JPH111616A

JPH111616A - 有機樹脂用添加剤および有機樹脂組成物

Info

Publication number: JPH111616A
Application number: JP17294197A
Authority: JP
Inventors: Haruhiko Furukawa; 晴彦古川; Takayuki Aso; 貴之麻生; Hiroshi Ueki; 浩植木; Yoshiji Morita; 好次森田
Original assignee: Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Current assignee: DuPont Toray Specialty Materials KK
Priority date: 1997-06-13
Filing date: 1997-06-13
Publication date: 1999-01-06

Abstract

(57)【要約】【課題】有機樹脂に配合することにより、得られる成
形品の外観を損なうことなく、優れた表面特性や機械的
特性、特に、優れた衝撃強度を付与することができる有
機樹脂用添加剤、および有機樹脂にこの添加剤を配合し
てなる、優れた表面特性や機械的特性、特に、優れた衝
撃強度を有し、良好な外観を有する成形品を得ることの
できる有機樹脂組成物を提供する。【解決手段】 (Ａ)ポリジオルガノシロキサン、および
(Ｂ)(ｉ)アクリル系官能性基を有するポリジオルガノシ
ロキサンマクロマーと(ｉｉ)ラジカル重合性有機モノマ
ーの共重合体からなる有機樹脂用添加剤であって、この
(Ａ)成分のポリジオルガノシロキサンの重合度に対する
(ｉ)成分のポリジオルガノシロキサンマクロマーの重合
度の比が０．２〜５であることを特徴とする有機樹脂用
添加剤、有機樹脂にこの添加剤を配合することを特徴と
する有機樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機樹脂用添加
剤、および有機樹脂にこの添加剤を配合してなる有機樹
脂組成物に関し、詳しくは、有機樹脂に配合することに
より、得られる成形品の外観を損なうことなく、優れた
表面特性や機械的特性、特に、優れた衝撃強度を付与す
ることのできる有機樹脂用添加剤、および有機樹脂にこ
の添加剤を配合してなる、優れた表面特性や機械的特
性、特に、優れた衝撃強度を有し、良好な外観を有する
成形品を得ることのできる有機樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機樹脂組成物の成形性および離型性、
さらに、この有機樹脂組成物により得られる成形品の表
面潤滑性、撥水性、および耐傷性といった表面特性や、
耐衝撃性といった機械的特性を向上させる目的で、有機
樹脂に液状ないしはガム状のポリジオルガノシロキサン
を配合してなる有機樹脂組成物が検討されているが、一
般に、ポリジオルガノシロキサンは有機樹脂への相溶性
が乏しいために、この有機樹脂とポリジオルガノシロキ
サンからなる有機樹脂組成物の成形品はポリジオルガノ
シロキサンの滲み出しにより汚れやすく、また、白化や
デラミネーション現象等の外観不良を生じてしまうとい
う問題があった。

【０００３】このため、芳香族ビニル化合物および不飽
和脂肪族ニトリル化合物からなる共重合体、芳香族ビニ
ル化合物、不飽和脂肪族ニトリル化合物およびジエン系
ゴム質重合体からなる共重合体、およびこれらの混合物
から選ばれる有機樹脂にポリジオルガノシロキサンを配
合する際に、このポリジオルガノシロキサンの有機樹脂
への相溶性を向上させるために、ビニルカルボン酸エス
テル化合物およびオルガノシロキサン化合物からなる共
重合体を配合してなる有機樹脂組成物が提案されている
（特開平８−２３１７９６号公報、および特開平８−２
３１７９７号公報参照）。

