JPH041174A - トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物の抽出方法 - Google Patents
トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物の抽出方法Info
- Publication number
- JPH041174A JPH041174A JP9958790A JP9958790A JPH041174A JP H041174 A JPH041174 A JP H041174A JP 9958790 A JP9958790 A JP 9958790A JP 9958790 A JP9958790 A JP 9958790A JP H041174 A JPH041174 A JP H041174A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoromethanesulfonic acid
- solution
- acid fluoride
- inert solvent
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フッ素系不活性溶媒に捕集されたトリフルオ
ロメタンスルホン酸フッ化物の抽出方法に関する。
ロメタンスルホン酸フッ化物の抽出方法に関する。
トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物は、トリフルオ
ロメタンスルホン酸の工業的製造における中間体であり
、メタンスルホン酸フッ化物またはその塩化物を電解フ
ッ素化することによって得られる。トリフルオロメタン
スルホン酸製造の常法によれば電解フッ素化により得ら
れたトリフルオロメタンスルホン酸フッ化物は、水酸化
カリウム水溶液等のアルカリ溶液との接触によりトリフ
ルオロメタンスルホン酸金属塩に転化され、ついで、該
塩が硫酸により加水分解されて酸を遊離する。
ロメタンスルホン酸の工業的製造における中間体であり
、メタンスルホン酸フッ化物またはその塩化物を電解フ
ッ素化することによって得られる。トリフルオロメタン
スルホン酸製造の常法によれば電解フッ素化により得ら
れたトリフルオロメタンスルホン酸フッ化物は、水酸化
カリウム水溶液等のアルカリ溶液との接触によりトリフ
ルオロメタンスルホン酸金属塩に転化され、ついで、該
塩が硫酸により加水分解されて酸を遊離する。
しかし、電解フッ素化により得られるトリフルオロメタ
ンスルホン酸フッ化物（沸点ニー２３℃）は、陽極で得
られる同化合物と陰極で得ら九る副生ガス（ハロゲンま
たは水素）との混合物であり、これをそのままアルカリ
溶液と接触させた場合、その大部分が塩に転化すること
なく液外に散逸してしまう。本発明者らは、上記問題点
に鑑み、トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物を効率
的に捕集する方法を検討し、同化合物と反応しないフッ
素系溶液と同化合物とを接触させることで、トリフルオ
ロメタンスルホン酸フッ化物の効率的で経済的にも有利
な捕集が達成されることを見出した。さらに、本発明者
らは、フッ素系不活性溶媒に捕集されたトリフルオロメ
タンスルホン酸が、該溶媒とアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水酸化物または炭酸塩水溶液またはアルコ
ール溶液との接触により、迅速かつ事実上完全に該水溶
液またはアルコール溶液中に抽出されることを見出した
。これにより、電解フツ素化生成ガスよりトリフルオロ
メタンスルホン酸フッ化物を簡便かつ効率的に分離する
ことが可能になった。
ンスルホン酸フッ化物（沸点ニー２３℃）は、陽極で得
られる同化合物と陰極で得ら九る副生ガス（ハロゲンま
たは水素）との混合物であり、これをそのままアルカリ
溶液と接触させた場合、その大部分が塩に転化すること
なく液外に散逸してしまう。本発明者らは、上記問題点
に鑑み、トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物を効率
的に捕集する方法を検討し、同化合物と反応しないフッ
素系溶液と同化合物とを接触させることで、トリフルオ
ロメタンスルホン酸フッ化物の効率的で経済的にも有利
な捕集が達成されることを見出した。さらに、本発明者
