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JPH0656763A - シアノアルケン誘導体、それらの製造方法および材料保護用殺微生物剤としてのそれらの使用 - Google Patents

シアノアルケン誘導体、それらの製造方法および材料保護用殺微生物剤としてのそれらの使用

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Publication number
JPH0656763A
JPH0656763A JP5062511A JP6251193A JPH0656763A JP H0656763 A JPH0656763 A JP H0656763A JP 5062511 A JP5062511 A JP 5062511A JP 6251193 A JP6251193 A JP 6251193A JP H0656763 A JPH0656763 A JP H0656763A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
cyanoalkene
aryl
derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5062511A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dr Wachtler
ペーター・バハトラー
Wilfried Paulus
ビルフリート・パウルス
Georg-Wilhelm Ludwig
ゲオルク−ビルヘルム・ルートビヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH0656763A publication Critical patent/JPH0656763A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
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    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（Ｉ） ［例えば１−エチル−２−シアノ−３−チオシアナート
−プロペン〕を有するシアノアルケン誘導体。 【効果】 これらのシアノアルケン誘導体は、産業材料
を保護する目的で微生物を駆除するために用いられる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なシアノアルケン誘導体、
それらの製造方法および材料保護用殺微生物剤としての
それらの使用に関する。
【０００２】EP-A-403,884に記述されているジブロモプ
ロパノール誘導体が殺微生物特性を有することは既に開
示されている。しかしながら、これらの化合物は、例え
ば分散塗料などのアルカリ性媒体内でそれらが示す化学
反応性のため、特に安定性を示さない。本発明に従う化
合物は上記欠点を回避するものである。
【０００３】従って、本出願は、式
【０００４】
【化３】 ［式中、Ｒは、任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ12
−アルキル、アルコキシアルキル、アルキルメルカプト
アルキル、シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、シ
クロアルケニル、アリール、アラルキル、アリールアル
ケニルまたはヘタリールを表し、そして
【０００５】
【化４】
【０００６】ＣＮ、ＮＣＳまたはＳＣＮ、を表し、ここ
で、Ｒ2は、アルキル、アリールまたはアラルキルを表
し、そしてＲ3およびＲ4は、アルキル、アリールまたは
アラルキルを表すか、或はＲ3およびＲ4は、ＯまたはＮ
が割り込んでおりそして１個または２個のメチル基で置
換されていてもよい６員脂肪族環を形成しており、Ｒ5
は、アルキル、アリールまたはアラルキルを表し、そし
てＡは、ＣＨまたはＮを表す］を有するシアノアルケン
誘導体［但し、Ｒがフェニルを表し、そしてＲ2がｔ−
ブチルを表すか、或は がピペリジンであるかまたはモルホリンである、化合物
は除く］に関する。
【０００７】個々か或は複合基の中のアルキルは、以
後、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、好適にはＣ1−Ｃ6−アルキ
ル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−オク
チルおよびｎ−ドデシルを表し、そしてこれらの各々
は、ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素または臭素、或
はヒドロキシルで任意に置換されていてもよく、例えば
トリフルオロメチルまたはトリクロロメチル、２−メト
キシメチル、２−エトキシエチル、２−クロロエチル、
２−トリクロロメチルメルカプトエチル、２，３−ジブ
ロモプロピル、ヒドロキシエチルおよびメチルチオエチ
ルを表す。
【０００８】シクロアルキルは、以後、５から７個の炭
素原子を有するシクロアルキル、好適にはシクロヘキシ