【０００４】しかしながら、このような有機樹脂組成物
といえども、この有機樹脂組成物により得られる成形品
の外観が著しく白化したり、顔料を添加した場合の発色
性が低下したり、機械的特性が十分でないという問題が
あった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達
した。すなわち、本発明の目的は、有機樹脂に配合する
ことにより、得られる成形品の外観を損なうことなく、
優れた表面特性や機械的特性、特に、優れた衝撃強度を
付与することのできる有機樹脂用添加剤、および有機樹
脂にこの添加剤を配合してなる、優れた表面特性や機械
的特性、特に、優れた衝撃強度を有し、良好な外観を有
する成形品を得ることのできる有機樹脂組成物を提供す
ることにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の有機樹脂用添加
剤は、(Ａ)ポリジオルガノシロキサン、および(Ｂ)(ｉ)
アクリル系官能性基を有するポリジオルガノシロキサン
マクロマーと(ｉｉ)ラジカル重合性有機モノマーの共重
合体からなり、この(Ａ)成分のポリジオルガノシロキサ
ンの重合度に対する(ｉ)成分のポリジオルガノシロキサ
ンマクロマーの重合度の比が０．２〜５であることを特
徴とする。また、本発明の有機樹脂組成物は、有機樹脂
にこの有機樹脂用添加剤を配合してなることを特徴とす
る。

【０００７】

【発明の実施の形態】はじめに、本発明の有機樹脂用添
加剤を詳細に説明する。(Ａ)成分のジオルガノポリシロ
キサンは、(Ｂ)成分の共重合体と共に、有機樹脂組成物
から得られる成形品に優れた表面特性や機械的特性を付
与するための成分である。この(Ａ)成分のケイ素原子に
結合する基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ペ
ンテニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、
フェネチル基等のアラルキル基；３−クロロプロピル
基、３，３，３−トリフルオロプロピル等のハロゲン化
アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基；
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；水酸基が例
示され、特に、(Ｂ)成分の共重合体が、この(Ａ)成分中
で(ｉ)成分と(ｉｉ)成分を共重合して得られるものであ
る場合には、アルケニル基を除く置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であることが好ましい。また、この(Ａ)
成分の分子構造は実質的に直鎖状であるが、分子鎖の一
部が分枝していてもよい。また、この(Ａ)成分の重合度
は１０〜１，０００の範囲内であることが好ましく、さ
らに、２０〜５００の範囲内であることが好ましく、特
に、４０〜２００の範囲内であることが好ましい。これ
は、(Ａ)成分の重合度が、この下限より小さいものを有
機樹脂用添加剤として有機樹脂に配合した場合には、得
られる成形品の表面特性や機械的特性が不十分となる傾
向があり、一方、この上限をこえるものを有機樹脂用添
加剤として有機樹脂に配合した場合には、得られる成形
品の外観が白色となったり、顔料等の発色が低下する傾
向があるからである。

【０００８】このような(Ａ)成分のポリジオルガノシロ
キサンとしては、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基
で封鎖されたポリジメチルシロキサン、一方の分子鎖末
端がジメチルヒドロキシシロキシ基で封鎖され、他方の
分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ
基で封鎖されたポリメチルフェニルシロキサン、分子鎖
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチルフェ
ニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体、分子鎖
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたポリジフェ
ニルシロキサン、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基
で封鎖されたジフェニルシロキサン・ジメチルシロキサ
ン共重合体、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封
鎖されたポリ（３，３，３−トリフルオロプロピル）メ
チルシロキサン、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基
で封鎖された（３，３，３−トリフルオロプロピル）メ
チルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体、分子鎖
両末端がジメチルヒドロキシシロキシ基で封鎖されたポ
リジメチルシロキサン、分子鎖両末端がトリメトキシシ
ロキシ基で封鎖されたポリジメチルシロキサン、分子鎖
両末端がジメチルヒドロキシシロキシ基で封鎖されたポ
リメチルフェニルシロキサン、分子鎖両末端がジメチル
ヒドロキシシロキシ基で封鎖されたメチルフェニルシロ
キサン・ジメチルシロキサン共重合体、分子鎖両末端が
ジメチルヒドロキシシロキシ基で封鎖されたポリ（３，
３，３−トリフルオロプロピル）メチルシロキサン、分
子鎖両末端がジメチルヒドロキシシロキシ基で封鎖され
た（３，３，３−トリフルオロプロピル）メチルシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体、およびこれらのポ
リジオルガノシロキサンの二種以上の組み合わせが例示
され、特に、分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で
封鎖されたポリジオルガノシロキサンであることが好ま
しい。

