JPH066680B2 - プライマ−組成物 - Google Patents
プライマ−組成物Info
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- JPH066680B2 JPH066680B2 JP60243561A JP24356185A JPH066680B2 JP H066680 B2 JPH066680 B2 JP H066680B2 JP 60243561 A JP60243561 A JP 60243561A JP 24356185 A JP24356185 A JP 24356185A JP H066680 B2 JPH066680 B2 JP H066680B2
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- paint
- parts
- silicone rubber
- primer composition
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/042—Coating with two or more layers, where at least one layer of a composition contains a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、プライマー組成物に関するものであり、詳し
くは、架橋したオルガノポリシロキサン、特に架橋して
硬化したシリコーンゴム表面に塗料を塗装するためのプ
ライマー組成物に関するものである。
くは、架橋したオルガノポリシロキサン、特に架橋して
硬化したシリコーンゴム表面に塗料を塗装するためのプ
ライマー組成物に関するものである。
［従来技術とその問題点］ 従来、シリコーンシーリング材、シリコーンゴムコーテ
ィング剤などの架橋して硬化したシリコーンゴムは、そ
の優れた耐熱性、耐寒性、耐候性、耐疲労性などによ
り、多方面で使用されており、特にシリコーンシーリン
グ材は目地動きの激しい所、屋外の目地シールなどに好
適に使用されている。
ィング剤などの架橋して硬化したシリコーンゴムは、そ
の優れた耐熱性、耐寒性、耐候性、耐疲労性などによ
り、多方面で使用されており、特にシリコーンシーリン
グ材は目地動きの激しい所、屋外の目地シールなどに好
適に使用されている。
しかしながら、これらシリコーンシーリング材やシリコ
ーンゴムコーティング剤の一つの大きな欠点は、硬化し
てシリコーンゴムとなった表面に塗料を用いて塗装しよ
うとしてもうまく塗布できないか、塗装困難なことであ
る。この欠点のために、その優れた特性にもかかわら
ず、シリコーンシーリング材やシリコーンゴムコーティ
ング剤の用途は制限されてきた。
ーンゴムコーティング剤の一つの大きな欠点は、硬化し
てシリコーンゴムとなった表面に塗料を用いて塗装しよ
うとしてもうまく塗布できないか、塗装困難なことであ
る。この欠点のために、その優れた特性にもかかわら
ず、シリコーンシーリング材やシリコーンゴムコーティ
ング剤の用途は制限されてきた。
したがって、この塗装性を改善するためにシリコーンシ
ーリング材そのものを改良しようとする種々の試みがな
されてきているが（例えば、特開昭５８−１５７８６０
号公報、特開昭５８−２１５４５３号公報など）、個々
の硬化システムに限定されているため汎用性がなく、そ
の上多かれ少なかれ、シリコーンゴムが有する特性を犠
牲にしているという欠点を有している。
ーリング材そのものを改良しようとする種々の試みがな
されてきているが（例えば、特開昭５８−１５７８６０
号公報、特開昭５８−２１５４５３号公報など）、個々
の硬化システムに限定されているため汎用性がなく、そ
の上多かれ少なかれ、シリコーンゴムが有する特性を犠
牲にしているという欠点を有している。
一方、シリコーンゴムに塗料を塗布するためのプライマ
ー組成物の研究も行なわれている。例えば、特開昭５５
−７５４３０号公報はアミノ基含有アルコキシシランを
塗装用プライマーとして使用するものである。しかし、
アミノ基含有アルコキシシラン単独を、シリコーンゴム
と塗料間のプライマーとして使用した場合、接着力が弱
く、特にアミノ基含有ジアルコキシシランを使用した場
合、殆ど接着性が得られないという欠点があった。
ー組成物の研究も行なわれている。例えば、特開昭５５
−７５４３０号公報はアミノ基含有アルコキシシランを
塗装用プライマーとして使用するものである。しかし、
アミノ基含有アルコキシシラン単独を、シリコーンゴム
と塗料間のプライマーとして使用した場合、接着力が弱
く、特にアミノ基含有ジアルコキシシランを使用した場
合、殆ど接着性が得られないという欠点があった。
［発明が解決しようとする問題点］ ところが意外なことに、本発明者らは、このアミノ基含
有ジアルコキシシランと、本発明の(B)成分とを併用す
