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KR102816096B1 - 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물 및 화장료 조성물 - Google Patents

피부 항노화 및 보습용 식품 조성물 및 화장료 조성물 Download PDF

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KR102816096B1
KR102816096B1 KR1020220006816A KR20220006816A KR102816096B1 KR 102816096 B1 KR102816096 B1 KR 102816096B1 KR 1020220006816 A KR1020220006816 A KR 1020220006816A KR 20220006816 A KR20220006816 A KR 20220006816A KR 102816096 B1 KR102816096 B1 KR 102816096B1
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aging
moisturizing
phenylalanine
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Abstract

글리신-페닐알라닌 유도체를 유효 성분으로 포함하는 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물 및 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

피부 항노화 및 보습용 식품 조성물 및 화장료 조성물{FOOD COMPOSITION AND COSMETIC COMPOSITION FOR SKIN ANTI-AGING AND MOISTURIZING}
피부 항노화 및 보습용 식품 조성물 및 화장료 조성물에 관한 것이다.
피부는 외부환경의 자극으로부터 체내의 기관들을 보호해주며, 체온조절 등의 생체 항상성 유지에 중요한 역할을 한다. 이러한 피부는 여러 가지 내외적 요인에 의해서 노화가 발생되며, 크게 유전적 원인에 의한 내인성 노화와 환경적 원인에 의한 외인성 노화로 구분된다. 이 중, 광노화는 자외선(ultraviolet; UV)에 의한 노화를 의미한다. 최근 환경오염으로 인한 오존층 파괴는 자외선의 양을 증가시켰고 이에 따라 광노화에 대한 연구가 주목되고 있다(Dermatology and Therapy, 23(1): 31-47, 2010). 광노화된 피부에서는 거칠어짐, 탄력 손실, 주름발생 등과 같은 외관상의 특징이 관찰되며, 이 중 광노화의 주된 연구 분야는 피부 주름의 변화에 대한 것이다. 상기 광노화에 의한 피부 주름형성에 관해 피부의 주요 구성성분인 콜라겐(collagen)의 합성, 분해 및 수분 함유량 등의 기초적인 생리 대사 변화에 대한 연구 결과가 다수 보고되고 있다(Annals of the New York Academy of Sciences, 973: 31-43, 2002).
피부 진피층에 존재하는 콜라겐은 피부 전체 건조 중량의 약 70% 내지 80%를 차지하며 탄력섬유인 엘라스틴(elastin)과 함께 피부의 탄력을 주관하는 것으로 알려져 있다. 특히 자외선에 의해 활성 산소종(reactive oxygen species) 생성이 증가되고 피부의 효소적, 비효소적 항산화 방어체계가 붕괴되어 콜라겐의 분해 증가 및 생합성을 감소시켜 진피층 내의 콜라겐이 현저하게 감소된다(Journal of Investigative Dermatology, 126(12): 2565-2575, 2006). 상기 콜라겐 감소에 중요한 영향을 미치는 것은 MMPs(matrix metalloproteinases)로, 이는 세포외기질(extracellular matrix)과 기저막(basement membrane)의 분해에 관여한다. 상기 효소는 자외선에 의해 활성이 증가되며 이를 억제함으로써 자외선에 의해 유도되는 피부 두께 증가 및 주름 형성이 감소된다는 연구 결과들이 보고되어 있다(Journal of Investigative Dermatology, 120(1): 128-134, 2003). 따라서 광노화의 예방 및 치료를 위해서는 Matrix Metalloproteinases(MMPs)를 조절하는 것이 효과적인 방법이다.
피부의 각질층(stratum corneum)은 피부에서 최외각 층에 존재하고, 외부환경에 직접 접하고 있어 외부의 물리적 화학적 스트레스로부터 우리 몸을 보호하는 데 중요한 장벽기능(barrier function)을 담당하고 있다. 이러한 장벽기능은 표피의 항상성(homeostasis)에 의하여 유지된다. 표피 항상성은 기저층의 각질형성세포(keratinocytes)의 성장분열과 세포이동에 따른 분화 과정을 통해 최종 분화(terminal differentiation)를 거쳐 각질층으로 불리는 피부장벽을 형성함으로써 지속적인 피부 장벽 기능을 유지하는 것이다(Korean Journal of Food Science and Technology, 43: 458-463, 2011).