【０００９】(Ｂ)成分の共重合体は、(Ａ)成分のポリジ
オルガノシロキサンの有機樹脂組成物への相溶性を向上
させ、この(Ａ)成分と共に、有機樹脂組成物から得られ
る成形品に優れた表面特性や機械的特性を付与するため
の成分であり、(ｉ)アクリル系官能性基を有するポリジ
オルガノシロキサンマクロマーと(ｉｉ)ラジカル重合性
有機モノマーとの共重合体である。

【００１０】(ｉ)成分のポリジオルガノシロキサンマク
ロマーは、アクリル系官能性基を有するポリジオルガノ
シロキサンであり、好ましくは、分子鎖末端にアクリル
系官能性基を有するポリジオルガノシロキサンである。
この(ｉ)成分のアクリル系官能性基としては、アクリロ
キシ基、メタクリロキシ基、３−アクリロキシプロピル
基、３−メタクリロキシプロピル基、４−アクリロキシ
ブチル基、４−メタクリロキシブチル基、３−メタクリ
リックアミドプロピル基が例示される。また、この(ｉ)
成分のアクリル系官能性基以外のケイ素原子に結合する
基としては、(Ａ)成分と同様の置換もしくは非置換の一
価炭化水素基；アルコキシ基；水酸基が例示され、特
に、アルケニル基を除く置換もしくは非置換の一価炭化
水素基であることが好ましい。また、この(ｉ)成分の分
子構造は実質的に直鎖状であるが、分子鎖の一部が分枝
していてもよい。また、(Ａ)成分のポリジオルガノシロ
キサンの重合度に対する、(ｉ)成分のポリジオルガノシ
ロキサンマクロマーの重合度の比は、０．２〜５の範囲
内であることが必要であり、好ましくは、０．５〜５の
範囲内であり、特に好ましくは、０．５〜２の範囲内で
ある。これは、この重合度の比がこの下限より小さい有
機樹脂用添加剤を配合した有機樹脂組成物により得られ
る成形品は、外観が著しく白色となり、特に、顔料等を
配合した場合の発色が不十分となる傾向があるからであ
り、一方、この比が、この上限をこえるような有機樹脂
用添加剤を配合した有機樹脂組成物により得られる成形
品は、表面特性や機械的特性が十分でなくなる傾向があ
るからである。

