[go: up one dir, main page]

KR100378234B1 - 상승 유효 안정화제 혼합물 - Google Patents

상승 유효 안정화제 혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR100378234B1
KR100378234B1 KR1019960002969A KR19960002969A KR100378234B1 KR 100378234 B1 KR100378234 B1 KR 100378234B1 KR 1019960002969 A KR1019960002969 A KR 1019960002969A KR 19960002969 A KR19960002969 A KR 19960002969A KR 100378234 B1 KR100378234 B1 KR 100378234B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
phenyl
compound
component
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
KR1019960002969A
Other languages
English (en)
Other versions
KR960031572A (ko
Inventor
구구므스 프랑스와
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8221701&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100378234(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Publication of KR960031572A publication Critical patent/KR960031572A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100378234B1 publication Critical patent/KR100378234B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
    • C08K5/353—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

성분 a)가 하기 일반식(I)의 화합물 1이상이고, 성분 b)가 예컨대 하기 일반식(II-B-1)의 화합물인 성분 a) 및 b)를 포함하는 상승유효 안정화제 혼합물:
상기식에서,
R1은 C1-C10알킬, C5-C12시클로알킬, C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬, 페닐 또는 C1-C10알킬로 치환된 페닐이며,
R2은 C3-C10알킬렌이고,
R3은 수소, C1-C8알킬, 0', -CH2CN, C3-C6알켄일, C7-C9페닐알킬, 페닐 라디칼에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬; 또는 C1-C8아실이며,
n1은 I 내지 50이고,
n2은 2 내지 20이다.

