JPH0769952A - ２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体、及びその製造方法 - Google Patents
２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体、及びその製造方法Info
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- JPH0769952A JPH0769952A JP5234242A JP23424293A JPH0769952A JP H0769952 A JPH0769952 A JP H0769952A JP 5234242 A JP5234242 A JP 5234242A JP 23424293 A JP23424293 A JP 23424293A JP H0769952 A JPH0769952 A JP H0769952A
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗てんかん薬としての作用を有するフェルバ
メートの前駆体である２−フェニル−１，３−プロパン
ジオールまたはその誘導体に、安価な原料によって、し
かも温和な反応条件下で安全に変換し得る化合物、及び
その製造方法を提供する。 【構成】 （化１）で表示される２−アルコキシ−２−
フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導
体、及び２−アルコキシ−２−フェニルエタナールまた
はその誘導体に、塩基性触媒の存在下にホルマリンを作
用させることからなる（化１）で表示される２−アルコ
キシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたは
その誘導体の製造方法。 【化１】
メートの前駆体である２−フェニル−１，３−プロパン
ジオールまたはその誘導体に、安価な原料によって、し
かも温和な反応条件下で安全に変換し得る化合物、及び
その製造方法を提供する。 【構成】 （化１）で表示される２−アルコキシ−２−
フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導
体、及び２−アルコキシ−２−フェニルエタナールまた
はその誘導体に、塩基性触媒の存在下にホルマリンを作
用させることからなる（化１）で表示される２−アルコ
キシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたは
その誘導体の製造方法。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗てんかん薬としての
作用を有するフェルバメートの前駆体である２−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体に変換
することのできる（化１）で表示される２−アルコキシ
−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその
誘導体、及びその製造方法に関する。
作用を有するフェルバメートの前駆体である２−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体に変換
することのできる（化１）で表示される２−アルコキシ
−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその
誘導体、及びその製造方法に関する。
【０００２】
【化３】
【０００３】
【従来の技術】２−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルは、フェニルマロン酸エステルを還元する方法、ある
いは２−ニトロ−２−フェニル−１，３−プロパンジオ
ールを接触的脱ニトロ水素添加する方法等による製造方
法が知られている。
ルは、フェニルマロン酸エステルを還元する方法、ある
いは２−ニトロ−２−フェニル−１，３−プロパンジオ
ールを接触的脱ニトロ水素添加する方法等による製造方
法が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記したフェニルマロ
ン酸エステルを還元することによる２−フェニル−１，
３−プロパンジオールの製造方法においては、水素化リ
チウムアルミニウム等の高価な金属ハイドライド還元剤
を化学量論量使用する方法（米国特許第５０９１５９５
号明細書、米国特許第４９８２０１６号明細書、J.Org.
Chem.,５４，１１９８（１９８９））、あるいは、ラネ
ーニッケル触媒の存在下に５０００ｐ．ｓ．ｉ．もの高
圧力を掛けて水素添加する方法（J.Am.Chem.Soc., ７
０，３１２１（１９４８））等が知られている。しかし
ながらこれらの方法は、いずれも工業的に実施する観点
においては、経済的及び操業的に改良するべき問題を残
している。
ン酸エステルを還元することによる２−フェニル−１，
３−プロパンジオールの製造方法においては、水素化リ
チウムアルミニウム等の高価な金属ハイドライド還元剤
を化学量論量使用する方法（米国特許第５０９１５９５
号明細書、米国特許第４９８２０１６号明細書、J.Org.
