JPH0770121A - 光学活性４級アンモニウム塩 - Google Patents
光学活性４級アンモニウム塩Info
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- JPH0770121A JPH0770121A JP22363893A JP22363893A JPH0770121A JP H0770121 A JPH0770121 A JP H0770121A JP 22363893 A JP22363893 A JP 22363893A JP 22363893 A JP22363893 A JP 22363893A JP H0770121 A JPH0770121 A JP H0770121A
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- JP
- Japan
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- optically active
- quaternary ammonium
- ammonium salt
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- bromide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ1 は炭素数８〜１６の直鎖アルキル基を表
す。Ｒ2 は水素原子又はメトキシ基を表す。Ｒ3 及びＲ
4 は、いずれか一方が水素原子を表し、他方がエチル基
又はビニル基を表す。Ｅ- はハロゲン化物イオン、ClO4
- 、H2PO4 -、HSO4 - 、MeSO4 - 、EtSO4 - 又はCN- を表
す。）で表される光学活性アミノアルコールの４級アン
モニウム塩。 【効果】 本発明の光学活性４級アンモニウム塩は、フ
ランシス反応における不斉相間移動触媒として有用であ
り、これを用いると、高い立体選択率で光学活性シアノ
ヒドリンエステルを得ることができる。
す。Ｒ2 は水素原子又はメトキシ基を表す。Ｒ3 及びＲ
4 は、いずれか一方が水素原子を表し、他方がエチル基
又はビニル基を表す。Ｅ- はハロゲン化物イオン、ClO4
- 、H2PO4 -、HSO4 - 、MeSO4 - 、EtSO4 - 又はCN- を表
す。）で表される光学活性アミノアルコールの４級アン
モニウム塩。 【効果】 本発明の光学活性４級アンモニウム塩は、フ
ランシス反応における不斉相間移動触媒として有用であ
り、これを用いると、高い立体選択率で光学活性シアノ
ヒドリンエステルを得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不斉相間移動触媒とし
て有用な一般式（Ｉ） で示される光学活性４級アンモニウム塩に関する。
て有用な一般式（Ｉ） で示される光学活性４級アンモニウム塩に関する。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】臭化ベン
ジルシンコニジニウム（前記一般式（Ｉ）においてＲ1
がベンジル基）などの光学活性４級アンモニウム塩が、
アルデヒド、シアン化合物およびカルボン酸無水物を原
料とするシアノヒドリンエステル化反応（フランシス反
応）において不斉相間移動触媒として用いられることは
知られているが（TetrahedronLett.,2171(1979)）、こ
の場合、高い立体選択率を得ることはできないという問
題がある。
ジルシンコニジニウム（前記一般式（Ｉ）においてＲ1
がベンジル基）などの光学活性４級アンモニウム塩が、
アルデヒド、シアン化合物およびカルボン酸無水物を原
料とするシアノヒドリンエステル化反応（フランシス反
応）において不斉相間移動触媒として用いられることは
知られているが（TetrahedronLett.,2171(1979)）、こ
の場合、高い立体選択率を得ることはできないという問
題がある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）
においてＲ1 が炭素数８〜１６の直鎖アルキル基である
４級アンモニウム塩が、高い立体選択率で光学活性シア
ノヒドリンエステルを与えることを見いだし、本発明を
完成した。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）
においてＲ1 が炭素数８〜１６の直鎖アルキル基である
４級アンモニウム塩が、高い立体選択率で光学活性シア
ノヒドリンエステルを与えることを見いだし、本発明を
完成した。
【０００４】すなわち本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１６の直鎖アルキル基を表