ることによって、シリコーンゴムと塗料とを強固に接着
できることを見出したのである。
有ジアルコキシシランと、本発明の(B)成分とを併用す
ることによって、シリコーンゴムと塗料とを強固に接着
できることを見出したのである。
そこで、本発明はシリコーンシーリング材やシリコーン
ゴムコーティング剤の特性を変えず、その硬化システム
に関係なく使用でき、しかも、シリコーンシーリング材
やシリコーンゴムコーティング剤が硬化してなるシリコ
ーンゴムと塗料とを強固に接着できるプライマー組成物
を提供することを目的とするものである。
ゴムコーティング剤の特性を変えず、その硬化システム
に関係なく使用でき、しかも、シリコーンシーリング材
やシリコーンゴムコーティング剤が硬化してなるシリコ
ーンゴムと塗料とを強固に接着できるプライマー組成物
を提供することを目的とするものである。
［問題点を解決するための手段と作用］ すなわち、本発明は、 （Ａ）一般式 （式中、Ｙは置換または非置換の１価アミノ基、Ｒ１は
２価のアルキレン基、Ｒ２は置換もしくは非置換の１価
炭化水素基、Ｒ３はアルキル基またはアルコキシアルキ
ル基を表わす。）で表わされるアミノ基含有ジアルコキ
シシランまたはその部分加水分解縮合物 １００重量
部 （Ａ）２５℃における粘度が１０〜１０００ｃｓであ
り、分子鎖両末端が水酸基で封鎖された低分子量ジオル
ガノポリシロキサン １０〜５００重量部 （Ｃ）有機溶剤 １０〜１０００重量部 から成るプライマー組成物によって目的を達成すること
ができる。
２価のアルキレン基、Ｒ２は置換もしくは非置換の１価
炭化水素基、Ｒ３はアルキル基またはアルコキシアルキ
ル基を表わす。）で表わされるアミノ基含有ジアルコキ
シシランまたはその部分加水分解縮合物 １００重量
部 （Ａ）２５℃における粘度が１０〜１０００ｃｓであ
り、分子鎖両末端が水酸基で封鎖された低分子量ジオル
ガノポリシロキサン １０〜５００重量部 （Ｃ）有機溶剤 １０〜１０００重量部 から成るプライマー組成物によって目的を達成すること
ができる。
本発明に使用される(A)成分のアミノ基含有ジアルコキ
シシランまたはその部分加水分解縮合物は(B)成分と併
用することによって、シリコーンゴム表面に塗装性を付
与するための重要な成分である。(A)成分を添加しない
プライマーを用いた場合には、シリコーンゴム表面に塗
料を塗布・接着できないが、(A)成分を添加した場合に
は極めて容易に各種塗料を塗布・接着できる。また、
(A)成分をアミノ基含有ジアルコキシシランまたはその
部分加水分解縮合物に限定する理由は、例えば、アミノ
基含有トリアルコキシシランを使用した場合には、プラ
イマー組成物の安定性が悪いばかりでなく、本発明の目
的とする塗装性が得られず、驚くべきことには、アミノ
基含有ジアルコキシシラン化合物を使用した場合にの
み、本発明の目的とする塗装性が得られるからである。
シシランまたはその部分加水分解縮合物は(B)成分と併
用することによって、シリコーンゴム表面に塗装性を付
与するための重要な成分である。(A)成分を添加しない
プライマーを用いた場合には、シリコーンゴム表面に塗
料を塗布・接着できないが、(A)成分を添加した場合に
は極めて容易に各種塗料を塗布・接着できる。また、
(A)成分をアミノ基含有ジアルコキシシランまたはその
部分加水分解縮合物に限定する理由は、例えば、アミノ
基含有トリアルコキシシランを使用した場合には、プラ
イマー組成物の安定性が悪いばかりでなく、本発明の目
的とする塗装性が得られず、驚くべきことには、アミノ
基含有ジアルコキシシラン化合物を使用した場合にの
み、本発明の目的とする塗装性が得られるからである。
前記した一般式中、Ｙは置換または非置換の１価アミノ
基である。ここで言う置換とは、 やH2N(CH2CH2NH)2−基などを含むことを意味する。
基である。ここで言う置換とは、 やH2N(CH2CH2NH)2−基などを含むことを意味する。
Ｒ１は２価のアルキレン基であり、これにはメチレン
基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が例示され
る。Ｒ２は置換もしくは非置換の１価炭化水素基であ
り、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、オクチ
ル基、フェニル基、ビニル基、３，３，３−トルフルオ
ロプロピル基などが例示される。Ｒ３はアルキル基また
はアルコキシアルキル基である。
基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が例示され
る。Ｒ２は置換もしくは非置換の１価炭化水素基であ
り、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、オクチ
ル基、フェニル基、ビニル基、３，３，３−トルフルオ
ロプロピル基などが例示される。Ｒ３はアルキル基また
はアルコキシアルキル基である。
