KR102636315B1 - Dental resin-reinforced glass ionomer cement composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 산성 페이스트(acidic paste)에 지르코니아 필러(zirconia filler)를 첨가함으로써 방사선 불투과성, 접착강도 및 물리적 강도를 향상시킬 수 있는 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a dental resin-reinforced glass ionomer cement composition that can improve radiopacity, adhesive strength, and physical strength by adding zirconia filler to acidic paste.
치과 임상에 있어서, 식이나 파절 등에 의해 부분적으로 형태가 손상된 치아에 대해서 심미적 및 기능적 회복을 실시하기 위해서, 치과 충진용 컴포지트 레진이나 치과 충진용 글라스 아이오노머 시멘트를 치아로 충진하는 직접 수복이나, 치과용 접착성 레진시멘트나 치과 합착용 글라스 아이오노머 시멘트를 이용하여 치과보철장치를 치아로 접착 또는 합착시키는 간접 수복이 행해지고 있다.In clinical dentistry, in order to perform aesthetic and functional restoration of teeth whose shape has been partially damaged due to decay or fracture, direct restoration or dental filling is done with composite resin for dental fillings or glass ionomer cement for dental fillings. Indirect restoration is performed by bonding or cementing a dental prosthetic device to a tooth using adhesive resin cement or dental cementing glass ionomer cement.
다양한 치아용 및 치과교정용 접착제, 시멘트 및 수복물이 현재 이용가능하다. 플루오로알루미노실리케이트 유리 충전재를 포함하는 조성물 (유리 아이오노머 또는 "GI" 조성물로도 공지됨)이 가장 광범위하게 사용되는 치과용 재료 유형이다. 이들 조성물은 충치 병변의 충전 및 수복; 치관, 인레이, 가공의치 또는 치과교정 밴드 등의 접합; 충치 라이닝; 코어 재구성; 및 구멍 및 틈새 봉합과 같이 광범위한 용도를 갖는다.A variety of dental and orthodontic adhesives, cements and restorations are currently available. Compositions containing fluoroaluminosilicate glass fillings (also known as glass-ionomer or "GI" compositions) are the most widely used type of dental material. These compositions are useful for filling and repairing carious lesions; Bonding of crowns, inlays, abutments, or orthodontic bands, etc.; cavity lining; core reconstruction; and sealing holes and crevices.
다양한 치아용 및 치과교정용 접착제, 시멘트 및 수복물이 현재 이용가능하다. 플루오로알루미노실리케이트 유리 충전재를 포함하는 조성물 (유리 아이오노머 또는 "GI" 조성물로도 공지됨)이 가장 광범위하게 사용되는 치과용 재료 유형이다. 이들 조성물은 충치 병변의 충전 및 수복; 치관, 인레이, 가공의치 또는 치과교정 밴드 등의 접합; 충치 라이닝; 코어 재구성; 및 구멍 및 틈새 봉합과 같이 광범위한 용도를 갖는다.A variety of dental and orthodontic adhesives, cements and restorations are currently available. Compositions containing fluoroaluminosilicate glass fillings (also known as glass-ionomer or "GI" compositions) are the most widely used type of dental material. These compositions are useful for filling and repairing carious lesions; Bonding of crowns, inlays, abutments, or orthodontic bands, etc.; cavity lining; core reconstruction; and sealing holes and crevices.
통상적인 유리 아이오노머는 또한 비교적 낮은 굴곡 강도로 증명된 바와 같이 상당히 취성일 수 있다. 따라서, 통상적인 유리 아이오노머로부터 제조된 수복물은 부하를 가하는 상황에서 잘 부러지는 경향이 있다. 또한, 유리 아이오노머는 특히 초기 경질화 단계에서 물과 접촉 시, 종종 높은 시각적 불투명성 (즉, 흐림)으로 인해 비교적 불량한 미관을 초래한다는 특징이 있다.Conventional glass ionomers can also be quite brittle, as evidenced by their relatively low flexural strengths. Therefore, restorations made from conventional glass ionomers tend to become brittle under stress. In addition, glass ionomers are characterized by a high optical opacity (i.e. clouding), which often results in a relatively poor aesthetic appearance upon contact with water, especially in the initial hardening stage.
통상적인 유리 아이오노머에 비해 전형적으로, 경화 RMGI는 증가된 강도 특성 (예를 들어, 굴곡 강도)을 가지며, 기계적 분쇄가 덜 한 경향이 있고, 전형적으로 적합한 치아 접착을 위해 프라이머 또는 컨디셔너를 필요로 한다.Compared to conventional glass ionomers, cured RMGI typically has increased strength properties (e.g., flexural strength), is less prone to mechanical crushing, and typically requires a primer or conditioner for adequate tooth bonding. do.
