KR101836355B1 - 염료용 염 - Google Patents
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Abstract
시아닌 화합물에서 유래하는 양이온(Ａ)와 프탈로시아닌 화합물에서 유래하는 음이온(Ｂ)를 포함하는 염은 몰 흡광계수가 높고, 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 착색제로서 유용하다.
Description
본 발명은 시아닌 화합물에서 유래하는 양이온과 프탈로시아닌 화합물에서 유래하는 음이온을 포함하는 염, 상기 염을 유효성분으로 하는 염료 및 상기 염료를 포함하는 착색 조성물에 관한 것이다.
액정 패널, 일렉트로 루미네센스 패널, 플라즈마 디스플레이 패널 등의 디스플레이 장치에는 컬러 필터가 사용되고 있다.
그리고, 컬러 필터에 사용되는 프탈로시아닌 염료로서, 일본특허 공개 특공평 8-146215호 공보에 기재된 바와 같이, C.I. 다이렉트 블루 86이 알려져 있다.
특허 문헌 1에 기재되어 있는 C.I. 다이렉트 블루 86은 이의 몰 흡광계수가 반드시 충분하게 만족할 수 있는 것이 아니었다.
본 발명은 이하의 [１]∼[９]를 제공하는 것이다.
[１] 시아닌 화합물에서 유래하는 양이온(Ａ)와 프탈로시아닌 화합물에서 유래하는 음이온(Ｂ)를 포함하는 염.
[２] (Ａ)가 식 (１) 또는 식 (２)로 표시되는 양이온인 [１]에 기재된 염.
[식 (１)에서, 고리 Z1 및 고리 Z2는 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리를 나타낸다. R1 및 R2는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다. R3 및 R4는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R3과 R4가 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R5 및 R6은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R5와 R6이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R7 및 R8은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R7과 R8이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. X1 및 X2는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. n1은 0 또는 1을 나타냄]
[식 (２)에서, 고리 Z3, 고리 Z4, 고리 Z5 및 고리 Z6은 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리를 나타낸다. R9 및 R16은 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다. R10 및 R11은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R10과 R11이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R12 및 R13은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R12와 R13이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R14 및 R15는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R14와 R15가 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R17 및 R18은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R17과 R18이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R19 및 R20은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R19와 R20이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R21 및 R22는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R21과 R22가 결합하여 알칸디일기를 형성한다. L1은 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 나타낸다. X3, X4, X5 및 X6은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. n2 및 n3은 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타냄]
[３] (Ａ)가 식 (１)로 나타내는 양이온인 [１]에 기재된 염.
[４] 고리 Z1 및 고리 Z2가 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 나프탈렌 고리인 [３]에 기재된 염.
[５] R1 및 R2가 모두 n-부틸기인 [３] 또는 [４]에 기재된 염.
[６] R3∼R6이 모두 메틸기인 [３]∼[５] 중 어느 하나에 기재된 염.
[７] 프탈로시아닌 화합물에서 유래하는 음이온(Ｂ)이 C.I. 다이렉트 블루 86, C.I. 다이렉트 블루 87 또는 C.I. 애시드 블루 249에서 유래하는 음이온인 [１]∼[６] 중 어느 하나에 기재된 염.
[８] [１]∼[７] 중 어느 하나에 기재된 염을 유효성분으로 하는 염료.
[９] [８]에 기재된 염료를 포함하는 착색 조성물.
본 발명에 관련되는 프탈로시아닌 화합물에서 유래하는 음이온과 시아닌 화합물에서 유래하는 양이온의 염은 양호한 몰 흡광계수를 가진다.
본 발명의 염은 시아닌 화합물에서 유래하는 양이온(Ａ)[이하,「양이온(Ａ)」라고 하는 경우가 있음]와 프탈로시아닌 화합물에서 유래하는 음이온(Ｂ)[이하,「음이온(Ｂ)」라고 하는 경우가 있음]를 포함하는 염이다.
양이온(Ａ)는 목적으로 하는 컬러 필터의 색에 맞게 선택할 수 있다.
양이온(Ａ)는 용제로 충분하게 용해하는 것이 바람직하다. 더욱이, 양이온(Ａ)는 패턴 형성에 사용하는 현상액에 패턴을 형성할 수 있는 정도로 용해하는 것이 바람직하다. 양이온(Ａ)는 식 (１)로 나타내는 양이온(이하,「양이온(１)」이라고 하는 경우가 있음) 또는 식 (２)로 나타내는 양이온(이하,「양이온(２)」라고 하는 경우가 있음)이 바람직하다.