(A)成分のアミノ基含有ジアルコキシシランとしては、
例えば、γ−アミノプロピル・メチル・ジメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピル・メチルジエトキシシラン、γ
−（β−アミノエチルアミノ）プロピル・メチルジメト
キシシラン、γ−（β−アミノエチルアミノ）プロピル
・メチルジェトキシシラン、 などがある。
例えば、γ−アミノプロピル・メチル・ジメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピル・メチルジエトキシシラン、γ
−（β−アミノエチルアミノ）プロピル・メチルジメト
キシシラン、γ−（β−アミノエチルアミノ）プロピル
・メチルジェトキシシラン、 などがある。
これらのアミノ基含有ジアルコキシシランは単独でも、
２種以上を混合して使用してもよい。また、その部分加
水分解縮合物を用いてもよいし、場合によってはその縮
合物と上記のアミノ基含有ジアルコキシシランとの混合
物も使用できる。
２種以上を混合して使用してもよい。また、その部分加
水分解縮合物を用いてもよいし、場合によってはその縮
合物と上記のアミノ基含有ジアルコキシシランとの混合
物も使用できる。
本発明に使用される(B)成分は、プライマー組成物にシ
リコーンゴム表面への親和性を付与し、(A)成分との併
用により接着性を向上させ得るものである。これには、
一般式 （式中、Ｒは同一または相異なる置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であり、ｎは該オルガノポリシロキサン
の粘度が２５度において１０〜１０００ｃｓになるよう
な値）で表わされるα、ω−ジヒドロキシ−ジオルカノ
ポリシロキサンが好ましく使用される。Ｒとしてはメチ
ル基、プロピル基、オクチル基のようなアルキル基、ビ
ニル基、アリル基のようなアルケニル基、フェニル基、
トリル基などのようなアリール基、クロロメチル基、シ
アノエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基の
ようなハロゲン化炭化水素基などが例示されるが、Ｒの
７０％以上がメチル基であることが好ましく、さらには
Ｒの全てがメチル基であることが好ましい。オルガノポ
リシロキサンの粘度を１０００ｃｓ以下としたのは、１
０００ｃｓより大きいと、組成物の粘度が高くなり作業
性が著しく悪くなり、また、プライマー層への塗料の接
着性および塗布性が悪くなるためである。しかし、１０
ｃｓ以下であるとシリコーンゴム表面への親和性が十分
でなく、脆くなるため１０〜１０００ｃｓの範囲が好ま
しく、さらに好ましくは３０〜５００ｃｓの範囲のもの
である。
リコーンゴム表面への親和性を付与し、(A)成分との併
用により接着性を向上させ得るものである。これには、
一般式 （式中、Ｒは同一または相異なる置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であり、ｎは該オルガノポリシロキサン
の粘度が２５度において１０〜１０００ｃｓになるよう
な値）で表わされるα、ω−ジヒドロキシ−ジオルカノ
ポリシロキサンが好ましく使用される。Ｒとしてはメチ
ル基、プロピル基、オクチル基のようなアルキル基、ビ
ニル基、アリル基のようなアルケニル基、フェニル基、
トリル基などのようなアリール基、クロロメチル基、シ
アノエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基の
ようなハロゲン化炭化水素基などが例示されるが、Ｒの
７０％以上がメチル基であることが好ましく、さらには
Ｒの全てがメチル基であることが好ましい。オルガノポ
リシロキサンの粘度を１０００ｃｓ以下としたのは、１
０００ｃｓより大きいと、組成物の粘度が高くなり作業
性が著しく悪くなり、また、プライマー層への塗料の接
着性および塗布性が悪くなるためである。しかし、１０
ｃｓ以下であるとシリコーンゴム表面への親和性が十分
でなく、脆くなるため１０〜１０００ｃｓの範囲が好ま
しく、さらに好ましくは３０〜５００ｃｓの範囲のもの
である。
(B)成分の分子鎖末端を水酸基に限定するのは、この水
酸基が(A)成分のアミノ基含有ジアルコキシシランおよ
びシリコーンゴム表面と反応し、シリコーンゴム表面に
被膜を形成し得るからである。(B)成分の添加量は(A)成
分１００重量部に対し、通常１０〜５００重量部であ
り、好ましくは５０〜４００重量部である。しかし、こ
の範囲に限定するものではない。
酸基が(A)成分のアミノ基含有ジアルコキシシランおよ
びシリコーンゴム表面と反応し、シリコーンゴム表面に
被膜を形成し得るからである。(B)成分の添加量は(A)成
分１００重量部に対し、通常１０〜５００重量部であ
り、好ましくは５０〜４００重量部である。しかし、こ
の範囲に限定するものではない。
本発明に使用される(C)成分の有機溶剤は(A)，(B)両成
