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JPH075624B2 - ラクチトール三水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 - Google Patents

ラクチトール三水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法

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JPH075624B2
JPH075624B2 JP1019451A JP1945189A JPH075624B2 JP H075624 B2 JPH075624 B2 JP H075624B2 JP 1019451 A JP1019451 A JP 1019451A JP 1945189 A JP1945189 A JP 1945189A JP H075624 B2 JPH075624 B2 JP H075624B2
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lactitol trihydrate
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浩 井出
和昭 加藤
光男 真柄
良文 石井
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東和化成工業株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ラクチトール三水和物結晶及びそれを含有す
る含蜜結晶並びにそれらの製造方法に関する。
（従来の技術） ラクチトールは乳糖のグルコース部分がソルビトールに
還元されたものであり、４−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−Ｄ−ソルビトールである。
従来知られているラクチトールとその製造方法は、例え
ばジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・アンド・フ
ード・ケミストリー（J.Agricu-ltural and Food Chemi
stry）27,4,（1979）680〜686頁に記載されているよう
に、濃度30〜40重量％の乳糖水溶液を出発物質とし、ラ
ネーニッケルを使用して、温度100℃、水素圧40気圧の
条件で水素添加し、その後触媒を沈降させて濾過・除去
し、イオン交換樹脂や活性炭等で精製したものがある。
このときのラクチトールは５％のショ糖水溶液の甘味を
100として比較すると同濃度のラクチトールの相対甘味
度は36％であり、ソルビトール（相対甘味度65％）やキ
シリトール（相対甘味度96％）よりも甘味度が低い。
一方、西独国特許（マイツエナ、1974）に報告されてい
るように、α−グルコシダーゼ（マルターゼ）でラクチ
トールを加水分解した場合の分解速度は、乳糖やマルト
ースの加水分解速度よりも著しく遅い。
例えば、乳糖は45分以内にβ−ガラクトシダーゼによっ
てほぼ完全に加水分解されるが、ラクチトールは45分間
に10〜15％が加水分解されるのみである。
従って、ラクチトールは消化管内で消化吸収されにく
く、また、口内細菌によっても発酵されにくいことか
ら、低カロリー食品、ダイエット食品、低う蝕性食品、
健康食品などの甘味源として、糖尿病者、肥満者、成人
病や虫歯を気にしている人々に好適である。
ラクチトールはソルビトール、グリセロール、キシリト
ールなどよりも吸湿性が低く、更に、アルデヒド基が還
元されているので熱やアルカリに安定であり、各種食品
用途に有利に使用することができる。
ラクチトール結晶については、いくつかの記載があり、
例えば、コント・ランデュ・エブドマデール・デ・セア
ーンス・ドゥ・ラカデミー・デ・シアーンス（Comptes
Rendus Hebdomadaires des Sances de l′Acadmie
des Sciences,）170,（1920）47〜50頁に発表された研
究とジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティー（J.Am.Chem.Soc.）74（1952）1105頁に発表され
