JPH1180137A - カルバモイルテトラゾールおよび除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な農薬、特に除草剤を提供する。 【解決手段】 式（１ａ）または（１ｂ）： 【化１】 〔式中、Ｒ¹は水素原子、Ｃ_1-8アルキル基またはＣ_3-7
シクロアルキル基などを表し、Ｒ²およびＲ³は各々独立
して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_3-6シクロアル
キル基などを表し、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表
す。〕で表されるカルバモイルテトラゾールおよびそれ
を含有する農薬。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なカルバモイル
テトラゾールおよびそれを有効成分とする農薬、特に除
草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および課題】米国特許３７１８４５２号お
よび米国特許３８０８２２３号に２−（Ｎ，Ｎ−ジ置換
カルバモイル）−５−アリールテトラゾール類が、米国
特許３７４３６５０号に２−（Ｎ，Ｎ−ジ置換チオカル
バモイル）−５−アリールテトラゾール類が開示されて
いるが、それらの化合物の除草活性に関してはまったく
知られていない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、除草剤を開発するために研究を続けた結
果、式（１ａ）または（１ｂ）：

【０００４】

【化２】

【０００５】〔式中、Ｒ¹は水素原子、Ｃ_1-8アルキル
基、Ｃ_3-7シクロアルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基に
よって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-7シクロアルケ
ニル基、Ｃ_3-7シクロアルケニル基によって置換された
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-8アルケニル基、Ｃ_2-8アルキニ
ル基、Ｃ_1-6アルコキシ基によって置換されたＣ_1-6アル
キル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基によって置換された
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基によって置
換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基によ
って置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル
オキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハ
ロアルキニルオキシ基によって置換されたＣ _1-6アルキ
ル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基によって置換されたＣ_1-6ア
ルキル基、Ｃ_{1 -6}アルキルスルフィニル基によって置換
されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基に
よって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-8ハロアルキル
基、Ｃ_{2- 8}ハロアルケニル基、Ｃ_2-8ハロアルキニル基、
シアノ基によって置換されたＣ_{1- 6}アルキル基、シアノ
基によって置換されたＣ_2-6アルケニル基、シアノ基に
よって置換されたＣ_2-6アルキニル基、ニトロ基によっ
て置換されたＣ_1-6アルキル基、ニトロ基によって置換
されたＣ_2-6アルケニル基、ニトロ基によって置換され
たＣ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6アルコキシカルボニル基に
よって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルコキシカ
ルボニル基によって置換されたＣ_2-6アルケニル基、Ｃ
_2-6アルコキシカルボニル基によって置換されたＣ_2-6ア
ルキニル基、Ｃ_{2- 6}アルキルカルボニル基によって置換
されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハロアルキルカルボニル
基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アルケニ
ルカルボニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、
Ｃ_3-6アルキニルカルボニル基によって置換されたＣ_1-6
アルキル基、フェニル基（但し、フェニル基はＣ_1-4ア
ルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、
Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって
置換されていてもよい。）によって置換されたＣ_1-6ア
ルキル基、Ｃ_2-6アルコキシカルボニル基、ベンジルオ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基（但し、フ
ェノキシカルボニル基のベンゼン環はＣ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-6
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。）、Ｃ_2-8アルキルカルボニル基、Ｃ
_4-8シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_3-7シクロアルキル
基によって置換されたＣ_2-6アルキルカルボニル基、Ｃ
_3-8アルケニルカルボニル基、Ｃ_3-8アルキニルカルボニ
ル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニルカルボニ
ル基のベンゼン環はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキ
ル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
フェニル基によって置換されたＣ_2-8アルケニル基（但
し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル
基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
Ｃ_1-8アルコキシ基、Ｃ_3-7シクロアルコキシ基、Ｃ_3-7
シクロアルキル基によって置換されたＣ_1-6アルコキシ
基、Ｃ_2-8アルケニルオキシ基、Ｃ_2-8アルキニルオキシ
基、Ｃ_1-6アルコキシ基によって置換されたＣ_1-6アルコ
キシ基、フェニル基によって置換されたＣ_1-6アルコキ
シ基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロ
アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカル
ボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、フェノキシ基（但し、フェノキシ基のベンゼン
環はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ _1-4ア
ルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の
置換基によって置換されていてもよい。）、Ｃ _1-8アル
キルチオ基、Ｃ_3-7シクロアルキルチオ基、Ｃ_3-7シクロ
アルキル基によって置換されたＣ_1-6アルキルチオ基、
Ｃ_2-8アルケニルチオ基、Ｃ_2-8アルキニルチオ基、Ｃ
_1-6アルコキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキルチオ
基、フェニル基によって置換されたＣ_1-6アルキルチオ
基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、フェニルチオ基（但し、フェニルチオ基のベン
ゼン環はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上
の置換基によって置換されていてもよい。）、Ｃ_1-8ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ_3-7シクロアルキルスルフィ
ニル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基によって置換されたＣ
_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-8アルケニルスルフィ
ニル基、Ｃ_2-8アルキニルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルコ
キシ基によって置換されたＣ_1-6アルキルスルフィニル
基、フェニル基によって置換されたＣ_1-6アルキルスル
フィニル基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１以上の置換基によって置換されてい
てもよい。）、フェニルスルフィニル基（但し、フェニ
ルスルフィニル基のベンゼン環はＣ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１以上の置換基によって置換されてい
てもよい。）、Ｃ_1-8アルキルスルホニル基、Ｃ_3-7シク
ロアルキルスルホニル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基によ
って置換されたＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-8アル
ケニルスルホニル基、Ｃ_2-8アルキニルスルホニル基、
Ｃ_1-6アルコキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキルス
ルホニル基、フェニル基によって置換されたＣ_1-6アル
キルスルホニル基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。）、フェニルスルホニル基（但し、フ
ェニルスルホニル基のベンゼン環はＣ_1-4アルキル基、
Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_{2 -4}アル
コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換されて
いてもよい。）、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｎによって置換されたＣ_1-6ア
ルキル基、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｎ、Ｒ⁴Ｒ⁵ＮＣＯ、Ｒ⁴Ｒ⁵ＮＳＯ₂、
ナフチル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキ
ル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
５〜６員ヘテロアリール基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、
Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アル
コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換されて
いてもよい。）、５〜６員ヘテロアリールメチル基（但
し、５〜６員ヘテロアリール基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１以上の置換基によって置換されてい
てもよい。）、５〜６員ヘテロアリールオキシ基（但
し、５〜６員ヘテロアリール基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１以上の置換基によって置換されてい
てもよい。）、５〜６員ヘテロアリールチオ基（但し、
５〜６員ヘテロアリール基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハ
ロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
ら選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、フェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハ
ロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子か
ら選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたフェニル基、オキシラン環
（但し、Ｃ_1-4アルキル基によって置換されていてもよ
い。）またはフェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、Ｃ_1-4ハロアルコキシ基およびフェニルスルホニル
基から選ばれる１以上の置換基によって置換されていて
もよく、もしくはメチレンジオキシ基によって架橋され
ていてもよい。）を表し、５〜６員ヘテロアリールはチ
オフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、フラ
ン−２−イル基、フラン−３−イル基、ピロール−１−
イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル
基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イ
ル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イ
ル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル
基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イ
ル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−
イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾ
ール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イ
ソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル
基、イソチアゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イ
ル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル
基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジア
ゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２
−イル基、１，３，４−トリアゾール−１−イル基、
１，３，４−トリアゾール−２−イル基、１，２，４−
オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジ
アゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−
３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル
基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，
４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾ
ール−５−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−４
−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル
基、１，２，３−チアジアゾール−３−イル基、１，
２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，３−ト
リアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−
４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、
１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，
３，４−テトラゾール−５−イル基、１，２，３，５−
テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾ
ール−４−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−
３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−
イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリミジン−４−イ
ル基、ピラジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル
基、ピリダジン−４−イル基、１，３，５−トリアジン
−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、
１，２，４−トリアジン−５−イル基または１，２，４
−トリアジン−６−イル基、キノリン−２−イル基、キ
ノリン−３−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソ
キノリン−３−イル基、キノキザリン−２−イル基また
はベンゾチアゾール−２−イル基を表し、Ｒ²およびＲ³
はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6
シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ_2-4アルキニ
ル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で
置換されたＣ_1-2アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基（但
し、Ｒ ²とＲ³が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アル
キルチオＣ_1-4アルキル基、フェニル基（但し、フェニ
ル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１以上の置換基によって置換されていても
よい。）またはベンジル基を表し、但し、Ｒ²およびＲ³
は結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ
_1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はＣ
_1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Ｒ⁴およびＲ⁵
はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6
シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ_2-4アルキニ
ル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で
置換されたＣ_1-2アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基（但
し、Ｒ ⁴とＲ⁵が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アル
キルチオＣ_1-4アルキル基、フェニル基（但し、フェニ
ル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１以上の置換基によって置換されていても
よい。）またはベンジル基を表し、但し、Ｒ⁴およびＲ⁵
は結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成して
もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基
で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ
_1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はＣ
_1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Ｗは酸素原子
あるいは硫黄原子を表す。〕で表されるカルバモイルテ
トラゾールが強力な除草活性と作物に対して高度な選択
性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】本発明は上記カルバモイルテトラゾールを
有効成分として含有する農薬、特に除草剤、およびＲ¹
がフェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアル
キル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる１以上の置換基によって置換されていてもよい。）
であるものを除く上記カルバモイルテトラゾールに関す
るものである。

【０００７】

【発明の実施形態】カルバモイルテトラゾールおよびそ
の中間体の置換基Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³を具体的に列記す
る。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、
Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒ
ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペン
チル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、、Ｈｅｘ−
ｉｓｏ：イソヘキシル基、Ｈｅｐ−ｎ：ノルマルヘプチ
ル基、Ｏｃｔ−ｎ：ノルマルオクチル基、Ｐｒ−ｃｙ
ｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル
基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙ
ｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｎａｐｈ：
ナフチル基、

【０００８】

【化３】

【０００９】

【化４】

【００１０】

【化５】

【００１１】

【化６】

【００１２】

【化７】

【００１３】

【化８】

【００１４】

【化９】

【００１５】〔カルバモイルテトラゾールの置換基Ｒ¹
の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, Et₂CH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me(Pr-n)C
H, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Et(Bu-n)CH, (Pr-n)₂CH,
Me(Pen-n)CH, Et(Pen-n)CH, (Pr-n)(Bu-n)CH, Me₂CHCH₂
CH₂, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr-cyc,
CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cyc, C
H₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CH=CHEt, CH₂CMe=CH₂, CH₂C
H₂CH=CH₂,CH₂CH₂CH=CHMe, CH₂CH=CMe₂, CHMeCH=CH₂, CH
₂CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH₂CMe=CHEt, CH₂CH₂CH=CM
e₂, CH₂CMe=CMe₂, CH₂C CH, CH₂C CMe, CH₂C CEt, C
H₂CH₂C CH, CH₂CH₂C CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
H₂OMe, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH ₂OPr-iso, CH₂OBu-n, CH₂
OBu-iso, CH₂OBu-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH₂OMe, CH₂CH
₂OEt, CH₂CH₂OPr-n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂
CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂OCH₂CH=CH₂, CH₂OCH₂CH=CHMe, CH₂CH
₂OCH₂CH=CH₂, CH₂CH₂OCH₂CH=CHMe, CH₂OCH₂C CH, CH₂O
CH₂C CMe, CH₂OCHMeC CH, CH₂OCMe₂C CH, CH₂CH₂OCH
₂C CH, CH₂CH₂OCH₂C CMe, CH₂CH₂OCHMeC CH, CH₂CH₂
OCMe₂C CH,

【００１６】CH₂OCHF₂, CH₂OCF₃, CH₂OCF₂CF₃, CH₂CH₂O
CHF₂, CH₂CH₂OCF₃, CH₂CH₂OCF₂CF₃, CH₂OCH₂CF₃, CH₂CH
₂OCH₂CF₃, CH₂OCH₂CHF₂, CH₂CH₂OCH₂CHF₂, CH₂OCH₂CH
₂F, CH₂OCH₂CH₂Cl, CH₂OCH₂CH₂Br, CH₂CH₂OCH₂CH₂F, CH
₂CH₂OCH₂CH₂Cl, CH₂CH₂OCH₂CH₂Br, CH₂OCH₂CH=CHCl, CH
₂CH₂OCH₂CH=CHCl, CH₂OCH₂CH=CHBr, CH₂CH₂OCH₂CH=CHB
r,CH₂OCH₂CF=CF₂, CH₂CH₂OCH₂CF=CF₂, CH₂OCH=CHCl, CH
₂CH₂OCH=CHCl, CH₂OCF=CF₂, CH₂CH₂OCF=CF₂, CH₂OCF₂CF
=CF₂, CH₂CH₂OCF₂CF=CF₂, CH₂OCH₂CH=CF₂, CH₂CH₂OCH₂C
H=CF₂, CH₂OCH₂CH=CHCF₃, CH₂CH₂OCH₂CH=CHCF₃, CH₂OCH
₂C CI, CH₂OCH₂CH₂C CI, CH₂CH₂OCH₂C CI, CH₂OCH₂C
CCF₃, CH₂CH₂OCH₂C CCF₃, CH₂OCMe₂C CI, CH₂CH₂OC
Me₂C CI, CH₂OCMe₂C CCF₃, CH₂CH₂OCMe₂C CCF₃,

【００１７】CH₂SMe, CH₂SEt, CH₂SPr-n, CH₂SPr-iso,
CH₂SBu-n, CH₂SBu-iso, CH₂SBu-sec,CH₂SBu-tert, CH₂C
H₂SMe, CH₂CH₂SEt, CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂SPr-iso, CH₂C
H₂SBu-n, CH₂CH₂SBu-iso, CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂SBu-t
ert, CH₂CH₂CH₂SMe, CH₂CH₂CH ₂SEt, CH₂CH₂CH₂SPr-n, C
H₂CH₂CH₂SPr-iso, CH₂CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH₂CH₂SBu-iso,
CH₂CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂CH₂SBu-tert, CH₂S(O)Me, C
H₂S(O)Et, CH₂S(O)Pr-n, CH₂S(O)Pr-iso, CH₂S(O)Bu-n,
CH₂S(O)Bu-iso, CH₂S(O)Bu-sec, CH₂S(O)Bu-tert, CH₂
CH₂S(O)Me, CH₂CH₂S(O)Et, CH₂CH₂S(O)Pr-n, CH₂CH₂S
(O)Pr-iso, CH₂SO₂Me, CH₂SO₂Et, CH₂SO₂Pr-n, CH₂SO₂P
r-iso, CH₂SO₂Bu-n, CH₂SO₂Bu-iso, CH₂SO₂Bu-sec, CH₂
SO₂Bu-tert, CH₂CH₂SO₂Me, CH₂CH₂SO₂Et, CH₂CH₂SO₂Pr-
n, CH₂CH₂SO ₂Pr-iso,

【００１８】CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂,
CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CBrF₂, CH₂FCH₂, CH
F₂CH₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CF₃CF₂CF₂, ClCH₂CH₂, BrCH₂C
H₂, CCl₃CH₂, CF₃CH₂CH₂, CCl₃CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, F
CH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH=CHCl,
CH₂CH=CHBr, CH₂CH=CF₂, CH₂CF=CF₂, CH₂CH=CHCF₃, CH₂
CH=CBrMe, CH₂CH=CClMe, CH₂CH=CCF₃Me, CF₂CF=CF₂, CH
₂C CI, CH₂CH₂C CI, CH₂C CCF₃, CH₂CH₂C CCF₃, CH
₂CN, CH₂CH₂CN, CHMeCN, CH₂CHMeCN, CH₂CMe₂CN,CH₂CH=
CHCN, CH₂CH(CN)CH=CH₂, CH₂C(CN)=CH₂, CH₂C(CN)=CHM
e, CH₂CH(CN)C CH, CH₂CH(CN)C CMe, CH(CN)C CH, C
H₂NO₂, CH₂CH₂NO₂, CHMeNO₂, CH₂CHMeNO₂,CH₂CMe₂NO₂,
CH₂CH=CHNO₂, CH₂CH(NO₂)CH=CH₂, CH₂C(NO₂)=CH₂, CH₂C
(NO₂)=CHMe, CH₂CH(NO₂)C CH, CH₂CH(NO₂)C CMe, CH
(NO₂)C CH,

【００１９】CH₂CO₂Me, CH₂CO₂Et, CH₂CO₂Pr-n, CH₂CO₂
Pr-iso, CH₂CO₂Bu-n, CHMeCO₂Me, CHMeCO₂Et, CH₂CH₂CO
₂Me, CH₂CH₂CO₂Et, CH₂CHMeCO₂Me, CH₂CH₂CH₂CO₂Me, CH
₂CH=CHCO₂Me, CH₂CH=CHCO₂Et, CH₂CH=CHCO₂Pr-n, CH₂CH
=CMeCO₂Me, CH₂CMe=CHCO₂Me, CHMeCH=CHCO₂Me, CHMeCH=
CHCO₂Et, CH₂CH₂CH=CHCO₂Me, CH₂CH=CHCH₂CO₂Me, CH₂CC
CO₂Me, CH₂C CCO₂Et, CH₂C CCO₂Pr-n, CH₂CH₂C CCO₂
Me, CH₂CHMeC CCO₂Me, CH₂CMe₂C CCO₂Me, CH₂C CCH₂
CO₂Me, CH₂COMe, CH₂COEt, CH₂COPr-n, CH₂CH ₂COMe, CH
₂CH₂COEt, CH₂CHMeCOMe, CH₂CMe₂COMe, CH₂COCF₃, CH₂C
OCCl₃, CH₂CH₂COCF₃, CH₂COCH₂CF₃, CH₂COCH₂CHF₂, CH₂
COCH₂CHCl₂, CH₂COCH₂F, CH₂COCH₂Cl,CH₂COCH₂Br, CH₂C
OCH=CH₂, CH₂COCH=CHMe, CH₂COCH₂CH=CH₂, CH₂CH₂COCH=
CH₂, CH₂CH₂COCH=CHMe, CH₂COC CH, CH₂COC CMe, CH₂
COCH₂C CH, CH₂CH₂COC CH, CH₂CH₂COC CMe,

【００２０】PhCH₂, 2-Cl-PhCH₂, 3-Cl-PhCH₂, 4-Cl-Ph
CH₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂, 3,5-Cl₂-PhCH₂,2,6-Cl₂-PhCH₂,
2,3-Cl₂-PhCH₂, 2,5-Cl₂-PhCH₂, 2-F-PhCH₂, 3-F-PhC
H₂, 4-F-PhCH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂, 2-Br-PhCH₂, 3-Br-Ph
CH₂, 4-Br-PhCH₂, 2-Me-PhCH₂, 3-Me-PhCH₂, 4-Me-PhCH
₂, 2,4-Me₂-PhCH₂, 3,5-Me₂-PhCH₂, 2,6-Me₂-PhCH₂, 2,
3-Me₂-PhCH₂, 2,5-Me₂-PhCH₂, 2-MeO-PhCH₂, 3-MeO-PhC
H₂, 4-MeO-PhCH₂, 2-CF₃-PhCH₂, 3-CF₃-PhCH₂, 4-CF₃-P
hCH₂, 2,4,6-Cl₃-PhCH₂, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂, 2,3,4-Cl₃-
PhCH₂, 2-NO₂-PhCH₂, 3-NO₂-PhCH₂, 4-NO₂-PhCH₂, 2-CN
-PhCH₂, 3-CN-PhCH₂, 4-CN-PhCH₂, PhCH₂CH₂, 2-Cl-PhC
H₂CH₂, 3-Cl-PhCH₂CH₂, 4-Cl-PhCH₂CH₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂
CH₂, 3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2,3-Cl₂-P
hCH₂CH₂, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2-F-PhCH₂CH₂, 3-F-PhCH₂
CH₂, 4-F-PhCH₂CH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂, 2-Br-PhCH₂CH
₂, 3-Br-PhCH₂CH₂, 4-Br-PhCH₂CH₂, 2-Me-PhCH₂CH₂, 3-
Me-PhCH₂CH₂, 4-Me-PhCH₂CH₂, 2,4-Me₂-PhCH₂CH₂, 3,5-
Me₂-PhCH₂CH₂, 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂, 2,3-Me₂-PhCH₂CH₂,
2,5-Me₂-PhCH₂CH₂, 2-MeO-PhCH₂CH₂, 3-MeO-PhCH₂CH₂,4
-MeO-PhCH₂CH₂, 2-CF₃-PhCH₂CH₂, 3-CF₃-PhCH₂CH₂, 4-C
F₃-PhCH₂CH₂, 2,4,6-Cl ₃-PhCH₂CH₂, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH
₂, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂, 2-NO₂-PhCH₂CH₂, 3-NO ₂-PhCH₂
CH₂, 4-NO₂-PhCH₂CH₂, 2-CN-PhCH₂CH₂, 3-CN-PhCH₂CH₂,
4-CN-PhCH₂CH₂,

【００２１】PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl
-PhCHMe, 2,4-Cl₂-PhCHMe, 3,5-Cl₂-PhCHMe, 2,6-Cl₂-P
hCHMe, 2,3-Cl₂-PhCHMe, 2,5-Cl₂-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH₂, 2-Cl-PhCHMeCH₂, 3-C
l-PhCHMeCH₂, 4-Cl-PhCHMeCH₂, 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂, 3,
5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2,3-Cl₂-PhCHMe
CH₂, 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2-F-PhCHMeCH₂, 3-F-PhCHMeC
H₂, 4-F-PhCHMeCH₂, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂, 2-Br-PhCHMe
CH₂, 3-Br-PhCHMeCH₂, 4-Br-PhCHMeCH₂, 2-Me-PhCHMeCH
₂, 3-Me-PhCHMeCH₂, 4-Me-PhCHMeCH₂, PhCH₂CHMe, 2-Cl
-PhCH₂CHMe, 3-Cl-PhCH₂CHMe, 4-Cl-PhCH₂CHMe, 2,4-Cl
₂-PhCH₂CHMe, 3,5-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2,6-Cl₂-PhCH₂CHMe,
2,3-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2,5-Cl₂-PhCH ₂CHMe, 2-F-PhCH₂CH
Me, 3-F-PhCH₂CHMe, 4-F-PhCH₂CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH
Me,2-Br-PhCH₂CHMe, 3-Br-PhCH₂CHMe, 4-Br-PhCH₂CHMe,
2-Me-PhCH₂CHMe, 3-Me-PhCH₂CHMe, 4-Me-PhCH₂CHMe, P
hCMe₂, PhCHMeCHMe, PhCH₂CH₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂,PhC
H₂CH₂CH₂CH₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso,Ph₂CH,

【００２２】CO₂Me, CO₂Et, CO₂Pr-n, CO₂Pr-iso, CO₂B
u-n, CO₂Bu-iso, CO₂Bu-sec, CO₂Bu-tert, CO₂Pen-n, C
O₂CH₂Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl₂-PhOCO, 3,5-Cl₂-PhOCO, 2,6-Cl₂-PhOCO, 2,
3-Cl₂-PhOCO, 2,5-Cl₂-PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me₂-PhOCO, 3,5-Me₂-PhOCO, 2,6-Me₂-PhOCO, 2,3-Me₂
-PhOCO, 2,5-Me₂-PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF₃-PhOCO, 3-CF₃-PhOCO, 4-CF₃-PhOCO,
2,4,6-Cl₃-PhOCO, 2,3,5-Cl₃-PhOCO, 2,3,4-Cl₃-PhOC
O, 2-NO₂-PhOCO, 3-NO₂-PhOCO, 4-NO₂-PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,