分を均一に分散し、また得られたプライマー組成物の粘
度を下げ、シリコーンゴム表面にプライマーを塗布する
際の作業性を向上せしめ、また、プライマーの塗れ性を
向上し、ゴム表面に均一に塗布するためのものである。
従って、(C)成分の有機溶剤は(A)，(B)両成分を相溶し
得るものが好ましく、また、沸点が５０〜２００℃程度
のものが好ましい。これを例示すると、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ｔ−ブタノール、メチルセルソ
ルブなどのアルコール類、トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、ヘキサンなどの炭化水素系溶剤、アセトン、メチル
エチルケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレング
リコールジアセテートなどのエステル類、トリクロロエ
チレン、トリクロロエタンなどのクロロ炭化水素系溶
剤、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサメチルシクロト
リシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサンな
どの揮発性有機けい素化合物などがある。これらの溶剤
は単独で用いてもまた混合して用いても良い。(C)成分
の添加量は(A)成分１００重量部に対し、通常１０〜１
０００重量部であり、好ましくは５０〜６００重量部で
ある。しかし、この範囲に限定するものではない。
分を均一に分散し、また得られたプライマー組成物の粘
度を下げ、シリコーンゴム表面にプライマーを塗布する
際の作業性を向上せしめ、また、プライマーの塗れ性を
向上し、ゴム表面に均一に塗布するためのものである。
従って、(C)成分の有機溶剤は(A)，(B)両成分を相溶し
得るものが好ましく、また、沸点が５０〜２００℃程度
のものが好ましい。これを例示すると、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ｔ−ブタノール、メチルセルソ
ルブなどのアルコール類、トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、ヘキサンなどの炭化水素系溶剤、アセトン、メチル
エチルケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレング
リコールジアセテートなどのエステル類、トリクロロエ
チレン、トリクロロエタンなどのクロロ炭化水素系溶
剤、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサメチルシクロト
リシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサンな
どの揮発性有機けい素化合物などがある。これらの溶剤
は単独で用いてもまた混合して用いても良い。(C)成分
の添加量は(A)成分１００重量部に対し、通常１０〜１
０００重量部であり、好ましくは５０〜６００重量部で
ある。しかし、この範囲に限定するものではない。
本発明の組成物には、(A)〜(C)成分以外に縮合触媒ある
いは加水分解触媒を使用することができる。この触媒と
しては、有機錫化合物、チタン化合物が好適である。こ
れを例示すると、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫
ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオクチル
錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、スタナスオク
トエート、ジオクチル錫オキサイドなどの有機錫化合
物、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタ
ネート、ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チ
タン、ジイソプロポキシビス（アセチルアセトン）チタ
ン、ジブトキシビス（アセト酢酸メチル）チタンなどが
例示される。
いは加水分解触媒を使用することができる。この触媒と
しては、有機錫化合物、チタン化合物が好適である。こ
れを例示すると、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫
ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオクチル
錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、スタナスオク
トエート、ジオクチル錫オキサイドなどの有機錫化合
