JP7721169B2 - 化合物、発光材料および発光素子 - Google Patents

Description

本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた発光素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、遅延蛍光材料を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。

遅延蛍光材料は、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じた後、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光を放射する材料である。こうした経路による蛍光は、基底状態から直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の蛍光）よりも遅れて観測されるため、遅延蛍光と称されている。ここで、例えば、発光性化合物をキャリアの注入により励起した場合、励起一重項状態と励起三重項状態の発生確率は統計的に２５％：７５％であるため、直接生じた励起一重項状態からの蛍光のみでは、発光効率の向上に限界がある。一方、遅延蛍光材料では、励起一重項状態のみならず、励起三重項状態も上記の逆項間交差を介した経路により蛍光発光に利用することができるため、通常の蛍光材料に比べて高い発光効率が得られることになる。

このような原理が明らかにされて以降、様々な研究により種々の遅延蛍光材料が発見されるに至っている。その中には、シアノベンゼンにドナー性基が置換した化合物が多数含まれている。典型的な化合物として、下記のようにカルバゾール－９－イル基が置換したシアノベンゼンが提案されている（特許文献１参照）。

ＷＯ２０１８／１５５６４２Ａ１

遅延蛍光を放射する材料であっても、その特性が極めて良好であって、実用性における課題がない材料はこれまでに提供されるに至っていない。このため、例えば特許文献１に記載される上記化合物よりも、一段と発光効率が高くて、遅延蛍光寿命が短い化合物を提供することができれば、さらに有用である。しかし、一般に発光効率を向上させつつ、遅延蛍光寿命や耐久性を改善することは極めて困難である。また、遅延蛍光材料の改良は試行錯誤の段階にあり、有用な発光材料の化学構造を一般化することは容易でない。

このような状況下において本発明者らは、発光素子用の発光材料としてより有用な化合物を提供することを目的として研究を重ねた。そして、発光材料としてより有用な化合物の一般式を導きだして一般化することを目的として鋭意検討を進めた。

上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の条件を満たす構造を有するシアノベンゼン化合物が発光材料として有用であることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。

［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。
［一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^５は、各々独立に水素原子、重水素原子、またはシアノ基以外の置換基を表す。ただし、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも１個は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のピリジル基である。また、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも２個はドナー性基であり、その２個以上のドナー性基のうちの少なくとも１個は置換された環縮合インドール－１－イル基（縮合環を構成する環の数は４以上）である。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］ 前記置換された環縮合インドール－１－イル基が、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である、［１］に記載の化合物。
［３］ 前記置換された環縮合インドール－１－イル基が、アリール基またはヘテロアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である、［１］に記載の化合物。
［４］ 前記置換された環縮合インドール－１－イル基が、アリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である、［１］に記載の化合物。
［５］ 前記置換された環縮合インドール－１－イル基が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］ 前記置換された環縮合インドール－１－イル基が、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］ Ｒ^１～Ｒ^５のうちの２～４個が置換もしくは無置換の環縮合インドール－１－イル基であり、それらの２～４個の置換もしくは無置換の環縮合インドール－１－イル基が２種以上ある、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］ ２種以上のうちの１種が置換された環縮合インドール－１－イル基であり、他の１種が無置換の環縮合インドール－１－イル基である、［７］に記載の化合物。
［９］ 前記２種以上のうちの１種が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基であり、他の１種が、環が縮合していないカルバゾール－９－イル基である、［７］または［８］に記載の化合物。
［１０］ 前記２種以上のうちの１種が、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であり、他の１種が、その置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基とは異なる置換基で置換されたカルバゾール－９－イル基である、［７］または［８］に記載の化合物。
［１１］ Ｒ^１～Ｒ^５が、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の環縮合インドール－１－イル基である、［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物。
［１２］ Ｒ^１およびＲ^５が無置換の環縮合インドール－１－イル基であって、Ｒ^２が置換された環縮合インドール－１－イル基であって、Ｒ^４が置換もしくは無置換の環縮合インドール－１－イル基であって、Ｒ^３が置換もしくは無置換のアリール基である、［１］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物。
［１３］ 線対称構造を有する、［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物。
［１４］ Ｒ^３だけが置換もしくは無置換のアリール基である、［１］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物。
［１５］ ［１］～［１４］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１６］ ［１］～［１４］のいずれか１つに記載の化合物からなる遅延蛍光体。
［１７］ ［１］～［１４］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１８］ ［１］～［１４］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［１９］ ［１］～［１４］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［２０］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［１９］に記載の有機発光素子。
［２１］ 前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、［２０］に記載の有機発光素子。
［２２］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、［２０］に記載の有機発光素子。
［２３］ 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［２０］～［２２］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２４］ 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［２２］に記載の有機発光素子。
［２５］ 有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１９］～［２４］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２６］ 遅延蛍光を放射する、［１９］～［２４］のいずれか１つに記載の有機発光素子。

本発明の化合物は、発光材料として有用である。また、本発明の化合物の中には、発光効率が高くて、遅延蛍光寿命が短く、配向性にも優れている化合物が含まれる。さらに、本発明の化合物を用いた有機発光素子の中には、発光効率が高く、素子寿命が長くて耐久性にも優れている素子が含まれる。

有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。

以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子（^２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書の化学構造式では、重水素原子はＤと表示している。