【００２３】MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO, (Bu-
n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-tert)CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n)CO, (Hep-n)CO, (Pr-cyc)CO, (Bu-cyc)CO,
(Pen-cyc)CO, (Hex-cyc)CO, COCH₂Pr-cyc, COCH₂Bu-cy
c, COCH₂Pen-cyc, COCH₂Hex-cyc, COCH₂CH₂Pr-cyc, COC
H₂CH=CH₂, COCH₂CH=CHMe, COCH₂CH=CHEt, COCH₂CMe=C
H₂,COCH₂CH₂CH=CH₂, COCH₂CH₂CH=CHMe, COCH₂CH=CMe₂,
COCHMeCH=CH₂, COCH₂CMe=CHMe, COCHMeCH=CHMe, COCH₂C
Me=CHEt, COCH₂CH₂CH=CMe₂, COCH₂CMe=CMe₂, COCH₂C C
H, COCH₂C CMe, COCH₂C CEt, COCH₂CH₂C CH, COCH₂C
H₂C CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-Cl₂-PhCO,3,5-Cl₂-PhC
O, 2,6-Cl₂-PhCO, 2,3-Cl₂-PhCO, 2,5-Cl₂-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-Me₂-PhCO, 3,5-Me₂-PhCO, 2,6-Me₂-PhCO, 2,
3-Me ₂-PhCO, 2,5-Me₂-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CF₃-PhCO, 3-CF₃-PhCO, 4-CF₃-PhCO, 2,
4,6-Cl₃-PhCO, 2,3,5-Cl₃-PhCO, 2,3,4-Cl₃-PhCO, 2-NO
₂-PhCO, 3-NO₂-PhCO, 4-NO₂-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,

【００２４】OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, Et₂CHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(Pr-n)CH
O, Et(Bu-n)CHO, (Pr-n)₂CHO, Me(Pen-n)CHO, Et(Pen-
n)CHO, (Pr-n)(Bu-n)CHO, Me₂CHCH₂CH₂O, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCH₂Pr-cyc, OCH₂Bu-cyc,
OCH₂Pen-cyc, OCH₂Hex-cyc, OCH₂CH₂Pr-cyc, OCH₂CH=CH
₂, OCH₂CH=CHMe, OCH₂CH=CHEt, OCH₂CMe=CH₂, OCH₂CH₂C
H=CH₂, OCH₂CH₂CH=CHMe, OCH₂CH=CMe₂, OCHMeCH=CH ₂, O
CH₂CMe=CHMe, OCHMeCH=CHMe, OCH₂CMe=CHEt, OCH₂CH₂CH
=CMe₂, OCH₂CMe=CMe ₂, OCH₂C CH, OCH₂C CMe, OCH₂C
CEt, OCH₂CH₂C CH, OCH₂CH₂C CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCH₂OMe, OCH₂OEt, OCH₂OPr-n, OCH₂OPr-is
o, OCH₂OBu-n,OCH₂OBu-iso, OCH₂OBu-sec, OCH₂OBu-ter
t, OCH₂CH₂OMe, OCH₂CH₂OEt, OCH₂CH₂OPr-n, OCH₂CH₂CH
₂OMe, OCH₂CH₂CH₂OEt, OCH₂CH₂CH₂CH₂OMe,

【００２５】PhCH₂O, 2-Cl-PhCH₂O, 3-Cl-PhCH₂O, 4-Cl
-PhCH₂O, 2,4-Cl₂-PhCH₂O, 3,5-Cl₂-PhCH₂O, 2,6-Cl₂-P
hCH₂O, 2,3-Cl₂-PhCH₂O, 2,5-Cl₂-PhCH₂O, 2-F-PhCH₂O,
3-F-PhCH₂O, 4-F-PhCH₂O, 2-F-4-Cl-PhCH₂O, 2-Br-PhC
H₂O, 3-Br-PhCH₂O, 4-Br-PhCH₂O, 2-Me-PhCH₂O, 3-Me-P
hCH₂O, 4-Me-PhCH₂O, 2,4-Me₂-PhCH₂O, 3,5-Me₂-PhCH
₂O, 2,6-Me₂-PhCH₂O, 2,3-Me₂-PhCH₂O, 2,5-Me₂-PhCH
₂O, 2-MeO-PhCH₂O, 3-MeO-PhCH₂O, 4-MeO-PhCH₂O, 2-CF
₃-PhCH₂O, 3-CF₃-PhCH₂O, 4-CF₃-PhCH₂O, 2,4,6-Cl₃-Ph
CH₂O, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂O, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂O, 2-NO₂-Ph
CH₂O, 3-NO₂-PhCH₂O,4-NO₂-PhCH₂O, 2-CN-PhCH₂O, 3-CN
-PhCH₂O, 4-CN-PhCH₂O, PhCH₂CH₂O, 2-Cl-PhCH₂CH₂O, 3
-Cl-PhCH₂CH₂O, 4-Cl-PhCH₂CH₂O, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂O,
3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂O, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂O, 2,3-Cl₂-PhCH
₂CH₂O, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂O, 2-F-PhCH₂CH₂O, 3-F-PhCH₂
CH₂O, 4-F-PhCH₂CH₂O, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂O, 2-Br-PhCH
₂CH₂O,3-Br-PhCH₂CH₂O, 4-Br-PhCH₂CH₂O, 2-Me-PhCH₂CH
₂O, 3-Me-PhCH₂CH₂O, 4-Me-PhCH₂CH₂O, 2,4-Me₂-PhCH₂C
H₂O, 3,5-Me₂-PhCH₂CH₂O, 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂O, 2,3-Me₂
-PhCH₂CH₂O, 2,5-Me₂-PhCH₂CH₂O, 2-MeO-PhCH₂CH₂O, 3-
MeO-PhCH₂CH₂O, 4-MeO-PhCH₂CH₂O, 2-CF₃-PhCH₂CH₂O, 3
-CF₃-PhCH₂CH₂O, 4-CF₃-PhCH₂CH₂O, 2,4,6-Cl₃-PhCH₂CH
₂O, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH₂O, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂O, 2-NO
₂-PhCH₂CH₂O, 3-NO₂-PhCH₂CH₂O, 4-NO₂-PhCH₂CH₂O, 2-C
N-PhCH₂CH₂O, 3-CN-PhCH₂CH₂O, 4-CN-PhCH ₂CH₂O,

【００２６】PhCH(Me)O, 2-Cl-PhCH(Me)O, 3-Cl-PhCH(M
e)O, 4-Cl-PhCH(Me)O, 2,4-Cl₂-PhCH(Me)O, 3,5-Cl₂-Ph
CH(Me)O, 2,6-Cl₂-PhCH(Me)O, 2,3-Cl₂-PhCH(Me)O, 2,5
-Cl₂-PhCH(Me)O, 2-F-PhCH(Me)O, 3-F-PhCH(Me)O, 4-F-
PhCH(Me)O, 2-F-4-Cl-PhCH(Me)O, 2-Br-PhCH(Me)O, 3-B
r-PhCH(Me)O, 4-Br-PhCH(Me)O, 2-Me-PhCH(Me)O, 3-Me-
PhCH(Me)O, 4-Me-PhCH(Me)O, PhCHMeCH₂O, 2-Cl-PhCHMe
CH₂O, 3-Cl-PhCHMeCH₂O,4-Cl-PhCHMeCH₂O, 2,4-Cl₂-PhC
HMeCH₂O, 3,5-Cl₂-PhCHMeCH₂O, 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂O,
2,3-Cl₂-PhCHMeCH₂O, 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂O, 2-F-PhCHMe
CH₂O, 3-F-PhCHMeCH₂O, 4-F-PhCHMeCH₂O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH₂O, 2-Br-PhCHMeCH₂O, 3-Br-PhCHMeCH₂O, 4-Br-Ph
CHMeCH₂O, 2-Me-PhCHMeCH₂O, 3-Me-PhCHMeCH₂O, 4-Me-P
hCHMeCH₂O,PhCH₂CH, 2-Cl-PhCH₂CH(Me)O, 3-Cl-PhCH₂CH
(Me)O, 4-Cl-PhCH₂CH(Me)O, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH(Me)O, 3,
5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)O, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH(Me)O, 2,3-Cl₂-
PhCH₂CH(Me)O, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)O, 2-F-PhCH₂CH(M
e)O, 3-F-PhCH₂CH(Me)O, 4-F-PhCH₂CH(Me)O, 2-F-4-Cl-
PhCH₂CH(Me)O, 2-Br-PhCH₂CH(Me)O, 3-Br-PhCH₂CH(Me)
O, 4-Br-PhCH₂CH(Me)O, 2-Me-PhCH₂CH(Me)O, 3-Me-PhCH
₂CH(Me)O, 4-Me-PhCH₂CH(Me)O, PhCMe₂O, PhCHMeCH(Me)
O, PhCH₂CH₂CH₂O, PhCH₂CH₂CH₂CH₂O, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH
₂O, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂O,

【００２７】PhO, 2-Cl-PhO, 3-Cl-PhO, 4-Cl-PhO, 2,4
-Cl₂-PhO, 3,5-Cl₂-PhO, 2,6-Cl₂-PhO, 2,3-Cl₂-PhO,
2,5-Cl₂-PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me₂-PhO, 3,5-Me₂-PhO, 2,6-Me₂-Ph
O, 2,3-Me₂-PhO, 2,5-Me₂-PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF₃-PhO, 3-CF₃-PhO, 4-CF₃-PhO, 2,4,6-
Cl₃-PhO, 2,3,5-Cl₃-PhO,2,3,4-Cl₃-PhO, 2-NO₂-PhO, 3
-NO₂-PhO, 4-NO₂-PhO, 2,4-(NO₂)₂-PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,

【００２８】SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-i
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, Et₂CHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me(Pr-n)CHS, Me(Bu-n)CHS, Et(Pr-n)CH
S, Et(Bu-n)CHS, (Pr-n)₂CHS, Me(Pen-n)CHS, Et(Pen-
n)CHS, (Pr-n)(Bu-n)CHS, Me₂CHCH₂CH₂S, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCH₂Pr-cyc, SCH₂Bu-cyc,
SCH₂Pen-cyc, SCH₂Hex-cyc, SCH₂CH₂Pr-cyc, SCH₂CH=CH
₂, SCH₂CH=CHMe, SCH₂CH=CHEt, SCH₂CMe=CH₂, SCH₂CH₂C
H=CH₂, SCH₂CH₂CH=CHMe, SCH₂CH=CMe₂, SCHMeCH=CH ₂, S
CH₂CMe=CHMe, SCHMeCH=CHMe, SCH₂CMe=CHEt, SCH₂CH₂CH
=CMe₂, SCH₂CMe=CMe ₂, SCH₂C CH, SCH₂C CMe, SCH₂C
CEt, SCH₂CH₂C CH, SCH₂CH₂C CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCH₂OMe, SCH₂OEt, SCH₂OPr-n, SCH₂OPr-is
o, SCH₂OBu-n,SCH₂OBu-iso, SCH₂OBu-sec, SCH₂OBu-ter
t, SCH₂CH₂OMe, SCH₂CH₂OEt, SCH₂CH₂OPr-n, SCH₂CH₂CH
₂OMe, SCH₂CH₂CH₂OEt, SCH₂CH₂CH₂CH₂OMe,

【００２９】PhCH₂S, 2-Cl-PhCH₂S, 3-Cl-PhCH₂S, 4-Cl
-PhCH₂S, 2,4-Cl₂-PhCH₂S, 3,5-Cl₂-PhCH₂S, 2,6-Cl₂-P
hCH₂S, 2,3-Cl₂-PhCH₂S, 2,5-Cl₂-PhCH₂S, 2-F-PhCH₂S,
3-F-PhCH₂S, 4-F-PhCH₂S, 2-F-4-Cl-PhCH₂S, 2-Br-PhC
H₂S, 3-Br-PhCH₂S, 4-Br-PhCH₂S, 2-Me-PhCH₂S, 3-Me-P
hCH₂S, 4-Me-PhCH₂S, 2,4-Me₂-PhCH₂S, 3,5-Me₂-PhCH
₂S, 2,6-Me₂-PhCH₂S, 2,3-Me₂-PhCH₂S, 2,5-Me₂-PhCH
₂S, 2-MeO-PhCH₂S, 3-MeO-PhCH₂S, 4-MeO-PhCH₂S, 2-CF
₃-PhCH₂S, 3-CF₃-PhCH₂S, 4-CF₃-PhCH₂S, 2,4,6-Cl₃-Ph
CH₂S, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂S, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂S, 2-NO₂-Ph
CH₂S, 3-NO₂-PhCH₂S,4-NO₂-PhCH₂S, 2-CN-PhCH₂S, 3-CN
-PhCH₂S, 4-CN-PhCH₂S, PhCH₂CH₂S, 2-Cl-PhCH₂CH₂S, 3
-Cl-PhCH₂CH₂S, 4-Cl-PhCH₂CH₂S, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂S,
3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂S, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂S, 2,3-Cl₂-PhCH
₂CH₂S, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂S, 2-F-PhCH₂CH₂S, 3-F-PhCH₂
CH₂S, 4-F-PhCH₂CH₂S, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂S, 2-Br-PhCH
₂CH₂S,3-Br-PhCH₂CH₂S, 4-Br-PhCH₂CH₂S, 2-Me-PhCH₂CH
₂S, 3-Me-PhCH₂CH₂S, 4-Me-PhCH₂CH₂S, 2,4-Me₂-PhCH₂C
H₂S, 3,5-Me₂-PhCH₂CH₂S, 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂S, 2,3-Me₂
-PhCH₂CH₂S, 2,5-Me₂-PhCH₂CH₂S, 2-MeO-PhCH₂CH₂S, 3-
MeO-PhCH₂CH₂S, 4-MeO-PhCH₂CH₂S, 2-CF₃-PhCH₂CH₂S, 3
-CF₃-PhCH₂CH₂S, 4-CF₃-PhCH₂CH₂S, 2,4,6-Cl₃-PhCH₂CH
₂S, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH₂S, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂S, 2-NO
₂-PhCH₂CH₂S, 3-NO₂-PhCH₂CH₂S, 4-NO₂-PhCH₂CH₂S, 2-C
N-PhCH₂CH₂S, 3-CN-PhCH₂CH₂S, 4-CN-PhCH ₂CH₂S, PhCH
(Me)S, 2-Cl-PhCH(Me)S, 3-Cl-PhCH(Me)S, 4-Cl-PhCH(M
e)S, 2,4-Cl ₂-PhCH(Me)S, 3,5-Cl₂-PhCH(Me)S, 2,6-Cl₂
-PhCH(Me)S, 2,3-Cl₂-PhCH(Me)S, 2,5-Cl₂-PhCH(Me)S,
2-F-PhCH(Me)S, 3-F-PhCH(Me)S, 4-F-PhCH(Me)S, 2-F-4
-Cl-PhCH(Me)S, 2-Br-PhCH(Me)S, 3-Br-PhCH(Me)S, 4-B
r-PhCH(Me)S, 2-Me-PhCH(Me)S, 3-Me-PhCH(Me)S, 4-Me-
PhCH(Me)S, PhCHMeCH₂S, 2-Cl-PhCHMeCH₂S, 3-Cl-PhCHM
eCH₂S, 4-Cl-PhCHMeCH₂S, 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂S, 3,5-Cl
₂-PhCHMeCH₂S, 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂S, 2,3-Cl₂-PhCHMeCH
₂S, 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂S, 2-F-PhCHMeCH₂S, 3-F-PhCHMe
CH₂S, 4-F-PhCHMeCH₂S, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂S, 2-Br-Ph
CHMeCH₂S, 3-Br-PhCHMeCH₂S, 4-Br-PhCHMeCH₂S, 2-Me-P
hCHMeCH₂S, 3-Me-PhCHMeCH₂S, 4-Me-PhCHMeCH₂S, PhCH₂
CH, 2-Cl-PhCH₂CH(Me)S, 3-Cl-PhCH₂CH(Me)S, 4-Cl-PhC
H₂CH(Me)S, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S, 3,5-Cl₂-PhCH₂CH(M
e)S, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S, 2,3-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S,
2,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S, 2-F-PhCH₂CH(Me)S, 3-F-PhCH₂C
H(Me)S, 4-F-PhCH₂CH(Me)S, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH(Me)S, 2
-Br-PhCH₂CH(Me)S, 3-Br-PhCH₂CH(Me)S, 4-Br-PhCH₂CH
(Me)S, 2-Me-PhCH₂CH(Me)S, 3-Me-PhCH₂CH(Me)S, 4-Me-
PhCH₂CH(Me)S, PhCMe₂S, PhCHMeCH(Me)S, PhCH₂CH₂CH
₂S, PhCH₂CH₂CH₂CH₂S, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂S, PhCH₂CH₂C
H₂CH₂CH₂CH₂S,

【００３０】PhS, 2-Cl-PhS, 3-Cl-PhS, 4-Cl-PhS, 2,4
-Cl₂-PhS, 3,5-Cl₂-PhS, 2,6-Cl₂-PhS, 2,3-Cl₂-PhS,
2,5-Cl₂-PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me₂-PhS, 3,5-Me₂-PhS, 2,6-Me₂-Ph
S, 2,3-Me₂-PhS, 2,5-Me₂-PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF₃-PhS, 3-CF₃-PhS, 4-CF₃-PhS, 2,4,6-
Cl₃-PhS, 2,3,5-Cl₃-PhS,2,3,4-Cl₃-PhS, 2-NO₂-PhS, 3
-NO₂-PhS, 4-NO₂-PhS, 2,4-(NO₂)₂-PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,

【００３１】S(O)Me, S(O)Et, S(O)Pr-n, S(O)Pr-iso,
S(O)Bu-n, S(O)Bu-iso, S(O)Bu-sec,S(O)Bu-tert, S(O)
Pen-n, Et₂CHS(O), S(O)Hex-n, S(O)Hep-n, S(O)Oct-n,
Me(Pr-n)CHS(O), Me(Bu-n)CHS(O), Et(Pr-n)CHS(O), E
t(Bu-n)CHS(O), (Pr-n)₂CHS(O), Me(Pen-n)CHS(O), Et
(Pen-n)CHS(O), (Pr-n)(Bu-n)CHS(O), Me₂CHCH₂CH₂S
(O), S(O)Pr-cyc, S(O)Bu-cyc, S(O)Pen-cyc, S(O)Hex-
cyc, S(O)CH₂Pr-cyc, S(O)CH₂Bu-cyc, S(O)CH₂Pen-cyc,
S(O)CH₂Hex-cyc, S(O)CH₂CH₂Pr-cyc, S(O)CH₂CH=CH ₂,
S(O)CH₂CH=CHMe, S(O)CH₂CH=CHEt, S(O)CH₂CMe=CH₂, S
(O)CH₂CH₂CH=CH₂, S(O)CH₂CH₂CH=CHMe, S(O)CH₂CH=CM
e₂, S(O)CHMeCH=CH₂, S(O)CH₂CMe=CHMe, S(O)CHMeCH=CH
Me, S(O)CH₂CMe=CHEt, S(O)CH₂CH₂CH=CMe₂, S(O)CH₂CMe
=CMe₂, S(O)CH₂CCH, S(O)CH₂C CMe, S(O)CH₂C CEt, S
(O)CH₂CH₂C CH, S(O)CH₂CH₂C CMe, S(O)CHMeC CH, S
(O)CHMeC CMe, S(O)CH₂OMe, S(O)CH₂OEt, S(O)CH₂OPr-
n, S(O)CH₂OPr-iso, S(O)CH₂OBu-n, S(O)CH₂OBu-iso, S
(O)CH₂OBu-sec, S(O)CH₂OBu-tert, S(O)CH₂CH₂OMe, S
(O)CH₂CH₂OEt, S(O)CH₂CH₂OPr-n, S(O)CH₂CH₂CH₂OMe, S
(O)CH₂CH₂CH₂OEt, S(O)CH₂CH₂CH₂CH₂OMe,

【００３２】PhCH₂S(O), 2-Cl-PhCH₂S(O), 3-Cl-PhCH₂S
(O), 4-Cl-PhCH₂S(O), 2,4-Cl₂-PhCH₂S(O), 3,5-Cl₂-Ph
CH₂S(O), 2,6-Cl₂-PhCH₂S(O), 2,3-Cl₂-PhCH₂S(O), 2,5
-Cl₂-PhCH₂S(O), 2-F-PhCH₂S(O), 3-F-PhCH₂S(O), 4-F-
PhCH₂S(O), 2-F-4-Cl-PhCH₂S(O), 2-Br-PhCH₂S(O), 3-B
r-PhCH₂S(O), 4-Br-PhCH₂S(O), 2-Me-PhCH₂S(O), 3-Me-
PhCH₂S(O), 4-Me-PhCH₂S(O), 2,4-Me₂-PhCH₂S(O), 3,5-
Me₂-PhCH₂S(O), 2,6-Me₂-PhCH₂S(O), 2,3-Me₂-PhCH₂S
(O), 2,5-Me₂-PhCH₂S(O), 2-MeO-PhCH₂S(O), 3-MeO-PhC
H₂S(O), 4-MeO-PhCH₂S(O), 2-CF₃-PhCH₂S(O), 3-CF₃-Ph
CH₂S(O), 4-CF₃-PhCH₂S(O), 2,4,6-Cl₃-PhCH₂S(O), 2,
3,5-Cl₃-PhCH₂S(O), 2,3,4-Cl₃-PhCH₂S(O), 2-NO₂-PhCH
₂S(O), 3-NO₂-PhCH₂S(O), 4-NO₂-PhCH₂S(O), 2-CN-PhCH
₂S(O), 3-CN-PhCH₂S(O), 4-CN-PhCH₂S(O), PhCH₂CH₂S
(O), 2-Cl-PhCH₂CH₂S(O), 3-Cl-PhCH₂CH₂S(O), 4-Cl-Ph
CH₂CH₂S(O), 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂S(O), 3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂
S(O), 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂S(O), 2,3-Cl₂-PhCH₂CH₂S(O),
2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂S(O), 2-F-PhCH₂CH₂S(O), 3-F-PhCH₂C
H₂S(O), 4-F-PhCH₂CH₂S(O), 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂S(O), 2
-Br-PhCH₂CH₂S(O), 3-Br-PhCH₂CH₂S(O), 4-Br-PhCH₂CH₂
S(O), 2-Me-PhCH₂CH₂S(O),3-Me-PhCH₂CH₂S(O), 4-Me-Ph
CH₂CH₂S(O), 2,4-Me₂-PhCH₂CH₂S(O), 3,5-Me₂-PhCH ₂CH₂
S(O), 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂S(O), 2,3-Me₂-PhCH₂CH₂S(O),
2,5-Me₂-PhCH₂CH₂S(O), 2-MeO-PhCH₂CH₂S(O), 3-MeO-Ph
CH₂CH₂S(O), 4-MeO-PhCH₂CH₂S(O), 2-CF₃-PhCH₂CH₂S
(O), 3-CF₃-PhCH₂CH₂S(O), 4-CF₃-PhCH₂CH₂S(O), 2,4,6
-Cl₃-PhCH₂CH₂S(O), 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH₂S(O), 2,3,4-C
l₃-PhCH₂CH₂S(O), 2-NO₂-PhCH₂CH₂S(O),3-NO₂-PhCH₂CH₂
S(O), 4-NO₂-PhCH₂CH₂S(O), 2-CN-PhCH₂CH₂S(O), 3-CN-
PhCH₂CH₂S(O), 4-CN-PhCH₂CH₂S(O),

