[go: up one dir, main page]

KR100794636B1 - 알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이부착용 접착제 - Google Patents

알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이부착용 접착제 Download PDF

Info

Publication number
KR100794636B1
KR100794636B1 KR1020010040099A KR20010040099A KR100794636B1 KR 100794636 B1 KR100794636 B1 KR 100794636B1 KR 1020010040099 A KR1020010040099 A KR 1020010040099A KR 20010040099 A KR20010040099 A KR 20010040099A KR 100794636 B1 KR100794636 B1 KR 100794636B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
adhesive
allyl
die
epoxy
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
KR1020010040099A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20020003525A (ko
Inventor
보뉴마크알.
신윤케이.
황지나
소브재크마틴
Original Assignee
내쇼날 스타치 앤드 케미칼 인베스트멘트 홀딩 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 내쇼날 스타치 앤드 케미칼 인베스트멘트 홀딩 코포레이션 filed Critical 내쇼날 스타치 앤드 케미칼 인베스트멘트 홀딩 코포레이션
Publication of KR20020003525A publication Critical patent/KR20020003525A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100794636B1 publication Critical patent/KR100794636B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • C09J201/02—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/064—Polymers containing more than one epoxy group per molecule
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/102—Material of the semiconductor or solid state bodies
    • H01L2924/1025—Semiconducting materials
    • H01L2924/10251—Elemental semiconductors, i.e. Group IV
    • H01L2924/10253—Silicon [Si]
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/11—Device type
    • H01L2924/14—Integrated circuits
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/15—Details of package parts other than the semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/151—Die mounting substrate
    • H01L2924/156—Material
    • H01L2924/157—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
    • H01L2924/15738—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950 C and less than 1550 C
    • H01L2924/15747—Copper [Cu] as principal constituent
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/15—Details of package parts other than the semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/181—Encapsulation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Die Bonding (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

본 발명은 기재 수지 및 알릴 작용기 또는 비닐 작용기를 가진 에폭시 수지를 함유하며, 향상된 접착 강도를 나타내는 접착제 조성물을 제공한다. 이 조성물은 마이크로 전자 용도에 사용될 수 있다.
접착제 조성물, 다이, 알릴기, 비닐기, 에폭시 수지, 반도체 패키지

