물 및 포화 염화 나트륨 용액으로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시키고, 농축하였다. 잔류물을 헥산으로 교반하면서 추출을 반복하고, 50 ℃의 감압 건조 오븐에서 건조시켰다. 융점이 135 내지 138 ℃인 무색 고체 5.1 g을 수득하였다.
b. 6-(3-메틸술포닐페닐)살리실산:
6-(3-메틸티오페닐)살리실산 2.05 g (7.9 mmol)을 특급 아세트산 20 ㎖ 중에 용해시키고, 텅스텐산 나트륨 0.15 g을 처리하였다. 과산화 수소 용액 (30 % 농도) 1.97 g (17.4 mmol)을 35 ℃에서 적가하고, 15분 동안 교반을 지속하였다. 그 뒤, 배치를 다량의 물로 3회 처리하고, MTBE로 추출하였다. 모아진 MTBE 상을 물 및 포화 염화 나트륨 용액으로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시키고, 농축하였다. 잔류물을 헥산으로 교반하면서 추출을 반복하고, 50 ℃의 감압 건조 오븐에서 건조시켰다. 융점이 148 내지 161 ℃인 무색 고체 1.9 g을 수득하였다.
c. 2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)-6-(3-메틸술포닐페닐)벤조산:
상기 b)의 생성물 (1.65 g, 5.65 mmol)을 디메틸 술폭시드 20 ㎖ 중에 넣고, 칼륨 tert-부틸레이트 1.27 g (11.3 mmol)을 실온에서 첨가하고, 0.5 시간 동안 교반을 지속하였다. 4,6-디메톡시-2-메틸술포닐피리미딘 1.27 g (5.65 mmol)을 첨가한 뒤, 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서 반응 혼합물을 인산으로 산화된 물에 붓고, 분리된 고체를 흡입하여 여과 제거하였다. 생성물을 물로 세척하고, 50 ℃의 감압 건조 오븐에서 건조시켰다.
수율 : 무색 고체 1.95 g
융점 : 78 내지 120 ℃
NMR (CDCl3, 270 MHz) : 3.07 (s, 3H), 3.80 (s, 6H), 5.78 (s, 1H), 7.22-7.33 (m, 2H), 7.46-7.63 (m, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.01 (s, 1H).
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 1.001 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | 183-186 ℃ |
| 1.002 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | S | 1 | N | |
| 1.003 | CH | Me | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.004 | CH | CF3 | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.005 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | ||
| 1.006 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.007 | CF | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.008 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.009 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.010 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.011 | CH | OMe | OMe | O-K+ | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.012 | CH | OMe | OMe | O-(1/2Ca2+) | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.013 | CH | OMe | OMe | O-NH4 + | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.014 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.015 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.016 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.017 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.018 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.019 | CH | OMe | OMe | O-(CH2)2-O-CH3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.020 | CH | OMe | OMe | O-CH2-S-CH3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.021 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 1 | N | ||
| 1.022 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.023 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.024 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.025 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 메틸 | O | 1 | N |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 1.026 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 1 | N | ||
| 1.027 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 1.028 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.029 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.030 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | S | 1 | N | |
| 1.031 | CH | Me | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.032 | CH | CF3 | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.033 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | ||
| 1.034 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.035 | CF | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.036 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.037 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.038 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.039 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.040 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.041 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.042 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.043 | CH | OMe | OM | 에틸 | O | 1 | N | ||
| 1.044 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.045 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.046 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.047 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.048 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 1 | N | ||
| 1.049 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 1.050 | CH | OMe | OMe | OH | n-프로필 | O | 1 | N | |
| 1.041 | CH | OMe | OMe | OH | 이소프로필 | O | 1 | N | |
| 1.052 | CH | OMe | OMe | OH | n-부틸 | O | 1 | N | |
| 1.053 | CH | OMe | OMe | OH | s-부틸 | O | 1 | N | |
| 1.054 | CH | OMe | OMe | OH | t-부틸 | O | 1 | N | |
| 1.055 | CH | OMe | OMe | OH | 트리플루오로메틸 | O | 1 | N |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 1.056 | CH | OMe | OMe | OH | 벤질 | O | 1 | N | |
| 1.057 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | S | 2 | N | |
| 1.058 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | S | 2 | N | |
| 1.059 | CH | Me | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.060 | CH | CF3 | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.061 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | ||
