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KR101574803B1 - 유기 화합물의 이용 방법 - Google Patents

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KR101574803B1
KR101574803B1 KR1020097004061A KR20097004061A KR101574803B1 KR 101574803 B1 KR101574803 B1 KR 101574803B1 KR 1020097004061 A KR1020097004061 A KR 1020097004061A KR 20097004061 A KR20097004061 A KR 20097004061A KR 101574803 B1 KR101574803 B1 KR 101574803B1
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윌리 그라브
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지보당 에스아
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Abstract

본 발명은 유기 화합물을 사용하여 식품에 서방형(slow release) 향미를 제공하는 방법(여기서는, 향미제 전구체가 가해져 조성물 및/또는 식품에 향미를 부여하고, 그 식품의 소비 시에 향미제 화합물이 방출됨) 및 신규한 향미제 전구체 화합물에 관한 것이다. 상기 향미제 전구체는 하나 이상의 카보닐 기를 포함하는 향미제 화합물과 모노글리세라이드로부터 제조될 수 있다.

Description

유기 화합물의 이용 방법{METHOD OF USING ORGANIC COMPOUNDS}
본 발명은, 가열 및 소비 시에 향미를 서서히 방출시키기 위해 식품에 첨가될 수 있는 향미제 전구체에 관한 것이다.
식품에 다양한 향미를 부가함으로써, 식품이 소비자들의 구미에 더 맞고 소비자들에게 더 매력적이게 된다. 하지만, 오랜 기간 동안 가공되거나 저장될 경우, 많은 향미는 적어도 부분적으로, 특히 휘발성 향미는 사라져버린다. 이러한 이유에서, 향미를 캡슐화하려는 많은 시도(매트릭스 또는 코팅에 결합시켜 조기 방출을 방지함)는 향미의 방출을 지연시키거나 저장 수명을 연장시켰다. 하지만, 이들은 단지 부분적으로만 성공적이었으며, 소비자에 의해 식품이 소비될 때 식품 내부의 휘발성 향미의 주요 부분이 천천히 방출되게 유지하는 방법 또는 향미 제품에 대한 필요가 남아 있다.
본 발명자는, 향미 조성물 및 식품에서의 하기 화학식 I(모노글리세라이드 아세탈 및 케탈)에 따른 향미제 전구체의 사용이, 휘발성 향미의 조기 방출을 지연시키고 소비 시 이들이 서서히 방출되도록 하는 수단을 제공함을 발견하였다. 이에 따라, 예를 들어 저장 또는 가공 동안에, 원하는 것보다 향미가 일찍 방출되는 것이 최소화되며, 향미제 화합물의 저장 수명이 연장되고, 식품의 향미가 개선되었다.
화학식 I의 향미제 전구체 화합물은 하기와 같다:
Figure 112009012027533-pct00001
상기 식에서,
n 및 m은 0 및 1로부터 선택되고, n이 1이면 m은 0이고, n이 0이면 m은 1이며;
R1은 직쇄형 C7 내지 C17 알킬, 직쇄형 C7 내지 C17 알켄일, 분지형 C7 내지 C17 알킬, 분지형 C7 내지 C17 알켄일, 직쇄형 C7 내지 C17 모노알켄일, 분지형 C7 내지 C17 모노알켄일, 직쇄형 C7 내지 C17 알카다이엔일, 분지형 C7 내지 C17 알카다이엔일, 직쇄형 C7 내지 C17 알카트라이엔일, 분지형 C7 내지 C17 알카트라이엔일, 직쇄형 C9 내지 C17 알카테트라엔일, 분지형 C9 내지 C17 알카테트라엔일, 직쇄형 C11 내지 C17 알카펜타엔일, 및 분지형 C11 내지 C17 알카펜타엔일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
화학식 I의 R2-CO-R3 부분은 향미제 화합물의 잔기로서, R2-CO-R3 중의 O는 상기 향미제 화합물의 반응한 카보닐 기의 잔부이고, R2-CO-R3은 44 내지 294의 분 자량을 갖는다.
특정 알파-모노글리세라이드 아세탈/케탈(m은 0이고, n은 1인, 화학식 I) 및 이들의 합성은 일본 특허 제 2001181271 호에 기술되어 있으며, 이것은 모노글리세라이드(화장품에서 유화제 및 보습제로서 사용됨)의 합성을 위한 중간체로서 유용하다.
발명의 요약
제 1 양태에서, 식품의 소비 및/또는 가열 시에 인지가능한 아로마의 향미를 방출하기에 충분한 양으로 하나 이상의 하기 화학식 I의 향미제 전구체를 식품에 첨가하는 향미 식품의 제공 방법이 제공된다:
화학식 I
Figure 112009012027533-pct00002
상기 식에서,
n 및 m은 0 및 1로부터 선택되고, n이 1이면 m은 0이고, n이 0이면 m은 1이며;
R1은 직쇄형 C7 내지 C17 알킬, 직쇄형 C7 내지 C17 알켄일, 분지형 C7 내지 C17 알킬, 분지형 C7 내지 C17 알켄일, 직쇄형 C7 내지 C17 모노알켄일, 분지형 C7 내지 C17 모노알켄일, 직쇄형 C7 내지 C17 알카다이엔일, 분지형 C7 내지 C17 알카 다이엔일, 직쇄형 C7 내지 C17 알카트라이엔일, 분지형 C7 내지 C17 알카트라이엔일, 직쇄형 C9 내지 C17 알카테트라엔일, 분지형 C9 내지 C17 알카테트라엔일, 직쇄형 C11 내지 C17 알카펜타엔일, 및 분지형 C11 내지 C17 알카펜타엔일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
화학식 I의 R2-CO-R3 부분은 향미제 화합물의 잔기로서, R2-CO-R3 중의 O는 상기 향미제 화합물의 반응한 카보닐 기의 잔부이고, R2-CO-R3은 44 내지 294의 분자량을 갖는다.
다른 양태에서, 본원에 전술된 향미제 전구체를 하나 이상 포함하는 향미 조성물이 제공된다.
또다른 양태에서, 하나 이상의 카보닐 기를 포함하는 향미제 화합물 하나 이상을 모노글리세라이드 하나 이상과 산 촉매 반응으로 반응시켜 형성된, 본원에 전술된 향미제 전구체들의 혼합물을 포함하는 향미 조성물이 제공된다.
또다른 양태에서, 본원에 전술된 향미제 전구체를 하나 이상 포함하는 식품이 제공된다.
또다른 양태에서, 하나 이상의 카보닐 기를 포함하는 향미제 화합물 하나 이상을 모노글리세라이드 하나 이상과 산 촉매 반응으로 반응시켜 형성된, 청구항 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 정의된 향미제 전구체들의 혼합물을 포함하는 식품이 제공된다.
또다른 양태에서, 본원에 전술된 바와 같이 정의된 전구체 화합물(여기서, m은 1이고 n은 0임) 하나 이상이 제공된다.
또다른 양태에서, 하나 이상의 카보닐 기를 포함하는 향미제 화합물 하나 이상을 모노글리세라이드 하나 이상과 산 촉매 반응으로 반응시켜, 청구항 제 11 항에 따른 향미제 전구체를 제조하는 방법이 제공된다.
하나의 실시양태에서는, 상기 향미제가 본원에 후술되는 바와 같은 향미제들로 구성된 군으로부터 선택되는, 본원에서 전술된 바와 같은 방법이 제공된다.
다른 실시양태에서는, 하기와 같이 치환기가 정의되는, 본원에 전술된 바와 같은 방법이 제공된다:
R2는 H, C1 내지 C15 알킬, C1 내지 C15 옥소알킬, C1 내지 C15 하이드록시알킬, C2 내지 C15 알켄일, C2 내지 C15 옥소알켄일, 및 C2 내지 C15 하이드록시알켄일로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R3은, O, OH, N, NH, 페닐, 푸란일, C9 아릴, C10 아릴, SH 및 SR4로부터 독립적으로 선택되는 치환기를 1개 또는 2개 포함하는 C1 내지 C15 직쇄형 알킬(여기서, R4는, 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, 펜틸 및 아이소펜틸로부터 임의로 선택되는 C1 내지 C5 직쇄형 또는 분지형 알킬 잔기이고, R3 및 R4 중의 총 탄소수는 15 이하임);
알킬 쇄 내에, O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 원자를 1개 또는 2개 포함하는 C1 내지 C15 직쇄형 알킬;
O, OH, N, NH, SH 및 SR4로부터 독립적으로 선택되는 잔기 1개 또는 2개로 임의로 치환된 C3 내지 C15 단일, 이중 또는 다중 분지형 알킬(여기서, R4는 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, 펜틸 및 아이소펜틸로부터 임의로 선택되는 C1 내지 C5 직쇄형 또는 분지형 알킬 잔기이고, R3 및 R4 중의 총 탄소수는 15 이하임);
알킬 쇄 내에, O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 원자를 1개 또는 2개 포함하는 C3 내지 C15 단일, 이중 또는 다중 분지형 알킬;
C2 내지 C15 직쇄형 알켄일;
C3 내지 C15 직쇄형 알카다이엔일;
O, OH, N, NH, 페닐, 푸란일, C9 아릴, C10 아릴, SH 및 SR4로부터 독립적으로 선택되는 잔기 하나 이상으로 임의로 치환된 C2 내지 C15 직쇄형 알켄일(여기서, R4는 에텐일, 프로펜일, 부텐일 및 펜텐일로부터 임의로 선택되는 C1 내지 C5 직쇄형 또는 분지형 알켄일 잔기이고, R3 및 R4 중의 총 탄소수는 15 이하임);
알킬 쇄 내에, O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 원자 하나 이상을 임의로 포함하는 C2 내지 C15 직쇄형 알켄일;
1개 또는 2개의 알킬 기로 임의로 치환된 C3 내지 C15 분지형 알켄일;
O, OH, N, NH, 페닐, 푸란일, C9 아릴, C10 아릴, SH 및 SR4로부터 독립적으로 선택되는 잔기 1개 또는 2개로 임의로 치환된 알킬 기를 1개 또는 2개 포함하는 C2 내지 C15 분지형 알켄일(여기서, R4는 에텐일, 프로펜일, 부텐일 및 펜텐일로부터 임의로 선택되는 C1 내지 C5 직쇄형 또는 분지형 알켄일 잔기이고, R3 및 R4 중의 총 탄소수는 15 이하임);
1개 또는 2개의 알킬 기, 및 알킬 쇄 내에, O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 원자를 하나 이상 포함하는 C3 내지 C15 분지형 알켄일;
1개 또는 2개의 알킬 기로 임의로 치환된 C5 내지 C15 단일, 이중 또는 다중 분지형 알카다이엔일;
알켄일 쇄 내에, O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 원자를 하나 이상 포함하는 C4 내지 C15 단일, 이중 또는 다중 분지형 알카다이엔일;
O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 헤테로원자를 2개 이하로 포함하고 O, OH, 알콕시, 알킬, 알켄일로부터 독립적으로 선택되는 잔기 하나 이상으로 임의로 치환된 5원 또는 6원 탄소 고리 잔기;
O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 헤테로원자를 2개 이하로 포함하는 5원 또는 6원 탄소 고리 잔기로 치환되고 O, OH, 알콕시, 알킬 및 알켄일로부터 독립적으로 선택되는 잔기 하나 이상으로 임의로 치환되는 C1 내지 C6 알킬 또는 알켄일이고,
R2-C-R3 고리 잔기는, 메틸, 다이메틸, 에틸, 하이드록시 및 메톡시로부터 선택되는 잔기로 임의로 치환된 옥사사이클로펜탄; 메틸, 다이메틸, 에틸, 하이드록시 및 메톡시로부터 선택되는 잔기로 임의로 치환된 옥사사이클로펜텐; 하이드록시사이클로펜텐, 하이드록시알킬사이클로펜텐, 하이드록시메틸사이클로펜텐, 하이드록시다이메틸사이클로펜텐, 에틸하이드록시사이클로펜텐, 및 에틸하이드록시메틸사이클로펜텐; 티아사이클로펜탄, 알킬티아사이클로펜탄, 및 알킬-3-티아-사이클로펜탄; 옥사사이클로펜텐, 2-옥사사이클로펜텐, 3-옥사사이클로펜텐, 알킬옥사사이클로펜텐, 알킬-3-옥사사이클로펜텐, 메틸-3-옥사-사이클로펜텐, 알킬-3-옥사사이클로펜텐, 다이메틸-3-옥사사이클로펜텐, 에틸-3-옥사사이클로펜텐, 에틸메틸-3-옥사사이클로펜텐, 하이드록시알킬-3-옥사사이클로펜텐, 하이드록시메틸-3-옥사사이클로펜텐, 하이드록시다이메틸-3-옥사사이클로펜텐, 하이드록시에틸-3-옥사사이클로펜텐, 에틸하이드록시메틸-3-옥사사이클로펜텐; 옥사사이클로펜탄, 3-옥사사이클로펜탄, 알킬-3-옥사사이클로펜탄, 메틸-3-옥사-사이클로펜탄, 다이메틸-3-옥사사이클로펜탄, 에틸-3-옥사사이클로펜탄, 에틸메틸 알킬-3-옥사사이클로펜탄; 알킬사이클로펜텐, 알켄일사이클로펜텐, 알킬알켄일사이클로펜텐, 메틸사이클로펜텐, 다이메틸사이클로펜텐, 에틸메틸사이클로펜텐, 프로필메틸사이클로펜텐, 부틸메틸사이클로펜텐, 부텐일메틸사이클로펜텐, 펜틸메틸사이클로펜텐, 펜텐일메틸사이클로펜텐; 알킬카복시-알켄일-사이클로펜탄, 알킬카복시-알킬-사이클로펜탄, 메틸카복시-알켄일-사이클로펜탄, 메틸카복시-알킬-사이클로펜탄, 알킬카복시-펜텐일-사이클로펜탄, 알킬카복시-펜틸-사이클로펜탄, 메틸카복시-알켄일-사이클로펜탄, 및 메틸카복시-알킬-사이클로펜탄(여기서, 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 펜텐일, 헥실, 헵틸 및 옥틸로부터 선택되고); 옥소-알킬사이클로헥센, 옥소-메틸사이클로헥센, 옥소-트라이메틸사이클로헥센, 옥소-에틸사이클로헥센, 옥소-에틸메틸사이클로헥센, 옥소-프로필사이클로헥센, 옥소-프로필메틸사이클로헥센, 옥소-아이소프로필사이클로헥센, 옥소-아이소프로필메틸사이클로헥센, 옥소-티오프로필사이클로헥센, 옥소-티오프로필메틸사이클로헥센, 알킬사이클로헥센, 메틸사이클로헥센, 트라이메틸사이클로헥센, 에틸사이클로헥센, 에틸메틸사이클로헥센, 프로필사이클로헥센, 프로필메틸사이클로헥센, 아이소프로필사이클로헥센, 아이소프로필메틸사이클로헥센, 티오프로필사이클로헥센, 티오프로필메틸사이클로헥센, 알킬사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 트라이메틸사이클로헥산, 에틸사이클로헥산, 에틸메틸사이클로헥산, 프로필사이클로헥산, 프로필메틸사이클로헥산, 아이소프로필사이클로헥산, 아이소프로필메틸사이클로헥산, 티오프로필사이클로헥산, 티오프로필메틸사이클로헥산으로부터 선택되고;
여기서 R2 및 R3은 함께 15 이하의 총 탄소수를 갖고, R2-C-R3은 16 이하의 총 탄소수를 갖는다.
다른 실시양태에서는, R1이 C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15 및 C17 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 알킬인, 전술된 바와 같은 방법이 제공된다.
또다른 실시양태에서는, R1이 C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15 및 C17 알켄일, C17-8엔(올레산 잔기) 알켄일, C17-8,11-알카-다이엔일(리놀레산 잔기), 및 C17-8,11,14-트라이엔일(리놀렌산 잔기)로 이루어진 군으로부터 선택되는 알켄일인, 전술된 바와 같은 방법이 제공된다.
또다른 실시양태에서는, R2가 H, 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택되는, 전술된 바와 같은 방법이 제공된다.
또다른 실시양태에서는, R3이, C1 내지 C8 직쇄형 알킬; 2개 이하의 알킬 기를 포함하는 C1 내지 C8 분지형 알킬(여기서, 알킬 잔기는 하나 이상의 추가의 알킬 잔기를 함유할 수 있음); O 및 SR4로부터 선택되는 치환기를 1개 또는 2개 포함하는 C1 내지 C8 직쇄형 알킬(여기서, R4는 메틸 및 에틸로부터 선택되는 알킬 잔기임); C2 내지 C8 직쇄형 알켄일; 및 2개 이하의 N 헤테로원자를 포함하는 5원 및 6원 고리로부터 선택되는 고리(여기서, 고리는, 메틸, 에틸, 프로필 및 아이소프로필로부터 선택되는 알킬 기 하나 이상으로 추가로 치환될 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되는, 전술된 바와 같은 방법이 제공된다.
또다른 실시양태에서는, R1은 C7, C9, C11, C13, C15 및 C17 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 알킬이고, R2는 H, 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, R3은 C1 내지 C8 직쇄형 알킬; 알킬 기를 1개 또는 2개 포함하는 C1 내지 C8 분지형 알킬(여기서, 알킬 잔기는 하나 이상의 추가의 알킬 잔기를 함유할 수 있음); O 및 SR4로부터 선택되는 치환기를 1개 또는 2개 포함하는 C1 내지 C8 직쇄형 알킬(여기서, R4는 메틸 및 에틸로부터 선택되는 알킬 잔기임); C2 내지 C8 직쇄형 알켄일; 및 2개 이하의 N 헤테로원자를 포함하는 5원 및 6원 고리로부터 선택되는 고리(여기서, 고리는, 메틸, 에틸, 프로필 및 아이소프로필로부터 선택되는 알킬 기 하나 이상으로 추가로 치환될 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되는, 전술된 바와 같은 방법이 제공된다.
화학식 I의 향미제 전구체는 후술되는 바와 같은 화학식 I의 아세탈(R2가 H인 경우) 또는 케탈(R2가 알킬 또는 알케닐로 임의로 치환된 경우)이다. 이것은 휘발성 향미(아로마)를 서서히 방출하며, 이에 따라, 예를 들어 식품의 가공 및 저장 동안, 화학적으로 결합된 향미를 휘발성 향미제 화합물의 바람직하지 않은 과도한 방출로부터 보호한다. 향미는, 소비 동안 구강 내에 자연적으로 존재하는 물 및 효소의 존재 하에 서서히 방출된다.
본 발명에 사용하기 위한 향미제 전구체는, 산-촉매 반응 시에, 하나 이상의 카보닐 기를 포함하는 향미제 화합물을 모노글리세라이드(1-아실글리세라이드 및 2-아실글리세라이드)와 반응시켜 형성될 수 있다(하기 반응식 참조).
Figure 112009012027533-pct00003
윗부분의 화합물은 2-아실글리세라이드 및 이의 생성물을 나타내고, 아래 부분의 화합물은 1-아실글리세라이드 및 이의 생성물을 나타낸다. 향미제 전구체의 형성은 H+의 존재 시에 일어난다(반응식 1의 좌측에서 우측으로의 방향 참조).
이어서, 상기 향미제 전구체는, 예를 들어, 물의 존재 하에 가열 시, 조리 또는 제빵에 의해, 특히 향미 방출을 가속화시키는 효소를 함유하는 구강 내에서, 수성 산 조건(반응식 1의 우측에서 좌측으로의 방향 참조)에 노출된 경우, 역반응으로 향미(R2-CO-R3)를 서서히 방출할 것이다.
반응되어 나중에 방출되는 향미는 R2, R3 및 카보닐 기의 잔기(R2-CO-R3)를 포함한다. 예를 들어, R2는 수소이고, R3은 펜트-2-엔-1-일인 화학식 I의 전구체는 3-헥센알을 방출하며, R2는 메틸이고, R3은 1-옥소부틸인 화학식 I의 전구체는 2,3-헥산다이온을 방출하고, R2는 H이고, R3은 2-메틸티오에틸인 화학식 I의 전구체는 메티온알을 방출할 것이다.
모노글리세라이드는, 당분야에 공지된 효소적 또는 화학적 가수분해에 의해 식물 및 동물 공급원을 비롯한 천연 공급원으로부터 제조될 수 있다. 일부 모노글리세라이드는 혼합물 또는 순수한 형태로서(추출되거나 합성됨) 시판된다. 예를 들어, 모노글리세라이드의 식물 공급원은 야자유, 오일 종자, 해바라기 종자, 견과류, 카카오 열매, 코코넛, 헤이즐넛, 땅콩 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 예를 들어, 모노글리세라이드의 동물 공급원은 우유, 버터, 고기(소, 닭, 돼지, 양, 생선) 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
천연 공급원으로부터 유도된 모노글리세라이드의 전형적인 혼합물은, 라우릴모노글리세라이드(C12; R1이 C11인 화학식 I을 형성), 미리스틸모노글리세라이드(C14; R1이 C13인 화학식 I을 형성), 팔미틸모노글리세라이드(C16; R1이 C15인 화 학식 I을 형성) 및 스테아로일모노글리세라이드(C18; R1이 C17인 화학식 I을 형성)을 비롯한, 포화 지방산에 결합된 모노글리세라이드를 포함한다. 불포화 지방산을 포함하는 모노글리세라이드는 올레일모노글리세라이드, 리놀릴모노글리세라이드 및 알파-리놀렌일모노글리세라이드를 포함한다.
코코아 버터로부터 유도된 모노글리세라이드의 전형적인 혼합물은 팔미틸모노글리세라이드(C16), 올레일모노글리세라이드(C18-1, 하나의 이중 결합을 가짐) 및 스테아로일모노글리세라이드(C18)를 포함한다.
마이글리올(야채 공급원으로부터의 통상적으로 사용되는 오일)로부터 유도된 모노글리세라이드의 전형적인 혼합물은 C8, C10 및 C12 모노글리세라이드를 포함한다.
버터로부터 유도된 모노글리세라이드의 전형적인 혼합물은 주로 C8, C10, C12, C14, C16, C18 포화된 모노글리세라이드를 포함한다.
식품에 사용되는 경우, 모노글리세라이드 또는 이의 잔기(화학식 I에서 R1)는 시간에 따라 부분적으로 분해되어 자유 지방산을 방출할 수 있으며, 이 자유 지방산은 란시드(rancid)로 전환될 수 있다. 특정 식품용 특정 전구체를 선택할 경우, 상기 전구체의 R1은, 분해 시, 선택되는 식품에 바람직하지 않은 비누 향 오프 노트(off-note)를 유발할 수 있는 예컨대 라우르산보다, 목적한 향미 특징에 기여할 수 있는 예컨대 카프릴산을 방출하도록 선택될 수 있다. 적합한 R1의 특정한 선택은 숙련가의 경험으로 잘 수행되며, 식품 및 목적하는 향미에 좌우된다.
상업적인 모노글리세라이드는 주로 1-아실글리세라이드와 다양한 양의 2-아실글리세라이드 및 다른 글리세라이드의 혼합물이다. 본원에 전술된 바와 같은 향미제 화합물과 반응하면, 1-아실글리세라이드는 n은 1이고, m은 0인 화학식 I의 향미제 전구체를 형성하게 된다. 본원에 전술된 바와 같은 향미제 화합물과 반응하면, 2-아실글리세라이드는 n은 0이고, m은 1인 화학식 I의 향미제 전구체를 형성하게 된다.
향미는 인간의 후각 시스템에 의해 감지될 수 있는 화합물이다. 관능적 특성을 제공하기 위해, 향미는 하기의 분자 특징을 가져야 한다: 약간의 수용성, 충분히 높은 증기압, 낮은 극성, 및 약간의 지방에 용해되는 능력(친유성).
