JPH0418001A - 水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等 - Google Patents
水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等Info
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- JPH0418001A JPH0418001A JP2120207A JP12020790A JPH0418001A JP H0418001 A JPH0418001 A JP H0418001A JP 2120207 A JP2120207 A JP 2120207A JP 12020790 A JP12020790 A JP 12020790A JP H0418001 A JPH0418001 A JP H0418001A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は家庭用及び業務用の水溶性組成物及びこれを有
効成分として含有する殺ダニ剤、殺菌剤、消臭剤、繊維
処理剤、清浄剤に関する。
効成分として含有する殺ダニ剤、殺菌剤、消臭剤、繊維
処理剤、清浄剤に関する。
〈従来技術〉
フェノール系殺菌剤は建材用、木材用、塗料及び接着剤
用、プラスチック及びフィルム用、金属加工油用、医薬
品及び化粧品用防菌防黴剤または、各種環境用殺菌剤と
して用いられており、抗菌スペクトルが広く極めて有効
な殺菌剤である。特にクレゾールは抗菌力が強く多くの
医療機関（例えば結核治療病院など）において石鹸とし
て使用されている。また、他のフェノール系殺菌剤の多
くは水難溶性であることより乳剤、油剤あるいは樹脂類
（例えばマンニン油、ウレタン樹脂、ヒマシ油）及び溶
剤に溶解して用いたり、塗料または接着剤に混合された
レバプラスチック及び／又はフィルム等に混入あるいは
表面に塗布したりして各種用途に用いられている。
用、プラスチック及びフィルム用、金属加工油用、医薬
品及び化粧品用防菌防黴剤または、各種環境用殺菌剤と
して用いられており、抗菌スペクトルが広く極めて有効
な殺菌剤である。特にクレゾールは抗菌力が強く多くの
医療機関（例えば結核治療病院など）において石鹸とし
て使用されている。また、他のフェノール系殺菌剤の多
くは水難溶性であることより乳剤、油剤あるいは樹脂類
（例えばマンニン油、ウレタン樹脂、ヒマシ油）及び溶
剤に溶解して用いたり、塗料または接着剤に混合された
レバプラスチック及び／又はフィルム等に混入あるいは
表面に塗布したりして各種用途に用いられている。
これら水難溶性フェノール系殺菌剤の水への可溶化方法
としては塩を作ることが知られている。
としては塩を作ることが知られている。
一方一般式［１］で示されるアルキルアミンのエチレン
オキサイド付加物は界面活性剤として化粧品の乳化、ゴ
ム・プラスチックの乳化剤、顔料の分散剤、繊維処理剤
、機械類の防黴剤又は潤滑油として用いられている。
オキサイド付加物は界面活性剤として化粧品の乳化、ゴ
ム・プラスチックの乳化剤、顔料の分散剤、繊維処理剤
、機械類の防黴剤又は潤滑油として用いられている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、水難溶性フェノール系化合物を水ヘ可溶
化方法としての塩を作る場合、一般に水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムなどの強アルカリと反応させて作る。
化方法としての塩を作る場合、一般に水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムなどの強アルカリと反応させて作る。
このため水難溶性フェノール系化合物の塩は溶媒中に溶
解させると著しいアルカリ性（ｐＨ１０以上）になり、
実際に使用する場合に眼あるいは皮膚に付着すれば有害
であり、金属に対しても劣化を引き起こす原因となるば
かりでなく、目的とする所望の効果が著しく低下すると
同時に、該フェノール系化合物は強アルカリ条件で長期
間保存すると分解及び変色することが知られている。従
って用途も制限され、家庭用では防菌防黴剤または殺菌
剤としてほとんど使用されていない。
解させると著しいアルカリ性（ｐＨ１０以上）になり、
実際に使用する場合に眼あるいは皮膚に付着すれば有害