ル、およびハロゲン、特に塩素原子および／またはＣ1
−Ｃ4−アルキル基で置換されているシクロヘキシル
基、例えば４−メチルシクロヘキシル、２，６−ジメチ
ルシクロヘキシルおよび４−ｔ−ブチルシクロヘキシル
を表す。
【０００９】アルケニルは、以後、２から６個の炭素原
子を有するアルケニル、好適にはアリル、ペンテン−１
−イルまたはペンテン−２−イルを表し、そしてこれら
の各々は任意にＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていても
よい。
【００１０】言葉アリールは、アリール部分中に好適に
は６から１０個のＣ原子を有する未置換もしくは置換ア
リールを意味していると理解される。フェニルおよびナ
フチルが好適である。これらのアリール基は、ハロゲン
（特に塩素、臭素および／またはフッ素）、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アル
キルチオ、ハロゲノ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル（例えばトリ
フルオロメチル、ジフルオロメチル）、シアノ、ニト
ロ、アルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アリールカ
ルボニルアミノ、アミノまたはヒドロキシルから成る群
からの、１から３個の同一もしくは異なる置換基を含ん
でいてもよい。
【００１１】アラルキルは、低級アルキル基を有する、
上で定義したアリール基の組み合わせ、好適にはベンジ
ルおよびフェネチル基を意味していると理解される。
【００１２】言葉ヘタリールは、酸素および／または１
から２個の窒素原子を含んでいる任意に置換されていて
もよい５または６員芳香族環、例えばピリジルまたはフ
リル基などを意味していると理解される。
【００１３】式（Ｉ）は、本発明に従うシアノアルケン
誘導体の一般的定義を与える。
【００１４】式（Ｉ）を有する好適な化合物は、Ｒが、
任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ5
−Ｃ7−シクロヘキシル、アリールまたはアラルキルを
表し、そしてＲ1が、ＣＮ、ＮＣＳ、ＮＨ−Ｃ1−Ｃ12−
アルキル、イミダゾリル、各場合共任意に置換されてい
てもよいモルホリンまたはチオフェニル、或はＳＣＮを
表す、化合物である。
【００１５】式（Ｉ）を有する特に好適な化合物は、Ｒ
が、各場合共任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−ア
ルキル、シクロアルキルまたはアリールを表し、そして
Ｒ1が、ＳＣＮを表す、化合物である。
【００１６】式（Ｉ）を有する非常に特に好適な化合物
は、Ｒが、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、或は任意に置換されて
いてもよいフェニルを表し、そしてＲ1が、ＳＣＮを表
す、化合物である。
【００１７】本発明に従う式（Ｉ）を有する化合物は、
式（ＩＩ）
【００１８】
【化５】 ［式中、Ｒは、上述した意味を有し、そしてｈａｌは、
塩素または臭素を表す］を有するハロゲン化シアノアル
ケンと、式（ＩＩＩ）Ｙ−Ｒ1［式中、Ｒ1は、上述した
意味を有し、そしてＹは、水素、ナトリウム、カリウム
またはトリメチルシリルを表す、即ちＹ＝Ｈ，Ｎａ，
Ｋ，ＴＭＳ］を有する反応体とを不活性溶媒中で反応さ
せることで得られる。
【００１９】出発化合物として必要な一般式（ＩＩ）を
有する試薬は、文献（例えば、J. Org. chem. 41 (197
6)、 20、 3241; J. Org. chem. 42 (1977)、 12、 2094;
J. Org. chem. 28 (1963)、 8、 1983; Synth. Commun. 1
5 (1985)、 12、 1067参照）から公知のルートを用い、下
記の方程式に従って、一般式（ＩＶ）の化合物から得ら
れる。
【００２０】
【化６】
【００２１】二者択一的に、相当する塩素化合物を用い
ることも可能であり、一方、この化合物は、化合物（Ｉ
Ｖ）と塩化チオニルとを反応させることによって得るこ
とが可能である。
【００２２】
【化７】
【００２３】一般式（ＩＶ）を有するアクリロニトリル
誘導体は公知化合物であり、例えばDE-OS（ドイツ国特
許公開明細）2,155,133に記述されているようにして得
ることが可能である。
【００２４】この反応に適切でありそして挙げることが
可能な溶媒は、例えばアルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノールなど、エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
など、ケトン類、例えばアセトンまたはメチルエチルケ
トンなど、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル、適宜水
との混合物である。
【００２５】この反応は、０℃から６０℃、好適には２
０から４０℃の温度で行われる。
【００２６】本発明に従う方法を実施する場合、式（Ｉ
Ｉ）を有するハロゲン化シアノアルケン化合物１モル当