【００３３】PhCH(Me)S(O), 2-Cl-PhCH(Me)S(O), 3-Cl-
PhCH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2,4-Cl₂-PhCH(Me)S
(O), 3,5-Cl₂-PhCH(Me)S(O), 2,6-Cl₂-PhCH(Me)S(O),
2,3-Cl₂-PhCH(Me)S(O), 2,5-Cl₂-PhCH(Me)S(O), 2-F-Ph
CH(Me)S(O), 3-F-PhCH(Me)S(O),4-F-PhCH(Me)S(O), 2-F
-4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2-Br-PhCH(Me)S(O), 3-Br-PhCH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH(Me)S(O), 2-Me-PhCH(Me)S(O), 3-Me
-PhCH(Me)S(O), 4-Me-PhCH(Me)S(O), PhCHMeCH₂S(O), 2
-Cl-PhCHMeCH₂S(O), 3-Cl-PhCHMeCH₂S(O), 4-Cl-PhCHMe
CH₂S(O), 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂S(O), 3,5-Cl₂-PhCHMeCH₂S
(O), 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂S(O), 2,3-Cl₂-PhCHMeCH₂S(O),
2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂S(O), 2-F-PhCHMeCH₂S(O), 3-F-PhC
HMeCH₂S(O), 4-F-PhCHMeCH₂S(O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂S
(O), 2-Br-PhCHMeCH₂S(O), 3-Br-PhCHMeCH₂S(O), 4-Br-
PhCHMeCH₂S(O), 2-Me-PhCHMeCH₂S(O), 3-Me-PhCHMeCH₂S
(O), 4-Me-PhCHMeCH₂S(O), PhCH₂CH, 2-Cl-PhCH₂CH(Me)
S(O), 3-Cl-PhCH₂CH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH₂CH(Me)S(O),
2,4-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O), 3,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O),
2,6-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O), 2,3-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O),
2,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O), 2-F-PhCH₂CH(Me)S(O), 3-F-
PhCH₂CH(Me)S(O), 4-F-PhCH₂CH(Me)S(O), 2-F-4-Cl-PhC
H₂CH(Me)S(O), 2-Br-PhCH₂CH(Me)S(O), 3-Br-PhCH₂CH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH₂CH(Me)S(O), 2-Me-PhCH₂CH(Me)S
(O), 3-Me-PhCH₂CH(Me)S(O), 4-Me-PhCH₂CH(Me)S(O), P
hCMe₂S(O), PhCHMeCH(Me)S(O), PhCH₂CH₂CH ₂S(O), PhCH
₂CH₂CH₂CH₂S(O), PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂S(O), PhCH₂CH₂CH₂
CH₂CH₂CH₂S(O),

【００３４】PhS(O), 2-Cl-PhS(O), 3-Cl-PhS(O), 4-Cl
-PhS(O), 2,4-Cl₂-PhS(O), 3,5-Cl₂-PhS(O), 2,6-Cl₂-P
hS(O), 2,3-Cl₂-PhS(O), 2,5-Cl₂-PhS(O), 2-F-PhS(O),
3-F-PhS(O), 4-F-PhS(O), 2-F-4-Cl-PhS(O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS(O), 4-Br-PhS(O), 2-Me-PhS(O), 3-Me-P
hS(O), 4-Me-PhS(O), 2,4-Me₂-PhS(O), 3,5-Me₂-PhS
(O), 2,6-Me₂-PhS(O), 2,3-Me₂-PhS(O), 2,5-Me₂-PhS
(O), 2-MeO-PhS(O), 3-MeO-PhS(O), 4-MeO-PhS(O), 2-C
F₃-PhS(O), 3-CF₃-PhS(O), 4-CF₃-PhS(O), 2,4,6-Cl₃-P
hS(O), 2,3,5-Cl₃-PhS(O), 2,3,4-Cl₃-PhS(O), 2-NO₂-P
hS(O), 3-NO₂-PhS(O),4-NO₂-PhS(O), 2,4-(NO₂)₂-PhS
(O), 2-CN-PhS(O), 3-CN-PhS(O), 4-CN-PhS(O),

【００３５】SO₂Me, SO₂Et, SO₂Pr-n, SO₂Pr-iso, SO₂B
u-n, SO₂Bu-iso, SO₂Bu-sec, SO₂Bu-tert, SO₂Pen-n, E
t₂CHSO₂, SO₂Hex-n, SO₂Hep-n, SO₂Oct-n, Me(Pr-n)CHS
O₂, Me(Bu-n)CHSO₂, Et(Pr-n)CHSO₂, Et(Bu-n)CHSO₂,
(Pr-n)₂CHSO₂, Me(Pen-n)CHSO₂,Et(Pen-n)CHSO₂, (Pr-
n)(Bu-n)CHSO₂, Me₂CHCH₂CH₂SO₂, SO₂Pr-cyc, SO₂Bu-cy
c, SO₂Pen-cyc, SO₂Hex-cyc, SO₂CH₂Pr-cyc, SO₂CH₂Bu-
cyc, SO_2CH₂Pen-cyc, SO₂CH₂Hex-cyc, SO₂CH₂CH₂Pr-cy
c, SO₂CH₂CH=CH₂, SO₂CH₂CH=CHMe, SO₂CH₂CH=CHEt,SO₂C
H₂CMe=CH₂, SO₂CH₂CH₂CH=CH₂, SO₂CH₂CH₂CH=CHMe, SO₂C
H₂CH=CMe₂, SO₂CHMeCH=CH₂, SO₂CH₂CMe=CHMe, SO₂CHMeC
H=CHMe, SO₂CH₂CMe=CHEt, SO₂CH₂CH₂CH=CMe ₂, SO₂CH₂CM
e=CMe₂, SO₂CH₂C CH, SO₂CH₂C CMe, SO₂CH₂C CEt, S
O₂CH₂CH₂CCH, SO₂CH₂CH₂C CMe, SO₂CHMeC CH, SO₂CHM
eC CMe, SO₂CH₂OMe, SO₂CH₂OEt,SO₂CH₂OPr-n, SO₂CH₂O
Pr-iso, SO₂CH₂OBu-n, SO₂CH₂OBu-iso, SO₂CH₂OBu-sec,
SO₂CH₂OBu-tert, SO₂CH₂CH₂OMe, SO₂CH₂CH₂OEt, SO₂CH
₂CH₂OPr-n, SO₂CH₂CH₂CH₂OMe, SO₂CH₂CH₂CH₂OEt, SO₂CH
₂CH₂CH₂CH₂OMe,

【００３６】PhCH₂SO₂, 2-Cl-PhCH₂SO₂, 3-Cl-PhCH₂S
O₂, 4-Cl-PhCH₂SO₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂SO₂,3,5-Cl₂-PhCH₂S
O₂, 2,6-Cl₂-PhCH₂SO₂, 2,3-Cl₂-PhCH₂SO_2, 2,5-Cl₂-Ph
CH₂SO₂,2-F-PhCH₂SO₂, 3-F-PhCH₂SO₂, 4-F-PhCH₂SO₂, 2
-F-4-Cl-PhCH₂SO₂, 2-Br-PhCH₂SO₂, 3-Br-PhCH₂SO₂, 4-
Br-PhCH₂SO2, 2-Me-PhCH₂SO₂, 3-Me-PhCH₂SO₂, 4-Me-Ph
CH₂SO₂, 2,4-Me₂-PhCH₂SO₂, 3,5-Me₂-PhCH₂SO₂, 2,6-Me
₂-PhCH₂SO₂, 2,3-Me₂-PhCH₂SO₂, 2,5-Me₂-PhCH₂SO₂, 2-
MeO-PhCH₂SO₂, 3-MeO-PhCH₂SO₂, 4-MeO-PhCH₂SO₂, 2-CF
₃-PhCH₂SO₂, 3-CF₃-PhCH₂SO₂, 4-CF₃-PhCH₂SO₂, 2,4,6-
Cl₃-PhCH₂SO₂, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂SO₂, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂S
O₂, 2-NO₂-PhCH₂SO₂, 3-NO₂-PhCH₂SO₂, 4-NO₂-PhCH₂S
O₂, 2-CN-PhCH₂SO₂, 3-CN-PhCH₂SO₂, 4-CN-PhCH₂SO₂, P
hCH₂CH₂SO₂,2-Cl-PhCH₂CH₂SO₂, 3-Cl-PhCH₂CH₂SO₂, 4-C
l-PhCH₂CH₂SO₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂SO ₂, 3,5-Cl₂-PhCH₂C
H₂SO₂, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2,3-Cl₂-PhCH₂CH₂SO₂,
2,5-Cl ₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2-F-PhCH₂CH₂SO₂, 3-F-PhCH₂CH₂
SO₂, 4-F-PhCH₂CH₂SO₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂SO₂, 2-Br-P
hCH₂CH₂SO₂, 3-Br-PhCH₂CH₂SO₂, 4-Br-PhCH₂CH₂SO₂, 2-
Me-PhCH₂CH₂SO₂, 3-Me-PhCH₂CH₂SO₂, 4-Me-PhCH₂CH₂S
O₂, 2,4-Me₂-PhCH₂CH₂SO₂,3,5-Me₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2,6-M
e₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2,3-Me₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2,5-Me₂-PhCH₂
CH₂SO₂, 2-MeO-PhCH₂CH₂SO₂, 3-MeO-PhCH₂CH₂SO₂, 4-Me
O-PhCH₂CH₂SO₂, 2-CF₃-PhCH₂CH₂SO₂, 3-CF₃-PhCH₂CH₂SO
₂, 4-CF₃-PhCH₂CH₂SO₂, 2,4,6-Cl₃-PhCH₂CH ₂SO₂, 2,3,5
-Cl₃-PhCH₂CH₂SO₂, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂SO₂, 2-NO₂-PhC
H₂CH₂SO₂, 3-NO₂-PhCH₂CH₂SO₂, 4-NO₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2-
CN-PhCH₂CH₂SO₂, 3-CN-PhCH₂CH₂SO₂,4-CN-PhCH₂CH₂SO₂,

【００３７】PhCH(Me)SO₂, 2-Cl-PhCH(Me)SO₂, 3-Cl-Ph
CH(Me)SO₂, 4-Cl-PhCH(Me)SO₂, 2,4-Cl₂-PhCH(Me)SO₂,
3,5-Cl₂-PhCH(Me)SO₂, 2,6-Cl₂-PhCH(Me)SO₂, 2,3-Cl₂-
PhCH(Me)SO₂, 2,5-Cl₂-PhCH(Me)SO₂, 2-F-PhCH(Me)SO₂,
3-F-PhCH(Me)SO₂, 4-F-PhCH(Me)SO₂, 2-F-4-Cl-PhCH(M
e)SO₂, 2-Br-PhCH(Me)SO₂, 3-Br-PhCH(Me)SO₂, 4-Br-Ph
CH(Me)SO₂, 2-Me-PhCH(Me)SO₂, 3-Me-PhCH(Me)SO₂, 4-M
e-PhCH(Me)SO₂, PhCHMeCH₂SO₂, 2-Cl-PhCHMeCH₂SO₂, 3-
Cl-PhCHMeCH₂SO₂, 4-Cl-PhCHMeCH₂SO₂, 2,4-Cl₂-PhCHMe
CH₂SO₂, 3,5-Cl₂-PhCHMeCH₂SO₂, 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂S
O₂, 2,3-Cl₂-PhCHMeCH₂SO₂, 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂SO₂, 2-
F-PhCHMeCH₂SO₂, 3-F-PhCHMeCH₂SO₂, 4-F-PhCHMeCH₂S
O₂, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂SO₂, 2-Br-PhCHMeCH₂SO₂, 3-Br
-PhCHMeCH₂SO₂,4-Br-PhCHMeCH₂SO₂, 2-Me-PhCHMeCH₂S
O₂, 3-Me-PhCHMeCH₂SO₂, 4-Me-PhCHMeCH₂SO₂, PhCH₂CH
(Me)S0₂, 2-Cl-PhCH₂CH(Me)SO₂, 3-Cl-PhCH₂CH(Me)SO₂,
4-Cl-PhCH ₂CH(Me)SO₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH(Me)SO₂, 3,5-
Cl₂-PhCH₂CH(Me)SO₂, 2,6-Cl₂-PhCH ₂CH(Me)SO₂, 2,3-Cl
₂-PhCH₂CH(Me)SO₂, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)SO₂, 2-F-PhCH
₂CH(Me)SO₂, 3-F-PhCH₂CH(Me)SO₂, 4-F-PhCH₂CH(Me)S
O₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH(Me)SO₂,2-Br-PhCH₂CH(Me)SO₂, 3
-Br-PhCH₂CH(Me)SO₂, 4-Br-PhCH₂CH(Me)SO₂, 2-Me-PhCH
₂CH(Me)SO₂, 3-Me-PhCH₂CH(Me)SO₂, 4-Me-PhCH₂CH(Me)S
O₂, PhCMe₂SO₂, PhCHMeCH(Me)SO₂, PhCH₂CH₂CH₂SO₂, Ph
CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂, PhCH ₂CH₂CH₂
CH₂CH₂CH₂SO₂,

【００３８】PhSO₂, 2-Cl-PhSO₂, 3-Cl-PhSO₂, 4-Cl-Ph
SO₂, 2,4-Cl₂-PhSO₂, 3,5-Cl₂-PhSO₂,2,6-Cl₂-PhSO₂,
2,3-Cl₂-PhSO₂, 2,5-Cl₂-PhSO₂, 2-F-PhSO₂, 3-F-PhS
O₂, 4-F-PhSO₂, 2-F-4-Cl-PhSO₂, 2-Br-PhSO₂, 3-Br-Ph
SO₂, 4-Br-PhSO₂, 2-Me-PhSO₂, 3-Me-PhSO₂, 4-Me-PhSO
₂, 2,4-Me₂-PhSO₂, 3,5-Me₂-PhSO₂, 2,6-Me₂-PhSO₂, 2,
3-Me₂-PhSO₂, 2,5-Me₂-PhSO₂, 2-MeO-PhSO₂, 3-MeO-PhS
O₂, 4-MeO-PhSO₂, 2-CF₃-PhSO₂, 3-CF₃-PhSO₂, 4-CF₃-P
hSO₂, 2,4,6-Cl₃-PhSO₂, 2,3,5-Cl₃-PhSO₂, 2,3,4-Cl₃-
PhSO₂, 2-NO₂-PhSO₂, 3-NO₂-PhSO₂, 4-NO₂-PhSO₂, 2,4-
(NO₂)₂-PhSO₂, 2-CN-PhSO₂, 3-CN-PhSO₂, 4-CN-PhSO₂,

【００３９】CH₂NMe₂, CH₂NEt₂, CH₂N(Pr-n)₂, CH₂N(Pr
-iso)₂, CH₂N(Bu-n)₂, CH₂N(Bu-iso)₂, CH₂N(Bu-sec)₂,
CH₂NEtMe, CH₂NMePr-n, CH₂NMePr-iso, CH₂NMeBu-n, C
H₂NMeBu-iso, CH₂NMeBu-sec, CH₂NMeBu-tert, CH₂NMePe
n-n, CH₂NMeHex-n, CH₂NMeHep-n, CH₂NMeOct-n, CH₂CH₂
NMe₂, CH₂CH₂NEt₂, CH₂CH₂N(Pr-n)₂, CH₂CH₂N(Pr-is
o)₂, CH₂CH₂N(Bu-n)₂, CH₂CH₂N(Bu-iso)₂, CH₂CH₂N(Bu-
sec)₂, CH₂CH₂NEtMe, CH₂CH ₂NMePr-n, CH₂CH₂NMePr-is
o, CH₂CH₂NMeBu-n, CH₂CH₂NMeBu-iso, CH₂CH₂NMeBu-se
c, CH₂CH₂NMeBu-tert, CH₂CH₂NMePen-n, CH₂CH₂NMeHex-
n, CH₂CH₂NMeHep-n, CH ₂CH₂NMeOct-n,

【００４０】

【化１０】

【００４１】

【化１１】

【００４２】NMe₂, NEt₂, N(Pr-n)₂, N(Pr-iso)₂, N(Bu
-n)₂, N(Bu-iso)₂, N(Bu-sec)₂, NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,

【００４３】

【化１２】

【００４４】CONMe₂, CONEt₂, CON(Pr-n)₂, CON(Pr-is
o)₂, CON(Bu-n)₂, CON(Bu-iso)₂, CON(Bu-sec)₂, CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,

【００４５】

【化１３】

【００４６】SO₂NMe₂, SO₂NEt₂, SO₂N(Pr-n)₂, SO₂N(Pr
-iso)₂, SO₂N(Bu-n)₂, SO₂N(Bu-iso)₂, SO₂N(Bu-sec)₂,
SO₂NEtMe, SO₂NMePr-n, SO₂NMePr-iso, SO₂NMeBu-n, S
O₂NMeBu-iso, SO₂NMeBu-sec, SO₂NMeBu-tert, SO₂NMePe
n-n, SO₂NMeHex-n, SO₂NMeHep-n, SO₂NMeOct-n,

【００４７】

【化１４】

【００４８】Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂
-Ph, 3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
₂-Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-
Ph, 4-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph, 2,3,4-Cl
₃-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2,4-(NO₂)₂-Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5-(CF₃)₂-Ph, 4-(PhSO
₂)-Ph, 4-(4-Cl-Ph)-Ph, 4-(4-CF₃-Ph)-Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47,Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76,Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,

【００４９】Q1-CH₂, Q2-CH₂, Q3-CH₂, Q4-CH₂, Q5-C
H₂, Q6-CH₂, Q7-CH₂, Q8-CH₂, Q9-CH₂,Q10-CH₂, Q11-CH
₂, Q12-CH₂, Q13-CH₂, Q14-CH₂, Q15-CH₂, Q16-CH₂, Q1
7-CH₂,Q18-CH₂, Q19-CH₂, Q20-CH₂, Q21-CH₂, Q22-CH₂,
Q23-CH₂, Q24-CH₂, Q25-CH₂,Q26-CH₂, Q27-CH₂, Q28-C
H₂, Q29-CH₂, Q30-CH₂, Q31-CH₂, Q32-CH₂, Q33-CH₂,Q3
4-CH₂, Q35-CH₂, Q36-CH₂, Q37-CH₂, Q38-CH₂, Q39-C
H₂, Q40-CH₂, Q41-CH₂,Q42-CH₂, Q43-CH₂, Q44-CH₂, Q4
5-CH₂, Q46-CH₂, Q47-CH₂, Q48-CH₂, Q49-CH₂,Q50-CH₂,
Q51-CH₂, Q52-CH₂, Q53-CH₂, Q54-CH₂, Q55-CH₂, Q56-
CH₂, Q57-CH₂,Q58-CH₂, Q59-CH₂, Q60-CH₂, Q61-CH₂, Q
62-CH₂, Q63-CH₂, Q64-CH₂, Q65-CH₂,Q66-CH₂, Q67-C
H₂, Q68-CH₂, Q69-CH₂, Q70-CH₂, Q71-CH₂, Q72-CH₂, Q
73-CH₂,Q74-CH₂, Q75-CH₂, Q76-CH₂, Q77-CH₂, Q78-C
H₂, Q79-CH₂, Q80-CH₂, Q81-CH₂,Q82-CH₂, Q83-CH₂, Q8
4-CH₂, Q85-CH₂, Q86-CH₂, Q87-CH₂, Q88-CH₂, Q89-C
H₂,Q90-CH₂, Q91-CH₂, Q92-CH₂, Q93-CH₂, Q94-CH₂, Q9
5-CH₂, Q96-CH₂, Q97-CH₂,Q98-CH₂, Q99-CH₂, Q100-C
H₂, Q101-CH₂, Q102-CH₂, Q103-CH₂, Q104-CH₂, Q105-C
H₂, Q106-CH₂, Q107-CH₂, Q108-CH₂, Q109-CH₂, Q110-C
H₂, Q111-CH₂, Q112-CH₂, Q113-CH₂, Q114-CH₂, Q115-C
H₂, Q116-CH₂, Q117-CH₂, Q118-CH₂, Q119-CH₂, Q120-C
H₂, Q121-CH₂, Q122-CH₂, Q123-CH₂, Q124-CH₂, Q125-C
H₂, Q126-CH₂,Q127-CH₂, Q128-CH₂, Q129-CH₂, Q130-CH
₂, Q131-CH₂, Q132-CH₂, Q133-CH₂, Q134-CH₂, Q135-CH
₂, Q136-CH₂, Q137-CH₂, Q138-CH₂, Q139-CH₂, Q140-CH
₂, Q141-CH₂, Q142-CH₂-CH₂, Q143-CH₂, Q144-CH₂, Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S,Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S

【００５０】〔カルバモイルテトラゾールの置換基Ｒ²
およびＲ³の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, CHMeCHMe₂, CH₂CMe=CH₂, Pen-n, Hex-n, Hex-is
o, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr-cyc, CH
₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cyc, CH₂
CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH₂, CH₂CH₂CH=CH₂, CH₂C
CH, CH₂C CMe, CH₂OMe, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH₂OBu-
n, CH₂OBu-iso, CH₂OBu-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH₂OMe,
CH₂CH₂OEt,CH₂CH₂OPr-n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OE
t, CH₂CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂SMe, CH₂SEt, CH₂SPr-n, CH₂S
Pr-iso, CH₂SBu-n, CH₂SBu-iso, CH₂SBu-sec, CH₂SBu-t
ert,CH₂CH₂SMe, CH₂CH₂SEt, CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂SPr-i
so, CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH₂SBu-iso, CH₂CH₂SBu-sec, CH₂
CH₂SBu-tert, CH₂CH₂CH₂SMe, CH₂CH₂CH₂SEt, CH₂CH₂CH₂
SPr-n, CH₂CH₂CH₂SPr-iso, CH₂CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH₂CH₂
SBu-iso, CH₂CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂CH₂SBu-tert, CH₂C
H₂Cl, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂-Ph,
3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 2-
F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me₂-Ph,
3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-Ph, 2
-MeO-Ph,3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-Ph, 4-
CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl ₃-Ph, 2,3,4-Cl₃-Ph,
2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-
CN-Ph, CH₂Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu
-iso, OBu-sec, OBu-tert

【００５１】〔カルバモイルテトラゾールの置換基Ｒ²
およびＲ³が結合している窒素原子とともに３〜９員環
を構成する場合の具体例〕

【００５２】

【化１５】

【００５３】

【化１６】

【００５４】カルバモイルテトラゾールは下記の反応式
１〜２のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 〔反応式１〕

【００５５】

【化１７】

【００５６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＷは前記と
同様の意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表す。〕 反応式１は、テトラゾール類（２）を塩基存在下あるい
は非存在下、ハロゲン化カルバモイル類（３）と反応さ
せてカルバモイルテトラゾール（１ａ）および（１ｂ）
を製造する方法を示す。

【００５７】（３）は（２）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モル使用する。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザ
ビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等
の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチ
ルリチウム等の有機リチウム類、並びにリチウムジイソ
プロピルアミドおよびリチウムビストリメチルシリルア
ミド等の有機リチウムアミド類があげられる。塩基は
（２）に対して通常０〜１０倍モル、好ましくは１〜２
倍モル使用する。

【００５８】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミドおよびヘキサメチルホスホラストリ
アミド等の含燐極性溶媒類、並びにピリジンおよびキノ
リン等の有機塩基類があげられる。

【００５９】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。なお、
（１ａ）と（１ｂ）は蒸留、再結晶またはクロマトグラ
フィー等により分離精製できる。 〔反応式２〕