Chem.,５４，１１９８（１９８９））、あるいは、ラネ
ーニッケル触媒の存在下に５０００ｐ．ｓ．ｉ．もの高
圧力を掛けて水素添加する方法（J.Am.Chem.Soc., ７
０，３１２１（１９４８））等が知られている。しかし
ながらこれらの方法は、いずれも工業的に実施する観点
においては、経済的及び操業的に改良するべき問題を残
している。
【０００５】また、２−ニトロ−２−フェニル−１，３
−プロパンジオールを接触的脱ニトロ水素添加する方法
（米国特許第５０７２０５６号明細書、米国特許第４８
６８３２７号明細書）では、爆発の危険性を有するニト
ロアルカン誘導体を取り扱わなければならないという問
題を有している。
−プロパンジオールを接触的脱ニトロ水素添加する方法
（米国特許第５０７２０５６号明細書、米国特許第４８
６８３２７号明細書）では、爆発の危険性を有するニト
ロアルカン誘導体を取り扱わなければならないという問
題を有している。
【０００６】これに対して本発明は、前記した従来の方
法に比較して、安価な原料によって得られ、かつ、温和
な反応条件下で安全に、２−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールに変換し得る中間体について鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。
法に比較して、安価な原料によって得られ、かつ、温和
な反応条件下で安全に、２−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールに変換し得る中間体について鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成する本発
明は、（化１）で表示される２−アルコキシ−２−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体から
なる。
明は、（化１）で表示される２−アルコキシ−２−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体から
なる。
【０００８】
【化４】
【０００９】また本発明は、２−アルコキシ−２−フェ
ニルエタナールまたはその誘導体に、塩基性触媒の存在
下にホルマリンを作用させることにより、（化１）で表
示される２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロ
パンジオールまたはその誘導体を得る方法からなる。
ニルエタナールまたはその誘導体に、塩基性触媒の存在
下にホルマリンを作用させることにより、（化１）で表
示される２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロ
パンジオールまたはその誘導体を得る方法からなる。
【００１０】
【化５】
【００１１】前記（化１）で表示される本発明の２−ア
ルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールま
たはその誘導体におけるＲは、置換基を有していてもよ
い炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、該アルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、イソアミル基等が挙げられる。これらのアルキル基
が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エト
キシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキ
シ基、または、フェニル基、トリル基、エチルフェニル
基等のアリール基が例示され、置換基を有しているアル
キル基の好適な例はベンジル基である。
ルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールま
たはその誘導体におけるＲは、置換基を有していてもよ
い炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、該アルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、イソアミル基等が挙げられる。これらのアルキル基
が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エト
キシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキ
シ基、または、フェニル基、トリル基、エチルフェニル
基等のアリール基が例示され、置換基を有しているアル
キル基の好適な例はベンジル基である。
【００１２】また、Ｘは、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、水素原子、またはハロゲ
ン原子を表わす。炭素数１〜５のアルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、
炭素数１〜５のアルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられ、またハロゲ
ン原子としては、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙
げられる。
炭素数１〜５のアルコキシ基、水素原子、またはハロゲ
ン原子を表わす。炭素数１〜５のアルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、
炭素数１〜５のアルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられ、またハロゲ
