KR19990013817A - N-아실아미노산 및 이것을 사용한 화장재료 - Google Patents
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Abstract
용매에 대한 용해성이 현저히 우수한 N-아실아미노산 또는 그염 및 이것을 사용한 우수한 육모촉진효과, 보습작용, 피하혈류량 증진작용 등을 갖는 육모용, 피부용등에 아주 적당한 화장재료를 제공한다.
N-펜타데카노일알라닌, N-펜타데카노일류신, N-펜타데카노일메티오닌, N-펜타데카노일발린, N-펜타데카노일이소류신, N-펜타데카노일페닐알라닌 및 N-펜타데카노일티로신 및 이들의 염으로부터 선택되는 N-아실아미노산 및 이들의 N-아실아미노산의 적어도 1종을 포함하는 화장재료.
Description
본발명은 육모제,양모제등의 화장재료에 관한 것이며 특히 우수한 육모촉진효과, 보습작용, 피하혈류량 증진작용 등을 갖는 육모용도, 피부용도 등에 아주 적당한 화장재료, 및 그 화장재료의 제제조제시의 용매에 대한 용해성이 현저히 우수한 상기한 화장재료의 유효성분인 N-아실아미노산에 관한 것이다.
종래로부터 각종 약효제를 배합한 화장재료가 알려져있다. 예를들면 육모제에 있어서는 이와같은 약효제로서 비타민E등의 비타민류, 세린, 메티오닌등의 아미노산류, 아세틸콜린유도체등의 혈관확장제, 자근에키스등의 항염증제, 엘라스토디올등의 여성호르몬제, 세파란틴등의 피부기능항진제, 판토텐산동등의 멜라닌합성촉매제, 살리실산등의 각질용해제등이 배합되어 탈모증의 예방 및 치료에 사용되고있다.
지방산 또는 그 유도체가 육모제등의 화장재료에 배합된 예로서는 올리브유, 피마자유등의 천연식물유 혹은 스테아르산을 제품의 물성개선의 목적으로 배합한예가 알려져있다. 이와같은 식물유나 동물유등의 천연으로 존재하는 각종 지방질의 구성지방산은 스테아르산 팔미트산등의 포화지방산이거나 올레산, 리놀산등의 불포화지방산이거나 그 대부분 모두가 우수의 탄소사슬을 갖는 지방산인것은 알려져있다.
또 한편으로 탄소수가 기수의 지방산 또는 그 유도체를 모발화장재료에 배합한 예로서 예를들면 일본국 특공소 63-41363호공보, 특개평 8-337515호공보에 기재되어있는 화합물이있다.
그러나 상기한 종래의 육모제등의 화장재료 특히 상기한 일본국 특개평 8-337515호공보에 기재되어있는 화장재료는 예를들면 비듬, 가려움, 탈모등의 예방 및 개선에 유효하고 발모나 육모를 촉진한다고 되어있으나 이것을 조제하기위해 유효성분인 N-아실아미노산을 에탄올등의 용매에 용해시키는 때에 그 용해성이 충분하지않고 상기한 육모제등의 성능을 저해하고 이점으로부터 특히 저온시에있어서의 용해성의 개선이 요망되고있었다.
본발명은 그러한 사정을 감안하여 이루어진것으로서 우수한 육모촉진효과, 보습작용, 피하혈류증진작용등을 갖는 육모용, 피부용등에 아주 적당한 화장재료, 및 여기에 사용되는 용매에대한 용해성이 현저히 우수한 N-아실아미노산을 제공하는것을 목적으로한다.
본발명자등은 상기한 목적을 달성하기위해 예의 연구를 거듭한결과 화장재료에있어서 펜타데카노일기를 갖는 특정의 아실아미노산 또는 그염이 상기한 용해성이 현저히 우수하고 이것을 유효성분으로서 사용하므로서 우수한 육모촉진효과, 보습작용, 피하혈류증진작용등을 나타내는것을 발견한 것이다. 본발명은 그러한 발견에 기초해서 완성한 것이다.