【００１１】このような(ｉ)成分のポリジオルガノシロ
キサンマクロマーとしては、一方の分子鎖末端が３−ア
クリロキシプロピルジメチルシロキシ基で封鎖され、他
方の分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたポ
リジメチルシロキサン、一方の分子鎖末端が３−メタク
リロキシプロピルジメチルシロキシ基で封鎖され、他方
の分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたポリ
ジメチルシロキサン、一方の分子鎖末端が３−メタクリ
ロキシプロピルジメチルシロキシ基で封鎖され、他方の
分子鎖末端がジメチルヒドロキシシロキシ基で封鎖され
たポリジメチルシロキサン、一方の分子鎖末端が３−メ
タクリリックアミドプロピルジメチルシロキシ基で封鎖
され、他方の分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖
されたポリジメチルシロキサン、一方の分子鎖末端が３
−メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ基で封鎖さ
れ、他方の分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖さ
れたポリメチルフェニルシロキサン、一方の分子鎖末端
が３−メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ基で封
鎖され、他方の分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封
鎖されたメチルフェニルシロキサン・ジメチルシロキサ
ン共重合体、一方の分子鎖末端が３−メタクリロキシプ
ロピルジメチルシロキシ基で封鎖され、他方の分子鎖末
端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたポリジフェニル
シロキサン、一方の分子鎖末端が３−メタクリロキシプ
ロピルジメチルシロキシ基で封鎖され、他方の分子鎖末
端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたポリ（３，３，
３−トリフルオロプロピル）メチルシロキサン、一方の
分子鎖末端が３−メタクロシキプロピルジメチルシロキ
シ基で封鎖され、他方の分子鎖末端がトリメチルシロキ
シ基で封鎖された（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）メチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体等
の分子鎖片末端のみにアクリル系官能性基を有するポリ
ジオルガノシロキサン；分子鎖両末端が３−アクリロキ
シプロピルジメチルシロキシ基で封鎖されたポリジメチ
ルシロキサン、分子鎖両末端が３−メタクリロキシプロ
ピルジメチルシロキシ基で封鎖されたポリジメチルシロ
キサン、分子鎖両末端が３−メタクリリックアミドプロ
ピルジメチルシロキシ基で封鎖されたポリジメチルシロ
キサン、一方の分子鎖末端が３−メタクリロキシプロピ
ルジメチルシロキシ基で封鎖され、他方の分子鎖末端が
３−メタクリリックアミドプロピルジメチルシロキシ基
で封鎖されたポリジメチルシロキサン、分子鎖両末端が
３−メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ基で封鎖
されたポリメチルフェニルシロキサン、分子鎖両末端が
３−メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ基で封鎖
されたメチルフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン
共重合体、分子鎖両末端が３−メタクリロキシプロピル
ジメチルシロキシ基で封鎖されたポリジフェニルシロキ
サン、分子鎖両末端が３−メタクリロキシプロピルジメ
チルシロキシ基で封鎖されたメチルフェニルシロキサン
・ジメチルシロキサン共重合体、分子鎖両末端が３−メ
タクリロキシプロピルジメチルシロキシ基で封鎖された
ポリ（３，３，３−トリフルオロプロピル）メチルシロ
キサン、分子鎖両末端が３−メタクリロキシプロピルジ
メチルシロキシ基で封鎖された（３，３，３−トリフル
オロプロピル）メチルシロキサン・ジメチルシロキサン
共重合体等の分子鎖両末端にアクリル系官能性基を有す
るポリジオルガノシロキサン、およびこれらのポリジオ
ルガノシロキサンの二種以上の組み合わせが例示され、
好ましくは、分子鎖片末端のみにアクリル系官能性基を
有するポリジオルガノシロキサンマクロマーと分子鎖両
末端にアクリル官能性基を有するポリジオルガノシロキ
サンマクロマーからなるものであることが好ましく、特
に、これらのポリジオルガノシロキサンの重量比が１：
９〜９：１の範囲内であるようなものであることが好ま
しく、さらに、この比が１：８〜８：１の範囲内である
ようなものであることが好ましく、特に、この比が１：
４〜８：１の範囲内であるようなものであることが好ま
しい。これは、分子鎖片末端のみにアクリル系官能性基
を有するポリジオルガノシロキサンの重量に対して、分
子鎖両末端にアクリル系官能性基を有するポリジオルガ
ノシロキサンの重量がこの範囲の上限をこえるような混
合物を用いると、得られる共重合体の溶融時の流動性が
低下したりして、有機樹脂組成物の溶融時の流動性を悪
化させたり、はなはだしい場合には、この共重合体自体
がゲル化したりするおそれがあるからであり、一方、こ
の範囲の下限より小さい混合物を用いると、得られる共
重合体は(Ａ)成分のポリジオルガノシロキサンの有機樹
脂への相溶性を十分に向上させることができなくなり、
得られる有機樹脂組成物の成形品から、この(Ａ)成分が
滲み出てしまうおそれがあるからである。

【００１２】(ｉｉ)成分のラジカル重合性有機モノマー
は、(ｉ)成分のアクリル系官能性基と共重合する成分で
ある。このような(ｉｉ)成分のラジカル重合性有機モノ
マーは(ｉ)成分と共重合し得るものであれば特に限定さ
れず、例えば、アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和脂
肪族カルボン酸化合物；メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ブロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリ
レート、イソブチルアクリレート、アミルアクリレー
ト、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリ
レート、シクロヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルア
クリレート、グリシジルアクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、２−ヒドロキシプロビルアクリレ
ート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアクリ
レート、オクタフルオロペンチルアクリレート、メチル
メタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメ
タクリレート、イソプチルメタクリレート、２−エチル
ヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ト
リデシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、シ
クロヘキシルメタクリレート、テトラヒドロフルフリル
メタクリレート、２−ヒドロキシエチルメククリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、２−メトキシエチルメタクリレー
ト、２−エトキシエチルメタクリレート、オクタフルオ
ロペンチルメタクリレート等の(メタ)アクリル酸エステ
ル化合物または不飽和脂肪族カルボン酸エステル化合
物；アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、Ｎ−メチ
ロールアクリル酸アミド等の不飽和脂肪族カルボン酸ア
ミド化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等
の不飽和脂肪族ニトリル化合物；酢酸ビニル、プロピオ
ン酸ビニル等の不飽和脂肪族化合物；無水マレイン酸、
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物（４−
ＭＥＴＡ）等の不飽和カルボン酸無水物；塩化ビニル、
弗化ビニル等のハロゲン化ビニル化合物；スチレン、メ
チルスチレン、ビニルトルエン、ビニルピリジン等の芳
香族ビニル化合物；ブタジエン、イソプレン等の脂肪族
ジエン化合物、これらのラジカル重合性有機モノマーの
二種以上の組み合わせが挙げられ、特に、(メタ)アクリ
ル酸エステル化合物を少なくとも用いることが好まし
い。

