JPH064575B2 - Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフエニル）シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体および選択性殺草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体、および
これらの化合物を有効成分として含有することを特徴と
する選択性殺草剤、とくに農産業におけるイネ科重要作
物であるコムギの栽培において、茎葉散布により有害雑
草を有効に、かつ選択的に防除する選択性殺草剤に関す
るものである。

〔従来の技術〕

コムギ用除草剤として最も広く実用に供されているもの
として、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸（2.4−Ｄ）、２
−メチル−クロロフェノキシ酢酸（MCPA）、４−（２−
メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸（MCPB）、４−
（2,4−ジクロロフェノキシ）酪酸（2,4-DB）などのフ
ェノキシ系除草剤があげられるが、これらの除草剤は広
葉雑草の防除にのみ有効な茎葉処理剤であり、しかもコ
ムギに対する薬害の問題から、その使用は作物がある程
度生育した段階のみに制限される。

また、３−（3,4−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素〔リニュウロン（linuron）〕、３−
（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１，１−ジメ
チル尿素〔メトクスロン（metoxuron）〕、３−（３−
クロロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチル尿素
〔クロルトルロン（chlortoluron）〕、３−（４−イソ
プロピルフェニル−1,1−ジメチル尿素〔イソプロチュ
ウロン（isoproturon）〕、３−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−1,3−ジメチル尿素〔メタベンズチアズロン（met
habenzthiazuron）〕などの尿素系除草剤もコムギ栽培
において極めて重要であるが、これらの多くは作物に対
して薬害をひきおこすために、発生前土壤処理剤として
用いられている。また、茎葉処理剤として使用される場
合であっても、品種、栽培条件で大きくその選択性が異
なり、殺草スペクトラルについてもすべての問題雑草に
およぶものではなく、混剤として使用されているのが通
常である。

その他、２−（２−クロロ−４−エチルアミノ−ｓ−ト
リアジン−６−イルアミノ）−２−メチルプロピオニト
リル〔サイアナジン（cyanazine）〕、3,4−ジメチル−
2,6−ジニトロ−Ｎ−１−エチルプロピルアニリン〔ペ
ンディメタリン（pendimethalin）〕、α，α，α−ト
リフルオロ−2,6−ジニトロ−Ｎ−２−クロロエチル−
Ｎ−プロピル−ｐ−トルイジン〔フルクロラリン（fluc
hloralin）〕、2,4−ジクロロフェニル−３−メトキシ
カルボニル−４−ニトロフェニルエーテル〔バイフェノ
ックス（bifenox）〕等の除草剤がコムギ栽培用として
用いられており、単独使用では多くの問題雑草に対する
効果が不充分である。また、強害雑草−野性エンバクの
専用剤として４−クロ−２−ブチニル−Ｎ−（３−クロ
ロフェニル）−カーバメート〔バルバン（barban）〕、
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）−２
−アミノプロピオン酸エチルエステル〔ベンゾイルプロ
ップエチル（benzoylpropethyl）〕、1,2−ジメチル−
3,5−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾリウムメチルサルフェ
ート〔ジフェンゾクアット（difenzoquat）〕、および
（±）−２−〔４−（2,4−ジクロロフェノキシ）フェ
ノキシ〕プロピオン酸メチルエステル〔ジクロフォップ
メチル（diclofop-methl）〕等が適用されているが、い
まだその実用効果は充分とはいえない。

上記に掲げた化合物以外のコムギ用除草剤としては、３
−イソプロピル−１Ｈ−2,1,3−ベンゾチアジアジン−
(4)−3H−オン−2,2−ジオキサイド〔ベンタゾン（bent
azone）〕、もしくは近年高活性化合物として注目を集
めた、２−クロロ−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−
1,3,5−トリアジン−２−イルアミノカルボニル）ベン
ゼンスルホンアミド〔クロルスルフロン（chloro-sulfu
ron）〕などがあげられる。前者は茎葉散布において、
コムギに対して極めて優れた安全性を示す化合物である
が、その対象とするところの雑草は広葉雑草、しかも一
部の広葉雑草のみに限定される。また後者は、極めて低
薬量において土壤処理効果に優れ、類まれなる残効性を
有し、しかもコムギに対する安全性も極めて高い薬剤で
あるが、低薬量にもかかわらず後作物に対して甚大なる
薬害を及ぼす危険があり、その使用が著しく制限される
ものとなっている。現在においては、農薬の備えるべき
必須の条件として、優れた性能はもとより、人蓄並びに
環境に対する安全性が強く要求されている。