즉 본발명은 N-펜타데카노일알라닌, N-펜타데카노일류신, N-펜타데카노일메티오닌, N-펜타데카노일발린, N-펜타데카노일이소류신, N-펜타데카노일페닐알라닌 및 N-펜타데카노일티로신으로부터 선택되는 N-아실아미노산 또는 그염, 및 이들의 N-아실아미노산 및 그 염의 적어도 1종을 유효성분으로하는 화장재료를 제공하는것이다.
다음에 본발명을 다시또 상세히 설명한다.
본발명은 펜타데카노일기를 갖는 특정의 N-아실아미노산 또는 그염, 및 이것을 유효성분으로하는 화장재료에 관한 것이지만 여기서 특정의 N-아실아미노산이란 아미노산중의 아미노기의 적어도 하나가 펜타데카노일기에 의해 아실화된 것이며 N-펜타데카노일알라닌, N-펜타데카노일류신, N-펜타데카노일메티오닌, N-펜타데카노일발린, N-펜타데카노일이소류신, N-펜타데카노일페닐알라닌 및 N-펜타데카노일티로신으로부터 선택된것이다.
상기한 N-아실아미노산의 염으로서는 나트륨, 칼륨등의 알칼리금속염, 칼슘등의 알칼리토류금속염, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민등의 에탄올아민염등을 들수가있다.
상기한 N-펜타데카노일알라닌, N-펜타데카노일류신, N-펜타데카노일메티오닌, N-펜타데카노일발린, N-펜타데카노일이소류신, N-펜타데카노일페닐알라닌 및 N-펜타데카노일티로신 또는 이들의 염의 본발명의 화장재료중에 있어서의 배합량은 사용목적 처방형태 등에따라 적절히 결정할 수가 있으나 통상은 화장재료 전체에 대해 0.01∼10중량%의 범위에서 사용할수가있다. 배합량이 0.01중량%미만이면 본발명의 효과가 얻어지지않는 경우가 있고 또 10중량%를 초과하는 경우에는 그 효과가 그렇게 변동하지않지만 경제성의 관점에서 바람직하지않다.
본발명의 N-아실아미노산은 상기한 농도로 소망의 효과를 발휘할수 있을뿐만아니라 용매에 대한 용해성이 우수하기때문에 제제로한 때에 특히 저온에서의 용해안정성이 향상된다. 따라서 제제화하는 때에 용해성향상을 위해 첨가되는 가용화제 혹은 분산제등의 첨가제의 사용량을 절감시킬수가있다.
상기한 N-아실아미노산은 예를들면 기수탄소수의 고급지방산클로라이드와 아미노산과의 축합반응에의해 합성할 수가 있다. 구체적으로는 소위 쇼텐 바우먼(schotten baumann) 반응, 혹은 「생화학」제35권 제2호, 제67∼74쪽(1963년) 「리포아미노산의 연구(1)」에 기재된 방법에 준해서 합성할 수가 있다. 또 기수탄소수의 고급지방산은 종래에 공지의 방법에의해 제조할 수가 있다. 즉 예를들면 대응하는 우수탄소수의 α-올레핀으로부터 소위 옥소법에 의해 합성하는 것도 가능하며 또 일본국 특개평 6-253866호공보에 기재된 미생물을 사용하는 방법으로 제조할수도 있다.
본발명의 화장재료는 상기한 N-펜타데카노일알라닌, N-펜타데카노일류신, N-펜타데카노일메티오닌, N-펜타데카노일발린, N-펜타데카노일이소류신, N-펜타데카노일페닐알라닌 및 N-펜타데카노일티로신 및 이들의 염으로부터 선택되는 기수탄소수아실기를 갖는 N-아실아미노산의 적어도 1종에 용매를 적용해서 조제할 수가 있다. 이와같은 용매로서는 상기한 화합물이 용해가능한 용매이면 어느것이나 사용할 수가 있다. 따라서 물도 사용가능하지만 유기용매를 사용하는경우에는 친수성, 친유성의 어느것이나 사용할수가있고 특히 피부와의 친화성등의 점으로부터 알코올류가 바람직하게 사용된다. 사용할수 있는 용매로서는 구체적으로는 메탄올, 에탄올, 프로필알코올, 이소프로필알코올,글리세린,프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, n-파라핀등을 들수있고 특히 에탄올의 경우에 본발명의 효과가 현저하다.
