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KR100286781B1 - 연료 조성물 - Google Patents

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KR100286781B1
KR100286781B1 KR1019950702995A KR19950702995A KR100286781B1 KR 100286781 B1 KR100286781 B1 KR 100286781B1 KR 1019950702995 A KR1019950702995 A KR 1019950702995A KR 19950702995 A KR19950702995 A KR 19950702995A KR 100286781 B1 KR100286781 B1 KR 100286781B1
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South Korea
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acid
alcohol
fuel
engine
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리날도 카프로티
콜린존더글라스 맥라에
찰스허버트 보빙톤
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만셀 케이쓰 로드니
엑손 케미칼 패턴츠 인코포레이티드
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Abstract

본 발명은 연료의 중량을 기준으로 0.2 중량% 이하의 황 농도를 갖는 액체 탄화수소 중 증류 연료 대부분의 양 및 연료의 윤활성을 증가시키기 위한 에스테르를 포함하는 마모-감소성 첨가제 소량을 포함하는 연료 오일 조성물에 관한 것이다.

Description

연료 조성물
본 발명은 예컨대 디젤엔진에서의 윤활성을 개선하고, 마모를 감소시키는데 유용한 연료 조성물에 관한 것이다.
당해기술 분야에서는 디젤 엔진 연료용 첨가제로서 에스테르를 기술한다. 예를 들어, US-A-2,527,889는 디젤 엔진 연료의 주된 내식성 첨가제로서 폴리하이드록시 알콜 에스테르를 기술하고, GB-A-1,505302는 디젤 연료 첨가제로서 예컨대 글리세롤 모노에스테르와 글리세롤 디에스테르를 포함하는 에스테르 배합물을 기술하는데, 기술된 배합물은 연료분사 장치, 피스톤 고리 및 실린더 라이너의 마모를 감소시킴을 포함하는 장점을 갖는다.
그러나, GB-A-1,505,302는 연소실 및 배기 시스템내의 잔류물인 산성 연소생성물에 의한 부식 및 마모의 작동상 문제점을 극복하는 것에 관한 것이다. 상기 문헌에서는 이러한 문제점이 특정 작동 조건하에서 불완전한 연소에 기인한다고 언급하고 있다. 상기 문헌의 시점에서 사용되는 전형적인 디젤연료는 예를 들어 연료의 중량을 기준으로 0.5 내지 1 중량%의 황(원소 황)을 함유한다.
현재 많은 국가에서는 이산화황 방출의 감소와 같은 환경적인 이유로 디젤 연료중의 황의 함량을 감소시키거나 감소시킬 것이다. 그러므로, 난방 오일 및 디젤 연료의 황 함량은 CEC에 의해 최대 0.2 중량%로 조절되고 있으며, 두번째 단계에서 디젤 연료내 최대 함량은 0.05 중량%가 될 것이다. 최대 0.05%로의 전환은 1996년 동안에 완료될 필요가 있다.
황 함량을 감소시키는 동시에 낮은 황 함량 연료를 제조하는 방법은 또한 폴리방향족 성분 빛 극성 성분과 같은 연료의 기타 성분들의 함량도 감소시킨다. 연료내의 황, 폴리방향족 성분 및 극성 성분중의 하나 이상을 감소시키는 것은 연료 사용상에 새로운 문제점을 생성하는데, 즉, 엔진의 분사 시스템을 윤활하게하는 연료의 능력이 감소되어 예컨대 엔진의 연료 분사 펌프가 고압 회전 분배기, 인-라인 펌프 및 유닛 인젝터 및 인젝터내에서 엔진의 수명상 비교적 초기에 고장날 수 있게 된다. 이러한 심각한 고장은 GB-A-1,505302에 기술된 부식성 마모 문제와는 완전히 다른 마모에서 오는 문제이다.
언급한 바와같이, 상기 고장은 엔진 수명중 초기에 발생하는데 반해, GB-A-1,505302에 언급된 마모 문제는 엔진 수명중 후기에 발생한다. 낮은 황 함량의 디젤연료에 의해 발생하는 문제점은 예컨대 문헌 [D. Wei and H. Spikes, Wear, Vol. 111, No.2, p.217, 1986; 및 R. Caprotti, C. Bovington, W. Fowler and M. Taylor SAE paper 922183; SAE fue1s and lubes, meeting Oct. 1992; San Francisco, USA]에 기술되어 있다.