ン原子としては、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙
げられる。
【００１３】本発明の２−アルコキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体は、汎用性
原料であるスチレンオキサイド類（i ）に、酸触媒の存
在下に、前述の一般式（化１）のＲに相当するアルキル
基を有するアルコールを付加し、開環することにより、
２−アルコキシ−２−フェニルエタノール類（ii）を生
成させ、次いで、これを酸化状態が１段階進んだ２−ア
ルコキシ−２−フェニルエタナール類（iii ）へと導
き、さらに、この２−アルコキシ−２−フェニルエタナ
ール類（iii ）に、塩基性触媒の存在下にホルマリンを
作用させる所謂 Tollens反応を利用することによって合
成し得る。
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体は、汎用性
原料であるスチレンオキサイド類（i ）に、酸触媒の存
在下に、前述の一般式（化１）のＲに相当するアルキル
基を有するアルコールを付加し、開環することにより、
２−アルコキシ−２−フェニルエタノール類（ii）を生
成させ、次いで、これを酸化状態が１段階進んだ２−ア
ルコキシ−２−フェニルエタナール類（iii ）へと導
き、さらに、この２−アルコキシ−２−フェニルエタナ
ール類（iii ）に、塩基性触媒の存在下にホルマリンを
作用させる所謂 Tollens反応を利用することによって合
成し得る。
【００１４】なお、スチレンオキサイド類（i ）からの
２−アルコキシ−２−フェニルエタノール類（ii）の合
成法については、Ｒがメチル基の場合についての合成法
が公知（Synthesis １９８１，２８０、J.Am.Chem.So
c., ７２，１４８０（１９５０））である。そして、こ
の方法に相当する反応条件及び操作を適用することによ
り、Ｒが他のアルキル基または置換アルキル基の場合の
２−アルコキシ−２−フェニルエタノール類（ii）も合
成できる。
２−アルコキシ−２−フェニルエタノール類（ii）の合
成法については、Ｒがメチル基の場合についての合成法
が公知（Synthesis １９８１，２８０、J.Am.Chem.So
c., ７２，１４８０（１９５０））である。そして、こ
の方法に相当する反応条件及び操作を適用することによ
り、Ｒが他のアルキル基または置換アルキル基の場合の
２−アルコキシ−２−フェニルエタノール類（ii）も合
成できる。
【００１５】また、２−アルコキシ−２−フェニルエタ
ノール類（ii）から、２−アルコキシ−２−フェニルエ
タナール類（iii ）を得る方法については、Ｒがメチル
基の場合についての合成法が公知（J.Chem.Soc.Perkin
Trans. I １９８５，２５５）であり、かかる方法を適
用することにより、Ｒが他のアルキル基または置換アル
キル基の場合の２−アルコキシ−２−フェニルエタナー
ル類（iii ）も得ることができる。
ノール類（ii）から、２−アルコキシ−２−フェニルエ
タナール類（iii ）を得る方法については、Ｒがメチル
基の場合についての合成法が公知（J.Chem.Soc.Perkin
Trans. I １９８５，２５５）であり、かかる方法を適
用することにより、Ｒが他のアルキル基または置換アル
キル基の場合の２−アルコキシ−２−フェニルエタナー
ル類（iii ）も得ることができる。
【００１６】２−アルコキシ−２−フェニルエタナール
類（iii ）に、塩基性触媒の存在下にホルマリンを作用
させることにより、（化１）で表示される２−アルコキ
シ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはそ
の誘導体を得る反応は、特に溶媒を加えなくても行なえ
るが、好ましくは親水性の溶媒、例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール等の低級アルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の水溶
性エーテル類、ジメチルスルホキサイド、スルホラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を使用するのが良い。
類（iii ）に、塩基性触媒の存在下にホルマリンを作用
させることにより、（化１）で表示される２−アルコキ
シ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはそ
の誘導体を得る反応は、特に溶媒を加えなくても行なえ
るが、好ましくは親水性の溶媒、例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール等の低級アルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の水溶
性エーテル類、ジメチルスルホキサイド、スルホラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を使用するのが良い。
【００１７】反応試剤として使用するホルマリンは、入
手が容易な１０〜５０％ホルマリン水溶液を利用するこ
とが経済的であるが、純粋なホルムアルデヒド、パラホ
ルムアルデヒド、トリオキサン等のホルムアルデヒド源
となるものであれば使用できる。
手が容易な１０〜５０％ホルマリン水溶液を利用するこ
とが経済的であるが、純粋なホルムアルデヒド、パラホ
ルムアルデヒド、トリオキサン等のホルムアルデヒド源
となるものであれば使用できる。
【００１８】反応試剤として使用するホルマリンの量
は、２−アルコキシ−２−フェニルエタナール類（iii
）に対して、ホルムアルデヒド換算で２当量以上〜大
過剰まで制限はないが、反応速度と経済性との観点から