た研究には、融点76〜78℃で比旋光度＋12.2°のラクチ
トール二水和物結晶と融点146℃で比旋光度＋14°のラ
クチトール無水物結晶に関する記載がある。
また、ラクチトール一水和物結晶についても記載があ
り、ジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・アンド・
フード・ケミストリー（J.Agricu-ltural and Food Che
mistry）27,4,（1979）680〜686頁には、融点が94〜97
℃であり、１％のラクトゥリトール（４−β−Ｄ−ガラ
クトシル−Ｄ−マンニトール）と３％のマンニトールを
含有するラクチトール結晶に関する記載がある。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、従来のラクチトール無水物結晶、ラクチ
トール一水和物結晶、ラクチトール二水和物結晶並びに
それらの製造方法には、様々な製造または利用上の不都
合な点があり、それらの改善が望まれていた。
即ち、従来のラクチトール無水物結晶は、（イ）比較的
困難な乾燥工程が要求され手間がかかるという製造上の
問題や、（ロ）比較的吸湿性が強く、無水結晶マルチト
ールなどの他の類似糖アルコールと同じ程度の包装材料
や容器を使った場合には空気中の水分を吸収してしまい
時間と共に品質が変化してしまうという性質上の問題、
（ハ）融点が高いので、他の粉末材料の分散媒として使
用するには、高い温度まで加熱する必要があり、他の成
分の分解が生ずることがあるなどの利用上の問題、など
多くの課題を有していた。
一方、従来知られていたラクチトール一水和物結晶は、
マンニトールやラクトゥリートールなどの不純物を含有
しているために苦味を有していて食品に適さないこと
や、融点が94〜97℃と高く、60℃前後ではザラついた、
口の中で砂粒のような感触を与えること、更には再現試
験のために結晶を製造しようとした場合に同定すること
が困難であることなどの課題を有していた。
また、ラクチトール二水和物結晶は融点が76〜78℃であ
るが、卓上の温食品等にふりかけて溶解するなどのため
にはまだ融点が高すぎることや、口に入れたときの感触
がザラついていて食感が好ましくないなどの欠点があっ
たので食品の用途が限定されるなどの課題を有してい
た。
以上の事情から、ラクチトール結晶に関する上記のよう
な様々な課題の改善が望まれていた。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は従来のラクチトール結晶の様々な課題を改
善するために、ラクチトールの理化学的性質を深く追及
し、優れた性質を有するラクチトール結晶を求めて鋭意
研究を続けた。
その結果、ラクチトール水溶液から結晶化することによ
って、従来の文献に記載のない、しかも利用上優れた性
質を有するラクチトール三水和物結晶及びそれを含有す
る含蜜結晶並びにそれらの製造方法を見出し、これによ
りラクチトール三水和物結晶及びそれを含有する含蜜結
晶を工業的規模で有利に製造することに成功し、本発明
を完成するに至った。
即ち、本発明は分子式C12H24O11・3H2Oで表され、融点が
52〜56℃であるラクチトール三水和物結晶またはそれを
含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法である。
本発明のラクチトール三水和物結晶の理化学的性質を以
下に説明する。
（１）元素分析 測定値 Ｃ＝36.1％ Ｈ＝7.6％ Ｏ＝56.3％ 理論値 Ｃ＝36.2％ Ｈ＝7.6％ Ｏ＝56.2％ （２）分子量 398.4 （３）融点 52.0〜56.4℃（融点以下から毎分0.2℃の昇温速度で加
熱し、目視により測定） （４）示差走査熱量分析 吸熱極大値＝58〜65℃［示差走査熱量測定計を用い、10
℃／分の昇温速度で測定］ （５）比旋光度 （水1cc中に0.1gを含む） （６）紫外部吸収 水溶液にして測定すると特徴ある吸収は示さない。
（７）赤外線吸収スペクトル ラクチトール三水和物結晶の粉末10mgと乾燥KBr 440mg
を攪拌、混合して透明なタブレット（厚さ約0.6mm）を
作成し、赤外線吸収スペクトルを測定した。結果を第１
表に示した。
（８）溶解度 25℃での水100gに対するラクチトール三水和物結晶の溶
解量は、約160gである。