であり、金属に対しても劣化を引き起こす原因となるば
かりでなく、目的とする所望の効果が著しく低下すると
同時に、該フェノール系化合物は強アルカリ条件で長期
間保存すると分解及び変色することが知られている。従
って用途も制限され、家庭用では防菌防黴剤または殺菌
剤としてほとんど使用されていない。
そこで発明者らはフェノール系化合物を家庭用あるいは
業務用として防菌防黴剤または殺菌剤、殺ダニ剤等とし
て容易に使用できるよう研究しその結果、水難溶性フェ
ノール系化合物を安定にかつ容易に可溶化した水性活性
剤、つまりアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物
を少なくとも１種以上及び水難溶性フェノール系化合物
からなる水溶性組成物を発明するに至った。
業務用として防菌防黴剤または殺菌剤、殺ダニ剤等とし
て容易に使用できるよう研究しその結果、水難溶性フェ
ノール系化合物を安定にかつ容易に可溶化した水性活性
剤、つまりアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物
を少なくとも１種以上及び水難溶性フェノール系化合物
からなる水溶性組成物を発明するに至った。
く問題を解決するための手段〉
本発明は
Ｃ式中ＲはＣ６からＣ２□のアルキル基またはアルケニ
ル基、ｍおよびｎは正の整数で、ｍ＋ｎが４から２６を
表す）で示されるアルキルアミンのエチレンオキサイド
付加物を１種又は２種以上及び水難溶性フェノール系化
合物からなる水溶性組成物に係る。
ル基、ｍおよびｎは正の整数で、ｍ＋ｎが４から２６を
表す）で示されるアルキルアミンのエチレンオキサイド
付加物を１種又は２種以上及び水難溶性フェノール系化
合物からなる水溶性組成物に係る。
本発明における水難溶性フェノール系化合物としては、
建材用、木材用、塗料及び接着剤用、プラスチック及び
フィルム用、金属加工油用、医薬品及び化粧品用に用い
られているものであれば良く、４−クロロ−２−フェニ
ルメチルキシレノール、オルトヒドロキシ安息香酸、サ
リチル酸フェニル（以下Ａという）、５．５−ジクロロ
２，２゛ −ジヒドロキシフェニルメタン、４−ブロ
モ−２，５−ジクロロフェノール（以下Ｂという）、２
−［３，５−ジメチルピラゾリル］−４−ヒドロキシ−
６−フェニルピリミジン、２，２−チオビス（４−クロ
ロフェノール）、２−イソプロピル−５−メチルフェノ
ール、２、３．４． ６−チトラクロロフエノール、２
，４゜４゛−トリクロロ−２−ヒドロキシ−ジフェニル
エーテル（以下Ｃという）、２，４．６−ドリブロモフ
エノール（以下りという）、バラヒドロキシ安息香酸イ
ソプロピル、バラヒドロキシ安息香酸エチル、バラヒド
ロキシ安息香酸ブチル（以下Ｅという）、バラヒドロキ
シ安息香酸プロピル、パラクロロフェノール、パラクロ
ロメタキシレノール（以下Ｆという）、２，２−チオビ
ス（４，６−ジクロロフェノール）、オルトフェニルフ
ェノール、３−メチル−４−イソプロピルフェノール、
オルトモノクロロフェニルフェノール、バラモノクロロ
フェニルフェノール、レゾルシンモノアセテート、３−
メチル−４−クロロフェノール、２−ベンジル−４−ク
ロロフェノール（以下Ｇという）、 （２，２’ −ジ
ヒドロキシ−５，５°−ジクロロ）−シフエルメタン（
以下Ｈという）、ジデシルジメチルアンモニウムクロラ
イド等が例示できる。
建材用、木材用、塗料及び接着剤用、プラスチック及び
フィルム用、金属加工油用、医薬品及び化粧品用に用い
られているものであれば良く、４−クロロ−２−フェニ
ルメチルキシレノール、オルトヒドロキシ安息香酸、サ
リチル酸フェニル（以下Ａという）、５．５−ジクロロ
２，２゛ −ジヒドロキシフェニルメタン、４−ブロ
モ−２，５−ジクロロフェノール（以下Ｂという）、２
−［３，５−ジメチルピラゾリル］−４−ヒドロキシ−
６−フェニルピリミジン、２，２−チオビス（４−クロ
ロフェノール）、２−イソプロピル−５−メチルフェノ
ール、２、３．４． ６−チトラクロロフエノール、２
，４゜４゛−トリクロロ−２−ヒドロキシ−ジフェニル
エーテル（以下Ｃという）、２，４．６−ドリブロモフ
エノール（以下りという）、バラヒドロキシ安息香酸イ
ソプロピル、バラヒドロキシ安息香酸エチル、バラヒド
ロキシ安息香酸ブチル（以下Ｅという）、バラヒドロキ
シ安息香酸プロピル、パラクロロフェノール、パラクロ
