KR19990008149A

KR19990008149A - 식물 성장 조절을 위한 n-아릴피라졸 또는 n-헤테로아릴피라졸의 용도

Info

Publication number: KR19990008149A
Application number: KR1019970707674A
Authority: KR
Inventors: 리드 나탄 로열티; 니구옌 당 롱; 마이클 토머스 필라토; 니콜라스 마크 해먼; 니가디 야마드; 드죠코 프라보우 사스트로사토모
Original assignee: 제닌 페트릭; 롱-쁠랑 아그로쉬미
Priority date: 1995-04-28
Filing date: 1996-04-22
Publication date: 1999-01-25
Anticipated expiration: 2016-04-22
Also published as: CO4650162A1; JP2007269803A; AR001698A1; JP4401436B2; CN1188395A; MY115800A; GR3031525T3; CA2218511A1; AU710436B2; DK0822746T3; HK1012493A1; EP0822746A1; JPH11504025A; DE69604657T2; WO1996033614A1; KR100417884B1; DE69604657D1; TW341496B; BR9604929A; ES2136989T3

Abstract

본 발명의 1-페닐피라졸을 곡식 또는 종자에 적용함으로서 식물 성장 조절 하는 새로운 방법에 관한 것이다.

Description

식물 성장 조절을 위한 N-아릴피라졸 또는 N-헤테로아릴피라졸의 용도

본 발명은 성장 조절 반응을 일으키는 식물조절의 새로운 방법에 관한 것이다.

이 명세서에 사용된 식물 성장 조절 방법 이라는 용어 또는 성장 조절 과정 이라는 용어 또는 성장 조절 이라는 단어의 사용 또는 조절 이라는 단어를 사용한 다른 용어들은 식물 또는 생물체의 성장을 방해하려는 의도로 사용되는 살충제와는 구별되는 것으로서 식물 특성을 향상시키는 식물 반응의 다양성에 관한 것이다. 이러한 이유로 본 발명에 사용된 화합물은 식물 조절의 관점에서 비-식물독성인 양 만큼 사용된다.

식물 성장 조절은 더 나은 식물과 더 나은 농업 환경을 얻기 위하여 식물 및 농업을 향상시키는 바람직한 방법이다.

본 발명은 상기 식물, 식물이 자라기 시작하는 종자, 또는 식물이 자라는 지역에 비-식물 독성인 다음 식을 갖는 화합물의 유효 식물 성장 조절량을 살포하는 것을 포함하는 식물 성장 조절 방법을 제공한다:

상기식에서,

R₁은 CN 또는 메틸;

R₂는 S(O)_nR₃;

R₃은 알킬 또는 할로알킬;

R₄는 수소 원자, 할로겐 원자, 및 -NR₅R₆, -C(O)OR₇, -S(O)_mR₇, 알킬 할로알킬, -OR₈, 또는 -N=C(R₉)(R₁₀) 일 수 있는 라디칼을 포함하는 군으로부터 선택되고; R₄는 바람직하게는 아미노기이고, 알킬, 할로알킬, 아실 및 알콕시카르보닐로 구성되는 기로부터 선택되는 하나 또는 둘의 치환기를 나타내거나 비치환기를 갖는다.

R₅및 R₆은 각각 수소 원자, 알킬, 할로알킬, -C(O)알킬, -S(O)_rCF₃에서 선택되고; 또는 R₅및 R₆은 하나 이상의 헤테로원자에 의해 방해될 수 있는 2가 라디칼을 함께 형성 하고;

R₇은 알킬 또는 할로알킬로부터 선택되고;

R₈은 알킬, 할로알킬 또는 수소 원자로부터 선택되며;

R₉는 수소 원자 또는 알킬로부터 선택되고;

R₁₀은 하나 이상의 히드록시, 할로겐 원자, -O-알킬, -S-알킬, 시아노, 또는 알킬에 의해 치환될 수 있는, 페닐 또는 헤테로아릴 또는 그들의 조합에서 선택되며;