らは、フッ素系不活性溶媒に捕集されたトリフルオロメ
タンスルホン酸が、該溶媒とアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水酸化物または炭酸塩水溶液またはアルコ
ール溶液との接触により、迅速かつ事実上完全に該水溶
液またはアルコール溶液中に抽出されることを見出した
。これにより、電解フツ素化生成ガスよりトリフルオロ
メタンスルホン酸フッ化物を簡便かつ効率的に分離する
ことが可能になった。
本発明は、トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物を含
有するフッ素系不活性溶媒をアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水酸化物または炭酸塩水溶液またはアルコ
ール溶液と接触させることからなるトリフルオロメタン
スルホン酸フッ化物の抽出方法を提供する。
有するフッ素系不活性溶媒をアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水酸化物または炭酸塩水溶液またはアルコ
ール溶液と接触させることからなるトリフルオロメタン
スルホン酸フッ化物の抽出方法を提供する。
本発明はさらに、トリフルオロメタンスルホン酸フッ化
物を含有するフッ素系不活性溶媒をアルカリ金属または
アルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩水溶液または
アルコール溶液と向流接触させることからなるトリフル
オロメタンスルホン酸フッ化物の連続抽出方法を提供す
る。
物を含有するフッ素系不活性溶媒をアルカリ金属または
アルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩水溶液または
アルコール溶液と向流接触させることからなるトリフル
オロメタンスルホン酸フッ化物の連続抽出方法を提供す
る。
本発明において、フッ素系不活性溶媒とは、トリフルオ
ロメタンスルホン酸と反応せずアルカリ水溶液またはア
ルカリ性アルコール溶液とは混和しないフッ素系不活性
溶媒をいう。フッ素系溶媒は、フッ素を含有し、本発明
の方法を実施する温度・圧力条件下に液体であるものな
らばいずれでもよい。代表的なフッ素系不活性溶媒とし
ては。
ロメタンスルホン酸と反応せずアルカリ水溶液またはア
ルカリ性アルコール溶液とは混和しないフッ素系不活性
溶媒をいう。フッ素系溶媒は、フッ素を含有し、本発明
の方法を実施する温度・圧力条件下に液体であるものな
らばいずれでもよい。代表的なフッ素系不活性溶媒とし
ては。
ペルフルオロアルカン
ＣｎＦｚｎ＋ａ （ｎ＝６−２０）
ペルフルオロアルキルアミン
（ＣｎＦｚｎ＋ｚ）３Ｎ（ｎ”３−６）ペルフルオロビ
シクロアルカン ペルフルオロシクロアミン ベルフルオロビシクロアミン ベルフルオロモルホリン （ｎ＝１−５．Ｆｌ−３） ペルフルオロポリエーテル ベルフルオロアダマンタン ベルフルオロシクロエーテル、ペルフルオロビシクロエ
ーテルおよびこれらの混合物がある。
シクロアルカン ペルフルオロシクロアミン ベルフルオロビシクロアミン ベルフルオロモルホリン （ｎ＝１−５．Ｆｌ−３） ペルフルオロポリエーテル ベルフルオロアダマンタン ベルフルオロシクロエーテル、ペルフルオロビシクロエ
ーテルおよびこれらの混合物がある。
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または
炭酸塩の種類は特に限定されないが、好ましくはＫＯＨ
，ＮａＯＨ，ＬｉｏｎおよびＢａ（ＯＨ）、、に、ＣＯ
，、Ｌｉ２Ｃｏ３、より好ましくはＫＯＨである。
炭酸塩の種類は特に限定されないが、好ましくはＫＯＨ
，ＮａＯＨ，ＬｉｏｎおよびＢａ（ＯＨ）、、に、ＣＯ
，、Ｌｉ２Ｃｏ３、より好ましくはＫＯＨである。
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または
炭酸塩の水溶液またはアルコール溶液とフッ素系不活性
溶媒との接触方法は、特に限定されない。好ましくは該
水溶液またはアルコール溶液を該溶媒と向流接触させる
。
炭酸塩の水溶液またはアルコール溶液とフッ素系不活性
溶媒との接触方法は、特に限定されない。好ましくは該
水溶液またはアルコール溶液を該溶媒と向流接触させる
。
以下、図面を参照して実施例により本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