각질형성 세포가 분화함에 따라서 보습에 영향을 미치는 두 가지 요인을 생성한다. 첫째로, 각질형성세포가 분화하는 동안 그 세포막은 각질세포막(cornified envelope)이라는 구조물로 대체된다. 각질세포막은 loricrin(LOR), involucrin(INV), filaggrin(FLG)를 비롯한 여러 구조 단백질들이 transglutaminases(TGM)이라는 효소에 의해 가교를 형성한 막 구조물로서, 외부환경에 대한 피부 보호기능을 제공함과 동시에 각질세포 내의 수분증발을 억제한다. 각질 세포막 구조 단백질과 TGM은 각질형성세포의 분화에 따라 발현되기 시작하므로 분화인자(differentiation marker)로서 사용된다(Nature Reviews Molecular Cell Biology, 6(4): 328-340, 2005). 따라서 각질 세포막과 분화인자는 보습의 지표로써 사용된다. 또한, 각질세포의 분화 과정 중에 각질형성세포는 천연보습인자(natural moisturizing factor, NMF)를 생성하면서 피부장벽(skin barrier)으로서의 기능을 보유하게 한다. 천연보습인자들의 생성에 중요한 원천이 되는 단백질은 FLG로서, FLG는 카스파아제 14(caspase 14)에 의해 친수성 아미노산으로 분해되어 천연보습인자를 형성한다. 천연보습인자는 수분 보유 능력(water holding capacity)과 대기 중의 수분 흡습력(moisture absorption)을 제공함으로써 피부 내 보습력을 유지하는 기능을 한다(Journal of Cell Science. 122: 1285-1294, 2009). 따라서 피부에 적절한 수준의 천연보습인자를 유지하는 것은 피부 장벽 기능을 통한 피부 건강에 매우 중요한 요소이다.
일 구현예는 피부 항노화 활성이 우수하고 피부 보습 기능을 개선시키는 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물을 제공한다.
다른 일 구현예는 피부 항노화 활성이 우수하고 피부 보습 기능을 개선시키는 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물을 제공한다.
일 구현예는 글리신-페닐알라닌 유도체를 유효 성분으로 포함하는 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물을 제공한다.
상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n은 1 내지 5 이다.)
상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 글리신 및 페닐알라닌의 합성으로 얻어지는 디펩티드 화합물일 수 있다.
상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 1 μM 내지 500 μM의 농도로 포함될 수 있다.
상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 상기 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물의 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 100 중량%로 포함될 수 있다.
상기 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물은 건강기능식품 조성물일 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 글리신-페닐알라닌 유도체를 유효 성분으로 포함하는 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물을 제공한다.
상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 상기 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물의 총량에 대하여 0.001 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 글리신-페닐알라닌 유도체의 신규한 용도를 제공하는 것이다. 즉, 글리신-페닐알라닌 유도체는 피부 항노화 활성이 우수하고 피부 보습 기능을 개선시킴에 따라, 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물에, 또한 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물에 모두 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체의 콜라겐 발현 증가를 비교예 1 내지 3과 비교하여 보여주는 그래프이다.
도 2는 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체의 콜라겐 분해효소의 발현 억제를 비교예 1 내지 3과 비교하여 보여주는 그래프이다.
도 3은 실시예 1 및 2에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체의 각질형성세포의 분화 촉진을 보여주는 그래프이다.
도 4는 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체의 각질형성세포의 분화 촉진에 관여하는 인자의 발현 증가를 비교예 1 내지 3과 비교하여 보여주는 그래프이다.
이하, 구현예들에 대하여 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 구현예들은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
일 구현예에 따르면, 글리신-페닐알라닌 유도체를 유효 성분으로 포함하는 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물을 제공한다.
상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 2종의 아미노산, 즉, 글리신 및 페닐알라닌의 합성으로 얻어지는 디펩티드 화합물일 수 있으며, 구체적으로 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n은 1 내지 5 이다.)
일 구현예에 따르면, 상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 콜라겐 분해효소를 억제하고 콜라겐의 생성을 촉진하므로 피부 항노화 활성이 우수하여 식품 조성물 및 화장료 조성물에 유효한 성분으로 사용될 수 있다. 또한, 상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 각질형성세포의 분화를 촉진하므로 피부 보습기능이 우수하여 식품 조성물 및 화장료 조성물에 유효한 성분으로 사용될 수 있다.
상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 1 μM 내지 500 μM의 농도로 포함될 수 있고, 예를 들면, 100 μM 내지 400 μM의 농도로 포함될 수 있다. 글리신-페닐알라닌 유도체가 상기 농도 범위로 포함되는 경우 콜라겐 분해효소 발현을 억제하고 콜라겐 발현을 증가시켜 피부 항노화 활성을 향상시킬 수 있고, 또한 각질형성세포의 분화를 촉진하여 수분 손실을 억제하는 능력이 향상될 수 있다.