【００６０】

【化１８】

【００６１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＷは前記と
同様の意味を表す。〕 〔１〕は、テトラゾール類（２）を塩基存在下または非
存在下、（チオ）ホスゲン（４）と反応させて（チオ）
カルバモイルクロリド類（５ａ）および（５ｂ）を製造
する工程を示す。（４）は（２）に対して通常１〜１０
０倍モル、好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００６２】本反応に用いられる溶媒は反応に不活性な
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素
類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロ
エタン等のハロゲン系炭化水素類、並びにジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテト
ラヒドロフラン等のエーテル類があげられる。

【００６３】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは−２０から１２０℃である。反応時間は通常０．
０５から１００時間、好ましくは０．５から１０時間で
ある。（５ａ）と（５ｂ）は混合物のまま次工程に使用
してもよいし、蒸留、再結晶またはクロマトグラフィー
等により各々分離精製して次工程に使用してもよい。

【００６４】〔２〕は、（チオ）カルバモイルクロリド
類（５ａ）および（５ｂ）をアミン類（６）と反応させ
てカルバモイルテトラゾール（１ａ）および（１ｂ）を
製造する工程を示す。（６）は（５ａ）および（５ｂ）
に対して通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜２倍モ
ル使用する。

【００６５】本反応は塩基を添加しなくても進行する
が、必要に応じて添加してもよい。塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、並び
にピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよびＤＢＵ等の有
機塩基類があげられる。塩基は（５ａ）および（５ｂ）
に対して通常０から１００倍モル、好ましくは０から２
倍モル使用する。

【００６６】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等炭化水素類、四塩化炭
素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハ
ロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよ
びプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等
の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドおよ
びヘキサメチルホスホラストリアミド等の含燐極性溶媒
類、並びにピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があ
げられる。

【００６７】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは０から１２０℃である。反応時間は通常０．０５
から１００時間、好ましくは０．５から１０時間であ
る。なお、（１ａ）と（１ｂ）は蒸留、再結晶またはク
ロマトグラフィー等により分離精製できる。

【００６８】以下にカルバモイルテトラゾールの合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００６９】

【実施例】

〔実施例１〕 ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５−メチルテ
トラゾール（化合物Ｎｏ．１ａ−８）および１−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５−メチルテトラゾール
（化合物Ｎｏ．１ｂ−８）の合成

【００７０】

【化１９】

【００７１】ピリジン（１４ｍｌ）に５−メチルテトラ
ゾール（６．０ｇ，７１ｍｍｏｌ）を溶解し、０℃にて
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロリド（９．７ｇ，７
２ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１６時間撹拌後、ジエ
チルエーテル（５０ｍｌ）を加え、不溶物を濾去した。
得られたジエチルエーテル溶液を希塩酸および塩化ナト
リウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥し、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１／１）にて分離精製し、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−５−メチルテトラゾールおよび１−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５−メチルテトラ
ゾールを各々４．５ｇ（油状物質）および２．７ｇ（油
状物質）得た。

【００７２】〔実施例２〕 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイル）−５−メチ
ルテトラゾール（化合物Ｎｏ．１ａ−３４）および１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイル）−５−メチルテ
トラゾール（化合物Ｎｏ．１ｂ−１４）の合成

【００７３】

【化２０】

【００７４】ピリジン（２ｍｌ）に５−メチルテトラゾ
ール（０．５ｇ，５．９ｍｍｏｌ）を溶解し、０℃にて
Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリド（０．７３
ｇ，５．９ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１６時間撹拌
後、ジエチルエーテル（１５ｍｌ）を加え、不溶物を濾
去した。得られたジエチルエーテル溶液を希塩酸および
塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥し、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／
酢酸エチル＝１／１）にて分離精製し、２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルチオカルバモイル）−５−メチルテトラゾール
および１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイル）−５
−メチルテトラゾールを各々０．１１ｇ（油状物質）お
よび０．２３ｇ（油状物質）得た。

【００７５】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例と
ともに第１表および第２表に示す。但し、表中の記号は
それぞれ以下の意味を示す。

【００７６】

【化２１】

【００７７】〔第１表〕

【００７８】

【化２２】

【００７９】

【表１】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｒ¹ Ｗ −ＮＲ²Ｒ³ 物性値（融点、℃） ──────────────────────────────────── １ａ−１ MeS O Ａ¹ 油状物質 １ａ−２ Ph O Ａ¹ ３５−３７ １ａ−３ MeS O Ａ² 油状物質 １ａ−４ MeS O Ａ³ 油状物質 １ａ−５ MeS O Ａ⁴ ３３−３６ １ａ−６ EtS O Ａ¹ 油状物質 １ａ−７ MeS O Ａ⁵ 油状物質 １ａ−８ Me O Ａ¹ 油状物質 １ａ−９ MeS O Ａ⁶ 油状物質 １ａ−１０ 2-Cl-Ph O Ａ¹ ４３−４６ １ａ−１１ Ph O Ａ² 油状物質 １ａ−１２ MeS O Ａ⁷ 油状物質 １ａ−１３ Ph O Ａ³ ７１−７２ １ａ−１４ Ph O Ａ⁴ １００−１０１ １ａ−１５ Ph O Ａ⁸ ９３−９４ １ａ−１６ 4-Me-Ph O Ａ¹ ６３−６４ １ａ−１７ 2-Naph O Ａ¹ 油状物質 １ａ−１８ 1-Naph O Ａ¹ 油状物質 １ａ−１９ CO₂Et O Ａ¹ 油状物質 １ａ−２０ Q101 O Ａ¹ １１２−１１３ １ａ−２１ Q102 O Ａ¹ ８２−８６ １ａ−２２ Q104 O Ａ¹ 油状物質 １ａ−２３ 4-CF₃-Ph O Ａ¹ ７４−７５ ────────────────────────────────────

【００８０】

【表２】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｒ¹ Ｗ −ＮＲ²Ｒ³ 物性値（融点、℃） ──────────────────────────────────── １ａ−２４ 4-Cl-PhCH₂ O Ａ¹ 油状物質 １ａ−２５ Q149 O Ａ¹ 油状物質 １ａ−２６ 4ーPhO-Ph O Ａ¹ 油状物質 １ａ−２７ Q61 O Ａ¹ 油状物質 １ａ−２８ 4-NO₂-Ph O Ａ¹ １０９−１１２ １ａ−２９ Me O Ａ³ 油状物質 １ａ−３０ Q105 O Ａ¹ １０５−１０６ １ａ−３１ Q150 O Ａ¹ 油状物質 １ａ−３２ Et O Ａ¹ 油状物質 １ａ−３３ MeS O Ａ⁹ 油状物質 １ａ−３４ MeS S Ａ³ 油状物質 １ａ−３５ PhCH₂S O Ａ¹ 油状物質 １ａ−３６ (Pr-n)S O Ａ¹ 油状物質 １ａ−３７ 2-Cl-Ph O Ａ¹ 油状物質 １ａ−３８ Pr-n O Ａ¹ 油状物質 １ａ−３９ Pr-iso O Ａ¹ 油状物質 １ａ−４０ Bu-tert O Ａ¹ 油状物質 １ａ−４１ 4-(PhSO₂)-Ph O Ａ¹ １２１−１２２ １ａ−４２ CF₃ O Ａ¹ 油状物質 １ａ−４３ CMe=CH₂ O Ａ¹ 油状物質 １ａ−４４ Q99 O Ａ¹ 油状物質 １ａ−４５ Q97 O Ａ¹ 油状物質 １ａ−４６ CH=CH₂ O Ａ¹ 油状物質 ────────────────────────────────────

【００８１】

【表３】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｒ¹ Ｗ −ＮＲ²Ｒ³ 物性値（融点、℃） ──────────────────────────────────── １ａ−４７ Q146 O Ａ¹ 油状物質 １ａ−４８ 4-CF₃O-Ph O Ａ¹ 油状物質 １ａ−４９ Q2 O Ａ¹ 油状物質 １ａ−５０ 3-CF₃-Ph O Ａ¹ 油状物質 １ａ−５１ 3,5-(CF₃)₂-Ph O Ａ¹ 油状物質 １ａ−５２ 4-(4-Cl-Ph)-Ph O Ａ¹ １１４−１１５ １ａ−５３ 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O Ａ¹ １２６−１２７ ────────────────────────────────────

【００８２】〔第２表〕

【００８３】

【化２３】

【００８４】

【表４】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｒ¹ Ｗ −ＮＲ²Ｒ³ 物性値（融点、℃） ──────────────────────────────────── １ｂ−１ MeS O Ａ¹ ４０−４１ １ｂ−２ MeS O Ａ² 油状物質 １ｂ−３ MeS O Ａ³ ６７−６９ １ｂ−４ MeS O Ａ⁴ ７４−７６ １ｂ−５ EtS O Ａ¹ 油状物質 １ｂ−６ MeS O Ａ⁵ ７９−８１ １ｂ−７ MeS O Ａ⁹ ８４−８６ １ｂ−８ Me O Ａ¹ 油状物質 １ｂ−９ MeS O Ａ⁶ 油状物質 １ｂ−１０ MeS O Ａ⁸ ６５−６７ １ｂ−１１ MeS O Ａ⁷ 油状物質 １ｂ−１２ Me O Ａ³ ６２−６６ １ｂ−１３ Et O Ａ¹ 油状物質 １ｂ−１４ Me S Ａ³ 油状物質 １ｂ−１５ PhCH₂S O Ａ¹ 油状物質 １ｂ−１６ (Pr-n)S O Ａ¹ 油状物質 １ｂ−１７ Pr-n O Ａ¹ 油状物質 １ｂ−１８ Pr-iso O Ａ¹ ６０−６１ １ｂ−１９ H O Ａ⁶ ５３−５４ １ｂ−２０ CH=CH₂ O Ａ¹ 油状物質 ────────────────────────────────────

【００８５】第１表および第２表に示した化合物の¹Ｈ
ＮＭＲ測定結果（２３．５℃、４００ＭＨｚ）を第３表
および第４表に示す。 〔第３表〕

【００８６】

【表５】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ¹ＨＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ａ−１ CDCl₃ 1.22-1.42(m,6H), 2.76(s,3H), 3.28-3.45(m,2H), 3.53-3.69(m,2H) １ａ−２ CDCl₃ 1.35(t J=6.8Hz,6H), 3.00-3.90(m,4H), 7.20-8.45(m,5H) １ａ−３ CDCl₃ 1.30(br s,6H), 1.50(br s,6H), 2.73(s,3H), 3.70(br s,2H) １ａ−４ CDCl₃ 2.73(s,3H), 3.14(s,3H), 3.27(s,3H) １ａ−５ CDCl₃ 2.02-2.05(m,4H), 2.73(s,3H), 3.75-3.82(m,4H) １ａ−６ CDCl₃ 1.29-1.35(m,6H), 1.46(t J=7.4Hz,3H), 3.77(q J=7.4Hz,2H), 3.33-3.39(m,2H), 3.54-3.68(m,2H) １ａ−７ CDCl₃ 1.64-1.84(m,6H), 2.73(s,3H), 3.43(br s,2H), 3.77(br s,2H) １ａ−８ CDCl₃ 1.28(br s,3H), 1.33(br s,3H), 2.63(s,3H), 3.37(br s,2H), 3.62(br s,2H) １ａ−９ CDCl₃ 1.09-1.38(m,6H), 2.42(s,3H), 4.81(br s,1H), 7.10-7.40(m,5H) １ａ−１０ CDCl₃ 1.33(t J=7.0Hz,3H), 1.38(t J=7.0Hz,3H), 3.40(q J=7.0Hz,2H), 3.65(q J=7.0Hz,2H), 7.49(d J=8.7Hz,2H), 8.16(d J=8.7Hz,2H) １ａ−１１ CDCl₃ 1.31(br s,6H), 1.57(br s,6H), 3.66-3.78(m,1H), 7.48-7.54(m,3H), 8.20-8.25(m,2H) １ａ−１２ CDCl₃ 1.61-1.73(m,4H), 1.76-1.83(m,2H), 1.88-1.96(m,2H), 2.73(s,3H), 3.46(t J=6.0Hz,2H), 3.75(t J=6.0Hz,2H) ────────────────────────────────────

【００８７】

【表６】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ａ−１３ CDCl₃ 3.17(s,3H), 3.30(s,3H), 7.50-7.52(m,3H), 8.22-8.24(m,2H) １ａ−１４ CDCl₃ 2.01-2.09(m,4H), 3.81(t J=6.4Hz,2H), 3.87(t J=6.5Hz,2H), 7.50-7.52(m,3H), 8.23-8.25(m,2H) １ａ−１５ CDCl₃ 3.63(s,3H), 7.17-7.31(m,5H), 7.42-7.45(m,3H), 8.03-8.05(m,2H) １ａ−１６ CDCl₃ 1.32(t J=6.9Hz,3H), 1.38(t J=6.9Hz,3H), 2.43(s,3H), 3.40(q J=6.9Hz,2H), 3.64(q J=6.9Hz,2H), 7.32(d J=8.1Hz,2H), 8.11(d J=8.1Hz,2H) １ａ−１７ CDCl₃ 1.31(t J=6.9Hz,3H), 1.36(t J=6.9Hz,3H), 3.38(q J=6.9Hz,2H), 3.62(q J=6.9Hz,2H), 7.48-7.55(m,2H), 7.81-7.88(m,1H), 7.90-7.96(m,2H), 8.23(d J=8.6Hz,1H), 8.76(s,1H) １ａ−１８ CDCl₃ 1.33(t J=7.0Hz,3H), 1.38(t J=7.0Hz,3H), 3.41(q J=7.0Hz,2H), 3.65(q J=7.0Hz,2H), 7.53-7.64(m,3H), 7.90-8.01(m,2H), 8.38(d J=7.2Hz,1H) , 8.97(d J=8.6Hz,1H) １ａ−１９ CDCl₃ 1.27(t J=7.1Hz,3H), 1.38(t J=7.1Hz,3H), 1.48(t J=7.1Hz,3H), 3.29(q J=7.1Hz,2H), 3.66(q J=7.1Hz,2H), 4.56(q J=7.1Hz,2H) ────────────────────────────────────

【００８８】

【表７】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ａ−２０ CDCl₃ 1.31(t J=6.9Hz,3H), 1.39(t J=6.9Hz,3H), 3.37(q J=6.9Hz,2H), 3.67(q J=6.9Hz,2H), 7.63(d d J=7.3,7.7Hz,1H), 7.80(d d J=7.3,8.0Hz,1H), 7.89(d J=8.0Hz,1H), 8.33(d J=7.7Hz,1H), 8.36(s,2H) １ａ−２１ CDCl₃ 1.37(t J=7.0Hz,3H), 1.41(t J=7.0Hz,3H), 3.44(q J=7.0Hz,2H), 3.68(q J=7.0Hz,2H), 7.63(d d J=7.1,8.0Hz,1H), 7.80(d d J=7.1,8.4Hz,1H), 7.94(d J=8.0Hz,1H), 8.17(d J=8.4Hz,1H), 9.01(s,1H), 9.69(s,1H) １ａ−２２ CDCl₃ 1.31(t J=6.9Hz,3H), 1.39(t J=6.8Hz,3H), 3.40(q J=6.9Hz,2H), 3.68(q J=6.8Hz,2H), 7.66-7.78(m,2H), 7.82(d J=5.6Hz,1H), 7.91(d J=8.2Hz,1H), 8.75(d J=5.6Hz,1H), 9.02(d J=8.2Hz,1H) １ａ−２３ CDCl₃ 1.34(t J=6.8Hz,3H), 1.40(t J=6.9Hz,3H), 3.40(q J=6.8Hz,2H), 3.66(q J=6.9Hz,2H), 7.79(d J=8.2Hz,2H), 8.36(d J=8.2Hz,2H) １ａ−２４ CDCl₃ 1.24(t J=7.1Hz,3H), 1.33(t J=7.1Hz,3H), 3.29(q J=7.1Hz,2H), 3.59(q J=7.1Hz,2H), 4.29(s,2H), 7.28(s,4H) １ａ−２５ CDCl₃ 1.32(br s,6H), 3.42(br s,4H), 3.54-3.62(m,4H), 3.81-3.86(m,4H) ────────────────────────────────────

【００８９】

【表８】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ａ−２６ CDCl₃ 1.32(t J=6.9Hz,3H), 1.38(t J=6.9Hz,3H), 3.39(q J=6.9Hz,2H), 3.64(q J=6.9Hz,2H), 7.06-7.21(m,5H), 7.36-7.42(m,2H), 8.17-8.21(m,2H) １ａ−２７ CDCl₃ 1.35(t J=6.5Hz,3H), 1.40(t J=6.8Hz,3H), 3.40(q J=6.5Hz,2H), 3.68(q J=6.8Hz,2H), 8.09-8.11(m,2H), 8.81-8.83(m,2H) １ａ−２８ CDCl₃ 1.35(t J=7.0Hz,3H), 1.41(t J=7.0Hz,3H), 3.41(q J=7.0Hz,2H), 3.68(q J=7.0Hz,2H), 8.37-8.46(m,4H) １ａ−２９ CDCl₃ 2.72(s,3H), 3.16(s,3H), 3.24(s,3H) １ａ−３０ CDCl₃ 1.30(t J=6.8Hz,3H), 1.39(t J=6.8Hz,3H), 3.41(q J=6.8Hz,2H), 3.68(q J=6.8Hz,2H), 7.70-8.09(m,4H), 8.72(s,1H), 9.43(s,1H) １ａ−３１ CDCl₃ 1.32(t J=6.6Hz,3H), 1.37(t J=6.6Hz,3H), 3.39(q J=6.6Hz,2H), 3.64(q J=6.6Hz,2H), 6.05(s,2H), 6.91(d J=8.1Hz,1H), 7.63(s,1H), 7.77(d J=8.1Hz,1H) １ａ−３２ CDCl₃ 1.27(t J=6.6Hz,3H), 1.36(t J=6.6Hz,3H), 1.43(q J=7.7Hz,3H), 3.01(q J=7.7Hz,2H), 3.36(q J=6.6Hz,2H), 3.63(q J=6.6Hz,2H), １ａ−３３ CDCl₃ 2.71(s,3H), 3.56-3.92(m,8H) １ａ−３４ CDCl₃ 2.63(s,3H), 3.14(s,3H), 3.62(s,3H) ────────────────────────────────────

【００９０】

【表９】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ａ−３５ CDCl₃ 1.23(t J=6.7Hz,3H), 1.34(t J=6.7Hz,3H), 3.29(q J=6.7Hz,2H), 3.60(q J=6.7Hz,2H), 4.48(s,2H), 7.26-7.43(m,5H) １ａ−３６ CDCl₃ 1.06(t J=7.3Hz,3H), 1.29(t J=6.8Hz,3H), 1.35(t J=6.8Hz,3H), 1.76-1.86(m,2H), 3.23(t J=7.2Hz,2H), 3.35(q J=6.8Hz,2H), 3.61(q J=6.8Hz,2H) １ａ−３７ CDCl₃ 1.33(t J=7.0Hz,3H), 1.34(t J=7.0Hz,3H), 3.42(q J=7.0Hz,2H), 3.65(q J=7.0Hz,2H), 7.41-7.48(m,2H), 7.56-7.58(m,1H), 8.05-8.07(m,1H) １ａ−３８ CDCl₃ 1.02(t J=7.4Hz,3H), 1.28(t J=6.8Hz,3H), 1.36(t J=6.8Hz,3H), 1.82-1.92(m,2H), 2.95(t J=7.2Hz,2H), 3.35(q J=6.8Hz,2H), 3.61(q J=6.8Hz,2H) １ａ−３９ CDCl₃ 1.28(t J=6.6Hz,3H), 1.35(t J=6.6Hz,3H), 1.44(d J=6.9Hz,6H), 3.27-3.38(m,2H), 3.33(q J=6.6Hz,2H), 3.61(q J=6.6Hz,2H) １ａ−４０ CDCl₃ 1.34(br s,3H), 1.46(br s,3H), 1.56(br s,9H), 3.20-3.39(m,2H), 3.50-3.68(m,2H) １ａ−４１ CDCl₃ 1.31(t J=6.8Hz,3H), 1.39(t J=6.8Hz,3H), 3.37(q J=6.8Hz,2H), 3.65(q J=6.8Hz,2H), 7.50-7.66(m,3H), 7.99(d J=7.3Hz,2H), 8.10(d J=8.4Hz,2H), 8.37(d J=8.4Hz,2H) ────────────────────────────────────

【００９１】

【表１０】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ａ−４２ CDCl₃ 1.30(t J=7.1Hz,3H), 1.39(t J=7.1Hz,3H), 3.30(q J=7.1Hz,2H), 3.66(q J=7.1Hz,2H) １ａ−４３ CDCl₃ 1.30(t J=6.9Hz,3H), 1.37(t J=6.9Hz,3H), 2.27(s,3H), 3.36(q J=6.9Hz,2H), 3.62(q J=6.9Hz,2H), 5.53(s,1H), 6.31(s,1H) １ａ−４４ CDCl₃ 1.35(t J=7.0Hz,3H), 1.39(t J=7.0Hz,3H), 3.40(q J=7.0Hz,2H), 3.66(q J=7.0Hz,2H), 3.95(s,3H) １ａ−４５ CDCl₃ 1.33(t J=7.2Hz,3H), 1.38(t J=7.2Hz,3H), 3.38(q J=7.2Hz,2H), 3.64(q J=7.2Hz,2H), 3.96(s,3H), 8.18(s,1H) １ａ−４６ CDCl₃ 1.29(t J=6.8Hz,3H), 1.36(t J=6.8Hz,3H), 3.37(q J=6.8Hz,2H), 3.63(q J=6.8Hz,2H), 5.80(d J=11.2Hz,1H), 6.53(d J=17.8Hz,1H), 6.88(dd J=11.2Hz,17.8Hz,1H) １ａ−４７ CDCl₃ 1.28(t J=7.0Hz,3H), 1.36(t J=7.0Hz,3H), 1.90(s,3H), 3.14(d J=5.4Hz,1H), 3.31(q J=7.0Hz,2H), 3.58(d J=5.4Hz,1H), 3.63(q J=7.0Hz,2H) １ａ−４８ CDCl₃ 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.39(t J=7.1Hz,3H), 3.42(q J=7.1Hz,2H), 3.67(q J=7.1Hz,2H) 7.34(d J=8.0Hz,2H), 8.28(d J=8.0Hz,2H) ────────────────────────────────────

【００９２】

【表１１】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ａ−４９ CDCl₃ 1.30(t J=6.4Hz,3H), 1.36(t J=6.4Hz,3H), 3.38(q J=6.4Hz,2H), 3.63(q J=6.4Hz,2H), 7.52-7.54(m,1H), 7.72-7.80(m,1H), 8.16-8.22(m,1H) １ａ−５０ CDCl₃ 1.35(t J=6.6Hz,3H), 1.41(t J=6.6Hz,3H), 3.43(q J=6.6Hz,2H), 3.68(q J=6.6Hz,2H), 7.64-7.72(m,1H), 7.74-7.80(m,1H), 8.39-8.46(m,1H), 8.48-8.53(m,1H) １ａ−５１ CDCl₃ 1.36(t J=7.0Hz,3H), 1.42(t J=7.0Hz,3H), 3.44(q J=7.0Hz,2H), 3.75(q J=7.0Hz,2H), 8.03(s,1H), 8.72(s,2H) １ａ−５２ CDCl₃ 1.25-1.50(m,6H), 3.35-3.79(m,4H), 7.44(br s,2H), 7.58(br s,2H), 7.70(Br s,2H), 8.27(br s,2H) １ａ−５３ CDCl₃ 1.35(t J=6.6Hz,3H), 1.40(t J=6.6Hz,3H), 3.42(q J=6.6Hz,2H), 3.67(q J=6.6Hz,2H), 7.72-7.78(m,6H), 8.33(s,1H), 8.35(s,1H) ────────────────────────────────────