第１図は、本発明によるトリフルオロメタンスルホン酸
フッ化物の連続抽出方法を説明する概念図である。
フッ化物の連続抽出方法を説明する概念図である。
捕集工程より移送されてきたトリフルオロメタンスルホ
ン酸フッ化物を含有するフッ素系不活性溶媒は、抽出塔
１の上部より塔内に装入される。
ン酸フッ化物を含有するフッ素系不活性溶媒は、抽出塔
１の上部より塔内に装入される。
一方、４２％ＫＯＨ水溶液がポンプ手段２により管３を
経て、抽出塔ｌの下部より塔内に装入される。
経て、抽出塔ｌの下部より塔内に装入される。
一般にフッ素系溶媒は比重が１．６〜１．８程度である
ため、上部より装入された溶媒は、塔内でアルカリ水溶
液と向流的に接触しなから塔底に至る。塔内では攪拌手
段５により攪拌してもよい。また、該溶媒はアルカリ水
溶液に不溶であるからアルカリ水溶液導入口より下の塔
底には溶媒のみが公理される。塔底の溶媒はポンプ手段
等により塔内から取り出し、捕集工程に移送する。抽出
後のアルカリ水溶液は、溶媒導入口より上の基量上部か
らポンプ手段４によりくみ出すか、またはオーバーフロ
ーとして管４を経て貯槽１０〜１１に装入する。
ため、上部より装入された溶媒は、塔内でアルカリ水溶
液と向流的に接触しなから塔底に至る。塔内では攪拌手
段５により攪拌してもよい。また、該溶媒はアルカリ水
溶液に不溶であるからアルカリ水溶液導入口より下の塔
底には溶媒のみが公理される。塔底の溶媒はポンプ手段
等により塔内から取り出し、捕集工程に移送する。抽出
後のアルカリ水溶液は、溶媒導入口より上の基量上部か
らポンプ手段４によりくみ出すか、またはオーバーフロ
ーとして管４を経て貯槽１０〜１１に装入する。
第１図では２つの貯槽を示しであるが、貯槽の数は任意
である。貯槽内の水溶液は順次加水分解槽に導入され、
濃硫酸と混合されてトリフルオロメタンスルホン酸を遊
離する。水溶液を流出した後の空の貯槽には新たなアル
カリ水溶液が装入され、これより抽出塔に水溶液が移送
される。
である。貯槽内の水溶液は順次加水分解槽に導入され、
濃硫酸と混合されてトリフルオロメタンスルホン酸を遊
離する。水溶液を流出した後の空の貯槽には新たなアル
カリ水溶液が装入され、これより抽出塔に水溶液が移送
される。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
失直鰹よ
電解フツ素化槽に、ＣＨ，ＳＯ，ＣＱ １．８ｋｇを仕
込み、ＩＡ／ｄａ”、３５０Ａ、５−６Ｖ、８〜１２℃
で電解フッ素化を行なった。通電２時間後から時間あた
りＣＨ３５ｏ□ＣＱを１９２ｇ、無水フッ酸３５０ｇを
連続投入した。
込み、ＩＡ／ｄａ”、３５０Ａ、５−６Ｖ、８〜１２℃
で電解フッ素化を行なった。通電２時間後から時間あた
りＣＨ３５ｏ□ＣＱを１９２ｇ、無水フッ酸３５０ｇを
連続投入した。
生成ガスを、まず、−２０℃のシェル−チューブ型コン
デンサーに通し、次に水洗塔に導入し、ＩＦおよびＣＱ
２を除いた。最後に内径１５ｃｍｍ、 １５＋ｕａのテ
ラレットを充填（層高２．Ｏｍ） シたＰＰ製ガス吸収
管に導入した。
デンサーに通し、次に水洗塔に導入し、ＩＦおよびＣＱ
２を除いた。最後に内径１５ｃｍｍ、 １５＋ｕａのテ
ラレットを充填（層高２．Ｏｍ） シたＰＰ製ガス吸収
管に導入した。
吸収塔上部からペルフルオロ環状エーテル（ＥＦＴＯｐ
ＨＥＦ−ＬｉＯ２：環状エーテルＣｓ Ｆｓ Ｏ（Ｃｍ
Ｆ？ ）と０４Ｆ７０（Ｃ，Ｆｓ）との混合物）を流
量９８ｋｇ／ｈｒで流し、ガスと向流接触させた。ＣＦ
、 ５０２Ｆを吸収したＥＦ−Ｌ１０２溶液を底部から
抜き出し、連続抽出塔の上段に送った。
ＨＥＦ−ＬｉＯ２：環状エーテルＣｓ Ｆｓ Ｏ（Ｃｍ
Ｆ？ ）と０４Ｆ７０（Ｃ，Ｆｓ）との混合物）を流
量９８ｋｇ／ｈｒで流し、ガスと向流接触させた。ＣＦ
、 ５０２Ｆを吸収したＥＦ−Ｌ１０２溶液を底部から
抜き出し、連続抽出塔の上段に送った。
連続抽出塔は内径１５ｃｍ、高さ１．５ｍのｐｐ製縦型
円筒管で、上、中、下部の５カ所に攪拌羽根を取付けた
シャフトを回転することによって接触効率を高めた。連
続抽出塔の下段から水酸化カリウム水溶液をポンプで送
り、ＣＦ、 Ｓｏ、 Ｆを吸収したＥＦ−Ｌ１０２溶液
と向流接触させた。重液のＥＦ−ＬｉＯ２を最低部から
抜き出し、シェル−チューブ型コンデンサーで０℃に冷
却した後、ポンプで吸収塔上部に送り返し、吸収液とし