一方、Ｎ−フェニルカルボン酸アミド誘導体について
も、古くより数多くの研究がなされ、種々のすぐれた除
草剤が知られ且つ使用されている。これらは、シー・ダ
ブリュウ。ホフマンら、ジァーナル オブ ザ アグリ
カルチュラル アンド フードケミストリー（C.W.Hoff
man,et al.,J.Agric.Food.Chem.)、8,298(1960)〔Ｎ−
（3,4−ジクロロフェニル）プロピオンアミド；スタ
ム；プロパニル〕、英国特許第869169号〔カーシル；ソ
ラン〕、西独国特許第1166547号〔ポタブラム；モナリ
ド〕、米国特許第3816092号、英国特許第885043号〔DCM
A；ジクリル〕、米国特許第３２７７１０７号〔クロー
バ；シプロミド〕、米国特許第４１６６７３５号、およ
び米国特許第3277171号などに開示されているが、これ
らの多くは茎葉処理において極めて有効に雑草を枯殺す
るのみならず、ある種の重要作物に対して高度な選択性
を示すものであり、すぐれた除草剤といえる。またこれ
らの化合物は、比較的分解が速やかであるなどの特徴が
期待でき、収穫後に作付けする作物に対する影響はもと
より、環境における化合物残留などの影響も小さいこと
がある程度予測される。しかしこれらの多くの先行技術
には、コムギ選択性に関する開示がなく、もしくは記載
があるにしても選択性が不充分であり、あるいはまた効
果が不充分である。事実、これら先行技術に記載の除草
剤は、コムギ栽培においての実際の使用は困難である。

また、特公昭４１−１４２４０号公報および西独特許22
49547などに、コムギ選択性に関するＮ−フェニルカル
ボン酸アミド誘導体が開示されているが、薬効および作
物に対する薬害の面で充分なものとはいえない。あるい
はまた、特開昭５９−１９３８０６号公報および特開昭
６０−２３３５７号公報においても、Ｎ−（４−イソプ
ロピルフェニル）−カルボン酸アミド誘導体が開示され
ているが、これらの主要な欠点は効果が不安定且つ一部
の重要雑草、とりわけミミナグサ、ホトケノザ、イヌノ
フグリ、ツユクサの類に対して殺草活性を示さないこと
である。

したがって、イネ科重要作物−特にコムギの栽培におけ
る作物に対する本質的選択性を有する薬剤の開発、ま
た、土壤条件など物理的要因などによる影響の少ない薬
剤、すなわち茎葉処理剤の開発、また、より低薬量で効
果を示し、イネ科雑草から広葉雑草まで幅広い殺草スペ
クトラルを有する薬剤の開発、並びに分解が速やかで環
境に対して化合物汚染などの悪影響を及ぼさない薬剤の
開発が強く要望されるところとなっている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、イネ科重要作物であるコムギの栽培におい
て、土壤条件などの物理的要因による効果あるいは薬害
などの変動の見られない除草剤、とくに茎葉処理におい
て本質的なコムギに対する選択性を有する殺草剤、すな
わちより低薬量で有効であり、イネ科重要作物、特にコ
ムギの栽培における簡便、かつ効果の確実な茎葉処理型
高度選択性殺草剤を提供することを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕

本発明者らは、イネ科重要作物、特にコムギの栽培のお
ける高度選択性殺草剤の開発を目標に、数多くの化合物
について研究した結果、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプ
ロピルフェニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘
導体が、これを用いて茎葉処理した場合、極めて幅広い
殺草スペクトルを有しつつイネ科重要作物、特にコムギ
に対しては著しい高濃度散布においても、全く薬害を与
えず、すぐれた選択殺草作用があり、前記課題を解決す
る特質を有することを見出し本発明を完成した。