［一般式（１）で表される化合物］

一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^５は、各々独立に水素原子、重水素原子、またはシアノ基以外の置換基を表す。
Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも１個は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のピリジル基である。以下、「置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のピリジル基」をＡｒ基と称する。本発明の一態様では、少なくともＲ^１がＡｒ基である。本発明の一態様では、少なくともＲ^２がＡｒ基である。本発明の一態様では、少なくともＲ^３がＡｒ基である。Ｒ^１～Ｒ^５のうちＡｒ基であるものの個数は１～４個である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうち４個がＡｒ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうち３個がＡｒ基である。例えば、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５がＡｒ基である。例えば、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４がＡｒ基である。例えば、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３がＡｒ基である。例えば、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４がＡｒ基である。例えば、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４がＡｒ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうち２個がＡｒ基である。例えば、Ｒ^１とＲ^２がＡｒ基である。例えば、Ｒ^１とＲ^３がＡｒ基である。例えば、Ｒ^１とＲ^４がＡｒ基である。例えば、Ｒ^１とＲ^５がＡｒ基である。例えば、Ｒ^２とＲ^３がＡｒ基である。例えば、Ｒ^２とＲ^４がＡｒ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうち１個だけがＡｒ基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^３だけがＡｒ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２だけがＡｒ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１だけがＡｒ基である。
Ｒ^１～Ｒ^５が採りうるアリール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環を挙げることができる。本発明の一態様では、アリール基は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン－１－イル基、または置換もしくは無置換のナフタレン－２－イル基であり、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。アリール基の置換基としては、下記置換基群Ａから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｂから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｃから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｄから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｅから選択されるものであってもよい。また、アリール基の置換基は、シアノ基、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基であってもよい。
Ｒ^１～Ｒ^５が採りうるピリジル基は、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基のいずれであってもよく、また、これらに環が縮合したものであっても、これらの水素原子が置換されたものであってもよい。置換基については、上記アリール基の置換基の説明を参照することができる。ピリジル基にさらに環が縮合している場合、その環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらがさらに縮合した環であってもよい。好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族複素環である。芳香族炭化水素環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。芳香族複素環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。

以下において、一般式（１）に採用することができるＡｒ基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができるＡｒ基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、Ｄは重水素原子を表し、ｔ－Ｂｕはtert－ブチル基を表し、＊は結合位置を示す。

上記のＡｒ２～Ａｒ１４、Ａｒ２２～Ａｒ２５における置換基であるアルキル基またはフェニル基に結合している水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＡｒ２（ｄ）～Ａｒ１４（ｄ）、Ａｒ２２（ｄ）～Ａｒ２５（ｄ）として、ここに例示する。また、Ａｒ２～Ａｒ２６に結合しているすべての水素原子を重水素原子に置換したものをＡｒ２（Ｄ）～Ａｒ２６（Ｄ）として、ここに例示する。

一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも２個はドナー性基であり、その２個以上のドナー性基のうちの少なくとも１個は置換された環縮合インドール－１－イル基（縮合環を構成する環の数は４以上）である。すなわち、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも１個は置換された環縮合インドール－１－イル基（縮合環を構成する環の数は４以上）である。以下、「置換もしくは無置換の環縮合インドール－１－イル基（縮合環を構成する環の数は４以上）」をＩＤＬ基と称する。縮合環を構成する環の数が４以上であるとは、インドール－１－イル基に少なくとも２つの環が縮合していることを意味する。より具体的には、インドール－１－イル基に少なくとも１つの縮合環が縮合しているか、少なくとも２つの単環が縮合している。カルバゾール－９－イル基は３つの環が縮合した構造を有するため、ＩＤＬ基とするためには、少なくとも１つの環が縮合したカルバゾール－９－イル基とする必要がある。ＩＤＬ基における縮合環を構成する環の数は、４～９であることが好ましく、４～７であることがより好ましい。本発明の一態様では、縮合環を構成する環の数は４である。本発明の一態様では、縮合環を構成する環の数は５である。本発明の一態様では、縮合環を構成する環の数は７である。

本発明の一態様では、少なくともＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、少なくともＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、少なくともＲ^３がＩＤＬ基である。Ｒ^１～Ｒ^５のうちＩＤＬ基であるものの個数は１～４個である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうち４個がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうち３個がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうち２個がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^３とＲ^５がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^２とＲ^５がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^１とＲ^５がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^３とＲ^４がＩＤＬ基である。例えば、Ｒ^２とＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうち１個だけがＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^５だけがＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^４だけがＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^３だけがＩＤＬ基である。
本発明の一態様では、Ｒ^３がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^３がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^３がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^３がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^２とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^３がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^１とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^３がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^１とＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^３がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^２とＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^３がアリール基またはピリジル基であって、Ｒ^１とＲ^２とＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。
本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^３がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^１がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^３とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^１とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^３とＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^１とＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^１とＲ^３がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^３とＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^１とＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^１とＲ^３とＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^２がアリール基またはピリジル基であって、Ｒ^１とＲ^３とＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。
本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^３がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^２がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^３とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^２とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^３とＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^２とＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^２とＲ^３がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^３とＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^２とＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、少なくともＲ^２とＲ^３とＲ^４がＩＤＬ基である。本発明の一態様では、Ｒ^１がアリール基またはピリジル基であって、Ｒ^２とＲ^３とＲ^４とＲ^５がＩＤＬ基である。

ＩＤＬ基は、インドールに環が縮合している環縮合インドール構造を有している。インドールはベンゼン環とピロール環が縮合した構造を有しているが、少なくともピロール環にさらに環が縮合していることが好ましい。本発明の一態様では、環はピロール環だけに縮合していている。本発明の一態様では、環はピロール環とベンゼン環にそれぞれ縮合している。縮合している環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらがさらに縮合した環であってもよい。好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族複素環である。芳香族炭化水素環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。芳香族複素環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、芳香族複素環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができる。本発明の一態様では、縮合している環は、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環である。なお、ピロール環の窒素原子には、置換基群Ｅの中から選択した置換基が結合していることが好ましく、アルキル基やアリール基で置換されていてもよいアリール基が置換していることがより好ましい。