して２〜４当量が好適である。
は、２−アルコキシ−２−フェニルエタナール類（iii
）に対して、ホルムアルデヒド換算で２当量以上〜大
過剰まで制限はないが、反応速度と経済性との観点から
して２〜４当量が好適である。
【００１９】２−アルコキシ−２−フェニルエタナール
類（iii ）にホルマリンを作用させる際に存在させる塩
基性触媒は、アルカリ金属またはアルカリ土属の水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩等であり、具体的に
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等である。
類（iii ）にホルマリンを作用させる際に存在させる塩
基性触媒は、アルカリ金属またはアルカリ土属の水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩等であり、具体的に
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等である。
【００２０】塩基性触媒の使用量は、反応機構上からは
２−アルコキシ−２−フェニルエタナール類（iii ）に
対して１当量で良いが、反応を完結させるために、１．
１〜３．０当量程度を用いることが好ましい。
２−アルコキシ−２−フェニルエタナール類（iii ）に
対して１当量で良いが、反応を完結させるために、１．
１〜３．０当量程度を用いることが好ましい。
【００２１】２−アルコキシ−２−フェニルエタナール
類（iii ）にホルマリンを作用させる際の反応温度は、
−１０〜２００℃、好ましくは１０〜１００℃である。
類（iii ）にホルマリンを作用させる際の反応温度は、
−１０〜２００℃、好ましくは１０〜１００℃である。
【００２２】
【実施例】以下、本発明の２−アルコキシ−２−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体、及び
その製造方法の具体的な構成を、実施例に基づいて説明
する。
ル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体、及び
その製造方法の具体的な構成を、実施例に基づいて説明
する。
【００２３】実施例１ 純度８０％の２−エトキシ−２−フェニルエタナール
６．１７ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌ
に溶解した後、３０％ホルムアルデヒド水溶液６．０ｇ
（６０．２ｍｍｏｌ）を添加した。続いて、炭酸カリウ
ム５．４ｇ（３９．２ｍｍｏｌ）を素早く添加した。こ
れにより発熱反応が起こり、反応液が３５℃に上昇し
た。この反応混合物を６０℃で２時間保持し、反応を完
結させた。
６．１７ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌ
に溶解した後、３０％ホルムアルデヒド水溶液６．０ｇ
（６０．２ｍｍｏｌ）を添加した。続いて、炭酸カリウ
ム５．４ｇ（３９．２ｍｍｏｌ）を素早く添加した。こ
れにより発熱反応が起こり、反応液が３５℃に上昇し
た。この反応混合物を６０℃で２時間保持し、反応を完
結させた。
【００２４】薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によ
り、反応混合物から２−エトシキ−２−フェニルエタナ
ールが消失していることを確認した後、反応液を室温ま
で冷却し、さらにイソプロピルエーテルで希釈した。
り、反応混合物から２−エトシキ−２−フェニルエタナ
ールが消失していることを確認した後、反応液を室温ま
で冷却し、さらにイソプロピルエーテルで希釈した。
【００２５】次いで、水、２Ｎ−塩酸水、飽和重曹水、
食塩水で順次洗浄してから、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下にて濃縮することにより、褐色の
オイル状化合物７．２４ｇを得た。この褐色のオイル状
化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキ
サン／酢酸エチル＝３／１〜１／１）により精製し、黄
色のオイル６．１９ｇを得た。
食塩水で順次洗浄してから、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下にて濃縮することにより、褐色の
オイル状化合物７．２４ｇを得た。この褐色のオイル状
化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキ
サン／酢酸エチル＝３／１〜１／１）により精製し、黄
色のオイル６．１９ｇを得た。
【００２６】得られた黄色のオイルを、ヘキサン／酢酸
エチル（４／１）の混合溶媒５０ｍｌに溶解した後、−
２０℃に冷却することにより、３．４６ｇの白色結晶か
らなる目的化合物である２−エトキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオール（Ａ）を得た。２−エトキシ
−２−フェニル−１，３−プロパンジオール（Ａ）の収
率は５９．８％である。
エチル（４／１）の混合溶媒５０ｍｌに溶解した後、−
２０℃に冷却することにより、３．４６ｇの白色結晶か
らなる目的化合物である２−エトキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオール（Ａ）を得た。２−エトキシ
−２−フェニル−１，３−プロパンジオール（Ａ）の収
率は５９．８％である。
【００２７】実施例２ 実施例１の操作手順における２−エトキシ−２−フェニ
ルエタナールに変えて、２−メトキシ−２−フェニルエ
タナールを使用することにより、目的化合物である２−
メトキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール
（Ｂ）を得た。
ルエタナールに変えて、２−メトキシ−２−フェニルエ
タナールを使用することにより、目的化合物である２−
メトキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール
（Ｂ）を得た。
【００２８】実施例３ 実施例１の操作手順における２−エトキシ−２−フェニ
ルエタナールに変えて、２−プロポキシ−２−フェニル
エタナールを使用することにより、目的化合物である２
−プロポキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオー
ル（Ｃ）を得た。
ルエタナールに変えて、２−プロポキシ−２−フェニル
エタナールを使用することにより、目的化合物である２
−プロポキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオー
ル（Ｃ）を得た。
【００２９】実施例４ 実施例１の操作手順における２−エトキシ−２−フェニ
ルエタナールに変えて、２−イソプロポキシ−２−フェ
ニルエタナールを使用することにより、目的化合物であ
る２−イソプロポキシ−２−フェニル−１，３−プロパ
ンジオール（Ｄ）を得た。
ルエタナールに変えて、２−イソプロポキシ−２−フェ
ニルエタナールを使用することにより、目的化合物であ
る２−イソプロポキシ−２−フェニル−１，３−プロパ
ンジオール（Ｄ）を得た。
【００３０】実施例５ 実施例１の操作手順における２−エトキシ−２−フェニ
ルエタナールに変えて、２−ベンジロキシ−２−フェニ
ルエタナールを使用することにより、目的化合物である
２−ベンジロキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジ
オール（Ｅ）を得た。
ルエタナールに変えて、２−ベンジロキシ−２−フェニ
ルエタナールを使用することにより、目的化合物である
２−ベンジロキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジ
オール（Ｅ）を得た。
【００３１】以上の実施例１〜５で得られた２−アルコ
キシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール類の融
点を［表１］に示す。
キシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール類の融
点を［表１］に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】また、実施例１〜５で得られた２−アルコ
キシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール類の 1
Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）の測定結果を
［表２］に示す。
キシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール類の 1
Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）の測定結果を
［表２］に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】参考例 （２−フェニル−１，３−プロパンジオールの製造）１
００ｍｌのオートクレーブに、実施例２で得られた２−
メトキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール
（Ｂ）５ｇ（０．０３３ｍｏｌ）と、エタノール５０ｍ
ｌとを仕込み、さらに５％Ｐｄ／Ｃ ０．１０ｇを添加
し、５０℃に昇温し、水素圧を５ｋｇ／ｃｍ2 にした。
この状態で６時間反応させた後、触媒を除去し、さらに
エタノールを留去することにより、５．１７ｇの粗生成
物を得た。
００ｍｌのオートクレーブに、実施例２で得られた２−
メトキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール
（Ｂ）５ｇ（０．０３３ｍｏｌ）と、エタノール５０ｍ
ｌとを仕込み、さらに５％Ｐｄ／Ｃ ０．１０ｇを添加
し、５０℃に昇温し、水素圧を５ｋｇ／ｃｍ2 にした。
この状態で６時間反応させた後、触媒を除去し、さらに
エタノールを留去することにより、５．１７ｇの粗生成
物を得た。
【００３６】得られた粗生成物をトルエン１５ｇに溶解
し、冷却することにより結晶を析出させた。次いで、こ
の結晶を濾取し、乾燥することにより、１．６８ｇ
（０．０１４ｍｏｌ）の２−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールを得た。２−メトキシ−２−フェニル−１，
３−プロパンジオール（Ｂ）からの２−フェニル−１，
３−プロパンジオールの収率は４２％である。
し、冷却することにより結晶を析出させた。次いで、こ
の結晶を濾取し、乾燥することにより、１．６８ｇ
（０．０１４ｍｏｌ）の２−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールを得た。２−メトキシ−２−フェニル−１，
３−プロパンジオール（Ｂ）からの２−フェニル−１，
３−プロパンジオールの収率は４２％である。
【００３７】
【発明の効果】請求項１の発明は、（化１）で表示され
る２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジ
オールまたはその誘導体からなる。
る２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジ
オールまたはその誘導体からなる。
【００３８】
【化６】
【００３９】また、請求項２の発明は、２−アルコキシ
