KR101706659B1 - 신규한 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents
신규한 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101706659B1 KR101706659B1 KR1020140061619A KR20140061619A KR101706659B1 KR 101706659 B1 KR101706659 B1 KR 101706659B1 KR 1020140061619 A KR1020140061619 A KR 1020140061619A KR 20140061619 A KR20140061619 A KR 20140061619A KR 101706659 B1 KR101706659 B1 KR 101706659B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- mmol
- synthesis
- organic light
- pyrido
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 60
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 30
- -1 phenylbenzimidazoylphenyl Chemical group 0.000 claims description 19
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 67
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 66
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NSBVOLBUJPCPFH-UHFFFAOYSA-N 5h-pyrido[3,2-b]indole Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 NSBVOLBUJPCPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 7
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LLKRSJVPTKFSLS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-iodopyridine Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=N1 LLKRSJVPTKFSLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RQWUBMRHKABLMR-UHFFFAOYSA-N 2-triphenylen-2-yl-5H-pyrido[3,2-b]indole Chemical compound C1=CC(=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2)C=1C=CC=2NC=3C=CC=CC=3C=2N=1 RQWUBMRHKABLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OXYFZHUGVBINOL-UHFFFAOYSA-N 8-bromo-5h-pyrido[3,2-b]indole Chemical compound C1=CN=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 OXYFZHUGVBINOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 3
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 3
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 3
- SWUUZTVCHVHGOV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5H-pyrido[3,2-b]indole Chemical compound ClC=1C=CC=2NC=3C=CC=CC3C2N1 SWUUZTVCHVHGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- VAMDOANGSYOBMZ-UHFFFAOYSA-N 9-(6-iodopyridin-2-yl)carbazole Chemical compound IC1=CC=CC(=N1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 VAMDOANGSYOBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 3
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 3
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 3
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 3
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOFRCWBOSIOJJG-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-5H-pyrido[3,2-b]indole Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C=1C=CC=2NC=3C=CC=CC=3C=2N=1 KOFRCWBOSIOJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSXBKCCYSXAKNJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyridine Chemical compound ClC1=NC(=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)[N+](=O)[O-] MSXBKCCYSXAKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVJVTONXQFZZHH-UHFFFAOYSA-N 9-(6-bromopyridin-3-yl)carbazole Chemical compound BrC1=CC=C(C=N1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 MVJVTONXQFZZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTTJGGDNPKFTPM-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C=N1)C=1C=C(C=CC=1)C1=NC2=C(N1C1=CC=CC=C1)C=CC=C2 Chemical compound BrC1=CC=C(C=N1)C=1C=C(C=CC=1)C1=NC2=C(N1C1=CC=CC=C1)C=CC=C2 JTTJGGDNPKFTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOYMERKXWYGZPG-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC=C(C=N1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 Chemical compound ClC1=NC=C(C=N1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 LOYMERKXWYGZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMNHJJOHONQZRG-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-thiophen-2-ylbenzimidazole Chemical compound C1=CSC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 PMNHJJOHONQZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEJAHXLRNZJPQH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CN=C(Cl)N=C1 CEJAHXLRNZJPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FILKGCRCWDMBKA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=N1 FILKGCRCWDMBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBAEQUKKOAEES-UHFFFAOYSA-N 2,6-diiodopyridine Chemical compound IC1=CC=CC(I)=N1 IHBAEQUKKOAEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNHQWIUVDRRBOV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(chloromethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(CCl)C(Br)=C1 ZNHQWIUVDRRBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKHVYVWUZZAQBC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-pyridin-2-ylpyrimidine Chemical compound C1=NC(Cl)=NC=C1C1=CC=CC=N1 QKHVYVWUZZAQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZXWVEUZDCCECB-UHFFFAOYSA-N 3-triphenylen-2-yl-9H-carbazole Chemical compound C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)C=1C=CC=2NC3=CC=CC=C3C2C1 AZXWVEUZDCCECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGGUZZJLGAUOLQ-UHFFFAOYSA-N 6-iodopyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC=CC(I)=N1 YGGUZZJLGAUOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPBMSNOOBDESN-UHFFFAOYSA-N 8-bromo-5-pyridin-2-ylpyrido[3,2-b]indole Chemical compound BrC1=CC=2C3=C(N(C=2C=C1)C1=NC=CC=C1)C=CC=N3 CZPBMSNOOBDESN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAFFKWPNDHYFKO-UHFFFAOYSA-N 9-(5-chloropyrazin-2-yl)carbazole Chemical compound ClC=1N=CC(=NC=1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 AAFFKWPNDHYFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKASDFFKBEISB-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C=N1)N1C2=C(C=3C=CC=CC1=3)N=C(C=C2)Cl Chemical compound BrC1=CC=C(C=N1)N1C2=C(C=3C=CC=CC1=3)N=C(C=C2)Cl BEKASDFFKBEISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOBKKJKZJTPFT-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2)C1=CC=2C3=C(NC=2C=C1)C=CC=N3 Chemical compound C1=CC(=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2)C1=CC=2C3=C(NC=2C=C1)C=CC=N3 VJOBKKJKZJTPFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGEUXMIMRXAOHQ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=CC=2C3=C(NC=2C=C1)C=CC=N3 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=CC=2C3=C(NC=2C=C1)C=CC=N3 RGEUXMIMRXAOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPEYEIJXXVTQCC-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.ClC=1N=CC=NC1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.ClC=1N=CC=NC1 YPEYEIJXXVTQCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDPSSPXQCWPNRA-UHFFFAOYSA-N ClC1(NC=CN=C1)Cl Chemical compound ClC1(NC=CN=C1)Cl GDPSSPXQCWPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZWQMEXOEAZBNZ-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=CC=2NC=3C=CC=CC3C2N1.BrC1=CC=CC=N1 Chemical compound ClC=1C=CC=2NC=3C=CC=CC3C2N1.BrC1=CC=CC=N1 MZWQMEXOEAZBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZNBVTZZUZJLJH-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=CC=C1)N1C2=C(C=3C=CC=CC1=3)N=CC=C2 Chemical compound N1=C(C=CC=C1)N1C2=C(C=3C=CC=CC1=3)N=CC=C2 MZNBVTZZUZJLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJDULDJJPNVKQE-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC=2NC=3C=CC(=CC=3C=21)N1C2=C(C3=CC=CC=C13)C=CC=N2 Chemical compound N1=CC=CC=2NC=3C=CC(=CC=3C=21)N1C2=C(C3=CC=CC=C13)C=CC=N2 YJDULDJJPNVKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXBBOOFJTDJEKS-UHFFFAOYSA-N N1CCSCC1.[Na] Chemical compound N1CCSCC1.[Na] AXBBOOFJTDJEKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016787 Piper methysticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005546 Piper methysticum Species 0.000 description 1
- YALVJUMJQAACQL-UHFFFAOYSA-N [3-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YALVJUMJQAACQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- JJMKWIWQQJZXDP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-1-ylboronic acid Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JJMKWIWQQJZXDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N isocinchomeronic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N pyridinedicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- JYCDILBEUUCCQD-UHFFFAOYSA-N sodium;2-methylpropan-1-olate Chemical compound [Na+].CC(C)C[O-] JYCDILBEUUCCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
본 발명은 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위 차이가 적어 인광 및 지연형광을 나타내며 발광효율이 높은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 및 이용한 유기발광소자에 관한 것이다.
여기서, X1 내지 X5은 서로 동일하거나, 다를 수있으며 N 또는 CH이고,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나, 다를 수 있으며 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기이다.
여기서, X1 내지 X5은 서로 동일하거나, 다를 수있으며 N 또는 CH이고,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나, 다를 수 있으며 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기이다.
Description
본 발명은 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위 차이가 적어 인광 및 지연형광을 나타내며 발광효율이 높은 유기발광화합물 및 상기 화합물을 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 또는 전자주입층에 적용한 유기발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치는 휴대용 전자통신장비의 발전과 대면적화로 인하여 전력효율이 높고 공간점유가 적은 평면표시소자의 비중이 점차 증가하고 있다. LCD(liquid crystal display)는 현재 가장 많이 쓰이고 있는 방식으로, 액정에 전압을 가해 백라이트로부터의 빛을 컬러필터로 통과시켜 삼원색을 얻음으로써 화면을 표시하게 된다. 이에 반해, 유기발광소자(OLED, Organic Light Emitting Diodes)는 자체발광 소자로써 시야각 및 대조비 등이 우수하고, 경량 및 박형이 가능하며 휘는 성질의 기판에도 사용할 수 있어, 투명, 플렉서블 디스플레이를 구현할 수 있어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다. 또한 유기발광소자를 이용한 조명기기의 시제품도 출시되는 등 활용범위가 점차 넓어지면서 많은 연구가 진행되고 있다.