X는 질소 원자 또는 C-R₁₂로 부터 선택되고;

R₁₁및 R₁₂는 각각 할로겐 원자 또는 수소 원자로부터 선택되며;

R₁₃은 할로겐 원자, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)_qCF₃, -SF₅로부터, 바람직하게는 할로겐 원자, 할로알킬, 할로알콕시, -SF₅로부터 선택되고;

m, n, q, r은 각각 0, 1, 및 2 로부터 선택되며;

단, R₁이 메틸 일 때, R₃은 할로알킬, R₄는 NH₂, R₁₁은 Cl, R₁₃은 CF₃이고 X는 N이다.

식 (I)의 알킬 및 알콕시기가 바람직하게는 저급 알킬 및 알콕시기이고, 말하자면, 1 내지 4의 탄소수를 갖는 라디칼이다. 할로알킬 및 할로알콕시기는 바람직하게는 1 내지 4의 탄소수를 갖는다. 할로알킬 및 할로알콕시기는 하나 이상의 할로겐 원자 ; -CF₃및 -OCF₃를 포함하는 이러한 형태의 바람직한 기를 갖는다.

본 발명에서 사용된 식물 성장 조절 1-페닐피라졸의 바람직한 기는 다음으로 표현되는 식 (I)이다;

R₁은 CN ; 및/또는

R₄는 -NR₅R₆; 및/또는

R₅및 R₆는 각각 수소 원자, 알킬, 할로알킬, -C(O)알킬, C(O)OR₇; 및/또는

X는 C-R₁₂; 및/또는

R₁₃은 할로겐 원자, 할로알킬, 할로알콕시, 또는 -SF₅로부터 선택된다.

본 발명에서 사용되는 식물 성장 조절 1-페닐피라졸의 특히 바람직한 기는 다음으로 표현되는 식 (Ⅰ)이다 :

R₁은 CN ;

R₄는 -NR₅R₆;

R₅및 R₆는 각각 수소 원자, 알킬, 할로알킬, -C(O)알킬, C(O)OR₇으로부터 선택되고 ;

X는 C-R₁₂;

본 발명의 범위에서 식물 성장 조절용으로 사용 가능한 특수한 피라졸 유도체는 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로 메틸술피닐파라졸을 포함한다. 본 발명에서 사용되는 특히 선호되는 식물 성장조절제를 이하로는 화합물 A라고 부른다.

본 발명의 또다른 특성에 따르면, 해충이 없거나 존재하지 않을 것으로 기대되거나, 해충이 통과, 또는 관통, 또는 서식 또는 이동 또는 비행하지 않을 것으로 기대되는 지역에 있는 식물의 성장 조절 방법, 이 지역 또는 이로부터 나온 식물종자에 비-식물독성인 식(Ⅰ)의 화합물의 유효 식물 성장 조절량을 살포하는 것을 포함하는 식물의 성장 조절 방법을 제공한다.

본 발명의 또다른 관점은 쌀, 옥수수, 곡물, 야채 및 콩 식물 및 잔디를 구성하는 군으로부터 선택되는 식물의 성장 조절 방법인데, 상기 방법은 상기 식물, 식물이 자라기 시작하는 종자 또는 식물이 자라는 지역에 비-식물독성인 다음 식을 갖는 화합물의 유효 식물 성장 조절량을 살포하는 것을 포함한다.

본 발명의 또다른 관점은 종자를 뿌리기 전에 콩 식물이 자라게 되는 종자에 비-식물독성인 다음 식(Ⅰ)을 갖는 화합물의 유효 식물 조절량을 살포하는 것을 포함하는 콩 식물의 성장을 조절하는 방법이다.