상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 상기 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물의 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 100 중량%로 포함될 수 있고, 예를 들면, 0.02 중량% 내지 99 중량%로 포함될 수 있다. 글리신-페닐알라닌 유도체가 상기 함량 범위 내로 포함될 경우 피부 항노화 활성을 증가시키고 피부 보습 기능을 개선시킬 수 있으며, 안전성이 우수하며 제형상의 제조가 용이하다.
상기 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물은 기능성 식품(functional food), 영양 보조제(nutritional supplement), 건강기능식품, 식품 첨가제(food additives), 사료 등의 모든 형태를 포함할 수 있으며, 인간 또는 가축을 비롯한 동물을 취식대상으로 한다. 상기 유형의 식품 조성물은 당 업계에 공지된 통상적인 방법에 따라 다양한 형태로 제조할 수 있다.
예를 들면, 일반 식품으로는, 특별히 한정되지 않으나, 알코올성 음료를 포함한 음료, 과실 및 이의 가공식품(예: 과일통조림, 병조림, 잼, 마아말레이드 등), 어류, 육류 및 이의 가공식품(예: 햄, 소시지 콘비이프 등), 빵류 및 면류(예: 우동, 메밀국수, 라면, 스파게이트, 마카로니 등), 과즙, 각종 드링크, 쿠키, 엿, 유제품(예: 버터, 치즈 등), 식용식물 유지, 마가린, 식물성 단백질, 레토르트 식품, 냉동식품, 각종 조미료(예: 된장, 간장, 소스 등) 등에 상기 글리신-페닐알라닌을 첨가하여 제조할 수 있다. 또한, 영양보조제로는, 특별히 한정되지 않으나, 캡슐, 타블렛, 환 등에 상기 글리신-페닐알라닌을 첨가하여 제조할 수 있다. 또한, 건강기능식품으로는, 특별히 한정되지 않으나, 상기 글리신-페닐알라닌 자체를 차, 쥬스 및 드링크의 형태로 제조하여 음용(건강음료)할 수 있도록 액상화, 과립화, 캡슐화 및 분말화하여 섭취할 수 있다. 또한, 상기 글리신-페닐알라닌을 식품 첨가제의 형태로 사용하기 위해서는 분말 또는 농축액 형태로 제조하여 사용할 수 있다. 또한, 상기 글리신-페닐알라닌과 피부 항노화 및 보습 개선 효과가 있다고 알려진 공지의 활성 성분과 함께 혼합하여 조성물의 형태로 제조할 수 있다.
상기 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물이 건강음료 조성물로 이용되는 경우, 통상의 음료와 같이 여러가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드; 말토스, 슈크로스와 같은 디사카라이드; 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드; 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알코올일 수 있다. 감미제는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제; 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제 등을 사용할 수 있다.
상기 글리신-페닐알라닌은 피부 항노화 및 보습 개선에 의해 매개되는 질환의 예방 또는 치료용 식품 조성물의 유효성분으로도 함유될 수 있는데, 그 양은 피부 항노화 및 보습 개선에 의해 매개되는 질환의 예방 또는 치료 작용을 달성하기에 유효한 양으로 특별히 한정되는 것은 아니나, 전체 조성물의 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 100 중량%일 수 있다.
일 구현예에 따른 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물은 글리신-페닐알라닌과 함께 피부 항노화 및 보습 개선으로 알려진 다른 활성 성분과 함께 혼합하여 제조될 수 있다.
상기 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물이 건강기능식품 조성물로 이용되는 경우, 여러가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산, 펙트산의 염, 알긴산, 알긴산의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알코올, 탄산화제 등을 더 포함할 수 있다. 이 외에도, 천연 과일주스, 과일주스 음료, 또는 야채 음료의 제조를 위한 과육을 포함할 수도 있다. 이들 첨가되는 성분은 독립적으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 글리신-페닐알라닌 유도체를 유효 성분으로 포함하는 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물을 제공한다.
상기 화장료 조성물에 유효 성분으로 사용되는 글리신-페닐알라닌 유도체는 전술한 식품 조성물에 유효 성분으로 사용되는 것과 동일하므로, 동일한 설명은 생략한다.
상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 상기 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물의 총량에 대하여 0.001 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있고, 예를 들면, 0.01 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 글리신-페닐알라닌 유도체가 상기 함량 범위 내로 포함될 경우 피부 항노화 활성을 증가시키고 피부 보습 기능을 개선시킬 수 있으며, 안전성이 우수하며 제형상의 제조가 용이하다.
일 구현예에 따른 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물은 추가 유효 성분을 더 포함할 수 있다.
