KR19980076274A - 수중 용출성이 개선된 티플루자미드 농약 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 유효성분으로 활성탄-처리된 티플루자미드를 함유하는 농약 조성물을제공하는 것이다. 이와 같은 조성물은 물에 대한 티플루자미드의 용출성이 증대된 것이다.

Description

수중 용출성이 개선된 티플루자미드 농약 조성물

본 발명은 N-(2,6-디브로모-4-트리플루오로메톡시페닐)-2-메틸-4-트리플루오로메틸-5-티아졸 카르복시아미드(일반명: 티플루자미드(thifluzamide))의 수중 용출성이 개선된 농약 조성물에 관한 것이다.

티플루자미드는 잎 반점 고옆병(leaf spot withering disease)에 대한 살균활성이 우수한 조성물이다. 벼 경작지에서 벼 잎 반점 고옆병을 방제하기 위해 방제제를 사용하게 되는 시기는 벼 경작지에 물의 양이 적은 때임으로, 유효 성분의 용출/확산 속도가 방제 효과에 현저한 영향을 미치게 된다.

그러나, 티플루자미드의 물에 대한 용해도가 약 1.6 mg/l(20℃)로 매우 낮음으로 티플루자미드의 물에 대한 용출속도를 증대시키고 그 효과를 개선하는 방법의 개발이 요구되어 왔다.

본 발명자들은 유효성분으로 활성탄-처리된 티플루자미드를 함유하는 농약 조성물의 물에 대한 티플루자미드의 용출성이 개선되는 것을 발견하였으며 따라서 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

본 발명의 일 견지에 있어서, 활성탄으로 처리된 티플루자미드를 포함하는 농약 조성물이 제공된다.

본 발명의 다른 견지에 있어서, 활성성분이 유기용매에 티플루자미드를 용해시키고 결과물인 용액을 활성탄으로 처리하여 얻어진 티플루자미드인 농약조성물이 제공된다.

본 발명의 또 다른 견지에 있어서, 티플루자미드를 유기용매에 용해시는 단계, 활성탄을 첨가하는 단계, 상기 활성탄을 제거하는 단계, 상기 유기용매를 증류하여 제거하는 단계, 및 상기 티플루자미드를 결정화하는 단계,를 포함하는 물에 대한 용출성이 개선된 티플루자미드를 제조하는 방법이 제공된다.

본 발명에서 사용되는 활성탄은 통상적으로 사용되는 활성탄으로 과립 및 분말과 같은 어떠한 모양 및 형태일 수 있다. 활성탄의 첨가양을 특히 한정하는 것은 아니지만, 첨가량은 용액중의 티플루자미드 1중량부당 바람직하게는 0.0001∼0.5중량부, 보다 바람직하게는 0.001∼0.5중량부이다.

본 발명에 사용되는 유기용매로는 티플루자미드가 용해되는 통상의 유기용매가 사용되며 특히 한정하는 것은 아니다. 공업적 견지에서, 20℃에서 용매 100ml당 티플루자미드 1.0g이상이 용해되는 유기용매가 바람직한 것이다. 예를들어, 다음과 같은 용매가 사용될 수 있으나, 유기용매를 이로서 한정하는 것은 아니다:

(1)알릴 알코올, 이소부틸 알코올, 이소프로필 알코올, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, s-부탄올, t-부탄올, 푸르푸릴 알코올, 프로파르길 알코올, 1-프로판올, 메탄올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 디아세테이트, 에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 에틸렌글리콜 모노아세테이트, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메톡시 메틸 에테르, 에틸렌 클로로히드린, 글리세린, 글리세린 1,3-디메틸 에테르, 2-클로로-1,3-프로판디올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 에틸메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 클로로히드린, 디에틸렌글리콜 디아세테이트, 디에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리메틸렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 및 1,5-펜탄디올과 같은 알코올; (2) 디에틸 에테르, 1,4-디옥산, 디프로필 에테르, 디메틸 에테르, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로퓨란, 푸르푸랄 및 메틸알과 같은 에테르 및 아세탈; (3) 아세톤, 디아세톤 알코올 및 메틸에틸케톤과 같은 케톤; (4)에틸 포르메이트, 메틸 포르메이트, 에틸 아세테이트, 메틸 아세테이트, 에틸 락테이트, 메틸 락테이트 및 γ-부티로락톤과 같은 에스테르; (5) 이소부티르산, 포름산, 아세트산 및 디클로로아세트산과 같은 카르복시산; (6) 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-비닐-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-(2-히드록시에틸)-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, N-이소프로필-2-피롤리돈, N-(n-부틸)-2-피롤리돈, N-(t-부틸)-2-피롤리돈, N-(3-히드록시프로필)-2-피롤리돈, N-(2-메톡시에틸)-2-피롤리돈 및 N-(3-메톡시프로필)-2-피롤리돈과 같은 N-알킬 피롤리돈 및 (7) 기타 알릴아민, N-에틸 에탄올아민, 에틸렌디아민, 디에틸아민, N,N-디메틸포름아미드, N,N,N',N'-테트라메틸 에틸렌디아민, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 피페콜린, 피페리딘, 프로필렌디아민, 헥사메틸 포스포르트리아미드, 모노에탄올아민, 아세토니트릴 및 디메틸술폭사이드. 바람직한 용매는 아세토니트릴, 메탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란 및 아세톤이다.