| 1.062 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.063 | CF | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.064 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.065 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.066 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.067 | CH | OMe | OMe | O-K+ | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.068 | CH | OMe | OMe | O-(1/2Ca2+) | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.069 | CH | OMe | OMe | O-NH4 + | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.070 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.071 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.072 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.073 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.074 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.075 | CH | OMe | OMe | O-(CH2)2-O-CH3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.076 | CH | OMe | OMe | O-CH2-S-CH3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.077 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 2 | N | ||
| 1.078 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.079 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.080 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.081 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.082 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 2 | N | ||
| 1.083 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 1.084 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | 133-136℃ |
| 1.085 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | 79-82℃ |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 1.086 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | S | 2 | N | |
| 1.087 | CH | Me | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.088 | CH | CF3 | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.089 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | ||
| 1.090 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.091 | CF | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.092 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.093 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.094 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.095 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.096 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.097 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.098 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.099 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 2 | N | ||
| 1.100 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 에틸 | O | 2 | N | 124℃ |
| 1.101 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.102 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 에틸 | O | 2 | N | 133-142℃ |
| 1.103 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.104 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 2 | N | ||
| 1.105 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 1.106 | CH | OMe | OMe | OH | n-프로필 | O | 2 | N | |
| 1.107 | CH | OMe | OMe | OH | 이소프로필 | O | 2 | N | |
| 1.108 | CH | OMe | OMe | OH | n-부틸 | O | 2 | N | |
| 1.109 | CH | OMe | OMe | OH | s-부틸 | O | 2 | N | |
| 1.110 | CH | OMe | OMe | OH | t-부틸 | O | 2 | N | |
| 1.111 | CH | OMe | OMe | OH | 트리플루오로메틸 | O | 2 | N | |
| 1.112 | CH | OMe | OMe | OH | 벤질 | O | 2 | N | |
| 1.113 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | CH | |
| 1.114 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | CH | |
| 1.115 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | CH | |
| 1.116 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | CH |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 2.001 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | 2.71(s,3H),3.81(s,6H),5.78(s,1H),7.21-7.32(m,2H),7.44-7.72(m,5H) |
| 2.002 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | S | 1 | N | |
| 2.003 | CH | Me | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.004 | CH | CF3 | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.005 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | ||
| 2.006 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.007 | CF | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.008 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.009 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.010 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.011 | CH | OMe | OMe | O-K+ | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.012 | CH | OMe | OMe | O-(1/2Ca2+) | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.013 | CH | OMe | OMe | O-NH4 + | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.014 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.015 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.016 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.017 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.018 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.019 | CH | OMe | OMe | O-(CH2)2-O-CH3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.020 | CH | OMe | OMe | O-CH2-S-CH3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.021 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 1 | N | ||
| 2.022 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.023 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.024 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.025 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 메틸 | O | 1 | N |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 2.026 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 1 | N | ||
| 2.027 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 2.028 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.029 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.030 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | S | 1 | N | |