이와 관련하여, 일본공개특허 제1989-308855호에는 중합성기를 가지는 폴리 카르본산, 산반응성 분말(플루오로 알루미노실리케이트 유리 분말 등), 물, 중합성 단량체(2-하이드록시에틸메트아크릴레이트 등), 및 광중합 개시제를 포함하게 함으로써 광중합과산-염기 반응한 양 기구에 의해서 경화 가능하게 한 치과용 레진 강화형 글라스 아이오노머 시멘트 조성물이 개시되어 있다.In this regard, Japanese Patent Publication No. 1989-308855 discloses polycarboxylic acid having a polymerizable group, acid-reactive powder (fluoro aluminosilicate glass powder, etc.), water, polymerizable monomer (2-hydroxyethyl methacrylate, etc. ), and a photopolymerization initiator, thereby enabling hardening by both photopolymerization and acid-base reaction mechanisms. A dental resin-reinforced glass ionomer cement composition is disclosed.
일본등록특허 제3288698호에는 폴리 카르본산, 산반응성 분말, 물, (메타) 아크릴레이트계 중합성 단량체, 및 중합 개시제로서 광중합 개시제와 화학 중합 개시제를 포함하게 함으로써, 광중합, 화학 중합, 및산-염기 반응한 3종의 기구에 의해서 경화 가능하게 한 치과용 레진 강화형 글라스 아이오노머 시멘트 조성물이 개시되어 있다.Japanese Patent No. 3288698 includes polycarboxylic acid, acid-reactive powder, water, (meth)acrylate-based polymerizable monomer, and a photopolymerization initiator and a chemical polymerization initiator as a polymerization initiator, thereby performing photopolymerization, chemical polymerization, and acid-base. A dental resin, reinforced glass, ionomer, and cement composition that can be hardened by three types of reaction mechanisms is disclosed.
상기와 같은 레진 강화 글라스 아이오노머 조성물은 접착 강도 및 물리적 강도를 향상시키기 위한 개발이 필요하다.The resin-reinforced glass ionomer composition described above needs to be developed to improve adhesive strength and physical strength.
본 발명은 산성 페이스트(acidic paste)에 지르코니아 필러(zirconia filler)를 첨가함으로써 방사선 불투과성, 접착강도 및 물리적 강도를 향상시킬 수 있는 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물을 제공하고자 한다.The present invention seeks to provide a dental resin-reinforced glass ionomer cement composition that can improve radiopacity, adhesive strength, and physical strength by adding zirconia filler to acidic paste.
상기 과제를 해결하기 위하여,In order to solve the above problems,
본 발명은 일실시예에서, 글래스 아이오노머(glass ionomer), 실리카(silica), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate), 글리세롤 디메타크릴레이트(glycerol dimethacrylate), 우레탄 디메타크릴레이트(urethane dimethacylate), 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트(bisphenol A-glycidyl methacrylate), 캄포퀴논(camphorquinone), 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트(ethyl-4-dimethylaminobenzoate), 부틸레이트 하이드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene) 및 2-피리딜 티오우레아(2-pyridyl thiourea)로 이루어진 레진 페이스트; 및 지르코니아 필러, 실리카, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate), 폴리아크릴산(polyacrylic acid), 4-메타크릴옥시에틸 트리멜리테이트 무수물(4-methacryloxyethyl trimellitate anhydride), t-부틸 하이드로퍼옥사이드(tert-butyl hydroperoxide), 부틸레이트 하이드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene) 및 물로 이루어진 산성 페이스트를 포함하는 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물을 제공한다.In one embodiment, the present invention includes glass ionomer, silica, 2-hydroxyethyl methacrylate, glycerol dimethacrylate, and urethane dimethacrylate. urethane dimethacylate, bisphenol A-glycidyl methacrylate, camphorquinone, ethyl-4-dimethylaminobenzoate, butylate hydroxytoluene Resin paste consisting of (butylated hydroxytoluene) and 2-pyridyl thiourea; and zirconia filler, silica, 2-hydroxyethyl methacrylate, polyacrylic acid, 4-methacryloxyethyl trimellitate anhydride, t-butyl hydride. A dental resin-reinforced glass ionomer cement composition comprising an acidic paste composed of tert-butyl hydroperoxide, butylated hydroxytoluene, and water is provided.