향미제 화합물은 294 이하의 분자량을 갖는다(더 큰 분자량의 화합물은 인간의 후각 시스템을 촉발시키지 못하는 것으로 공지됨).
본원에 기술된 방법에 유용한 향미는, 본원에 전술된 모노글리세라이드와 반응할 수 있고 카보닐 기를 하나 이상 포함하는 화합물이다. 이러한 향미는 알데하이드, 케톤, 및 하나 이상의 카보닐 기를 포함하는 다른 향미 부류를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
유용한 향미는 천연 및 인공 향미를 포함하며, 향미제 화합물의 혼합물을 함유하는 천연 공급원으로부터 추출되거나, 향미제 화합물 그 자체일 수 있다. 많은 적합한 향미는 예를 들어, 향미-기재(Flavor-Base) 2004 데이터베이스(미국 조지아주 칸톤 소재, 레핑웰 앤 어소시에이츠(Leffingwell & Associates)), FDA(미국 식품 의약국) 목록 및 FEMA GRAS(Flavor and Extracts Manufacturers Association, Generally Recognised As Safe) 목록 상의 향미제 화합물 목록 및 유럽 연합(EC) 등록 목록을 포함하는 BASIC(Boelens Aroma Chemical Information Service) 데이터베이스에서 찾을 수 있다.
유용한 향미제 화합물은 (+)-8,9-디하이드로누트카톤; (1R-시스 및 트랜스)-2-(1-아세틸티오-1-메틸)에틸-5-메틸사이클로헥산온; (E)-2-(2-옥텐일)사이클로펜탄온; (E)-5-아이소프로프옥시-2-데켄알; (E,E)-3,5-옥타다이엔-2-온; (메틸티오)아세톤; (rac)-3-아세틸옥시-5-메틸-2-헥산온; 1-(2,5,5-트라이메틸-사이클로펜트-1-엔-1-일)-3-메틸-2-부텐-1-온; 1-(3,5,5,-트라이메틸-1-사이클로헥센일)-3-메틸-2-부텐-1-온; 1-(5-메틸푸릴-2)-프로판-1,2-다이온; 1-(메틸티오)-2-부탄온; 1-(메틸티오)-3-펜탄온; 1-(메틸티오)-옥탄-3-온; 1-(p-메톡시페닐)-2-프로판온; 1,4-도데크-6-에노락톤; 1,5,5-트라이메틸-8-에틸-g-옥사-바이사이클로(4,3,0)노느-6-엔-3-온; 1,5-[Z]-옥타다이엔-3-온; 10-운데켄알; 12-메틸-트라이데칸알; 14-메틸-펜타데칸알; 1-하이드록시-2-부탄온; 1-머캅토-2-프로판온; 1-머캅토-3-펜탄온; 1-펜텐-3-온; 2-(3,3-다이메틸사이클로헥실리덴)-에탄알; 2-(메틸티오)메틸-2-부텐알; 2-(메틸티오메틸)-3-페닐프로펜알; 2,10-운데카다이엔알; 2,3-다이하이드로-2,3,3-트라이메틸-1H-인덴-1-온; 2.4-다이메틸-헵트-4-엔-3-온; 2,4-펜타다이엔알; 2,5-다이에틸-4-하이드록시-5-메틸-3(2H)-푸란온; 2,5-다이메틸-3(2H)-푸란온; 2,5-다이메틸-4-하이드록시-6-헵탄온; 2,5-다이메틸-테트라하이드로-3-푸란온; 2,6-다이메틸-3-하이드록시-4-피론; 2.6-다이메틸-4-헵탄온; 2,6-다이메틸바이사이클로[3.2.1]옥트-2-엔-7-온; 2-아미노-아세토펜온; 2-부틸-2-부텐알; 2-에틸-4-메틸-펜트-2-엔알; 2-헵텐-4-온; 2-헵틸-부티로락톤; 2-헥센알; 2-하이드록시-1-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-에탄온; 2-하이드록시-2-사이클로헥센-1-온; 2-하이드록시- 3,4,5-트라이메틸-2-사이클로펜텐-1-온; 2-하이드록시-3,5,5-트라이메틸-2-사이클로헥센온; 2-하이드록시아세토펜온; 2-아이소프로필-5-카프로락톤; 2-아이소프로필-다이옥솔란-4-온; 2-메톡시-3,4,5-트라이메틸-2-사이클로펜텐-1-온; 2-메틸-2-옥텐알; 2-메틸-3-(p-메틸페닐)프로판알; 2-메틸-8-페닐-옥트-2-엔-6-온; 2-메틸사이클로헥산온; 2-메틸헵탄-3-온; 2-메틸헥산-3-온; 2-메틸노난알; 2-메틸-스파이로(5,5)-운데칸-1-온; 2-옥텐-4-온; 2-페닐-3-(2-푸릴)프로프-2-엔알; 2-페닐-4-펜텐알; 2-테트라데켄알; 2-트랜스-4-시스-7-시스-트라이데카트라이엔알; 3-((2-메틸-3-푸릴)티오)-4-헵탄온; 3(2)-하이드록시-4-메틸-헥산-2(3)-온; 3-(3-메톡시-페닐)-프로판-2-온; 3-(5-메틸-2-푸릴)부탄알; 3(Z),6(Z),9(Z)-도데카트라이엔알; 3(Z),6(Z)-도데카다이엔알; 3,3-다이에톡시-2-부탄온; 3,3-다이메틸사이클로헥산온; 3,4,5,6-테트라하이드로 슈도 아이오논; 3,4-다이메틸-부티로락톤; 3,5-다이메틸-4-티아-헵탄-2,6-다이온; 3,6,다이메틸-5,6-다이하이드로-2(4H)벤조푸란온; 3,6-다이메틸-2-하이드록시-2-사이클로헥센-1-온; 3,7-다이메틸-6-옥텐-2-온; 3A,4,5,7A-테트라하이드로-3,6-다이메틸-2(3H)벤조푸란온; 3-아세틸옥시-2-옥탄온; 3-아세틸옥시-2-펜탄온; 3-아세틸설판일-2-에틸헥산알; 3-데칸온; 3-에톡시 헥산알; 3-에틸-2-하이드록시-4-메틸사이클로펜트-2-엔-1-온; 3-에틸-4,5,5-트라이메틸-2-(5H)-푸란온; 3-헵틸다이하이드로-5-메틸-2(3H)-푸란온; 3-헥산온; 3-하이드록시-2-펜탄온; 3-하이드록시-4,5,5-트라이메틸-2-(5H)-푸란온; 3-하이드록시-4-메틸-5-펜틸-2(5H)-푸란온; 3-하이드록시-4-메틸-알파-피론; 2-아세틸-4,5-다이메틸-티아졸; 2-메틸-3-아세틸피리딘; 1-에틸-2-아세틸-피롤; 1-메틸-2-아세틸피롤; 2,4-다이메틸-5-아세틸 티아졸; 3-아세틸-2,5-다이메틸푸란; 1,4-다이메틸-4-아세틸-1- 사이클로헥센; 4-아세틸-6-t-부틸-1,1-다이메틸인단; 4-아세틸-2-메틸피리미딘; 아세틸-2-피라진; 아세틸-2-푸란; 아세틸-2-피롤; 아세틸-2-피리딘; 아세틸-2-다이메틸-피라진; 아세틸-2-티아졸; 아세틸-3-피리딘; 아세틸-3-다이메틸-2.5-티오펜; 아세틸-2-메틸-5-푸란; 아세틸-2-티아졸린-2; 아세틸-2-메틸-3-피라진; 프로피온일 피라진; 프로피온일-2-메틸-3-푸란; 2-프로피온일티아졸; 2-프로피온일피롤; 3-하이드록시-4-페닐-2-부탄온; 3-하이드록시-5-헥실-4-메틸-2(5)-푸란온; 3-하이드록시-6-하이드록시메틸-피란-2-온; 3-하이드록시메틸-2-옥탄온; 3-아이소아밀-2,4-펜탄다이온; 3-머캅토-2-메틸펜탄알; 3-머캅토-2-옥탄온; 3-머캅토-2-펜탄온; 3-머캅토-4-페닐-2-부탄온; 3-머캅토-5-메틸-헥산-2-온; 3-메틸-노느-2(E)-엔-4-온; 3-메틸-1-사이클로펜타데칸온; 3-메틸-2-사이클로헥센-1-온; 3-메틸-2-사이클로펜텐-1-온; 3-메틸-2-헵텐-4,5-다이온; 3-메틸-3-(3-메틸-부트-2-엔일)-다이하이드로-푸란-2-온; 3-메틸-4-페닐-3-부텐-2-온; 3-메틸-5-프로필-2-사이클로헥센-1-온; 3-메틸사이클로헥산온; 3-메틸렌-2-옥탄온; 3-메틸-감마-데카락톤; 3-메틸펜탄알; 3-메틸티오헥산알; 3-노난온; 3-노넨-2-온; 3-펜탄온; 3-펜텐-2-온; 3-펜틸-4,5,5-트라이메틸-2-(5H)-푸란온; 3-페닐-4-펜텐알; 3-프로필-2-사이클로펜텐-1-온; 3-프로필리덴-헵탄-2-온; 4-(2,6,6-트라이메틸-2-사이클로헥센-1-일)부탄-2-온; 4-(2,6,6-트라이메틸-사이클로헥사-1,3-다이엔일)-부트-3-엔-2-온; 4-(푸란-2-일)-부탄-2-온; 4-(메틸티오)부탄알; 4-(p-톨릴)-2-부탄온; 4,4-다이메톡시-3-헥산온; 4,4-다이메틸-1,3-옥사티안-2-온; 4,8-다이메틸-3,7-노나다이엔-2-온; 4-[(2-푸란메틸)티오]-2-펜탄온; 4-아세톡시-헥스-4-엔-3-온; 4-에폭시-1,1,3-트라이메틸사이클로헥스-5-엔-2-온; 4-에틸-1,3-옥사티안-2-온; 4-에틸-5-메틸-1,3-옥사티안-2-온; 4-헵틸-3- 메틸부티로락톤; 4-하이드록시-2,2,5-트라이메틸-3[2H]-푸란온; 4-하이드록시-3,5,5-트라이메틸-사이클로헥스-5,5-엔-1-온; 4-하이드록시-4-메틸-5-헥센산 락톤; 4-하이드록시-4-메틸-시스-7-데칸산-4-락톤; 4-머캅토-4-메틸-펜탄-2-온; 4-메틸-2-펜텐알; 4-메틸-3-펜텐-2-온; 4-메틸-4-푸르푸릴티오-2-펜탄온; 4-메틸-5-펜틸-다이하이드로-2(3H)-푸란온; 4-메틸사이클로헥산온; 4-메틸티오-2-펜탄온; 4-옥소-베타-다마스콘; 4-페닐-3.5-다이티아-2-헥산온; 5-알파-안드로스트-16-엔-3-온; 5,5-다이메틸-2(5H)-푸란온; 5,5-다이메틸-2-메톡시-사이클로헥스-2-엔온; 5-에틸-2-하이드록시-3,4-다이메틸-2-사이클로펜텐-1-온; 5-에틸-2-메톡시-3,4-다이메틸-2-사이클로펜텐-1-온; 5-에틸다이하이드로-5-메틸-2(3H)-푸란온; 5-하이드록시-4-옥탄온; 5-하이드록시-8-운데켄산 D-락톤; 5-메틸-2-프로필-[1,3]-다이옥솔란-4-온; 5-메틸-3-(3-메틸-부트-2-엔일)-다이하이드로-푸란-2-온; 5-메틸-3-헥센-2-온; 5-메틸-4-헥센-2,3-다이온; 5-메틸-5-헥센-2-온; 5-펜틸-알파-피론; 5-p-톨루일-2(3H)-푸란온; 6-(1-펜텐일)-2H-피란-2-온; 6-헵트-1-엔일-5,6-다이하이드로-피란-2-온; 6-하이드록시-3,7-다이메틸옥탄산 락톤; 6-메틸-3-헵텐-2-온; 6-메틸-노느-5-엔-4-온; 6-메틸-옥탄알; 6-프로필-[1,3]옥사티안-2-온; 6-운데칸온; 7-메틸-2,3,4,4A,5,6-헥사하이드로-2-나프탈렌온; 7-메틸-6-옥텐-2-온; 7-옥텐알; 8-(2,2-다이메틸사이클로프로필)-옥타-3,5-다이엔-2-온; 8A-메틸-3,4,4A,5,8,8A-헥사하이드로-1(2H)-나프탈렌온; 8-메틸-노난알; 8-메틸-트라이데크-7-엔-6-온; 8-노넨-2-온; 8-노넨알; 9-데켄알; 아세톤; 아세토펜온; A-p-다이메틸아니살아세톤; AR-투르메론; 벤조펜온; 벤조일아세톤; 벤질-다이프로필-케톤; 벤질-아세톤; 벤질리덴아세톤; 베타-이론; 바이사이클로-이론; 바이사이클론; 바이사이클로노나락톤; 부티로- 1,4-락톤; 카리오필렌-12-알; 시스,시스-4,7-데카다이엔-1-알; 시스-2-노넨알; 시스-3-헥센알; 시스-3-노넨알; 시스-4-헵텐-2-온; 시스-4-헥센알; 시스-4-노넨알; 시스-5-노넨알; 시스-5-옥텐알; 시스-7-노넨알; 시트로넬렌 락톤; 클로날; 꼬냑 락톤; 사이클로부트온; 사이클로헵타데카-9-엔-1-온; 사이클로헥산온; 사이클로아이오논; 사이클로펜탄온; 사이클로헵타데칸온; D-1-(2,6,6-트라이메틸-3-사이클로헥센-1-일)-2-부텐-1-온; 다마센온; 데칸알; 데켄일 사이클로펜탄온; 다이벤질 케톤; 다이부틸-4,4-감마-부티로락톤; 다이하이드로 필베르톤; 다이하이드로-5-메틸-5-프로필-2(3H)-푸란온; 다이하이드로카르본; 다이하이드로-디하이드로-감마-아이오논; 다이하이드로자스몬 락톤; 다이하이드로라벤델락톤; 다이메틸 하이드로퀴논; 다이메틸 메톡시 푸란온; 다이메틸-2,4-아세토펜온; 다이메틸-2,6-옥탄알; 다이메틸-3,6-벤조-2(3H)-푸란온; 도데크-2-엔-1,5-락톤; 도데크-2-엔-4-온; 도데칸알; E-데카락톤; E-도데카락톤; 에틸-2-헵텐-2-알; 에틸-3-사이클로펜탄다이온; 파네실 아세톤; 푸르푸릴리덴 아세톤; 감마-다마스콘; 감마-아이오논; 게라닐 아세톤; 진저온; 헵트-3-엔-2-온; 헵탄알; 헥산알; 헥센-5-온; 헥센일 메틸 케톤; 헥실리덴 사이클로펜탄온; 호모코릴온; 하이드로바이사이클론; 하이드록시-3(2)-헵탄-2(3)-온; 하이드록시-5-데카다이엔산-2,4-락톤; 아이소자스몬; 아이소론지폴렌-케톤; 아이소포론; 자스민 락톤; 라벤델락톤; 마쏘이아 락톤; 멜론알; 다이메틸 헵텐알; 멘톤; 메티온알; 메톡시-p-페닐-펜텐-3-온; 에톤; 메틸-2-옥탄알; 메틸-2-펜텐-1-알; 메틸-티오-메틸티오메틸-2-펜텐알; 메틸-2-운데칸알; 메틸-2-부탄알; 메틸-2-펜트-2-엔알; 메틸-2-테트라하이드로-푸란온; 메틸-4-하이드록시-3/2H/-푸란온; 메틸-5-헵트-2-엔-4-온; 메틸-6-헵타-3,5-다이엔온; 메틸티오-3-부탄알; 메틸티오-4-부탄-2- 온; 민트락톤; 미르텐알; 네오폴리온; 네오헤스페리딘 다이하이드로칼콘; 노난알; 누트카톤; 옥탄-2-온; 옥탄알; 페니로얄 오일 84% 풀레곤; 펜타데칸온; 펜탄알; 펜틸2-푸릴 케톤; 페닐-2-부텐-2-알; 페닐-3-프로판알; 피페리텐온; 피페론일 아세톤; p-멘트-1-엔알; p-멘트-1-엔-9-알; p-멘탄-2-온; 프렌알; 프로판알; 프로필-아이소 파라 아세토펜온; rac-3-하이드록시-5-메틸-2-(5H)-푸란온; 라스베리 케톤; 사프란알; 세이지 오일 27% 투존; 솔란온; 스파이로-(6,5)-도데칸-1-온; 테트라하이드로이론; 테트라하이드로누트카톤; 트랜스-4-헥센알; 트랜스-5-노넨알; 트랜스-6-데켄-1-알; 트랜스-6-노넨알; 트랜스-7-메틸-3-옥텐-2-온; 트랜스-7-노넨알; 트라이데칸-2-온; 트라이메틸-3,5,5-헥산알; 트라이티오아세톤; 운데칸알; 바닐리덴 아세톤; 및 버베논을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
화학식 I에 따른 유용한 향미제 전구체는, R1, R2, R3 및 R2-C-R3 고리 잔기가 특정하게 선택되는 하기 화합물의 기이지만(n 및 m은 화학식 I에 정의된 바와 같이, n이 1이면 m은 0이거나, n이 0이면 m은 1임), 이에 한정되지 않는다.
분지형 화합물이 제시된 경우, 이것은 단일, 이중 또는 다중 분지될 수 있다(1개, 두개 또는 그 이상의 알킬 기를 가짐).
비제한적으로, 유용한 화합물의 기는 하기와 같다:
화학식 I에 따른 R 1 및 R 2 :
R3이 하기 제시된 표로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
화학식 I에 따른 R 1 및 R 3 :
R2가 H, 메틸, 에틸, 부틸, 2-부텐일 및 비닐로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
화학식 I에 따른 R 2 및 R 3 :
R1이 C7 내지 C17 알킬, C7 내지 C17 알켄일, C7 내지 C17 모노알켄일 및 C7 내지 C17 알카다이엔일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R1이 C7 내지 C17 직쇄형 알킬, C7 내지 C17 직쇄형 알켄일, C7 내지 C17 직쇄형 모노알켄일, 및 C7 내지 C17 직쇄형 알카다이엔일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R1이 C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15 및 C17 알켄일, C17-8엔 알켄일(올레산 잔기), C17-8,11-알카-다이엔일(리놀레산 잔기), 및 C17-8,11,14-트라이엔일(리놀렌산 잔기)로부터 선택되는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R1이 C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15, 및 직쇄형 C17 알켄일, 직쇄형 C17-8엔 알켄일(올레산 잔기), 직쇄형 C17-8,11-알카다이엔일(리놀레산 잔기), 및 C 17-8, 11,14-트라이엔일(리놀렌산 잔기)로부터 선택되는 직쇄형 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R1이 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실, 헵타데실인 화학식 I의 화 합물.
화학식 I에 따른 R 1 :
R2는 H, 메틸, 에틸, 2-부텐일 및 비닐로부터 선택되고, R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
화학식 I에 따른 R 2 :
R1은 C7 내지 C17 알킬, C7 내지 C17 알켄일, C7 내지 C17 모노알켄일 및 C7 내지 C17 알카다이엔일로부터 선택되고, R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
R1은 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실 및 헵타데실로부터 선택되고, R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
화학식 I에 따른 R 3 :
R1은 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실 및 헵타데실로부터 선택되 고, R2는 H, 메틸, 에틸, 2-부텐일, 및 비닐로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
하기 정의된 바와 같은 R 1 , R 2 및 R 3 (표 1)을 갖는 화합물:
R1은 C7 내지 C17 알킬, C7 내지 C17 알켄일, C7 내지 C17 모노알켄일 및 C7 내지 C17 알카다이엔일로부터 선택되고, R2는 H, 메틸, 에틸, 부틸, 2-부텐일 및 비닐로부터 선택되고, R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
R1은 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실 및 헵타데실이고, R2는 H이고, R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
R1은 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실 및 헵타데실로부터 선택되고, R2는 메틸이고, R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
화학식 I의 R3 잔기 및 본원에 전술된 화합물의 기의 예
R3 =
알킬 기를 1개 또는 2개 포함하는 C3 내지 C15 분지형 알킬(여기서, 알킬 잔기는 하나 이상의 추가의 알킬 잔기를 임의로 함유함)
O, OH, N, NH, SH 및 SR4로부터 선택되는 치환기를 1개 또는 2개 포함하는 C1 내지 C15 직쇄형 알킬(여기서, R4는 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, 펜틸 및 아이소 펜틸로부터 선택되고, R3 및 R4 중의 총 탄소수는 15 이하임)
1개 또는 2개의 알킬기를 포함하고, O, OH, N, NH, SH 및 SR4로부터 독립적으로 선택되는 잔기 1개 또는 2개로 치환된 C3 내지 C15 분지형 알킬(여기서, R4는 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, 펜틸 및 아이소펜틸로부터 선택되고, R3 및 R4 중의 총 탄소수는 15 이하임)
알킬 쇄 내에, O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 원자를 1개 또는 2개 포함하는 C1 내지 C15 직쇄형 알킬
1개 또는 2개의 알킬 기를 포함하고, 알킬 쇄 내에, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 원자를 1개 또는 2개 포함하는 C3 내지 C15 분지형 알킬
C2 내지 C15 직쇄형 알켄일
C3 내지 C15 직쇄형 알카다이엔일
1개 또는 2개의 알킬 기로 치환된 C3 내지 C15 분지형 알켄일, 1개 또는 2개의 알킬 기로 치환된 C5 내지 C15 분지형 알카다이엔일
O, OH, N, NH, SH 및 SR4로부터 선택되는 치환체를 1개 또는 2개 포함하는 C2 내지 C15 직쇄형 알켄일(여기서, R4는 에텐일, 프로펜일, 부텐일 및 펜텐일로부터 선택되는 알켄일 잔기이고, R3 및 R4 중의 총 탄소수는 15 이하임)
O, OH, N, NH, SH 및 SR4로부터 선택되는 치환체를 1개 또는 2개 포함하는 알킬 기를 1개 또는 2개 포함하는 C2 내지 C15 분지형 알켄일(여기서, R4는 에텐일, 프로펜일, 부텐일 및 펜텐일로부터 선택되는 알켄일 잔기이고, R3 및 R4 중의 총 탄소수는 15 이하임)
알킬 쇄 내에, O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 원자를 1개 또는 2개 포함하는 C2 내지 C15 직쇄형 알켄일
1개 또는 2개의 알킬 기를 포함하고, 알킬 쇄 내에, O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 원자를 1개 또는 2개 포함하는 C3 내지 C15 분지형 알켄일
1개 또는 2개의 알킬 기를 포함하고, 알킬 쇄 내에, O, S 및 N로부터 독립적으로 선택되는 원자를 1개 또는 2개 포함하는 C4 내지 C15 분지형 알카다이엔일
C1 내지 C15 직쇄형 알킬, C2 내지 C15 직쇄형 알켄일, C1 내지 C15 분지형 알킬, C3 내지 C15 분지형 알켄일
O 및 OH로부터 선택되는 치환체로 1번 위치가 치환된 C2 내지 C5 알킬
C2 내지 C13 알킬
C2 내지 C10 알킬
C3 내지 C13 알켄일
화학식 I에서, R3이 최대 13 이하의 탄소 원자를 갖는 화합물
C1 내지 C13 직쇄형 알킬
C1 내지 C10 직쇄형 알킬
C2 내지 C13 직쇄형 알켄일
C2 내지 C10 직쇄형 알켄일
1개 또는 2개의 분지형 알킬 기를 포함하는 C1 내지 C13 분지형 알킬
1개 또는 2개의 분지형 알킬 기를 포함하는 C1 내지 C10 분지형 알킬
1개 또는 2개의 분지형 알킬 기를 포함하는 C4 내지 C13 단일 또는 이중 분지형 알켄일
1개 또는 2개의 분지형 알킬 기를 포함하는 C4 내지 C10 단일 또는 이중 분지형 알켄일
1-알켄일, 3-알켄일 및 1,3-알카다이엔일로부터 선택되는 C3 내지 C13 알켄일
1-알켄일, 3-알켄일 및 1,3-알카다이엔일로부터 선택되는 C3 내지 C10 알켄일
프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일, 헵텐일 및 옥텐일로부터 선택되는 C3 내지 C13 알켄일
프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일, 헵텐일 및 옥텐일로부터 선택되는 C3 내지 C10 알켄일
C3 내지 C13 단일, 이중 또는 다중 분지형 알켄일
C3 내지 C10 단일, 이중 또는 다중 분지형 알켄일
4-메틸펜트-3-엔일 또는 4-메틸펜트-1,3-다이엔일
메틸펜텐일 및 메틸펜타다이엔일
프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일, 헵텐일 및 옥텐일로부터 선택되는 C3 내지 C13 직쇄형 알켄일