一般に同系統の化合物、構造的に近似な化合物が同じよ
うな特性を有するように考えられるが、現実にはその作
用特性は容易に類推できるものではなく、単に一つの置
換基のアルキル鎖を増すにしても、雑草に対する殺草活
性、作物に対する薬害が大きく変動する。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体は一般
式(I) （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表わ
される新規化合物である。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体を有効
成分として含有する殺草剤はその作用特性として、茎葉
処理した場合、殆んどの畑で問題となる有害雑草、たと
えば野性エンバク、オオスズメノテッポウ、西洋スズメ
ノテッポウ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、ノ
ビエ、メヒシバ、エノコログサなどのイネ科強害雑草お
よびアオビユ、スベリヒユ、オナモミ、ヤエムグラ、シ
ロザ、ハコベ、マルバアサガオ、ミミナグサ、イチビ、
エビスグサ、グンバイナズナ、ホトケノザ、カラシナ、
ツユクサ、セイバンモロコシ、オオイヌノフグリ、イヌ
ノフグリ、ハキダメギク、ノボロギク、カミツレ、ナズ
ナ、イラクサなどの強害雑草を極めて有効に防除する。
一方、イネ科重要作物、特にコムギに対する薬害は全く
観察されない。

このように本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプ
ロピルフェニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘
導体は、イネ科重要作物、特にコムギの栽培において、
本質的に茎葉処理選択性を有するものであり、極めて安
全に使用可能である。現在、コムギの栽培において用い
られている種々の除草剤は土壤処理剤であり、これら除
草剤の有する欠点、すなわち土壤条件などの物理的要因
による効果および薬害の変動は、本発明に係る殺草剤に
おいては全く観察されない。また、後作物への影響も問
題がない。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体は新規
化合物であり、下記の方法によって製造される。

すなわち、３−クロロ−４−イソプロピルアニリンに、
一般式(II)で示されるシクロプロパンカルボン酸無水物
もしくは一般式(III)で示されるシクロプロパンカルボ
ン酸ハライドを反応させることによって、次式に従い容
易に合成しうる。

反応は無溶媒もしくは不活性溶媒中で行なわれる。不活
性溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、エチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサメチルリン酸アミド等の非プロトン性極性溶媒など
があげられる。酸ハライド、もしくは酸無水物を使用す
るに際して、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアニリン、1,8−ジアザピシクロ（5,4,0）
−７−ウンデセン等の有機塩基、もしくは炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸水素
ナトリウム等の無機塩基を脱酸剤として用いても良い。
反応温度は−１０℃〜１５０℃、好ましくは５℃〜９０
℃、より好ましくは１５℃〜７０℃である。また使用す
る溶媒の還流温度で反応させてもよい。反応時間は、反
応温度または使用される溶媒によって異なるが、１秒〜
１０時間、好ましくは１分〜５時間、より好ましくは２
０分〜３時間である。

本発明のＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体の施用量
は、雑草の生育を抑制する必要度に応じて任意の量で使
用可能であり、標準的には、有効成分量はヘクタール当
り0.1〜１０kgの範囲であり、好ましくは、ヘクタール
当り0.2〜３kgの範囲である。

本発明に係る殺草剤は、本発明に係る一般式(I)で表わ
される化合物を主成分として含有するものである。本発
明に係る一般式(I)で表わされる化合物は、処理する植
物に対して、原体をそのままで使用してよい。しかし、
一般には本発明に係る一般式(I)で表わされる化合物
に、担体及び必要に応じて他の補助剤を添加混合し、通
常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、
乳剤、フロアブル製剤等に調製した殺草剤として使用さ
れる。

担体としては、クレー類、タルク、ベントナイト、炭酸
カルシウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水ケイ酸等の
如き無機物質；小麦粉、大豆粉、デンプン、結晶セルロ
ース等の如き植物性有機質；石油樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアルキレングリコール等の如き高分子化合物；
尿素；ワックス類等があげられる。また、各種オイル
類、有機溶媒、水等の如き液体担体を使用することもで
きる。

