KR101132905B1

KR101132905B1 - 액상 시클로헥산트리카르복실산 무수물

Info

Publication number: KR101132905B1
Application number: KR1020067009722A
Authority: KR
Inventors: 아츠시 오코시
Original assignee: 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤
Priority date: 2003-11-20
Filing date: 2004-11-19
Publication date: 2012-04-03
Anticipated expiration: 2024-11-19
Also published as: TWI337180B; CN100451012C; JP4826256B2; CN1882558A; EP1686121B1; TW200528426A; WO2005049597A1; JPWO2005049597A1; EP1686121A1; KR20060123168A; EP1686121A4; DE602004025494D1; US7569708B2; US20070123716A1

Abstract

식 (1) 로 나타내는 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물 및 상기 무수물을 함유하는 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물과 그의 제조 방법을 제공한다. 이 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 및/또는 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물을 180～300 ℃ 로 가열 용해함으로써 얻어지고, 상온에서 액상으로 존재한다는 점에서 취급이 용이하여 도료, 접착제, 성형품, 광반도체의 봉지재용 수지, 경화제, 폴리이미드 수지 등의 원료나 개질제, 가소제나 윤활유 원료, 의농약 중간체, 도료용 수지 원료, 토너용 등의 용도로 공업적으로 유리하게 이용할 수 있다.

Description

액상 시클로헥산트리카르복실산 무수물{LIQUID CYCLOHEXANE-TRICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE}

본 발명은 신규한 구조의 화합물을 함유하는 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물에 관한 것이다. 상기 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 도료, 접착제, 성형품, 광반도체의 봉지재용 수지, 경화제, 폴리이미드 수지 등의 원료나 개질제, 가소제나 윤활유 원료, 의농약 중간체, 도료용 수지 원료, 토너용 수지 등으로서 유용하다.

근래 고휘도의 청색 LED 나 백색 LED 가 개발되어 게시판, 풀 컬러 디스플레이나 휴대 전화의 백 라이트 등에 그 용도를 넓히고 있다. 종래, LED 등의 광전변환 소자의 봉지 재료에는 무색 투명성이 뛰어나다는 점에서 에폭시기 함유 화합물과 산무수물 경화제로 이루어지는 열경화성 수지 조성물이 사용되고 있다. 이러한 광전변환 소자에 이용되는 에폭시기 함유 화합물의 경화제로서 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산, 테트라히드로 무수 프탈산 등의 지환식 산무수물이 일반적으로 사용되고 있고, 그 중에서도 상온에서 액상인 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산 등이 취급의 용이함으로 인해 주로 사용되고 있다.

종래의 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 제조 방법으로는 트리멜리트산을 극성 용매 내에서 표면적 940 ㎡/g 이상의 활성탄에 담지한 로듐 촉매를 이용해 분자 상태의 수소에 의해 수소화한 후, 테트라히드로퓨란 및/또는 아세토니트릴을 용매로서 이용해 재결정하여 얻은 시스,시스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산을 무수 아세트산 등의 무수화 시약을 이용해 무수화하는 방법 (미국 특허 제5412108호 명세서, 이하 "특허문헌 1" 이라 함) 및 트리멜리트산 알킬에스테르를 귀금속계 수소화 촉매 및 지방족 알코올 존재하에 가열해 핵수소화하여 얻은 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산알킬 에스테르를 술포란 (sulfolane) 및/또는 디메틸 술폭시드 용매 중에서 가수분해 하여 얻은 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산을 탈수 폐환(閉環)하는 방법 (일본 특개평 8-325196호 공보, 이하 "특허문헌 2" 라 함)이 개시되어 있지만, 얻어진 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 모두 고체상이다.

종래의 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 이와 같이 고체상이기 때문에 취급이 어려워 용매에 용해하여 이용되는 일이 많지만, 조작이 번잡하고 건조 공정이 필요해, 그 때문에 환경에도 악영향을 미치는 일이 있다.