프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일, 헵텐일 및 옥텐일로부터 선택되는 C3 내지 C10 직쇄형 알켄일
프로프-1-엔일, 부트-1-엔일, 펜트-1-엔일, 헥스-1-엔일, 헵트-1-엔일 및 옥트-1-엔일
펜트-1,3-다이엔일, 헥스-1,3-다이에일, 헵트-1,3-다이엔일 및 옥트-1,3-다이엔일
1-1-하이드록시에틸, 1-옥소에틸, 1-옥소프로필, 1-옥소부틸, 1-옥소펜일, 1-옥소헥실
C2 내지 C7 알킬, C3 알켄일
C3 알켄일 프로프-1-엔일
프로프-1-엔일
C3 알켄일
C2 내지 C7 직쇄형 알킬
C3 내지 C15 직쇄형 알켄일
C3 내지 C15 직쇄형 모노알켄일
직쇄형 1-모노알켄일
C5 내지 C13 직쇄형 알카다이엔일
직쇄형 1,3-알카다이엔일
C8 내지 C12 직쇄형 알카트라이엔일
1개 또는 2개의 분지형 알킬 기를 포함하는 C3 내지 C12 단일 또는 이중 분지형 알킬
1-메틸 알킬 및 3-메틸알킬
1-메틸 알킬, 3-메틸알킬, 1,3-메틸알킬, 1-에틸알킬, 1,1-다이에틸알킬 및 1-아이소프로필알킬로부터 선택되는 단일, 이중 또는 다중 분지형 알킬
3,6-메틸알킬
C3 내지 C13 단일, 이중 또는 다중 분지형 모노알켄일, C3 내지 C13 단일, 이중 또는 다중 분지형 알카다이엔일 및 C3 내지 C13 분지형 알카트라이엔일
티오메틸, 티오에틸, 티오프로필, 티오부틸, 티오펜틸, 티오헥실을 비롯한 티오알킬
메틸티오메틸, 메틸티오에틸, 메틸티오프로필, 메틸티오부틸, 메틸티오펜틸, 메틸티오헥실을 비롯한 메틸티오알킬
티오알킬, 티오메틸, 티오에틸, 티오프로필, 티오부틸, 티오펜틸, 티오메틸에틸, 티오메틸프로필, 티오메틸부틸, 알킬(메틸티오)알킬, 메틸(메틸티오)알킬, 메틸(메틸티오)에틸, 메틸(메틸티오)프로필, 메틸(메틸티오)부틸
메틸-메틸티오알킬 및 다이메틸티오알킬을 비롯한 분지형 알킬티오알킬(메틸-메틸티오프로필, 메틸-메틸티오부틸, 메틸-메틸티오펜틸, 티오헥실 포함)
메틸티오에텐일, 메틸티오프로펜일, 메틸티오부텐일, 메틸티오펜텐일, 티오헥센일을 비롯한 메틸티오모노알켄일
티아메틸, 티아에틸, 티아프로필, 티아부틸, 티아펜틸, 티아헥실을 비롯한 티아알킬
메틸티아메틸, 메틸티아에틸, 메틸티아프로필, 메틸티아부틸, 메틸티아펜틸, 메틸-티아헥실을 비롯한 메틸티아알킬
메틸-메틸티아알킬 및 다이메틸티아알킬을 비롯한 단일, 이중 또는 다중 분지형 알킬티아알킬(메틸티아프로필, 메틸티아부틸, 메틸티아펜틸, 티아헥실 포함)(예컨대, 1,1-다이메틸-2,3-다이티아부틸)
메틸티아에텐일, 메틸티아프로펜일, 메틸티아부텐일, 메틸티아펜텐일, 티아헥센일을 비롯한 메틸티아모노알켄일
다이티아메틸, 다이티아에틸, 다이티아프로필, 다이티아부틸, 다이티아펜틸, 다이티아헥실을 비롯한 다이티아알킬
메틸다이티아메틸, 메틸다이티아에틸, 메틸다이티아프로필, 메틸다이티아부틸, 메틸다이티아펜틸, 메틸다이티아헥실을 비롯한 메틸다이티아알킬
메틸메틸티아알킬 및 다이메틸티아알킬을 비롯한 단일, 이중 또는 다중 분지형 알킬티아알킬(메틸티아프로필, 메틸티아부틸, 메틸티아펜틸, 티아헥실 포함)(예컨대, 1,1-다이메틸-2,3-다이티아부틸)
메틸티오메텐일, 메틸티오에텐일, 메틸티오프로펜일, 메틸티오부텐일, 메틸티오펜텐일, 메틸티오헥센일을 비롯한 메틸티오알켄일
메틸-메틸티오알켄일 및 다이메틸티오알켄일을 비롯한 단일, 이중 또는 다중 분지형 알킬티오알켄일(메틸티오프로펜일, 메틸티오부텐일, 메틸티오펜텐일, 티오헥센일 포함)
메틸티오에텐일, 메틸티오프로펜일, 메틸티오부텐일, 메틸티오펜텐일, 티오헥센일을 비롯한 메틸티오모노알켄일
티아에텐일, 티아프로펜일, 티아부텐일, 티아펜텐일, 티아헥센일을 비롯한 티아알켄일
메틸티아에텐일, 메틸티아프로펜일, 메틸티아부텐일, 메틸티아펜텐일, 티아헥센일을 비롯한 메틸티아알켄일
메틸-메틸티아알켄일 및 다이메틸티아알켄일을 비롯한 단일, 이중 또는 다중 분지형 알킬티아알켄일(메틸티아프로펜일, 메틸티아부텐일, 메틸티아펜텐일, 티아헥센일 포함)(예컨대, 1,1-다이메틸 2,3-다이티아부틸)
메틸티아프로펜일, 메틸티아부텐일, 메틸티아펜텐일, 티아헥센일을 비롯한 메틸티아모노알켄일
다이티아에텐일, 다이티아프로펜일, 다이티아부텐일, 다이티아펜텐일, 다이티아헥센일을 비롯한 다이티아알켄일
메틸다이티아에텐일, 메틸다이티아프로펜일, 메틸다이티아부텐일, 메틸다이티아펜텐일, 메틸다이티아헥센일을 비롯한 메틸다이티아알켄일
메틸-메틸티아알켄일 및 다이메틸티아알켄일을 비롯한 분지형 알킬티아알켄일(메틸티아프로펜일, 메틸티아부텐일, 메틸티아펜텐일, 티아헥센일 포함)(예컨대, 1,1-다이메틸-2,3-다이티아부텐일)
메틸티아에텐일, 메틸티아프로펜일, 메틸티아부텐일, 메틸티아펜텐일, 티아헥센일을 비롯한 메틸티아모노알켄일
페닐, 알킬페닐, 및 OH 및 알콕시로부터 선택되는 치환체로 치환된 페닐
메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 아이소프로필페닐, 부틸페닐, 아이소부틸페닐, 및 펜틸페닐
하이드록시페닐, 메톡시페닐 및 에톡시페닐로부터 선택되는 치환된 페닐
하이드록시-알콕시페닐, 하이드록시메톡시페닐, 알콕시-알킬페닐, 메톡시-알킬페닐, 하이드록시-알킬페닐, 및 하이드록시메톡시페닐로부터 선택되는 이중 치환된 페닐
푸란일, 알킬푸란일, 메틸푸란일, 에틸푸란일, 프로필푸란일, 아이소프로필푸란일, 부틸푸란일, 아이소부틸푸란일
티오펜일, 알킬티오펜일, 메틸티오펜일, 에틸티오펜일, 다이알킬티오펜일, 다이메틸티오펜일, 에틸메틸티오펜일
페닐알킬 및 페닐알켄일
벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 페닐부틸, 페닐펜틸, 페닐헥실, 페닐헵틸로부터 선택되는 페닐알킬
페닐에텐일, 페닐프로펜일, 페닐부텐일, 페닐펜텐일, 페닐헥센일, 페닐헵텐일로부터 선택되는 페닐알켄일
알킬티오알킬, 알킬티오알켄일, 알킬다이설판일알킬, 알킬다이설판일알켄일, 메틸티오알킬, 메틸-메틸티오알킬, 메틸티오알켄일, 메틸-메틸티오알켄일, 메틸티오알킬, 메틸-메틸티오알킬, 메틸티오알켄일, 메틸-메틸티오알켄일, 메틸다이설판일알킬, 메틸-메틸다이설판일알킬, 메틸다이설판일알켄일, 메틸-메틸다이설판일알켄일
단일 분지형 하이드록시알킬, 이중 분지형 하이드록시알킬, 다중 분지형 하이드록시알킬, 하이드록시다이알킬알킬, 하이드록시다이메틸알킬, 하이드록시다이메틸부틸, 하이드록시다이메틸펜틸, 하이드록시다이메틸헥실, 하이드록시다이메틸헵틸, 하이드록시다이메틸옥틸, 하이드록시다이메틸노닐로부터 선택되고 최대 12의 탄소수를 갖는 잔기
하나 이상의 OH, O 및 SH로 임의로 치환된 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 및 펜틸을 비롯한 푸란일-치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬; 푸란일-치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬티오알킬, 푸란일-치환된 메틸티오알킬
하나 이상의 O 및 OH로 치환된 직쇄형 또는 분지형 치환된 알킬; 하나 이상의 O 및 OH로 치환된 직쇄형 또는 분지형 치환된 알킬(여기서, 알킬은 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 및 옥틸로부터 선택됨); 직쇄형 또는 분지형 (알콕시카보닐)알킬; 직쇄형 또는 분지형 (알콕시카보닐)알킬(여기서, 알킬은 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸로부터 선택됨)
알킬페닐, 페닐알킬, C9 아릴알킬, C10 아릴알킬, 페닐알켄일, C9 아릴알켄일, C10 아릴알켄일, 메톡시페닐, 메톡시페닐알킬, 메톡시페닐알켄일, 하이드록시페닐알킬, 하이드록시페닐알켄일, 하이드록시페닐알킬
사이클로헥실, 사이클로헥센일, 사이클로펜틸, 사이클로펜텐일, 옥사사이클로헥실, 옥사사이클로헥센일, 옥사사이클로펜틸, 옥사사이클로펜텐일, 티아사이클로헥실, 티아사이클로헥센일, 티아사이클로펜틸, 티아사이클로펜텐일, 아자사이클로헥실, 아자사이클로헥센일, 아자사이클로펜틸, 아자사이클로펜텐일, 다이옥사사이클로헥실, 다이옥사사이클로헥센일, 다이옥사사이클로펜틸, 다이옥사사이클로펜텐일, 다이티아사이클로헥실, 다이티아사이클로헥센일, 다이티아사이클로펜틸, 다이티아사이클로펜텐일, 다이아자사이클로헥실, 다이아자사이클로헥센일, 다이아자사이클로펜틸, 다이아자사이클로펜텐일, 옥사티아사이클로헥실, 옥사티아사이클로헥센일, 옥사티아사이클로펜틸, 옥사티아사이클로펜텐일, 옥사티아사이클로헥실, 옥사티아사이클로헥센일, 옥사티아사이클로펜틸, 옥사티아사이클로펜텐일, 옥사티아사이클로헥실, 옥사티아사이클로헥센일, 옥사티아사이클로펜틸, 옥사티아사이클로펜텐일, 아자옥사사이클로헥실, 아자옥사사이클로헥센일, 아자옥사사이클로펜틸, 아자옥사사이클로펜텐일, 아자옥사사이클로헥실, 아자옥사사이클로헥센일, 아자옥사사이클로펜틸, 아자옥사사이클로펜텐일, 아자옥사사이클로헥실, 아자옥사사이클로헥센일, 아자옥사사이클로펜틸, 아자옥사사이클로펜텐일, 아자티아사이클로헥실, 아자티아사이클로헥센일, 아자티아 사이클로펜틸, 아자티아 사이클로펜텐일, 아자티아 사이클로헥실, 아자티아 사이클로헥센일, 아자티아 사이클로펜틸, 아자티아 사이클로펜텐일, 아자티아사이클로헥실, 아자티아사이클로헥센일, 아자티아사이클로펜틸 및 아자티아사이클로펜텐일로부터 선택되는 고리 잔기로 치환된 C1 내지 C6 알킬 또는 알켄일(여기서, 고리 잔기는 임의로 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필 및 케토 기로부터 독립적으로 선택되는 치환기 하나 이상으로 추가로 치환될 수 있음)
사이클로헥실, 사이클로헥센일, 사이클로펜틸, 사이클로펜텐일, 옥사사이클로헥실, 옥사사이클로헥센일, 옥사사이클로펜틸, 옥사사이클로펜텐일, 티아사이클로헥실, 티아사이클로헥센일, 티아사이클로펜틸, 티아사이클로펜텐일, 아자사이클로헥실, 아자사이클로헥센일, 아자사이클로펜틸, 아자사이클로펜텐일, 다이옥사사이클로헥실, 다이옥사사이클로헥센일, 다이옥사사이클로펜틸, 다이옥사사이클로펜텐일, 다이티아사이클로헥실, 다이티아사이클로헥센일, 다이티아사이클로펜틸, 다이티아사이클로펜텐일, 다이아자사이클로헥실, 다이아자사이클로헥센일, 다이아자사이클로펜틸, 다이아자사이클로펜텐일, 옥사티아사이클로헥실, 옥사티아사이클로헥센일, 옥사티아사이클로펜틸, 옥사티아사이클로펜텐일, 옥사티아사이클로헥실, 옥사티아사이클로헥센일, 옥사티아사이클로펜틸, 옥사티아사이클로펜텐일, 옥사티아사이클로헥실, 옥사티아사이클로헥센일, 옥사티아사이클로펜틸, 옥사티아사이클로펜텐일, 아자옥사사이클로헥실, 아자옥사사이클로헥센일, 아자옥사사이클로펜틸, 아자옥사사이클로펜텐일, 아자옥사사이클로헥실, 아자옥사사이클로헥센일, 아자옥사사이클로펜틸, 아자옥사사이클로펜텐일, 아자옥사사이클로헥실, 아자옥사사이클로헥센일, 아자옥사사이클로펜틸, 아자옥사사이클로펜텐일, 아자티아사이클로헥실, 아자티아사이클로헥센일, 아자티아 사이클로펜틸, 아자티아 사이클로펜텐일, 아자티아 사이클로헥실, 아자티아 사이클로헥센일, 아자티아 사이클로펜틸, 아자티아 사이클로펜텐일, 아자티아사이클로헥실, 아자티아사이클로헥센일, 아자티아사이클로펜틸 및 아자티아사이클로펜텐일로부터 선택되는 고리 잔기(여기서, 고리 잔기는 임의로 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필 및 케토 기로부터 독립적으로 선택되는 치환기 하나 이상으로 추가로 치환될 수 있음)
사이클로헥실, 사이클로헥센일, 사이클로펜틸 및 사이클로펜텐일로부터 선택되는 고리 잔기(여기서, 고리는 하나 이상의 케토 기로 치환되고, 또한 메틸 및 에틸로부터 선택되는 알킬로 추가로 치환될 수 있음)
티아사이클로헥실, 티아사이클로헥센일, 티아사이클로펜틸 및 티아사이클로펜텐일로부터 선택되는 고리 잔기(여기서, 고리는 하나의 케토 기로 치환되고, 또한 임의로, 메틸 및 에틸로부터 선택되는 알킬 기 1개 또는 2개로 추가로 치환될 수 있음)
옥사사이클로헥실, 옥사사이클로헥센일, 옥사사이클로펜틸 및 옥사사이클로펜텐일로부터 선택되는 고리 잔기(역기서, 고리는 하나의 케토 기로 치환되고, 또한 임의로, 메틸 및 에틸로부터 선택되는 알킬 기 1개 또는 2개로 추가로 치환될 수 있음)
옥사사이클로펜탄, 치환된 옥사사이클로펜틸
푸란일
티아사이클로펜틸, 치환된 티아사이클로펜틸
티오펜일
아자사이클로펜틸, 치환된 아자사이클로펜틸
피롤일, 다이하이드로피롤일
아자사이클로펜틸, 치환된 다이아자사이클로펜틸
다이하이드로티아졸릴(예컨대, 2-티아다이하이드로티아졸릴)을 비롯한 아자티아사이클로펜텐일
티아졸릴, 2-티아졸릴
메틸티아졸릴, 에틸티아졸릴, 및 다이메틸티아졸릴을 비롯한 알킬티아졸릴
아자옥사사이클로펜틸
옥사졸릴, 2-옥사졸릴, 5-옥사졸릴
옥사사이클로헥실
티아사이클로헥실
아자사이클로헥실
피리딘일, 알킬피리딘일, 메틸피리딘일, 다이메틸피리딘일, 에틸피리딘일, 트라이메틸피리딘일, 테트라메틸피리딘일, 에틸메틸피리딘일, 에틸다이메틸피리딘일
다이아자사이클로헥실
피라진일, 알킬피라진일, 메틸피라진일, 다이메틸피라진일, 트라이메틸피라진일, 에틸메틸피라진일, 에틸다이메틸피라진일, 에틸피라진일, 다이에틸피라진일, 다이에틸메틸피라진일
아자티아사이클로헥실
아자옥사사이클로헥실
하기 정의된 바와 같은 R 1 , R 2 및 R 3 을 갖는 화합물의 그룹:
R1은 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실 및 헵타데실로부터 선택되고, R2는 메틸이고, R3은 1,1-하이드록시에틸, 1-옥소에틸 및 1-옥소프로필로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R1은 직쇄형 C7 내지 C17 알킬, 직쇄형 C7 내지 C17 알켄일, 분지형 C7 내지 C17 알킬, 분지형 C7 내지 C17 알켄일로부터 선택되고, R2는 메틸이고, R3은 직쇄형 C1 내지 C15 알킬, 직쇄형 C1 내지 C15 알켄일, 분지형 C1 내지 C15 알킬 및 분지형 C1 내지 C15 알켄일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R 2 -C-R 3 고리 잔기를 갖는 화합물의 그룹:
하기 화합물은, 화학식 I의 R2-C-R3 부분이, 화학식 I의 2개의 산소 원자에 결합된 고리 잔기를 형성하는 화합물이다. 모든 잔기에 있어서, 치환기 및 이중 결합은, R2와 R3 사이의 C 원자인 1번 위치의 C 원자(1C, 하기 구조식 참조)로부터 시작하여 계수된다. 이중 결합은 시스 또는 트랜스 위치일 수 있다. 예시를 위해, 하기 구조식은 R2-C-R3이 2,4-다이메틸-4,5-다이하이드로-(2H)-푸란온인 화학식 I의 화합물을 나타낸다:
Figure 112009012027533-pct00004
R1은 본원에서 상기 정의한 바와 같고 R2-C-R3은 하기 표 2에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
R1은 C7 내지 C17 알킬, C7 내지 C17 알켄일, C7 내지 C17 모노알켄일, C7 내지 C17 알카다이엔일, 직쇄형 C7 내지 C17 알킬, 직쇄형 C7 내지 C17 알켄일, 직쇄형 C7 내지 C17 모노알켄일, 직쇄형 C7 내지 C17 알카다이엔일, 분지형 C7 내지 C17 알킬, 분지형 C7 내지 C17 알켄일, 분지형 C7 내지 C17 모노알켄일, 분지형 C7 내지 C17 알카다이엔일로부터 선택되고, R2-C-R3은 하기 표 2에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
R1은 C7 내지 C17 알킬, C7 내지 C17 알켄일, C7 내지 C17 모노알켄일, C7 내지 C17 알카다이엔일로부터 선택되고, R2-C-R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
R1이 C7, C9, C11, C13, C15 또는 C17 직쇄형 알킬 및 C7, C9, C11, C13, C15 또는 C17 분지형 알킬로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R1은 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실 및 헵타데실로부터 선택되고, R2-C-R3은 하기 표에 제시된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
R2-C-R3 잔기의 그룹
R2-C-R3 고리 잔기는 하기로부터 선택된다:
메틸, 다이메틸, 에틸, 하이드록시 및 메톡시로부터 선택되는 잔기로 임의로 치환된 옥사사이클로펜탄
메틸, 다이메틸, 에틸, 하이드록시 및 메톡시로부터 선택되는 잔기로 임의로 치환된 옥사사이클로펜텐
하이드록시사이클로펜텐, 하이드록시알킬사이클로펜텐, 하이드록시메틸사이클로펜텐, 하이드록시다이메틸사이클로펜텐, 에틸하이드록시사이클로펜텐, 및 에틸하이드록시메틸사이클로펜텐
티아사이클로펜탄, 알킬티아사이클로펜탄, 및 알킬-3-티아-사이클로펜탄
옥사-사이클로펜텐, 2-옥사사이클로펜텐, 3-옥사사이클로펜텐, 알킬옥사사이클로펜텐, 알킬-3-옥사사이클로펜텐, 메틸-3-옥사-사이클로펜텐, 알킬-3-옥사사이클로펜텐, 다이메틸-3-옥사사이클로펜텐, 에틸-3-옥사사이클로펜텐, 에틸메틸-3-옥사사이클로펜텐, 하이드록시알킬-3-옥사사이클로펜텐, 하이드록시메틸-3-옥사사이클로펜텐, 하이드록시다이메틸-3-옥사사이클로펜텐, 하이드록시에틸-3-옥사사이클로펜텐, 에틸하이드록시메틸-3-옥사사이클로펜텐
옥사사이클로펜탄, 3-옥사사이클로펜탄, 알킬-3-옥사사이클로펜탄, 메틸-3-옥사-사이클로펜탄, 다이메틸-3-옥사사이클로펜탄, 에틸-3-옥사사이클로펜탄, 에틸메틸-알킬-3-옥사사이클로펜탄
알킬사이클로펜텐, 알켄일사이클로펜텐, 알킬알켄일사이클로펜텐, 메틸사이클로펜텐, 다이메틸사이클로펜텐, 에틸메틸사이클로펜텐, 프로필메틸사이클로펜텐, 부틸메틸사이클로펜텐, 부텐일메틸사이클로펜텐, 펜틸메틸사이클로펜텐, 펜텐일메틸사이클로펜텐
알킬카복시-알켄일-사이클로펜탄, 알킬카복시-알킬-사이클로펜탄, 메틸카복시-알켄일-사이클로펜탄, 메틸카복시-알킬-사이클로펜탄, 알킬카복시-펜텐일-사이클로펜탄, 알킬카복시-펜틸-사이클로펜탄
메틸카복시-알켄일-사이클로펜탄, 및 메틸카복시-알킬-사이클로펜탄(여기서, 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 펜텐일, 헥실, 헵틸, 및 옥틸로부터 선택됨)
옥소-알킬사이클로헥센, 옥소-메틸사이클로헥센, 옥소-트라이메틸사이클로헥센, 옥소-에틸사이클로헥센, 옥소-에틸메틸사이클로헥센, 옥소-프로필사이클로헥센, 옥소-프로필메틸사이클로헥센, 옥소-아이소프로필사이클로헥센, 옥소-아이소프로필메틸사이클로헥센, 옥소-티오프로필사이클로헥센, 옥소-티오프로필메틸사이클로헥센
알킬사이클로헥센, 메틸사이클로헥센, 트라이메틸사이클로헥센, 에틸사이클로헥센, 에틸메틸사이클로헥센, 프로필사이클로헥센, 프로필메틸사이클로헥센, 아이소프로필사이클로헥센, 아이소프로필메틸사이클로헥센, 티오프로필사이클로헥센, 티오프로필메틸사이클로헥센
알킬사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 트라이메틸사이클로헥산, 에틸사이클로헥산, 에틸메틸사이클로헥산, 프로필사이클로헥산, 프로필메틸사이클로헥산, 아이소프로필사이클로헥산, 아이소프로필메틸사이클로헥산, 티오프로필사이클로헥산, 티오프로필메틸사이클로헥산
하기에, 본 발명에 유용한 R 2 -C- R 3 을 포함하는 화학식 I의 화합물의 추가의 그룹이 제시된다:
R2-C-R3 치환된 사이클로펜텐 잔기가 2-하이드록시-3-메틸사이클로펜트-2-엔, 2-하이드록시-4-메틸사이클로펜트-2-엔, 3-에틸-2-하이드록시사이클로펜트-2-엔, 2-하이드록시-3,4-다이메틸사이클로펜트-2-엔, 3-에틸-2-하이드록시사이클로펜트-2-엔, 4-에틸-2-하이드록시-3-메틸사이클로펜트-2-엔으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물. 이런 화합물은 하이드록시-알킬-사이클로펜텐온을 방출할 것이다.
R2-C-R3 티아사이클로알칸 고리 잔기가 3-티아사이클로펜탄인 화학식 I의 화합물.
R2-C-R3 치환된 옥사사이클로펜텐 고리 잔기가 2-메톡시-4-옥사-3,5-다이메틸사이클로펜트-2-엔, 2-하이드록시-3,5-다이메틸-4-옥사사이클로펜트-2-엔, 5-에틸-2-하이드록시-3-메틸-4-옥사-펜트-2-엔, 2,5-다이메틸-3-옥사-사이클로펜트-4-엔으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2-C-R3 치환된 옥사사이클로펜탄 고리 잔기가 2,4-다이메틸-3-옥사-사이클로펜탄 및 2-메틸-3-옥사-사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2-C-R3 알킬/알켄일/알킬알켄일 치환된 사이클로펜텐 고리 잔기가 2-((Z)-펜트-2-엔일)-3-메틸사이클로펜트-2-엔, 2-(-펜트-2-엔일)-3-메틸사이클로펜트-2-엔으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2-C-R3 알킬카복시알킬/알킬카복시알켄일-사이클로펜탄 고리 잔기가 3-(메톡시카보닐메틸)-2-펜틸-사이클로펜탄, 3-(메톡시카보닐메틸)-2(Z)-펜트-2-엔일-사이클로펜탄, 시스-3-(메톡시카보닐메틸)-2(Z)-펜트-2-엔일-사이클로펜탄, 트랜스-3-(메톡시카보닐메틸)-2(Z)-펜트-2-엔일-사이클로펜탄, 및 2R,3S-시스-3-(메톡시카보닐메틸)-2(Z)-펜틸-사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2-C-R3 알킬/티오알킬 치환된 옥소-사이클로헥산/헥센 고리 잔기가 4-옥소-3,5,5-트라이메틸사이클로헥스-2-엔, 3,5,5-트라이메틸사이클로헥스-2-엔, 4-아이소프로필-사이클로헥스-2-엔, 2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥산, 4-아이소프로필사이클로헥산, 2-(2-티오프로판-2-일)-5-메틸사이클로헥산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은, 비제한적으로 2,6,6-트라이메틸-사이클로헥스-1,3-다이엔일을 비롯한 메틸-사이클로헥스다이엔일인 화학식 I의 화합물. 다르게는, R2가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 부텐일, 펜틸, 헥실 및 헵틸로부터 선택될 수 있다.
