JPWO2017130977A1 - 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子 - Google Patents
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Abstract
式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とが配合された組成物であって、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、組成物が開示される。［式中、Ｍ１は、イリジウム原子等を表す。ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｅ１及びＥ２は、炭素原子又は窒素原子を表す。環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、環Ｒ２は、芳香族炭化水素環等を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、窒素原子等を表す。Ｇ１は、単結合等を表す。］
Description
本発明は、組成物、燐光発光性化合物及び発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層等を有する。
特許文献１には、下記式で表されるイリジウム錯体（Ｍ０）及び化合物（Ｈ０）を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。
しかしながら、上記の特許文献１に記載された発光素子は、初期劣化の抑制が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用な組成物及び燐光発光性化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、初期劣化が十分に抑制された発光素子を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の組成物を含む有機層又は特定の燐光発光性化合物が配合された有機層を備える発光素子において、塩素原子が発光素子の初期劣化に大きく影響を与えることを見出し、更に、塩素原子を特定の量に制御することにより、発光素子の初期劣化を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献１には、該発光層中に含まれる塩素原子の量が初期劣化に影響するとの記載はない。
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［１９］を提供するものである。
［１］式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とが配合された組成物であって、
前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、組成物。
［式中、
Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及び前記ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、［１］に記載の組成物。
［３］前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．８質量ｐｐｍ以下である、［２］に記載の組成物。
［４］前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．０１質量ｐｐｍ以上３．０質量ｐｐｍ以下である、［２］に記載の組成物。
［５］前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．１質量ｐｐｍ以上０．８質量ｐｐｍ以下である、［２］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される化合物である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［７］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される化合物、式（１−Ａ２）で表される化合物、式（１−Ａ３）で表される化合物又は式（１−Ａ４）で表される化合物である、［６］に記載の組成物。
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
［８］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ３）で表される化合物であり、
前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、［７］に記載の組成物。
［９］前記ホスト材料が、式（Ｈ−１）で表される化合物である、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
［１１］式（１）で表される燐光発光性化合物であって、
不純物として含まれる塩素原子の量が、前記燐光発光性化合物の全量に対して、１５質量ｐｐｍ以下である、燐光発光性化合物。
［式中、
Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１２］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される化合物である、［１１］に記載の燐光発光性化合物。
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［１３］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される化合物、式（１−Ａ２）で表される化合物、式（１−Ａ３）で表される化合物又は式（１−Ａ４）で表される化合物である、［１２］に記載の燐光発光性化合物。
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
［１４］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ３）で表される化合物であり、
前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、［１３］に記載の燐光発光性化合物。
［１５］前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．９質量ｐｐｍ以下である、［１１］〜［１４］のいずれかに記載の燐光発光性化合物。
［１６］前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．０１質量ｐｐｍ以上１２質量ｐｐｍ以下である、［１１］〜［１４］のいずれかに記載の燐光発光性化合物。
［１７］前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．１質量ｐｐｍ以上０．９質量ｐｐｍ以下である、［１５］又は［１６］に記載の燐光発光性化合物。
［１８］［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物を含む有機層を備える、発光素子。
［１９］［１１］〜［１７］のいずれかに記載の燐光発光性化合物が配合された有機層を備える、発光素子。
前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、組成物。
Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及び前記ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、［１］に記載の組成物。
［３］前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．８質量ｐｐｍ以下である、［２］に記載の組成物。
［４］前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．０１質量ｐｐｍ以上３．０質量ｐｐｍ以下である、［２］に記載の組成物。
［５］前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．１質量ｐｐｍ以上０．８質量ｐｐｍ以下である、［２］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される化合物である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［７］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される化合物、式（１−Ａ２）で表される化合物、式（１−Ａ３）で表される化合物又は式（１−Ａ４）で表される化合物である、［６］に記載の組成物。
［８］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ３）で表される化合物であり、
前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、［７］に記載の組成物。
［９］前記ホスト材料が、式（Ｈ−１）で表される化合物である、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
［１１］式（１）で表される燐光発光性化合物であって、
不純物として含まれる塩素原子の量が、前記燐光発光性化合物の全量に対して、１５質量ｐｐｍ以下である、燐光発光性化合物。
Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１２］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される化合物である、［１１］に記載の燐光発光性化合物。
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［１３］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される化合物、式（１−Ａ２）で表される化合物、式（１−Ａ３）で表される化合物又は式（１−Ａ４）で表される化合物である、［１２］に記載の燐光発光性化合物。
［１４］前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ３）で表される化合物であり、
前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、［１３］に記載の燐光発光性化合物。
［１５］前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．９質量ｐｐｍ以下である、［１１］〜［１４］のいずれかに記載の燐光発光性化合物。
［１６］前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．０１質量ｐｐｍ以上１２質量ｐｐｍ以下である、［１１］〜［１４］のいずれかに記載の燐光発光性化合物。
［１７］前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．１質量ｐｐｍ以上０．９質量ｐｐｍ以下である、［１５］又は［１６］に記載の燐光発光性化合物。
［１８］［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物を含む有機層を備える、発光素子。
［１９］［１１］〜［１７］のいずれかに記載の燐光発光性化合物が配合された有機層を備える、発光素子。
本発明によれば、初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用な組成物及び燐光発光性化合物を提供することができる。また、本発明によれば、初期劣化が十分に抑制された発光素子を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
燐光発光性化合物及び金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
（架橋基Ａ群）
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は置換基を有していてもよい。］
「置換基」とは、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
「塩素」とは、原子番号１７の元素を意味する。「臭素」とは、原子番号３５の元素を意味する。
［式（１）で表される燐光発光性化合物］
まず、本実施形態に係る組成物に配合される式（１）で表される燐光発光性化合物について説明する。
まず、本実施形態に係る組成物に配合される式（１）で表される燐光発光性化合物について説明する。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物（金属錯体）であり、好ましくは、室温（２５℃）で三重項励起状態からの発光を示す化合物である。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、好ましくは発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満である化合物であり、より好ましくは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４９０ｎｍ未満である化合物であり、更に好ましくは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４２０ｎｍ以上４８５ｎｍ未満である化合物であり、特に好ましくは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である化合物であり、とりわけ好ましくは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４６０ｎｍ以上４７５ｎｍ未満である化合物である。
燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭ１と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成される燐光発光性化合物である。
Ｍ１は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
Ｅ１及びＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ１は、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環であることが好ましく、ジアゾール環又はトリアゾール環であることがより好ましく、ジアゾール環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ２は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
環Ｒ２としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることがより好ましい。
ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１１）、（ＡＡ−３３）又は（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜式（ＡｒＤＡ−３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）で表される基である。
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）又は（Ｄ−Ａ４）で表される基である。
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）又は（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ｃ２）で表される基である。
Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチル基又はシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
式（Ｄ−Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
式（Ｄ−Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
式（Ｄ−Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜（Ｄ−Ｃ−１７）で表される基が挙げられる。
ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
本実施形態に係る発光素子の初期劣化が更に抑制されるので、環Ｒ１及び環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環が、置換基を有することが好ましく、環Ｒ１が、置換基を有することがより好ましい。
環Ｒ１及び環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環が有する置換基としては、好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であり、より好ましくは置換基を有していてもよいアリール基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ４）、（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基である。
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記式で表される配位子であってもよい。
＊は、Ｍ１と結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。］
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（１−Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
［式（１−Ａ）で表される化合物］
環Ｒ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｒ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｒ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ１１Ａ及びＥ１３Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
環Ｒ１Ａは、ジアゾール環であることが好ましい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ４）、（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基であることが殊更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ４）、（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基であることが殊更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１３Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１３Ａが存在する場合、Ｒ１３Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ４）、（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基であることが殊更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１３Ａが炭素原子である場合、Ｒ１３Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｒ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１Ａ及びＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが特に好ましく、水素原子であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましく、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ４）、（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基であることがとりわけ好ましい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基である場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ１１Ａ又はＲ１２Ａが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが更に好ましい。
Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるため、Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、及び、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａは、環を形成しないことが好ましい。また、式（１）で表される燐光発光性化合物の合成が容易になるため、Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、環を形成しないことが好ましく、Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、環を形成しないことがより好ましい。
式（１−Ａ）で表される化合物は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が更に抑制されるので、式（１−Ａ１）で表される化合物、式（１−Ａ２）で表される化合物、式（１−Ａ３）で表される化合物又は式（１−Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される化合物又は式（１−Ａ３）で表される化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ３）で表される化合物であることが更に好ましい。
式（１−Ａ１）で表される化合物としては、例えば、表１に示す式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１１）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−９）で表される化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−７）で表される化合物である。
式（１−Ａ２）で表される化合物としては、例えば、表２に示す式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−８）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−６）で表される化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−４）で表される化合物である。
式（１−Ａ３）で表される化合物としては、例えば、表３に示す式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１１）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−９）で表される化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−８）で表される化合物である。
式（１−Ａ４）で表される化合物としては、例えば、表４に示す式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−８）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−６）で表される化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−５）で表される化合物である。
式（１）で表される化合物としては、例えば、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１１）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−８）、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１１）、式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−８）及び下記式（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−５）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−９）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−６）、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−９）、式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−６）又は式（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−５）で表される化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−７）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−４）、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−８）、式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−５）又は式（１−Ａ−３）〜（１−Ａ−５）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−７）又は式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−８）で表される化合物であり、特に好ましくは式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−８）で表される化合物である。
［式（１）で表される燐光発光性化合物の入手方法］
式（１）で表される燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２００７／０９７１５３号、特開２０１３−０４８１９０号公報、国際公開第２００４／１０１７０７号、特開２０１３−１４７４４９号公報、特開２０１３−１４７４５０号公報、特開２０１３−１４７５５１号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することにより、入手可能である。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２００７／０９７１５３号、特開２０１３−０４８１９０号公報、国際公開第２００４／１０１７０７号、特開２０１３−１４７４４９号公報、特開２０１３−１４７４５０号公報、特開２０１３−１４７５５１号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することにより、入手可能である。
［式（１）で表される燐光発光性化合物に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）］
本実施形態に係る組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量（Ｃ１）は、燐光発光性化合物の全量に対して、通常、１５質量ｐｐｍ以下である。本実施形態に係る燐光発光性化合物において、不純物として含まれる塩素原子の量は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは１３質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは９質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは５質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは１質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０．９質量ｐｐｍ以下であり、殊更に好ましくは０質量ｐｐｍである。
本実施形態に係る組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量（Ｃ１）は、燐光発光性化合物の全量に対して、通常、１５質量ｐｐｍ以下である。本実施形態に係る燐光発光性化合物において、不純物として含まれる塩素原子の量は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは１３質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは９質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは５質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは１質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０．９質量ｐｐｍ以下であり、殊更に好ましくは０質量ｐｐｍである。
また、本実施形態に係る燐光発光性化合物において、不純物として含まれる塩素原子の量は、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上１２質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上１１質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上１０質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．５質量ｐｐｍ以上９質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０．９質量ｐｐｍ以上９質量ｐｐｍ以下である。
また、本実施形態に係る燐光発光性化合物において、不純物として含まれる塩素原子の量は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制され、且つ、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上５質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上１質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上０．９質量ｐｐｍ以下である。
本明細書において、「塩素原子の量」は、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定することができる。即ち、「塩素原子の量」とは、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定した際の塩素の質量濃度を意味する。また、「塩素原子の量」が「０質量ｐｐｍ」とは、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定した際に、塩素の質量濃度が検出限界以下であることを意味する。
Ｃ１の具体的な算出方法を後述の実施例Ｄ１及び実施例Ｄ２を用いて、説明する。
まず、実施例Ｄ１では、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定した燐光発光性化合物ＭＣ３の塩素原子の量は検出限界以下であるため、Ｃ１は０質量ｐｐｍである。
次に、実施例Ｄ２では、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定した燐光発光性化合物ＭＣ３及び燐光発光性化合物ＭＣ２の塩素原子の量は、それぞれ、検出限界以下（即ち、０質量ｐｐｍ）及び９質量ｐｐｍである。また、燐光発光性化合物ＭＣ３と燐光発光性化合物ＭＣ２との質量比は、燐光発光性化合物ＭＣ３：燐光発光性化合物ＭＣ２＝２２．５：２．５である。
よって、Ｃ１は、各燐光発光性化合物に含まれる塩素原子の量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
Ｃ１＝｛０×２２．５／（２２．５＋２．５）｝＋｛９×２．５／（２２．５＋２．５）｝＝０．９質量ｐｐｍ