ロメタキシレノール（以下Ｆという）、２，２−チオビ
ス（４，６−ジクロロフェノール）、オルトフェニルフ
ェノール、３−メチル−４−イソプロピルフェノール、
オルトモノクロロフェニルフェノール、バラモノクロロ
フェニルフェノール、レゾルシンモノアセテート、３−
メチル−４−クロロフェノール、２−ベンジル−４−ク
ロロフェノール（以下Ｇという）、 （２，２’ −ジ
ヒドロキシ−５，５°−ジクロロ）−シフエルメタン（
以下Ｈという）、ジデシルジメチルアンモニウムクロラ
イド等が例示できる。
本発明における一般式［１］
で示されるアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物
としては、ＲはＣ１からＣ２２のアルキル基またはアル
ケニル基でかつｍおよびｎは正の整数で、ｍ十ｎが４か
ら２６で表されるものであれば良い。しかしながら可溶
化したい水難溶性フェノール系化合物の疎水度によりＲ
およびｍ＋ｎは変化しつる。たとえばパラクロロメタキ
シレノールであればＲはラウリル基（Ｃ，２アルキル基
）でかつｍ十ｎが７であるアルキルアミンのエチレンオ
キサイド付加物（例えば日本油脂製 商品名ナイミーン
Ｌ−２０７）にて安定に可溶化できるが、２，４．４’
−トリクロロ−２° −ヒドロキシジフェニルエーテ
ルにおいては前記のＲはラウリル基（Ｃ，□のアルキル
基）でかっｍ＋ｎが７であるアルキルアミンのエチレン
オキサイド付加物では可溶化できないが、Ｒはステアリ
ル基（Ｃ１，のアルキル基）でかつｍ＋ｎが１０である
アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物（例えば日
本油脂製 商品名ナイミーンＳ−２１０）であれば安定
に可溶化できる。これは可溶化したい水工難溶性フェノ
ール系化合物の疎水度に応じてアルキルアミンのエチレ
ンオキサイド付加物のアルキル基の炭素数及びポリオキ
シエチレンの平均重合度であるｍ＋ｎを対応させること
で有利にかつ安定に可溶化でき、これは本発明の１例を
示唆するにすぎない。また、この場合の可溶化とは溶媒
としての水（工業用水、家庭用浄水、精製水、水溶液等
）に対して均一に有効成分を分散、溶解し、かつ長時間
安定な状態（分離しない、沈殿を生じない、有効成分が
変性しない等）に保たれる状態を示す。 本発明におけ
る水溶性組成物の製造及び／又は使用方法は一般式［１
］で示されるアルキルアミンのエチレンオキサイド付加
物および可溶化すべき水難溶性フェノール系化合物をア
ルコール（例えばエタノール、メタノール、イソプロパ
ツール等）中で混合撹拌した後水中へ添加する事でなし
える。場合においては該一般式［１］で示されるアルキ
ルアミンのエチレンオキサイド付加物および該可溶化す
べき水難溶性フェノール系化合物を混合した後、加熱（
４０がら７０℃）しながら混合撹拌したのち水中へ加え
ることでもなし得る。水難溶性フェノール系化合物と一
般式［１］で示されるアルキルアミンのエチレンオキサ
イド付加物の混合割合は水難溶性フェノール系化合物１
モルに対して、一般式［１コで示されるアルキルアミン
のエチレンオキサイド付加物０． ７モル以上有れば良
く、好ましくは０．８から１．５モル、より好ましくは
０．９から１．２モルの割合で使用することが出来る。
としては、ＲはＣ１からＣ２２のアルキル基またはアル
ケニル基でかつｍおよびｎは正の整数で、ｍ十ｎが４か
ら２６で表されるものであれば良い。しかしながら可溶
化したい水難溶性フェノール系化合物の疎水度によりＲ
およびｍ＋ｎは変化しつる。たとえばパラクロロメタキ
シレノールであればＲはラウリル基（Ｃ，２アルキル基
）でかつｍ十ｎが７であるアルキルアミンのエチレンオ
キサイド付加物（例えば日本油脂製 商品名ナイミーン
Ｌ−２０７）にて安定に可溶化できるが、２，４．４’
−トリクロロ−２° −ヒドロキシジフェニルエーテ
ルにおいては前記のＲはラウリル基（Ｃ，□のアルキル
基）でかっｍ＋ｎが７であるアルキルアミンのエチレン
オキサイド付加物では可溶化できないが、Ｒはステアリ
ル基（Ｃ１，のアルキル基）でかつｍ＋ｎが１０である
アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物（例えば日
本油脂製 商品名ナイミーンＳ−２１０）であれば安定
に可溶化できる。これは可溶化したい水工難溶性フェノ
ール系化合物の疎水度に応じてアルキルアミンのエチレ