Description

알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이 부착용 접착제 {DIE ATTACH ADHESIVES WITH EPOXY RESIN HAVING ALLYL OR VINYL GROUPS}
본 발명은 알릴 또는 비닐 불포화기를 가진 에폭시 수지가 존재함으로써 개선된 접착력을 구비한 다이 부착용 접착제에 관한 것이다.
접착제 조성물은 반도체 패키지의 제조 및 어셈블리 분야에서 집적회로 칩을 리드프레임 또는 다른 기판에 접합하거나 회로 패키지나 어셈블리를 인쇄배선판에 접합하는 등의 다양한 목적에 사용된다. 이들 용도에서의 주요 요구조건은 종래에 에폭시 수지로 성취하였던 바와 같은 신속한 경화와 높은 접착 강도이다. 그러나 에폭시 수지는 부서지기 쉬우므로 가요성, 소수성 및 그 밖의 물성을 다이 부착용 접착제에 부여하기 위해 다른 수지를 평가하고 사용하여 왔다. 그런데 대체물로서의 수지가 항상 에폭시 수지와 같은 강한 접착력을 나타내는 것은 아니다. 따라서 반도체 패키지의 제조에 사용되는 접착제에 대한 모든 요구조건을 충족하는 물성이 균형을 이룬 다이 부착용 접착제가 요구되고 있다.
본 발명은 (a) 유리 라디칼 중합에 의해 경화될 수 있는 수지, 즉 탄소와 탄 소간에 불포화결합을 가지는 수지 또는 수소화규소 첨가반응(hydrosilation)에 의해 경화될 수 있는 수지, 즉 실리콘-하이드라이드 기를 갖는 수지, (b) 알릴 또는 비닐 불포화기를 함유하는 에폭시 화합물, (c) 수지용 경화제 및 에폭시용 경화제, 및 (d) 선택적으로 하나 이상의 충전제를 포함하는 접착제 조성물이다. 상기 조성물은 또한 접착 촉진제 또는 커플링제를 함유할 수 있다. 본 발명자들은 알릴 또는 비닐 불포화기를 함유하는 에폭시 화합물의 첨가가 탄소와 탄소간의 불포화 결합을 가진 기재(基材) 수지에 예상하지 않았던 접착성능의 증대를 가져오는 것을 발견하였다. 다른 실시예에서, 본 발명은 신규의 접착제를 사용하여 반도체 다이를 기판에 접착시킨 반도체 패키지를 제공한다.
마이크로 전자 분야에서 접착제로서 사용될 수 있는 자유 라디칼 경화성 수지에는 예를 들면 Ciba Specialty Chemicals사 제품과 같은 말레이미드; Gelest사 제품과 같은 실록산 및 폴리실록산; BASF 사 제품과 같은 폴리에테르; Uniqema 또는 Bayer사 제품과 같은 폴리에스테르; Elf-Atochem사 제품과 같은 폴리(부타디엔); Bayer 또는 BASF사 제품과 같은 폴리우레탄; 및 Sartomer 또는 UCB Radcure사 제품과 같은 아크릴레이트 수지가 포함된다.
수소화규소 첨가반응에 의해 경화되는 실록산 및 폴리실록산은 선형 또는 환형 폴리머이며, 하나의 분자에 적어도 두 개의 실리콘-하이드라이드 작용기를 가질 것이다. 폴리에테르, 폴리에스테르, 및 폴리우레탄은 말단 불포화결합을 가지는 것이 바람직할 것이나, 또한 폴리머 체인 내에 불포화결합을 함유할 수도 있다. 특정 수지는 최종 제제에서 특정한 물성, 예를 들면 유동학적 특성, 친수성이나 소수성, 인성, 강도, 또는 가요성 등을 나타내도록 실무자에 의해 선택될 수 있다. 상기 수지는 접착제 조성물 중에 10∼80 중량% 범위로 존재할 것이다.
에폭시 화합물은 알릴 또는 비닐 작용기를 가지는 에폭시 화합물이면 어느 것이나 가능하다. 그 예로는 2,6-디글리시딜페닐 알릴에테르, 리모넨 디옥사이드, 글리시딜 비닐벤질에테르 또는 글리시딜 비닐에테르가 포함된다. 에폭시는 접착제 조성물 중에 0.1∼30 중량% 범위로 존재할 것이다.
기재 수지에 대한 경화제의 예에는 자유 라디칼 개시제가 있으며 이것은 열-개시제 또는 광-개시제일 수 있다. 이러한 개시제는 접착제 조성물 중에 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3.0 중량%의 양으로 존재할 것이다. 바람직한 열 개시제에는 부틸 퍼옥토에이트 및 디큐밀 퍼옥사이드와 같은 과산화물, 2,2'-아조비스(2-메틸-프로판니트릴) 및 2.2'-아조비스(2-메틸-부탄니트릴)과 같은 아조 화합물이 포함된다. 바람직한 계열의 광 개시제는 Ciba Specialty Chemicals사에 의해 Irgacure라는 상표로 판매되는 것이다. 일부 제제에서는 예를 들면 광 조사에 의해 경화 공정이 시작되고 그 후의 처리 단계에서 열을 적용함으로써 경화가 완결되는 방법과 같이 광경화 및 열경화 두 가지가 모두 바람직할 수 있다.
에폭시 수지 상의 에폭시 작용기에 대한 경화제의 예에는 루이스 염기(Lewis base)로서 예를 들면 Air Products사의 제품으로 시판되는 Ancamine 2337xs 및 4,4'-비스(파라아미노사이클로헥실)메탄과 같은 아민류; Shikoku Chemicals사의 제품인 Curezol 2E4MZ-CN과 같은 이미다졸류; Air Products사의 제품인 Dicyanamide 와 같은 아미드류; Henkel사 제품인 Versamide 140과 같은 폴리아미드류; Air Products사의 제품인 Amicure DBU와 같은 3급 아민류 등이 있다. 대안으로서, Rhodia사의 제품인 Rhodorasil 2074[(톨릴쿠밀)요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트] 또는 General Electric사 제품인 GE UV9380C와 같은 루이스 산(Lewis acid)이 양이온 경화를 개시하는 데 사용될 수 있다. 에폭시 작용기에 사용되는 경화제는 조성물 중에 제제의 총 중량 기준으로 0.1 내지 3 중량%의 범위로 존재할 것이다.