상기 추가 유효 성분은 공지의 피부 항노화 및 보습 개선을 위한 성분일 수 있으며, 예를 들면, 히알루론산, 비타민C, 나이아신아미드(niacinamide), 레티노산(retinoic acid) 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 추가 유효 성분의 포함시, 상기 글리신-페닐알라닌 유도체와의 복합 사용에 따른 피부 안전성, 제형화의 용이성 및 유효 성분들의 안정성을 고려할 수 있다.
상기 추가 유효 성분은 상기 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물의 총량에 대하여 0.0001 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있고, 예를 들면, 0.0001 중량% 내지 1 중량%, 0.0001 중량% 내지 0.1 중량%, 0.0001 중량% 내지 0.001 중량%, 0.001 중량% 내지 10 중량%, 0.001 중량% 내지 1 중량%, 0.001 중량% 내지 0.1 중량%, 0.01 중량% 내지 10 중량%, 0.01 중량% 내지 1 중량% 일 수 있다. 상기 함량 범위는 피부 안전성, 제형화시 용이성 등의 요건에 따라 조절될 수 있다.
일 구현예에 따른 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물은 상기 글리신-페닐알라닌 유도체를 유효 성분으로 포함하면서 피부학적으로 허용가능한 부형제를 더 포함함으로써, 화장수, 크림, 에센스, 클렌징 폼 및 클렌징 워터와 같은 세안제, 팩, 바디오일과 같은 기초 화장품 조성물; 파운데이션, 립스틱, 마스카라, 메이크업 베이스와 같은 색조 화장품 조성물; 샴푸, 린스, 헤어컨디셔너, 헤어젤과 같은 두발 제품 조성물; 및 비누 등의 형태로 제조될 수 있다.
상기 부형제는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 피부연화제, 피부 침투 증강제, 착색제, 방향제, 유화제, 농화제, 용매, 향료, 색소, 살균제, 산화방지제, 방부제, 보습제 등을 들 수 있다. 또한, 물성개선을 목적으로 점증제, 무기염류, 합성 고분자 물질 등을 포함할 수도 있다.
예를 들면, 일 구현예에 따른 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물로 세안제 및 비누를 제조하는 경우에는 통상의 세안제 및 비누 베이스에 상기 글리신-페닐알라닌 유도체를 첨가하여 용이하게 제조할 수 있다. 또 다른 예로, 크림을 제조하는 경우에는 일반적인 수중유적형(O/W)의 크림베이스에 글리신-페닐알라닌 유도체 또는 이의 염을 첨가하여 제조할 수 있다. 여기에 향료, 킬레이트제, 색소, 산화방지제, 방부제 등과 물성개선을 목적으로 한 단백질, 미네랄, 비타민 등 합성 또는 천연소재를 추가로 첨가할 수도 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 　다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다. 또한, 여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략한다.
(글리신-페닐알라닌 유도체)
이하 실시예 1 및 2에서 사용된 글리신-페닐알라닌 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이다.
[화학식 2]
분자량: 222.24 g/mol
구입처: Sigma-Aldrich (Saint Louis, MO, USA)
실험예 1: 글리신-페닐알라닌 유도체에 의한 콜라겐 COL1A1 발현 증가
Hs68 인간 피부섬유아세포(ATCC, Manassas, VA, USA)를 10% fetal bovine serum (FBS; Hyclone, Logan, UT, USA)가 함유된 Dulbecco's modified Eagle's media (DMEM; Hyclone)과 함께 6-웰 플레이트에 2 × 105 세포/웰이 되도록 넣었다. 90%까지 자란 후 배지를 제거하고 phosphate buffered saline(PBS)로 2회 세척한 후 웰당 1mL의 PBS를 넣어 준 다음 자외선 15 mJ/cm2을 플레이트에 처리한다. 자외선 15 mJ/cm2을 플레이트에 처리한 후에, PBS를 제거한 후 글리신 단독 300μM (비교예 1), 페닐알라닌 단독 300μM (비교예 2), 글리신 및 페닐알라닌의 혼합물 300μM (비교예 3), 및 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752) 300μM (실시예 1)가 함유된 DMEM(Hyclone)을 24시간 처리하였다. 이때, 아무것도 함유하지 않고 DMEM 만을 처리한 경우를 대조군으로 하였다. 분리한 총 RNA는 나노드랍(NanoDrop 1000; Thermo Fisher Scientific Inc. Waltham, MA, USA)을 이용하여 정량하였다. 정량된 16μL의 RNA를 4μL의 역전사 효소 프리믹스(Reverse Transcriptase Premix; ELPIS-Biotech, Daejeon, Korea)와 PCR 기계(T100 Thermal Cycler; Bio-rad, Hercules, CA, USA)를 이용하여 42℃에서 60분, 94℃에서 5분의 조건에서 cDNA로 합성하였다.