하기 화합물의 그룹은 알데하이드 향미를 방출할 수 있는 전구체 화합물의 예시적인 그룹이다:
R2는 H이고, R3은 페닐, 알킬페닐, 및 OH 및 알콕시로부터 선택되는 치환기로 치환된 페닐인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 아이소프로필페닐, 부틸페닐, 아이소부틸페닐, 및 펜틸페닐로부터 선택되는 알킬페닐인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 하이드록시페닐, 메톡시페닐 및 에톡시페닐로부터 선택되는 치환된 페닐인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 하이드록시-알콕시페닐, 하이드록시메톡시페닐, 알콕시-알킬페닐, 메톡시-알킬페닐, 하이드록시-알킬페닐 및 하이드록시메톡시페닐로부터 선택되는 이중 치환된 페닐인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R2-C-R3은 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시 페닐, 4-하이드록시페닐, 4-아이소프로필페닐, 4-하이드록시-3-메톡시페닐 및 피페론일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 푸란일, 알킬푸란일, 메틸푸란일, 에틸푸란일, 프로필푸란일, 아이소프로필푸란일, 부틸푸란일, 아이소부틸푸란일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 푸란-2-일, 5-메틸푸란-2-일, 3-메틸푸란-2-일, 푸란-3-일(아세틸 NSO로부터)로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 티오펜일, 알킬티오펜일, 메틸티오펜일, 에틸티오펜일, 다이알킬티오펜일, 다이메틸티오펜일, 에틸메틸티오펜일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 티오펜-2-일, 5-메틸티오펜-2-일, 5-에틸티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 2-메틸티오펜-3-일, 2,5-다이메틸티오펜-3-일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 페닐알킬 및 페닐알켄일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 페닐부틸, 페닐펜틸, 페닐헥실, 페닐헵틸, 페닐옥틸, 페닐노닐로부터 선택되는 페닐알킬인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 페닐에텐일, 페닐프로펜일, 페닐부텐일, 페닐펜텐일, 페닐헥센일, 페닐헵텐일, 페닐옥텐일, 페닐노넨일로부터 선택되는 페닐알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 1-페닐에틸, 4-메틸-2-페닐부트-2-엔일, (Z)-4-메틸-2-페닐부트-2-엔일, 5-메틸-2-페닐펜트-2-엔일, (Z)-5-메틸-2-페닐펜트-2-엔일, 벤질, 2-페닐프로프-2-엔일, (Z)-2-페닐프로프-2-엔일, 1-페닐비닐, 2-페닐비닐로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 알킬티오알킬, 알킬티오알켄일, 알킬다이설판일알킬, 알킬다이설판일알켄일, 메틸티오알킬, 메틸-메틸티오알킬, 메틸티오알켄일, 메틸-메틸티오알켄일, 메틸티오알킬, 메틸-메틸티오알킬, 메틸티오알켄일, 메틸-메틸티오알켄일, 메틸다이설판일알킬, 메틸-메틸다이설판일알킬, 메틸다이설판일알켄일, 메틸-메틸다이설판일알켄일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 3-(메틸티오)프로필, 2-(메틸티오)프로필, 4-(메틸티오)부트-2-엔-2-일, (Z)-4-(메틸티오)부트-2-엔-2-일, 2-메틸-5-(메틸티오)펜트-2-엔-2-일, (E)-2-메틸-5-(메틸티오)펜트-2-엔-2-일, 1-((메틸(티오)메틸)-부트-2-엔-2-일, (Z)-1-((메틸(티오)메틸)-부트-2-엔-2-일, 2-(메틸티오)에틸, 및 2-(2-메틸(다이설판일)-프로프-2-일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 최대 12의 탄소수를 갖고 단일 분지형 하이드록시알킬, 이중 분지형 하이드록시알킬, 다중 분지형하이드록시알킬, 하이드록시다이알킬알킬, 하이드록시다이메틸알킬, 하이드록시다이메틸부틸, 하이드록시다이메틸펜틸, 하이드록시다이메틸헥실, 하이드록시다이메틸헵틸, 하이드록시다이메틸옥틸, 하이드록시다이메틸노닐로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 6-하이드록시-3,6-다이메틸헵틸로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
다르게는, 상기 화합물의 그룹이, 제시된 R2(H) 대신, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실로부터 선택되는 R2를 가질 수 있다. 이러한 전구체 화합물 그룹은 알데하이드 향미 대신, 케톤 향미제 화합물을 방출할 것이다.
전술한 알데하이드 향미를 방출하는 전구체 화합물의 그룹, 또는 케톤 향미를 방출하는 것으로 기술된 다른 화합물의 그룹에서는, R1이 본원에 전술된 바와 같이 선택되거나, 또는 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실, 및 헵타데실로부터 선택된다.
아세틸 향미제 화합물을 방출하는 전구체 화합물의 그룹:
하기 화합물의 그룹은 향미제 화합물을 케톤과 반응시켜 화학식 I의 화합물의 R2-C-R3 부분을 형성함으로써 형성될 수 있으며, 여기서 C는 케톤 유리체(educt)에 있던 이전(former) 카보닐 C-원자이다. 생성된 R3 잔기는 하기와 같이 제시된다:
R2는 메틸이고, R3은 피라진일, 알킬피라진일, 메틸피라진일, 다이메틸피라진일, 트라이메틸피라진일, 에틸메틸피라진일, 에틸다이메틸피라진일, 에틸피라진일, 다이에틸피라진일, 다이에틸메틸피라진일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 피라진일, 3-메틸피라진-2-일, 6-메틸피라진-2-일, 2,3-다이메틸피라진-6-일, 3,5-다이메틸피라진-2-일, 5-다이메틸피라진-2-일, 2-에틸-피라진-6-일, 5-에틸-3-메틸피라진-2-일, 2-에틸-5-메틸피라진-3-일, 2-에틸-5,6-다이메틸피라진-3-일, 2-에틸-3,5-다이메틸피라진-6-일, 3-에틸-5-메틸피라진-2-일, 2-에틸-피라진-5-일, 2-에틸-피라진-3-일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 알킬피리딘일, 메틸피리딘일, 다이메틸피리딘일, 트라이메틸피리딘일, 테트라메틸피리딘일, 에틸메틸피리딘일, 에틸다이메틸피리딘일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 피리딘-2-일, 3-메틸피리딘-2-일, 5-메틸피리딘-2-일, 6-메틸피리딘-2-일, 3-에틸피리딘-2-일, 3,5-다이메틸피리딘-2-일, 5,6-다이메틸피리딘-2-일, 3-에틸-5-메틸피리딘-2-일, 3-에틸-6-메틸피리딘-2-일, 3,5,6-트라이메틸피리딘-2-일, 3-에틸-5,6,-다이메틸피리딘-2-일, 2-에틸-3,5-다이메틸피리딘-6-일, 피리딘-3-일, 2-메틸 피리딘-3-일, 5-메틸피리딘-3-일, 6-메틸피리딘-3-일, 2,3-다이메틸피리딘-5-일, 2,6-다이메틸피리딘-3-일, 2,3,4,5-테트라하이드로피리딘-6-일 및 1,2,3,4-테트라하이드로피리딘-6-일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 옥사졸릴, 티아졸릴, 다이하이드로-티아졸릴로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 4,5-다이하이드로-티아졸-2-일 및 2,5-다이하이드로-티아졸-2-일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 에틸이고, R3은 옥사졸릴, 티아졸릴, 다이하이드로-티아졸릴로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 에틸이고, R3은 티아졸-2-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 4,5-다이하이드로-티아졸-2-일, 2,5-다이하이드로-티아졸-2-일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 피롤일, 및 다이하이드로피롤일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 1H-피롤-2-일, 1H-피롤-3-일, 3,4-다이하이드로-2H-피롤-5-일, 2,3-다이하이드로-1H-피롤-5-일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 티오알킬, 티오메틸, 티오에틸, 티오프로필, 티오부틸, 티오펜틸, 티오메틸에틸, 티오메틸프로필, 티오메틸부틸, 알킬(메틸티오)알킬, 메틸(메틸티오)알킬, 메틸(메틸티오)에틸, 메틸(메틸티오)프로필, 메틸(메틸티오)부틸로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 1-티오프로필, 2-티오프로필, 3-티오프로필, 티오메틸, 2-티오-2-메틸프로필, 2-메틸-2-(메틸티오)프로필로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은, 하나 이상의 OH, O 및 SH로 임의로 치환된, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 및 펜틸을 비롯한 푸란일-치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬; 푸란일-치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬티오알킬; 및 푸란일-치환된 메틸티오알킬로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 1-((푸란-2-일)메틸티오)-1-하이드록시에틸 및 2-((푸란-2-일)메틸티오)-2-메틸프로필로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은, 하나 이상의 O 및 OH로 치환된 직쇄형 또는 분지형 치환된 알킬; 하나 이상의 O 및 OH로 치환된 직쇄형 또는 분지형 치환된 알킬(여기서, 알킬은 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸로부터 선택됨); 직쇄형 또는 분지형 (알콕시카보닐)알킬; 직쇄형 또는 분지형 (알콕시카보닐)알킬(여기서, 알킬은 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸로부터 선택됨)로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 1-옥소펜틸, 1-옥소부틸, 1-옥소프로필, 3-옥소-옥트-2-일, 2-(에톡시카보닐)에틸로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 알킬페닐, 페닐알킬, C9 아릴알킬, C10 아릴알킬, 페닐알켄일, C9 아릴알켄일, C10 아릴알켄일, 메톡시페닐, 메톡시페닐알킬, 메톡시페닐알켄일, 하이드록시페닐알킬, 하이드록시페닐알켄일 및 하이드록시페닐알킬로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 4-메틸페닐, 2-페닐에텐일, 4-메톡시페닐, 2-(4-메톡시페닐)에틸, 2-(4-하이드록시페닐)에틸 및 벤조일로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
다르게는, 전술된 화합물의 그룹이, 제시된 R2(메틸) 대신, H(전구체 및 방출된 향미제 화합물의 R2-C-R3 잔기를 형성하는 반응 향미제 화합물/유리체가 알데하이드인 경우), 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 펜틸, 데실로부터 선택되는 R2를 가질 수 있다.
전술된 향미 아세틸을 방출하는 전구체 화합물의 그룹에서는, R1이 본원에 전술된 바와 같이 선택되거나, 또는 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실 및 헵타데실로부터 선택된다.
하기 화합물의 그룹은 알킬알데하이드 및 알켄일알데하이드 향미를 방출할 것이다:
R2는 H이고, R3은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 및 트라이데실로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 아이소프로필, 메틸부틸, 메틸펜틸, 메틸헥실, 메틸헵틸, 메틸옥틸, 메틸노닐, 메틸데실, 메틸운데실, 메틸도데실, 메틸트라이데실로부터 선택되는 단일 분지형 알킬인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 11-메틸-도데실인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 1-메틸-프로필인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 2-메틸-프로필인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일, 헵텐일, 옥텐일, 노넨일, 데켄일, 운데켄일, 도데켄일, 트라이데켄일로부터 선택되는 단일 이중 결합을 갖는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 프로프-1-엔일, 부트-1-엔일, 부텐-2-일, 부트-3-엔일, 펜트-1-엔일, 펜트-2-엔일, 펜트-3-엔일, 헥스-1-엔일, 헥스-3-엔일, 헵트-1-엔일, 옥트-1-엔일, 옥트-5-엔일, 노느-1-엔일, 노느-3-엔일, 노느-8-엔일, 데크-1-엔일, 데크-8-엔일, 데크-9-엔일, 운데크-1-엔일, 도데크-1-엔일, 트라이데크-1-엔일로부터 선택되는 단일 이중 결합을 갖는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 펜타-1,3-다이엔일, 헥사-1,3-다이엔일, 헵타-1,3-다이엔일, 옥타-1,3-다이엔일, 옥타-1,5-다이엔일, 노나-1,3-다이엔일, 데카-1,3-다이엔일, 운데카-1,3-다이엔일, 도데카-1,3-다이엔일, 트라이데카-1,3-다이엔일, 옥타-1,5-다이엔일로부터 선택되는 2개의 이중 결합을 갖는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 다중 이중 결합을 갖는 알켄일 및 3개의 이중 결합을 갖는 알켄일로부터 선택되는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 옥타트라이엔일, 노나트라이엔일, 데카트라이엔일, 운데카트라이엔일, 도데카트라이엔일로부터 선택되는 3개의 이중 결합을 갖는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 옥타-1,3,5-트라이엔일, 노나-1,3,5-트라이엔일, 데카-1,3,5-트라이엔일, 운데카-1,3,5-트라이엔일, 도데카-1,3,5-트라이엔일로부터 선택된, 3개의 이중 결합을 갖는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 1개, 2개 또는 그 이상의 메틸 기로 치환된 알킬 또는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은, 비제한적으로, 1-메틸-메틸, 1-메틸-에틸, 1-메틸-프로필, 1-메틸-부틸, 1-메틸-펜틸, 1-메틸-헥실, 1-메틸-헵틸, 1-메틸-옥틸, 1-메틸-노닐을 비롯한, 메틸기를 갖는 알킬인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은, 비제한적으로, 2-메틸-프로프-2-엔일, 3-메틸부트-1-엔일을 비롯한, 메틸기를 갖는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은, 비제한적으로, 3,6-다이메틸헵트일을 비롯한, 메틸 기를 갖는 알킬인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은, 비제한적으로, 3,6-다이메틸헵타-1,5-다이엔일을 비롯한, 2개의 이중 결합 및 2개의 메틸 기를 갖는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은, 비제한적으로, 3,6-다이메틸헵트-5-엔일을 비롯한, 하나의 이중 결합 및 2개의 메틸 기를 갖는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은 1개 또는 2개의 에틸 기로 치환된 분지형 알킬 또는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은, 비제한적으로, 1-에틸-프로필을 비롯한, 하나의 에틸로 치환된 알킬인 화학식 I의 화합물.
R2는 H이고, R3은, 비제한적으로, 2,6-다이메틸헵트-3-엔-3-일을 비롯한, 하나 이상의 메틸 기로 치환된 알크-3-일 또는 알켄-3-일인 화학식 I의 화합물.
전술된 알킬 및 알켄일 R3 잔기는, 비제한적으로, 알크-1-일, 알크-1-엔일, 알크-2-일, 알크-2-엔일, 알크-3-일, 알크-3-엔일, 알크-4-일, 및 알크-4-엔일 잔기를 포함한다.
R2는 H이고, R3은 펜트-2-엔-2-일인 화학식 I의 화합물.
R3이 알킬 또는 알켄일인 전술된 화합물의 그룹과 다르게, 제시된 R2(H) 대신, R2는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 펜틸, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실 및 펜타데실로부터 선택될 수 있다. 또 다르게는, R2는 H, 메틸, 에틸, 부틸, 2-부텐일 및 비닐로부터 선택될 수 있다. 전술된 화합물에서, R1은 본원에 전술된 바와 같이 선택되거나, 또는 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실 및 헵타데실로부터 선택된다.
R3이 알켄일인 전술된 화합물의 그룹에서, 이중 결합은 시스 또는 트랜스 위치일 수 있다.
하기 전구체 화합물의 그룹은 알킬케톤 또는 알켄일케톤 향미를 방출할 것이다:
R2는 메틸이고, R3은 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일, 헵텐일, 옥텐일, 노넨일, 데켄일, 운데켄일, 도데켄일, 트라이데켄일, 테트라데켄일 및 펜타데켄일로부터 선택되는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 프로프-1-엔일, 부트-1-엔일, 펜트-1-엔일, 헥스-1-엔일 및 헵트-1-엔일로부터 선택되는 알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 메틸에텐일, 메틸프로펜일, 메틸부텐일, 메틸펜텐일, 메틸헥센일, 메틸헵텐일, 메틸옥텐일, 메틸노넨일, 메틸데켄일, 메틸운데켄일, 메틸도데켄일, 메틸트라이데켄일로부터 선택되는 메틸알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은, 비제한적으로, 4-메틸-펜트-3-엔일, 4-메틸-펜타-1,3-다이엔일을 비롯한, 전술한 바와 같은 메틸알켄일인 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 부타다이엔일, 펜타다이엔일, 헥사다이엔일, 헵타다이엔일, 옥타다이엔일, 노나다이엔일, 데카다이엔일, 운데카다이엔일, 도데카다이엔일, 트라이데카다이엔일, 테트라데카다이엔일 및 펜타데카다이엔일로부터 선택되는 알카다이엔일인 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은 펜타-1,3-다이엔일, 헥사-1,3-다이엔일, 헵타-1,3-다이엔일 및 옥타-1,3-다이엔일로부터 선택되는 알카다이엔일인 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은, 비제한적으로, 하이드록시-에틸, 하이드록시-프로필, 하이드록시-부틸, 하이드록시-펜틸, 하이드록시-헥실, 하이드록시-헵틸, 1-하이드록시-에틸, 1-하이드록시-프로필, 1-하이드록시-부틸, 1-하이드록시-펜틸, 1-하이드록시-헥실, 1-하이드록시헵틸을 비롯한 하이드록시-알킬인 화학식 I의 화합물.
R2는 메틸이고, R3은, 비제한적으로, 옥소-에틸, 옥소-프로필, 옥소-부틸, 옥소-펜틸, 옥소-헥실, 옥소-헵틸, 1-옥소-에틸, 1-옥소-프로필, 1-옥소-부틸, 1-옥소-펜틸, 1-옥소-헥실, 1-옥소헵틸을 비롯한 옥소 알킬인 화학식 I의 화합물.
R3이 임의로 치환된 알킬 또는 알켄일인 전술된 화합물의 그룹과 다르게, 제시된 R2(메틸) 대신, R2는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 펜틸, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실 및 펜타데실로부터 선택될 수 있다. 또 다르게는, R2는 H, 메틸, 에틸, 부틸, 2-부텐일 및 비닐로부터 선택될 수 있다.
R2는 에틸이고, R3은 에틸, 프로필, 프로프-1-엔일, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R2는 2-부틸이고, R3은 프로프-1-엔일인 화학식 I의 화합물.
R2는 비닐이고, R3은 에틸, 프로필, 프로프-1-엔일, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸로부터 선택되는 화학식 I의 화합물.
R3이 임의로 치환된 알킬 또는 알켄일인 전술된 화합물의 그룹에서, R1은 전술한 바와 같이 선택되거나, 또는 헵틸, 노닐, 운데실, 트라이데실, 펜타데실 및 헵타데실로부터 선택된다.
R3이 임의로 치환된 알켄일인, 전술된 화합물의 그룹에서, 이중 결합은 시스 또는 트랜스 위치일 수 있다.
유용한 향미제 전구체 화합물의 예를 하기 표 3에 제시하였으며, 화합물의 추가적인 예는 본원에 후술되는 실시예에서 찾아볼 수 있다.
1
Figure 112009012027533-pct00005