상기 레진 페이스트는 글래스 아이오노머 65 내지 70 wt%, 실리카 5 내지 10 wt%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA) 10 내지 15 wt%, 글리세롤 디메타크릴레이트 1 내지 5 wt%, 우레탄 디메타크릴레이트 1 내지 5 wt%, 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트 1 내지 5 wt%, 캄포퀴논 0.05 내지 0.1 wt%, 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트 0.1 내지 0.5 wt%, 부틸레이트 하이드록시톨루엔 0.01 내지 0.05 wt% 및 2-피리딜 티오우레아 0.5 내지 1.0 wt%를 포함하고, 상기 산성 페이스트는 지르코니아 필러 25 내지 30 wt%, 실리카 10 내지 15 wt%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 30 내지 35 wt%, 폴리아크릴산 10 내지 15 wt%, 4-메타크릴옥시에틸 트리멜리테이트 무수물 5 내지 10 wt%, t-부틸 하이드로퍼옥사이드 0.1 내지 0.5 wt%, 부틸레이트 하이드록시톨루엔 0.1 내지 0.5 wt% 및 물 10 내지 15 wt%를 포함하는 것일 수 있다.The resin paste contains 65 to 70 wt% of glass ionomer, 5 to 10 wt% of silica, 10 to 15 wt% of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), 1 to 5 wt% of glycerol dimethacrylate, and urethane dimethacrylate. Methacrylate 1 to 5 wt%, bisphenol A-glycidyl methacrylate 1 to 5 wt%, camphorquinone 0.05 to 0.1 wt%, ethyl-4-dimethylaminobenzoate 0.1 to 0.5 wt%, butylate hydroxy Containing 0.01 to 0.05 wt% of toluene and 0.5 to 1.0 wt% of 2-pyridyl thiourea, the acidic paste contains 25 to 30 wt% of zirconia filler, 10 to 15 wt% of silica, and 30% of 2-hydroxyethyl methacrylate. to 35 wt%, polyacrylic acid 10 to 15 wt%, 4-methacryloxyethyl trimellitate anhydride 5 to 10 wt%, t-butyl hydroperoxide 0.1 to 0.5 wt%, butylated hydroxytoluene 0.1 to 0.5 wt. % and may contain 10 to 15 wt% of water.
상기 레진 페이스트와 상기 산성 페이스트는 1:1의 비율로 포함하는 것일 수 있다.The resin paste and the acid paste may be included in a ratio of 1:1.
상기 지르코니아 필러는 지르코늄 실리케이트(Zirconium Silicate), 지르코늄 디옥사이드(Zirconium dioxide) 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있다.The zirconia filler may be selected from the group consisting of zirconium silicate, zirconium dioxide, and combinations thereof.
상기 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 상기 지르코니아 필러를 포함함으로써 접착강도가 40 내지 60% 향상되는 것일 수 있다.The dental resin-reinforced glass ionomer cement composition may have an adhesive strength improved by 40 to 60% by including the zirconia filler.
상기 지르코니아 필러 입자의 크기는 50 내지 100 nm인 것일 수 있다.The size of the zirconia filler particles may be 50 to 100 nm.
상기 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 광중합, 자가중합 또는 산-염기반응에 의해 경화하는 것일 수 있다.The dental resin-reinforced glass ionomer cement composition may be cured by light polymerization, self-polymerization, or acid-base reaction.
본 발명에 따른 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 산성 페이스트(acidic paste)에 지르코니아 필러(zirconia filler)를 첨가함으로써 방사선 불투과성, 접착강도 및 물리적 강도를 향상시킬 수 있다. The dental resin-reinforced glass ionomer cement composition according to the present invention can improve radiopacity, adhesive strength, and physical strength by adding zirconia filler to acidic paste.
또한, 종래 치과용 레진의 자가 중합 개시제로 사용되는 벤조일 퍼옥사이드/3차 방향족 아민(benzoyl peroxide/tertiary aromatic amine)는 벤조일 퍼옥사이드의 낮은 열안정성 및 아민의 변색과 산성환경에서 산/염기 반응을 하여 비활성화가 될 수 있는 문제가 있으나, 본 발명에 따른 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 t-부틸 하이드로퍼옥사이드/2-피리딜 티오우레아(tert-butyl hydroperoxide/2-pyridyl thiourea)를 적용함으로써 기존 개시제의 안정성 문제를 개선할 수 있다.In addition, benzoyl peroxide/tertiary aromatic amine, which is used as a self-polymerization initiator for conventional dental resins, suffers from low thermal stability of benzoyl peroxide, discoloration of amine, and acid/base reaction in an acidic environment. However, there is a problem that it may be deactivated, but the dental resin-reinforced glass ionomer cement composition according to the present invention uses t-butyl hydroperoxide/2-pyridyl thiourea. By doing so, the stability problem of existing initiators can be improved.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물의 접착강도를 측정한 결과이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 있어서, 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물의 압축강도를 측정한 결과이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 있어서, 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물의 경화시간을 측정한 결과이다.Figure 1 shows the results of measuring the adhesive strength of a dental resin-reinforced glass ionomer cement composition according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 shows the results of measuring the compressive strength of a dental resin-reinforced glass ionomer cement composition according to an embodiment of the present invention.
Figure 3 shows the results of measuring the curing time of a dental resin-reinforced glass ionomer cement composition in one embodiment of the present invention.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 구체적으로 설명하고자 한다.Since the present invention can make various changes and have various embodiments, specific embodiments will be illustrated in the drawings and described in detail in the detailed description.
그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.However, this is not intended to limit the present invention to specific embodiments, and should be understood to include all changes, equivalents, and substitutes included in the spirit and technical scope of the present invention.