【００１３】(ｉｉ)成分のラジカル重合性有機モノマー
と(ｉ)成分のポリジオルガノシロキサンモノマーとの配
合量は限定されないが、(ｉ)成分と(ｉｉ)成分の重量比
が１：９〜９：１の範囲内であることが好ましく、さら
に、１：９〜９：３の範囲内であることが好ましい。こ
れは、(ｉ)成分に対する(ｉｉ)成分の重量比が、この範
囲の上限をこえる共重合体は、(Ａ)成分のポリジオルガ
ノシロキサンの有機樹脂への相溶性を向上させることが
困難となる傾向があり、一方、この重量比がこの下限よ
り小さい共重合体は、これ自体有機樹脂への相溶性が乏
しくなる傾向があるからである。

【００１４】(Ｂ)成分の共重合体は、(ｉ)成分と(ｉｉ)
成分をラジカル反応やイオン反応等の付加重合により共
重合させることにより調製されるが、容易に、この共重
合体を調製できることから、一般に、ラジカル反応によ
り方法であることが好ましい。(ｉ)成分と(ｉｉ)成分の
ラジカル重合反応では、通常のラジカル重合反応と同様
の方法が適用され、特に、この重合反応を溶液中で行う
方法が好ましい。また、このラジカル重合反応の開始剤
としては、２，２’−アゾビス(イソブチロニトリル)、
２，２’−アゾビス(２−メチルブチロニトリル)、２，
２’−アゾビス(２，４−ジメチルバレロニトリル)等の
アゾビス系化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔｅｒ
ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の
有機過酸化物、これらの二種以上の組み合わせが例示さ
れる。この開始剤の添加量は、(ｉ)成分および(ｉｉ)成
分の合計量１００重量部に対して、０．１〜５重量部の
範囲内であることが好ましい。また、溶液中でラジカル
重合反応を行う場合に用いることのできる有機溶剤とし
ては、ヘキサン、オクタン、デカン、シクリヘキサン等
の脂肪族炭化水素；トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブ
チルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸ブチル、酢
酸イソブチル等のエステル類が例示され、特に、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素であることが好まし
い。

【００１５】本発明の有機樹脂用添加剤は、(Ａ)成分の
ポリジオルガノシロキサンと(Ｂ)成分の共重合体からな
るが、この調製方法としては、予め調製した(Ｂ)成分の
共重合体を(Ａ)成分のポリヒオルガノシロキサンと共に
加熱混合する方法、予め調製した(Ｂ)成分の共重合体を
(Ａ)成分のポリジオルガノシロキサンと共に前記の有機
溶剤中で混合した後、脱溶剤する方法、(Ａ)成分中で、
(ｉ)成分と(ｉｉ)成分を共重合して(Ｂ)成分を形成する
方法が挙げられ、特に、(Ａ)成分中で、(ｉ)成分と(ｉ
ｉ)成分を共重合して(Ｂ)成分を形成する方法により調
製されたものであることが好ましい。本発明の有機樹脂
用添加剤において、(Ａ)成分と(Ｂ)成分の配合量は限定
されないが、(Ａ)成分と(Ｂ)成分の重量比が１：９〜
９：１であることが好ましく、特に、これが１：４〜
４：１の範囲内であることが好ましい。これは、(Ａ)成
分に対する(Ｂ)成分の重量比がこの範囲の上限をこえる
ような有機樹脂用添加剤を有機樹脂に配合して得られる
成形品は、表面特性や機械的特性が不十分となる傾向が
あり、一方、この下限より小さいような有機樹脂用添加
剤は、(Ａ)成分のポリジオルガノシロキサンの有機樹脂
への相溶性を十分に向上させることができなくなり、得
られる有機樹脂組成物の成形品から、この(Ａ)成分が滲
み出てしまうおそれがあるからである。