시클로헥산트리카르복실산 무수물은 무색 투명성 등이 뛰어나다는 점에서 광반도체의 봉지재용 수지 등의 각종 용도에 사용이 기대되지만, 종래의 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 고체상이기 때문에 취급이 어려워 그 용도가 한정되어 있다.

본 발명의 목적은 취급이 용이한 액상의 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 제공하는 것에 있다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 열심히 검토한 결과, 시클로헥산트리카르복실산 및/또는 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 가열 용해함으로써, 신규한 구조를 갖는 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 함유하는 상온에서 액상인 무수물이 얻어지는 것을 알아내어 본 발명에 도달했다.

즉, 본 발명은 이하의 신규한 구조를 갖는 시클로헥산트리카르복실산 무수물 및 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물과 그의 제조 방법을 제공하는 것이다.

(1) 식 (1) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물;

.

(2) (1) 의 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물을 함유하는 것을 특징으로 하는 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물.

(3) 색가 (하젠)가 100 이하인 상기 (2) 의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물.

(4) 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 및/또는 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물을 180～300 ℃ 로 가열 용해하는 공정을 가짐으로써 (2) 의 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 제조하는 것을 특징으로 하는 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 제조 방법.

(5) 가열 용해 공정 후에 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 증류 정제하는 공정을 더 갖는 (4) 의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 제조 방법.

발명을 실시하기 위한 최선의 형태

본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 원료로는 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 및/또는 고체상의 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물이 이용된다.

1,2,4-시클로헥산트리카르복실산의 제조 방법으로는 벤젠트리카르복실산을 직접 수소화하는 방법, 벤젠트리카르복실산 에스테르를 수소화하는 방법, 벤젠트리카르복실산 알칼리 금속염을 수소화하는 방법 등이 있지만, 어느 쪽의 방법으로 얻어진 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산이더라도 본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 원료로서 사용할 수 있다.

또, 본 발명에 있어서 원료가 되는 고체상의 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물은 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산을 무수 아세트산 등의 무수화제를 사용해 무수화하는 방법으로 제조된다.

또한, 무수 아세트산 등의 무수화 시약을 이용해 제조되는 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물은 상기 특허문헌 1 에 기재되어 있듯이, 다음의 식 (2) 로 나타내는 융점 (mp) 154～156 ℃의 고체상의 시스,시스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물이다.

본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 상기 원료 예를 들면, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산을 가열 용해시키는 공정을 포함하는 제조 방법에 의해 제조할 수 있다. 상기 원료를 가열 용해함으로써, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산을 원료로 한 경우에는 무수화 및 이성화가 일어나고, 또 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물을 원료로 한 경우에는 이성화가 진행하여, 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 이성체 혼합물이 얻어진다.

가열 용해시의 압력은 대기압, 감압, 가압의 어느 조건이어도 되지만, 무수화에 의해 생기는 생성수의 제거의 용이함으로부터 대기압 또는 감압이 바람직하다. 또, 질소 가스 등의 불활성 가스 분위기에서 가열 용해하는 것이 바람직하고, 생성수 제거의 용이함의 관점으로부터 불활성 가스를 유통시키는 것이 바람직하다.

가열 용해시의 온도는 원료의 시클로헥산트리카르복실산 및/또는 시클로헥산트리카르복실산 무수물이 용해하는 온도이면 되지만, 저온에서는 무수화 반응 및 이성화 반응의 속도가 늦고, 고온에서는 탈탄산 반응 등의 부반응이 생성하기 쉬워진다는 점에서, 180 ℃ 에서 300 ℃ 에서 가열 용해를 수행하고, 바람직하게는 190 ℃ 에서 280 ℃ 이다.

가열 용해 시간은 온도에 따라 다르지만, 생산 효율의 면으로부터 24 시간 이내가 바람직하고, 0.1～10 시간이 더욱 바람직하다.

가열 용해 방법은 회분식(回分式), 연속식의 어느 쪽이라도 된다. 가열 용해시의 온도나 가열 용해 시간을 바꿈으로써 임의의 점도를 갖는 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 제조할 수 있다.