본 발명에서, "포함한다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.In the present invention, terms such as "comprise" or "have" are intended to designate the presence of features, numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof described in the specification, but are not intended to indicate the presence of one or more other features. It should be understood that this does not exclude in advance the possibility of the existence or addition of elements, numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은, 글래스 아이오노머(glass ionomer), 실리카(silica), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 글리세롤 디메타크릴레이트(glycerol dimethacrylate, GDMA), 우레탄 디메타크릴레이트(urethane dimethacylate, UDMA), 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트(bisphenol A-glycidyl methacrylate, Bis-GMA), 캄포퀴논(camphorquinone, CQ), 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트(ethyl-4-dimethylaminobenzoate, EDMAB), 부틸레이트 하이드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene, BHT) 및 2-피리딜 티오우레아(2-pyridyl thiourea)로 이루어진 레진 페이스트; 및 지르코니아 필러, 실리카, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리아크릴산(polyacrylic acid, PAA), 4-메타크릴옥시에틸 트리멜리테이트 무수물(4-methacryloxyethyl trimellitate anhydride, 4-META), t-부틸 하이드로퍼옥사이드(tert-butyl hydroperoxide), 부틸레이트 하이드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene, BHT) 및 물로 이루어진 산성 페이스트를 포함한다.The dental resin-reinforced glass ionomer cement composition of the present invention includes glass ionomer, silica, 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), and glycerol dimethacrylate ( glycerol dimethacrylate (GDMA), urethane dimethacylate (UDMA), bisphenol A-glycidyl methacrylate (Bis-GMA), camphorquinone (CQ), ethyl-4 -Resin paste consisting of ethyl-4-dimethylaminobenzoate (EDMAB), butylated hydroxytoluene (BHT), and 2-pyridyl thiourea; and zirconia filler, silica, 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), polyacrylic acid (PAA), 4-methacryloxyethyl trimellitate anhydride (4-methacryloxyethyl trimellitate anhydride) -META), t-butyl hydroperoxide, butylated hydroxytoluene (BHT), and water.
종래 치과용 레진의 자가 중합 개시제로 사용되는 벤조일 퍼옥사이드/3차 방향족 아민(benzoyl peroxide/tertiary aromatic amine)은 벤조일 퍼옥사이드의 낮은 열안정성 및 아민의 변색과 산성환경에서 산/염기 반응을 하여 비활성화가 될 수 있는 문제가 있으나, 본 발명에 따른 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 t-부틸 하이드로퍼옥사이드/2-피리딜 티오우레아(tert-butyl hydroperoxide/2-pyridyl thiourea)를 적용함으로써 기존 개시제의 안정성 문제를 개선할 수 있다.Benzoyl peroxide/tertiary aromatic amine, which is used as a self-polymerization initiator for conventional dental resins, is deactivated due to the low thermal stability of benzoyl peroxide, discoloration of the amine, and acid/base reaction in an acidic environment. Although there may be a problem, the dental resin-reinforced glass ionomer cement composition according to the present invention replaces the existing one by applying t-butyl hydroperoxide/2-pyridyl thiourea. The stability problem of the initiator can be improved.
구체적으로, 본 발명에 따른 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은, 상기 레진 페이스트는 글래스 아이오노머 65 내지 70 wt%, 실리카 5 내지 10 wt%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA) 10 내지 15 wt%, 글리세롤 디메타크릴레이트 1 내지 5 wt%, 우레탄 디메타크릴레이트 1 내지 5 wt%, 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트 1 내지 5 wt%, 캄포퀴논 0.05 내지 0.1 wt%, 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트 0.1 내지 0.5 wt%, 부틸레이트 하이드록시톨루엔 0.01 내지 0.05 wt% 및 2-피리딜 티오우레아 0.5 내지 1.0 wt%를 포함하고, 상기 산성 페이스트는 지르코니아 필러 25 내지 30 wt%, 실리카 10 내지 15 wt%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 30 내지 35 wt%, 폴리아크릴산 10 내지 15 wt%, 4-메타크릴옥시에틸 트리멜리테이트 무수물 5 내지 10 wt%, t-부틸 하이드로퍼옥사이드 0.1 내지 0.5 wt%, 부틸레이트 하이드록시톨루엔 0.1 내지 0.5 wt% 및 물 10 내지 15 wt%를 포함하는 것일 수 있다.Specifically, in the dental resin-reinforced glass ionomer cement composition according to the present invention, the resin paste contains 65 to 70 wt% of glass ionomer, 5 to 10 wt% of silica, and 10 wt% of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA). to 15 wt%, glycerol dimethacrylate 1 to 5 wt%, urethane dimethacrylate 1 to 5 wt%, bisphenol A-glycidyl methacrylate 1 to 5 wt%, camphorquinone 0.05 to 0.1 wt%, It contains 0.1 to 0.5 wt% of ethyl-4-dimethylaminobenzoate, 0.01 to 0.05 wt% of butylated hydroxytoluene, and 0.5 to 1.0 wt% of 2-pyridyl thiourea, and the acidic paste contains 25 to 30 wt% of zirconia filler. %, silica 10 to 15 wt%, 2-hydroxyethyl methacrylate 30 to 35 wt%, polyacrylic acid 10 to 15 wt%, 4-methacryloxyethyl trimellitate anhydride 5 to 10 wt%, t-butyl It may contain 0.1 to 0.5 wt% of hydroperoxide, 0.1 to 0.5 wt% of butylated hydroxytoluene, and 10 to 15 wt% of water.