| 2.031 | CH | Me | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.032 | CH | CF3 | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.033 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | ||
| 2.034 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.035 | CF | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.036 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.037 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.038 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.039 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.040 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.041 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.042 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.043 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 1 | N | ||
| 2.044 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.045 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.046 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.047 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.048 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 1 | N | ||
| 2.049 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 2.050 | CH | OMe | OMe | OH | n-프로필 | O | 1 | N | |
| 2.041 | CH | OMe | OMe | OH | 이소프로필 | O | 1 | N | |
| 2.052 | CH | OMe | OMe | OH | n-부틸 | O | 1 | N | |
| 2.053 | CH | OMe | OMe | OH | s-부틸 | O | 1 | N | |
| 2.054 | CH | OMe | OMe | OH | t-부틸 | O | 1 | N | |
| 2.055 | CH | OMe | OMe | OH | 트리플루오로메틸 | O | 1 | N |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 2.056 | CH | OMe | OMe | OH | 벤질 | O | 1 | N | |
| 2.057 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | 3.07(s,3H),3.80(s,6H),5.78(s,1H),7.22-7.33(m,2H),7.46-7.63(m,2H),7.71(d,1H),7.90(d,1H),8.01(s,1H) |
| 2.058 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | S | 2 | N | |
| 2.059 | CH | Me | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.060 | CH | CF3 | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.061 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | ||
| 2.062 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.063 | CF | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.064 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.065 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.066 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.067 | CH | OMe | OMe | O-K+ | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.068 | CH | OMe | OMe | O-(1/2Ca2+) | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.069 | CH | OMe | OMe | O-NH4 + | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.070 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.071 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.072 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.073 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.074 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.075 | CH | OMe | OMe | O-(CH2)2-O-CH3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.076 | CH | OMe | OMe | O-CH2-S-CH3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.077 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 2 | N | ||
| 2.078 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 메틸 | O | 2 | N | 128-132℃ |
| 2.079 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 메틸 | O | 2 | N | 48-52℃ |
| 2.080 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 메틸 | O | 2 | N | 98-102℃ |
| 2.081 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.082 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 2 | N | ||
| 2.083 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 2.084 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.085 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 2.086 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | S | 2 | N | |
| 2.087 | CH | Me | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.088 | CH | CF3 | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.089 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | ||
| 2.090 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.091 | CF | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.092 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.093 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.094 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.095 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.096 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.097 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.098 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.099 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 2 | N | ||
| 2.100 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 에틸 | O | 2 | N | 155-157℃ |
| 2.101 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 에틸 | O | 2 | N | 93-96℃ |
| 2.102 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 에틸 | O | 2 | N | 157-162℃ |
| 2.103 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.104 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 2 | N | ||
| 2.105 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 2.106 | CH | OMe | OMe | OH | n-프로필 | O | 2 | N | 65-67℃ |
| 2.107 | CH | OMe | OMe | OH | 이소프로필 | O | 2 | N | |
| 2.108 | CH | OMe | OMe | OH | n-부틸 | O | 2 | N | |
| 2.109 | CH | OMe | OMe | OH | s-부틸 | O | 2 | N | |
| 2.110 | CH | OMe | OMe | OH | t-부틸 | O | 2 | N | |
| 2.111 | CH | OMe | OMe | OH | 트리플루오로메틸 | O | 2 | N | |
| 2.112 | CH | OMe | OMe | OH | 벤질 | O | 2 | N | |
| 2.113 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | CH | |
| 2.114 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | CH | |