本発明の一態様では、ＩＤＬ基は、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、ＩＤＬ基は、アリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、ＩＤＬ基は、ヘテロアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、ＩＤＬ基は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、ＩＤＬ基は、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基である。
Ｒ^１～Ｒ^５のうちの２～４個がＩＤＬ基であるとき、それらの２～４個がＩＤＬ基は、すべて同一であってもよいし、異なっていてもよい。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの２～４個がＩＤＬ基であって、それらの２～４個のＩＤＬ基は２種以上のＩＤＬ基から構成される。例えば２種であってもよい。本発明の一態様では、２種以上のＩＤＬ基が存在するとき、そのうちの1種は酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基であり、他の１種が、環が縮合していないカルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、２種以上のＩＤＬ基が存在するとき、そのうちの1種は置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であり、他の１種が、それとは異なる置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基である。

ＩＤＬ基は、下記一般式（２）で表される基であることが好ましい。

一般式（２）において、Ｚ^１はＣ－Ｒ^１１またはＮを表し、Ｚ^２はＣ－Ｒ^１２またはＮを表し、Ｚ^３はＣ－Ｒ^１３またはＮを表し、Ｚ^４はＣ－Ｒ^１４またはＮを表す。Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環を表す。Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

Ｚ^１～Ｚ^４のうち、Ｎであるものの数は０～３であることが好ましく、０～２であることが好ましい。本発明の一態様では、Ｚ^１～Ｚ^４のうち、Ｎであるものの数は１である。本発明の一態様では、Ｚ^１～Ｚ^４のうち、Ｎであるものの数は０である。
Ｒ^１１～Ｒ^１４は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。Ｒ^１１～Ｒ^１４の２つ以上が置換基を表すとき、それらの２つ以上の置換基は同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^１１～Ｒ^１４のうちの０～２個は置換基であることが好ましく、例えば１個が置換基であってもよいし、０個が置換基（Ｒ^１１～Ｒ^１４が水素原子または重水素原子）であってもよい。Ｒ^１１～Ｒ^１４が水素原子または重水素原子である場合は、Ａｒが、置換された芳香族炭化水素環、または置換された芳香族複素環を表す。
Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらが縮合した環であってもよい。好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族複素環である。芳香族炭化水素環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。芳香族複素環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、芳香族複素環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができる。本発明の好ましい一態様では、環状構造は、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環である。ここでいうベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドールは無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。インドールのピロール環を構成する窒素原子には置換もしくは無置換のアリール基が結合していることが好ましく、その置換基としては例えば置換基群Ａ～Ｅのいずれかの群から選択される置換基を挙げることができる。環状構造は、置換もしくは無置換のシクロペンタジエン環であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４の中の１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４は、いずれも互いに結合して環状構造を形成していない。

一般式（２）において、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環を表す。本発明の一態様では、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環である。本発明の一態様では、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族複素環である。
Ａｒが採りうる芳香族炭化水素環としてベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。Ａｒが採りうる芳香族複素環は５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、芳香族複素環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環を採用することができる。本発明の一態様では、芳香族複素環が置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のキノリンのピリジン環、または置換もしくは無置換のイソキノリンのピリジン環である。ここでいうベンゾフラン、ベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリンは無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。Ａｒが無置換の芳香族炭化水素環、または無置換の芳香族複素環であるとき、Ｒ^１１～Ｒ^１４の少なくとも１つが置換基である。

ＩＤＬ基は、下記一般式（３）で表される基であることが好ましい。

一般式（３）において、Ｚ^１はＣ－Ｒ^１１またはＮを表し、Ｚ^２はＣ－Ｒ^１２またはＮを表し、Ｚ^３はＣ－Ｒ^１３またはＮを表し、Ｚ^４はＣ－Ｒ^１４またはＮを表し、Ｚ^６はＣ－Ｒ^１６またはＮを表し、Ｚ^７はＣ－Ｒ^１７またはＮを表し、Ｚ^８はＣ－Ｒ^１８またはＮを表し、Ｚ^９はＣ－Ｒ^１９またはＮを表す。Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１６とＲ^１７、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ^１９は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
一般式（３）におけるＺ^１～Ｚ^４、Ｒ^１１～Ｒ^１４については、一般式（２）の対応する説明を参照することができる。一般式（３）におけるＺ^６～Ｚ^９、Ｒ^１６～Ｒ^１９は、一般式（２）のＺ^１～Ｚ^４、Ｒ^１１～Ｒ^１４に順に対応しており、これらの内容については一般式（２）のＺ^１～Ｚ^４、Ｒ^１１～Ｒ^１４の説明を参照することができる。なお、一般式（３）におけるＲ^１１～Ｒ^１４、Ｒ^１６～Ｒ^１９の少なくとも１つは置換基である。
本発明の一態様では、Ｚ^１～Ｚ^４、Ｚ^６～Ｚ^９のうち、Ｎであるものの数は０～２であることが好ましく、０または１であることが好ましい。本発明の一態様では、Ｚ^１～Ｚ^４、Ｚ^６～Ｚ^９のうち、Ｎであるものの数は１である。本発明の好ましい一態様では、Ｚ^１～Ｚ^４、Ｚ^６～Ｚ^９のうち、Ｎであるものの数は０である。０であるとき、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を表す。カルバゾール－９－イル基は、無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。好ましくはアリール基で置換されている場合であり、ヘテロアリール基で置換されている場合よりも発光効率や素子寿命の点で優れている。本発明の好ましい一態様では、ＩＤＬ基は、少なくとも１つの置換もしくは無置換のアリール基を含む基で置換されたカルバゾール－９－イル基であり、例えば、少なくとも１つの置換もしくは無置換のアリール基で置換されたカルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、２位および７位の少なくとも一方が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、３位および６位の少なくとも一方が置換もしくは無置換のアリール基である。ここでいうアリール基は、無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。