て循環使用した。軽液の水酸化カリウム水溶液は、抽出
塔の最上部から抜き出し、タンクを経由して連続抽出塔
の下段に循環した。水溶液のｐＨが１１以上を保つよう
に適宜水酸化カリウムを追加した。
円筒管で、上、中、下部の５カ所に攪拌羽根を取付けた
シャフトを回転することによって接触効率を高めた。連
続抽出塔の下段から水酸化カリウム水溶液をポンプで送
り、ＣＦ、 Ｓｏ、 Ｆを吸収したＥＦ−Ｌ１０２溶液
と向流接触させた。重液のＥＦ−ＬｉＯ２を最低部から
抜き出し、シェル−チューブ型コンデンサーで０℃に冷
却した後、ポンプで吸収塔上部に送り返し、吸収液とし
て循環使用した。軽液の水酸化カリウム水溶液は、抽出
塔の最上部から抜き出し、タンクを経由して連続抽出塔
の下段に循環した。水溶液のｐＨが１１以上を保つよう
に適宜水酸化カリウムを追加した。
計９６時間、連続電解フッ素化を行ない、さらに系内を
窒素ガスでパージしながら８時間、吸収・抽出操作を継
続した。
窒素ガスでパージしながら８時間、吸収・抽出操作を継
続した。
以上の操作を終了後、水溶液を濃縮し、晶析して２４．
７ｋｇのＣＦ、 ＳＯ，Ｋを得た。
７ｋｇのＣＦ、 ＳＯ，Ｋを得た。
尖ｍ
ＩＱの電解フッ素化槽ニｃＨ３ｓＯ２ｃＱを４０ｇ仕込
み、ＬＡ／ｄｍ２．１７Ａ、５〜６Ｖ、８〜１３℃で電
解フッ素化を行なった。通電２時間後から時間あたりＣ
Ｈ，５Ｏ２ＣＱを９．３ｇずつ連続投入した。
み、ＬＡ／ｄｍ２．１７Ａ、５〜６Ｖ、８〜１３℃で電
解フッ素化を行なった。通電２時間後から時間あたりＣ
Ｈ，５Ｏ２ＣＱを９．３ｇずつ連続投入した。
生成ガスを、まず、−２０℃のシェル−チューブ型コン
デンサーに通し、次に水洗塔に導入し、ＩＦおよびｃｌ
ｌ、を除いた。最後に内径５ｃｍ、８ Ｘ ８ｍｍのラ
ッシヒリングを充填（層高３０ｃｍ） したテフロン製
ガス吸収塔に導入した。
デンサーに通し、次に水洗塔に導入し、ＩＦおよびｃｌ
ｌ、を除いた。最後に内径５ｃｍ、８ Ｘ ８ｍｍのラ
ッシヒリングを充填（層高３０ｃｍ） したテフロン製
ガス吸収塔に導入した。
２５％水酸化カリウム水溶液１．４４ｋｇとペルフルオ
ロトリブチルアミン（ＥＦＴＯＰ＠ＥＦ−Ｌ１７４ ：
（Ｃ４Ｆｌ）３Ｎ）３．２ｋｇからなる液を３Ｑのガ
ラス容器に仕込み、攪拌して両液体の境界部分を懸濁さ
せながら、操作温度１１−１３℃で、下層のＥＦ−１１
７４をポンプで吸収塔に流量２７．６ｋｇ／ｈｒで流し
、ガスと向流接触させた。
ロトリブチルアミン（ＥＦＴＯＰ＠ＥＦ−Ｌ１７４ ：
（Ｃ４Ｆｌ）３Ｎ）３．２ｋｇからなる液を３Ｑのガ
ラス容器に仕込み、攪拌して両液体の境界部分を懸濁さ
せながら、操作温度１１−１３℃で、下層のＥＦ−１１
７４をポンプで吸収塔に流量２７．６ｋｇ／ｈｒで流し
、ガスと向流接触させた。
吸収塔出入口のガス組成をガスクロマトグラフィ（Ｐｏ
ｒａｐａｋ Ｑ、 ６ｍ、 ８０℃→１５０℃）にて分
析したところ、９５％以上のＣＦ３５ｏ、 Ｆガスが吸
収捕集された。
ｒａｐａｋ Ｑ、 ６ｍ、 ８０℃→１５０℃）にて分
析したところ、９５％以上のＣＦ３５ｏ、 Ｆガスが吸
収捕集された。
２４時間通電を行なった後、電解フッ素化を終了した。
系内の残留ガスをパージするために、窒素ガスを流しな
がらさらに８時間吸収捕集操作を継続した９ 全ての操作を終了後、水溶液層とＥＦ−ＬＬ７４層を分
離した。ＥＦ−１１７４層中からはＣＦ、 ５ｏ２Ｆは
検出されなかった。水溶液層をイオンクロマトグラフィ
で分析したところ、２８７ｇのＣＦ３５ｏ、 Ｋを確認
した。
がらさらに８時間吸収捕集操作を継続した９ 全ての操作を終了後、水溶液層とＥＦ−ＬＬ７４層を分
離した。ＥＦ−１１７４層中からはＣＦ、 ５ｏ２Ｆは
検出されなかった。水溶液層をイオンクロマトグラフィ
で分析したところ、２８７ｇのＣＦ３５ｏ、 Ｋを確認
した。
災凰何１
テフロン製回転子を備えた内径２．１ｃｍ容積１００ｍ
Ｑ水溶液を入れた滴下ロートを取り付け、さらに装置全
体を氷−水で０℃に保った恒温槽に浸した。
Ｑ水溶液を入れた滴下ロートを取り付け、さらに装置全
体を氷−水で０℃に保った恒温槽に浸した。
電磁攪拌機により、ペルフルオロ−Ｎ−メチルキノリン
を攪拌し、浴温と同温になった後滴下ロート中の水酸化
リチウム水溶液を一気にペルフルオロ−Ｎ−メチルキノ
リンに加えた。添加後５，１０．３０６０分後にペルフ
ルオロ−Ｎ−メチルキノリン中のＣＦ、 ５ｏ２Ｆをガ
スクロマトグラフィー （Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＫＦ９６