본발명의 화장재료에는 주성분인 상기한 N-아실아미노산 또는 그 염에 추가해서 필요에 따라 기타의 성분을 본발명의 목적을 저해하지않는 범위에서 배합할수가있다. 이와같은 성분은 그 용도, 종류, 제형등에 따라서 적절히 선택되지만 예를들면 증류수, 알코올류, 다가알코올류, 계면활성제, 유지류, 다당류등의 기초재료나 착색료, 향료, 비타민류, 아미노산류, 호르몬류, 혈관확장제, 항염증제, 각질용해제, 살균제, 방부제등이 적당히 배합된다.
또 화장재료의 형태는 용도에 따라 액상, 분말상, 페이스트상등의 각종으로 조제할수가있고 육모제, 양모제등으로 제품화된다.
(실시예)
다음에 본발명을 실시예에 의해 다시또 구체적으로 설명하지만 본발명은 이들예에의해 하등 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
(1) 염화펜타데카노일의 제조
1ℓ의 2구멍 플라스크에 펜타데칸산 430.4g(1.78몰)을넣고 염화티오닐258.1g(2.17몰)을 넣은 200㎖적하깔때기 및 환류관을 설치했다. 그 플라스크를 오일바스로 90℃로 가열교반하면서 펜타데칸산을 완전히 용해시킨후 2시간에 걸쳐서 염화티오닐을 적하시켰다. 다시또 오일바스온도를 90℃로 1시간 유지했다. 이 반응혼합물로부터 흡입기로 감압하에 미반응염화티오닐을 제거하여 얻어진 반응조제물을 감압증류해서 염화펜타데카노일429.7g(1.65몰)을 얻었다. 투입한 펜타데칸산기준의 수율은 93%였다.
(2) N-펜타데카노일-L-알라닌의 합성
1ℓ의 3구멍 플라스크에 L-알라닌 40g(0.45몰)과 수산화나트륨 18.0g(0.45몰)을 물 600㎖에 용해시킨 수용액과를 첨가해서 교반했다. 알라닌이 용해한후 아세톤 400㎖를 첨가했다. 반응액을 0℃로 냉각시키고 염화펜타데카노일 117.1g(0.45몰)과 수산화나트륨 18.0g(0.45몰)을 물 120㎖에 용해시킨 수용액과 동시에 1시간에 걸쳐서 적하시켰다. 그 사이 반응온도를 0℃, pH를 11∼12로 유지했다. 그후 온도를 0℃로 1시간 유지하면서 교반하여 N-펜타데카노일-L-알라닌나트륨 용액을 얻었다. 그 용액에 5N염산 90㎖를 첨가하여 용액의 pH를 1로하고 석출된 결정을 감압여과에의해 분리하고 물로 세정후 감압하에 건조시켰다. 얻어진 결정을 헥산 600㎖로 세정, 건조후 에탄올:물=7:3 용액으로 재결정시켜 N-펜타데카노일-L-알라닌 86.4g(0.28몰)를 얻었다. 투입한 염화펜타데카노일기준의 수율은 62%였다.
제조예 2
N-펜타데카노일-L-류신의 합성
1ℓ의 3구멍 플라스크에 L-류신 50g(0.38몰)과 수산화나트륨 15.3g(0.38몰)을 물 600㎖에 용해시킨 수용액과를 첨가해서 교반했다. 류신이 용해한후 아세톤 400㎖를 첨가했다. 반응액을 0℃로 냉각시키고 염화펜타데카노일 99.4g(0.38몰)과 수산화나트륨 15.3g(0.38몰)을 물 100㎖에 용해시킨 수용액과 동시에 1시간에 걸쳐서 적하시켰다. 그 사이 반응온도를 0℃, pH를 11∼12로 유지했다. 그후 온도를 0℃로 1시간 유지하면서 교반하여 N-펜타데카노일-L-류신나트륨용액을 얻었다. 그 용액에 5N염산 76㎖를 첨가하여 용액의 pH를 1로하고 석출된 결정을 감압여과에의해 분리하고 물로 세정후 감압하에 건조시켰다. 얻어진 결정을 헥산 600㎖로 세정, 건조후 아세트산에틸로 재결정시켜 N-펜타데카노일-L-류신 36.3g(0.10몰)를 얻었다. 투입한 염화펜타데카노일 기준의 수율은 27%였다.