낮은 황 함량의 연료를 사용하므로써 발생하는 상기 언급한 마모 문제점은 연료내에 특정 첨가제를 제공하므로써 감소되거나 해결될 수 있음이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 첫번째 태양은 0.2 중량% 이하의 황 농도를 갖는 액체 탄화수소 중증류 연료 오일을 주로 포함하고, 2 내지 50개의 탄소원자를 갖는 카복실산과 및 하나이상의 탄소원자를 갖는 알콜의 에스테르를 포함하는 첨가제를 소량으로 포함하는 연료 오일 조성물이다.
본 발명의 두번째 태양은 압축-점화(디젤) 엔진내에서 엔진 작동중 엔진의 분사 시스템의 마모율을 조절하기 위한 상기 본 발명의 첫번째 태양에서 정의한 바와 같은 연료 오일 조성물의 용도이다.
본 발명의 세번째 태양은 상기 본 발명의 첫번째 태양에서 정의한 바와 같은 연료 오일 조성물을 엔진의 오일로서 제공하므로써 엔진의 분사 시스템의 마모율을 조절함을 포함하는 압축-점화(디젤) 엔진의 작동 방법이다.
본 명세서의 실시예에서 본 발명의 첨가제가 본 발명의 연료오일에 사용될 때 마모를 감소시키는 효과를 설명할 것이다.
어떠한 이론에도 얽매이려는 것은 아니지만 압축-점화 내연 엔진에 상기 조성물을 사용함에 있어서 첨가제는 엔진의 작동 조건 범위상에서 분사 시스템 표면위에, 특히 움직이는 동안 서로 접촉하는 인젝터 펌프 표면위에 적어도 부분적인 단일 분자 층 또는 다중 분자층을 형성할 수 있고, 첨가제를 사용하지 않는 조성물과 비교하여 상기와 같은 조성물은 마모 감소, 마찰 감소 또는 비유체(non-hydrodynamic) 윤활 조건하에서 두개 이상의 부하된 몸체부가 상대적 운동을 하는 임의의 시험에서 전기 접촉 저항을 증가시키는 것중의 하나 이상을 상승시킨다.
본 발명의 특장을 하기에 상세히 기술할 것이다.
첨가재
언급한 바와 같이, 단일의 첨가제이거나 또는 첨가제 혼합물일 수 있는 첨가제는 엔진의 특정 표면상에 적어도 부분적인 층을 형성할 수 있다고 생각된다. 이것은 형성되는 층이 접촉 표면상에 완전히 형성될 필요는 없음을 의미한다. 따라서, 이것은 접촉 표면의 표면적의 단지 일부, 예컨대 10% 이상, 또는 50% 이상을 피복할 수 있다. 상기 층의 형성 및 접촉 표면의 피복 정도는, 예를 들어, 전기 접촉 저항 또는 전기 커패시턴스를 측정하므로써 명가할 수 있다.
본 발명에 따른 마모 감소, 마찰 감소 또는 전기 접촉 저항의 증가중의 하나 이상을 평가하는데 사용할 수 있는 시험 실례는 이후에 언급하는 실린더 윤활제상의 볼 측정기 (Ball On Cylinder Lubricant Evaluator) 및 고주파수 왕복 릭 시험(High Frequency Reciprocating Rig test)이다.
산, 알콜 빛 에스테르는 하기에 더욱 상세히 논의할 것이다.
(ⅰ) 산
에스테르가 유도되는 산은 지방족, 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 분지쇄, 모노 및 디카복실산과 같은 모노 또는 폴리카복실산이 바람직하다. 예를 들어, 산은 하기 일반식으로 일반화할 수 있다:
R'(COOH)x
상기식에서, x는 1 내지 4와 같은 1 이상의 정수이고, R'는 2 내지 50 개의 탄소원자를 갖고 -COOH 그룹의 x 값에 상응하는 일가 또는 다가이고 하나 이상의 -COOH 그룹이 존재하는 경우 서로 다른 탄소원자상에 선택적으로 치환되는 하이드로카빌 그룹을 나타낸다.