【００１６】続いて、本発明の有機樹脂組成物を詳細に
説明する。本発明の有機樹脂組成物は、上記の有機樹脂
用添加剤を配合していることを特徴とする。この有機樹
脂は限定されず、例えば、ポリプロピレン樹脂、ポリエ
チレン樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性有機樹
脂；エポキシ樹脂、フェノール樹脂、マレイミド樹脂等
の熱硬化性有機樹脂が挙げられ、特に、(メタ)アクリル
酸エステル系単量体を含むビニル系単量体を重合してな
る有機樹脂であることがより好ましい。この(メタ)アク
リル酸エステル系単量体を含むビニル系単量体として
は、一種類もしくは２種類以上の(メタ)アクリル酸エス
テル化合物、もしくは、これと(メタ)アクリル酸エステ
ル化合物を除くビニル系単量体との混合物であり、前記
の(ｉｉ)成分と同様のラジカル重合性有機モノマーが例
示される。有機樹脂に有機樹脂用添加剤を配合する方法
としては、これらを溶融混練する方法、上記の有機溶剤
中でこれらを混合した後、脱溶剤する方法が例示され、
一般には、前者の方法が採用される。

【００１７】本発明の有機樹脂組成物において、上記の
有機樹脂用添加剤の配合量は限定されないが、特に、こ
の有機樹脂組成物中の有機樹脂と有機樹脂用添加剤の合
計量に対してこの有機樹脂用添加剤の配合量が０．１〜
９９．９重量％の範囲内であることが好ましく、さら
に、これが１〜８０重量％の範囲内であることが好まし
く、特に、これが２〜６０重量％の範囲内であることが
好ましい。これは、有機樹脂組成物中、この有機樹脂用
添加剤の配合量がこの範囲の下限より小さい有機樹脂組
成物により得られる成形品は、表面特性や機械的特性が
不十分となる傾向があり、一方、この配合量がこの範囲
の上限をこえる有機樹脂組成物により得られる成形品
は、機械的強度が不十分となる傾向があるからである。

【００１８】また、本発明の有機樹脂組成物には、本発
明の目的を損なわない限り、その他任意の成分として、
例えば、ガラス繊維、炭素繊維、マイカ、タルク、シリ
カ微粉末等の充填剤；有機系滑剤等の成形加工性改良
剤、難燃剤、帯電防止剤、顔料等の着色剤、磁性粉体、
紫外線吸収剤、抗菌剤を配合することができる。

【００１９】

【実施例】本発明の有機樹脂用添加剤、およびこの添加
剤を配合する有機樹脂組成物を実施例により詳細に説明
する。なお、実施例中の粘度は２５℃における値であ
る。また、実施例および比較例で使用したポリジオルガ
ノシロキサンは次のとおりである。ポリジメチルシロキサン(Ａ−１)

【化１】（式中、ｍは重合度を示す。）ポリジメチルシロキサンマクロマー(ｉ−１)

【化２】（式中、ｎは重合度を示す。）ポリジメチルシロキサンマクロマー(ｉ−２)

【化３】（式中、pは重合度を示す。）また、実施例および比較例において使用したラジカル重
合性有機モノマーは次のとおりである。メチルメタクリレート（以下、ＭＭＡとする。）スチレン（以下、Ｓｔとする。）アクリロニトリル（以下、ＡＮとする。）