[식 (１)에서, 고리 Z1 및 고리 Z2는 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리를 나타낸다. R1 및 R2는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다. R3 및 R4는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R3과 R4가 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R5 및 R6은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R5와 R6이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R7 및 R8은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R7과 R8이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. X1 및 X2는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. n1은 0 또는 1을 나타냄]
[식 (２)에서, 고리 Z3, 고리 Z4, 고리 Z5 및 고리 Z6은 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리를 나타낸다. R9 및 R16은 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다. R10 및 R11은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R10과 R11이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R12 및 R13은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R12와 R13이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R14 및 R15는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R14와 R15가 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R17 및 R18은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R17과 R18이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R19 및 R20은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R19와 R20이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R21 및 R22는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R21과 R22가 결합하여 알칸디일기를 형성한다. L1은 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 나타낸다. X3, X4, X5 및 X6은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. n2 및 n3은 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타냄]
더욱이, 양이온(１) 및 양이온(２)는 모두 공명 구조를 취하기 때문에, 각각의 식 (１) 및 식 (２)에 있어서의 전하가 이동한 양이온도 본 발명의 염을 구성하는 것으로 한다.
양이온(１)은 고리 Z1 및 고리 Z2를 가진다.
식 (１)에 있어서, Z1 및 고리 Z2는 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리를 나타낸다. 상기의 방향족 고리로서는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리가 바람직하다.
상기 벤젠 고리 및 상기 나프탈렌 고리의 치환기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기 등의 지방족 탄화수소기;
페닐기, o-트릴기, m-트릴기, p-트릴기, 크실릴기, 메시틸기, o-큐멘일기, m-큐멘일기, p-큐멘일기 등의 방향족 탄화수소기;
메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기 등의 알콕시기;
페녹시기 등의 아릴옥시기;
벤질옥시기 등의 아랄킬옥시기;
메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 아세톡시기, 벤조일옥시기 등의 아실옥시기;
메틸술파모일기, 디메틸술파모일기, 에틸술파모일기, 디에틸술파모일기, n-프로필술파모일기, 디-n-프로필술파모일기, 이소프로필술파모일기, 디이소프로필술파모일기, n-부틸술파모일기, 디-n-부틸술파모일기 등의 알킬술파모일기;
메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, 이소부틸술포닐기, sec-부틸술포닐기, tert-부틸술포닐기 등의 알킬술포닐기;
불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자;
니트로기, 시아노기를 들 수 있다.
더욱이, 이와 같은 치환기가 수소 원자를 가지는 경우, 상기 수소 원자는 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기 등의 알콕시기; 페녹시기, 벤질옥시기 등의 아릴옥시기; 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 크실릴기, 메시틸기, o-큐멘일기, m-큐멘일기, p-큐멘일기 등의 방향족 탄화수소기; 카르복시기; 시아노기; 니트로기 등에 의해 치환되어 있어도 된다.
용해성의 관점에서, 고리 Z1 및 고리 Z2는 각각 치환기를 가져도 되는 나프탈렌 고리인 것이 바람직하고, 치환기를 갖지 않은 나프탈렌 고리인 것이 더욱 바람직하다.
식 (１)에 있어서, X1 및 X2는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
R1 및 R2는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다.
상기 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 비닐기, 에티닐기, 프로필기, 이소프로필기, 이소프로페닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-프로피닐기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 2-펜텐-4-이닐기, 헥실기, 이소헥실기, 5-메틸헥실기, 헵틸기, 옥틸기를 들 수 있다.
상기 지방족 탄화수소기에 있어서의 치환기로서는, 예를 들어 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 크실릴기, 메시틸기, o-큐멘일기, m-큐멘일기, p-큐멘일기 등의 방향족 탄화수소기;
메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 페녹시기, 벤질옥시기 등의 알콕시기;
플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로겐기;
심지어, 카르복시기, 니트로기, 시아노기를 들 수 있다.
R1 및 R2는 바람직하게 치환기를 갖지 않는 탄소수 1∼8개의 지방족 탄화수소기이고, 더욱 바람직하게는 치환기를 갖지 않는 탄소수 1∼4개의 알킬기이며, 더욱더 바람직하게는 n-부틸기이다. R1 및 R2는 동일한 기인 것이 바람직하다. R1 및 R2가 동일한 기인 경우, 몰 흡광계수가 더욱 양호해지는 경향이 있다.
R3 및 R4는 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R3과 R4가 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R5 및 R6은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R5와 R6이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R7 및 R8은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R7과 R8이 결합하여 알칸디일기를 형성한다.
상기 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 비닐기, 에티닐기, 프로필기, 이소프로필기, 이소프로페닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-프로피닐기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 2-펜텐-4-이닐기, 헥실기, 이소헥실기, 5-메틸헥실기, 헵틸기, 옥틸기를 들 수 있다.
