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JPH083110B2 - 界面活性剤およびハイドロカルビル基で置換されたこはく酸および／またはその無水物とアミンで末端化されたポリ（オキシアルキレン）との反応生成物からの水をベースにした機能液濃化用組成物類 - Google Patents

界面活性剤およびハイドロカルビル基で置換されたこはく酸および／またはその無水物とアミンで末端化されたポリ（オキシアルキレン）との反応生成物からの水をベースにした機能液濃化用組成物類

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Publication number
JPH083110B2
JPH083110B2 JP61504125A JP50412586A JPH083110B2 JP H083110 B2 JPH083110 B2 JP H083110B2 JP 61504125 A JP61504125 A JP 61504125A JP 50412586 A JP50412586 A JP 50412586A JP H083110 B2 JPH083110 B2 JP H083110B2
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JP
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composition
composition according
group
carbon atoms
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JP61504125A
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ヴエスレイ フオルツヴェルグ、ジヨン
ウイリアム ヤンク、リチャード
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Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 この発明は、ハイドロカルビル基で置換されたこはく
酸および／またはその無水物の少なくとも一種とアミン
で末端化されているポリ（オキシアルキレン）の少なく
とも一種とを反応させることにより製造される水に分散
可能な材料類および界面活性剤類からの組成物に関し、
またこのような組成物を含有する水性物質系にも関して
いる。この水性システムは、水をベースにする潤滑剤、
水圧用液、切削液などのような水をベースにする機能液
および濃厚物の両者を包含している。ハイドロカルビル
基で置換されたこはく酸またはその無水物とアミンによ
り末端化されているポリ（オキシアルキレン）との水に
分散可能な反応生成物および界面活性剤を含む上記の組
成物類は、このような水性システムのための濃化剤とし
て有用であり、これら組成物類は、比較的に高い剪断力
条件下において安定である。
発明の背景 この明細書における「水をベースにする機能液」とい
う語は、水をベースにする潤滑剤類、水圧用液類、切削
液類およびこれらに類似のものを指して使用されてい
る。水をベースにする機能液は新しい概念でない。しか
し最近において、石油の価格高騰と供給不足は、油をベ
ースにする機能液を可能な限り水をベースにする機能液
で置換えるという要望を強くした。またこのような置換
から、火災の危険と環境汚染問題とを減少させるような
他の利点を引出すことができる。しかし多くの場合、水
をベースにする機能液は、油をベースにする対抗製品と
同等な高い程度にまで作用するように、その性質を変性
できない理由により、このような置換をすることが実行
困難である。例えば多くの場合、置換の要望が明らかで
あっても、若干の油をベースにする油圧液を水をベース
にする液で置換することは、不可能でないにしても困難
であった。
水をベースにする適当な機能液を処方する際における
問題の一つは、所望される濃化の程度を提供し、同時に
高い剪断力条件下で安定な濃化剤の選択であった。各種
の濃化剤が試みられたが、完全に受入れ可能なものは一
つも見出されなかった。試みられた濃化剤は、ポリサッ
カライド類、セルローズのエーテル類とエステル類およ
び各種の合成ポリマー類である。このポリサッカライド
類には、ガムアガー（gum agar）、 グアールゴム（guar gum）、アラビアゴム、アルギ
ン、デキストラン類、キサンタンゴム（xanthan gum）
などのような天然ゴム類が含まれる。上記のセルローズ
のエーテル類およびエステル類には、ハイドロキシハイ
ドロカルビルセルローズおよびハイドロカルビルハイド
ロキシセルローズおよびこれらの塩素が含まれる。この
群に含まれるものには、ハイドロキシエチルセルローズ
およびカルボキシメチルセルローズのナトリウム塩があ
る。上記の合成ポリマー類には、ポリアクリレート類、
ポリアクリルアミド類、加水分解されたビニールエステ
ル類、アクリルアミドアルカンスルホネートの少なくと
も50モル％とアクリロニトリル、スチレンなどのような
他の共重合モノマー類とを含有するアクリルアミドアル
カンスルホネート類の単独あるいは共重合物が含まれ
る。そのほかには、スチレンと無水マレイン酸の共重合
物およびイソブチレンと無水マレイン酸の共重合物の水
溶性塩類などと同様に、ポリ−ｎ−ビニールピロリドン
の単独および共重合物類が含まれる。
濃化剤として、ヒドロキシ基で末端化された若干の水
溶性ポリオキシアルキレン類の使用が示唆されていた。
例えば、米国特許3,005,776、3,346,501、4,138,346お
よび4,151,099を参照されたい。しかしこれらのポリオ
キシアルキレン類によって提供される濃化の程度は、完
全に受入れ可能であることが見出されなかった。
米国特許4,239,635は、有機のポリカルボン酸類とポ
リオキシアルキレンジアミン類との反応から誘導される
カルボン酸で末端化されたジアミド類およびこれらのア
ルカリ金属、アンモニウムまたはアミン塩類を開示して
いる。この参考文献は、これらのジアミド類が潤滑特性
を有し、金属加工用の水性液に有用であると指摘してい
る。
米国特許4,288,639は、水性液のための濃化剤とし
て、α−オレフィンオキサイドで変性した若干のポリオ
キシアルキレン類を開示している。この特許は、これら
の濃化剤が、直鎖状のポリオキシアルキレンの液状かつ
直鎖状のヘテリック（heteric）あるいはブロック共重
合物中間体をα−オレフィンオキサイドでキャッピング
をすることにより得られると指摘している。
所望の濃化の程度を有する水をベースにした機能液を
提供でき、かつ高い剪断力の適用に対しても充分に安定
である、水に分散可能な濃化剤の必要性が残されてい
る。
発明の概要 この発明にしたがって、界面活性剤、およびハイドロ
カルビル基で置換されたこはく酸および／またはその無
水物とアミンにより末端化されたポリ（オキシアルキレ
ン）との反応生成物、からの水に分散可能な組成物が提
供される。これらの組成物は、水をベースにする機能液
のための濃化剤として有用であり、高い剪断力の適用に
対して比較的に安定である。
概括的に述べれば、この発明は、次式 （この式においてＲは約８から約40までの炭素原子数の
ハイドロカルビル基である。）により表されるハイドロ
カルビル基により置換されたこはく酸および／またはそ
の無水物の少なくとも一種（Ａ）（Ｉ）と、アミンによ
り末端化された水に分散可能なポリ（オキシアルキレ
ン）の少なくとも一種（Ａ）（II）とを反応させること
により製造される水に分散可能な反応生成物の少なくと
も一種（Ａ）および少なくとも一種の界面活性剤（Ｂ）
とからなる組成物の提供を意図している。これらの組成
物類を含む水性の濃厚液および水をベースにした機能液
もまたこの発明の範囲内にある。
好ましい実施態様の記述 この明細書のいたるところおよび添付されている請求
の範囲において、「分散された」および「溶解された」
（および「分散液」、「分散可能な」、「溶液」、「可
溶な」などのような同語源）の語が、本発明の組成物が
添加される水性システム内におけるこの発明の組成物の
分布に言及するために、使用されている。この発明の実
施は、この発明を説明するためのどのような特定の理論
または仮発にも依存していないと同時に、幾つかの例に
あってはこの発明の組成物が水相において真の溶液を形
成するように溶解しているであろうが、一方において他
の例にあっては、目視したところで真の溶液であるよう
に見えるミセル分散液類あるいはミクロエマルジョン類
が形成されているであろうことが理解されねばならな
い。溶液、ミセル分散液あるいはミクロエマルジョンの
どれが形成されているかは、採用された特定の組成物お
よびその組成物が添加された特定のシステムに依存して
いる。いずれにしても、この明細書を通じて、また添付
の請求の範囲において、溶液類、ミセル分散液類、ミク
ロエマルジョン類およびこれらに類似のものに言及する
ために、「分散された」および「溶解された」といった
語が、相互に交換可能に使用される。
この発明にしたがって使用される材料に関する場合の
「水に分散可能」という語は、25℃において、水１あ
たり少なくとも約1gの水準で水に添加された場合に、溶
液、ミセル分散液あるいはミクロエマルジョンを形成す
る材料を指している。
この明細書において「ハイドロカルビル」という語
は、純粋にハイドロカルビル基を含むとともに、実質的
にハイドロカルビル基類（例えば実質的にハイドロカル
ビルオキシ基、実質的にハイドロカルビルメルカプト基
など）を包含するために使用されている。実質的にハイ
ドロカルビルであるこれらの基についての記述は、これ
らの基が、ここに記載されるようなこれらの基の使用に
関連して、これらの基のハイドロカルビル的な特徴ない
し特性に重大な影響を及ぼす非ハイドロカルビルな置換
基あるいは炭素原子でない原子を含有しないことを意味
している。
この発明のハイドロカルビル基類の一般的性質につい
てのハイドロカルビルの特徴ないし特性を、通常大きく
変更しない置換基の例を下表に挙げる。
エーテル基類（特にメトキシ、ｎ−ブトキシのようなハ
イドロカルビルオキシ基など） オキソ基類（特に炭素主鎖中の−Ｏ−結合類） ニトロ基類 チオエーテル基類 チア基類（例えば炭素主鎖中の−Ｓ−結合類） カーボハイドロカルビルオキシ基類 スルホニル基類 スルフィニル基類 この表は単なる説明用であって完全なものではなく、あ
る種の置換基の省略は、その基の除外を必要とすること
を意味していない。一般的に、もしこのような置換基が
あるなら、その場合には実質的なハイドロカルビル基に
おける炭素原子の各10個当り２個を超えない、好ましく
は１個を超えないものであろう。しかしハイドロカルビ
ル基類は、炭化水素でない基を含まないことが望まし
く、すなわちこれらの基は、炭素原子と水素原子のみか
ら構成される純粋なハイドロカルビル基であることが好
ましい。
この出願において、「実質的に直鎖状」という語は、
直鎖を有し、また成分（Ａ）（Ｉ）と（Ａ）（II）との
反応生成物の濃化特性に対し、逆に作用する側鎖を有し
ないハイドロカルビル基類を指すために使用されてい
る。例えば、この発明の文脈において、側鎖あるいは分
枝鎖として付属するメチル基を有する直鎖のC16アルキ
ル基と直鎖のC16アルキル基とは、この発明における両
者の使用に関する両者の特性の点で実質的に同一であ
る。
成分（Ａ）（Ｉ） この発明の成分（Ａ）を製造する際に使用されるハイ
ドロカルビル基で置換されたこはく酸類および／または
その無水物類は、次式で表わされ、 この式のＲは約８から約40までの、好ましくは約８から
約30までの、更に好ましくは約12から約24までの、更に
いっそう好ましくは約16から約18までの炭素原子数のハ
イドロカルビル基である。好ましい実施態様において、
Ｒは次式により表わされ、 この式のＲ′およびＲ″は、Ｒにおける全炭素原子数が
上記の範囲内にある条件下で、独立に水素あるいは直鎖
状または実質的に直鎖状のハイドロカルビル基類であ
る。好ましいＲ′およびＲ″は、アルキル基あるいはア
ルケニル基である。特に有利な実施態様において、Ｒは
約16から約18までの炭素原子数を有し、Ｒ′が水素ある
いは１から約７までの炭素原子数のアルキル基または２
から約７までの炭素原子数のアルケニル基であり、Ｒ″
が約５から約15までの炭素原子数のアルキル基あるいは
アルケニル基である。これらの酸類あるいはその酸無水
物類の２種以上の混合物も使用できる。
Ｒ基は、約８から約40までの炭素原子数の１種以上の
オレフィン類から誘導できる。これらのオレフィン類
は、好ましくはα−オレフィン類（ときどきはモノ−１
−オレフィン類といわれる）あるいは異性化されたα−
オレフィン類である。使用可能なα−オレフィン類の例
には、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ド
デセン、１−トリデセン、１−テトラデセン、１−ペン
タデセン、１−ヘキサデセン、１−ヘプタデセン、１−
オクタデセン、１−ノナデセン、１−エイコセン、１−
ヘニコセン、１−ドコセン、１−テトラコセン、１−ペ
ンタコセン、１−ヘキサコセン、１−オクタコセン、１
−ノナコセンなどが含まれる。使用可能で商業的に入手
できるα−オレフィン留分類には、C15−C18α−オレフ
ィン類、C12−C16α−オレフィン類、C14−C16α−オレ
フィン類、C14−C18α−オレフィン類、C16−C18α−オ
レフィン類、C16−C20α−オレフィン類、C22−C28α−
オレフィン類などが含まれる。C16およびC16−C18α−
オレフィン類が特に好ましい。これらα−オレフィン類
の製造手順は、この技術分野に経験のある人によく知ら
れており、例えば、カーク・オスマーのエンサイクロペ
デイア オブ ケミカル テクノロジー、第２版増補の
632−657頁（Encyclopedia of Chemical Technology,Se
cond Edition,Inter−science Publishers,Div.of John
Willy and Son,1971）に「オレフィン類」の標題で記
載されていて、この文献は参考文献としてここに組込ま
れる。
異性化されたα−オレフィン類は、内部オレフィン
（すなわちオレフィン的不飽和が「−１−」あるいはα
の位置以外にあるオレフィン）に変換されたα−オレフ
ィン類である。この発明における使用に適当な異性化さ
れたα−オレフィン類は通常、ある程度のα−オレフィ
ン類を含む内部オレフィンの混合物の形で存在する。α
−オレフィン類の異性化の手順は、この技術分野におい
てよく知られている。簡単に言えばこれらの手順は、通
常α−オレフィンを、例えば約80℃から約130℃までの
範囲内の温度で、所望の異性化度が達成されるまでカチ
オン交換樹脂と接触させることを含んでいる。これらの
手順は、例えば、米国特許4,108,889およびヨーロッパ
特許出願番号20,037に記載されていて、これらの文献も
ここに参考文献として組込まれる。
一般的に、ハイドロカルビル基で置換されたこはく酸
類およびその無水物類（Ａ）（Ｉ）は、上記のα−オレ
フィン類あるいは異性化されたα−オレフィン類を、フ
マル酸あるいはその誘導体としての無水マレイン酸のよ
うな不飽和カルボン酸と、例えば約160℃から約240℃ま
での、好ましくは約185℃から約210℃までの範囲内の温
度、更に好ましくは約190℃において、反応させること
により製造される。一般的にこれらの反応は大気圧下に
実施されるが、約7kg/cm2までの圧力が、特にオレフィ
ンが比較的に低分子（例えばC8からC12まで）の場合
に、使用できる。フリーラジカル禁止剤類（例えばｔ−
ブチルカテコール）が、重合した副生物の生成を減少あ
るいは防止するために使用できる。これらのハイドロカ
ルビル基で置換されたこはく酸類およびその無水物類を
製造するための手順は、この技術分野に経験のある人に
よく知られていて、例えば米国特許3,412,111、日本特
許公開公報昭56−12382および同昭57−35580、ベンその
他の「無水マレイン酸とアルケン類とのエン反応」,J.
