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KR101520121B1 - 알파-알라닌-ｎ,ｎ-디아세트산 및/또는 알파-알라닌-ｎ,ｎ-디아세트산의 1 이상의 유도체를 실질적으로 포함하는 자유유동성의 저장안정성 고체의 제조 방법 - Google Patents

알파-알라닌-ｎ,ｎ-디아세트산 및/또는 알파-알라닌-ｎ,ｎ-디아세트산의 1 이상의 유도체를 실질적으로 포함하는 자유유동성의 저장안정성 고체의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명에서는 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체의 분말로부터
a. 상기 α-알라닌-N,N-디아세트산의 분말을 롤러 프레스 상에서 압밀시켜 슬러그를 얻는 단계,
b. 상기 슬러그를 분쇄하는 단계, 및
c. 상기 분쇄된 슬러그를 스크리닝하는 단계
에 의해 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체를 필수적으로 포함하는 자유유동성의 저장안정성 고체를 생성하는 방법으로서, 융점이 35℃ 초과인 폴리에틸렌 글리콜의 첨가와 함께 롤러 프레스 상의 압밀을 실시하는 것을 포함하는 방법이 제공된다.

Description

알파-알라닌-Ｎ,Ｎ-디아세트산 및/또는 알파-알라닌-Ｎ,Ｎ-디아세트산의 1 이상의 유도체를 실질적으로 포함하는 자유유동성의 저장안정성 고체의 제조 방법{PROCESS FOR PRODUCING A FREE-FLOWING AND STORAGE-STABLE SOLID COMPRISING ESSENTIALLY ALPHA-ALANINE-N,N-DIACETIC ACID AND/OR ONE OR MORE DERIVATIVES OF ALPHA-ALANINE-N,N-DIACETIC ACID}
본 발명은 α-알라닌-N,N-디아세트산 및 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체를 실질적으로 포함하는 자유유동성의 저장안정성 고체의 제조 방법 및 그 방법에 의해 제조되는 고체의 용도에 관한 것이다.
α-알라닌-N,N-디아세트산 및 이의 유도체는 바스프 아게(BASF AG)로부터 상품명 Trilon® 하에 식기류 세정용 세제 제제에서 알칼리 토금속 및 중금속 이온에 대한 생분해성 착화제로서 알려져 있으며, 예를 들어 EP-A 0 781 762호에 기술되어 있다.
α-알라닌-N,N-디아세트산은 해당 반응 혼합물을 분무 건조시켜 제조하며, 이의 흡수성으로 인해 추가 성분, 특히 효소, 과산화물 등과 혼합하고 그 혼합물을 정제로 압착하여 식기세척기용 탭을 제조하는 용도에 직접적으로 적합하지 않은 비결정질의 극도의 흡수성 분말로서 얻어진다.
따라서, 상기 제조 방법에서 분말 형태로 얻어지는 α-알라닌-N,N-디아세트산을 식기세척기용 탭을 제조하는 상기 제조 방법에 사용하기에 적합한 형태로 전환시킬 수 있는 가능한 해법에 대한 연구가 있어 왔다.
EP-A 0 845 456호의 방법에서, α-알라닌-N,N-디아세트산 분말은 성장 과립화, 과립화액과 상기 분말의 혼합, 건조 및 스크리닝에 의해 전환되어 과립, 즉, 미립자 및 용이하게 쏟을 수 있는 고체를 형성하며, 이는 결정질 형태로 존재하고 바스프 아게로부터 Trilon® M 과립으로 알려져 있다. 그러나, 이와 관련한 문제는 식기세척기를 위한 탭으로의 Trilon® M 과립의 추가 후속 공정에서, 대량 케이킹(caking)이 프레스 다이에서 발생한다는 것이다.
상기 관련이 완전히 규명되진 않았지만, 상기 프레스 다이의 교착이 과립이 분쇄되는 가압 과정 중 과립의 변화에 의해 발생하는 것으로 가정된다.
벌크 물질은, 예를 들어 또한 세탁 세제 생성에서 롤 압밀기 상에서 압밀될 수 있는 것으로 알려져 있다(문헌[Martin Holl in; Chemie, Anlagen und Verfahren[Chemistry, plants and processes], 08/2001판] 참조). 이러한 경우, 원료 물질은 충전 깔때기를 통해, 흔히 스크류 컨베이어에 의해 롤러 쌍의 두개의 롤러 사이의 롤러 갭(gap)에 공급되며, 압밀을 상기 롤러 갭에서 가압 하에 실시하여 슬러그를 산출하며, 이는 분쇄 플랜트에서 소정 크기의 과립으로 분쇄된 후, 스크리닝된다.
그러나, α-알라닌-N,N-디아세트산 분말은 추가 첨가제 없이 용이하게 압밀가능하지 않다.
폴리에틸렌 글리콜은 바스프 아게로부터 Pluriol® E 상품명으로 알려져 있으며, 예를 들어 세정 조성물 정제에서 농도 조절제(consistency regulator) 및 결합제로서 사용된다(문헌[Pluriol® E brands, technical information from BASF AG, May 2005] 참조).
본 발명의 목적은 전술한 단점 없이 추가 첨가제 및 정제와 혼합하여 식기세척기용 탭 제조에 사용될 수 있는, α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체를 실질적으로 포함하는 자유유동성의 저장안정성 고체의 제조 방법을 제공하는 것이었다.
따라서, α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체의 분말로부터
a. 상기 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체의 분말을 롤러 프레스 상에서 압밀시켜 슬러그를 얻는 단계,
b. 상기 슬러그를 분쇄하는 단계, 및
c. 상기 분쇄된 슬러그를 스크리닝하는 단계
에 의해 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체를 실질적으로 포함하는 자유유동성의 저장안정성 고체를 생성하는 방법으로서, 융점이 35℃ 초과인 폴리에틸렌 글리콜의 첨가와 함께 롤러 프레스 상의 압밀을 실시하는 것을 포함하는 방법이 발견되었다.
상기 방법은 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체의 분말로부터 진행되며, 상기 분말은 롤러 프레스에서 이의 롤러 갭에서의 가압 하에 압밀된다. 상기 롤러 갭으로의 투입은 일반적으로 벌크 물질 깔때기에 의해 실시되며, 스크류 컨베이어가 흔히 상기 벌크 물질 깔때기에 배치된다.