본 발명의 또다른 관점은 상기 식물, 식물이 자라기 시작하는 종자 또는 식물이 자라는 지역에 비-식물독성인 다음 식(Ⅰ)을 갖는 화합물의 유효 식물 성장 조절량을 살포하는 것을 포함하는, 성장 조절을 필요로 하는 식물 조절 방법이다. 특히 식물 또는 종자가 약하거나 스트레스를 받거나 식물 성장에 유리한 조건에 있지 않을 때 이러한 성장 조절의 필요성이 증대된다.

식 (Ⅰ) 의 화합물의 제조는 International Patent Publications No. WO 87/03781, WO 93/06089 및 WO 94/21606, 또한 European Patent Publication numbers 0295117, 0403300, 0385809, 및 0679650. German Patent Publication 19511269 및 United States Patents 5,232,940 및 5,236,938 에 기술된 과정에 영향을 받을 수 있다.

본 발명의 방법에서 사용된 식(Ⅰ)의 1-페닐피라졸은 이전에는 살충제로 기재되었던 화합물의 넓은 범위에 해당한다. 놀랍게도, 식(Ⅰ)의 화합물 및 특히 화합물(A)는, 상용된 농도, 사용된 형태 및 다루어진 식물 형태에 따라, 식물 성장 조절 성질의 넓은 다양성을 나타낸다.

본 발명의 수행으로 다음을 포함한 다양한 식물 성장 반응이 유도될 수 있다.

a. 더 발달된 뿌리계

b. 새 싹의 증가

c. 식물 길이의 증가

d. 잎 크기의 증가

e. 기저 잎 고사 감소

f. 더 강해진 새싹

g. 더 진한 녹색이 되는 잎

h. 필요로 하는 양분의 감소

i. 필요로 하는 종자의 감소

j. 더 생산적인 새 싹

k. 3차 비생산적인 새 싹의 감소

l. 조기 개화

m. 곡물의 조기 성숙

n. 식물 서식에 필요한 공간의 감소

o. 원추 꽃차례 증가

p. 수쓰(shooth) 성장 증가

q. 식물 생장력의 향상

r. 조기 발아

s. 과실의 증가 및 과실 수율(중량)의 증가

본 명세서에 사용된 용어 식물 성장 조절 방법 또는 식물의 성장을 조절하는 방법 은 최종적으로 식물, 종자, 과실 또는 야채가 살충 작용(본 발명의 살충제, 예컨데 제초제와 결합 또는 존재 하에서 시행되지 않는다면)과 구별되는 성장 또는 이익을 나타내는 한, 앞서 언급한 19개 범주의 반응 또는 식물, 종자, 과실 또는 야채(과실이나 야채가 추수되었는지 여부는 고려하지 않음)의 개량의 향상을 의미한다. 본 명세서에 사용된 과실 이라는 용어는 식물에 의해 생산된 경제적 가치가 있는 것 모두를 의미한다.

식물 성장 조절 조성물의 적절한 제형은 알려져 있다. 본 발명의 방법이 사용된 적절한 제형의 기술은 international patent publication WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 또한 European patent application 295117 및 US Patent 5232940에서 볼수 있다. 상기 공지 기술에 기술된 제형은 주로 살충 목적으로 만들어진 것이다. 식물 성장 조절 용도의 제형 또는 조성물은 성분을 조절하여, 필요하다면, 적용이 이루어질 식물 또는 토양에 더욱 적절한 유사한 방법으로 사용된다.

식(Ⅰ)의 1-페닐피라졸은 식물의 잎의 무성함 및 상기 식물이 자라는 토양에 대한 목적으로 식물 성장 조절에 적용된다. 토양에의 적용은 활성 성분의 약 0.005 kg/ha 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.01 내지 0.2 kg/ha의 비율의 충분한 양으로 제공되며 통상 과립상으로 적용된다.