1μL의 cDNA, 하기의 특정 프라이머(Bioneer, Daejeon, Korea), 그리고 qPCR 2X Premix(Dyne bio, Seongnam, Korea)로 95℃에서 10분, 그 다음 95℃에서 10초, 60℃에서 30초, 72℃에서 20초로 50번 반복한 후, 72℃에서 5분동안 qPCR을 수행하였다. GAPDH로 mRNA의 로딩량이 일정함을 나타내었다.
COL1A1
Forward primer: 5’-CACGACAAAGCAGAAACATC- 3’(서열번호 1)
Reverse primer: 5’-ACACATCAAGACAAGAACGAG- 3’(서열번호 2)
GAPDH
Forward primer: 5’-TCACCACCATGGAGAAGGC- 3’(서열번호 1)
Reverse primer: 5’-GCTAAGCAGTTGGTGGTGCA - 3’(서열번호 2)
qPCR 결과를 CFX94 Maestro Software를 이용하여 얻었으며, 그 결과는 GAPDH로 정량하여 도 1에 나타내었다.
도 1은 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체의 콜라겐 발현 증가를 비교예 1 내지 3과 비교하여 보여주는 그래프이다.
도 1을 통하여, ultraviolet B(UVB)에 의하여 감소된 COL1A1의 mRNA의 발현이 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체를 처리함에 따라 비교예 1 내지 3 대비 Hs68 인간피부섬유아세포에서 COL1A1의 mRNA 발현이 가장 많이 증가한 것을 확인할 수 있다. 그러나, 특히 비교예 3에 따른 글리신과 페닐알라닌을 혼합 처리한 경우에는 효과가 없음을 알 수 있다. 이로부터, 일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체는 피부섬유아세포에서 콜라겐 발현을 증가시켜 피부 항광노화 능력이 우수함을 알 수 있다.
실험예 2: 글리신-페닐알라닌 유도체에 의한 콜라겐 분해효소 MMP-1 발현 억제
Hs68 인간 피부섬유아세포(ATCC, Manassas, VA, USA)를 10% fetal bovine serum(FBS; Hyclone, Logan, UT, USA)가 함유된 Dulbecco's modified Eagle's media(DMEM; Hyclone)과 함께 6-웰 플레이트에 2 × 105 세포/웰이 되도록 넣었다. 90%까지 자란 후 배지를 제거하고 phosphate buffered saline (PBS)로 2회 세척한 후 웰당 1 mL의 PBS를 넣어 준 다음 자외선 15 mJ/cm2을 플레이트에 처리한다. 자외선 15 mJ/cm2을 플레이트에 처리한 후에, PBS를 제거한 후 글리신-페닐알라닌 유도체 300μM (실시예 1)가 함유된 DMEM(Hyclone)을 24시간 처리하였다. 이때, 아무것도 함유하지 않고 DMEM 만을 처리한 경우를 대조군으로 하였다. 분리한 총 RNA는 나노드랍(NanoDrop 1000; Thermo Fisher Scientific Inc. Waltham, MA, USA)을 이용하여 정량하였다. 정량된 16μL의 RNA를 4μL의 역전사 효소 프리믹스(Reverse Transcriptase Premix; ELPIS-Biotech, Daejeon, Korea)와 PCR 기계(T100 Thermal Cycler; Bio-rad, Hercules, CA, USA)를 이용하여 42℃에서 60분, 94℃에서 5분의 조건에서 cDNA로 합성하였다.
1μL의 cDNA, 하기의 특정 프라이머(Bioneer, Daejeon, Korea), 그리고 qPCR 2X Premix (Dyne bio, Seongnam, Korea)로 95℃에서 10분, 그 다음 95℃에서 10초, 60℃에서 30초, 72℃에서 20초로 50번 반복한 후, 72℃에서 5분 동안 qPCR을 수행하였다. GAPDH로 mRNA의 로딩량이 일정함을 나타내었다.
MMP-1
Forward primer: 5’-AAGTCAAGTTTGTGGCTTATGG- 3’(서열번호 1)
Reverse primer: 5’-GACTCATGTCTCCTGTCTCTTTCT- 3’(서열번호 2)
GAPDH
Forward primer: 5’-TCACCACCATGGAGAAGGC- 3’(서열번호 1)
Reverse primer: 5’-GCTAAGCAGTTGGTGGTGCA- 3’(서열번호 2)
qPCR 결과를 CFX94 Maestro Software를 이용하여 얻었으며, 그 결과는 GAPDH로 정량하여 도 2에 나타내었다.
도 2는 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체의 콜라겐 분해효소의 발현 억제를 보여주는 그래프이다.