"하이드로카빌"은 분자의 나머지 부분에 탄소 원자를 통해 결합된 탄소 및 수소를 함유하는 그룹을 의미한다. 이것은 0, S, N 또는 P와 같은 하나 이상의 헤테로 원자로 차단될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있거나, 포화되거나 불포화될 수 있거나, 헤테로사이클릭을 포함하는 지방족 또는 지환족 또는 방향족일 수 있거나 또는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 산이 모노카복실산인 경우 하이드로카빌 그룹은 알킬 그룹이거나 또는 10(즉, 12개) 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알케닐 그룹, 즉 산이 포화되거나 불포화되는 것이 바람직하다. 알케닐 그룹은 1, 2 또는 3개와 같이 하나 이상의 이중결합을 가질 수 있다. 포화 카복실산의 실례는 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산 및 베헨산과 같은 1O 내지 22개의 탄소원자를 갖는 것이고, 불포화 카복실산의 실례는 올레산, 엘라이드산, 팔미톨레산, 페트로셀산, 리코놀레산, 엘레오스테아르산, 리놀레산, 리놀렌산, 에이코사노산, 갈올레산, 에루크산 및 히포제산과 같은 10 내지 22개의 탄소원자를 갖는 것이다. 산이 2내지 4개의 카복시 그룹을 갖는 폴리카복시산인 경우, 하이드록시카빌 그룹은 치환되거나 또는 치환되지 않은 폴리메틸렌인 것이 바람직하다.
(ⅱ) 알콜
에스테르가 유도되는 알콜은 모노하이드록시 알콜 또는 트리하이드록시 알콜과 같은 폴리하이드록시 알콜일 수 있다. 예를 들어, 알콜은 하기 일반식으로 일반화할 수 있다:
R2(OH)y
상기식에서,
y는 1 이상의 정수이고, R2는 10 이하의 탄소원자와 같이 1 이상의 탄소원자를 갖는 하이드로카빌 그룹이고, -OH 그룹의 y 값에 상응하는 일가 또는 다가이고, 하나 이상의 -OH 그룹이 존재하는 경우, 서로 다른 탄소원자상에 선택적으로 치환된다.
"하이드로카빌"은 상기 산의 경우에서 정의한 바와 같은 의미를 갖는다. 알콜의 경우, 하이드로카빌 그룹은 알킬 그룹이거나 또는 치환되거나 치환되지 않은 폴리메틸렌 그룹인 것이 바람직하다. 일가 알콜의 실례는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 알콜과 같은 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 저급 알킬 알콜이다.
다가 알콜의 실례는 분자내에 2 내지 10개 바람직하게는 2 내지 6개, 더욱 바람직하게는 2 내지 4개의 하이드록시 그룹을 갖고, 2 내지 90개, 바람직하게는 2 내지 30개, 더욱 바람직하게는 2 내지 12개, 가장 바람직하게는 2 내지 5개의 탄소원자를 갖는 지방족 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 분지쇄 알콜이다. 다가 알콜의 보다 구체적인 실례는 글리콜 즉 디올, 또는 글리세롤과 같은 3가 알콜일 수 있다.
(ⅲ) 에스테르
에스테르는 단독으로 사용되거나 또는 하나이상의 에스테르와의 혼합물로서 사용될 수 있고, 탄소, 수소 및 산소로만 구성될 수 있다.
에스테르는 200 이상의 분자량을 갖거나, 또는 10 개 이상의 탄소원자를 갖거나, 또는 이 두가지 모두인 것이 바람직하다.
사용될 수 있는 에스테르의 실례는 상기에서 예로든 포화 또는 불포화 모노카복실산의 메틸 에스테르와 같은 저급 알킬 에스테르이다. 상기 에스테르는, 예를 들어, 식물성 또는 동물성 천연 유지률 비누화시키고 에스테르화시키거나 또는 이들을 저급 지방족 알콜과 함께 에스테르교환반응을 시키므로써 수득할 수 있다.
사용될 수 있는 다가 알콜의 에스테르의 실례는 모든 하이드록시 그룹이 에스테르화된 것, 모든 하이드록시 그룹이 전부 에스테르화되지는 않은 것 및 이들의 혼합물이다. 특정 실례는 글리세롤 모노에스테르 및 글리세롤 디에스테르(예, 글리세롤 모노올리에이트, 글리세롤 디올리에이트 및 글리세롤 모노스테아레이트)와 같은, 3가 알콜과 하나 이상의 상기 언급한 포화 또는 불포화 카복실산으로부터 제조한 에스테르이다. 상기 다가 에스테르는 당해분야에 기술된 바대로 에스테르화하여 제조하고/하거나 시판되는 것을 구입할 수 있다.
에스테르는 하나 이상의 유리 하이드록시 그룹을 가질 수 있다.
연료 오일
황 농도는 0.01 중량% 이하와 같이 0.05 중량% 이하인 것이 바람직하고, 0.OO5 중량% 또는 0.OOO1 중량% 이하까지 감소될 수 있다.
당해분야 기술은, 예를 들어, 용매 추출, 황산 처리법 및 하이드로탈황반응(hydrodesulphurisation)을 포함하는 방법과 같은 탄화수소 증류 연료의 황 농도 감소 방법을 기술한다.