C.S.PerkinII,535−７頁、（1977）、Remond,“Prepara
tion−Properties et.Emplois de L′Anhydride Dodece
nly−succinique",Revue Des Products Cliniques,（Fe
b.28,1962）pp.57−64,に記載され、これらは参考文献
としてここに組込まれる。
成分（Ａ）（II） アミンで末端化され、水に分散可能なポリ（オキシア
ルキレン）類は、好ましくは、α−ω−ジアミノポリ
（オキシエチレン）類、α，ω−ジアミノポリ（オキシ
プロピレン）ポリ（オキシエチレン）ポリオキシプロピ
レン類あるいはα，ω−ジアミノプロピレンオキサイド
で末端化したポリ（オキシエチレン）類である。また成
分（Ａ）（II）は、このようなα，ω−ジアミノポリ
（オキシエチレン）類、α，ω−ジアミノポリ（オキシ
プロピレン）ポリ（オキシエチレン）ポリオキシプロピ
レン類あるいはα，ω−ジアミノプロピレンオキサイド
で末端化したポリ（オキシエチレン）類の尿素縮合物で
あることもできる。また成分（Ａ）（II）はまた、アミ
ンにより末端化され水に分散可能なように供給されたポ
リアミノ（例えばトリアミノ、テトラアミノなど）ポリ
オキシアルキレンであることもできる。ポリ（オキシエ
チレン）基およびポリ（オキシプロピレン）基の両者を
含有するこれらの化合物においては、所望の水分散性を
用意するために、ポリ（オキシエチレン）基が優勢であ
ることが好ましい。末端のアミン類は、第１級アミン
類、例えば−NH2、あるいは第２級アミン、例えば−NHR
＊であることができ、この場合のＲ＊は、１から約18ま
での炭素原子数の、好ましくは１から約４までの炭素原
子数のハイドロカルビル基であるる。Ｒ＊は好ましくな
いアルキル基あるいはアルケニル基である。これらの化
合物類は一般的に、少なくとも約2000の、好ましくは約
2000から約30,000までの範囲内の、更に好ましくは約20
00から約10,000までの範囲内の、よりいっそう好ましく
は約3500から約6500までの範囲内の数平均分子量を有す
る。これらの化合物の２種以上の混合物類を使用するこ
ともできる。
ある好ましい実施態様において、成分（Ａ）（II）は
次式で表わされる化合物であり、 この式において、ａは０から約200までの範囲内の数、
ｂは約10から約650までの範囲内の数、ｃは０から約200
までの範囲内の数である。これらの化合物類は、好まし
くは約2000から約10,000までの、更に好ましくは約3500
から約6500までの、範囲内の数平均分子量を有する。
他の一つの好ましい実施態様において、成分（Ａ）
（II）は、次式で表わされる化合物であり、 この式において、ｎは少なくとも約2000の数平均分子量
を有するこの化合物を準備するのに充分な数である。こ
れらの化合物類は、好ましくは約2000から約10,000まで
の範囲内の、更に好ましくは約3500から約6500までの数
平均分子量を有する。
この発明にしたがって有用であり、水に分散可能であ
ってアミンで末端化されたポリ（オキシアルキレン）類
は、米国特許3,021,232、3,108,011、4,444,566および
発行31,522に開示されている。これら特許の開示も参考
文献としてここに組込まれる。
水に分散可能であってアミンで末端化された有用なポ
リ（オキシアルキレン）類は、ジェファミンという商品
名でテキサコ化学会社から商業的に入手可能である。
成分（Ａ）を形成するための成分（Ａ）（Ｉ）と（Ａ）
（II）との反応 この発明の水に分散可能な反応製品（Ａ）を供給する
ための、成分（Ａ）（Ｉ）の１種以上と成分（Ａ）（I
I）の１種以上との反応は、反応成分類の各溶融温度の
なかの最も高い温度から、反応成分類および製品類の各
分解温度のなかの最も低い温度まで、の範囲内の温度に
おいて実施することができる。この反応は一般的に、約
60℃から約160℃までの、好ましくは約120℃から約160
℃までの範囲内の温度で実施される。通常この反応は、
アミドを生成する条件下で実施され、こうして形成され
る製品は、例えば、半−アミド、すなわちアミド／酸で
ある。
一般的に、成分（Ａ）（Ｉ）の成分（Ａ）（II）に対
する当量比は、約0.1:1から約8:1、好ましくは約1:1か
ら約4:1までの範囲内であり、有利な比は約2:1である。
成分（Ａ）（Ｉ）の１当量の重量は、その分子量を存在
するカルボキシル機能基の数で除して決定することがで
きる。成分（Ａ）（Ｉ）に関して、１当量の重量は、そ
の分子量の1/2に等しい。アミンで末端化されたポリオ
キシアルキレン（Ａ）（II）の１当量の重量は、その分
子量を存在する末端アミン基の数で除して決定すること
ができる。これらは通常、アミンで末端化されたポリオ
キシアルキレンの構造式からか、あるいはよく知られて
いる手順をとおして経験的に決定することができる。
成分（Ａ）（Ｉ）と（Ａ）（II）との反応により形成
されたこのアミド／酸類は、例えば１種以上のアルカリ
金属類、１種以上のアミン類あるいはこれらの混合物に
より中和できて、結果的にアミド／塩に転換される。更
に加えて、これらのアミド／酸類が、アルカリ金属類あ
るいはアミン類を含有する濃厚物類あるいは機能液類に
添加されれば、通常そのなかでアミド／塩が生成する。
これらのアミド／酸類を中和し、中和によりこのよう
なアミド／塩類を形成するために使用可能なアルカリ金
属類は、ナトリウム、カリウムおよびリチウムである。
適当な金属塩基類には、遊離金属およびそれらの酸化物
類、水酸化物類、アルコキサイド類および塩基性塩類が
含まれる。例としては、水酸化ナトリウム、ナトリウム
メトキサイド、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウムおよびこれらに類似のものがある。一般的に、
アルカリ金属モル数のアミド／酸中の当量に対する比
は、約1:10から約2:1までの範囲内であり、好ましくは
約1:1である。これらのアミド／酸類における酸の１当
量の重量は、アミド／酸の分子量を存在する−COOH基の
数で除することにより決定できる。これらは通常、アミ
ド／酸の構造式からか、あるいはよく知られている滴定
法を使用して経験的に決定できる これらのアミド／酸類の中和に使用可能なアミン類
は、Ｎ−（ヒドロキシ基置換ハイドロカルビル基）のア
ミン類である。これらのアミン類は一般的に、１分子当
り１個から約４個までの、典型的には１個から約２個ま
での水酸基を有する。これらの水酸基は、それぞれが水
酸基置換ハイドロカルビル基を形成するようにハイドロ
カルビル基に結合され、一方このハイドロカルビル基が
分子のアミン部分に結合されている。これらのＮ−（ヒ
ドロキシ基置換ハイドロカルビル基）のアミン類は、モ
ノアミン類あるいはポリアミン類であることができ、こ
れらのアミン類は約40までの全炭素原子数を有すること
ができ、一般的にこれらのアミン類は、約20までの全炭
素原子数を有する。これらのアミン類は、ただ一つの水
酸基を有するモノアミン類であることができる。これら
のアミン類は第１級、第２級あるいは第３級のアミン類
であることができ、一方Ｎ−（ヒドロキシ基置換ハイド
ロカルビル基）のポリアミン類は、これらの種類のアミ
ノ基のどれをも１個以上有することができる。また上記
のアミン類の任意の２種以上の混合物類も使用可能であ
る。
この発明において使用するのに適当なＮ−（ヒドロキ
シ基で置換されたハイドロカルビル基）のアミン類の特
殊な例はＮ−（ヒドロキシ−低級アルキル）アミンおよ
びポリアミン、例えば、２−ヒドロキシエチルアミン、
３−ヒドロキシブチルアミン、ジ−（２−ヒドロキシエ
チル）アミン、トリ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ン、ジ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン、N,N,N′
−トリ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、
N,N,N′,N′−テトラ−（２−ヒドロキシエチル）エチ
レンジアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
ン、N,N′−ジ−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−２−モルホリノン、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−２−モルホリ
ノン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−６−メチル−
２−モルホリノン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−
５−カルブエトキシ−２−ピペリドン、Ｎ−（２−ヒド
ロキシプロピル）−５−カルブエトキシ−２−ピペリド
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（Ｎ−ブチル
カルバミル）−２−ピペリドン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペリジン、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）ピ
ペリジン、N,N−ジ−（２−ヒドロキシエチル）グリシ
ンおよびこのものと脂肪族アルコール類特に低級アルカ
ノール類とのエーテル類、N,N−ジ−（３−ヒドロキシ
プロピル）グリシン、およびこれらに類似のものであ
る。
これら以外のアミンアルコール類としては、米国特許
3,576,743に記載され、次式で表わされるヒドロキシ基
で置換された第１級アミン類がある。
Ra−NH2 この式のRaは、アルコール性ヒドロキシ基の少なくと
も１個を有する１価の有機基である。この特許にしたが
えば、Raにおける全炭素原子数は約20を超えない。約10
までの全炭素原子数を有し、ヒドロキシ基で置換された
脂肪族の第１級アミン類は有用である。一般的に有用な
ものは、ポリヒドロキシ基で置換された第１級アルカノ
ールアミンであって、この場合には、10個までの炭素原
子数と４個までのヒドロキシ基とを含有する一つのアル
キル置換基を持つただ一つのアミノ基（すなわち第１級
アミノ基）がある。これらの第１級アルカノールアミン
類は、Raがモノあるいはポリヒドロキシ置換のアルキル
基であるRa−NH2に相当している。ヒドロキシ基の少な
くとも１個がアルコール性の第１級ヒドロキシ基である
ものは典型的である。トリスメチロールアミノメタン
は、一つの典型的なヒドロキシ基で置換された第１級ア
ミンである。ヒドロキシ基で置換された第１級アミン類
の特定の例には、２−アミノ−１−ブタノール、２−ア
ミノ−２−メチル−１−プロパノール、ｐ−（β−ヒド
ロキシエチル）アニリン、２−アミノ−１−プロパノー
ル、３−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−２−
メチル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２−エ
チル−1,3−プロパンジオール、Ｎ−（β−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ′−（β−アミノエチル）ピペラジン、
２−アミノ−１−ブタノール、エタノールアミン、β−
（β−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミン、グルカミ
ン、グルソアミン、４−アミノ−３−ヒドロキシ−３−
メチル−１−ブテン（このものは文献で知られている方
法にしたがい、イソプレンオキサイドとアンモニアとの
反応により製造できる。）、Ｎ−３−（アミノプロピ
ル）−４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、２−
アミノ−６−メチル−６−ヘプタノール、５−アミノ−
１−ペンタノール、Ｎ−β−（ヒドロキシエチル）−1,
3−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノ−２−ヒドロキシ