상기 레진 페이스트와 상기 산성 페이스트는 1:1의 비율로 포함하는 것일 수 있다.The resin paste and the acid paste may be included in a ratio of 1:1.
상기 산성 페이스트는 상기 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물의 총량을 기준으로 발명의 조성물은 전형적으로 비충전된 조성물의 총량을 기준으로 산 관능성을 갖는 에틸렌성 불포화 화합물을 1 중량％ 이상, 보다 전형적으로 3 중량％ 이상, 가장 전형적으로 5 중량％ 이상 포함한다. 전형적으로, 본 발명의 조성물은 비충전된 조성물의 총량을 기준으로 산 관능성을 갖는 에틸렌성 불포화 화합물을 50 중량％ 이하, 보다 전형적으로 40 중량％ 이하, 가장 전형적으로 30 중량％ 이하 포함한다.The acidic paste is based on the total amount of the dental resin-reinforced glass ionomer cement composition. The composition of the invention typically contains 1% by weight or more of an ethylenically unsaturated compound having an acid functionality, based on the total amount of the unfilled composition. Typically comprising at least 3 weight percent, most typically at least 5 weight percent. Typically, the compositions of the present invention comprise no more than 50 weight percent, more typically no more than 40 weight percent, and most typically no more than 30 weight percent of ethylenically unsaturated compounds having acid functionality, based on the total amount of the unfilled composition.
상기 레진 페이스트는 산염기 반응과 불소방출을 위한 염기성 충전재로서 글래스 아이오노머, 조작성을 위한 실리카, 중합가능한 단량체로서 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 글리세롤 디메타크릴레이트, 우레탄 디메타크릴레이트, 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트, 광중합 개시제로서 캄포퀴논, 광중합 촉매제로서 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 안정화제로서 부틸레이트 하이드록시톨루엔 및 자가중합을 위한 환원제로서 2-피리딜 티오우레아를 포함한다.The resin paste contains glass ionomer as a basic filler for acid-base reaction and fluorine release, silica for operability, and 2-hydroxyethyl methacrylate, glycerol dimethacrylate, urethane dimethacrylate, and bisphenol as polymerizable monomers. Contains A-glycidyl methacrylate, camphorquinone as a photopolymerization initiator, ethyl-4-dimethylaminobenzoate as a photopolymerization catalyst, butylated hydroxytoluene as a stabilizer, and 2-pyridyl thiourea as a reducing agent for self-polymerization. do.
상기 산성 페이스트는 물성 향상을 위한 지르코니아 필러, 조작성을 위한 실리카, 중합가능한 단량체로서 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 산염기 반응을 위한 산성 폴리머로서 폴리아크릴산, 치질 접착을 위한 단량체로서 4-메타크릴옥시에틸 트리멜리테이트 무수물, 자가중합을 위한 산화제로서 t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 안정화제로서 부틸레이트 하이드록시톨루엔 및 산염기 반응을 위한 매체로서 물을 포함한다. The acid paste includes zirconia filler to improve physical properties, silica for operability, 2-hydroxyethyl methacrylate as a polymerizable monomer, polyacrylic acid as an acidic polymer for acid-base reaction, and 4-methacrylic as a monomer for hemorrhoid adhesion. It contains oxyethyl trimellitate anhydride, t-butyl hydroperoxide as an oxidizing agent for self-polymerization, butylated hydroxytoluene as a stabilizer, and water as a medium for acid-base reaction.
상기 지르코니아 필러는 지르코늄 실리케이트(Zirconium Silicate), 지르코늄 디옥사이드(Zirconium dioxide) 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있다.The zirconia filler may be selected from the group consisting of zirconium silicate, zirconium dioxide, and combinations thereof.
본 발명에 따른 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 산성 페이스트(acidic paste)에 지르코니아 필러(zirconia filler)를 첨가함으로써 종래 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물에 비해 방사선 불투과성, 접착강도 및 물리적 강도를 향상시킬 수 있다. The dental resin-reinforced glass ionomer cement composition according to the present invention improves radiopacity, adhesive strength, and physical strength compared to conventional resin-reinforced glass ionomer cement compositions by adding zirconia filler to acidic paste. It can be improved.
