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JPH09263513A - Preparation for external use for skin - Google Patents

Preparation for external use for skin

Info

Publication number
JPH09263513A
JPH09263513A JP10389396A JP10389396A JPH09263513A JP H09263513 A JPH09263513 A JP H09263513A JP 10389396 A JP10389396 A JP 10389396A JP 10389396 A JP10389396 A JP 10389396A JP H09263513 A JPH09263513 A JP H09263513A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
salt
hydroquinone
skin
derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10389396A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Haruhiko Inoue
東彦 井上
Kenzo Ito
建三 伊藤
Hideo Nakajima
英夫 中島
Wataru Tokue
渡 徳江
Seiji Nishiyama
聖二 西山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shiseido Co Ltd filed Critical Shiseido Co Ltd
Priority to JP10389396A priority Critical patent/JPH09263513A/en
Publication of JPH09263513A publication Critical patent/JPH09263513A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject preparation less prone to be discolored with light and useful as a cosmetic little in a foreign smell by stably compounding a beautifully whitening agent. SOLUTION: This preparation for external uses for skins contains one or more kinds of compounds selected from the group consisting of L-ascorbic acid and its derivative (e.g. a L-ascorbic acid alkyl ester), hydroquinone glycoside and its derivative (e.g. hydroquinone α-D-glucose), kojic acid and its derivative (e.g. a kojic acid alkyl ester), an UV light absorbent and dibutylhydroxytoluene. The further addition of one or more kinds of compounds selected from a metal ion-blocking agent, a divalent metal salt, a trivalent metal salt, sulfurous acid and its salt, hydrogen sulfite and its salt, thiosulfuric acid and its salt, pyrosulfurous acid and its salt to the preparation for the external uses furthermore improves the stability of the contained derivative.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は美白剤を含有する皮
膚外用剤に関し、さらに詳しくは、美白剤としてのL−
アスコルビン酸およびその誘導体、ハイドロキノンの配
糖体およびその誘導体、コウジ酸およびその誘導体を安
定に配合し、光に対して変色しにくい皮膚外用剤に関す
る。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an external preparation for skin containing a whitening agent, more specifically, L- as a whitening agent.
The present invention relates to a skin external preparation containing ascorbic acid and a derivative thereof, hydroquinone glycoside and a derivative thereof, and kojic acid and a derivative thereof, which are stably blended and hardly discolored by light.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から、皮膚外用剤において優れた美
白効果を持たせるために、L−アスコルビン酸およびそ
の誘導体、ハイドロキノンの配糖体およびその誘導体、
コウジ酸およびその誘導体が配合されている。例えば、
アスコルビン酸はメラニン生成過程の代謝中間物である
ドーパキノンからドーパクロムへの生合成を抑制し、ま
た生成した濃色酸化型メラニンを淡色還元型メラニンに
戻す作用を有し、皮膚の美白化、しみ、そばかす、黒皮
症、肝班等の治療、改善に有効な化合物である。
2. Description of the Related Art Conventionally, L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone glycosides and their derivatives, in order to have an excellent whitening effect in external preparations for skin,
Kojic acid and its derivatives are included. For example,
Ascorbic acid suppresses the biosynthesis of dopaquinone, which is a metabolic intermediate in the process of melanin production, to dopachrome, and also has the action of returning the produced dark-colored oxidized melanin to light-colored reduced melanin, whitening skin, stains, It is a compound effective for treating and improving freckles, melanosis, liver plaque, etc.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記美白剤は
化学的に不安定であり、これを皮膚外用剤に配合した場
合、経時によりまたは光により分解され、着色や変臭を
招きやすい。そのため、抗酸化剤もしくは還元剤を皮膚
外用剤中に添加することが提案されているが、安定性的
に十分満足できるものは得られていなかった。
However, the above-mentioned whitening agent is chemically unstable, and when it is mixed with an external skin preparation, it is decomposed over time or by light, and tends to cause coloration or odor. Therefore, it has been proposed to add an antioxidant or a reducing agent to the external preparation for the skin, but none of those having sufficient stability has been obtained.

【0004】本発明はこのような従来の問題点を解決す
るためになされたもので、L−アスコルビン酸およびそ
の誘導体、ハイドロキノンの配糖体およびその誘導体、
コウジ酸およびその誘導体を安定に配合した皮膚外用剤
を提供することを目的とする。
The present invention has been made to solve such conventional problems, and L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone glycosides and their derivatives,
An object is to provide an external preparation for skin in which kojic acid and its derivative are stably mixed.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決すべく鋭意検討を重ねた結果、L−アスコルビン酸
およびその誘導体、ハイドロキノンの配糖体およびその
誘導体、コウジ酸およびその誘導体よりなる群から選ば
れた一種または二種以上と共に、紫外線吸収剤とジブチ
ルヒドロキシトルエンとを皮膚外用剤中に併用すること
により、当該美白剤の光による分解を抑制し、皮膚外用
剤の変色や変臭を低減させることができることを見い出
し、本発明を完成させるに至った。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone glycosides and their derivatives, and kojic acid and its derivatives. The combined use of one or more selected from the group consisting of an ultraviolet absorber and dibutylhydroxytoluene in the external preparation for the skin suppresses the decomposition of the whitening agent due to light, and discolors or discolors the external preparation for the skin. The inventors have found that odor can be reduced, and have completed the present invention.

【0006】すなわち、本発明は、L−アスコルビン酸
およびその誘導体、ハイドロキノンの配糖体およびその
誘導体、コウジ酸およびその誘導体よりなる群から選ば
れた一種または二種以上と、紫外線吸収剤と、ジブチル
ヒドロキシトルエンとを配合することを特徴とする皮膚
外用剤である。
That is, the present invention provides one or more selected from the group consisting of L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone glycosides and its derivatives, kojic acid and its derivatives, and an ultraviolet absorber. A skin external preparation characterized by being mixed with dibutylhydroxytoluene.