物、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタ
ネート、ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チ
タン、ジイソプロポキシビス（アセチルアセトン）チタ
ン、ジブトキシビス（アセト酢酸メチル）チタンなどが
例示される。
本組成物には、更に付加的に、本発明の目的に逸脱しな
い範囲内で顔料、染料、無機充填剤などを適宜配合する
ことができる。
い範囲内で顔料、染料、無機充填剤などを適宜配合する
ことができる。
本発明の組成物は、(A)〜(C)成分および必要に応じて触
媒などの付加的成分を、好ましくは湿気遮断下に均一に
混合することにより調製できる。得られた組成物をガラ
ス瓶、金属缶などの密閉容器に保管し、使用時にはけ塗
り、吹付塗装、ローラ塗布、浸漬などの方法により本組
成物をシリコーンゴム表面に塗布する。しかる後、塗料
をこの上に塗布することによって、シリコーンゴムに塗
料を強固に接着させることができる。
媒などの付加的成分を、好ましくは湿気遮断下に均一に
混合することにより調製できる。得られた組成物をガラ
ス瓶、金属缶などの密閉容器に保管し、使用時にはけ塗
り、吹付塗装、ローラ塗布、浸漬などの方法により本組
成物をシリコーンゴム表面に塗布する。しかる後、塗料
をこの上に塗布することによって、シリコーンゴムに塗
料を強固に接着させることができる。
［実施例］ 次に実施例により本発明を説明する。実施例において部
とあるのは重量部を意味し、粘度は２５℃における値で
ある。
とあるのは重量部を意味し、粘度は２５℃における値で
ある。
なお、実施例中の「プライマー塗れ性テスト」、「塗布
性テスト」および「接着性テスト」は次の方法に従って
実施した。
性テスト」および「接着性テスト」は次の方法に従って
実施した。
〈プライマー塗れ性テスト〉 プライマー組成物をシリコーンゴムシート上に塗布（は
けにより１度塗り）し、プライマーのはじき具合で判定
する。プライマーがシリコーンゴム上に塗布できた面積
をパーセントで表示する。
けにより１度塗り）し、プライマーのはじき具合で判定
する。プライマーがシリコーンゴム上に塗布できた面積
をパーセントで表示する。
〈塗布性テスト〉 シリコーンゴムシート上にプライマー組成物を塗布（塗
れ性の悪いものは２〜３度塗りを行ない、極力全面に塗
布する）し、２４時間室温で乾燥後、その表面に塗料を
塗布（はけにより１度塗り）し、塗料のはじき具合で判
定する。塗料が塗布できた面積をパーセント出表示す
る。
れ性の悪いものは２〜３度塗りを行ない、極力全面に塗
布する）し、２４時間室温で乾燥後、その表面に塗料を
塗布（はけにより１度塗り）し、塗料のはじき具合で判
定する。塗料が塗布できた面積をパーセント出表示す
る。
〈接着性テスト〉 塗布性テストを行なった後、塗料をはじくものについて
は２〜３度塗りを行ない、極力全面に塗布する。塗料が
十分硬化していることを確認後、塗膜上に１８mmのセロ
ハンテープを貼付し、それを引きはがすことによって塗
膜の剥離状態をみた。塗膜の接着状態をパーセントで表
示する。
は２〜３度塗りを行ない、極力全面に塗布する。塗料が
十分硬化していることを確認後、塗膜上に１８mmのセロ
ハンテープを貼付し、それを引きはがすことによって塗
膜の剥離状態をみた。塗膜の接着状態をパーセントで表
示する。
実施例１ γ−（β−アミノエチルアミノ）プロピル−メチルジメ
トキシシラン１０部、粘度８０ｃｓのα，ω−ジヒドロ
キシジメチルポリシロキサン２０部、イソプロピルアル
コール４０部及びジブチル錫ジラウレート１部を均一に
混合してプライマー組成物を得た。
トキシシラン１０部、粘度８０ｃｓのα，ω−ジヒドロ
キシジメチルポリシロキサン２０部、イソプロピルアル
コール４０部及びジブチル錫ジラウレート１部を均一に
混合してプライマー組成物を得た。
このプライマー組成物を、ＳＨ７９０（東レ・ダウコー
ニング・シリコーン社製１包装型紙モジュラスシリコー
ンシーリング材）の３mm厚の硬化シリコーンゴムシート
上に、塗布してプライマーの塗れ性テストを実施した。
更に４種の塗料で塗布性テスト（ただし、塗料Ａのみの
評価。他の３種の塗料は有機溶剤系のためいずれも１０
０％であるため。）、および接着性テストを実施した。
なお塗料は、塗料Ａとして合成樹脂エマルジョン塗料
（アトム化学塗料社製アトムマリーナペイント）、塗料
Ｂとして合成樹脂系塗料（関西ペイント社製ＳＤホル
ス）、塗料Ｃとしてアクリル樹脂塗料（関西ペイント社
製ビニデラックス３００）、塗料Ｄとしてポリウレタン
塗料（関西ペイント社製レタンNo.４０００）を使用し
た。
ニング・シリコーン社製１包装型紙モジュラスシリコー
ンシーリング材）の３mm厚の硬化シリコーンゴムシート
上に、塗布してプライマーの塗れ性テストを実施した。
更に４種の塗料で塗布性テスト（ただし、塗料Ａのみの
評価。他の３種の塗料は有機溶剤系のためいずれも１０