일반적으로, 이들 조성물은 70℃ 내지 250℃ 범위의 온도에서 경화되며, 10초 내지 3시간 범위의 시간에 경화가 이루어진다. 각각의 제제에 대한 경화 프로파일의 시간 및 온도는 제제의 성분에 따라 변동되지만, 경화 프로파일의 변수는 과도한 실험이 없어도 당업자에 의해 조정될 수 있다.
일부 조성물에서는 유기 또는 무기 충전제를 첨가하는 것이 바람직할 수 있다. 적합한 전도성 충전제는 카본블랙, 흑연, 금, 은, 동, 백금, 팔라듐, 니켈, 알루미늄, 실리콘 카바이드, 질화붕소, 다이아몬드 및 알루미나 등이다. 적합한 비전도성 충전제는 버미큘라이트, 마이카, 울라스토나이트, 탄산칼슘, 티타니아, 모래, 유리, 용융 실리카, 흄드 실리카, 황산바륨 등의 입자 및 테트라플루오로에틸렌, 트리플루오로에틸렌, 비닐리덴 플루오라이드, 비닐 플루오라이드, 비닐리덴 클로라이드, 및 비닐 클로라이드와 같은 할로겐화 에틸렌 폴리머이다.
적합한 접착 촉진제 또는 커플링제는 실란, 실리케이트 에스테르, 금속 아크릴레이트나 메타크릴레이트, 티타네이트, 및 포스파인, 머캅탄, 아세토아세테이트와 같은 킬레이팅 리간드를 함유하는 화합물이다. 커플링제가 존재할 경우 그 양은 10 중량% 이하, 바람직하게는 0.1 내지 3.0 중량%일 것이다.
본 발명은 이하의 실시예에 따라 보다 구체적으로 예시되는데, 실시예가 본 발명을 한정하고자 하는 것은 아니다.
접착제를 사용하여 리드프레임 상의 접합 패드에 부착된 실리콘 다이로 이루어지고, 다이와 리드프레임은 몰딩 컴파운드 내에 캡슐화되어 있는 반도체 패키지에 대해 JEDEC Solid State Technology Association의 테스트 프로토콜인 JESD22-A112를 사용하여 신뢰성 시험을 행한다. 이 방법에서 반도체 패키지를 85℃와 상대습도 85%에 168시간 유지시킨 후 표준 솔더 리플로를 통과한 5분간의 프로파일을 사용하여 적외선 오븐에서 240℃에 노출시킨다.
패키지의 신뢰성이 불량하다 함은 그 자체가 패키지 계면 중 어딘가의 층박리(delamination) 또는 몰딩 컴파운드의 균열임을 입증한다.
리드프레임에 다이를 부착시키는 접착제의 불량을 시험하는 본 발명자들의 앞선 실험은 다이 부착용 접착제를 사용하여 리드프레임에 다이 접착되고 캡슐화되지 않은 어셈블리를 사용하여 행해졌다. 이들 실험에서 상기 캡슐화되지 않은 어셈블리를 오븐에서 175℃로 30분간 경화시켰다. 경화 종료 후, 어셈블리를 두 개의 군으로 구분하였다. 제1 군에 대해서는 240℃에 1분간 유지시킨 후 175℃에 4시간 유지시키는 고온 건조한 환경에 노출시킨 후 다이 전단 강도를 시험하였다.
제2 군에 대해서는 85℃에서 85% 상대습도로 168시간 유지시키는 고온 다습 환경에 노출시킨 후 다이 전단 강도를 시험하였다.
노출 후, 각 군의 어셈블리를 250℃로 가열하고, 이어서 다이를 기판으로부터 전단하였다. 어셈블리 중 일부는 다이를 리드프레임에 접착하는 접착제의 응집모드(cohesive mode) 불량이 나타나고, 다른 것들은 다이를 리드프레임에 접착시키는 접착제의 접착모드(adhesive mode) 불량을 나타냈다.
응집모드에서 실패를 나타낸 접착제들은 동일한 접착제를 사용하여 캡슐화된 패키지에 대한 JEDEC 시험에서의 높은 신뢰성과 상호 관련되어 있고, 접착모드에서 실패를 나타내어 깨끗한 금속 표면을 드러낸 접착제들은 동일한 접착제를 사용하여 캡슐화된 패키지에 대한 JEDEC 시험에서의 낮은 신뢰성과 상호 관련되어 있다.
하기 실시예에서, 알릴 또는 비닐 작용기를 가진 에폭시를 사용한 제형 또는 사용하지 않은 제형에 대해 전술한 프로토콜을 이용하여 고온 건조 전단강도(kg힘 단위를 측정) 및 고온 습식 전단강도를 시험하였다. 사용된 다이는 나면(裸面) 구리 또는 은도금된 리드프레임에 접착시킨 실리콘 다이로서 치수는 12.5mm×12.5mm×0.38mm이었다.
접착제 조성물 및 성능 시험 데이터는 하기 표에 제시되어 있으며, 알릴 또는 비닐 작용기를 가진 에폭시 함유 접착제 제형은 응집모드에서 고온 습식 다이 전단력 시험중 실패를 나타냈고, 알릴 또는 비닐 작용기 함유 에폭시를 사용하지 않은 접착제 제형은 접착모드에서 실패를 나타냈다. 따라서, 상기 데이터는 비닐 또는 알릴 불포화기를 가진 에폭시 화합물을 함유하는 제형이 접착 성능 및 반도체 패키지 신뢰성을 향상시킨다는 것을 나타낸다. 상기 조성물의 보고상 수치는 중량%이다.
실시예 1
조성물 실시예 1 알릴 작용기를 갖는 에폭시 수지 사용 알릴 작용기를 갖지 않는 에폭시 수지 사용
독점적 비스말레이미드 19.04% 19.04%
4,4'-비스말레이미도- 디페닐메탄 0.52% 0.52%
(2,6-디글리시딜페닐 알릴 에테르)에폭시 수지 1.2% ---
비스-페놀 F 에폭시 수지 --- 1.57%
폴리(부타디엔) (Ricon 130) 2.61% 2.61%
폴리에스테르 비닐에테르 수지 (Allied Signal VE1312) 1.57% 1.57%
신나밀알콜과 다이머 디이소- 시아네이트의 부가물 3.39% 3.39%
메타크릴옥시 실란 (Witco A-174) 0.4% 0.4%
1,1-디(t-아밀 퍼옥시)사이클 로헥산 (Witco USP 90MD) 0.65% 0.65%
2-에틸 4-메틸이미다졸-CN 0.25% 0.25%
은 플레이크 70% 70%
합 계 100% 100%
성능 실시예 1 은 도금 리드프레임 나면 구리 리드프레임 은 도금 리드프레임 나면 구리 리드프레임
175℃에서 30분간 경화 실온에서의 다이 왜곡 15.5 μ 8.3μ 18.6μ 7.1μ
250℃에서의 고온 건조 다이 전단력 14.1kg 응집성 12.3kg 응집성 1.3kg 접착성 1.8kg 접착성
250℃에서의 고온 습식 다이 전단력 7.3kg 응집성 6.24kg 응집성 1.3kg 접착성 1.6kg 접착성

