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KR102692406B1 - 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물, 및 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착 방법 - Google Patents

실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물, 및 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착 방법 Download PDF

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KR102692406B1
KR102692406B1 KR1020217010285A KR20217010285A KR102692406B1 KR 102692406 B1 KR102692406 B1 KR 102692406B1 KR 1020217010285 A KR1020217010285 A KR 1020217010285A KR 20217010285 A KR20217010285 A KR 20217010285A KR 102692406 B1 KR102692406 B1 KR 102692406B1
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meth
acrylic acid
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다이키 가타야마
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신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 및 부가 경화형 실리콘 고무 조성물에서 선택되는 실리콘 고무 조성물의 경화물(실리콘 고무 경화물) 등을 포함하는 실리콘 수지와, 폴리올레핀계 수지의 접착에 있어서, 양호한 접착성을 부여하는 프라이머 조성물의 제공. (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A) 및 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)를 적어도 포함하는 공중합체 (I)을, 용매 (II)에 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.

Description

실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물, 및 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착 방법
본 발명은 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물, 특히 실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 및 부가 경화형 실리콘 고무 조성물에서 선택되는 실리콘 고무 조성물의 경화물(실리콘 고무 경화물) 등의 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지를 접착시키기 위해서 사용하는 프라이머 조성물, 및 해당 프라이머 조성물을 사용하는 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착 방법에 관한 것이다.
폴리프로필렌, 폴리에틸렌 등의 폴리올레핀계 수지는, 열가소성의 범용 수지이며, 저렴하고, 기계적 특성, 성형성, 내약품성, 전기 특성 등 많은 우수한 성질을 가지므로, 폭넓은 분야에서 사용되고 있다. 그러나, 폴리올레핀계 수지는 폴리머 중에 극성기를 포함하지 않기 때문에 극성이 낮고, 또한 결정성이기 때문에, 난접착성 재료로서 알려져 있다. 일반적으로 폴리올레핀계 수지에 대한 접착성을 얻기 위해서는, 표면을 약제 등으로 화학적으로 처리하거나, 또는 플라스마 처리 등의 방법으로 표면을 산화 처리한다고 하는 다양한 방법이 알려져 있지만, 이들 방법은 특수한 장치를 필요로 한다. 또한, 보다 간편한 방법으로서, 염소화 폴리올레핀이나 산 변성 염소화 폴리올레핀을 프라이머로서 도포하는 방법이 알려져 있고, 일반적으로 실리콘 실란트(실리콘 수지)와 폴리올레핀계 수지를 접착시키는 경우, 염소화 폴리올레핀이나 산 변성 염소화 폴리올레핀을 포함하는 프라이머로 표면을 처리함으로써 접착성을 얻는다.
또한, 본 발명의 선행 기술로서, 예를 들어 일본특허공개 제2004-210894호 공보(특허문헌 1) 등이 있다.
일본특허공개 제2004-210894호 공보
종래의 프라이머 조성물은 실리콘 수지 및 폴리올레핀계 수지에 대한 접착성이 불충분하여, 프라이머 조성물의 접착성의 향상이 과제가 되었다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 실리콘 수지, 특히 실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 및 부가 경화형 실리콘 고무 조성물에서 선택되는 실리콘 고무 조성물의 경화물(실리콘 고무 경화물) 등의 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착에 있어서, 양호한 접착성을 부여하는 프라이머 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 등의 1가 탄화수소기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위, 및 축합 경화형 또는 부가 경화형 실리콘 고무 조성물의 경화물(실리콘 고무) 등의 실리콘 수지에 결합 가능한 관능기로서 히드로실릴기(SiH기)를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는 프라이머 조성물이, 기재로서 폴리올레핀계 수지를 사용한 경우에 양호한 접착성을 부여하는 프라이머 조성물이 되는 것을 발견하고, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은 하기의 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물, 및 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착 방법을 제공하는 것이다.
<1>
하기 일반식 (1)
Figure 112021040542697-pct00001
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이다.)