Ｃ１＝｛０×２２．５／（２２．５＋２．５）｝＋｛９×２．５／（２２．５＋２．５）｝＝０．９質量ｐｐｍ
前述の実施例Ｄ２におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ３における、Ｃ１は、以下のとおり求められる。
Ｃ１＝｛０×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＋｛９×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＝４．５質量ｐｐｍ
Ｃ１＝｛０×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＋｛９×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＝４．５質量ｐｐｍ
前述の実施例Ｄ１におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ４における、Ｃ１は、９質量ｐｐｍである。
前述の実施例Ｄ２におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ５における、Ｃ１は、以下のとおり求められる。
Ｃ１＝｛９×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＋｛１６×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＝１２．５質量ｐｐｍ
Ｃ１＝｛９×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＋｛１６×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＝１２．５質量ｐｐｍ
前述の実施例Ｄ１におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、比較例ＣＤ１における、Ｃ１は、１６質量ｐｐｍである。
［Ｃ１の低減方法］
Ｃ１の低減方法としては、例えば、精製、及び、脱ハロゲン化剤による処理から選ばれる少なくとも１種の方法が挙げられる。
Ｃ１の低減方法としては、例えば、精製、及び、脱ハロゲン化剤による処理から選ばれる少なくとも１種の方法が挙げられる。
［精製］
精製としては、第４版実験化学講座（１９９３年、丸善）、第５版実験化学講座（２００７年、丸善）、新実験化学講座（１９７５年、丸善）、有機化学実験のてびき（１９８８年、化学同人）等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
精製としては、第４版実験化学講座（１９９３年、丸善）、第５版実験化学講座（２００７年、丸善）、新実験化学講座（１９７５年、丸善）、有機化学実験のてびき（１９８８年、化学同人）等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
精製としては、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー、又は、吸着等が挙げられる。
精製において、精製を２回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
昇華において、真空度及び昇華温度は、昇華する材料に合わせて、適宜、設定すればよい。真空度は、好ましくは１×１０−１０〜１×１０５Ｐａであり、より好ましくは１×１０−７〜１×１０２Ｐａであり、更に好ましくは１×１０−５〜１Ｐａであり、特に好ましくは１×１０−４〜１×１０−２Ｐａである。また、昇華温度は、好ましくは−１００℃〜１０００℃であり、より好ましくは０℃〜７００℃であり、更に好ましくは１００℃〜５００℃であり、特に好ましくは２００℃〜３５０℃である。
抽出としては、好ましくは、分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出であり、より好ましくは、分液である。
抽出に用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
クロマトグラフィーとしては、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。
カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
再沈殿に用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
再結晶に用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
吸着としては、吸着剤による処理が好ましい。また、吸着剤としては、好ましくは、活性炭、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。
吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
［脱ハロゲン化剤による処理］
脱ハロゲン化剤による処理としては、国際公開第２００６／０３７４５８号、特開２００７−２２０７７２号公報、特開２００７−０７７０７８号公報、国際公開第２００５／０８４０８３号等の文献に記載の公知の方法が挙げられる。
脱ハロゲン化剤による処理としては、国際公開第２００６／０３７４５８号、特開２００７−２２０７７２号公報、特開２００７−０７７０７８号公報、国際公開第２００５／０８４０８３号等の文献に記載の公知の方法が挙げられる。
脱ハロゲン化剤による処理としては、例えば、ヒドリド還元剤で還元する方法、及び、金属又は有機金属化合物を反応させる方法等が挙げられる。
ヒドリド還元剤としては、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カルシウム及び水素化マグネシウム等のアルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物；水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）及び水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（Ｒｅｄ−Ａｌ）等の水素化アルミニウム化合物；ジボラン（Ｂ２Ｈ６）、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及び水素化トリエチルホウ素リチウム（Ｓｕｐｅｒ−Ｈｙｄｒｉｄｅ）等の水素化ホウ素化合物；シラン（ＳｉＨ４）及びトリエチルシラン（Ｅｔ３ＳｉＨ）等の水素化ケイ素化合物；並びに、スタンナン（ＳｎＨ４）及び水素化トリブチルスズ（ＴＢＴ）等の水素化スズ化合物が挙げられる。
金属を反応させる方法において、金属としては、リチウム、ナトリウム、マグネシウム及び亜鉛等が挙げられる。
有機金属化合物を反応させる方法において、有機金属化合物としては、ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機リチウム化合物；グリニャール試薬等の有機マグネシウム化合物；並びに、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物が挙げられる。
脱ハロゲン化剤による処理は、Ｃ１をより低減することができるので、好ましくは、式（Ｚ１）で表される化合物を反応させる方法である。
ＲＺ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＺＺ１は、置換基Ｚ群からなる群から選ばれる基を表す。］
＜置換基Ｚ群＞
−Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
−Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
−Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
−Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、下記式（Ｗ−１）−（Ｗ−１０）で表される基が例示される。
ＲＺ１は、好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＺ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアルコキシ基であり、特に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
置換基Ｚ群から選ばれる基は、好ましくは、−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基であり、より好ましくは、式（Ｗ−７）で表される基である。
脱ハロゲン化剤による処理は、通常、溶媒中で行う。反応に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
溶媒の使用量は、通常、式（１）で表される燐光発光性化合物の合計１００質量部に対して、１０〜１０００００質量部である。
脱ハロゲン化剤による処理において、反応時間は、通常、３０分〜１５０時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
脱ハロゲン化剤による処理において、反応を促進するために、パラジウム触媒及びニッケル触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）が挙げられる。ニッケル触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（１，４−シクロオクタジエン）ニッケル（０）が挙げられる。触媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
触媒の使用量は、式（１）で表される燐光発光性化合物のモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１〜３モル当量である。
パラジウム触媒又はニッケル触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。リン化合物は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
脱ハロゲン化剤による処理において、反応を促進するために、塩基及び相間移動触媒を用いてもよい。また、必要に応じて、触媒と塩基及び／又は相間移動触媒とを併用してもよい。
塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、式（１）で表される燐光発光性化合物の合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。
脱ハロゲン化剤による処理において、反応を２回以上行う場合、それらは同一の条件で反応させてもよく、異なる条件で反応させてもよい。
Ｃ１の低減方法としては、Ｃ１をより低減できるため、脱ハロゲン化剤による処理を行うことが好ましく、精製及び脱ハロゲン化剤による処理の両方を行うことがより好ましく、昇華及び／又は再結晶、並びに、脱ハロゲン化剤による処理の両方を行うことが更に好ましく、再結晶、及び、脱ハロゲン化剤による処理の両方を行うことが特に好ましい。
［ホスト材料］
次に、本実施形態に係る組成物に配合されるホスト材料について説明する。
次に、本実施形態に係る組成物に配合されるホスト材料について説明する。
ホスト材料は、塩素原子を除く典型元素から構成される化合物である。
ホスト材料は、発光性、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有することが好ましく、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有することがより好ましい。
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、式（１）で表される燐光発光性化合物の有するＴ１と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、水素原子、炭素原子、第１３族元素、第１４族元素（但し、炭素原子は除く）、第１５族元素、第１６族元素及びフッ素原子から選ばれる１種以上の原子から構成される化合物が挙げられ、好ましくは、水素原子と炭素原子とから構成される化合物、又は、水素原子と、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びフッ素原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される化合物であり、より好ましくは、水素原子と炭素原子とから構成される化合物、又は、水素原子と、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される化合物であり、更に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される化合物であり、特に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される化合物であり、とりわけ好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子と、硫黄原子とから構成される化合物である。
ホスト材料は、低分子化合物（以下、「低分子ホスト材料」ともいう。）と高分子化合物（以下、「高分子ホスト材料」ともいう。）とに分類され、好ましくは、低分子化合物である。
［高分子ホスト材料］
高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
［低分子ホスト材料］
低分子ホスト材料としては、例えば、水素原子と炭素原子とから構成される芳香族炭化水素環を有する化合物、及び、典型元素から構成される複素環式化合物が挙げられ、典型元素から構成される複素環式化合物が好ましい。
低分子ホスト材料としては、例えば、水素原子と炭素原子とから構成される芳香族炭化水素環を有する化合物、及び、典型元素から構成される複素環式化合物が挙げられ、典型元素から構成される複素環式化合物が好ましい。
低分子ホスト材料における複素環式化合物としては、好ましくは、水素原子と、炭素原子と、第１３族元素、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素及びフッ素原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物であり、より好ましくは、水素原子と、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びフッ素原子からなる群からなる群より選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物であり、更に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群からなる群より選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物であり、特に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子及び硫黄原子からなる群からなる群より選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物とから構成される複素環式化合物である。
低分子ホスト材料において、芳香族炭化水素環及び複素環が有していてもよい置換基としては、好ましくは、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、とりわけ好ましくは、１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
低分子ホスト材料において、複素環式化合物は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を有する低分子化合物（即ち、芳香族複素環式化合物）であることが好ましい。
低分子ホスト材料において、芳香族複素環を構成する原子の好ましい範囲は、前述の低分子ホスト材料における複素環を構成する原子の好ましい範囲と同じである。
低分子ホスト材料において、芳香族複素環が有していてもよい置換基の好ましい範囲は、前述の低分子ホスト材料における複素環が有していてもよい置換基の好ましい範囲と同じである。
低分子ホスト材料における芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、クリセン環又はトリフェニレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