す。Ｒ2 は水素原子又はメトキシ基を表す。Ｒ3 及びＲ
4 は、いずれか一方が水素原子を表し、他方がエチル基
又はビニル基を表す。Ｅ- はハロゲン化物イオン、ClO4
- 、H2PO4 -、HSO4 - 、MeSO4 - 、EtSO4 - 又はCN- を表
す。）で表される光学活性４級アンモニウム塩を提供す
るものである。
す。Ｒ2 は水素原子又はメトキシ基を表す。Ｒ3 及びＲ
4 は、いずれか一方が水素原子を表し、他方がエチル基
又はビニル基を表す。Ｅ- はハロゲン化物イオン、ClO4
- 、H2PO4 -、HSO4 - 、MeSO4 - 、EtSO4 - 又はCN- を表
す。）で表される光学活性４級アンモニウム塩を提供す
るものである。
【０００５】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の光学活性４級アンモニウム塩は、上記一般式
（Ｉ）で表されるが、式中、Ｒ1 はオクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基
などの炭素数８〜１６の直鎖アルキル基を表し、中でも
炭素数１０〜１６のものが好ましい。Ｒ2 は水素原子又
はメトキシ基を表す。Ｒ3 及びＲ4 は、いずれか一方が
水素原子を表し、他方がエチル基又はビニル基を表す。
Ｅ- は塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン化物イオン、
ClO4 - 、H2PO4 - 、HSO4 - 、MeSO4 - 、EtSO4 - 又はCN-
を表す。該光学活性４級アンモニウム塩には、（８Ｓ，
９Ｒ）体、（８Ｒ，９Ｓ）体、（８Ｓ，９Ｓ）体及び
（８Ｒ，９Ｒ）体の４種類の立体異性体が存在する。
発明の光学活性４級アンモニウム塩は、上記一般式
（Ｉ）で表されるが、式中、Ｒ1 はオクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基
などの炭素数８〜１６の直鎖アルキル基を表し、中でも
炭素数１０〜１６のものが好ましい。Ｒ2 は水素原子又
はメトキシ基を表す。Ｒ3 及びＲ4 は、いずれか一方が
水素原子を表し、他方がエチル基又はビニル基を表す。
Ｅ- は塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン化物イオン、
ClO4 - 、H2PO4 - 、HSO4 - 、MeSO4 - 、EtSO4 - 又はCN-
を表す。該光学活性４級アンモニウム塩には、（８Ｓ，
９Ｒ）体、（８Ｒ，９Ｓ）体、（８Ｓ，９Ｓ）体及び
（８Ｒ，９Ｒ）体の４種類の立体異性体が存在する。
【０００６】該光学活性４級アンモニウム塩の具体例と
しては、臭化Ｎ−オクチルシンコニニウム、臭化Ｎ−ノ
ニルシンコニニウム、臭化Ｎ−デシルシンコニニウム、
臭化Ｎ−デシルシンコニジニウム、臭化Ｎ−ウンデシル
シンコニニウム、臭化Ｎ−ドデシルシンコニジニウム、
塩化Ｎ−トリデシルシンコニジニウム、塩化Ｎ−テトラ
デシルシンコニジニウム、臭化Ｎ−ペンタデシルキニニ
ウム、塩化Ｎ−ヘキサデシルキニジニウム、ヨウ化Ｎ−
ドデシルシンコニジニウム、臭化Ｎ−ドデシルヒドロシ
ンコニジニウム、過塩素酸Ｎ−ドデシルシンコニジニウ
ム、硫酸水素Ｎ−ドデシルシンコニジニウム、メチル硫
酸Ｎ−ドデシルシンコニジニウム、エチル硫酸Ｎ−ドデ
シルシンコニジニウム、シアン化Ｎ−ドデシルシンコニ
ジニウムなどが挙げられる。
しては、臭化Ｎ−オクチルシンコニニウム、臭化Ｎ−ノ
ニルシンコニニウム、臭化Ｎ−デシルシンコニニウム、
臭化Ｎ−デシルシンコニジニウム、臭化Ｎ−ウンデシル
シンコニニウム、臭化Ｎ−ドデシルシンコニジニウム、
塩化Ｎ−トリデシルシンコニジニウム、塩化Ｎ−テトラ
デシルシンコニジニウム、臭化Ｎ−ペンタデシルキニニ
ウム、塩化Ｎ−ヘキサデシルキニジニウム、ヨウ化Ｎ−
ドデシルシンコニジニウム、臭化Ｎ−ドデシルヒドロシ
ンコニジニウム、過塩素酸Ｎ−ドデシルシンコニジニウ
ム、硫酸水素Ｎ−ドデシルシンコニジニウム、メチル硫
酸Ｎ−ドデシルシンコニジニウム、エチル硫酸Ｎ−ドデ
シルシンコニジニウム、シアン化Ｎ−ドデシルシンコニ
ジニウムなどが挙げられる。
【０００７】該光学活性４級アンモニウム塩は、通常の
４級アンモニウム塩の合成に準じて調製することができ
る。例えば、シンコニジンと臭化ドデシルとをアセトニ
トリル溶媒中、加熱還流し、通常の後処理を施すことに
より臭化Ｎ−ドデシルシンコニジニウムを得ることがで
きる。また、ハロゲン化物イオン以外の陰イオンを対陰
イオンとする光学活性４級アンモニウム塩は、例えば、
上記方法で得られたハロゲン化４級アンモニウムを陰イ
オン交換樹脂で処理して対応する水酸化４級アンモニウ
ムとし、これを過塩素酸、リン酸等の酸で中和すること
により得ることができる。