로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A), 및
하기 일반식 (2)
Figure 112021040542697-pct00002
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R3은 수소 원자, 또는 비치환 혹은 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, R4는 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, n은 0≤n≤2를 충족하는 정수이다.)
로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)를 적어도 포함하는 공중합체 (I)을, 용매 (II) 중에 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
<2>
상기 (I) 성분에 있어서의 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A)에 있어서의 R2가 tert-부틸기 또는 시클로헥실기인 <1>에 기재된 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
<3>
상기 공중합체 (I)에 있어서의 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A):(메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)의 비율이 1:1 내지 1000:1(몰비)인 <1> 또는 <2>에 기재된 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
<4>
상기 (I) 성분의 함유량이, (II) 성분 100질량부에 대하여 0.1 내지 20질량부인 <1> 내지 <3> 중 어느 하나에 기재된 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
<5>
상기 (II) 성분이, 방향족 탄화수소계 용매, 알코올계 용매, 케톤계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매 및 파라핀계 용매에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 <1> 내지 <4> 중 어느 하나에 기재된 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
<6>
상기 프라이머 조성물이 실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 또는 부가 경화형 실리콘 고무 조성물의 경화물을 폴리올레핀계 수지를 포함하는 기재에 접착시키기 위한 것인 <1> 내지 <5> 중 어느 하나에 기재된 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
<7>
공중합체 (I)의 분자량이 3,000 내지 200,000인 <1> 내지 <6> 중 어느 하나에 기재된 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
<8>
공중합체 (I)이 단량체 단위로서 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A) 및 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)만을 함유하는 것인 <1> 내지 <7> 중 어느 하나에 기재된 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
<9>
폴리올레핀계 수지를 포함하는 기재의 표면에 <1> 내지 <8> 중 어느 하나에 기재된 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물을 적용해서 해당 프라이머 조성물층을 형성한 후, 해당 프라이머 조성물층의 외표면에, 추가로 실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 및 부가 경화형 실리콘 고무 조성물에서 선택되는 실리콘 고무 조성물을 적용해서 해당 실리콘 고무 조성물층을 형성하고, 해당 실리콘 고무 조성물층을 경화해서 실리콘 고무 경화물을 포함하는 실리콘 수지층을 형성하는 공정을 갖는 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착 방법.
본 발명의 프라이머 조성물은, 실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 및 부가 경화형 실리콘 고무 조성물에서 선택되는 실리콘 수지 조성물의 경화물(실리콘 고무 경화물) 등의 실리콘 수지, 특히 히드로실릴화 부가 반응에 의해 가교·경화하는 부가 경화형 실리콘 고무 조성물 등의 경화물(부가 경화형 실리콘 고무 경화물)을 폴리올레핀계 수지, 특히 폴리프로필렌에 양호하게 접착시킬 수 있다.
이하, 본 발명에 대해서 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
[프라이머 조성물]
본 발명의 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물은,
성분 (I): 후술하는 소정의 (메트)아크릴 공중합체, 및
성분 (II): 후술하는 소정의 용매
를 포함하는 것이다.
<(I) (메트)아크릴 공중합체>
본 발명에서 사용하는 공중합체 (I)은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A) 및 하기 일반식 (2)로 표시되는 히드로실릴기(즉, 규소 원자에 결합한 수소 원자인 SiH기)를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)를 적어도 포함하는 것이다.
Figure 112021040542697-pct00003
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이다.)
Figure 112021040542697-pct00004
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R3은 수소 원자, 또는 비치환 혹은 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, R4는 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, n은 0≤n≤2를 충족하는 정수이다.)
여기서, 상기 단량체 단위 (A)의 일반식 (1)에 있어서, R2의 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, α-, β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또한, 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들어 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 탄소수 4 내지 6의 알킬기 또는 시클로알킬기가 바람직하고, tert-부틸기, 시클로헥실기가 특히 바람직하다. 따라서, 상기 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A)는 (메트)아크릴산알킬에스테르 단량체 단위 또는 (메트)아크릴산시클로알킬에스테르 단량체 단위인 것이 바람직하다.