【0007】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明に用いられるL−アスコルビン酸は、一般にビタミ
ンCと言われ、その強い還元作用により、細胞呼吸作
用、酵素賦活作用、膠原形成作用を有し、かつ、メラニ
ン還元作用を有する。L−アスコルビン酸誘導体として
は、L−アスコルビン酸アルキルエステル、L−アスコ
ルビン酸リン酸エステル、L−アスコルビン酸硫酸エス
テル等が挙げられ、具体例としては、パルミチン酸L−
アスコルビル、イソパルミチン酸L−アスコルビル、ジ
パルミチン酸L−アスコルビル、ジイソパルミチン酸L
−アスコルビル、ステアリン酸L−アスコルビル、イソ
ステアリン酸L−アスコルビル、ジステアリン酸L−ア
スコルビル、ジイソステアリン酸L−アスコルビル、ミ
リスチン酸L−アスコルビル、イソミリスチン酸L−ア
スコルビル、ジミリスチン酸L−アスコルビル、ジイソ
ミリスチン酸L−アスコルビル、2−エチルヘキサン酸
L−アスコルビル、ジ2−エチルヘキサン酸L−アスコ
ルビル、オレイン酸L−アスコルビル、ジオレイン酸L
−アスコルビル等のL−アスコルビン酸アルキルエーテ
ル、L−アスコルビン酸−2−リン酸エステル、L−ア
スコルビン酸−3−リン酸エステル、DL−α−トコフ
ェロール−2−L−アスコルビン酸リン酸ジエステル等
のL−アスコルビン酸リン酸エステル、L−アスコルビ
ン酸−2−硫酸エステル、L−アスコルビン酸−3−硫
酸エステル等のL−アスコルビン酸硫酸エステル等が挙
げられる。また、本発明においては、これらの塩も使用
可能であり、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金
属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類
金属塩等が好適に用いられる。上記L−アスコルビン酸
またはその誘導体は、主として公知の合成的手法により
得られるものであるが、もちろん、その他の方法により
得られたものでも使用可能であり、市販されているビタ
ミンCの誘導体が使用可能である。
Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail. The L-ascorbic acid used in the present invention is generally referred to as vitamin C, and due to its strong reducing action, has a cell respiration action, an enzyme activating action, a collagen forming action, and a melanin reducing action. Examples of the L-ascorbic acid derivative include L-ascorbic acid alkyl ester, L-ascorbic acid phosphoric acid ester, and L-ascorbic acid sulfuric acid ester. Specific examples include palmitic acid L-
Ascorbyl, L-ascorbyl isopalmitate, L-ascorbyl dipalmitate, L-isopalmitic acid L
-Ascorbyl, L-ascorbyl stearate, L-Ascorbyl isostearate, L-Ascorbyl distearate, L-Ascorbyl diisostearate, L-Ascorbyl myristate, L-Ascorbyl isomyristate, L-Ascorbyl dimyristate, Diisomyristin Acid L-ascorbyl, 2-ethylhexanoic acid L-ascorbyl, di-2-ethylhexanoic acid L-ascorbyl, oleic acid L-ascorbyl, dioleic acid L
-L-ascorbic acid alkyl ether such as ascorbyl, L-ascorbic acid-2-phosphate ester, L-ascorbic acid-3-phosphate ester, DL-α-tocopherol-2-L-ascorbic acid phosphate diester Examples thereof include L-ascorbic acid phosphoric acid ester, L-ascorbic acid-2-sulfuric acid ester, L-ascorbic acid-3-sulfuric acid ester, and other L-ascorbic acid sulfuric acid esters. In the present invention, these salts can also be used, and alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, and alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt are preferably used. The above-mentioned L-ascorbic acid or its derivative is mainly obtained by a known synthetic method, but of course, those obtained by other methods can also be used, and a commercially available vitamin C derivative is used. It is possible.

【0008】本発明で用いられるコウジ酸誘導体として
は、例えば、コウジ酸アルキルエステル等のコウジ酸エ
ステル類、コウジ酸アルキルエーテル等のコウジ酸エー
テル類等を挙げることができる。
Examples of the kojic acid derivative used in the present invention include kojic acid esters such as kojic acid alkyl ester and kojic acid ethers such as kojic acid alkyl ether.

【0009】本発明で用いられるハイドロキノンの配糖
体としては、例えば、ハイドロキノンα−D−グルコー
ス、ハイドロキノンβ−D−グルコース、ハイドロキノ
ンα−L−グルコース、ハイドロキノンβ−L−グルコ
ース、ハイドロキノンα−D−ガラクトース、ハイドロ
キノンβ−D−ガラクトース、ハイドロキノンα−L−
ガラクトース、ハイドロキノンβ−L−ガラクトース等
の六炭糖配糖体、ハイドロキノンα−D−リボース、ハ
イドロキノンβ−D−リボース、ハイドロキノンα−L
−リボース、ハイドロキノンβ−L−リボース、ハイド
ロキノンα−D−アラビノース、ハイドロキノンβ−D
−アラビノース、ハイドロキノンα−L−アラビノー
ス、ハイドロキノンβ−L−アラビノース等の五炭糖配
糖体、ハイドロキノンα−D−グルコサミン、ハイドロ
キノンβ−D−グルコサミン、ハイドロキノンα−L−
グルコサミン、ハイドロキノンβ−L−グルコサミン、
ハイドロキノンα−D−ガラクトサミン、ハイドロキノ
ンβ−D−ガラクトサミン、ハイドロキノンα−L−ガ
ラクトサミン、ハイドロキノンβ−L−ガラクトサミン
等のアミノ酸配糖体、ハイドロキノンα−D−グルクロ
ン酸、ハイドロキノンβ−D−グルクロン酸、ハイドロ
キノンα−L−グルクロン酸、ハイドロキノンβ−L−
グルクロン酸、ハイドロキノンα−D−ガラクツロン
酸、ハイドロキノンβ−D−ガラクツロン酸、ハイドロ
キノンα−L−ガラクツロン酸、ハイドロキノンβ−L
−ガラクツロン酸等のウロン酸配糖体等をあげることが
でき、その誘導体としてはアセチル化物等のエステル
体、メチル化物等のエーテル体等をあげることができ
る。このうち、美白効果、入手の容易性、安定性等の面
から、ハイドロキノンβ−D−グルコース(一般名:ア
ルブチン、以後、アルブチンと称する。)の使用が好ま
しい。本発明の実施に当たってはこれらの中から1種ま
たは2種以上が適宜選択され、配合される。
Examples of hydroquinone glycosides used in the present invention include hydroquinone α-D-glucose, hydroquinone β-D-glucose, hydroquinone α-L-glucose, hydroquinone β-L-glucose, and hydroquinone α-D. -Galactose, hydroquinone β-D-galactose, hydroquinone α-L-
Hexaglycoside glycosides such as galactose and hydroquinone β-L-galactose, hydroquinone α-D-ribose, hydroquinone β-D-ribose, hydroquinone α-L
-Ribose, hydroquinone β-L-ribose, hydroquinone α-D-arabinose, hydroquinone β-D
-Pentacarbon glycosides such as arabinose, hydroquinone α-L-arabinose and hydroquinone β-L-arabinose, hydroquinone α-D-glucosamine, hydroquinone β-D-glucosamine, hydroquinone α-L-
Glucosamine, hydroquinone β-L-glucosamine,
Amino acid glycosides such as hydroquinone α-D-galactosamine, hydroquinone β-D-galactosamine, hydroquinone α-L-galactosamine, hydroquinone β-L-galactosamine, hydroquinone α-D-glucuronic acid, hydroquinone β-D-glucuronic acid, Hydroquinone α-L-glucuronic acid, Hydroquinone β-L-
Glucuronic acid, hydroquinone α-D-galacturonic acid, hydroquinone β-D-galacturonic acid, hydroquinone α-L-galacturonic acid, hydroquinone β-L
Examples thereof include uronic acid glycosides such as galacturonic acid, and derivatives thereof include ester bodies such as acetylated products and ether bodies such as methylated products. Of these, hydroquinone β-D-glucose (generic name: arbutin, hereinafter referred to as arbutin) is preferably used from the viewpoints of whitening effect, easy availability, stability and the like. In carrying out the present invention, one kind or two or more kinds are appropriately selected and mixed from these.

