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KR102169568B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR102169568B1
KR102169568B1 KR1020180167667A KR20180167667A KR102169568B1 KR 102169568 B1 KR102169568 B1 KR 102169568B1 KR 1020180167667 A KR1020180167667 A KR 1020180167667A KR 20180167667 A KR20180167667 A KR 20180167667A KR 102169568 B1 KR102169568 B1 KR 102169568B1
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electrode
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light emitting
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유선근
장소영
신지철
김상범
김성훈
이태완
박성민
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엘지디스플레이 주식회사
머티어리얼사이언스 주식회사
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Abstract

본 발명은 신규한 화합물을 제공하고, 상기 화합물을 정공수송 재료로 적용함으로써 구동전압, 효율 및 수명 특성이 개선된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.

Description

유기 발광 소자{Organic Light Emitting Device}
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
표시장치가 대형화됨에 따라 최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자에 대한 관심이 높아지고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)를 포함하는 유기 발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드는 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자(엑시톤)을 형성한 후, 여기자의 에너지를 빛으로 방출하는 소자이다. 유기발광다이오드는 기존의 디스플레이 기술에 비해 저 전압 구동이 가능하고 전력소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색감을 가질 뿐만 아니라, 플랙서블 기판 적용이 가능하여 다양한 활용이 가능하다는 장점을 가지고 있다.
본 발명의 목적은 재료적으로 안정하며 정공 이동도가 높은 신규한 구조의 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 상기 신규한 재료를 개발하여, 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 정공 수송보조층에 적용시 고효율, 저소비전력 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구 범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018129282850-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S 이고,
R은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 아미노기, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 헤테로 고리기이며,
a 는 0 내지 4의 정수이고,
상기 a가 2 내지 4인 경우, 복수 개의 R은 서로 상이하거나 동일하고,
상기 a가 2 내지 4인 경우, 근접한 R 이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,
L은 직접결합이거나, 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
b는 0 내지 4의 정수이고,
Ar1 또는 Ar2 는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C30의 헤테로 방향족 고리 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 구현예는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자이고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 구동전압, 효율 및 수명이 개선된다.
상술한 효과와 더불어 본 발명의 구체적인 효과는 이하 발명을 실시하기 위한 구체적인 사항을 설명하면서 함께 기술한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 도면에서 동일한 참조부호는 동일 또는 유사한 구성요소를 가리키는 것으로 사용된다.
이하에서 구성요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성요소와 상기 구성요소 상에 (또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다.
또한 어떤 구성요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 상기 구성요소들은 서로 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성요소 사이에 다른 구성요소가 "개재"되거나, 각 구성요소가 다른 구성요소를 통해 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있는 것으로 이해되어야 할 것이다.
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '치환된'에서 치환기는, 예를 들어, 중수소, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, 탄소수 1 내지 20의 알킬 아민기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알킬 실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬 실릴기, 탄소수 5 내지 30의 아릴 실릴기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 5 내지 20의 아릴 아민기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 '알킬'은 직쇄알킬, 분지쇄알킬을 포함하는 모든 알킬을 의미한다.
본 명세서에서 '헤테로고리'는 헤테로 방향족 고리 및 헤테로 지환족 고리를 포함한다. 상기 '헤테로 방향족 고리' 및 상기 '헤테로 지환족 고리'는 각각 단일 고리 또는 다환 고리를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 '헤테로 고리', '헤테로 방향족 고리', '헤테로 지환족 고리' '헤테로아릴렌기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족(aromatic) 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 '헤테로 고리', '헤테로 방향족 고리' 및 '헤테로 지환족 고리는 각각 단일환 또는 다환 고리를 모두 포함한다. 또한, 비페닐과 같이 단일환을 적어도 2개의 복수 개로 포함하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 정의 중 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
이하에서는, 본 발명의 몇몇 실시예에 따른 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 설명하도록 한다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018129282850-pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S 이고,
R은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 아미노기, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 헤테로 고리기이며,
a 는 0 내지 4의 정수이고,
상기 a가 2 내지 4인 경우, 복수 개의 R은 서로 상이하거나 동일하고,
상기 a가 2 내지 4인 경우, 근접한 R 이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,
L은 직접결합이거나, 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
b는 0 내지 4의 정수이고,
Ar1 또는 Ar2 는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C30의 헤테로 방향족 고리 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기이다.