４級アンモニウム塩の合成に準じて調製することができ
る。例えば、シンコニジンと臭化ドデシルとをアセトニ
トリル溶媒中、加熱還流し、通常の後処理を施すことに
より臭化Ｎ−ドデシルシンコニジニウムを得ることがで
きる。また、ハロゲン化物イオン以外の陰イオンを対陰
イオンとする光学活性４級アンモニウム塩は、例えば、
上記方法で得られたハロゲン化４級アンモニウムを陰イ
オン交換樹脂で処理して対応する水酸化４級アンモニウ
ムとし、これを過塩素酸、リン酸等の酸で中和すること
により得ることができる。
【０００８】本発明の光学活性４級アンモニウム塩は、
不斉フランシス反応用の不斉相間移動触媒として有用で
ある。該光学活性４級アンモニウム塩を不斉フランシス
反応に使用するに際し、その使用量は、アルデヒドに対
して、通常0.００１〜0.８モル倍、好ましくは0.０１〜
0.２モル倍である。該反応は、通常アルデヒドと不斉相
間移動触媒との混合物に、水溶性シアン化物及びカルボ
ン酸の酸ハライド及び／又は酸無水物を並注すること、
又はアルデヒドに、不斉相間移動触媒、水溶性シアン化
物及びカルボン酸の酸ハライド及び／又は酸無水物を並
注することにより行うことができる。
不斉フランシス反応用の不斉相間移動触媒として有用で
ある。該光学活性４級アンモニウム塩を不斉フランシス
反応に使用するに際し、その使用量は、アルデヒドに対
して、通常0.００１〜0.８モル倍、好ましくは0.０１〜
0.２モル倍である。該反応は、通常アルデヒドと不斉相
間移動触媒との混合物に、水溶性シアン化物及びカルボ
ン酸の酸ハライド及び／又は酸無水物を並注すること、
又はアルデヒドに、不斉相間移動触媒、水溶性シアン化
物及びカルボン酸の酸ハライド及び／又は酸無水物を並
注することにより行うことができる。
【０００９】
【発明の効果】本発明の光学活性４級アンモニウム塩
は、フランシス反応における不斉相間移動触媒として有
用であり、これを用いると、高い立体選択率で光学活性
シアノヒドリンエステルを得ることができる。
は、フランシス反応における不斉相間移動触媒として有
用であり、これを用いると、高い立体選択率で光学活性
シアノヒドリンエステルを得ることができる。
【００１０】
実施例１ 臭化Ｎ−ドデシルシンコニジニウムの合成 シンコニジン（2.４ｇ）をアセトニトリル（50ml）に懸
濁させ、臭化ドデシル（4.０ｇ）を加え、９時間加熱還
流した。減圧下に溶媒を留去し、ジクロロメタン（50m
l）を加えて残さを溶解した。該溶液を１０％臭化水素
酸水溶液（２回）、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、食塩水の順で洗浄したのち、溶媒を留去した。得ら
れた褐色固体をヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して、
臭化Ｎ−ドデシルシンコニジニウム（3.５ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲデータ：（２７０MHz 、溶媒：ＣＤＣ
ｌ3 ） σ8.93(d,1H),8.19(d,1H),8.０〜7.68(m,4H),6.50(m,1
H),6.4(broad,1H) 5.55(m,1H), 5.18〜5.01(dd,2H),4.80(t,1H),4.23(t,2
H),3.81(t,1H) 3.70(m,1H),3.52(m,1H),3.10(m,1H),2.80(m,1H), 2.40
〜0.81(m,28H)
濁させ、臭化ドデシル（4.０ｇ）を加え、９時間加熱還
流した。減圧下に溶媒を留去し、ジクロロメタン（50m
l）を加えて残さを溶解した。該溶液を１０％臭化水素
酸水溶液（２回）、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、食塩水の順で洗浄したのち、溶媒を留去した。得ら
れた褐色固体をヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して、
臭化Ｎ−ドデシルシンコニジニウム（3.５ｇ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲデータ：（２７０MHz 、溶媒：ＣＤＣ
ｌ3 ） σ8.93(d,1H),8.19(d,1H),8.０〜7.68(m,4H),6.50(m,1
H),6.4(broad,1H) 5.55(m,1H), 5.18〜5.01(dd,2H),4.80(t,1H),4.23(t,2
H),3.81(t,1H) 3.70(m,1H),3.52(m,1H),3.10(m,1H),2.80(m,1H), 2.40
〜0.81(m,28H)
【００１１】 実施例２ 臭化Ｎ−デシルシンコニジニウムの合成 エタノール（20ml) にシンコニジン（5.０ｇ) 、臭化デ
