JPH02196889A - エンジン用燃料のための窒素系添加剤配合物およびそれらを含むエンジン用燃料 - Google Patents
エンジン用燃料のための窒素系添加剤配合物およびそれらを含むエンジン用燃料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、例えばエンジン用燃料に添加されると、これ
の燃料の沈積物を形成する傾向、およびエンジンの様々
な部分を腐蝕する傾向を実質的に減少させる添加剤配合
物に関する。
の燃料の沈積物を形成する傾向、およびエンジンの様々
な部分を腐蝕する傾向を実質的に減少させる添加剤配合
物に関する。
[従来技術およびその問題点]
通常の燃料の使用は、非常に多くの場合、吸気装置およ
び/または燃焼室における燃料の気化および不完全燃焼
の結果、および潤滑剤の痕跡の存在によって、エンジン
の様々な部分の汚れ(encrassement)を生
じるO従って吸気装置において、これらの沈積物の蓄積
は、インジェクタ、キャブレータおよび吸気バルブのレ
ベルで生じうる。
び/または燃焼室における燃料の気化および不完全燃焼
の結果、および潤滑剤の痕跡の存在によって、エンジン
の様々な部分の汚れ(encrassement)を生
じるO従って吸気装置において、これらの沈積物の蓄積
は、インジェクタ、キャブレータおよび吸気バルブのレ
ベルで生じうる。
このような蓄積は、不安定なアイドリングおよび制御点
火式エンジン(soteurs a allumage
comsande)の不調が生じることによって、運転
の楽しみのレベルでも、形成された沈積物に対する燃料
の吸着・脱着現象による含有量(rlchesse)の
変更によるエンジンの最適な作動のレベルでも、有害な
結果をまねく。
火式エンジン(soteurs a allumage
comsande)の不調が生じることによって、運転
の楽しみのレベルでも、形成された沈積物に対する燃料
の吸着・脱着現象による含有量(rlchesse)の
変更によるエンジンの最適な作動のレベルでも、有害な
結果をまねく。
汚れをなくすために、関係する装置、特にノくルブの、
特にコストの高い定期的清掃を行なうことが必要である
。
特にコストの高い定期的清掃を行なうことが必要である
。
エンジンにおける、とくに吸気バルブにおける沈積物の
蓄積は、また、ある種の添加剤、例えば場合によっては
燃焼室用の防蝕または耐沈積物添加剤と組合わされた、
例えば洗浄剤型添加剤を含む燃料の使用によって減少さ
せることができる。
蓄積は、また、ある種の添加剤、例えば場合によっては
燃焼室用の防蝕または耐沈積物添加剤と組合わされた、
例えば洗浄剤型添加剤を含む燃料の使用によって減少さ
せることができる。
市場でよく知られた添加剤、例えばポリイソブチン・ア
ミン型の添加剤は、通常、鉱油または合成油と組合わさ
れており、燃焼室の汚れの増加、従ってノッキング現象
へのより大きな感受性を伴なう、エンジンのオクタン要
求の増加を生じやすい。
ミン型の添加剤は、通常、鉱油または合成油と組合わさ
れており、燃焼室の汚れの増加、従ってノッキング現象
へのより大きな感受性を伴なう、エンジンのオクタン要
求の増加を生じやすい。
先行技術に記載された多くの添加剤のうちで、無水ポリ
アルケニルコハク酸とポリアミンとの縮合生成物、例え
ばテトラエチレンペンタミンを挙げることができる。こ
れらは特に米国特許US−A−3,172,892に記
載されている。これらの添加剤は、防蝕性のレベルで良
好な結果を生じるが、バルブの洗浄剤としては効果的で
はない。
アルケニルコハク酸とポリアミンとの縮合生成物、例え
ばテトラエチレンペンタミンを挙げることができる。こ
れらは特に米国特許US−A−3,172,892に記
載されている。これらの添加剤は、防蝕性のレベルで良
好な結果を生じるが、バルブの洗浄剤としては効果的で
はない。
同様に無水ポリアルケニルコハク酸とヒドロキシイミダ
ゾリン、特にアルキルまたはアルケニル基によって2位
が置換されている1−(2−ヒドロキシエチル)イミダ
ゾリンとの縮合生成物、例えば欧州特許出願EP−A−
74724に記載されているものも挙げられる。この出
願に記載された生成物は、エンジン用燃料への良好な添
加剤であり、大きな防蝕作用を有するが、キャブレータ
の洗浄レベルでは非常に効果的なわけではない。
ゾリン、特にアルキルまたはアルケニル基によって2位
が置換されている1−(2−ヒドロキシエチル)イミダ
ゾリンとの縮合生成物、例えば欧州特許出願EP−A−
74724に記載されているものも挙げられる。この出
願に記載された生成物は、エンジン用燃料への良好な添
加剤であり、大きな防蝕作用を有するが、キャブレータ
の洗浄レベルでは非常に効果的なわけではない。
市販添加剤の大部分は、最も多くの場合、必要な「バル
ブ」洗浄を増すか、またはそれが得られることが主な役
割であるような鉱油と組合わせて使用される。通常、鉱
油の使用は、燃焼室の比較的大きな汚れを引起こすが、
これはエンジンの良好な作動に有害なものである。鉱油
の添加によって得られた添加剤濃縮物の粘度は、通常か
なり高く、このため取扱いおよび添加(添加剤の燃料へ
の添加)のレベルで困難を生じることもある。その他に
、鉱油を含む添加剤濃縮物は、耐寒性が悪い。
ブ」洗浄を増すか、またはそれが得られることが主な役
割であるような鉱油と組合わせて使用される。通常、鉱
油の使用は、燃焼室の比較的大きな汚れを引起こすが、
これはエンジンの良好な作動に有害なものである。鉱油
の添加によって得られた添加剤濃縮物の粘度は、通常か
なり高く、このため取扱いおよび添加(添加剤の燃料へ
の添加)のレベルで困難を生じることもある。その他に
、鉱油を含む添加剤濃縮物は、耐寒性が悪い。
本発明は、前記不都合を実質的に減少させうる、特にエ
ンジン用燃料のための添加剤配合物を提案する。本発明
の添加剤配合物は、特に燃料用の多機能(multif
’onctionnel)添加剤として使用しうる。特
に制御点火式エンジンに使用される燃料用に使用しうる
。
ンジン用燃料のための添加剤配合物を提案する。本発明
の添加剤配合物は、特に燃料用の多機能(multif
’onctionnel)添加剤として使用しうる。特
に制御点火式エンジンに使用される燃料用に使用しうる
。
本発明の添加剤配合物は、吸気バルブおよびキャブレー
クのレベルで、優れた洗浄性を示し、非常に良好な防蝕
性を有する。特に制御点火式エンジン用燃料において使
用される本発明の添加剤配合物は、吸気バルブへの沈積
物の形成、およびキャブレータまたはインジェクタの汚
れを大巾に減少させることができる。
クのレベルで、優れた洗浄性を示し、非常に良好な防蝕
性を有する。特に制御点火式エンジン用燃料において使
用される本発明の添加剤配合物は、吸気バルブへの沈積
物の形成、およびキャブレータまたはインジェクタの汚
れを大巾に減少させることができる。
さらにこれらの添加剤配合物は、燃料が接触する様々な
機械部品の腐蝕を減らす。
機械部品の腐蝕を減らす。
これらの添加剤配合物は、鉱油の添加を行なわずに使用
できる。これによって鉱油の使用に関連した前記不都合
を免かれることができる。
できる。これによって鉱油の使用に関連した前記不都合
を免かれることができる。
[問題点の解決手段]
一般的に特にエンジン用燃料のためのこれらの添加剤配
合物は下記の成分(A)および成分(B)から成り、 前記成分(A)は、アルケニルコハク酸および無水アル
ケニルコハク酸、およびポリアルケニルコハク酸および
無水ポリアルケニルコハク酸から成る群から選ばれた少
なくとも1つのコハク酸誘導体と、下記一般式: 水素基を表わし、Zは基−O−および−NR3水素基を
表わす)から選ばれ、R1およびR3は、それらが結合
している窒素原子と共に複素環を形成してもよく、R2
の各々は、独立して水素原子またはC炭化水素基を表わ
し、1〜4 nは2〜6の整数であり、mは、Zが−NR3−である
時1〜lOの整数であり、Zが−0−である時2〜IO
の整数であり、A、、B、CおよびDは、同一または異
なって、各々二価のC2〜6炭化水素基を表わし、aは
1〜120の整数、最も多くは1〜60の整数であり、
bおよびCは、同一または異なって、各々0または1〜
100好ましくは1〜50の整数であり、a+b+cの
合計は1〜120の整数、好ましくは1〜6θの整数で
ある]に相当する少なくとも1つのポリアミンとの反応
の結果生じた少なくとも1つの窒素化合物から成り、 前記成分(B)は、アルケニルコハク酸および無水アル
ケニルコハク酸、およびポリアルケニルコハク酸および
無水ポリアルケニルコハク酸から成る群から選ばれた少
なくとも1つのコハク酸誘導体と、直鎖状または分枝状
C1〜25アルキルまたはアルケニル基によって2位が
置換された少なくとも1つの1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−イミダゾリンとの反応の結果生じた、少なく、ζ
も1つの窒素含有化合物から成る配合物である。
合物は下記の成分(A)および成分(B)から成り、 前記成分(A)は、アルケニルコハク酸および無水アル
ケニルコハク酸、およびポリアルケニルコハク酸および
無水ポリアルケニルコハク酸から成る群から選ばれた少
なくとも1つのコハク酸誘導体と、下記一般式: 水素基を表わし、Zは基−O−および−NR3水素基を
表わす)から選ばれ、R1およびR3は、それらが結合
している窒素原子と共に複素環を形成してもよく、R2
の各々は、独立して水素原子またはC炭化水素基を表わ
し、1〜4 nは2〜6の整数であり、mは、Zが−NR3−である
時1〜lOの整数であり、Zが−0−である時2〜IO
の整数であり、A、、B、CおよびDは、同一または異
なって、各々二価のC2〜6炭化水素基を表わし、aは
1〜120の整数、最も多くは1〜60の整数であり、