【００９３】〔第４表〕

【００９４】

【表１２】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ｂ−１ CDCl₃ 1.33(t J=7.2Hz,6H), 2.77(S,3H), 3.56(q J=7.2Hz,4H) １ｂ−２ CDCl₃ 1.41(br s,12H), 2.79(s,3H), 3.90(br s,2H) １ｂ−３ CDCl₃ 2.77(s,3H), 3.21(s,3H), 3.29(s,3H) １ｂ−４ CDCl₃ 2.00-2.06(m,4H), 2.75(s,3H), 3.71(t J=6.5Hz,2H), 3.95(t J=6.5Hz,2H) １ｂ−５ CDCl₃ 1.32(t J=7.0Hz,6H), 1.49(t J=7.4Hz,3H), 3.35(q J=7.4Hz,2H), 3.55(q J=7.0Hz,4H) １ｂ−６ CDCl₃ 1.74(s,6H), 2.78(s,3H), 3.69(br s,4H) １ｂ−７ CDCl₃ 2.77(s, 3H), 3.83(br s,4H) １ｂ−８ CDCl₃ 1.27-1.39(m,6H), 2.71(s,3H), 3.34-3.45(m,2H), 3.56-3.66(m,2H) １ｂ−９ CDCl₃ 1.29(d J=6.8Hz,6H), 2.72(s,3H), 4.76-4.82(m,1H), 7.10-7.13(m,2H), 7.30-7.33(m,3H) １ｂ−１０ CDCl₃ 2.75(s,3H), 3.56(s,3H), 7.13-7.28(m,2H), 7.30-7.37(m,3H) １ｂ−１１ CDCl₃ 1.67(br s,4H), 1.77-1.96(m,4H), 2.78(s,3H), 3.66-3.75(m,4H) １ｂ−１２ CDCl₃ 2.63(s,3H), 3.14(s,3H), 3.27(s,3H) １ｂ−１３ CDCl₃ 1.28(t J=7.1Hz,3H), 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.41(t J=7.6Hz,3H), 3.08(q J=7.6Hz,2H), 3.34(q J=7.1Hz,2H), 3.59(q J=7.1Hz,2H) １ｂ−１４ CDCl₃ 2.72(s,3H), 3.13(s,3H), 3.62(s,3H) ────────────────────────────────────

【００９５】

【表１３】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ｂ−１５ CDCl₃ 1.29(t J=7.2Hz,6H), 3.51(q J=7.2Hz,4H), 4.56(s,2H), 7.26-7.46(m,5H) １ｂ−１６ CDCl₃ 1.08(t J=7.4Hz,3H), 1.30-1.35(m,6H), 1.81-1.91(m,2H), 3.30-3.36(m,2H), 3.50-3.60(m,4H) １ｂ−１７ CDCl₃ 1.02(t J=7.4Hz,3H), 1.28(t J=7.1Hz,3H), 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.82-1.89(m,2H), 3.03(t J=7.6Hz,2H), 3.32(q J=7.1Hz,2H), 3.59(q J=7.1Hz,2H) １ｂ−１８ CDCl₃ 1.27(t J=7.1Hz,3H), 1.34(t J=7.1Hz,3H), 1.42(d J=7.2Hz,6H), 3.28(q J=7.1Hz,2H), 3.44-3.55(m,1H), 3.60(q J=7.1Hz,2H) １ｂ−１９ CDCl₃ 1.29(d J=6.8Hz,6H), 4.79-4.90(m,1H), 7.12-7.17(m,2H), 7.33-7.38(m,3H), 8.92(br s,1H) １ｂ−２０ CDCl₃ 1.28(t J=7.1Hz,3H), 1.35(t J=7.1Hz,3H), 3.32(q J=7.1Hz,2H), 3.61(q J=7.1Hz,2H), 5.95(d J=11.3Hz,1H), 6.62(d J=17.5Hz,1H), 6.91(dd J=11.3Hz,17.5Hz,1H) ────────────────────────────────────

【００９６】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下に示すが、特にこ
れらに限定されるものではない。

【００９７】

【化２４】

【００９８】

【化２５】

【００９９】但し、上記式中、Ｒ¹は以下を示す。 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, Et₂CH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me(Pr-n)C
H, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Et(Bu-n)CH, (Pr-n)₂CH,
Me(Pen-n)CH, Et(Pen-n)CH, (Pr-n)(Bu-n)CH, Me₂CHCH₂
CH₂, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr-cyc,
CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cyc, C
H₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CH=CHEt, CH₂CMe=CH₂, CH₂C
H₂CH=CH₂,CH₂CH₂CH=CHMe, CH₂CH=CMe₂, CHMeCH=CH₂, CH
₂CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH₂CMe=CHEt, CH₂CH₂CH=CM
e₂, CH₂CMe=CMe₂, CH₂C CH, CH₂C CMe, CH₂C CEt, C
H₂CH₂C CH, CH₂CH₂C CMe, CHMeC CH, CHMeC CMe, C
H₂OMe, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH ₂OPr-iso, CH₂OBu-n, CH₂
OBu-iso, CH₂OBu-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH₂OMe, CH₂CH
₂OEt, CH₂CH₂OPr-n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂
CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂OCH₂CH=CH₂, CH₂OCH₂CH=CHMe, CH₂CH
₂OCH₂CH=CH₂, CH₂CH₂OCH₂CH=CHMe, CH₂OCH₂C CH, CH₂O
CH₂C CMe, CH₂OCHMeC CH, CH₂OCMe₂C CH, CH₂CH₂OCH
₂C CH, CH₂CH₂OCH₂C CMe, CH₂CH₂OCHMeC CH, CH₂CH₂
OCMe₂C CH,

【０１００】CH₂OCHF₂, CH₂OCF₃, CH₂OCF₂CF₃, CH₂CH₂O
CHF₂, CH₂CH₂OCF₃, CH₂CH₂OCF₂CF₃, CH₂OCH₂CF₃, CH₂CH
₂OCH₂CF₃, CH₂OCH₂CHF₂, CH₂CH₂OCH₂CHF₂, CH₂OCH₂CH
₂F, CH₂OCH₂CH₂Cl, CH₂OCH₂CH₂Br, CH₂CH₂OCH₂CH₂F, CH
₂CH₂OCH₂CH₂Cl, CH₂CH₂OCH₂CH₂Br, CH₂OCH₂CH=CHCl, CH
₂CH₂OCH₂CH=CHCl, CH₂OCH₂CH=CHBr, CH₂CH₂OCH₂CH=CHB
r,CH₂OCH₂CF=CF₂, CH₂CH₂OCH₂CF=CF₂, CH₂OCH=CHCl, CH
₂CH₂OCH=CHCl, CH₂OCF=CF₂, CH₂CH₂OCF=CF₂, CH₂OCF₂CF
=CF₂, CH₂CH₂OCF₂CF=CF₂, CH₂OCH₂CH=CF₂, CH₂CH₂OCH₂C
H=CF₂, CH₂OCH₂CH=CHCF₃, CH₂CH₂OCH₂CH=CHCF₃, CH₂OCH
₂C CI, CH₂OCH₂CH₂C CI, CH₂CH₂OCH₂C CI, CH₂OCH₂C
CCF₃, CH₂CH₂OCH₂C CCF₃, CH₂OCMe₂C CI, CH₂CH₂OC
Me₂C CI, CH₂OCMe₂C CCF₃, CH₂CH₂OCMe₂C CCF₃,

【０１０１】CH₂SMe, CH₂SEt, CH₂SPr-n, CH₂SPr-iso,
CH₂SBu-n, CH₂SBu-iso, CH₂SBu-sec,CH₂SBu-tert, CH₂C
H₂SMe, CH₂CH₂SEt, CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂SPr-iso, CH₂C
H₂SBu-n, CH₂CH₂SBu-iso, CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂SBu-t
ert, CH₂CH₂CH₂SMe, CH₂CH₂CH ₂SEt, CH₂CH₂CH₂SPr-n, C
H₂CH₂CH₂SPr-iso, CH₂CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH₂CH₂SBu-iso,
CH₂CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂CH₂SBu-tert, CH₂S(O)Me, C
H₂S(O)Et, CH₂S(O)Pr-n, CH₂S(O)Pr-iso, CH₂S(O)Bu-n,
CH₂S(O)Bu-iso, CH₂S(O)Bu-sec, CH₂S(O)Bu-tert, CH₂
CH₂S(O)Me, CH₂CH₂S(O)Et, CH₂CH₂S(O)Pr-n, CH₂CH₂S
(O)Pr-iso, CH₂SO₂Me, CH₂SO₂Et, CH₂SO₂Pr-n, CH₂SO₂P
r-iso, CH₂SO₂Bu-n, CH₂SO₂Bu-iso, CH₂SO₂Bu-sec, CH₂
SO₂Bu-tert, CH₂CH₂SO₂Me, CH₂CH₂SO₂Et, CH₂CH₂SO₂Pr-
n, CH₂CH₂SO ₂Pr-iso,

【０１０２】CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂,
CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CBrF₂, CH₂FCH₂, CH
F₂CH₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CF₃CF₂CF₂, ClCH₂CH₂, BrCH₂C
H₂, CCl₃CH₂, CF₃CH₂CH₂, CCl₃CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, F
CH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH=CHCl,
CH₂CH=CHBr, CH₂CH=CF₂, CH₂CF=CF₂, CH₂CH=CHCF₃, CH₂
CH=CBrMe, CH₂CH=CClMe, CH₂CH=CCF₃Me, CF₂CF=CF₂, CH
₂C CI, CH₂CH₂C CI, CH₂C CCF₃, CH₂CH₂C CCF₃, CH
₂CN, CH₂CH₂CN, CHMeCN, CH₂CHMeCN, CH₂CMe₂CN,CH₂CH=
CHCN, CH₂CH(CN)CH=CH₂, CH₂C(CN)=CH₂, CH₂C(CN)=CHM
e, CH₂CH(CN)C CH, CH₂CH(CN)C CMe, CH(CN)C CH, C
H₂NO₂, CH₂CH₂NO₂, CHMeNO₂, CH₂CHMeNO₂,CH₂CMe₂NO₂,
CH₂CH=CHNO₂, CH₂CH(NO₂)CH=CH₂, CH₂C(NO₂)=CH₂, CH₂C
(NO₂)=CHMe, CH₂CH(NO₂)C CH, CH₂CH(NO₂)C CMe, CH
(NO₂)C CH,

【０１０３】CH₂CO₂Me, CH₂CO₂Et, CH₂CO₂Pr-n, CH₂CO₂
Pr-iso, CH₂CO₂Bu-n, CHMeCO₂Me, CHMeCO₂Et, CH₂CH₂CO
₂Me, CH₂CH₂CO₂Et, CH₂CHMeCO₂Me, CH₂CH₂CH₂CO₂Me, CH
₂CH=CHCO₂Me, CH₂CH=CHCO₂Et, CH₂CH=CHCO₂Pr-n, CH₂CH
=CMeCO₂Me, CH₂CMe=CHCO₂Me, CHMeCH=CHCO₂Me, CHMeCH=
CHCO₂Et, CH₂CH₂CH=CHCO₂Me, CH₂CH=CHCH₂CO₂Me, CH₂CC
CO₂Me, CH₂C CCO₂Et, CH₂C CCO₂Pr-n, CH₂CH₂C CCO₂
Me, CH₂CHMeC CCO₂Me, CH₂CMe₂C CCO₂Me, CH₂C CCH₂
CO₂Me, CH₂COMe, CH₂COEt, CH₂COPr-n, CH₂CH ₂COMe, CH
₂CH₂COEt, CH₂CHMeCOMe, CH₂CMe₂COMe, CH₂COCF₃, CH₂C
OCCl₃, CH₂CH₂COCF₃, CH₂COCH₂CF₃, CH₂COCH₂CHF₂, CH₂
COCH₂CHCl₂, CH₂COCH₂F, CH₂COCH₂Cl,CH₂COCH₂Br, CH₂C
OCH=CH₂, CH₂COCH=CHMe, CH₂COCH₂CH=CH₂, CH₂CH₂COCH=
CH₂, CH₂CH₂COCH=CHMe, CH₂COC CH, CH₂COC CMe, CH₂
COCH₂C CH, CH₂CH₂COC CH, CH₂CH₂COC CMe,

【０１０４】PhCH₂, 2-Cl-PhCH₂, 3-Cl-PhCH₂, 4-Cl-Ph
CH₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂, 3,5-Cl₂-PhCH₂,2,6-Cl₂-PhCH₂,
2,3-Cl₂-PhCH₂, 2,5-Cl₂-PhCH₂, 2-F-PhCH₂, 3-F-PhC
H₂, 4-F-PhCH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂, 2-Br-PhCH₂, 3-Br-Ph
CH₂, 4-Br-PhCH₂, 2-Me-PhCH₂, 3-Me-PhCH₂, 4-Me-PhCH
₂, 2,4-Me₂-PhCH₂, 3,5-Me₂-PhCH₂, 2,6-Me₂-PhCH₂, 2,
3-Me₂-PhCH₂, 2,5-Me₂-PhCH₂, 2-MeO-PhCH₂, 3-MeO-PhC
H₂, 4-MeO-PhCH₂, 2-CF₃-PhCH₂, 3-CF₃-PhCH₂, 4-CF₃-P
hCH₂, 2,4,6-Cl₃-PhCH₂, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂, 2,3,4-Cl₃-
PhCH₂, 2-NO₂-PhCH₂, 3-NO₂-PhCH₂, 4-NO₂-PhCH₂, 2-CN
-PhCH₂, 3-CN-PhCH₂, 4-CN-PhCH₂, PhCH₂CH₂, 2-Cl-PhC
H₂CH₂, 3-Cl-PhCH₂CH₂, 4-Cl-PhCH₂CH₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂
CH₂, 3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2,3-Cl₂-P
hCH₂CH₂, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2-F-PhCH₂CH₂, 3-F-PhCH₂
CH₂, 4-F-PhCH₂CH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂, 2-Br-PhCH₂CH
₂, 3-Br-PhCH₂CH₂, 4-Br-PhCH₂CH₂, 2-Me-PhCH₂CH₂, 3-
Me-PhCH₂CH₂, 4-Me-PhCH₂CH₂, 2,4-Me₂-PhCH₂CH₂, 3,5-
Me₂-PhCH₂CH₂, 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂, 2,3-Me₂-PhCH₂CH₂,
2,5-Me₂-PhCH₂CH₂, 2-MeO-PhCH₂CH₂, 3-MeO-PhCH₂CH₂,4
-MeO-PhCH₂CH₂, 2-CF₃-PhCH₂CH₂, 3-CF₃-PhCH₂CH₂, 4-C
F₃-PhCH₂CH₂, 2,4,6-Cl ₃-PhCH₂CH₂, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH
₂, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂, 2-NO₂-PhCH₂CH₂, 3-NO ₂-PhCH₂
CH₂, 4-NO₂-PhCH₂CH₂, 2-CN-PhCH₂CH₂, 3-CN-PhCH₂CH₂,
4-CN-PhCH₂CH₂,

【０１０５】PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl
-PhCHMe, 2,4-Cl₂-PhCHMe, 3,5-Cl₂-PhCHMe, 2,6-Cl₂-P
hCHMe, 2,3-Cl₂-PhCHMe, 2,5-Cl₂-PhCHMe, 2-F-PhCHMe,
3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhC
HMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-P
hCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH₂, 2-Cl-PhCHMeCH₂, 3-C
l-PhCHMeCH₂, 4-Cl-PhCHMeCH₂, 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂, 3,
5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2,3-Cl₂-PhCHMe
CH₂, 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2-F-PhCHMeCH₂, 3-F-PhCHMeC
H₂, 4-F-PhCHMeCH₂, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂, 2-Br-PhCHMe
CH₂, 3-Br-PhCHMeCH₂, 4-Br-PhCHMeCH₂, 2-Me-PhCHMeCH
₂, 3-Me-PhCHMeCH₂, 4-Me-PhCHMeCH₂, PhCH₂CHMe, 2-Cl
-PhCH₂CHMe, 3-Cl-PhCH₂CHMe, 4-Cl-PhCH₂CHMe, 2,4-Cl
₂-PhCH₂CHMe, 3,5-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2,6-Cl₂-PhCH₂CHMe,
2,3-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2,5-Cl₂-PhCH ₂CHMe, 2-F-PhCH₂CH
Me, 3-F-PhCH₂CHMe, 4-F-PhCH₂CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH
Me,2-Br-PhCH₂CHMe, 3-Br-PhCH₂CHMe, 4-Br-PhCH₂CHMe,
2-Me-PhCH₂CHMe, 3-Me-PhCH₂CHMe, 4-Me-PhCH₂CHMe, P
hCMe₂, PhCHMeCHMe, PhCH₂CH₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂,PhC
H₂CH₂CH₂CH₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, PhCHEt, PhCH
Pr-n, PhCHPr-iso,Ph₂CH,

【０１０６】CO₂Me, CO₂Et, CO₂Pr-n, CO₂Pr-iso, CO₂B
u-n, CO₂Bu-iso, CO₂Bu-sec, CO₂Bu-tert, CO₂Pen-n, C
O₂CH₂Ph, PhOCO, 2-Cl-PhOCO, 3-Cl-PhOCO, 4-Cl-PhOC
O, 2,4-Cl₂-PhOCO, 3,5-Cl₂-PhOCO, 2,6-Cl₂-PhOCO, 2,
3-Cl₂-PhOCO, 2,5-Cl₂-PhOCO, 2-F-PhOCO, 3-F-PhOCO,
4-F-PhOCO, 2-F-4-Cl-PhOCO, 2-Br-PhOCO, 3-Br-PhOCO,
4-Br-PhOCO, 2-Me-PhOCO, 3-Me-PhOCO, 4-Me-PhOCO, 2,
4-Me₂-PhOCO, 3,5-Me₂-PhOCO, 2,6-Me₂-PhOCO, 2,3-Me₂
-PhOCO, 2,5-Me₂-PhOCO, 2-MeO-PhOCO, 3-MeO-PhOCO, 4
-MeO-PhOCO, 2-CF₃-PhOCO, 3-CF₃-PhOCO, 4-CF₃-PhOCO,
2,4,6-Cl₃-PhOCO, 2,3,5-Cl₃-PhOCO, 2,3,4-Cl₃-PhOC
O, 2-NO₂-PhOCO, 3-NO₂-PhOCO, 4-NO₂-PhOCO, 2-CN-PhO
CO, 3-CN-PhOCO, 4-CN-PhOCO,

【０１０７】MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO, (Bu-
n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-tert)CO, (Pen-n)
CO, (Hex-n)CO, (Hep-n)CO, (Pr-cyc)CO, (Bu-cyc)CO,
(Pen-cyc)CO, (Hex-cyc)CO, COCH₂Pr-cyc, COCH₂Bu-cy
c, COCH₂Pen-cyc, COCH₂Hex-cyc, COCH₂CH₂Pr-cyc, COC
H₂CH=CH₂, COCH₂CH=CHMe, COCH₂CH=CHEt, COCH₂CMe=C
H₂,COCH₂CH₂CH=CH₂, COCH₂CH₂CH=CHMe, COCH₂CH=CMe₂,
COCHMeCH=CH₂, COCH₂CMe=CHMe, COCHMeCH=CHMe, COCH₂C
Me=CHEt, COCH₂CH₂CH=CMe₂, COCH₂CMe=CMe₂, COCH₂C C
H, COCH₂C CMe, COCH₂C CEt, COCH₂CH₂C CH, COCH₂C
H₂C CMe, COCHMeCCH, COCHMeC CMe, PhCO, 2-Cl-PhC
O, 3-Cl-PhCO, 4-Cl-PhCO, 2,4-Cl₂-PhCO,3,5-Cl₂-PhC
O, 2,6-Cl₂-PhCO, 2,3-Cl₂-PhCO, 2,5-Cl₂-PhCO, 2-F-P
hCO, 3-F-PhCO, 4-F-PhCO, 2-F-4-Cl-PhCO, 2-Br-PhCO,
3-Br-PhCO, 4-Br-PhCO, 2-Me-PhCO, 3-Me-PhCO, 4-Me-
PhCO, 2,4-Me₂-PhCO, 3,5-Me₂-PhCO, 2,6-Me₂-PhCO, 2,
3-Me ₂-PhCO, 2,5-Me₂-PhCO, 2-MeO-PhCO, 3-MeO-PhCO,
4-MeO-PhCO, 2-CF₃-PhCO, 3-CF₃-PhCO, 4-CF₃-PhCO, 2,
4,6-Cl₃-PhCO, 2,3,5-Cl₃-PhCO, 2,3,4-Cl₃-PhCO, 2-NO
₂-PhCO, 3-NO₂-PhCO, 4-NO₂-PhCO, 2-CN-PhCO, 3-CN-Ph
CO, 4-CN-PhCO,

【０１０８】OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-i
so, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, Et₂CHO, OHex-n, OHe
p-n, OOct-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(Pr-n)CH
O, Et(Bu-n)CHO, (Pr-n)₂CHO, Me(Pen-n)CHO, Et(Pen-
n)CHO, (Pr-n)(Bu-n)CHO, Me₂CHCH₂CH₂O, OPr-cyc, OBu
-cyc, OPen-cyc, OHex-cyc, OCH₂Pr-cyc, OCH₂Bu-cyc,
OCH₂Pen-cyc, OCH₂Hex-cyc, OCH₂CH₂Pr-cyc, OCH₂CH=CH
₂, OCH₂CH=CHMe, OCH₂CH=CHEt, OCH₂CMe=CH₂, OCH₂CH₂C
H=CH₂, OCH₂CH₂CH=CHMe, OCH₂CH=CMe₂, OCHMeCH=CH ₂, O
CH₂CMe=CHMe, OCHMeCH=CHMe, OCH₂CMe=CHEt, OCH₂CH₂CH
=CMe₂, OCH₂CMe=CMe ₂, OCH₂C CH, OCH₂C CMe, OCH₂C
CEt, OCH₂CH₂C CH, OCH₂CH₂C CMe, OCHMeC CH, OC
HMeC CMe, OCH₂OMe, OCH₂OEt, OCH₂OPr-n, OCH₂OPr-is
o, OCH₂OBu-n,OCH₂OBu-iso, OCH₂OBu-sec, OCH₂OBu-ter
t, OCH₂CH₂OMe, OCH₂CH₂OEt, OCH₂CH₂OPr-n, OCH₂CH₂CH
₂OMe, OCH₂CH₂CH₂OEt, OCH₂CH₂CH₂CH₂OMe,

