JPH0665244A - リボフラビンの精製法 - Google Patents
リボフラビンの精製法Info
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- JPH0665244A JPH0665244A JP4648491A JP4648491A JPH0665244A JP H0665244 A JPH0665244 A JP H0665244A JP 4648491 A JP4648491 A JP 4648491A JP 4648491 A JP4648491 A JP 4648491A JP H0665244 A JPH0665244 A JP H0665244A
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】粗製リボフラビンを塩酸にいったん溶解し、リ
ボフラビンを水から晶出させるリボフラビンの精製法に
おいて、塩酸溶液又は晶出の水に硝酸塩を添加して行な
う。 【効果】本発明により不純物の酸化反応及び目的のリボ
フラビンの色のコントロールが容易にできることに加
え、従来法に比べ、酸化に伴う臭いの問題もなくかつ晶
出溶媒量が削減できる等の点で工業的に有利な方法が提
供される。
ボフラビンを水から晶出させるリボフラビンの精製法に
おいて、塩酸溶液又は晶出の水に硝酸塩を添加して行な
う。 【効果】本発明により不純物の酸化反応及び目的のリボ
フラビンの色のコントロールが容易にできることに加
え、従来法に比べ、酸化に伴う臭いの問題もなくかつ晶
出溶媒量が削減できる等の点で工業的に有利な方法が提
供される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、成長促進因子として知
られ、又欠乏すると口角炎や目の炎症性疾患をもたらす
ビタミンＢ2として有用であるとともに、黄色着色料と
しても有用なリボフラビンの精製法に関わる。
られ、又欠乏すると口角炎や目の炎症性疾患をもたらす
ビタミンＢ2として有用であるとともに、黄色着色料と
しても有用なリボフラビンの精製法に関わる。
【０００２】
【従来の技術】リボフラビンは、種々の公知方法により
製造できる。例えば、好ましい製法として下式で示され
るようなＮ−（Ｄ）−リビチル−２−アリールアゾ−
４，５−ジメチルアニリンをバルビツール酸と縮合させ
ることにより合成する方法（例えばセプレル及びハリス
著「ザ・ビタミンズ」２版Ｖ１９８２年２２頁参照）あ
るいは醗酵工学的製造法等が挙げられる。しかしながら
このようして得られるリボフラビンの粗製品は純度・色
で局方不適であり精製が必要である。粗製品から純粋な
リボフラビンを得るには、公知の方法として特開昭４３
−１０１５１号公報から、粗製リボフラビンを希塩酸中
に溶解し、過酸化水素溶液を添加し、引き続き加熱し、
濾別しかつ熱水中に注入することにより精製する方法が
ある。不純物を酸化分解することによって純度が良くな
るだけでなく、精製リボフラビンの色調も改善される
為、酸化剤を用いる精製法はとても有効である。しか
し、この方法は、特開昭５９−１２２４８９によれば得
られたリボフラビンは精製したにもかかわらず不快な臭
いが存在すると記載されている。又、特開昭５９−１２
２４８９は硝酸を酸化剤に用いて精製する方法が記載さ
れているが、欠点は酸化を調整する方法が極めて困難で
あること及び、目的製品の色をコントロールすることも
困難である。
製造できる。例えば、好ましい製法として下式で示され
るようなＮ−（Ｄ）−リビチル−２−アリールアゾ−
４，５−ジメチルアニリンをバルビツール酸と縮合させ
ることにより合成する方法（例えばセプレル及びハリス
著「ザ・ビタミンズ」２版Ｖ１９８２年２２頁参照）あ
るいは醗酵工学的製造法等が挙げられる。しかしながら
このようして得られるリボフラビンの粗製品は純度・色
で局方不適であり精製が必要である。粗製品から純粋な
リボフラビンを得るには、公知の方法として特開昭４３
−１０１５１号公報から、粗製リボフラビンを希塩酸中
に溶解し、過酸化水素溶液を添加し、引き続き加熱し、
濾別しかつ熱水中に注入することにより精製する方法が
ある。不純物を酸化分解することによって純度が良くな
るだけでなく、精製リボフラビンの色調も改善される