Description

상승 유효 안정화제 혼합물
본 발명은 2종의 특정 고분자량 폴리알킬피페리딘 유도체를 포함하는 안정하제 시스템: 유기 물질을 안정화하기 위한 안정화제 시스템의 용도: 및 열, 산화 또는 광-유도 분해에 대해 상기의 안정화제 시스템을 사용하여 보호된 유기 물질에 관한 것이다.
US-A-4 692 486, US-A-4 863 981, US-A-4 957 953, WO-A-92/12 201. EP-A-449685, EP-A-632 092, GB-A-2 267 499호 및 조사 개시 34549호(1993년 1월)는 2종의 폴리알킬피페리딘 유도체를 포함하는 안정화제 혼합물을 설명한다.
본 발명은 성분 a) 및 성분 b),c),d),e),f) 또는 g)를 포함하는 안정화제 혼합물에 관한 것으로, 여기서
성분 a)는 하기 일반식(I)의 화합물 1이상이고,
성분 b)는 하기 일반식(II)의 화합물 1이상이며,
성분 c)는 하기 일반식(IVa)의 폴리아민을 염화 시안과 반응시킨 생성물을 하기 일반식(IVb)의 화합물과 반응시켜 수득된 생성물이고,
성분 d)는 하기 일반식(V)의 화합물 1이상이며,
성분 e)는 하기 일반식(VIa) 및 (VIb) 화합물 1이상이고,
성분 f)는 하기 일반식(VII)의 화합물 1이상이며,
성분 g)는 하기 일반식(VIII)의 화합물 1이상이다:
상기식에서.
R1은 C1-C10알킬, C5-C12시클로알킬, C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬, 페닐 또는 C1-C10알킬로 치환된 페닐이며,
R2은 C3-C10알킬렌이고,
R3은 수소, C1-C8알킬, 0', -CH2CN, C3-C6알켄일, C7-C9페닐알킬, 페닐 라디칼에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬; 또는 C1-C8아실이며,
R4, R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C5-C12시클로알킬, C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬, 페닐, -OH 및/또는 C1-C10알킬에 의해 치환된 페닐: C7-C9페닐알킬, 페닐 라디칼 에서 -OH 및/또는 C1-C10알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬, 또는 일반식(III)의 기이고,
R4, R6, R7및 R8중 적어도 하나는 상기 일반식(III)의 기이며,
R5은 C2-C18알킬렌, C5-C7시클로알킬렌 또는 C1-C4알킬렌디(C5-C7시클로알킬렌), 또는 결합된 질소 원자와 함께 라디칼 R4,R5및 R6은 5 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성하고,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께 5 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성하며,
R9은 R3와 같고,
R10은 수소, C1-C12알킬 C5-C12시클로알킬, 페닐 또는 C7-C9페닐알킬이며,
R11은 R3와 같고,
R12은 수소 또는 메틸이며,
R13은 직접결합 또는 C1-C10알킬렌이고,
R14및 R18은 각각 독립적으로 직접결합 또는 -N(X1)-CO-X2-CO-N(X3)-의 기이며,
X1및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C5-C12시클로알킬, 페닐, C7-C9페닐알킬 또는 상기 일반식(III)의 기이고,
X2은 직접결합 또는 C1-C4알킬렌이며,
R15은 R3와 같고,
R16,R17,R20및 R21은 각각 독립적으로 수소, C1-C3O알킬, C5-C12시클로알킬 또는 페닐이며,
R19은 수소, C1-C3O알킬, C5-C12시클로알킬, C7-C9페닐알킬, 페닐 또는 상기 일반식(III)의 기이고,
R22, R23, R24, R25및 R26은 각각 독립적으로 직접결합 또는 C1-C10알킬렌이며,
R27은 R3에 대해 정의한 바와 같고,
n1,n6및 n7은 1 내지 50이며,
n2,n4,n5및 n5*은 2 내지 50이고,
n'3, n"3및 n"'3은 각각 독립적으로 2 내지 12이다.
탄소수 30 이하인 알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 2차-부틸, 이소부틸, 3차-부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸부틸, n-헥실, 1-메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸운데실, 도데실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 에이코실, 도코실 및 트리아콘틸이다. R3,R9,R11,R15,R17,R21및 R27의 바람직한 의미의 하나는 C1-C4알킬, 특히 메틸이다. R16및 R20의 바람직한 의미의 하나는 C1-C25알킬, 특히 C15-C25알킬, 예컨대 헥사데실 및 C18-C22알킬이다. R19의 바람직한 의미중 하나는 C1-C25알킬, 특히 옥타데실이다.
C5-C12시클로알킬의 예는 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 및 시클로도데실이다. C5-C8시클로알킬, 특히 시클로헥실이 바람직하다.
C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬은 예컨대, 메틸시클로헥실 또는 디메틸시클로헥실이다.
OH 및/또는 C1-C10알킬에 의해 치환된 페닐은 예컨대, 메틸페닐, 디메틸페닐, 트리메틸페닐, 3차-부틸페닐 또는 3,5-디-3차-부틸-4-히드록시페닐이다.
C7-C9페닐알킬의 예는 벤질 및 페닐에틸이다.
페닐 라디칼에서 -OH 및/또는 탄소원자 10이하의 알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬은 예컨대, 메틸벤질, 디메틸벤질, 트리메틸벤질, 3차-부틸벤질 또는 3,5-디-3차-부틸-4-히드록시페닐이다.
C3-C6알켄일의 예는 알릴, 2-메트알릴, 부텐일, 펜텐일 및 헥센일이다. 알릴이 바람직하다.
C1-C8아실은 바람직하게는 C1-C8알칸오일, C3-C8알켄오일 또는 벤조일이다. 예는 포르밀, 아세틸, 프로피온일, 부티릴, 펜탄오일, 헥산오일, 옥탄오일, 벤조일,아크릴오일 및 크로톤일이다.
18이하의 탄소수를 갖는 알킬렌의 예는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 2,2-디메틸트리메틸렌, 헥사메틸렌, 트리메틸헥사메틸렌, 옥타메틸렌 및 데카메틸렌이다. R5은 바람직하게는 헥사메틸렌이고, R13은 바람직하게는 에틸렌이며, R22및 R24은 바람직하게는 메틸렌이다. R25은 바람직하게는 2,2-디메틸에틸렌이고, R16은 바람직하게는 1,1-디메틸에틸렌이다.
C5-C7시클로알킬렌의 예는 시클로헥실렌이다.
C1-C4알킬렌디(C5-C7시클로알킬렌)의 예는 메틸렌디시클로헥실렌이다.
결합한 질소원자와 함께 라디칼 R4,R5및 R6이 5 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성한다면, 이것은 예컨대 하기와 같다:
6원 헤테로시클릭 고리가 바람직하다.
결합한 질소원자와 함께 라디칼 R7및 R8이 5 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성한다면 이것은 예컨대 1-피롤리딜, 피페리디노, 모르폴리노, 1-피페라진일, 4-메틸-1-피페리진일, 1-헥사히드라제핀일, 5,5,7-트리메틸-1-호모피페라진일 또는 4,5,5,7-테트라메틸-1-호모피페라진일이다. 모르폴리노가 특히 바람직하다.
R16및 R20의 바람직한 의미의 하나는 페닐이다.
X2및 R23은 바람직하게는 직접결합이다.
X1,X3,R3,R9,R11,R15및 R27은 바람직하게는 수소이다.
n1은 바람직하게는 1 내지 25, 특히 2 내지 20 또는 2 내지 10이다.
n2은 바람직하게는 2 내지 25이다.
n3',n3",n3"'은 바람직하게는 2 내지 4이다.
n4은 바람직하게는 2 내지 25, 특히 2 내지 20 또는 2 내지 10이다.
n5및 n5*은 바람직하게는 2 내지 25, 특히 2 내지 20 또는 2 내지 10이다.
n6은 바람직하게는 1 내지 25, 특히 1 내지 20 또는 1 내지 10이다.
n7은 바람직하게는 1 내지 25, 특히 1 내지 20 또는 1 내지 10이다.
성분 a) 내지 g)로서 설명된 화합물은 공지되어 있고(몇 경우에 시판됨), 공지의 방법, 예컨대 US-A-5 051 458, US-A-4 086 204, US-A-4 331 586, US-A-4 477 615 및 화학 초록 -CAS 제 136 504-96-6호, US-A-4 233 412, US-A-4 340 534, US-A-4 857 595, DB-A-262 439(Derwent 89-122 983/17, 화학 초록 111:58 964u), DE-A-4 239 437(Derwent 94-177 274/22) 및 US-A-4 529 760에 설명된 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
성분 c)는 공지의 방법, 예컨대 일반식(VIa)의 폴리아민을 염화 시안과 1:2내지 1:4의 몰비로 무수 탄산리듐, 탄산 나트륨 또는 탄산 칼륨하에서, 1,2-디클로로에탄, 톨루엔, 크실렌, 벤젠, 디옥산 또는 3차-아밀 알코올 등의 유기 용매하에서, 온도범위 -20℃ 내지 +10℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 +10℃, 특히 0℃ 내지 +10℃에서 2 내지 8시간동안 반응시키고, 이어서 수득된 생성물을 일반식(VIb)의 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아민과 반응시켜 제조될 수 있다. 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜 아민과 일반식(VIa)의 폴리아민간의 몰비는 예컨대, 4:1 내지 8:1이다. 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아민은 한번에 또는 몇시간의 간격으로 1회 이상으로 나누어 첨가될 수 있다.
일반식(VIa)의 폴리아민: 염화 시안: 일반식(VIb)의 2,2,6,6-테트라메틸-4-피폐리딜아민의 비는 바람직하게는 1:3:5 내지 1;3:6이다.
하기 실시예는 바람직한 성분c)를 제조하는 한가지 방법을 보여준다.
실시예:
염화 시안 23.6g(0.128몰), N,N'-비스[3-아미노프로필]에틸렌디아민 7.43g(0.0426몰) 및 무수 탄산 칼륨 18g(0.l3몰)을 1,2-디클로로에탄 250ml에서 교반하면서 3시간동안 5℃에서 반응시킨다. 혼합물을 상온에서 추가의 4시간동안 승온시킨다. N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아민 27.2g(0.128몰)을 첨가하고, 수득된 혼합물을 60℃에서 2시간동안 가열한다. 추가의 무수 탄산 칼륨 18g(0.l3몰)을 첨가하고, 혼합물을 6시간동안 60℃에서 추가로 가열한다. 용매를 약한 진공(200밀리바)하에서 증류에 의해 제거하고 크실렌으로 치환한다. N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아민 18.2g(0.085몰) 및 분쇄 수산화 나트륨5.2g(0.13몰)을 첨가하고, 혼합물을 2시간동안 환류시키고, 추가의 12시간 후 반응중 형성된 물을 불변 끓음 증류하여 제거한다. 혼합물을 여과한다. 용액을 물로 세척하고 Na2SO4상에서 건조한다. 용매를 증류하고, 잔류물을 진공하(0.1밀리바), 120 내지 130℃에서 건조한다. 성분 c)는 무색의 수지로서 수득된다.
일반적으로, 성분c)는 예컨대 하기 일반식 (V1-1),(V1-2) 또는 (V1-3)의 화합물로 대표될 수 있다. 또한, 이같은 세가지 화합물의 혼합물 형태일 수 있다.
일반식(VI-1)의 바람직한 의미는
이다.
일반식(VI-2)의 바람직한 의미는
이다.
일반식(VI-3)의 바람직한 의미는
이다.
상기 일반식(VI-1) 내지 일반식(VI-3)에서, n3는 바람직하게는 1 내지 20이다.
성분 a)는 바람직하게는?UVASIL 299 또는?UVASIL 125이며, 성분 b)는 바람직하게는?CHIMASSORB 944,?CYASORB UV 3346 또는?DASTAB 1082이고, 성분 c)는 바람직하게는?UVASORB HA 88이며, 성분 d)는 바람직하게는?TINUVIN 622이고, 성분 e)는 바람직하게는?HOSTAVIN N 30이며, 성분 f)는 바람직하게는?UVINUL 5050H,?LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 또는?LUCHEM B 18이고, 성분 g)는 바람직하게는?MARK LA 63 또는 MARK LA 68이다.
일반식(VIa) 및 일반식(VIb)의 화합물은 혼합물로서 함께 형성될 수 있으며 또한, 신규한 안정화제 시스템에서 성분e)로서 사용될 수 있다. VIa:VIb 비는 예컨대, 20:1 내지 1:20 또는 1:10 내지 10:1이다.
일반식 (I), (II), (IV-1), (IV-2), (IV-3), (V), (VIa), (VIb), (VII) 및 (VIII)의 화합물에서 자유 원자가를 포화시키는 말단기의 의미는 제조에 사용되는 방법에 좌우된다. 또한, 말단기는 화합물의 제조후 변형될 수 있다.
일반식(1)의 화합물에서, 실리콘 원자에 결합된 말단기는 예컨대, (R1)3Si-0-일 수 있고, 산소에 결합된 말단기는 예컨대, -Si(R1)3일 수 있다.
또한, 일반식(I)의 화합물은 n3가 3 내지 10이면 환형 화합물의 형태일 수 있다. 즉, 구조식의 자유 원자가는 직접 결합을 형성한다.
일반식(II)의 화합물이 일반식(A)의 화합물과 일반식(B)의 화합물을 반응시켜 제조된다면, 디아미노 라디칼에 결합된 말단기는 수소 또는 일반식(C)이며 트리아진 라디칼에 결합된 말단기는 X 또는 일반식(D)이다:
상기식에서,
R4,R5,R6,R7및 R8은 상술한 바와 같고,
X는 예컨대, 할로겐 특히 염소이다.
X가 할로겐이면, 반응이 완료될 때 할로겐을 예컨대, -OH 또는 아미노기에 의해 치환시키는 것이 유리하다. 언급할만한 아미노기의 예는 필로리딘-1-일, 모르폴리노, -NH2, -N(C1-C8)알킬)2및 R이 수소 또는 상기 일반식(III)의 기인 -NR(C1-C8알킬)이다.
일반식(IV-1),(IV-2) 및 (IV-3)의 화합물에서, 트리아진 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대, C1또는기이고, 아미노 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대, 수소 또는의 기이다.
일반식(V)의 화합물이 예컨대 R2가 수소 또는 메틸인 일반식
의 화합물을 일반식 Y-OOC-R13-COO-Y(Y는 예컨대, 메틸, 에틸 또는 프로필이고, R13은 상술한 바와 같음)의 디카르복시산 디에스테르와 반응시켜 제조된다면, 2,2,6,6-테트라메틸-4-옥시피페리딘-1-일 라디칼에 결합된 말단기는 수소 또는 -CO-R13-COO-Y이며, 디아실 라디칼에 결합된 말단기는 -0-Y 또는이다:
일반식(VIa)의 화합물에서, 질소에 결합된 말단기는 예컨대 수소이며 2-히드록시 프로필렌 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대
의 기일 수 있다.
일반식(VIb)의 화합물에서, 디메틸렌 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대, -OH이며, 산소에 결합된 말단기는 예컨대 수소이다. 또한, 말단기는 폴리에테르 라디칼일 수 있다.