제조예 3
N-펜타데카노일-L-메티오닌의 합성
1ℓ의 3구멍 플라스크에 L-메티오닌 50g(0.34몰)과 수산화나트륨 13.4g(0.34몰)을 물 600㎖에 용해시킨 수용액과를 첨가해서 교반했다. 메티오닌이 용해한후 아세톤 400㎖를 첨가했다. 반응액을 0℃로 냉각시키고 염화펜타데카노일 87.4g(0.34몰)과 수산화나트륨 13.4g(0.34몰)을 물 90㎖에 용해시킨 수용액과 동시에 1시간에 걸쳐서 적하시켰다. 그 사이 반응온도를 0℃, pH를 11∼12로 유지했다. 그후 온도를 0℃로 1시간 유지하면서 교반하여 N-펜타데카노일-L-메티오닌나트륨용액을 얻었다. 그 용액에 5N염산 68㎖를 첨가하여 용액의 pH를 1로하고 석출된 결정을 감압여과에의해 분리하고 물로 세정후 감압하에 건조시켰다. 얻어진 결정을 헥산 600㎖로 세정, 건조후 메탄올:물=8:2용매로 재결정시켜 N-펜타데카노일-L-메티오닌 91.2g(0.24몰)를 얻었다. 투입한 염화펜타데카노일 기준의 수율은 72%였다.
제조예 4
N-펜타데카노일-L-발린의 합성
1ℓ의 3구멍 플라스크에 L-발린 40g(0.34몰)과 수산화나트륨 13.7g(0.34몰)을 물 600㎖에 용해시킨 수용액과를 첨가해서 교반했다. 발린이 용해한후 아세톤 400㎖를 첨가했다. 반응액을 0℃로 냉각시키고 염화펜타데카노일 89.0g(0.34몰)과 수산화나트륨 13.7g(0.34몰)을 물 90㎖에 용해시킨 수용액과 동시에 1시간에 걸쳐서 적하시켰다. 그 사이 반응온도를 0℃, pH를 11∼12로 유지했다. 그후 온도를 0℃로 1시간 유지하면서 교반하여 N-펜타데카노일-L-발린나트륨용액을 얻었다. 그 용액에 5N염산 68㎖를 첨가하여 용액의 pH를 1로하고 석출된 결정을 감압여과에의해 분리하고 물로 세정후 감압하에 건조시켰다. 얻어진 결정을 헥산 600㎖로 세정, 건조후 에탄올:물=8:2용매로 재결정시켜 N-펜타데카노일-L-발린 71.3g를 얻었다. 투입한 염화펜타데카노일기준의 수율은 61%였다.
제조예 5
N-펜타데카노일-L-이소류신의 합성
1ℓ의 3구멍 플라스크에 L-이소류신 40g(0.30몰)과 수산화나트륨 12.0g(0.30몰)을 물 600㎖에 용해시킨 수용액과를 첨가해서 교반했다. 이소류신이 용해한후 아세톤 400㎖를 첨가했다. 반응액을 0℃로 냉각시키고 염화펜타데카노일 79.5g(0.30몰)과 수산화나트륨 12.2g(0.30몰)을 물 120㎖에 용해시킨 수용액과 동시에 1시간에 걸쳐서 적하시켰다. 그 사이 반응온도를 0℃, pH를 11∼12로 유지했다. 그후 온도를 0℃로 1시간 유지하면서 교반하여 N-펜타데카노일-L-이소류신나트륨용액을 얻었다. 그 용액에 5N염산 61㎖를 첨가하여 용액의 pH를 1로하고 석출된 결정을 감압여과에의해 분리하고 물로 세정후 감압하에 건조시켰다. 얻어진 결정을 헥산 600㎖로 세정, 건조후 에탄올:물=8:2용매로 재결정시켜 N-펜타데카노일-L-이소류신 63.8g(0.18몰)를 얻었다. 투입한 염화펜타데카노일 기준의 수율은 60%였다.
