JPH0616665A - キノロンカルボン酸誘導体及び該化合物を有効成分とする抗菌剤 - Google Patents
キノロンカルボン酸誘導体及び該化合物を有効成分とする抗菌剤Info
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- JPH0616665A JPH0616665A JP4200325A JP20032592A JPH0616665A JP H0616665 A JPH0616665 A JP H0616665A JP 4200325 A JP4200325 A JP 4200325A JP 20032592 A JP20032592 A JP 20032592A JP H0616665 A JPH0616665 A JP H0616665A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogen atom
- group
- general formula
- compound
- formula
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）で表されるキノロンカルボン酸
誘導体。本発明は該化合物の製造方法および該化合物を
有効成分として含む抗菌剤にも関する。 （式中、Ｘ1 は水素原子又はアミノ基を示し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を示
す）。 【効果】 本発明化合物は、グラム陽性菌及びグラム陰
性菌並びにそれらの耐性菌に対して優れた抗菌活性を発
揮する。
誘導体。本発明は該化合物の製造方法および該化合物を
有効成分として含む抗菌剤にも関する。 （式中、Ｘ1 は水素原子又はアミノ基を示し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を示
す）。 【効果】 本発明化合物は、グラム陽性菌及びグラム陰
性菌並びにそれらの耐性菌に対して優れた抗菌活性を発
揮する。
Description
【０００１】
本発明は一般式（Ｉ）： （式中、Ｘ1 は水素原子又はアミノ基を示し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を示
す）で表されるキノロンカルボン酸誘導体及び該化合物
又は該化合物の薬学的に受容される塩を有効成分とする
抗菌剤に関する。
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を示
す）で表されるキノロンカルボン酸誘導体及び該化合物
又は該化合物の薬学的に受容される塩を有効成分とする
抗菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物と構造類似の化合物が抗菌
活性を有することは、特開昭５８−７４６６７号、特開
昭５９−１３０８０２号、特開昭６２−２７７３６２号
に記載されている。
活性を有することは、特開昭５８−７４６６７号、特開
昭５９−１３０８０２号、特開昭６２−２７７３６２号
に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来公知の化合物もグラム陽性菌、緑膿菌に対して効果
が低いという点で満足できるものとはいえない。
従来公知の化合物もグラム陽性菌、緑膿菌に対して効果
が低いという点で満足できるものとはいえない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決すべく鋭意検討を行った結果、７位に複素芳香
環基で置換されたピペラジン基を有するキノロンカルボ
ン酸誘導体がグラム陽性菌及びグラム陰性菌並びにそれ
らの耐性菌に対して優れた抗菌活性を発揮することを見
出し、本発明を完成した。
点を解決すべく鋭意検討を行った結果、７位に複素芳香
環基で置換されたピペラジン基を有するキノロンカルボ
ン酸誘導体がグラム陽性菌及びグラム陰性菌並びにそれ
らの耐性菌に対して優れた抗菌活性を発揮することを見
出し、本発明を完成した。
【０００５】一般式（Ｉ）の定義中、Ｈｅｔとしては、
チアゾール基、ピラゾール基、ピリジル基、ピリミジル
基等の複素芳香環基が挙げられるが、これらは低級アル
キル基、アミノ基およびニトロ基等で置換されていても
よい。
チアゾール基、ピラゾール基、ピリジル基、ピリミジル
基等の複素芳香環基が挙げられるが、これらは低級アル
キル基、アミノ基およびニトロ基等で置換されていても
よい。
【０００６】一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば
下記に示す方法により合成することができる。 Ａ法： （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＨｅｔは前記に同じ、Ｘ
はハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基及びトシ
ルオキシ基等の脱離基を示す）
下記に示す方法により合成することができる。 Ａ法： （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＨｅｔは前記に同じ、Ｘ
はハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基及びトシ
ルオキシ基等の脱離基を示す）
【０００７】即ち、一般式（II）で表される化合物と一
般式(III) で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶
媒中で反応させて得ることができる。本反応で使用でき
る有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないもので
あればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニ
トリル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等をあげることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。
般式(III) で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶
媒中で反応させて得ることができる。本反応で使用でき
る有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないもので
あればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニ
トリル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等をあげることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。
【０００８】塩基の使用量は一般式(III) で表される化
合物に対して１モル以上使用すればよい。反応温度は−
20℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよい。反応時
間は、反応温度、反応スケールによって変動するが１乃
至72時間の範囲から適宜選択すればよい。本反応を行う
に当たっての反応試剤のモル比は、等モル反応であるの
で等モル使用すればよいが、どちらか一方を過剰に用い
てもよい。
合物に対して１モル以上使用すればよい。反応温度は−
20℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよい。反応時
間は、反応温度、反応スケールによって変動するが１乃
至72時間の範囲から適宜選択すればよい。本反応を行う
に当たっての反応試剤のモル比は、等モル反応であるの
で等モル使用すればよいが、どちらか一方を過剰に用い
てもよい。
【０００９】Ｂ法： （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＨｅｔは前記に同じ、Ｙ
はハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基及びトシ
ルオキシ基等の脱離基を示す）
はハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基及びトシ
ルオキシ基等の脱離基を示す）
【００１０】即ち、一般式（IV）で表される化合物と一
般式（Ｖ）で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶
媒中で反応させて得ることができる。本反応で使用でき
る有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないもので
あればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニ
トリル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等をあげることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。
般式（Ｖ）で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶
媒中で反応させて得ることができる。本反応で使用でき
る有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないもので
あればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニ
トリル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等をあげることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。
【００１１】塩基の使用量は一般式(III) で表される化
合物に対して１モル以上使用すればよい。反応温度は−
20℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよい。反応時
間は、反応温度、反応スケールによって変動するが１乃
至72時間の範囲から適宜選択すればよい。本反応を行う
に当たっての反応試剤のモル比は、等モル反応であるの
で等モル使用すればよいが、どちらか一方を過剰に用い
てもよい。
合物に対して１モル以上使用すればよい。反応温度は−
20℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよい。反応時
間は、反応温度、反応スケールによって変動するが１乃
至72時間の範囲から適宜選択すればよい。本反応を行う
に当たっての反応試剤のモル比は、等モル反応であるの
で等モル使用すればよいが、どちらか一方を過剰に用い
てもよい。
【００１２】一般式（II）及び（IV）で表される化合物
は公知の方法（例えば、特開昭６２−２７７３６２号、
特開昭５８−７４６６７号、J. Med. Chem. （1991）3
4， 168〜174 ）によって合成できる。
は公知の方法（例えば、特開昭６２−２７７３６２号、
特開昭５８−７４６６７号、J. Med. Chem. （1991）3
4， 168〜174 ）によって合成できる。
【００１３】一般式（Ｉ）で表される化合物はそのまま
で、あるいはその酸付加塩の形状で抗菌剤として使用す
ることができるが、用いられる酸としては、塩酸、硫
酸、硝酸等の無機酸、シュウ酸、酢酸塩、フマル酸塩、
クエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、メタンス
ルホン酸等の有機酸が挙げられる。
で、あるいはその酸付加塩の形状で抗菌剤として使用す
ることができるが、用いられる酸としては、塩酸、硫
酸、硝酸等の無機酸、シュウ酸、酢酸塩、フマル酸塩、
クエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、メタンス
ルホン酸等の有機酸が挙げられる。
【００１４】一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を
表１に示すが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
表１に示すが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
【表１】
【００１５】
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。 実施例１ １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−〔４−（１，
３−チアゾロ−２−イル）−ピペラジン−１−イル〕−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸（化合物No. １）の合成 １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（ピペラジン
−１−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸0.33ｇ、２−ブロモチアゾール 0.164
ｇおよびトリエチルアミン0.21ｇを乾燥ジメチルホルム
アミド８mlに懸濁させて80℃で４時間攪拌した。反応液
を氷水中に注ぎ、塩酸で中和した後にジクロロメタンで
抽出し、乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的
物 0.3ｇを得た。融点 229〜233℃。
らのみに限定されるものではない。 実施例１ １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−〔４−（１，
３−チアゾロ−２−イル）−ピペラジン−１−イル〕−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸（化合物No. １）の合成 １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（ピペラジン
−１−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸0.33ｇ、２−ブロモチアゾール 0.164
ｇおよびトリエチルアミン0.21ｇを乾燥ジメチルホルム
アミド８mlに懸濁させて80℃で４時間攪拌した。反応液
を氷水中に注ぎ、塩酸で中和した後にジクロロメタンで
抽出し、乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的
物 0.3ｇを得た。融点 229〜233℃。
【００１６】実施例２ １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−〔４−（１，