低分子ホスト材料における複素環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環及びフェノチアジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
［式（Ｈ−１）で表される化合物］
低分子ホスト材料は、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
低分子ホスト材料は、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記式（ＴＤＡ−１）又は（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、上記式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基が殊更に好ましく、式（ＡＡ−１４）で表される基が最も好ましい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
低分子ホスト材料としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
［低分子ホスト材料の入手方法］
低分子ホスト材料は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２００７／０９７１５３号、国際公開第２００９／０８６０２８号、国際公開第２００９／０９６２０２号、特開２００９−４６４０８号公報、特開２００９−２６７２５５号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することにより、入手可能である。
低分子ホスト材料は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２００７／０９７１５３号、国際公開第２００９／０８６０２８号、国際公開第２００９／０９６２０２号、特開２００９−４６４０８号公報、特開２００９−２６７２５５号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することにより、入手可能である。
［低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量（ＣＨ）の低減方法］
低分子ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の量の低減方法としては、例えば、精製、及び、脱ハロゲン化剤による処理から選ばれる少なくとも１種の方法が挙げられ、低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量をより低減できるため、精製が好ましく、昇華及び／又は再結晶がより好ましく、昇華が更に好ましい。
低分子ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の量の低減方法としては、例えば、精製、及び、脱ハロゲン化剤による処理から選ばれる少なくとも１種の方法が挙げられ、低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量をより低減できるため、精製が好ましく、昇華及び／又は再結晶がより好ましく、昇華が更に好ましい。
低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量の低減方法における精製及び脱ハロゲン化剤による処理の例、定義及び好ましい範囲は、前述のＣ１の低減方法における精製及び脱ハロゲン化剤による処理の例、定義及び好ましい範囲と同じである。
低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量の低減方法における脱ハロゲン化剤による処理において、溶媒の使用量は、通常、低分子ホスト材料の合計１００質量部に対して、１０〜１０００００質量部である。
低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量の低減方法における脱ハロゲン化剤による処理において、触媒の使用量は、低分子ホスト材料のモル数の合計に対する遷移金属の量に対して、通常、０．００００１〜３モル当量である。
低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量の低減方法における脱ハロゲン化剤による処理において、塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、低分子ホスト材料の合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。
ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の量（ＣＨ）は、特に限定されないが、通常、ホスト材料の全量に対して、５０質量ｐｐｍ未満であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは３０質量ｐｐｍ未満であり、より好ましくは９質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは５質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは１質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０質量ｐｐｍである。
ＣＨの具体的な算出方法は、前述のＣ１の具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
例えば、前述の実施例Ｄ１におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ１における、ＣＨは０質量ｐｐｍである。
＜組成物＞
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とが配合された組成物であり、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である。
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とが配合された組成物であり、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である。
本実施形態に係る組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物は、１種単独で配合されていても、２種以上配合されていてもよい。また、本実施形態に係る組成物において、ホスト材料は、１種単独で配合されていても、２種以上配合されていてもよい。
本実施形態に係る組成物は、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及びホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、組成物に配合される固形分全量に対して、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは３．５質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは３．１質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは２．７質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは２．３質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは１．８質量ｐｐｍ以下であり、殊更に好ましくは１．２質量ｐｐｍであり、殊更により好ましくは０．８質量ｐｐｍ以下であり、殊更に更に好ましくは０．３質量ｐｐｍ以下であり、殊更に特に好ましくは０質量ｐｐｍである。
また、本実施形態に係る組成物は、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及びホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、組成物に配合される固形分全量に対して、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上３．０質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０２質量ｐｐｍ以上２．７質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上２．５質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０．２質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下である。
また、本実施形態に係る組成物は、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及びホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、組成物に配合される固形分全量に対して、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制され、且つ、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０２質量ｐｐｍ以上１．８質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上１．２質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上０．８質量ｐｐｍ以下である。
例えば、本実施形態に係る組成物に配合される固形分が燐光発光性化合物及びホスト材料のみであるとき、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及びホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量（質量ｐｐｍ）は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計質量に対する、式（１）で表される燐光発光性化合物の質量の比をＷ１、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計質量に対する、ホスト材料の合計質量の比をＷＨとしたとき、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨで表される。
Ｗ１は、通常、０．０００１〜０．９０であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．０１〜０．６０であることが好ましく、０．１０〜０．４０であることがより好ましい。
Ｗ１の具体的な算出方法を後述の実施例Ｄ１及び実施例Ｄ２を用いて、説明する。
まず、実施例Ｄ１では、化合物ＨＭ−１（ホスト材料）と燐光発光性化合物ＭＣ３との質量比は、化合物ＨＭ−１：燐光発光性化合物ＭＣ３＝７５：２５である。
よって、Ｗ１は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
Ｗ１＝２５／（７５＋２５）＝０．２５
Ｗ１＝２５／（７５＋２５）＝０．２５
実施例Ｄ２では、化合物ＨＭ−１と燐光発光性化合物ＭＣ３と燐光発光性化合物ＭＣ２との質量比は、化合物ＨＭ−１：燐光発光性化合物ＭＣ３：燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５：２２．５：２．５である。
よって、Ｗ１は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
Ｗ１＝（２２．５＋２．５）／（７５＋２２．５＋２．５）＝０．２５
Ｗ１＝（２２．５＋２．５）／（７５＋２２．５＋２．５）＝０．２５
同様にして、実施例Ｄ３における、Ｗ１は、以下のとおり求められる。
Ｗ１＝（１２．５＋１２．５）／（７５＋１２．５＋１２．５）＝０．２５
Ｗ１＝（１２．５＋１２．５）／（７５＋１２．５＋１２．５）＝０．２５
同様にして、実施例Ｄ４における、Ｗ１は、以下のとおり求められる。
Ｗ１＝２５／（７５＋２５）＝０．２５
Ｗ１＝２５／（７５＋２５）＝０．２５
同様にして、実施例Ｄ５における、Ｗ１は、以下のとおり求められる。
Ｗ１＝（１２．５＋１２．５）／（７５＋１２．５＋１２．５）＝０．２５
Ｗ１＝（１２．５＋１２．５）／（７５＋１２．５＋１２．５）＝０．２５
同様にして、比較例ＣＤ１における、Ｗ１は、以下のとおり求められる。
Ｗ１＝２５／（７５＋２５）＝０．２５
Ｗ１＝２５／（７５＋２５）＝０．２５
ＷＨは、通常、０．１〜０．９９９９であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．４０〜０．９９であることが好ましく、０．６０〜０．９０であることがより好ましい。
ＷＨの具体的な算出方法は、Ｗ１の具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
例えば、前述の実施例Ｄ１におけるＷ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ１における、ＷＨは、以下のとおり求められる。
ＷＨ＝７５／（７５＋２５）＝０．７５
ＷＨ＝７５／（７５＋２５）＝０．７５
上述のとおり、Ｃ１、ＣＨ、Ｗ１及びＷＨを算出することにより、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨを算出することができる。
例えば、実施例Ｄ１におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（０×０．２５）＋（０×０．７５）＝０質量ｐｐｍ
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（０×０．２５）＋（０×０．７５）＝０質量ｐｐｍ
実施例Ｄ２におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（０．９×０．２５）＋（０×０．７５）＝０．２３質量ｐｐｍ
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（０．９×０．２５）＋（０×０．７５）＝０．２３質量ｐｐｍ
実施例Ｄ３におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（４．５×０．２５）＋（０×０．７５）＝１．１３質量ｐｐｍ
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（４．５×０．２５）＋（０×０．７５）＝１．１３質量ｐｐｍ
実施例Ｄ４におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（９×０．２５）＋（０×０．７５）＝２．２５質量ｐｐｍ
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（９×０．２５）＋（０×０．７５）＝２．２５質量ｐｐｍ
実施例Ｄ５におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（１２．５×０．２５）＋（０×０．７５）＝３．１３質量ｐｐｍ
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（１２．５×０．２５）＋（０×０．７５）＝３．１３質量ｐｐｍ
比較例ＣＤ１におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（１６×０．２５）＋（０×０．７５）＝４．００質量ｐｐｍ
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（１６×０．２５）＋（０×０．７５）＝４．００質量ｐｐｍ
Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは３．５質量ｐｐｍ以下であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは３．１質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは２．７質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは２．３質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは１．８質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは１．２質量ｐｐｍであり、殊更に好ましくは０．８質量ｐｐｍ以下であり、殊更により好ましくは０．３質量ｐｐｍ以下であり、最も好ましくは０質量ｐｐｍである。