또한, 상기 단량체 단위 (B)의 일반식 (2)에 있어서, R3은 수소 원자, 또는 비치환 혹은 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, 바람직하게는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이지만, 이 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, α-, β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또한, 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들어 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도, 메틸기, 에틸기 등의 알킬기가 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (2)에 있어서, R4는 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, α-, β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또한, 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들어 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도, 메틸기, 에틸기 등의 알킬기, 페닐기 등의 아릴기가 바람직하고, 메틸기, 페닐기가 특히 바람직하다.
또한, n은 0≤n≤2를 충족하는 정수(즉, 0, 1 또는 2)이며, 바람직하게는 0 또는 1이고, 보다 바람직하게는 0이다.
공중합체 (I)의 분자량은, 통상 3,000 내지 200,000, 바람직하게는 5,000 내지 100,000, 보다 바람직하게는 10,000 내지 80,000 정도인 것이 바람직하다. 또한, 분자량(또는 중합도)은, 통상 테트라히드로푸란(THF) 등을 전개 용매로서 겔 투과 크로마토그래피(GPC) 분석에 있어서의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(또는 수 평균 중합도) 등으로서 측정할 수 있다.
이때, (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A):(메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)의 비율(이하, 단순히 (A):(B)의 비율이라 기재한다.)은 1:1 내지 1000:1(몰비)인 것이 바람직하고, 또한 2:1 내지 500:1, 특히 4:1 내지 200:1, 그 중에서도 6:1 내지 100:1이 바람직하다.
또한, 공중합체 (I) 중에 있어서, (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A)와 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)의 배열에는 특별히 제한은 없고, 이 배열은 랜덤, 교호, 블록 등의 어느 형태여도 되지만, 통상은 라디칼 중합에 의해 생성하는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A)와 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)의 랜덤 공중합체이다.
본 발명의 프라이머 조성물 중의 상기 (I) 성분의 함유량은, (II) 성분 100질량부에 대하여, 0.1 내지 20질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 15질량부이며, 특히 1 내지 10질량부, 그 중에서도 3 내지 7.5질량부인 것이 바람직하다.
또한, 공중합체 (I)은, (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A)의 전구체인 하기 일반식 (3)으로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 (A)와 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)의 전구체인 하기 일반식 (4)로 표시되는 히드로실릴기(SiH기)를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 (B)를 라디칼 중합에 부침으로써 제조할 수 있다. 상세하게는, 유기 용매(바람직하게는, 후술하는 용매 (II)와 동일한 용매) 중에, 일반식 (3)으로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 (A) 및 일반식 (4)로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 (B)를 상기 몰비가 되도록 첨가하고, 추가로 중합 개시제를 첨가해서 50 내지 200℃에서 가열 교반함으로써, 바람직하게는 용매 (II)와 동일한 용매 중에 용해한 형태로, (메트)아크릴 공중합체 (I)이 얻어진다.
Figure 112021040542697-pct00005
(식 중, R1, R2는 상기와 동일하다.)
Figure 112021040542697-pct00006
(식 중, R1, R3, R4, n은 상기와 동일하다.)
일반식 (3)으로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체의 구체예로서는, 메타아크릴산부틸, 메타아크릴산이소부틸, 메타아크릴산sec-부틸, 메타아크릴산tert-부틸, 메타아크릴산시클로헥실, 아크릴산부틸, 아크릴산이소부틸, 아크릴산sec-부틸, 아크릴산tert-부틸, 아크릴산시클로헥실을 들 수 있다. 이들 단량체 중, 1종만을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 사용해도 된다.