상기 근접한 R 이 서로 결합하여 환을 형성하는 경우, 상기 환은 지환족 또는 방향족의, 단일환 또는 다환 고리의, 탄소수 5 내지 30의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
예를 들어, 상기 R이 아릴기인 경우, R은 플루오레닐기일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 하기 치환기로부터 선택될 수 있다.
Figure 112018129282850-pat00003
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공수송 특성과 재료의 안정성이 우수하여, 유기 발광 소자에 적용시 소자의 구동전압을 낮추고, 효율 및 소비전력을 개선하며, 높은 열적 및 전기적 안정성으로 장수명을 가지는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 정공 수송보조층으로 적용할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 카바졸기를 포함하지 않는다. 기존의 알려진 정공수료 재료로서 카바졸을 포함하는 아민 유도체는 정공 이동도가 이동도가 낮아 소자의 효율이 낮고 소비전력이 높아지는 단점을 가지고 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 카바졸을 배제한 아민 유도체이고, 그 골격 구조로 인하여 정공 이동도가 높은 특징을 가지기 때문에 유기 발광 소자에 적용시 소비전력 개선에 장점을 가지고 있다.
일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 R, L, Ar1 및 Ar2 는 카바졸이 아니거나, 카바졸을 포함하지 않는다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 골격 구조는 나프틸이 도입된 나프토벤조퓨란 또는 나프토벤조싸이오펜으로서, 디벤조싸이오펜 및 디벤조퓨란 구조에 비해서 구조적 안정성이 향상되므로 유기 발광 소자의 수명 특성을 개선할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 비-카바졸 계열의 아민 유도체를 정공수송 재료로 사용하지만, 높은 이동도의 특성을 가지므로, 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 코어의 축합고리 구조는 정공수송 재료로서 신규한 구조로서, 열적 및 전기적으로 안정한 소자를 구현하는데 기여할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
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Figure 112018129282850-pat00005
Figure 112018129282850-pat00006
Figure 112018129282850-pat00007
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본 발명의 일 구현예에서, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자이고, 상기 유기물층은 제 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018129282850-pat00009
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S 이고,
R은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 아미노기, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 헤테로 고리기이며,
a 는 0 내지 4의 정수이고,
상기 a가 2 내지 4인 경우, 복수 개의 R은 서로 상이하거나 동일하고,
상기 a가 2 내지 4인 경우, 근접한 R 이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,
L은 직접결합이거나, 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
b는 0 내지 4의 정수이고,
Ar1 또는 Ar2 는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C30의 헤테로 방향족 고리 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기이다.
상기 근접한 R 이 서로 결합하여 환을 형성하는 경우, 상기 환은 지환족 또는 방향족의, 단일환 또는 다환 고리의, 탄소수 5 내지 30의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 유기 발광 소자는, 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층 또는 정공수송 보조층일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 유기물층은 정공 수송층 또는 정공수송 보조층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 유기물층에 포함되는 상기 적어도 하나의 층은 적어도 2종 이상의 제 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에도 추가적으로, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공수송 보조층, 발광층, 전자수송 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 정공 수송층은 단층 또는 복수의 층일 수 있다.
본 발명에서 상기 정공수송 보조층은 단층 또는 복수의 층일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다. 도 1에서, 유기 발광 소자(100)는 양극(110, 210), 정공 주입층(131, 231), 정공 수송층(132, 232), 발광층(133, 234), 전자 수송층(134, 235), 음극 (120)을 순차적으로 포함한다.
도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다. 도 1에서, 유기 발광 소자(100)는 양극(210), 정공 주입층(231), 정공 수송층(232), 정공수송 보조층(233), 발광층(234), 전자 수송층(235), 음극 (220)을 순차적으로 포함한다.
양극(110, 210)는 발광층(133, 234)에 정공(hole)을 제공한다. 양극은 정공을 용이하게 제공하기 위해, 높은 일함수(work function)를 갖는 도전성 물질을 포함할 수 있다. 유기 발광 소자가 바텀 에미션(bottom emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 양극은 투명 도전성 물질로 형성된 투명 전극일 수 있다. 유기 발광 소자가 탑 에미션(top emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 양극은 투명 도전성 물질로 형성된 투명 전극과 반사층이 적층된 다층 구조일 수도 있다.