또, 본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 제조할 때에 전술한 가열 용해 공정 이후에 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 증류 정제하는 공정을 마련함으로써, 보다 색가가 양호한 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 얻을 수 있다. 이때 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 색가 (하젠)는 100 이하, 바람직하게는 50 이하이다. 이 색가 (하젠)는 분광 색채계 등에 의해 측정할 수 있다.

증류 방식은 회분식, 연속식의 어느 것이어도 되지만, 목적물의 분해 및 고비(高沸) 성분의 생성을 억제하기 위해, 열이력(熱履歷)이 작은 방법이 바람직하다. 또, 단증류(單蒸類)여도 되지만 단수(段數)를 붙여도 상관없다.

증류 압력은 15 ㎜Hg (2 kPa) 이하가 바람직하고, 10 ㎜Hg (1.3 kPa) 이하가 더욱 바람직하다. 상기 압력으로 함으로써, 목적물의 분해 및 고비 성분의 생성을 억제할 수 있다.

상기와 같이 가열 용해함으로써, 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 이성체 혼합물이 얻어지고, 이 이성체 혼합물은 본 발명의 상기 (1) 식에서 나타내는 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물과 상기 특허문헌 1 에 기재된 상기 (2) 식에서 나타내는 시스,시스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물과의 혼합물로 이루어지는 것이다.

본 발명의 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물은 후술하는 실시예에 나타내는 바와 같이, HPLC 에 의해 분취할 수 있고, NMR 해석에 의해 입체 구조를 확인할 수 있다.

본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물 중의 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물의 함량비는 1～100 중량%, 바람직하게는 5～95 중량% 이다.

또한, 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물은 상기 혼합물로부터 컬럼 흡착, 증류, 추출 등의 정제법에 의해 분리할 수 있다.

본 발명의 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 상온에서 액상인 점에서 각종 용도에 공업적으로 유리하게 이용할 수 있다. 또, 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 경화제로서 사용하면 경화촉진제를 사용하지 않더라도 에폭시 수지의 경화가 가능하여 공업적으로 유용하다. 또, 본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 증류에 의해 색가가 양호한 것으로 정제 가능하여 광학 용도로서 유용하다.

즉, 본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 LED, 반도체 레이저 등의 발광 소자, 광도전 소자, 포토다이오드, 태양 전지, 포토트랜지스터, 포토다이리스터 (photothyrister) 등의 수광 소자, 포토커플러, 포토인터러프터 (photointerrupter) 등의 광결합 소자로 대표되는 광전변환 소자의 절연 봉지 재료, 액정 등의 접착제, 광조형용의 수지, 나아가 플라스틱, 유리, 금속 등의 표면 코팅제, 장식 재료 등의 투명성이 요구되는 용도에도 이용할 수 있다.

아울러 본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 액정 표시 장치 (LCD), 고체 촬상 소자 (CCD), 전계 발광 (EL) 장치 등을 구성하는 컬러 필터의 보호막용 도공액(塗工液) 등에 매우 적합하게 사용할 수 있는 열경화성 수지 조성물의 경화제로서 이용할 수 있다.

본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 이용한 열경화성 수지 조성물은 포팅 (potting), 주형, 필라멘트 와인딩, 적층 등의 종래 공지의 방법으로 2 ㎜ 이상 두께의 절연 봉지나 성형물에도 적용 가능하다. 구체적으로, 몰드 변압품, 몰드 변성기 (변류기 (CT), 영층(零層) 변류기 (ZCT), 계기용 변압기 (PT), 설치형 계기용 변성기 (ZPT)), 가스 개폐 부품 (절연 스페이서, 지지 애자 (insulator), 조작 로드 (rod), 밀폐 단자, 부싱 (bushing), 절연 기둥 등), 고체 절연 개폐 부품, 가공 배전선 자동화 기기 부품 (회전 애자, 전압 검출 요소, 총합 컨덴서 (general capacitor) 등), 지중 배전선 기기 부품 (몰드 디스콘 (mold disconnecting switch), 전원 변압기 등), 전력용 콘덴서, 수지 애자, 리니어 모터카 (linear motor car)용 코일 등의 중전(重電) 관계의 절연 봉지재, 각종 회전 기기용 코일의 함침 바니쉬 (발전기, 모터 등) 등에도 이용할 수 있다. 또, 플라이백 (flyback) 트랜스, 이그니션 (ignition) 코일, AC 컨데서 등의 포팅 수지, LED, 디텍터 (detector), 에미터 (emitter), 포토커플러 등의 투명 봉지 수지, 필름 콘덴서, 각종 코일의 함침 수지 등의 약전(弱電) 분야에서 사용되는 절연 봉지 수지에도 이용할 수 있다.