、１．０ｍ、 ３０℃）で分析したところ、５分以下の
接触時間でペルフルオロ−Ｎ−メチルキノリン中のＣＦ
、 Ｓｏ□Ｆは完全に水溶液中に抽出された。水溶液の
イオンクロマトグラフィー分析により、 ０．４１ｇの
ＣＦ３５ｏ３Ｌｉを確認した。
を攪拌し、浴温と同温になった後滴下ロート中の水酸化
リチウム水溶液を一気にペルフルオロ−Ｎ−メチルキノ
リンに加えた。添加後５，１０．３０６０分後にペルフ
ルオロ−Ｎ−メチルキノリン中のＣＦ、 ５ｏ２Ｆをガ
スクロマトグラフィー （Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＫＦ９６
、１．０ｍ、 ３０℃）で分析したところ、５分以下の
接触時間でペルフルオロ−Ｎ−メチルキノリン中のＣＦ
、 Ｓｏ□Ｆは完全に水溶液中に抽出された。水溶液の
イオンクロマトグラフィー分析により、 ０．４１ｇの
ＣＦ３５ｏ３Ｌｉを確認した。
失凰何土
実施例３と同じ円筒容器に、ＣＦ３５ｏ２Ｆ １．５％
を溶の恒温槽中で行なった他は実施例３と同様の操作を
行なった。
を溶の恒温槽中で行なった他は実施例３と同様の操作を
行なった。
ペルフルオロポリエテルのガスクロマ１グラフイ一分析
（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＫＦ−９６，１０ｍ、 ３０→２
５０℃）により１０分以下の接触時間でペルフルオロポ
リエーテル中のＣＦ、 Ｓｏ、 Ｆは完全に水溶液に抽
出された。水溶液のイオンクロマトグラフィー分析によ
り０．３６ｇの（ＣＦ、 Ｓｏ、 ）ｚ Ｂａを検出し
た。
（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＫＦ−９６，１０ｍ、 ３０→２
５０℃）により１０分以下の接触時間でペルフルオロポ
リエーテル中のＣＦ、 Ｓｏ、 Ｆは完全に水溶液に抽
出された。水溶液のイオンクロマトグラフィー分析によ
り０．３６ｇの（ＣＦ、 Ｓｏ、 ）ｚ Ｂａを検出し
た。
失施五且
実施例３と同じ円筒容器に、 ＣＦ、 Ｓｏ□Ｆ １．
３％を溶解したペルフルオロトリペンチルアミン（ＥＦ
ＴＯＰ・ＥＦ−Ｌ２１５ ； （Ｃ，Ｆ、、）、Ｎ）
１５ｍＭを仕込んだ。滴下ロートに５％炭酸カリウム水
酸液を入れた他は実施例３と同様の操作を行なった。
３％を溶解したペルフルオロトリペンチルアミン（ＥＦ
ＴＯＰ・ＥＦ−Ｌ２１５ ； （Ｃ，Ｆ、、）、Ｎ）
１５ｍＭを仕込んだ。滴下ロートに５％炭酸カリウム水
酸液を入れた他は実施例３と同様の操作を行なった。
ペルフルオロトリペンチルアミンのガスクロマトグラフ
ィー分析（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＫＦ−９６，１０ｍ、
３Ｏ−）１５０℃）により、１０分以下の接触時間でペ
ルフルオロトリペンチルアミン中のＣＦ、 ５ｏ２Ｆは
完全に水溶液中に抽出された。水溶液のイオンクロマト
グラフィー分析により０．４３ｇのＣＦ、 Ｓｏ、 Ｋ
を検出した。
ィー分析（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＫＦ−９６，１０ｍ、
３Ｏ−）１５０℃）により、１０分以下の接触時間でペ
ルフルオロトリペンチルアミン中のＣＦ、 ５ｏ２Ｆは
完全に水溶液中に抽出された。水溶液のイオンクロマト
グラフィー分析により０．４３ｇのＣＦ、 Ｓｏ、 Ｋ
を検出した。
失１舊旦
実施例３と同じ円筒容器に、 ＣＦ、 Ｓｏ□Ｆ１．３
％を溶解したペルフルオロオクタン（ＣＩＩＦよ、）
１５ｍ１ｌを仕込んだ。滴下ロートに１％炭酸リチウム
水酸液を入れた他は実施例３と同様の操作を行なった。
％を溶解したペルフルオロオクタン（ＣＩＩＦよ、）
１５ｍ１ｌを仕込んだ。滴下ロートに１％炭酸リチウム
水酸液を入れた他は実施例３と同様の操作を行なった。
ペルフルオロオクタンのガスクロマトグラフィー分析に
より、１５分程度の接触時間でペルフルオロオクタン中
のＣＦ、 ５ｏ２Ｆは完全に水溶液に抽出された。水溶
液のイオンクロマトグラフィー分析により０．３４ｇの
ＣＦ３５０． Ｌｉを確認した。
より、１５分程度の接触時間でペルフルオロオクタン中
のＣＦ、 ５ｏ２Ｆは完全に水溶液に抽出された。水溶
液のイオンクロマトグラフィー分析により０．３４ｇの
ＣＦ３５０． Ｌｉを確認した。
失胤檻Ｊ