유기발광소자는 양극과 음극 사이에 유기발광화합물을 함유하는 유기발광층을 적층한 구조로, 각 전극으로부터 주입된 전자 및 정공이 유기발광화합물의 여기자를 생성시켜 이 여기자가 기저상태로 되돌아올 때에 방사되는 광을 이용하는 소자이다. 상기 유기발광층은 발광층만으로도 구성될 수 있으나, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층으로 세분화하여 적층함으로써 전자 및 정공의 흐름을 원활하게 하여 발광층에서 여기자 형성을 쉽게하고 발광효율을 더욱 높일 수 있다. 최근에는 두 개의 발광층 사이에 ICL(interface control layer)를 도핑하여 직렬구조를 형성하는 것에 의해 발광효율을 높이는 소자의 제작기술이 발전하고 있으나, 발광에 사용하는 화합물의 발광특성의 개선에도 역시 많은 연구가 이루어지고 있다.
유기발광층은 호스트물질과 발광특성을 나타내는 도펀트 물질로 크게 나눌 수 있고, 발광 기작에 따라 형광물질과 인광물질로 구별된다. 화합물 내 전자의 여기 상태는 일중항 대 삼중항의 비율이 1 : 3으로 삼중항 상태가 3배 정도 더 생성된다. 따라서, 형광물질은 유기발광층에서 형성되는 여기자 중 25%가량의 단일항만이 빛을 만드는 반면 75%가량의 삼중항은 열로 소실되어 형광의 내부양자효율이 25%에 그치게 된다. 반면 삼중항 상태에서 기저상태로 떨어지는 인광의 내부양자효율은 75%이며, 일중항 상태에서 삼중항 상태로 계간전이가 일어날 경우 내부양자효율의 이론적 한계치는 100%에 달하게 되어 최근에는 인광 물질의 활용이 증가하는 추세이다.
그러나 청색 인광 물질은 상용화되고 있는 적색 및 녹색 인광물질 및 청색 형광물질에 비해 수명이 낮아 상용화가 지연되고 있다. 수명이 낮은 청색 인광 물질에 대한 대안으로 지연형광발광에 관한 연구가 진행되고 있다. 지연형광은 단일항의 여기자를 삼중항으로 전이하여 빛을 생성하는 인광물질의 발광 기작과는 반대로 상중항의 여기자가 단일항으로 전이하여 청색형광이 발광되는 것이다.
인광물질 및 지연형광물질을 보조하는 호스트는 HOMO와 LUMO의 밴드갭이 넓고, 삼중항 상태의 에너지가 높아 삼중항 에너지 준위와 단일항 에너지 준위의 차가 비교적 적어야 한다. 전류효율과 발광효율이 우수한 인광물질이 각광을 받고 있으나 전자 수송능력과 홀 수송능력, 열적, 전기적으로 안전한 호스트 물질과 정공이 여기자를 형성할 때까지 유지시키고 전자 수송능력이 뛰어난 전자수송물질에 대한 개발이 시급하다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위하여 열안정성이 우수하고, 발광효율 및 발광수명이 개선된 신규한 유기발광화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 신규 화합물을 이용한 유기발광소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
전술한 목적을 달성하기 위한 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
여기서, X1 내지 X5은 서로 동일하거나, 다를 수있으며 N 또는 CH이고,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나, 다를 수 있으며 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기이다.
또한 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나의 층에 제1항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 제공한다.
이상과 같이 본 발명의 화합물은 청색광에 해당하는 발광파장을 갖는 유기발광물질로서, 유기발광소자에 적용하여 소자의 구동전압을 낮추고 광효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 구현예에 따른 유기발광소자의 단면을 나타내는 구조도.
이하 첨부된 실시예를 들어 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 이러한 실시예는 본 발명의 기술적 사상의 내용과 범위를 쉽게 설명하기 위한 예시일 뿐, 이에 의해 본 발명의 기술적 범위가 한정되거나 변경되는 것은 아니다. 또한 이러한 예시에 기초하여 본 발명의 기술적 사상의 범위 안에서 다양한 변형과 변경이 가능함은 당업자에게는 당연할 것이다.
실시예 1 : 합성예
본 발명의 화합물의 구조에 따라 대표물질을 예로들어 합성방법을 상세히 기술한다. 하기 실시예에서는 대표적인 전구체에 대한 합성방법만을 기술하였으나, 화학식 1의 구조를 갖는 다른 유도체에 대해서도 당업자라면 하기 기술되는 방법을 근간으로 각 화합물의 구조에 해당하는 전구체를 사용하여 동일한 방법에 따라 용이하게 합성할 수 있을 것이다. 또한, 하기 본 발명의 화합물이 하기 나열된 구체적인 화학물에 한정되지 않음은 당연하다. 하기에서 반응 시약은 Aldrich-Sigma, TCI, alfa에서 구입하여 사용하였으며, 상기 제조사에서 판매하지 않는 시약은 제조/판매원을 확인하여 Shijiazhuang Sdyano Fine Chemical Co., Ltd., Beijing Green Guardee Technology CO,.LTD 등의 회사에서 구입하여 사용하였다. 합성된 화합물의 구조와 NMR과 Mass spectroscopy에 의한 분석 결과를 각각 표 1과 표 2에 기재하였다.