상기 지방족 탄화수소기에 있어서의 치환기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 페녹시기, 벤질옥시기 등의 알콕시기;
플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로겐기;
심지어, 카르복시기, 니트로기, 시아노기를 들 수 있다.
상기 알칸디일기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기를 들 수 있다.
R3∼R8이 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내는 경우, 각각 바람직하게는 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼3개의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 치환기를 가져도 되는 메틸기이며, 더욱더 바람직하게는 치환기를 갖지 않는 메틸기이다. R3과 R4, R5와 R6, R7과 R8은 각각 서로 동일한 기인 것이 바람직하다.
R3과 R4가 결합하여 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 형성하는 경우, 상기 알칸디일기로서는 바람직하게 탄소수 4∼7개의 알칸디일기이고, 더욱 바람직하게는 펜탄-1,5-디일기이다.
R5와 R6이 결합하여 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 형성하는 경우, 상기 알칸디일기로서는 바람직하게 탄소수 4∼7개의 알칸디일기이고, 더욱 바람직하게는 펜탄-1,5-디일기이다.
상기 알칸디일기를 포함하는 탄화수소 고리로서, 사이클로부탄 고리, 사이클로펜탄 고리, 사이클로헥산 고리, 사이클로헵탄 고리 등을 들 수 있다. 또한, 상기 탄화수소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되며, 치환기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등의 탄소수 3개 이하의 알킬기를 들 수 있다.
R7과 R8이 결합하여, 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 형성하는 경우, 상기 알칸디일기로서는 바람직하게 탄소수 3∼5개의 알칸디일기이고, 더욱 바람직하게는 프로판-1,5-디일기이다.
상기 알칸디일기를 포함하는 탄화수소 고리로서, 사이클로부텐 고리, 사이클로펜텐 고리, 사이클로헥센 고리, 사이클로헵텐 고리 등을 들 수 있다. 또한, 상기 탄화수소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되며, 치환기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등의 탄소수 3개 이상의 알킬기를 들 수 있다.
n1은 0 또는 1이고, 0인 것이 바람직하다.
양이온(２)는 고리 Z3, 고리 Z4, 고리 Z5 및 고리 Z6을 가진다.
식 (２)에 있어서, 고리 Z3, 고리 Z4, 고리 Z5 및 고리 Z6은 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리를 나타낸다. 상기 방향족 고리로서는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리가 바람직하다.
상기 벤젠 고리 및 상기 나프탈렌 고리의 치환기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기 등의 지방족 탄화수소기;
페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 크실릴기, 메시틸기, o-큐멘일기, m-큐멘일기, p-큐멘일기 등의 방향족 탄화수소기;
메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기 등의 알콕시기;
페녹시기 등의 아릴옥시기;
벤질옥시기 등의 아랄킬옥시기;
메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 아세톡시기, 벤조일옥시기 등의 아실옥시기;
메틸술파모일기, 디메틸술파모일기, 에틸술파모일기, 디에틸술파모일기, n-프로필술파모일기, 디-n-프로필술파모일기, 이소프로필술파모일기, 디이소프로필술파모일기, n-부틸술파모일기, 디-n-부틸술파모일기 등의 알킬술파모일기;
메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, 이소부틸술포닐기, sec-부틸술포닐기, tert-부틸술포닐기 등의 알킬술포닐기;
불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자;
니트로기, 시아노기를 들 수 있다.
더욱이, 이와 같은 치환기가 수소 원자를 가지는 경우, 상기 수소 원자는 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기 등의 알콕시기; 페녹시기, 벤질옥시기 등의 아릴옥시기; 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 크실릴기, 메시틸기, o-큐멘일기, m-큐멘일기, p-큐멘일기 등의 방향족 탄화수소기; 카르복시기; 시아노기; 니트로기 등에 의해 치환되어 있어도 된다.
용해성의 관점에서, 고리 Z3, 고리 Z4, 고리 Z5 및 고리 Z6은 각각 치환기를 가져도 되는 나프탈렌 고리인 것이 바람직하고, 치환기를 갖지 않는 나프탈렌 고리인 것이 더욱 바람직하다.
식 (２)에 있어서, X3, X4, X5 및 X6은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
R9 및 R16은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다.
상기 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 비닐기, 에티닐기, 프로필기, 이소프로필기, 이소프로페닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-프로피닐기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 2-펜텐-4-이닐기, 헥실기, 이소헥실기, 5-메틸헥실기, 헵틸기, 옥틸기를 들 수 있다.