実施例３と同じ円筒容器に、ＣＦ、ＳＯ２Ｆ ０．９％
を溶解したペルフルオロトリブチルアミン（ＥＦＴＯＰ
＠ ＥＦ−Ｌ１７４ ； （Ｃ４ＦＪ３）Ｎ） １５ｍ
Ωを仕込んだ。滴下ロートに１％水酸化ナトリウムを溶
解したエチルアルコールを入れ、２０℃の恒温槽中で行
なった他は実施例３と同様の操作を行なった。
を溶解したペルフルオロトリブチルアミン（ＥＦＴＯＰ
＠ ＥＦ−Ｌ１７４ ； （Ｃ４ＦＪ３）Ｎ） １５ｍ
Ωを仕込んだ。滴下ロートに１％水酸化ナトリウムを溶
解したエチルアルコールを入れ、２０℃の恒温槽中で行
なった他は実施例３と同様の操作を行なった。
ペルフルオロトリブチルアミンのガスクロマトグラフィ
ー分析（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＫＦ−９６，１０ｍ、 ３
０−＋１５０℃）により、５分以下の接触時間でペルフ
ルオロトリブチルアミン中のＣＦ、 Ｓｏ□Ｆは完全に
エチルアルコール溶液に抽出された。エチルアルコール
中のイオンクロマトグラフィー分析により０．３４ｇの
ＣＦ、 ＳＯ３Ｎａを検出した。
ー分析（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＫＦ−９６，１０ｍ、 ３
０−＋１５０℃）により、５分以下の接触時間でペルフ
ルオロトリブチルアミン中のＣＦ、 Ｓｏ□Ｆは完全に
エチルアルコール溶液に抽出された。エチルアルコール
中のイオンクロマトグラフィー分析により０．３４ｇの
ＣＦ、 ＳＯ３Ｎａを検出した。
よ蚊桝
実施例３と同じ円筒容器に、 ＣＦ、５０２Ｆ ０．９
％を溶解したペルフルオロオクタンを１５＋ｎＱを仕込
んだ。
％を溶解したペルフルオロオクタンを１５＋ｎＱを仕込
んだ。
滴下ロートに水を入れ２０℃の恒温槽中で行なったほか
は実施例３と同様の操作を行なった。
は実施例３と同様の操作を行なった。
ペルフルオロオクタン中のＣＦ３ＳＯ２Ｆは２４時間経
過してもほとんど抽出されなかった。
過してもほとんど抽出されなかった。
溶媒中のフッ化物は速やかにかつ事実上完全に水溶液ま
たはアルコール溶液中に抽出されるため、抽出の済んだ
溶媒は、そのままあるいは簡便な処理の後、トリフルオ
ロメタンスルホン酸フッ化物捕集工程で再使用すること
ができる。このため、捕集と抽出のそれぞれを連続的に
行なうことができフッ素系溶媒の損失も少ない。
たはアルコール溶液中に抽出されるため、抽出の済んだ
溶媒は、そのままあるいは簡便な処理の後、トリフルオ
ロメタンスルホン酸フッ化物捕集工程で再使用すること
ができる。このため、捕集と抽出のそれぞれを連続的に
行なうことができフッ素系溶媒の損失も少ない。
第１図は本発明によるトリフルオロメタンスルホン酸フ
ッ化物の連続抽出方法の一実施態様を示す説明図。 １・・・抽出塔、１０〜１１・・・貯槽。
ッ化物の連続抽出方法の一実施態様を示す説明図。 １・・・抽出塔、１０〜１１・・・貯槽。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物を含有する
フッ素系不活性溶媒をアルカリ金属またはアルカリ土類
金属の水酸化物または炭酸塩の水溶液またはアルコール
溶液と接触させることからなる、トリフルオロメタンス
ルホン酸フッ化物の抽出方法。 ２、第１請求項に記載の抽出方法であって、該フッ素系
不活性溶媒を連続的に該水酸化物または炭酸塩溶液と向
流接触させる連続抽出方法。 ３、先行するいずれかの請求項に記載の方法であって、
該フッ素系不活性溶媒が、６〜２０個の炭素原子を含む
ペルフルオロアルカン；９〜２０個の炭素原子を含むペ
ルフルオロアルキルアミン；１以上の複素原子を含むも
しくは含まないペルフルオロ単環もしくは縮合環化合物
であって、１〜５個の炭素原子からなる置換基を有しも
しくは有さず該複素原子が窒素原子もしくは酸素原子で
あるもの；およびペルフルオロポリエーテルからなる群
９より選ばれるもの、またはその混合物である方法。 ４、先行するいずれかの請求項に記載の方法であって、
該水酸化物がＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨおよびＢａ（
ＯＨ）＿２からなる群より選択されるもの、該炭酸塩が
Ｋ＿２ＣＯ＿３およびＬｉ＿２ＣＯ＿３から選択される