일반식(VII)의 화합물에서, 2,5-디옥소피롤리딘 고리에 결합된 말단기는 예컨대, 수소이며, -C(R20)(R21)-라디칼에 결합된 말단기는 예컨대,
이다.
일반식(VIII)의 화합물에서, 카르보닐 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대,이며,
산소 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대,
이다.
R3,R9,R11,R15및 R27이 수소 또는 메틸인 안정화제 혼합물이 바람직하다.
하기의 안정화제 혼합물이 바람직하다:
R1은 C1-C4알킬, C5-C8시클로알킬 또는 페닐이며,
R2은 C3-C6알킬렌이고,
n1은 1 내지 25이며;
R4,R6,R7및 R8이 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C5-C8시클로알킬, 페닐, C7-C9페닐알킬 또는 상기 일반식(III)의 기이고, 또는 결합한 질소원자와 함께 라디칼 R7및 R8이 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고,
R5은 C2-C10알킬렌이며,
n2은 2 내지 25이고:
n3', n3", n3"'은 각각 독립적으로 2 내지 4이고,
R10은 C1-C4알킬이며:
R12은 수소이고,
R13은 에틸렌이며,
n4은 2 내지 25이고:
n5, n5* 은 각각 독립적으로 2 내지 25이며:
R14및 R18은 직접결합 또는 -N(X1)-CO-X2-CO-N(X3)-기이고,
X1및 X3은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이며,
X2은 직접 결합이고,
R16및 R20은 C1-C25알킬 또는 페닐이며,
R17및 R21은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R19은 C1-C25알킬, 또는 상기 일반식(III)의 기이며,
n6은 1 내지 25이고:
R22,R24,R25및 R26은 C1-C4알킬렌이고,
R23은 직접결합이며,
n7은 1 내지 25이다.
하기의 안정화제 혼합물이 특히 바람직하다:
성분 a)가 일반식(I-A)의 화합물 1이상이고,
성분 b)가 일반식(II-B-1), (II-B-2) 또는 (II-B-3)의 화합물 1이상이며,
성분 c)가 염화 시안과 일반식 H2N-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2의 폴리아민을 반응시켜 수득된 생성물을 일반식의 화합물과 반응시켜 수득된 생성물이고,
성분 d)는 일반식(V-D)의 화합물 1이상이며,
성분 f)는 일반식(VII-F-1), (VII-F-2) 또는 (VII-F-3)의 화합물 1이상이고,
성분 g)는 일반식(VIII-G)의 화합물 1이상이다:
상기식에서,
R27은 수소 또는 메틸이고,
n1, n6및 n7은 1 내지 20이며,
n2및 n4은 2 내지 20이고,
성분 e)에서 n5, n5*은 각각 독립적으로 2 내지 20이다.
하기의 안정화제 혼합물을 예로서 언급할 만하다;
1. 성분 a) 및 b)를 포함하는 안정화제 혼합물,
2. 성분 a) 및 c)를 포함하는 안정화제 혼합물,
3 성분 a) 및 d)를 포함하는 안정화제 혼합물,
4. 성분 a) 및 e)를 포함하는 안정화제 혼합물,
5. 성분 a) 및 f)를 포함하는 안정화제 혼합물,
6. 성분 a) 및 g)를 포함하는 안정화제 혼합물.
하기의 안정화제 시스템이 특히 바람직하다:
a) 일반식(I-A)의 화합물 1이상 및 일반식(II-B-1)의 화합물 1이상을 포함하는 안정화제 혼합물,
b) 일반식(1-A)의 화합물 1 이상 및 일반식(II-B-3)의 화합물 1이상을 포함하는 안정화제 혼합물,
c) 일반식(I-A)의 화합물 1이상 및 염화 시안과 일반식
H2N-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2의 폴리아민을 반응시켜 수득된 생성물을 일반식의 화합물과 반응시켜 수득된 생성물을 포함하는 안정화제 혼합물.
d) 일반식(I-A)의 화합물 1이상 및 일반식(V-D)의 화합물 1이상을 포함하는 안정화제 혼합물.
e) 일반식(I-A)의 화합물 1이상 및 일반식(VIa) 및 (VIb)의 화합물 1이상을포함하는 안정화제 혼합물.
상술한 안정화제 혼합물에서, 특히 바람직하게는 두 성분의 중량비는 1:1이다.
신규한 안정화제 혼합물은 열, 산화 또는 광-유도 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키기에 적합하다. 이들 물질의 예는 다음과 같다:
1. 모노올레핀 및 디올핀의 중합체 예컨대, 폴리프로필렌, 플리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 뿐만 아니라 시클로올레핀(예컨대, 시클로펜텐 또는 노르보르넨)의 중합체, 폴리에틸렌(선택적으로 교차 결합될 수 있음), 예컨대, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중간밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 측쇄 저밀도 폴리에틸렌(BLDPE).
폴리올레핀 즉, 앞 단락에서 예시된 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 다양하게, 특히 하기 방법에 의해 제조될 수 있다:
a)라디칼 중합 반응(정상적으로는 고압 및 고온하에서)
b)정상적으로는 주기율표의 IVb, Vb, VIb 또는 금속족 1이상을 포함하는 촉매를 사용하는 촉매 중합반응. 이같은 금속은 일반적으로 1이상의 리간드, 예컨대 π-또는 σ-배위될 수 있는 산화물, 할로겐화물, 알코올레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알켄일 및/또는 아릴을 가진다. 이같은 금속 착물은 유리 형태이거나 기재(예컨대, 활성 염화 마그네슘, 염화 티탄(III), 알루미나 또는 산화 실리콘)상에 고정될 수 있다. 이같은 촉매는 중합반응 매질에서 가용성 또는 불용성일 수 있다. 촉매를 중합반응에서 독립적으로 사용하거나 추가의 활성제(예컨대 금속이 주기율표 Ia,Ila 및/또는 IIIa의 원소인 금속 알킬, 금속 수소화물, 금속 알킬 할로겐화물, 금속 알킬 산화물 또는 금속 알킬옥산)를 사용할 수 있다. 활성제는 추가의 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르기를 사용하여 편리하게 개질될 수 있다. 상기 촉매 시스템을 일반적으로 Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler(-Natta), TNZ(DuPont), 메탈로센 또는 단자리 촉매(SSC)라고 칭한다.
2. 1)이하에서 언급된 중합체의 혼합물 예컨대, 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물(예컨대, PP/HDPE, PP/LDPE) 및 다양한 형태의 폴리에틸렌의 혼합물(예컨대, LDPE/HDPE).
3. 모노올레핀 및 디올레핀 서로간 또는 다른 비닐 단위체와의 공중합체, 예컨대 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 및 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE)과 이들의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메트아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 및 일산화탄소와 이들의 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이들의 염(이온체), 뿐만 아니라 에틸렌과 프로필렌 및 디엔(예컨대, 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨)의 삼량체: 및 이같은 공중합체 간 그리고 이같은 공중합체와 상기 1)에서 언급한 중합체의 혼합물 예컨대, 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체(EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체(EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교대의 또는 마구잡이의 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 다른 중합체(예컨대, 폴리아미드)와 이들의 혼합물.
4. 폴리알킬렌과 전분의 혼합물 및 수소화 변형태(예컨대, 고착제)를 포함하는 탄화수소 수지(예컨대 C5-C9).
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).
6. 스티렌 또는 α-메틸스티렌과 디엔 또는 아크릴 유도체의 공중합체 예컨대, 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/메타아크릴산 알킬, 스티렌/부타디엔/아크릴산 알킬, 스티렌/부타디엔/메트아크릴산 알킬, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/아크릴산 메틸: 스티렌 공중합체 및 다른 중합체의 고 충격강도 혼합물 예컨대. 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼량체: 및 스티렌의 블록 공중합체(예컨대, 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌).
7. 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그라프트 공중합체, 예컨대 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체상의 스티렌; 폴리부타디엔상의 아크릴로니트릴(또는 메트아크릴로니트릴) 및 스티렌; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메트아크릴산 메틸: 폴리부타디엔상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드: 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레이미드: 폴리부타디엔상의 스티렌 및 메트아크릴산 또는 아크릴산 알킬: 에틸렌/프로필렌/디엔 삼합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴: 아크릴산 폴리알킬 또는 메트아크릴산 폴리알킬상의 스티렌 및 아크릴로 니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 뿐만 아니라 6)이하에 목록화된 공중합체와 이들의 혼합물, 예컨대 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로 공지된 공중합 혼합물.
8. 할로겐-함유 중합체 예컨대, 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부틸렌-이소프렌의 염소화 및 브롬화 공중합체(할로부틸 고무), 염소화 또는 황염소화 폴리에틸렌, 에틸렌 및 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 동종- 및 공중합체, 특히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체 예컨대, 폴리비닐 클로리드, 폴리비닐리덴 클로리드, 폴리비닐 폴루오리드, 폴리비닐리덴 플루오리드, 뿐만 아니라 그들의 공중합체(예컨대, 비닐 클로리드/비닐리덴 클로리드, 비닐 클로리드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로리드/비닐 아세테이트 공중합체).
9. α, β-불포화산 및 이들의 유도체로 부터 유도된 중합체 예컨대, 폴리아크릴레이트 및 폴리메트아크릴레이트: 폴리메틸 메트아크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴 (부틸 아크릴레이트로 충격 변형됨).
10. 9)이하에서 언급된 단위체의 서로간의 또는 다른 불포화 단위체와의 공중합체 예컨대, 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체. 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 또는 아크릴로니트릴/비닐 할리드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메트아크릴레이트/부타디엔 삼량체.
11. 불포화 알코올 및 아민 또는 아실 유도체 또는 이들의 아세탈로 부터 유도된 중합체 예컨대, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민; 뿐만 아니라 상기 1)에서 언급된 올레핀과 그들의 공중합체.
12. 폴리프로필렌 옥시드, 폴리에틸렌 옥시드, 플리알킬렌 글리콜과 같은 환형 에테르의 동종중합체 및 공중합체 또는 이들과 비스글리시딜 에테르의 공중합체,
13. 폴리옥시메틸렌 및 공단위체로 에틸렌 옥시드를 포함하는 폴리옥시메틸렌과 같은 폴리아세탈: 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈.
14. 폴리페닐렌 옥시드 및 술피드, 및 스티렌 중합체 또는 폴리아미드와 폴리페닐렌 옥시드의 혼합물.
15. 한편으로는 히드록시-말단 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔 및 또 다른 한편으로는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트 뿐만 아니라, 이들의 선물질로부터 유도된 폴리우레탄.
16. 디아민 및 디카르복시산 및/또는 아미노카르복시산 또는 상응하는 락탐으로 부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드 예컨대, 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12,m-크실렌디아민 및 아디프산으로 부터 개시된 방향족 폴리아미드: 변형제로 탄성 중합체를 포함하거나 포함하지 않는 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 및/또는 테레프탈산으로 부터 제조된 폴리아미드 예컨대, 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-폐닐렌 이소프탈아미드: 및 전술한 폴리아미드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이온체 또는 화학적으로 결합되거나 그라프티드 탄성중합체의 블록 공중합체: 또는 전술한 폴리아미드와 폴리에테르(예컨대, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜)의 블록 공중합체: 뿐만 아니라 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 공정(RIM 폴리아미드 시스템)중에 축합된 폴리아미드.
17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸.
18. 디카르복시산 및 디올 및/또는 히드록시카르복시산 또는 이에 해당하는 락톤의 폴리에스테르 예컨대, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트 및 폴리히드록시벤조에이트 뿐만아니라, 히디록시-말단 폴리에테르로 부터 유도된 블록 코폴리에테르 에스테르: 또한 폴리카르보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르.
19. 폴리카보네이트 및 폴리에스테르 카보네이트.
20. 폴리술폰, 폴리에테르 술폰 및 폴리에테르 케톤.
21. 한편으로는 알데히드로부터 또 다른 한편으로는 페놀, 우레아 및 멜라민으로 부터 유도된 교차결합한 중합체 예컨대, 페놀/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지.