ンオキサイド付加物のアルキル基の炭素数及びポリオキ
シエチレンの平均重合度であるｍ＋ｎを対応させること
で有利にかつ安定に可溶化でき、これは本発明の１例を
示唆するにすぎない。また、この場合の可溶化とは溶媒
としての水（工業用水、家庭用浄水、精製水、水溶液等
）に対して均一に有効成分を分散、溶解し、かつ長時間
安定な状態（分離しない、沈殿を生じない、有効成分が
変性しない等）に保たれる状態を示す。 本発明におけ
る水溶性組成物の製造及び／又は使用方法は一般式［１
］で示されるアルキルアミンのエチレンオキサイド付加
物および可溶化すべき水難溶性フェノール系化合物をア
ルコール（例えばエタノール、メタノール、イソプロパ
ツール等）中で混合撹拌した後水中へ添加する事でなし
える。場合においては該一般式［１］で示されるアルキ
ルアミンのエチレンオキサイド付加物および該可溶化す
べき水難溶性フェノール系化合物を混合した後、加熱（
４０がら７０℃）しながら混合撹拌したのち水中へ加え
ることでもなし得る。水難溶性フェノール系化合物と一
般式［１］で示されるアルキルアミンのエチレンオキサ
イド付加物の混合割合は水難溶性フェノール系化合物１
モルに対して、一般式［１コで示されるアルキルアミン
のエチレンオキサイド付加物０． ７モル以上有れば良
く、好ましくは０．８から１．５モル、より好ましくは
０．９から１．２モルの割合で使用することが出来る。
上記混合割合で水中に配合することで容易に可溶化する
ことができる。実際の使用における水溶性組成物全体に
対する混合割合は必要に応じて異なるが、前記の水難溶
性フェノール系化合物と一般式［１］で示されるアルキ
ルアミンのエチレンオキサイド付加物の混合割合であれ
ば充分に可溶化でき、いずれの方法においても安定な水
溶性組成物が得られる。
ことができる。実際の使用における水溶性組成物全体に
対する混合割合は必要に応じて異なるが、前記の水難溶
性フェノール系化合物と一般式［１］で示されるアルキ
ルアミンのエチレンオキサイド付加物の混合割合であれ
ば充分に可溶化でき、いずれの方法においても安定な水
溶性組成物が得られる。
本発明において、上記水溶性組成物を消臭剤、清浄剤、
浴用殺菌剤、繊維処理剤、環境殺菌剤、殺ダニ剤の有効
成分として用いる場合、該有効成分をそのまま処理を要
求される区域、場所、箇所、部位等に適用することもで
きるが、通常好ましくは、適当な担体その他の配合剤を
用いて適用区域、適用方法等に適した各種の形態、例え
ば、液剤、固剤等に調製して利用される。更に本発明の
水溶性組成物には公知の医薬品、香料、化粧料、着香料
、着色料、酸化防止剤、効力増強剤、忌避剤、殺虫剤、
殺ソ剤等を配合することが出来る。
浴用殺菌剤、繊維処理剤、環境殺菌剤、殺ダニ剤の有効
成分として用いる場合、該有効成分をそのまま処理を要
求される区域、場所、箇所、部位等に適用することもで
きるが、通常好ましくは、適当な担体その他の配合剤を
用いて適用区域、適用方法等に適した各種の形態、例え
ば、液剤、固剤等に調製して利用される。更に本発明の
水溶性組成物には公知の医薬品、香料、化粧料、着香料
、着色料、酸化防止剤、効力増強剤、忌避剤、殺虫剤、
殺ソ剤等を配合することが出来る。
本発明において上記水溶性組成物を含有した各製剤中の
水溶性組成物及び適用量は、その剤型や適用方法、適用
場所等に応じて適宜に決定すればよく、限定的ではない
が、通常液剤やエアゾール剤等の形態で用いる場合、水
溶性組成物を１〜８０重量％好ましくは５〜４０重量％
含有させればよく、粉剤等の固剤の形態とする場合１〜
５０重量％好ましくは２〜２０重量％含有させればよく
、その適用量としては、例えば塗布使用の場合、塗布す
べき面積１ｄ当りに有効成分を約０．００１■以上好ま
しくは約０．００１〜０．５■とするのがよく、固剤そ
の他の形態で用いる場合、適用空間１ｒｒｒ当り有効成
分を約１■以上存在させるのが適当である。
水溶性組成物及び適用量は、その剤型や適用方法、適用
場所等に応じて適宜に決定すればよく、限定的ではない
が、通常液剤やエアゾール剤等の形態で用いる場合、水
溶性組成物を１〜８０重量％好ましくは５〜４０重量％
含有させればよく、粉剤等の固剤の形態とする場合１〜
５０重量％好ましくは２〜２０重量％含有させればよく
、その適用量としては、例えば塗布使用の場合、塗布す
べき面積１ｄ当りに有効成分を約０．００１■以上好ま
しくは約０．００１〜０．５■とするのがよく、固剤そ