環縮合インドール－１－イル基は、インドール－１－イル基を構成するベンゼン環やピロール環に縮合する環が１個の単環であってもよいし、１個の多環であってもよいし、２個以上の多環または単環であってもよい。例えば２個が縮合する場合は、１個がベンゼン環に縮合し、１個がピロール環に縮合しているものであることが好ましい。縮合している２個の環は同一であっても、異なっていてもよい。インドール環に環が縮合することにより、環数が４以上、５以上、６以上である縮合環を形成していてもよい。例えば、環数が４の縮合環を形成している化合物、環数が５の縮合環を形成している化合物、環数が６の縮合環を形成している化合物、環数が７の縮合環を形成している化合物、環数が８の縮合環を形成している化合物をそれぞれ採用してもよい。
環は、インドール環の２，３位（ｂ）だけに縮合していてもよいし、４，５位（ｅ）だけに縮合していてもよいし、５，６位（ｆ）だけに縮合していてもよいし、６，７位（ｇ）にだけ縮合していてもよいし、４，５位（ｅ）と６，７位（ｇ）の両方に縮合していてもよい。また、４，５位（ｅ）と５，６位（ｆ）と６，７位（ｇ）のうちのいずれか１つと、２，３位（ｂ）に縮合していてもよい（下式参照、＊は結合位置を表す）。

インドール－１－イル基を構成するベンゼン環やピロール環に直接縮合する環（縮合するものが多環である場合は、その多環を構成する環のうち直接縮合する環だけを指す）は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよい。好ましいのは、ベンゼン環および芳香族複素環からなる群より選択される１個以上の環が直接縮合する場合である。
ここでいう複素環は、ヘテロ原子を含む環である。ヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子およびケイ素原子から選択されることが好ましく、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択されることがより好ましい。好ましい一態様では、ヘテロ原子は酸素原子である。別の好ましい一態様では、ヘテロ原子は硫黄原子である。さらに別の好ましい一態様では、ヘテロ原子は窒素原子である。複素環の環骨格構成原子として含まれているヘテロ原子の数は１つ以上であり、１～３つが好ましく、１または２つがより好ましい。好ましい一態様ではヘテロ原子の数は１つである。ヘテロ原子の数が２つ以上であるとき、それらは同一種のヘテロ原子であることが好ましいが、異種のヘテロ原子で構成されていてもよい。例えば、２つ以上のヘテロ原子がすべて窒素原子であってもよい。ヘテロ原子以外の環骨格構成原子は炭素原子である。インドール－１－イル基を構成するベンゼン環に直接縮合している複素環を構成する環骨格構成原子数は、４～８であることが好ましく、５～７であることがより好ましく、５または６であることがさらに好ましい。好ましい一態様では、複素環を構成する環骨格構成原子数は５である。複素環には共役二重結合が２つ以上存在していることが好ましく、複素環が縮合することにより、インドール環の共役系が拡張するものであることが好ましい（すなわち芳香族性を有することが好ましい）。複素環の好ましい例として、フラン環、チオフェン環、ピロール環をあげることができる。
インドール－１－イル基を構成するベンゼン環やピロール環に直接縮合している環には、さらに他の環が縮合していてもよい。また、縮合する環は単環であっても縮合環であってもよい。縮合する環としては、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環を挙げることができる。
本発明の好ましい一態様では、インドール－１－イル基を構成するベンゼン環やピロール環には、少なくとも１つの複素環が直接縮合している。本発明の好ましい一態様では、環縮合インドール－１－イル基を構成する縮合環は、２個以上の複素環を含む。例えば２個の複素環を含む場合や、３個の複素環を含む場合を例示することができる。

本明細書における芳香族炭化水素環としてはベンゼン環を挙げることができる。芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環を挙げることができる。脂肪族炭化水素環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環を挙げることができる。脂肪族複素環としては、ピペリジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環を挙げることができる。縮合環の具体例として、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピラン環、テトラセン環、インドール環、イソインドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、シンノリン環を挙げることができる。

本発明の好ましい一態様では、環縮合インドール－１－イル基は、ベンゾフラン縮合インドール－１－イル基、ベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基、インドール縮合インドール－１－イル基、またはシラインデン縮合インドール－１－イル基である。本発明のより好ましい一態様では、インドール－１－イル基は、ベンゾフラン縮合インドール－１－イル基、ベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基、またはインドール縮合インドール－１－イル基である。

本発明では、ベンゾフラン縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｅ］インドール－１－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｅ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｆ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｆ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。これらの基を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよい。
本発明では、ベンゾフラン縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。これらの基を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよい。
好ましいベンゾフラン縮合インドール－１－イル基として、下記のいずれかの構造を有する基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。例えばフェニル基等のアリール基で置換されていたり、カルバゾール環の３位が置換されていたりするものを好ましく例示することができる。また、下記構造中のベンゼン環には、さらに環が縮合していてもよいし、環が縮合していなくてもよい。波線は結合位置を表す。

ベンゾフラン環が２，３位で２つ縮合しているカルバゾール－９－イル基を採用することもできる。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。また、下記構造中のベンゼン環には、さらに環が縮合していてもよいし、環が縮合していなくてもよい。

本発明では、ベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｅ］インドール－１－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｅ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｆ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｆ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。これらの基を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよい。
本発明では、ベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。これらの基を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよい。
好ましいベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基として、下記のいずれかの構造を有する基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。例えばフェニル基等のアリール基で置換されていたり、カルバゾール環の３位が置換されていたりするものを好ましく例示することができる。また、下記構造中のベンゼン環には、さらに環が縮合していてもよいし、環が縮合していなくてもよい。

ベンゾチオフェン環が２，３位で２つ縮合しているカルバゾール－９－イル基を採用することもできる。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。また、下記構造中のベンゼン環には、さらに環が縮合していてもよいし、環が縮合していなくてもよい。