bおよびCは、同一または異なって、各々0または1〜
100好ましくは1〜50の整数であり、a+b+cの
合計は1〜120の整数、好ましくは1〜6θの整数で
ある]に相当する少なくとも1つのポリアミンとの反応
の結果生じた少なくとも1つの窒素化合物から成り、 前記成分(B)は、アルケニルコハク酸および無水アル
ケニルコハク酸、およびポリアルケニルコハク酸および
無水ポリアルケニルコハク酸から成る群から選ばれた少
なくとも1つのコハク酸誘導体と、直鎖状または分枝状
C1〜25アルキルまたはアルケニル基によって2位が
置換された少なくとも1つの1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−イミダゾリンとの反応の結果生じた、少なく、ζ
も1つの窒素含有化合物から成る配合物である。
好ましい実施態様において、本発明による添加剤配合物
はその他に、一般式(■):(III) )I
Q−−R−−(−0−−R−−) −0−−R−−OH
(式中基Rの各々は独立してC炭化水素2〜6 基を表わし、Xは平均重合度を表わす)を有する、数平
均分子量480〜2100の、前記燃料に可溶な、少な
くとも1つのポリグリコールから成る少なくとも1つの
成分(C)を含む。
はその他に、一般式(■):(III) )I
Q−−R−−(−0−−R−−) −0−−R−−OH
(式中基Rの各々は独立してC炭化水素2〜6 基を表わし、Xは平均重合度を表わす)を有する、数平
均分子量480〜2100の、前記燃料に可溶な、少な
くとも1つのポリグリコールから成る少なくとも1つの
成分(C)を含む。
本発明による配合物において、成分(C)は好ましくは
前記一般式(■)(式中基Rの各々は独立して直鎖状ま
たは分枝状Cアルキレ2〜4 ン基、最も多くの場合エチレンまたはプロピレン基を表
わす)のポリグリコールである。特に好ましい一般式(
m)のポリグリコールとして、基Rの各々が式:CH3
−CH−CH2−のプロピレン基を表わすものが挙げら
れる。
前記一般式(■)(式中基Rの各々は独立して直鎖状ま
たは分枝状Cアルキレ2〜4 ン基、最も多くの場合エチレンまたはプロピレン基を表
わす)のポリグリコールである。特に好ましい一般式(
m)のポリグリコールとして、基Rの各々が式:CH3
−CH−CH2−のプロピレン基を表わすものが挙げら
れる。
成分(C)は、好ましくは数平均分子量600〜180
0、最も多くは850〜1250のポリグリコールであ
る。本発明による配合物において成分(C)として使用
されるポリグリコールの多分散指数(IndiCs d
e polydlsperslte)は、通常、約1〜
1.25、最も多くの場合的1〜1.15である。
0、最も多くは850〜1250のポリグリコールであ
る。本発明による配合物において成分(C)として使用
されるポリグリコールの多分散指数(IndiCs d
e polydlsperslte)は、通常、約1〜
1.25、最も多くの場合的1〜1.15である。
本発明の特徴の1つは、燃料において成分(A)と成分
(B)とを組合わせる時に見られる相乗作用に関する。
(B)とを組合わせる時に見られる相乗作用に関する。
この相乗作用は、特に燃料の吸気バルブへの沈積物の形
成傾向を顕著に減少させることによって現われる。成分
(A)および(B)の別々な作用を考慮すると、このよ
うに大きな減少を予Δt1することはできなかった。こ
の相乗作用はまた、一定の作動期間後、キャブレータの
顕著に改善されたきれいさによっても現われる。この改
善は、成分(A)および(B)の別々な作用を考慮した
時、予測することができなかったものである。
成傾向を顕著に減少させることによって現われる。成分
(A)および(B)の別々な作用を考慮すると、このよ
うに大きな減少を予Δt1することはできなかった。こ
の相乗作用はまた、一定の作動期間後、キャブレータの
顕著に改善されたきれいさによっても現われる。この改
善は、成分(A)および(B)の別々な作用を考慮した
時、予測することができなかったものである。
この相乗作用はまた、成分(C)を前記成分(^)およ
び成分(B)と組合わせた時にも見られる。
び成分(B)と組合わせた時にも見られる。
2つの成分(^)および(B)を含む本発明の配合物に
おいて、沈積物の形成の減少の特に高い効果を得るため
には、成分(A)の成分(B)に対するモル比が、0.
2: 1〜5:1、好ましくは0゜2:1〜1:1、最
も好ましくは0.3:1〜0.9=1、さらに良いのは
0.471〜0.8 : 1であるようにすることが有
利である。
おいて、沈積物の形成の減少の特に高い効果を得るため
には、成分(A)の成分(B)に対するモル比が、0.
2: 1〜5:1、好ましくは0゜2:1〜1:1、最
も好ましくは0.3:1〜0.9=1、さらに良いのは
0.471〜0.8 : 1であるようにすることが有
利である。
3つの成分(A) 、(B)および(C)を含む、本発
明による配合物の場合、沈積物の形成の減少の特に高い
効果を得るためには、成分(C)のモル数に対する成分
(A)および成分(B)のモル合計のモル比((^)
+(B) ) /(C)が、約0.05:1〜20:1
、好ましくは約0.1:1〜10:1であり、成分(B
)に対する成分(^)のモル比は、前記の範囲のままで
あるのが有利である。
明による配合物の場合、沈積物の形成の減少の特に高い
効果を得るためには、成分(C)のモル数に対する成分
(A)および成分(B)のモル合計のモル比((^)
+(B) ) /(C)が、約0.05:1〜20:1
、好ましくは約0.1:1〜10:1であり、成分(B
)に対する成分(^)のモル比は、前記の範囲のままで
あるのが有利である。
成分(A)および成分(B)を形成するために使用され
るコハク酸および/または無水コハク酸は、同一または
異なってもよい。単一のコハク酸誘導体またはいくつか
のコハク酸誘導体の混合物を用いることもできる。
るコハク酸および/または無水コハク酸は、同一または
異なってもよい。単一のコハク酸誘導体またはいくつか
のコハク酸誘導体の混合物を用いることもできる。
本発明の枠内で使用されるコハク酸および/または無水
コハク酸は、通常、数平均分子量的200〜3000、
好ましくは500〜2000、最も多くは700〜15
00である。これらのコハク酸誘導体は、先行技術に広
く記載されている。これらは例えば少なくとも1つのア
ルファオレフィンまたは塩素を含む炭化水素とマレイン
酸または無水マレイン酸との作用によって得られる。こ
の合成において使用されるアルファオレフィンまたは塩
素を含む炭化水素は、直鎖状または分枝状であってもよ
く、通常分子内に10〜150個の炭素原子、好ましく
は15〜80個の炭素原子、最も多くの場合20〜75
個の炭素原子を有する。このオレフィンはまたオリゴマ
ー、例えば二量体、二量体、または四量体、または例え
ばC2〜10低級オレフィンのポリマー、例えばエチレ
ン、プロピレン、n−ブテン−1、イソブチン、n−ヘ
キセン−1、n−オクテン−1、メチル−2−へブテン
−1またはメチル−2−プロピル−5−ヘキセン−1で
あってもよい。オレフィン混合物または塩素を含む炭化
水素混合物を用いることもできる。
コハク酸は、通常、数平均分子量的200〜3000、
好ましくは500〜2000、最も多くは700〜15
00である。これらのコハク酸誘導体は、先行技術に広
く記載されている。これらは例えば少なくとも1つのア
ルファオレフィンまたは塩素を含む炭化水素とマレイン
酸または無水マレイン酸との作用によって得られる。こ
の合成において使用されるアルファオレフィンまたは塩
素を含む炭化水素は、直鎖状または分枝状であってもよ
く、通常分子内に10〜150個の炭素原子、好ましく
は15〜80個の炭素原子、最も多くの場合20〜75
個の炭素原子を有する。このオレフィンはまたオリゴマ
ー、例えば二量体、二量体、または四量体、または例え
ばC2〜10低級オレフィンのポリマー、例えばエチレ
ン、プロピレン、n−ブテン−1、イソブチン、n−ヘ
キセン−1、n−オクテン−1、メチル−2−へブテン
−1またはメチル−2−プロピル−5−ヘキセン−1で
あってもよい。オレフィン混合物または塩素を含む炭化
水素混合物を用いることもできる。
無水コハク酸の例として、前記のような数平均分子量を
有する、無水n−オクタデセニルコハク酸、無水ドデセ
ニルコハク酸および多くの場合P I BSAと呼ばれ
る無水ポリイソブテニルコハク酸が挙げられる。
有する、無水n−オクタデセニルコハク酸、無水ドデセ
ニルコハク酸および多くの場合P I BSAと呼ばれ
る無水ポリイソブテニルコハク酸が挙げられる。
式(1)のポリアミンは、好ましくは、R1が水素原子
または00〜3o炭化水素であり、Zが好ましくは基−
NR(式中R3は好ま一 しくは水素原子または01〜3o炭化水素である)であ
り、R2の各々は、独立して好ましくは水素原子または
メチル基を表わし、nは2〜4の整数であり、Zが基−
NRである時、mは好ましくは1〜5の整数であるよう
なものである。
または00〜3o炭化水素であり、Zが好ましくは基−
NR(式中R3は好ま一 しくは水素原子または01〜3o炭化水素である)であ
り、R2の各々は、独立して好ましくは水素原子または
メチル基を表わし、nは2〜4の整数であり、Zが基−
NRである時、mは好ましくは1〜5の整数であるよう
なものである。
前記式(1)の化合物として、有利には、Zが−NR3
−であり、R1、R2およびR3が、各々水素原子を表
わし、nは2であり、mは1〜5の整数であるようなも
のであるか、またはNR3−(式中R3が水素原子であ
る)であり、R2が水素原子であり、nは2〜4、好ま
しくは3の整数であり、mは1〜5、好ましくは1の整
数であるようなものである。
−であり、R1、R2およびR3が、各々水素原子を表