음극(120)는 발광층(133, 234)에 전자(electron)를 제공한다. 음극은 전자를 용이하게 제공하기 위해, 낮은 일함수를 갖는 도전성 물질을 포함할 수 있다. 유기 발광 소자가 바텀 에미션(bottom emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 음극은 금속으로 형성된 반사 전극일 수 있다. 유기 발광 소자가 탑 에미션(top emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 음극은 얇은 두께의 금속으로 형성된 투과 전극일 수 있다.
발광층(133, 234)은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다.
발광층(133, 234)이 적색인 경우, CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 페릴렌(Perylene)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(133, 234)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(133, 234)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있거나, 또는 상기 화학식 1의 화합물을 청색 형광물질로 포함할 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
정공 주입층(131, 231)은 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다.
상기 정공 주입 재료는, 예를 들어, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline), NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
정공 수송층(132, 232)은 양이온화됨으로써 (즉, 전자를 잃음으로써) 전기화학적으로 안정화되는 물질을 정공 수송 재료로 포함할 수 있다. 또는, 안정한 라디칼 양이온을 생성하는 물질은 정공 수송 재료가 될 수 있다. 상기 정공 수송층(132, 232)은 알려진 정공 수송 재료 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 정공 수송층(132, 232)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외의 추가적인 정공 수송 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 알려진 정공 수송 재료 또는 상기 추가적인 정공 수송 재료는 방향족 아민(Aromatic Amine)을 포함함으로써, 양이온화 되기에 용이한 물질일 수 있다. 예를 들어, 상기 추가적인 정공 수송 재료는, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-dimethylamino)-9,9-spirofluorene), MTDATA(4,4',4-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
상기 정공수송 보조층(233)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하거나, 알려진 정공 수송 보조 재료를 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 정공수송 보조층(233)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외의 추가적인 정공수송 보조 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 알려진 정공 수송 보조 및 상기 추가적인 정공수송 보조 재료는, 예를 들어, TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, 트리-p-톨릴아민(tri-p-tolylamine), 1,1-비스(4-(N,N-디(p-톨릴)아미노)페닐)시클로헥산(1,1-bis(4-(N,N'-di(ptolyl)amino)phenyl)cyclohexane; TAPC), MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), TDAPB 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
전자수송 보조층은 전자 수송층(134, 235)과 발광층(133, 234) 사이에 위치할 수 있다. 상기 전자수송 보조층은 전자수송 보조 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 전자수송 보조 재료는, 예를 들어, 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
전자 수송층(134, 235)은 음극으로부터 전자를 공급받는다. 전자 수송층(134, 235)은 공급받은 전자를 발광층으로 전달한다.
상기 전자 수송층(134, 235)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, 상기 전자 수송층(134, 235)은 전자 수송 재료를 포함한다.
상기 전자 수송 재료로는 음이온화됨으로써(즉, 전자를 얻음으로써) 전기화학적으로 안정화되는 물질일 수 있다. 또는, 안정한 라디칼 음이온을 생성하는 물질은 전자수송 재료가 될 수 있다. 또는, 헤테로시클릭 링(Heterocyclic Ring)을 포함함으로써, 헤테로 원자에 의해 음이온화되기에 용이한 물질은 전자수송 재료일 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 재료는, PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤즈티아졸(benzthiazole) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
예를 들어, 전자 수송 재료는 유기금속화합물일 수 있고, 구체적으로, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq 등의 유기알루미늄화합물, 또는 유기리튬화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 유기금속화합물은 유기리튬화합물일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 유기리튬화합물의 리튬에 결합한 리간드가 히드록시퀴놀린 계열일 수 있다.
상기 유기물층은 전자 주입층을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 재료로는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 또는, 전자 주입층은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공수송 보조층, 발광층, 전자수송 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 주입층, 정공 수송층, 정공수송 보조층, 발광층, 전자수송 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층은 각각 단일 층 또는 복수 층으로 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 모바일, TV 등의 유기발광 표시장치에 활용될 수 있다. 일례로, 도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 모바일에 적용 가능한 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(1000)는 기판(1100)과, 유기 발광 소자(3000)와, 유기 발광 소자(3000)를 덮는 봉지층(2200)을 포함할 수 있다.
기판(1100) 상에는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(TFT)와, 구동 박막트랜지스터(TFT)에 연결되는 유기 발광 소자(3000)가 위치한다.