상기 지방족 탄화수소기에 있어서의 치환기로서는, 예를 들어 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 크실릴기, 메시틸기, o-큐멘일기, m-큐멘일기, p-큐멘일기 등의 방향족 탄화수소기;
메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 페녹시기, 벤질옥시기 등의 알콕시기;
플루오로기, 클로로기, 부로모기, 요오드기 등의 할로겐기;
심지어, 카르복시기, 니트로기, 시아노기를 들 수 있다.
R9 및 R16은 바람직하게 치환기를 갖지 않는 탄소수 1∼8개의 지방족 탄화수소기이고, 더욱 바람직하게는 치환기를 갖지 않는 탄소수 1∼4개의 알킬기이며, 더욱더 바람직하게는 n-부틸기이다. R9 및 R16은 동일한 기인 것이 바람직하다. R9 및 R16이 동일한 기인 경우, 몰 흡광계수가 더욱 양호해지는 경향이 있다.
R10 및 R11은 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R10과 R11이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R12와 R13이 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R12와 R13이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R14 및 R15가 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R14와 R15가 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R17 및 R18이 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R17과 R18이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R19 및 R20이 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R19와 R20이 결합하여 알칸디일기를 형성한다. R21 및 R22가 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내거나, R21과 R22가 결합하여 알칸디일기를 형성한다.
상기 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 비닐기, 에티닐기, 프로필기, 이소프로필기, 이소프로페닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-프로피닐기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 2-펜텐-4-이닐기, 헥실기, 이소헥실기, 5-메틸헥실기, 헵틸기, 옥틸기를 들 수 있다.
상기 지방족 탄화수소기에 있어서의 치환기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 페녹시기, 벤질옥시기 등의 알콕시기;
플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로겐기;
심지어, 카르복시기, 니트로기, 시아노기를 들 수 있다.
상기 알칸디일기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기를 들 수 있다.
R10∼R15 및 R17∼R22가 서로 독립적으로 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼12개의 지방족 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내는 경우, 바람직하게는 치환기를 가져도 되는 탄소수 1∼3개의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 치환기를 가져도 되는 메틸기이며, 더욱더 바람직하게는 치환기를 갖지 않는 메틸기이다. R10과 R11, R12와 R13, R14와 R15, R17과 R18, R19와 R20 및 R21과 R22는 각각 서로 동일한 것이 바람직하다.
R10과 R11이 결합하여 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 형성하는 경우, 상기 알칸디일기로서는 바람직하게 탄소수 4∼7개의 알칸디일기이고, 더욱 바람직하게는 펜탄-1,5-디일기이다.
R12와 R13이 결합하여 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 형성하는 경우, 상기 알칸디일기로서는 바람직하게 탄소수 4∼7개의 알칸디일기이고, 더욱 바람직하게는 펜탄-1,5-디일기이다.
R17과 R18이 결합하여 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 형성하는 경우, 상기 알칸디일기로서는 바람직하게 탄소수 4∼7개의 알칸디일기이고, 더욱 바람직하게는 펜탄-1,5-디일기이다.
R19와 R20이 결합하여 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 형성하는 경우, 상기 알칸디일기로서는 바람직하게 탄소수 4∼7개의 알칸디일기이고, 더욱 바람직하게는 펜탄-1,5-디일기이다.
상기 알칸디일기를 포함하는 탄화수소 고리로서, 사이클로부탄 고리, 사이클로펜탄 고리, 사이클로헥산 고리, 사이클로헵탄 고리 등을 들 수 있다. 또한, 상기 탄화수소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되며, 치환기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등의 탄소수 3개 이하의 알킬기를 들 수 있다.
R14와 R15가 결합하여 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 형성하는 경우, 상기 알칸디일기로서는 바람직하게 탄소수 3∼5개의 알칸디일기이고, 더욱 바람직하게는 프로판-1,5-디일기이다.
R21과 R22가 결합하여 탄소수 1∼12개의 알칸디일기를 형성하는 경우, 상기 알칸디일기로서는 바람직하게 탄소수 3∼5개의 알칸디일기이고, 더욱 바람직하게는 프로판-1,5-디일기이다.
상기 알칸디일기를 포함하는 탄화수소 고리로서, 사이클로부텐 고리, 사이클로펜텐 고리, 사이클로헥센 고리, 사이클로헵텐 고리 등을 들 수 있다. 또한, 상기 탄화수소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되며, 치환기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등의 탄소수 3개 이하의 알킬기를 들 수 있다.
L1은 치환기를 가져도 되는 탄화수소기를 나타낸다.
상기 L1으로서는, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 비닐렌기, 트리메틸렌기, 프로필렌기, 프로페닐렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기 등의 지방족 탄화수소기;
사이클로펜틸렌기, 사이클로헥세닐렌기, 사이클로헥사디에닐렌기 등의 지방족 고리식 탄화수소기;
o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 나프틸렌기 등의 방향족 탄화수소기; 등을 들 수 있다.