실시예 2
조성물 실시예 2 알릴 작용기를 갖는 에폭시 수지 사용 알릴 작용기를 갖지 않는 에폭시 수지 사용
아크릴레이트 작용기를 갖는 폴리부타디엔 (Ricon, 1756) 10.5% 10.5%
말레산 무수물 작용기를 갖는 폴리부타디엔 (Ricon, 130MA10) 2.0% 2.0%%
1,6-디올 디아크릴레이트 (Sartomer SR238) 2.0% 2.0%
이소보르닐 아크릴레이트 (Sartomer SR506) 5.0% 5.0%
1,1-디(t-아밀 퍼옥실)사이클로 헥산 (Witco USP, 90MD) 0.5% 0.5%
라우릴 아크릴레이트 (Sartomer SR335) 2.5% 2.5%
2,6-디글리시딜페닐 알릴 에테르 2.0% 0%
2-에틸 4-메틸이미다졸-CN 0.2% 0%
은 플레이크 75% 75%
합 계 100% 100%
성능 실시예 2 은 도금 리드프레임 나면 구리 리드프레임 은 도금 리드프레임 나면 구리 리드프레임
실온에서의 다이 왜곡 175℃에서 30분간 경화 220℃에서 추가 1분, 또는 174℃에서 추가 4시간 * 박리됨(delaminated) 22.5μ 26.6μ 19.7μ 17.0μ 17.5μ 12.1μ
250℃에서의 고온건조 다이 전단력 실패 모드 6.6kg 응집성 1.3kg 접착성
250℃에서의 고온습식 다이 전단력 실패 모드 2.8kg 응집성 1kg 접착성