합성예 1 : 화합물 1의 합성
1) 9-(6-브로모피리딘-3-일)-9H-카바졸의 합성
250ml 플라스크에 2-브로모-5-아이오도피리딘(10g, 35.23mmol), 카바졸(5.60g, 33.46mmol), 요오드화구리(0.67g, 3.52mmol) trans-1,2-시클로디아민(0.8g, 7.04mmol), 포타슘포스페이트(14.95g, 70.45mmol)를 넣고 100ml의 1,4-디옥산에 녹인 후 14시간동안 환류교반한 뒤 냉각하여 반응을 종료하였다. 반응용매를 감압증류하고 컬럼정제(n-hexane:ethylacetate=1:8)하여 흰색고체화합물 9-(6-브로모피리딘-3-일)-9H-카바졸 5.44g(수율 50%)을 얻었다.
2) 화합물 1의 합성
위의 반응에서 제조한 9-(6-브로모피리딘-3-일)-9H-카바졸(5g, 15.47mmol)과 5H-피리도[3,2-b]인돌(2.86g, 17.02mmol)을 사용하여 반응식 1과 동일한 방법으로 반응을 진행하고 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 흰색고체의 목적화합물 [화합물 1]을 5.2g(82%)를 얻었다.
합성예 2 : 화합물 2의 합성
1) 8-(9H-카바졸-9-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌의 합성
반응식 1과 동일한 방법으로 8-브로모-5H-피리도[3,2-b]인돌 (20g, 80.9mmol), 카바졸 (14.89g, 89.0mmol)을 사용하여 반응을 진행하고, 용매를 제거한 뒤 점성있는 혼합물을 에틸초산과 n-헥산 혼합액과 실리카컬럼을 사용하여 분리하였다. 분리된 잔사를 MC와 n-헥산을 사용하여 재결정하여 연노란색의 목적화합물 8-(9H-카바졸-9-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌 4.53g(23%)을 얻었다.
2) 화합물 2의 합성
250ml 반응기에 1)의 방법에 의해 제조한 8-(9H-카바졸-9-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(4g, 12mmol)과 9-(6-브로모피리딘-3-일)-9H-카바졸(4.07g, 12.6mmol) 및 톨루엔(80ml)를 넣고 교반하였다. 이후 팔라듐 아세테이트(0.03g, 0.1mmol), 소티움티부톡시드(2.77g, 28.8mmol), 트리터트부틸포스핀(0.05g, 0.2mmol)을 넣고 5시간 동안 환류하며 반응하였다. 반응액을 냉각한 후 포화염화나트륨 수용액으로 유기층을 세척하고 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 에틸초산과 n-헥산(1:8)으로 실리카컬럼 정제하여 연미색의 목적화합물 [화합물 2](5.6g 81%)를 얻었다.
합성예 3 : 화합물 6의 합성
1) 8-(트리페닐렌-3-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌의 합성
250ml 반응기에 트리페닐렌-2-일-2-보론산(10g, 40.5mmol)과 8-브로모-5H-피리도[3,2-b]인돌(12.11g, 44.5mmol)을 넣고 톨루엔 100ml를 첨가하고 교반하였다. 반응액에 테트라키스포스피노드리페닐팔라듐(0.23g, 0.2mmol)과 탄산칼륨(8.39g, 60.7mmol)을 넣고 4시간동안 환류교반하고 상온으로 냉각하였다.
냉각된 반응액에 생성된 고체를 여과하여 수득하고 MC와 n-헥산으로 재결정하여 연미색의 목적화합물 8-(트리페닐렌-3-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(11.6g, 수율 73%)을 수득하였다.
2) 화합물 6의 합성
8-(트리페닐렌-3-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(4g, 10.1mmol, )과 9-(6-브로모피리딘-3-일)-9H-카바졸(3.44g, 10.6mmol)을 사용하여 반응식 4와 동일한 방법에 의해 해당량의 팔라듐 아세테이트, 소티움티부톡시드 및 트리터트부틸포스핀과 반응하여 연미색의 목적화합물 [화합물 6](5.1g, 수율 79%)을 수득하였다.
합성예 4 : 화합물 9의 합성
1) 2-(3-(6-브로모피리딘-3-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸의 합성
2-브로모-5-아이오도피리딘(10g, 35.2mmol)과 3-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐보로산(9.96g, 31.7mmol)을 사용하여 반응식 5와 동일한 방법으로 연미색의 목적화합물 2-(3-(6-브로모피리딘-3-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸 (8.5g, 수율 63%)을 수득하였다.