m=0, n=1, R1=노닐, R2=메틸, R3=부티로일 → 2,3-헥산다이온 방출		 실시예 3
2
Figure 112009012027533-pct00006

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=H, R3=2-메틸티오에틸 → 메티온알 방출		 실시예 4
3
Figure 112009012027533-pct00007

m=0, n=1, R1=헵타데크-8-엔일, R2=메틸, R3=피라진일 → 아세틸피라진 방출		 실시예 5
4
Figure 112009012027533-pct00008

m=0, n=1, R1=헵타데실, R2=메틸, R3=3-메틸피리딘-2-일 → 2-아세틸-3-메틸피리딘 방출		 실시예 6
5
Figure 112009012027533-pct00009

m=0, n=1, R1=노닐, R2=H, R3=메틸 → 아세트알데하이드 방출		 실시예 7
6
Figure 112009012027533-pct00010

m=0, n=1, R1=노느-8-엔일, R2=메틸, R3=아세틸 → 다이아세틸 방출		 실시예 8
7
Figure 112009012027533-pct00011

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=메틸, R3=헵틸 → 2-노난온 방출		 실시예 9
8
Figure 112009012027533-pct00012

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=H, R3=2-메틸프로필 → 아이소발러알데하이드 방출		 실시예 10
9
Figure 112009012027533-pct00013

m=1, n=0, R1=헵타데카-8,11-다이엔일, R2=H, R3=2,2,5-트라이메틸사이클로헥사-4,6-다이엔-1-일 → 사프란알 방출
10
Figure 112009012027533-pct00014

m=0, n=1, R1=노닐, R2=H, R3=2-펜텐일 → 시스-3-헥센알 방출		 실시예 2
11
Figure 112009012027533-pct00015

m=1, n=0, R1=운데실, R2=H, R3=벤질 → 페닐아세트알데하이드 방출
12
Figure 112009012027533-pct00016

m=1, n=0, R1=8-헵타데켄일, R2=메틸, R3=피라진일 → 아세틸피라진 방출
13
Figure 112009012027533-pct00017

m=1, n=0, R1=헵타데실, R2=메틸, R3=3-메틸피리딘-2-일 → 3-메틸-2-아세틸피리딘 방출
14
Figure 112009012027533-pct00018

m=1, n=0, R1=노닐, R2=H, R3=메틸 → 아세트알데하이드 방출
15
Figure 112009012027533-pct00019

m=1, n=0, R1=8-노넨일, R2=메틸, R3=1-하이드록시에틸 → 아세토인 방출
16
Figure 112009012027533-pct00020

m=1, n=0, R1=2-헵틸, R2=H, R3=헥센일 → 시스-4-헵텐알 방출
17
Figure 112009012027533-pct00021

m=1, n=0, R1=노닐, R2=H, R3=2-부틸 → 2-메틸부탄알 방출
18
Figure 112009012027533-pct00022

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=H, R3=메틸티오메틸 → 메틸티오아세트알데하이드 방출
19
Figure 112009012027533-pct00023

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=H, R3=3-헥센일 → 시스-4-헵텐알 방출
20
Figure 112009012027533-pct00024