わし、nは2であり、mは1〜5の整数であるようなも
のであるか、またはNR3−(式中R3が水素原子であ
る)であり、R2が水素原子であり、nは2〜4、好ま
しくは3の整数であり、mは1〜5、好ましくは1の整
数であるようなものである。
炭化水素基1、R2およびR3は、通常、直鎖状または
分枝状アルキル、アルケニル基、アリール、アリール・
アルキル(アラルキル)、アルキル・アリール(アルカ
リール)またはシクロ脂肪族基である。基1、R2およ
びR3は、好ましくは直鎖状または分枝状アルキルまた
はアルケニル基である。炭化水素基R2は、通常、好ま
しくは直鎖状アルキル基であり、例えばメチル、エチル
、n−プロピルまたはn−ブチルである。
分枝状アルキル、アルケニル基、アリール、アリール・
アルキル(アラルキル)、アルキル・アリール(アルカ
リール)またはシクロ脂肪族基である。基1、R2およ
びR3は、好ましくは直鎖状または分枝状アルキルまた
はアルケニル基である。炭化水素基R2は、通常、好ま
しくは直鎖状アルキル基であり、例えばメチル、エチル
、n−プロピルまたはn−ブチルである。
特別な化合物として下記のものを挙げることができる:
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリエチレン
テトラミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、トリメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、ジ(トリメチレン)トリアミン、N−アルキ
ルジアミノ−1,3−プロパン、例えばN−ドデシルジ
アミノ−1,3−プロパン、N−テトラデシルジアミノ
−1,3−プロパン、N−ヘキサデシルジアミノ−1,
3−プロパン、N−オクタデシルジアミノ−1,3−プ
ロパン、N−エイコシルジアミノ−1,3−プロパンお
よびN−トコシルジアミノ−L、S−プロパン。同様に
N−アルキルジプロピレン・トリアミン、例えばN−ヘ
キサデシルレジプロピレン拳トリアミン、N−オクタデ
シルジプロピレン・トリアミン、N−エイコシルジプロ
ピレン・トリアミンおよびN−トコシルジプロピレン・
トリアミンも挙げることができる。またN−アルケニル
ジアミノ−1,3−プロパンおよびN−アルケニルジプ
ロピレン・トリアミン、例えばN−オクタデセニルジア
ミノ−1,3−プロパン、N−へキサデセニルジアミノ
−1,3−プロパン、N−ドデシレニルジアミノー1,
3−プロパン、N−オクタデカジェニルジアミノ−1,
8−プロパンおよびN−トコセニルジアミノ−1,3−
プロパンが挙げられる。
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリエチレン
テトラミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、トリメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、ジ(トリメチレン)トリアミン、N−アルキ
ルジアミノ−1,3−プロパン、例えばN−ドデシルジ
アミノ−1,3−プロパン、N−テトラデシルジアミノ
−1,3−プロパン、N−ヘキサデシルジアミノ−1,
3−プロパン、N−オクタデシルジアミノ−1,3−プ
ロパン、N−エイコシルジアミノ−1,3−プロパンお
よびN−トコシルジアミノ−L、S−プロパン。同様に
N−アルキルジプロピレン・トリアミン、例えばN−ヘ
キサデシルレジプロピレン拳トリアミン、N−オクタデ
シルジプロピレン・トリアミン、N−エイコシルジプロ
ピレン・トリアミンおよびN−トコシルジプロピレン・
トリアミンも挙げることができる。またN−アルケニル
ジアミノ−1,3−プロパンおよびN−アルケニルジプ
ロピレン・トリアミン、例えばN−オクタデセニルジア
ミノ−1,3−プロパン、N−へキサデセニルジアミノ
−1,3−プロパン、N−ドデシレニルジアミノー1,
3−プロパン、N−オクタデカジェニルジアミノ−1,
8−プロパンおよびN−トコセニルジアミノ−1,3−
プロパンが挙げられる。
N、N−二置換ジアミンの例として、N、N−ジエチル
ジアミノ−1,2−エタン1、N、N−ジイソプロピル
ジアミノ−1,2−エタン、N、N−ジブチルジアミノ
−1,2−エタン、N、N−ジエチルジアミノ−1,4
−ブタン、N、N−ジメチルジアミノ−1,3−プロパ
ン、N、N−ジエチルジアミノ−1,3−プロパン、N
、N−ジオクチルジアミノ−1,3−プロパン、N、N
−ジデシルジアミノ−1,3−プロパン、N、N−ジド
デシルジアミノ−1,3−プロパン、N、N−ジテトラ
デシルジアミノー1.3−プロパン、N、N−ジヘキサ
デシルジアミノー1.3−プロパン、N、N−ジオクタ
デシルジアミノ−1,3−プロパン、N、N−ジドデシ
ルジプロピレン・トリアミン、N、N−ジテトラデシル
ジブロビレン・トリアミン、N、N−ジヘキサデシルジ
ブロビレンψトリアミン、N、N−ジオクタデシルジプ
ロピレン傘トリアミン、N−メチル、N−ブチルジアミ
ノ−1,2−エタン、N−メチル、N−オクチルジアミ
ノ−1,2−エタン、N−エチル、N−オクチルジアミ
ノ−1,2−エタン、N−メチル、N−デシルジアミノ
−1,2−エタン、N−メチル、N−ドデシルジアミノ
−1,3−プロパン、N−メチル、N−ヘキサデシルジ
アミノ−1□3−プロパンおよびN−エチル、N−オク
タデシルジアミノ−1゜3−プロパンが挙げられる。
ジアミノ−1,2−エタン1、N、N−ジイソプロピル
ジアミノ−1,2−エタン、N、N−ジブチルジアミノ
−1,2−エタン、N、N−ジエチルジアミノ−1,4
−ブタン、N、N−ジメチルジアミノ−1,3−プロパ
ン、N、N−ジエチルジアミノ−1,3−プロパン、N
、N−ジオクチルジアミノ−1,3−プロパン、N、N
−ジデシルジアミノ−1,3−プロパン、N、N−ジド
デシルジアミノ−1,3−プロパン、N、N−ジテトラ
デシルジアミノー1.3−プロパン、N、N−ジヘキサ
デシルジアミノー1.3−プロパン、N、N−ジオクタ
デシルジアミノ−1,3−プロパン、N、N−ジドデシ
ルジプロピレン・トリアミン、N、N−ジテトラデシル
ジブロビレン・トリアミン、N、N−ジヘキサデシルジ
ブロビレンψトリアミン、N、N−ジオクタデシルジプ
ロピレン傘トリアミン、N−メチル、N−ブチルジアミ
ノ−1,2−エタン、N−メチル、N−オクチルジアミ
ノ−1,2−エタン、N−エチル、N−オクチルジアミ
ノ−1,2−エタン、N−メチル、N−デシルジアミノ
−1,2−エタン、N−メチル、N−ドデシルジアミノ
−1,3−プロパン、N−メチル、N−ヘキサデシルジ
アミノ−1□3−プロパンおよびN−エチル、N−オク
タデシルジアミノ−1゜3−プロパンが挙げられる。
エーテルアミンの例として、N−(オクチロキシ−3−
プロピル)ジアミノ−1,3−プロパン、N−(デシロ
キシ−3−プロピル)ジアミノ−1,3−プロパン、N
−(トリメチル−2,4゜6−デシル)オキシ−3−プ
ロピルジアミノ−163−プロパンを挙げることができ
る。
プロピル)ジアミノ−1,3−プロパン、N−(デシロ
キシ−3−プロピル)ジアミノ−1,3−プロパン、N
−(トリメチル−2,4゜6−デシル)オキシ−3−プ
ロピルジアミノ−163−プロパンを挙げることができ
る。
ポリアミン化合物として、式(1)および/または(I
I)に相当する1つまたはそれ以上の化合物を使用する
ことができることは当然と考えるべきである。式(1)
に相当する化合物の混合物の特別な例として、下記のも
のを挙げることができる: 基R1は、下記衣1に挙げられた大体のモル割合のcc
c c 8’ 10’ 12’、 14゛C16’C18
、C2oおよびCの脂肪族炭化水素基である)に相当す
る脂肪ジアミン留分。
I)に相当する1つまたはそれ以上の化合物を使用する
ことができることは当然と考えるべきである。式(1)
に相当する化合物の混合物の特別な例として、下記のも
のを挙げることができる: 基R1は、下記衣1に挙げられた大体のモル割合のcc
c c 8’ 10’ 12’、 14゛C16’C18
、C2oおよびCの脂肪族炭化水素基である)に相当す
る脂肪ジアミン留分。
式(II)のポリアミンは、好ましくはR1およびR3
が各々水素原子であり、A、B、CおよびDは、同一ま
たは異なって、各々02〜4アルキリデン基を表わし、
例えばエチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、
ブチリデンおよびインブチリデンであり、aは1〜60
の整数であり、bおよびCは0である。またはaは1〜
59の整数であり、Cは0であるかまたはa+Cの合計
が1〜59になるような整数であり、bは1〜50の整
数である。どの場合にもa+b+Cの合計が1〜60の
整数である。
が各々水素原子であり、A、B、CおよびDは、同一ま
たは異なって、各々02〜4アルキリデン基を表わし、
例えばエチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、
ブチリデンおよびインブチリデンであり、aは1〜60
の整数であり、bおよびCは0である。またはaは1〜
59の整数であり、Cは0であるかまたはa+Cの合計
が1〜59になるような整数であり、bは1〜50の整
数である。どの場合にもa+b+Cの合計が1〜60の
整数である。
式(II)の特別な化合物として、下記式に相当するも
のを挙げることができる: (Ill) NO3−CH2−C)(2−(0−C
H2−CH2−)aNH2(式中aは2.3.5.6ま
たは約33である)(II、) NO3−CH−CH2−(OCR,CH2−)a(OC
R2C)(2)b(0−CH2CH−)。NH4I CH3CH3CH3 (式中すは約8.9.15.1Bまたは40であり、a