더욱이, L1에 있어서, 본 발명의 염을 포함하는 착색 조성물로부터 얻어지는 컬러 필터의 명도가 손상되지 않는 범위에 있으면, 1 또는 복수개의 수소 원자가 아미노기, 카르복시기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 하이드록시기 등으로 치환되어 있어도 된다.
상기 L1으로서는 합성의 용이함이나 유기 용제에 대한 용해성의 관점에서, 탄소수 1∼16개의 알칸디일기가 바람직하고, 탄소수 1∼10개의 알칸디일기가 더욱 바람직하며, 탄소수 3∼8개의 알칸디일기가 더욱더 바람직하다.
n2 및 n3은 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, 0인 것이 바람직하다.
양이온(Ａ)는 양이온(１) 또는 양이온(２)를 나타내나, 양이온(１)이 바람직하다.
양이온(Ａ)로서는 이하의 양이온을 들 수 있다.
음이온(Ｂ)는 목적으로 하는 컬러 필터의 색에 맞게 선택할 수 있다.
음이온(Ｂ)는 용제에 충분하게 용해하는 것이 바람직하다. 더욱이, 음이온(Ｂ)는 패턴 형성에 사용하는 현상액에, 패턴을 형성할 수 있을 정도로 용해하는 것이 바람직하다.
음이온(Ｂ)는 식 (３)으로 나타내는 음이온(이하,「음이온(３)」이라고 하는 경우가 있음)인 것이 바람직하다.
[식 (３)은 식 (４)로 나타내는 화합물에 포함되는 n개의 수소 원자가 -SO3 -로 치환되어 있는 것을 나타낸다. n은 1 이상 4 이하의 정수]
음이온(３)을 포함하는 염으로서는 구체적으로 C.I. Direct Blue 86, C.I. Direct Blue 87, C.I. Acid Blue 249 등을 들 수 있고, C.I. Direct Blue 86이 바람직하다.
음이온(Ｂ)로서는 이하의 음이온을 들 수 있다.
양이온(Ａ)와 음이온(Ｂ)로 이루어지는 염으로서는 이하의 염을 들 수 있다.
본 발명에 관련되는 염은 양이온(Ａ)와 음이온(Ｂ)를 용매 중에서 접촉시킴으로써 제조할 수 있다. 구체적으로는 음이온(Ｂ)를 포함하는 염과 양이온(Ａ)를 포함하는 염을 용매 중에서 염 교환반응시키면 된다. 이 때에는, 음이온(Ｂ)를 포함하는 염과 양이온(Ａ)를 포함하는 염을 1:1∼1:4의 몰 비로 반응시키는 것이 바람직하다.
반응 혼합물로부터 목적 화합물인 염을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 여러 가지의 수법을 채용할 수 있다. 예를 들어, 반응 혼합물을 무기염(예를 들어, 식염 등) 및 물과 함께 혼합하고, 석출된 결정을 여과하여 얻을 수 있다. 상기 무기염은 미리 무기염의 수용액을 조제한 후에, 반응 혼합물을 상기 수용액에 첨가하는 것이 바람직하다. 반응 혼합물을 첨가할 때의 온도는 바람직하게 10 ℃ 이상 50 ℃ 이하이고, 더욱 바람직하게는 10 ℃ 이상 40 ℃ 이하이며, 더욱더 바람직하게는 10 ℃ 이상 25 ℃ 이하이다. 또한, 반응 혼합물을 무기염의 수용액에 첨가한 후, 동일한 온도에서 0.5∼2시간 정도 교반하는 것이 바람직하다. 여과하여 얻어진 결정은 물 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라서 재결정 등의 공지된 수법에 의해 더욱더 정제하여도 된다.
이렇게 하여 얻어진 본 발명의 염은 염료로서 유용하다. 특히, 본 발명의 염은 분광 농도가 높기 때문에, 반사광 또는 투과광을 이용하여 색을 표시하는 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터나 섬유 재료 등에 사용되는 염료로서 유용하다.
본 발명의 염료는 양이온(Ａ)와 음이온(Ｂ)와의 염을 유효 성분으로 하는 염료이다.