22. 건조 및 비건조 알키드 수지.
23. 가교제로 폴리히드릭 알코올 및 비닐 화합물 그리고 저가연성인 그들의 할로겐-함유 변형제와 함께 포화 및 불포화 디카르복시산의 코폴리에스테르로 부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지.
24. 치환 아크릴레이트, 예컨대 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도된 교차결합성 아크릴 수지.
25. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지로 교차결합된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.
26. 지방족, 환형 지방족, 이종 원자 고리 또는 방향족 글리시딜 화합물로 부터 유도된 교차결합한 에폭시 수지 예컨대, 가속제와 함께 또는 가속제 없이 무수물 또는 아민 등의 통상의 경화제와 교차결합한 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물.
21. 천연 중합체 예컨대, 셀루로우즈, 고무, 젤라틴 및 화학적으로 개질된 이들의 동족 유도체 예컨대, 셀루로우즈 아세테이트, 셀루로우즈 프로피온에이트 및 셀루로우즈 부티레이트 또는 메틸 셀루로우즈와 같은 셀루로우즈 에테르, 뿐만 아니라 로진 및 그들의 유도체.
28. 전술한 중합체의 혼합물(복혼합물) 예컨대, PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT,PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.
29. 순수한 단위체 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물인 천연 및 합성 유기 물질 예컨대, 광물질유, 동물성 및 식물성 지방, 오일 및 왁스, 또는 합성 에스테르(예:프탈레이트, 아디페이트, 포스페이트 또는 트리멜리테이트) 및 다양한 중량비의 광물질유와 합성 에스테르와의 혼합물을 기본으로 한 오일, 지방 및 왁스, 예컨대 스피닝 조성물로 사용되는 물질, 뿐만 아니라 이같은 물질의 수성 유제.
30. 천연 또는 합성 고무의 수성 유제 예컨대, 천연 라텍스 또는 카르복시화 스티렌/부타디엔 공중합체의 격자.
즉, 본 발명은 산화, 열 또는 쾅-유도 분해되기 쉬운 유기물질 및 신규한 안정화제 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
유기 물질은 바람직하게는 유기 중합체, 특히 상기 군중의 하나가 바람직하다. 폴리올레핀이 바람직하고, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 이들의 공중합체가 특히 바람직한다.
신규한 안정화제 시스템의 성분이 각각 안정화될 물질에 첨가되거나, 서로 혼합하여 안정화될 물질에 첨가될 수 있다. 이들 성분은 각각 독립적으로 0.01 내지 4.99%의 양으로 사용되며, 단 성분 8) 및 성분 b),c),d),e),f) 또는 g) 의 총량은 안정화된 물질의 총량을 기준으로 0.02 내지 5 중량%이다.
성분 a) 및 성분 b),c),d),e),f) 또는 g)의 총량은 안정화될 물질의 총량을기준으로 바람직하게는 0.05 내지 3 중량%, 특히 0.05 내지 2 중량%, 0.05 내지 1중량%이다.
성분 a) 및 성분 b),c),d),e),f) 또는 g)사이의 중량비는 바람직하게는 20:1 내지 1:20이며, 특히 10:1 내지 1:10, 예컨대 5:1 내지 1:5이다.
신규한 안정화제 혼합물 또는 이의 각 성분은 공지의 방법, 예컨대 성형전 또는 성형중, 유기물질에 용해되거나 분산된 화합물을 도포하고, 필요에 따라 용매를 증발시켜서 유기물질에 혼입될 수 있다. 신규한 안정화제 혼합물의 각 성분은 이들 성분을 예컨대, 2.5 내지 25 중량%의 농도로 포함하는 분말, 과립 또는 주뱃치의 형태로 안정화될 물질에 첨가될 수 있다.
필요에 따라, 신규한 안정화제 시스템의 성분은 유기 물질로의 혼입전에 서로 용융 혼합될 수 있다.
신규한 안정화제 시스템 또는 그 성분은 교차결합전 또는 중합화중 또는 중합화전에 첨가될 수 있다.
이같은 형태로 안정화된 물질은 다양한 형태, 예컨대 필름, 섬유, 테이프, 성형 조성물, 프로파일 또는 페인트용 결합제, 접착제 또는 퍼티(putty)로서 사용될 수 있다.
본 발명이 안정화된 유기 물질은 또한 종래의 첨가제, 예컨대 하기의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다:
1. 산화방지제
1.1. 알킬화 모노페놀, 예를들어 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2-t-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디-시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메톡시메틸페놀, 직쇄 또는 측쇄에서 가지치기한 노닐페놀 예컨대, 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸-운데크-1'-일)-페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸-헵타데크-1'-일)-페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데크-1'-일)-페놀 및 이들의 혼합물.
1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를들어 2,4-디-옥틸티오메틸-6-t-부틸페놀, 2,4-디-옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디-도데실티오메틸-4-노닐페놀.
1.3. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예를들어 2,6-디-t-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-t-부틸-히드로퀴논, 2,5-디-t-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-t-부틸-히드로퀴논, 2,5-디-t-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-아디페이트.
1.4. 토코페롤, 예를 들어 α-토코페놀, β-토코페놀,-코코페놀,-토코페놀 및 이들의 혼합물(비타민E)
1.5. 히드록시화 티오디페닐 에테르, 예를들어 2,2'-티오비스(6-t-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-t-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-t-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀),4,4'-비스(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)디술피드.
1.6. 알킬리덴 비스페놀, 예를들어 2,2'-메틸렌비스(6-t-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-t-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)-페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-t-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸-페닐)-3-n-도데실머캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-t-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-t-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실머캅토부탄, 1,1,5,5-테트라(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.
1.7. 0-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를들어 3,5,3',5'-테트라-t-부틸-4,4'-디히드록시-디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질머캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-t-부틸벤질머캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)술피드, 이소옥틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 머캅토아세테이트.
1.8. 히드록시벤질화 말로네이트, 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)-말로네이트, 디-도데실머캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스-[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)폐닐]-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트.
1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를들어 1,3,5-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)페놀.
1.10. 트리아진 화합물, 예를들어 2,4-비스(옥틸머캅토)-6-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아전, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-t-부틸-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.
1.11. 젠질 포스포네이트, 예를들어 디메틸-2,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 포스포네이트, 디에틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-t-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질 포스포네이트, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질-포스폰산 모노에틸 에스테르의 칼슘 염.
1.12. 아실아미노페놀, 예를들어 4-히드록시라우르아닐리드, 4-히드록시스테아르아닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트.
1.13.1가 또는 다가 알코올과β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피온산의 에스테르, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과의 에스테르.
1.14.1가 또는 다가 알코올과β-(5-t-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)-프로피온산의 에스테르, 예를들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로-[2.2.2]옥탄과의 에스테르.
1.15.1가 또는 다가 알코올과β-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)-프로피온산의 에스테르, 예를들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과의 에스테르.
1.16.1가 또는 다가 알코올과3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐아세트산의 에스테르,예를들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1.2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과의 에스테르.
1.17. β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피온산의 아미드, 예를들어 N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸디아민, N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진
1.18. 아스코르브산(비타민 C)
1.19. 아민 산화방지제, 예컨대 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-P-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술팜오일)-디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-t-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예컨대, p,p'-디-t-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노난오일아미노-페놀, 4-도데칸오일아미노페놀, 4-옥타데칸오일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-t-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디-아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N, N',N'-테트라메틸-4,4'-디-아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, t-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 t-부틸/t-옥틸디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 t-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디-히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노 및 디알킬화 t-부틸/t-옥틸페노타이진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 t-옥틸-페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔, N,N-비스(2,2,6,6-테트라메틸-피페리드-4-일-헥사메틸렌디아민, 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온, 2,2,6,6 -테트라메틸피페리딘-4-올.
2. UV 흡수제 및 광안정화제
2.1. 2-(2'-히드록시페닐)-벤조트리아졸, 예를들어 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-t-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-t-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스-(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸의 혼합물, 2-(3'-t-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)-카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 및 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 폴리에틸렌 글리콜 300과 2-[3'-t-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시-페닐]-2H-벤조트리아졸의 에스테르 교환반응 생성물: R이 3'-t-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐인 [R-CH2CH2-COO(CH2)3]2.