シル（5.６ｇ）を加え、９時間加熱還流した。減圧下に
溶媒を留去し、ジクロロメタン（50ml）を加えて残さを
溶解した。該溶液を１０％臭化水素酸水溶液、水の順に
洗浄した。１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得
られた褐色固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、減圧下に乾燥
して、臭化Ｎ−デシルシンコニジニウム7.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲデータ：（２７０MHz 、溶媒：ＣＤＣ
ｌ3 ） σ8.92(d,1H),8.18(d,1H),8.０〜7.58(m,4H),6.75(broa
d,1H),6.45(m,1H) 5.5(m,1H), 5.18 〜5.0(dd,2H),4.7(t,1H),4.2(m,2H),
3.88(t,1H),3.75(m,1H),3.56(t,1H),3.18(m,1H),2.83
(m,1H),2.49 〜0.8(m,24H)
シル（5.６ｇ）を加え、９時間加熱還流した。減圧下に
溶媒を留去し、ジクロロメタン（50ml）を加えて残さを
溶解した。該溶液を１０％臭化水素酸水溶液、水の順に
洗浄した。１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得
られた褐色固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、減圧下に乾燥
して、臭化Ｎ−デシルシンコニジニウム7.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲデータ：（２７０MHz 、溶媒：ＣＤＣ
ｌ3 ） σ8.92(d,1H),8.18(d,1H),8.０〜7.58(m,4H),6.75(broa
d,1H),6.45(m,1H) 5.5(m,1H), 5.18 〜5.0(dd,2H),4.7(t,1H),4.2(m,2H),
3.88(t,1H),3.75(m,1H),3.56(t,1H),3.18(m,1H),2.83
(m,1H),2.49 〜0.8(m,24H)
【００１２】 参考例１ 光学活性シアノヒドリンエステルの合成 ｍ−フェノキシベンズアルデヒド（990mg)、臭化Ｎ−ド
デシルシンコニジニウム（ 544mg）、水（20ml）及びト
ルエン（50ml）を３００mlの丸底フラスコに入れ、次い
でこの混合物を攪拌しながら（Ｓ）−（４−クロロフェ
ニル）イソプロピルアセチルクロリド（1150mg）のトル
エン溶液（10ml）及びシアン化ナトリウム（ 250mg）の
水溶液（10ml）を約２時間で滴下した。このとき、反応
系内のｐＨは7.５に保たれていた。滴下終了後、反応液
のトルエン層をガスクロマトグラフィーにより分析した
ところ、２−（４−クロロフェニル）イソ吉草酸シアノ
（３−フェノキシフェニル）メチルの収率は８１．４％
であった。高速液体クロマトグラフィーにより分析した
ところ、（ＳＳ）体のｄｅは４４．７％であった。
デシルシンコニジニウム（ 544mg）、水（20ml）及びト
ルエン（50ml）を３００mlの丸底フラスコに入れ、次い
でこの混合物を攪拌しながら（Ｓ）−（４−クロロフェ
ニル）イソプロピルアセチルクロリド（1150mg）のトル
エン溶液（10ml）及びシアン化ナトリウム（ 250mg）の
水溶液（10ml）を約２時間で滴下した。このとき、反応
系内のｐＨは7.５に保たれていた。滴下終了後、反応液
のトルエン層をガスクロマトグラフィーにより分析した
ところ、２−（４−クロロフェニル）イソ吉草酸シアノ
（３−フェノキシフェニル）メチルの収率は８１．４％
であった。高速液体クロマトグラフィーにより分析した
ところ、（ＳＳ）体のｄｅは４４．７％であった。
【００１３】 参考例２ 光学活性シアノヒドリンエステルの合成 参考例１において、臭化Ｎ−ドデシルシンコニジニウム
の代わりに、臭化Ｎ−デシルシンコニジニウム（513mg
）を用いた以外は参考例１と同様の条件下に反応を実
施した。反応液のトルエン層をガスクロマトグラフィー
により分析したところ、２−（４−クロロフェニル）イ
ソ吉草酸シアノ（３−フェノキシフェニル）メチルの収
率は８４．６％であった。高速液体クロマトグラフィー
により分析したところ、（ＳＳ）体のｄｅは４１．５％
であった。
の代わりに、臭化Ｎ−デシルシンコニジニウム（513mg
）を用いた以外は参考例１と同様の条件下に反応を実
施した。反応液のトルエン層をガスクロマトグラフィー
により分析したところ、２−（４−クロロフェニル）イ
ソ吉草酸シアノ（３−フェノキシフェニル）メチルの収