제조예 6
N-펜타데카노일-L-페닐알라닌의 합성
1ℓ의 3구멍 플라스크에 L-페닐알라닌 20g(0.24몰)과 수산화나트륨 9.7g(0.24몰)을 물 600㎖에 용해시킨 수용액과를 첨가해서 교반했다. 페닐알라닌이 용해한후 아세톤 400㎖를 첨가했다. 반응액을 0℃로 냉각시키고 염화펜타데카노일 63.2g(0.24몰)과 수산화나트륨 9.7g(0.24몰)을 물 65㎖에 용해시킨 수용액과 동시에 1시간에 걸쳐서 적하시켰다. 그 사이 반응온도를 50℃, pH를 11∼12로 유지했다. 그후 온도를 0℃로 1시간 유지하면서 교반하여 N-펜타데카노일-L-페닐알라닌나트륨용액을 얻었다. 그 용액에 5N염산 48㎖를 첨가하여 용액의 pH를 1로하고 석출된 결정을 감압여과에의해 분리하고 물로 세정후 감압하에 건조시켰다. 얻어진 결정을 헥산 600㎖로 세정, 건조후 초산에틸로 재결정시켜 N-펜타데카노일-L-페닐알라닌 38.6g를 얻었다. 투입한 염화펜타데카노일기준의 수율은 41%였다.
제조예 7
N-펜타데카노일-L-티로신의 합성
1ℓ의 3구멍 플라스크에 L-티로신 54.4g(0.3몰)과 수산화나트륨 24g(0.6몰)을 물 300㎖에 용해시킨 수용액과를 첨가해서 교반했다. 티로신이 용해한후 아세톤 200㎖를 첨가했다. 반응액을 0℃로 냉각시키고 염화펜타데카노일 52.2g(0.2몰)과 수산화나트륨 8g(0.2몰)을 물 50㎖에 용해시킨 수용액과 동시에 1시간에 걸쳐서 적하시켰다. 그 사이 반응온도를 50℃, pH를 11∼12로 유지했다. 그후 온도를 0℃로 1시간 유지하면서 교반하여 N-펜타데카노일-L-티로신나트륨용액을 얻었다. 그 용액에 5N염산 200㎖를 첨가하여 용액의 pH를 1로하고 석출된 결정을 감압여과에의해 분리하고 물로 세정후 감압하에 건조시켰다. 얻어진 결정을 헥산 300㎖로 세정, 건조후 에탄올 :물 =8:2 용매로 재결정시켜 N-펜타데카노일-L-티로신 52.8g를 얻었다. 투입한 염화펜타데카노일기준의 수율은 65%였다.
실시예1∼7 및 비교예 1
8주일된 C3H계 쥐의 수놈(체중 18∼24g)을 8마리 1군으로해서 등부 약 2×3.5cm를 털을제거하여 털을제거한 등부에 제1표에 나타내는 N-아실아미노산화합물의 1중량%에탄올용액을 피시험 샘플로하고 1일 1회 0.1㎖를 3주간에 걸쳐 도포하여 육모의 상태를 관찰했다. 육모효과의 평가는 에탄올만을 도포한 경우에비해 하기의 기준에 따라 눈으로보아서 평가했다. 결과를 제1표에 나타낸다. 또한 시험기간중 일반증상, 피부상태, 및 체중추이에대해서는 피시험샘플의 도포에의해 하등 영향은 확인되지않았다.
◎ 재발모 빠르고 극히 양호하게 털이자람
○ 재발모 빠르고 양호하게 털이자람
△ 재발모 늦고 다소 털이자람
또 상기한 N-아실아미노산화합물을 10℃에서 70%에탄올에 용해시킨때의 용해도를 조사했다. 결과를 제1표에 나타낸다. 또한 여기서 사용한 N-아실아미노산화합물은 상기한 제조예 1∼7 혹은 이에 준해서 합성한 것을 사용했다.