本発明では、インドール縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ｅ］インドール－１－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２－ｅ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ｆ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２－ｆ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。これらの基を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよい。
本発明では、インドール縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。これらの基を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよい。
好ましいインドール縮合インドール－１－イル基として、下記のいずれかの構造を有する基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。例えばフェニル基等のアリール基で置換されていたり、カルバゾール環の３位が置換されていたりするものを好ましく例示することができる。また、下記構造中のベンゼン環には、さらに環が縮合していてもよいし、環が縮合していなくてもよい。

本発明の好ましい一態様では、ベンゾフラン縮合インドール－１－イル基、ベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基、インドール縮合インドール－１－イル基、およびシラインデン縮合インドール－１－イル基は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されている。好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基で置換されている。ここでいうアリール基やフェニル基の置換基としては置換基群Ａ～Ｅのいずれかの群より選択される基を選択することが可能であり、置換基群Ｅから好ましく選択することができる。また、ここでいうアリール基やフェニル基は無置換であることも好ましい。本発明の好ましい一態様では、環縮合インドール－１－イル基は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたベンゾフラン縮合インドール－１－イル基である。

以下において、一般式（１）に採用することができるＩＤＬ基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができるＩＤＬ基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、Ｄは重水素原子を表し、＊は結合位置を示す。また、メチル基は表示を省略している。このため、例えばＤ１９９は３－メチルカルバゾール－９－イル基を表す。

一般式（１）におけるＲ^１～Ｒ^５のうち、シアノ基でも、置換もしくは無置換のアリール基でも、置換もしくは無置換のピリジル基でも、ＩＤＬ基でもないもの（以下では「残りのＲ^１～Ｒ^５」と称する）は、水素原子、重水素原子、または、シアノ基でもアリール基でもピリジル基でもＩＤＬ基でもない置換基（以下では「残りの置換基」と称する）である。
残りのＲ^１～Ｒ^５は、すべてが水素原子または重水素原子であってもよく、例えばすべてが水素原子であってもよいし、例えばすべて重水素原子であってもよい。残りのＲ^１～Ｒ^５のうち、残りの置換基であるものの数は０～３であり、例えば２または３であってもよいし、０または１であってもよい。
残りの置換基は、下記置換基群Ａから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｂから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｃから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｄから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｅから選択されるものであってもよい。
本発明の一態様では、残りの置換基はドナー性基を含む。本発明の一態様では、残りの置換基はすべてがドナー性基である。特に残りの置換基の数が３であるとき、少なくとも１つはドナー性基である。ここでいうドナー性基はハメットのσｐ値が負の基の中から選択することができる。ハメットのσｐ値は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ₀） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ₀） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ₀は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ₀は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
本発明の一態様では、残りの置換基はすべてが無置換の環縮合インドール－１－イル基である。本発明の一態様では、残りの置換基はすべてが無置換のカルバゾール－９－イル基である。ここでいう無置換のカルバゾール－９－イル基は、無置換の縮環カルバゾール－９－イル基であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも１個が置換された縮環カルバゾール－９－イル基であり、少なくとも１個が無置換の縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも２個が置換された縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも１個が無置換の縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも１個が置換された縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの少なくとも２個が無置換の縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの２個が置換された縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの２個が無置換の縮環カルバゾール－９－イル基である。
本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５が、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の環縮合インドール－１－イル基である。例えば、Ｒ^１およびＲ^５が無置換の環縮合インドール－１－イル基であって、Ｒ^２が置換された環縮合インドール－１－イル基であって、Ｒ^４が置換もしくは無置換の環縮合インドール－１－イル基であって、Ｒ^３が置換もしくは無置換のアリール基である。例えば、Ｒ^１およびＲ^５が無置換の環縮合インドール－１－イル基であって、Ｒ^２およびＲ^４が置換された環縮合インドール－１－イル基であって、Ｒ^３が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５が、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換された環縮合インドール－１－イル基である。

本発明の一態様では、一般式（１）のＲ^１～Ｒ^５のうちの３～５個がドナー性基であり、残りのＲ^１～Ｒ^５は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ^１～Ｒ^５が表すドナー性基の少なくとも１つは縮環カルバゾリル基である。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ^１～Ｒ^５のうちの３～４個がドナー性基であり、Ｒ^１～Ｒ^５のうちの１～２個が置換もしくは無置換のアリール基であり、残りのＲ^１～Ｒ^５が水素原子または重水素原子である。好ましくは、ドナー性基の一部または全部は置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、３～４個のドナー性基の中に、互いに構造が異なるドナー性基が存在する。例えば、互いに構造が異なる、置換もしくは無置換の環縮合インドール－１－イル基が存在する。例えば、置換された環縮合インドール－１－イル基と、無置換の環縮合インドール－１－イル基が存在する。より具体的には、置換状態が異なるカルバゾール－９－イル基が存在し、具体的には置換カルバゾリル基と無置換のカルバゾリル基が混在している場合を例示することができる。例えば、Ｒ^１とＲ^２が同一構造のドナー性基であり、Ｒ^４とＲ^５が、Ｒ^１とＲ^２とは異なる構造のドナー性基であってもよい。一方、３～４個のドナー性基は、すべてが同一構造であってもよい。本発明の好ましい態様では、Ｒ^３がアリール基またはピリジル基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^５が採りうるドナー性基は下記一般式（４）で表される構造を有する。Ｒ^２１とＲ^２２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ^２１とＲ^２２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｌは単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。＊は、一般式（１）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。

一般式（１）において、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ここでいう環状構造の説明と具体例については、上記の「環縮合」の説明における縮合している環の説明と具体例を参照することができる。
本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^４とＲ^５のうちの少なくとも１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４のうちの少なくとも１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^４とＲ^５はいずれも互いに結合して環状構造を形成していない。本発明の一態様では、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４はいずれも互いに結合して環状構造を形成していない。本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５はいずれも互いに結合して環状構造を形成していない。