たり１から１．２モルの式（ＩＩＩ）の反応体を用い
る。
【００２７】この反応を促進させる目的で、ある場合に
は、酸受容体をこの反応混合物に添加するのが有利であ
り得る。塩基、例えばピリジン、コリジンまたはトリエ
チルアミンなどがこの目的に適切である。
【００２８】式（Ｉ）を有するシアノアルケン化合物の
処理および単離を通常方法で行い、これの詳細を実施例
の中に説明する。
【００２９】本発明に従う一般式（Ｉ）を有する化合物
は、個々の純粋なＥもしくはＺ異性体に加えて異性体混
合物（Ｚ／Ｅ形態）も意味していると理解される。
【００３０】本発明に従う活性化合物または組成物は、
微生物に対して強力な作用を示す。これらは、産業材料
を保護するための材料保護で用いられ、これらは、カ
ビ、木を変色させそして木を崩壊させる菌・カビおよび
細菌、並びに酵母、藻類、水塗料の下で増殖する有機
体、および汚泥有機体に対して特に活性を示す。これに
限定されるものではないが、以下に示す微生物属を例と
して挙げることができる：アルテルナリア属（Alternar
ia）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria t
enuis）、アスペルギルス属（Aspergillus）、例えば黒
色アスペルギルス（Aspergillus niger）およびアスペ
ルギルス・テレウス（Aspergillus terreus）、アウレ
オバシジウム属（Aureobasidium）、例えばアウレオバ
シジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、
カエトミウム属（Chaetomium）、例えばカエトミウム・
グロボスム（Chaetomium globosum）、クラドスポリウ
ム属（Cladosporium）、例えばクラドスポリウム・ヘル
バルム（Cladosporium herbarum）、コニオフォラ属（C
oniophora）、例えばコニオフォラ・プテアナ（Conioph
oraputeana）、グリオクラジウム属（Gliocladium）、
例えばグリオクラジウム・ヴィレンス（Gliocladium vi
rens）、レンチヌス属（Lentinus）、例えばレンチヌス
・チグリヌス（Lentinus tigrinus）、ペシロミセス属
（Paecilomyces）、例えばペシロミセス・ヴァリオチ
（Paecilomyces varioti）、ペニシリウム属（Penicill
ium）、例えばペニシリウム・ブレヴィカウレ（Penicil
lium brevicaule）、ペニシリウム・グラウクム（Penic
illium glaucum）およびペニシリウム・ピノフィルム
（Penicillium pinophilum）、ポリポルス属（Polyporu
s）、例えばポリポルス・ヴェルシコロル（Polyporus v
ersicolor）、スクレロフォマ属（Sclerophoma）、例え
ばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityop
hila）、ストレプトヴェルチシリウム属（Streptoverti
cillium）、例えばストレプトヴェルチシリウム・レチ
クルム（Streptoverticillium reticulum）、トリコデ
ルマ属（Trichoderma）、例えばトリコデルマ・ヴィリ
デ（Trichoderma viride）、白癬菌属（Trichophyto
n）、例えば毛そう白癬菌（Trichophyton mentagrophyt
es）；エシェリキア属（Escherichia）、例えば大腸菌
（Escherichia coli）、シュードモナス属（Pseudomona
s）、例えばシュードモナス・アレウギノサ（Pseudomon
as areuginosa）、ぶどう球菌属（Staphylococcus）、
例えば黄色ぶどう球菌（Staphylococcus aureus）；カ
ンジダ属（Candida）、例えばカンジダ・アルビカンス
（Candida albicans)；エンテロモルファ属（Enteromor
pha）、例えばエンテロモルファ・インテスチナリス（E
nteeromorpha intestinalis）。
【００３１】用いる活性化合物の量は、微生物の性質お
よび存在、微生物数および培地に依存している。この活
性化合物を用いる毎の試験群で、最適用量率を決定する
ことができる。しかしながら一般に、保護すべき材料を
基準にして０．００１から２０重量％、好適には０．０
５から１０重量％の活性化合物混合物から成る使用率で
充分である。
【００３２】この新規な活性化合物は、そのままか、濃
縮物の形態か、或は一般に通常の調合物、例えば粉剤、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤またはペースなどの形態で用
いられ得る。
【００３３】言及した調合物は、例えば活性化合物と溶
媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合
剤或は固定剤、適宜乾燥剤およびＵＶ安定剤、そして適
宜着色剤および顔料、並びに他の加工助剤とを混合する