−プロパン、Ｎ−（β−ヒドロキシエトキシエチル）−
エチレンジアミン、およびこれらに類似のものが含まれ
る。この発明におけるＮ−（ヒドロキシ基置換ハイドロ
カルビルアミン類として有用なヒドロキシ基で置換され
た第１級アミン類に関する上記以上の記載に対しては、
米国特許3,576,743を参照されたく、この文献も参考文
献としてここに組込まれる。
典型的に、このアミンは、第１級、第２級あるいは第
３級のアルカノールアミンあるいはそれらの混合物であ
る。これらのアミン類は、それぞれ次式で表わすことが
できる。
これらの式において、Ｒは独立に１から約８までの炭
素原子数のハイドロカルビル基あるいは２から約８まで
の炭素原子数のヒドロキシ基で置換されたハイドロカル
ビル基であり、Ｒ′は約２から約18までの炭素原子数の
２価のハイドロカルビル基である。これらの式の−Ｒ′
−OH基はヒドロキシ基で置換されたハイドロカルビル基
を表わしている。Ｒ′は、非環状、脂環状あるいは芳香
環状の基であることができる。典型的にＲ′は、エチレ
ン、1,2−プロピレン、1,2−ブチレン、1,2−オクタデ
シレン、などの基のような非環状の直鎖状あるいは分枝
鎖状のアルキレン基である。同一の分子中に２個のＲ基
が存在する場合には、これらが直接的な炭素−炭素結合
によるか、あるいは１個の５−、６−、７−または８−
員環の環構造を形成するように炭素以外の原子（例えば
酸素、窒素または硫黄）を経て結合することができる。
このようなヘテロ環状アミン類の例には、Ｎ−（ヒドロ
キシル低級アルキル）−モルホリン類、Ｎ−（ヒドロキ
シル低級アルキル）−チオモルホリン類、Ｎ−（ヒドロ
キシル低級アルキル）−ピペリジン類、Ｎ−（ヒドロキ
シル低級アルキル）−オキサゾリジン類、Ｎ−（ヒドロ
キシル低級アルキル）−チアゾリジン類およびこれらに
類似のものが含まれる。しかし典型的には、各Ｒは７個
までの炭素原子数の低級アルキル基である。
またこのアミンはエーテル型のＮ−（ヒドロキシ基置
換ハイドロカルビル基）のアミンであることもできる。
このようなアミン類は、エポキサイドと上記のアミン類
との反応により簡便に製造でき、次の式で表わすことが
できる。
これらの式におけるｘは２から約15までの数、Ｒおよ
びＲ′は上記のものである。
またこれらのアルカノールアミン類のポリアミン類似
体、特にアルコキシ化されたアルキレンポリアミン類
（例えばN,N−（ジエタノール）エチレンジアミン）も
使用できる。このようなポリアミン類は、アルキレンア
ミン類（例えばエチレンジアミン）と２から20までの炭
素原子数のアルキレンオキサイド類（例えばエチレンオ
キサイド、オクタデセンオキサイド）の１種以上とを反
応させることにより製造できる。また、上記の第１級、
第２級あるいは第３級アルカノールアミンとエチレン、
プロピレンあるいはより高級のエポキサイド類とを1:1
あるいは1:2のモル比で反応させることにより製造され
る製品類のような、アルキレンオキサイドとアルカノー
ルアミンとの類似な反応生成物類もまた、使用可能であ
る。このような反応を実施するための反応成分の比およ
び温度は、この技術分野で経験のある人に知られてい
る。
アルコキシ化されたアルキレンポリアミン類の特定の
例には、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）−エチレンジ
アミン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、モ
ノ（ヒドロキシプロピル）で置換されたジエチレントリ
アミン、ジ（ヒドロキシプロピル）−で置換されたテト
ラエチレンペンタミン、Ｎ−（３−ヒドロキシブチル）
−テトラメチレンジアミン、などが含まれる。上記に説
明されたヒドロキシアルキレンポリアミン類のアミノ基
類あるいはヒドロキシ基類を経た縮合により得られる、
より高級な同族体類も同様に有用である。アミノ基を経
る縮合は、アンモニアの除去を伴なって、より高級なア
ミンに帰着し、これに対してヒドロキシ基を経る縮合
は、水の除去を伴なって、エーテル結合を有する製品に
帰着する。上記のモノ−あるいはポリアミン類のいずれ
か２種以上の混合物類もまた有用である。
一般的に、アミンのモル数のアミド／酸の当量数に対
する比は、約1:10から約10:1までの範囲内、好ましくは
約1:1である。
アルカリ金属あるいはアミンは、好ましくは、成分
（Ａ）（Ｉ）と（Ａ）（II）との間の反応が完了した
後、すなわち得られるアミド／酸、に添加される。一般
的に、アルカル金属あるいはアミンの添加は、アミド／
酸、あるいはアミンあるいはアルカリ金属のための金属
塩基の各溶融温度中の最も高い値から、これらの材料の
各分解温度中の最も低い値までの範囲内の温度において
なされる。この温度は、好ましくは約60℃から約160℃
までの、より好ましくは約120℃から約160℃までの範囲
内である。
以下の製造例では、この発明における、ハイドロカル
ビル基で置換されたこはく酸および／またはその無水物
と、アミンで末端化されたポリオキシアルキレンの水に
分散可能な反応生成物（Ａ）の製造原料および反応生成
物の例示的製造を記載する。特に示さない限り、全ての
部およびパーセントは重量に、温度は℃によっている。
製造例１ Ａ 部 C16α−オレフィンの2960部とアンバーリスト15（カ
チオン交換樹脂であると確認されているローム＆ハース
社の製品）100部が、窒素散布（標準状態換算で56.6
／時）、攪拌機、熱源および凝縮器の下に位置する水捕
集器を備えた５のフラスコに仕込まれた。この混合物
は、攪拌機を350rpmで運転しつつ、120℃に1.5時間加熱
された。ろ液は所望の成分（Ａ）の反応原料であった。
Ｂ 部 無水マレイン酸の367.5部が、攪拌機、熱源、逆流凝
縮器およびガス吹込み管を備えた２のフラスコに仕込
まれた。無水マレイン酸が溶融され、Ａ部の製品の765
部が添加された。この混合物は9.75時間の間180−200℃
に加熱された。混合物は、30mm水銀柱の真空下に182℃
で揮発分を除去され、次いで115℃に冷却された。次に
この混合物は、0.7mm水銀柱の真空下に145℃で揮発分を
除去され、次いで50℃に冷却された。この混合物は珪藻
土を使用してろ過された。ろ液は所望の製品であった。
製造例２ Ａ 部 C16−C18のα−オレフィン留分の1100部とアンバーリ
スト15の14部が、攪拌機、熱源、逆流凝縮器およびスト
ッパーを備えた２のフラスコに仕込まれた。この混合
物は、150−155℃に3.25時間加熱され、次いでろ過され
た。ろ液は所望の成分（Ａ）の製造原料であった。
Ｂ 部 無水マレイン酸の412部およびＡ部の製品の920部が、
攪拌機、熱源、逆流凝縮器およびストッパーを備えた２
のフラスコに仕込まれた。この混合物は90℃に加熱さ
れた。攪拌が開始された。この混合物は攪拌しつつ190
−195℃に加熱され、この温度に11.5時間保持され、次
いで80℃に冷却された。混合物は、38mm水銀柱の真空下
に120℃の温度で揮発分を除去された。次にこの混合物
は、0.45mm水銀柱の真空下に180℃で揮発分を除去され
た。この混合物は珪藻土を使用してろ過された。ろ液は
所望の成分（Ａ）の製造原料であった。
製造例３ C15−C18のα−オレフィン留分（C14が１％、C15が29
％、C16が28％、C17が27％、C18が14％およびC19が１％
の炭素数分布を有する）の5775部が、活性化アルミナを
充填した30.5cm（12インチ）のカラムを通して、無水マ
レイン酸を保有している12のフラスコに仕込まれた。
この混合物は214℃に加熱され、窒素の散布（標準状態
換算で5.7／時）をしつつ、この温度に７時間保持さ
れ、次いで室温に冷却された。次にこの混合物は、209
−212℃に加熱され、この温度に７時間保持され、次い
で室温に冷却された。
織物用酒精（textile spirits）の1500部が添加さ
れ、混合物が１時間攪拌された。この混合物は珪藻土を
使用してろ過された。混合物は、30mm水銀柱の真空下に
121℃の温度で揮発分を除去され、室温に冷却された。
次にこの混合物は、0.7mm水銀柱の真空下に168℃で揮発
分を除去され、室温に冷却された。この混合物は室温に
おいて珪藻土を使用してろ過された。
ろ液は所望の成分（Ａ）の製造原料であった。
製造例４ 20の反応容器が窒素で置換された。C18−C24のα−
オレフィン留分の475部が、この反応容器に仕込まれ
た。この反応容器の内容物は71℃に加熱され、混合され
た。無水マレイン酸の189部が添加された。この混合物
は、22℃／時の昇温速度で６時間の間に200℃にまで加
熱された。次いでこの混合物は、５℃／時の昇温速度で
４時間の間に220℃にまで加熱された。温度は220℃に10
時間の間保持された。この混合物は、未反応の無水マレ
イン酸が約0.05％の値になるまで、窒素を吹込まれ、次
いで所望の成分（Ａ）の製造原料を提供するために、室
温に冷却された。
製造例５ ジェファミンED−4000（約4000の平均分子量を有する
ジアミンであり、第１級アミンでキャップされたプロピ
レンオキサイドを末端に有するポリオキシエチレンであ
ることが、確認されているテキサコ化学会社の製品）の
100部と製造例１のＢ部の原料の16.3部とが、一緒に混
合され、３時間の間130℃の温度に加熱され、次いで所
望の成分（Ａ）を提供するために、室温に冷却された。
製造例６ ジェファミンED−6000、（約6000の平均分子量を有す
るジアミンであり、第１級アミンで末端化されたプロポ
レオキサイドでキャップされたポリオキシエチレンであ
ることが確認されているテキサコ化学会社の製品）の10
0部と製造例１のＢ部の原料の10.8部とが、一緒に混合
され、３時間の間130℃の温度に加熱され、次いで所望
の成分（Ａ）を提供するために、室温に冷却された。
製造例７ ジェファミンEDU−4000（尿素と第１級アミンで末端
化されたプロピレンオキサイドをキャップされたポリオ
キシエチレンとをカップリングさせることにより製造さ
れた平均分子量が約4000のジアミンであることが確認さ
れているテキサコ化学会社の製品）の20部が70℃の温度
で溶融され、製造例２のＢ部の原料の3.4部と混合され
た。この混合物は、４時間の間121℃の温度に加熱さ
れ、次いで所望の成分（Ａ）を提供するために、室温に
冷却された。
製造例８ ジェファミンEDU−4000の20部が70℃の温度で溶融さ
れ、実施例２のＢ部の原料の6.8部と混合された。この
混合物は、４時間の間121℃の温度に加熱され、次いで
所望の成分（Ａ）を提供するために、室温に冷却され
た。
製造例９ ジェファミンED−2001約2000の平均分子量を有するジ
アミンであり、（第１級アミンで末端化されたプロピレ
ンオキサイドをキャップされたポリオキシエチレンであ
ることが確認されているテキサコ化学会社の製品）の3
7.3部と製造例２のＢ部の原料の12.2部とが、一緒に混
合され、３−４時間の間105−115℃に加熱され、次いで
所望の成分（Ａ）を提供するために、室温に冷却され
た。
成分 Ｂ 有用な界面活性剤（Ｂ）は、カチオン性、アニオン性
非イオン性または両性のタイプであることができる。こ
のような各種類の界面活性剤の多数が、この技術分野に
おいて知られている。例えば、McCutcheon′ｓ“Emulsi
fiers ＆ Detergents",1981,North American Edition,p
ublished by McCutcheon Division,MC Publishing Co.,
Glen Rock,New Jersey,U.S.A.を参照されたく、この文
献は、上記の点に関する内容開示のため、ここに参考文
献として組込まれる。
非イオン性界面活性剤には、エチレンオキサイドで処
理されたフェノール類、アルコール類、エステル類、ア
ミン類およびアミド類のような、アルキレンオキサイド
で処理された製品がある。またエチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドとのブロック共重合物は有用な非イ
オン性界面活性剤である。またグリセロールエステル類
および初Ｄ糖エステル類も非イオン性界面活性剤である
と知られている。この発明にとって有用であり、典型的