일반식 (4)로 표시되는 히드로실릴기(SiH기)를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 단량체로서는, 아크릴산[3-[트리스(디오르가노하이드로겐실록시)실릴]프로필], 메타아크릴산[3-[트리스(디오르가노하이드로겐실록시)실릴]프로필], 아크릴산[3-[비스(디오르가노하이드로겐실록시)실릴](오르가노)프로필], 메타아크릴산[3-[비스(디오르가노하이드로겐실록시)(오르가노)실릴]프로필] 등인 것이 바람직하고, 일반식 (4)로 표시되는 히드로실릴기(SiH기)를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 단량체의 구체예로서는, 아크릴산[3-[트리스(디메틸하이드로겐실록시)실릴]프로필], 아크릴산[3-[트리스(디에틸하이드로겐실록시)실릴]프로필], 아크릴산[3-[트리스(디페닐하이드로겐실록시)실릴]프로필], 메타아크릴산[3-[트리스(디메틸하이드로겐실록시)실릴]프로필], 메타아크릴산[3-[트리스(디에틸하이드로겐실록시)실릴]프로필], 메타아크릴산[3-[트리스(디페닐하이드로겐실록시)실릴]프로필], 아크릴산[3-[비스(디메틸하이드로겐실록시)실릴](메틸)프로필], 아크릴산[3-[비스(디에틸하이드로겐실록시)실릴](메틸)프로필], 아크릴산[3-[비스(디페닐하이드로겐실록시)실릴](메틸)프로필], 메타아크릴산[3-[비스(디메틸하이드로겐실록시)실릴](메틸)프로필], 메타아크릴산[3-[비스(디에틸하이드로겐실록시)실릴](메틸)프로필], 메타아크릴산[3-[비스(디페닐하이드로겐실록시)실릴](메틸)프로필], 아크릴산[3-[비스(디메틸하이드로겐실록시)실릴](에틸)프로필], 메타아크릴산[3-[비스(디메틸하이드로겐실록시)실릴](에틸)프로필] 등을 들 수 있다. 이들 단량체 중, 1종만을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 사용해도 된다.
또한, 사용하는 중합 개시제로서는, 예를 들어 디-tert-부틸퍼옥시드 등의 유기 과산화물이나, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴) 등의 아조계 화합물을 사용하면 된다. 중합 개시제의 첨가량은, 전체 단량체 100질량부에 대하여 바람직하게는 0.1 내지 5.0질량부이다.
또한, 공중합체 (I)은, 일반식 (3)으로 표시되는 단량체와 일반식 (4)로 표시되는 단량체에 더하여, 상기의 단량체 이외의 (메트)아크릴산에스테르를 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 첨가해도 되지만, 공중합체 (I)은 단량체 단위로서 상기 일반식 (1)로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A) 및 상기 일반식 (2)로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)만을 함유하는 것인 것이 바람직하다.
<(II) 용매>
본 발명의 프라이머 조성물 중의 성분 (II)는, 프라이머 조성물 중의 각 성분을 임의의 비율로 용해하고, 동시에 휘발성을 갖는 것이면 된다. 구체적으로는, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올계 용매; 예를 들어, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매; 예를 들어, 리그로인, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산이소프로필등의 에스테르계 용매; 예를 들어, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 예를 들어, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산 등의 파라핀계 용매가 예시되며, 이들은 1종 단독으로도 2종 이상의 혼합 용매로서도 사용할 수 있다. 이들 중에서 방향족 탄화수소계 용매 또는 에스테르계 용매가 바람직하고, 특히 에틸시클로헥산, 아세트산에틸, 아세트산이소프로필, 아세트산부틸이 바람직하다.
<그 밖의 성분>
또한 본 발명의 프라이머 조성물은, 상술한 성분 이외에도, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에 있어서, 각종 알콕시실란 및/또는 그 부분 가수분해 축합물, 실란 커플링제, 금속 알콕시드 등의 1종 또는 2종 이상을, 임의 성분으로서 필요에 따라 배합할 수 있다.