주: 은 도금된 리드프레임에 대한 접착은 두 가지 제제에서 만족스러웠음.
실시예 3
조성물 실시예 3 알릴 작용기를 갖는 에폭시 수지 사용 알릴 작용기를 갖지 않는 에폭시 수지 사용
사이카 수지(Sycar resin)* 13.96 11.56
폴리부타디엔 (Ricon 수지, Ricon 130) 2.33 1.93
말레산 무수물로 작용성 부여된 폴리(부타디엔) (Ricon 수지, Ricon 130/MA8) 1.4 1.16
말레산 무수물로 작용성 부여된 폴리(부타디엔) (Ricon 수지, Ricon 130/MA20) 0.23 0.20
디알릴 비스페놀-A (Bi-Max) 1.63 1.35
디비닐 에테르 (ISP Tech, DVE-3) 1.16 0.96
(2,6-디글리시딜페닐 알릴에테르) 에폭시 --- 2.90
1,3-비스(글리시독시프로필)- 테트라메틸디실록산 (Gelest, SIB 1115.0) --- 0.58
Rhodorsil 2074 (Rhone Poulenc) --- 0.6
흄드 실리카 (Degussa, 812S) 0.5 0.5
은 분말 (Chemet, K-0082P) 78 78
백금 착화합물* (Sivento Inc., CPC 085) 0.4 0.4
백금 착화합물* (Sivento Inc., CPC 925-P) 0.4 0.4
합 계 100% 100%
성능 실시예 3**
200℃에서의 다이 전단 강도 PBGA 상에 360x360 mil Si다이 85/85에서 48시간 경과 후 17.0 ±1.5 15.3 ±3.2
실패 모드 다이 이면에 접착제 80% 솔더마스크 박리
* : 접수한 비축 용액(stock solution)을 Pt 농도가 ∼5000ppm이 되도록 환형 메틸비닐실록산으로 희석하였다.
** : 상기 접착제 조성물을 금속 리드프레임 상에 도포하고 대류방식 오븐에서 30분간 실온에서 175℃까지의 온도로 오르게 한 후 175℃에서 15분간 유지시켜 경화하였다.
본 발명의 접착제 조성물을 사용함으로써 반도체 패키지의 제조에 사용되는 접착제에 대한 모든 요구조건을 충족하는 물성이 균형을 이룬 다이 부착용 접착제를 얻을 수 있다.

Claims (4)

  1. (a) 10 중량% 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 말레이미드 또는 폴리에테르 수지,
    (b) 0.1 중량% 내지 30 중량%의 양으로 존재하는, 2,6-디글리시딜페닐 알릴에테르, 글리시딜 비닐벤질에테르, 및 글리시딜 비닐에테르로 이루어진 군에서 선택되는, 비닐 작용기 또는 알릴 작용기를 가지는 에폭시 화합물,
    (c) 상기 에폭시 화합물(b)을 위한 경화제로서 0.1 중량% 내지 3 중량%의 양으로 존재하는 경화제, 및
    (d) 상기 수지(a)를 위한 경화제로서 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 존재하는 경화제
    를 포함하는 다이 부착용 접착제 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
KR1020010040099A 2000-07-07 2001-07-05 알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이부착용 접착제 Expired - Fee Related KR100794636B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/611,899 2000-07-07
US09/611,899 US6750301B1 (en) 2000-07-07 2000-07-07 Die attach adhesives with epoxy compound or resin having allyl or vinyl groups

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20020003525A KR20020003525A (ko) 2002-01-12
KR100794636B1 true KR100794636B1 (ko) 2008-01-14

Family

ID=24450834

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020010040099A Expired - Fee Related KR100794636B1 (ko) 2000-07-07 2001-07-05 알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이부착용 접착제