본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 그 외 적층판이나 절연성이 반드시 필요하지 않은 용도로서, 각종 FRP 성형품, 각종 코팅 재료, 접착제, 장식 재료 등에 사용되는 열경화성 수지 조성물의 경화제, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리에스테르 수지, 알키드 수지 등의 원료나 개질제, 가소제나 윤활유 원료, 의농약 중간체, 도료 용 수지 원료, 토너용 수지 등에 이용할 수 있다.

이하에 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

또한, 본 실시예 등에서는 HPLC 및 NMR 을 사용해 생성물의 분석, 분취 및 분류를 실시했다. 측정 조건은 이하와 같다.

(1) HPLC 분석

장치 : 애질런트 (agilent)제 HP1100(B)

컬럼 : YMC-Pack CN 120 Å S-5 ㎛

4.6 ㎜ × 150 ㎜

이동상 : 노말 헥산 / 테트라히드로퓨란 = 90/10

컬럼 온도 : 40 ℃

유량 : 1.0 ㎖/min

시료 용액 : 약 7000 ppm 아세토니트릴 용액

주입양 : 5 ㎕

(2) HPLC 분취

장치 : 시마즈제 LC-6A

컬럼 : CAPCELL PAK CN 120 Å 5 ㎛

20 ㎜ × 250 ㎜

이동상 : 노말 헥산 / 테트라히드로퓨란 = 95/5

컬럼 온도 : 실온

유량 : 10 ㎖/min

시료 용액 : 8 ㎎/㎖ 아세토니트릴 용액

주입량 : 1㎖

분취 영역 : 컷 1: Rt = 17 분 ～ 19 분

컷 2: Rt = 19 분 30 초 ～ 24 분

(Rt 는 리텐션 타임을 나타낸다)

(3) NMR 측정

2 차원 NMR 해석에 의해 평면 구조를 결정하고, 디커플링법(「유기 화합물의 스펙트럼에 의한 확인법, R.M.silverstein B.C.Bassler 도쿄 가가꾸 도진」참조)으로 프로톤 사이의 결합정수 (J값)을 결정함으로써, 액시얼 (axial)과 에쿼토리얼 (equatorial) 프로톤을 결정해 입체 구조를 추정했다.

장치 : 일본전자제 JNM-ALPHA-400 (400 MHz)

용매 : 컷 1 : 아세톤-d6, DMSO-d6 (디커플링 ¹H-NMR)

컷 2 : 아세톤-d6

프로브 : TH5 (5 ㎜φ)

수법 : 1차원 NMR : ¹H-NMR, ¹³C-NMR, DEPT135, 디커플링 ¹H-NMR

2차원 NMR : HHCOSY, HMQC, HMBC, NOESY

[실시예 1]

온도계, 교반기, 콘덴서, 온도 제어 장치를 구비한 4 구 플라스크에 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 100 부를 넣고, 질소 가스 유통하에 250 ℃ 에서 3 시간 가열 용융하여, 담황색 투명 액상의 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물을 얻었다. 원료인 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 기준의 무수화율은 95%, 얻어진 액상 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물의 60℃에서의 점도는 14.6 Pa?s 였다.

얻어진 액상 무수물에 대해 HPLC 분석을 실시했는데, 2 개의 피크 (Rt = 7.5 분 및 8.7 분)가 검출되었다. 다음에, 상기 액상 무수물에 대해 HPLC 분취를 실시해, 상기 2 개의 피크에 상당하는 컷 1 과 컷 2 를 얻었다. 각각에 대해 NMR 측정을 실시한 결과, 컷 1 은 식 (3) 에 나타내는 평면 구조를 갖고 다음의 식 (1) 로 나타내는 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물로 확인되고 (표 1 및 표 2 참조), 컷 2 는 식 (4) 로 나타내는 평면 구조를 갖고 다음의 식 (2) 로 나타내는 시스,시스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물로 확인되 었다 (표 3 및 표 4 참조).