2.2. 2-히드록시벤조페논, 예를들어 4-히드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리히드록시 및 2'-히드록시-4,4'-디메톡시 유도체.
2.3. 비치환 또는 치환된 벤조산의 에스테르, 예를들어 4-t-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-t-부틸-벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-t-부틸페닐 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-t-부틸-4-히드록시 벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-t-부틸페닐 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트.
2.4. 아크릴레이트, 예를들어 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신나메이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신나메이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시-신나메이트 및 N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린.
2.5. 니켈 화합물, 예를들어 적절한 경우 부가적인 리간드(예 : n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-시클로헥실디에탄올아민)가 있는 2,2'-티오-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물(예컨대 1:1 또는 1:2 착물), 니켈 디부틸 디티오카르바메이트, 4-히드록시-3,5-디-t-부틸 벤질 포스폰산 모노알킬 에스테르(예 : 메틸 에스테르 또는 에틸 에스테르)의 니켈 염, 케톡심(예 : 2-히드록시-4-메틸페닐 운데실케톡심)의 니켈 착물, 적절한 경우 부가적인 리간드가 있는 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시 피라졸의 니켈 착물.
2.6. 입체 장애 아민, 예를들어 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합 생성물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-t-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄-테트라카르복시레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-t-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)숙시네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합 생성물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸페페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합 생성물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4,5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메티렌디아민 및 4-시클로헥실아민-2,6-디-클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄 및 2,4,6-트리크로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 뿐만 아니라 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘(CAS Reg.No.[136504-96-6]): N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4,5]데칸 및 에피클로로히드린.
2.7. 옥사미드, 예를들어 4,4'-디옥틸옥시옥사아닐리드, 2,2'-디에톡시옥사아닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-t-부톡사아닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-t-부톡사아닐리드, 2-에톡시-2'-에톡사아닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사아미드, 2-에톡시-5-t-부틸-2'-에톡사아닐리드 및 그와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-t-부톡사닐리드와의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이중 치환된 옥사아닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이중치환된 옥사아닐리드의 혼합물.
2.8. 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예를들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-12-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트라아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시-프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시-프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시-페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시-프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시-프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진.
3. 금속 탈활성화제, 예를들어 N,N'-디페닐옥사아미드, N-살리실랄-N'-살리실로일히드라진, N,N'-비스(살리실로일)히드라진, N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴 디히드라지드, 옥사아닐리드, 이소프탈오일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실오일)옥살릴 디히드라지드, N,N'-비스(살리실오일)티오프로피오닐 디히드라지드.
4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를들어 트리페닐 포스파이트, 디페닐 알킬 포스파이트, 페닐 디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴 펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스-t-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-t-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-t-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)에틸포스파이트.
5. 히드록시아민, 예를들어 N,N-디벤질히드록시아민, N,N-디에틸히드록시아민, N,N-디옥틸히드록시아민, N,N-디라우릴히드록시아민, N,N-디테트라데실히드록시아민, N,N-디헥사데실히드록시아민, N,N-디옥타데실히드록시아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록시아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록시아민, 수소화 수지로 부터 유도된 N,N-디알킬히드록시아민.
6. 니트론, 예를들어 N-벤질-알파-페닐-니트론, N-에틸-알파-메틸-니트론, N-옥틸-알파-헵틸-니트론, N-라우릴-알파-운데실-니트론, N-테트라데실-알파-트리데실-니트론, N-헥사데실-알파-펜타데실-니트론, N-옥타데실-알파-헵타데실-니트론, N-헥사데실-알파-헵타데실-니트론, N-옥타데실-알파-페타데실-니트론, N-헵타데실-알파-헵타데실-니트론, N-옥타데실-알파-헥사데실-니트론, 수소화 수지아민으로부터 유도된 N,N'-디알킬히드록시아민으로부터 유도된 니트론.
7. 티오상승제, 예를들어 디라우릴 티오디프로피온에이트 또는 디스테아릴 티오디프로피온에이트.
8. 과산화물분해 화합물, 예를들어 β-티오디프로핀산의 에스테르, 예컨대 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 머캅토벤즈이미다졸 또는 2-머캅토벤즈이미다졸의 아연염, 디부틸디티오카밤산 아연, 디옥타데실 디술피드, 펜다에리트리톨테트라키스(β-도데실메르캅토)프로피온에이트.
9. 폴리아미드 안정화제, 예를들어 요오드화물 및/또는 인 화합물과 결합한 구리 염 및 2가 망간 염.
10. 염기성 공안정화제, 예를들어 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리금속 및 알칼리토금속 염, 예컨대 스테아르산 칼슘, 스테아르산 아연, 베헨산 마그네슘, 스테아르산 마그네슘, 리시놀레산 나트륨, 팔미트산 칼륨, 피로카테콜산 안티몬 또는 피로카테콜산 주석.
11. 핵 생성제, 예를들어 무기물질(예:활석), 금속 산화물(예: 이산화 티탄 또는 산화마그네슘), 바람직하게는 알칼리 토금속의 인산염, 탄산염 또는 황산염: 유기 화합물(모노- 또는 폴리카르복시산) 및 이들의 염, 예컨대 4-t-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산, 숙신산 나트륨 또는 벤조산 나트륨; 중합성 화합물, 예컨대 이온성 공중합체("이온체").
12. 충전재 및 강화제, 예를들어 탄산칼슘, 실리케이트, 유리 섬유, 유리 구, 석면, 활석, 카올린, 운모, 황산바륨, 금속 산화물 및 수산화물, 카본 블랙, 흑연, 나무 분말 및 기타 천연 생성물의 분말 또는 섬유, 합성 섬유.
13. 다른 첨가제, 예를들어 가소제, 윤활제, 유화제, 안료, 유동학적 첨가제, 촉매, 흐름-조절제, 광학 광택제, 내화방지제, 대전방지제 및 발포제.
14. 벤조푸라논 및 인돌리논, 예를들어 US-A-4 325 863호, US-A-4 338 244호, US-A-5 175 312호, US-A-5 216 052호, US-A-5 252 643호, DE-A-4 316 611호, DE-A-4 316 622호, DE-A-4 316 876호, EP-A-0 589 839호 또는 EP-A-0 591 102호에 개시된 것 또는 3-[4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-5,7-디-t-부틸-벤조푸란-2-온, 5,7-디-t-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]벤조푸란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-t-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]-페닐)벤조푸란-2-온], 5,7-디-t-부틸-3-(4-에톡시페닐)벤조푸란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-t-부틸-벤조푸란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-t-부틸-벤조푸란-2-온.
신규한 안정화제 혼합물과 종래의 첨가제간의 중량비는 예컨대 1:0.5 내지 1:5일 수 있다.
또한, 본 발명은 산화, 열 또는 광-유도 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키기 위한 신규한 안정화제 혼합물의 용도에 관한 것이다.
신규한 안정화제 시스템에 의해 안정화된 유기 물질은 현저히 향상된 광안정성 뿐만 아니라 경우에 따라 향상된 열안정성을 특징으로 한다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하다. 모든 퍼센트는 특별한 언급이 없는한 중량기준이다.
실시예 1 내지 2에서 사용된 광안정화제
화합물A:
n1의 평균값은 5.8이다.
화합물 B-1:
n2의 평균값은 4.5이다.
화합물 B-2:
n2의 평균은 3.5이다.
화합물 C:
염화 시안과 일반식 H2N-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2의 폴리아민을 반응시켜 수득된 생성물을 일반식의 화합물과 반응시켜 수득된 생성물.
화합물 D:
n4의 평균은 5.1이다.
화합물 E:
하기 일반식(VIa)의 화합물과 일반식(VIb)의 화합물의 혼합물:
상기식에서, n5의 평균은 약 3.9이고, n5*의 평균은 약 4.2이며, (VIa) 및(VIb)간의 비는 약 4:1이다.
화합물 F-1:
n6의 평균은 3.2이다.
화합물 F-2:
화합물 G-1:
n7의 평균은 2.5이다.
화합물 G-2:
n7의 평균은 2.5이다.
실시예 1:폴리프로필렌 블록 공중합체 필름에서 광안정화 작용
폴리프로필렌 블록 공중합체 100부를 10분동안 200℃하 브라벤더 플래스토그래프(Brabender plastogaph)에서 펜타에리트리틸 테트라키스 [3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온에이트] 0.05부, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트 0.10부, 칼슘스테아레이트 0.1부 및 표 1의 광안정화제로 균질화 시켰다. 수득된 조성물을 가능한한 빨리 혼합기로부터 제거하고 토글(toggle) 압착기에서 가압하여 두께 2∼3mm의 박판을 얻는다. 수득된 녹색 압착물 조각을 절단하고 두개의 고광택 경성 알루미늄 호일 사이에서 수압 벤치 압착기를 사용하여 6분동안 260℃에서 가압하여 두께 0.5mm의 박판을 얻고, 즉시 수냉압하에서 냉각시킨다. 이어서, 0.5mm 박판으로부터 각각 60mmx25mm인 조각을 압형하고 웨더-오-미터 Ci 65(흑색 패널 온도 63±2℃, 빗물에 노출없음)에서 광노출시킨다. 이같은 시험 표본을 일정간격을 두어 노출 장치로부터 제거하고 IR 분광계에서 카르보닐 함량을 시험한다. 노출중 카르보닐 흡광도의 증가는 중합체의 광산화 분해의 측정을 나타내며 기계성 특성의 저하와 연관됨이 경험으로부터 공지되어 있다. 결과를 하기 표 l에 실었다.
표 1
실시예 2:고밀도 폴리에틸렌 필름에서의 광안정화 작용
고밀도 폴리프로필렌 분말(밀도=0.965g/㎤) 100부를 10분동안 180℃하 브라벤더 플래스토그래프에서 펜타에리트리틸 테트라키스 [3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온에이트] 0.033부, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트 0.066부, 칼슘 스테아레이트 0.1부 및 표 2의 광안정화제로 균질화시켰다. 수득된 조성물을 가능한한 빨리 혼합기로부터 제거하고 토글 압착기에서 가압하여 두께 2∼3mm의 박판을 얻는다. 수득된 녹색 압착물 조각을 절단하고 두개의 고광택 경성 알루미늄 호일 사이에서 수압 벤치 압착기를 사용하여 6분동안 210℃에서 가압하여 두께 0.5mm의 박판을 얻고, 즉시 수냉압하에서 냉각시킨다. 이어서, 0.5mm 박판으로부터 각각 60mmx25mm인 조각을 압형하고 웨더-오-미터 Ci 65(흑색 패널 온도 63±2℃, 빗물에 노출없음)에서 광노출시킨다. 이같은 시험 표본을 일정간격을 두어 노출 장치로부터 제거하고 IR 분광계에서 비닐 함량을 시험한다. 노출중 비닐 홉광도(909cm-1)의 증가는 중합체의 광산화 분해의 측정을 나타내며 기계성 특성의 저하와 연관됨이 경험으로부터 공지되어 있다. 결과를 하기 표 2에 실었다.
표 2:

Claims (14)

  1. 하기 성분 a) 및 성분 b),c),d),e),f) 또는 g)를 포함하는 안정화제 혼합물:
    성분 a)는 하기 일반식(I)의 화합물 1이상이고,
    성분 b)는 하기 일반식(II)의 화합물 1이상이며,
    성분 c)는 하기 일반식(IVa)의 폴리아민을 염화 시안과 반응시킨 생성물을 하기 일반식(IVb)의 화합물과 반응시켜 수득된 생성물이고,
    성분 d)는 하기 일반식(V)의 화합물 1이상이며,
    성분 e)는 하기 일반식(VIa) 및 (VIb) 화합물 1이상이고,
    성분 f)는 하기 일반식(VII)의 화합물 1이상이며,
    성분 g)는 하기 일반식(VIII)의 화합물 1이상이다:
    상기식에서,
    R1은 C1-C10알킬, C5-C12시클로알킬, C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬, 페닐 또는 C1-C10알킬로 치환된 페닐이며,
    R2은 C3-C10알킬렌이고,
    R3은 수소, C1-C8알킬, 0', -CH2CN, C3-C6알켄일, C7-C9페닐알킬, 페닐 라디칼에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬: 또는 C1-C8아실이며,
    R4, R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C5-C12시클로알킬, C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬, 페닐, -OH 및/또는 C1-C10알킬에 의해 치환된 페닐: C7-C9페닐알킬, 페닐 라디칼 에서 -OH 및/또는 C1-C10알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬, 또는 일반식(III)의 기이고,
    R4, R6, R7및 R8중 적어도 하나는 상기 일반식(III)의 기이며,
    R5은 C2-C18알킬렌, C5-C7시클로알킬렌 또는 C1-C4알킬렌디(C5-C7시클로알킬렌), 또는 결합된 질소 원자와 함께 라디칼 R4,R5및 R6은 5 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성하고,
    R7및 R8은 결합된 질소 원자와 함께 5 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성하며,
    R9은 R3와 같고,
    R10은 수소, C1-C12알킬 C5-C12시클로알킬, 페닐 또는 C7-C9페닐알킬이며,
    R11은 R3와 같고,
    R12은 수소 또는 메틸이며,
    R13은 직접결합 또는 C1-C10알킬렌이고,
    R14및 R18은 각각 독립적으로 직접결합 또는 -N(X1)-CO-X2-CO-N(X3)의 기이며,
    X1및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C5-C12시클로알킬, 페닐, C7-C9페닐알킬 또는 상기 일반식(III)의 기이고,
    X2은 직접결합 또는 C1-C4알킬렌이며,
    R15은 R3와 같고,
    R16,R17,R2O및 R21은 각각 독립적으로 수소, C1-C30알킬, C5-C12시클로알킬 또는 페닐이며,
    R19은 수소, C1-C30알킬, C5-C12시클로알킬, C7-C9페닐알킬, 페닐 또는 상기 일반식(III)의 기이고,
    R22, R23, R24, R25및 R26은 각각 독립적으로 직접결합 또는 C1-C10알킬렌이며,
    R27은 R3에 대해 정의한 바와 같고,
    n1,n6및 n7은 1 내지 50이며,
    n2,n4,n5및 n5*은 2 내지 50이고,
    n'3, n"3및 n"'3은 각각 독립적으로 2 내지 12이다.
  2. 제 1항에 있어서, R3,R9,R11,R15및 R27은 수소 또는 메틸인 안정화제 혼합물.
  3. 제 1항에 있어서, 하기의 안정화제 혼합물:
    R1은 C1-C4알킬, C5-C8시클로알킬 또는 페닐이며,
    R2은 C3-C6알킬렌이고,
    n1은 1 내지 25이며:
    R4,R6,R7및 R8이 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C5-C8시클로알킬, 페닐, C7-C9페닐알킬 또는 상기 일반식(III)의 기이고, 또는 결합한 질소원자와 함께 라디칼 R7및 R8이 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고,
    R5은 C2-C10알킬렌이며,
    n2은 2 내지 25이고:
    n3', n3", n3"'은 각각 독립적으로 2 내지 4이고,
    R10은 C1-C4알킬이며:
    R12은 수소이고,
    R13은 에틸렌이며,
    n4은 2 내지 25이고:
    n5,n5* 은 각각 독립적으로 2 내지 25이며:
    R14및 R18은 직접결합 또는 -N(X1)-CO-X2-CO-N(X3)-기이고,
    X1및 X3은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이며,
    X2은 직접 결합이고,
    R16및 R20은 C1-C25알킬 또는 페닐이며,
    R17및 R21은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    R19은 C1-C25알킬, 또는 상기 일반식(III)의 기이며,
    n6은 1 내지 25이고;
    R22,R24,R25및 R26은 C1-C4알킬렌이고,
    R23은 직접결합이며,
    n7은 1 내지 25이다.
  4. 제 1항에 있어서, 하기의 안정화제 혼합물:
    성분 a)가 일반식(I-A)의 화합물 1이상이고,
    성분 b)가 일반식(II-B-1), (II-B-2) 또는 (II-B-3)의 화합물 1이상이며,
    성분 c)가 염화 시안과 일반식 H2N-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2의 폴리아민을 반응시켜 수득된 생성물을 일반식의 화합물과 반응시켜 수득된 생성물이고,
    성분 (d)는 일반식(V-D)의 화합물 1이상이며,
    성분 f)는 일반식(VII-F-1), (VII-F-2) 또는 (VII-F-3)의 화합물 1이상이고,
    성분 g)는 일반식(VIII-G)의 화합물 1이상이다:
    상기식에서,
    R27은 수소 또는 메틸이고,
    n1, n6및 n7은 1 내지 20이며,
    n2및 n4은 2 내지 20이고,
    성분 e)에서 n5,n5*은 각각 독립적으로 2 내지 20이다.
  5. 제 1항에 있어서, 성분 a) 및 b)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  6. 제 1항에 있어서, 성분 a) 및 c)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  7. 제 1항에 있어서, 성분 a) 및 d)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  8. 제 1항에 있어서, 성분 a) 및 e)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  9. 제 1항에 있어서, 성분 a) 및 f)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  10. 제 1항에 있어서, 성분 a) 및 g)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  11. 산화, 열 또는 광-유도 분해되기 쉬운 유기물질 및 제 1항에 따른 안정화제 혼합물을 포함하는 조성물.
  12. 제 11항에 있어서, 유기 물질이 폴리올레핀인 조성물.
  13. 제 11항에 있어서, 유기 물질이 폴리에틸렌, 폴리프로필렌; 또는 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌의 공중합체인 조성물.
  14. 제 1항에 따른 안정화제 혼합물을 상기 유기물질에 혼입하는 것을 포함하는 산화, 열 또는 광-유도 분해되기 쉬운 유기물질을 안정화시키는 방법.
KR1019960002969A 1995-02-10 1996-02-08 상승 유효 안정화제 혼합물 Expired - Fee Related KR100378234B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP95810091 1995-02-10
DE95810091.9 1995-02-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960031572A KR960031572A (ko) 1996-09-17
KR100378234B1 true KR100378234B1 (ko) 2003-06-11