０％であるため。）、および接着性テストを実施した。
なお塗料は、塗料Ａとして合成樹脂エマルジョン塗料
（アトム化学塗料社製アトムマリーナペイント）、塗料
Ｂとして合成樹脂系塗料（関西ペイント社製ＳＤホル
ス）、塗料Ｃとしてアクリル樹脂塗料（関西ペイント社
製ビニデラックス３００）、塗料Ｄとしてポリウレタン
塗料（関西ペイント社製レタンNo.４０００）を使用し
た。
なお、比較例１として、(B)成分のα，ω−ジヒドロキ
シジメチルポリシロキサンを添加しないもの、比較例２
として(A)成分のγ−（β−アミノエチルアミノ）プロ
ピル−メチルジメトキシシランの代りに、γ−（β−ア
ミノエチルアミノ）プロピル−トリメトキシシランを使
用した以外は上記と同様にしてテストを実施した。これ
らの結果を第１表に示す。
シジメチルポリシロキサンを添加しないもの、比較例２
として(A)成分のγ−（β−アミノエチルアミノ）プロ
ピル−メチルジメトキシシランの代りに、γ−（β−ア
ミノエチルアミノ）プロピル−トリメトキシシランを使
用した以外は上記と同様にしてテストを実施した。これ
らの結果を第１表に示す。
実施例２ γ−（β−アミノエチルアミノ）プロピル−メチルジメ
トキシシラン１０部、粘度１５０ｃｓのα，ω−ジヒド
ロキシジメチルポリシロキサン３０部および１，１，
１，−トリクロロエタン１６部を均一に混合してプライ
マー組成物を得た。このプライマー組成物とＳＨ７９０
のシリコーンゴムシートを用いて実施例１と同様のテス
トを実施した。この結果を第１表に併記する。
トキシシラン１０部、粘度１５０ｃｓのα，ω−ジヒド
ロキシジメチルポリシロキサン３０部および１，１，
１，−トリクロロエタン１６部を均一に混合してプライ
マー組成物を得た。このプライマー組成物とＳＨ７９０
のシリコーンゴムシートを用いて実施例１と同様のテス
トを実施した。この結果を第１表に併記する。
実施例３ γ−アミノプロピル−メチルジメトキシシラン１０部、
粘度２００ｃｓのα，ω−ジヒドロキシジメチルポリシ
ロキサン１０部、トルエン１６部およびジブチル錫ジオ
クトエート１部を均一に混合してプライマー組成物を得
た。このプライマー組成物を用いて実施例１と同様にし
てテストを実施した。
粘度２００ｃｓのα，ω−ジヒドロキシジメチルポリシ
ロキサン１０部、トルエン１６部およびジブチル錫ジオ
クトエート１部を均一に混合してプライマー組成物を得
た。このプライマー組成物を用いて実施例１と同様にし
てテストを実施した。
なお、比較例３として、γ−アミノプロピル−メチルジ
メトキシシランの代りに、γ−アミノプロピルトリメト
キシシランを使用した以外は上記と同様にしてテストを
行なった。これらの結果を第２表に示す。
メトキシシランの代りに、γ−アミノプロピルトリメト
キシシランを使用した以外は上記と同様にしてテストを
行なった。これらの結果を第２表に示す。
実施例４ 実施例１で調製したプライマー組成物を用いて、ＳＨ７
８０（トーレ・シリコーン社製１包装型高モジュラスシ
リコーンシーリング材）の３mm厚の硬化シリコーンゴム
シートにより、実施例１と同様にしてテストを行なっ
た。その結果、塗れ性１００％、塗布性１００％、接着
性は塗料Ａ９０％、塗料Ｂ１００％、塗料Ｃ７０％、塗
料Ｄ６０％であった。
８０（トーレ・シリコーン社製１包装型高モジュラスシ
リコーンシーリング材）の３mm厚の硬化シリコーンゴム
シートにより、実施例１と同様にしてテストを行なっ
た。その結果、塗れ性１００％、塗布性１００％、接着
性は塗料Ａ９０％、塗料Ｂ１００％、塗料Ｃ７０％、塗
料Ｄ６０％であった。
実施例５ 実施例１のプライマー組成物において、γ−（β−アミ
ノエチルアミノ）プロピル−メチルジメトキシシランの
代りに、その部分加水分解縮合物を用いた以外は実施例
１と同様にしてテストした結果、実施例１とほぼ同等の
結果が得られた。
ノエチルアミノ）プロピル−メチルジメトキシシランの
代りに、その部分加水分解縮合物を用いた以外は実施例
１と同様にしてテストした結果、実施例１とほぼ同等の
結果が得られた。
［発明の効果］ 本発明のプライマー組成物は、アミノ基含有ジアルコキ
シシランと水酸基末端オルガノポリシロキサンと有機溶
剤から成るので、特に、塗料の塗着が困難なシリコーン
ゴムと塗料とを強固に接着させることができる。
シシランと水酸基末端オルガノポリシロキサンと有機溶
剤から成るので、特に、塗料の塗着が困難なシリコーン
ゴムと塗料とを強固に接着させることができる。
したがって、シリコーンシーリング材を打設後塗料を塗
装する必要のある建築物等に使用されるシリコーンシー
リング材や、塗装を必要とするシリコーンゴムコーティ
ング剤等のプライマー組成物として極めて有用である。
装する必要のある建築物等に使用されるシリコーンシー
リング材や、塗装を必要とするシリコーンゴムコーティ
ング剤等のプライマー組成物として極めて有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｙは置換または非置換の１価アミノ基、Ｒ１は