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=메틸, R3=1-피롤린-2-일 → 2-아세틸피롤린 방출
21
Figure 112009012027533-pct00025

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=H, R3=메틸 → 아세트알데하이드 방출
22
Figure 112009012027533-pct00026

m=0, n=1, R1=헵타데실, R2=메틸, R3=3-메틸-피리딘-2-일 → 3-메틸-2-아세틸피리딘 방출
23
Figure 112009012027533-pct00027

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=메틸, R3=1-티오에틸 → 3-티오-2-부탄온 방출
24
Figure 112009012027533-pct00028

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=2-부틸, R3=1-프로펜일 → 3-메틸-헵트-5-엔-4-온 방출
25
Figure 112009012027533-pct00029

m=1, n=0, R1=노닐, R2=H, R3=1-페닐-1-부텐-1-일 → 2-페닐-2-펜텐알 방출
26
Figure 112009012027533-pct00030

m=1, n=0, R1=헵타데카-8,11-다이엔일, R2=메틸, R3=아세틸 → 다이아세틸 방출
27
Figure 112009012027533-pct00031

m=1, n=0, R1=헵틸, R2=H, R3=페닐 → 벤즈알데하이드 방출
28
Figure 112009012027533-pct00032

m=1, n=0, R1=8-헵타데켄일, R2=메틸, R3=3,4,5,6-테트라하이드로피리딘-2-일 → 2-아세틸-테트라하이드로피리딘 방출
29
Figure 112009012027533-pct00033

m=1, n=0, R1=노닐, R2=H, R3=프로필 → 부티로알데하이드 방출
30
Figure 112009012027533-pct00034

m=1, n=0, R1=노닐, R2=메틸, R3=1-티아졸린-2-일 → 2-아세틸티아졸린 방출
31
Figure 112009012027533-pct00035

m=1, n=0, R1=헵틸, R2=메틸, R3=티오메틸 → 티오아세톤 방출
32
Figure 112009012027533-pct00036

m=1, n=0, R1=3-메틸헵틸, R2=메틸, R3=헥실 → 2-옥탄온 방출
33
Figure 112009012027533-pct00037

m=0, n=1, R1=헵틸, R2=H, R3=메틸-티오프로필 → 4-메틸티오부탄올 방출
34
Figure 112009012027533-pct00038

m=1, n=0, R1=운데실, R2=H, R3=2-메틸프로필 → 아이소발러알데하이드 방출
35
Figure 112009012027533-pct00039