도시하지 않았으나, 기판(1100) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 및 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(TFT)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 액티브층(1520)과, 게이트 전극(1720), 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)을 포함하고, 이들 사이에 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)이 개재되어 형성된다. 도 3에서 나타난 바와 같이, 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)은 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)에 형성된 컨택홀에 의해 액티브층(1520)과 전기적으로 연결되고, 드레인 전극(1940)은 유기 발광 소자(3000)의 제1 전극(3100)으로 연결된다.
스토리지 캐패시터 (Cst)는 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되며, 스토리지 제1 전극(1540), 스토리지 제2 전극(1740) 및 스토리지 제3 전극(1960)을 포함한다. 도 3에서 나타난 바와 같이, 스토리지 제1 전극(1540)과 스토리지 제2 전극(1740)의 사이 및 스토리지 제2 전극(1740)과 스토리지 제3 전극(1960)의 사이에 각각 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)이 개재되어 형성된다.
기판(1100)은 폴리이미드와 같은 가요성 물질로 형성되거나, 유리와 같은 강직한 물질로 형성될 수 있다.
기판(1100) 상부에 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 절연물질로 형성되는 멀티버퍼층(1200)이 전면에 형성된다. 멀티버퍼층(1200)은 다층으로 형성되고, 예를 들어, 적어도 2층 이상의 다층으로 형성될 수 있다.
광차단막(1300)은 멀티버퍼층(1200) 상에 형성되며, 몰리브덴 티타늄의 합금 (MoTi) 등의 금속으로 형성한다. 광차단막(1300)은 액티브층(1520)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 액티브층(1520)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 광차단막(1300) 상부에는 다시 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 절연물질로 이루어진 절연막(1400)이 기판(3010) 전면에 형성되지만, 컨택홀을 형성하여 액티브층(1520)이 광차단막(1300)에 연결되게 할 수 있다. 광차단막(1300)이 플로팅(floating)되는 경우 발생할 수 있는 박막 트랜지스터의 문턱 전압 변화를 최소화하기 위하여, 광차단막(1300)을 액티브층(1520)과 전기적으로 연결시킬 수 있다.
절연막(1400) 상부에는 반도체막으로 형성되는 액티브층(1520)이 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 단결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 또는, 액티브층(1520)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 액티브층(1520)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
절연막(1400) 상부에는 액티브층(1520)과 함께 스토리지 제1 전극(1540)을 액티브층(1520)과 동일하게 다결정 실리콘으로 형성한다. 다결정 실리콘으로 형성된 스토리지 제1 전극(1540)에 불순물을 도핑하여 도전성을 갖게 한다.
절연막(1400) 상부에, 액티브층(1520)과 스토리지 제1 전극(1540)이 덮히도록 게이트 절연막(1600)을 형성한다. 게이트 절연막(1600)은 기판(1100)의 상부 전면에 형성된다. 게이트 절연막(1600)은, 예를 들어, 실리콘산화물로 형성할 수 있다.
액티브층(1520)에 대하여 게이트 절연막(1600)을 사이에 두고 게이트 전극(1720)과 스토리지 제2 전극(1740)을 함께 형성할 수 있다. 게이트 절연막(1600) 상부에, 예를 들어, Cu 막과 MoTi 합금막의 이중 금속층으로 게이트 전극(1720) 및 스토리지 제2 전극(1740)이 형성될 수 있다.
절연물질로 이루어진 층간 절연막(1800)이 게이트 전극(1720) 및 스토리지 제2 전극(1740)을 덮도록 게이트 절연막(1600) 상의 전면에 형성된다. 층간 절연막(1800)은 실리콘산화물이나 실리콘질화물과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조시클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
도 3에 나타나듯이, 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)은 액티브층(1520)의 양측을 노출하는 두 개의 액티브층 콘택홀을 형성한다. 액티브층 콘택홀은 게이트 전극(1720)의 양측에, 게이트 전극(1720)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(1800) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(1920)과 드레인 전극(1940)이 형성된다. 소스 전극(1920)과 드레인 전극(1940)은 게이트 전극(1720)을 중심으로 이격되어 위치하며, 전술한 두 개의 액티브층 콘택홀 각각을 통해 액티브층(1520)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(1920)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
또한, 층간 절연막(1800) 상에는, 소스 전극(1920)과 드레인 전극(1940)과 함께, 스토리지 캐패시터 (Cst)를 형성하기 위한 스토리지 제3 전극 (1960)이 금속과 같은 도전성 물질로 형성된다.