+cは約2または3である)。
のを挙げることができる: (Ill) NO3−CH2−C)(2−(0−C
H2−CH2−)aNH2(式中aは2.3.5.6ま
たは約33である)(II、) NO3−CH−CH2−(OCR,CH2−)a(OC
R2C)(2)b(0−CH2CH−)。NH4I CH3CH3CH3 (式中すは約8.9.15.1Bまたは40であり、a
+cは約2または3である)。
これらの物質は、特にB −12である式(R1)の物
質についてはJefTamine EDR−148とい
う名称で、数平均分子量230の式(R2)の物質につ
いてはJeff’aa+ine D−230という名称
で、数平均分子量400の式(R2)の物質については
Jeffamine D−400という名称で、数平均
分子量2゜00の式(R2)の物質についてはJeff
aa+ine D−2000という名称で、数平均分子
量600の式(R3)の物質についてはJeffaml
ne ED−800という名称で、数平均分子量900
の式(R3)の物質についてはJef’l’amins
ED−900という名称で、および数平均分子ffi
2000の式(R3)の物質についてはJerram
lne ED−2001という名称で、TEX^Co
Chesica1社から販売されている。
質についてはJefTamine EDR−148とい
う名称で、数平均分子量230の式(R2)の物質につ
いてはJeff’aa+ine D−230という名称
で、数平均分子量400の式(R2)の物質については
Jeffamine D−400という名称で、数平均
分子量2゜00の式(R2)の物質についてはJeff
aa+ine D−2000という名称で、数平均分子
量600の式(R3)の物質についてはJeffaml
ne ED−800という名称で、数平均分子量900
の式(R3)の物質についてはJef’l’amins
ED−900という名称で、および数平均分子ffi
2000の式(R3)の物質についてはJerram
lne ED−2001という名称で、TEX^Co
Chesica1社から販売されている。
成分(^)の形成反応は、通常、常温で、有機溶媒中の
コハク酸誘導体の溶液または分散液へのポリアミンの段
階的添加、ついで通常65〜250℃、好ましくは80
〜200℃での加熱によって実施される。
コハク酸誘導体の溶液または分散液へのポリアミンの段
階的添加、ついで通常65〜250℃、好ましくは80
〜200℃での加熱によって実施される。
この調製において使用される有機溶媒は、65〜250
℃の沸点を有し、通常はポリアミンとコハク酸誘導体と
の縮合中に形成される水を、好ましくは水・有機溶媒共
沸混合物の形態で除去できるように選ばれる。通常は有
機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼンまたは炭化水素留分、例えば芳香族化合物99
重ffi%ヲ含す市販留分5OLVESSO150(1
90〜209℃)を用いるものとする。
℃の沸点を有し、通常はポリアミンとコハク酸誘導体と
の縮合中に形成される水を、好ましくは水・有機溶媒共
沸混合物の形態で除去できるように選ばれる。通常は有
機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼンまたは炭化水素留分、例えば芳香族化合物99
重ffi%ヲ含す市販留分5OLVESSO150(1
90〜209℃)を用いるものとする。
溶媒混合物、例えばキシレン混合物を用いることができ
る。ポリアミンの添加終了後の加熱時間は、通常0.5
〜7時間、好ましくは1〜5時間である。
る。ポリアミンの添加終了後の加熱時間は、通常0.5
〜7時間、好ましくは1〜5時間である。
加熱は、選定された温度で、最も多くは還流下に、反応
中に形成される水の発生が終了するまで続行される。つ
いで得られた生成物は、場合によっては例えば真空蒸溜
によって、調製に使用された溶媒を除去することによっ
て単離される。反応中に除去された水の量は、通常、約
0.8〜1.2モルであり、最も多くの場合コハク酸誘
導体11モルあたり水約1モルである。
中に形成される水の発生が終了するまで続行される。つ
いで得られた生成物は、場合によっては例えば真空蒸溜
によって、調製に使用された溶媒を除去することによっ
て単離される。反応中に除去された水の量は、通常、約
0.8〜1.2モルであり、最も多くの場合コハク酸誘
導体11モルあたり水約1モルである。
ポリアミンは、好ましくは有機溶媒、例えば前記のもの
の1つ、好ましくはコハク酸誘導体の溶液または分散液
を形成するのに使用されたものと同じものの中に希釈さ
れる。この希釈によってポリアミンの段階的添加が容易
に行なわれる。使用されるポリアミンの二は、通常、コ
ハク酸誘導体1モルあたり少なくとも0.5モルであり
、例えば0.5: 1〜2:1、好ましくは0゜8=1
〜1.2: 1である。最も多くはコハク酸誘導体1モ
ルあたり約1モルのポリアミンの二を使用する。用いら
れる成分(A)は、市販化合物、例えばOC置社から0
MA410Gという名称で販売されている化合物であっ
てもよい。これは、テトラエチレンペンタミンとP I
BSAとの縮合生成物をベースとしたものである。
の1つ、好ましくはコハク酸誘導体の溶液または分散液
を形成するのに使用されたものと同じものの中に希釈さ
れる。この希釈によってポリアミンの段階的添加が容易
に行なわれる。使用されるポリアミンの二は、通常、コ
ハク酸誘導体1モルあたり少なくとも0.5モルであり
、例えば0.5: 1〜2:1、好ましくは0゜8=1
〜1.2: 1である。最も多くはコハク酸誘導体1モ
ルあたり約1モルのポリアミンの二を使用する。用いら
れる成分(A)は、市販化合物、例えばOC置社から0
MA410Gという名称で販売されている化合物であっ
てもよい。これは、テトラエチレンペンタミンとP I
BSAとの縮合生成物をベースとしたものである。
成分(B)の調製に用いられた01〜25アルキルまた
はアルケニル基によって2位が置換された1−(2−ヒ
ドロキシエチル−)−イミダゾリンは、市販化合物であ
ってもよく、または例えば少なくとも1つの有機酸とN
−(2−ヒドロキシエチル)−エチレンジアミンとの反
応によって合成されてもよい。反応は、第一アミド化工
程、ついで環化を行なうことによって実施される。使用
される有機酸は、通常は2〜26個の炭素原子を何する
。これらは好ましくは脂肪族モノカルボン酸である。例
として、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、カプロン酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、セロチン酸および下記不飽和
脂肪酸が挙げられる: CIl3− C112−Cl1− CI−(CIl2)
7COOI+ドデシレン酸 (CD2− )5 C11−C11−(CIl2− )
7COOIIバルミトレン駿 (CI(2−) 7C1l−CIl−(CIl2− )
7CQOI+オレイン酸 (C1lっ−) 5CIIOI−C112−C11−C
11−(C11−) 00011 リシルシン酸
(CIl −”) CIl− C1l−(C11つ−)4COO11ペトロセレン酸(
CIl2− ) 5 C11− CIl−(CIl −ン COO11バクセン酸2つ (CIl2− ) 4C1l−C11−CIl2− C
Il−CIl−(C11−)COOII リノリ
ン酸(C11っ−) 9C1l−Cil −(C112
−) 7COOIIガドリン酸 (C112−) 9CH−C)i−(C112−) g
C0OHケトリン酸 (CI(2−) 、7C1+− CIl−(CH−) C0OH(CIl2−
) 7C1+− C1l (ell −1C00I+エルカ酸 セラコレン酸 例えばオレイン酸とN−(2−ヒドロキシエチル)−エ
チレンジアミンから調製された例えば1−(2〜ヒドロ
キシエチル)−2−ヘプタデセニルイミダゾリンを用い
る。この調製法は、例えば米国特許US−A−2,98
7,515に記載されている。
はアルケニル基によって2位が置換された1−(2−ヒ
ドロキシエチル−)−イミダゾリンは、市販化合物であ
ってもよく、または例えば少なくとも1つの有機酸とN
−(2−ヒドロキシエチル)−エチレンジアミンとの反
応によって合成されてもよい。反応は、第一アミド化工
程、ついで環化を行なうことによって実施される。使用
される有機酸は、通常は2〜26個の炭素原子を何する
。これらは好ましくは脂肪族モノカルボン酸である。例
として、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、カプロン酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、セロチン酸および下記不飽和
脂肪酸が挙げられる: CIl3− C112−Cl1− CI−(CIl2)
7COOI+ドデシレン酸 (CD2− )5 C11−C11−(CIl2− )
7COOIIバルミトレン駿 (CI(2−) 7C1l−CIl−(CIl2− )
7CQOI+オレイン酸 (C1lっ−) 5CIIOI−C112−C11−C
11−(C11−) 00011 リシルシン酸
(CIl −”) CIl− C1l−(C11つ−)4COO11ペトロセレン酸(
CIl2− ) 5 C11− CIl−(CIl −ン COO11バクセン酸2つ (CIl2− ) 4C1l−C11−CIl2− C
Il−CIl−(C11−)COOII リノリ
ン酸(C11っ−) 9C1l−Cil −(C112
−) 7COOIIガドリン酸 (C112−) 9CH−C)i−(C112−) g
C0OHケトリン酸 (CI(2−) 、7C1+− CIl−(CH−) C0OH(CIl2−