為、酸化剤を用いる精製法はとても有効である。しか
し、この方法は、特開昭５９−１２２４８９によれば得
られたリボフラビンは精製したにもかかわらず不快な臭
いが存在すると記載されている。又、特開昭５９−１２
２４８９は硝酸を酸化剤に用いて精製する方法が記載さ
れているが、欠点は酸化を調整する方法が極めて困難で
あること及び、目的製品の色をコントロールすることも
困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、上記従来技術の欠点を克服した粗製リボフラビンを
酸化によって精製する方法を改良することであり本発明
の目的は、とりわけ酸化反応をコントロールし、ひいて
は目的の精製リボフラビンの色調をコントロールし得る
精製法を提供することにある。
は、上記従来技術の欠点を克服した粗製リボフラビンを
酸化によって精製する方法を改良することであり本発明
の目的は、とりわけ酸化反応をコントロールし、ひいて
は目的の精製リボフラビンの色調をコントロールし得る
精製法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究を行なった結果、粗製リボフラビン
を塩酸に溶解し、かかる溶液を水から晶出させる精製法
において、上記塩酸の溶液又は、晶出溶媒に硝酸塩を存
在させれば意外にも、不純物の酸化分解及びリボフラビ
ンの色調のコントロールができることを見出しさらに検
討を重ねて、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は粗製リボフラビンを塩酸に溶解し、硝酸塩の存在
下にリボフラビンを水から晶出させることを特徴とする
リボフラビンの精製法に関する。リボフラビンは、種々
の公知方法で製造され得るが、とりわけ下式で示される
ようなＮ−（Ｄ）−リビチル−２−アリールアゾ−４，
５−ジメチルアニリンとバルビツール酸と縮合させる方
法が好ましい。具体的には、例えば上記「ザ・ビタミン
ズ」に記載の方法に従い製造することができる。
解決すべく鋭意研究を行なった結果、粗製リボフラビン
を塩酸に溶解し、かかる溶液を水から晶出させる精製法
において、上記塩酸の溶液又は、晶出溶媒に硝酸塩を存
在させれば意外にも、不純物の酸化分解及びリボフラビ
ンの色調のコントロールができることを見出しさらに検
討を重ねて、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は粗製リボフラビンを塩酸に溶解し、硝酸塩の存在
下にリボフラビンを水から晶出させることを特徴とする
リボフラビンの精製法に関する。リボフラビンは、種々
の公知方法で製造され得るが、とりわけ下式で示される
ようなＮ−（Ｄ）−リビチル−２−アリールアゾ−４，
５−ジメチルアニリンとバルビツール酸と縮合させる方
法が好ましい。具体的には、例えば上記「ザ・ビタミン
ズ」に記載の方法に従い製造することができる。
【化１】
【０００５】このようにして得られた粗製リボフラビン
を酸の水溶液に溶解し、水系から晶出するに際し、上記
酸溶液を引き続き加熱し熱水中に注入することにより精
製を行なうのが好ましい。この際硝酸塩をリボフラビン
酸溶液或いは析出させるべき水に添加しておくことによ
り不純物の分解を促しより純粋なリボフラビンを収得す
ることが可能になる。塩酸を通常、水で希釈して粗製リ
ボフラビンを溶解する。本方法では１０〜３６重量％好
ましくは２５〜３２％の濃度の塩酸溶液を用いる。この
塩酸溶液をリボフラビンの１〜５倍量用いるのが好都合
である。 このリボフラビン溶液に通常リボフラビンに
対し０．５〜５０％好ましくは３〜１０％の重量の硝酸
塩を加える。硝酸塩としてはアルカリ金属或いはアルカ
リ土類金属の硝酸塩が好ましく、例えば硝酸リチウム、
硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸カルシウム等があ
げられる。硝酸塩を添加した溶液を場合により３０〜９
０℃好ましくは４５゜〜８０℃に加熱するのが好まし
い。通常このような温度で１〜１００分好ましくは２〜
６０分間保持する。或いは上記量の硝酸塩を晶出に用い
る水、好ましくは熱水に添加しておいてもよく、本発明
はリボフラビンの晶出を硝酸塩の存在下で行なうことを
特徴とする。