Family

ID=8221701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960002969A Expired - Fee Related KR100378234B1 (ko) 1995-02-10 1996-02-08 상승 유효 안정화제 혼합물

Country Status (12)

Country Link
US (2) US6020406A (ko)
EP (1) EP0728806B2 (ko)
JP (1) JPH08245834A (ko)
KR (1) KR100378234B1 (ko)
CN (1) CN1079809C (ko)
BR (1) BR9600376A (ko)
CA (1) CA2169124A1 (ko)
DE (1) DE59600119D1 (ko)
ES (1) ES2115421T5 (ko)
SK (1) SK281600B6 (ko)
TW (1) TW401437B (ko)
ZA (1) ZA961053B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170118080A (ko) * 2015-02-20 2017-10-24 바스프 에스이 광 안정화된 폴리올레핀 필름, 테이프 및 모노필라멘트

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW401437B (en) * 1995-02-10 2000-08-11 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW358820B (en) * 1995-04-11 1999-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW357175B (en) 1996-07-12 1999-05-01 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures
TW464670B (en) 1996-08-07 2001-11-21 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures containing a hindered amine
IT1292040B1 (it) * 1997-05-30 1999-01-25 Ciba Spec Chem Spa Processo per la preparazione di prodotti politriazinici contenenti gruppi 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile
US6353042B1 (en) * 1997-07-24 2002-03-05 Evergreen Solar, Inc. UV-light stabilization additive package for solar cell module and laminated glass applications
TWI224995B (en) * 1998-03-19 2004-12-11 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of wood substrates
US6051164A (en) † 1998-04-30 2000-04-18 Cytec Technology Corp. Methods and compositions for protecting polymers from UV light
IT1302265B1 (it) * 1998-09-25 2000-09-05 Great Lakes Chemical Italia Miscele sinergiche stabilizzanti
US6946517B2 (en) * 1999-08-17 2005-09-20 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizer mixtures
RU2263688C2 (ru) 2000-02-22 2005-11-10 Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. Смеси стабилизаторов для полиолефинов
AU2001276341B2 (en) 2000-05-31 2006-06-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilizer mixtures
WO2001092398A2 (en) 2000-05-31 2001-12-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilizer mixtures
AU2001262311B2 (en) * 2000-05-31 2006-08-31 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilizer mixtures
US6828364B2 (en) * 2000-07-14 2004-12-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizer mixtures
ITMI20012085A1 (it) 2000-10-17 2003-04-09 Ciba Sc Holding Ag Polpropilene metallocene stabilizzato
DE10123732A1 (de) * 2001-05-15 2002-11-21 Basf Ag Stabilisierte Metallocen-Polyolefine
US20030225191A1 (en) 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
DE602004003500T2 (de) * 2003-07-18 2007-10-04 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Flammwidrige polymilchsäure
ITMI20080739A1 (it) 2008-04-23 2009-10-24 3V Sigma Spa Ammine stericamente impedite oligomeriche e loro uso come stabilizzanti per polimeri
ITMI20080747A1 (it) 2008-04-24 2009-10-25 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
DE102010006661B4 (de) * 2010-02-03 2019-08-01 Diehl Defence Gmbh & Co. Kg Verfahren und Vorrichtung zum Abbilden einer Umgebung auf eine Detektoreinrichtung
IT1399477B1 (it) 2010-03-15 2013-04-19 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
ITMI20110802A1 (it) * 2011-05-10 2012-11-11 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
PL2818504T3 (pl) * 2013-06-28 2021-03-08 Borealis Ag Zastosowanie środków ułatwiających wytłaczanie do produkcji barwionych rur polietylenowych
EP3143082B1 (en) * 2014-05-15 2020-11-18 Basf Se Highly effective stabilizer
IT201700073726A1 (it) 2017-06-30 2018-12-30 3V Sigma Spa Ammine impedite polimeriche
IT201700078234A1 (it) 2017-07-11 2019-01-11 3V Sigma Spa Ammine impedite