な非イオン性界面活性剤の種類は、ロームアンドハース
社（Rohm ＆ Haas Company）により販売されている、エ
チレンオキサイドとアルキルフェノールとの縮合生成物
のような、アルキレンオキサイドで処理されたアルキル
フェノール類である。これらのものの特定の例には、１
分子中に平均９−10個のエチレンオキサイド単位を含有
し、約13.5のHLB値と約628の分子量を有するトライトン
Ｘ−100（Triton X−100）がある。他の多くの適当な非
イオン性界面活性剤類が知られていて、例えば、上記の
Nc Cucheonの本のほかに、“Non−ionic Surfactants"e
dited by Martin J.Schick,M.Dekker Co.,New York,196
7を参照されたく、この文献も、この点に関する内容開
示のための参考文献として、ここに組込まれる。
また上記のように、カチオン性、アニオン性および両
性の界面活性剤類が使用できる。一般的に、これらはす
べて親水性界面活性剤である。アニオン性界面活性剤類
は、負に荷電した極性基類を有するのに対し、カチオン
性界面活性剤類は、正に荷電した電極基類を有する。両
性の界面活性剤は、同一の分子中に両方の種類の極性基
類を有する。有用な界面活性剤類の一般概説が、Kirk−
Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,Second
Edition,Vol.19,page 507 et seq.,1969,John Wiley an
d Son,New Yorkおよび前記のMc Catcheonの名のもとで
出版された編集物に見出される。これらの文献類も、カ
チオン性、両性およびアニオン性の界面活性剤類に関す
る内容開示のための参考文献として、ここに組込まれ
る。
アニオン性界面活性剤では、カルボン酸石鹸類、有機
のサルフェート類、スルホネート類、スルホカルボン酸
類とその塩類、およびホスフェート類などの種類が広く
知られている。有用なカチオン性界面活性剤類には、ア
ミンオキサイド類およびよく知られている第４級アンモ
ニウム塩類のような窒素化合物類が含まれる。両性界面
活性剤類には、アミノ酸型の物質およびこれと同様な種
類のものが含まれる。各種のカチオン性、アニオン性お
よび両性の分散剤が、工業会社、特に米国のロームアン
ドハース社およびユニオンカーバイド社のような会社、
から入手可能である。またアニオン性およびカチオン性
界面活性剤類に関するなおいっそうの情報が、“Anioni
c Surfactants",Part II and III,edited by W.M.Linfi
eld,published by Marcel Dekker,Inc.,New York,1976
および“Cationic Surfactants",edited by E.Jungerma
nn,publishedby Marcel Dekker,Inc.,New York,1976の
書籍に見出される。これらの文献の両者とも、この点に
関する内容開示のための参考文献として、ここに組込れ
る。
好ましい実施態様において、界面活性剤（Ｂ）は、エ
ソミーン（Ethomeen）の商品名でアルマク（Armak）社
から商業的に入手できるもののような、第１級アミンと
エチレンオキサイドとの縮合製品である。
他の一つの好ましい実施態様において、界面活性剤
（Ｂ）は、タージトル（Tergitol）の商品名でユニオン
カーバイド社から入手できる、第１級および第２級のア
ルコール類のポリエチレングリコールエーテル類のよう
な、ポリアルキレングリコールエーテルである。
更に他の一つの好ましい実施態様において、界面活性
剤（Ｂ）は、ユニトール（Unitol）の商品名でユニオン
カンプ社から入手できる蒸留されたトール油のような、
トール油である。
この発明の特に有利な実施態様において、界面活性剤
（Ｂ）は、少なくとも約12から約500までの炭素原子数
のハイドロカルビル基を基礎にする置換基の少なくとも
１個を有するカルボン酸アシル化剤の少なくとも１種
（Ｂ）（Ｉ）と、（ａ）Ｎ−（ヒドロキシ基で置換され
たハイドロカルビル基）のアミン、（ｂ）ヒドロキシ基
で置換されたこのアミンのポリ（ハイドロカルビルオキ
シ）類似体、あるいは（ｃ）（ａ）および（ｂ）の混合
物類、からの少なくとも１種（Ｂ）（II）との反応によ
り製造され、少なくとも１個の窒素を含み燐を含まない
反応製品である。
一般的に、アシル化剤（Ｂ）（Ｉ）中に存在するハイ
ドロカルビル基をベースにした置換基類は、アセチレン
的不飽和を含んでいない。またエチレン的不飽和を含む
場合に、この不飽和は一般的に、この置換基中の炭素−
炭素結合の各10個当り、１個以上のエチレン結合がない
ようになっているであろう。多くの場合この置換基類
は、完全に飽和され、したがってエチレン的不飽和を含
有しない。
アシル化剤（Ｂ）（Ｉ）中に存在するハイドロカルビ
ル基をベースにしたこの置換基類は、オレフィンポリマ
ー類あるいはそれらの塩素化された類似体類から誘導で
きる。このオレフィンポリマー類が導出されるオレフィ
ンモノマー類は、重合可能なオレフィン類および１個以
上の不飽和基を有することにより特徴づけられるモノマ
ー類である。これらは、エチレン、プロピレン、ブテン
−１、イソブテンおよびオクテン−１のようなモノオレ
フィン的モノマー類あるいはポリオレフィン的モノマー
類（通常はブタジエン−1,3およびイソプレンのような
ジオレフィン的モノマー）であることができる。通常こ
れらのモノマー類は末端オレフィン類であり、すなわち
＞Ｃ＝CH2基の存在により特徴づけられるオレフィン類
である。しかし、若干の内部オレフィン類は、またモノ
マー類（これらは時々中間オレフィンといわれる）とし
て役に立つことができる。このような中間オレフィンが
使用される場合には、オレフィンポリマーを製造するた
めに、通常これらが末端オレフィン類との組合わせで使
用され、得られるポリマーは共重合物である。しかしハ
イドロカルビル基をベースにするこの置換基類はまた、
芳香族基（特にフェニール基およびパラ（第３級ブチ
ル）フェニール基類）のような低級アルキル基および／
または低級アルコキシ基で置換されたフェニール基）、
および重合可能な環状オレフィン類または脂環状基で置
換された重合可能な環状オレフィン類から得られるであ
ろうような環状基類を含むこともできる。通常これらの
オレフィンポリマー類には、このような基が存在しな
い。しかし、ブタジエン−1,3とスチレンあるいはパラ
（第３級ブチル）スチレンとのような、1,3−ジエン類
とスチレン類との共重合物類から誘導されるオレフィン
ポリマー類は、この一般基準の例外である。
通常これらのオレフィンポリマー類は、約２から約16
の炭素原子数のハイドロカルビル末端オレフィンの単独
あるいは共重合ポリマー類である。オレフィンポリマー
類のより典型的な種類は、２個から６個までの、特には
２個から４個までの、炭素原子数の末端オレフィン類の
単独および共重合物類よりなる群から選択される。
これらのオレフィンポリマー類−−これらから成分
（Ｂ）（Ｉ）のハイドロカルビル基を基礎にする置換基
が誘導される−−を製造するために使用可能な末端およ
び中間オレフィンモノマーの特定な例には、エチレンプ
ロピレン、ブテン−１、ブテン−２、イソブテン、ペン
テン−１、ヘキセン−１、ヘプテン−１、オクテン−
１、ノネン−１、デセン−１、ペンテン−２、プロピレ
ンの４量体、ジイソブチレン、イソブチレンの３量体、
ベタジエン−1,2、ブタジエン−1,3、ペンタジエン−1,
2、ペンタジエン−1,3、イソプレン、ヘキサジエン−1,
5、２−クロロブタジエン−1,3、２−メチルヘブテン−
１、３−シクロヘキシルブテン−１、3,3−ジメチルペ
ンテン−１、スチレン、ジビニールベンゼン、酢酸ビニ
ール、アルリルアルコール、１−メチルビニールアセテ
ート、アクリロニトリル、エチルアクリレート、エチル
ビニールエーテルおよびメチルビニールケトンが含まれ
る。これらのうち純粋なハイドロカルビルモノマー類が
より典型的であり、末端オレフィンモノマー類は特に典
型的である。
しばしば、これらのオレフィンポリマー類は、約35か
ら約75重量％までのブテン含有量と約30から約60重量％
までのイソブテン含有量とを有する精油所のC4流の、塩
化アルミニウムあるいは三ふっ化ほう素のようなルイス
酸触媒の存在下における、重合により得られるようなポ
リ（イソブテン）類である。これらのポリイソブテン類
は、主として（すなわち全繰返し単位の80％を超える）
下記の原子配列のイソブテン繰返し単位を含有する。
典型的に、カルボン酸アシル化剤（Ｂ）（Ｉ）中のハ
イドロカルビル基を基礎にする置換基は、約12から約50
0までの炭素原子数のハイドロカルビル基、アルキル基
あるいはアルケニル基である。有用なアシル化剤には、
約20から約500までの、好ましくは約30から約500まで
の、より好ましくは約50から約500までの、なおいっそ
う好ましくは約50から約90までの、そして更にいっそう
好ましくは約60から約75までの炭素原子数のハイドロカ
ルビル基を基礎にした置換基を有する、置換されたこは
く酸あるいはその無水物が含まれる。
多くの場合、界面活性剤（Ｂ）を製造する際に使用さ
れるこのアシル化剤（Ｂ）（Ｉ）は、次式で表わすこと
のできる置換こはく酸類あるいはその誘導体類であり、 これらの式における“hyd"は上記ハイドロカルビル基を
ベースにした置換基である。このようなこはく酸アシル
化剤は、無水マレイン酸、マレイン酸あるいはフマル酸
と既に記載したオレフィンポリマーとの反応により製造
できる。一般的にこの反応は、これら２種の反応成分を
約150から約200℃までの温度に単に加熱することを含ん
でいる。また不飽和のモノ−およびジカルボン酸類の混
合物類と同様に、前述の重合したオレフィン類の混合物
類を使用することができる。
Ｎ−（ヒドロキシル置換ハイドロカルビル）アミン類
（Ｂ）（II）は、１分子当り、一般的には１から約４ま
での、典型的には１から約２までのヒドロキシル基を有
する。これらのヒドロキシル基のそれぞれは、ヒドロキ
シル基で置換されたハイドロカルビル基を形成するよう
にハイドロカルビル基に結合され、次いでこのヒドロキ
シ基で置換されたハイドロカルビル基がこの分子のアミ
ン部分に結合されている。これらのＮ−（ヒドロキシル
置換ハイドロカルビル）アミン類は、モノアミン類ある
いはポリアミン類であることができ、また約40までの全
炭素原子数を有することができ、通常的には約20までの
全炭素原子数を有する。これらのアミン類は、ただ１個
のヒドロキシルを有するモノアミン類であることができ
る。これらのモノアミン類は第１級、第２級あるいは第
３級アミン類であることができ、一方Ｎ−（ヒドロキシ
ル基置換ハイドロカルビル）ポリアミン類は、これらの
種類のアミノ基のいずれかを１個以上有することができ
る。また上記のアミン類のいずれかの２種以上の混合物
類が使用可能である。
この発明において使用するために適当なＮ−（ヒドロ
キシ基置換ハイドロカルビル）アミン類の特定の例に
は、２−ヒドロキシエチルアミン、３−ヒドロキシブチ
ルアミン、ジ−（２−ヒドロキシエチル）アミン、トリ
−（２−ヒドロキシエチル）アミン、ジ−（２−ヒドロ
キシプロピル）アミン、N,N,N′−トリ−（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラ
−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、N,N′−ジ−
（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）モルホリン、Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−２−モルホリノン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−３−メチル−２−モルホリノン、Ｎ−（２−ヒド
ロキシプロピル）−６−メチル−２−モルホリノン、Ｎ
−（２−ヒドロキシプロピル）−５−カルブエトキシ−
２−ピペリドン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−５