【0010】本発明に係る皮膚外用剤に配合されるL−
アスコルビン酸およびその誘導体、ハイドロキノンの配
糖体およびその誘導体、コウジ酸およびその誘導体より
なる群から選ばれた一種または二種以上の配合量は特に
限定はないが、一般には皮膚外用剤全体に対して0.0
01〜15.0重量%が好ましく、美白効果および皮膚
外用剤としてべたつき等の弊害を有さない点で、0.0
1〜10.0重量%が特に好ましい。
L- compounded in the external preparation for skin according to the present invention
The amount of one or more selected from the group consisting of ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone glycosides and their derivatives, kojic acid and its derivatives is not particularly limited, but generally it is based on the total skin external preparation. 0.0
It is preferably from 0 to 15.0% by weight, and is 0.0 in terms of whitening effect and no adverse effects such as stickiness as an external skin preparation.
1 to 10.0% by weight is particularly preferred.

【0011】本発明で用いられる紫外線吸収剤として
は、パラアミノ安息香酸(以下、PABAと略す。)、
PABAモノグリセリンエステル、N,N−ジプロポキ
シPABAエチルエステル、N,N−ジエトキシPAB
Aエチルエステル、N,N−ジメチルPABAメチルエ
ステル、N,N−ジメチルPABAエチルエステル、
N,N−ジメチルブチルエステル、N,N−ジメチルP
ABA2−エチルヘキシルエステル等の安息香酸系紫外
線吸収剤、ホモメンチル−N−アセチルアントラニレー
ト等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、アミルサリシレ
ート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレー
ト、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベ
ンジルサリシレート、p−イソプロパノールフェニルサ
リシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤、オクチルシ
ンナメート、エチル−4−イソプロピルシンナメート、
メチル−2,5−ジイソプロピルシンナメート、エチル
−2,4−ジイソプロピルシンナメート、メチル−2,
4−ジイソプロピルシンナメート、プロピル−p−メト
キシシンナメート、イソプロピル−p−メトキシシンナ
メート、イソアミル−p−メトキシシンナメート、オク
チル−p−メトキシシンナメート(2−エチルヘキシル
−p−メトキシシンナメート)、2−エトキシエチル−
p−メトキシシンナメート、シクロヘキシル−p−メト
キシシンナメート、エチル−α−シアノ−β−フェニル
シンナメート、2−エチルヘキシル−α−シアノ−β−
フェニルシンナメート、グリセリルモノ−2−エチルヘ
キサノイル−ジパラメトキシシンナメート等の桂皮酸系
紫外線吸収剤、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベ
ンゾフェノン、2,2’4,4’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
ェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチル
ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾ
フェノン−5−スルホン酸塩、4−フェニルベンゾフェ
ノン、2−エチルヘキシル−4−フェニル−ベンゾフェ
ノン−2−カルボキシレート、2−ヒドロキシ−4−n
−オクトキシベンゾフェノン、4−ヒドロキシ−3−カ
ルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸
収剤、3−(4−メチルベンジリデン)−d,l−カン
ファー、3−ベンジリデン−d,l−カンファー、ウロ
カニン酸エチルエステル、2−フェニル−5−メチルベ
ンゾキサゾール、2,2’−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニルベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
5−メチルフェニルベンゾトリアゾール、ジベンザラシ
ン、ジアニソイルメタン、4−メトキシ−4’−t−ブ
チルジベンゾイルメタン、5− (3,3’ジメチル−
2−ノルボルニリデン)−3−ペンタン−2−オン等が
使用可能である。
As the ultraviolet absorber used in the present invention, para-aminobenzoic acid (hereinafter abbreviated as PABA),
PABA monoglycerin ester, N, N-dipropoxy PABA ethyl ester, N, N-diethoxy PAB
A ethyl ester, N, N-dimethyl PABA methyl ester, N, N-dimethyl PABA ethyl ester,
N, N-dimethylbutyl ester, N, N-dimethyl P
Benzoic acid type UV absorbers such as ABA2-ethylhexyl ester, anthranilic acid type UV absorbers such as homomenthyl-N-acetylanthranilate, amyl salicylate, menthyl salicylate, homomenthyl salicylate, octyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, p. -Salicylic acid-based UV absorbers such as isopropanol phenyl salicylate, octyl cinnamate, ethyl-4-isopropyl cinnamate,
Methyl-2,5-diisopropylcinnamate, ethyl-2,4-diisopropylcinnamate, methyl-2,
4-diisopropylcinnamate, propyl-p-methoxycinnamate, isopropyl-p-methoxycinnamate, isoamyl-p-methoxycinnamate, octyl-p-methoxycinnamate (2-ethylhexyl-p-methoxycinnamate), 2 -Ethoxyethyl-
p-methoxycinnamate, cyclohexyl-p-methoxycinnamate, ethyl-α-cyano-β-phenylcinnamate, 2-ethylhexyl-α-cyano-β-
Cinnamic acid-based UV absorbers such as phenylcinnamate and glyceryl mono-2-ethylhexanoyl-diparamethoxycinnamate, 2,4-dihydroxybenzophenone,
2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2,2'4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2 -Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate, 4-phenylbenzophenone, 2-ethylhexyl-4-phenyl-benzophenone-2-carboxylate, 2- Hydroxy-4-n
Benzophenone-based UV absorbers such as octoxybenzophenone and 4-hydroxy-3-carboxybenzophenone, 3- (4-methylbenzylidene) -d, l-camphor, 3-benzylidene-d, l-camphor, urocanic acid ethyl ester , 2-phenyl-5-methylbenzoxazole, 2,2'-hydroxy-5-methylphenylbenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-
5-methylphenylbenzotriazole, dibenzalacin, dianisoylmethane, 4-methoxy-4'-t-butyldibenzoylmethane, 5- (3,3'dimethyl-
2-Norbornylidene) -3-pentan-2-one and the like can be used.