また、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上３．０質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０２質量ｐｐｍ以上２．７質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上２．５質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０．２質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下である。
また、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制され、且つ、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０２質量ｐｐｍ以上１．８質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上１．２質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上０．８質量ｐｐｍ以下である。
本実施形態に係る組成物は、更に、式（２’）を満たすことが好ましい。
ＣＨ≦Ｃ１≦１５質量ｐｐｍ （２’）
［式中、Ｃ１及びＣＨは前記と同じ意味を表す。］
ＣＨ≦Ｃ１≦１５質量ｐｐｍ （２’）
［式中、Ｃ１及びＣＨは前記と同じ意味を表す。］
式（２’）は、好ましくは式（２’−１）であり、より好ましくは式（２’−２）であり、更に好ましくは式（２’−３）であり、特に好ましくは式（２’−４）であり、とりわけ好ましくは式（２’−５）である。
ＣＨ≦Ｃ１≦１３質量ｐｐｍ （２’−１）
ＣＨ≦Ｃ１≦９質量ｐｐｍ （２’−２）
ＣＨ≦Ｃ１≦５質量ｐｐｍ （２’−３）
ＣＨ≦Ｃ１≦１質量ｐｐｍ （２’−４）
ＣＨ＝Ｃ１＝０質量ｐｐｍ （２’−５）
［式中、Ｃ１及びＣＨは前記と同じ意味を表す。］
ＣＨ≦Ｃ１≦９質量ｐｐｍ （２’−２）
ＣＨ≦Ｃ１≦５質量ｐｐｍ （２’−３）
ＣＨ≦Ｃ１≦１質量ｐｐｍ （２’−４）
ＣＨ＝Ｃ１＝０質量ｐｐｍ （２’−５）
［式中、Ｃ１及びＣＨは前記と同じ意味を表す。］
本実施形態に係る組成物における式（１）で表される燐光発光性化合物の配合量は、特に制限されないが、組成物に配合される固形分全量基準で、０．０１〜９０質量％であってよく、１〜６０質量％であることが好ましく、１０〜４０質量％であることがより好ましい。
本実施形態に係る組成物におけるホスト材料の配合量は、特に制限されないが、組成物に配合される固形分全量基準で、１０〜９９．９９質量％であってよく、４０〜９９質量％であることが好ましく、６０〜９０質量％であることがより好ましい。
［その他の成分］
本実施形態に係る組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有していてもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、ホスト材料とは異なる。
本実施形態に係る組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有していてもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、ホスト材料とは異なる。
本実施形態に係る組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する場合、これらの材料に含まれる塩素原子の量を、前述の精製、及び、前述の脱ハロゲン化剤による処理から選ばれる少なくとも１種の方法により、低減しておくことが好ましい。
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
本実施形態に係る組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
正孔輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態に係る組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
電子輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態に係る組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［発光材料］
発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
本実施形態に係る組成物において、発光材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１〜４００質量部であり、好ましくは１〜１５０質量部である。
発光材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（１）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、式（１）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態に係る組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
酸化防止剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［インク］
式（１）で表される燐光発光性化合物と、ホスト材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
式（１）で表される燐光発光性化合物と、ホスト材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
インクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目詰まり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
インクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
＜発光素子＞
本実施形態に係る発光素子は、本実施形態に係る組成物を含む有機層を備える発光素子又は本実施形態に係る燐光発光性化合物が配合された有機層を備えた発光素子である。
本実施形態に係る発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態に係る組成物を含む有機層又は本実施形態に係る燐光発光性化合物が配合された有機層とを有していてもよい。
本実施形態に係る発光素子は、本実施形態に係る組成物を含む有機層を備える発光素子又は本実施形態に係る燐光発光性化合物が配合された有機層を備えた発光素子である。
本実施形態に係る発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態に係る組成物を含む有機層又は本実施形態に係る燐光発光性化合物が配合された有機層とを有していてもよい。
［層構成］
本実施形態に係る組成物を含む有機層及び本実施形態に係る燐光発光性化合物が配合された有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、発光層であることが好ましい。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含有する。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させることで調製したインクを用いて、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
本実施形態に係る組成物を含む有機層及び本実施形態に係る燐光発光性化合物が配合された有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、発光層であることが好ましい。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含有する。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させることで調製したインクを用いて、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態に係る発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態に係る組成物及び本実施形態に係る燐光発光性化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層の形成に用いられる正孔輸送材料としては、下記式（Ｘ）で表される構成単位と、式（３）で表される構成単位及び式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「正孔輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。正孔輸送層の高分子化合物は、下記式（Ｙ）で表される構成単位をさらに含んでいてもよい。
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ａＸ１は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａＸ２は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ−１）又は式（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ−１）、式（ＡＡ−２）又は式（ＡＡ−７）−（ＡＡ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）−（Ａ−１１）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４及びＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ−１）−（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−１）−（Ｘ−６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）−（Ｘ−６）で表される構成単位である。
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）−（Ｘ１−１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−３）−（Ｘ１−１０）で表される構成単位である。
正孔輸送層の高分子化合物において、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層の高分子化合物を用いて得られる正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層は、正孔輸送層の高分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、正孔輸送層の高分子化合物が分子内若しくは分子間、又は、分子内及び分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する層であってもよいが、正孔輸送層の高分子化合物の架橋体を含有する層であることが好ましい。正孔輸送層の高分子化合物の架橋体は、正孔輸送層の高分子化合物と、他の材料とが、分子間で架橋されたものであってもよい。
上記式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９９モル％であり、より好ましくは１０〜８０モル％であり、更に好ましくは２０〜７０モル％である。
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、上記式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＡは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ｎは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
Ａｒ１は、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基である。
Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基及び複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。
ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
ＬＡで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。
アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子及びシアノ基が挙げられる。
アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子及びシアノ基が挙げられる。
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、フッ素原子、シアノ基及び架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
ＬＡで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
ＬＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘで表される架橋基としては、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−７）〜（ＸＬ−１０）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−９）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９０モル％であり、より好ましくは３〜７５モル％であり、更に好ましくは５〜６０モル％である。
式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、上記式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、上記式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基である。］
ｍＡは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
ｍは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
ｃは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０である。
Ａｒ３は、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
Ａｒ２及びＡｒ４は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ２及びＡｒ４で表されるアリーレン基の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ａｒ２及びＡｒ４で表される２価の複素環基の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
ＫＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、フェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸで表される架橋基の定義及び例と同じである。
式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９０モル％であり、より好ましくは３〜５０モル％であり、更に好ましくは５〜２０モル％である。