の他の形態で用いる場合、適用空間１ｒｒｒ当り有効成
分を約１■以上存在させるのが適当である。
〈作用〉
本発明の水溶性組成物は従来の可溶化方法で作られる水
難溶性フェノール系化合物の水溶液に比べｐＨが低く人
体に対して安全であるばかりでなく、従来より使用され
ている樹脂、金属、木材、繊維などに使用しても劣化を
引き起こすことがない。また、弱アルカリであるため、
フェノール系化合物の変性・変色などを引き起こすこと
もなく、人体用消臭剤（腋臭防止、足臭防止など）、人
体用清浄剤１、繊維処理剤、施行者に対して安全な環境
殺菌剤、あるいは殺ダニ剤、浴用殺菌剤等として優れた
機能を発揮する。
難溶性フェノール系化合物の水溶液に比べｐＨが低く人
体に対して安全であるばかりでなく、従来より使用され
ている樹脂、金属、木材、繊維などに使用しても劣化を
引き起こすことがない。また、弱アルカリであるため、
フェノール系化合物の変性・変色などを引き起こすこと
もなく、人体用消臭剤（腋臭防止、足臭防止など）、人
体用清浄剤１、繊維処理剤、施行者に対して安全な環境
殺菌剤、あるいは殺ダニ剤、浴用殺菌剤等として優れた
機能を発揮する。
〈実施例〉
下記の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
しかし下記の実施例は本発明の範囲を制限するものでは
ない。
ない。
実施例１〜９
下記の処方により水溶性組成物を得た。これはエタノー
ル５ｃｃ中に下記に記載の各水難溶性フェノール系化合
物１ｇおよび各一般式［１］で示されるアルキルアミン
のエチレンオキサイド付加物当モルを添加し、水で１０
０ｃｃにフィルアップして該水溶性組成物を得た。なお
、下記第１表中の”○”は可溶化できたことを示し、°
′×”は可溶化しえなかったことを示し混合物について
は配合量（ｗ／ｗ％）で記載した。また、水難溶性フェ
ノール系化合物としては、パラクロロメタキシレノール
（Ｆ）２，４゜４′−トリクロロ−２° −ヒドロキシ
ジフェニルエーテル（Ｃ）、バラヒドロキシ安息香酸ブ
チル（Ｅ）、 （２，２°−ジヒドロキシ−５，５゛
−ジクロロ）−ジフェニルメタン（Ｈ）の４種を用い
た。
ル５ｃｃ中に下記に記載の各水難溶性フェノール系化合
物１ｇおよび各一般式［１］で示されるアルキルアミン
のエチレンオキサイド付加物当モルを添加し、水で１０
０ｃｃにフィルアップして該水溶性組成物を得た。なお
、下記第１表中の”○”は可溶化できたことを示し、°
′×”は可溶化しえなかったことを示し混合物について
は配合量（ｗ／ｗ％）で記載した。また、水難溶性フェ
ノール系化合物としては、パラクロロメタキシレノール
（Ｆ）２，４゜４′−トリクロロ−２° −ヒドロキシ
ジフェニルエーテル（Ｃ）、バラヒドロキシ安息香酸ブ
チル（Ｅ）、 （２，２°−ジヒドロキシ−５，５゛
−ジクロロ）−ジフェニルメタン（Ｈ）の４種を用い
た。
第１表
実施例１０
水難溶性フェノール系化合物であるパラクロロメタキシ
レノール（Ｆ）２，４．４’ −トリクロロ−２°−ヒ
ドロキシジフェニルエーテル（Ｃ）、バラヒドロキシ安
息香酸ブチル（Ｅ）、 （２，２°−ジヒドロキシ−５
，５′−ジクロロ）−ジフェニルメタン（Ｈ）および本
発明水溶性組成物の抗菌作用を調べた。各水難溶性フェ
ノール系化合物は１０ｃｃのエタノールに溶解後、０．
９％食塩水に分散させ（分散はミキサーによる機械的
な方法）、水溶性組成物としては実施例４の物を用い、
次に示す寒天平菌）、 大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ： ａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓ：以下り細菌）、
黒カビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ：以下
Ａ黴）、青カビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉ
ｎｕｍ：以下Ｂ黴）の６種を用いた。
レノール（Ｆ）２，４．４’ −トリクロロ−２°−ヒ
ドロキシジフェニルエーテル（Ｃ）、バラヒドロキシ安
息香酸ブチル（Ｅ）、 （２，２°−ジヒドロキシ−５
，５′−ジクロロ）−ジフェニルメタン（Ｈ）および本
発明水溶性組成物の抗菌作用を調べた。各水難溶性フェ
ノール系化合物は１０ｃｃのエタノールに溶解後、０．
９％食塩水に分散させ（分散はミキサーによる機械的