ものである方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9958790A JP2832855B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物の抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9958790A JP2832855B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物の抽出方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041174A true JPH041174A (ja) | 1992-01-06 |
| JP2832855B2 JP2832855B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=14251228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9958790A Expired - Lifetime JP2832855B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物の抽出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2832855B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0690147A1 (en) * | 1994-07-01 | 1996-01-03 | Haldor Topsoe A/S | Process for the electrochemical fluorination of a hydrocarbon substratum |
| JP2005232040A (ja) * | 2004-02-18 | 2005-09-02 | Mitsubishi Materials Corp | リチウムトリフルオロメタンスルホネートの製造方法 |
| WO2012039024A1 (ja) * | 2010-09-21 | 2012-03-29 | 三菱マテリアル株式会社 | ペルフルオロアルカンスルホニルフロライドの回収方法及び回収装置 |
| CN112778170A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-11 | 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 | 一种制备三氟甲磺酸锂的方法及装置 |
-
1990
- 1990-04-16 JP JP9958790A patent/JP2832855B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0690147A1 (en) * | 1994-07-01 | 1996-01-03 | Haldor Topsoe A/S | Process for the electrochemical fluorination of a hydrocarbon substratum |
| JP2005232040A (ja) * | 2004-02-18 | 2005-09-02 | Mitsubishi Materials Corp | リチウムトリフルオロメタンスルホネートの製造方法 |
| WO2012039024A1 (ja) * | 2010-09-21 | 2012-03-29 | 三菱マテリアル株式会社 | ペルフルオロアルカンスルホニルフロライドの回収方法及び回収装置 |
| CN112778170A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-11 | 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 | 一种制备三氟甲磺酸锂的方法及装置 |
| CN112778170B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-12-27 | 中船(邯郸)派瑞特种气体股份有限公司 | 一种制备三氟甲磺酸锂的方法及装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2832855B2 (ja) | 1998-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11398645B2 (en) | Organic synthesis applications of non-aqueous fluoride salt solutions | |