액티브층(1520), 게이트 전극(1720), 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)은 구동 박막트랜지스터(TFT)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(TFT)는 액티브층(1520)의 상부에 게이트 전극(1720), 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(TFT)는 액티브층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 액티브층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 액티브층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(TFT)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
구동 박막트랜지스터(TFT)의 드레인 전극(1940)을 노출하는 드레인 콘택홀을 갖는 평탄화층(2000)이 구동 박막트랜지스터(TFT) 및 스토리지 캐패시터 (Cst)를 덮으며 형성된다. 평탄화층(2000)은 무기 절연 물질 또는 유기 절연 물질로 형성될 수 있다.
제1 전극(3100)이 구동 박막트랜지스터(TFT)의 드레인 전극(1940)과 평탄화층(2000)에 형성된 드레인 콘택홀을 통해 연결되도록 평탄화층(2000) 상부에 형성된다. 그에 따라, 구동 박막트랜지스터(TFT)의 액티브층(1520)은 제1 전극(3100)과 전기적으로 연결된다.
제1 전극(3100)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(410)은 ITO. IZO 또는 ZnO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(1000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제1 전극(3100) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
평탄화층(2000) 상에서 뱅크층(2100)에 의해 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 뱅크층(2100)은 화소 영역에 대응하여 뱅크 홀을 형성함으로써 제1 전극(3100)을 노출시킨다.
뱅크층(2100) 상부와 뱅크홀에 의해 노출된 제1 전극(3100) 상에는 유기물층(3300)이 형성된다. 유기물층(3300)이 제1 전극(3100)과 접하여 형성된 부분은 화소 영역, 더욱 구체적으로는 발광 영역에 대응한다.
유기물층(3300)이 형성된 기판(1100) 상부로 제2 전극(3200)이 형성된다. 제2 전극(3200)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(3200)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제1 전극(3100), 유기물층(3300) 및 제2 전극(3200)은 유기 발광 소자(3000)를 이룬다.
유기 발광 소자(3000) 상에 외부 수분이 유기 발광 소자(3000)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 봉지층(2200)이 형성된다.
봉지층(2200)은 제1 무기층과, 유기층과 제2 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조(미도시)를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 봉지층(2200) 상부에, 배리어층(2300)을 형성하여, 외부 수분이나 산소가 침투하는 것을 더욱 효과적으로 방지할 수 있다.
배리어층(2300)은 필름 형태로 제조되어, 봉지층(2200) 상에 접착제를 매개로 접착될 수 있다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예에 사용된 화합물은 다음과 같이 합성하였다.
합성예 1: 화합물 A
화합물 A-1 의 제조
[반응식 1]
Figure 112018129282850-pat00010
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 SM-1 (6.8 g, 50 mmol), SM-2 (13.5 g, 50 mmol), CuCl (0.25 g, 2.5 mmol), nBu4NOH (39 g, 150 mmol)을 물 200ml에 녹인 후 50도에서 12 시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 식힌 후, 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 감압 농축시키고 테트라하이드로퓨란 : 헥산 =1 : 5로 컬럼하여 상기 화합물 A-1 (12.3 g, 수율 : 92 %)를 제조하였다.
화합물 A-2의 제조
[반응식 2]
Figure 112018129282850-pat00011
0oC 에서 A-1 (5.3 g, 20 mmol) 을 HNO3 (70%, 50 ml) 에 녹인 후, H2SO4 (95%, 30 ml) 을 추가하고 0oC 를 유지하면서 30분 동안 교반하였다. KI (8.3 g, 50 mmol)를 천천히 적가한 후 1시간 동안 교반하였다. 상온으로 올린 후 NaHCO3 수용액으로 중화시킨 후 침전물을 필터로 거른 후 건조하여 화합물 A-2 (8.1 g, 수율 : 83 %)를 얻었다.