) 7C1+− C1l (ell −1C00I+エルカ酸 セラコレン酸 例えばオレイン酸とN−(2−ヒドロキシエチル)−エ
チレンジアミンから調製された例えば1−(2〜ヒドロ
キシエチル)−2−ヘプタデセニルイミダゾリンを用い
る。この調製法は、例えば米国特許US−A−2,98
7,515に記載されている。
同様に、例えば酢酸とN−(2−ヒドロキシエチル)−
エチレンジアミンから調製された例えば1−(2−ヒド
ロキシエチル)−2−メチルイミダゾリンを挙げるこき
ができる。
エチレンジアミンから調製された例えば1−(2−ヒド
ロキシエチル)−2−メチルイミダゾリンを挙げるこき
ができる。
1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ヘプタデセニルイ
ミダゾリンは、チバガイギー社から、”Am1ne−0
”という名称で、PROTEX社から”1lldazo
llne−0“という名称で市販されている。
ミダゾリンは、チバガイギー社から、”Am1ne−0
”という名称で、PROTEX社から”1lldazo
llne−0“という名称で市販されている。
成分(B)の調製は、通常、例えば有機溶媒中に希釈さ
れたイミダゾリンの、有機溶媒中のコハク酸誘導体の溶
液または分散液への段階的添加によって実施される。使
用される溶媒は、好ましくは同一であり、これらは例え
ば成分(^)の調製の記載において前記されたものの中
から選ばれる。
れたイミダゾリンの、有機溶媒中のコハク酸誘導体の溶
液または分散液への段階的添加によって実施される。使
用される溶媒は、好ましくは同一であり、これらは例え
ば成分(^)の調製の記載において前記されたものの中
から選ばれる。
コハク酸誘導体へのイミダゾリンの添加は、通常は周囲
温度で実施される。添加終了後、通常約85〜250℃
、好ましくは約80〜200℃の温度で加熱する。イミ
ダゾリンの添加終了後、加熱時間は、通常0゜5〜7時
間、好ましくは1〜5時間である。加熱は、通常、選定
された温度で、最も多くの場合還流下に、反応中に形成
された水の発生の終了まで続行される。
温度で実施される。添加終了後、通常約85〜250℃
、好ましくは約80〜200℃の温度で加熱する。イミ
ダゾリンの添加終了後、加熱時間は、通常0゜5〜7時
間、好ましくは1〜5時間である。加熱は、通常、選定
された温度で、最も多くの場合還流下に、反応中に形成
された水の発生の終了まで続行される。
ついで得られた生成物は、場合によっては例えば真空蒸
溜によって、調製において使用された溶媒を除去して単
離される。反応中に除去される水の量は、通常、コハク
酸誘導体1モルあたり水約0.2〜0.8モル、最も多
くの場合的0゜3〜0.6モルである。反応に使用され
るイミダゾリンの量は、通常、コハク酸誘導体1モルあ
たり少なくとも約0.5モル、例えば0.5: 1〜1
゜5二1、好ましくは0.9: 1〜1.1: 1であ
る。最も多くの場合コハク酸誘導体1モルあたり約1モ
ルのイミダゾリンの量を可いる。本発明の配合物は、各
成分の調製に用いられた反応媒質中溶液の形態で使用さ
れてもよい。
溜によって、調製において使用された溶媒を除去して単
離される。反応中に除去される水の量は、通常、コハク
酸誘導体1モルあたり水約0.2〜0.8モル、最も多
くの場合的0゜3〜0.6モルである。反応に使用され
るイミダゾリンの量は、通常、コハク酸誘導体1モルあ
たり少なくとも約0.5モル、例えば0.5: 1〜1
゜5二1、好ましくは0.9: 1〜1.1: 1であ
る。最も多くの場合コハク酸誘導体1モルあたり約1モ
ルのイミダゾリンの量を可いる。本発明の配合物は、各
成分の調製に用いられた反応媒質中溶液の形態で使用さ
れてもよい。
配合物はまた、燃料に直接添加されてもよく、あるいは
例えば各成分の調製について前記されたものから選ばれ
た溶媒中に予め希釈されてもよい。
例えば各成分の調製について前記されたものから選ばれ
た溶媒中に予め希釈されてもよい。
本発明の配合物は主としてエンジン用燃料、例えば炭化
水素をベースとする、または炭化水素と、アルコールお
よびエーテルから成る群から選ばれる少なくとも1つの
含酸素化合物、または非炭化水素燃料、例えばアルコー
ルまたはアルコール混合物との混合物をベースとする燃
料用の多機能添加剤として使用される。
水素をベースとする、または炭化水素と、アルコールお
よびエーテルから成る群から選ばれる少なくとも1つの
含酸素化合物、または非炭化水素燃料、例えばアルコー
ルまたはアルコール混合物との混合物をベースとする燃
料用の多機能添加剤として使用される。
本発明の配合物は、制御点火式エンジンに使用される燃
料用添加剤として使用さ・れるのに特に適している。
料用添加剤として使用さ・れるのに特に適している。
燃料の例として、ガソリン、例えばASTM D−43
9規格によって規定されたもの、ガスオイルまたはディ
ーゼル燃料、例えばASTM D−975規格によって
規定されたものを挙げることができる。
9規格によって規定されたもの、ガスオイルまたはディ
ーゼル燃料、例えばASTM D−975規格によって
規定されたものを挙げることができる。
これらの燃料はまた、本発明の配合物の外に、例えばア
ンチノック添加剤、例えば鉛化合物(例えばテトラエチ
ル鉛)、メチル第三ブチルエーテル、メチル第三アミル
エーテルまたはメタノールと第三ブチルアルコールとの
混合物のような他の添加剤、凍結防止剤およびオクタン
要求減少剤を含んでいてもよい。
ンチノック添加剤、例えば鉛化合物(例えばテトラエチ
ル鉛)、メチル第三ブチルエーテル、メチル第三アミル
エーテルまたはメタノールと第三ブチルアルコールとの
混合物のような他の添加剤、凍結防止剤およびオクタン
要求減少剤を含んでいてもよい。
本発明の配合物は、エンジンの様々な装置、特に吸気バ
ルブおよびキャブレータのレベルでの沈積物の多量の減
少を得るのに十分な量で用いられる。通常、燃料の重量
に対して、活性物質10〜3000重量ppm、好まし
くは10〜11000pp 。
ルブおよびキャブレータのレベルでの沈積物の多量の減
少を得るのに十分な量で用いられる。通常、燃料の重量
に対して、活性物質10〜3000重量ppm、好まし
くは10〜11000pp 。
最も多くは50〜700 ppmの量を用いる。3つの
成分(^)(B)および(C)全部を含む本発明による
配合物において、成分(C)の量は、通常、lO〜20
00重ffippm、最も多くは10〜900pp11
、好ましくは30〜800 ppllである。下記実施
例は本発明を例証するが、その範囲を制限するものでは
ない。
成分(^)(B)および(C)全部を含む本発明による
配合物において、成分(C)の量は、通常、lO〜20
00重ffippm、最も多くは10〜900pp11
、好ましくは30〜800 ppllである。下記実施
例は本発明を例証するが、その範囲を制限するものでは
ない。
[発明の効果コ
本発明は、本書冒頭で述べた不都合を実質的に減少させ
うる、特にエンジン用燃料のための添加剤配合物を提案
する。本発明の添加剤配合物は、特に燃料用の多機能(
mu!tifonctlonnel)添加剤として使用
しうる。特に制御点火式エンジンに使用される燃料用に
使用しつる。
うる、特にエンジン用燃料のための添加剤配合物を提案
する。本発明の添加剤配合物は、特に燃料用の多機能(
mu!tifonctlonnel)添加剤として使用
しうる。特に制御点火式エンジンに使用される燃料用に
使用しつる。
本発明の添加剤配合物は、吸気バルブおよびキャブレー
タのレベルで、優れた洗浄性を示し、非常に良好な防蝕
性を有する。特に制御点火式エンジン用燃料において使
用される本発明の添加剤配合物は、吸気バルブへの沈積
物の形成、およびキャブレータまたはインジェクタの汚
れを大巾に減少させることができる。
タのレベルで、優れた洗浄性を示し、非常に良好な防蝕
性を有する。特に制御点火式エンジン用燃料において使
用される本発明の添加剤配合物は、吸気バルブへの沈積
物の形成、およびキャブレータまたはインジェクタの汚
れを大巾に減少させることができる。
さらにこれらの添加剤配合物は、燃料が接触する様々な
機械部品の腐蝕を減らす。
機械部品の腐蝕を減らす。
これらの添加剤配合物は、鉱油の添加を行なわずに使用
できる。これによって鉱油の使用に関連した前記不都合
を免かれることができる。
できる。これによって鉱油の使用に関連した前記不都合
を免かれることができる。
実施例1〜5は、本発明による配合物の調製に使用され
る成分(A)および(B)の調製について記載している
。
る成分(A)および(B)の調製について記載している
。
実施例1
機械攪拌機、ディージ・スターク装置および温度調節装
置を備えた2リットル反応器内に、ポリイソブチン(数
平均分子m 920のポリイソブチン)と無水マレイン
酸との縮合の結果束じた無水ポリイソブテニルコハク酸
(PIBSA) 408、 (0,40モル)(この物
質の無水物官能基の用量は、P I BSAの理論的1
モルあたり無水物0.7官能基であることを示す)およ
びキシレン408gを装入する。ついで、周囲温度およ
び攪拌下、キシレン141 g中に希釈された1−(2
−ヒドロキシエチル)−2−へブタデセニルイミダゾリ
ン145 g (0,41モル)の−滴ずつの添加を行
なう。添加を30分で実施するが、これには反応混合物
の約5℃の急速な温度上昇が伴なう。ついで混合物を、
共沸蒸溜による反応水の除去を行ないながら、3時間還
流させる。回収された水の量は、2.3mlである。反
応の進捗状態は、赤外線分光測定によって1880cm
−’のイミン官能基の吸収帯のレベルで観察されてもよ
い。これは反応中に次第に消滅するが、一方コハク酸官
能基に特徴的な2つの帯(1710cm−’および17
70cm−’)が出現する。