式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜式（４−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるため、好ましくは、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３−１）〜式（３−１５）、式（３−１９）、式（３−２０）、式（３−２３）、式（３−２５）又は式（３−３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３−１）〜式（３−１３）又は式（３−３０）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（３−１）〜式（３−９）又は式（３−３０）で表される構成単位である。
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）−（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ−１）−（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）−（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）−（ＡＡ−２１）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）又は式（ＡＡ−３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）−（Ｙ−１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る発光素子の初期劣化の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）−（Ｙ−３）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）−（Ｙ−１０）で表される構成単位である。
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）−（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）−（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。
式（Ｙ−３）で表される構成単位は、式（Ｙ−３’）で表される構成単位であることが好ましい。
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−４）で表される構成単位は、式（Ｙ−４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−６）で表される構成単位は、式（Ｙ−６’）で表される構成単位であることが好ましい。
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）〜式（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜式（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３００）〜式（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられ、好ましくは、式（Ｙ−１０１）〜式（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜式（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３０１）〜式（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
本実施形態に係る発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、式（ＥＴ−１）で表される構成単位及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−ＲＥ３−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１ （ＥＳ−１）
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ３が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ３は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲＥ３’を表し（ＲＥ３’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２ −、−ＳＯ３ −、−ＳＯ２ −又は−ＰＯ３ ２−を表す。ＹＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ１は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４ −、ＲＥ４ＳＯ３ −、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−、ＨＳＯ４ −、ＰＯ４ ３−、ＨＰＯ４ ２−、Ｈ２ＰＯ４ −、ＢＦ４ −又はＰＦ６ −を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ３が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ３は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲＥ３’を表し（ＲＥ３’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２ −、−ＳＯ３ −、−ＳＯ２ −又は−ＰＯ３ ２−を表す。ＹＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ１は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４ −、ＲＥ４ＳＯ３ −、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−、ＨＳＯ４ −、ＰＯ４ ３−、ＨＰＯ４ ２−、Ｈ２ＰＯ４ −、ＢＦ４ −又はＰＦ６ −を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ１は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
−Ｏ−（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘ−Ｃｍ’Ｈ２ｍ’＋１ （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
ｎＥ３は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ１は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ１は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
ＲＥ３が−Ｏ−ＲＥ３’の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記式で表される基である。
−Ｏ−ＲＥ３’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
−Ｏ−ＲＥ３’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
ＲＥ３としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹＥ１としては、−ＣＯ２ −、−ＳＯ２ −又はＰＯ３ ２−が好ましく、−ＣＯ２ −がより好ましい。
ＭＥ１で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｋ＋、Ｒｂ＋又はＣｓ＋が好ましく、Ｃｓ＋がより好ましい。
ＭＥ１で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋又はＢａ２＋が好ましく、Ｂａ２＋がより好ましい。
ＭＥ１としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
ＺＥ１としては、Ｆ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４ −、ＲＥ４ＳＯ３ −、ＲＥ４ＣＯＯ−又はＮＯ３ −が好ましく、Ｆ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３ −又はＲＥ４ＣＯＯ−が好ましい。ＲＥ４としては、アルキル基が好ましい。
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−ＲＥ５−｛（ＱＥ２）ｎＥ４−ＹＥ２（ＭＥ２）ａＥ２（ＺＥ２）ｂＥ２｝ｍＥ２ （ＥＳ−２）
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ５が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ５は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲＥ５’を表し（ＲＥ５’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、−Ｃ＋ＲＥ６ ２、−Ｎ＋ＲＥ６ ３、−Ｐ＋ＲＥ６ ３、−Ｓ＋ＲＥ６ ２又は−Ｉ＋ＲＥ６ ２を表す。ＲＥ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＥ６は、同一でも異なっていてもよい。ＹＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ２は、Ｆ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＳＯ３ −、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４ −、又はＳｂＦ６ −を表す。ＲＥ７は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ５が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ５は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲＥ５’を表し（ＲＥ５’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、−Ｃ＋ＲＥ６ ２、−Ｎ＋ＲＥ６ ３、−Ｐ＋ＲＥ６ ３、−Ｓ＋ＲＥ６ ２又は−Ｉ＋ＲＥ６ ２を表す。ＲＥ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＥ６は、同一でも異なっていてもよい。ＹＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ２は、Ｆ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＳＯ３ −、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４ −、又はＳｂＦ６ −を表す。ＲＥ７は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ２は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
ｎＥ４は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ２は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ２は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ２は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
ＲＥ５が−Ｏ−ＲＥ５’の場合、式（ＥＳ−２）で表される基は、下記式で表される基である。
−Ｏ−ＲＥ５’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
−Ｏ−ＲＥ５’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
ＲＥ５としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲＥ５が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹＥ２としては、−Ｃ＋ＲＥ６ ２、−Ｎ＋ＲＥ６ ３、−Ｐ＋ＲＥ６ ３又は−Ｓ＋ＲＥ６ ２が好ましく、−Ｎ＋ＲＥ６ ３がより好ましい。ＲＥ６としては、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。
ＭＥ２としては、Ｆ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＳＯ３ −、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４ −又はＳｂＦ６−が好ましく、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＣＯＯ−又はＳｂＦ６−がより好ましい。ＲＥ７としては、アルキル基が好ましい。
ＺＥ２で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋又はＫ＋が好ましい。
ＺＥ２で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋又はＣａ２＋が好ましい。
ＺＥ２としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
式（ＥＴ−１）及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３８）で表される構成単位が挙げられる。
電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本実施形態に係る発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
以上、本発明の好適な一実施形態について説明したが、本発明は上記の実施形態に限定されない。
例えば、本発明の一側面は、残留塩素濃度が１５質量ｐｐｍ以下の式（１）で表される燐光発光性化合物と、ホスト材料と、が配合された組成物に関するものであってよい。なお、燐光発光性化合物の残留塩素濃度は、式（１）で表される燐光発光性化合物に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）と同義である。
一実施形態において、燐光発光性化合物の残留塩素濃度をＣ１（ｐｐｍ）、組成物に配合される固形分全量に対する、前記燐光発光性化合物の配合量の比（質量比）をＷ１としたとき、組成物は下記式（ｉ）を満たすものであってよい。
Ｃ１×Ｗ１≦３．５ （ｉ）
Ｃ１×Ｗ１≦３．５ （ｉ）
また、一実施形態において、ホスト材料の残留塩素濃度をＣ２（質量ｐｐｍ）、組成物に配合される固形分全量に対する、ホスト材料の配合量の比（質量比）をＷ２としたとき、組成物は下記式（ｉｉ）を満たすものであってよい。
Ｃ１×Ｗ１＋Ｃ２×Ｗ２≦３．５ （ｉｉ）
Ｃ１×Ｗ１＋Ｃ２×Ｗ２≦３．５ （ｉｉ）
また、本発明の一側面は、残留塩素濃度が１５質量ｐｐｍを超える式（１）で表される燐光発光性化合物の粗精製物を準備する工程と、粗精製物から、残留塩素濃度が１５質量ｐｐｍ以下の燐光発光性化合物の精製物を得る工程と、精製物とホスト材料とを配合した組成物を得る工程と、を備える、組成物の精製方法に関するものであってよい。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ ＡｃｃｕＴＯＦ ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ ＡｃｃｕＴＯＦ ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
燐光発光性化合物及びホスト材料に含まれる臭素原子の量及び塩素原子の量は、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定した。本測定では、燃焼分解を三菱化学アナリテック社製 自動試料燃焼装置 ＡＱＦ−２１００Ｈ型を用いて行い、その後のイオンクロマトグラフィをサーモフィッシャーサイエンティフィック社製 イオンクロマトグラフィーシステム ＩＣＳ−２１００を用いて行った。