−２−フェニルエタナールまたはその誘導体に、塩基性
触媒の存在下にホルマリンを作用させることによる前記
（化１）で表示される２−アルコキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法
からなる。
−２−フェニルエタナールまたはその誘導体に、塩基性
触媒の存在下にホルマリンを作用させることによる前記
（化１）で表示される２−アルコキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法
からなる。
【００４０】前記構成による本発明の２−アルコキシ−
２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘
導体は、安価な原料によって製造される。そして、抗て
んかん薬としての作用を有するフェルバメートの前駆体
である２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたは
その誘導体に、温和な反応条件下で安全に変換され得る
もので、抗てんかん薬としての利用価値を有するフェル
バメートの中間体として優れた効果を奏する。
２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘
導体は、安価な原料によって製造される。そして、抗て
んかん薬としての作用を有するフェルバメートの前駆体
である２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたは
その誘導体に、温和な反応条件下で安全に変換され得る
もので、抗てんかん薬としての利用価値を有するフェル
バメートの中間体として優れた効果を奏する。
【００４１】本発明の２−アルコキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法
によれば、安価な原料により、しかも温和な反応条件下
で安全に、抗てんかん薬としての作用を有するフェルバ
メートの中間体となる目的化合物が的確に得られる。
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法
によれば、安価な原料により、しかも温和な反応条件下
で安全に、抗てんかん薬としての作用を有するフェルバ
メートの中間体となる目的化合物が的確に得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 細貝 武郎 茨城県鹿島郡神栖町東和田36番地 株式会 社クラレ内 (72)発明者 糸井 和男 岡山県倉敷市酒津2045−１ 株式会社テク ノソフト内
Claims (2)
- 【請求項１】 （化１）で表示される２−アルコキシ−
２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘
導体。 【化１】 - 【請求項２】 ２−アルコキシ−２−フェニルエタナー
ルまたはその誘導体に、塩基性触媒の存在下にホルマリ
ンを作用させることを特徴とする（化１）で表示される
２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオ
ールまたはその誘導体の製造方法。 【化２】
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5234242A JPH0769952A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体、及びその製造方法 |
| EP94113242A EP0641757A1 (en) | 1993-08-26 | 1994-08-24 | 2-Aryl-1,3-propanediol and dioxane derivatives and their preparation |
| US08/297,112 US5500484A (en) | 1993-08-26 | 1994-08-26 | 2-alkoxy- or acyloxy-2-aryl-1,3-propanediol or dioxane derivative, and process for its production |
| KR1019940021188A KR950005789A (ko) | 1993-08-26 | 1994-08-26 | 신규한 2- 알콕시 또는 아실옥시-2-아릴-1,3-프로판디올 또는 디옥산유도체 및 그의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5234242A JPH0769952A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体、及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769952A true JPH0769952A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=16967913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5234242A Pending JPH0769952A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体、及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0769952A (ja) |
-
1993
- 1993-08-26 JP JP5234242A patent/JPH0769952A/ja active Pending
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