ことによる、本質的に公知の様式で製造される。
【００３４】適切な溶媒もしくは希釈剤は、好適には乳
化剤および／または浸潤剤と一緒の、有機化学の溶媒も
しくは溶媒混合物および／または極性有機溶媒もしくは
溶媒混合物および／または油状もしくはオイルタイプの
有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水であ
る。好適に用いられる通常水に不溶な、低い揮発性を示
す油状もしくはオイルタイプ溶媒は、特に鉱物油／鉱物
油含有溶媒混合物またはそれらの芳香族画分である。挙
げることが可能な例は、スピンドル油およびモノクロロ
ナフタリンの他に、精製石油、石油またはアルキルベン
ゼン類である。低揮発性の上記溶媒（溶媒混合物）の沸
騰範囲は、約１７０℃から最大値の３５０℃の範囲に渡
る。
【００３５】ある場合には、低揮発性を示す上記油状ま
たはオイルタイプ溶媒を、より高い揮発性を示す有機化
学溶媒に置き換えることができる。
【００３６】木用防腐剤を製造するためには、上述した
溶媒もしくは溶媒混合物を有機化学の極性溶媒もしくは
溶媒混合物で置き換えるのが好適である。これに関連し
て好適に用いられる溶媒は、ヒドロキシル基、エステル
基、エーテル基、或は上記官能の混合を有する溶媒であ
る。エステル類もしくはグリコールエーテルを例として
挙げることができる。本発明に従う結合剤は、合成樹
脂、例えばアクリル系樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹
脂、炭化水素樹脂およびシリコン樹脂を基とする結合乾
燥油を意味すると理解され、これらは、水で希釈され得
るか、或は有機化学溶媒中に溶解、分散または乳化し得
る。用いる結合剤は、溶液、乳化液または分散液の形態
で用いられ得る。アルキド樹脂と乾燥植物油の混合物が
好適に用いられる。４５から７０％の油を含んでいるア
ルキド樹脂が特に好適である。
【００３７】挙げた結合剤の全ておよびいくつかを、固
定剤混合物もしくは可塑剤混合物で置き換えることが可
能である。これらの添加剤は、該活性化合物の蒸発並び
に結晶化もしくは沈澱を防止することを意図したもので
ある。これらで、好適には、該結合剤の０．０１から３
０％（用いる結合剤１００％を基準）を置き換える。
【００３８】これらの可塑剤は、化学部門から得られる
ものか、或はフタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチ
ル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチル
など、ホスフェート類、例えばトリブチルホスフェート
など、アジペート類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチ
ルヘキシル）など、ステアレート類、例えばステアリン
酸ブチルおよびステアリン酸アミルなど、オレエート
類、例えばオレイン酸ブチルなど、グリセロールエーテ
ル類または高分子量グリコールエーテル類、グリセロー
ルエステル類、並びにｐ−トルエンスルホネート類など
である。
【００３９】固定剤は、化学的には、ポリビニルアルキ
ルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテルなど、
或はケトン類、例えばベンゾフェノンおよびエチルベン
ゾフェノンなどを基としている。
【００４０】この化合物の好適な溶媒は、適宜上記溶媒
もしくは希釈剤、乳化剤もしくは分散剤の１種以上との
混合物の形態の水である。
【００４１】産業材料は、本発明に従い、産業で用いる
ために製造された非生存材料である。例えば、本発明に
従う活性化合物を用いて微生物的変化および崩壊から保
護することを意図した産業材料は、糊、サイズ、紙およ
び厚紙、織物、レザー、木、塗料およびプラスチック製
品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染し得るか或はそ
れらによって分解され得る他の材料であってもよい。製
造プラントの一部、例えば微生物の増殖で悪化し得る冷
却水回路などもまた、保護すべき材料の範囲内に挙げら
れる。本発明の範囲内に入る好適な産業材料は、糊、サ
イズ、紙および厚紙、レザー、木、塗料、冷却用潤滑
剤、水系作動油、冷却用回路、並びに一般に水系機能流
体である。
【００４２】本発明に従う活性化合物、薬剤、濃縮物、
或は極めて一般的にそれらを用いて製造した調合物、が
示す作用の活性およびスペクトルは、適宜他の抗微生物
活性化合物、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、除草剤、殺虫
剤、或は作用スペクトルを上昇させるためか、または特
定効果、例えば昆虫に対する追加的保護などを達成する
ための他の活性化合物、を添加すると上昇し得る。これ
らの混合物は、本発明に従う化合物よりも幅広い作用ス
ペクトルを有する可能性がある。
【００４３】多くの場合、これは相乗効果をもたらす、
即ち、この混合物の活性は個々の化合物が示す活性より
も大きくなる。特に好適な化合物は、例えば下記の化合
物である：スルフェンアミド類、例えばジクロフルアニ