m=0, n=1, R1=노느-7-엔일, R2=메틸, R3=아세틸 → 다이아세틸 방출
화학식 I의 알킬 잔기는 메틸(C1), 에틸(C2), 프로필 및/또는 아이소프로필(C3), 부틸 및/또는 아이소부틸(C4), 펜틸 및/또는 아이소펜틸(C5), 헥실 및/또는 아이소헥실(C6), 헵틸 및/또는 아이소헵틸(C7), 옥틸 및/또는 아이소옥틸(C8), 노닐 및/또는 아이소노닐(C9), 데실 및/또는 아이소데실(C10), 운데실 및/또는 아이소데실(C11), 도데실 및/또는 아이소도데실(C12), 트라이데실 및/또는 아이소트라이데실(C13), 테트라데실 및/또는 아이소테트라데실(C14), 펜타데실 및/또는 아이소펜타데실(C15), 헥사데실 및/또는 아이소헥사데실(C16), 헵타데실 및/또는 아이소헵타데실(C17), 옥타데실 및/또는 아이소옥타데실(C18)을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
알켄일 잔기는 에텐일(C2), 프로펜일 및/또는 아이소프로펜일(C3), 부텐일 및/또는 아이소부텐일(C4), 펜텐일 및/또는 아이소펜텐일(C5), 헥센일 및/또는 아이소헥센일(C6), 헵텐일 및/또는 아이소헵텐일(C7), 옥텐일 및/또는 아이소옥텐일(C8), 노넨일 및/또는 아이소노넨일(C9), 데켄일 및/또는 아이소데켄일(C10), 운데켄일 및/또는 아이소운데켄일(C11), 도데켄일 및/또는 아이소도데켄일(C12), 트라이데켄일 및/또는 아이소트라이데켄일(C13), 테트라데켄일 및/또는 아이소테트라데켄일(C14), 펜타데켄일 및/또는 아이소펜타데켄일(C15)을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
향미제 전구체는 식품에 직접 첨가되거나, 식품에 첨가될 향미 조성물로서 제공될 수 있다.
본원에서 사용된 "식품"이라는 용어는, 예를 들어 시리얼 제품, 쌀 제품, 타피오카 제품, 사고(sago) 제품, 제빵 제품, 비스킷 제품, 패스츄리 제품, 빵 제품, 사탕 제품, 디저트 제품, 껌, 츄잉껌, 초콜릿, 아이스크림, 꿀 제품, 당밀 제품, 효모 제품, 베이킹 파우더, 소금 및 양념 제품, 향신료(savory) 제품, 머스타드 제품, 식초 제품, 소스(조미료), 담배 제품, 여송연, 궐련, 가공 식품, 조리된 과일 및 야채 제품, 고기 및 고기 제품, 젤리, 잼, 과일 소스, 계란 제품, 우유 및 낙농 제품, 치즈 제품, 버터 및 버터 대체 식품, 우유 대체 식품, 콩 제품, 식용 오일 및 지방 제품, 약제, 음료, 알코올 음료, 맥주, 탄산 음료, 탄산수 및 기타 비-알콜성 음료, 과일 음료, 과일 주스, 커피, 인공 커피, 차, 코코아(재구성을 필요로 하는 형태 포함), 추출물 식품, 식물 추출물, 고기 추출물, 조미료, 감미료, 기능 식품, 젤라틴, 약제 및 비-약제성 검, 정제, 마름모형 정제, 적제(drop), 유제, 엘릭시르(elixir), 시럽 및 음료수 제조용 기타 제제를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
향미 조성물은 주지된 식품 첨가제, 예를 들어, 용매, 결합제, 희석제, 분해제, 윤활제, 향미제, 착색제, 보존제, 항산화제, 유화제, 안정화제, 향미 증진제, 감미제, 케이킹 방지제 등을 포함할 수 있지만, 이에 한정되지 않는다. 향미 또는 방향 화합물을 위한 이러한 담체 또는 희석제의 예는 예를 들어 문헌["Perfume and Flavor Materials of Natural Origin", S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960; "Perfume and Flavor Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994; "Flavourings", E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998; 및 "CTFA Cosmetic Ingredient Handbook", J. M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 20 1988]에서 찾을 수 있다.
향미 조성물은 임의의 적합한 형태, 예를 들어 액체로서, 페이스트로서, 담체/입자 상에 결합되거나 코팅된 캡슐화된 형태로서, 또는 분말로서 첨가될 수 있다.
이제, 본 발명을 예시하는 데 도움이 되는 일련의 비제한적인 실시예가 제시된다.
달리 언급되지 않는 한, 모든 %는 중량 기준이다.
실시예 1
글리세린-모노데카노에이트로부터 전구체 화합물의 제조 및 구강 내 열 가수분해 또는 효소/산 촉매작용에 의한 아로마 화합물의 방출
전구체는 하기와 같이 제조된다. 딘-스타크(Dean-Stark) 트랩 중에서, 1 g의 글리세린-모노데카노에이트(CAS 2277-23-8 또는 1-모노카프린으로도 공지됨, 인도파인(Indofine)으로부터 시판됨) 및 적정량의(달리 언급되지 않는 한, 500 mg) 아로마 화합물을, 촉매로서의 미량의 진한 HCl과 함께 20 ml 헥산에 용해시키고, 물의 형성이 중단될 때까지 약 2시간 동안 비등시켰다. 이 혼합물에, 0.5 ml의 포화된 염수 용액을 첨가하고, 이 혼합물을 진탕하였다. 유기 상(헥산)을 분리하고, 소량의 황산 마그네슘으로 건조하였다. 헥산을 진공 하에 증류 제거하였다. 생성된 전구체 물질을 진공 증류에 의해 추가로 정제하였으며, 크로마토그래피에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
상기 전구체를 수중에서 비등시키면, 강한 아로마(가수분해 반응된 아로마 화합물의 아로마)가 방출된다.
실온에서, 5% 설탕 수용액 또는 0.3% 소금 용액 중의 상기 전구체(1 내지 10ppm)를 시음하였을 때, 사용된 아로마 화합물에 대응하는 아로마를 서서히 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 2
(2-((Z)-펜트-2-엔일)-1,3-다이옥솔란-4-일)메틸 데카노에이트
Figure 112009012027533-pct00040
전구체는, n은 1이고, m은 0이고, R1은 노닐이고, R2는 H이고, R3은 2-펜텐일인 화학식 I의 화합물이며, 시스 3-헥센알을 방출할 수 있다.
실시예 1에 기술된 바와 같이, 글리세린-모노데카노에이트 및 시스 3-헥센알을 사용하여 전구체를 제조하였다. 정제된 전구체는 약한 풀향기를 갖는 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 강하고, 신선하고, 풀향기가 나는 그래스- 또는 사과-아로마(시스 3-헥센알의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 5% 설탕 수용액 중의 전구체(1 ppm)를 시음했을 때, 신선한 풀향기의 아로마를 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 3
(2-부티릴-2-메틸-1,3-다이옥솔란-4-일)메틸 데카노에이트
Figure 112009012027533-pct00041
전구체는, n은 1이고, m은 0이고, R1은 노닐이고, R2는 메틸이고, R3은 부티로일인 화학식 I의 화합물이고, 2,3-헥산다이온을 방출할 수 있다.
실시예 1에 기술된 바와 같이, 글리세린-모노데카노에이트 및 2,3-헥산다이온을 사용하여 전구체를 제조하였다. 정제된 전구체는 약한 버터향을 갖는 투명한 황색 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 신선한 버터향의 크림성 과일향 아로마(2,3-헥산다이온의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 5% 설탕 수용액 중의 전구체(1 ppm)를 시음하였을 때, 크림성 과일향 아로마를 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 4
(2-(2-(메틸티오)에틸)-1,3-다이옥솔란-4-일)메틸 옥타노에이트
Figure 112009012027533-pct00042
전구체 화합물은, n은 1이고, m은 0이고, R1은 헵틸이고, R2는 H이고, R3은 2-메틸티오에틸인 화학식 I의 화합물이고, 메티온알을 방출할 수 있다.
실시예 1에 기술된 바와 같이, 글리세린-모노옥타노에이트 및 메티온알을 사용하여 전구체를 제조하였다. 정제된 전구체는 유황향의 투명한 황색을 띤 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 강한 유황향, 감자향 조리된 토마토향 아로마(메티온알의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 0.3% 소금 수용액 중의 전구체를 시음하였을 때, 신선한 조리된 감자향 및 토마토향 느낌을 서서히 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 5
(2-메틸-2-(피라진-2-일)-1,3-다이옥솔란-4-일)메틸 올레이트
Figure 112009012027533-pct00043
전구체 화합물은, n은 1이고, m은 0이고, R1은 헵타데크-8-엔일이고, R2는 메틸이고, R3은 피라진일인 화학식 I의 화합물이고, 아세틸피라진을 방출할 수 있다.
실시예 1에 기술된 바와 같이, 글리세린-모노올레이트 및 아세틸피라진을 사용하여 전구체를 제조하였다. 정제된 전구체는 약한 구운 나무열매향의 크림성 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 구운 나무열매향의 아로마(아세틸피라진의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 5% 설탕 수용액 중의 전구체(10 ppm)를 시음하였을 때, 구운 크러스트 빵향의 아로마를 서서히 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 6
(2-메틸-2-(3-메틸피리딘-2-일)-1.3-다이옥솔란-4-일)메틸 스테아레이트
Figure 112009012027533-pct00044
전구체 화합물은, n은 1이고, m은 0이고, R1은 헵타데실이고, R2는 메틸이고, R3은 3-메틸피리딘-2-일인 화학식 I의 화합물이고, 2-아세틸-3-메틸피리딘을 방출할 수 있다.
실시예 1에 기술된 바와 같이, 글리세린-모노스테아레이트 및 2-아세틸-3-메틸피리딘을 사용하여 전구체를 제조하였다. 정제된 전구체는 약한 구운 나무열매향의 크림성 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 구운 나무열매향의 아로마(2-아세틸-3-메틸피리딘의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 5% 설탕 수용액 중의 전구체(1 ppm)를 시음하였을 때, 구운 나무열매향 아로마를 서서히 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 7
(2-메틸-1,3-다이옥솔란-4-일)메틸 데카노에이트
Figure 112009012027533-pct00045
전구체 화합물은, n은 1이고, m은 0이고, R1은 노닐이고, R2는 H이고, R3은 메틸인 화학식 I의 화합물이고, 아세트알데하이드를 방출할 수 있다.
하기 변형을 포함하여, 실시예 1에 기술된 바와 같이, 글리세린-모노데카노에이트를 사용하여 전구체를 제조하였다.
압력 반응 용기 중에서, 5 g의 차가운(약 1O℃) 아세트알데하이드(CAS 75-07-0, 공급처: 알드리치(Aldrich))를 5 g의 글리세린 모노데카노에이트 및 촉매로서의 미량의 진한 HCl과 함께 20 ml의 차가운 헥산(약 1O℃)에 용해시키고, 약 2시간 동안 가열하였다. 정제된 전구체는 약한 화학적 향을 갖는 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 신선한 쥬스향의 물과 같은 아로마(아세트알데하이드의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 설탕 수용액 중의 전구체(20 ppm)를 시음하였을 때, 신선한 쥬스향의 물과 같은 아로마를 서서히 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 8
(2-아세틸-2-메틸-1,3-다이옥솔란-4-일)메틸 데크 -9- 에노에이트
Figure 112009012027533-pct00046
전구체 화합물은, n은 1이고, m은 0이고, R1은 8-노넨일이고, R2는 메틸이고, R3은 아세틸인 화학식 I의 화합물이고, 다이아세틸을 방출할 수 있다.
하기 변형을 포함하여, 실시예 1에 기술된 바와 같이, 1-글리세린데크-9-에노에이트 및 다이아세틸을 사용하여 전구체를 제조하였다.
1 g의 글리세린-모노데카노에이트를 1 g의 1-글리세린데크-9-에노에이트로 대체하였다. 이것을 후술되는 바와 같이 합성하고, 실시예 1에 기술된 바와 같이, 500 mg의 다이아세틸(CAS 431-03-8, 알드리치)과 반응시켰다. 정제된 전구체는 약한 버터향의 황색을 띤 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 신선한 버터향의 크림성 과일향 아로마(다이아세틸의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 5% 설탕 수용액 중의 전구체(1 ppm)를 시음하였을 때, 신선한 버터향의 크림성 과일향 아로마를 서서히 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
1-글리세린데크-9-에노에이트의 합성:
환류 응축기 및 자기 교반기를 구비한 둥근 바닥 플라스크 중에서, 환류 하에, 200 ml 헥산을 사용하여, 10 g의 9-데켄산(CAS 14436-32-9, 베도키안(Bedoukian)), 10 g의 글라이시돌(CAS 556-52-5, 알드리치) 및 10O mg의 앰버리스트(Amberlyst) A-26(OH)(알드리치)를 24시간 동안 비등시켰다. 용액을 여과하고, 휘발 성분을 진공 하에 증류 제거하였다. 형성된 1-글리세린데크-9-에노에이트는 그 자체로 사용되거나, 크로마토그래피에 의해 추가로 정제될 수 있다.
실시예 9
(2-헵틸-2-메틸-1,3-다이옥솔란-4-일)메틸 옥타노에이트
Figure 112009012027533-pct00047
전구체 화합물은, n은 1이고, m은 0이고, R1은 헵틸이고, R2는 메틸이고, R3은 헵틸(포화된 C7)인 화학식 I의 화합물이고, 2-노난온을 방출할 수 있다.
하기 변형을 포함하여, 실시예 1에 기술된 바와 같이, 글리세린-모노옥타노에이트 및 2-노난온을 사용하여 화합물을 제조하였다
1 g의 글리세린-모노옥타노에이트(CAS 502-54-5, 1-모노카프릴린으로도 공지됨, 인도파인으로부터 시판됨) 및 500 mg의 2-노난온(CAS 821-55-6, 알드리치)을 20 ml 헥산에 용해시켰다. 생성된 전구체 물질은 크로마토그래피에 의해 추가로 정제될 수 있다. 정제된 전구체는 약한 케톤성 아로마를 갖는 백색을 띤 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 신선한 블루치즈향의 크림성 과일향 아로마(2-노난온의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 5% 설탕 수용액 중의 전구체(1 ppm)를 시음하였을 때, 신선한 블루치즈향 크림성 과일향 아로마를 서서히 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 10
(2-아이소부틸-1,3-다이옥솔란-4-일)메틸 옥타노에이트
Figure 112009012027533-pct00048
전구체 화합물은, n은 1이고, m은 0이고, R1은 헵틸이고, R2는 H이고, R3은 2-메틸프로필인 화학식 I의 화합물이고, 아이소발러알데하이드를 방출할 수 있다.
하기 변형을 포함하여, 실시예 1에 기술된 바와 같이, 글리세린-모노옥타노에이트 및 아이소발러알데하이드를 사용하여 화합물을 제조하였다.
1 g의 글리세린-모노옥타노에이트(CAS 502-54-5, 1-모노카프릴린으로도 공지됨, 인도파인으로부터 시판됨) 및 500 mg의 아이소발러알데하이드(CAS 590-86-3, 알드리치)를 20 ml 헥산에 용해시켰다. 정제된 전구체는 약한 알데하이드성 아로마를 갖는 백색을 띤 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 신선한 코코아향 아로마(아이소발러알데하이드의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 5% 설탕 수용액 중의 전구체(1 ppm)를 시음하였을 때, 코코아향 아로마를 서서히 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 11
(2-아이소부틸-1,3-다이옥산-5-일) 라우레이트
Figure 112009012027533-pct00049
전구체 화합물은, n은 0이고, m은 1이고, R1은 운데실이고, R2는 H이고, R3은 2-메틸프로필인 화학식 I의 화합물이고, 아이소발러알데하이드를 방출할 수 있다.
하기 변형을 포함하여, 실시예 1에 기술된 바와 같이, 글리세린-2-모노도데카노에이트 및 아이소발러알데하이드를 사용하여 화합물을 제조하였다.
1 g의 글리세린-2-모노도데카노에이트(CAS 1678-45-1, 2-모노라우린으로도 공지됨, 인도파인으로부터 시판됨) 및 500 mg의 아이소발러알데하이드(CAS 590-86-3, 공급처: 알드리치)를 20 ml 헥산에 용해시켰다. 정제된 전구체는 약한 알데하이드성 아로마를 갖는 백색을 띤 페이스트였다.
상기 전구체를 수중에서 비등시켰을 때, 신선한 코코아향 아로마(아이소발러알데하이드의 아로마)가 방출되었다.
실온에서, 5% 설탕 수용액 중의 전구체(1ppm)를 시음하였을 때, 코코아향 아로마를 서서히 발생시키는 약하고 순한 아로마가 감지되었다.
실시예 12
코코아 향미제 전구체
코코아-모노글리세라이드의 제조:
둥근바닥 플라스크 중에서, 60 g의 코코아버터를 20 g의 글리세린과 교반하고, 100℃에서 20시간 동안 100 mg의 진한 HCl로 촉매화하여, 코코아버터로부터 유도된 모노글리세라이드들의 혼합물을 제조하였다.
탑 노트(top note)를 위해서, 1.0 g의 아이소발러알데하이드, 5.0 g의 2-메틸부티르알데하이드 및 1.0 g의 페닐아세트알데하이드를 함께 혼합하였다. 탑 아로마를 위해서, 1 g의 탑 노트를 99 g의 마이글리올(야채유)과 혼합하였다. 탑 아로마는 매우 강한 신선한 코코아향 아로마였다.
전구체의 제조:
둥근바닥 플라스크 중에서, 1 g의 탑 노트를 20 g의 코코아-모노글리세라이드와 혼합하고, 환류 하에 10시간 동안 가열하여 전구체를 형성하였다. 생성된 냉각된 전구체 혼합물은 약한 코코아향 아로마를 가졌다.
우유 음료 중의 탑 아로마 및 전구체의 비교:
탑 아로마: 우유 음료 분말을 0.1 중량%의 탑 아로마로 향을 냈다.
전구체 혼합물: 우유 음료 분말을 0.1 중량%의 전구체 혼합물로 향을 냈다.
신선하게 제조된 우유 음료 분말로부터, 뜨거운 우유 음료를 제조하고, 관능적으로 평가하였다. 탑 아로마로 향을 낸 우유 음료는 강하고 톡 쏘는 코코아향 아로마를 가진 반면, 전구체 혼합물로 향을 낸 우유 음료는 더 약한 균형잡힌 코코아향 아로마를 가졌다.
음료 분말을 실온에서 2개월 동안 저장한 후에, 이 분말을 뜨거운 우유에 첨가하고 2분 동안 교반하여, 관능 평가를 수행하였다. 탑 아로마 우유 음료는 밋밋했으며, 본래의 코코아향 아로마를 완전히 상실하였다. 전구체 혼합물 우유 음료는 훌륭하고 균형잡힌 아로마를 가졌으며, 입맛이 좋았다.
실시예 13
사과 향미제 전구체
사과-모노글리세라이드의 제조:
증류 헤드를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 25 g의 트라이아세틴, 25 g의 마이글리올, 20 g의 글리세린, 25 g의 2-메틸부티르산 및 100 mg의 진한 HCl의 혼합물을, 110℃에서 6시간 동안 교반하였다. 생성된 물을 증류 제거하였다. 생성물을 추가의 정제 없이 사용하였다.
탑 노트를 위해서, 5.0 g의 헥산알 및 5.0 g의 2-헥센알을 함께 혼합하였다. 탑 아로마를 위해서, 1 g의 탑 노트를 99 g의 마이글리올(야채유)과 혼합하였다. 생성된 탑 아로마는 매우 강한 신선한 사과향 아로마였다.
전구체의 제조:
환류 냉각기를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 1 g의 탑 노트를 20 g의 사과-모노글리세라이드와 혼합하고, 8시간 동안 가열하여 전구체를 형성하였다. 생성된 냉각된 혼합물은 약한 사과향 아로마를 가졌다.
비스킷 중의 탑 아로마와 전구체의 비교:
비스킷의 짧은 도우(dough)를 하기와 같이 제조하였다:
성분 중량%
1 베이킹 파우더가 들어있지 않은 밀가루(plain flour)(약 10 중량% 단백질 수준) 52.31
2 야채 쇼트닝 BM 3030(싱가포르 세노코 소재, 우드랜즈 써니 푸즈(Woodlands Sunny Foods)) 17.26
3 미분된 설탕 17.40
4 글루코스 시럽 42 DE 3.45
5 스킴(Skim) 우유 분말 1.49
6 소금 0.25
7 중탄산 나트륨 0.31
8 중탄산 암모늄 0.21
10a 탑 아로마 0.2
10b 전구체 0.1
100.00이 되도록 물을 첨가
성분 2 내지 6을 혼합 사발(bowl) 내에서 미리 블렌딩하고, 저속으로 혼합하고, 이어서 중간 속도로 약 3분 동안 추가로 혼합하였다. 저속에서, 중탄산 나트륨, 탄산 암모늄 및 0.2 중량%의 탑 아로마 또는 0.1 중량%의 전구체의 미리 용해된 용액을 첨가하였다. 이어서, 잔류수를 첨가하고, 1분 동안 혼합하였다. 중간 속도에서 약 3분 동안 계속 혼합하여 균질한 혼합물을 형성하였다. 저속에서 밀가루를 첨가하여 도우를 수득하였다. 이 도우로 4 mm 두께의 시트를 형성하고, 스탬프 절단기를 사용하여 비스킷 형태로 절단하였다. 비스킷을 철사 쟁반 상에서 200℃의 온도에서 약 8 내지 10분 동안 구웠다.
굽는 과정 동안, 탑 아로마 비스킷에서는 베이킹 오븐으로부터 강한 사과향 아로마가 감지되었으며, 전구체 비스킷은 굽는 동안 더 약한 아로마를 발생시켰다. 신선한 비스킷의 관능 평가에서는, 전구체 비스킷이 탑 아로마 비스킷보다 더 약한 아로마를 가졌다.
실온에서 2개월 저장 후, 비교 관능 평가를 수행하였다. 탑 아로마 비스킷은 밋밋했으며, 본래의 사과향 아로마를 완전히 상실하였다. 전구체 비스킷은 훌 륭하고 균형잡힌 사과 과일향 아로마를 나타냈다.
실시예 14
감자 향미제 전구체
감자-모노글리세라이드의 제조:
둥근바닥 플라스크 중에서, 60 g의 땅콩 오일을 20 g의 글리세린, 1 g의 메티오닌과 함께 교반하고, 100℃에서 20시간 동안 100 mg의 진한 HCl으로 촉매화하여, 땅콩 오일로부터 유도된 모노글리세라이드들의 혼합물을 제조하였다.
탑 노트를 위해서, 0.05 g의 메티온알, 1.0 g의 2-메틸-2-(메틸다이티오)프로판알(FEMA3866) 및 0.1 g의 3-메틸티오부탄알(FEMA3374)을 혼합하였다.
탑 아로마를 위해서, 1 g의 탑 노트를 99 g의 땅콩 오일과 혼합하였다. 탑 아로마는 매우 강한 감자향 아로마를 가졌다.
전구체의 제조:
환류 냉각기를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 1 g의 탑 노트를 20 g의 감자-모노글리세라이드와 혼합하고, 10시간 동안 가열하여 전구체를 형성하였다. 생성된 냉각된 혼합물은 약한 감자향 아로마를 가졌다.
감자 박편/매쉬드 포테이토 중의 탑 아로마 및 전구체의 비교:
감자 박편을 0.1 중량%의 탑 아로마 또는 전구체로 향을 내고, 관능적으로 평가하였다. 탑 아로마 박편은 (조리/가열 없이) 전구체보다 더 강한 감자향 아로 마를 가졌다.
향을 낸 박편을 실온에서 2개월 동안 저장한 후, 비교 관능 평가를 수행하였다. 시료를 수중에서 매쉬드 포테이토로 조리하고, 비교하였다. 탑 아로마 시료는 밋밋했으며, 본래의 감자향 아로마를 완전히 상실했고, 녹말성 물과 같은 아로마를 나타냈다. 전구체 시료는 훌륭하고, 균형잡힌 감자향 아로마를 나타냈다.
실시예 15
치즈 향미제 전구체
치즈-모노글리세라이드의 제조:
증류 헤드를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 25 g의 마이글리올, 25 g의 트라이프로피오닌, 20 g의 글리세린, 25 g의 부티르산 및 100 mg의 진한 HCl의 혼합물을 110℃에서 6시간 동안 교반하였다. 생성된 물을 증류 제거하였다. 생성물은 추가의 정제 없이 사용하였다.
탑 노트를 위해서, 2 g의 2-헵탄온(FEMA2544), 0.5 g의 2-노난온(FEMA2785), 1.0 g의 2-옥탄온(FEMA2802), 2.0 g의 2-운데칸온(FEMA3093), 2.0 g의 다이아세틸, 및 0.5 g의 2-메틸-2-(메틸다이티오)프로판알(FEMA3866)을 혼합하였다.
탑 아로마를 위해서, 1 g의 탑 노트를 99 g의 마이글리올(야채유)과 혼합하였다. 탑 아로마는 매우 강한 블루치즈향 아로마를 가졌다.
전구체의 제조:
환류 냉각기를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 1 g의 탑 노트를 20 g의 치즈-모노글리세라이드와 혼합하고, 10시간 동안 가열하여 전구체를 형성하였다. 생성된 전구체는 약한 블루치즈 아로마를 가졌다.
크래커 비스킷 중의 탑 아로마 및 전구체의 비교:
크래커용 표준 도우를 하기와 같이 제조하였다:
성분 중량%
1 베이킹 파우더가 들어있지 않은 밀가루(약 10 중량% 단백질) 59.50
2 모노칼슘 포스페이트 0.60
3 야채 쇼트닝 BM3030(싱가포르 세노코 소재, 우드랜즈 써니 푸즈) 7.14
4 미분된 설탕 2.23
5 소금 0.89
6 글루코스 시럽 42DE 4.76
7 중탄산 나트륨 0.60
8 중탄산 암모늄 2.23
9 나트륨 메타바이설파이트 0.02
10a 탑 아로마 0.2
10b 전구체 0.2
100.00이 되도록 물을 첨가
성분 1 및 2를 체질하고 사발 중에서 건식 블렌딩하였다. 성분 3 내지 6을 혼합 사발 중에 두고, 상기 건식 블렌딩된 것에 첨가하고, 약 1분 동안 저속에서 혼합하였다. 중탄산 나트륨, 탄산 암모늄 및 나트륨 메타바이설파이트의 미리 용해된 용액을 저속에서 첨가하였다. 탑 아로마 또는 전구체를 첨가하였다. 잔류수를 첨가하고, 글루텐이 발달될 때까지, 28 내지 30℃의 온도에서 중간 속도로 5분 동안 혼합하였다. 도우를 28 내지 30℃에서 5분 동안 숙성시켰다. 도우를 시트 형태로 만들고, 1.5 mm의 최종 두께가 수득될 때까지, 2회 라미네이션하였다. 도우 시트를 크래커 형태로 절단하고, 고운 소금을 살짝 입혔다. 크래커 도우를 230℃에서 약 5 내지 7분 동안 구웠다. 구워진 크래커를 따뜻한 오일(약 80℃)로 칠했다.
굽는 과정 동안, 탑 아로마 크래커에서는 강한 블루치즈향 아로마가 베이킹 오븐으로부터 방출되었지만, 전구체 크래커에서는 방출되지 않았다. 생성된 신선한 탑 아로마 비스킷은 전구체 크래커보다 더 강한 향미를 가졌다.
실온에서 2개월 동안 저장한 후, 비교 관능 평가를 수행하였다. 탑 아로마 크래커는 밋밋했으며, 본래의 블루치즈향 아로마를 완전히 상실하였다. 전구체 크래커는 훌륭하고 균형잡힌 치즈향 아로마를 나타냈다.
실시예 16
버터 향미제 전구체
버터-모노글리세라이드의 제조:
둥근바닥 플라스크 중에서, 60 g의 버터를 20 g의 글리세리과 교반하고, 50℃에서 24시간 동안 600 mg의 리포자임(Lipozyme) RM IM(노보짐스(Novozyms))으로 촉매화하여, 버터 지방으로부터 유도된 모노글리세라이드들의 혼합물을 제조하였다.
탑 노트를 위해서, 2.0 g의 다이아세틸 및 0.001 g의 시스-4-헵텐알을 혼합하였다.
탑 아로마를 위해서, 1 g의 탑 노트를 99 g의 마이글리올(야채유)과 혼합하였다. 이것의 향미는 매우 강한 버터향 아로마였다.
전구체의 제조:
환류 냉각기를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 1 g의 탑 노트를 20 g의 버터-모노글리세라이드와 혼합하고, 10시간 동안 가열하여 전구체를 형성하였다. 생성된 냉각된 전구체 혼합물은 약한 버터향 아로마를 가졌다.
비스킷 중의 탑 아로마 및 전구체의 비교:
비스킷 용 표준 도우를 실시예 13에서와 같이 제조하였다.
0.2%의 탑 아로마 또는 0.1%의 전구체를 도우와 균일하게 혼합하였다. 비스킷을 제조하고, 200℃ 오븐 온도에서 20분 동안 구웠다.
굽는 과정 동안, 탑 아로마 비스킷에서는 베이킹 오븐으로부터 강한 버터향 아로마가 감지되었지만, 전구체 비스킷에서는 매우 약했다. 관능 평가는 탑 아로마 비스킷에서의 아로마가 더 강한 것으로 나타났다.
실온에서 2개월 동안 저장한 후, 관능 평가를 수행하였다. 탑 아로마 시료는 밋밋했으며, 본래의 버터향 아로마를 완전히 상실하였고, 건조한 질감 및 입맛을 가졌다. 전구체 비스킷은 훌륭하고 균형잡힌 버터향 아로마 및 매끄럽고 지속되는 버터향 입맛을 나타냈다.
실시예 17
빵 향미제 전구체
빵-모노글리세라이드의 제조:
둥근바닥 플라스크 중에서, 60 g의 버터 지방, 2 g의 프롤린과 20 g의 글리세린을 교반하고, 600 mg의 리포자임 RM IM (노보짐스)으로 50℃에서 24시간 동안 촉매화하여, 버터 지방으로부터 유도된 모노글리세라이드들의 혼합물을 제조하였다.
탑 노트를 위해서, 2 g의 아세틸피라진, 1 g의 2-아세틸피리딘, 0.5 g의 2-아세틸티아졸, 및 2 g의 부티르알데하이드를 혼합하였다.
탑 아로마를 위해서, 1 g의 탑 노트를 99 g의 땅콩 오일과 혼합하였다. 이 탑 아로마는 매우 강한 구운향의 아로마를 가졌다.
전구체의 제조:
환류 냉각기를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 1 g의 탑 노트를 20 g의 빵-모노글리세라이드와 혼합하고, 10시간 동안 가열하여 전구체를 형성하였다. 생성된 냉각된 전구체는 약한 구운향의 아로마를 가졌다.
번(bun) 빵 중의 탑 아로마 및 전구체의 비교:
번 빵용 표준 도우를 하기와 같이 제조하였다:
성분 중량%
1 빵용 밀가루 53.81
2 야채 쇼트닝 BM 3030(싱가포르 세노코 소재, 우드랜즈 써니 푸즈) 3.77
3 캐스터 설탕 5.92
4 스킴 우유 분말 1.13
5 소금 1.21
6 인스턴트 효모 0.81
7a 탑 아로마 0.2
7b 전구체 0.2
100.00이 되도록 물을 첨가
인스턴트 효모를 일부의 물을 사용하여 수화시켰다. 혼합 사발 중에서, 성 분 1 내지 4와 잔류수를 저속으로 혼합하였다. 소금을 첨가하였다. 도우를 중간 속도로 약 10분 동안 혼합하고, 약 24 내지 약 27℃의 온도에서, 연하고 빛나는 도우를 형성하였다.
도우를 65 g의 번(저울로 측정함)으로 제조하고, 몰딩하고, 조각들을 팬에서 요리하였다. 상기 번을 프루퍼(proofer)에 완전히 프루핑될 때까지, 85 내지 90% 상대습도 및 43 내지 46℃의 온도에서 약 60분 동안 방치하였다. 이어서, 번을 230℃에서 약 7분 동안 구웠다.
0.2 중량%의 탑 아로마 또는 전구체를 도우와 함께 균일하게 혼합하였다. 번을 제조하고, 200℃에서 20분 동안 구웠다.
굽는 과정 동안, 탑 아로마 번에서는 베이킹 오븐으로부터 강한 구운향 아로마가 감지되었지만, 전구체 번에서는 훨씬 더 약했다. 구운 후에 곧바로 관능적으로 평가했을 때, 탑 아로마 번이 전구체 번에 비해 더 강한 구운 빵향 아로마를 가졌다.
실온에서 2주 동안 저장한 후, 관능 평가를 수행하였다. 탑 아로마의 경우에는 밋밋했으며, 본래의 구운향 아로마를 상실했고, 녹말성 건조한 "퇴화된" 아로마를 가졌다. 전구체 번은 훌륭하고 균형잡힌 구운향 아로마를 나타냈다.
실시예 18
헤이즐넛 향미제 전구체
헤이즐넛-모노글리세라이드의 제조:
증류 헤드를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 50 g의 마이글리올, 20 g의 글리세린 및 100 mg의 진한 HCl의 혼합물을 110℃에서 6시간 동안 교반하였다. 생성된 물을 증류 제거하였다. 생성물은 추가의 정제 없이 사용하였다.
탑 노트를 위해서, 1.0 g의 2-아세틸-3-에틸피라진, 1 g의 2-아세틸-3-메틸피라진, 0.5 g의 5-메틸-헵트-2-엔-4-온(FEMA3761), 1.0 g의 아이소발러알데하이드를 혼합하였다.
탑 아로마를 위해서, 1 g의 탑 노트를 99 g의 땅콩 오일과 혼합하였다. 탑 아로마는 매우 강한 구운 나무열매향을 가졌다.
전구체의 제조:
환류 냉각기를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 1 g의 탑 노트를 20 g의 헤이즐넛-모노글리세라이드와 혼합하고, 10시간 동안 가열하여 전구체를 형성하였다. 생성된 냉각된 혼합물은 약한 구운 나무열매향을 가졌다.
초콜릿 중의 탑 아로마 및 전구체의 비교:
하기와 같이 초콜릿 덩어리를 제조하였다:
성분 중량%
1 진한 수퍼-코트 초콜릿 화합물(싱가포르의 배리 칼레바우트 아시아 퍼시픽) 92.59
2 팜 커넬 스테아린(싱가포르의 배리 칼레바우트 아시아 퍼시픽) 7.41
3a 탑 아로마(또는, 다르게는 전구체) 0.2
100.00이 되도록 물을 첨가
진한 수퍼-코트 초콜릿 화합물 및 스테아린을 비이커에 충전하고, 용융시키고, 초콜릿 덩어리가 매끄럽고 균일해질 때까지(덩어리가 없도록) 물 중탕 하에 교 반하였다(약 35 내지 38℃). 탑 아로마 또는 전구체를 첨가하였다. 생성된 덩어리는 구운 나무열매향 헤이즐넛 초콜릿향 아로마를 가졌다. 초콜릿 덩어리를 영양 바 제품 상에 코팅하였다.
하기와 같이 영양 바를 제조하였다:
결합제 시럽 성분 중량%
1 아이소말트(Isomalt)(싱가포르의 팔라티니트 아시아 퍼시픽(Palatinit Asia Pacific)) 35.81
2 설탕 18.00
3 덱스트로스 4.40
4 글루코스 시럽 42 DE 15.00
5 농축 우유 2.50
6 글리세린(85%, E-009) 3.00
7 소금 0.20
8 야채 쇼트닝 BM 3030(싱가포르 세노코 소재, 우드랜즈 써니 푸즈) 10.00
9 레시틴, 탑시틴(Topcithin™) N50 (싱가포르의 데구사 텍스춰런츠 시스템스(Degussa texturant systems)) 0.08
100.00이 되도록 물을 첨가
영양 바 성분 중량%
1 콘 프레이크(분쇄됨) 8.00
2 라이스 크리스피 10.71
3 롤드 오트 24.11
4 결합제 시럽(상기와 같음) 57.18
100.00이 되도록 물을 첨가
성분 1 내지 7 및 물을 혼합 사발 중에서 혼합하였다. 야채 쇼트닝을 용융시키고, 레시틴에 교반도입하고, 이어서 혼합 사발에 첨가하고, 균일해질 때까지 저속으로 1분 동안 혼합하였다. 혼합물일 거의 불투명해질 때까지, 혼합물을 중간 속도에서 2분 동안 추가로 혼합하였다. 혼합물을 포트(pot)로 옮기고, 계속 교반하면서 120℃(84.8°브릭스)까지 가열하였다. 조리된 시럽을 건조된 시리얼 믹스 의 상부에 붓고, 결합용 시럽이 시리얼 믹스를 완전히 피복하도록 부드럽게 교반하였다. 시럽-시리얼 믹스를, 스크래퍼를 사용하여 비운 몰드로 전부 옮겼다. 시럽-시리얼 혼합물을 빽빽히 충전하고, 롤링 핀을 사용하여 굴렸다. 시럽-시리얼 혼합물을 냉각시키고, 10 × 3.0 × 1.5 cm 치수의 바로 절단하였다. 바를 싸서 포장하였다.
영양 바를 초콜릿 덩어리로 코팅하고, 관능적으로 평가하였다. 탑 아로마 바는 전구체 바보다 더 강한 나무열매향 아로마를 나타냈다.
실온에서 2개월 동안 저장한 후, 바에 대해 제 2 관능 평가를 수행하였다. 탑 아로마 바는 밋밋한 중성 초콜릿 피복을 가졌으며, 본래의 헤이즐넛 아로마를 완전히 상실하였다. 전구체 바는 훌륭하고 균형잡힌 헤이즐넛-초콜릿 아로마를 나타내었다.
실시예 29
토마토 향미제 전구체
토마토-모노글리세라이드의 제조:
증류 헤드를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 25 g의 트라이프로피오닌, 25 g의 마이글리올, 20 g의 글리세린, 25 g의 3-메틸부티르산 및 100 mg의 진한 HCl의 혼합물을 110℃에서 6시간 동안 교반하였다. 생성된 물은 증류 제거하였다. 생성물을 추가의 정제 없이 사용하였다.
탑 노트를 위해서, 0.05 g의 메티온알, 1.0 g의 2,4-헥사다이엔알(FEMA3429), 0.5 g의 시스-3-헥센알, 및 0.1 g의 아이소부틸 티아졸(FEMA3134)을 혼합하였다.
탑 아로마를 위해서, 1 g의 탑 노트를 99 g의 땅콩 오일과 혼합하였다. 탑 아로마는 매우 강한 토마토향 아로마를 가졌다.
전구체의 제조:
환류 냉각기를 구비한 둥근바닥 플라스크 중에서, 1 g의 탑 노트를 20 g의 토마토-모노글리세라이드와 혼합하고, 4시간 동안 가열하여 전구체를 형성하였다. 생성된 냉각된 전구체 혼합물은 약한 토마토향 아로마를 가졌다.
토마토 스프 중의 탑 아로마 및 전구체의 비교:
토마토 크림 스프를 하기와 같이 제조하였다:
인스턴트 크림 스프 기재 성분 중량%
소금 12.00
설탕 8.50
모노나트륨글루타메이트 1.50
I+G (이노신 모노포스페이트.구아노신 모노포스페이트; 뉴클레오타이드) 0.10
야자 지방 5.00
치킨 로스트 플라보(Chicken Roast Flavor) 605-00015-53(미국 신시내티 소재, 지보당(Givaudan)) 5.00
양파 분말 1.00
마늘 분말 0.80
노바티온(Novation) 5600(예컨대, 내셔날 스타치(National Starch)) 42.00
비-유제품 크리머 15.55
스킴 우유 분말 7.95
버터 플라보(Butter Flavor) CF 8.08.07.L(미국 신시내티 소재, 지보당) 0.15
베저터블 스톡(Vegetable Stock) 473869 (미국 신시내티 소재, 지보당) 0.50
100.00이 되도록 물을 첨가
야자 지방을 용융시키고, 소금, 설탕, 모노나트륨글루타메이트 및 I+G에 부 었다. 나머지 성분을 첨가하고, 균일해질 때까지 혼합하였다. 혼합물을 체질하고 포장하였다.
토마토 스프 분말 성분 중량%
인스턴트 크림 스프 기재 76.80
토마토 분말 (스프레다(Spreda) 707) 20.00
시트르산 0.40
라이코펜 10 % ws (로슈(Roche)) 0.40
파슬리 박편 0.40
울트라 로디겔(Ultra Rhodigel™)(로디아(Rhodia)) 1.00
탑 아로마 또는 전구체 0.1 중량%
100.00이 되도록 물을 첨가
토마토 스프를 제조하기 위해, 6.5 g의 토마토 스프 분말을 사용하고, 이것은 100 ml의 뜨거운 비등수에 첨가하였다. 스프를 교반하고, 관능 평가를 위해 컵에 담았다.
탑 아로마 스프는 전구체 스프보다 강하고 톡 쏘는 토마토향 아로마를 가졌다.
스프 분말 시료를 실온에서 3개월 동안 저장한 후, 가열된 스프 시료를 제조하여 제 2 평가를 수행하였다. 탑 아로마 스프는 밋밋했으며, 본래의 토마토향 아로마를 완전히 상실하였다. 전구체 스프는 훌륭하고, 균형잡힌 토마토향 아로마를 나타냈다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 I의 향미제 전구체 하나 이상을, 소비 또는 가열 시에 인지가능한 아로마의 향미를 방출하기에 충분한 농도로 식품에 혼합하는, 향미 식품의 제조 방법:
    화학식 I
    Figure 112015057834119-pct00050
    상기 식에서,
    n 및 m은 0 및 1로부터 선택되고, n이 1이면 m은 0이고, n이 0이면 m은 1이며;
    R1은 직쇄형 C7 내지 C17 알킬, 직쇄형 C7 내지 C17 알켄일, 분지형 C7 내지 C17 알킬, 분지형 C7 내지 C17 알켄일, 직쇄형 C7 내지 C17 모노알켄일, 분지형 C7 내지 C17 모노알켄일, 직쇄형 C7 내지 C17 알카다이엔일, 분지형 C7 내지 C17 알카다이엔일, 직쇄형 C7 내지 C17 알카트라이엔일, 분지형 C7 내지 C17 알카트라이엔일, 직쇄형 C9 내지 C17 알카테트라엔일, 분지형 C9 내지 C17 알카테트라엔일, 직쇄형 C11 내지 C17 알카펜타엔일, 및 분지형 C11 내지 C17 알카펜타엔일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    화학식 I의 R2-C-R3 부분은 R2-CO-R3으로 표시되는 향미제 화합물의 잔기로서, R2-C-R3 중의 C는 상기 향미제 화합물의 반응한 카보닐 기의 잔부이고, R2-CO-R3은 2,3-헥산다이온, 메티온알, 아세틸피라진, 2-아세틸-3-메틸피리딘, 아세트알데하이드, 다이아세틸, 2-노난온, 아이소발러알데하이드, 사프란알, 시스-3-헥센알, 페닐아세트알데하이드, 3-메틸-2-아세틸피리딘, 아세토인, 시스-4-헵텐알, 2-메틸부탄알, 메틸티오아세트알데하이드, 2-아세틸피롤린, 3-티오-2-부탄온, 3-메틸-헵트-5-엔-4-온; 2-페닐-2-펜텐알, 벤즈알데하이드, 2-아세틸-테트라하이드로피리딘, 부틸알데하이드, 2-아세틸티아졸린, 티오아세톤, 2-옥탄온 및 4-메틸티오부탄올로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1이 C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15 및 C17 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 알킬인, 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1이 C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15 및 C17 알켄일, C17-8엔(올레산 잔기) 알켄일, C17-8,11-알카-다이엔일(리놀레산 잔기), 및 C17-8,11,14-트라이엔일(리놀렌산 잔기)로 이루어진 군으로부터 선택되는 알켄일인, 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    R2가 H, 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    R3이, C1 내지 C8 직쇄형 알킬; 2개 이하의 알킬 기를 포함하는 C1 내지 C8 분지형 알킬(여기서, 알킬 잔기는 하나 이상의 추가의 알킬 잔기를 함유할 수 있음); O 및 SR4로부터 선택되는 치환기를 1개 또는 2개 포함하는 C1 내지 C8 직쇄형 알킬(여기서, R4는 메틸 및 에틸로부터 선택되는 알킬 잔기임); C2 내지 C8 직쇄형 알켄일; 및 2개 이하의 N 헤테로원자를 포함하는 5원 및 6원 고리로부터 선택되는 고리(여기서, 고리는, 메틸, 에틸, 프로필 및 아이소프로필로부터 선택되는 알킬 기 하나 이상으로 추가로 치환될 수 있음)에 해당되는 치환기들로부터 선택되는, 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    R1은 C7, C9, C11, C13, C15 및 C17 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 알킬이고,
    R2는 H, 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R3은 C1 내지 C8 직쇄형 알킬; 1개 또는 2개의 알킬 기를 포함하는 C1 내지 C8 분지형 알킬(여기서, 알킬 잔기는 하나 이상의 추가의 알킬 잔기를 함유할 수 있음); O 및 SR4로부터 선택되는 치환기를 1개 또는 2개 포함하는 C1 내지 C8 직쇄형 알킬(여기서, R4는 메틸 및 에틸로부터 선택되는 알킬 잔기임); C2 내지 C8 직쇄형 알켄일; 및 2개 이하의 N 헤테로원자를 포함하는 5원 및 6원 고리로부터 선택되는 고리(여기서, 고리는, 메틸, 에틸, 프로필 및 아이소프로필로부터 선택되는 알킬 기 하나 이상으로 추가로 치환될 수 있음)에 해당되는 치환기들로부터 선택되는, 방법.
  9. 제 1 항 및 제 4 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의된 향미제 전구체를 포함하는 향미 조성물.
  10. 하나 이상의 카보닐 기를 포함하는 향미제 화합물을 모노글리세라이드와 산 촉매 반응으로 반응시켜 형성된, 제 1 항 및 제 4 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의된 향미제 전구체들의 혼합물을 포함하는 향미 조성물.
  11. 제 1 항 및 제 4 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의된 향미제 전구체를 포함하는 식품.
  12. 하나 이상의 카보닐 기를 포함하는 향미제 화합물을 모노글리세라이드와 산 촉매 반응으로 반응시켜 형성된, 제 1 항 및 제 4 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의된 향미제 전구체들의 혼합물을 포함하는, 식품.
  13. 삭제
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Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG139587A1 (en) * 2006-07-28 2008-02-29 Givaudan Sa Method of using organic compounds
CN102300550B (zh) 2008-12-01 2014-04-23 宝洁公司 香料体系
JP5010632B2 (ja) * 2009-03-02 2012-08-29 株式会社ヤクルト本社 乳製品の光劣化臭マスキング剤、該マスキング剤を含有する乳製品並びに該マスキング剤を利用する光劣化臭のマスキング方法
JP5037547B2 (ja) * 2009-03-02 2012-09-26 株式会社ヤクルト本社 発酵乳製品の酸味及び／又は渋味マスキング剤、該マスキング剤を含有する発酵乳製品並びに該マスキング剤を利用する酸味及び／又は渋味のマスキング方法
TWI524853B (zh) * 2009-03-27 2016-03-11 Ajinomoto Kk Give the flavor of the raw material
JP5027937B2 (ja) * 2011-01-31 2012-09-19 小川香料株式会社 香料組成物
WO2012107252A2 (en) * 2011-02-07 2012-08-16 Firmenich Sa Antifungal flavouring ingredients and compositions
US8911716B2 (en) * 2011-03-18 2014-12-16 Firmenich Sa Saffron odorants
CN102321691B (zh) * 2011-08-09 2014-04-16 深圳波顿香料有限公司 一种羟基脂肪酸甘油酯的制备方法
JP5019659B1 (ja) * 2012-01-16 2012-09-05 長谷川香料株式会社 苦味・渋味抑制剤
US9743685B2 (en) 2012-05-16 2017-08-29 Symrise Ag Mixtures having improved cooling effect
BR102013010477A2 (pt) * 2013-04-29 2015-11-17 Brasil Bio Fuels S A ésteres de acetais produzidos a partir de glicerina purificada para o uso e aplicações como emolientes, lubrificantes, plastificantes, solventes, coalescentes, umectantes, monomeros de polimerização, aditivos para biocombustíveis
CN103408515B (zh) * 2013-07-09 2016-02-24 安徽华业香料股份有限公司 一种4-甲基-5-戊基-二氢-2（3h）-呋喃酮的合成方法
US9417221B2 (en) 2013-08-27 2016-08-16 International Business Machines Corporation Food steganography
EP2842428B1 (en) 2013-08-27 2018-08-08 Symrise AG Oral composition
ES2645338T3 (es) * 2013-11-22 2017-12-05 Philip Morris Products S.A. Composición para fumar que comprende un precursor del sabor
US9600793B2 (en) 2013-12-09 2017-03-21 International Business Machines Corporation Active odor cancellation
US9665828B2 (en) 2014-01-16 2017-05-30 International Business Machines Corporation Using physicochemical correlates of perceptual flavor similarity to enhance, balance and substitute flavors
JP6050291B2 (ja) * 2014-08-07 2016-12-21 長谷川香料株式会社 ソラノンの製造方法およびその合成中間体
CN104230709A (zh) * 2014-09-24 2014-12-24 上海大学 β-甘油单醋酸酯的制备方法
WO2016116420A1 (en) 2015-01-21 2016-07-28 Firmenich Sa Photolabile acetal and ketal compounds for the controlled release of active volatile carbonyl compounds
ES3018017T3 (en) * 2015-01-30 2025-08-06 Rhodia Brasil S A Fragrance compositions and air care devices
US9796657B2 (en) 2015-03-24 2017-10-24 Elevance Renewable Sciences, Inc. Polyol esters of metathesized fatty acids and uses thereof
US9963420B2 (en) 2015-03-24 2018-05-08 Elevance Renewable Sciences, Inc. Polyol esters of metathesized fatty acids and uses thereof
JP6805477B2 (ja) * 2015-07-30 2020-12-23 味の素株式会社 油脂含有乳風味飲食品のコク味増強方法
KR102694652B1 (ko) * 2015-08-07 2024-08-12 브이. 만느 피스 맛 조절 화합물을 포함하는 조성물, 이의 용도 및 이를 포함하는 식품
BR102015031992A2 (pt) * 2015-12-18 2017-06-27 Glycerosolution Química Ltda Esters of acetates, its composition, preparation methods and its main uses in the cosmetic area
JP6996498B2 (ja) * 2016-04-28 2022-01-17 日本ゼオン株式会社 抗菌剤および抗菌方法
JP6404266B2 (ja) * 2016-05-27 2018-10-10 山本香料株式会社 臭気変調剤及び臭気変調方法
WO2018034669A1 (en) * 2016-08-19 2018-02-22 Bemis Company, Inc. 4-pyranone based antioxidant packaging films
JP7460981B2 (ja) * 2017-11-29 2024-04-03 山本香料株式会社 アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの変調用臭気変調剤、及びアスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの臭気変調方法
EP3533786A1 (en) * 2018-03-02 2019-09-04 Givaudan SA Thioether precursors for fragrant ketones and aldehydes
CN111971371A (zh) * 2018-06-21 2020-11-20 弗门尼舍有限公司 提供持久草莓气味的化合物
WO2020249216A1 (en) 2019-06-13 2020-12-17 Symrise Ag A cooling preparation
MX2022005974A (es) * 2019-12-09 2022-06-23 Nestle Sa Pasta para bebida.
US12291689B2 (en) 2019-12-19 2025-05-06 Firmenich Sa Compounds for providing a long-lasting floral and fruity odor
CN111393298B (zh) * 2020-04-07 2022-06-10 东莞波顿香料有限公司 青椒风味化合物及其制备方法、食品添加剂和青椒风味的食品
JP2024526641A (ja) * 2021-07-20 2024-07-19 ジェイティー インターナショナル エスエイ エアロゾル発生装置に使用するための気化性材料
EP4615941A2 (en) * 2022-11-11 2025-09-17 Basf Se Substituted 1,3-dioxolan-4-ones and 1,3-dioxan-4-ones as fragrance ingredients