【０１０９】PhCH₂O, 2-Cl-PhCH₂O, 3-Cl-PhCH₂O, 4-Cl
-PhCH₂O, 2,4-Cl₂-PhCH₂O, 3,5-Cl₂-PhCH₂O, 2,6-Cl₂-P
hCH₂O, 2,3-Cl₂-PhCH₂O, 2,5-Cl₂-PhCH₂O, 2-F-PhCH₂O,
3-F-PhCH₂O, 4-F-PhCH₂O, 2-F-4-Cl-PhCH₂O, 2-Br-PhC
H₂O, 3-Br-PhCH₂O, 4-Br-PhCH₂O, 2-Me-PhCH₂O, 3-Me-P
hCH₂O, 4-Me-PhCH₂O, 2,4-Me₂-PhCH₂O, 3,5-Me₂-PhCH
₂O, 2,6-Me₂-PhCH₂O, 2,3-Me₂-PhCH₂O, 2,5-Me₂-PhCH
₂O, 2-MeO-PhCH₂O, 3-MeO-PhCH₂O, 4-MeO-PhCH₂O, 2-CF
₃-PhCH₂O, 3-CF₃-PhCH₂O, 4-CF₃-PhCH₂O, 2,4,6-Cl₃-Ph
CH₂O, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂O, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂O, 2-NO₂-Ph
CH₂O, 3-NO₂-PhCH₂O,4-NO₂-PhCH₂O, 2-CN-PhCH₂O, 3-CN
-PhCH₂O, 4-CN-PhCH₂O, PhCH₂CH₂O, 2-Cl-PhCH₂CH₂O, 3
-Cl-PhCH₂CH₂O, 4-Cl-PhCH₂CH₂O, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂O,
3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂O, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂O, 2,3-Cl₂-PhCH
₂CH₂O, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂O, 2-F-PhCH₂CH₂O, 3-F-PhCH₂
CH₂O, 4-F-PhCH₂CH₂O, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂O, 2-Br-PhCH
₂CH₂O,3-Br-PhCH₂CH₂O, 4-Br-PhCH₂CH₂O, 2-Me-PhCH₂CH
₂O, 3-Me-PhCH₂CH₂O, 4-Me-PhCH₂CH₂O, 2,4-Me₂-PhCH₂C
H₂O, 3,5-Me₂-PhCH₂CH₂O, 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂O, 2,3-Me₂
-PhCH₂CH₂O, 2,5-Me₂-PhCH₂CH₂O, 2-MeO-PhCH₂CH₂O, 3-
MeO-PhCH₂CH₂O, 4-MeO-PhCH₂CH₂O, 2-CF₃-PhCH₂CH₂O, 3
-CF₃-PhCH₂CH₂O, 4-CF₃-PhCH₂CH₂O, 2,4,6-Cl₃-PhCH₂CH
₂O, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH₂O, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂O, 2-NO
₂-PhCH₂CH₂O, 3-NO₂-PhCH₂CH₂O, 4-NO₂-PhCH₂CH₂O, 2-C
N-PhCH₂CH₂O, 3-CN-PhCH₂CH₂O, 4-CN-PhCH ₂CH₂O,

【０１１０】PhCH(Me)O, 2-Cl-PhCH(Me)O, 3-Cl-PhCH(M
e)O, 4-Cl-PhCH(Me)O, 2,4-Cl₂-PhCH(Me)O, 3,5-Cl₂-Ph
CH(Me)O, 2,6-Cl₂-PhCH(Me)O, 2,3-Cl₂-PhCH(Me)O, 2,5
-Cl₂-PhCH(Me)O, 2-F-PhCH(Me)O, 3-F-PhCH(Me)O, 4-F-
PhCH(Me)O, 2-F-4-Cl-PhCH(Me)O, 2-Br-PhCH(Me)O, 3-B
r-PhCH(Me)O, 4-Br-PhCH(Me)O, 2-Me-PhCH(Me)O, 3-Me-
PhCH(Me)O, 4-Me-PhCH(Me)O, PhCHMeCH₂O, 2-Cl-PhCHMe
CH₂O, 3-Cl-PhCHMeCH₂O,4-Cl-PhCHMeCH₂O, 2,4-Cl₂-PhC
HMeCH₂O, 3,5-Cl₂-PhCHMeCH₂O, 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂O,
2,3-Cl₂-PhCHMeCH₂O, 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂O, 2-F-PhCHMe
CH₂O, 3-F-PhCHMeCH₂O, 4-F-PhCHMeCH₂O, 2-F-4-Cl-PhC
HMeCH₂O, 2-Br-PhCHMeCH₂O, 3-Br-PhCHMeCH₂O, 4-Br-Ph
CHMeCH₂O, 2-Me-PhCHMeCH₂O, 3-Me-PhCHMeCH₂O, 4-Me-P
hCHMeCH₂O,PhCH₂CH, 2-Cl-PhCH₂CH(Me)O, 3-Cl-PhCH₂CH
(Me)O, 4-Cl-PhCH₂CH(Me)O, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH(Me)O, 3,
5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)O, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH(Me)O, 2,3-Cl₂-
PhCH₂CH(Me)O, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)O, 2-F-PhCH₂CH(M
e)O, 3-F-PhCH₂CH(Me)O, 4-F-PhCH₂CH(Me)O, 2-F-4-Cl-
PhCH₂CH(Me)O, 2-Br-PhCH₂CH(Me)O, 3-Br-PhCH₂CH(Me)
O, 4-Br-PhCH₂CH(Me)O, 2-Me-PhCH₂CH(Me)O, 3-Me-PhCH
₂CH(Me)O, 4-Me-PhCH₂CH(Me)O, PhCMe₂O, PhCHMeCH(Me)
O, PhCH₂CH₂CH₂O, PhCH₂CH₂CH₂CH₂O, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH
₂O, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂O,

【０１１１】PhO, 2-Cl-PhO, 3-Cl-PhO, 4-Cl-PhO, 2,4
-Cl₂-PhO, 3,5-Cl₂-PhO, 2,6-Cl₂-PhO, 2,3-Cl₂-PhO,
2,5-Cl₂-PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO, 2-F-4-Cl-P
hO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO, 3-Me-P
hO, 4-Me-PhO, 2,4-Me₂-PhO, 3,5-Me₂-PhO, 2,6-Me₂-Ph
O, 2,3-Me₂-PhO, 2,5-Me₂-PhO, 2-MeO-PhO, 3-MeO-PhO,
4-MeO-PhO, 2-CF₃-PhO, 3-CF₃-PhO, 4-CF₃-PhO, 2,4,6-
Cl₃-PhO, 2,3,5-Cl₃-PhO,2,3,4-Cl₃-PhO, 2-NO₂-PhO, 3
-NO₂-PhO, 4-NO₂-PhO, 2,4-(NO₂)₂-PhO, 2-CN-PhO, 3-C
N-PhO, 4-CN-PhO,

【０１１２】SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-i
so, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, Et₂CHS, SHex-n, SHe
p-n, SOct-n, Me(Pr-n)CHS, Me(Bu-n)CHS, Et(Pr-n)CH
S, Et(Bu-n)CHS, (Pr-n)₂CHS, Me(Pen-n)CHS, Et(Pen-
n)CHS, (Pr-n)(Bu-n)CHS, Me₂CHCH₂CH₂S, SPr-cyc, SBu
-cyc, SPen-cyc, SHex-cyc, SCH₂Pr-cyc, SCH₂Bu-cyc,
SCH₂Pen-cyc, SCH₂Hex-cyc, SCH₂CH₂Pr-cyc, SCH₂CH=CH
₂, SCH₂CH=CHMe, SCH₂CH=CHEt, SCH₂CMe=CH₂, SCH₂CH₂C
H=CH₂, SCH₂CH₂CH=CHMe, SCH₂CH=CMe₂, SCHMeCH=CH ₂, S
CH₂CMe=CHMe, SCHMeCH=CHMe, SCH₂CMe=CHEt, SCH₂CH₂CH
=CMe₂, SCH₂CMe=CMe ₂, SCH₂C CH, SCH₂C CMe, SCH₂C
CEt, SCH₂CH₂C CH, SCH₂CH₂C CMe, SCHMeC CH, SC
HMeC CMe, SCH₂OMe, SCH₂OEt, SCH₂OPr-n, SCH₂OPr-is
o, SCH₂OBu-n,SCH₂OBu-iso, SCH₂OBu-sec, SCH₂OBu-ter
t, SCH₂CH₂OMe, SCH₂CH₂OEt, SCH₂CH₂OPr-n, SCH₂CH₂CH
₂OMe, SCH₂CH₂CH₂OEt, SCH₂CH₂CH₂CH₂OMe,

【０１１３】PhCH₂S, 2-Cl-PhCH₂S, 3-Cl-PhCH₂S, 4-Cl
-PhCH₂S, 2,4-Cl₂-PhCH₂S, 3,5-Cl₂-PhCH₂S, 2,6-Cl₂-P
hCH₂S, 2,3-Cl₂-PhCH₂S, 2,5-Cl₂-PhCH₂S, 2-F-PhCH₂S,
3-F-PhCH₂S, 4-F-PhCH₂S, 2-F-4-Cl-PhCH₂S, 2-Br-PhC
H₂S, 3-Br-PhCH₂S, 4-Br-PhCH₂S, 2-Me-PhCH₂S, 3-Me-P
hCH₂S, 4-Me-PhCH₂S, 2,4-Me₂-PhCH₂S, 3,5-Me₂-PhCH
₂S, 2,6-Me₂-PhCH₂S, 2,3-Me₂-PhCH₂S, 2,5-Me₂-PhCH
₂S, 2-MeO-PhCH₂S, 3-MeO-PhCH₂S, 4-MeO-PhCH₂S, 2-CF
₃-PhCH₂S, 3-CF₃-PhCH₂S, 4-CF₃-PhCH₂S, 2,4,6-Cl₃-Ph
CH₂S, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂S, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂S, 2-NO₂-Ph
CH₂S, 3-NO₂-PhCH₂S,4-NO₂-PhCH₂S, 2-CN-PhCH₂S, 3-CN
-PhCH₂S, 4-CN-PhCH₂S, PhCH₂CH₂S, 2-Cl-PhCH₂CH₂S, 3
-Cl-PhCH₂CH₂S, 4-Cl-PhCH₂CH₂S, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂S,
3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂S, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂S, 2,3-Cl₂-PhCH
₂CH₂S, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂S, 2-F-PhCH₂CH₂S, 3-F-PhCH₂
CH₂S, 4-F-PhCH₂CH₂S, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂S, 2-Br-PhCH
₂CH₂S,3-Br-PhCH₂CH₂S, 4-Br-PhCH₂CH₂S, 2-Me-PhCH₂CH
₂S, 3-Me-PhCH₂CH₂S, 4-Me-PhCH₂CH₂S, 2,4-Me₂-PhCH₂C
H₂S, 3,5-Me₂-PhCH₂CH₂S, 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂S, 2,3-Me₂
-PhCH₂CH₂S, 2,5-Me₂-PhCH₂CH₂S, 2-MeO-PhCH₂CH₂S, 3-
MeO-PhCH₂CH₂S, 4-MeO-PhCH₂CH₂S, 2-CF₃-PhCH₂CH₂S, 3
-CF₃-PhCH₂CH₂S, 4-CF₃-PhCH₂CH₂S, 2,4,6-Cl₃-PhCH₂CH
₂S, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH₂S, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂S, 2-NO
₂-PhCH₂CH₂S, 3-NO₂-PhCH₂CH₂S, 4-NO₂-PhCH₂CH₂S, 2-C
N-PhCH₂CH₂S, 3-CN-PhCH₂CH₂S, 4-CN-PhCH ₂CH₂S, PhCH
(Me)S, 2-Cl-PhCH(Me)S, 3-Cl-PhCH(Me)S, 4-Cl-PhCH(M
e)S, 2,4-Cl ₂-PhCH(Me)S, 3,5-Cl₂-PhCH(Me)S, 2,6-Cl₂
-PhCH(Me)S, 2,3-Cl₂-PhCH(Me)S, 2,5-Cl₂-PhCH(Me)S,
2-F-PhCH(Me)S, 3-F-PhCH(Me)S, 4-F-PhCH(Me)S, 2-F-4
-Cl-PhCH(Me)S, 2-Br-PhCH(Me)S, 3-Br-PhCH(Me)S, 4-B
r-PhCH(Me)S, 2-Me-PhCH(Me)S, 3-Me-PhCH(Me)S, 4-Me-
PhCH(Me)S, PhCHMeCH₂S, 2-Cl-PhCHMeCH₂S, 3-Cl-PhCHM
eCH₂S, 4-Cl-PhCHMeCH₂S, 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂S, 3,5-Cl
₂-PhCHMeCH₂S, 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂S, 2,3-Cl₂-PhCHMeCH
₂S, 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂S, 2-F-PhCHMeCH₂S, 3-F-PhCHMe
CH₂S, 4-F-PhCHMeCH₂S, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂S, 2-Br-Ph
CHMeCH₂S, 3-Br-PhCHMeCH₂S, 4-Br-PhCHMeCH₂S, 2-Me-P
hCHMeCH₂S, 3-Me-PhCHMeCH₂S, 4-Me-PhCHMeCH₂S, PhCH₂
CH, 2-Cl-PhCH₂CH(Me)S, 3-Cl-PhCH₂CH(Me)S, 4-Cl-PhC
H₂CH(Me)S, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S, 3,5-Cl₂-PhCH₂CH(M
e)S, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S, 2,3-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S,
2,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S, 2-F-PhCH₂CH(Me)S, 3-F-PhCH₂C
H(Me)S, 4-F-PhCH₂CH(Me)S, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH(Me)S, 2
-Br-PhCH₂CH(Me)S, 3-Br-PhCH₂CH(Me)S, 4-Br-PhCH₂CH
(Me)S, 2-Me-PhCH₂CH(Me)S, 3-Me-PhCH₂CH(Me)S, 4-Me-
PhCH₂CH(Me)S, PhCMe₂S, PhCHMeCH(Me)S, PhCH₂CH₂CH
₂S, PhCH₂CH₂CH₂CH₂S, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂S, PhCH₂CH₂C
H₂CH₂CH₂CH₂S,

【０１１４】PhS, 2-Cl-PhS, 3-Cl-PhS, 4-Cl-PhS, 2,4
-Cl₂-PhS, 3,5-Cl₂-PhS, 2,6-Cl₂-PhS, 2,3-Cl₂-PhS,
2,5-Cl₂-PhS, 2-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2-F-4-Cl-P
hS, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-P
hS, 4-Me-PhS, 2,4-Me₂-PhS, 3,5-Me₂-PhS, 2,6-Me₂-Ph
S, 2,3-Me₂-PhS, 2,5-Me₂-PhS, 2-MeO-PhS, 3-MeO-PhS,
4-MeO-PhS, 2-CF₃-PhS, 3-CF₃-PhS, 4-CF₃-PhS, 2,4,6-
Cl₃-PhS, 2,3,5-Cl₃-PhS,2,3,4-Cl₃-PhS, 2-NO₂-PhS, 3
-NO₂-PhS, 4-NO₂-PhS, 2,4-(NO₂)₂-PhS, 2-CN-PhS, 3-C
N-PhS, 4-CN-PhS,

【０１１５】S(O)Me, S(O)Et, S(O)Pr-n, S(O)Pr-iso,
S(O)Bu-n, S(O)Bu-iso, S(O)Bu-sec,S(O)Bu-tert, S(O)
Pen-n, Et₂CHS(O), S(O)Hex-n, S(O)Hep-n, S(O)Oct-n,
Me(Pr-n)CHS(O), Me(Bu-n)CHS(O), Et(Pr-n)CHS(O), E
t(Bu-n)CHS(O), (Pr-n)₂CHS(O), Me(Pen-n)CHS(O), Et
(Pen-n)CHS(O), (Pr-n)(Bu-n)CHS(O), Me₂CHCH₂CH₂S
(O), S(O)Pr-cyc, S(O)Bu-cyc, S(O)Pen-cyc, S(O)Hex-
cyc, S(O)CH₂Pr-cyc, S(O)CH₂Bu-cyc, S(O)CH₂Pen-cyc,
S(O)CH₂Hex-cyc, S(O)CH₂CH₂Pr-cyc, S(O)CH₂CH=CH ₂,
S(O)CH₂CH=CHMe, S(O)CH₂CH=CHEt, S(O)CH₂CMe=CH₂, S
(O)CH₂CH₂CH=CH₂, S(O)CH₂CH₂CH=CHMe, S(O)CH₂CH=CM
e₂, S(O)CHMeCH=CH₂, S(O)CH₂CMe=CHMe, S(O)CHMeCH=CH
Me, S(O)CH₂CMe=CHEt, S(O)CH₂CH₂CH=CMe₂, S(O)CH₂CMe
=CMe₂, S(O)CH₂CCH, S(O)CH₂C CMe, S(O)CH₂C CEt, S
(O)CH₂CH₂C CH, S(O)CH₂CH₂C CMe, S(O)CHMeC CH, S
(O)CHMeC CMe, S(O)CH₂OMe, S(O)CH₂OEt, S(O)CH₂OPr-
n, S(O)CH₂OPr-iso, S(O)CH₂OBu-n, S(O)CH₂OBu-iso, S
(O)CH₂OBu-sec, S(O)CH₂OBu-tert, S(O)CH₂CH₂OMe, S
(O)CH₂CH₂OEt, S(O)CH₂CH₂OPr-n, S(O)CH₂CH₂CH₂OMe, S
(O)CH₂CH₂CH₂OEt, S(O)CH₂CH₂CH₂CH₂OMe,

【０１１６】PhCH₂S(O), 2-Cl-PhCH₂S(O), 3-Cl-PhCH₂S
(O), 4-Cl-PhCH₂S(O), 2,4-Cl₂-PhCH₂S(O), 3,5-Cl₂-Ph
CH₂S(O), 2,6-Cl₂-PhCH₂S(O), 2,3-Cl₂-PhCH₂S(O), 2,5
-Cl₂-PhCH₂S(O), 2-F-PhCH₂S(O), 3-F-PhCH₂S(O), 4-F-
PhCH₂S(O), 2-F-4-Cl-PhCH₂S(O), 2-Br-PhCH₂S(O), 3-B
r-PhCH₂S(O), 4-Br-PhCH₂S(O), 2-Me-PhCH₂S(O), 3-Me-
PhCH₂S(O), 4-Me-PhCH₂S(O), 2,4-Me₂-PhCH₂S(O), 3,5-
Me₂-PhCH₂S(O), 2,6-Me₂-PhCH₂S(O), 2,3-Me₂-PhCH₂S
(O), 2,5-Me₂-PhCH₂S(O), 2-MeO-PhCH₂S(O), 3-MeO-PhC
H₂S(O), 4-MeO-PhCH₂S(O), 2-CF₃-PhCH₂S(O), 3-CF₃-Ph
CH₂S(O), 4-CF₃-PhCH₂S(O), 2,4,6-Cl₃-PhCH₂S(O), 2,
3,5-Cl₃-PhCH₂S(O), 2,3,4-Cl₃-PhCH₂S(O), 2-NO₂-PhCH
₂S(O), 3-NO₂-PhCH₂S(O), 4-NO₂-PhCH₂S(O), 2-CN-PhCH
₂S(O), 3-CN-PhCH₂S(O), 4-CN-PhCH₂S(O), PhCH₂CH₂S
(O), 2-Cl-PhCH₂CH₂S(O), 3-Cl-PhCH₂CH₂S(O), 4-Cl-Ph
CH₂CH₂S(O), 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂S(O), 3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂
S(O), 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂S(O), 2,3-Cl₂-PhCH₂CH₂S(O),
2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂S(O), 2-F-PhCH₂CH₂S(O), 3-F-PhCH₂C
H₂S(O), 4-F-PhCH₂CH₂S(O), 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂S(O), 2
-Br-PhCH₂CH₂S(O), 3-Br-PhCH₂CH₂S(O), 4-Br-PhCH₂CH₂
S(O), 2-Me-PhCH₂CH₂S(O),3-Me-PhCH₂CH₂S(O), 4-Me-Ph
CH₂CH₂S(O), 2,4-Me₂-PhCH₂CH₂S(O), 3,5-Me₂-PhCH ₂CH₂
S(O), 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂S(O), 2,3-Me₂-PhCH₂CH₂S(O),
2,5-Me₂-PhCH₂CH₂S(O), 2-MeO-PhCH₂CH₂S(O), 3-MeO-Ph
CH₂CH₂S(O), 4-MeO-PhCH₂CH₂S(O), 2-CF₃-PhCH₂CH₂S
(O), 3-CF₃-PhCH₂CH₂S(O), 4-CF₃-PhCH₂CH₂S(O), 2,4,6
-Cl₃-PhCH₂CH₂S(O), 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH₂S(O), 2,3,4-C
l₃-PhCH₂CH₂S(O), 2-NO₂-PhCH₂CH₂S(O),3-NO₂-PhCH₂CH₂
S(O), 4-NO₂-PhCH₂CH₂S(O), 2-CN-PhCH₂CH₂S(O), 3-CN-
PhCH₂CH₂S(O), 4-CN-PhCH₂CH₂S(O),

【０１１７】PhCH(Me)S(O), 2-Cl-PhCH(Me)S(O), 3-Cl-
PhCH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2,4-Cl₂-PhCH(Me)S
(O), 3,5-Cl₂-PhCH(Me)S(O), 2,6-Cl₂-PhCH(Me)S(O),
2,3-Cl₂-PhCH(Me)S(O), 2,5-Cl₂-PhCH(Me)S(O), 2-F-Ph
CH(Me)S(O), 3-F-PhCH(Me)S(O),4-F-PhCH(Me)S(O), 2-F
-4-Cl-PhCH(Me)S(O), 2-Br-PhCH(Me)S(O), 3-Br-PhCH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH(Me)S(O), 2-Me-PhCH(Me)S(O), 3-Me
-PhCH(Me)S(O), 4-Me-PhCH(Me)S(O), PhCHMeCH₂S(O), 2
-Cl-PhCHMeCH₂S(O), 3-Cl-PhCHMeCH₂S(O), 4-Cl-PhCHMe
CH₂S(O), 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂S(O), 3,5-Cl₂-PhCHMeCH₂S
(O), 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂S(O), 2,3-Cl₂-PhCHMeCH₂S(O),
2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂S(O), 2-F-PhCHMeCH₂S(O), 3-F-PhC
HMeCH₂S(O), 4-F-PhCHMeCH₂S(O), 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂S
(O), 2-Br-PhCHMeCH₂S(O), 3-Br-PhCHMeCH₂S(O), 4-Br-
PhCHMeCH₂S(O), 2-Me-PhCHMeCH₂S(O), 3-Me-PhCHMeCH₂S
(O), 4-Me-PhCHMeCH₂S(O), PhCH₂CH, 2-Cl-PhCH₂CH(Me)
S(O), 3-Cl-PhCH₂CH(Me)S(O), 4-Cl-PhCH₂CH(Me)S(O),
2,4-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O), 3,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O),
2,6-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O), 2,3-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O),
2,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)S(O), 2-F-PhCH₂CH(Me)S(O), 3-F-
PhCH₂CH(Me)S(O), 4-F-PhCH₂CH(Me)S(O), 2-F-4-Cl-PhC
H₂CH(Me)S(O), 2-Br-PhCH₂CH(Me)S(O), 3-Br-PhCH₂CH(M
e)S(O), 4-Br-PhCH₂CH(Me)S(O), 2-Me-PhCH₂CH(Me)S
(O), 3-Me-PhCH₂CH(Me)S(O), 4-Me-PhCH₂CH(Me)S(O), P
hCMe₂S(O), PhCHMeCH(Me)S(O), PhCH₂CH₂CH ₂S(O), PhCH
₂CH₂CH₂CH₂S(O), PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂S(O), PhCH₂CH₂CH₂
CH₂CH₂CH₂S(O),

【０１１８】PhS(O), 2-Cl-PhS(O), 3-Cl-PhS(O), 4-Cl
-PhS(O), 2,4-Cl₂-PhS(O), 3,5-Cl₂-PhS(O), 2,6-Cl₂-P
hS(O), 2,3-Cl₂-PhS(O), 2,5-Cl₂-PhS(O), 2-F-PhS(O),
3-F-PhS(O), 4-F-PhS(O), 2-F-4-Cl-PhS(O), 2-Br-PhS
(O), 3-Br-PhS(O), 4-Br-PhS(O), 2-Me-PhS(O), 3-Me-P
hS(O), 4-Me-PhS(O), 2,4-Me₂-PhS(O), 3,5-Me₂-PhS
(O), 2,6-Me₂-PhS(O), 2,3-Me₂-PhS(O), 2,5-Me₂-PhS
(O), 2-MeO-PhS(O), 3-MeO-PhS(O), 4-MeO-PhS(O), 2-C
F₃-PhS(O), 3-CF₃-PhS(O), 4-CF₃-PhS(O), 2,4,6-Cl₃-P
hS(O), 2,3,5-Cl₃-PhS(O), 2,3,4-Cl₃-PhS(O), 2-NO₂-P
hS(O), 3-NO₂-PhS(O),4-NO₂-PhS(O), 2,4-(NO₂)₂-PhS
(O), 2-CN-PhS(O), 3-CN-PhS(O), 4-CN-PhS(O),