ド（dichlofluanid）（エウパレン（Euparen））、トリ
ルフルアニド（tolyfluanid）（メチルエウパレン（met
hyleuparen））、フォルペット（folpet）、フルオルホ
ルペット（fluorfolpet）；ベンズイミダゾール類、例
えばカルベンダジム（carbendazim）（ＭＢＣ）、ベノ
ミル（benomyl）、フベリダゾール（fuberidazole）、
チアベンダゾール（chiabendazole）またはそれらの塩
類；チオシアネート類、例えばチオシアナトメチルチオ
ベンゾチアゾール（ＴＣＭＴＢ）、メチレンビスチオシ
アネート（ＭＢＴ）；第四級アンモニウム化合物、例え
ば塩化ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、塩
化ベンジル−ジメチル−ドデシル−アンモニウム、塩化
ジデシル−ジメチル−アンモニウム；モルホリン誘導
体、例えばＣ11−Ｃ14−４−アルキル−２，６−ジメチ
ル−モルホリン同族体（トリデモルフ（tridemorp
h））、（±）−シス−４−［３−ｔ−ブチルフェニ
ル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホ
リン（フェンプロピモルフ（fenpropimorph））、ファ
リモルフ（falimorph）；フェノール類、例えばｏ−フ
ェニルフェノール、トリブロモフェノール、テトラクロ
ロフェノール、ペンタクロロフェノール、３−メチル−
４−クロロフェノール、ジクロロフェン、クロロフェン
またはそれらの塩類；アゾール類、例えばトリアジメホ
ン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimeno
l）、ビテルタノール（bitertanol）、テブコナゾール
（tebuconazole）、プロピコナゾール（propiconazol
e）、アザコナゾール（azaconazole）、ヘキサコナゾー
ル（hexaconazole）、プロクロラズ（prochloraz）；ヨ
ードプロパルギル誘導体、例えばヨードプロパルギルブ
チルカルバメート（ＩＰＢＣ）、ヨードプロパルギルク
ロロフェニルホルマール、ヨードプロパルギル−フェニ
ルカルバメート、ヨードプロパルギル−ヘキシルカルバ
メート、ヨードプロパルギル−シクロヘキシルカルバメ
ート、ヨードプロパルギルオキシエチルフェニルカルバ
メート；ヨウ素誘導体、例えばジヨードメチルｐ−アリ
ルスルホン類、例えばジヨードメチルｐ−トリルスルホ
ン；臭素誘導体、例えばブロノポール（bronopol）また
はブロニドックス（bronidox）；イソチアゾリノン類、
例えばＮ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロ
ロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジ
クロロ−Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、Ｎ
−オクチルイソチアゾリン−３−オン（オクチリノン
（octhilinone））；ベンズイソチアゾリノン類、シク
ロペンテンイソチアゾリン類；ピリジン類、例えば１−
ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（およびそれらのＮ
ａ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｚｎ、塩類）、テトラクロロ−４−メ
チルスルホニルピリジン；金属石鹸、例えばナフテン酸
錫、カプリル酸錫、オクチル酸錫、オレイン酸錫、燐酸
錫、安息香酸錫、ナフテン酸銅、カプリル酸銅、オクチ
ル酸銅、オレイン酸銅、燐酸銅、安息香酸銅、ナフテン
酸亜鉛、カプリル酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸
亜鉛、燐酸亜鉛および安息香酸亜鉛、並びに酸化物、例
えばＴＢＴＯ、Ｃｕ2Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ；有機錫化合
物、例えばトリブチル錫ナフテネートおよびトリブチル
錫オキサイド；ジアルキルジチオカルバメート類、例え
ばジアルキルジチオカルバメート類のＮａ塩およびＺｎ
塩、テトラメチルジウラミジスルフィド（ＴＭＴＤ）；
ニトリル類、例えば２，４，５，６−テトラクロロイソ
フタロニトリル（クロルタロニル（chlorthaloni
l））、並びに活性化されたハロゲン基を有する他の殺
微生物剤、例えばＣｌ−Ａｃ、ＭＣＡ、テクタマー（te
ctamer）；ベンゾチアゾール類、例えば２−メルカプト
ベンゾチアゾール；キノリン類、例えば８−ヒドロキシ
キノリン；ホルムアルデヒド放出化合物、例えばベンジ
ルアルコールモノ（ポリ）ヘミホルマール、オキサゾリ
ジン類、ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン類、Ｎ−メチロ
ールクロロアセトアミド；トリス−Ｎ−（シクロヘキシ
ルジアゼニウムジオキシ）−アルミニウム、Ｎ−（シク
ロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−トリブチル錫、ま