２価のアルキレン基、Ｒ２は置換もしくは非置換の１価
炭化水素基、Ｒ３はアルキル基またはアルコキシアルキ
ル基を表わす。）で表わされるアミノ基含有ジアルコキ
シシランまたはその部分加水分解縮合物 １００重量
部 - 【請求項２】２５℃における粘度が１０〜１０００ｃｓ
であり、分子鎖両末端が水酸基で封鎖された低分子量ジ
オルガノポリシロキサン １０〜５００重量部 - 【請求項３】有機溶剤 １０〜１０００重量部 から成るプライマー組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243561A JPH066680B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | プライマ−組成物 |
| US06/919,354 US4704419A (en) | 1985-10-30 | 1986-10-16 | Organosiloxane primer composition |
| EP86115049A EP0220733B1 (en) | 1985-10-30 | 1986-10-29 | Organosiloxane primer composition |
| DE8686115049T DE3683348D1 (de) | 1985-10-30 | 1986-10-29 | Grundiermittel auf basis von polysiloxanen. |
| KR1019860009120A KR940003070B1 (ko) | 1985-10-30 | 1986-10-30 | 오가노실옥산 하도제 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243561A JPH066680B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | プライマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62101652A JPS62101652A (ja) | 1987-05-12 |
| JPH066680B2 true JPH066680B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=17105674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60243561A Expired - Lifetime JPH066680B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | プライマ−組成物 |
Country Status (5)
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| EP (1) | EP0220733B1 (ja) |
| JP (1) | JPH066680B2 (ja) |
| KR (1) | KR940003070B1 (ja) |
| DE (1) | DE3683348D1 (ja) |
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| FR2637904A1 (fr) * | 1988-09-29 | 1990-04-20 | Rhone Poulenc Chimie | Primaire d'adherence chlore pour elastomere silicone |
| US4992312A (en) * | 1989-03-13 | 1991-02-12 | Dow Corning Wright Corporation | Methods of forming permeation-resistant, silicone elastomer-containing composite laminates and devices produced thereby |
| GB9002716D0 (en) * | 1990-02-07 | 1990-04-04 | Dow Corning Sa | Method of bonding silicone elastomer to a substrate |
| US5162407A (en) * | 1990-03-06 | 1992-11-10 | Investors Diversified Capital, Inc. | Silicone rubber sealant composition |
| CA2061046A1 (en) * | 1991-02-21 | 1992-08-22 | Daniel T. Berg | Silicone primer |