"트리사이클릭 방향족"은 3개의 방향족 고리가 서로 융합된 고정된 시스템을 의미한다. 연료는 상기 성분을 1 중량% 미만으로 포함하는 것이 바람직하다.
"극성 성분"의 실례는 0, S 또는 N을 함유하는 화합물, 에스테르 및 알콜이다.
상기 언급한 마모 문제는 연료의 극성 성분 농도가 감소됨에 따라 점차 더 심각해지는 것으로 밝혀졌는데, 예를 들어, 연료내 극성 성분 농도가 200 ppm 미만과 같이 250 ppm 미만일 때, 구체적으로는 각각 170 ppm 및 130 ppm일 때 특히 심각해진다. 상기 극성 성분 농도는 고압 액체 크로마토그래피(종종 HPLC라고 칭함)에 의해 편리하게 측정될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 중 증류 연료 오일은 약 100 내지 약 500℃, 예컨대 약 150 내지 약 400℃의 범위에서 일반적으로 끓는다. 연료 오일은 대기압 증류물 또는 진공 증류물 또는 크랙킹된 가스오일 또는 임의의 비율의 직유(straight) 물질과 가열 및/또는 촉매 크랙킹 증류물의 블렌드를 포함할 수 있다. 가장 통상적인 석유 증류물은 케로센, 제트 연료, 디젤 연료, 난방 오일 및 중 연료 오일이고, 상기 언급된 이유로 디젤 연료가 바람직하다. 난방 오일은 대기압 직유 물질일 수 있고, 35 중량% 이하의 진공 가스 오일 또는 크랙킹된 가스 오일 또는 이둘 모두률 함유할 수 있다.
연료 오일중의 본 발명의 첨가제의 농도는 연료 중량에 대해 250,OOO ppm 이하, 예률 들어, 1 내지 1000 ppm(활성 성분)과 같은 10,OOO ppm 이하, 바람직하게는 1O 내지 500 ppm, 더욱 바람직하게는 10 내지 200 ppm일 수 있다.
첨가제는 당해분야에 공지된 방법에 의해 벌크 연료 오일로 혼입될 수 있다. 편리하게는, 첨가제는 연료 오일과 상용가능한 액체담체 매질과 첨가제의 혼합물(여기서 첨가제는 액체 매질중에 분산되어 있다)을 포함하는 농축물 형태로 혼입될 수 있다. 상기 농축물은 바람직하게는 3 내지 75 중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 60 중량%, 가장 바람직하게는 1O 내지 50 중량%의 첨가제를 바람직하게는 오일중의 용액으로서 함유한다. 담체 액체의 실례는 탄화수소 용매를 포함하는 유기 용매로서, 예를 들어, 나프타, 케로센 및 난방 오일과 같은 석유 분획; 방향족 탄화수소; 헥산 및 펜탄과 같은 파라핀계 탄화수소; 및 2-부톡시에탄올과 같은 알콕시알칸올이다. 담체 액체는 첨가제 및 연료와의 상용성의 관점에서 선택해야 한다.
보조 첨가제
본 발명의 첨가제는 단독으로 사용되거나 또는 하나이상의 첨가제와의 혼합물로서 사용될 수 있다. 이들은 당해분야에 공지된 바와 같은 하나이상의 보조 첨가제와의 배합물로서 또한 사용될 수 있으며, 예를 들어, 세제, 산화방지제(연료 분해 방지), 부식 억제제, 디헤이저(dehazer), 유화파괴제, 금속 탈활성화제, 제포제, 세탄 개선제, 보조 용제, 패키지 상용화제 및 중 증류물 저온 유동성 개선제(middle distillate cold flow improvers)가 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시 한다. 하기 물질 및 절차를 사용하였고, 결과는 하기와 같다.
첨가제
D: 글리 세롤 모노올리에이트
E: 디-이소데실 아디페이트
연료
Ⅰ 및 Ⅱ로 표시된 사용된 연료는 하기 특성을 갖는 디젤 연료이다.
Ⅰ S 함량 〈0.01%(중량/중량)
방향족 함량 〈1%(중량/중량)
세탄수 55.2 내지 56.1
저온 필터 폐색점 온도(CFPPT)
(Cold Filter Plugging Point Temperature) -36 ℃
95% 비점 273 ℃
Ⅱ S 함량 〈0.01%(중량/중량)
방향족 함량 측정하지 않음
세탄 수 측정하지 않음
CFPPT -41 ℃
95% 비점 263 ℃
시험
특정 첨가제 D 및 E를 특정 연료 Ⅰ 및 Ⅱ에 용해시키고, 생성된 조성물을 하기 방법을 이용하여 시험하였다.