たはビス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキ
シ）−銅のカリウム塩類。
【００４４】下記のものが殺虫剤として好適に用いられ
る：ホスフェート類、例えばアジンホス−エチル（azin
phos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methy
l）、（１−（４−クロロフェニル）−４−（Ｏ−エチ
ル，Ｓ−プロピル）ホスホリル−オキシピラゾール（Ｔ
ＩＡ−２３０）、クロロピリホス（chloropyrifos）、
コウマホス（coumaphos）、デメトン（demeton）、デメ
トン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、ジアジノン
（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトエ
ート（dimethoate）、エトプロホス（ethoprophos）、
エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitr
othion）、フェンチオン（fention）、ヘプテノホス（h
eptenophos）、パラチオン（parathion）、パラチオン
−メチル（parathion-methyl）、ホサロン（phosalon
e）、ホキシオン（phoxion）、ピリミホス−エチル（pi
rimiphos-ethyl）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-m
ethyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホ
ス（prothiofos）、スルプロホス（sulprofos）、トリ
アゾフォス（triazophos）およびトリクロロフォン（tr
ichlorophon）など。
【００４５】カルバメート類、例えばアルジカルブ（al
dicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ＢＰＭＣ
（２−（１−メチルプロピル）フェニルメチルカルバメ
ート）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシ
カルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbar
yl）、カルボルフラン（carborfuran）、カルボスルフ
ァン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocar
b）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトミル（metho
myl）、オキザミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimic
arb）、プロメカルブ（promecarb）、プロポクスル（pr
opoxur）およびチオジカルブ（thiodicarb）など。
【００４６】ピレトロイド類（pyrethroid）、例えばア
レトリン（allethrin）、アルファメトリン（alphameth
rin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビフェン
トリン（byfenthrin）（FMC 54 800）、シクロプロトリ
ン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、
デカメトリオン（decamethrion）、シハロトリン（cyha
lothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタ
メトリン（deltamethrin）、２，２−ジメチル−３−
（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シクロ
プロパンカルボン酸アルファ−シアノ−３−フェニル−
２−メチルベンジル、フェンプロパトリン（fenpropath
rin）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンヴァ
レレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucyth
rinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルヴァリネ
ート（fluvalinate）、ペルメトリン（permethrin）お
よびレスメトリン（resmethrin）；ニトロイミド類、例
えば１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］
−４，５−ジヒドロ−Ｎ−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール
−２−アニン（イミダクロプリド（imidacloprid））な
ど。
【００４７】有機ケイ素化合物、好適にはジメチル（フ