３−チアゾロ−２−イル）−ピペラジン−１−イル〕−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸（化合物No. １）の合成 １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 0.135ｇ
と２−ピペラジノチアゾール 0.1ｇをピリジン３mlに溶
かし６時間加熱還流した。反応液を氷水中に注ぎ、ジク
ロロメタンで抽出し、乾燥後、溶媒を減圧下に留去し
た。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し目的物0.14ｇを得た。融点 229〜233 ℃。
３−チアゾロ−２−イル）−ピペラジン−１−イル〕−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸（化合物No. １）の合成 １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 0.135ｇ
と２−ピペラジノチアゾール 0.1ｇをピリジン３mlに溶
かし６時間加熱還流した。反応液を氷水中に注ぎ、ジク
ロロメタンで抽出し、乾燥後、溶媒を減圧下に留去し
た。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し目的物0.14ｇを得た。融点 229〜233 ℃。
【００１７】実施例３ １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−〔４−（５−
ニトロ−１，３−チアゾロ−２−イル）−ピペラジン−
１−イル〕−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸（化合物No. ３）の合成 １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（ピペラジン
−１−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸0.75ｇ、２−ブロモ−５−ニトロ−
１，３−チアゾール 0.6ｇおよびトリエチルアミン 0.7
ｇを乾燥ジメチルホルムアミド18mlに懸濁させて90℃で
１時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、塩酸で中和し
た後にジクロロメタンで抽出し、乾燥後、溶媒を減圧下
に留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し目的物0.45ｇを得た。融点 291〜29
3 ℃。
ニトロ−１，３−チアゾロ−２−イル）−ピペラジン−
１−イル〕−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸（化合物No. ３）の合成 １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（ピペラジン
−１−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸0.75ｇ、２−ブロモ−５−ニトロ−
１，３−チアゾール 0.6ｇおよびトリエチルアミン 0.7
ｇを乾燥ジメチルホルムアミド18mlに懸濁させて90℃で
１時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、塩酸で中和し
た後にジクロロメタンで抽出し、乾燥後、溶媒を減圧下
に留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し目的物0.45ｇを得た。融点 291〜29
3 ℃。
【００１８】本発明化合物は、人間や動物の感染症を治
療するのに有用な抗菌剤である。例えば、これらは黄色
ブドウ球菌、腸球菌、緑膿菌、大腸菌、セラチア、エン
テロバクター、プロテウス等によって引き起こされる感
染症に対して優れた効果を有する。本発明化合物は、単
独で、もしくは医薬上許容される不活性な担体または希
釈剤からなる組成物を経口もしくは非経口投与に適した
投与剤型、例えば錠剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、
座剤等に調整して使用される。
療するのに有用な抗菌剤である。例えば、これらは黄色
ブドウ球菌、腸球菌、緑膿菌、大腸菌、セラチア、エン
テロバクター、プロテウス等によって引き起こされる感
染症に対して優れた効果を有する。本発明化合物は、単
独で、もしくは医薬上許容される不活性な担体または希
釈剤からなる組成物を経口もしくは非経口投与に適した
投与剤型、例えば錠剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、
座剤等に調整して使用される。
【００１９】投与量は症状、年齢、体重、投与形態等に
よって異なるが、通常成人１日当たり体重１kg当たり
0.1〜100 mgを投与することができる。投与経路は経口
または非経口のいずれの経路でも投与することができ
る。これらの製剤は常法に従って調製される。例えば、
経口用担体としては、デンプン、カルボキシメチルセル
ロース、結晶セルロース、マンニット等が、注射用担体
としては、蒸留水、生理食塩水、グルコース溶液、輸液
等が挙げられる。
よって異なるが、通常成人１日当たり体重１kg当たり
0.1〜100 mgを投与することができる。投与経路は経口
または非経口のいずれの経路でも投与することができ
る。これらの製剤は常法に従って調製される。例えば、
経口用担体としては、デンプン、カルボキシメチルセル
ロース、結晶セルロース、マンニット等が、注射用担体
としては、蒸留水、生理食塩水、グルコース溶液、輸液
等が挙げられる。
【００２０】試験例１：最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）測
定 日本化学療法学会のＭＩＣ測定法に準じてＭＩＣの測定
を行った。即ち、 125μｇ／プレートから 0.002μｇ／
プレートまで13段階を調製し、これに106 ＣＦＵ／mlの
菌液を接種して18時間後に菌の生育の有無を調査してＭ
ＩＣを算出した。比較対照薬剤としてシプロフロキサシ
ンを用いた。結果を表２に示した。
定 日本化学療法学会のＭＩＣ測定法に準じてＭＩＣの測定
を行った。即ち、 125μｇ／プレートから 0.002μｇ／
プレートまで13段階を調製し、これに106 ＣＦＵ／mlの
菌液を接種して18時間後に菌の生育の有無を調査してＭ
ＩＣを算出した。比較対照薬剤としてシプロフロキサシ
ンを用いた。結果を表２に示した。
【表２】 注１）使用菌株 ＭＲＳＡ（Ｎ−１）：メシチリン−セフェム耐性黄色ブ
ドウ球菌 （Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1328） ＭＲＳＡ（Ｎ−２）：メシチリン−セフェム耐性黄色ブ
ドウ球菌 （Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1327） ＭＲＳＡ（Ｎ−３）：メシチリン−セフェム耐性黄色ブ