補助剤としては、例えば湿潤剤、分散剤、固着剤、展着
剤などを必要に応じて適宜単独で、または組合わせて使
用できる。

湿潤、分散、拡展、成分安定化、物性安定化等の目的で
使用される補助剤としては、各種界面活性剤、またはゼ
ラチン、アルブミン、アルギン酸ナトリウム、メチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム等の
如き高分子化合物、あるいはその他補助剤があげられ
る。また、フロアブル剤の場合には、防菌、防カビのた
めに場合によっては、工業用殺菌剤、防菌防カビ剤を添
加する。

界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両イオン性のものを適宜使用できる。好ましい
例としては、アルキルフェノール、高級アルコール、ア
ルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジア
ルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドを重合させた
もの、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合さ
せたもの、アルキル硫酸エステル塩（ラウリル硫酸ナト
リウム等）、アルキルスルフォン酸塩（２−エチルヘキ
センスルフォン酸ナトリウム等）、アリールスルフォン
酸塩（リグニンスルフォン酸ナトリウム、ドデシルベン
ゼンスルフォン酸ナトリウム等）があげられる。

本発明に係る殺草剤における一般式(I)で表わされる化
合物の含有量は、製剤形態によって異なるが、通常、粉
剤では１〜２０重量％、水和剤では２０〜９０重量％、
粒剤では１〜３０重量％、乳剤では１〜５０重量％、フ
ロアブル製剤では１０〜９０重量％、ドライフロアブル
製剤では２０〜７０重量％である。補助剤の含有量は０
〜８０重量％であり、担体の含有量は１００重量％から
有効成分化合物及び補助剤の含有量を差し引いた量であ
る。

本発明の殺草剤は、他の除草剤の一種または二種以上、
殺虫剤、植物成長調節剤等の如き農薬、土壤改良剤また
は肥効性物質と混合使用可能であるのはもちろんのこ
と、これらとの混合製剤とすることも可能であり、場合
によっては相乗効果も期待できる。

〔実施例〕

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体の合成
例を次に示す。

合成例１ Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−１−メチルシクロプロパンカルボン酸アミド ３−クロロ−４−イソプロピルアニリン1.0ｇ（5.9×１
０^-3mol）をトルエン４０mlに溶解し、トリエチルアミ
ン0.7ｇおよび１−メチルシクロプロパンカルボン酸ク
ロリド0.8ｇ（6.8×１０^-3mol）を加え、室温で１時間
攪拌した。析出した結晶を別した後、液を重炭酸水
素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムを加えて乾燥した。エバポレータで濃縮して得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；ベンゼン：酢酸エチル＝４０：１（ｖ／ｖ））によ
り分離精製して、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピル
フェニル）−１−メチルシクロプロパンカルボン酸アミ
ドの油状物1.4ｇを得た。収率３−クロロ−４−イソプ
ロピルアニリンに対し94.2％。

本発明に係る一般式(I)で表わされる他の化合物も、上
記の合成例に準じて合成した。

本発明に係る一般式(I)で表わされる化合物およびそれ
らの物性を第１表に記載する。なお、以下の配合例、試
験例の有効成分化合物は、表１に記載の化合物番号によ
って示した。

次に本発明に係る殺草剤の製剤例および殺草活性試験例
を示す。

製剤例１（水和剤） 本発明化合物(1)：２０重量部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム：２重量部、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル：２重量物およびジークライト：
７６重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例２（水和剤） 本発明化合物(1)：３０重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩：６重量
部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物：２重量部、アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ム：１重量部、ポリビニルアルコール：２重量部および
ケイソウ土：５９重量部をよく粉砕混合して水和剤を得
た。