본 발명의 착색 조성물은 착색제(이하,「착색제(Ｃ)」라고 하는 경우가 있음)로서 본 발명의 염료를 포함하고, 더욱더 수지(Ｄ)를 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 착색 조성물은 더욱더 중합성 화합물(Ｅ), 중합 개시제(Ｆ) 및 용제(Ｇ)를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
착색제(Ｃ)는 본 발명의 염료 이외에, 더욱더 안료 및/또는 본 발명의 염료와는 상이한 염료를 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 염료와는 상이한 염료로서는, 컬러 인덱스(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists 출판]에서 솔벤트(Solvent), 애시드(Acid), 베이직(Basic), 리액티브(reactive), 다이렉트(Direct), 디스펄스(Disperse) 또는 배트(Vat)로 분류되어 있는 염료 등을 들 수 있다. 더욱 구체적으로, 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 염료를 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 솔벤트 옐로우 25, 79, 81, 82, 83, 89;
C.I. 애시드 옐로우 7, 23, 25, 42, 65, 76;
C.I. 리액티브 옐로우 2, 76, 116;
C.I. 다이렉트 옐로우 4, 28, 44, 86, 132;
C.I. 디스펄스 옐로우 54, 76;
C.I. 솔벤트 오렌지 41, 54, 56, 99;
C.I. 애시드 오렌지 56, 74, 95, 108, 149, 162;
C.I. 리액티브 오렌지 16;
C.I. 다이렉트 오렌지 26;
C.I. 솔벤트 레드 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218;
C.I. 애시드 레드 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C.I. 애시드 바이올렛 102;
C.I. 솔벤트 그린 1, 5;
C.I. 애시드 그린 3, 5, 9, 25, 28;
C.I. 베이직 그린 1;
C.I. 배트 그린 1 등.
안료로서는 안료 분산 레지스트에 통상적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 들 수 있다. 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속착염과 같은 금속 화합물을 들 수 있으며, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속의 산화물 또는 복합금속 산화물을 들 수 있다. 또한, 유기 안료 및 무기 안료로서 구체적으로는 컬러 인덱스(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists 출판]에서 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173 및 180;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 및 71;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264;
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58 등.
착색제(Ｃ)의 함유량은 착색 조성물 중의 고형분에 대하여 바람직하게는 5∼60 질량%이다. 여기서, 고형분이란 착색 조성물 중의 용제를 제외한 성분의 합계를 말한다.
착색제(Ｃ) 중에 포함되는 본 발명의 염료의 함유량은 바람직하게 3∼100 질량%이다.
본 발명의 염료와는 상이한 염료 및 안료는 각각 단독적으로 또는 2종 이상을 조합시켜 본 발명의 염료와 함께 사용하여도 된다.
수지(Ｄ)로서는 특별히 한정되는 것이 아니고, 어떠한 수지를 사용하여도 된다. 수지(Ｄ)는 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, (메타)아크릴산으로부터 유도되는 구조 단위를 포함하는 것이 더욱 바람직하다. 여기서, (메타)아크릴산은 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 나타낸다.
수지(Ｄ)로서는 구체적으로 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/이소보르닐메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/스티렌/벤질메타크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, 메타크릴산/스티렌/글리시딜메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다.
수지(Ｄ)의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 5,000∼35,000이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 6,000∼30,000이다.
수지(Ｄ)의 산가는 50∼150이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 60∼135이다.
수지(Ｄ)의 함유량은 착색 조성물의 고형분에 대하여 바람직하게는 7∼65 질량%이고, 더욱 바람직하게는 13∼60 질량%이다.
중합성 화합물(Ｅ)는 중합 개시제(Ｆ)로부터 발생한 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합할 수 있는 화합물이면, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 중합성 화합물(Ｅ)로서는, 중합성기를 3개 이상 가지는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 중합성기를 3개 이상 가지는 중합성 화합물로서는, 예를 들어 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기의 중합성 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용하여도 된다.
중합성 화합물(Ｅ)의 함유량은 착색 조성물의 고형분에 대하여 5∼65 질량%인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 10∼60 질량%이다.
상기의 중합 개시제(Ｆ)로서는 활성 라디칼 발생제, 산 발생제 등을 들 수 있다. 활성 라디칼 발생제는 열 또는 빛의 작용에 의해 활성 라디칼을 발생한다. 상기의 활성 라디칼 발생제로서는 알킬페논 화합물, 티옥산톤 화합물, 트리아진 화합물, 옥심 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 알킬페논 화합물로서는, 예를 들어 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤 등을 들 수 있다.
상기의 티옥산톤 화합물로서는, 예를 들어 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
상기의 트리아진 화합물로서는, 예를 들어 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에티닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에티닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에티닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에티닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기의 옥심 화합물로서는, 예를 들어 O-아실옥심계 화합물을 들 수 있으며, 이의 구체예로서는 N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사사이클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민 등을 들 수 있다.
또한, 활성 라디칼 발생제로서는, 예를 들어 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄파퀴논, 페닐글리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 사용하여도 된다.