| US5238708A (en) * | 1991-06-13 | 1993-08-24 | Dow Corning Corporation | Primer for silicone substrates |
| US5213617A (en) * | 1991-06-13 | 1993-05-25 | Dow Corning Corporation | Primer for silicone substrates |
| JP3218960B2 (ja) * | 1995-08-01 | 2001-10-15 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
| FI963157L (fi) * | 1996-08-13 | 1998-02-14 | Silitek Corp | Menetelmä näppäimistön päällystämiseksi |
| JP4597316B2 (ja) * | 2000-05-31 | 2010-12-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 合成繊維処理剤組成物 |
| US20090042042A1 (en) * | 2005-04-05 | 2009-02-12 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | Tei Coat for Organopolysiloxane Antifouling Coat, Composite Coats, and Ships and Underwater Structures Covered with the Composite Coats |
| US20090092760A1 (en) * | 2007-10-03 | 2009-04-09 | Adam Brager | Metal protectant and method of application |
| US9221999B2 (en) | 2009-12-23 | 2015-12-29 | Dsm Ip Assets B.V. | Method to activate silicone rubber surfaces |
| DE102018100214A1 (de) * | 2018-01-08 | 2019-07-11 | Jörg Nass | Verfahren zum Grundieren von Silikonoberflächen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2852090C2 (de) * | 1978-12-01 | 1984-01-12 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum Überziehen von vernetztem Organopolysiloxan |
| JPS6096650A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-30 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ン水性エマルジヨン組成物の製造方法 |
-
1985
- 1985-10-30 JP JP60243561A patent/JPH066680B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-10-16 US US06/919,354 patent/US4704419A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-29 DE DE8686115049T patent/DE3683348D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-29 EP EP86115049A patent/EP0220733B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-30 KR KR1019860009120A patent/KR940003070B1/ko not_active Expired - Fee Related
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| US4704419A (en) | 1987-11-03 |
| EP0220733B1 (en) | 1992-01-08 |
| JPS62101652A (ja) | 1987-05-12 |
| KR940003070B1 (ko) | 1994-04-13 |
| KR870004114A (ko) | 1987-05-07 |
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