な方法）、水溶性組成物としては実施例４の物を用い、
次に示す寒天平菌）、 大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ： ａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓ：以下り細菌）、
黒カビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ：以下
Ａ黴）、青カビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉ
ｎｕｍ：以下Ｂ黴）の６種を用いた。
７℃２日間、またカビ用としてはポテトデキストロース
寒天培地（Ｄｉｆｃｏ社製商品名）で２７℃５日間培養
した。
寒天培地（Ｄｉｆｃｏ社製商品名）で２７℃５日間培養
した。
剤を得た。
結果は、下式のアボット補正による死出率（％）求め表
５に示した。
５に示した。
−Ｙ
補正死出率（％）＝ Ｘ１００
Ｘ：無処理区の生存虫の百分率
Ｙ：処理区の生存虫の百分率
試験方法（コナヒヨウヒダニ、
ケナガコナダニに
実施例２０
下記処方のものをそれぞれ混合し、本発明の水溶性組成
物を含有した人体用消臭剤を得た。
物を含有した人体用消臭剤を得た。
３−メチル−４−イソプロピルフェノール０．５％
２−ベンジル−４−ヒドロキシフェノール０、 ５％
ポリオキシエチレン（１０モル付加）ステアリルアミン
３．７％香料
０． １％水
９５．２％試験方法（足臭防止
効果） 足臭を有する健常人男子８名を対象とし、上記処方の消
臭剤を１日３回ｌｅｅ／回を直接足にスプレーした。
３．７％香料
０． １％水
９５．２％試験方法（足臭防止
効果） 足臭を有する健常人男子８名を対象とし、上記処方の消
臭剤を１日３回ｌｅｅ／回を直接足にスプレーした。
スプレーする足をＡ、スプレーしない足をＢとし、下記
の評価基準に基づいて足臭の強さを自己評価した。
の評価基準に基づいて足臭の強さを自己評価した。
点 数 Ｏ足臭なし
１ 弱い足臭
２ 中程度の足臭
３ 強い足臭
４ 非常に強い足臭
評 価 Ａ＝１．１、Ｂ＝２．８実施例２１
下記処方のものをそれぞれ混合し、本発明の水溶性組成
物を含有した清浄剤を得た。
物を含有した清浄剤を得た。
塩化ベンザルコニウム ０．０５％バラヒ
ドロキシ安息香酸ブチル ０．１５％ポリオキシエ
チレン（１０モル付加） オイルアミン ０．５０％水
９９．３０％試験
方法 上記清浄剤２−を脱脂綿に浸み込ませ、健常女子１０名
の前腕部を十分に拭いたのち、清拭部位を生理食塩水を
浸み込ませた脱脂綿で拭いた。この脱脂綿を生理食塩水
でよく振とうした後、生理食塩水で適宜希釈し、希釈液
１ｄを５ＣＤＬＰ培地（防腐剤賦活化生菌数測定用培地
二日本製薬製）１５−に混合した。培地は固化後３７℃
にて４８時間培養し、菌数を測定した。得られた結果は
以下のとうりであった。
ドロキシ安息香酸ブチル ０．１５％ポリオキシエ
チレン（１０モル付加） オイルアミン ０．５０％水
９９．３０％試験
方法 上記清浄剤２−を脱脂綿に浸み込ませ、健常女子１０名
の前腕部を十分に拭いたのち、清拭部位を生理食塩水を
浸み込ませた脱脂綿で拭いた。この脱脂綿を生理食塩水
でよく振とうした後、生理食塩水で適宜希釈し、希釈液
１ｄを５ＣＤＬＰ培地（防腐剤賦活化生菌数測定用培地
二日本製薬製）１５−に混合した。培地は固化後３７℃
にて４８時間培養し、菌数を測定した。得られた結果は
以下のとうりであった。
皮フ１−あたりの菌数
無処理区 ２．８Ｘ１０”個
処理区 ３．５Ｘ１０’個
実施例２２
下記処方のものをそれぞれ混合し、本発明の浴用殺菌剤
を得た。
を得た。
２．４．４°−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニ
ルエーテル ５％ポリオキシエ
チレン（１５モル付加）ステアリルアミン
１５％水
８０％試験方法 上記殺菌剤２０−を浴槽中の水３００Ｑに溶かした後、
家族４名が使用した。この水を１０日放置したが、水は
清浄であった。
ルエーテル ５％ポリオキシエ
チレン（１５モル付加）ステアリルアミン
１５％水
８０％試験方法 上記殺菌剤２０−を浴槽中の水３００Ｑに溶かした後、
家族４名が使用した。この水を１０日放置したが、水は
清浄であった。
実施例２３
下記処方のものをそれぞれ混合し、本発明繊維処理剤を
得た。
得た。