（９）物性、物質の色 無色透明な結晶であり、微細な結晶は白色粉末状で、砂
糖の35〜40％の甘味を有し、無臭である。潮解性は無
く、温度30℃で相対湿度72％に24時間保存した場合にも
誤差範囲程度の重量増加に留まり吸湿性は殆ど無い。ま
た、720〜740mmHgの減圧下、80℃で３時間乾燥し、減量
を測定すると、約13.5％の重量減が観察される。
（10）各種薬剤に対する溶解性 水、0.1N-NaOH、0.1N-HClに易溶。メタノールに可溶。
エタノールに難溶。クロロホルム、酢酸エチルに不溶。
（11）Ｘ線結晶構造解析 本発明のラクチトール三水和物結晶の単結晶を用いてＸ
線結晶構造解析を行った結果、このものは斜方晶系に属
し、単位格子は４個のラクチトール分子及び12個の水分
子を含むことが判明した。また、単位格子の大きさはａ
＝10.152Å、ｂ＝21.3029Å、ｃ＝8.301Åであり、単位
格子容積は1795Å3で、結晶の計算密度は1.474g/cm3、
空間グループはP212121であった。結晶の構造を第１図
に示す。
以上の測定結果から、本発明のラクチトール三水和物結
晶及びそれを含有する含蜜結晶は、文献記載の物質とは
明らかに異なる新規なラクチトール三水和物結晶である
と判断される。
以下に本発明のラクチトール三水和物結晶及びそれを含
有する含蜜結晶の製造方法について説明する。
本発明で使用する晶出用ラクチトール溶液は本発明のラ
クチトール三水和物結晶が析出すればよく、ラクチトー
ルの製造方法は問わない。
また、本発明のラクチトール三水和物結晶を晶析させる
方法は、好ましくは濃度60〜85重量％で０℃以上のラク
チトール溶液に温度０〜30℃で、好ましくは対溶液固形
分0.01〜20重量％の種結晶を添加し、ゆっくり攪拌しつ
つ冷却してマスキットとすることができる。
また、溶液の過飽和度、粘度を調節するために、例え
ば、エタノール、アセトンなどの有機溶媒を共存させる
こともできる。
このように、本発明のラクチトール三水和物結晶または
それを含有する含蜜結晶は、過飽和ラクチトール溶液に
ラクチトール三水和物結晶またはそれを含有する含蜜結
晶を種晶として加えることにより、比較的容易に晶出さ
せることができる。
晶出したマスキットからラクチトール三水和物結晶また
はそれを含有する含蜜結晶を製造する方法は、本発明の
目的物が採取できればよく、晶出したマスキットの水分
が少ない場合にはそのまま固化させることも可能であ
り、水分が多い場合にはラクチトール三水和物結晶を採
取することも可能である。
製造方法としては、例えばニーディング方法、ブロック
粉砕方法、流動造粒方法、噴霧乾燥方法などの各種含蜜
方法や分蜜方法などの公知の方法を採用することができ
る。
具体的には、例えば、分蜜方法は通常マスキットを遠心
分離機によりラクチトール三水和物と蜜とを分離する方
法で、必要に応じて該結晶を少量の水で、冷水をスプレ
ーするなどによって洗浄することも容易に可能で、より
高い純度の、融点52〜56℃のラクチトール三水和物結晶
を製造するのに好適である。
他のニーディング、ブロック粉砕、流動造粒、噴霧乾燥
の各方法は蜜を分離しないので、得られる含蜜結晶には
本発明のラクチトール三水和物結晶以外に蜜成分とし
て、既知のラクチトール二水和物結晶等や他の糖アルコ
ール、例えば、ラクトゥリトール、マンニトール、ソル
ビトール等が微量含まれることがある。
含蜜方法の一つであるニーディング方法は、例えば、ニ
ーダー中で、水分15〜40％のラクチトール溶液を徐々に
冷却してゆき、ラクチトール三水和物の融点以下の温度
で、好ましくは０〜30℃で、対溶液固形分５〜50重量％
の種結晶を添加し、または添加しないで混合し、これを
各種の形状、例えば粉体、顆粒、球状、棒状、板状、立
方体などに成形してラクチトール三水和物含蜜結晶の粉
末または成形体とすることも可能である。
本発明のラクチトール三水和物結晶またはそれを含有す
る含蜜結晶は、従来から知られているラクチトール無水
物やラクチトール二水和物結晶に較べ、優れた性質を有
する。
例えば、ラクチトール無水物と比較した場合、融点が適
度に低く、乾燥の手間が比較的容易であり、吸湿性がほ
とんどないので包装材料が比較的安価なものですむなど
の利点がある。
また、ラクチトール二水和物結晶やラクチトール一水和
物結晶と比較した場合には、本発明のラクチトール三水