| 2.115 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | CH | |
| 2.116 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | CH |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 2.117 | CH | OCH3 | OCH3 | O-N=C(CH3)2 | t-부틸 | O | 2 | N | 173-176℃ |
| 2.118 | CH | OCH3 | OCH3 | OH | t-부틸 | O | 2 | N | 146-148℃ |
| 2.119 | CH | OCH3 | OCH3 | O-N=C(CH2)5 | n-프로필 | O | 2 | N | 137-142℃ |
| 2.120 | CH | OCH3 | OCH3 | O-N=C(CH3)2 | n-프로필 | O | 2 | N | 144-146℃ |
| 2.121 | CH | OCH3 | OCH3 | 메틸 | O | 2 | N | 100-103℃ | |
| 2.122 | CH | OCH3 | OCH3 | 에틸 | O | 2 | N | 97-108℃ |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 3.001 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.002 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | S | 1 | N | |
| 3.003 | CH | Me | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.004 | CH | CF3 | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.005 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | ||
| 3.006 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.007 | CF | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.008 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.009 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.010 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.011 | CH | OMe | OMe | O-K+ | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.012 | CH | OMe | OMe | O-(1/2Ca2+) | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.013 | CH | OMe | OMe | O-NH4 + | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.014 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.015 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.016 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.017 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.018 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.019 | CH | OMe | OMe | O-(CH2)2-O-CH3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.020 | CH | OMe | OMe | O-CH2-S-CH3 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.021 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 1 | N | ||
| 3.022 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.023 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.024 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.025 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 메틸 | O | 1 | N |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 3.026 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 1 | N | ||
| 3.027 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 메틸 | O | 1 | N | |
| 3.028 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.029 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.030 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | S | 1 | N | |
| 3.031 | CH | Me | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.032 | CH | CF3 | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.033 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | ||
| 3.034 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.035 | CF | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.036 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.037 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.038 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.039 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.040 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.041 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.042 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.043 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 1 | N | ||
| 3.044 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.045 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.046 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.047 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.048 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 1 | N | ||
| 3.049 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 에틸 | O | 1 | N | |
| 3.050 | CH | OMe | OMe | OH | n-프로필 | O | 1 | N | |
| 3.041 | CH | OMe | OMe | OH | 이소프로필 | O | 1 | N | |
| 3.052 | CH | OMe | OMe | OH | n-부틸 | O | 1 | N | |
| 3.053 | CH | OMe | OMe | OH | s-부틸 | O | 1 | N | |
| 3.054 | CH | OMe | OMe | OH | t-부틸 | O | 1 | N | |
| 3.055 | CH | OMe | OMe | OH | 트리플루오로메틸 | O | 1 | N |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 3.056 | CH | OMe | OMe | OH | 벤질 | O | 1 | N | |
| 3.057 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.058 | CH | OMe | OMe | OH | 메틸 | S | 2 | N | |
| 3.059 | CH | Me | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.060 | CH | CF3 | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.061 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | ||
| 3.062 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.063 | CF | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.064 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.065 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.066 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.067 | CH | OMe | OMe | O-K+ | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.068 | CH | OMe | OMe | O-(1/2Ca2+) | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.069 | CH | OMe | OMe | O-NH4 + | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.070 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.071 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.072 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.073 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.074 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.075 | CH | OMe | OMe | O-(CH2)2-O-CH3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.076 | CH | OMe | OMe | O-CH2-S-CH3 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.077 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 2 | N | ||