본 발명의 바람직한 구체화는 종자를 뿌리기 전에 식물이 자라게 되는 종자에 비-식물독성인 식(Ⅰ)을 갖는 화합물의 유효 식물 조절량을 살포하는 것을 포함하는 식물의 성장을 조절하는 방법이다. 종자는 특히 코팅 또는 임베딩(embedding) 또는 액상 또는 페이스트 상(그 자체로도 잘 알려져 있고 연속하여 건조된다)에 담그어 적시는 처치를 할수 있다. 식(Ⅰ)의 화합물의 2 내지 1000 g/q(gram per quintal), 바람직하게는 5 내지 800 g/q, 가장 바람직하게는 5 내지 250 g/q 을 포함하는 종자가 특히 이 목적에 적합하다.

유리하게는, 식(Ⅰ)의 화합물이 유동적 조성물, 습윤 분말, 마이크로에멀션 등과 같이 토양, 물 및/또는 군엽 적용에 적합한 것으로 형성될 수 있고, 식물 성장 조절 활동에 필요성을 제공할 수 있다. 이러한 제형은 비활성, 농업적으로 사용 가능한 고형 또는 액체 희석제와 혼합되는 본 발명의 화합물을 포함한다.

제형은 식(Ⅰ)의 화합물 뿐 아니라 다른 활성 성분을 포함할 수 있다. 예컨데, 항진균 활성 성분과의 혼합물이 사용될 수 있다.

본 발명의 방법에서 사용되는 습윤 분말 및 과립 농축 제형은 식 (Ⅰ)의ㅡ 1-페닐피라졸 화합물을 약 1 내지 20 중량 % 의 고형 음이온성 계면활성제와 함께 분쇄함으로서 얻을 수 있다. 적합한 음이온성 계면활성제는 소듐 술포숙신산의 디옥틸 에스테르이다. 몬모릴로나이트, 애터펄자이트, 쵸크, 탈크, 카올린, 규조토, 석회석, 실리케이트 등과 같은 비활성 고체 희석제 약 85 내지 95 중량 % 는 또한 상기 기술된 다른 보조제와 같은 제형도 포함한다.

상기에서 정의된 과립 및 습윤 분말 제형에 더하여, 유동성 제형도 물에 분산 가능하기 때문에 사용될 수 있고 식물 성장 조절 작용이 요구되는 적절한 장소에 적용될 수 있다.

본 발명의 방법에 사용된 피라졸 유도체는 물에서의 용해도는 낮지만 적은 용량으로 사용될 수 있다. 따라서, 이들은 수용액 또는 에멀션 또는, 바람직하게는, 물과, 선택적으로 다른 보조제를 포함하는 현탁액을 식물에 적용할 수 있다.

부분적 수성 매질은 물과 예컨데, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤으로 형성되는 것을 포함한다. 식물 및 바람직하게는 환경에 비 독성이면 어느 매상 매질이나 사용 가능하다. 어느 특정한 피라졸 유도체가 물에 난용성이면, 공-용매(co-solvents)또는 습윤제를 사용하여 용해시킬 수 있고 예컨대 계면활성제 및 증량제를 분산제와 동시에 사용함으로서 현탁화 시킬 수 있다. 탈크와 같이 고형을 포함하는 다른 매질은 이 분야의 당업자들에게 잘 알려져 있다. 본 발명의 제법에 사용된 화합물은 베어미클라이트, 아타클레이, 탈크 등과 같은고형 담체에 과립상 부형제를 경유하여 적용되어 흡수될 수 있다. 희석 수성 제형 또는 고형물의 적용은 이 분야에서 통상 사용되는 장치를 사용하여 완성될 수 있다.

본 명세서의 특정한 실시예와 관련하여 기술될 바에 따라, 본 발명의 제법에서 사용된 화합물은 활성 피라졸 화합물의 다양한 농도에서 식물 종의 넓은 다양성과 관련하여 식물 성장 조절에 유효하다.