도 2를 통하여, ultraviolet B(UVB)에 의하여 증가된 MMP-1의 mRNA의 발현이 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체를 처리함에 따라 Hs68 인간피부섬유아세포에서 MMP-1의 mRNA 발현이 감소된 것을 확인할 수 있다. 이로부터, 일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체는 피부섬유아세포에서 콜라겐 분해효소의 발현을 억제하여 피부 주름 개선 능력이 우수함을 알 수 있다.
실험예 3: 글리신-페닐알라닌 유도체에 의한 각질형성 촉진 활성
HaCaT 인간각질형성세포(ATCC)를 10% FBS (Hyclone)가 함유된 DMEM (Hyclone)과 함께 6-웰 플레이트에 넣었다. 100%까지 자란 후, 배지를 제거하고 DMEM (Hyclone)에 글리신-페닐알라닌 유도체 300μM (실시예 1) 및 글리신-페닐알라닌 유도체 150μM (실시예 2)이 되도록 녹인 후, 농도별로 처리하였다. 이때, 글리신-페닐알라닌 유도체 대신 아무것도 함유하지 않은 DMEM을 처리한 군을 대조군으로 하였다. 72 시간 후에, 2% 소듐 도데실 설페이트(sodium dodecyl sulfate, SDS)가 들어간 NP-40 버퍼(ELPIS-Biotech, Daejeon)를 처리하였다. 세포를 수거한 후, 14,000 rpm에서 10분 동안 원심분리한 후에 상등액을 제거하였다. 침전물을 녹이기 위하여, 2% SDS와 20mM 디티오트레이톨(dithiothreitol, DTT)가 함유된 증류수를 첨가하여 100℃에서 60분 가량 끓였다. 60분 후에 상등액을 수거하여 340nm 파장에서 흡광도를 측정한 뒤에 비교하였고, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3은 실시예 1 및 2에 따른 글리신-페닐알라닌의 각질형성세포의 분화 촉진을 보여주는 그래프이다.
도 3을 통하여, 실시예 1 및 2에 따른 글리신-페닐알라닌을 처리함에 따라 HaCaT 인간각질형성 세포의 분화가 촉진된 것을 확인할 수 있다. 이로부터, 일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체는 각질형성세포에서 각질형성세포의 분화를 촉진하여 수분 손실을 억제하는 능력이 우수함을 알 수 있다.
실험예 4: 글리신-페닐알라닌 유도체에 의한 각질형성 촉진 관련 인자 발현 증가 활성
HaCaT 인간각질형성세포(ATCC)를 10% FBS (Hyclone)가 함유된 DMEM (Hyclone)과 함께 6-웰 플레이트에 넣었다. 100%까지 자란 후, 배지를 제거하고 DMEM (Hyclone)에 글리신 단독 300μM (비교예 1), 페닐알라닌 단독 300μM (비교예 2), 글리신 및 페닐알라닌의 혼합물 300μM (비교예 3), 및 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752) 300μM (실시예 1)가 함유된 DMEM (Hyclone)을 24시간 처리하였다. 이때, 아무것도 함유되지 않은 DMEM 만을 처리한 경우를 대조군으로 하였다. 분리한 총 RNA는 나노드랍(NanoDrop 1000; Thermo Fisher Scientific Inc. Waltham, MA, USA)을 이용하여 정량하였다. 정량된 16μL의 RNA를 4μL의 역전사 효소 프리믹스(Reverse Transcriptase Premix; ELPIS-Biotech, Daejeon, Korea)와 PCR 기계(T100 Thermal Cycler; Bio-rad, Hercules, CA, USA)를 이용하여 42℃에서 60분, 94℃에서 5분의 조건에서 cDNA로 합성하였다.
1μL의 cDNA, 하기의 특정 프라이머(Bioneer, Daejeon, Korea), 그리고 qPCR 2X Premix(Dyne bio, Seongnam, Korea)로 95℃에서 10분, 그 다음 95℃에서 10초, 60℃에서 30초, 72℃에서 20초로 50번 반복한 후, 72℃에서 5분동안 qPCR을 수행하였다. GAPDH로 mRNA의 로딩량이 일정함을 나타내었다.