【0012】また、かかる紫外線吸収剤の中でも特にU
V−A領域の紫外線に対して吸収能のある紫外線吸収
剤、例えば4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイ
ルメタンと、UV−B領域の紫外線に対して吸収能のあ
る紫外線吸収剤、例えばN,N−ジメチルPABA2−
エチルヘキシルエステル、パラメトキシケイ皮酸2−エ
チルヘキシル等とを組み合わせることにより本発明の効
果は一層向上する。同様に、UV−AおよびUV−B領
域の紫外線に対して吸収能のある2−ヒドロキシ−4−
メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸塩等を用いる
ことにより効果の向上が見られる。紫外線吸収剤の皮膚
外用剤への配合量は皮膚外用剤全量中の0.01〜1.
0重量%、より好ましくは0.02〜0.5重量%であ
る。0.01重量%未満では安定化効果が認められず、
1.0重量%を超えて配合しても効果の向上は認められ
ない。
Among these ultraviolet absorbers, U is particularly preferable.
An ultraviolet absorber having an absorption ability for ultraviolet rays in the VA region, for example, 4-methoxy-4′-t-butyldibenzoylmethane, and an ultraviolet absorber having an absorption ability for ultraviolet rays in the UV-B region, For example, N, N-dimethyl PABA2-
The effect of the present invention is further improved by combining with ethylhexyl ester, 2-methoxyhexyl paramethoxycinnamate and the like. Similarly, 2-hydroxy-4-, which has absorption ability for ultraviolet rays in the UV-A and UV-B regions.
The effect is improved by using methoxybenzophenone-5-sulfonate or the like. The amount of the ultraviolet absorber compounded in the external preparation for skin is 0.01 to 1.
It is 0% by weight, more preferably 0.02 to 0.5% by weight. If it is less than 0.01% by weight, no stabilizing effect is observed,
Even if the amount is more than 1.0% by weight, no improvement in the effect is observed.

【0013】本発明で用いられるジブチルヒドロキシト
ルエン(以下、BHTと称する。)は脂溶性の抗酸化剤
であり、ビタミンA等の安定化剤として利用されている
ものである。BHTの皮膚外用剤への配合量は皮膚外用
剤全量中の0.0001〜0.1重量%、より好ましく
は0.001〜0.01重量%である。0.0001重
量%未満では安定化効果が認められず、0.1重量%を
超えて配合しても効果の向上は認められない。
The dibutylhydroxytoluene (hereinafter referred to as BHT) used in the present invention is a fat-soluble antioxidant and is used as a stabilizer for vitamin A and the like. The content of BHT in the external preparation for skin is 0.0001 to 0.1% by weight, more preferably 0.001 to 0.01% by weight, based on the total amount of the external preparation for skin. If it is less than 0.0001% by weight, the stabilizing effect is not recognized, and if it exceeds 0.1% by weight, the effect is not improved.

【0014】本発明においては、(1)金属イオン封鎖
剤、(2)2価および/または3価の金属塩、(3)亜
硫酸およびその塩、亜硫酸水素およびその塩、チオ硫酸
およびその塩、ピロ亜硫酸およびその塩から選ばれる一
種または二種以上、のうちのいずれかをさらに配合する
ことにより、L−アスコルビン酸およびその誘導体、ハ
イドロキノンの配糖体およびその誘導体、コウジ酸およ
びその誘導体に対する安定化効果をさらに高めることが
できる。また、(1)と(3)、あるいは(2)と
(3)とを併用することにより、安定化効果はさらに優
れたものとなる。
In the present invention, (1) sequestering agent, (2) divalent and / or trivalent metal salt, (3) sulfurous acid and its salt, hydrogen sulfite and its salt, thiosulfuric acid and its salt, Stabilization against L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone glycosides and their derivatives, kojic acid and its derivatives by further blending one or more selected from pyrosulfurous acid and its salts. The chemical effect can be further enhanced. Further, by using (1) and (3) or (2) and (3) together, the stabilizing effect becomes more excellent.

【0015】本発明で用いられる金属イオン封鎖剤とし
ては、例えば1−ヒドロキシエタン−1,1ジフォスホ
ン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジフォスホン酸
四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナ
トリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウ
ム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グ
ルコン酸、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク
酸、エデト酸等が挙げられる。金属イオン封鎖剤の皮膚
外用剤への配合量は皮膚外用剤全量中の0.001〜
1.0重量%、より好ましくは0.005〜0.5重量
%である。1.0重量%を超えて配合しても安定化効果
の向上は認められない。
Examples of the sequestering agent used in the present invention include 1-hydroxyethane-1,1 diphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid tetrasodium salt, edetate disodium and edetate trihydrate. Examples thereof include sodium, tetrasodium edetate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, gluconic acid, phosphoric acid, citric acid, ascorbic acid, succinic acid, and edetic acid. The amount of the sequestering agent added to the external preparation for skin is 0.001 to the total amount of the external preparation for skin.
It is 1.0% by weight, more preferably 0.005-0.5% by weight. Even if compounded in an amount of more than 1.0% by weight, no improvement in the stabilizing effect is observed.

【0016】本発明で用いられる2価および/または3
価の金属塩としては、一般的に化粧料、医薬品に使われ
るものならばいずれでも良く、塩化マグネシウム、塩化
カルシウム、塩化亜鉛等の塩化物、硫酸第一鉄、硫酸マ
グネシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩等を挙げるこ
とができる。多価金属塩の皮膚外用剤への配合量は、皮
膚外用剤全量中の0.0001〜1.0重量%であり、
より好ましくは0.001〜0.1重量%である。1.
0重量%を超えて配合しても安定化効果の向上は認めら
れない。
Divalent and / or 3 used in the present invention
As the valent metal salt, any of those commonly used in cosmetics and pharmaceuticals may be used, and chlorides such as magnesium chloride, calcium chloride and zinc chloride, and sulfuric acid such as ferrous sulfate, magnesium sulfate and aluminum sulfate. Examples thereof include salt. The content of the polyvalent metal salt in the external preparation for skin is 0.0001 to 1.0% by weight in the total amount of the external preparation for skin,
It is more preferably 0.001 to 0.1% by weight. 1.
No improvement in the stabilizing effect is observed even if the content exceeds 0% by weight.

【0017】本発明で用いられる亜硫酸およびその塩、
亜硫酸水素およびその塩、チオ硫酸およびその塩、ピロ
亜硫酸およびその塩の配合量は、皮膚外用剤全量中0.
0001〜1.0重量%であり、より好ましくは0.0
01〜0.1重量%である。1.0重量%を超えて配合
しても安定化効果の向上は認められない。
Sulfurous acid and salts thereof used in the present invention,
The compounding amount of hydrogen sulfite and its salt, thiosulfuric acid and its salt, pyrosulfurous acid and its salt is 0.
0001 to 1.0% by weight, more preferably 0.0
0.01 to 0.1% by weight. Even if compounded in an amount of more than 1.0% by weight, no improvement in the stabilizing effect is observed.