사용될 피라졸 화합물의 정확한 양은, 특히 처리될 특정 식물 중에 따라 다르다. 적당량은 반복적인 실험으로 이 분야의 당업자에 의해 결정될 수 있다.

식물 반응은 사용된 화합물의 총량에 의존하고, 또한 처리될 특정 식물에 따른다. 또한, 피라졸 화합물의 양은 처리될 식물의 측면에서 비-식물독성이어야 한다.

본 발명의 방법에 사용된 화합물의 적용의 바람직한 방법이 식물의 군엽 및 줄기에 직접적임에도 불구하고, 화합물들은 식물이 자라는 토양에 적용될 수 있다.

이러한 화합물은 본 발명에 따른 식물 반응을 얻기 위한 충분한 정도로 뿌리 흡수된다.

본 발명의 제조는 본 명세서의 많은 실시예에서 나타나듯이 식물 성장을 수행하는 데 바람직하다. 그러나, 본 발명의 제조는 예컨데 쌀 종자, 상추 종자, 귀리 종자 및 콩 종자와 같은 종자 처리를 수행하는데 바람직하다.

다음의 실시예는 본 발명에 따른 식물 성장 조절 방법을 예시한 것이다. 재료 및 방법의 변경에서 당업자에게 명백하여 발명을 제한하는 것으로 이해되어서는 안된다. 식물 성장 조절 효과의 모든 측정은 처리하지 않은 종자 및/또는 식물을 대조군으로 하여 결정되었다.

[실시예]

[실시예1]

쌀 종자를 5% w/w 의 화합물 A를 함유하는 현탁액 농축물과 혼합하여 처리한다. 이 혼합물은 활성 성분을 30 g/ha가 되도록 하여 종자에 코팅 한 후 1000m²의 면적에 바로 뿌린다. 결과는 묘목이 될 때 부터 추수할 때 까지 관찰한다. 몇몇 해충은 존재하고 치사되었다. 종자를 뿌린 후 35일간 결과를 관찰 한다. 식물의 녹색화, 식물의 길이 생장, 기저잎 고사의 감소, 잎 크기의 증가, 2 일 먼저 개화 등의 식물 성장 조절 효과와 함께 A 5.4% 의 수율 증가를 관찰 할 수 있다.

[실시예 2]

실시예 1을 반복한다. 종자를 뿌린 뒤 60일 동안 관찰 한다. 식물의 녹색화, 식물의 길이 생장, 기저잎 고사의 감소, 잎 크기의 증가, 2일 먼저 개화, 원추 꽃차례 증가, 곡물의 생기있는 색깔 등의 식물 성장 조절 효과와 함께 A 7%의 수율 증가를 관찰 할 수 있다.

[실시예 3]

활성 성분 40 g/ha 를 적용하는 것을 제외하고는 실시예 1을 반복한다. 동일한 결과가 얻어질 뿐 아니라 더 강한 새 싹을 얻을 수 있고 plant verse가 감소한다.

[실시예 4]

활성 성분 50 g/ha 를 적용하는 것을 제외하고는 실시예 1을 반복한다. 동일한 결과가 얻어질 뿐 아니라 새 싹의 성장이 15% 증가하고 수율이 9.5% 증가하는 것을 관찰할수 있다.

[실시예 5]

쌀 종자를 뿌리고 모판(산 술페이트 토양)을 화합물 A 5% w/w를 함유하는 현탁액 농축물과 분무함으로서 처리한다(토양 처리). 처리 후에, 쌀을 통상적인 방법으로 인식한다. 다음과 같은 식물 성장 조절 효과를 관찰 수 있다 : 더 강한 묘목, 6 일 이른 개화, 새 싹 25% 증가, 6 일 이른 추수, 수율 100% 증가.