を酸の水溶液に溶解し、水系から晶出するに際し、上記
酸溶液を引き続き加熱し熱水中に注入することにより精
製を行なうのが好ましい。この際硝酸塩をリボフラビン
酸溶液或いは析出させるべき水に添加しておくことによ
り不純物の分解を促しより純粋なリボフラビンを収得す
ることが可能になる。塩酸を通常、水で希釈して粗製リ
ボフラビンを溶解する。本方法では１０〜３６重量％好
ましくは２５〜３２％の濃度の塩酸溶液を用いる。この
塩酸溶液をリボフラビンの１〜５倍量用いるのが好都合
である。 このリボフラビン溶液に通常リボフラビンに
対し０．５〜５０％好ましくは３〜１０％の重量の硝酸
塩を加える。硝酸塩としてはアルカリ金属或いはアルカ
リ土類金属の硝酸塩が好ましく、例えば硝酸リチウム、
硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸カルシウム等があ
げられる。硝酸塩を添加した溶液を場合により３０〜９
０℃好ましくは４５゜〜８０℃に加熱するのが好まし
い。通常このような温度で１〜１００分好ましくは２〜
６０分間保持する。或いは上記量の硝酸塩を晶出に用い
る水、好ましくは熱水に添加しておいてもよく、本発明
はリボフラビンの晶出を硝酸塩の存在下で行なうことを
特徴とする。
【０００６】本発明方法では、通常、硝酸塩およびリボ
フラビンの塩酸溶液を暗緑色から橙色への明らかな色の
変化が見られる温度に加熱することで有利に処理できる
が、一方意外にもこの硝酸塩リボフラビン塩酸溶液を色
の変化を呈しない程度の加熱であっても９０〜１００℃
の熱水中に導入しかつその際生じる懸濁液を上記温度で
晶出の為２分以上放置、好ましくは１０〜６０分間保持
するか或いは硝酸塩を熱水中に添加しておきリボフラビ
ン酸溶液を導入した後、数分〜１００分間程度該当温度
を保持する事により有利に実施される。
フラビンの塩酸溶液を暗緑色から橙色への明らかな色の
変化が見られる温度に加熱することで有利に処理できる
が、一方意外にもこの硝酸塩リボフラビン塩酸溶液を色
の変化を呈しない程度の加熱であっても９０〜１００℃
の熱水中に導入しかつその際生じる懸濁液を上記温度で
晶出の為２分以上放置、好ましくは１０〜６０分間保持
するか或いは硝酸塩を熱水中に添加しておきリボフラビ
ン酸溶液を導入した後、数分〜１００分間程度該当温度
を保持する事により有利に実施される。
【０００７】本発明法は、酸化反応による不純物の分解
を呈しなくてもリボフラビンの析出の際、特に熱水中に
導入する際、硝酸塩が緩慢に不純物の分解を促すという
意想外の結果に基づく。そのため、酸化反応のコントロ
ールが簡単に実施できる。
を呈しなくてもリボフラビンの析出の際、特に熱水中に
導入する際、硝酸塩が緩慢に不純物の分解を促すという
意想外の結果に基づく。そのため、酸化反応のコントロ
ールが簡単に実施できる。
【０００８】以下、本発明を、実施例によって更に詳細
に説明するが、本発明はこれらに限定されないことはい
うまでもない。
に説明するが、本発明はこれらに限定されないことはい
うまでもない。
【０００９】
〔実施例１〕８Ｎ塩酸２３．６mlにリボフラビン９３．
４％の含有率を示すリボフラビン１０ｇを約５０℃で溶
解し、硝酸ナトリウム０．４ｇを添加した。該溶液を該
温度で５分間保持した。引き続き該溶液を沸騰熱水２０
０ml中に３０分間で注入し、３０分間沸騰を保持した。
３０℃に冷却した後、吸引濾過しかつ残留物を水１００
mlで２回洗浄した。乾燥後、リボフラビン含有率１００
％（日本薬局方による測定法で）を有する黄蛍光色の結
晶８．４ｇ得られた。
４％の含有率を示すリボフラビン１０ｇを約５０℃で溶
解し、硝酸ナトリウム０．４ｇを添加した。該溶液を該
温度で５分間保持した。引き続き該溶液を沸騰熱水２０
０ml中に３０分間で注入し、３０分間沸騰を保持した。
３０℃に冷却した後、吸引濾過しかつ残留物を水１００
mlで２回洗浄した。乾燥後、リボフラビン含有率１００
％（日本薬局方による測定法で）を有する黄蛍光色の結
晶８．４ｇ得られた。
【００１０】〔実施例２〕８Ｎ塩酸２３．６mlにリボフ
ラビン９３．４％の含有率を示すリボフラビンを１０ｇ
を約５０℃で溶解し該温度で２０分間保持した。引き続
き該溶液を硝酸ナトリウム１ｇを添加した沸騰熱水２０
０ml中に３０分間で注入し、３０分間沸騰を保持した。