【0018】本発明においては、前記の必須成分に加え
て、必要に応じて他の成分、例えば油分、界面活性剤、
防腐剤、保湿剤、増粘剤、粉末、香料等、通常化粧料に
用いられる成分を適宜配合することができる。本発明の
皮膚外用剤は、通常の方法によって製造することがで
き、例えば基礎化粧料、薬用化粧料、外用医薬基剤など
として適用することができる。
In the present invention, in addition to the above-mentioned essential components, if necessary, other components such as oil, surfactant,
Preservatives, moisturizers, thickeners, powders, fragrances and the like, which are usually used in cosmetics, can be appropriately added. The external preparation for skin of the present invention can be produced by a usual method, and can be applied, for example, as a basic cosmetic, a cosmeceutical, a pharmaceutical base for external use and the like.

【0019】[0019]

【実施例】次に、本発明を実施例および比較例を挙げて
更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。配合量はすべて重量%である。
EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples. All amounts are by weight.

【0020】実施例1〜8、比較例1〜10 表1〜表3記載の処方に従って、常法によりローション
を製造し、光安定性を評価した。光安定性の試験・評価
方法は次の通りである。
Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 10 According to the formulations shown in Tables 1 to 3, lotions were produced by a conventional method, and the light stability was evaluated. The light stability test / evaluation method is as follows.

【0021】(光安定性試験)各試料に対して日光暴露
試験を10日間行い、0℃保存品に対する色、匂いの変
化を以下のように評価した。
(Light Stability Test) Each sample was subjected to a sun exposure test for 10 days, and changes in color and odor with respect to a product stored at 0 ° C. were evaluated as follows.

【0022】(色) ◎:変化なし。 ○:ごくわずかに変色。 △:やや変色。 ×:強く変色。(Color) A: No change ○: Very slightly discolored. Δ: Slightly discolored. X: Strongly discolored.

【0023】(匂い) ◎:変化なし。 ○:ごくわずかに変臭。 △:やや変臭。 ×:強い変臭。(Smell) ⊚: No change ◯: Slight odor. Δ: Slight odor. X: Strong odor.

【0024】[0024]

【表1】 ─────────────────────────────────── 実施例 比較例 ─────────────── 1 2 1 2 3 ─────────────────────────────────── リン酸−L−アスコルビルマグネシウム 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 (APM) 2-ヒドロキシ-4-メトキシ ベンゾフェノン-5-スルホン酸塩 0.05 0.05 0.05 − − BHT 0.01 0.01 − 0.01 − エデト酸三ナトリウム 0.01 − − − − 1,3−ブチレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 エタノール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 POE(15)オレイルアルコールエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 クエン酸 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 クエン酸ナトリウム 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 防腐剤 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 蒸留水 残余 残余 残余 残余 残余 ─────────────────────────────────── 色 ◎ ○ × △ × 匂い ◎ ◎ △ ○ △ ───────────────────────────────────[Table 1] ─────────────────────────────────── Examples Comparative examples ─────── ──────── 1 2 1 2 3 3 ─────────────────────────────────── phosphoric acid -L-ascorbyl magnesium 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 (APM) 2-hydroxy-4-methoxy benzophenone-5-sulfonate 0.05 0.05 0.05 --- BHT 0.01 0.01-0.01-Trisodium edetate 0.01 ------ 1,3 -Butylene glycol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Ethanol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 POE (15) oleyl alcohol ether 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 Citric acid 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 Sodium citrate 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 Preservative 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Distilled water Residual Residual Residual Residual ────────────────────────── ────────── Color ◎ ○ × △ × Odor ◎ ◎ △ ○ △ ──────────────────────────── ───────

【0025】[0025]

【表2】 ─────────────────────────────────── 実施例 ─────────────────── 3 4 5 6 7 8 ─────────────────────────────────── L-アスコルビン酸-2-硫酸エステル 2.0 2.0 2.0 2.0 − − アルブチン − − − − 5.0 − コウジ酸 − − − − − 2.0 2-ヒドロキシ-4-メトキシ ベンゾフェノン-5-スルホン酸塩 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 BHT 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 1,3−ブチレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 エタノール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 POE(15)オレイル アルコールエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 クエン酸 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 クエン酸ナトリウム 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 エデト酸三ナトリウム − 0.02 − 0.02 0.02 0.02 防腐剤 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 硫酸第一鉄 0.0005 − − − − − ピロ亜硫酸ナトリウム − − − 0.01 − − 蒸留水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ─────────────────────────────────── 色 ◎ ◎ ○ ◎ ○ ○ 匂い ◎ ○ ○ ◎ ◎ ◎ ───────────────────────────────────[Table 2] ─────────────────────────────────── Example ────────── ────────── 3 4 5 6 7 8 ────────────────────────────────── ─ L-ascorbic acid-2-sulfate 2.0 2.0 2.0 2.0 − − Arbutin − − − − 5.0 − Kojic acid − − − − − 2.0 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 BHT 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 1,3-butylene glycol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Ethanol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 POE (15) oleyl alcohol ether 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 citric acid 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 citric acid Sodium 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 Trisodium edetate − 0.02 − 0.02 0.02 0.02 Preservative 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Sulfate No. Iron 0.0005 − − − − − Sodium pyrosulfite − − − 0.01 − − Distilled water Residual residue Residual residue Residual residue ─────────────────────────── ───────── Color ◎ ◎ ○ ◎ ○ ○ Odor ◎ ○ ○ ◎ ◎ ◎ ◎ ──────────────────────────── ────────

【0026】[0026]

【表3】 ─────────────────────────────────── 比較例 ──────────────────── 4 5 6 7 8 9 10 ─────────────────────────────────── L-アスコルビン酸-2-硫酸エステル 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 − − アルブチン − − − − − 5.0 − コウジ酸 − − − − − − 2.0 2-ヒドロキシ-4-メトキシ ベンゾフェノン 5-スルホン酸塩 0.05 − − 0.05 − − − BHT − 0.01 − − 0.01 − − 1,3−ブチレングリコール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 エタノール 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 POE(15)オレイル アルコールエーテル 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 クエン酸 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 クエン酸ナトリウム 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 エデト酸三ナトリウム 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 防腐剤 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 硫酸第一鉄 0.0005 0.0005 − − − − − ピロ亜硫酸ナトリウム − − − 0.01 0.01 − − 蒸留水 残余 残余 残余 残余 残余 残余 残余 ─────────────────────────────────── 色 × △ × × △ × × 匂い △ ○ △ △ ○ ○ ○ ───────────────────────────────────[Table 3] ─────────────────────────────────── Comparative example ───────── ─────────── 4 5 6 7 8 9 10 ──────────────────────────────── ─── L-Ascorbic acid-2-sulfate 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 − − Arbutin − − − − − 5.0 − Kojic acid − − − − − − 2.0 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone 5-sulfonate 0.05 − − 0.05 − − − BHT − 0.01 − − 0.01 − − 1,3-Butylene glycol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Ethanol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 POE (15) Oleyl alcohol ether 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 Acid 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 Sodium citrate 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 Trisodium edetate 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 Preservative 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Ferrous sulfate 0.0005 0.0005 − − − − − Sodium pyrosulfite − − − 0.01 0.01 − − Distilled water Residual Residual Residual Residual Residual Residual ─────────── ──────────────────────── Color × △ × × △ × × Odor △ ○ △ △ ○ ○ ○ ─────────── ─────────────────────────

【0027】以上の如く本発明品の化粧料は光安定性に
優れたものである。
As described above, the cosmetic of the present invention is excellent in light stability.