ェニル）−シリルメチル ３−フェノキシベンジルエー
テル類、例えばジメチル（４−エトキシフェニル）−シ
リルメチル ３−フェノキシベンジルエーテルまたはジ
メチル（フェニル）−シリルメチル ２−フェノキシ−
６−ピリジルメチルエーテル類、例えばジメチル（９−
エトキシフェニル）−シリルメチル ２−フェノキシ−
６−ピリジルメチルエーテル、または（フェニル）［３
−（３−フェノキシフェニル）−プロピル］（ジメチ
ル）−シラン類、例えば（４−エトキシフェニル）−
［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−プ
ロピル］ジメチル−シランなど。
【００４８】他の適切な活性化合物は、アルギシド類
（algicides）、モルシシド類（molluscicides）、棲息
している海洋動物に対する活性化合物、例えば船の底の
塗料である。
【００４９】産業材料の保護で用いる殺微生物組成物お
よび濃縮物は、適宜０．００１から１０重量％の、適切
な更に一層の殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、または上述した
如き更に一層の活性化合物に加えて、本発明に従う活性
化合物を０．０１から９５重量％、特に０．０１から６
０重量％を含んでいる。
【００５０】本発明に従う活性化合物もしくは組成物
は、有利な方法で、以前から利用可能な殺微生物組成物
を更に高い有効性を示す組成物で置き換えることを可能
にする。これらは良好な安定性を示すと共に、有利な様
式で、幅広い作用スペクトルを有している。
【００５１】以下に示す実施例は、本発明を制限するこ
となく本発明を説明することを意図したものである。部
およびパーセントは、それぞれ重量部および重量％であ
る。
【００５２】
【実施例】実施例１ アセトニトリル１００ｍＬの中に溶解させた２６．１ｇ
（０．１５モル）の１−エチル−２−シアノ−３−ブロ
モ−プロペンを最初に入れた後、１４．６ｇ（０．１５
モル）のロダン化カリウムを２０℃で加えた。２０℃で
５時間の反応時間後、この反応が終了した。次に、この
フラスコの内容物を撹拌しながら５００ｍＬの水の中に
入れた後、塩化メチレンで抽出することで生成物を単離
する。この生成物をＮａ2ＳＯ4上で乾燥しそしてロータ
リーエバポレーターで濃縮することにより、オレンジ色
の油状物である１−エチル−２−シアノ−３−チオシア
ナト−プロペンが２０．５ｇ残存する。この化合物を1
Ｈ ＮＭＲスペクトルで特徴付けする（δ（Ｈ−オレフ
ィン）＝６．４９ｐｐｍ）。
【００５３】実施例２ 室温のテトラヒドロフラン１００ｍＬの中に、６．６ｇ
（０．０６５モル）のｎ−ヘキシルアミンと一緒に１５
ｇ（０．０６５モル）の１−ｎ−ヘキシル−２−シアノ
−３−ブロモ−プロペンを入れる。撹拌しながら６．６
ｇ（０．０６５モル）のトリエチルアミンを加えた後、
この得られる混合物を室温で１０時間撹拌し、そしてそ
の後、この混合物を撹拌しながら４００ｍＬの水の中に
入れ、塩化メチレンで抽出した後、溶媒を真空中で除去
する。淡黄色の油状物である１−ｎ−ヘキシル−２−シ
アノ−３−ｎ−ヘキシルアミノ−プロペンが１３．２ｇ
残存する。この化合物を1Ｈ ＮＭＲスペクトルで特徴付
けする（δ（Ｈ−オレフィン）＝６．３０ｐｐｍ）。
【００５４】同様な方法および説明中の一般的な情報に
従って、式（Ｉ）
【００５５】
【化８】 を有する下記の化合物を製造する。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】使用実施例 Ａ． 菌・カビに対する有効性を測定する目的で、本発
明に従う薬剤の最小抑制濃度（ＭＩＣ）を下記の如く測
定する。
【００６１】醸造者の麦芽汁およびペプトンを用いて調
製した寒天を、０．１ｍｇ／Ｌから５，０００ｍｇ／Ｌ
の濃度の本発明に従う活性化合物で処理する。この寒天
を固化させた後、表１に挙げる試験有機体の純粋培養物
で汚染する。２８℃および６０から７０％相対大気湿度
で２週間保存した後、ＭＩＣを測定する。ＭＩＣは、ど
のような使用微生物種も全く増殖させない活性化合物の
最小濃度であり、これを以下の表Ｉに示す。
【００６２】
【表５】
【００６３】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【００６４】１． 式
【００６５】
【化９】 ［式中、Ｒは、任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ12
−アルキル、アルコキシアルキル、アルキルメルカプト
アルキル、シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、シ
クロアルケニル、アリール、アラルキル、アリールアル
ケニルまたはヘタリールを表し、そして
【００６６】
【化１０】
【００６７】ＣＮ、ＮＣＳまたはＳＣＮ、を表し、ここ
で、Ｒ2は、アルキル、アリールまたはアラルキルを表
し、そしてＲ3およびＲ4は、アルキル、アリールまたは
アラルキルを表すか、或はＲ3およびＲ4は、ＯまたはＮ
が割り込んでおりそして１個または２個のメチル基で置
換されていてもよい６員脂肪族環を形成しており、Ｒ5