【００２０】［実施例１〜７］撹拌装置、温度計、還流
冷却管をつけた２００ｍｌの４つ口フラスコに、(Ａ−
１)成分のポリジメチルシロキサン４．５ｇ、(ｉ−１)
成分のポリジメチルシロキサンマクロマー、(ｉ−２)成
分のポリジメチルシロキサンマクロマー、およびラジカ
ル重合性有機モノマーをそれぞれ表１に示した量、およ
びトルエン１０５ｇを仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しな
がら７０℃に加熱した。その後、この系に、２，２’−
アゾビス(イソブチロニトリル)０．４５ｇを加え、６時
間加熱撹拌してラジカル重合反応させた。次いで、この
反応混合物をアスピレーターにて減圧下、加熱撹拌する
ことにより、トルエンの一部を除去した後、トルエン溶
液をステンレス皿に移して、減圧乾燥することにより、
有機樹脂用添加剤を調製した。これらの有機樹脂用添加
剤の外観を表１に示した。

【００２１】

【表１】

【００２２】［実施例８〜１５］実施例１〜７で調製し
た有機樹脂用添加剤５．０ｇ、有機樹脂として、ポリメ
チルメタクリレート（表２中、ＰＭＭＡ：三菱レイヨン
製のアクリペットＶＭ）、アクリロニトル−スチレン共
重合樹脂（表２中、ＡＳ樹脂：三菱モンサント製のアク
リペットＳＡＮ−Ｃ）、メチルメタクリレート−スチレ
ン共重合樹脂（表２中、ＭＳ樹脂：三菱レイヨン製のＭ
Ｓ−６００）、およびポリブチレンテレフタレート（表
２中、ＰＢＴ：東レ製のＰＢＴ樹脂１４０１Ｘ０４）に
それぞれ２０．０を均一に混合して有機樹脂組成物を調
製した。これらの有機樹脂組成物の成形品の外観、潤滑
特性、耐傷性、および衝撃強度を評価して、これらの評
価結果を表２に示した。なお、有機樹脂組成物は、有機
樹脂用添加剤および有機樹脂をラボプラストミルを用い
て、２２０〜２５０℃、１００ｒｐｍにて１０分間加熱
混練することにより調製した。また、有機樹脂組成物の
成形品の外観、潤滑特性、耐傷性、および衝撃強度の評
価方法は次のとおりである。［外観］有機樹脂組成物の成形品の外観を目視にて観察
し、成形状態、オイルブリード、色相等を評価した。［潤滑特性］有機樹脂組成物を射出成形機により円板状
の成形品とした。これと、別途用意した、ポリメチルメ
タクリレート（三菱レイヨン製のアクリペットＶＭ）に
より作成した円筒状の成形品を用いて、スラスト摩擦摩
耗試験機により摩擦係数を測定した。［耐傷性］有機樹脂組成物を射質出成形機により円板状
の成形品とした。これと、別途用意した、ポリメチルメ
タクリレート（三菱レイヨン製のアクリペットＶＭ）に
より作成した円筒状の成形品にナイロン布を被せ、両者
を擦りあわせ、円板状の成形品の表面の傷付き状態を観
察した。擦りあわせはスラスト摩擦摩耗試験機を使用し
て行った。［衝撃強度］有機樹脂組成物を射出成形機によりアイゾ
ット試験用試験片を作成した。この試験片にノッチを入
れ、冷蔵庫にて−３０℃に十分に冷却し、これを取り出
した後、直ちに衝撃強度を測定した。

【００２３】［比較例１］攪拌装置、温度計、還流冷却
管をつけた２００ｍｌの４つ口フラスコに、式：

【化４】で表されるポリジメチルシロキサンマクロマー２０ｇ、
メチルメタクリレート２０ｇ、およびトルエン８０ｇを
仕込み、窒素雰囲気下、６５℃に加熱した。その後、こ
の系に、２，２’−アゾビス（イソブチロニトロル）
０．１ｇを加え、６５℃で２４時間加熱攪拌してラジカ
ル重合反応させた。次いで、この反応混合物を大過剰の
イソプロピルアルコール中に投入して沈澱させた後、こ
の沈澱物を多量のイソプロピルアルコールで洗浄し、さ
らに、これを真空乾燥して、白色の共重合体を調製し
た。