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001181271A (ja) * 1999-12-27 2001-07-03 Kao Corp α−モノグリセリドケタールの製造法
JP2002069068A (ja) * 2000-08-29 2002-03-08 Kao Corp モノグリセリドケタールの製造法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2648680A (en) * 1953-08-11 Office
US2691026A (en) * 1951-03-30 1954-10-05 Atlas Powder Co Process for the preparation of acetal esters
NL127414C (ko) * 1959-09-17
DE1543495A1 (de) * 1966-08-31 1970-04-16 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Cycloacetal- und Cycloketalestern
US3769303A (en) * 1971-07-07 1973-10-30 Givaudan Corp Cyclic acetals of 2,4-hexadienal
CH557814A (de) * 1971-07-23 1975-01-15 Givaudan & Cie Sa Verfahren zur herstellung von neuen geschmackstoffen.
US5079023A (en) * 1977-01-21 1992-01-07 Hercules Incorporated Foodstuffs containing aldehyde generators
US4289700A (en) * 1977-08-24 1981-09-15 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclic acetals of 2-methyl-2-pentenal and food flavor uses thereof
US4315952A (en) * 1980-12-04 1982-02-16 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with dioxolanes
US4379754A (en) * 1980-12-04 1983-04-12 International Flavors & Fragrances Inc. Aliphatic branched olefin dioxolanes, dithiolanes, and oxathiolanes and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma and/or taste of consumable materials
US4420472A (en) * 1982-09-30 1983-12-13 International Flavors & Fragrances Inc. Prenyl methyl carbonate and organoleptic uses thereof
JPH01265085A (ja) * 1987-12-17 1989-10-23 Kuraray Co Ltd ３，７，１１−トリメテル−２，６，１０−ドデカトリエン酸（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルエステルの製造法
FR2728257B3 (fr) * 1994-12-14 1997-07-11 Univ Picardie Procede de synthese regiospecifique de monoesters derives du d,l-glycerol et du d,l-xylitol. produits obtenus par ce procede et leurs applications
JPH0925235A (ja) * 1995-07-13 1997-01-28 Sagami Chem Res Center １−ｏ−アシルグリセロール−２，３−ホスフェート誘導体を有効成分とするがん転移抑制剤
JPH1095748A (ja) * 1996-09-24 1998-04-14 Kao Corp グリセリン−α−ポリオキシアルキレングリコールモノ脂肪酸エステルの製造法
US6197853B1 (en) * 1999-07-01 2001-03-06 Bayer Corporation Polycarbonate composition resistant to gamma radiation
US6677470B2 (en) * 2001-11-20 2004-01-13 Natural Asa Functional acylglycerides
BR0308058A (pt) * 2002-03-28 2004-12-28 Firmenich & Cie Composição de matéria, artigo perfumado, artigo com flavor, composto, uso de composto ou uma composição, processo para perfumar uma superfìcie ou processo para intensificar, prolongar ou retardar o efeito de difusão da fragrância caracterìstica ou de um aldeìdo de fragrância em uma superfìcie
SG139587A1 (en) * 2006-07-28 2008-02-29 Givaudan Sa Method of using organic compounds

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001181271A (ja) * 1999-12-27 2001-07-03 Kao Corp α−モノグリセリドケタールの製造法
JP2002069068A (ja) * 2000-08-29 2002-03-08 Kao Corp モノグリセリドケタールの製造法

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