| 3.078 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.079 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.080 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.081 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.082 | CH | OMe | OMe | 메틸 | O | 2 | N | ||
| 3.083 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 메틸 | O | 2 | N | |
| 3.084 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.085 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N |
| 번호 | Z | R1 | R2 | R3 | R4 | Y | n | X | 물리적 데이타(융점[℃], NMR |
| 3.086 | CH | OMe | OMe | OH | 에틸 | S | 2 | N | |
| 3.087 | CH | Me | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.088 | CH | CF3 | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.089 | C-CH2-CH2-O | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | ||
| 3.090 | CH | OCHF2 | OCHF2 | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.091 | CF | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.092 | CH | OMe | OMe | O-Li+ | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.093 | CH | OMe | OMe | O-Na+ | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.094 | CH | OMe | OMe | O-NBu4 + | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.095 | CH | OMe | OMe | O-CH3 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.096 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CH=CH2 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.097 | CH | OMe | OMe | O-CH2-C≡CH | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.098 | CH | OMe | OMe | O-CH2-CF3 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.099 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 2 | N | ||
| 3.100 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)2 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.101 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)5 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.102 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH2)7 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.103 | CH | OMe | OMe | O-N=C(CH3)(OCH3) | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.104 | CH | OMe | OMe | 에틸 | O | 2 | N | ||
| 3.105 | CH | OMe | OMe | O-N(CH3)2 | 에틸 | O | 2 | N | |
| 3.106 | CH | OMe | OMe | OH | n-프로필 | O | 2 | N | |
| 3.107 | CH | OMe | OMe | OH | 이소프로필 | O | 2 | N | |
| 3.108 | CH | OMe | OMe | OH | n-부틸 | O | 2 | N | |
| 3.109 | CH | OMe | OMe | OH | s-부틸 | O | 2 | N | |
| 3.110 | CH | OMe | OMe | OH | t-부틸 | O | 2 | N | |
| 3.111 | CH | OMe | OMe | OH | 트리플루오로메틸 | O | 2 | N | |
| 3.112 | CH | OMe | OMe | OH | 벤질 | O | 2 | N | |
| 3.113 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 1 | CH | |
| 3.114 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 1 | CH | |
| 3.115 | N | OMe | OMe | OH | 메틸 | O | 2 | CH | |
| 3.116 | N | OMe | OMe | OH | 에틸 | O | 2 | CH |
Claims (11)
- 화학식 I의 방향족 술폭시드 또는 술폰 화합물.〈화학식 I〉상기 식 중에서,X는 질소 또는 메틴기 (C-H)이고,Y는 산소 또는 황이고,Z는 질소 또는 C-R5기이고,n은 1 또는 2이고,R1은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 및(또는) 디알킬아미노이고,R2는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시이고,R3은 수소, OR6기,기(여기서, R7및 R8은 같거나 다를 수 있고, m은 0 또는 1일 수 있음)이고,R4는 알킬, 할로알킬, 벤질이며,상기 치환기 중에서,R5는 수소, 할로겐, 알킬이거나 또는 R1과 함께 -CH2-CH2-O- 단위이고,R6은 수소, 알칼리 금속의 양이온, 등가의 알칼리 토금속의 양이온 또는 유기 암모늄 이온;1개 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 또는 2개의 알콕시, 알킬티오, 시아노, 페닐, 치환 페닐, -O-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있음)이 부착될 수 있는 알킬기;1개 내지 5개의 할로겐 원자가 부착될 수 있는 알킬기, 1개 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 5-원 헤테로방향족 고리이거나, 1개 내지 3개의 질소 원자를 함유하고, 추가로 1개의 황원자 또는 산소 원자를 고리 중에 함유하는 5-원 헤테로방향족 고리 (이들 고리 기에는 1개 내지 4개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 또는 2개의 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 및(또는) 알킬티오가 부착될 수 있음);알케닐 또는 알키닐기 (이들 기에는 1개 내지 5개의 할로겐 원자가 부착될 수 있음);-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있음)이고,R7및 R8은 수소;알킬, 알케닐 또는 알키닐 (이들 각각의 기에는 1개 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)또는 1개 또는 2개의 알콕시, 알킬티오, 시아노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 비스디알킬아미노, 시클로알킬이 부착될 수 있음); 또는페닐 또는 치환 페닐이거나;R7및 R8이 함께 고리화된 알킬렌 사슬이거나, 또는 함께 산소, 황 또는 질소와 같은 헤테로 원자를 함유하는 고리화된 알킬렌 사슬 (이들 각각에는 1개 내지 3개의 알킬 치환체가 부착될 수 있음)이고,R9및 R10은 페닐기 또는 알콕시 및(또는) 알킬티오기가 부착될 수 있는 알킬이거나, 또는시클로알킬, 페닐이거나, 또는R9및 R10이 함께 1개 내지 5개의 알킬기가 부착될 수 있고, 알킬렌 사슬을 통해 연결될 수 있는 알킬렌 사슬이며,여기에서, 단 R1및 R2가 메톡시이고, R3가 히드록실기이고, Y가 산소이고, Z가 메틴기 (CH)이고, n이 2이고, S(O)n이 페닐 고리 중의 p-위치에 있으면, R4는 메틸이 아니며,상기 정의에서, 치환 페닐은 1개 내지 5개의 할로겐 원자, 1개 내지 3개의 알킬 또는 알콕시기 및(또는) 1개 내지 3개의 니트로, 시아노, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 페닐 또는 1개 내지 3개의 할로겐 원자 또는 1개 내지 3개의 메틸기로 치환된 페닐기가 부착될 수 있는 페닐을 의미한다.
- 제1항에 있어서,화학식 I 중에서,X는 질소이고,Y는 산소 또는 황이고,Z는 질소 또는 C-R5기이고,n은 1 또는 2이고,R1은 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시이고,R2는 알콕시이고,R3는 수소 또는 OR6기이고,R4는 알킬이며,상기 치환기 중에서,R5는 수소이거나 또는 R1과 함께 -CH2-CH2-O- 단위이고,R6은 수소, 알칼리 금속의 양이온, 등가의 알칼리 토금속의 양이온 또는 유기 암모늄 이온;1개 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 또는 2개의 알콕시, 페닐, 치환 페닐이 부착될 수 있는 알킬기;알케닐 또는 알키닐기 (이들 기에는 1개 내지 5개의 할로겐 원자가 부착될 수 있음);-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있고,R9및 R10은 알콕시 및(또는) 알킬티오기가 부착될 수 있는 알킬이거나, 또는 함께 알킬렌 사슬임)이며,상기 정의에서, 치환 페닐은 1개 내지 5개의 할로겐 원자, 1개 내지 3개의 알킬 또는 알콕시기 및(또는) 1개 내지 3개의 니트로기가 부착될 수 있는 페닐 고리를 의미하는 화학식 I의 화합물.