Filaggrin
Forward primer: 5’- TGAGGGCACTGAAAGGCAAA- 3’(서열번호 1)
Reverse primer: 5’- TGGCCACATAAACCTGGGTC- 3’(서열번호 2)
Loricrin
Forward primer: 5’- GGGTACCACGGAGGCGAAGGA- 3’(서열번호 1)
Reverse primer: 5’- ACTGAGGCACTGGGGTTGGGA- 3’(서열번호 2)
Transglutaminase
Forward primer: 5’- GACAATGGTGTGCTTGCTGG- 3’(서열번호 1)
Reverse primer: 5’- TGCACATCACCCTCTCGAAC- 3’(서열번호 2)
Caspase 14
Forward primer: 5’- CGGGACTCACAACCAAAGGA- 3’(서열번호 1)
Reverse primer: 5’- GGGTCCCTTTGTTCTCCTCG- 3’(서열번호 2)
GAPDH
Forward primer: 5’-TCACCACCATGGAGAAGGC- 3’(서열번호 1)
Reverse primer: 5’-GCTAAGCAGTTGGTGGTGCA - 3’(서열번호 2)
qPCR 결과를 CFX94 Maestro Software를 이용하여 얻었으며, 그 결과는 GAPDH로 정량하여 도 4에 나타내었다.
도 4는 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체의 각질형성세포의 분화 촉진에 관여하는 인자의 발현 증가를 비교예 1 내지 3과 비교하여 보여주는 그래프이다.
도 4를 통하여, Filaggrin, Loricrin, Transglutaminase, Caspase 14의 mRNA의 발현이 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌을 처리함에 따라 비교예 1 내지 3 대비 HaCaT 인간각질형성세포에서 Filaggrin, Loricrin, Transglutaminase, Caspase 14 의 mRNA 발현이 가장 많이 증가한 것을 확인할 수 있다. 특히 비교예 3에 따른 글리신과 페닐알라닌을 혼합 처리한 경우에 대조군 대비 효과를 보였으나, 실시예 1에 따른 글리신-페닐알라닌과의 비교시 글라이신-페닐알라닌 유도체의 효과가 더욱 우수함을 알 수 있다. 이로부터, 일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌 유도체는 인간각질형성세포에서 Filaggrin, Loricrin, Transglutaminase, Caspase 14 발현을 증가시켜 각질형성을 촉진시킴으로서 피부 장벽 강화능력이 우수함을 알 수 있다.
(피부 항노화 및 보습용 식품 조성물 제조)
제조예 1-1: 건강기능식품
일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752) 1000mg, 비타민 A 아세테이트 70ug, 비타민 E 1.0mg, 비타민 B1 0.13mg, 비타민 B2 0.15mg, 비타민 B6 0.5mg, 비타민 B12 0.2ug, 비타민 C 10mg, 비오틴 10ug, 니코틴산아미드 1.7mg, 엽산 50ug, 판토텐산 칼슘 0.5mg, 황산제1철 1.75mg, 산화아연 0.82mg, 탄산마그네슘 25.3mg, 제1인산칼륨 15mg, 제2인산칼슘 55mg, 구연산칼륨 90mg, 탄산칼슘 100mg 및 염화마그네슘 24.8mg을 혼합하여 제조하였다. 이때 이들 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하며, 통상의 건강식품 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 과립을 제조하고, 통상의 방법에 따라 건강기능식품 조성물을 제조하였다.
제조예 1-2: 건강음료
일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752) 1000mg, 구연산 1000mg, 올리고당 100g, 매실농축액 2g 및 타우린 1g에 정제수를 가하여 전체 900mL로 통상의 건강음료 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간 동안 85℃에서 교반 가열한 후, 만들어진 용액을 여과하여 멸균된 2L 용기에 취득하여 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관하여 건강음료 조성물을 제조하였다.
제조예 1-3: 츄잉껌
껌 베이스 20 중량%, 설탕 76.9 중량%, 물 3 중량%, 그리고 일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752) 0.1 중량%를 배합하여 통상의 방법으로 츄잉껌을 제조하였다.
제조예 1-4: 캔디
설탕 60 중량%, 물엿 39.9 중량%, 그리고 일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752) 0.1 중량%를 배합하여 통상의 방법으로 캔디를 제조하였다.
제조예 1-5: 비스켓
박력 1급 25.59 중량%, 중력 1급 22.22 중량%, 정백당 4.80 중량%, 식염 0.73 중량%, 포도당 0.78 중량%, 팜쇼트닝 11.78 중량%, 암모늄 1.54 중량%, 중조 0.17 중량%, 중아황산나트륨 0.16 중량%, 쌀가루 1.45 중량%, 비타민 B 0.0001 중량%, 밀크향 0.04 중량%, 물 20.6998 중량%, 전지분유 1.16 중량%, 대용분유 0.29 중량%, 제1인산칼슘 0.03 중량%, 살포염 0.29 중량%, 분무유 7.27 중량%, 그리고 일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752) 1 중량%를 배합하여 통상의 방법으로 비스켓을 제조하였다.