置を備えた2リットル反応器内に、ポリイソブチン(数
平均分子m 920のポリイソブチン)と無水マレイン
酸との縮合の結果束じた無水ポリイソブテニルコハク酸
(PIBSA) 408、 (0,40モル)(この物
質の無水物官能基の用量は、P I BSAの理論的1
モルあたり無水物0.7官能基であることを示す)およ
びキシレン408gを装入する。ついで、周囲温度およ
び攪拌下、キシレン141 g中に希釈された1−(2
−ヒドロキシエチル)−2−へブタデセニルイミダゾリ
ン145 g (0,41モル)の−滴ずつの添加を行
なう。添加を30分で実施するが、これには反応混合物
の約5℃の急速な温度上昇が伴なう。ついで混合物を、
共沸蒸溜による反応水の除去を行ないながら、3時間還
流させる。回収された水の量は、2.3mlである。反
応の進捗状態は、赤外線分光測定によって1880cm
−’のイミン官能基の吸収帯のレベルで観察されてもよ
い。これは反応中に次第に消滅するが、一方コハク酸官
能基に特徴的な2つの帯(1710cm−’および17
70cm−’)が出現する。
このようにして、成分(Bl)の、キシレン中活性物質
50重量%溶液が得られる。
50重量%溶液が得られる。
実施例2
機械攪拌機、ディージ・スターク装置および温度調節装
置を備えた2リットル反応器内に、トルエン15.6g
中に希釈されたN−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
15.1 (0,15モル)を導入スる。ついで、キシ
レン9g中に希釈された氷酢酸9g(0,15モル)を
段階的に(−滴ずつ)添加する。ついで混合物を16時
間還流させ、この間共沸蒸溜によって水4.8mlを除
去する。
置を備えた2リットル反応器内に、トルエン15.6g
中に希釈されたN−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
15.1 (0,15モル)を導入スる。ついで、キシ
レン9g中に希釈された氷酢酸9g(0,15モル)を
段階的に(−滴ずつ)添加する。ついで混合物を16時
間還流させ、この間共沸蒸溜によって水4.8mlを除
去する。
反応生成物を、トルエンの真空蒸発後に単離する。この
ようにして薄い黄色の油状物が得られる。これは、従来
の分析手段によって、1−(2−ヒドロキシエチル)−
2−メチルイミダプリンの特徴が示された。
ようにして薄い黄色の油状物が得られる。これは、従来
の分析手段によって、1−(2−ヒドロキシエチル)−
2−メチルイミダプリンの特徴が示された。
赤外線スペクトルは1680cm−”のイミン帯を現わ
し、核磁気共鳴分光測定では、イミダゾリン環の2つの
メチレン基の存在およびイミダゾリン環上の2位におけ
るメチル基の存在を検出する。
し、核磁気共鳴分光測定では、イミダゾリン環の2つの
メチレン基の存在およびイミダゾリン環上の2位におけ
るメチル基の存在を検出する。
元素分析では、計算された21.8%の割合について、
22.1重量%の窒素割合を生じる。
22.1重量%の窒素割合を生じる。
実施例1に記載された手順を繰り返すが、1(2−ヒド
ロキシエチル)−2−ヘプタデセニルイミダゾリンを、
上で調製された1−(2−ヒドロキシエチル)−2−メ
チルイミダゾリンと代える。キシレン122.4 、中
に希釈されたPIBSA 122.4 g (0,12
モル)およびキシレン5g中に希釈された、前記のよう
に調製されたイミダゾリン6.1 K (0,048モ
ル)を用いた。還流を3時間維持し、水0.9mlを除
去する。
ロキシエチル)−2−ヘプタデセニルイミダゾリンを、
上で調製された1−(2−ヒドロキシエチル)−2−メ
チルイミダゾリンと代える。キシレン122.4 、中
に希釈されたPIBSA 122.4 g (0,12
モル)およびキシレン5g中に希釈された、前記のよう
に調製されたイミダゾリン6.1 K (0,048モ
ル)を用いた。還流を3時間維持し、水0.9mlを除
去する。
このようにして、成分(B2)の、キシレン生活性物質
50ffi量%溶液が得られる。
50ffi量%溶液が得られる。
実施例3
実施例1に記載された手順を繰り返すが、イミダゾリン
を、脂肪ジアミン(dlamlne de 5uif’
)、例えばCECA社よりDlnoraIISという商
標名で販売され、かつ前記表Iに挙げられた特徴を有す
る留分Eに相当するものと代える。
を、脂肪ジアミン(dlamlne de 5uif’
)、例えばCECA社よりDlnoraIISという商
標名で販売され、かつ前記表Iに挙げられた特徴を有す
る留分Eに相当するものと代える。
キシレン306 g中に希釈されたPIBSA 306
g(0,3モル)およびキシレン108g中に希釈さ
れたDJnoras S 108 g (0,3モル)
を用いた。
g(0,3モル)およびキシレン108g中に希釈さ
れたDJnoras S 108 g (0,3モル)
を用いた。
還流を5時間維持する。反応水は形成次第除去される。
この除去は、本質的に最初の4時間の反応の間に生じる
。このようにして、成分(A2)の、キシレン中活性物
質50重量%に調節された溶液が得られる。
。このようにして、成分(A2)の、キシレン中活性物
質50重量%に調節された溶液が得られる。
実施例4
実施例3の手順を繰り返すが、Dlnoram Sを、
キシレン5B、中に希釈されたテトラエチレンペンタミ
ン(58g)(0,3モル)と代える。還流を5時間維
持する。反応水は形成次第除去される。この除去は、本
質的に最初の4時間の反応の間に生じる。このようにし
て、成分(A3)の、キシレン中漬性物!50重量%溶
液が得られる。
キシレン5B、中に希釈されたテトラエチレンペンタミ
ン(58g)(0,3モル)と代える。還流を5時間維
持する。反応水は形成次第除去される。この除去は、本
質的に最初の4時間の反応の間に生じる。このようにし
て、成分(A3)の、キシレン中漬性物!50重量%溶
液が得られる。
実施例5
実施例1に記載された手順を繰り返すが、イミダゾリン
を、TEXACO社より数平均分子ff1400のJe
ffamine D−400という名称で販売サレテイ
るポリオキシアルキレンアミンと代える。JeHami
ne D−400は、Jeffamlne D−400
を164 g(0,41モル)含むキシレン中溶液の形
態で添加される。還流を、共沸蒸溜による反応水の除去
の間ずっと、ついで追加の時間の間維持する。
を、TEXACO社より数平均分子ff1400のJe
ffamine D−400という名称で販売サレテイ
るポリオキシアルキレンアミンと代える。JeHami
ne D−400は、Jeffamlne D−400
を164 g(0,41モル)含むキシレン中溶液の形
態で添加される。還流を、共沸蒸溜による反応水の除去
の間ずっと、ついで追加の時間の間維持する。
このようにして、成分(A4)の、キシレン中活性物質
50重量%に調節された溶液が得られる。
50重量%に調節された溶液が得られる。
実施例6
燃料の、吸気バルブへの沈積物の形成傾向に対する本発
明による配合物の効果を証明するために、ルノー11
GTL車を用いる。試験を、5000廟の走行に対する
、防止型処理によって実施する。使用される燃料は、1
リツトルあたり鉛0゜4gを有するアルキル鉛が添加さ
れた従来のハイオクタンガソリンである(基本燃料)。
明による配合物の効果を証明するために、ルノー11
GTL車を用いる。試験を、5000廟の走行に対する
、防止型処理によって実施する。使用される燃料は、1
リツトルあたり鉛0゜4gを有するアルキル鉛が添加さ
れた従来のハイオクタンガソリンである(基本燃料)。
このハイオクタンガソリンは、容量で下記のものを含む
:パラフィン48.1% オレフィン15.4% 芳香族2962%および ナフテン族4.3%。
:パラフィン48.1% オレフィン15.4% 芳香族2962%および ナフテン族4.3%。
各試験の開始の時、エンジンを新しいバルブで調節し、
これの重さを測定する。試験の終わりにバルブをはずし
、ヘキサンで洗浄し、乾燥し、ついで燃焼室側のバルブ
に形成された沈積物の(かき削りによる)物理的除去後
に重さを測定する。
これの重さを測定する。試験の終わりにバルブをはずし
、ヘキサンで洗浄し、乾燥し、ついで燃焼室側のバルブ
に形成された沈積物の(かき削りによる)物理的除去後
に重さを測定する。
下記結果は、新品のバルブ重量と、燃焼室側の沈積物の
除去後の各試験の終了時のバルブ重量との差による、各
吸気バルブの傘型部(tullpe)について測定され
た沈積物の重量を示す。
除去後の各試験の終了時のバルブ重量との差による、各
吸気バルブの傘型部(tullpe)について測定され
た沈積物の重量を示す。
下記燃料について、11の試験を実施する。
C1:単一の基本燃料
C2:成分(Bl)の活性物質308重量ppmを含む
基本燃料 C3: 成分(A2)(7)活性物!306 mfHp
ptx ヲ含す基本燃料 C4:成分(B2)の活性物質306重量pp■を含む
基本燃料 C5:成分(A3)の活性物質308重量pp■を含む
基本燃料 C6: 0.7:1のモル比の成分(A3)と成分(B
1)との混合物の活性物質306重量pp−を含む基本
燃料 C7: 0.4:1のモル比の成分(八3)と成分(旧
)との混合物の活性物質308重量 ppmを含む基本
燃料 C8:2:1のモル比の成分(A3)と成分(B2)と
の混合物の活性物1R306重量ppmを含む基本燃料 C9: 0.7:1のモル比の成分(A2)と成分(B
1)との混合物の活性物質306重量ppa+を含む基
本燃料 C10; 0.7: 1のモル比の成分(A2)と成分
(B2)との混合物の活性物質306重量 pprsを
含む基本燃料 C11: 0.7: 1のモル比の成分(A4)と成分
