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JP7671095B1 - Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the liquid crystal composition - Google Patents

Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the liquid crystal composition Download PDF

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JP7671095B1 JP2024076084A JP2024076084A JP7671095B1 JP 7671095 B1 JP7671095 B1 JP 7671095B1 JP 2024076084 A JP2024076084 A JP 2024076084A JP 2024076084 A JP2024076084 A JP 2024076084A JP 7671095 B1 JP7671095 B1 JP 7671095B1
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Abstract

【課題】従来の液晶組成物よりも低い回転粘度を有する液晶組成物および液晶表示素子。
【解決手段】5~50%の第1組成物と、40~80%の第2組成物と、を少なくとも含み、25℃誘電率異方性が-2.0~-3.9を示し、第1組成物は、構造式(1-1)および(1-2)で示される化合物の一種又は二種以上を含み、

(式中、Rはアルキル基(C=1~5)又はアルケニル基(C=2~5)を、Rはアルキル基(C=1~4)又はアルケニル基(C=2~4)を表す。)第2組成物は、例えば下記構造式を有する化合物の一種又は二種以上を含む液晶組成物。

【選択図】なし
A liquid crystal composition and a liquid crystal display device having a rotational viscosity lower than that of conventional liquid crystal compositions.
The present invention relates to a liquid crystal display device that includes at least 5 to 50% of a first composition and 40 to 80% of a second composition, and has a dielectric anisotropy at 25° C. of −2.0 to −3.9, the first composition including one or more compounds represented by structural formulas (1-1) and (1-2),

(In the formula, R 1 represents an alkyl group (C=1 to 5) or an alkenyl group (C=2 to 5), and R 2 represents an alkyl group (C=1 to 4) or an alkenyl group (C=2 to 4).) The second composition is a liquid crystal composition containing, for example, one or more compounds having the following structural formula:

[Selection diagram] None

Description

本発明は、負の誘電率異方性をもつ液晶組成物、及び、当該液晶組成物を使用した液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition.

液晶表示素子は、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、携帯電話、テレビ、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(ツイステッド・ネマチック)型、STN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型、TFT(薄膜トランジスタ)を用いたMVA(マルチドメイン・バーティカル・アライメント)型、PSA(ポリマー・サステインド・アライメント)型、IPS(イン・プレーン・スイッチング)型、FFS(フリンジ・フィールド・スイッチング)型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であることが求められている。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対して誘電率異方性(Δε)または屈折率異方性(Δn)等を要求される値とするなどの観点で、下記特許文献1に示すように、数種類から二十種類程度の化合物から構成されている。 Liquid crystal display elements are used in automobile panels, word processors, electronic organizers, printers, computers, mobile phones, televisions, advertising display boards, etc. Representative liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, MVA (multi-domain vertical alignment) type using TFT (thin film transistor), PSA (polymer sustained alignment) type, IPS (in-plane switching) type, FFS (fringe field switching) type, etc. Liquid crystal compositions used in these liquid crystal display elements are required to be stable against external factors such as moisture, air, heat, and light, to exhibit a liquid crystal phase over as wide a temperature range as possible centered on room temperature, and to have low viscosity. Furthermore, liquid crystal compositions are composed of several to about twenty types of compounds, as shown in the following Patent Document 1, from the viewpoint of setting the required values of dielectric anisotropy (Δε) or refractive index anisotropy (Δn) for each display element.

特に近年においては、高速応答性の液晶組成物が求められている。目的とする物性を達成する為には種々の方法が考えられるが、有効な手段として液晶組成物の低粘性化が挙げられる。液晶組成物の粘性を低下させる為には、粘度(η)の低い化合物を添加する事が極めて有効である。特に回転粘度(γ)の低い化合物の添加が有効である。しかしながら、従来の粘性の非常に低い化合物は、誘電率異方性が0付近の非極性の化合物がほとんどであり、これを多く使用すると誘電異方性が低下してしまう。したがって、所望する誘電異方性を達成するためには、さほど多くは使用できなかった。このことが、特に低粘性の負の誘電率異方性の液晶組成物を作製する際に課題となっていた。 In particular, in recent years, there has been a demand for liquid crystal compositions with high speed response. There are various methods for achieving the desired physical properties, but an effective method is to reduce the viscosity of the liquid crystal composition. To reduce the viscosity of the liquid crystal composition, it is extremely effective to add a compound with low viscosity (η). In particular, it is effective to add a compound with low rotational viscosity (γ 1 ). However, most of the conventional compounds with very low viscosity are non-polar compounds with a dielectric anisotropy of around 0, and if a large amount of these are used, the dielectric anisotropy decreases. Therefore, in order to achieve the desired dielectric anisotropy, it was not possible to use a large amount of them. This has been a problem, especially when preparing a liquid crystal composition with low viscosity and negative dielectric anisotropy.