| TWI485102B (zh) | Methods for the production of phosphorus pentafluoride and hexafluorophosphate | |
| CN106854195B (zh) | 一种高纯度氟代碳酸乙烯酯的制备方法 | |
| JPWO2020012913A1 (ja) | ビニルスルホン酸無水物、その製造方法、及びビニルスルホニルフルオリドの製造方法 | |
| CN109264682B (zh) | 一种高纯度二氟磺酰亚胺的制备方法 | |
| JPS6140040B2 (ja) | ||
| JPH041174A (ja) | トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物の抽出方法 | |
| CN110684007A (zh) | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 | |
| Haszeldine et al. | 529. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part V. αα-Difluoro-α-(trifluorothio) acetic acid | |
| CN113121491A (zh) | 一种微通道生产氟代碳酸乙烯酯的方法 | |
| JP3030661B2 (ja) | ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物の抽出方法 | |
| CN114230549A (zh) | 一种氟代碳酸亚乙烯酯的合成方法 | |
| CN107651654A (zh) | 一种以氟盐作为氟化剂的双氟磺酰亚胺锂的制备方法 | |
| JP2000344763A (ja) | 新規含フッ素環状炭酸エステル及びその製造方法 | |
| JP5051568B2 (ja) | ペルフルオロアルカンスルホン酸カリウムの製造方法 | |
| JPS6261115B2 (ja) | ||
| CN117512613A (zh) | 一种氟化氢钠的回收利用方法 | |
| WO2007037411A1 (ja) | ペルフルオロアルカンスルホン酸カリウムとその製造方法 | |
| JP4810065B2 (ja) | リチウムトリフルオロメタンスルホネートの製造方法 | |
| CN105624725B (zh) | 全氟辛基磺酰氟的制备工艺 | |
| JP2003206272A (ja) | 含フッ素アルカンスルホニルフルオリドの製造方法 | |
| JP2986885B2 (ja) | 電解フッ素化方法およびその装置 | |
| JP3030660B2 (ja) | ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物の捕集方法 | |
| JP2946103B2 (ja) | トリフルオロメタンスルホン酸フッ化物の捕集方法 | |
| CN107915706A (zh) | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081002 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091002 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091002 Year of fee payment: 11 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091002 Year of fee payment: 11 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091002 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101002 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101002 Year of fee payment: 12 |