−カルブエトキシ−２−ピペリドン、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−５−（Ｎ−ブチルカルバミル）−２−ピ
ペリドン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン、
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）ピペリジン、N,N−ジ−
（２−ヒドロキシエチル）グリシンおよびこのものと脂
肪族アルコール類特に低級アルカノール類とのエーテル
類、N,N−ジ−（３−ヒドロキシプロピル）グリシン、
およびこれらに類似のもののような、Ｎ−（ヒドロキシ
−低級アルキル）のアミン類およびポリアミン類があ
る。
これら以外のアミンアルコール類には、米国特許3,57
6,743において下記の一般式により記載されているヒド
ロキシ基置換第１級アミン類があり、 Ra−NH2 この式のRaは、少なくとも１個のアルコール性ヒドロキ
シ基を含有する１価の有機基である。この特許によれ
ば、Raの全炭素原子数は約20を超えない。約10までの全
炭素原子数を有するヒドロキシ基で置換された脂肪族第
１級アミン類は有用である。一般的に有用なものは、10
個までの炭素原子数と４個までのヒドロキシ基とを含有
する１個のアルキル置換基を有するただ一つのアミノ基
（すなわち第１級アミノ基）のあるポリヒドロキシで置
換された第１級アルカノールアミン類である。これらの
第１級アルカノールアミン類は、Raがモノあるいはポリ
ヒドロキシ置換アルキル基であるRa−NH2に相当する。
ヒドロキシ基類の少なくとも１個が第１級のアルコール
性ヒドロキシ基であることが典型的である。トリスメチ
ロールアミノメタンは、典型的な、ヒドロキシ置換第１
級アミンである。ヒドロキシ基で置換された第１級アミ
ン類の特定の例には、２−アミノ−１−ブタノール、２
−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ｐ−（β−
ヒドロキシエチル）アニリン、２−アミノ−１−プロパ
ノール、３−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−
２−メチル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ−２
−エチル−1,3−プロパンジオールＮ−（β−ヒドロキ
シプロピル）−Ｎ′−（β−アミノエチル）ピペラジ
ン、２−アミノ−１−ブタノール、エタノールアミン、
β−（β−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミン、グル
カミン、グルソアミン、４−アミノ−３−ヒドロキシ−
３−メチル−１−ブテン（このものは、この技術分野で
知られている手順にしたがい、イソプレンオキサイドを
アンモニアと反応させることにより製造できる）、Ｎ−
３−（アミノプロピル）−４−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジン、２−アミノ−６−メチル−６−ヘプタ
ノール、５−アミノ−１−ペンタノール、Ｎ−β（ヒド
ロキシエチル）−1,3−ジアミノプロパン、1,3−ジアミ
ノ−２−ヒドロキシ−プロパン、Ｎ−（β−ヒドロキシ
エトキシエチル）−エチレンジアミン、およびこれらに
類似のものが含まれる。この発明において、Ｎ−（ヒド
ロキシ基で置換されたハイドロカルビル）アミン類とし
て有用な、ヒドロキシ基で置換された第１級アミン類に
関する更にいっそうの記載のためには、米国特許3,576,
743を参照されたく、この文献も参考文献としてここに
組込まれる。
典型的に、このアミン（Ｂ）（II）は第１級、第２級
あるいは第３級のアルカノールアミンあるいはそれらの
混合物である。このようなアミン類は、それぞれ次式に
より表わされ、 これらの式中の各Ｒは、独立的に１から約８までの炭素
原子数のハイドロカルビル基あるいは２から約８までの
炭素原子数のヒドロキシ基で置換されたハイドロカルビ
ル基であり、Ｒ′は、約２から約18までの炭素原子数の
２価のハイドロカルビル基である。これらの式における
−Ｒ′−OH基は、ヒドロキシ基で置換されたハイドロカ
ルビル基を表わしている。Ｒ′は、非環状、脂環状ある
いは芳香環状の基であることができる。典型的なＲ′
は、エチレン、1,2−プロピレン、1,2−ブチレン、1,2
−オクタデシレン、などの基のような非環状の直鎖状あ
るいは分枝鎖状のアルキレン基である。同一の分子中に
２個のＲ基が存在する場合には、これらが直接的な炭素
−炭素結合によるか、あるいは５−、６−、７−または
８−員環の環構造を形成するようにヘテロ原子（例えば
酸素、窒素または硫黄）を経て結合することができる。
このようなヘテロ環状アミン類の例には、Ｎ−（ヒドロ
キシル低級アルキル）−モルホリン類、Ｎ−（ヒドロキ
シル低級アルキル）−チオモルホリン類、Ｎ−（ヒドロ
キシル低級アルキル）−ピペリジン類、Ｎ−（ヒドロキ
シル低級アルキル）−オキサゾリジン類、Ｎ−（ヒドロ
キシル低級アルキル）−チアゾリジン類およびこれらの
類似のものが含まれる。しかし典型的には、各Ｒが７個
までの炭素原子数の低級アルキル基である。
またこのアミン（Ｂ）（II）は、エーテル型のＮ−
（ヒドロキシ基で置換されたハイドロカルビル）アミン
であることもできる。このようなアミン類は、エポオキ
サイド類と上記のアミン類との反応により簡便に製造で
き、次の式で表わすことができる。
これらの式におけるｘは２から約15までの数であり、
ＲおよびＲ′は上記のものである。
またこれらのアルカノールアミン類のポリアミン類似
体類、特にアルコキシ化されたアルキレンポリアミン類
（例えばN,N−（ジエタノール）エチレンジアミン）も
使用できる。このようなポリアミン類は、アルキレンア
ミン類（例えばエチレンジアミン）と２から20までの炭
素原子数のアルキレンオキサイド類（例えばエチレンオ
キサイド、オクタデセンオキサイド）の１種以上とを反
応させることにより製造できる。上記の第１級、第２級
あるいは第３級アルカノールアミンとエチレン、プロピ
レンあるいはより高級のエポキサイド類とを、1:1ある
いは1:2のモル比で反応させることにより製造される製
品類のような、アルキレンオキサイドとアルカノールア
ミンとの類似な反応生成物類も、また使用可能である。
このような反応を実施するための反応成分の比および温
度は、この技術分野で経験のある人に知られている。
アルコキシ化されたアルキレンポリアミン類の明示的
な例には、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミン、N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）−エチレン
ジアミン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、
モノ−（ヒドロキシプロピル）で置換されたジエチレン
トリアミン、ジ（ヒドロキシプロピル）−で置換された
テトラエチレンペンタミン、Ｎ−（３−ヒドロキシブチ
ル）−テトラメチレンジアミン、などが含まれる。上記
に説明されたヒドロキシアルキレンポリアミン類から、
アミノ基類あるいはヒドロキシ基類を経た縮合により得
られる、より高級な同族体も同様に有用である。アミノ
基類を経る縮合は、アンモニアの除去を伴なって、より
高級なアミンに帰着し、これに対してヒドロキシ基類を
経る縮合は、水の除去を伴なって、エーテル結合を有す
る製品に帰着する。上記のモノ−あるいはポリアミン類
のいずれか２種以上の混合物類もまた有用である。
Ｎ−（ヒドロキシ基置換ハイドロカルビル）アミン類
（Ｂ）（II）の特に有用な例には、モノ−、ジ−および
トリエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジ
−（３−ヒドロキシルプロピル）アミン、Ｎ−（３−ヒ
ドロキシルブチル）アミン、Ｎ−（４−ヒドロキシブチ
ル）アミン、N,N−ジ−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリンとその
チオ類似体、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキ
シルアミン、Ｎ−３−ヒドロキシルシクロペンチルアミ
ン、ｏ−、ｍ−およびｐ−アミノフェノール、Ｎ−（ヒ
ドロキシルエチル）ピペラジン、N,N′−ジ−（ヒドロ
キシルエチル）ピペラジンおよびこれらに類似のものが
含まれる。好ましいアミン類は、ジエチルエタノールア
ミンおよびエタノールアミンおよびこれらの混合物であ
る。
アシル化剤（Ｂ）（Ｉ）とヒドロキシルアミン（Ｂ）
（II）との反応は、約30℃から最も低い分解温度を有す
る反応成分および／または製品の分解温度までの範囲内
の温度において実施することができる。この反応は一般
的に、約50℃から約150℃までの範囲内の温度、しかし
通常的には約100℃より低い温度で実施される。多くの
場合この反応は、エステルを生成する条件下で実施さ
れ、こうして形成される製品は、例えば、エステル、
塩、アミド、イミド、アミックエステルあるいはこのよ
うな製品類の混合物である。この塩は、カルボキシル基
類の一つが同一基の窒素原子にイオン的に結合している
内部塩か、あるいはイオン性塩の基が、エステル基を構
成する同一基の一部分ではない他の窒素原子とで形成さ
れている外部塩であろう。アシル化剤類の混合物類およ
び／またはヒドロキシルアミン類の混合物類も使用可能
である。
一般的に、アシル化剤（Ｂ）（Ｉ）のＮ−（水酸基で
置換されたハイドロカルビル）アミン（Ｂ）（II）に対
する比は、アシル化剤（Ｂ）（Ｉ）の当量当り、アミン
（Ｂ）（II）の約0.5から約３モルの範囲内である。ア
シル化剤（Ｂ）（Ｉ）の当量は、その分子量を存在する
カルボキシル基能基の数で除して決定することができ
る。この当量は通常、アシル化剤の構造式からか、ある
いはよく知られている滴定法をとおして経験的に決定す
ることができる。例えば、無水こはく酸あるいはそのジ
（アルキル）エステルアシル化剤は、その分子量の1/2
の１当量の重量を有する。
成分（Ｂ）（Ｉ）と（Ｂ）（II）との反応により製造
される反応製品類は、米国特許4,329,249、4,368,133、
4,435,297、4,447,348および4,448,703に開示されてい
る。これらの特許は、参考文献としてここに組込まれ
る。次に成分（Ｂ）の製造例を述べる。
製造例10 攪拌機を設備した樹脂容器中で約90℃に加熱されてい
るポリイソブテン（Mn＝950）で置換された無水こはく
酸の仕込量1000部に、N,N−ジエチルエタノールアミン
の209部が、２時間にわたってゆっくりと添加された。
加熱は、90℃において更に１時間続けられた。加熱され
ていた反応混合物は、室温に冷却されて所望の成分
（Ｂ）を得た。
濃厚物および水をベースにした機能液 この発明の組成物において、成分（Ａ）および（Ｂ）
は一般的に、約1:5から約5:1までの、好ましくは約1:1
から約3:1までの範囲内の（Ａ）：（Ｂ）の重量比で供
給される。（Ａ）および／または（Ｂ）の成分類の１種
以上の混合物類もこのような組成で供給することができ
る。このような混合物類が一つの成分として供給される
場合には、上記の成分の全量がやはり示された重量比内
にあるようにする。
この発明には、水性システムあるいは水中に分散され
た成分（Ａ）および（Ｂ）を含有する一つの水相により
特徴づけられる組成物類が含まれる。この水相は、好ま
しくは連続した一つの水相である。これらの水性システ
ム類は通常、少なくとも約30重量％の水を含有する。こ
のような水性システム類は、約30％から約90％までの、
好ましくは約50％から約80％までの水を含有する濃厚物
類、および大部分の量の水と小部分の濃化用の量のこの
発明組成物、好ましくは約1.5から約10重量％までの、
更に好ましくは約３から約６重量％までの該組成物とを
含有する水を基礎にした機能液類、の両者を包含してい
る。この濃厚物類は、好ましくは約10から約70重量％ま
での本発明の組成物、更に好ましくは約20から約50重量
％までの組成物を含有する。この濃厚物類は一般的に、