(Bl)との混合物の活性物質306重量ppmを含む
基本燃料 得られた結果を下記表■に示す。
基本燃料 C3: 成分(A2)(7)活性物!306 mfHp
ptx ヲ含す基本燃料 C4:成分(B2)の活性物質306重量pp■を含む
基本燃料 C5:成分(A3)の活性物質308重量pp■を含む
基本燃料 C6: 0.7:1のモル比の成分(A3)と成分(B
1)との混合物の活性物質306重量pp−を含む基本
燃料 C7: 0.4:1のモル比の成分(八3)と成分(旧
)との混合物の活性物質308重量 ppmを含む基本
燃料 C8:2:1のモル比の成分(A3)と成分(B2)と
の混合物の活性物1R306重量ppmを含む基本燃料 C9: 0.7:1のモル比の成分(A2)と成分(B
1)との混合物の活性物質306重量ppa+を含む基
本燃料 C10; 0.7: 1のモル比の成分(A2)と成分
(B2)との混合物の活性物質306重量 pprsを
含む基本燃料 C11: 0.7: 1のモル比の成分(A4)と成分
(Bl)との混合物の活性物質306重量ppmを含む
基本燃料 得られた結果を下記表■に示す。
表■
本発明による配合物を含む、燃料06〜C1lの使用で
は、バルブ上へ生じる沈積が、01基本燃料の使用の際
に得られるもめより明らかに少なく、かつ別々の添加剤
、を含む燃料C2〜C5を用いて得られるものより少な
い(例えば燃料C2およびC5の場合と燃料C6の場合
を比較のこと)。
は、バルブ上へ生じる沈積が、01基本燃料の使用の際
に得られるもめより明らかに少なく、かつ別々の添加剤
、を含む燃料C2〜C5を用いて得られるものより少な
い(例えば燃料C2およびC5の場合と燃料C6の場合
を比較のこと)。
実施例7
本発明による配合物、および比較として別々の添加剤の
「キャブレータ」洗浄性の評価を行なう。
「キャブレータ」洗浄性の評価を行なう。
エンジンに対する試験の手順を、欧州規格R5−CEC
−FO3−T−81によって実施する。結果を0〜lO
の成績として表わす。成績lOは、きれいなキャブレー
タに相当し、成績0は非常に汚れたキャブレータに相当
している。試験は、実施例6に記載された燃料01〜C
IOについて実施される。得られた結果を下記表■に示
す。
−FO3−T−81によって実施する。結果を0〜lO
の成績として表わす。成績lOは、きれいなキャブレー
タに相当し、成績0は非常に汚れたキャブレータに相当
している。試験は、実施例6に記載された燃料01〜C
IOについて実施される。得られた結果を下記表■に示
す。
(以下余白)
表■
実施例8
本発明による配合物の防蝕性の評価を行なう。
試験は、修正ASTM D 665規格に従って(温度
32.2℃、20時間)、合成海水の存在下に、磨かれ
た普通鋼の試料上に生じた腐蝕の広がりを測定すること
から成る。試験は、実施例6に記載されたいくつかの燃
料について実施される。得られた結果を下記表■に示す
。結果は、20時間後、腐蝕された試験片の表面積の割
合(%)で示されている。
32.2℃、20時間)、合成海水の存在下に、磨かれ
た普通鋼の試料上に生じた腐蝕の広がりを測定すること
から成る。試験は、実施例6に記載されたいくつかの燃
料について実施される。得られた結果を下記表■に示す
。結果は、20時間後、腐蝕された試験片の表面積の割
合(%)で示されている。
表■
実施例9
式:
に相当し、かつ数平均分子量が922 (x −13
,6)であり、多分散度が1.1である、様々な重量の
ポリプロピレングリコール(成分(C))を含む配合物
F1〜F4の、キシレン中活性物質40重量%の溶液を
調製する。配合物F1は、実施例4に記載された成分(
八8)、実施例1に記載された成分(Bl)および前記
ポリプロピレングリコール(成分(C))を含む。成分
(A3)のモル数の成分(旧)のモル数に対するモル比
は、0.7:1である。この配合物に含まれているポリ
プロピレングリコールの量は、これに含まれる成分(八
3)および成分(旧)のモル数の合計の、これに含まれ
るポリプロピレングリコールのモル数のモル比((A3
)+ (Bl)) / (C)が0.7: 1であるよ
うなものである。配合物F2は、実施例4に記載された
成分(八3)、実施例1に記載された成分(Bl)およ
び前記ポリプロピレングリコール(成分(C))を含む
。成分(A3)のモル数の成分(B1)のモル数に対す
るモル比は、2:1である。この配合物に含まれている
ポリプロピレングリコールの量は、これに含まれる成分
(A3)および成分(Bl)のモル数の合計の、これに
含まれるポリプロピレングリコールのモル数のモル比(
(A3) + (Bt))/(C)が0.73: 1で
あるようなものである。配合物F3は、ポリプロピレン
グリコールを含むが、成分(A3)も成分(Bl)も含
まない。配合物F4は、成分(A3)および(Bl)の
各々を、2:1のモル比で含み、ポリプロピレングリコ
ールを含まない。
,6)であり、多分散度が1.1である、様々な重量の
ポリプロピレングリコール(成分(C))を含む配合物
F1〜F4の、キシレン中活性物質40重量%の溶液を
調製する。配合物F1は、実施例4に記載された成分(
八8)、実施例1に記載された成分(Bl)および前記
ポリプロピレングリコール(成分(C))を含む。成分
(A3)のモル数の成分(旧)のモル数に対するモル比
は、0.7:1である。この配合物に含まれているポリ
プロピレングリコールの量は、これに含まれる成分(八
3)および成分(旧)のモル数の合計の、これに含まれ
るポリプロピレングリコールのモル数のモル比((A3
)+ (Bl)) / (C)が0.7: 1であるよ
うなものである。配合物F2は、実施例4に記載された
成分(八3)、実施例1に記載された成分(Bl)およ
び前記ポリプロピレングリコール(成分(C))を含む
。成分(A3)のモル数の成分(B1)のモル数に対す
るモル比は、2:1である。この配合物に含まれている
ポリプロピレングリコールの量は、これに含まれる成分
(A3)および成分(Bl)のモル数の合計の、これに
含まれるポリプロピレングリコールのモル数のモル比(
(A3) + (Bt))/(C)が0.73: 1で
あるようなものである。配合物F3は、ポリプロピレン
グリコールを含むが、成分(A3)も成分(Bl)も含
まない。配合物F4は、成分(A3)および(Bl)の
各々を、2:1のモル比で含み、ポリプロピレングリコ
ールを含まない。
実施例10〜14
種々の配合物のバルブ洗浄性を評価するために、1連の
試験を実施する。実施例11−14の場合は添加剤なし
で、メルセデスM102Bのエンジンベンチに対して試
験を行なった。試験の手順は、排気量2299cc、圧
縮率9/1のメルセデスM102E型の4気筒エンジン
の使用を含む、従来の手順である。試験手順はサイクル
式手順であり、各サイクルは連続する4つの作動期間か
ら成る: ・荷重ゼロで、30s (秒) 〜800 t/si
n (1分あたりの回転)、 ・31ニユー・トン(sxkgxs−2)の荷重下、6
0s〜1300t/1n 。
試験を実施する。実施例11−14の場合は添加剤なし
で、メルセデスM102Bのエンジンベンチに対して試
験を行なった。試験の手順は、排気量2299cc、圧
縮率9/1のメルセデスM102E型の4気筒エンジン
の使用を含む、従来の手順である。試験手順はサイクル
式手順であり、各サイクルは連続する4つの作動期間か
ら成る: ・荷重ゼロで、30s (秒) 〜800 t/si
n (1分あたりの回転)、 ・31ニユー・トン(sxkgxs−2)の荷重下、6
0s〜1300t/1n 。
・34ニユートンの荷重下120s −185017s
lnおよび ・37ニユートンの荷重下60s 〜3000L/wi
n 。
lnおよび ・37ニユートンの荷重下60s 〜3000L/wi
n 。
各試験の時間は通常40〜150時間である。
実施例10〜14において、試験の時間は40時間に固
定された。各試験の開始時に、新しいバルブでエンジン
を調節して、これのff1ffiを測定する。試験が終
るとバルブをはずし、ヘキサンで洗浄し、乾燥し、つい
で燃焼室側のバルブに形成された沈積物の(かき削りに
よる)物理的除去後に重さを71−1定する。下記に示
された結果は、新品の前記バルブ重量と、燃焼室側の沈
積物の除去後の各試験の終了時の前記バルブ重量との差
による、各吸気バルブのチューリップについて測定され
た沈積物の重量から計算された、バルブに対する沈積物
の玉量平均を示す。
定された。各試験の開始時に、新しいバルブでエンジン
を調節して、これのff1ffiを測定する。試験が終
るとバルブをはずし、ヘキサンで洗浄し、乾燥し、つい
で燃焼室側のバルブに形成された沈積物の(かき削りに
よる)物理的除去後に重さを71−1定する。下記に示
された結果は、新品の前記バルブ重量と、燃焼室側の沈
積物の除去後の各試験の終了時の前記バルブ重量との差
による、各吸気バルブのチューリップについて測定され
た沈積物の重量から計算された、バルブに対する沈積物
の玉量平均を示す。
同様に、通常、当業者によりCRC(Coordina
tingResearch Councilの英語の頭
文字)と呼ばれる手順によって成績1〜10という形で
、各バルブ(吸気側:チューリップ)の状態の視覚採点
法によっても評価する。結果を1バルブあたりの平均と
いう形態で示す。成M10はきれいなバルブに相当し、
成illは非常に汚れたバルブに相当している。同様に
、バルブのとりはずしの間、吸気側の吸気バルブに形成
された沈積物の粘着性または非粘管性の面も評価する。
tingResearch Councilの英語の頭
文字)と呼ばれる手順によって成績1〜10という形で
、各バルブ(吸気側:チューリップ)の状態の視覚採点
法によっても評価する。結果を1バルブあたりの平均と
いう形態で示す。成M10はきれいなバルブに相当し、