[실시예 6]

쌀 종자를 뿌리고 물을 많이 부은 모판을 화합물 A 0.3% w/w를 함유하는 과립을 흩뿌림으로서 처리한다(토양 처리). 처리 후에, 쌀을 통상적인 방법으로 인식한다. 다음과 같은 식물 성장 조절 효과를 관찰 수 있다 : 더 강한 묘목, 새 싹 50% 증가, 요소인 40 kg및 과인산석회 50 kg/ha의 비료 감소, 수율 7% 증가.

[실시예 7]

옥수수 종자를 3.5 리터 단지(단지 당 6 식물)뿌린다. 파종 직후, 화합물 A를 함유하는 과립을 토양에 뿌린다. 과립은 활성 성분을 1.5% w/w 함유하고 있고 토양에 활성 성분 120 g/ha 양을 갖도록 뿌린다. 한 달 및 한 주 후에, 건조된 뿌리 중량을 측정한다. 뿌리 중량은 처리 단지 당 42g 이고 비처리 단지 당 30g 이다.

[실시예 8]

쌀 종자는 30℃의 물 48 시간에서 발아하고 단지에 뿌린다. 파종 후에, 화합물 A를 0.3% w/w 함유하는 과립을 200 및 100 g/ha 비율로 토양에 적용한다. 제형 또는 비율에서 어떠한 식물 독성도 발견되지 않았다. 주기적으로, 단지 세트를 추수하고 뿌리의 건조 중량을 결정하다. 피라졸 처리하면 단지 당 건조 뿌리 중량이 처리 28일 후에 비처리 묘목에 대해 평균 36% 증가된다.

[실시예 9]

콩 종자를 살충 활성 성분과 항진균 활성 성분과의 혼합물로 처리한다.

콩을 구역 당 1000 식물을 가지고 있는 구역에 60 kg/ha로 뿌린다. 발아된 종자와 식물이 자라서, 추수할 시기가 될 때까지, 그 기간 동안 관찰을 계속한다.

하기 표의 결과는 화합물 A의 식물 성장 조절 활동이 단순히 살충 작용에 기여하는 것이 아님을 알 수 있다. 화합물 A가 식물 성장 조절 효과를 나타내는 반면 다른 비교 가능한 살충제는 식물 성장 조절을 나타내지 않는다.

하기에 활성 성분 및 용량을 나타내었다. :

다음과 같은 관찰을 할 수 있다 : 콩 파리 방제는 화합물 A 와 카르보술판 모두 95% 이상이다. 화합물 A 에서 파종 후 첫 1 개월 간 식물 성장이 매우 큰 향상을 나타낸다. 화합물 A-처리 식물은 키가 크고 더 건강하며, 잎이 더 넓고, 녹색이 진하며 광택이 있고, 가지는 강하고 가지 수도 많고, 식물 캐노핑(canopying)이 더 빨라 잡초 수가 더 적다.

꼬투리/식물 수는 카르보술판에 비해 화합물 A가 24 내지 37% 더 많았다. 수율은 화합물 A를 적용했을 때 훨씬 높았다. 수율 및 식물 당 꼬투리의 평균 수도 티오카르브 및 메토밀을 사용했을 때 보다 화합물 A를 사용했을 때가 더 높았다.

[실시예 10]

150 kg/헥타르의 비율로 파종된 논 1 헥타르 당 40g의 비율로 화합물 A로 된 제제를 사용하여 쌀 종자를 처리하고 얇은 층의 토양으로 덮는다. 그 후에 종자가 발아하여 식물이 자라서 성숙하고 쌀 농작물을 수확한다. 수율이 정상 상태(화합물 A로 처리하지 않고 파종한 종자) 보다 660kg/헥타르 증가함을 볼 수 있다. 농약을 다음과 같이 절약할 수 있었다 : 질소-18kg/헥타르, 즉 표준 프로토콜보다 18% 감소 ; 인산염 7 kg/헥타르, 즉 표준 프로토콜보다 16% 감소.