約50より少ない、好ましくは約25％より少ない、更に好
ましくは約15％より少ない、そしてなおいっそう好まし
くは約６％より少ない炭化水素油を含有する。水をベー
スにしたこの機能液は、約15％より少ない好ましくは約
５％より少ない、更に好ましくは約２％より少ない炭化
水素油を含有する。これらの濃厚物類および水をベース
にした機能液類は随意的に、水を基礎にした機能液類に
通常使用されている、その他の周知な添加剤類を含有す
ることができる。これらその他の添加剤類には、成分
（Ｂ）として示された界面活性剤のほかに加える追加的
な界面活性剤と同様に、機能的な添加剤類、腐食防止剤
類、剪断力に対する安定化剤類、殺菌剤類、染料類、水
軟化剤類、臭気隠蔽剤類発泡防止剤類、およびこれらに
類似のものを含有できる。
この濃厚物類は、これらがより少ない水およびこれに
対応するより多い他の構成成分を含有する点を除き、水
をベースにした機能液に類似している。この濃厚物類
は、水で希釈することにより、水をベースにした機能液
に転換させることができる。この希釈は通常標準的な混
合技術により遂行される。多くの場合このことは、追加
の水が添加される前に、濃厚物を使用地点に輸送できる
理由で都合のよい手順である。結果的に、水をベースに
した最終的な機能液中のかなりな水量を輸送する費用が
節減される。濃厚物を処方する（これは主として取扱い
の容易さおよび便宜的な要素類により決定される）ため
に必要な水だけは輸送される必要がある。
一般的に、これらの水をベースにした機能液類は、濃
厚物類を水で希釈することにより製造され、希釈の際に
おける水の濃厚物に対する比は通常、重量で約80:20か
ら約99:1の範囲内である。希釈がこの範囲内において実
施されることから理解できるように、水を基礎にした最
終的な機能液は、せいぜいわずかな量の炭化水素油を含
有するだけである。
またこの発明には、水をベースにした機能液類に通例
使用されている従来からの他の添加剤類をも含有し、濃
厚物類と水をベースにする機能液類との両者を包含する
水性物質系を製造するための方法を含んでいる。これら
の方法は次の段階、 （１）分散液あるいは溶液を形成させるために、この発
明の組成物と上記のような従来からの添加剤類とを、同
時的あるいは逐次的にのいずれかで混合すること、選択
的な段階として （２）上記の水性濃厚物を形成させるために、該分散液
あるいは該溶液を水と混合すること、および／または （３）該分散液または該溶液、あるいは該水性濃厚物を
水で希釈し、この希釈の際に使用される水の全量が、希
釈後の該濃厚物あるいは水をベースとした該機能液中に
おける本発明組成物と他の機能的な添加剤類との所望濃
度を提供するのに必要な量であることを含んでいる。
これらの混合段階は、周知の装置を使用し、一般的に
室温あるいは室温より少し高められた温度、通常100℃
より低く、多くの場合50℃より低い温度で実施される。
上記で述べたように、濃厚物を形成することが可能であ
り、このものは次に使用場所に輸送され、その使用場所
で、水をベースにする所望の機能液を形成させるために
水で希釈される。他の場合には、水を基礎にする最終的
な機能液が、該濃厚物あるいは該分散液または溶液を形
成させるのに使用されたのと同一の装置内で、直接に形
成されることもできる。
使用可能な機能性添加剤類は、典型的に油溶性で非水
溶性の添加剤類であり、油を基礎にした従来の製品中に
おいて、E.P.剤類、摩耗防止剤類、負荷伝送剤類（load
−carrying agents）、摩擦調節剤（friction modifier
s）、減摩剤（lubricity agents）などとして作用する
ものであることができる。またこれらは、すべり防止剤
類（anti−slip agents）、膜形成剤類および摩擦調節
剤類（friction modifiers）として作用することもでき
る。周知のように、このような添加剤類は、上記の作用
の２種以上の作用をすることができ、例えばE.P.剤類が
多くの場合負荷の支持伝送剤類（load−carrying agent
s）としても作用する。
上記の「油溶性、水不溶性の機能性添加剤」という語
は、25℃において水にその100ml当り約1gの水準より多
く溶解せずに、25℃において鉱油にその１当り少なく
とも1gの程度溶解する機能性添加剤を指している。
これらの機能性添加剤類は、グラファイト、二硫化モ
リブデンおよびポリテトラフルオロエチレンとこれに関
連するポリマー類のような若干の固体潤滑剤を含有する
ことができる。
またこれらの機能性添加剤類は、摩擦によるポリマー
形成剤類をも含むことができる。このものは簡単に言え
ば、潜在的なポリマー形成材料であって、液状の担体に
低濃度で分散され、こすれ合うあるいは触れ合う表面に
おいて、その表面上に保護用のポリマー膜を形成するよ
うに重合する。この重合は、こすれ合いにより発生する
熱および、多分、新しく露出した表面の触媒および／ま
たは化学作用の結果により起ると信じられている。この
ような材料の明示的な例には、ジリノル酸とエチレング
リコールの組合わせがあり、この組合わせは、ポリエス
テルの摩擦ポリマー膜を形成できる。これらの材料類
は、この技術分野に知られていて、これらについての記
載が、例えば、雑誌“Wear"Vol26,pages369−392、西ド
イツの特許公開2,339,065に見出される。これらの開示
は、摩擦ポリマー形成剤類についての論議のための参考
文献として、ここに組込まれる。
これらの機能性添加剤類は典型的に、油を基礎にした
機能液において使用されているものと同一物あるいは同
一の種類のものであって、既に知られている有機の硫
黄、りん、ほう素あるいはカルボキシルの酸類の金属あ
るいはアミン塩である。これらの塩類は典型的には、芳
香族の酸類と脂肪族の酸類との両者を包含する１から22
までの炭素原子数のカルボン酸類、アルキルおよび芳香
族スルホン酸類などのような硫黄酸類、りん酸、亜りん
酸、フォスフィン酸、りん酸の酸性エステル類およびチ
オりん酸、ジチオりん酸とこの両者に関連する酸性エス
テル類のような類似の硫黄同族体の如きりん含有酸、ほ
う酸、酸性ほう酸塩およびこれらに類似のものを含むほ
う素含有酸類の塩である。また有用な機能性添加剤類に
は、モリブデンジチオカーバメイトおよびアンチモンジ
チオカーバメイトのような金属のジチオカーバメイト類
が、ジブチル錫サルファイド、トリブチル錫オキサイ
ド、りん酸塩類と亜りん酸塩類、ほう酸のアミン塩類、
塩素化されたワックス類、トリアルキル錫オキサイド、
りん酸モリブデン類および塩素化されたワックス類と同
様に含まれる。
この技術分野には、このような多数の添加剤類が知ら
れている。油をベースにした従来の機能性物質系および
水をベースにしたこの発明の機能性物質系において有用
な添加剤類についての記載が、例えば、“Advances in
Petroleum Chemistry and Refining",Vol.8,Edited by
John J.McKetta,Interscience Publishers,New York,19
63,pages 31−38に包括的に、Kirk−Othmer,“Encyclop
edia of Chemical Technology",Vol.12,Second Editio
n,Interscience Publishers New York,1967,pages 575
et seq.,、“Lubricant Additives"by M.W.Ranney,Noye
s Data Corporation,Park Ridge,N.J.U.S.A.1973および
“Lubric−ant Additives"by C.V.Smalheer and R.K.Sm
ith The Lezius−Hiles Co.,Cleveland,Ohio,U.S.A.）
に見出される。これらの文献類は、この発明の物質系に
おいて有用な機能性添加物類の開示のための参考文献と
して、ここに組込まれる。
この発明の典型的な水性システムの若干のものでは、 機能性添加剤が、油を基礎にした機能性物質系におい
て有用であると知られている硫黄あるいはクロロ−硫黄
のE.P.剤である。このような材料類には、塩素化された
ワックスのような塩素化された脂肪族炭化水素類、ベン
ジルサルファイド、ビス−（クロロベンジル）ジサルフ
ァイド、ジブチルテトラサルファイド、硫化されたまっ
こう鯨油、硫化されたオレイン酸メチルエステル、硫化
されたアルキルフェノール、硫化されたジペンテン、硫
化されたテルペンおよび硫化されたディールス・アルダ
ー付加物のような有機の硫化物類と多硫化物類、硫化り
んとテルペンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生成
物のような硫りん化炭化水素類、ジハイドロカーボンお
よびトリハイドロカーボンフォスファイト類、すなわち
ジブチルフォスファイト、ジヘプチルフォスファイト、
ジシクロヘキシルフォスファイト、ベンチルフェニール
フォスファイト、ジペンチルフェニールフォスファイ
ト、トリデシルフォスファイト、ジステアリルフォスフ
ァイトおよびポリプロピレンで置換されたフェノールフ
ォスファイトのような亜りん酸エステル類、亜鉛のジオ
クチルジチオカーバメイトおよびバリウムのヘプチルフ
ェノールジチオカーバメイトのような金属チオカーバメ
イト類、および亜鉛のジシクロヘキシルフォスフォロジ
チオエートおよびフォスフォロジチオ酸の亜鉛塩類のよ
うなフォスフォロジチオ酸の第II族金属塩類などが含ま
れる。
機能性添加剤はまた、合成または天然のラテックスあ
るいは水の中におけるこれらのエマルジョンのような膜
形成剤であることもできる。このようなラテックス類に
は、天然ゴムラテックス類およびポリ−スチレンブタジ
エン類の合成ラテックスが含まれる。
機能性添加剤はまた、騒音発生防止剤あるいは鳴音発
生防止剤であることもできる。前者の例は、西ドイツ特
許1,109,302に開示されているようなアミドと金属ジチ
オフォスフェートの組合わせ、英国特許明細書893,977
に開示されているようなアミン塩−アゾメタンの組合わ
せ、あるいは米国特許3,002,014に開示されているよう
なアミンのジチオフォスフェートである。
後者の例は、米国特許3,156,652および3,156,653に開
示されているようなＮ−アシル−サルコシンとその誘導
体類、米国特許2,913,415および2,982,734に開示されて
いるような硫化された脂肪酸類とそれらのエステル類、
および米国特許3,039,967に開示されているような二量
化された脂肪酸類のエステル類である。
上記に参照された特許文献は、この発明の水性物質系
における機能性添加剤として有用な騒音発生防止剤およ
び鳴音発生防止剤に関係ある開示のための参考文献とし
てここに組込まれる。
この発明の水性システムにおいて有用な機能性添加剤
類のと＜DHUと＜DHU特殊な例には、次記の商業的に入手
可能な製品が含まれる。
上記の機能性添加剤類のいずれか２種以上の混合物類
もまた使用可能である。
この発明の水性システムにおいては、機能性添加剤の
機能的に効果的な量が存在する。例えば、機能性添加剤
が負荷伝送剤（load−carrying agents）として作用す
ることを第１次的に指向する場合には、負荷の支持伝送
剤の量で存在する。
この発明の水性物質系はしばしば、金属類の腐食防止
剤の少なくとも１種を含有する。これらの防止剤類は、
鉄系と非鉄系の金属類（例えば銅、青銅、黄銅、チタニ
ウム、アルミニウムおよびこれらに類似のもの）のいず
れか一方あるいは両方の腐食を防止することができる。
この防止剤は、その性質において有機性あるいは無機性
であることができる。通常このものは、満足できる防止
作用を提供するため、充分に水に溶解できるが、水に溶
解していなくても腐食禁止剤として作用することがで
き、水溶性である必要はない。この発明の水性システム
において有用である多くの適当な無機の禁止剤類が、こ
の技術分野の経験者に知られている。これらに含まれる
ものは、“Protective Coatings for Metals"by Burns
and Bradley,Reinhold Publishing Corpo−ration,Seco