제 1 표
| N-아실아미노산 | 재발모효과 | 용해도(w/w%) | |
| 실시예 1 | N-펜타데카노일-L-알라닌 | ◎ | 0.8 |
| 실시예 2 | N-펜타데카노일-L-류신 | ◎ | 2.1 |
| 실시예 3 | N-펜타데카노일-L-메티오닌 | ◎ | 3.8 |
| 실시예 4 | N-펜타데카노일-L-발린 | ◎ | 2.5 |
| 실시예 5 | N-펜타데카노일-L-이소류신 | ◎ | 4.0 |
| 실시예 6 | N-펜타데카노일-L-페닐알라닌 | ◎ | 3.7 |
| 실시예 7 | N-펜타데카노일-L-티로신 | ◎ | 0.7 |
| 비교예 1 | N-펜타데카노일-L-아스파라긴산 | ○ | 0.3 |
다시또 본발명의 실시예로서 본발명의 화장재료의 각종의 형태를 그 조성과함께 다음에 나타낸다.
실시예 8 양모재료
중량%
에탄올 78.0
N-펜타데카노일알라닌 0.5
올리브유 1.0
α-토코페롤 0.5
향료 0.5
정제수 19.5
방부제 (적당량)
실시예 9 양모재료
중량%
에탄올 60.0
N-펜타데카노일류신 0.5
디프로필렌글리콜 3.0
향료 0.5
정제수 36.0
방부제 (적당량)
실시예 10 헤어리퀴드
중량%
에탄올 40.0
N-펜타데카노일메티오닌 2.0
글리세롤 1.0
폴리옥시프로필렌(40몰)부틸에테르 10.0
향료 0.5
정제수 46.5
방부제 (적당량)
실시예 11 양모재료
중량%
에탄올 78.0
N-펜타데카노일발린 0.5
올리브유 1.0
α-토코페롤 0.5
향료 0.5
정제수 19.5
방부제 (적당량)
실시예 12 양모재료
중량%
에탄올 60.0
N-펜타데카노일이소류신 0.5
디프로필렌글리콜 3.0
향료 0.5
정제수 36.0
방부제 (적당량)
실시예 13 헤어리퀴드
중량%
에탄올 40.0
N-펜타데카노일페닐알라닌 2.0
글리세롤 1.0
폴리옥시프로필렌(40몰)부틸에테르 10.0
향료 0.5
정제수 46.0
방부제 (적당량)
본발명에 의하면 N-펜타데카노일알라닌, N-펜타데카노일류신, N-펜타데카노일메티오닌, N-펜타데카노일발린, N-펜타데카노일이소류신, N-펜타데카노일페닐알라닌 및 N-펜타데카노일티로신으로부터 선택되는 N-아실아미노산 또는 이들의 염은 화장재료를 조제하는때에 용매에대한 용해도가 현저히 우수하고 이것을 유효성분으로 하므로서 우수한 육모촉진효과, 보습작용, 피하혈류량증진작용등을 갖는 육모용, 피부용도 등에 아주적당한 화장재료를 제공할수있다.
Claims (8)
- N-펜타데카노일알라닌, N-펜타데카노일류신, N-펜타데카노일메티오닌, N-펜타데카노일발린, N-펜타데카노일이소류신, N-펜타데카노일페닐알라닌 및 N-펜타데카노일티로신 및 N-아실아미노산 및 그염으로부터 선택되는 N-아실아미노산 및 그염의 적어도 1종을 포함하는 화장재료
- 제1항에 있어서,상기한 염이 상기한 N-아실아미노산, 알칼리금속, 알칼리토류금속, 에탄올아민의 염으로된 화장재료
- 제1항에 있어서,상기한 에탄올이 용매인 화장재료
- 제1항에 있어서,증류수, 알코올류, 계면활성제, 유지류, 다당류, 착색료, 향료, 비타민류, 아미노산류, 호르몬류, 혈관확장제, 항염증제, 각질용해제, 살균제, 방부제등의 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 화장재료.
- 제1항에 있어서,모발손질용 제제로 사용되는 화장재료
- 제1항에 있어서,헤어리퀴드로 사용되는 화장재료
- 제1항에 있어서,N-아실아미노산 또는 그염의 혼합량이 전체화장재료의 양에대해 0.01내지 10중량%의 범위인 화장재료
- N-펜타데카노일알라닌, N-펜타데카노일류신, N-펜타데카노일메티오닌, N-펜타데카노일발린, N-펜타데카노일이소류신, N-펜타데카노일페닐알라닌 및 N-펜타데카노일티로신 및 상기한 N-아실아미노산 의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 N-아실아미노산 또는 그염
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