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE262439C (ko) *
GB9100257D0 (en) * 1991-01-07 1991-02-20 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
IT1052501B (it) * 1975-12-04 1981-07-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
CH626109A5 (ko) * 1976-05-11 1981-10-30 Ciba Geigy Ag
DE2941004A1 (de) * 1979-10-10 1981-04-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Ether auf polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecanbasis
US4331586A (en) * 1981-07-20 1982-05-25 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
DE3273474D1 (en) * 1981-10-16 1986-10-30 Ciba Geigy Ag Synergistic mixture of low and high molecular weight polyalkyl piperidines
US4520171A (en) * 1982-05-05 1985-05-28 Hercules Incorporated Polymeric hindered amines
IT1152192B (it) * 1982-05-19 1986-12-31 Apital Prod Ind Composti per stabilizzare i polimeri
JPS5981348A (ja) * 1982-11-01 1984-05-11 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化高分子材料組成物
US4863981A (en) * 1986-06-30 1989-09-05 Ciba-Geigy Corporation Synergistic mixture of stabilizers
GB2202853B (en) * 1987-04-03 1990-10-24 Ciba Geigy Ag Light stabiliser combination
IT1205023B (it) * 1987-05-22 1989-03-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici utilizzabili come stabilizzanti di poliolefine
US4857595A (en) * 1987-08-12 1989-08-15 Pennwalt Corporation Polymer bound hindered amine light stabilizers
US4866136A (en) * 1987-08-12 1989-09-12 Pennwalt Corporation Process for producing polymer bound hindered amine light stabilizers
JP2582385B2 (ja) * 1987-12-11 1997-02-19 旭電化工業株式会社 安定化された合成樹脂組成物
IT1218004B (it) * 1988-05-27 1990-03-30 Enichem Sintesi Stabilizzanti uv per poli eri organici
DE3919691A1 (de) * 1989-06-16 1990-12-20 Hoechst Ag Polymere polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecane
JP2803300B2 (ja) * 1990-03-14 1998-09-24 住友化学工業株式会社 安定化されたポリプロピレン樹脂組成物
IT1244480B (it) * 1990-12-21 1994-07-15 Enichem Sintesi Composizione formante marmo o granito artificiali
GB9211602D0 (en) * 1992-06-02 1992-07-15 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
IT1260530B (it) * 1992-06-04 1996-04-09 Enichem Sintesi Miscele solide di stabilizzanti per polimeri
DE4239437A1 (de) * 1992-11-24 1994-05-26 Basf Ag Maleinsäureimid-alpha-Olefin-Copolymerisate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für organisches Material
US6077889A (en) * 1993-03-24 2000-06-20 Solvay Engineered Polymers Light stabilizer packages for partial paint applications
TW268052B (ko) * 1993-04-15 1996-01-11 Ciba Geigy
CA2127334A1 (en) * 1993-07-02 1995-01-03 Edward A. Bourbonais Synergistic combination of uv light stabilizers for use with organic polymers
US5439959A (en) * 1994-05-24 1995-08-08 3V Inc. Compositions for the stabilization of synthetic polymers
TW401437B (en) * 1995-02-10 2000-08-11 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
IT1275584B1 (it) * 1995-07-21 1997-08-06 3V Sigma Spa Composizioni per la stabilizzazione di polimeri sintetici
GB9607565D0 (en) * 1996-04-12 1996-06-12 Clariant Int Ltd Stabilizer composition
IT1293317B1 (it) * 1997-07-10 1999-02-16 Great Lakes Chemical Italia Miscele sinergiche stabilizzanti alla luce per polimeri organici

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170118080A (ko) * 2015-02-20 2017-10-24 바스프 에스이 광 안정화된 폴리올레핀 필름, 테이프 및 모노필라멘트
KR102556662B1 (ko) 2015-02-20 2023-07-19 바스프 에스이 광 안정화된 폴리올레핀 필름, 테이프 및 모노필라멘트

Also Published As

Publication number Publication date
EP0728806A1 (de) 1996-08-28
SK17796A3 (en) 2001-05-10
CN1136048A (zh) 1996-11-20
CA2169124A1 (en) 1996-08-11
US6020406A (en) 2000-02-01
ZA961053B (en) 1996-08-12
CN1079809C (zh) 2002-02-27
JPH08245834A (ja) 1996-09-24
TW401437B (en) 2000-08-11
SK281600B6 (sk) 2001-05-10
DE59600119D1 (de) 1998-04-30
ES2115421T3 (es) 1998-06-16
EP0728806B1 (de) 1998-03-25
US6365651B1 (en) 2002-04-02
ES2115421T5 (es) 2004-02-01
BR9600376A (pt) 1998-03-03
KR960031572A (ko) 1996-09-17
EP0728806B2 (de) 2003-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100378234B1 (ko) 상승 유효 안정화제 혼합물
KR100378236B1 (ko) 상승 유효 안정화제 혼합물
KR100426627B1 (ko) 2개의특정폴리알킬피페리딘유도체를포함하는안정화제계및유기물질을안정화시키기위한상기안정화제계의용도
KR100382591B1 (ko) 상승적 안정화제 혼합물
KR100397911B1 (ko) 상승효과 안정화제 혼합물
US5719217A (en) Synergistic stabiliser mixture
KR100525180B1 (ko) 유기 물질용 안정화제로서 유용한1-히드로카르빌옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜기를함유하는 블록 올리고머
KR19980087355A (ko) 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜기를 함유하는 트리아진 유도체
KR100346061B1 (ko) 유기물질용안정화제로서유용한,실란기를함유하는1-히드로카르빌옥시-피페리딘화합물및이를함유하는조성물
AU2001262311B2 (en) Stabilizer mixtures
US5772921A (en) Synergistic mixture consisting of a 2,4-dimethyl-6-S-alkylphenol and a sterically hindered phenol
EP2632914B1 (en) New sterically hindered polymeric amines and their use as polymer stabilizers
KR100705557B1 (ko) 안정화제 혼합물
KR100550224B1 (ko) 입체장애 아민 화합물
KR100530091B1 (ko) 1-히드로카르빌옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜 기를함유하는 유기 물질에 대한 안정화제로서의 블록 올리고머
KR100463815B1 (ko) 안정화제혼합물
DE19713158A1 (de) Polyalkylpiperidinyloxy- oder Polyalkylpiperidinylaminogruppen enthaltende Polytriazinderivate
JP2001509521A (ja) 有機ポリマー用光安定化相乗混合物
KR19980064505A (ko) 유기 물질용 안정화제로서 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜기를함유하는 트리아진 화합물
MXPA97003907A (en) Mixtures of acid sterils polialquilpiperidin-4-il dicarboxilico, stabilizers for materialsorgani

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A12-nap-PA0109

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

N231 Notification of change of applicant
PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-3-3-R10-R13-asn-PN2301

St.27 status event code: A-3-3-R10-R11-asn-PN2301

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U11-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

Not in force date: 20060319

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 20060319

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

P22-X000 Classification modified

St.27 status event code: A-4-4-P10-P22-nap-X000