상기 알콕시실란 또는 실란 커플링제로서는, 테트라에톡시실란, 테트라메톡시실란, 에틸실리케이트, 메틸실리케이트 등의 알콕시실란류 또는 그 부분 가수분해 축합물, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 알케닐 관능성기 함유 알콕시실란류; γ-아미노프로필트리에톡시실란, 3-2-(아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란 등의 아미노 관능성기 함유 알콕시실란류; γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시 관능성기 함유 알콕시실란류; 또는 이소시아네이트 관능성기 함유 알콕시실란 등의 실란 커플링제(카본 펑셔널 관능성기 함유 가수분해성 실란류)를 예시할 수 있다. 이들 알콕시실란 또는 실란 커플링제를 배합하는 경우, 그 배합량은, 프라이머 조성물 전체에 대하여 0.1 내지 20질량%, 특히 0.1 내지 10질량%의 양으로 배합할 수 있다.
상기 금속 알콕시드로서는, 티타늄테트라에톡시드, 티타늄테트라이소프로폭시드, 티타늄테트라부톡시드 등의 티타늄테트라알콕시드류로 대표되는 티타늄알콕시드류; 지르코늄테트라프로폭시드, 지르코늄테트라-n-부톡시드, 지르코늄테트라-tert-부톡시드 등의 지르코늄테트라알콕시드류로 대표되는 지르코늄알콕시드류 등을 예시할 수 있다. 해당 금속 알콕시드를 배합하는 경우, 그 배합량은 프라이머 조성물 전체에 대하여 0.1 내지 20질량%, 특히 0.1 내지 10질량%로 배합할 수 있다.
또한 (메트)아크릴 공중합체 (I) 성분 중 SiH기와 부가 반응 경화형 실리콘 조성물과의 접착성을 향상시키기 위해서, 부가 반응의 촉매인 백금 촉매를 본 조성물의 안정성을 손상시키지 않는 양으로 첨가해도 된다.
추가로, 그 밖의 임의 성분으로서 보강성 충전제, 염료, 안료, 내열성 향상제, 산화 방지제를 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 첨가해도 된다.
본 발명의 프라이머 조성물은, 폴리올레핀계 수지에 대한 습윤성이 양호한 (메트)아크릴산에스테르 단량체 및 부가 경화형 실리콘 수지와 결합 형성이 가능한 히드로실릴기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 단량체와의 공중합체를 첨가함으로써, 프라이머로서 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지를 양호하게 접착시킬 수 있다.
[실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착 방법]
본 발명에 관한 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지를 접착하는 방법으로서는, 예를 들어, 폴리올레핀계 수지를 포함하는 기재의 표면에 본 발명의 프라이머 조성물을 적용해서 해당 프라이머 조성물층을 형성한 후, 해당 프라이머 조성물층의 외표면에, 추가로 실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 및 부가 경화형 실리콘 고무 조성물에서 선택되는 실리콘 고무 조성물을 적용해서 해당 실리콘 고무 조성물층을 형성하고, 해당 실리콘 고무 조성물층을 경화해서 실리콘 고무 경화물을 포함하는 실리콘 수지층을 형성함으로써 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지를 접착하는 방법 등을 들 수 있다.
부가 경화형 실리콘 고무 조성물의 경화물은, 적어도, 비닐기 함유 폴리오르가노실록산, 폴리오르가노히드로겐실록산 및 백금계 촉매를 함유하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물을 경화시킴으로써 얻어지고, 고무상 탄성체인 것이 바람직하다. 해당 실리콘 조성물에는, 그 밖의 임의 성분으로서, 반응 제어제, 착색제, 난연성 부여제, 내열성 향상제, 가소제, 보강성 실리카, 접착 부여제 등을 첨가해도 된다.
프라이머 조성물의 제조 방법
본 발명에 관한 프라이머 조성물은, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 (A)와 상기 일반식 (4)로 표시되는 히드로실릴기(SiH기)를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 (B)를 적당한 용매 중(바람직하게는 상기 용매 (II)와 동일한 용매 중)에 있어서, 상기한 특정한 몰비로, 중합 개시제를 사용해서 가열 등의 수단에 의해 랜덤 공중합에 부쳐서 (메트)아크릴 공중합체 (I)을 제조한 후, 상기 용매 (II)로 규정된 농도로 희석함으로써 제조할 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상압은 1 기압, 실온은 25±5℃를 의미한다. 또한, 분자량은 실시예 및 비교예와 마찬가지 조건에서 제조한 각 (공)중합체에 관한 THF를 전개 용매로 한 GPC분석에 있어서의 폴리스티렌 환산에서의 수 평균 분자량을 의미한다.