２．４．４’ −トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェ
ニルエーテル ０．５％パラクロロ
メタキシレノール ０． ５％ジデシルジメチ
ルアンモニウムクロライド１．０％ ポリオキシエチレン（１０モル付加）ラウリルアミン
３．０％水
９５．０％試験方法 上記実施例２０で得た繊維処理剤３０−を水３０Ｑに溶
かし、布１．５ｋｇを浸漬した後、乾燥し処理布とした
。この処理布の抗菌力評価を評価するために以下の試験
を行った。５×５師の試験布４枚（処理布と無処理布を
各２枚ずつ）を９９０ｍｍシャーレに入れ、オートクレ
ーブにより滅菌したのち、この試験布に、あらかじめハ
ートインフエージョン培地で培養した黄色ブドウ球菌を
生理食塩水で希釈した溶液１−を加え、３７℃にて２４
時間培養した。試験布の繊維質としては、綿とポリエス
テルの２種類を用いた。これらの試験布は生理食塩水に
て振とうし、希釈液１ｗ１を５ＣＤＬＰ培地１５−に混
合した。
ニルエーテル ０．５％パラクロロ
メタキシレノール ０． ５％ジデシルジメチ
ルアンモニウムクロライド１．０％ ポリオキシエチレン（１０モル付加）ラウリルアミン
３．０％水
９５．０％試験方法 上記実施例２０で得た繊維処理剤３０−を水３０Ｑに溶
かし、布１．５ｋｇを浸漬した後、乾燥し処理布とした
。この処理布の抗菌力評価を評価するために以下の試験
を行った。５×５師の試験布４枚（処理布と無処理布を
各２枚ずつ）を９９０ｍｍシャーレに入れ、オートクレ
ーブにより滅菌したのち、この試験布に、あらかじめハ
ートインフエージョン培地で培養した黄色ブドウ球菌を
生理食塩水で希釈した溶液１−を加え、３７℃にて２４
時間培養した。試験布の繊維質としては、綿とポリエス
テルの２種類を用いた。これらの試験布は生理食塩水に
て振とうし、希釈液１ｗ１を５ＣＤＬＰ培地１５−に混
合した。
培地は固化後３７℃にて４８時間培養し、菌数を測定し
た。得られた結果は以下のとうりであった。
た。得られた結果は以下のとうりであった。
〈発明の効果〉
本発明は上記のごとき特定の組成物からなり、ｐＨが低
く人体に安全であるばかりでなく、従来より使用されて
いる樹脂などの各種素材などに使用しても劣化を引き起
こすことがない。また、弱アルカリ性であるため、フェ
ノール系化合物自体の変性変色などを引き起こすことも
なく、人体用消臭剤（腋臭防止１足臭防止など）、清浄
剤、浴用殺菌剤、繊維処理剤、環境殺菌剤あるいは殺ダ
ニ剤としてきわめて有用であるなどの特徴を有する。
く人体に安全であるばかりでなく、従来より使用されて
いる樹脂などの各種素材などに使用しても劣化を引き起
こすことがない。また、弱アルカリ性であるため、フェ
ノール系化合物自体の変性変色などを引き起こすことも
なく、人体用消臭剤（腋臭防止１足臭防止など）、清浄
剤、浴用殺菌剤、繊維処理剤、環境殺菌剤あるいは殺ダ
ニ剤としてきわめて有用であるなどの特徴を有する。
特許出願人 アース製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲはＣ＿８からＣ＿２＿２のアルキル基またはア
ルケニル基、ｍおよびｎは正の整数で、ｍ＋ｎが４から
２６を表す）で示されるアルキルアミンのエチレンオキ
サイド付加物を１種又は２種以上及び水難溶性フェノー
ル系化合物からなる水溶性組成物 ２、請求項１に記載された水溶性組成物を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺ダニ剤 ３、請求項１に記載された水溶性組成物を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺菌剤 ４、請求項１に記載された水溶性組成物を有効成分とし
て含有することを特徴とする消臭剤 ５、請求項１に記載された水溶性組成物を有効成分とし
て含有することを特徴とする繊維処理剤６、請求項１に
記載された水溶性組成物を有効成分として含有すること
を特徴とする清浄剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2120207A JP2923571B2 (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | 水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2120207A JP2923571B2 (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | 水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418001A true JPH0418001A (ja) | 1992-01-22 |