【００２４】続いて、アクリロニトリル−スチレン共重
合樹脂（三菱モンサント製のアクリペットＳＡＮ−Ｃ）
１９ｇ、粘度が１０００万センチストークスである、
式：

【化５】で表されるポリジメチルシロキサン１ｇ、および上記の
共重合体０．５ｇをラボプラストミルを用いて、２００
℃、１００ｒｐｍにて１０分間加熱混練した後、これを
冷却して、白色固体状の有機樹脂組成物を調製した。こ
の有機樹脂組成物の成形品の外観、潤滑特性、耐傷性、
および衝撃強度を上記と同様に評価した。これらの評価
結果を表２に示した。

【００２５】［比較例２］比較例１において、粘度が１
０００万センチストークスであるポリジメチルシロキサ
ンの代わりに、粘度が１万センチストークスである、
式：

【化６】で表されるポリジメチルシロキサンを１ｇ配合した以外
は比較例１と同様にして、白色固体状の有機樹脂組成物
を調製した。この有機樹脂組成物の成形品の外観、潤滑
特性、耐傷性、および衝撃強度を上記と同様に評価し
た。これらの評価結果を表２に示した。

【００２６】

【表２】

【００２７】

【発明の効果】本発明の有機樹脂用添加剤は、これを有
機樹脂に配合することにより、得られる成形品の外観を
損なうことなく、優れた表面特性や機械的特性、特に、
優れた衝撃強度を付与することができるという特徴があ
り、また、本発明の有機樹脂組成物は、有機樹脂にこの
ような添加剤を配合しているので、優れた表面特性や機
械的特性、特に、優れた衝撃強度を有し、良好な外観を
有する成形品を得ることができるという特徴がある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者植木浩千葉県市原市千種海岸２番２東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社研究開発本部内 (72)発明者森田好次千葉県市原市千種海岸２番２東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社研究開発本部内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】 (Ａ)ポリジオルガノシロキサン、および
(Ｂ)(ｉ)アクリル系官能性基を有するポリジオルガノシ
ロキサンマクロマーと(ｉｉ)ラジカル重合性有機モノマ
ーの共重合体からなる有機樹脂用添加剤であって、この
(Ａ)成分のポリジオルガノシロキサンの重合度に対する
(ｉ)成分のポリジオルガノシロキサンマクロマーの重合
度の比が０．２〜５であることを特徴とする有機樹脂用
添加剤。
【請求項２】 (ｉ)成分のポリジオルガノシロキサンマ
クロマーが、分子鎖片末端のみにアクリル系官能性基を
有するポリジオルガノシロキサンマクロマーと分子鎖両
末端にアクリル系官能性基を有するポリジオルガノシロ
キサンマクロマーからなることを特徴とする、請求項１
記載の有機樹脂用添加剤。
【請求項３】 (ｉ)成分中、分子鎖片末端のみにアクリ
ル系官能性基を有するポリジオルガノシロキサンマクロ
マーと分子鎖両末端にアクリル系官能性基を有するポリ
ジオルガノシロキサンマクロマーの重量比が１：９〜
９：１であることを特徴とする、請求項２記載の有機樹
脂用添加剤。
【請求項４】 (Ａ)成分が、(ｉ)成分または(ｉｉ)成分
と実質的に共重合しないジオルガノポリシロキサンであ
り、(Ｂ)成分の共重合体が、(Ａ)成分中で(ｉ)成分と
(ｉｉ)成分を共重合させたものであることを特徴とす
る、請求項１記載の有機樹脂用添加剤。
【請求項５】 (ｉｉ)成分が(メタ)アクリル酸エステル
化合物であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれ
か１項に記載の有機樹脂用添加剤。
【請求項６】有機樹脂に請求項１〜５のいずれか１項
に記載の有機樹脂用添加剤を配合してなることを特徴と
する有機樹脂組成物。
【請求項７】有機樹脂組成物中の有機樹脂と有機樹脂
用添加剤の合計量に対して、この有機樹脂添加剤の配合
量が０．１〜９９．９重量％であることを特徴とする、
請求項６記載の有機樹脂組成物。