2) 화합물 9의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 8-(트리페닐렌-3-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(4g, 10.1mmol)과 2-(3-(6-브로모피리딘-3-닐)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(4.54g, 10.6mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 [화합물 9](5.2g, 수율 81%)를 수득하였다.
합성예 5 : 화합물 17의 합성
1) 9-(5H-피리도[3,2-b]인돌-8-일)-9H-피리도[2,3-b]인돌의 합성
반응식 1과 동일한 방법으로 8-브로모-5H-피리도[3,2-b]인돌(20g, 80.9mmol)과 카바졸 (14.98g, 89.0mmol)을 사용하여 반응을 진행하고, 용매를 제거한 뒤 점성있는 혼합물을 에틸초산과 n-헥산 혼합액과 실리카컬럼을 사용하여 분리하였다. 분리한 잔사를 MC와 n-헥산을 사용하여 재결정하여 연노란색의 목적화합물 9-(5H-피리도[3,2-b]인돌-8-일)-9H-피리도[2,3-b]인돌을 5.9g(30%)를 얻었다.
2) 2-(3-(6-브로모피리딘-3-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸의 합성
반응식 5와 동일한 방법으로 2-브로모-5-아이오도피리딘(10g, 35.2mmol)과 펜안스렌-9-일-9-보론산(7.04g, 31.7mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 2-(3-(6-브로모피리딘-3-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸 (5.9g, 수율 59%)을 수득하였다.
3) 화합물 17의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 9-(5H-피리도[3,2-b]인돌-8-일)-9H-피리도[2,3-b]인돌(5g, 15.0mmol)과 2-브로모-5-(펜안스렌-9-일)피리딘 (5.25g, 15.7mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 [화합물 17](6.5g, 수율 74%)을 수득하였다.
합성예 6 : 화합물 31의 합성
1) 2-클로로-6-(2-니트로페닐)피리딘의 합성
반응식 5와 동일한 방법으로 2-니트로페닐보론산(20g, 135.1mmol)과 2,6-디크로로피리딘 (20.3g, 121.6mmol)을 연미색의 목적화합물 2-클로로-6-(2-니트로페닐)피리딘 (24.0g, 수율 59%)을 수득하였다.
2) 2-클로로-5H-피리도[3,2-b]인돌의 합성
질소분위기에서 500ml반응기에 2-클로로-6-(2-니트로페닐)피리딘(20g, 85.2mmol) 과 트리페닐포스핀(27.95g, 106.5mmol), 1.2-디클로로벤젠 200ml을 넣은후 16시간동안 교반하였다. 1.2-디클로로벤젠을 제거하여 반응을 종료하고 디클로로메탄으로 용해시킨 후 포화소금수용액으로 유기층을 세척한 뒤 무수황산마그네슘으로 유기층을 건조하였다. 수득한 유기층을 감압증류하여 용매를 제거한 뒤 디클로로메탄과 n-헥산혼합액으로 컬럼크로마토그래피 정제하여 목적화합물 2-클로로-5H-피리도[3,2-b]인돌(7.8g, 36%)를 수득하였다.
3) 5-(6-브로모피리딘-3-일)-2-클로로-5H-피리도[3,2-b]인돌의 합성
반응식 1과 동일한 방법으로 2-클로로-5H-피리도[3,2-b]인돌 (5g, 24.7mmol)과 2-브로모-5-아이오도피리딘 (7.71g, 27.1mmol)을 사용하여 연노란색의 목적화합물 5-(6-브로모피리딘-3-일)-2-클로로-5H-피리도[3,2-b]인돌 을 5.8g(65%)를 얻었다.
4) 8-브로모-5-(6-브로모피리딘-3-일)-2-클로로-5H-피리도[3,2-b]인돌의 합성
250ml 반응기에 5-(6-브로모피리딘-3-일)-2-클로로-5H-피리도[3,2-b]인돌(5g, 13.9mmol)을 넣고 디클로로메탄 50ml을 사용하여 용해시켰다. 혼합액에 N-브로모숙신이미드(2.61g, 14.6mmol)를 첨가하고 4시간 동안 상온교반한 후 증류수 100ml를 첨가하여 반응을 종료시켰다. 물층을 제거한 뒤 포화소금용액으로 유기층을 세척하고 무수황산마그네슘을 사용하여 건조한 후 회전식증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 농축된 잔사를 에틸초산과 n-헥산혼합액(에틸초산:n-헥산=1:16)을 사용하여 실리카컬럼정제하여 목적화합물 8-브로모-5-(6-브로모피리딘-3-일)-2-클로로-5H-피리도[3,2-b]인돌 (5.1g, 수율 80%)를 수득하였다.