실시예 1 내지 10 의 실험 조건을 해충이 존재하지 않고, 통과하지 않고, 서식하지 않고, 날아다니지 않을 것으로 예상되는 장소에서 반복하였을 때, 동일한 결과를 얻을 수 있다 : 화합물 A의 식물 성장 조절 효과는 해충이 존재하는 조건과 동일하다. 해충들은, 만약 있었다면, 화합물 A의 적용으로 제거된다. 만약 해충이 없을 것으로 예상된다면, 화합물 A를 살충 활성 성분 또는 조성물로서 적용할 이유가 없다. 화합물 A를 식물 성장 조절 목적으로 적용하면 실시예 1 내지 10에서의 효과를 얻을 수 있다.

본 발명이 다양한 바람직한 구체화로 기술되는 동안, 당업자는 다양한 개량, 대체, 삭제 및 변화가 그 본질과 분리됨 없이 수행될 수 있음을 평가할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 범위는 그에 상당하는 것을 포함하여 다음 청구항의 범위에만 한정된다.

Claims

식물, 식물이 자라기 시작하는 종자, 또는 식물이 자라는 지역에 비-식물독성인 다음 식을 갖는 화합물의 유효 식물 성장 조절량을 살포하는 것을 포함하는 식물 성장 조절 방법 :

[상기 식에서,

R₁은 CN 또는 메틸 ;

R₂는 S(O)_nR₃;

R₃은 알킬 또는 할로알킬 ;

R₄는 수소 원자, 할로겐 원자, 및 -NR₅R₆, -C(O)OR₇, -S(O)_mR₇, 알킬 할로알킬, -OR₈, 또는 -N=C(R₉)(R₁₀) 일 수 있는 라디칼을 포함하는 군으로부터 선택되고;

R₅및 R₆은 각각 수소 원자, 알킬, 할로알킬, -C(O)알킬, -S(O)_rCF₃에서 선택되거나; R₅및 R₆은 하나 이상의 헤테로원자에 의해 방해될 수 있는 2가 라디칼을 함께 형성 하고;

R₇은 알킬 또는 할로알킬로부터 선택되고;

R₈은 알킬, 할로알킬 또는 수소 원자로부터 선택되며;

R₉는 수소 원자 또는 알킬로부터 선택되고;

R₁₀은 하나 이상의 히드록시, 할로겐 원자, -O-알킬, -S-알킬, 시아노, 또는 알킬에 의해 치환될 수 있는, 페닐 또는 헤테로아릴 또는 그들의 조합에서 선택되며;

X는 질소 원자 또는 C-R₁₂로 부터 선택되고;

R₁₁및 R₁₂는 각각 할로겐 원자 또는 수소 원자로부터 선택되며;

R₁₃은 할로겐 원자, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)_qCF₃, -SF₅로부터 선택되고 ;

m, n, q, r은 각각 0, 1, 및 2 로부터 선택되며;

단, R₁이 메틸 일 때, R₃은 할로알킬, R₄는 NH₂, R₁₁은 Cl, R₁₃은 CF₃이고 X는 N이다.
해충이 없거나 존재하지 않을 것으로 기대되거나, 해충이 통과, 또는 관통, 또는 서식 또는 이동 또는 비행하지 않을 것으로 기대되는 지역에 있는 식물의 성장 조절 방법으로서, 이 지역 또는 이로부터 나온 식물 종자에 비-식물독성인 식(Ⅰ)의 화합물의 유효 식물 성장 조절량을 살포하는 것을 포함하는 식물의 성장 조절 방법 :

[상기 식에서 모든 치환기는 청구항 1의 정의와 동일하다.]
종자의 파종 전에, 식물이 자라기 시작하는 종자에 비-식물독성인 다음 식을 갖는 화합물의 유효 식물 성장 조절량을 살포하는 것을 포함하는 식물의 성장 조절 방법 :