一般式（１）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましく、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子だけで構成される。また、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。さらに、一般式（１）で表される化合物は水素原子を含まず、重水素原子を含む化合物であってもよい。例えば、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。
本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は対称構造を有する。例えば線対称構造を有していてもよい。線対称構造を有するとき、一般式（１）のＲ^１とＲ^５は同じであり、Ｒ^２とＲ^４は同じである。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は非対称構造を有する。

本明細書において「置換基群Ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。

以下の表１および表２において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
表１では、一般式（１）のＲ^１～Ｒ^５を化合物ごとにそれぞれ特定することにより化合物１～１８４の構造を個別に示している。
表２では各段に複数の化合物のＲ^１～Ｒ^５をまとめて表示することにより、化合物１～６７４８２００の構造を示している。例えば、表２の化合物１～１８４の段であれば、Ｒ^３はＡｒ１（フェニル基）に固定されていて、Ｒ^１およびＲ^５はＤ２０４（カルバゾール－９－イル基）に固定され、Ｒ^２およびＲ^４がＤ１～Ｄ１８４であるものを、順に化合物１～１８４としている。Ｒ^２とＲ^４は同一である。すなわち、表２の化合物１～１８４の段は、表１で特定される化合物１～１８４をまとめて表示したものである。同様にして、表２の化合物１８５～３７５３６の段であれば、Ｒ^３はＡｒ１（フェニル基）に固定されていて、Ｒ^１およびＲ^５が同一であってＤ１～Ｄ２０３であり、Ｒ^２およびＲ^４が同一であってＤ１～Ｄ１８４である。固定されていない群のうち、Ｄ１～Ｄ２０３をとるＲ^１およびＲ^５を最初に固定し、Ｄ１～Ｄ１８４をとるＲ^２およびＲ^４は順に入れ替えて化合物番号を振る。このため、Ｒ^１およびＲ^５がＤ１であり、Ｒ^２およびＲ^４がＤ１～Ｄ１８４であるものが順に化合物１８５～３６８となり、Ｒ^１およびＲ^５がＤ２であり、Ｒ^２およびＲ^４がＤ１～Ｄ１８４であるものが順に化合物３６９～５５２となり、Ｒ^１およびＲ^５がＤ３であり、Ｒ^２およびＲ^４がＤ１～Ｄ１８４であるものが順に化合物５５３～７３６となる要領で化合物番号を振り、Ｒ^１およびＲ^５がＤ２０３であり、Ｒ^２およびＲ^４がＤ１～Ｄ１８４であるものが順に化合物３７３５３～３７５３６となる。同じ要領により、表２の化合物３７５３７～６７４８２００も特定している。

上記化合物１～６４１２０３２の分子内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄ）～６４１２０３２（Ｄ）として開示する。なお、上記の化合物具体例のうち、回転異性体が存在する場合は、回転異性体の混合物と、分離した各回転異性体も、本明細書に開示されているものとする。

本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、下記の化合物群から選択される。

本発明の一態様では、一般式（１）のＲ^２だけが置換された環縮合インドール－１－イル基（縮合環を構成する環の数は４以上）であり、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５が他のドナー性基である。本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、下記の化合物群から選択される。

一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般式（１）で表される化合物は、有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。

本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。例えば、一般式（１）のいずれかの部位に重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。

一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記２つの一般式のいずれかで表される構造を含む重合体を挙げることができる。

上の一般式において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ^１およびＬ^２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ^１１－Ｌ^１１－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ^１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ^１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
上の一般式において、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３およびＲ^１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
Ｌ^１およびＬ^２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）のいずれかの部位に結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。

繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式で表される構造を挙げることができる。

これらの式を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のいずれかの部位にヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。

分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。

ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光材料である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、約５００ｎｍ～約６００ｎｍまたは約６００ｎｍ～約７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち赤色またはオレンジ色領域（例えば約６２０ｎｍ～約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうちオレンジ色または黄色領域（例えば約５７０ｎｍ～約６２０ｎｍ、約５９０ｎｍ、約５７０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち緑色領域（例えば約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４００ｎｍ～約４９０ｎｍ、約４７５ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を作製することができる。ここでいう有機半導体素子は、光が介在する有機光素子であってもよいし、光が介在しない有機素子であってもよい。有機光素子は、素子が光を放射する有機発光素子であってもよいし、光を受け取る有機受光素子であってもよいし、素子内で光によるエネルギー移動を生じる素子であってもよい。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。

小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ ｉｎｉｔｉｏによる量子化学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよび特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができる。
それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止する。
ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥ_ＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥ_ＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥ_ＳＴ値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。

［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物は、新規化合物を含む。
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、アルキル基とハロゲン原子を有するシアノベンゼンを、置換もしくは無置換のカルバゾールと反応させることにより、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基で置換された一般式（１）の化合物を合成することができる。反応条件の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。

［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表される化合物と相互作用させることができる。

［フィルムの形成］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。

［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦでよい。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）である。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネルギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。有機エレクトロルミネッセンス素子の例を図１に示す。

発光層：
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表される１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントであり、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発光材料よりも励起一重項エネルギーが高い。

一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いるとき、発光材料（好ましくは蛍光材料）として様々な化合物を採用することが可能である。そのような発光材料としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Ａｌ，Ｚｎ）を有する誘導体等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
以下において、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料を例示する。

また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントとともに用いる発光材料として、特に好ましく採用することができる。

ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１０重量％以下である。
ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。