【0028】 実施例9 乳液 A ワセリン 1.0 重量% 流動パラフィン 2.0 POE(20)オレイン酸 1.0 グリセリンモノオレート 1.0 オクチル-p-メトキシシンナメート 0.05 4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン 0.05 BHT 0.01 防腐剤 0.2 香料 0.1 B プロピレングリコール 1.0 コウジ酸 1.0 蒸留水 残余 (製法)Aに属する油相部の原料およびBに属する水相
部の原料をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解したの
ち、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理す
る。乳化物を熱交換機にて終温30℃まで冷却する。
Example 9 Emulsion A Vaseline 1.0 wt% liquid paraffin 2.0 POE (20) oleic acid 1.0 glycerin monooleate 1.0 octyl-p-methoxycinnamate 0.05 4-methoxy-4 ′ -t-Butyldibenzoylmethane 0.05 BHT 0.01 Preservative 0.2 Perfume 0.1 B Propylene glycol 1.0 Kojic acid 1.0 Distilled water Residual (manufacturing method) Raw material of oil phase part belonging to A and B The raw materials of the water phase part belonging to (3) are heated to 70 ° C. and completely dissolved, and then the oil phase part is mixed with the water phase part and emulsified by an emulsifying machine. The emulsion is cooled with a heat exchanger to a final temperature of 30 ° C.

【0029】 実施例10 クリーム A セタノール 2.0 重量% ワセリン 2.0 スクワラン 20.0 グリセリンモノ脂肪酸エステル 2.0 Tween60 3.0 (モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO)) イソプロピルミリステート 6.0 グリチルレチン酸ステアリル 0.5 グリセリルモノ-2-エチルヘキサノイル −ジパラメトキシシンナメート 0.05 4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン 0.05 BHT 0.01 防腐剤 0.3 香料 0.2 B グリセリン 10.0 プロピレングリコール 5.0 アルブチン 2.0 蒸留水 残余 (製法)Aに属する油相部の原料およびBに属する水相
部の原料をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解したの
ち、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理す
る。乳化物を熱交換機にて終温30℃まで冷却する。
Example 10 Cream A Cetanol 2.0 wt% Vaseline 2.0 Squalane 20.0 Glycerin monofatty acid ester 2.0 Tween 60 3.0 (polyoxyethylene sorbitan monostearate (20EO)) Isopropyl myristate 6. 0 Stearyl glycyrrhetinate 0.5 Glyceryl mono-2-ethylhexanoyl-diparamethoxycinnamate 0.05 4-Methoxy-4'-t-butyldibenzoylmethane 0.05 BHT 0.01 Preservative 0.3 Perfume 0.2 B Glycerin 10.0 Propylene glycol 5.0 Arbutin 2.0 Distilled water Residue (Production method) The raw materials of the oil phase part belonging to A and the raw material of the aqueous phase part belonging to B are heated to 70 ° C. to be completely dissolved. After that, the oil phase part is mixed with the water phase part and emulsified by an emulsifying machine. The emulsion is cooled with a heat exchanger to a final temperature of 30 ° C.

【0030】 実施例11 パック リン酸-L-アスコルビルマグネシウム(APM) 1.0 重量% 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン -5-スルホン酸塩 0.05 BHT 0.01 ポリビニルアルコール 10.0 ポリエチレングリコール 3.0 プロピレングリコール 7.0 エタノール 10.0 POE(15)オレイルアルコールエーテル 0.5 防腐剤 0.05 香料 0.05 蒸留水 残余 (製法)蒸留水にAPM、ポリエチレングリコール、2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スル
ホン酸塩、防腐剤を加え、撹拌溶解した。次に、ポリビ
ニルアルコールを加え、加熱溶解し、さらに、プロピレ
ングリコールにBHTとPOE(15)オレイルアルコ
ールエーテルを加え加熱溶解したものを混合した。最後
に香料を溶解したエタノールを加え、撹拌溶解してパッ
クを得た。
Example 11 Pack Phosphate-L-ascorbyl magnesium (APM) 1.0 wt% 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate 0.05 BHT 0.01 Polyvinyl alcohol 10.0 Polyethylene glycol 3.0 Propylene glycol 7.0 Ethanol 10.0 POE (15) oleyl alcohol ether 0.5 Preservative 0.05 Perfume 0.05 Distilled water Residual (production method) APM, polyethylene glycol in distilled water, 2
-Hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate and a preservative were added and dissolved with stirring. Next, polyvinyl alcohol was added and dissolved by heating, and BHT and POE (15) oleyl alcohol ether were added to propylene glycol and dissolved by heating. Finally, ethanol in which a fragrance was dissolved was added and dissolved by stirring to obtain a pack.

【0031】 実施例12 乳液 A ワセリン 1.0 重量% 流動パラフィン 2.0 POE(20)オレイン酸 1.0 ホホバ油 1.0 グリセリンモノオレート 1.0 オクチル-p-メトキシシンナメート 0.05 4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン 0.05 BHT 0.01 防腐剤 0.2 香料 0.1 B プロピレングリコール 1.0 グリセリン 2.0 コウジ酸 1.0 塩化マグネシウム 0.01 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマー 0.15 苛性カリ 0.05 蒸留水 残余 (製法)Aに属する油相部の原料およびBに属する水相
部の原料をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解したの
ち、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理す
る。乳化物を熱交換機にて終温30℃まで冷却する。
Example 12 Emulsion A Vaseline 1.0 wt% liquid paraffin 2.0 POE (20) oleic acid 1.0 jojoba oil 1.0 glycerin monooleate 1.0 octyl-p-methoxycinnamate 0.05 4 -Methoxy-4'-t-butyldibenzoylmethane 0.05 BHT 0.01 Preservative 0.2 Perfume 0.1 B Propylene glycol 1.0 Glycerin 2.0 Kojic acid 1.0 Magnesium chloride 0.01 Hyaluronic acid Sodium 0.01 Carboxyvinyl polymer 0.15 Caustic potash 0.05 Distilled water Residue (Production method) The raw materials of the oil phase part belonging to A and the raw materials of the water phase part belonging to B are each heated to 70 ° C. and completely dissolved. The oil phase part is mixed with the water phase part and emulsified by an emulsifying machine. The emulsion is cooled with a heat exchanger to a final temperature of 30 ° C.