[상기 식에서 모든 치환기는 청구항 1의 정의와 동일하다.]
쌀, 옥수수, 곡물, 야채 및 콩 식물 및 잔디로 구성된 군으로부터 선택되는 식물의 성장 조절 방법으로서, 상기 식물, 식물이 자라기 시작하는 종자 또는 식물이 자라는 지역에 비-식물독성인 다음 식을 갖는 화합물의 유효 식물 성장 조절량을 살포하는 것을 포함하는 방법:

[상기 식에서 모든 치환기는 청구항 1의 정의와 동일하다.]
종자의 파종 전에, 콩 식물이 자라게 되는 종자에 비-식물독성인 다음 식(I)을 갖는 화합물의 유효 식물 조절량을 살포하는 것을 포함하는 콩 식물의 성장을 조절하는방법:

[상기 식에서 모든 치환기는 청구항 1의 정의와 동일하다.]
식물, 식물이 자라기 시작하는 종자 또는 식물이 자라는 지역에 비-식물독성인 다음 식(Ⅰ)을 갖는 화합물의 유효 식물 성장 조절량을 살포하는 것을 포함하는, 성장 조절을 하는 식물의 치료 방법 :

[상기 식에서 모든 치환기는 청구항 1의 정의와 동일하다.]
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,

R₁은 CN 이고/이거나 ;

R₄는 -NR₅R₆이고/이거나 ;

R₅및 R₆은 각각 수소 원자, 알킬, 할로알킬, -C(O)알킬, -C(O)OR₇이고/이거나,

X는 C-R₁₂이고/이거나 ;

R₁₃은 할로겐 원자, 할로알킬, 할로알콕시, 또는 -SF₅로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,

R₁은 CN 이고 ;

R₄는 -NR₅R₆이고 ;

R₅및 R₆은 각각 수소 원자, 알킬, 할로알킬, -C(O)알킬, -C(O)OR₇으로부터 선택되고 ;

X는 C-R₁₂이고 ;

R₁₃은 할로겐 원자, 할로알킬, 할로알콕시, 또는 -SF₅로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 (Ⅰ)의 화합물이 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸술피닐피라졸인 방법.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 살포된 식 (Ⅰ)의 화합물의 식물 성장 조절량이 다음으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 식물 성장 조절 효과를 나타내기에 충분한 양인 것을 특징으로 하는 방법 :

a. 더 발달된 뿌리계

b. 새 싹의 증가

c. 식물 길이의 증가

d. 잎 크기의 증가

e. 기저 잎 고사 감소

f. 더 강해진 새싹

g. 더 진한 녹색이 되는 잎

h. 필요로 하는 양분의 감소

i. 필요로 하는 종자의 감소

j. 더 생산적인 새 싹

k. 3차 비생산적인 새 싹의 감소

l. 조기 개화

m. 곡물의 조기 성숙

n. 식물 서식에 필요한 공간의 감소

o. 원추 꽃차례 증가

p. 수쓰(shooth) 성장 증가

q. 식물 생장력의 향상

r. 조기 발아

s. 과실의 증가 및 과실 수율(중량)의 증가
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 (Ⅰ)의 화합물이 상기 식물 또는 상기 식물이 자라는 지역에 약 0.005 kg/ha 내지 약 0.5 kg/ha 의 비율로 과립상의 형태로 살포되는 방법.
제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 살포된 식 (Ⅰ)의 화합물이 상기 식물 또는 상기 식물이 자라는 지역에 약 0.01 kg/ha 내지 약 0.2 kg/ha 의 비율로 과립상의 형태로 살포되는 방법.
제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 (Ⅰ)의 화합물이 종자 당약 2 내지 약 1000 g/q 의 투여비로 종자에 살포되는 방법.
제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 (Ⅰ)의 화합물이 종자 당 약 5 내지 약 800 g/q 의 투여비로 종자에 살포되는 방법.
제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 (Ⅰ)의 화합물이 종자 당 약 5 내지 약 250 g/q 의 투여비로 종자에 살포되는 방법.