【０１１９】SO₂Me, SO₂Et, SO₂Pr-n, SO₂Pr-iso, SO₂B
u-n, SO₂Bu-iso, SO₂Bu-sec, SO₂Bu-tert, SO₂Pen-n, E
t₂CHSO₂, SO₂Hex-n, SO₂Hep-n, SO₂Oct-n, Me(Pr-n)CHS
O₂, Me(Bu-n)CHSO₂, Et(Pr-n)CHSO₂, Et(Bu-n)CHSO₂,
(Pr-n)₂CHSO₂, Me(Pen-n)CHSO₂,Et(Pen-n)CHSO₂, (Pr-
n)(Bu-n)CHSO₂, Me₂CHCH₂CH₂SO₂, SO₂Pr-cyc, SO₂Bu-cy
c, SO₂Pen-cyc, SO₂Hex-cyc, SO₂CH₂Pr-cyc, SO₂CH₂Bu-
cyc, SO_2CH₂Pen-cyc, SO₂CH₂Hex-cyc, SO₂CH₂CH₂Pr-cy
c, SO₂CH₂CH=CH₂, SO₂CH₂CH=CHMe, SO₂CH₂CH=CHEt,SO₂C
H₂CMe=CH₂, SO₂CH₂CH₂CH=CH₂, SO₂CH₂CH₂CH=CHMe, SO₂C
H₂CH=CMe₂, SO₂CHMeCH=CH₂, SO₂CH₂CMe=CHMe, SO₂CHMeC
H=CHMe, SO₂CH₂CMe=CHEt, SO₂CH₂CH₂CH=CMe ₂, SO₂CH₂CM
e=CMe₂, SO₂CH₂C CH, SO₂CH₂C CMe, SO₂CH₂C CEt, S
O₂CH₂CH₂CCH, SO₂CH₂CH₂C CMe, SO₂CHMeC CH, SO₂CHM
eC CMe, SO₂CH₂OMe, SO₂CH₂OEt,SO₂CH₂OPr-n, SO₂CH₂O
Pr-iso, SO₂CH₂OBu-n, SO₂CH₂OBu-iso, SO₂CH₂OBu-sec,
SO₂CH₂OBu-tert, SO₂CH₂CH₂OMe, SO₂CH₂CH₂OEt, SO₂CH
₂CH₂OPr-n, SO₂CH₂CH₂CH₂OMe, SO₂CH₂CH₂CH₂OEt, SO₂CH
₂CH₂CH₂CH₂OMe,

【０１２０】PhCH₂SO₂, 2-Cl-PhCH₂SO₂, 3-Cl-PhCH₂S
O₂, 4-Cl-PhCH₂SO₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂SO₂,3,5-Cl₂-PhCH₂S
O₂, 2,6-Cl₂-PhCH₂SO₂, 2,3-Cl₂-PhCH₂SO_2, 2,5-Cl₂-Ph
CH₂SO₂,2-F-PhCH₂SO₂, 3-F-PhCH₂SO₂, 4-F-PhCH₂SO₂, 2
-F-4-Cl-PhCH₂SO₂, 2-Br-PhCH₂SO₂, 3-Br-PhCH₂SO₂, 4-
Br-PhCH₂SO2, 2-Me-PhCH₂SO₂, 3-Me-PhCH₂SO₂, 4-Me-Ph
CH₂SO₂, 2,4-Me₂-PhCH₂SO₂, 3,5-Me₂-PhCH₂SO₂, 2,6-Me
₂-PhCH₂SO₂, 2,3-Me₂-PhCH₂SO₂, 2,5-Me₂-PhCH₂SO₂, 2-
MeO-PhCH₂SO₂, 3-MeO-PhCH₂SO₂, 4-MeO-PhCH₂SO₂, 2-CF
₃-PhCH₂SO₂, 3-CF₃-PhCH₂SO₂, 4-CF₃-PhCH₂SO₂, 2,4,6-
Cl₃-PhCH₂SO₂, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂SO₂, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂S
O₂, 2-NO₂-PhCH₂SO₂, 3-NO₂-PhCH₂SO₂, 4-NO₂-PhCH₂S
O₂, 2-CN-PhCH₂SO₂, 3-CN-PhCH₂SO₂, 4-CN-PhCH₂SO₂, P
hCH₂CH₂SO₂,2-Cl-PhCH₂CH₂SO₂, 3-Cl-PhCH₂CH₂SO₂, 4-C
l-PhCH₂CH₂SO₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂SO ₂, 3,5-Cl₂-PhCH₂C
H₂SO₂, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2,3-Cl₂-PhCH₂CH₂SO₂,
2,5-Cl ₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2-F-PhCH₂CH₂SO₂, 3-F-PhCH₂CH₂
SO₂, 4-F-PhCH₂CH₂SO₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂SO₂, 2-Br-P
hCH₂CH₂SO₂, 3-Br-PhCH₂CH₂SO₂, 4-Br-PhCH₂CH₂SO₂, 2-
Me-PhCH₂CH₂SO₂, 3-Me-PhCH₂CH₂SO₂, 4-Me-PhCH₂CH₂S
O₂, 2,4-Me₂-PhCH₂CH₂SO₂,3,5-Me₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2,6-M
e₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2,3-Me₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2,5-Me₂-PhCH₂
CH₂SO₂, 2-MeO-PhCH₂CH₂SO₂, 3-MeO-PhCH₂CH₂SO₂, 4-Me
O-PhCH₂CH₂SO₂, 2-CF₃-PhCH₂CH₂SO₂, 3-CF₃-PhCH₂CH₂SO
₂, 4-CF₃-PhCH₂CH₂SO₂, 2,4,6-Cl₃-PhCH₂CH ₂SO₂, 2,3,5
-Cl₃-PhCH₂CH₂SO₂, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂SO₂, 2-NO₂-PhC
H₂CH₂SO₂, 3-NO₂-PhCH₂CH₂SO₂, 4-NO₂-PhCH₂CH₂SO₂, 2-
CN-PhCH₂CH₂SO₂, 3-CN-PhCH₂CH₂SO₂,4-CN-PhCH₂CH₂SO₂,

【０１２１】PhCH(Me)SO₂, 2-Cl-PhCH(Me)SO₂, 3-Cl-Ph
CH(Me)SO₂, 4-Cl-PhCH(Me)SO₂, 2,4-Cl₂-PhCH(Me)SO₂,
3,5-Cl₂-PhCH(Me)SO₂, 2,6-Cl₂-PhCH(Me)SO₂, 2,3-Cl₂-
PhCH(Me)SO₂, 2,5-Cl₂-PhCH(Me)SO₂, 2-F-PhCH(Me)SO₂,
3-F-PhCH(Me)SO₂, 4-F-PhCH(Me)SO₂, 2-F-4-Cl-PhCH(M
e)SO₂, 2-Br-PhCH(Me)SO₂, 3-Br-PhCH(Me)SO₂, 4-Br-Ph
CH(Me)SO₂, 2-Me-PhCH(Me)SO₂, 3-Me-PhCH(Me)SO₂, 4-M
e-PhCH(Me)SO₂, PhCHMeCH₂SO₂, 2-Cl-PhCHMeCH₂SO₂, 3-
Cl-PhCHMeCH₂SO₂, 4-Cl-PhCHMeCH₂SO₂, 2,4-Cl₂-PhCHMe
CH₂SO₂, 3,5-Cl₂-PhCHMeCH₂SO₂, 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂S
O₂, 2,3-Cl₂-PhCHMeCH₂SO₂, 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂SO₂, 2-
F-PhCHMeCH₂SO₂, 3-F-PhCHMeCH₂SO₂, 4-F-PhCHMeCH₂S
O₂, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂SO₂, 2-Br-PhCHMeCH₂SO₂, 3-Br
-PhCHMeCH₂SO₂,4-Br-PhCHMeCH₂SO₂, 2-Me-PhCHMeCH₂S
O₂, 3-Me-PhCHMeCH₂SO₂, 4-Me-PhCHMeCH₂SO₂, PhCH₂CH
(Me)SO₂, 2-Cl-PhCH₂CH(Me)SO₂, 3-Cl-PhCH₂CH(Me)SO₂,
4-Cl-PhCH ₂CH(Me)SO₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂CH(Me)SO₂, 3,5-
Cl₂-PhCH₂CH(Me)SO₂, 2,6-Cl₂-PhCH ₂CH(Me)SO₂, 2,3-Cl
₂-PhCH₂CH(Me)SO₂, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH(Me)SO₂, 2-F-PhCH
₂CH(Me)SO₂, 3-F-PhCH₂CH(Me)SO₂, 4-F-PhCH₂CH(Me)S
O₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH(Me)SO₂,2-Br-PhCH₂CH(Me)SO₂, 3
-Br-PhCH₂CH(Me)SO₂, 4-Br-PhCH₂CH(Me)SO₂, 2-Me-PhCH
₂CH(Me)SO₂, 3-Me-PhCH₂CH(Me)SO₂, 4-Me-PhCH₂CH(Me)S
O₂, PhCMe₂SO₂, PhCHMeCH(Me)SO₂, PhCH₂CH₂CH₂SO₂, Ph
CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂, PhCH ₂CH₂CH₂
CH₂CH₂CH₂SO₂,

【０１２２】PhSO₂, 2-Cl-PhSO₂, 3-Cl-PhSO₂, 4-Cl-Ph
SO₂, 2,4-Cl₂-PhSO₂, 3,5-Cl₂-PhSO₂,2,6-Cl₂-PhSO₂,
2,3-Cl₂-PhSO₂, 2,5-Cl₂-PhSO₂, 2-F-PhSO₂, 3-F-PhS
O₂, 4-F-PhSO₂, 2-F-4-Cl-PhSO₂, 2-Br-PhSO₂, 3-Br-Ph
SO₂, 4-Br-PhSO₂, 2-Me-PhSO₂, 3-Me-PhSO₂, 4-Me-PhSO
₂, 2,4-Me₂-PhSO₂, 3,5-Me₂-PhSO₂, 2,6-Me₂-PhSO₂, 2,
3-Me₂-PhSO₂, 2,5-Me₂-PhSO₂, 2-MeO-PhSO₂, 3-MeO-PhS
O₂, 4-MeO-PhSO₂, 2-CF₃-PhSO₂, 3-CF₃-PhSO₂, 4-CF₃-P
hSO₂, 2,4,6-Cl₃-PhSO₂, 2,3,5-Cl₃-PhSO₂, 2,3,4-Cl₃-
PhSO₂, 2-NO₂-PhSO₂, 3-NO₂-PhSO₂, 4-NO₂-PhSO₂, 2,4-
(NO₂)₂-PhSO₂, 2-CN-PhSO₂, 3-CN-PhSO₂, 4-CN-PhSO₂,

【０１２３】CH₂NMe₂, CH₂NEt₂, CH₂N(Pr-n)₂, CH₂N(Pr
-iso)₂, CH₂N(Bu-n)₂, CH₂N(Bu-iso)₂, CH₂N(Bu-sec)₂,
CH₂NEtMe, CH₂NMePr-n, CH₂NMePr-iso, CH₂NMeBu-n, C
H₂NMeBu-iso, CH₂NMeBu-sec, CH₂NMeBu-tert, CH₂NMePe
n-n, CH₂NMeHex-n, CH₂NMeHep-n, CH₂NMeOct-n, CH₂CH₂
NMe₂, CH₂CH₂NEt₂, CH₂CH₂N(Pr-n)₂, CH₂CH₂N(Pr-is
o)₂, CH₂CH₂N(Bu-n)₂, CH₂CH₂N(Bu-iso)₂, CH₂CH₂N(Bu-
sec)₂, CH₂CH₂NEtMe, CH₂CH ₂NMePr-n, CH₂CH₂NMePr-is
o, CH₂CH₂NMeBu-n, CH₂CH₂NMeBu-iso, CH₂CH₂NMeBu-se
c, CH₂CH₂NMeBu-tert, CH₂CH₂NMePen-n, CH₂CH₂NMeHex-
n, CH₂CH₂NMeHep-n, CH ₂CH₂NMeOct-n,

【０１２４】

【化２６】

【０１２５】

【化２７】

【０１２６】NMe₂, NEt₂, N(Pr-n)₂, N(Pr-iso)₂, N(Bu
-n)₂, N(Bu-iso)₂, N(Bu-sec)₂, NEtMe, NMePr-n, NMeP
r-iso, NMeBu-n, NMeBu-iso, NMeBu-sec, NMeBu-tert,
NMePen-n, NMeHex-n, NMeHep-n, NMeOct-n,

【０１２７】

【化２８】

【０１２８】CONMe₂, CONEt₂, CON(Pr-n)₂, CON(Pr-is
o)₂, CON(Bu-n)₂, CON(Bu-iso)₂, CON(Bu-sec)₂, CONEt
Me, CONMePr-n, CONMePr-iso, CONMeBu-n, CONMeBu-is
o, CONMeBu-sec, CONMeBu-tert, CONMePen-n, CONMeHex
-n, CONMeHep-n, CONMeOct-n,

【０１２９】

【化２９】

【０１３０】SO₂NMe₂, SO₂NEt₂, SO₂N(Pr-n)₂, SO₂N(Pr
-iso)₂, SO₂N(Bu-n)₂, SO₂N(Bu-iso)₂, SO₂N(Bu-sec)₂,
SO₂NEtMe, SO₂NMePr-n, SO₂NMePr-iso, SO₂NMeBu-n, S
O₂NMeBu-iso, SO₂NMeBu-sec, SO₂NMeBu-tert, SO₂NMePe
n-n, SO₂NMeHex-n, SO₂NMeHep-n, SO₂NMeOct-n,

【０１３１】

【化３０】

【０１３２】Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂
-Ph, 3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-P
h, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3
-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me
₂-Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-
Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-
Ph, 4-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph, 2,3,4-Cl
₃-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2,4-(NO₂)₂-Ph,
2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 3,5-(CF₃)₂-Ph, 4-(PhSO
₂)-Ph, 4-(4-Cl-Ph)-Ph, 4-(4-CF₃-Ph)-Ph, 1-Naph, 2-
Naph, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q1
1, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17, Q18, Q19, Q20, Q2
1, Q22, Q23, Q24, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q30, Q3
1, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36, Q37, Q38, Q39, Q40, Q4
1, Q42, Q43, Q44, Q45, Q46, Q47,Q48, Q49, Q50, Q5
1, Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, Q57, Q58, Q59, Q60, Q6
1, Q62, Q63, Q64, Q65, Q66, Q67, Q68, Q69, Q70, Q7
1, Q72, Q73, Q74, Q75, Q76,Q77, Q78, Q79, Q80, Q8
1, Q82, Q83, Q84, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q9
1, Q92, Q93, Q94, Q95, Q96, Q97, Q98, Q99, Q100, Q
101, Q102, Q103, Q104, Q105, Q106, Q107, Q108, Q10
9, Q110, Q111, Q112, Q113, Q114, Q115, Q116, Q117,
Q118, Q119, Q120, Q121, Q122, Q123, Q124, Q125, Q
126, Q127, Q128, Q129, Q130, Q131, Q132, Q133, Q13
4, Q135, Q136, Q137, Q138, Q139, Q140, Q141, Q142,
Q143, Q144, Q145, Q146, Q147, Q148, Q149, Q150,

【０１３３】Q1-CH₂, Q2-CH₂, Q3-CH₂, Q4-CH₂, Q5-C
H₂, Q6-CH₂, Q7-CH₂, Q8-CH₂, Q9-CH₂,Q10-CH₂, Q11-CH
₂, Q12-CH₂, Q13-CH₂, Q14-CH₂, Q15-CH₂, Q16-CH₂, Q1
7-CH₂,Q18-CH₂, Q19-CH₂, Q20-CH₂, Q21-CH₂, Q22-CH₂,
Q23-CH₂, Q24-CH₂, Q25-CH₂,Q26-CH₂, Q27-CH₂, Q28-C
H₂, Q29-CH₂, Q30-CH₂, Q31-CH₂, Q32-CH₂, Q33-CH₂,Q3
4-CH₂, Q35-CH₂, Q36-CH₂, Q37-CH₂, Q38-CH₂, Q39-C
H₂, Q40-CH₂, Q41-CH₂,Q42-CH₂, Q43-CH₂, Q44-CH₂, Q4
5-CH₂, Q46-CH₂, Q47-CH₂, Q48-CH₂, Q49-CH₂,Q50-CH₂,
Q51-CH₂, Q52-CH₂, Q53-CH₂, Q54-CH₂, Q55-CH₂, Q56-
CH₂, Q57-CH₂,Q58-CH₂, Q59-CH₂, Q60-CH₂, Q61-CH₂, Q
62-CH₂, Q63-CH₂, Q64-CH₂, Q65-CH₂,Q66-CH₂, Q67-C
H₂, Q68-CH₂, Q69-CH₂, Q70-CH₂, Q71-CH₂, Q72-CH₂, Q
73-CH₂,Q74-CH₂, Q75-CH₂, Q76-CH₂, Q77-CH₂, Q78-C
H₂, Q79-CH₂, Q80-CH₂, Q81-CH₂,Q82-CH₂, Q83-CH₂, Q8
4-CH₂, Q85-CH₂, Q86-CH₂, Q87-CH₂, Q88-CH₂, Q89-C
H₂,Q90-CH₂, Q91-CH₂, Q92-CH₂, Q93-CH₂, Q94-CH₂, Q9
5-CH₂, Q96-CH₂, Q97-CH₂,Q98-CH₂, Q99-CH₂, Q100-C
H₂, Q101-CH₂, Q102-CH₂, Q103-CH₂, Q104-CH₂, Q105-C
H₂, Q106-CH₂, Q107-CH₂, Q108-CH₂, Q109-CH₂, Q110-C
H₂, Q111-CH₂, Q112-CH₂, Q113-CH₂, Q114-CH₂, Q115-C
H₂, Q116-CH₂, Q117-CH₂, Q118-CH₂, Q119-CH₂, Q120-C
H₂, Q121-CH₂, Q122-CH₂, Q123-CH₂, Q124-CH₂, Q125-C
H₂, Q126-CH₂,Q127-CH₂, Q128-CH₂, Q129-CH₂, Q130-CH
₂, Q131-CH₂, Q132-CH₂, Q133-CH₂, Q134-CH₂, Q135-CH
₂, Q136-CH₂, Q137-CH₂, Q138-CH₂, Q139-CH₂, Q140-CH
₂, Q141-CH₂, Q142-CH₂-CH₂, Q143-CH₂, Q144-CH₂, Q59
-O, Q60-O, Q61-O, Q62-O, Q63-O, Q64-O, Q65-O, Q66-
O, Q67-O, Q68-O, Q69-O, Q70-O, Q71-O, Q101-O, Q102
-O, Q103-O, Q104-O, Q105-O, Q106-O, Q107-O, Q108-
O, Q109-O, Q110-O, Q111-O, Q112-O, Q113-O, Q114-O,
Q115-O, Q116-O, Q117-O, Q118-O, Q59-S, Q60-S,Q61-
S, Q62-S, Q63-S, Q64-S, Q65-S, Q66-S, Q67-S, Q68-
S, Q69-S, Q70-S, Q71-S, Q101-S, Q102-S, Q103-S, Q1
04-S, Q105-S, Q106-S, Q107-S, Q108-S, Q109-S, Q110
-S, Q111-S, Q112-S, Q113-S, Q114-S, Q115-S, Q116-
S, Q117-S, Q118-S 更に、本発明に含まれる化合物の例を第５表に示すが、
特にこれらに限定されるものではない。

【０１３４】〔第５表〕

【０１３５】

【化３１】

【０１３６】

【化３２】

【０１３７】

【化３３】

【０１３８】

【化３４】

【０１３９】

【化３５】

【０１４０】

【化３６】

【０１４１】

【化３７】

【０１４２】

【表１４】 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me Et Me Pr-n Me Pr-iso Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-tert Me CHMeCHMe₂ Me Pen-n Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me CH₂Pr-cyc Me CH₂Bu-cyc Me CH₂Pen-cyc Me CH₂Hex-cyc Me CH₂CH₂Pr-cyc Me CH₂CH=CHMe Me CH₂CH₂CH=CH₂ Me CH₂C≡CMe Me CH₂OMe Me CH₂OEt Me CH₂OPr-n Me CH₂OBu-n ──────────────────────

【０１４３】

【表１５】 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me CH₂OBu-iso Me CH₂OBu-sec Me CH₂OBu-tert Me CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂OPr-n Me CH₂CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂CH₂CH₂OMe Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl₂-Ph Me 3,5-Cl₂-Ph Me 2,6-Cl₂-Ph Me 2,3-Cl₂-Ph Me 2,5-Cl₂-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph ──────────────────────

【０１４４】

【表１６】 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me₂-Ph Me 3,5-Me₂-Ph Me 2,6-Me₂-Ph Me 2,3-Me₂-Ph Me 2,5-Me₂-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF₃-Ph Me 3-CF₃-Ph Me 4-CF₃-Ph Me 2,4,6-Cl₃-Ph Me 2,3,5-Cl₃-Ph Me 2,3,4-Cl₃-Ph Me 2-NO₂-Ph Me 3-NO₂-Ph Me 4-NO₂-Ph Me 2-CN-Ph Me 3-CN-Ph ──────────────────────

【０１４５】

【表１７】 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me 4-CN-Ph Me CH₂Ph Me OMe Me OEt Me OPr-n Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-sec Me OBu-tert Et Pr-iso Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu-sec Et Bu-tert Et CHMeCHMe₂ Et Pen-n Et Hex-n Et Hex-iso Et Hex-cyc Et Pr-cyc Et Bu-cyc Et CH₂Pr-cyc Et CH₂Bu-cyc ──────────────────────

【０１４６】

【表１８】 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Et CH₂Pen-cyc Et CH₂Hex-cyc Et CH₂CH₂Pr-cyc Et CH₂CH=CH₂ Et CH₂CH=CHMe Et CH₂CH₂CH=CH₂ Et CH₂C≡CH Et Ph Pr-n Pr-n Pr-n Bu-n Pr-n Pen-n Pr-n Hex-n Pr-n CH₂CH=CH₂ Pr-n CH₂C≡CH Bu-n Bu-n Bu-n Pen-n Bu-n Hex-n Bu-n CH₂CH=CH₂ Bu-n CH₂C≡CH CH₂CH=CH₂ CH₂C≡CH Me CH₂SMe Me CH₂SEt Me CH₂SPr-n ──────────────────────

【０１４７】

【表１９】 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me CH₂SBu-n Me CH₂SBu-iso Me CH₂SBu-sec Me CH₂SBu-tert Me CH₂CH₂SMe Me CH₂CH₂SEt Me CH₂CH₂SPr-n Me CH₂CH₂CH₂SMe Me CH₂CH₂CH₂SEt Me CH₂CH₂CH₂CH₂SMe Pr-iso 2-Cl-Ph Pr-iso 3-Cl-Ph Pr-iso 4-Cl-Ph Pr-iso 2,4-Cl₂-Ph Pr-iso 3,5-Cl₂-Ph Pr-iso 2,6-Cl₂-Ph Pr-iso 2,3-Cl₂-Ph Pr-iso 2,5-Cl₂-Ph Pr-iso 2-F-Ph Pr-iso 3-F-Ph Pr-iso 2-F-4-Cl-Ph Pr-iso 2-Br-Ph Pr-iso 3-Br-Ph ──────────────────────