は、アルキル、アリールまたはアラルキルを表し、そし
てＡは、ＣＨまたはＮを表す］を有するシアノアルケン
誘導体、但し、Ｒがフェニルを表し、そしてＲ2がｔ−
ブチルを表すか、或は がピペリジンであるかまたはモルホリンである、化合物
は除く。
【００６８】２． Ｒが、任意に置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキル、ア
リールまたはアラルキルを表し、そしてＲ1が、ＣＮ、
ＮＣＳ、ＮＨ−Ｃ1−Ｃ12−アルキル、イミダゾリル、
各場合共任意に置換されていてもよいモルホリンまたは
チオフェニル、或はＳＣＮを表す、第１項記載の式
（Ｉ）を有する化合物。
【００６９】３． Ｒが、各場合共任意に置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、シクロヘキシルまたはア
リールを表し、そしてＲ1が、ＳＣＮを表す、第１項記
載の式（Ｉ）を有する化合物。
【００７０】４． 第１項記載の式（Ｉ）を有する少な
くとも１種のシアノアルケン誘導体を含んでいることを
特徴とする殺微生物剤。
【００７１】５． 第１項記載の式（Ｉ）を有するシア
ノアルケン誘導体に産業材料を暴露するか、或はこれら
の産業材料を該シアノアルケン誘導体と混合することを
特徴とする、微生物の駆除方法。
【００７２】６． 式（ＩＩ）
【００７３】
【化１１】 ［式中、Ｒは、下記の意味を有し、そしてｈａｌは、塩
素または臭素を表す］を有するハロゲン化シアノアルケ
ンと、式（ＩＩＩ）
【００７４】
【化１２】Ｙ−Ｒ1 (III) ［式中、Ｒ1は、下記の意味を有し、そしてＹは、水
素、ナトリウム、カリウムまたはトリメチルシリルを表
す］を有する化合物とを、不活性溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする、式（Ｉ）
【００７５】
【化１３】 ［式中、ＲおよびＲ1は、第１項で与えた意味を有す
る］を有するシアノアルケン誘導体の製造方法。
【００７６】７． 産業材料を保護する目的で微生物を
駆除するための、第１から６項記載の式（Ｉ）を有する
シアノアルケン誘導体の使用。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/48 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 255/09 9357−4Ｈ 255/30 9357−4Ｈ 255/31 9357−4Ｈ 323/54 7419−4Ｈ 331/22 8619−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 233/61 249/08 265/30 295/14 Ｚ 317/44 333/24 (72)発明者 ゲオルク−ビルヘルム・ルートビヒ ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・ケマーホーフシユトラーセ181

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒは、任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ12
    −アルキル、アルコキシアルキル、アルキルメルカプト
    アルキル、シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、シ
    クロアルケニル、アリール、アラルキル、アリールアル
    ケニルまたはヘタリールを表し、そして 【化２】 ＣＮ、ＮＣＳまたはＳＣＮ、を表し、ここで、Ｒ2は、
    アルキル、アリールまたはアラルキルを表し、そしてＲ
    3およびＲ4は、アルキル、アリールまたはアラルキルを
    表すか、或はＲ3およびＲ4は、ＯまたはＮが割り込んで
    おりそして１個または２個のメチル基で置換されていて
    もよい６員脂肪族環を形成しており、Ｒ5は、アルキ
    ル、アリールまたはアラルキルを表し、そしてＡは、Ｃ
    ＨまたはＮを表す］を有するシアノアルケン誘導体、但
    し、Ｒがフェニルを表し、そしてＲ2がｔ−ブチルを表
    すか、或は がピペリジンであるかまたはモルホリンである、化合物
    は除く。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）を有する少なく
    とも１種のシアノアルケン誘導体を含んでいることを特
    徴とする殺微生物剤。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）を有するシアノ
    アルケン誘導体に産業材料を暴露するか、或はこれらの
    産業材料を該シアノアルケン誘導体と混合することを特
    徴とする、微生物の駆除方法。
JP5062511A 1992-03-02 1993-03-01 シアノアルケン誘導体、それらの製造方法および材料保護用殺微生物剤としてのそれらの使用 Pending JPH0656763A (ja)

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