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6750301B1 (ko)
EP (1) EP1170346B1 (ko)
JP (1) JP4541599B2 (ko)
KR (1) KR100794636B1 (ko)
CN (1) CN1193081C (ko)
CA (1) CA2352125A1 (ko)
DE (1) DE60109366T2 (ko)
HK (1) HK1043382B (ko)
SG (1) SG99913A1 (ko)
TW (1) TWI225513B (ko)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6822047B2 (en) * 2003-01-02 2004-11-23 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Adhesive with carboxyl benzotriazole for improved adhesion to metal substrates
US7884174B2 (en) * 2003-05-05 2011-02-08 Designer Molecules, Inc. Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds
DE10351429B4 (de) * 2003-11-04 2013-10-31 Epcos Ag SAW Bauelement mit Klebestelle und Verwendung dafür
US7875688B2 (en) * 2004-06-04 2011-01-25 Designer Molecules, Inc. Free-radical curable polyesters and methods for use thereof
US7795362B2 (en) * 2004-07-16 2010-09-14 Designer Molecules, Inc. Olefin oligomers containing pendant maleimide groups
US20060235137A1 (en) * 2005-04-18 2006-10-19 Eunsook Chae Die attach adhesives with improved stress performance
US8043534B2 (en) * 2005-10-21 2011-10-25 Designer Molecules, Inc. Maleimide compositions and methods for use thereof
US8378017B2 (en) * 2005-12-29 2013-02-19 Designer Molecules, Inc. Thermosetting adhesive compositions
DE602006001393D1 (de) * 2006-03-06 2008-07-17 Umicore Ag & Co Kg Zusammensetzung zur Befestigung von Hochleistungshalbleiter
CN102336890B (zh) * 2006-03-29 2015-09-16 汉高股份两合公司 辐射或热可固化的防渗密封胶
US20070236542A1 (en) * 2006-03-29 2007-10-11 Graham David C Adhesive Compositions, Micro-Fluid Ejection Devices, and Methods for Attaching Micro-Fluid Ejection Heads
US8530573B2 (en) 2006-05-10 2013-09-10 Designer Molecules, Inc. Modified calcium carbonate-filled adhesive compositions and methods for use thereof
US8287686B2 (en) * 2006-07-24 2012-10-16 Designer Molecules, Inc. Derivatives of poly(styrene-co-allyl alcohol) and methods for use thereof
WO2008077141A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Designer Molecules, Inc. Rubber epoxy curatives and methods for use thereof
WO2008077140A2 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Designer Molecules, Inc. Hydrolytically resistant thermoset monomers
CN101210162B (zh) * 2006-12-28 2011-11-30 西安西电变压器有限责任公司 一种半导体胶及其制备方法
WO2008092168A2 (en) * 2007-01-26 2008-07-31 Designer Molecules, Inc. Methods for the preparation of imides, maleimides and maleimide-terminated polyimide compounds
US20080202694A1 (en) * 2007-02-26 2008-08-28 Serbicki Jeffrey P Fluid flow path in microfluidic device
US20100113643A1 (en) * 2007-04-09 2010-05-06 Designer Molecules, Inc. Curatives for epoxy adhesive compositions
US8431655B2 (en) * 2007-04-09 2013-04-30 Designer Molecules, Inc. Curatives for epoxy compositions
US7868113B2 (en) 2007-04-11 2011-01-11 Designer Molecules, Inc. Low shrinkage polyester thermosetting resins
WO2008128209A1 (en) * 2007-04-12 2008-10-23 Designer Molecules, Inc. Polyfunctional epoxy oligomers
US8063161B2 (en) * 2007-04-16 2011-11-22 Designer Molecules, Inc. Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof
US20080292801A1 (en) * 2007-05-23 2008-11-27 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Corrosion-Preventive Adhesive Compositions
US7928153B2 (en) 2007-08-14 2011-04-19 Designer Molecules, Inc. Thermosetting polyether oligomers, compositions and methods for use thereof
US8398898B2 (en) * 2008-02-23 2013-03-19 Designer Molecules, Inc. Soluble metal salts for use as conductivity promoters
CN102124068A (zh) * 2008-02-25 2011-07-13 汉高股份两合公司 自圆倒角化芯片粘接膏
WO2009117729A2 (en) 2008-03-21 2009-09-24 Designer Molecules, Inc. Anti-bleed compounds, compositions and methods for use thereof
US8308892B2 (en) 2008-04-09 2012-11-13 Designer Molecules, Inc. Di-cinnamyl compounds and methods for use thereof
US8217120B2 (en) * 2008-08-13 2012-07-10 Designer Molecules, Inc. Functionalized styrene oligomers and polymers
US8158748B2 (en) 2008-08-13 2012-04-17 Designer Molecules, Inc. Hetero-functional compounds and methods for use thereof
US8008419B2 (en) * 2008-08-13 2011-08-30 Designer Molecules, Inc. Siloxane monomers and methods for use thereof
US8013104B2 (en) * 2008-08-13 2011-09-06 Designer Molecules, Inc. Thermosetting hyperbranched compositions and methods for use thereof
US8288591B2 (en) * 2008-11-20 2012-10-16 Designer Molecules, Inc. Curing agents for epoxy resins
US20110014354A1 (en) * 2009-07-20 2011-01-20 David Christopher Graham Adhesive compositions and methods for use in failure analysis
US8710682B2 (en) * 2009-09-03 2014-04-29 Designer Molecules Inc, Inc. Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers
US8415812B2 (en) * 2009-09-03 2013-04-09 Designer Molecules, Inc. Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers
TWI651387B (zh) * 2013-09-30 2019-02-21 漢高智慧財產控股公司 用於大型晶粒半導體封裝之導電黏晶薄膜及供其製備之組合物
CN105647400B (zh) * 2016-01-18 2018-08-31 佛山市佳密特防水材料有限公司 一种双组份弹性填缝剂及其制备方法
CN105602460B (zh) * 2016-01-18 2018-05-25 厦门百安兴新材料有限公司 一种可快速固化双组份弹性填缝剂及其制备方法
JP6424868B2 (ja) * 2016-09-07 2018-11-21 信越化学工業株式会社 シラン変性共重合体、その製造方法および密着向上剤
DE102021129372A1 (de) 2021-11-11 2023-05-11 Thyssenkrupp Steel Europe Ag Verfahren zum Verkleben von Blechbauteilen
CN117447952A (zh) * 2023-10-17 2024-01-26 深圳市鸿星创新材料有限公司 一种电池极片无溶剂型粘结剂及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0919873A1 (en) * 1997-11-28 1999-06-02 Hitachi Chemical Co., Ltd. Photo curable resin composition and photosensitive element