nd Edition,Chapter 13,pages 596−605に記載されてい
るものである。防止剤類に関するこの開示は、参考文献
として、ここに組込まれる。有用な無機の防止剤の特殊
な例には、アルカリ金属の亜硝酸塩類、ジ−およびトリ
ポリりん酸ナトリウム、りん酸のカリウムおよびジカリ
ウム塩、アルカリ金属のほう酸塩およびこれらの混合物
類が含まれる。この技術分野の経験者には、多くの適当
な有機の防止剤類が知られている。明示的な例には、中
和されたりん酸塩類とハイドロカルビルりん酸エステル
類、中和された脂肪酸類（例えば約８から約22までの炭
素原子数のもの）、中和された芳香族カルボン酸類（例
えば４−第３級ブチル安息香酸）、中和されたナフテン
酸類および中和されたハイドロカルビルスルホネート類
のような、ハイドロカルビルアミンあるいはヒドロキシ
基で置換されたハイドロカルビルアミンで中和された酸
性化合物類が含まれる。アルキル化されたこはく酸イミ
ド酸の混合塩エステル類もまた有用である。特に有用な
アミン類には、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンおよびこれらに対応するプロ
パノールアミン類のようなアルカノールアミン類が含ま
れる。また上記の腐食防止剤類のいずれか２種以上の混
合物類も使用可能である。
腐食防止剤は通常、このものを含む水性組成物が接触
する金属の腐食を防止するのに有効な濃度で存在する。
この発明の水性物質系の若干のもの（特に金属の切削
あるいは造形に使用されるもの）はまた、水中において
逆溶解度を示す少なくとも１種のポリオールを含有する
ことができる。このようなポリオール類は、水の温度が
上昇するにつれて溶解度が小になるものである。このこ
とから、金属製の被加工物と加工用具との間の摩擦の結
果として、この液が加熱された際に、逆溶解度のポリオ
ール類が被加工物の表面に膜状に析出して液の潤滑特性
を改善する理由により、ポリオール類は、切削あるいは
加工作業の間における表面潤滑剤として作用することが
できる。
この発明の水性システムはまた、少なくとも１種の殺
菌剤を含有することができる。このような殺菌剤類は、
この技術分野に経験のある人によく知られていて、明示
的な例は、前記のMc Cutcheonの出版物中の９−20頁の
標題「抗微生物剤類」（“Antimicrobials"）の「機能
性材料類」（Functional Materials"）の項に見出すこ
とができる。この開示は、この発明の水性の組成物類あ
るいは物質系類における使用のために適当な殺菌剤類に
関係しているので、参考文献として、ここに組込まれ
る。一般的にこれらの殺菌剤類は、少なくともこれらを
殺菌剤として機能させる程度に水溶性である。
この発明の水性システムはまた、例えばアシッドグリ
ーン染料のような染料類、例えばエチレンジアミンテト
ラ酢酸のナトリウム塩あるいはニトリロトリ酢酸のよう
な水軟化剤類、例えばシトロネラ、レモン油やこれらに
類似のもののような臭気隠蔽剤類、およびよく知られて
いるシリコーン発泡防止剤のような発泡防止剤類を含有
することができる。
また、低温においてこの組成物の使用が所望される場
所にあっては、この発明の水性システムが凍結防止用添
加剤を含有してもよい。エチレングリコールおよび類似
のポリオキシアルキレングリコール類が凍結防止剤とし
て使用できる。使用される量は明らかに、所望される凍
結防止の保護の程度に依存するであろうし、 この技術分野に通常の経験のある人々に知られている
であろう。
既に示したように、この発明の水性システムは、成分
（Ｂ）として示されたものに加えて、追加的な界面活性
剤類を含有できる。これらの追加的な界面活性剤類は、
上記に示した他の添加剤類、特に機能性添加剤類、の分
散性を強化するのに有用である。上記において成分
（Ｂ）として示された界面活性剤類のいずれか１種以上
が使用できる。使用される場合には一般的に、これらの
界面活性剤類が、この発明の水性システムにおける上記
に示した添加剤類の分散を強化するのに有効な量で使用
される。
また、この発明の水性システムを製造する際に使用す
るための上記の多くの構成成分類が、このような水性シ
ステムにおいて１種以上の特性を示しまたは与える工業
的な製品であることは、記録されねばならない。
こうして単一の成分は数種の機能を提供することがで
き、これによって幾種類かの他の追加成分に対する必要
性を消去あるいは減少させる。このことにより例えば、
トリブチル錫オキサイドのようなE.P.剤はまた、殺菌剤
として機能することもできる。
この発明の範囲内にある実例的な水を基礎にする機能
液が表II−IVに開示されている。表IIおよびIIIは、比
較の目的で、この発明の範囲内にない処方を含んでい
る。これらの機能液類は、従来周知の混合技術などを使
用し、約50から約70℃までの範囲内の温度で構成成分を
混合することにより製造された。この発明の濃化剤類
は、（もし存在するなら）まず第１に水および（もし存
在するなら）水酸化ナトリウムと混合される。これらの
構成成分類は約１時間半にわたって攪拌され、次に残り
の構成成分類が添加される。表II−IVに示されている数
値類は重量部である。
第II表における処方Ｂ−Ｄは、この発明の範囲内にあ
り、一方において処方Ａはこの発明の範囲外にある。す
なわち処方Ｂ−Ｄは、成分（Ａ）および（Ｂ）の両者を
含有するのに対し、処方Ａは成分（Ａ）のみを含有す
る。製造例６で得られた成分（Ａ）は、それ自体で濃化
剤として有用であるが、処方Ｂ−Ｄにおいて提供されて
いる組合わせ｛すなわち成分（Ａ）プラス１種以上の成
分（Ｂ）｝は、処方Ａ｛すなわち成分（Ａ）のみ｝を超
えて、決定的に強化された濃化あるいは高い粘度を提供
している。
表IIIにおける処方Ｅ、Ｇ、ＩおよびＫは、この発明
の範囲内にあり、一方において処方Ｆ、Ｈ、ＪおよびＬ
はこの発明の範囲外にある。すなわち処方Ｅ、Ｇ、Ｉお
よびＫは、製造例６で得られた成分（Ａ）プラス幾つか
の界面活性剤｛つまり成分（Ｂ）｝を含むのに対し、処
方Ｆ、Ｈ、ＪおよびＬは、界面活性剤類｛つまり成分
（Ｂ）｝だけを含んでいる。処方ＥおよびＦは、処方Ｅ
が製造例６で得られた成分（Ａ）とこれに対応する少な
い量の水を含有する点を除いて、同一であり、処方Ｅの
50℃の運動粘度が17.9cst.であるのに対し、処方Ｆの運
動粘度は、ただの1.0cst.である。同様な比較が処方Ｇ
とＨとの間、ＩとＪとの間およびＫとＬとの間において
もできる。
表IVにおける処方Ｍ−Ｕは、この発明の範囲内にあっ
て水圧用液類として有用な、水を基礎にする濃化された
機能液類の幾つかを開示している。
第IV表の処方０は、ビッカースのポンプ試験法（Ｖ−
105C）を使用して、剪断力安定性を評価され、その結果
が表Ｖに示されている。このポンプ試験の期間中のかな
りの数の中間時点において、処方０がポンプから取出さ
れ、運動粘度が測定された。この粘度データもまた表Ｖ
に含まれている。このポンプは、30.28／分（８ガロ
ン／分）の最大ポンプ能力、10馬力のモーター、Ｖ−10
5Cの試験用カートリッジ、60メッシュの網および11.36
（３ガロン）の液を使用する15.1（４ガロン）の液
溜を有する。試験方法は、手順段階として、（１）カー
トリッジの重量を測定してポンプに取付ける、（２）ト
ルクヘッドを4.5kg（10lb）つつ増して0.012kg−ｍ（30
in−lbs）に増加する、（３）処方０を液溜に注入して
ポンプを運転開始する、（４）トルクヘッドを0.012kg
−ｍに再調整し、正の流れが確立したら直ちに圧力を1
4.06kg/cm2に調整する、（５）ポンプを14.06kg/cm2で1
0分間運転する、（６）圧力を28.12kg/cm2（600psi）に
調整し、トルクを0.004kg−ｍ（10in−lb）づつ増して
0.03−0.032kg−ｍ（75−80in−lb）に増加する、
（７）ポンプを28.12kg/cm2で10分間運転する、（８）
圧力を42.18kg/cm2に調整してポンプを10分間運転す
る、（９）圧力を56.24kg/cm2（800psi）に調整し、流
速を測定する。ことを含んでいる。この試験は合計で87
0時間続けられ、リングの摩耗速度と粘度とを測定する
ために、示された中間時点でこの試験が中断されてい
る。
この発明がその好ましい実施態様との関連において説
明されたが、この明細書を読むこの技術分野に経験のあ
る人に、実施態様の多くの部分的変更が明らかになるで
あろうことは理解されるべきである。したがって、ここ
に開示された発明が、添付された請求の範囲内にあるよ
うなこの種の部分的変更をも包含していることも理解さ
れるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:93 149:12） Ｃ１０Ｎ 30:02 40:08 40:22 (54)【発明の名称】 界面活性剤およびハイドロカルビル基で置換されたこはく酸および／またはその無水物とアミン で末端化されたポリ（オキシアルキレン）との反応生成物からの水をベースにした機能液濃化用 組成物類

Claims (54)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式により表わされる（両式におけるＲ
    は、約８から約40までの炭素原子数のハイドロカルビル
    基である）ハイドロカルビル基で置換されたこはく酸お
    よび／またはその無水物の少なくとも１種（Ａ）（Ｉ）
    と、 アミンにより末端化された水に分散可能な数平均分子量
    が少なくとも2000であるポリ（オキシアルキレン）の少
    なくとも１種（Ａ）（II）との反応により製造される水
    に分散可能な反応生成物の少なくとも１種（Ａ）を17％
    ないし83％、および少なくとも１種の界面活性剤（Ｂ）
    を17％ないし83％含むことを特徴とする水をベースにし
    た機能液用組成物。
  2. 【請求項２】前記Ｒが約８から約30までの炭素原子数を
    有する請求の範囲の第１項に記載の組成物。
  3. 【請求項３】前記Ｒが約12から約24までの炭素原子数を
    有する請求の範囲の第１項に記載の組成物。
  4. 【請求項４】前記Ｒが約16から約18までの炭素原子数を
    有する請求の範囲の第１項に記載の組成物。
  5. 【請求項５】前記Ｒが次式で表わされるアルケニル基
    （この式のＲ′およびＲ″は独立に水素また直鎖状もし
    くは実質的に直鎖状のハイドロカルビル基である） である請求の範囲の第１項に記載の組成物。
  6. 【請求項６】前記Ｒが約16から約18までの炭素原子数を
    有し、前記Ｒ′が水素あるいは１から約７までの炭素原
    子数のアルキル基または２から約７までの炭素原子数の
    アルケニル基であり、かつ前記Ｒ″が約５から約15まで
    の炭素原子数のアルキル基もしくはアルケニル基である
    請求の範囲の第５項に記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記Ｒがオレフィンまたは異性化されたα
    −オレフィンから誘導されたものである請求の範囲の第
    １項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】前記Ｒがオレフィン類の混合物から誘導さ
    れたものである請求の範囲の第１項に記載の組成物。
  9. 【請求項９】水の分散可能な前記反応生成物（Ａ）がア
    ミドおよび酸である請求の範囲の第１項に記載の組成
    物。
  10. 【請求項１０】水に分散可能な前記反応生成物（Ａ）が
    アミドおよび塩である請求の範囲の第１項に記載の組成
    物。
  11. 【請求項１１】前記成分（Ａ）（II）がα，ω−ジアミ
    ノポリ（オキシエチレン）、α，ω−ジアミノポリ（オ
    キシプロピレン）ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシ
    プロピレン）またはα，ω−ジアミノプロピレンオキサ
    イドでキャップされたポリ（オキシエチレン）である請
    求の範囲の第１項に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】前記成分（Ａ）（II）がα，ω−ジアミ