화합물 A 의 제조
[반응식 3]
Figure 112018129282850-pat00012
질소 분위기에서 상기 화합물 A-2 (7.3 g, 15 mmol), Pd2(dba)3, (0.69 g, 0.75 mmol), Cu(OAc)2 (0.27 g, 1.5 mmol), sodium pivalate (1.9 g, 15 mmol)를 1,4-dioxane 150 ml 에 녹인 후, 10시간 가열 교반 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 식힌 후, 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 화합물 A (4.2 g, 수율 : 78 %)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 61
화합물 61의 제조
[반응식 4]
Figure 112018129282850-pat00013
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (7.2 g, 20 mmol), SM (6.4 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 61 (12.5 g, 수율 : 95 %)을 얻었다.
합성예 3: 화합물 64
[반응식 5]
Figure 112018129282850-pat00014
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (7.2 g, 20 mmol), SM (7.2 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 64 (12.5 g, 수율 : 93 %)을 얻었다.
합성예 4: 화합물 67
화합물 67-1의 제조
[반응식 6]
Figure 112018129282850-pat00015
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (7.2 g, 20 mmol), SM (4.0 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml 와 물 50 ml 혼합물에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 67-1 (6.9 g, 수율 : 89 %)을 얻었다.
화합물 67의 제조
[반응식 7]
Figure 112018129282850-pat00016
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 67-1 (7.8 g, 20 mmol), SM (7.2 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 67 (12.7 g, 수율 : 95 %)을 얻었다.
합성예 5: 화합물 B
화합물 B-1 의 제조
[반응식 8]
Figure 112018129282850-pat00017
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 SM-1 (8.5 g, 50 mmol), SM-2 (13.5 g, 50 mmol), CuCl (0.25 g, 2.5 mmol), nBu4NOH (39 g, 150 mmol)을 물 200ml에 녹인 후 50도에서 12 시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 식힌 후, 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 감압 농축시키고 테트라하이드로퓨란 : 헥산 =1 : 5로 컬럼하여 상기 화합물 A-1 (13.2 g, 수율 : 88 %)를 제조하였다.
화합물 B-2의 제조
[반응식 9]
Figure 112018129282850-pat00018
0oC 에서 B-1 (6.0 g, 20 mmol) 을 HNO3 (70%, 50 ml) 에 녹인 후, H2SO4 (95%, 30 ml) 을 추가하고 0oC 를 유지하면서 30분 동안 교반하였다. KI (8.3 g, 50 mmol)를 천천히 적가한 후 1시간 동안 교반하였다. 상온으로 올린 후 NaHCO3 수용액으로 중화시킨 후 침전물을 필터로 거른 후 건조하여 화합물 B-2 (8.4 g, 수율 : 80 %)를 얻었다.
화합물 B 의 제조
[반응식 10]
Figure 112018129282850-pat00019
질소 분위기에서 상기 화합물 B-2 (7.8 g, 15 mmol), Pd2(dba)3, (0.69 g, 0.75 mmol), Cu(OAc)2 (0.27 g, 1.5 mmol), sodium pivalate (1.9 g, 15 mmol)를 1,4-dioxane 150 ml 에 녹인 후, 10시간 가열 교반 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 식힌 후, 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 화합물 B (4.4 g, 수율 : 75 %)을 얻었다.
합성예 6: 화합물 78
화합물 78-1의 제조
[반응식 11]
Figure 112018129282850-pat00020
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (7.9 g, 20 mmol), SM (7.2 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 78-1 (11.4 g, 수율 : 91 %)을 얻었다.
화합물 78의 제조
[반응식 12]
Figure 112018129282850-pat00021
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 78-1 (12.6 g, 20 mmol), SM (4.3 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (2.3 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 78 (12.5 g, 수율 : 82 %)을 얻었다.
합성예 7: 화합물 C
화합물 C-1 의 제조
[반응식 13]
Figure 112018129282850-pat00022
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 SM-1 (6.0 g, 50 mmol), SM-2 (13.5 g, 50 mmol), Cu (0.32 g, 5 mmol), Cs2CO3 (32.6 g, 100 mmol)을 PEG-600 100 g에 녹인 후 140도에서 12 시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 식힌 후, 에틸아세테이트(EA)로 추출하고 NaCl 수용액으로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 감압 농축시키고 petroleum ether : diethyl ether : triethylamine = 30 : 1 : 1로 컬럼하여 상기 화합물 C-1 (11 g, 수율 : 88 %)를 제조하였다.