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4115361A (en) * 1976-11-22 1978-09-19 Texaco Development Corp. Polyether urea epoxy additives
GB1552046A (en) * 1977-02-02 1979-09-05 Ciba Geigy Ag Film adhesives
JPS57143320A (en) * 1981-02-28 1982-09-04 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Novel curable resin composition
JPS59196378A (ja) * 1983-04-22 1984-11-07 Hitachi Ltd 半導体素子接合用接着剤と半導体装置およびその製造法
US4564563A (en) * 1983-09-30 1986-01-14 Electro Materials Corp. Of America Solderable conductor
US4612209A (en) * 1983-12-27 1986-09-16 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of heat-curable adhesive films
US4654382A (en) * 1984-06-08 1987-03-31 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Adhesive compositions
US4595604A (en) * 1984-07-18 1986-06-17 Rohm And Haas Company Conductive compositions that are directly solderable and flexible and that can be bonded directly to substrates
US4595606A (en) * 1984-07-18 1986-06-17 Rohm And Haas Company Solderable conductive compositions having high adhesive strength
US4902732A (en) * 1985-09-30 1990-02-20 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Epoxy resin-based curable compositions
JPS62207354A (ja) * 1986-03-07 1987-09-11 Sumitomo Chem Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物
CA1326673C (en) * 1986-12-26 1994-02-01 Yasuhisa Saito Imide compound and composition containing the same
JPH01261429A (ja) 1988-04-11 1989-10-18 Dainippon Ink & Chem Inc 多層プリント回路基板の製造方法
JP2573661B2 (ja) 1988-07-09 1997-01-22 キヤノン株式会社 感光感熱型接着剤
JP2833111B2 (ja) * 1989-03-09 1998-12-09 日立化成工業株式会社 回路の接続方法及びそれに用いる接着剤フィルム
US5034473A (en) * 1989-08-17 1991-07-23 National Starch And Chemical Investment Holding Company Composition of polyepoxide derived from alkoxy-substituted allylphenol and carboxy-terminated polyester or polyamide
US5043102A (en) * 1989-11-29 1991-08-27 Advanced Products, Inc. Conductive adhesive useful for bonding a semiconductor die to a conductive support base
US5292812A (en) * 1990-01-24 1994-03-08 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Adhesive of epoxy resin, CTBN and maleimide
JP2904536B2 (ja) * 1990-03-09 1999-06-14 株式会社日立製作所 半導体装置用接着剤組成物
JP2669247B2 (ja) * 1992-02-13 1997-10-27 信越化学工業株式会社 熱硬化性樹脂組成物
JPH0764913B2 (ja) * 1992-03-26 1995-07-12 旭化成工業株式会社 新しい硬化性ポリフェニレンエーテル・エポキシ樹脂組成物
US5496907A (en) * 1993-03-02 1996-03-05 H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Wet adhesion monomers with ureido functionality and polymers prepared therefrom
US5459200A (en) * 1994-10-11 1995-10-17 Shell Oil Company Polyurethane coatings and adhesives containing monohydroxylated diene polymers and epoxidized derivatives thereof
US5646315A (en) * 1995-06-07 1997-07-08 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Polyglydicylphenyl ethers of alkyloxy chains for use in microelectronics adhesives
US5717054A (en) * 1995-06-07 1998-02-10 National Starch & Chemical Investment Holding Corp. Epoxy resins consisting of flexible chains terminated with glycidyloxyphenyl groups for use in microelectronics adhesives
US5863970A (en) * 1995-12-06 1999-01-26 Polyset Company, Inc. Epoxy resin composition with cycloaliphatic epoxy-functional siloxane
EP0780435A1 (en) * 1995-12-21 1997-06-25 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Flexible epoxy adhesives with low bleeding tendency
JPH1060138A (ja) 1996-08-27 1998-03-03 Matsushita Electric Works Ltd 配線基板材料
SG63803A1 (en) * 1997-01-23 1999-03-30 Toray Industries Epoxy-resin composition to seal semiconductors and resin-sealed semiconductor device
US5744533A (en) * 1997-06-04 1998-04-28 Johnson Matthey, Inc. Adhesive composition for bonding a semiconductor device
JPH11147929A (ja) 1997-11-18 1999-06-02 Nippon Kayaku Co Ltd エポキシ樹脂、エポキシ樹脂製造法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP3247091B2 (ja) * 1997-11-28 2002-01-15 日立化成工業株式会社 光硬化性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント
GB2332202A (en) * 1997-12-09 1999-06-16 Courtaulds Coatings Curable epoxy resin compositions
JP4275221B2 (ja) * 1998-07-06 2009-06-10 リンテック株式会社 粘接着剤組成物および粘接着シート
JP4573373B2 (ja) * 1999-05-20 2010-11-04 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 接着構造体