| JP2923571B2 JP2923571B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=14780555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2120207A Expired - Fee Related JP2923571B2 (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | 水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2923571B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002026036A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-04 | Syngenta Limited | Agrochemical composition containing activity-enhancing adjuvants |
| US7238645B1 (en) | 2000-09-18 | 2007-07-03 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate |
| WO2010010700A1 (ja) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | 花王株式会社 | 抗菌剤含有液の製造方法 |
| JP2023017494A (ja) * | 2021-07-26 | 2023-02-07 | 花王株式会社 | 皮膚を菌又はウイルスから防御する方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7292075B2 (ja) * | 2019-03-22 | 2023-06-16 | 大王製紙株式会社 | 吸収性物品 |
-
1990
- 1990-05-09 JP JP2120207A patent/JP2923571B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
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| US7238645B1 (en) | 2000-09-18 | 2007-07-03 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate |
| WO2002026036A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-04 | Syngenta Limited | Agrochemical composition containing activity-enhancing adjuvants |
| CZ300193B6 (cs) * | 2000-09-29 | 2009-03-11 | Syngenta Limited | Agrochemická kompozice obsahující adjuvansy zesilující úcinnost |
| WO2010010700A1 (ja) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | 花王株式会社 | 抗菌剤含有液の製造方法 |
| JP2023017494A (ja) * | 2021-07-26 | 2023-02-07 | 花王株式会社 | 皮膚を菌又はウイルスから防御する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2923571B2 (ja) | 1999-07-26 |
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