상기의 산 발생제로서는, 예를 들어 4-하이드록시페닐디메틸술포늄p-톨루엔술포네이트, 4-하이드록시페닐디메틸술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸술포늄p-톨루엔술포네이트, 벤질(4-아세톡시페닐)메틸술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄p-톨루엔술포네이트, 트리페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄p-톨루엔술포네이트, 디페닐요오드늄 헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나, 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
상기의 중합 개시제는 단독적으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용하여도 된다.
중합 개시제(Ｆ)의 함유량은 수지(Ｄ) 및 중합성 화합물(Ｅ)의 합계량 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1∼30 질량부이고, 더욱 바람직하게는 1∼20 질량부이다. 중합 개시제의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되고 생산성이 향상하므로 바람직하다.
용제(Ｇ)로서는, 예를 들어 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류, 아미드류 등을 들 수 있다.
상기의 에테르류로서는, 예를 들어 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기의 방향족 탄화수소류로서는, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기의 케톤류로서는, 예를 들어 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온 등을 들 수 있다.
상기의 알코올류로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다.
상기의 에스테르류로서는, 예를 들어 아세트산 에틸, 아세트산 n-부틸, 아세트산 이소부틸, 포름산 아밀, 아세트산 이소아밀, 아세트산 이소부틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 알킬에스테르류, 젖산 메틸, 젖산 에틸, 젖산 부틸, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 부틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸, 피루빈산 메틸, 피루빈산 에틸, 피루빈산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세트산, γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
상기의 아미드류로서는, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
이러한 용제는 단독적으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용하여도 된다.
착색 조성물에 있어서의 용제(Ｇ)의 함유량은 착색 조성물에 대하여 바람직하게는 70∼95 질량%이고, 더욱 바람직하게는 75∼90 질량%이다.
본 발명의 착색 조성물은 필요에 따라서 계면활성제, 충전제, 여타의 고분자 화합물, 밀착촉진제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 연쇄이동제 등의 여러 가지 첨가제를 포함하여도 된다.
본 발명의 염은 염료로서 유용하다. 몰 흡광계수가 높고, 또한 유기 용매에 대한 용해성을 나타내므로, 특히 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다.
또한, 본 발명의 염을 포함하는 착색 조성물은 컬러 필터를 이의 구성 부품의 일부로서 구비하는 표시 장치(예를 들어, 공지된 액정 표시 장치, 유기 EL 장치 등), 고체 활상 소자 등의 여러 가지 착색 화상에 관련되는 기기에 공지된 상태로 이용할 수 있다.
실시예
다음의 실시예를 들면서, 본 발명을 더욱더 구체적으로 설명한다.
실시예 및 비교예 중에서, 함유량 없이 사용량을 나타내는 % 및 부는 특별히 기재하지 않는 한, 질량 기준으로 한다.
이하의 실시예에 있어서, 화합물은 원소 분석[VARIO-EL; (엘레멘탈(주) 제)]에 의해 동정하였다.
실시예 1
C.I. 다이렉트 블루 86[도쿄카세이(주) 제] 7.8 g을 N,N-디메틸포름아미드 20 g에 용해시킨 용액(ｓ1)을 만들어 완성하였다. 별도로, 하기식(ｄ―１)로 나타내는 화합물 12.5 g을 N,N-디메틸포름아미드 20 g에 용해시킨 용액(ｔ1)을 만들어 완성하였다. 25 ℃에서, (ｓ1)에 (ｔ1)의 용액을 1시간에 걸쳐서 적하하고, 그 후에 2시간 교반하였다. 이후에, 이온 교환수 100 g을 첨가하고, 1시간 더 교반하였다. 이후에, 흡인여과를 실시하고, 이온 교환수 100 g으로 세정하여, 식 (Ｉ―１)로 나타내는 염을 10.5 g 얻었다.
식 (Ｉ―１)로 나타내는 화합물의 동정;
(원소 분석) C : 72.3 H : 5.4 N : 9.4 Cu : 3.6 S : 3.6
실시예 2
C.I. 다이렉트 블루 86[도쿄카세이(주) 제] 7.8 g을 N,N-디메틸포름아미드 20 g에 용해시킨 용액(ｓ2)을 만들어 완성하였다. 별도로, 하기식(ｄ―１)로 나타내는 화합물 6.2 g을 N,N-디메틸포름아미드 20 g에 용해시킨 용액(ｔ2)을 만들어 완성하였다. 25 ℃에서, (ｓ2)에 (ｔ2)의 용액을 1시간에 걸쳐서 적하하고, 그 후에 2시간 교반하였다. 이후에, 이온 교환수 100 g을 첨가하고, 1시간 더 교반하였다. 이후에, 흡인여과를 실시하고, 이온 교환수 100 g으로 세정하여, 식 (Ｉ―２)로 나타내는 염을 6.9 g 얻었다.