【０１４８】

【表２０】 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Pr-iso 4-Br-Ph Pr-iso 2-Me-Ph Pr-iso 3-Me-Ph Pr-iso 4-Me-Ph Pr-iso 2,4-Me₂-Ph Pr-iso 3,5-Me₂-Ph Pr-iso 2,6-Me₂-Ph Pr-iso 2,3-Me₂-Ph Pr-iso 2,5-Me₂-Ph Pr-iso 2-MeO-Ph Pr-iso 3-MeO-Ph Pr-iso 4-MeO-Ph Pr-iso 2-CF₃-Ph Pr-iso 3-CF₃-Ph Pr-iso 4-CF₃-Ph Pr-iso 2,4,6-Cl₃-Ph Pr-iso 2,3,5-Cl₃-Ph Pr-iso 2,3,4-Cl₃-Ph Pr-iso 2-NO₂-Ph Pr-iso 3-NO₂-Ph Pr-iso 4-NO₂-Ph Pr-iso 2-CN-Ph Pr-iso 3-CN-Ph ──────────────────────

【０１４９】

【表２１】 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Pr-iso 4-CN-Ph Pr-iso CH₂Ph ──────────────────────

【０１５０】第５表の続きとして、以下にＲ²とＲ³が結
合している窒素原子とともに環を構成する例をあげる。

【０１５１】

【化３８】

【０１５２】

【化３９】

【０１５３】カルバモイルテトラゾールの除草剤として
の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑
草、栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分
量としてヘクタール（ha）当たり０．００１〜５０kg程
度、好ましくは０．０１〜１０kg程度が適当である。カ
ルバモイルテトラゾールは水田用の除草剤として、湛水
下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法において
も使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、例
えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモダ
カ（Sagittaria trifolia）およびウリカワ（Sagittari
a pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismatacea
e）雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ミズガ
ヤツリ（Cyperus serotinus）、ホタルイ（Scirpus jun
coides）およびクログワイ（Eleocharis kuroguwai）等
に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼ
ナ（Lindemia pyxidaria）に代表されるゴマノハグサ科
（Scrothulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vagin
alis）に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑
草、ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）に代表され
るヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ
（Rotala indica）に代表されるミソハギ科（Lythracea
e）雑草、タイヌビエ（Echinochloa crus-galli）に代
表されるイネ科（Gramineae）雑草等があげられる。

【０１５４】また、カルバモイルテトラゾールは、畑地
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用でき、水田、畑地、
果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。カルバモイルテトラゾールは必要に応じて製剤
または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤または共力剤などと混合施用しても良い。

【０１５５】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。カルバモイルテトラゾールと
混合使用するのに好ましい除草剤としては、例えば、ピ
ラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron ethyl／一般
名）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron methyl／一
般名）、シノスルフロン（cinosulfuron／一般名）、イ
マゾスルフロン（imazosulfuron／一般名）、アジムス
ルフロン（azimsulfuron／一般名）、ハロスルフロンメ
チル（halosulfuron methyl／一般名）、プレチラクロ
ール（pretilachlor／一般名）、エスプロカルブ（espr
ocarb／一般名）、ピラゾレート（pyrazolate／一般
名）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen／一般名）、ベ
ンゾフェナップ（benzofenap／一般名）、ダイムロン
（daimuron／一般名）、ブロモブチド（bromobutide／
一般名）、ナプロアニリド（naproanilide／一般名）、
クロメプロップ（clomeprop／一般名）、ＣＮＰ（一般
名）、クロメトキシニル（chlomethoxynil／一般名）、
ビフェノックス（bifenox／一般名）、オキサジアゾン
（oxadiazon／一般名）、

【０１５６】オキサジアルギル（一般名）、カフェンス
トロール（cafenstrole／一般名）、MY-100（試験
名）、MK-243（試験名）、KPP-314（試験名）、KUH-920
（試験名）、DEH-112（試験名）、NBA-061（試験名）、
メフェナセット（mefenacet／一般名）、ブタクロール
（butachlor／一般名）、ブテナクロール（butenachlor
／一般名）、ジチオピル（dithiopyl／一般名）、ベン
フレセート（benfuresate／一般名）、ピリブチカルブ
（pyributicarb／一般名）、ベンチオカーブ（benthioc
arb／一般名）、ジメピペレート（dimepiperate／一般
名）、モリネート（molinate／一般名）、ブタミフォス
（butamifos／一般名）、キンクロラック（quinclorac
／一般名）、シンメスリン（cinmethylin／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ベンスリド（bensul
ide／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn／一般
名）、MCPA、MCPB、エトベンズアニド（etobenzani
d）、クミルロン（cumyluron／一般名）、テニルクロー
ル（thenylchlor／一般名）、シクロスルファムロン（c
yclosulfamuron／一般名）、エトキシスルフロン（etho
xysulfuron／一般名）、アニロホス（anilofos／一般
名）、シハロホップブチル（cyhalofop butyl／一般
名）、ピリミノバックメチル（pyriminobac methyl／一
般名）、ペントキサゾン（pentoxazone／一般名）、オ
キサジクロメホン（oxaziclomefone／一般名）、ベンゾ
ビシクロン（benzobicyclon／一般名）及びＡＣＮ（一
般名）等があげられる。

【０１５７】カルバモイルテトラゾールを除草剤として
施用するにあたっては、一般には適当な固体担体又は液
体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透
剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤
または分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ド
ライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任
意の剤型にて実用に供することができる。

【０１５８】又、省力化および安全性向上の観点から、
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。固体担体としては、例えばカオリナイ
ト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナ
イト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。

【０１５９】液体担体としては、例えば水、アルコール
類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類
（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン
等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン
等）および植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等）等が挙げられる。

【０１６０】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。界面活性剤としては、
例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキル
ベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩およびアル
キルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。

【０１６１】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。次にカルバモイルテトラゾールを用いる
場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、こ
れらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合
例において「部」は重量部を意味する。

【０１６２】水和剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜８０部 固体担体 ５〜98.9部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。

【０１６３】乳 剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜３０部 液体担体 ５５〜９５部 界面活性剤 4.9〜１５部

【０１６４】フロアブル剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜７０部 液体担体 １５〜98.89部 界面活性剤 １〜１２部 その他 0.01〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。

【０１６５】ドライフロアブル剤 カルバモイルテトラゾール 0.1〜９０部 固体担体 ０〜98.9部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１６６】液 剤 カルバモイルテトラゾール 0.01〜３０部 液体担体 0.1〜５０部 水 ５０〜99.89部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。

【０１６７】粒 剤 カルバモイルテトラゾール 0.01〜１０部 固体担体 ９０〜99.99部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１６８】使用に際しては上記製剤をそのままで、又
は、水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

【０１６９】

【実施例】

製剤例 次に具体的にカルバモイルテトラゾールを有効成分とす
る農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものでは
ない。。なお、以下の配合例において「部」は重量部を
意味する。

【０１７０】〔配合例１〕水和剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１７１】〔配合例２〕乳 剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１７２】〔配合例３〕フロアブル剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム 0.02部 水 64.48部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤と
する。

【０１７３】〔配合例４〕ドライフロアブル剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。

【０１７４】〔配合例５〕粒 剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 １部 ベントナイト ５５部 タルク ４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【０１７５】〔配合例６〕粒 剤 カルバモイルテトラゾール No.1a-1 １部 化合物（Ａ） ０．０７部 ＤＢＳＮ ３部 エポキシ化大豆油 １部 ベントナイト ３０部 タルク ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【０１７６】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。 試験例 次に、カルバモイルテトラゾールの除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【０１７７】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を
移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、播種後１日目に水面へ所定の薬量になるよう
に、配合例１に準じて調整したカルバモイルテトラゾー
ルの水和剤を水で希釈して処理した。処理後３週間目
に、イネおよび各種雑草に対する除草効果の調査を行っ
た。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価であ
る。結果を第６表に示す。

【０１７８】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した。ポットを２５〜３０℃の
温室内に置いて植物を育成し、ノビエ、ホタルイ、コナ
ギ、キカシグサが１〜２葉期に達したとき、水面へ所定
の薬量になるように、配合例１に準じて調整したカルバ
モイルテトラゾールの水和剤を水で希釈して処理した。
処理後３週間目に、各種雑草に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従って調査を行った。結果を第７表に示
す。

【０１７９】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、トウモ
ロコシ、ダイズ、ワタの種子をそれぞれスポット状に播
種し、約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定の割合
となるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜調整
された水和剤を水で希釈して用い、これを全面に散布し
た。薬液散布３週間後に植物に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従って調査を行った。結果を第８表に示
す。

【０１８０】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ａ（ノビエ）、Ｂ（エノコログサ）、Ｃ（ホタルイ）、
Ｄ（コナギ）、Ｅ（キカシグサ）、ａ（トウモロコ
シ）、ｂ（ダイズ）、ｃ（ワタ）、ｄ（移植イネ）

【０１８１】

【表２２】 〔第６表〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ａ Ｃ Ｄ Ｅ ｄ Ｎo. g/a ─────────────────────────── １ａ−１ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−２ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−３ １０ ３ ４ ５ ５ ０ １ａ−４ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−５ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−６ １０ ５ ５ ５ ５ ３ １ａ−７ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−８ １０ ５ ５ ５ ５ ２ １ａ−９ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−１０ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−１１ １０ ４ ２ ２ ０ ０ １ａ−１２ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−１３ １０ ５ ４ ５ ５ ０ １ａ−１４ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−１５ １０ ４ ２ ５ ４ ０ １ａ−１６ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−１７ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−１８ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−２０ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−２１ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−２２ １０ ５ ０ ５ ５ ０ ───────────────────────────

【０１８２】

【表２３】 〔第６表続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ａ Ｃ Ｄ Ｅ ｄ Ｎo. g/a ─────────────────────────── １ａ−２３ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−２４ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−２５ １０ ５ ３ ４ ５ ０ １ａ−２６ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−２７ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−２８ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−２９ 2.52 ５ ３ ５ ５ ０ １ａ−３０ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−３１ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−３２ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ａ−３７ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−３８ １０ ５ ５ ５ １ １ａ−３９ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−４０ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−４１ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−４３ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−４４ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−４５ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−４６ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−４７ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−４８ １０ ５ ５ ５ １ ───────────────────────────

【０１８３】

【表２４】 〔第６表続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ａ Ｃ Ｄ Ｅ ｄ Ｎo. g/a ─────────────────────────── １ａ−４９ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−５０ １０ ５ ５ ５ ０ １ａ−５１ １０ ５ ５ ５ ０ １ｂ−１ １０ ５ ０ ０ ０ ０ １ｂ−３ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ｂ−４ １０ ５ ４ ５ ５ ０ １ｂ−５ １０ ５ ４ ３ ３ ０ １ｂ−６ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ｂ−７ １０ ０ ３ ３ ２ ０ １ｂ−８ １０ ５ ２ ０ ０ ０ １ｂ−９ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ｂ−１０ １０ ２ ２ ３ ２ ０ １ｂ−１１ １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ｂ−１８ １０ ５ ５ ５ ０ １ｂ−１９ ２０ ５ ５ ５ ０ ───────────────────────────

【０１８４】

【表２５】

【０１８５】

【表２６】

【０１８６】

【表２７】

【０１８７】

【表２８】 〔第８表〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ ａ ｂ ｃ Ｎo. g/a ─────────────────────────── １ａ−１ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ａ−２ ２５ ５ ４ ０ ０ ０ １ａ−４ ２５ ５ ４ ０ ０ ０ １ａ−５ ２５ ４ １ ０ ０ ０ １ａ−６ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ａ−７ ２５ ５ ０ ０ ０ ０ １ａ−８ ２５ ５ ５ ０ １ ３ １ａ−９ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ａ−１０ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ａ−１１ ２５ ５ ０ ０ ０ ０ １ａ−１２ ２５ ４ ０ ０ ０ ０ １ａ−１３ ２５ ５ １ ０ ０ ０ １ａ−１４ ２５ ５ １ ０ ０ ０ １ａ−１６ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ａ−１７ ２５ ４ ０ ０ ０ ０ １ａ−２３ ２５ ５ ０ ０ ０ ０ １ａ−２４ ２５ ５ ４ ０ ０ ０ １ａ−２５ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ａ−２６ ２５ ３ ３ ０ ０ ０ １ａ−２７ ２５ ５ ３ ０ ０ ０ １ａ−２８ ２５ ５ ４ ０ ０ ０ ───────────────────────────

【０１８８】

【表２９】 〔第８表続き〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ ａ ｂ ｃ Ｎo. g/a ─────────────────────────── １ａ−２９ 6.3 ５ ５ ０ ０ ０ １ａ−３１ ２５ ５ ４ ０ ０ ０ １ａ−３２ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ｂ−１ ２５ ４ １ ０ ０ ０ １ｂ−２ ２５ ４ １ ０ ０ ０ １ｂ−３ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ｂ−４ ２５ ５ ３ ０ ０ ０ １ｂ−５ ２５ ５ ０ ０ ０ ０ １ｂ−６ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ｂ−８ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ｂ−９ ２５ ５ ５ ０ ０ ０ １ｂ−１１ ２５ ４ ３ ０ ０ ０ １ｂ−１２ 6.3 ０ ３ ０ ０ ０ １ｂ−１４ ２５ ２ ３ ０ ０ ０ ───────────────────────────

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 403/06 ２０９ Ｃ０７Ｄ 403/06 ２０９ 405/04 ２５７ 405/04 ２５７ 409/04 ２５７ 409/04 ２５７ 417/06 ２５７ 417/06 ２５７ (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１ａ）または（１ｂ）： 【化１】 〔式中、Ｒ¹は水素原子、Ｃ_1-8アルキル基、Ｃ_3-7シク
   ロアルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基によって置換さ
   れたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-7シクロアルケニル基、Ｃ
   _3-7シクロアルケニル基によって置換されたＣ_1-6アルキ
   ル基、Ｃ_2-8アルケニル基、Ｃ_2-8アルキニル基、Ｃ_1-6
   アルコキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ
   _2-6アルケニルオキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基によって置換されたＣ
   _1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基によって置換さ
   れたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハロアルケニルオキシ基に
   よって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハロアルキニ
   ルオキシ基によって置換されたＣ _1-6アルキル基、Ｃ_1-6
   アルキルチオ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、
   Ｃ_{1 -6}アルキルスルフィニル基によって置換されたＣ_1-6
   アルキル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基によって置換
   されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-8ハロアルキル基、Ｃ_{2- 8}
   ハロアルケニル基、Ｃ_2-8ハロアルキニル基、シアノ基
   によって置換されたＣ_{1- 6}アルキル基、シアノ基によっ
   て置換されたＣ_2-6アルケニル基、シアノ基によって置
   換されたＣ_2-6アルキニル基、ニトロ基によって置換さ
   れたＣ_1-6アルキル基、ニトロ基によって置換されたＣ
   _2-6アルケニル基、ニトロ基によって置換されたＣ_2-6ア
   ルキニル基、Ｃ_2-6アルコキシカルボニル基によって置
   換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルコキシカルボニル
   基によって置換されたＣ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルコ
   キシカルボニル基によって置換されたＣ_2-6アルキニル
   基、Ｃ_{2- 6}アルキルカルボニル基によって置換されたＣ
   _1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハロアルキルカルボニル基によっ
   て置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アルケニルカルボ
   ニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アル
   キニルカルボニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル
   基、フェニル基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル
   基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4
   アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
   ロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換さ
   れていてもよい。）によって置換されたＣ_1-6アルキル
   基、Ｃ_2-6アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
   ルボニル基、フェノキシカルボニル基（但し、フェノキ
   シカルボニル基のベンゼン環はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4
   ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-6アルコキシ
   カルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
   から選ばれる１以上の置換基によって置換されていても
   よい。）、Ｃ_2-8アルキルカルボニル基、Ｃ_4-8シクロア
   ルキルカルボニル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基によって
   置換されたＣ_2-6アルキルカルボニル基、Ｃ_3-8アルケニ
   ルカルボニル基、Ｃ_3-8アルキニルカルボニル基、フェ
   ニルカルボニル基（但し、フェニルカルボニル基のベン
   ゼン環はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
   _1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シア
   ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上
   の置換基によって置換されていてもよい。）、フェニル
   基によって置換されたＣ_2-8アルケニル基（但し、フェ
   ニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
   _1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シア
   ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上
   の置換基によって置換されていてもよい。）、Ｃ_1-8ア
   ルコキシ基、Ｃ_3-7シクロアルコキシ基、Ｃ_3-7シクロア
   ルキル基によって置換されたＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-8
   アルケニルオキシ基、Ｃ_2-8アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6
   アルコキシ基によって置換されたＣ_1-6アルコキシ基、
   フェニル基によって置換されたＣ_1-6アルコキシ基（但
   し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル
   基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル
   基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
   る１以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
   フェノキシ基（但し、フェノキシ基のベンゼン環はＣ
   _1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ _1-4アルコキ
   シ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニト
   ロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基に
   よって置換されていてもよい。）、Ｃ _1-8アルキルチオ
   基、Ｃ_3-7シクロアルキルチオ基、Ｃ_3-7シクロアルキル
   基によって置換されたＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-8アル
   ケニルチオ基、Ｃ_2-8アルキニルチオ基、Ｃ_1-6アルコキ
   シ基によって置換されたＣ_1-6アルキルチオ基、フェニ
   ル基によって置換されたＣ_1-6アルキルチオ基（但し、
   フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、
   Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シ
   アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以
   上の置換基によって置換されていてもよい。）、フェニ
   ルチオ基（但し、フェニルチオ基のベンゼン環はＣ_1-4
   アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ
   基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ
   基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によ
   って置換されていてもよい。）、Ｃ_1-8アルキルスルフ
   ィニル基、Ｃ_3-7シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_3-7
   シクロアルキル基によって置換されたＣ_1-6アルキルス
   ルフィニル基、Ｃ_2-8アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-8
   アルキニルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基によっ
   て置換されたＣ_1-6アルキルスルフィニル基、フェニル
   基によって置換されたＣ_1-6アルキルスルフィニル基
   （但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアル
   キル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニ
   ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
   れる１以上の置換基によって置換されていてもよ
   い。）、フェニルスルフィニル基（但し、フェニルスル
   フィニル基のベンゼン環はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロ
   アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカル
   ボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
   選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
   い。）、Ｃ_1-8アルキルスルホニル基、Ｃ_3-7シクロアル
   キルスルホニル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基によって置
   換されたＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-8アルケニル
   スルホニル基、Ｃ_2-8アルキニルスルホニル基、Ｃ_1-6ア
   ルコキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキルスルホニ
   ル基、フェニル基によって置換されたＣ_1-6アルキルス
   ルホニル基（但し、フェニル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ
   _1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコ
   キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
   原子から選ばれる１以上の置換基によって置換されてい
   てもよい。）、フェニルスルホニル基（但し、フェニル
   スルホニル基のベンゼン環はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハ
   ロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_{2 -4}アルコキシカ
   ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
   ら選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
   い。）、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｎによって置換されたＣ_1-6アルキル
   基、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｎ、Ｒ⁴Ｒ⁵ＮＣＯ、Ｒ⁴Ｒ⁵ＮＳＯ₂、ナフチ
   ル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、
   Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シ
   アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以
   上の置換基によって置換されていてもよい。）、５〜６
   員ヘテロアリール基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハ
   ロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカ
   ルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
   ら選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
   い。）、５〜６員ヘテロアリールメチル基（但し、５〜
   ６員ヘテロアリール基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
   ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボ
   ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
   ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
   い。）、５〜６員ヘテロアリールオキシ基（但し、５〜
   ６員ヘテロアリール基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
   ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボ
   ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
   ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
   い。）、５〜６員ヘテロアリールチオ基（但し、５〜６
   員ヘテロアリール基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアル
   キル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニ
   ル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
   れる１以上の置換基によって置換されていてもよ
   い。）、フェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハ
   ロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカ
   ルボニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子か
   ら選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
   い。）によって置換されたフェニル基、オキシラン環
   （但し、Ｃ_1-4アルキル基によって置換されていてもよ
   い。）またはフェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ
   _1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコ
   キシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
   子、Ｃ_1-4ハロアルコキシ基およびフェニルスルホニル
   基から選ばれる１以上の置換基によって置換されていて
   もよく、もしくはメチレンジオキシ基によって架橋され
   ていてもよい。）を表し、５〜６員ヘテロアリールはチ
   オフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、フラ
   ン−２−イル基、フラン−３−イル基、ピロール−１−
   イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル
   基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イ
   ル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イ
   ル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル
   基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イ
   ル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−
   イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾ
   ール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イ
   ソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル
   基、イソチアゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イ
   ル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル
   基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジア
   ゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２
   −イル基、１，３，４−トリアゾール−１−イル基、
   １，３，４−トリアゾール−２−イル基、１，２，４−
   オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジ
   アゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−
   ３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル
   基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，
   ４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾ
   ール−５−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−４
   −イル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル
   基、１，２，３−チアジアゾール−３−イル基、１，
   ２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，３−ト
   リアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−
   ４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、
   １，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，
   ３，４−テトラゾール−５−イル基、１，２，３，５−
   テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾ
   ール−４−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−
   ３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−
   イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリミジン−４−イ
   ル基、ピラジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル
   基、ピリダジン−４−イル基、１，３，５−トリアジン
   −２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、
   １，２，４−トリアジン−５−イル基または１，２，４
   −トリアジン−６−イル基、キノリン−２−イル基、キ
   ノリン−３−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソ
   キノリン−３−イル基、キノキザリン−２−イル基また
   はベンゾチアゾール−２−イル基を表し、Ｒ²およびＲ³
   はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6
   シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ_2-4アルキニ
   ル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で
   置換されたＣ_1-2アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基（但
   し、Ｒ ²とＲ³が同時にアルコキシ基を表すことはな
   い。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アル
   キルチオＣ_1-4アルキル基、フェニル基（但し、フェニ
   ル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4
   アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
   から選ばれる１以上の置換基によって置換されていても
   よい。）またはベンジル基を表し、但し、Ｒ²およびＲ³
   は結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成して
   もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基
   で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
   ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ
   _1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はＣ
   _1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
   ンゼン環によって縮合されていてもよく、Ｒ⁴およびＲ⁵
   はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6
   シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ_2-4アルキニ
   ル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で
   置換されたＣ_1-2アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基（但
   し、Ｒ ⁴とＲ⁵が同時にアルコキシ基を表すことはな
   い。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アル
   キルチオＣ_1-4アルキル基、フェニル基（但し、フェニ
   ル基はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4
   アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
   から選ばれる１以上の置換基によって置換されていても
   よい。）またはベンジル基を表し、但し、Ｒ⁴およびＲ⁵
   は結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成して
   もよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基
   で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スル
   ホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ
   _1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はＣ
   _1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
   ンゼン環によって縮合されていてもよく、Ｗは酸素原子
   あるいは硫黄原子を表す。〕で表されるカルバモイルテ
   トラゾールを有効成分として含有する農薬。
2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物を有効成分として
   含有する除草剤。
3. 【請求項３】 Ｒ¹がフェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル
   基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4
   アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハ
   ロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換さ
   れていてもよい。）であるものを除く請求項１記載のカ
   ルバモイルテトラゾール。