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0919873A1 (en) * 1997-11-28 1999-06-02 Hitachi Chemical Co., Ltd. Photo curable resin composition and photosensitive element

Also Published As

Publication number Publication date
DE60109366T2 (de) 2005-08-04
US6750301B1 (en) 2004-06-15
CN1332217A (zh) 2002-01-23
DE60109366D1 (de) 2005-04-21
HK1043382B (zh) 2005-11-04
EP1170346A2 (en) 2002-01-09
CA2352125A1 (en) 2002-01-07
TWI225513B (en) 2004-12-21
EP1170346A3 (en) 2002-07-24
CN1193081C (zh) 2005-03-16
EP1170346B1 (en) 2005-03-16
JP4541599B2 (ja) 2010-09-08
HK1043382A1 (en) 2002-09-13
JP2002060715A (ja) 2002-02-26
KR20020003525A (ko) 2002-01-12
SG99913A1 (en) 2003-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100794636B1 (ko) 알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이부착용 접착제
US20040225045A1 (en) Highly conductive resin compositions
JPWO2005090510A1 (ja) 樹脂組成物及び該樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
US20060235137A1 (en) Die attach adhesives with improved stress performance
JP5419318B2 (ja) 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
JP3461023B2 (ja) 接着剤および半導体装置
WO2001077243A1 (en) Die-attaching paste and semiconductor device
JPH07326635A (ja) 接着剤および半導体装置
JPH11279513A (ja) 回路接続材料、回路端子の接続構造および回路端子の接続方法
JPH11322816A (ja) 樹脂ペースト組成物及びこれを用いた半導体装置
US6590018B2 (en) Vinyl silane compounds containing epoxy functionality
JPH093167A (ja) 樹脂組成物及びこれを用いた樹脂封止型半導体装置
JP2014145030A (ja) 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
JP4400424B2 (ja) 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
CN1356972A (zh) 低粘度丙烯酸酯单体、含有该单体的配方及其用途
JP2001019912A (ja) ダイアタッチペースト及びそれを用いた半導体装置
TW200935529A (en) Method of coating fine wires and curable composition therefor
TW202313897A (zh) 導電性糊、硬化物及半導體裝置
US20030072953A1 (en) Aceto acetonate and related compounds as adhesion promoters
JP5017772B2 (ja) 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
CN121057792A (zh) 导电芯片粘接组合物
JPS60193349A (ja) 半導体素子
KR20130102046A (ko) 수지 조성물 및 수지 조성물을 사용해 제작한 반도체 장치
JPH052915A (ja) 半導体装置
JP2006137841A (ja) 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A12-nap-PA0109

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R18-oth-X000

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

E13-X000 Pre-grant limitation requested

St.27 status event code: A-2-3-E10-E13-lim-X000

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U11-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]
PG1701 Publication of correction

St.27 status event code: A-5-5-P10-P19-oth-PG1701

Patent document republication publication date: 20080411

Republication note text: Request for Correction Notice (Document Request)

Gazette number: 1007946360000

Gazette reference publication date: 20080114

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 4

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R14-asn-PN2301

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121226

Year of fee payment: 6

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131220

Year of fee payment: 7

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 7

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R14-asn-PN2301

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R14-asn-PN2301

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141229

Year of fee payment: 8

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160104

Year of fee payment: 9

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161230

Year of fee payment: 10

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 10

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190102

Year of fee payment: 12

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 12

PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

Not in force date: 20200109

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 20200109