【0032】 実施例13 クリーム A セタノール 2.0 重量% ワセリン 2.0 スクワラン 20.0 グリセリンモノ脂肪酸エステル 2.0 モノステアリン酸POE(20)グリセリン 3.0 イソプロピルミリステート 6.0 グリチルレチン酸ステアリル 0.5 グリセリルモノ-2-エチルヘキサノイル −ジパラメトキシシンナメート 0.05 4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン 0.05 BHT 0.01 防腐剤 0.3 香料 0.2 B グリセリン 10.0 プロピレングリコール 5.0 アルブチン 2.0 グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 塩化カルシウム 0.005 蒸留水 残余 (製法)Aに属する油相部の原料およびBに属する水相
部の原料をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解したの
ち、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理す
る。乳化物を熱交換機にて終温30℃まで冷却する。
Example 13 Cream A Cetanol 2.0% by weight Vaseline 2.0 Squalane 20.0 Glycerin monofatty acid ester 2.0 Monostearate POE (20) Glycerin 3.0 Isopropyl myristate 6.0 Stearyl glycyrrhetinate 0 .5 glyceryl mono-2-ethylhexanoyl-diparamethoxycinnamate 0.05 4-methoxy-4'-t-butyldibenzoylmethane 0.05 BHT 0.01 preservative 0.3 perfume 0.2 B glycerin 10.0 Propylene glycol 5.0 Arbutin 2.0 Dipotassium glycyrrhizinate 0.1 Calcium chloride 0.005 Distilled water Residual (manufacturing method) The oil phase raw material belonging to A and the water phase raw material belonging to B are each 70 ° C. After heating and completely dissolving, mix the oil phase part with the water phase part and Te emulsified processing. The emulsion is cooled with a heat exchanger to a final temperature of 30 ° C.

【0033】 実施例14 パック リン酸-L-アスコルビルマグネシウム(APM) 1.0 重量% 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン -5-スルホン酸塩 0.05 BHT 0.01 ポリビニルアルコール 10.0 ポリエチレングリコール 3.0 プロピレングリコール 7.0 水酸化カルシウム 0.1 エタノール 10.0 POE(15)オレイルアルコールエーテル 0.5 防腐剤 0.05 香料 0.05 蒸留水 残余 (製法)蒸留水にAPM、ポリエチレングリコール、2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スル
ホン酸塩、防腐剤を加え、撹拌溶解した。次に、ポリビ
ニルアルコールを加え、加熱溶解し、さらに、プロピレ
ングリコールにBHTとPOE(15)オレイルアルコ
ールエーテル、水酸化カルシウムを加え加熱溶解したも
のを混合した。最後に香料を溶解したエタノールを加
え、撹拌溶解してパックを得た。
Example 14 Pack Phosphate-L-ascorbyl magnesium (APM) 1.0 wt% 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate 0.05 BHT 0.01 Polyvinyl alcohol 10.0 Polyethylene glycol 3.0 Propylene glycol 7.0 Calcium hydroxide 0.1 Ethanol 10.0 POE (15) Oleyl alcohol ether 0.5 Preservative 0.05 Perfume 0.05 Distilled water Residual (production method) APM in distilled water, polyethylene glycol Two
-Hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate and a preservative were added and dissolved with stirring. Next, polyvinyl alcohol was added and dissolved by heating. Further, BHT, POE (15) oleyl alcohol ether and calcium hydroxide were added to propylene glycol and dissolved by heating and mixed. Finally, ethanol in which a fragrance was dissolved was added and dissolved by stirring to obtain a pack.

【0034】 実施例15 乳液 A ワセリン 1.0 重量% 流動パラフィン 2.0 POE(20)オレイン酸 1.0 ホホバ油 1.0 グリセリンモノオレート 1.0 オクチル-p-メトキシシンナメート 0.05 4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン 0.05 BHT 0.01 防腐剤 0.2 香料 0.1 B プロピレングリコール 1.0 グリセリン 2.0 コウジ酸 1.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.1 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマー 0.15 苛性カリ 0.05 蒸留水 残余 (製法)Aに属する油相部の原料およびBに属する水相
部の原料をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解したの
ち、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理す
る。乳化物を熱交換機にて終温30℃まで冷却する。
Example 15 Emulsion A Vaseline 1.0 wt% liquid paraffin 2.0 POE (20) oleic acid 1.0 jojoba oil 1.0 glycerin monooleate 1.0 octyl-p-methoxycinnamate 0.05 4 -Methoxy-4'-t-butyldibenzoylmethane 0.05 BHT 0.01 Preservative 0.2 Perfume 0.1 B Propylene glycol 1.0 Glycerin 2.0 Kojic acid 1.0 Sodium bisulfite 0.1 Hyalurone Sodium acid 0.01 Carboxyvinyl polymer 0.15 Caustic potash 0.05 Distilled water Residue (production method) The raw materials of the oil phase part belonging to A and the raw materials of the water phase part belonging to B are heated to 70 ° C. and completely dissolved. , The oil phase part is mixed with the water phase part and emulsified by an emulsifying machine. The emulsion is cooled with a heat exchanger to a final temperature of 30 ° C.

【0035】 実施例16 クリーム A セタノール 2.0 重量% ワセリン 2.0 スクワラン 20.0 グリセリンモノ脂肪酸エステル 2.0 POE(25)セチルエーテル 3.0 イソプロピルミリステート 6.0 グリチルレチン酸ステアリル 0.5 グリセリルモノ-2-エチルヘキサノイル −ジパラメトキシシンナメート 0.05 4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン 0.05 BHT 0.01 防腐剤 0.3 香料 0.2 B グリセリン 10.0 プロピレングリコール 5.0 アルブチン 2.0 グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 亜硫酸ナトリウム 0.005 蒸留水 残余 (製法)Aに属する油相部の原料およびBに属する水相
部の原料をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解したの
ち、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理す
る。乳化物を熱交換機にて終温30℃まで冷却する。
Example 16 Cream A Cetanol 2.0 wt% Vaseline 2.0 Squalane 20.0 Glycerin monofatty acid ester 2.0 POE (25) cetyl ether 3.0 Isopropyl myristate 6.0 Stearyl glycyrrhetinate 0.5 Glyceryl mono-2-ethylhexanoyl-diparamethoxycinnamate 0.05 4-methoxy-4'-t-butyldibenzoylmethane 0.05 BHT 0.01 Preservative 0.3 Perfume 0.2 B Glycerin 10. 0 Propylene glycol 5.0 Arbutin 2.0 Dipotassium glycyrrhizinate 0.1 Sodium sulfite 0.005 Distilled water Residue (manufacturing method) The raw material of the oil phase part belonging to A and the raw material of the aqueous phase part belonging to B are heated to 70 ° C., respectively. Then, after completely dissolving, the oil phase part is mixed with the water phase part and emulsified by an emulsifying machine. To. The emulsion is cooled with a heat exchanger to a final temperature of 30 ° C.