(피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물 제조)
제조예 2-1: 영양화장수(밀크로션)
일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752) 를 이용하여 하기 표 1의 영양화장수 제형 비율에 따라 통상적인 방법으로 영양화장수를 제조하였다. 이때, 성분들의 총량은 100이다.
배합성분 함량(중량%)
글리신-페닐알라닌 유도체 2.0
스쿠알란 5.0
밀납 4.0
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄세스퀴올레이트 1.5
유동파라핀 0.5
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 5.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
카르복시비닐폴리머 0.1
트리에탄올아민 0.2
정제수 잔량
제조예 2-2: 유연화장수(스킨로션)
일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752)를 이용하여 하기 표 2의 유연화장수 제형 비율에 따라 통상적인 방법으로 유연화장수를 제조하였다. 이때, 성분들의 총량은 100이다.
배합성분 함량(중량%)
글리신-페닐알라닌 유도체 2.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 2.0
프로필렌글리콜 2.0
카르복시비닐폴리머 0.1
PEG 12 노닐페닐에테르 0.2
폴리솔베이트 80 0.4
에탄올 10.0
트리에탄올아민 0.1
정제수 잔량
제조예 2-3: 영양크림
일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752)를 이용하여 하기 표 3의 영양크림 제형 비율에 따라 통상적인 방법으로 영양크림을 제조하였다. 이때, 성분들의 총량은 100이다.
배합성분 함량(중량%)
글리신-페닐알라닌 유도체 2.0
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄세스퀴올레이트 0.5
PEG60 경화피마자유 2.0
유동파라핀 10
스쿠알란 5.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 5.0
글리세린 5.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
트리에탄올아민 0.2
정제수 잔량
제조예 2-4: 마사지크림
일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752)를 이용하여 하기 표 4의 마사지크림 제형 비율에 따라 통상적인 방법으로 마사지크림을 제조하였다. 이때, 성분들의 총량은 100이다.
배합성분 함량(중량%)
글리신-페닐알라닌 유도체 1.0
밀납 10.0
폴리솔베이트 60 1.5
PEG 60 경화피마자유 2.0
솔비탄세스퀴올레이트 0.8
유동파라핀 40.0
스쿠알란 5.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 4.0
글리세린 5.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
트리에탄올아민 0.2
정제수 잔량
제조예 2-5: 팩
일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752)를 이용하여 하기 표 5의 팩 제형 비율에 따라 통상적인 방법으로 팩을 제조하였다. 이때, 성분들의 총량은 100이다.
배합성분 함량(중량%)
글리신-페닐알라닌 유도체 1.0
폴리비닐알코올 13.0
소듐카르복시메틸셀룰로오스 0.2
글리세린 5.0
알란토인 0.1
에탄올 6.0
PEG 12 노닐페닐에테르 0.3
폴리솔베이트 60 0.3
정제수 잔량
제조예 2-6: 젤
일 구현예에 따른 글리신-페닐알라닌(Sigma-Aldrich, G2752)를 이용하여 하기 표 6의 젤 제형 비율에 따라 통상적인 방법으로 젤을 제조하였다. 이때, 성분들의 총량은 100이다.
배합성분 함량(중량%)
글리신-페닐알라닌 유도체 0.5
에틸렌디아민초산나트륨 0.05
글리세린 5.0
카르복시비닐폴리머 0.3
에탄올 5.0
PEG 60 경화피마자유 0.5
트리에탄올아민 0.3
정제수 잔량
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 2로 표시되는 글리신-페닐알라닌 유도체를 유효 성분으로 포함하는 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물:
    [화학식 2]
    .
  2. 삭제
  3. 제1항에서,
    상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 글리신 및 페닐알라닌의 합성으로 얻어지는 디펩티드 화합물인 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물.
  4. 제1항에서,
    상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 1 μM 내지 500 μM의 농도로 포함되는 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물.
  5. 제1항에서,
    상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 상기 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물의 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 100 중량%로 포함되는 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물.
  6. 제1항에서,
    상기 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물은 건강기능식품 조성물인 피부 항노화 및 보습용 식품 조성물.
  7. 하기 화학식 2로 표시되는 글리신-페닐알라닌 유도체를 유효 성분으로 포함하는 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물:
    [화학식 2]
    .
  8. 삭제
  9. 제7항에서,
    상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 글리신 및 페닐알라닌의 합성으로 얻어지는 디펩티드 화합물인 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물.
  10. 제7항에서,
    상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 1 μM 내지 500 μM의 농도로 포함되는 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물.
  11. 제7항에서,
    상기 글리신-페닐알라닌 유도체는 상기 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물의 총량에 대하여 0.001 중량% 내지 10 중량%로 포함되는 피부 항노화 및 보습용 화장료 조성물.
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