- 제1항에 있어서,화학식 I 중에서,X는 질소이고,Y는 산소 또는 황이고,Z는 질소 또는 C-H기이고.n은 1 또는 2이고,R1은 알콕시이고,R2는 알콕시이고,R3는 수소 또는 OR6기이고,R4는 알킬이며,상기 치환기 중에서,R6은 수소;1개 내지 5개의 할로겐 원자, 페닐 고리 또는 알콕시기가 부착될 수 있는 알킬기;알케닐 또는 알키닐기; 또는-N=CR9R10기 (여기서, R9및 R10은 같거나 다를 수 있고,R9및 R10은 알킬이거나, 또는 함께 알킬렌 사슬임)인 화학식 I의 화합물.
- 제1항에 있어서,화학식 I 중에서,X는 질소이고,Y는 산소 또는 황이고,Z는 질소 또는 C-H기이고,n은 1 또는 2이고,R1은 메톡시이고,R2는 메톡시이고,R3은 히드록실이고,R4는 알킬인 화학식 I의 화합물.
- 2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)-6-(3-메틸술포닐페닐)벤조산.
- 화학식 IIa의 주석 화합물을 화학식 III의 화합물과 팔라듐 촉매 하에서 반응시켜 화학식 IV의 벤조[1,3]디옥시논을 얻고, 이를 염기의 존재 또는 부재하에서 친핵성 R3-H로 개환시켜 화학식 V의 살리실산 유도체를 얻은 뒤, 염기의 존재 또는 부재하에서 반응시켜 화학식 VI의 헤테로사이클을 얻는 것을 포함하는, 제1항의 화학식 I 화합물의 제조 방법.(여기서, 상기 기들은 상기에서 언급한 의미를 가지고, R11은 알킬 및 시클로알킬이고, R12는 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸술포닐옥시기이고, R13은 할로겐, 알킬- 또는 아릴술포닐 중에서 선택된 이핵성 이탈기임).
- 화학식 IIb의 방향족 황 화합물 (여기서, R12는 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸술포닐옥시기임)과 화학식 VII의 주석-치환 벤조산 (여기서, R11은 알킬 및 시클로알킬이고, R14는 비치환 또는 치환 벤질, 알킬, 디히드로피라닐, 트리알킬실릴, 알콕시알킬 및 디알콕시알킬임)을 팔라듐 촉매를 이용하여 반응시키고, 생성되는 화학식 VIII의 벤조산을 화학식 Va의 살리실산 (여기서, R3은 OH임) 및 화학식 Ia의 활성 성분 (여기서, R3은 OH임)으로 전환시키는 것을 포함하는, 제1항의 화학식 I 화합물의 제조 방법.
- 화학식 IX의 포르밀 화합물 (여기서, n은 2임)을 대응하는 화학식 X의 크로톤알데히드로 전환시킨 뒤, 반응시켜 화학식 XI의 시클로헥세논 및 화학식 XII의 살리실산 유도체를 거쳐서 화학식 Ib의 화합물 (여기서, R3은 OR6임)을 얻는 것을 포함하는, 제1항의 화학식 I 화합물의 제조 방법.
- 제초 활성량의 제1항의 화학식 I 화합물 1종 이상 및 불활성 액상 및 (또는) 고형 담체 1종 이상, 및 필요에 따라 1종 이상의 보조제를 포함하는 제초제 조성물.
- 제초 활성량의 제1항의 화학식 I 화합물을 작물, 작물의 거주지 또는 그의 종자에 작용시키는 것을 포함하는 바람직하지 않은 작물의 방제 방법.
- 제초제로서의 제1항에 청구된 화학식 I 화합물의 용도.
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