【0036】 実施例17 パック リン酸-L-アスコルビルマグネシウム(APM) 1.0 重量% 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン スルホン酸ナトリウム 0.05 BHT 0.01 ポリビニルアルコール 10.0 ポリエチレングリコール 3.0 プロピレングリコール 7.0 ピロ亜硫酸ナトリウム 0.001 エタノール 10.0 POE(15)オレイルアルコールエーテル 0.5 防腐剤 0.05 香料 0.05 蒸留水 残余 (製法)蒸留水にAPM、ポリエチレングリコール、2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンスルホン酸
ナトリウム、防腐剤を加え、撹拌溶解した。次に、ポリ
ビニルアルコールを加え、加熱溶解し、さらに、プロピ
レングリコールにBHTとPOE(15)オレイルアル
コールエーテル、ピロ亜硫酸ナトリウムを加え加熱溶解
したものを混合した。最後に香料を溶解したエタノール
を加え、撹拌溶解してパックを得た。
Example 17 Pack Phosphate-L-ascorbyl magnesium (APM) 1.0 wt% 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone sodium sulfonate 0.05 BHT 0.01 Polyvinyl alcohol 10.0 Polyethylene glycol 3.0 Propylene glycol 7.0 Sodium pyrosulfite 0.001 Ethanol 10.0 POE (15) oleyl alcohol ether 0.5 Preservative 0.05 Perfume 0.05 Distilled water Residual (production method) APM, polyethylene glycol in distilled water, 2
Sodium 4-hydroxy-4-methoxybenzophenonesulfonate and a preservative were added and dissolved with stirring. Next, polyvinyl alcohol was added and dissolved by heating. Further, BHT, POE (15) oleyl alcohol ether, and sodium pyrosulfite were added to propylene glycol and dissolved by heating. Finally, ethanol in which a fragrance was dissolved was added and dissolved by stirring to obtain a pack.

【0037】実施例9〜17の皮膚外用剤はいずれも光
安定性に優れていた。
The external preparations for skin of Examples 9 to 17 were all excellent in light stability.

【0038】[0038]

【発明の効果】以上説明したように、本発明の皮膚外用
剤は、美白剤であるL−アスコルビン酸およびその誘導
体、ハイドロキノンの配糖体およびその誘導体、コウジ
酸およびその誘導体を安定に系中に配合することがで
き、光に対して変色を防止できるものである。
As described above, the external preparation for skin of the present invention stably contains L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone glycosides and their derivatives, kojic acid and its derivatives, which are whitening agents, in the system. And can prevent discoloration with respect to light.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 7/00 A61K 7/00 X 7/42 7/42 7/48 7/48 (72)発明者 徳江 渡 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 西山 聖二 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical indication location A61K 7/00 A61K 7/00 X 7/42 7/42 7/48 7/48 (72) Invention Person Tokue Watari, 1050 Shinba-cho, Kohoku-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Within Shiseido Daiichi Research Center, Inc. (72) Inventor, Seiji Nishiyama 1050, Shinba-cho, Kohoku-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Shiseido Daiichi Research Center, Inc.

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 L−アスコルビン酸およびその誘導体、
ハイドロキノンの配糖体およびその誘導体、コウジ酸お
よびその誘導体よりなる群から選ばれた一種または二種
以上と、紫外線吸収剤と、ジブチルヒドロキシトルエン
とを配合することを特徴とする皮膚外用剤。
1. L-ascorbic acid and its derivatives,
A skin external preparation characterized by comprising one or more selected from the group consisting of hydroquinone glycosides and derivatives thereof, kojic acid and derivatives thereof, an ultraviolet absorber and dibutylhydroxytoluene.
【請求項2】 金属イオン封鎖剤をさらに配合した請求
項1記載の皮膚外用剤。
2. The external preparation for skin according to claim 1, further comprising a sequestering agent.
【請求項3】 2価および/または3価の金属塩をさら
に配合した請求項1記載の皮膚外用剤。
3. The external preparation for skin according to claim 1, further comprising a divalent and / or trivalent metal salt.
【請求項4】 亜硫酸およびその塩、亜硫酸水素および
その塩、チオ硫酸およびその塩、ピロ亜硫酸およびその
塩から選ばれる一種または二種以上をさらに配合した請
求項1〜3のいずれかに記載の皮膚外用剤。
4. The method according to claim 1, further comprising one or more selected from sulfurous acid and salts thereof, hydrogen sulfite and salts thereof, thiosulfuric acid and salts thereof, pyrosulfurous acid and salts thereof. External skin preparation.
【請求項5】 L−アスコルビン酸およびその誘導体、
ハイドロキノンの配糖体およびその誘導体、コウジ酸お
よびその誘導体よりなる群から選ばれた一種または二種
以上の配合量が0.001〜15.0重量%であり、紫
外線吸収剤の配合量が0.01〜1.0重量%であり、
ジブチルヒドロキシトルエンの配合量が0.0001〜
0.1重量%である請求項1〜4のいずれかに記載の皮
膚外用剤。
5. L-ascorbic acid and its derivatives,
The amount of one or more selected from the group consisting of hydroquinone glycosides and their derivatives, kojic acid and its derivatives is 0.001 to 15.0% by weight, and the amount of the ultraviolet absorber is 0. 0.01 to 1.0% by weight,
The compounding amount of dibutylhydroxytoluene is 0.0001-
The external preparation for skin according to any one of claims 1 to 4, which is 0.1% by weight.
【請求項6】 金属イオン封鎖剤の配合量が0.001
〜1.0重量%である請求項2記載の皮膚外用剤。
6. The compounding amount of the sequestering agent is 0.001.
The external preparation for skin according to claim 2, which is about 1.0% by weight.
【請求項7】 2価および/または3価の金属塩の配合
量が0.0001〜1.0重量%である請求項3記載の
皮膚外用剤。
7. The external preparation for skin according to claim 3, wherein the compounding amount of the divalent and / or trivalent metal salt is 0.0001 to 1.0% by weight.
【請求項8】 亜硫酸およびその塩、亜硫酸水素および
その塩、チオ硫酸およびその塩、ピロ亜硫酸およびその
塩から選ばれる一種または二種以上の配合量が0.00
01〜1.0重量%である請求項4記載の皮膚外用剤。
8. The compounding amount of one or more selected from sulfurous acid and its salt, hydrogen sulfite and its salt, thiosulfuric acid and its salt, pyrosulfurous acid and its salt is 0.00.
The external preparation for skin according to claim 4, which is from 01 to 1.0% by weight.
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