和物の融点は52〜56℃と極めて低く、そのまま口に入れ
てもサラリと溶解する良好な甘味及び食感を有し、温度
50〜70℃程度の温料理などでも粉をふりかけてシロップ
状に変化させられるなどの利点がある。
従って、食品、化粧品、医薬品、化学原料などの用途に
有利に使用することができる。
必要に応じて、例えば、粉飴、ブドウ糖、マルトース、
異性化糖、砂糖、蜂蜜、メープルシュガー、ソルビトー
ル、ジヒドロカルコン、ステビオシド、α−グリコシル
ステビオシド、グリチルリチン、サッカリン、アスパル
テーム、グリシン、アラニン、などのような他の甘味料
の一種または二種以上の適量と混合して使用してもよ
く、また、デキストリン、澱粉、ポリデキストロース、
乳糖などのような増量剤と混合して使用することも可能
である。
更に、本発明のラクチトール三水和物結晶及びそれを含
有する含蜜結晶の中でも粉末品は、そのままで、または
必要に応じて増量剤、賦形剤、結合剤、崩壊剤などと混
合して顆粒、球状、錠剤、棒状、板状、立方体、などに
成形して使用することも自由にできる。
また、本発明のラクチトール三水和物結晶及びそれを含
有する含蜜結晶は、他のラクチトールやラクチトール結
晶と同様に、消化吸収されにくいので、本発明のラクチ
トール三水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶で甘味
付された飲食物のカロリーを低下させることができる。
従って、本発明のラクチトール三水和物結晶及びそれを
含有する含蜜結晶は、糖尿病者、肥満者、などのカロリ
ー制限している人のための低カロリー甘味料として、ま
た低カロリー飲食物、例えば美容食、健康食、ダイエッ
ト食への甘味付に利用できるのである。
また、本発明のラクチトール三水和物結晶及びそれを含
有する含蜜結晶は、ビフィズス菌によって選択的に利用
されることや、虫歯誘発菌などによって発酵されにくい
ことなどの性質を有するので、ビフィズス菌成育活性剤
や虫歯を起こしにくい甘味料としても利用できる。
例えば、チューインガム、チョコレート、ビスケット、
クッキー、キャラメル、キャンデーなどの菓子類、コー
ラ、サイダー、ジュース、コーヒー、乳酸菌飲料などの
飲料水類などにおける低齲蝕性飲食物の甘味付に好適で
あり、更に、うがい水や練り歯磨などの虫歯を予防する
化粧品や医薬などへの甘味付にも好適である。
本発明のラクチトール三水和物結晶及びそれを含有する
含蜜結晶の甘味は、酸味、塩辛味、渋味、旨味、苦味な
どの他の呈味を有する各種の物質とよく調和し、耐酸
性、耐熱性も大きいので今まで述べた特殊な場合だけで
なく、普通一般の飲食物の甘味付、呈味改良に、また品
質改良などに自由に使用できる。
例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひ
しお、各種フリカケ、マヨネーズ、ドレッシング、食
酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、
ソース、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールウ、シチュ
ーの素、スープの素、ダシの素、複合調味料、核酸系調
味料、みりん、新みりん、テーブルシュガー、コーヒー
シュガー、フォンダンなど各種調味料として自由に使用
できる。
また、例えば、せんべい、あられ、おこし、餅類、まん
じゅう、ういろう、あん類、羊羹、錦玉、ゼリー、カス
テラ、飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケット、クラ
ッカー、クッキー、パイ、プリン、バタークリーム、カ
スタードクリーム、シュークリーム、ワッフル、スポン
ジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、
キャラメル、キャンデーなどの各種洋菓子、果実のシロ
ップ漬、氷蜜などのシロップ漬、フラワーペースト、ピ
ーナツペースト、フルーツペーストなどのペースト類、
ジャム、マーマレード、シロップ漬、糖菓などの果実、
野菜の加工食品類、パン類、麺類、米飯類、人造肉など
の穀類加工食品類、福神漬、べったら漬、千枚漬、らっ
きょう漬などの漬物類、たくあん漬の素、白菜漬の素な
どの漬物の素類、ハム、ソーセージなどの畜肉製品類、
魚肉ハム、魚肉ソーセージ、カマボコ、チクワ、天ぷら