いくつかの実施形態では、ホスト材料は以下からなる群から選択される：
ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エネルギー準位の差ΔＥ_ＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、ホスト材料の濃度よりも大きくてもよいし、小さくてもよいし、同じであってもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤＦ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ化合物のいずれであってもよい。
ある実施形態では、発光層は、ホスト材料、アシストドーパント、および発光材料からからなる群より選択される材料で構成することができる。ある実施形態では、発光層は金属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
発光層が本発明の化合物以外のＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用する。

以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。

基材：
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。

陽極：
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。

陰極：
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。

注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。

正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。

正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。

有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。

デバイス：
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。

バルブまたはランプ：
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。

ディスプレイまたはスクリーン：
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。

デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。

本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。

前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。

いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。

一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。

いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。

いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。

以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーの測定は大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により行った。
以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。

（合成例１）

化合物１
窒素気流下、２－フェニル－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（１．０８ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．６ｇ，３．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（３０ｍＬ）に、化合物Ａ（０．７５ｇ，１．４７ｍｍｏｌ）を加えて、１１０℃、１８時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、メタノールを加えてクエンチし、析出した固体をろ過し、水およびメタノール洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１（１．２９ｇ、１．１ｍｍｏｌ、収率７４．５％）を得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.24 (s, 2H), 7.90 (d, J= 7.6 Hz, 2H), 7.77-7.55 (m, 12H), 7.52-7.48 (m, 4H), 7.47-7.26 (m, 12H), 7.21-7.03 (m,10H), 7.00 (t, J = 5.4, 5.6 Hz,2H), 6.75 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.44-6.36 (m, 3H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1171.39, 観測値1172.6

化合物２
窒素気流下、２－フェニル－５Ｈ－［１］ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール（０．６５ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４１ｇ，２．９８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（２３ｍＬ）に、化合物Ａ（０．８７ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加えて、６０℃、１７時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、メタノールを加えてクエンチし、析出した固体をろ過し、水およびメタノール洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２（１．０８ｇ、０．９２ｍｍｏｌ、収率７７．１％）を得た。
¹H NMR (400 MHz, Chloroform-D) 8.64 (s, H), 8.08-8.03 (m, 2H), 7.98 (d, J = 8.4 Hz, H), 7.89 (t, J = 7.2,5.6 Hz, H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, H), 7.60ppm (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 6.8 Hz, 2H),7.5１-7.11 (m, 15H), 6.827-6.75 (m, 2H), 6.7１ (t, J = 7.2, 8.0Hz, 2H), 6.69-6.6１ (m, J = 7.6, 7.6 Hz,H) , 6.52 (t, J = 7.2, 8.4 Hz,H), 6.44 (t, J = 8.4, 7.2 Hz,H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1203.34, 観測値1172.52

化合物１１
窒素気流下、９－フェニル－１２Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール（１．０７ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５８ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１４．０ｍＬ）溶液に化合物Ａ（０．７６ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、析出物を濾別した。濾上物をメタノールで洗浄し、真空乾燥した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン：クロロホルム＝３．５：６．０：０．５）で精製し、薄黄色固体として化合物１１（１．００ｇ、０．８５ｍｍｏｌ，収率７６％）を得た。
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 7.97-7.95 (broad, 2H), 7.84-7.82 (m, 6H), 7.75-7.73 (m, 6H), 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.57-7.52 (m, 9H), 7.49-7.41 (m, 4H), 7.16 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.08 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 6.85-6.90 (m, 8H), 6.66 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.54 (t, J= 8.2 Hz, 2H), 6.47 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 6.39 (d, J = 8.2 Hz, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: C₈₅H₄₉N₅O₂: 理論値1171.39, 観測値1172.80

化合物１３
窒素気流下、９－フェニル－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（１．００ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５１ｇ，３．７ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１５ｍＬ）に、化合物Ａ（０．８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加えて、７０℃で終夜攪拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、析出した固体をろ過し、メタノール洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１３（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ、収率９３％）を得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.04 (s, 2H), 8.02 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.71 (dd, J = 7.6, 3.2 Hz, 4H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.62 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 9.6 Hz, 2H), 7.473 (t, J = 8.0 Hz, 4H), 7.37 (t, J = 6.8 Hz, 2H),7.33 (d, J=6.0 H, 2H), 7.31 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.18-7.08 (m, 18H), 6.67 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.43 (t, J = 7.6 Hz,1H), 6.33 (t, J = 7.6 Hz, 2H).
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1172.89, 観測値1172.68.

化合物１４
窒素気流下、９－フェニル－５Ｈ－［１］ベンゾフロチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール（１．４ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７６ｇ，５．５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（３６ｍＬ）に、化合物Ａ（１．０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加えて、１００℃、２時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、メタノールを加えてクエンチし、析出した固体をろ過し、水およびメタノール洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１４（１．８ｇ、１．５ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
¹H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.68 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 8.36 (d, J= 8.8 Hz, 2H), 8.21-8.01 (m, 10H), 7.87-7.85 (m, 8H), 7.75 (dd, J=1.6, 8.4 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.54 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 7.42 (t, J = 7.6 Hz, 2H),7.30-7.20 (m, 6H), 7.18-7.04 (m, 6H), 6.91-6.71 (m, 2H), 6.37-6.24 (m, 3H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1205.49, 観測値1205.63

化合物２７
窒素気流下、１１－フェニル－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（０．８０ｇ，１．４７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５１ｇ，３．６８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１８ｍＬ）に、化合物Ａ（０．５ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）を加えて、１００℃、４時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、メタノールを加えてクエンチし、析出した固体をろ過し、水およびメタノール洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２７（１．２１ｇ、１．０３ｍｍｏｌ、収率７０．０％）を得た。
¹H NMR (400 MHz, Chloroform-D) 7.95 (d, J = 6.8 Hz, 4H), 7.89 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.7０ (d, J= 7.6 Hz, 2H), 7.57-7.5１ (m, 4H), 7.43-7.38 (m, 8H), 7.38-7.29 (m,4H) , 7.17-7.01 (m, 24H), 6.64 (d, J = 7.2Hz, 2H), 6.40 (t, J = 7.6, 7.6 Hz,H) , 6.3１ (t, J = 7.6, 7.2 Hz,2H),
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1171.39, 観測値1172.7