＜合成例１＞ 化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の合成
化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
＜合成例２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．９２３ｇ）、化合物Ｍ２（０．０４９６ｇ）、化合物Ｍ３（０．９１７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）及びトルエン（３４ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（４８．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８８ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を１．２３ｇ得た。
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．９２３ｇ）、化合物Ｍ２（０．０４９６ｇ）、化合物Ｍ３（０．９１７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）及びトルエン（３４ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（４８．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８８ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を１．２３ｇ得た。
高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例３＞ 化合物Ｍ４及び化合物Ｍ５の合成
化合物Ｍ４は、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
＜合成例４＞ 高分子化合物ＥＴ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物Ｍ５（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは３．２×１０４、Ｍｗは６．０×１０４であった。
高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（工程５）反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。
（工程６）その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴ１の１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴ１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴ１は、高分子化合物ＥＴ１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物Ｍ５（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは３．２×１０４、Ｍｗは６．０×１０４であった。
高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（工程５）反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。
（工程６）その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴ１の１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴ１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴ１は、高分子化合物ＥＴ１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ＥＴ１の元素分析値は、Ｃ，５４．１質量％；Ｈ，５．６質量％；Ｎ，＜０．３質量％；Ｃｓ，２２．７質量％（理論値：Ｃ，５７．２９質量％；Ｈ，５．７０質量％；Ｃｓ，２１．４９質量％；Ｏ，１５．５２質量％）であった。
＜合成例５＞ 化合物ＨＭ−１の合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−１ａ（３２４ｇ）、化合物ＨＭ−１ｂ（３００ｇ）、キシレン（１２Ｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１１．５ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（２９．８ｇ）及びナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（５５５ｇ）を加え、加熱還流下で４０時間撹拌した。その後、得られた反応液をシリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、更に、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器をトルエン（１０Ｌ）で洗浄した。得られたろ液をイオン交換水（４Ｌ）で５回洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、粗精製物ＨＭ−１（３６１ｇ）を得た。なお、粗精製物ＨＭ−１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
得られた粗精製物ＨＭ−１（８６ｇ）を、５回昇華精製することにより、化合物ＨＭ−１（２１ｇ）を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を５×１０−３Ｐａとし、昇華温度を２９０℃とした。
化合物ＨＭ−１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物ＨＭ−１に含まれる塩素原子の量（ＣＨ）は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。また、化合物ＨＭ−１に含まれる臭素原子の量は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。化合物ＨＭ−１をホスト材料として用いた。
＜比較例１及び実施例１＞ 燐光発光性化合物ＭＣ１及びＭＣ２の合成
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、燐光発光性化合物ＭＣ１ａ（２１０ｇ）、フェニルボロン酸（６３．１ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．６９ｇ）及びトルエン（２．１ｋｇ）を加え、７０℃に加熱した。そこへ、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１．３９ｋｇ）を加えた後、９０℃で１９時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却した後、１０質量％食塩水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をトルエン及び１０質量％食塩水で抽出し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、アミノシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶した後、ろ過することにより、ろ液ＭＣ１’と残渣ＭＣ２’を得た。得られたろ液ＭＣ１’を減圧濃縮することにより、固体ＭＣ１’を得た。得られた固体ＭＣ１’を５０℃で減圧乾燥させることにより、比較例１の燐光発光性化合物ＭＣ１（８１．８ｇ）を得た。また、得られた残渣ＭＣ２’を５０℃で減圧乾燥させることにより、実施例１の燐光発光性化合物ＭＣ２（１２５ｇ）を得た。
燐光発光性化合物ＭＣ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。燐光発光性化合物ＭＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
燐光発光性化合物ＭＣ１に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）は１６質量ｐｐｍであった。燐光発光性化合物ＭＣ２に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）は９質量ｐｐｍであった。
燐光発光性化合物ＭＣ１に含まれる臭素原子の量は２質量ｐｐｍであった。燐光発光性化合物ＭＣ２に含まれる臭素原子の量は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。
燐光発光性化合物ＭＣ１及びＭＣ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
＜実施例２＞ 燐光発光性化合物ＭＣ３の合成
燐光発光性化合物ＭＣ２の脱ハロゲン化を行った。具体的には、遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、燐光発光性化合物ＭＣ２（４０．０ｇ）、フェニルボロン酸（３．６７ｇ）、（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．６４ｇ）及びトルエン（２１０ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９７ｍＬ）を加えた後、９０℃で１２０時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却した後、水層を除去し有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水（１００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、トルエン（２５０ｍＬ）で残渣を洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物ＭＣ３（３４．２ｇ）を黄色固体として得た。
燐光発光性化合物ＭＣ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、燐光発光性化合物ＭＣ３に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。燐光発光性化合物ＭＣ３に含まれる臭素原子の量は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。
燐光発光性化合物ＭＣ３の１Ｈ−ＮＭＲ及びＬＣ−ＭＳは下記のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．８３−７．８５（ｍ，６Ｈ），７．６７−７．５４（ｍ，１２Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄ，６Ｈ），６．８０（ｄ，３Ｈ），６．６７（ｔ，３Ｈ），６．５２（ｔ，３Ｈ），６．４４−６．３６（ｍ，３Ｈ），２．９４−２．７４（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．３６（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｄ，９Ｈ），１．１９−１．０９（ｍ，１８Ｈ），１．０６（ｄ，９Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１３３１．６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．８３−７．８５（ｍ，６Ｈ），７．６７−７．５４（ｍ，１２Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄ，６Ｈ），６．８０（ｄ，３Ｈ），６．６７（ｔ，３Ｈ），６．５２（ｔ，３Ｈ），６．４４−６．３６（ｍ，３Ｈ），２．９４−２．７４（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．３６（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｄ，９Ｈ），１．１９−１．０９（ｍ，１８Ｈ），１．０６（ｄ，９Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１３３１．６［Ｍ＋Ｈ］＋
燐光発光性化合物ＭＣ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製及び評価
（発光素子Ｄ１の作製）
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（発光素子Ｄ１の作製）
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成Ｄ１）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物ＭＣ３（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ３＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは０質量ｐｐｍである。
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物ＭＣ３（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ３＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは０質量ｐｐｍである。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は４．９８［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（以下、「ＬＴ９５」ともいう。）を測定したところ、２２９時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ５０」ともいう。）を測定したところ、２５．３時間であった。結果を表５に示す。
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は４．９８［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（以下、「ＬＴ９５」ともいう。）を測定したところ、２２９時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ５０」ともいう。）を測定したところ、２５．３時間であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製及び評価
（発光素子Ｄ２の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ２）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
（発光素子Ｄ２の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ２）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
（発光層の形成Ｄ２）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物ＭＣ３及び燐光発光性化合物ＭＣ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ３／燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５質量％／２２．５質量％／２．５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は０．９０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは０．２３質量ｐｐｍである。