などの魚肉製品、ウニ、イカの塩辛、酢コンブ、さきイ
カ、ふぐのみりん干しなどの各種珍味類、のり、山菜、
するめ、小魚、貝などで製造されるつくだ煮類、煮豆、
ポテトサラダ、コンブ巻などのそう菜食品、乳製品、魚
肉、畜肉、果実、野菜のビン詰、缶詰類、合成酒、果実
酒、洋酒などの酒類、コーヒー、ココア、ジュース、炭
酸飲料、乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料水、プリ
ンミックス、ホットケーキミックス、などのプレミック
ス類、即席ジュース、即席コーヒー、即席しるこ、即席
スープなどの即席飲食品などの各種飲食物への甘味料と
して、また、呈味改良剤、品質改良剤などとして自由に
利用できる。
また、本発明のラクチトール三水和物結晶及びそれを含
有する含蜜結晶は、難吸湿性で、流動性が良好なことか
ら、例えば、チューインガム、酢コンブなどの場合に、
これらの表面を被覆するなどによって、内容物表面と包
装紙との付着防止、すべり改良剤などとしても有利に利
用できる。
また、家畜、家禽、その他養蜂、蚕、魚、犬、猫などの
飼育動物のために飼料、餌料などの嗜好性を向上させる
目的や動物のビフィズス菌の成育活性化の目的で使用す
ることもできる。
その他、タバコ、練歯磨、口紅、リップクリーム、内服
薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清涼剤、口中香錠、
うがい薬など各種固形状、ペースト状、液状などで嗜好
物、化粧品、医薬品、などへの呈味改良剤、矯味剤とし
て、さらには品質改良剤などとして自由に利用できる。
また、本発明のラクチトール三水和物結晶またはそれを
含有する含蜜結晶をわずかに湿った状態にして、低圧圧
縮成形することにより、グラニュー糖から製造した成形
砂糖と同様に各種形状、例えばサイコロ状、魚、花等に
自由に成形できるのでコーヒー、紅茶などの好適な成形
甘味料が容易に製造できる。
この際には、例えば、各種の糖類や人工甘味料等を含有
せしめて増甘することも、各種の食用色素で着色するこ
とも、さらに、各種のフレーバー類を含有せしめて成形
することも自由にできる。
また、フレーバーの使用に当たっては、予め各種フレー
バーをシクロデキストリンなどの包摂化合物に包摂させ
ることもできる。
また、本発明のラクチトール三水和物結晶は、砂糖と同
様に大きな結晶の採取が容易にできるので、氷砂糖、コ
ーヒーシュガーなどのような透明または半透明の非吸湿
性甘味料としても利用することができる。
更に、ラクチトール三水和物結晶及びそれを含有する含
蜜結晶に、例えば、ビタミン剤、抗生物質、乳酸菌など
と混合して、顆粒や錠剤などの各種形状に成形して、種
々の用途に使用することもできる。
（実施例） 以下に実施例を掲げて本発明の内容を更に具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものでは
ない。
また、以下の実施例に於いて％は特に断らない限り全て
重量％を表す。
実施例−１ 純度99.9％、濃度82％のラクチトール水溶液200gをステ
ンレス製バットに入れ、温度50℃から20時間かけて10℃
まで放冷し、各種結晶塊を得た。それらの結晶塊の中
で、針状結晶が放射状に生成したものを取り出し、この
ものの融点を、各温度に設定した一定温度のプレート上
に試料を載せて、熔融するか否かで測定した結果、54℃
であった。
実施例−２ 純度99.9％、濃度80％のラクチトール水溶液80gをラボ
プラストミルに入れ、温度10℃で実施例−１の方法で得
た結晶17gを加えて10分間、40rpmの速さでニーティング
し、本発明のラクチトール三水和物を含有する含蜜結晶
約90gを得た。このものの融点を、各温度に設定した一
定温度のプレート上に試料を載せて、熔融するか否かで
測定した結果、52.2℃であった。
本品は吸湿性が殆ど無く、適度な温度で熔融し、製造が
容易であるので、各種飲食物、化粧品、医薬品、等の甘
味料、品質改良剤、更に化学工業用原料などとして有利
に使用できる。
実施例−３ 濃度75.0％のラクチトール水溶液（ラクチトール純度9
9.8％）840gを80℃から徐々に冷却し、温度15℃で種結
晶0.9g（実施例−２の方法で得た品）を加え、20時間放
冷しながら攪拌してマスキットを得た。