[실시예 1]
상압으로, 2,000㎖ 세퍼러블 플라스크에, 아세트산에틸 300g, 메타아크릴산시클로헥실 75.7g(0.45mol), 메타아크릴산[3-[트리스(디메틸하이드로겐실록시)실릴]프로필] 19.0g(0.05mol) 및 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)(V-59(와코 쥰야꾸 고교(주)제)) 0.6g을 투입하고, 80℃에서 6시간 가열 교반하고, 공중합체 (I) 94.7g((메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A):(메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)=90:10(몰비), 단량체 단위 (A)와 단량체 단위 (B)의 배열은 랜덤, 분자량: 약 50,000)을 포함하는 용액을 얻었다. 해당 공중합체 (I)을 포함하는 용액에 대하여 냉각 후 1200g의 아세트산에틸로 희석하여, 프라이머 1을 얻었다.
[실시예 2]
메타아크릴산[3-[트리스(디메틸하이드로겐실록시)실릴]프로필] 19.0g(0.05mol) 대신에, 메타아크릴산[3-[트리스(디메틸하이드로겐실록시)실릴]프로필] 1.9g(0.005mol)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 공중합체 (I) 77.6g((메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A):(메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)=99:1(몰비), 단량체 단위 (A)와 단량체 단위 (B)의 배열은 랜덤, 분자량: 약 40,000)을 포함하는 용액을 얻은 후, 해당 공중합체 (I)을 포함하는 용액에 대하여 냉각 후 1200g의 아세트산에틸로 희석하여, 프라이머 2를 얻었다.
[실시예 3]
메타아크릴산시클로헥실 75.7g(0.45mol) 대신에, 메타아크릴산tert-부틸 64.0g(0.45mol)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 공중합체 (I) 83.0g((메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A):(메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)=90:10(몰비), 단량체 단위 (A)와 단량체 단위 (B)의 배열은 랜덤, 분자량: 약 50,000)을 포함하는 용액을 얻은 후, 해당 공중합체 (I)을 포함하는 용액에 대하여 냉각 후 1200g의 아세트산에틸로 희석하여, 프라이머 3을 얻었다.
[비교예 1]
메타아크릴산[3-[트리스(디메틸하이드로겐실록시)실릴]프로필]을 첨가하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 메타아크릴산시클로헥실의 단독 중합체 75.7g(분자량: 약 40,000)을 포함하는 용액을 얻은 후, 해당 단독 중합체를 포함하는 용액에 대하여 냉각 후 1200g의 아세트산에틸로 희석하여, 프라이머 4를 얻었다.
[비교예 2]
메타아크릴산[3-[트리스(디메틸하이드로겐실록시)실릴]프로필] 대신에, 메타아크릴산[3-(트리메톡시실릴)프로필] 12.4g(0.05mol)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 랜덤 공중합체 88.1g(메트아크릴산시클로헥실:메타아크릴산[3-(트리메톡시실릴)프로필]=90:10(몰비), 분자량: 약 50,000)을 포함하는 용액을 얻은 후, 랜덤 공중합체를 포함하는 용액에 대하여 냉각 후 1200g의 아세트산에틸로 희석하여, 프라이머 5를 얻었다.