상기 출발 물질의 압착을 통한 롤러 압밀에서 형성된 후, 분쇄 플랜트에서 분쇄되고 스크리닝되는 슬러그, 즉, 대략 스트립 유형의 중간생성물이 얻어진다.
본 발명에 따라, 융점이 35℃ 초과인 폴리에틸렌 글리콜을 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체의 분말과 함께 롤러 프레스에 적용한다. 융점이 35℃ 초과인 폴리에틸렌 글리콜 유형의 제한은 폴리에틸렌 글리콜이 압밀 공정에서 액화하지 않는 것을 확보하기 위해 필요하다.
융점이 40℃ 초과인 폴리에틸렌 글리콜을 이용하는 것이 바람직하다.
따라서, 바스프 아게 상품명 Pluriol®으로 알려져 있는 Pluriol® E 1500, Pluriol® E 4000 분말 또는 Pluriol® E 6000 분말 폴리에틸렌 글리콜 유형을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체를 포함하는 분말과 폴리에틸렌 글리콜 분말 간의 혼합 비율은 폴리에틸렌 글리콜의 첨가가 α-알라닌-N,N-디아세트산 분말 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체 및 폴리에틸렌 글리콜 분말의 총중량을 기준으로 2∼20 중량%가 되도록 선택하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 폴리에틸렌 글리콜의 상기 첨가는 α-알라닌-N,N-디아세트산 분말 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체 및 폴리에틸렌 글리콜 분말의 총중량을 기준으로 5∼15 중량%로 선택된다. α-알라닌-N,N-디아세트산 분말 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체 및 폴리에틸렌 글리콜 분말의 총중량을 기준으로 폴리에틸렌 글리콜을 7 중량% 첨가하는 것이 특히 바람직하다.
상기 롤러 프레스에서의 압밀은 상기 롤러의 폭 및 직경을 기준으로 2∼10 N/mm x mm의 가압 하에 실시하는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한 추가 첨가제, 특히 효소, 과산화물 및 소다와 혼합한 후 정제화시켜 식기세척기용 탭을 제조하기 위한, 전술한 방법에 의해 생성된 자유유동성의 저장안정성 고체의 용도를 제공한다.
따라서, 의도하는 적용 방법인, 식기세척기용 탭의 제조 방법에 고유한 보조제를 이용하여 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 이의 유도체의 분말의 압밀성을 향상시키고 이의 흡수성을 낮추는 방법이 발견되었다.
본 발명은 도 및 작업 실시예를 참조하여 하기 자세히 예시된다.
단독 도면, 도 1은 2개의 상반회전 롤러(contrarotatory roller)(2)가 있는 롤러 프레스(1)의 개략적인 예시를 나타내고, 상기 도에서 도시되는 예시적 실시 양태에서 벌크 물질 깔때기(3)를 통해 분말의 공급물이 압밀되어 슬러그를 형성하며, 이는 분쇄 플랜트(4)에서 소정의 크기로 분쇄되고 스크리닝 플랜트(5)에서 스크리닝된다.
작업 실시예:
Hosokawa Bepex L200/50 Laborkompaktor® 실험 압밀기에서, 바스프 아게로부터의 Trilon® MX(α-알라닌-N,N-디아세트산)을 압밀시켜 슬러그를 얻었다. 상기 슬러그를 분쇄시킨 후, 스크리닝하였다.
Trilon® MX 이외에, 중합 정도가 상이하고 따라서 융점이 상이한 폴리에틸렌 글리콜, 특히 평균 몰질량이 4000인(Pluriol® E 4000) 또는 평균 몰질량이 6000인(Pluriol® E 6000)인 바스프 아게로부터의 Pluriol® 폴리에틸렌 글리콜 유형을 사용하였다.
상기 L200/50 Laborkompaktor®은 6 mm의 미세 프로파일을 갖는 롤러가 구비되어 있으며, 이는 분당 7.5 회전의 속도로 작동한다. 롤러 폭 및 롤러 직경을 기준으로 롤러 상의 압력은 대략 8∼10 N/mm x mm이었다.
생성된 슬러그를 분쇄시키고, 스크리닝 플랜트에서 3개의 스트린 분획으로 스크리닝하였으며, 제1 분획은 스크린 크기가 0.25 mm, 평균 분획은 스크린 크기가 0.335∼1.25 mm, 제3 분획은 스크린 크기가 0.355 mm 미만이었다.
비교 실험:
비교를 위해, Trilon® MX를 폴리에틸렌 글리콜의 첨가 없이 압밀하였다: 이로써, 식기세척 구성물을 위한 탭의 제조를 위한 정제로의 후속 압착 공정에서 프레스 다이의 교착을 유발시키는 생성물을 산출하였다.
추가 비교 실험에서, Trilon® MX를 바스프 아게로부터의 Pluriol® E 4000 20 중량%와 함께 압밀하였으며; 이 과정에서 생성물의 온도는 압밀 과정에서 매우 상승하여 그라인딩에 의한 이의 분쇄는 냉각 이후에만 가능하였다.
추가 비교 실험에서, 6000의 보다 높은 평균 몰질량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜, 특히 바스프 아게로부터의 Pluriol® E 6000을 사용하였다. 공정 기술의 관점에서 식기세척기를 위한 탭의 후속 제조 방법에서 적합하나 이의 높은 분자 질량으로 인해 최종 용도에서 부적합한 생성물이 얻어졌다.
발명의 작업 실시예에서, 상기 Laborkompaktor® L200/50 상에서 Trilon® MX를, 바스프 아게로부터의 Pluriol® E 400를 Trilon® MX 및 Pluriol® E 4000의 총중량을 기준으로 7 중량%로 함께 압밀하였다. 상기 슬러그를 분쇄하고 상기 명시된 3개의 분획으로 스크리닝한 후, 하기 스크린 분획을 갖는 과립을 얻었다: 스크린 크기가 1.25 mm인 체 분획 20.81%, 스크린 크기가 0.355∼1.25 mm인 스크린 분획 38.81%, 및 스크린 크기가 0.355 mm 미만인 스크린 분획 40.38%.
생성된 과립은 첨가제와의 혼합 후 어떠한 문제도 없이 가압되어 식기세척기용 탭을 산출할 수 있었다.