そのマスキットを遠心分離し、約340gの結晶（湿重量）
と濃度67.0％のろ液497gを得た。
得られた結晶を冷風除湿乾燥器を用いて、温度20℃で18
時間乾燥し、本発明のラクチトール三水和物結晶を得
た。
実施例−１と同様の方法で、このものの融点を測定した
結果、55.8℃であった。
また、元素分析の結果は、理論値がＣ＝36.2％,H＝7.6
％,O＝56.2％であるのに対して、それぞれ36.1％,7.6
％,56.3％であった。
更に、示差走査熱量分析（以下DSCと略することがあ
る。）を行った結果、昇温速度10℃／分での熱吸収の極
大値は63.0℃にあった。
実施例−４ 純度99.9％、濃度79％のラクチトール水溶液72gをラボ
プラストミルに入れ、温度５℃で実施例−２の方法で得
た含蜜結晶18gを加え、40rpmの速さで約３分間ニーティ
ングし、本発明のラクチトール三水和物を含有する含蜜
結晶を得た。このものの融点を、実施例−１と同様に測
定した結果、53.1℃であり、DSCでの吸熱極大値は59.4
℃であった。
実施例−５ 濃度70.0％のラクチトール水溶液（ラクチトール純度9
9.8％）450gを60℃から徐々に冷却し、温度10℃で種結
晶0.5g（実施例−２の方法で得た品）を加え、20時間放
冷しながら攪拌してマスキットを得た。
マスキットを遠心分離し、92gの結晶（湿重量）と濃度5
4.2gのろ液351gを得た。その結晶を冷風除湿乾燥器を用
いて、温度20℃で18時間で乾燥し、本発明のラクチトー
ル三水和物結晶を得た。実施例−１と同様の方法で、こ
のものの融点及びDSCの吸熱極大値を測定した結果はそ
れぞれ56.0℃、及び64.2℃であった。
実施例−６ 純度99.0％、濃度83.0％のラクチトール水溶液200gを80
℃から徐々に15℃まで冷却し、ステンレス製バットに流
し込み、実施例−２の方法で得た含蜜結晶10gを加えて
良く分散させ、室温で一夜放置してブロック状の結晶塊
を得た。
次いで、ブロック状の結晶塊を粉砕して本発明のラクチ
トール三水和物結晶を含有する含蜜結晶の粉末を得た。
実施例−１と同様の方法で、このものの融点及びDSCの
吸熱極大値を測定した結果はそれぞれ55.0℃、及び60.0
℃であった。
実施例−７ 実施例−３の方法で得たラクチトール三水和物結晶を含
有する含蜜結晶粉末100重量部、サッカリン１重量部を
均一に混合し、濃度約75％のラクチトール水溶液を少量
噴霧して湿気を与え、角砂糖用成形器にいれて加圧成形
した後、型抜きして立方体に成形された固形状甘味料組
成物を得た。
本組成物は、砂糖の約1.8倍の甘味を有し、吸湿性が殆
どなく、口あたりの良い、保存性の良好な甘味料であ
り、う蝕性の無い、実質的にカロリーの低い甘味料であ
る。
実施例−８ カカオペースト40重量部、カカオバター10重量部、実施
例−２の方法で得たラクチトール三水和物結晶50重量
部、アスパルテーム0.5重量部、レシチン0.5重量部を混
合して、リファイナーにより微細な粉末にした後コンチ
ェに入れて温度50℃で24時間混練した。
その後31℃に冷却しつつ、型に流し込み10℃で固化させ
た。
本品は吸湿性がなく、良好な甘味を有する低う蝕性チョ
コレートとして有用である。
実施例−９ アスピリン50重量部及び実施例−３の方法で得たラクチ
トール三水和物結晶を含有する含蜜結晶粉末15重量部、
コーンスターチ４重量部をよく混合した後、打錠機で厚
さ5mm、直径6mmの錠剤を製造した。
この錠剤は、吸湿性が無く、物理的強度も充分であり、
且つ水中での崩壊性が良好であった。
実施例−10 実施例−１の方法で得たラクチトール三水和物結晶を含
有する含蜜結晶98部を70℃に５分間加熱した後リンゴ酸
１部、チェリー香料0.25部、着色料0.4部を混合しなが
ら加え、成形してチェリーキャンデーを得た。
このキャンデーはチェリー香料の香りが損なわれていな
い、良好な風味のキャンデーであった。
（発明の効果） 以上に記載したように本発明のラクチトール三水和物及
びそれを含有する含蜜結晶は各種食品、医薬品等として
有用である。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明のラクチトール三水和物結晶の単結晶を
示すＸ線結晶構造解析図である。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】分子式C12H24O11・3H2Oで表され、融点が52