5) 화합물 31의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 8-브로모-5-(6-브로모피리딘-3-일)-2-클로로-5H-피리도[3,2-b]인돌](5g, 11.4mmol)과 카바졸(6.69g 40.0mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 [화합물 31] (5.92g, 수율 70%)를 수득하였다.
합성예 7 : 화합물 35의 합성
1) 8-(다이벤조티오펜-1-일) 5H-피리도[3,2-b]인돌의 합성
반응식 5와 동일한 방법으로 1-(다이벤조티오펜일)-보론산(10g, 40.5mmol)과 8-브로모-5H-피리도[3,2-b]인돌(12.11g, 44.5mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 8-(다이벤조티오펜-1-일) 5H-피리도[3,2-b]인돌(10.6g, 수율 75%)을 수득하였다
2) 5-(6-브로모피리딘-3-일)-8-(다이벤조티오펜-1-일)5H-피리도[3,2-b]인돌의 합성
반응식 1과 동일한 방법으로 8-(다이벤조티오펜-1-일) 5H-피리도[3,2-b]인돌 (10g, 28.5mmol)과 2-브로모-5-아이오도피리딘 (8.9g, 31.4mmol)을 사용하여 연노란색의 목적화합물을 5-(6-브로모피리딘-3-일)-8-(다이벤조티오펜-1-일)5H-피리도[3,2-b]인돌 6.93g(48%)를 얻었다.
3) 화합물 35의 합성
반응식 5와 동일한 방법으로 5-(6-브로모피리딘-3-일)-8-(다이벤조티오펜-1-일)5H-피리도[3,2-b]인돌(10g, 19.7mmol)과 3-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐보론산(6.82g, 21.7mmol)을 사용하여 목적화합물 [화합물 35](10.3g, 수율 75%)를 수득하였다.
합성예 8 : 화합물 42의 합성
1) 8-(3-(1-
페닐
-1H-
벤조[d]이미다졸
-2-일)
페닐
)-5H-
피리도[3,2-b]인돌의
합성
반응식 5와 동일한 방법으로 8-브로모-5H-피리도[3,2-b]인돌(10g, 40.5mmol)과 3-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)보론산(14.0g, 44.5mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 8-(3-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)-5H-피리도[3,2-b]인돌(12.9g, 수율 73%)을 수득하였다.
2) 5-(6-브로모피리딘-3-일)-8-(3-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)-5H-피
리도[3,2-b]인돌
의 합성
반응식 1과 동일한 방법으로 8-(3-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)-5H-피리도[3,2-b]인돌(10g, 22.8mmol)과 2-브로모-5-아이오도피리딘 (7.2g, 25.2mmol)을 사용하여 연노란색의 목적화합물 5-(6-브로모피리딘-3-일)-8-(3-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)-5H-피리도[3,2-b]인돌 7.2(53%)를 얻었다.
3) 화합물 42의 합성
반응식 5와 동일한 방법으로 5-(6-브로모피리딘-3-일)-8-(3-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)-5H-피리도[3,2-b]인돌(10g, 16.9mmol)과 트리페닐렌-2-일-2-보론산(5.05g, 18.6mmol)을 사용하여 목적화합물 [화합물 42](8.99g, 수율 72%)를 수득하였다.
합성예 9 : 화합물 49의 합성
1) 9-(6-아이오도피리딘-2-일)-9H-카바졸의 합성
반응식 1과 동일한 방법으로 카바졸(20g, 119.6mmol)과 2,6-디아이오도피리딘(43.5g, 131.6mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 9-(6-아이오도피리딘-2-일)-9H-카바졸 17.7g(수율 40%)을 얻었다.
2) 화합물 49의 합성
반응식 1과 동일한 방법으로 5H-피리도[3,2-b]인돌(5g, 29.7mmol)과 9-(6-아이오도피리딘-2-일)-9H-카바졸(12.1g, 32.7mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 [화합물 49](9.9g, 수율 81%)를 얻었다.
합성예 10 : 화합물 50의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 합성예 2의 1)에서 제조한 8-(9H-카바졸-9-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(5g, 14.7mmol)과 9-(6-아이오도피리딘-2-일)-9H-카바졸(5.83g, 16.2mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 [화합물 50](6.4g, 수율 75%)을 수득하였다.
합성예
11 : 화합물 54의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 합성예 3의 1)에서 제조한 8-(트리페닐렌-3-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(5g, 12.7mmol)과 합성예 8의 1)에서 제조한 9-(6-아이오도피리딘-2-일)-9H-카바졸(4.93g, 13.3mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 [화합물 54](5.6g, 수율 69%)를 수득하였다.