상기 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 상기 지르코니아 필러를 포함함으로써 접착강도가 40 내지 60% 향상되는 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 접착강도는 상기 지르코니아 필러를 포함하지 않는 시멘트 조성물에 비해 40 내지 60%, 40 내지 50%, 45 내지 55% 또는 50 내지 60% 향상되는 것일 수 있다.The dental resin-reinforced glass ionomer cement composition may have an adhesive strength improved by 40 to 60% by including the zirconia filler. For example, the adhesive strength may be improved by 40 to 60%, 40 to 50%, 45 to 55%, or 50 to 60% compared to a cement composition that does not contain the zirconia filler.
상기 지르코니아 필러 입자의 크기는 50 내지 100 nm인 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 지르코니아 필러 입자의 크기는 50 내지 80 nm, 50 내지 60 nm, 60 내지 100 nm 또는 80 내지 100 nm인 것일 수 있다.The size of the zirconia filler particles may be 50 to 100 nm. For example, the size of the zirconia filler particles may be 50 to 80 nm, 50 to 60 nm, 60 to 100 nm, or 80 to 100 nm.
상기 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 광중합, 자가중합 또는 산-염기반응에 의해 경화하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 광중합 개시제인 캄포퀴논과 광중합 촉매제인 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트에 의한 광중합, 레독스 개시 시스템으로서 산화제인 t-부틸 하이드로퍼옥사이드와 환원제인 2-피리딜 티오우레아에 의한 자가중합 또는 글라스 아이오노머와 폴리아크릴산에 의한 산-염기반응에 의해 경화하는 것일 수 있다.The dental resin-reinforced glass ionomer cement composition may be cured by light polymerization, self-polymerization, or acid-base reaction. Specifically, the dental resin-reinforced glass ionomer cement composition is photopolymerized by camphorquinone as a photopolymerization initiator and ethyl-4-dimethylaminobenzoate as a photopolymerization catalyst, and t-butyl hydroperoxide as an oxidizing agent and a reducing agent as a redox initiator system. It may be cured by self-polymerization using phosphorus 2-pyridyl thiourea or by acid-base reaction using glass ionomer and polyacrylic acid.
이하 본 발명에 따르는 실시예 등을 통해 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples according to the present invention, but the scope of the present invention is not limited to the examples presented below.
[실시예] [Example]
실시예: 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물의 제조Example: Preparation of dental resin reinforced glass ionomer cement composition
레진 페이스트로 글래스 아이오노머 65 내지 70 wt%, 실리카 5 내지 10 wt%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA) 10 내지 15 wt%, 글리세롤 디메타크릴레이트 1 내지 5 wt%, 우레탄 디메타크릴레이트 1 내지 5 wt%, 비스페놀 A-글리시딜 메타크릴레이트 1 내지 5 wt%, 캄포퀴논 0.05 내지 0.1 wt%, 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트 0.1 내지 0.5 wt%, 부틸레이트 하이드록시톨루엔 0.01 내지 0.05 wt% 및 2-피리딜 티오우레아 0.5 내지 1.0 wt%를 혼합하였다.Resin paste containing 65 to 70 wt% of glass ionomer, 5 to 10 wt% of silica, 10 to 15 wt% of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), 1 to 5 wt% of glycerol dimethacrylate, and urethane dimethacrylate. Crylate 1 to 5 wt%, bisphenol A-glycidyl methacrylate 1 to 5 wt%, camphorquinone 0.05 to 0.1 wt%, ethyl-4-dimethylaminobenzoate 0.1 to 0.5 wt%, butylate hydroxytoluene 0.01 to 0.05 wt% and 0.5 to 1.0 wt% of 2-pyridyl thiourea were mixed.
산성 페이스트로 지르코늄 실리케이트(Zirconium Silicate) 25 내지 30 wt%, 실리카 10 내지 15 wt%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 30 내지 35 wt%, 폴리아크릴산 10 내지 15 wt%, 4-메타크릴옥시에틸 트리멜리테이트 무수물 5 내지 10 wt%, t-부틸 하이드로퍼옥사이드 0.1 내지 0.5 wt%, 부틸레이트 하이드록시톨루엔 0.1 내지 0.5 wt% 및 물 10 내지 15 wt%를 혼합하였다.An acidic paste containing 25 to 30 wt% of zirconium silicate, 10 to 15 wt% of silica, 30 to 35 wt% of 2-hydroxyethyl methacrylate, 10 to 15 wt% of polyacrylic acid, and 4-methacryloxyethyl. 5 to 10 wt% of trimellitate anhydride, 0.1 to 0.5 wt% of t-butyl hydroperoxide, 0.1 to 0.5 wt% of butylated hydroxytoluene, and 10 to 15 wt% of water were mixed.
상기 제조된 레진 페이스트와 산성 페이스트를 1:1의 비율로 혼합하여 조성물을 제조하였다.A composition was prepared by mixing the prepared resin paste and acid paste in a ratio of 1:1.
비교예로는 상기 실시예에서 지르코늄 실리케이트를 포함하지 않는 조성물을 제조하였다.As a comparative example, a composition not containing zirconium silicate was prepared in the above example.