ドウ球菌 （Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1429） Ｓａ：黄色ブドウ球菌 （Staphylococcus aureus IFO 12732） Ｅｆ：腸球菌 （Enterococcus faecalis IFO 12964） Ｐａ：緑膿菌 （Pseudomonas aeruginosa IFO 3445） Ｅｓ：大腸菌 （Escherichia coli HB101(pRK2013),kanamycin R ） Ｓｍ：セラチア （Serratia marcescens IFO 3759） Ｅｎ：エンテロバクター （Enterobacter aerogenes IFO 13534） Ｐｍ：プロテウス （Proteus mirabilis IFO 3849） 注２）対照化合物 １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（１−ピペラ
ジニル）−オキサキノリン−３−カルボン酸
ドウ球菌 （Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1328） ＭＲＳＡ（Ｎ−２）：メシチリン−セフェム耐性黄色ブ
ドウ球菌 （Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1327） ＭＲＳＡ（Ｎ−３）：メシチリン−セフェム耐性黄色ブ
ドウ球菌 （Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1429） Ｓａ：黄色ブドウ球菌 （Staphylococcus aureus IFO 12732） Ｅｆ：腸球菌 （Enterococcus faecalis IFO 12964） Ｐａ：緑膿菌 （Pseudomonas aeruginosa IFO 3445） Ｅｓ：大腸菌 （Escherichia coli HB101(pRK2013),kanamycin R ） Ｓｍ：セラチア （Serratia marcescens IFO 3759） Ｅｎ：エンテロバクター （Enterobacter aerogenes IFO 13534） Ｐｍ：プロテウス （Proteus mirabilis IFO 3849） 注２）対照化合物 １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（１−ピペラ
ジニル）−オキサキノリン−３−カルボン酸
【００２１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のキノロン
カルボン酸誘導体はグラム陽性菌、グラム陰性菌および
これらの耐性菌に対して優れた抗菌活性を有しており、
人や動物の感染症治療剤として有用である。
カルボン酸誘導体はグラム陽性菌、グラム陰性菌および
これらの耐性菌に対して優れた抗菌活性を有しており、
人や動物の感染症治療剤として有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： （式中、Ｘ1 は水素原子又はアミノ基を示し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を示
す）で表されるキノロンカルボン酸誘導体。 - 【請求項２】 一般式（II）： （式中、Ｘ1 は水素原子又はアミノ基を示し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示す）で表される化合物と一般式(III) ： Ｈｅｔ−Ｘ (III) （式中、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を
示し、Ｘはハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基
及びトシルオキシ基等の脱離基を示す）で表される化合
物を反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＨｅｔは前記に同じ）で
表されるキノロンカルボン酸の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（IV）： （式中、Ｘ1 は水素原子又はアミノ基を示し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基
及びトシルオキシ基等の脱離基を示す）で表される化合
物と一般式（Ｖ）： （式中、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を
示す）で表される化合物を反応させることを特徴とする
一般式（Ｉ）： （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＨｅｔは前記に同じ）で
表されるキノロンカルボン酸の製造方法。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）： （式中、Ｘ1 は水素原子又はアミノ基を示し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を示
す）で表されるキノロンカルボン酸誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4200325A JPH0616665A (ja) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | キノロンカルボン酸誘導体及び該化合物を有効成分とする抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4200325A JPH0616665A (ja) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | キノロンカルボン酸誘導体及び該化合物を有効成分とする抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616665A true JPH0616665A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16422424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4200325A Pending JPH0616665A (ja) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | キノロンカルボン酸誘導体及び該化合物を有効成分とする抗菌剤 |
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| JP (1) | JPH0616665A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108349968A (zh) * | 2015-07-28 | 2018-07-31 | 维奥梅生物科学私人有限公司 | 抗菌治疗剂和预防剂 |
| CN109942546A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-06-28 | 西南大学 | 喹诺酮嘧啶类化合物及其制备方法和应用 |
| JP2020508999A (ja) * | 2016-11-02 | 2020-03-26 | アクトシオナーノエ オブシェストヴォ“タツフィムファルムプレパラティ” | シプロフロキサシン誘導体系抗菌薬 |
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1992
- 1992-07-03 JP JP4200325A patent/JPH0616665A/ja active Pending
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