３０℃に冷却後、吸引濾過しかつ残留物を水１００mlで
２回洗浄した。乾燥後、リボフラビン含有率１００％
（日本薬局方による測定法で）を有する黄蛍光色の結晶
８．６ｇ得られた。
ラビン９３．４％の含有率を示すリボフラビンを１０ｇ
を約５０℃で溶解し該温度で２０分間保持した。引き続
き該溶液を硝酸ナトリウム１ｇを添加した沸騰熱水２０
０ml中に３０分間で注入し、３０分間沸騰を保持した。
３０℃に冷却後、吸引濾過しかつ残留物を水１００mlで
２回洗浄した。乾燥後、リボフラビン含有率１００％
（日本薬局方による測定法で）を有する黄蛍光色の結晶
８．６ｇ得られた。
【００１１】
【発明の効果】本発明方法は、従来知られていたような
過酸化水素等により酸化反応を行った場合のような臭い
を呈せず、酸化反応を緩慢に行なうことが可能で、従っ
て、酸化反応と色のコントロールが容易にできるという
効果を有する。従来知られている硝酸自体を使う方法の
ように溶解等のため過剰量を用いる必要もないという利
点も有する。
過酸化水素等により酸化反応を行った場合のような臭い
を呈せず、酸化反応を緩慢に行なうことが可能で、従っ
て、酸化反応と色のコントロールが容易にできるという
効果を有する。従来知られている硝酸自体を使う方法の
ように溶解等のため過剰量を用いる必要もないという利
点も有する。
Claims (1)
- 【請求項１】粗製リボフラビンを塩酸に溶解し、硝酸塩
の存在下にリボフラビンを水から晶出させることを特徴
とするリボフラビンの精製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4648491A JPH0665244A (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | リボフラビンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4648491A JPH0665244A (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | リボフラビンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665244A true JPH0665244A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=12748484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4648491A Withdrawn JPH0665244A (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | リボフラビンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665244A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006528150A (ja) * | 2003-07-22 | 2006-12-14 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | リボフラビンの精製方法 |
| CN102093362A (zh) * | 2010-12-28 | 2011-06-15 | 广济药业（孟州）有限公司 | 一种直接从发酵液中分离提取核黄素的方法 |
| CN107805251A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-03-16 | 内蒙古金达威药业有限公司 | 一种从核黄素发酵液中提取核黄素的方法 |
| CN109851619A (zh) * | 2019-02-02 | 2019-06-07 | 赤峰制药股份有限公司 | 一种核黄素提纯工艺 |
-
1991
- 1991-03-12 JP JP4648491A patent/JPH0665244A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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