    〜56℃であるラクチトール三水和物結晶。
  2. 【請求項２】分子式C12H24O11・3H2Oで表され、融点が52
    〜56℃であるラクチトール三水和物結晶を含有する含蜜
    結晶。
  3. 【請求項３】ラクチトール三水和物結晶が、乾燥固形物
    当たり95重量％以上のラクチトール純度を有しているこ
    とを特徴とする請求項１記載のラクチトール三水和物結
    晶。
  4. 【請求項４】ラクチトール三水和物結晶を含有する含蜜
    結晶が、乾燥固形物当たり95重量％以上のラクチトール
    純度を有していることを特徴とする請求項２記載のラク
    チトール三水和物結晶を含有する含蜜結晶。
  5. 【請求項５】ラクチトール三水和物結晶が組成物である
    ことを特徴とする請求項１記載のラクチトール三水和物
    結晶。
  6. 【請求項６】ラクチトール三水和物結晶を含有する含蜜
    結晶が組成物であることを特徴とする請求項２記載のラ
    クチトール三水和物結晶を含有する含蜜結晶。
  7. 【請求項７】ラクチトール三水和物結晶が成形物である
    ことを特徴とする請求項１記載のラクチトール三水和物
    結晶。
  8. 【請求項８】ラクチトール三水和物結晶を含有する含蜜
    結晶が成形物であることを特徴とする請求項２記載のラ
    クチトール三水和物結晶を含有する含蜜結晶。
  9. 【請求項９】ラクチトール三水和物結晶を共存せしめた
    ラクチトール水溶液から、分子式C12H24O11・3H2Oで表さ
    れ、融点が52〜56℃であるラクチトール三水和物結晶を
    晶出せしめ、これを採取することを特徴とするラクチト
    ール三水和物結晶の製造方法。
  10. 【請求項１０】ラクチトール三水和物結晶を共存せしめ
    たラクチトール水溶液から、分子式C12H24O11・3H2Oで表
    され、融点が52〜56℃であるラクチトール三水和物結晶
    を晶出せしめ、これを採取または固化することを特徴と
    するラクチトール三水和物結晶を含有する含蜜結晶の製
    造方法。
  11. 【請求項１１】ラクチトール溶液のラクチトール純度が
    乾燥固形物当たり95重量％以上であることを特徴とする
    請求項９記載のラクチトール三水和物結晶の製造方法。
  12. 【請求項１２】ラクチトール溶液のラクチトール純度が
    乾燥固形物当たり95重量％以上であることを特徴とする
    請求項10記載のラクチトール三水和物結晶を含有する含
    蜜結晶の製造方法。
  13. 【請求項１３】晶出温度が０〜30℃であることを特徴と
    する請求項９又は11記載のラクチトール三水和物結晶の
    製造方法。
  14. 【請求項１４】晶出温度が０〜30℃であることを特徴と
    する請求項10又は12記載のラクチトール三水和物結晶を
    含有する含蜜結晶の製造方法。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5075291A (en) * 1989-11-22 1991-12-24 Ici Americas Inc. Crystalline sugar alcohol containing uniformly dispersed particulate pharmaceutical compound
JPH0413686A (ja) * 1990-05-02 1992-01-17 Nikken Kasei Kk 三水和結晶ラクチトールおよび該結晶を含有する組成物
FI91261C (fi) * 1991-03-22 1996-01-31 Xyrofin Oy Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö
NL9100691A (nl) * 1991-04-19 1992-11-16 Dmv Campina Bv Tabletteerhulpstof.
US5139795A (en) * 1991-08-09 1992-08-18 Ici Americas Inc. Melt crystallized xylitol
JP2848721B2 (ja) * 1991-08-09 1999-01-20 森永乳業株式会社 結晶ラクチュロース三水和物とその製造法