    ノポリ（オキシエチレン）、α，ω−ジアミノポリ（オ
    キシプロピレン）ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシ
    プロピレン）またはα，ω−ジアミノプロピレンオキサ
    イドでキャップされたポリ（オキシエチレン）の尿素縮
    合物である請求の範囲の第１項に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】前記成分（Ａ）（II）の末端のアミン類
    が式−NH2あるいは−NHR＊（この式のＲ＊は１から約18
    までの炭素原子数のハイドロカルビル基である）により
    表わされるものである請求の範囲の第１項に記載の組成
    物。
  14. 【請求項１４】前記Ｒ＊が１から約４までの炭素原子数
    のハイドロカルビル基である請求の範囲の第13項に記載
    の組成物。
  15. 【請求項１５】前記成分（Ａ）（II）は次式 により表わされる化合物であり、この式において、ａが
    ０から約200までの範囲内の数であり、ｂが約10から約6
    50までの範囲内の数であり、かつｃが０から約200まで
    の範囲内の数である請求の範囲の第１項に記載の組成
    物。
  16. 【請求項１６】前記ｂが約50から約150までの範囲内の
    数である請求の範囲の第15項に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】前記ａと前記ｃとの合計が約2.5である
    請求の範囲の第15項に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】前記成分（Ａ）（II）は次式 により表わされる化合物であって、この式におけるｎが
    少なくとも約2000の数平均分子量を有する前記化合物を
    提供するのに充分な数である請求の範囲の第１項に記載
    の組成物。
  19. 【請求項１９】前記成分（Ａ）（II）が約2000から約3
    0,000までの範囲内の数平均分子量を有する請求の範囲
    の第１項に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】前記成分（Ａ）（II）が約2000から約1
    0,000までの範囲内の数平均分子量を有する請求の範囲
    の第１項に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】前記成分（Ａ）（II）が約3500から約65
    00までの範囲内の数平均分子量を有する請求の範囲の第
    １項に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】前記成分（Ａ）（Ｉ）の前記成分（Ａ）
    （II）に対する当量比が約0.1:1から約8:1までの範囲内
    にある請求の範囲の第１項に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】前記成分（Ａ）（Ｉ）の前記成分（Ａ）
    （II）に対する当量比が約1:1から約4:1までの範囲内に
    ある請求の範囲の第１項に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】前記成分（Ａ）（Ｉ）の前記成分（Ａ）
    （II）に対する当量比が約2:1である請求の範囲の第１
    項に記載の組成物。
  25. 【請求項２５】前記成分（Ａ）（Ｉ）と前記成分（Ａ）
    （II）とが、前記（Ａ）（Ｉ）成分類および前記（Ａ）
    （II）成分類の各融点中の最も高い温度から前記反応生
    成物中の各成分類の各分解温度の最も低い温度までの範
    囲内の温度において反応されられる請求の範囲の第１項
    に記載の組成物。
  26. 【請求項２６】前記成分（Ａ）（Ｉ）と前記成分（Ａ）
    （II）とが、約60℃から約160℃までの範囲内の温度に
    おいて反応された請求の範囲の第１項に記載の組成物。
  27. 【請求項２７】前記成分（Ｂ）がアニオン性、カチオン
    性、非イオン性あるいは両性の界面活性剤である請求の
    範囲の第１項に記載の組成物。
  28. 【請求項２８】前記成分（Ｂ）がカチオン性または非イ
    オン性の界面活性剤である請求の範囲の第１項に記載の
    組成物。
  29. 【請求項２９】前記成分（Ｂ）が第１級アミンとエチレ
    ンオキサイドとの縮合製品である請求の範囲の第１項に
    記載の組成物。
  30. 【請求項３０】前記成分（Ｂ）がポリアルキレングリコ
    ールエーテルである請求の範囲の第１項に記載の組成
    物。
  31. 【請求項３１】前記成分（Ｂ）が第１級または第２級ア
    ルコールのポリエチレングリコールエーテルである請求
    の範囲の第１項に記載の組成物。
  32. 【請求項３２】前記成分（Ｂ）がトール油である請求の
    範囲の第１項に記載の組成物。
  33. 【請求項３３】前記成分（Ｂ）は、約12から約500まで
    の炭素原子数を有するハイドロカルビル基で置換された
    カルボン酸系アシル化剤の少なくとも１種（Ｂ）（Ｉ）
    と、（ａ）Ｎ−（水酸基で置換されたハイドロカルビ
    ル）アミン、（ｂ）水酸基で置換されたポリ（ハイドロ
    カルビルオキシ）基を有する前記アミンの類似体および
    （ｃ）前記（ａ）および前記（ｂ）の混合物類、からの
    少なくとも１種である（Ｂ）（II）との反応生成物であ
    って、窒素を含有し燐を含有しないものである請求の範
    囲の第１項に記載の組成物。
  34. 【請求項３４】前記アシル化剤（Ｂ）（Ｉ）が次式で表
    わされ、 この両式におけるhydが前記成分（Ｂ）（Ｉ）のハイド
    ロカルビル基をベースにする前記置換基である請求の範
    囲の第33項に記載の組成物。
  35. 【請求項３５】前記成分（Ｂ）（Ｉ）のハイドロカルビ
    ル基を基礎にする前記置換基が約12から約500までの炭
    素原子数のアルキル基またはアルケニル基である請求の
    範囲の第33項に記載の組成物。
  36. 【請求項３６】前記成分（Ｂ）（Ｉ）のハイドロカルビ
    ルをベースにする置換基が約12から約500までの炭素原
    子数のポリ（イソブテン）である請求の範囲の第33項に
    記載の組成物。
  37. 【請求項３７】前記アミン（Ｂ）（II）は１分子当り１
    個から約４個までのハイドロカルビル基に結合する水酸
    基を有し、このハイドロカルビル基が前記分子のアミノ
    基部分に結合されている請求の範囲の第33項に記載の組
    成物。
  38. 【請求項３８】前記アミン（Ｂ）（II）が約40までの炭
    素原子数を含有する請求の範囲の第33項に記載の組成
    物。
  39. 【請求項３９】前記アミン（Ｂ）（II）が約40までの炭
    素原子数を有する第１級、第２級または第３級のアルカ
    ノールアミンである請求の範囲の第33項に記載の組成
    物。
  40. 【請求項４０】前記アミン（Ｂ）（II）が約40までの炭
    素原子数を有するアルカノールアミン類の少なくとも２
    種の混合物である請求の範囲の第33項に記載の組成物。
  41. 【請求項４１】前記アミン（Ｂ）（II）は次式の水酸基
    で置換された第１級アミンであり、 Ra−NH2 この式におけるRaが少なくとも１個のヒドロキシ基を有
    する１価有機基であり、かつRaの全炭素原子数が約20を
    超えない請求の範囲の第33項に記載の組成物。
  42. 【請求項４２】Raの全炭素原子数が約10を超えない請求
    の範囲の第41項に記載の組成物。
  43. 【請求項４３】Raが約４個までのヒドロキシル基を有す
    る請求の範囲の第41項に記載の組成物。
  44. 【請求項４４】Raがモノヒドロキシ置換アルキル基であ
    る請求の範囲の第41項に記載の組成物。
  45. 【請求項４５】前記アミン（Ｂ）（II）が、（ａ）それ
    ぞれ次式により表わすことのできる第１級、第２級およ
    び第３級のアルカノールアミン類、 （ｂ）ヒドロキシル基で置換されたオキシアルキレン基
    を有し、それぞれ次式により表わされる前記アルカノー
    ルアミン類の類似体、 （これらの式において、各Ｒは独立に、１から約８まで
    の炭素原子数のハイドロカルビル基あるいは２から約８
    までの炭素原子数のヒドロキシル基置換ハイドロカルビ
    ル基であり、Ｒ′は２から約18までの炭素原子数の２価
    のハイドロカルビル基である）および（ｃ）これらの２
    種以上の混合物、よりなる群から選択される請求の範囲
    第33項に記載の組成物。
  46. 【請求項４６】前記アミン（Ｂ）（II）がジエチルエタ
    ノールアミンおよびエタノールアミンの混合物である請
    求の範囲の第33項に記載の組成物。
  47. 【請求項４７】前記アミン（Ｂ）（II）がジエチルエタ
    ノールアミンである請求の範囲の第33項に記載の組成
    物。
  48. 【請求項４８】前記成分（Ｂ）が、ポリイソブテニルこ
    はく酸無水物とN,N−ジエチルエタノールアミンとの反
    応生成物であり、前記ポリイソブテニルこはく酸無水物
    のポリイソブテニル基が約50から約90までの平均炭素原
    子数を有する請求の範囲の第33項に記載の組成物。
  49. 【請求項４９】前記ポリイソブテニルこはく酸無水物の
    前記ポリイソブテニル基が約60から約75までの平均炭素
    原子数を有するものである請求の範囲の第48項に記載の
    組成物。
  50. 【請求項５０】前記ポリイソブテニルこはく酸無水物の
    前記N,N−ジエチルエタノールアミンに対するモル比が
    約1:2であり、前記反応生成物が主としてエステル／塩
    である請求の範囲の第48項に記載の組成物。
  51. 【請求項５１】前記成分（Ａ）の前記成分（Ｂ）に対す
    る重量比が約1:5から約5:1までの範囲内にある請求の範
    囲の第１項に記載の組成物。
  52. 【請求項５２】前記成分（Ａ）の前記成分（Ｂ）に対す
    る重量比が約1:1から約3:1までの範囲内にある請求の範
    囲の第１項に記載の組成物。
  53. 【請求項５３】次式により表わされる（両式におけるＲ
    は、約８から約40までの炭素原子数のハイドロカルビル
    基である）ハイドロカルビル基で置換されたこはく酸お
    よび／またはその無水物の少なくとも１種（Ａ）（Ｉ）
    と、 アミンにより末端化された水に分散可能な数平均分子量
    が少なくとも2000であるポリ（オキシアルキレン）の少
    なくとも１種（Ａ）（II）との反応により製造される水
    に分散可能な反応生成物の少なくとも１種（Ａ）を17％
    ないし83％、および少なくとも１種の界面活性剤（Ｂ）
    を17％ないし83％含むことを特徴とする水をベースにし
    た機能液用組成物を約10から約70重量％までと、水とか
    らなる濃厚物。
  54. 【請求項５４】次式により表わされる（両式におけるＲ
    は、約８から約40までの炭素原子数のハイドロカルビル
    基である）ハイドロカルビル基で置換されたこはく酸お
    よび／またはその無水物の少なくとも１種（Ａ）（Ｉ）
    と、 アミンにより末端化された水に分散可能な数平均分子量
    が少なくとも2000であるポリ（オキシアルキレン）の少
    なくとも１種（Ａ）（II）との反応により製造される水
    に分散可能な反応生成物の少なくとも１種（Ａ）を17％
    ないし83％、および少なくとも１種の界面活性剤（Ｂ）
    を17％ないし83％含むことを特徴とする水をベースにし
    た機能液用組成物を濃化用としての少量と、大部分の量
    の水とからなる水をベースとした機能液。
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