化合物９１
窒素気流下、３－フェニル－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（０．６７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３２ｇ，２．２９ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１８ｍＬ）に、化合物Ａ（０．５ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）を加えて、８０℃、１４時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、メタノールを加えてクエンチし、析出した固体をろ過し、水およびメタノール洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物９１（０．８２ｇ、０．７ｍｍｏｌ、収率７６．９％）を得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) 8.09 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.84 (t, J = 7.6, 7.6 Hz,4H) , 7.7ppm (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 4H),7.51-6.99 (m, 29H), 6.947 (t, J = 7.2, 7.2 Hz,2H) , 6.84 (t, J = 7.2, 7.6 Hz,2H), 6.61 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.36-6.28 (m, 2H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1171.39, 観測値1173.61

（合成例２）

化合物６０３５８４５
窒素気下、化合物Ｂ（１．５ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、２－フェニル－ｄ５－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（１．９ｇ，５．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１ｇ，８．１ｍｍｏｌ）に、ジメチルホルムアミド（５４ｍＬ）を加えて、８０℃で１５時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、水を加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再沈殿を行い、化合物６０３５８４５（３．２ｇ、２．６ｍｍｏｌ、収率９８％）を得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.21 (s, 2H), 7.88 (d, J= 1.9 Hz, 2H), 7.76-7.64 (m, 4H), 7.64-7.53 (m,48H), 7.46-7.30 (m, 7H), 7.30-7.20 (m, 4H), 7.20-6.91 (m, 11H),
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1187.45, 観測値1188.06

（合成例３）

化合物６２９８４１８
窒素気流下、化合物Ｃ（１．１ｇ，１．５８ｍｍｏｌ）、２－フェニル－ｄ５－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（０．５９ｇ，１．７３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４３ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）に、ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）を加えて、８０℃で１５時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、水を加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再沈殿を行い、化合物６２９８４１３（１．５ｇ、１．５ｍｍｏｌ、収率９３％）を得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.19 (s, 1H), 7.87 (d, J= 1.9 Hz, 1H), 7.75-7.51 (m, 8H), 7.40-7.29 (m, 4H), 7.25-7.02 (m, 13H), 6.99-6.93 (m, 6H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1016.34, 観測値1016.70

（実施例１）薄膜の作製と評価
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０^－３Ｐａ未満の条件にて化合物１とＨ１とを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１の濃度が２０重量％である薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
化合物１の代わりに化合物２、１１、１３、１４、２７、９１、６０３５８４５、６２９８４１３、比較化合物１をそれぞれ用いて、同様の手順により各薄膜を作製した。
形成した各薄膜に３００ｎｍの励起光を照射したときの最大発光波長（λmax）とフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した。また、ＨＯＭＯのエネルギー、ＬＵＭＯのエネルギーも測定した。結果を表３に示す。

（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＰＴＣｚを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｈ１と化合物１を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。発光層における化合物１の濃度は３０質量％とした。次に、ＥＴ１を１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの濃度はそれぞれ３０質量％と７０質量％であった。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
化合物１の代わりに化合物２、１１、１３、１４、２７、９１、６０３５８４５、比較化合物１をそれぞれ用いて、同様の手順により各有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
化合物１、２、１１、１３、１４、２７、９１、６０３５８４５を用いた各有機エレクトロルミネッセンス素子の最大外部量子効率（ＥＱＥ）を測定したところ、２１～２６％の高い値を示した。また、化合物１，２、１１、１３、２７、６０３５８４５を用いた各有機エレクトロルミネッセンス素子の遅延蛍光の寿命τ２を測定したところ２．２～２．９μ秒であり、比較化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の遅延蛍光の寿命τ２（３．５μ秒）よりも短かった。

また、化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について、５．５ｍＡ／ｃｍ^２における発光強度が開始時の９５％になるまでの時間（ＬＴ９５）を測定したところ、比較化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子よりも１．９５倍長いことが確認された。また、化合物１をＨ１中に３０質量％ドープした薄膜の配向度は－０．４３であり、配向性が高いことも確認された。

一般式（１）で表される化合物は、発光効率が高く、遅延蛍光寿命が短く、配向性にも優れている。また、一般式（１）で表される化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率が高くて、素子寿命が長くて耐久性にも優れている。

１ 基材
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 陰極

Claims (15)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   ［一般式（１）において、Ｒ ^３ は置換もしくは無置換のアリール基である。また、Ｒ^１ 、Ｒ ^２ 、Ｒ ^４ およびＲ^５のうちの２～３個は無置換のカルバゾール－９－イル基であり、残りの１～２個は各々独立に、アリール基で置換された、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基（縮合環を構成する環の数は４以上）である。］
2. Ｒ^１およびＲ^５が無置換のカルバゾール－９－イル基であって、Ｒ^２およびＲ^４が各々独立に、アリール基で置換された、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基（縮合環を構成する環の数は４以上）である、請求項１に記載の化合物。
3. 線対称構造を有する、請求項１または２に記載の化合物。
4. 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
5. 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物からなる遅延蛍光体。
6. 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む膜。
7. 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体素子。
8. 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
9. 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、請求項８に記載の有機発光素子。
10. 前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、請求項９に記載の有機発光素子。
11. 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、請求項９に記載の有機発光素子。
12. 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、請求項９～１１のいずれか１項に記載の有機発光素子。
13. 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、請求項１１に記載の有機発光素子。
14. 有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項８～１３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
15. 蛍光または遅延蛍光を放射する、請求項８～１３のいずれか１項に記載の有機発光素子。