또한, 상기 액상 무수물 중의 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물은 63.2 중량%, 시스,시스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물은 36.8 중량% 였다.

[표 1]

[표 2]

[표 3]

[표 4]

[실시예 2]

실시예 1 에서 얻어진 담황색 투명 액상의 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물 100 부를 10 mmHg (1.3kPa)로 감압 증류하여 무수화율 99.8% 의 무색 투명 액상의 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물 89 부를 얻었다. 얻어진 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물의 색가 (하젠)를 분광 색채계 JUKI JP-7100F 에 의해 측정했는데, 45 였다.

[비교예 1]

온도계, 교반기, 콘덴서, 온도 제어장치를 구비한 4 구 플라스크에 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 100 부, 무수 아세트산 67 부, 빙초산 333 부를 넣고, 질소 가스 유통하에 120 ℃ 에서 1 시간 가열 교반하여 무수화하였다. 25℃ 까지 냉각 후, 석출한 결정을 여과 분리하고, 질소 가스 유통하에서 건조해 백색 고체의 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물을 얻었다.

얻어진 고체상의 무수물에 대해 HPLC 분석을 실시했는데, 1 개의 피크 (Rt = 8.7 분)가 검출되었다. 다음에, 상기 액상 무수물에 대해 NMR 측정을 실시한 결과, 상기 식 (2) 로 나타내는 시스,시스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물로 확인되었다. 또한, 상기 식 (1) 로 나타내는 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물은 검출되지 않았다.

[실시예 3]

온도계, 교반기, 콘덴서, 온도 제어장치를 구비한 4 구 플라스크에 비교예 1에서 얻은 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물 (백색 고체) 100 부를 넣고, 질소 가스 유통하에 250 ℃ 에서 3 시간 가열 용해를 실시하여, 담황색 투명 액상의 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물을 얻었다. 원료인 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 기준의 무수화율은 99.7%, 얻어진 액상의 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물의 60 ℃에서의 점도는 14.9 Pa?s 였다. 얻어진 액상 무수물의 조성은 식 (1) 로 나타내는 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물이 62.5 중량%, 식 (2) 로 나타내는 시스,시스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물이 37.5 중량% 였다.

본 발명의 방법에 의해, 종래의 시클로헥산트리카르복실산 또는 그 무수물로부터 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 용이하게 제조할 수 있 고, 액상으로 취급이 용이한 것으로부터 상기 액상 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 여러 가지의 용도에 공업적으로 유리하게 이용할 수 있다.

즉, 본 발명의 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물은 도료, 접착제, 성형품, 광반도체의 봉지재용 수지 혹은 액정 표시 장치 (LCD), 고체 촬상 소자 (CCD), 전계 발광 (EL) 장치 등을 구성하는 칼라 필터의 보호막 용 도공액 등에 매우 적합하게 사용할 수 있는 열경화성 수지 조성물의 경화제, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리에스테르 수지, 알키드 수지 등의 원료나 개질제, 가소제나 윤활유 원료, 의농약 중간체, 도료용 수지 원료, 토너용 수지 등으로서 유용하다.

Claims

식 (1) 로 나타내는 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물;

.
제 1 항에 기재된 트랜스,트랜스-1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물을 함유하는 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물.
제 2 항에 있어서,

색가 (하젠)가 100 이하인 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물.
1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 및 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 180～300℃로 가열 용해하는 공정을 가짐으로써, 제 2 항에 기재된 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 제조하는 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 제조 방법.
제 4 항에 있어서,

가열 용해 공정 후에 시클로헥산트리카르복실산 무수물을 증류 정제하는 공정을 더 갖는 상온에서 액상인 시클로헥산트리카르복실산 무수물의 제조 방법.