US5665406A (en) * 1992-03-23 1997-09-09 Wm. Wrigley Jr. Company Polyol coated chewing gum having improved shelf life and method of making
US5270061A (en) * 1992-03-26 1993-12-14 Wm. Wrigley Jr. Company Dual composition hard coated gum with improved shelf life
WO1994016574A1 (en) * 1992-12-23 1994-08-04 Yatka Robert J Chewing gum containing lactitol
JP3108262B2 (ja) * 1993-12-22 2000-11-13 明治製菓株式会社 研磨剤を含有しない口腔用半練状製剤
FR2753972B1 (fr) * 1996-09-27 1998-12-04 Roquette Freres Composition de lactitol et son procede de preparation
FI103120B1 (fi) * 1997-03-03 1999-04-30 Xyrofin Oy Menetelmä laktitolin kiteyttämiseksi
FI107732B (fi) 1998-03-18 2001-09-28 Xyrofin Oy Laktitolin kiteyttäminen, kiteinen laktitolituote ja sen käyttö
US6872414B1 (en) 1999-09-20 2005-03-29 Xyrofin Oy Anhydrous lactitol crystals, a product containing the same and a process for the preparation thereof as well as use thereof
JP3419729B2 (ja) * 2000-03-16 2003-06-23 株式会社ファンケル 錠剤およびその製造方法
EP1449525A1 (en) * 2003-02-20 2004-08-25 Cross Chem Llc chewing gum in the form of multi-layer tablets
FR2855374B1 (fr) * 2003-05-26 2007-06-01 Roquette Freres Procede de drageification dure ameliore
WO2005091984A2 (en) * 2004-03-19 2005-10-06 General Mills Marketing, Inc. Reduced sucrose cookie dough
US10806743B1 (en) 2017-05-12 2020-10-20 Braintree Laboratories, Inc. Method of administering lactitol to reduce plasma concentration of lactitol

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3973050A (en) * 1968-01-16 1976-08-03 Hayashibara Company Containing lactitol as a sweetener
DE2133428C3 (de) * 1971-07-05 1975-01-16 Maizena Gmbh, 2000 Hamburg Verwendung von Lactit als Zuckeraustauschstoff
JPS4954572A (ja) * 1972-09-29 1974-05-27
NL8002823A (nl) * 1980-05-14 1981-12-16 Amsterdam Chem Comb Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol.

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