실험예 1: 접착강도 시험Experimental Example 1: Adhesion strength test
상기 제조된 조성물의 접착강도 시험(ISO 29022)을 수행하였다.An adhesive strength test (ISO 29022) was performed on the prepared composition.
구체적으로, bovine teeth의 뿌리를 제거하고 자가중합수지로 potting한 후, labial surface를 P400 SiC Sandpaper를 이용하여 표면을 평평하게 가공하였다. 접착 Clamp에 치아를 삽입하였고, 직경 2.38±0.03 mm 몰드에 시험샘플을 주입하고 온도 37±1℃, 상대습도 50% 이상에서 1시간 동안 경화되도록 방치하였다. 몰드와 Clamp를 제거하고, 시편을 37±1℃의 증류수에 시험 전까지 24시간 동안 보관하였다. 0.75±0.30 mm/min의 속도(Cross-Head Speed)로 작동하는 범용시험기를 사용하여 ISO29022에 따라 접착강도를 측정하였다. Specifically, the roots of the bovine teeth were removed and potted with self-polymerizing resin, and the labial surface was processed to be flat using P400 SiC Sandpaper. The tooth was inserted into the adhesive clamp, and the test sample was injected into a mold with a diameter of 2.38 ± 0.03 mm and left to cure for 1 hour at a temperature of 37 ± 1°C and a relative humidity of 50% or more. The mold and clamp were removed, and the specimen was stored in distilled water at 37 ± 1°C for 24 hours before testing. Adhesion strength was measured according to ISO29022 using a general-purpose tester operating at a cross-head speed of 0.75 ± 0.30 mm/min.
상기 실시예와 비교예를 각각 10회 측정한 접착강도를 하기 도 1에 나타내었다.The adhesive strengths of the examples and comparative examples measured 10 times each are shown in Figure 1 below.
도 1에 나타낸 바와 같이, 지르코니아 실리케이트를 포함함으로써 접착강도가 약 50% 향상됨을 확인할 수 있었다.As shown in Figure 1, it was confirmed that the adhesive strength was improved by about 50% by including zirconia silicate.
실험예 2: 압축강도 시험Experimental Example 2: Compressive strength test
상기 제조된 조성물의 압축강도 시험(ISO 9917-1)을 수행하였다.A compressive strength test (ISO 9917-1) of the prepared composition was performed.
구체적으로, 높이 6.0±0.1 ㎜와 직경 4.0±0.1의 몰드에 시험 샘플을 주입하고, 온도 37±1℃, 상대습도 50% 이상에서 1시간 동안 경화되도록 방치하였다. 몰드를 제거하고, 시편을 37±1℃의 증류수에 시험 전까지 24시간 동안 보관하였다. 0.75±0.30 mm/min의 속도(Cross-Head Speed)로 작동하는 범용시험기를 사용하여 ISO9917-2에 따라 접착강도를 측정하였다.Specifically, the test sample was injected into a mold with a height of 6.0 ± 0.1 mm and a diameter of 4.0 ± 0.1, and left to cure for 1 hour at a temperature of 37 ± 1 ° C and a relative humidity of 50% or more. The mold was removed, and the specimen was stored in distilled water at 37 ± 1°C for 24 hours before testing. Adhesion strength was measured according to ISO9917-2 using a general-purpose tester operating at a cross-head speed of 0.75 ± 0.30 mm/min.
상기 실시예와 비교예를 각각 10회 측정한 압축강도를 하기 도 2에 나타내었다. The compressive strengths of the examples and comparative examples measured 10 times each are shown in Figure 2 below.
도 2에 나타낸 바와 같이, 지르코니아 실리케이트를 포함함으로써 압축강도가 약 80% 향상됨을 확인할 수 있었다.As shown in Figure 2, it was confirmed that the compressive strength was improved by about 80% by including zirconia silicate.
실험예 3: 경화시간 시험Experimental Example 3: Curing time test
상기 제조된 실시예 조성물의 경화시간 시험(ISO 9917-2)을 수행하였다.A curing time test (ISO 9917-2) was performed on the prepared example composition.
구체적으로, 23±1℃로 처리된 몰드에 혼합된 조성물을 채우고, 60초가 경과했을 때, 온도 37±1℃, 상대습도 50% 이상의 시험조건하에서 400±5 g과 직경 1.0±0.1 mm의 압입기로 경화시간을 측정하였다. 압입기를 조성물 표면에 내려서 5초 동안 유지시키고 제거한 후, 압흔이 표면에 남기지 못한 시간을 경화시간으로 측정하였다.Specifically, the mixed composition was filled into a mold treated at 23 ± 1°C, and after 60 seconds, a mold of 400 ± 5 g and a diameter of 1.0 ± 0.1 mm was press-fitted under test conditions of a temperature of 37 ± 1°C and a relative humidity of 50% or more. The curing time was measured using a measuring instrument. The indenter was lowered onto the surface of the composition, held for 5 seconds, and then removed, and the time at which the indentation did not remain on the surface was measured as the curing time.