製剤例３（水和剤） 本発明化合物(2)：５０重量部、ホワイトカーボン：３
重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
硫酸アンモニウム塩：４重量部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム：２重量部およびケイソウ土：４１重
量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例４（水和剤） 本発明化合物(2)：５０重量部、ホワイトカーボン：５
重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
硫酸アンモニウム塩：４重量部、リグニンスルフォン酸
ナトリウム：２重量部およびケイソウ土：３４重量部を
よく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例５ 本発明化合物(1)：８０重量部、ホワイトカーボン：５
重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
硫酸アンモニウム塩：７重量部、ナフタレンスルフォン
酸ナトリウムホルマリン縮合物：２重量部、アルキルベ
ンゼンスルフォン酸ナトリウム：２重量部およびケイソ
ウ土：４重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例６（フロアブル剤） 本発明化合物(2)：２０重量部、リグニンスルフォン酸
ナトリウム：２重量部、キサンタンガム：0.3重量部お
よびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル：１
重量部に、水：76.7重量部を加えて混合後、サンドグラ
インダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。

製剤例７（フロアブル剤） 本発明化合物(2)：４０重量部、ナフタレンスルフォン
酸ナトリウムホルマリン縮合物：３重量部、リグニンス
ルフォン酸ナトリウム：２重量部、キサンタンガム：0.
1重量部、デルトップ （武田薬品工業製工業用殺菌
剤）：0.1重量部およびポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：２重量部に、水：52.8重量部を加えて
混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフロア
ブル剤を得た。

製剤例８（粉剤） 本発明化合物(1)：３重量部、リグニンスルフォン酸ナ
トリウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル：２重量部およびクレー：９２重量部を混
合粉砕して粉剤を得た。

製剤例９（粉剤） 本発明化合物(1)：２０重量部、リグニンスルフォン酸
ナトリウム：５重量部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：４重量部およびクレー：７１重量部を
混合粉砕して粉剤を得た。

製剤例１０（ドライフロアブル剤） 本発明化合物(1)：６０重量部、アルキルベンゼンスル
フォン酸ナトリウム：５重量部およびポリプロピレング
リコールポリエチレングリコールエーテル：３５重量部
を混合し、Jet−Ｏ−マイザーを用いて微粉砕してドラ
イフロアブル剤を得た。

製剤例１１（ドライフロアブル剤） 本発明化合物(2)：７０重量部、アルキルベンゼンスル
フォン酸ナトリウム：２重量部、ポリプロピレングリコ
ールポリエチレングリコールエーテル：１８重量部およ
びホワイトカーボン：１０重量部を混合し、Jet−Ｏ−
マイザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得
た。

製剤例１２（粒剤） 微粉砕した本発明化合物(2)：20.5重量部、ゴーセノー
ル(Gohsenol)GL-05S（日本合成化学（株）PVA）：2.0重
量部、サンエキスＰ−252（山陽国策パルプ（株）製リ
グニンスルフォン酸ソーダ）：2.0重量部およびクレ
ー：75.5重量部を良く混合した後、適当量の水を加えて
湿潤させ、次に射出成形機で押し出し造粒した。これを
６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で0.3〜１mm
に整粒して粒剤を得た。

製剤例１３（粒剤） 微粉砕した本発明化合物(2)：５重量部、ベントナイ
ト：７２重量部、タルク：２０重量部、ドデシルベンゼ
ンスルフォン酸カルシウム：２重量部およびリグニンス
ルフォン酸カルシウム：１重量部を良く混合した後、適
当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し
造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整
粒機で0.5〜1.2mmに整粒して粒剤を得た。

製剤例１４（粒剤） 微粉砕した本発明化合物(1)：１２重量部、ベントナイ
ト：６０重量部、タルク：２５重量部、ナフタレンスル
フォン酸ナトリウムホルマリン縮合物：２重量部および
ジオクチルスルフォサクシネート：１重量部を良く混合
した後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に、射出成形
機で押し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し、
解砕した後、整粒機で0.3〜１mmに整粒して粒剤を得
た。