成illは非常に汚れたバルブに相当している。同様に
、バルブのとりはずしの間、吸気側の吸気バルブに形成
された沈積物の粘着性または非粘管性の面も評価する。
粘む性の面を有する沈積物の形成傾向は、いずれはバル
ブのいわゆる粘着現象が将来起こる傾向を示すこともあ
ろう。この現象は避けるのが望ましい。
ブのいわゆる粘着現象が将来起こる傾向を示すこともあ
ろう。この現象は避けるのが望ましい。
これらの評価において使用される燃料は、メタノールと
第三ブタノールとの1.5:1の容積比での混合物2容
量%を含む無鉛ハイオクタンガソリンである。このハイ
オクタンガソリンは、モーター法オクタン価が85であ
り、227℃の蒸留リサーチ法オクタン価を有する。こ
れは下記のものから成る: ・芳香族49容量% ・オレフィン11容量% ・飽和化合物40容量%(パラフィン類+ナフテン類) 配合物は、得られた結果を示す下記表Vにおいて、各実
施例について訂細に記載された添加剤の添加された燃料
中漬性物質重量濃度が得られるように、燃料に添加され
る。
第三ブタノールとの1.5:1の容積比での混合物2容
量%を含む無鉛ハイオクタンガソリンである。このハイ
オクタンガソリンは、モーター法オクタン価が85であ
り、227℃の蒸留リサーチ法オクタン価を有する。こ
れは下記のものから成る: ・芳香族49容量% ・オレフィン11容量% ・飽和化合物40容量%(パラフィン類+ナフテン類) 配合物は、得られた結果を示す下記表Vにおいて、各実
施例について訂細に記載された添加剤の添加された燃料
中漬性物質重量濃度が得られるように、燃料に添加され
る。
(以下余白)
比較例
実施例10〜14において得られた結果の分析によって
、3つの成分(A)(B)および(C)を含む本発明に
よる配合物によって、吸気バルブに形成された沈積物の
量を大幅に減じ、かつ成分(C)を含まない配合物の存
在下に得られるものに対して、これらの沈積物の側面を
変えることもできることが示される。
、3つの成分(A)(B)および(C)を含む本発明に
よる配合物によって、吸気バルブに形成された沈積物の
量を大幅に減じ、かつ成分(C)を含まない配合物の存
在下に得られるものに対して、これらの沈積物の側面を
変えることもできることが示される。
以上
Claims (15)
- (1)成分(A)および成分(B)から成り、前記成分
(A)は、アルケニルコハク酸および無水アルケニルコ
ハク酸、およびポリアルケニルコハク酸および無水ポリ
アルケニルコハク酸から成る群から選ばれた少なくとも
1つのコハク酸誘導体と、下記一般式: ( I )▲数式、化学式、表等があります▼ または (II)▲数式、化学式、表等があります▼ [式中R^1は水素原子またはC_1_〜_6_0炭化
水素基を表わし、Zは基−O−および−NR^3−(式
中R^3は水素原子またはC_1_〜_6_0炭化水素
基を表わす)から選ばれ、R^1およびR^3は、それ
らが結合している窒素原子と共に複素環を形成してもよ
く、R^2は各々独立して水素原子またはC_1_〜_
4炭化水素基を表わし、nは2〜6の整数であり、mは
、Zが−NR^3−である時1〜10の整数であり、Z
が−O−である時2〜10の整数であり、A、B、Cお
よびDは、同一または異なって、各々二価のC_2_〜
_6炭化水素基を表わし、aは1〜120の整数であり
、bおよびcは、同一または異なって、各々0または1
〜100の整数であり、a+b+cの合計は1〜120
の整数である]に相当する少なくとも1つのポリアミン
との反応の結果生じた、少なくとも1つの窒素化合物か
ら成り、 前記成分(B)は、アルケニルコハク酸および無水アル
ケニルコハク酸、およびポリアルケニルコハク酸および
無水ポリアルケニルコハク酸から成る群から選ばれた少
なくとも1つのコハク酸誘導体と、直鎖状または分枝状
C_1_〜_2_5アルキルまたはアルケニル基によっ
て2位が置換された少なくとも1つの1−(2−ヒドロ
キシエチル)−イミダゾリンとの反応の結果生じた少な
くとも1つの窒素化合物から成ることを特徴とする特に
エンジン用燃料のための添加剤配合物。 - (2)成分(A)の成分(B)に対するモル比が0.2
:1〜5:1であることを特徴とする、請求項1の配合
物。 - (3)成分(A)が、数平均分子量200〜3000の
無水アルケニルコハク酸または無水ポリアルケニルコハ
ク酸と、一般式( I )(式中Zは一NR^3−であり
、R^1およびR^3は、同一または異なって、各々水
素原子またはC_1_〜_30炭化水素基を表わし、R
^2の各々は、独立して水素原子またはメチル基を表わ
し、nは2〜4の整数であり、mは1〜5の整数である
)の少なくとも1つのポリアミンとの反応の結果生じた
少なくとも1つの窒素化合物から成る、請求項1または
2の配合物。 - (4)ポリアミンが、一般式( I )(式中Zは−NR
^3−であり、R^1、R^2およびR^3は各々水素
原子を表わし、nは2であり、mは1〜5の整数である
)のポリアミンである、請求項1〜3のうちの1つの配
合物。 - (5)一般式( I )のポリアミンが、テトラエチレン
ペンタミンである、請求項1〜4のうちの1つの配合物
。 - (6)ポリアミンが、一般式( I )(式中Zは−NR
^3−であり、R^2およびR^3は各々水素原子を表
わし、R^1はC_5_〜_2_4炭化水素基を表わし
、nは3であり、mは1である)のポリアミンである、
請求項1〜3のうちの1つの配合物。 - (7)ポリアミンが、一般式(II)(式中R^1および
R^3は各々水素原子を表わし、A、B、CおよびDは
、同一または異なって、各々二価のC_2_〜_4炭化
水素基を表わし、aは1〜60の整数であってbおよび
cは0であるか、またはaは1〜59の整数であってc
は0または1〜50の整数であり、a+b+cの合計は
いずれの場合にも1〜60の整数である)のポリアミン
である、請求項1〜6のうちの1つの配合物。 - (8)成分(B)が、数平均分子量200〜3000の
無水アルケニルコハク酸またはポリアルケニルコハク酸
と、直鎖状または分枝状C_1_〜_2_5アルキルま
たはアルケニル基によって2位が置換された少なくとも
1つの1−(2−ヒドロキシエチル)−イミダゾリンと
の反応の結果生じた少なくとも1つの窒素化合物から成
る、請求項1〜7のうちの1つの配合物。 - (9)置換イミダゾリンが、1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2−ヘプタデセニルイミダゾリンおよび1−(2
−ヒドロキシエチル)−2−メチルイミダゾリンから成
る群から選ばれる、請求項1〜8のうちの1つの配合物
。 - (10)その他に、一般式(III): (III)HO−R−(−O−R−)_x−O−R−OH
(式中基Rの各々は独立してC_2_〜_6炭化水素基
を表わし、xは平均重合度を表わす)を有する、数平均
分子量480〜2100の、前記燃料に可溶な、少なく
とも1つのポリグリコールから成る少なくとも1つの成
分(C)を含むことを特徴とする、請求項1〜9のうち
の1つの配合物。 - (11)成分(C)が、一般式(II)(式中基Rの各々
は、独立して直鎖状または分枝状のC_2_〜_4アル
キレン基を表わす)のポリグリコールである、請求項1
0の配合物。 - (12)成分(C)が、多分散指数1〜1.25の一般
式(II)のポリグリコールである、請求項10または1
1の配合物。 - (13)請求項1〜12のうちの1つの添加剤配合物を
、炭化水素をベースとする、または炭化水素と、アルコ
ールおよびエーテルから成る群から選ばれた少なくとも
1つの含酸素化合物との混合物をベースとする燃料に、
多機能添加剤として使用する方法。 - (14)燃料に10〜1000重量ppmの添加剤配合
物を添加する、請求項13の方法。 - (15)請求項1〜12の添加剤配合物を制御点火式エ
ンジンに用いる燃料に使用する方法。
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|---|---|---|---|
| FR8808900 | 1988-06-29 | ||
| FR8808900A FR2633638B1 (fr) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant |
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|---|---|
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| JP2645893B2 JP2645893B2 (ja) | 1997-08-25 |
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| CA (1) | CA1340495C (ja) |
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| MY (1) | MY106959A (ja) |
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| ZA (1) | ZA894901B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002543237A (ja) * | 1999-04-26 | 2002-12-17 | エルフ・アンタール・フランス | 中間留分の低温操業用多機能性添加剤組成物 |
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-
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