식 (Ｉ―２)로 나타내는 화합물의 동정;
(원소 분석) C : 65.7 H : 5.1 N : 10.5 Cu : 4.7 S : 4.8
실시예 3
C.I. 다이렉트 블루 86[도쿄카세이(주) 제] 2.5 g을 N,N-디메틸포름아미드 20 g에 용해시킨 용액(ｓ3)을 만들어 완성하였다. 별도로, 하기식(ｄ―２)로 나타내는 화합물 3.5 g을 N,N-디메틸포름아미드 30 g에 용해시킨 용액(ｔ3)을 만들어 완성하였다. 25 ℃에서, (ｓ3)에 (ｔ3)의 용액을 1시간에 걸쳐서 적하하고, 그 후에 2시간 교반하였다. 이후에, 이온 교환수 150 g을 첨가하고, 1시간 더 교반하였다. 이후에, 흡인여과를 실시하고, 이온 교환수 100 g으로 세정하여, 식 (Ｉ―３)으로 나타내는 염을 3.2 g 얻었다.
식 (Ｉ―３)으로 나타내는 화합물의 동정;
(원소 분석) C : 71.3 H : 5.4 N : 9.9 Cu : 3.7 S : 3.8
<흡광도의 측정>
화합물 0.35 g을 젖산 에틸에 용해하여 체적을 250 cm3로 하고, 이 중의 2 cm3을 젖산 에틸로 희석하여 100 cm3로 하고, 농도 0.028 g/L로 용액을 조정하였다. 상기 용액에 관하여, 자외가시분광 광도계[V-650DS; 일본분광(주) 제](석영 셀, 광로 길이 ; 1 cm)를 사용하여 극대 흡수파장(λmax) 및 몰 흡광계수를 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 4
[착색 조성물의 조제]
(Ｃ) 착색제 : 화합물(Ｉ―１): 실시예 1에서 합성한 화합물 20부
(Ｄ) 수지 : 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(몰 비: 30/70; 중량 평균 분자량 10700, 산가 70 mgKOH/g) 70부
(Ｅ) 중합성 화합물 : 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(일본화약사 제) 30부
(Ｆ) 중합 개시제 : 벤질디메틸케탈[일가큐어(등록상표) 651; 치바ㆍ재팬사 제) 15부
(Ｇ) 용제 : 젖산 에틸 680부
를 혼합하여 착색 조성물을 얻는다.
컬러 필터의 제작
유리 위에, 상기에서 얻은 착색 조성물을 스핀 코트법으로 도포하고, 휘발 성분을 휘발시킨다. 냉각 후, 패턴을 가지는 석영 유리제 포토 마스크 및 노광기를 사용하여 광 조사(照射)한다. 광 조사 후에, 수산화칼륨 수용액으로 현상하고, 오븐에서 200 ℃로 가열하여 컬러 필터를 얻는다.
표 1의 결과로부터, 본 발명의 염이 몰 흡광계수가 높고, 높은 분광 농도를 나타내는 것을 알게 되었다. 또한, 상기 화합물을 포함하는 착색 조성물은 우수한 색 성능을 가지며, 고품질의 컬러 필터의 제작에 이용할 수 있다.
본 발명의 염은 착색제로서 유용하다. 본 발명의 염은 몰 흡광계수가 높고, 분광 농도가 높으므로, 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 착색제로서 유용하다.
Claims (9)
- 식 (1):
(식 (1) 중, 고리 Z1 및 고리 Z2는 나프탈렌을 나타내고, R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1∼4개의 알킬기를 나타내고, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 탄소수 1∼3개의 알킬기를 나타내고, R7 및 R8은 치환기를 갖지 않는 탄소수 1∼3개의 알킬기를 나타내고, X1 및 X2는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, n1은 0 또는 1을 나타낸다.)
로 나타내어지는 양이온 (Ａ)와, 식 (3):
(n은 1 이상 4 이하의 정수를 나타낸다.)
으로 나타내어지는 음이온 (Ｂ)를 포함하는 염. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,
R1 및 R2가 n-부틸기인 염. - 제 1항에 있어서,
R3∼R6이 메틸기인 염. - 제 1항에 있어서,
음이온 (Ｂ)가 C.I. 다이렉트 블루 86, C.I. 다이렉트 블루 87 또는 C.I. 애시드 블루 249에서 유래하는 음이온인 염. - 제 1항에 기재된 염을 유효성분으로 하는 염료.
- 제 8항에 기재된 염료를 포함하는 착색 조성물.
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