率は８４．６％であった。高速液体クロマトグラフィー
により分析したところ、（ＳＳ）体のｄｅは４１．５％
であった。
【００１４】 比較参考例１ 光学活性シアノヒドリンエステルの合成 参考例１において臭化Ｎ−ドデシルシンコニジニウムの
代わりに、臭化Ｎ−ｐ−フルオロベンジルシンコニジニ
ウム（ 241mg）を用い、反応系内のｐＨを8.５に保った
以外は参考例１と同様の条件下に反応を実施した。２−
（４−クロロフェニル）イソ吉草酸シアノ（３−フェノ
キシフェニル）メチルの収率は８５．４％であった。
（ＳＳ）体のｄｅは１３．３％であった。
代わりに、臭化Ｎ−ｐ−フルオロベンジルシンコニジニ
ウム（ 241mg）を用い、反応系内のｐＨを8.５に保った
以外は参考例１と同様の条件下に反応を実施した。２−
（４−クロロフェニル）イソ吉草酸シアノ（３−フェノ
キシフェニル）メチルの収率は８５．４％であった。
（ＳＳ）体のｄｅは１３．３％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１６の直鎖アルキル基を表
す。Ｒ2 は水素原子又はメトキシ基を表す。Ｒ3 及びＲ
4 は、いずれか一方が水素原子を表し、他方がエチル基
又はビニル基を表す。Ｅ- はハロゲン化物イオン、ClO4
- 、H2PO4 -、HSO4 - 、MeSO4 - 、EtSO4 - 又はCN- を表
す。）で表される光学活性４級アンモニウム塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22363893A JPH0770121A (ja) | 1993-06-22 | 1993-09-08 | 光学活性４級アンモニウム塩 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15037093 | 1993-06-22 | ||
| JP5-150370 | 1993-06-22 | ||
| JP22363893A JPH0770121A (ja) | 1993-06-22 | 1993-09-08 | 光学活性４級アンモニウム塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770121A true JPH0770121A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=26479982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22363893A Pending JPH0770121A (ja) | 1993-06-22 | 1993-09-08 | 光学活性４級アンモニウム塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0770121A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030057223A (ko) * | 2001-12-28 | 2003-07-04 | 주식회사 티지 바이오텍 | 퀴놀린 알카로이드 유도체 및 이를 포함하는 약제 조성물 |
| US6596870B2 (en) | 2000-07-13 | 2003-07-22 | Brandeis University | Asymmetric synthetic methods based on phase transfer catalysis |
| KR101286716B1 (ko) * | 2010-09-08 | 2013-07-16 | 연세대학교 원주산학협력단 | （ｄ）―알파 아미노산 거울상 선택적 제조방법 |
-
1993
- 1993-09-08 JP JP22363893A patent/JPH0770121A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6596870B2 (en) | 2000-07-13 | 2003-07-22 | Brandeis University | Asymmetric synthetic methods based on phase transfer catalysis |
| KR20030057223A (ko) * | 2001-12-28 | 2003-07-04 | 주식회사 티지 바이오텍 | 퀴놀린 알카로이드 유도체 및 이를 포함하는 약제 조성물 |
| KR101286716B1 (ko) * | 2010-09-08 | 2013-07-16 | 연세대학교 원주산학협력단 | （ｄ）―알파 아미노산 거울상 선택적 제조방법 |
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