합성예 12 : 화합물 72의 합성
1) 9-(2-클로로피리미딘-5-일)-9H-카바졸의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 2,5-디클로로피리미딘(5g, 33.6mmol)과 카바졸(6.73g, 40.3mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 9-(2-클로로피리미딘-5-일)-9H-카바졸(5.2g, 수율 55%)을 수득하였다.
2) 화합물 72의 합성
250ml 반응기에 5H-피리도[3,2-b]인돌(5g, 29.7mmol)을 넣고, 디메틸포름이미드 100ml을 사용하여 용해시켰다. 혼합액에 소티움하이드라이드(2.14g, 89.2mmol)을 투입하여 상온교반 한 후, 9-(2-클로로피리미딘-5-일)-9H-카바졸(7.48g, 26.8mmol)을 투입하여 6시간동안 교반하였다. 반응액을 증류수 500ml에 투입하여 반응을 종료하고 생성된 고체를 여과하여 수득한 뒤 디메틸 클로라이드와 메탄올로 재결정하여 목적화합물 [화합물 72](5.7g, 수율52%)를 수득하였다.
합성예 13 : 화합물 112의 합성
1) 9-(5-클로로피라진-2-닐)-9H-카바졸의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 2,5-디클로로피라진 (5g, 33.6mmol)과 카바졸 (6.73g, 40.3mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 9-(5-클로로피라진-2-닐)-9H-카바졸 (5.6g, 수율 60%)를 수득하였다.
2) 화합물 112의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 합성예 2의 1)에서 제조한 8-(9H-카바졸-9-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(5g, 14.7mmol)과 9-(5-클로로피라진-2-닐)-9H-카바졸(4.53g, 16.2mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 화합물[112](6.0g, 수율 71%)를 수득하였다.
합성예 14 : 화합물 126의 합성
반응식 23과 동일한 방법으로 합성예 3의 1)에서 제조한 8-(트리페닐렌-3-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(5g, 12.7mmol)과 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(3.05g, 11.7mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 화합물[126](3.8g, 53%)을 수득하였다.
합성예 15 : 화합물 129의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 합성예 3의 1)에서 제조한 8-(트리페닐렌-3-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(5g, 12.7mmol)과 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(5.41g, 13.9mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 [화합물 129](5.6g, 수율 63%)를 수득하였다.
합성예 16 : 화합물 132의 합성
1) 3-(트리페닐렌-3-일)-9H-카바졸의 합성
반응식 5와 동일한 방법으로 3-브로모-9H-카바졸(10g, 40.8mmol)과 트리페닐렌-2-일-2-보론산(12.22g, 44.9mmol)을 사용하여 목적화합물 3-(트리페닐렌-3-일)-9H-카바졸(11.1g, 수율 69%)을 수득하였다.
2) 5-(피리딘-2-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 5H-피리도[3,2-b]인돌(10g, 59.5mmol)과 2-브로모피리딘 (10.33g, 65.4mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 5-(피리딘-2-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(10.6g, 수율 73%)을 수득하였다.
3) 8-브로모-5-(피리딘-2-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌의 합성
250ml 반응기에 5-(피리딘-2-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(10g, 40.8mmol)을 넣고 디클로로메탄 10ml을 사용하여 용해시켰다. 혼합액에 N-브로모숙신이미드(7.62g, 42.8mmol)를 첨가하고 5시간 동안 상온교반한 후 증류수 100ml를 첨가하여 반응을 종료시켰다. 물층을 제거한 뒤 포화소금용액으로 유기층을 세척하고 무수황산마그네슘을 사용하여 건조한 후 회전식증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 농축된 잔사를 에틸초산과 메탄올을 사용하여 재결정하여 목적화합물 8-브로모-5-(피리딘-2-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(12.8g, 수율 73%)를 수득하였다.
4) 화합물 132의 합성
반응식 4와 동일한 방법으로 3-(트리페닐렌-3-일)-9H-카바졸(5g, 14.7mmol)과 8-브로모-5-(피리딘-2-일)-5H-피리도[3,2-b]인돌(5.25g, 16.2mmol)을 사용하여 연미색의 목적화합물 [화합물 132](6.6g, 수율 70%)를 수득하였다.
실시예
2 : 유기발광소자의 특성 평가
하기 방법에 의해 비교예와 평가예의 유기발광소자를 제작하고 그 특성을 평가하여 표 3에 나타내었다.