상기 실시예를 37℃에 6개월간 보관하면서 1개월 간격으로 경화시간을 측정하였고, 본 실시예의 자가 중합 개시제 조합인 t-부틸 하이드로퍼옥사이드 및 2-피리딜 티오우레아 이외에 다른 개시제 조합을 포함하는 조성물(개시제 물질 이외에 다른 조성은 동일함)의 경화시간도 동일하게 측정하여 도 3에 나타내었다.The above example was stored at 37°C for 6 months and the curing time was measured at 1-month intervals. A composition containing a combination of initiators other than t-butyl hydroperoxide and 2-pyridyl thiourea, which are the self-polymerization initiator combination of this example. The curing time (other compositions other than the initiator material were the same) was also measured and shown in Figure 3.
도 3에 나타낸 바와 같이, 자가중합 개시제로 t-부틸 하이드로퍼옥사이드/2-피리딜 티오우레아(tert-butyl hydroperoxide/2-pyridyl thiourea)를 적용한 본 실시예의 경화시간이 6개월간 일정하였고, 이로 인해 자가중합 개시제로 t-부틸 하이드로퍼옥사이드/2-피리딜 티오우레아(tert-butyl hydroperoxide/2-pyridyl thiourea)를 적용함으로써 안정성이 확보됨을 확인할 수 있었다.As shown in Figure 3, the curing time of this example in which t-butyl hydroperoxide/2-pyridyl thiourea was applied as a self-polymerization initiator was constant for 6 months, resulting in It was confirmed that stability was secured by applying tert-butyl hydroperoxide/2-pyridyl thiourea as a self-polymerization initiator.
Claims (7)
지르코늄 실리케이트(Zirconium Silicate) 25 내지 30 wt%, 실리카 10 내지 15 wt%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate) 30 내지 35 wt%, 폴리아크릴산(polyacrylic acid) 10 내지 15 wt%, 4-메타크릴옥시에틸 트리멜리테이트 무수물(4-methacryloxyethyl trimellitate anhydride) 5 내지 10 wt%, t-부틸 하이드로퍼옥사이드(tert-butyl hydroperoxide) 0.1 내지 0.5 wt%, 부틸레이트 하이드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene) 0.1 내지 0.5 wt% 및 물 10 내지 15 wt%로 이루어진 산성 페이스트를 포함하는 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물.
Glass ionomer 65 to 70 wt%, silica 5 to 10 wt%, 2-hydroxyethyl methacrylate 10 to 15 wt%, glycerol dimethacrylate (glycerol) dimethacrylate) 1 to 5 wt%, urethane dimethacylate 1 to 5 wt%, bisphenol A-glycidyl methacrylate 1 to 5 wt%, camphorquinone 0.05 to 0.1 wt%, ethyl-4-dimethylaminobenzoate 0.1 to 0.5 wt%, butylated hydroxytoluene 0.01 to 0.05 wt% and 2-pyridyl thiourea (2 -pyridyl thiourea) a resin paste consisting of 0.5 to 1.0 wt%; and
Zirconium Silicate 25 to 30 wt%, silica 10 to 15 wt%, 2-hydroxyethyl methacrylate 30 to 35 wt%, polyacrylic acid 10 to 15 wt% , 4-methacryloxyethyl trimellitate anhydride 5 to 10 wt%, t-butyl hydroperoxide 0.1 to 0.5 wt%, butylated hydroxytoluene ) Dental resin-reinforced glass ionomer cement composition comprising an acidic paste consisting of 0.1 to 0.5 wt% and 10 to 15 wt% water.
상기 레진 페이스트와 상기 산성 페이스트는 1:1의 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물.
According to paragraph 1,
A dental resin-reinforced glass ionomer cement composition comprising the resin paste and the acid paste in a ratio of 1:1.
상기 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 상기 지르코니아 필러를 포함함으로써 접착강도가 40 내지 60% 향상되는 것을 특징으로 하는 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물.
According to paragraph 1,
The dental resin-reinforced glass ionomer cement composition is characterized in that the adhesive strength is improved by 40 to 60% by including the zirconia filler.
상기 지르코니아 필러의 입자 크기는 50 내지 100 nm인 것을 특징으로 하는 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물.
According to paragraph 1,
A dental resin-reinforced glass ionomer cement composition, characterized in that the particle size of the zirconia filler is 50 to 100 nm.
상기 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물은 광중합, 자가중합 또는 산-염기반응에 의해 경화하는 것을 특징으로 하는 치과용 레진 강화 글라스 아이오노머 시멘트 조성물.According to paragraph 1,
The dental resin-reinforced glass ionomer cement composition is a dental resin-reinforced glass ionomer cement composition, characterized in that the dental resin-reinforced glass ionomer cement composition is cured by light polymerization, self-polymerization, or acid-base reaction.
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