화합물 C-2의 제조
[반응식 14]
Figure 112018129282850-pat00023
0oC 에서 C-1 (5 g, 20 mmol) 을 HNO3 (70%, 50 ml) 에 녹인 후, H2SO4 (95%, 30 ml) 을 추가하고 0oC 를 유지하면서 30분 동안 교반하였다. KI (8.3 g, 50 mmol)를 천천히 적가한 후 1시간 동안 교반하였다. 상온으로 올린 후 NaHCO3 수용액으로 중화시킨 후 침전물을 필터로 거른 후 건조하여 화합물 C-2 (8.2 g, 수율 : 87 %)를 얻었다.
화합물 C 의 제조
[반응식 15]
Figure 112018129282850-pat00024
질소 분위기에서 상기 화합물 C-2 (7.1 g, 15 mmol), Pd2(dba)3, (0.69 g, 0.75 mmol), Cu(OAc)2 (0.27 g, 1.5 mmol), sodium pivalate (1.9 g, 15 mmol)를 1,4-dioxane 150 ml 에 녹인 후, 10시간 가열 교반 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 식힌 후, 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 화합물 C (4.1 g, 수율 : 80 %)을 얻었다.
합성예 8: 화합물 6
화합물 6의 제조
[반응식 16]
Figure 112018129282850-pat00025
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C (6.9 g, 20 mmol), SM (8.8 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 6 (11.9 g, 수율 : 91 %)을 얻었다.
[유기 발광 소자 1의 제조]
<유기 발광 소자 1에서 사용된 화합물>
Figure 112018129282850-pat00026
실시예 1
ITO (인듐 주석 산화물) 가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척한 후, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공 주입 재료로 HI-1을 60 nm 두께로 열 진공 증착한 후, 정공 수송 재료로 위 실시 구조 중에서 화합물 3을 80 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 그 다음에 발광층으로 BH-1과 BD-1을 각각 호스트와 도펀트 재료로 5wt% 도핑하여 30 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서 ET-1 : Liq (1:1) (30 nm) 화합물을 각각 전자 수송층과 전자 주입층의 재료로 열 진공 증착한 후, 100 nm 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자 1을 제작하였다.
실시예 2 ~ 14
상기 실시예 1에서 화합물 3 대신 표 1에 나타낸 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자 1을 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서, 화합물 3 대신 NPB 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자 1를 제작하였다.
상기에서 실시예 1-14 및 비교예 1에서 제조한 유기 발광 소자에 대해 정전류 10mA/cm2의 조건에서 소자의 전광특성을 분석하고 20mA/cm2의 구동조건에서 수명을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 정공 수송 재료 구동전압 (V) mA/cm2 Cd/A lm/W CIEx CIEy LT95(hrs)
비교예 1 NPB 4.52 100% 100% 100% 0.141 0.110 100%
실시예 1 화합물 3 4.09 108% 106% 101% 0.141 0.110 124%
실시예 2 화합물 6 4.03 110% 108% 103% 0.141 0.110 128%
실시예 3 화합물 7 4.01 115% 111% 106% 0.140 0.110 135%
실시예 4 화합물 8 4.02 116% 113% 109% 0.141 0.111 141%
실시예 5 화합물 14 4.08 107% 105% 102% 0.140 0.111 127%
실시예 6 화합물 19 4.03 110% 108% 105% 0.141 0.110 139%
실시예 7 화합물 24 4.02 119% 115% 109% 0.141 0.110 149%
실시예 8 화합물 61 4.08 109% 107% 106% 0.140 0.111 134%
실시예 9 화합물 64 4.16 114% 110% 111% 0.139 0.110 138%
실시예 10 화합물 65 4.05 118% 113% 115% 0.140 0.110 147%
실시예 11 화합물 67 4.21 122% 119% 118% 0.141 0.110 146%
실시예 12 화합물 70 4.11 127% 121% 120% 0.141 0.111 148%
실시예 13 화합물 77 4.04 120% 116% 116% 0.141 0.110 149%
실시예 14 화합물 78 4.38 128% 122% 120% 0.141 0.111 152%
[유기 발광 소자 2의 제조]
<유기 발광 소자 2에서 사용된 화합물>
Figure 112018129282850-pat00027
실시예 15
ITO (인듐 주석 산화물) 가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척한 후, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공 주입 재료로 HI-1을 60 nm 두께로 열 진공 증착한 후, 정공 수송 재료로 NPB 화합물을 80 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서 전자 차단층 재료로 위 실시 구조 중에서 화합물 34를 10 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 그 다음에 발광층으로 BH-1과 BD-1을 각각 호스트와 도펀트 재료로 5wt% 도핑하여 30 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서 ET-1 : Liq (1:1) (30 nm) 화합물을 각각 전자 수송층과 전자 주입층의 재료로 열 진공 증착한 후, 100 nm 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자 2를 제작하였다.