Claims (7)

  1. α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체의 분말로부터
    a. 상기 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체의 분말을 롤러 프레스 상에서 압밀시켜 슬러그를 얻는 단계,
    b. 상기 슬러그를 분쇄하는 단계, 및
    c. 상기 분쇄된 슬러그를 스크리닝하는 단계
    에 의해 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체를 실질적으로 포함하는 자유유동성의 저장안정성 고체를 제조하는 방법으로서, 융점이 35℃ 초과인 폴리에틸렌 글리콜의 첨가와 함께 상기 롤러 프레스 상의 압밀을 실시하는 것을 포함하고, 상기 롤러 프레스 상의 압밀을 위한 폴리에틸렌 글리콜의 첨가는 상기 롤러 프레스 상의 압밀에 공급되는 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체 및 폴리에틸렌 글리콜을 포함하는 분말의 총중량을 기준으로 2∼15 중량%인 것인 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 롤러 프레스 상의 압밀을 융점이 40℃ 초과인 폴리에틸렌 글리콜의 첨가와 함께 실시하는 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 롤러 프레스 상의 압밀을 위한 폴리에틸렌 글리콜의 첨가는 상기 롤러 프레스 상의 압밀에 공급되는 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체 및 폴리에틸렌 글리콜을 포함하는 분말의 총중량을 기준으로 5∼15 중량%인 것인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 롤러 프레스 상의 압밀을 위한 폴리에틸렌 글리콜의 첨가는 상기 롤러 프레스 상의 압밀에 공급되는 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체 및 폴리에틸렌 글리콜을 포함하는 분말의 총중량을 기준으로 7 중량%인 것인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 롤러 프레스에서의 압밀은 롤러 폭 및 롤러 직경을 기준으로 2∼10 N/mm x mm의 롤러 상의 압력으로 실시하는 것인 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 따라 제조된 α-알라닌-N,N-디아세트산 및/또는 α-알라닌-N,N-디아세트산의 1 이상의 유도체를 실질적으로 포함하는 자유유동성의 저장안정성 고체를 추가 첨가제와 혼합하고 탭으로 압착하는 것에 의한 식기세척기용 탭의 제조 방법.
  7. 삭제
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