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物ＭＣ３及び燐光発光性化合物ＭＣ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ３／燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５質量％／２２．５質量％／２．５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は０．９０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは０．２３質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は７．６０［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１２４時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．５時間であった。結果を表５に示す。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は７．６０［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１２４時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．５時間であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製及び評価
（発光素子Ｄ３の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ３）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
（発光素子Ｄ３の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ３）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
（発光層の形成Ｄ３）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物ＭＣ３及び燐光発光性化合物ＭＣ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ３／燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５質量％／１２．５質量％／１２．５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は４．５０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは１．１３質量ｐｐｍである。
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物ＭＣ３及び燐光発光性化合物ＭＣ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ３／燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５質量％／１２．５質量％／１２．５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は４．５０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは１．１３質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は８．０７［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、４１時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．８時間であった。結果を表５に示す。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は８．０７［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、４１時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．８時間であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製及び評価
（発光素子Ｄ４の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ４）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
（発光素子Ｄ４の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ４）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
（発光層の形成Ｄ４）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物ＭＣ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は９．００質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは２．２５質量ｐｐｍである。
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物ＭＣ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は９．００質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは２．２５質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は８．４８［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１８時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．４時間であった。結果を表５に示す。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は８．４８［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１８時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．４時間であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製及び評価
（発光素子Ｄ５の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ５）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
（発光素子Ｄ５の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ５）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
（発光層の形成Ｄ５）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物ＭＣ２及び燐光発光性化合物ＭＣ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ２／燐光発光性化合物ＭＣ１＝７５質量％／１２．５質量％／１２．５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は１２．５質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは３．１３質量ｐｐｍである。
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物ＭＣ２及び燐光発光性化合物ＭＣ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ２／燐光発光性化合物ＭＣ１＝７５質量％／１２．５質量％／１２．５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は１２．５質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは３．１３質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は６．３４［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、８．３時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．０時間であった。結果を表５に示す。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は６．３４［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、８．３時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．０時間であった。結果を表５に示す。
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製及び評価
（発光素子ＣＤ１の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成ＣＤ１）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
（発光素子ＣＤ１の作製）
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成ＣＤ１）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
（発光層の形成ＣＤ１）
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物ＭＣ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ１＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は１６．０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは４．００質量ｐｐｍである。
トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物ＭＣ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物ＭＣ１＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は１６．０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは４．００質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は６．３３［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４３）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、５．３時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２６．３時間であった。結果を表５に示す。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は６．３３［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４３）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、５．３時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２６．３時間であった。結果を表５に示す。
Claims (19)
- 式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とが配合された組成物であって、
前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、組成物。
Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］ - 前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及び前記ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載の組成物。
- 前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．８質量ｐｐｍ以下である、請求項２に記載の組成物。
- 前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．０１質量ｐｐｍ以上３．０質量ｐｐｍ以下である、請求項２に記載の組成物。
- 前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．１質量ｐｐｍ以上０．８質量ｐｐｍ以下である、請求項２〜４のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］ - 前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される化合物、式（１−Ａ２）で表される化合物、式（１−Ａ３）で表される化合物又は式（１−Ａ４）で表される化合物である、請求項６に記載の組成物。
- 前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ３）で表される化合物であり、
前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項７に記載の組成物。 - 前記ホスト材料が、式（Ｈ−１）で表される化合物である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］ - 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
- 式（１）で表される燐光発光性化合物であって、
不純物として含まれる塩素原子の量が、前記燐光発光性化合物の全量に対して、１５質量ｐｐｍ以下である、燐光発光性化合物。
Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］ - 前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される化合物である、請求項１１に記載の燐光発光性化合物。
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］ - 前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される化合物、式（１−Ａ２）で表される化合物、式（１−Ａ３）で表される化合物又は式（１−Ａ４）で表される化合物である、請求項１２に記載の燐光発光性化合物。
- 前記燐光発光性化合物が、式（１−Ａ３）で表される化合物であり、
前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１３に記載の燐光発光性化合物。 - 前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．９質量ｐｐｍ以下である、請求項１１〜１４のいずれか一項に記載の燐光発光性化合物。
- 前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．０１質量ｐｐｍ以上１２質量ｐｐｍ以下である、請求項１１〜１４のいずれか一項に記載の燐光発光性化合物。
- 前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．１質量ｐｐｍ以上０．９質量ｐｐｍ以下である、請求項１５又は１６に記載の燐光発光性化合物。
- 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物を含む有機層を備える、発光素子。
- 請求項１１〜１７のいずれか一項に記載の燐光発光性化合物が配合された有機層を備える、発光素子。
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