비교예
ITO 박막이 800Å의 두께로 형성된 유리기판을 세척한 후 건조하고 진공증착장비의 기판 홀더에 장착하였다. ITO 박막상에 2-TNATA(300Å)/ NPB(150Å)/ 발광층(EML)(300Å)/Alq3(200Å)를 순차적으로 진공증착하였다. 증착은 10-6Torr 이하의 진공상태에서 1Å/s의 속도로 각 층이 상기 기재한 두께가 되도록 순차적으로 증착하였다. 2-TNATA는 정공주입층으로 화학식 A의 구조를 가지며, α-NPB는 정공수송층로서 알려진 화학식 B 구조의 화합물이다. 발광층은 호스트로 화학식 D의 CBP에 화학식 C의 도판트가 6중량% 포함되도록 조절하였다. 전자수송층으로는 Alq3로 알려진 <화학식 E)를 사용하였다. 이어서, LiF(5Å)/ Al(1000Å)를 증착하여 음극층을 형성하는 것으로 유기발광소자를 완성하였다. 도 1은 본 비교예의 유기발광소자의 단면구조를 나타내는 구조도이다.
평가예
발광층의 호스트로 CBP 대신 화학식 1에 해당하는 본 발명의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예와 동일한 방법에 의해 유기발광소자를 제작하였다.
표 3에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 화합물들은 발광파장이 청색광에 해당하는 발광피크값을 보여주었으며, 낮은 구동전압과 향상된 발광특성을 나타내었다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 1]
여기서, X1 내지 X5 중 하나 또는 둘은 N이고, 나머지는 CH이며,
R1은 카바졸, 펜안스렌, 트라이페닐렌 및 페닐 벤조이미다조일 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나이고,
R4는 펜안스렌이며,
R2와 R3는 수소이다.
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나의 층에 제1항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 5 항에 있어서,
상기 제1항의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140061619A KR101706659B1 (ko) | 2014-05-22 | 2014-05-22 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140061619A KR101706659B1 (ko) | 2014-05-22 | 2014-05-22 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150135599A KR20150135599A (ko) | 2015-12-03 |
| KR101706659B1 true KR101706659B1 (ko) | 2017-02-17 |
Family
ID=54871910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140061619A Active KR101706659B1 (ko) | 2014-05-22 | 2014-05-22 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101706659B1 (ko) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170069342A (ko) * | 2015-12-10 | 2017-06-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN106916170A (zh) * | 2015-12-28 | 2017-07-04 | 上海大学 | 一种咔啉二取代衍生物及其制备方法和应用 |
| JP7253646B2 (ja) * | 2016-04-28 | 2023-04-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、電荷輸送材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2020113558A (ja) | 2017-03-29 | 2020-07-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物 |
| KR102485831B1 (ko) * | 2017-11-10 | 2023-01-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN108774212A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-11-09 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 2，5位取代的吡啶化合物及其应用 |
| CN108947968A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-12-07 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种2，5位取代的吡啶化合物及其应用 |
| CN108912097A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-11-30 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种吡啶化合物及其应用 |
| CN108822083A (zh) * | 2018-08-03 | 2018-11-16 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种咔唑化合物及其应用 |
| CN109608480A (zh) * | 2018-12-30 | 2019-04-12 | 浙江工业大学 | 一种间位取代的吡嗪化合物及其应用 |
| CN109535141A (zh) * | 2018-12-30 | 2019-03-29 | 浙江工业大学 | 一种含有苯并呋喃或苯并噻吩结构的间位取代的吡嗪化合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004053019A1 (ja) * | 2002-12-12 | 2004-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101650595B1 (ko) * | 2008-09-24 | 2016-08-23 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 |
| KR101840313B1 (ko) * | 2011-02-14 | 2018-03-21 | 에스에프씨 주식회사 | 피리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| US9673401B2 (en) * | 2013-06-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2014
- 2014-05-22 KR KR1020140061619A patent/KR101706659B1/ko active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150135599A (ko) | 2015-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101706659B1 (ko) | 신규한 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR102729204B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| JP4870245B2 (ja) | 燐光発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
| KR20200013748A (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102231248B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20110132721A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102098063B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20120009984A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20120034140A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20100118700A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| JP2012036164A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス装置に用いられる化合物及び有機エレクトロルミネッセンス装置 | |
| KR20110112098A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102721612B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR101793428B1 (ko) | 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP2013103937A (ja) | トリフェニレンシランホスト | |
| TW201309675A (zh) | 用於有機電激發光裝置之化合物及使用該化合物之有機電激發光裝置 | |
| KR20150043669A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20120038056A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200082112A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20180136377A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR20120033017A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20190011463A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20200077203A (ko) | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102729201B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102249278B1 (ko) | 방향족 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20140522 |
|
| PA0201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20151019 Patent event code: PE09021S01D |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20160429 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20161129 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20170208 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20170209 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20191216 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20191216 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20201130 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20230308 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20240205 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20241231 Start annual number: 9 End annual number: 9 |