製剤例１５（乳剤） 本発明化合物(2)：１０重量部、ソルポール800Ａ（東邦
化学（株）製商品名：非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤の混合物）：１０重量部およびベンゼン：
８０重量部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１６（乳剤） 本発明化合物(1)：５０重量部、ガファックRS-610〔ゼ
ネラル・アニリン・アンド・フィルム社（General Anil
ine ＆ Film Corporation）製商品名：ポリオキシエチ
レンリン酸エステル〕：１５重量部およびｏ−キシレ
ン：３５重量部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１７（乳剤） 本発明化合物(1)：２５重量部、プライサーフＡ−２１
０Ｇ（第一工業製薬（株）製商品名：ポリオキシエチレ
ンリン酸エステル）：１５重量部およびｏ−キシレン：
６０重量部を混合溶解して乳剤を得た。

試験例１ 1/10.000アール樹脂製ポットに畑土壤を充填し、これに
被検植物を一種類づつ播種し、温室内にて生育させる。
各植物が２〜３葉になった時にポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレートおよびソルビタンモノラウレートを
含むアセトンにより各化合物を溶液とし、所定量を加圧
微量噴霧器にて散布した。散布量はヘクタール当り２Ｋ
ｌ相当量とした。薬剤散布後２１日目に、作物および雑
草に対する影響を観察調査した。結果を第２表に示す。
被検植物の被害程度は完全枯死を５とし、全く影響のな
い場合を０とし、次のとおり表示した。

表 示 被害程度(%) 被害状況 ５ １００ 枯死（雑草の場合は完全防除） ４ ８０ 甚 害（８０％防除） ３ ６０ 中 害（６０％防除） ２ ４０ 小 害（４０％防除） １ ２０ 僅小害（２０％防除） ０ ０ 無 害（完全無防除） 試験例２ 1/1.000アール樹脂製プランターに畑土壤をつめ、これ
に野性エンバク、スズメノテッポウ、スズメノカタビ
ラ、ハコベ、シロザ、野性カラシナの雑草種子をまい
た。同時に作物として、小麦（品種：農林６１号）およ
び大麦（品種：栃木関取１号）の種子を播種し、ファイ
トトロン（１２〜１８℃）にて栽培した。小麦２〜３葉
に達した時に製剤例１５により調製した供試化合物の所
定量をヘクタール当り５００相当量の水にて稀釈し、
微量加圧噴霧器にて処理した。薬剤処理後３週間目に、
雑草および作物に対する影響を観察評価した。第３表に
その試験結果を示す。被検植物の被害程度は、試験例１
と同様に表示した。

試験例３（畑作生育期除草試験） 容量ａ／1.000のプランターに土壤を詰め、コムギ、野
性エンバク、オオスズメノテッポウ、西洋スズメノテッ
ポウ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、グンバイ
ナズナ、ヤエムグラ、シロザ、ホトケノザ、ミミナグ
サ、イヌノフグリおよびハコベの種子を播種して、温室
内で生育させた。供試植物が２〜３葉期に生育した時
に、製剤例６に準じて調製したフロアブル剤の所定量
を、アール当たり１０相当量の水に稀釈し、微噴霧器
で散布した。処理３０日後に、作物および雑草の生育状
況を調査し、第４表の結果を得た。

この表では、作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果は、作物または雑草の生育状態を無処理区の風
乾重と比較し、下記の評価基準に従って表した。

なお、対照薬剤のメタベンズチアズロン、ジクロフォッ
プメチル、プロパニルについては、それぞれ市販のトリ
ブニル水和剤、ホエロン乳剤、スタム乳剤を用いた。

〔発明の効果〕 該試験結果から明らかなように、本発明に係る一般式
(I)で表わされる化合物を含有する殺草剤は、土壤条件
などの影響を受けない茎葉処理において、供試したすべ
ての雑草に対して低薬量においても顕著な殺草効果を示
す一方、イネ科有用作物、特にコムギに対しては、著し
い高薬量においても全く薬害が観察されず、卓越した選
択性を示しており、比較薬剤（メタベンズチアズロン、
ベンタゾン、プロパニル、カーシル等）、あるいは、そ
の他の公知化合物を凌駕する性能を有している。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式(I) （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表わ
   されるＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）
   −シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体。
2. 【請求項２】一般式(I) （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表わ
   されるＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）
   −シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体を有効成分と
   して含有することを特徴とする選択性殺草剤。