[시험 조건]
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 프라이머 1 내지 5를, 각각 폭 25㎜, 길이 100㎜의 폴리프로필렌 수지제의 피착체 2매의 표면에, 솔칠에 의해 얇게 도포하고, 이 프라이머 도막면끼리를 내측으로 대향시킨 2매의 피착체 사이에, 부가 경화형 실리콘 고무 조성물(KE-1825 신에쯔 가가꾸 고교(주)제)을 두께 1㎜가 되도록 도포하고, 120℃에서 1시간 가열 경화하여, 2매의 폴리프로필렌 수지제 피착체 상에 프라이머층을 개재하여 실리콘 고무 경화물층(두께 1㎜)이 형성된, 접착 면적 2.5㎠(폭 25㎜×길이 10㎜), 접착 두께 1㎜의 전단 접착 시험체를 제작했다.
상기와 같이 해서 제작한 직후의 시험체에 대해서, JIS K-6249에 준해서 전단 접착력과 응집 파괴율을 측정하고(전단 접착 시험), 80% 이상(80 내지 100%)의 응집 파괴율이면 ○, 50% 이상 79% 이하의 응집 파괴율이면 △, 49% 이하의 응집 파괴율이면 ×로 기록했다.
Figure 112021040542697-pct00007
표 1에 나타낸 바와 같이, 상술한 일반식 (1)로 표시되는 단량체 단위 및 상술한 일반식 (2)로 표시되는 단량체 단위를 포함하는 공중합체 (I)을 함유하는 실시예 1 내지 3의 프라이머는, 비교예 1 내지 2와 비교하여, 폴리프로필렌 수지에 대한 접착성이 매우 양호했다.
이상으로부터, 특정한 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A) 및 부가 경화형 실리콘 수지 등과 결합 형성이 가능한 히드로실릴기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)를 포함하는 공중합체를 사용함으로써 실리콘 고무 경화물(실리콘 수지)과 폴리올레핀계 수지를 양호하게 접착할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 실시 형태에 한정되는 것은 아니다. 상기 실시 형태는 예시이며, 본 발명의 특허 청구 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 가지며, 마찬가지 작용 효과를 발휘하는 것은, 어떠한 것이든 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식 (1)
    Figure 112022076104444-pct00008

    (식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2는 tert-부틸기 또는 시클로헥실기이다.)
    로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A) 및
    하기 일반식 (2)
    Figure 112022076104444-pct00009

    (식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R3은 수소 원자, 또는 비치환 혹은 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, R4는 독립적으로 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, n은 0≤n≤2를 충족하는 정수이다.)
    로 표시되는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)를 적어도 포함하고, (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A):(메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)의 비율이 4:1 내지 100:1(몰비)인 공중합체 (I)을, 용매 (II) 중에 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물이며,
    상기 실리콘 수지가 실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 또는 부가 경화형 실리콘 고무 조성물의 경화물이고, 해당 실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 또는 부가 경화형 실리콘 고무 조성물의 경화물을 폴리올레핀계 수지를 포함하는 기재에 접착시키기 위한 것인, 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (I) 성분의 함유량이, (II) 성분 100질량부에 대하여 0.1 내지 20질량부인 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 (II) 성분이, 방향족 탄화수소계 용매, 알코올계 용매, 케톤계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매 및 파라핀계 용매에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인, 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 공중합체 (I)의 분자량이 3,000 내지 200,000인, 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 공중합체 (I)이 단량체 단위로서 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (A) 및 (메트)아크릴산에스테르 단량체 단위 (B)만을 함유하는 것인 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물.