· 실런더 윤활제 상의 볼 측정기 (즉, BOCLE) 시험: 문헌 [Friction and Wear devices, 2nd Ed., p 280, American Society of Lubrication Engineers, Park Ridge Ⅲ, USA ; 및 F. Tao and J. Appledorn, ASLE trans., 11, 345-352(1968)]에 기술됨
· 고주파수 왕복 릭(즉, HFRR) 시험: 문헌 [D. Wei and H. Spikes, Wear, Vol. 111, No. 2, p. 217, 1986; 및 R. Caprotti, C. Bovington, W. Fowler and M. Taylor SAE paper 922183; SAE fuels and lubes. meeting Oct. 1992; San Francisco, USA] 기술됨.
상기 두가지 방법은 연료의 윤활성을 측정하는 방법을 제공한다.
결과
결과를 하기 표에 나타내었다.
(A) BOCLE 시험
결과를 마모 자국 직경(wear scar diameter)으로 나타냈다. 그러므로, 보다 적은 값은 보다 큰 값보다 덜 마모가 일어남을 의미한다. 모든 시험은 주변 온도에서 수행하였다.
연료 Ⅰ
연료 Ⅱ
(B) HFRR 시험
결과를 마모 자국 직경으로 표시하였다. 또한, 마찰 계수를 측정하였다. 표시한 다른 온도에서 시험을 수행하였다. 연료 Ⅰ에서, 첨가제 D의 농도는 200 ppm(중량/중량)이고, 첨가제 E의 농도는 10,000 ppm이었다. 연료 Ⅱ에서, 첨가제 D의 농도는 괄호안에 표시하였다.
연료 Ⅰ
연료 Ⅱ
상기 결과는 첨가제 D 및 E를 사용하므로써 윤활성이 개선되었음을 나타낸다.

Claims (19)

  1. 0.2 중량% 이하의 황 농도를 갖는 디젤 연료 오일 대부분의 양 및 2 내지 50 개의 탄소원자를 갖는 카복실산과 1 개 이상의 탄소원자를 갖는 알콜의 에스테르를 포함하는 첨가제 소량을 포함하나, 단 (A) 첨가제가 다가 알콜과 지방산의 부분적 에스테르와 다염기산 또는 다염기산 에스테르의 혼합물이 아니고, (B) 첨가제가 디카복실산과 유불용성 글리콜 사이의 반응 생성물을 포함하지 않는, 연료 오일 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 황 농도가 0.O5 중량% 이하인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 황 농도가 0.O1 중량% 이하인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 에스테르가 유도되는 산이 일반식 R'COOH(여기서, R'는 하이드로카빌 그룹이다)를 갖는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 산이 1O 내지 30 개의 탄소원자를 갖고 포화되거나 또는 알케닐 그룹내에 1 내지 3개의 이중결합을 가지므로써 불포화된 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 산이 12 내지 22개의 탄소원자를 갖는 조성물.
  7. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 산이 일반식 R2(COOH)x(여기서, x는 2 내지 4의 정수이고, R2는 치환되거나 또는 치환되지 않은 폴리메틸렌 그룹이다)의 폴리카복실산인 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 산이 디카복실산인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬 알콜인 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 알콜와 메탄올인 조성물.
  11. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 분자내에 2 내지 10개의 하이드록시 그룹 및 2 내지 90 개의 탄소원자를 갖는 지방족, 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 분지쇄 다가 알콜인 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 알콜이 분자내에 2 내지 4 개의 하이드록시 그룹 및 2 내지 5개의 탄소원자를 갖는 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 알콜이 글리세롤인 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 에스테르가 글리세롤 모노올리에이트인 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항중 어느 한 항에 있어서, 연료 오일내의 첨가제의 농도가 연료 오일 충량당 활성 성분 1O 내지 10,000 중량ppm인 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 농도가 100 내지 200 ppm인 조성물.
  17. 디젤 엔진에서 엔진 작동시 엔진의 분사 시스템내의 마모율을 조절하기 위해 상기 디젤 엔진의 연료로서 사용되는 상기 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 따른 연료 오일 조성물의 용도.
  18. 압축-점화 엔진에 상기 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 따른 연료 오일 조성물을 연료로서 제공하므로써 엔진의 분사 시스템내의 마모율을 조절함을 포함하는 압축-점화 엔진을 작동하는 방법.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, 마모가 엔진의 분사 펌프에서 일어나는 용도 및 방법.
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