실시예 16-17
상기 실시예 15 에서, 화합물 34 대신 표 2에 나타낸 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 15과 동일한 방법으로 유기 발광 소자 2를 제작하였다.
비교예 2
상기 실시예 15에서, 화합물 34 대신 TCTA 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 15과 동일한 방법으로 유기 발광 소자 2를 제작하였다.
상기에서 실시예 15-17 및 비교예 2에서 제조한 유기 발광 소자에 대해 정전류 10mA/cm2의 조건에서 소자의 전광특성을 분석하고 20mA/cm2의 구동조건에서 수명을 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분 전자 차단층 재료 구동전압 (V) mA/cm2 Cd/A lm/W CIEx CIEy LT95(hrs)
비교예 2 TCTA 4.58 100% 100% 100% 0.141 0.110 100%
실시예 15 화합물 34 4.42 120% 119% 117% 0.141 0.110 110%
실시예 16 화합물 84 4.45 126% 122% 120% 0.141 0.111 121%
실시예 17 화합물 85 4.41 129% 126% 120% 0.140 0.111 122%
이상과 같이 본 발명에 대해서 예시한 도면을 참조로 하여 설명하였으나, 본 명세서에 개시된 실시 예와 도면에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술사상의 범위 내에서 통상의 기술자에 의해 다양한 변형이 이루어질 수 있음은 자명하다. 아울러 앞서 본 발명의 실시 예를 설명하면서 본 발명의 구성에 따른 작용 효과를 명시적으로 기재하여 설명하지 않았을 지라도, 해당 구성에 의해 예측 가능한 효과 또한 인정되어야 함은 당연하다.
110, 210: 양극
131, 231: 정공 주입층
132, 232: 정공 수송층
133, 234: 발광층
134, 235: 전자 수송층
120: 음극
233: 정공수송 보조층
100, 200: 유기 발광 소자
1000: 유기발광 표시장치
1100: 기판
1200: 멀티버퍼층
1300: 광차단막
1400: 절연막
1520: 액티브층
1540: 스토리지 제1 전극
1600: 게이트 절연막
1720: 게이트 전극
1740: 스토리지 제2 전극
1800: 층간 절연막
1920: 소스 전극
1940: 드레인 전극
1960: 스토리지 제3 전극
2000: 평탄화층
2100: 뱅크층
2200: 봉지층
2300: 배리어층
3000: 유기 발광 소자
3100: 제1 전극
3200: 제2 전극
3300: 유기물층
TFT: 구동 박막트랜지스터
Cst: 스토리지 캐패시터

Claims (13)

  1. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공수송 보조층, 발광층, 전자수송 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 층을 포함하며,
    상기 정공 수송층 및 정공수송 보조층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 층은 하기 화합물 중 어느 하나를 포함하는
    유기 발광 소자.
    Figure 112020056683453-pat00038

    Figure 112020056683453-pat00039

    Figure 112020056683453-pat00040

    Figure 112020056683453-pat00041

    Figure 112020056683453-pat00042

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  8. 제1항에 있어서,
    상기 제2 전극 상에 형성된 제1 보호막 및 상기 제1 보호막 상에 형성된 제2 보호막을 포함하는
    유기 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 제1 보호막은 상기 유기물층 및 상기 제2 전극의 전면에 형성된
    유기 발광 소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 제2 보호막 상에 형성되고, 접착 필름을 매개로 합착된 인캡슐레이션 필름을 포함하는
    유기 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제1 전극과 전기적으로 연결되는 액티브층을 포함하는 구동 박막트랜지스터를 포함하는
    유기 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 액티브층은 산화물 반도체층인
    유기 발광 소자.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 구동 박막트랜지스터는 상기 액티브층 상에 형성된 게이트 절연막 및 상기 게이트 절연막 상에 형성된 게이트 전극을 포함하는
    유기 발광 소자.
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