  6. 폴리올레핀계 수지를 포함하는 기재의 표면에 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착용 프라이머 조성물을 적용해서 해당 프라이머 조성물층을 형성한 후, 해당 프라이머 조성물층의 외표면에, 추가로 실온 축합 경화형 실리콘 고무 조성물 및 부가 경화형 실리콘 고무 조성물에서 선택되는 실리콘 고무 조성물을 적용해서 해당 실리콘 고무 조성물층을 형성하고, 해당 실리콘 고무 조성물층을 경화해서 실리콘 고무 경화물을 포함하는 실리콘 수지층을 형성하는 공정을 갖는 실리콘 수지와 폴리올레핀계 수지의 접착 방법.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113980641A (zh) * 2021-11-26 2022-01-28 四川东材科技集团股份有限公司 一种提高硅橡胶与丙烯酸双面胶之间结合力的底涂剂及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110071266A1 (en) 2004-07-29 2011-03-24 Dow Corning Toray Co., Ltd. Curable Organopolysiloxane Composition, Method of Curing Thereof, Semiconductor Device, And Adhesion Promotor
KR101717782B1 (ko) 2009-01-23 2017-03-17 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 프라이머 조성물 및 그것을 이용한 광 반도체 장치

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6040464B2 (ja) * 1980-01-17 1985-09-11 ホ−ヤ株式会社 プライマ−の硬化方法
US20020015519A1 (en) * 1998-12-11 2002-02-07 Lord Corporation Fiber substrate adhesion and coatings by contact metathesis polymerization
JP2000281971A (ja) * 1999-03-29 2000-10-10 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーン樹脂含有エマルジョン塗料組成物及びこの組成物の硬化被膜が形成された物品
CA2632633A1 (en) * 1999-08-31 2001-02-28 Weyerhaeuser Company Coating for inhibiting stain formation in floor covering
JP4573929B2 (ja) * 1999-09-06 2010-11-04 中国塗料株式会社 ポリシロキサン−アクリル樹脂ブロック共重合体組成物、防汚剤組成物、防汚塗膜、防汚処理基材、並びに基材の防汚処理方法
JP4394238B2 (ja) 2000-02-28 2010-01-06 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性有機樹脂組成物および硬化樹脂
JP2003313332A (ja) * 2002-04-26 2003-11-06 Kansai Paint Co Ltd ポリオレフィン用プライマー
JP3764722B2 (ja) 2002-12-27 2006-04-12 横浜ゴム株式会社 プライマー組成物
DE102004044418A1 (de) * 2004-09-14 2006-03-30 Wacker Chemie Ag Silicondecklack mit verbesserter Schmutzabweisung und verbesserter Verklebbarkeit mit Kernhülle-Partikel
JP4771046B2 (ja) * 2005-03-11 2011-09-14 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーンゴム組成物及び液晶ポリマーとシリコーンゴムとの複合成形体の製造方法
JP5541939B2 (ja) * 2010-02-01 2014-07-09 日東電工株式会社 アクリル系粘着剤樹脂組成物およびそれを用いた粘着シート又は粘着テープ
JP4749500B1 (ja) * 2010-09-06 2011-08-17 ハニー化成株式会社 水性表面処理剤組成物
EP2658941A4 (en) * 2010-12-29 2014-09-17 3M Innovative Properties Co BACKSIDE WITH LOW LIABILITY FOR SILICONE ADHESIVES AND METHOD THEREFOR
EP2808359B1 (en) * 2012-03-02 2018-04-04 Nippon Soda Co., Ltd. Olefin based polymer-combined organic-inorganic composite and composition for forming same
JP5863684B2 (ja) * 2013-01-18 2016-02-17 信越化学工業株式会社 プライマー組成物及びそれを用いた光半導体装置
JP6269828B2 (ja) * 2014-06-06 2018-01-31 信越化学工業株式会社 プライマー組成物
JP6465038B2 (ja) 2016-01-08 2019-02-06 信越化学工業株式会社 積層体およびその製造方法
JP6870605B2 (ja) 2017-12-26 2021-05-12 信越化学工業株式会社 プライマー組成物及びシリコーン樹脂とポリオレフィン系樹脂との接着方法
CN112011243B (zh) * 2019-05-31 2022-11-11 信越化学工业株式会社 底涂剂组合物及使用了该底涂剂组合物的光学半导体装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110071266A1 (en) 2004-07-29 2011-03-24 Dow Corning Toray Co., Ltd. Curable Organopolysiloxane Composition, Method of Curing Thereof, Semiconductor Device, And Adhesion Promotor
KR101717782B1 (ko) 2009-01-23 2017-03-17 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 프라이머 조성물 및 그것을 이용한 광 반도체 장치

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