본 발명의 활성탄-처리된 티플루자미드를 사용하는 농약조성물 제제의 형태를 특히 한정하는 것은 아니나, 분말, 수화물, 펠릿, 정제, 과립상 수화물, 서스펜션등을 예로들수 있으며, 이들은 각각 농약 배합기술분야의 숙련된 기술자들에게 공지되어 있는 통상의 방법으로 제조할 수 있다. 유효성분외에 본 발명의 농약 조성물에 첨가되는 첨가제를 특히 한정하는 것은 아니다.

활성탄-처리된 티플루자미드 활성성분이외의 다른 유효성분이 본발명의 농약 조성물에 첨가될 수 있다.

이하, 실시예 및 시험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.

그러나, 본 발명을 이들 실시예로 한정하는 것은 아니며, 하기 실시예 및 비교예에서 사용된 부 (part)는 중량부를 의미한다.

실시예 1 - 활성탄으로 처리된 티플루자미드

실온에서 아세토니트릴 160ml에 티플루자미드 10g을 용해시킨후, 활성탄 분말 3g을 첨가하였다. 60분간 교반한후, 1㎛ 여과지를 사용하여 여과하였다. 증발시켜 아세토니트릴을 여액에서 제거한 후, 감압하게 건조시켜 티플루자미드를 수득하였다.

실시예 2 - 활성탄으로 처리된 티플루자미드

실온에서 아세토니트릴 160ml에 티플루자미드 10g을 용해시킨후, 활성탄 분말 0.5g을 첨가하였다. 60분간 교반한후, 1㎛ 여과지를 사용하여 여과하였다. 증발시켜 아세토니트릴을 여액에서 제거한 후, 감압하게 건조시켜 티플루자미드를 수득하였다.

실시예 - 펠릿 1

실시예 1에서 얻어진 티플루자미드를 제트 크루셔(A-O 제트 밀, Seishin Kigyo K.K.제)를 사용하여 분쇄하였다. 상기 분쇄된 티플루자미드 2.0부, 소디움 리그닌 술포네이트 5.0부, 알킬벤젠 술폰산 0.5부, 소디움 폴리아크릴레이트 1.0부, 소디움 트리폴리포스페이트 2.0부, 벤토나이드 40부, 탄산 칼슘 49.5부 및 물 16부를 만능혼합기(Dalton K.K.제)에서 혼합/혼련하고, 0.8 mm개구를 갖는 스크린이 장착된 사출형 조립기(BR-200, Fuji Powdal K.K.제)를 사용하여 조립화하였다. 상기 펠릿을 50℃에서 건조하여 펠릿 1을 수득하였다.

실시예 4 - 펠릿 2

실시예 2에서 수득된 티플루자미드를 실시예 3과 같이 처리하여 펠릿 2를 수득하였다.

비교예 1 - 비교 펠릿

실온에서 아세토니트릴 160ml에 티플루자미드 10g을 용해시키고 60분간 교반한 후, 1 ㎛여과지를 통하여 여과하였다. 증발기를 사용하여 아세토니트릴을 여액에서 제거한 후, 감압하에 건조시켜 티플루자미드를 수득하였다.

이와 같이 수득된 티플루자미드를 실시예 3과 같이 처리하여 비교 펠릿을 얻었다.

시험예 - 펠릿의 용출시험

펠릿 1 및 2 그리고 비교 펠릿 각 45mg을 물온도 30℃로 유지되는 경수 1000ml(경도=10°)를 포함하는 비이커에 첨가하였다. 7일동안 가만히 방치한 후, 비이커 중심부에서 용액 일부를 취하고 티플루라자미드의 함량을 분석하였으며, 용출된 티플루자미드의 퍼센트는 다음 방정식으로 계산하였다.

용출 % = A × 100/B

A: 수중에 용출된 티플루자미드의 양(mg)

B: 비이커에 첨가된 펠릿중 티플루자미드의 함량(mg)

시험결과를 하기 표 1에 나타냈다.

[표 1]

상기 시험 결과는 유효성분으로 활성탄 처리된 티플루자미드를 함유하는 농약 조성물을 사용함으로써 티플루자미드의 수중 용출속도가 증대됨을 나타내는 것이다.

Claims (6)

1. 활성탄으로 처리된 티플루자미드를 포함하는 농약 조성물.
2. 제 1항에 있어서, 상기 티플루자미드는 티플루자미드를 유기용매에 용해시키고 결과물인 용액을 활성탄으로 처리함으로써 수득됨을 특징으로 하는 농약 조성물.
3. a) 티플루자미드를 유기용매에 용해시키는 단계,

   b) 활성탄을 첨가하는 단계,

   c) 상기 활성탄을 제거하는 단계,

   d) 상기 유기용매를 증류하여 제거하는 단계, 및

   e) 상기 티플루자미드를 결정화하는 단계,

   를 포함하는 수중 용출성이 개선된 티플루자미드 제조방법
4. 제 2항에 있어서, 상기 활성탄의 양은 용액중의 티플루자미드 1중량부당 0.0001∼0.5중량부임을 특징으로 하는 농약 조성물.
5. 제 3항에 있어서, 상기 활성탄의 양은 용액중의 티플루자미드 1중량부당 0.0001∼0.5중량부임을 특징으로 하는 방법.
6. 제 2항에 있어서, 상기 티플루자미드의 유기용매에 대한 용해도는 20℃에서 최소 1.0g/100ml임을 특징으로 하는 농약 조성물.