このため、液晶特性のさらなる向上のために、比較的低粘性の強い負の誘電率異方性の化合物を使用して、低粘性の非極性化合物を多量使用することにより、所望の負の誘電率異方性をもつ低粘性の液晶組成物の開発が求められている。下記特許文献2には、同様の目的により開発された強い負の誘電率異方性の化合物が示されているが、該化合物は従来の液晶化合物との相溶性が十分でなく、含量を増やしにくいという欠点があり、要求される最先端の特性に十分達成されていない。 For this reason, in order to further improve the liquid crystal properties, there is a demand for the development of a low-viscosity liquid crystal composition with the desired negative dielectric anisotropy by using a relatively low-viscosity compound with strong negative dielectric anisotropy and a large amount of a low-viscosity non-polar compound. The following Patent Document 2 shows a compound with strong negative dielectric anisotropy developed for the same purpose, but the compound has the drawback of being insufficiently compatible with conventional liquid crystal compounds and difficult to increase in content, and does not fully achieve the required cutting-edge properties.

また、本発明と関連する先行技術として特許文献3があるが、本発明で用いた化合物を使用した液晶組成物やその特性の記載はまったくない。 In addition, Patent Document 3 is a prior art related to the present invention, but there is no description whatsoever of a liquid crystal composition using the compound used in the present invention or its characteristics.

特開2006-99038号公報JP 2006-99038 A 特許第7297269号公報Patent No. 7297269 特許第4562827号公報Patent No. 4562827

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、強い負の誘電率異方性を有し、比較的低粘性で、さらに、他の液晶化合物との相溶性に優れた化合物を選別し、その化合物を用いて低い回転粘度を有するように設計した液晶組成物と、その液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供を課題とする。 The present invention was made in consideration of the above circumstances, and aims to provide a liquid crystal composition designed to have a low rotational viscosity by selecting a compound that has a strong negative dielectric anisotropy, a relatively low viscosity, and excellent compatibility with other liquid crystal compounds, and to provide a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.

前記課題を解決するために、本発明の液晶組成物は、下記の構造式(1―1)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を5%から50%含み、


(式中、Rは炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表わし、R は炭素原子数1から4のアルキル基又は炭素原子数2から4のアルケニル基を表す。
下記の構造式(2―1)から構造式(2―6)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を40%から80%含み、



(式中、Rは炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表わし、Rは炭素原子数1から5のアルキル基又はアルコキシ基又は炭素原子数3から5のアルケニル基を表す。)
25℃において示される誘電率異方性が、
―2.0から―3.9である。
In order to achieve the above object, the liquid crystal composition of the present invention contains 5% to 50% of one or more compounds selected from the compounds represented by the following structural formula (1-1):


(In the formula, R1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms. )
Contains 40% to 80% of one or more compounds selected from the compounds represented by the following structural formulas (2-1) to (2-6),



(In the formula, R3 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R4 represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms.)
The dielectric anisotropy at 25° C. is
-2.0 to -3.9.

また、本発明にかかる液晶組成物は、それを用いた液晶表示素子に応じて、UV硬化型モノマーを、0.2%から0.5%の割合でさらに含有することが好ましい。 In addition, the liquid crystal composition of the present invention preferably further contains a UV-curable monomer in a proportion of 0.2% to 0.5%, depending on the liquid crystal display element in which it is used.

さらに、本発明の液晶組成物を使用した液晶表示素子を提供する。本発明に係る液晶表示素子は、好ましくは、MVA型、PSA型、IPS型、又はFFS型である。 Furthermore, a liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention is provided. The liquid crystal display element of the present invention is preferably an MVA type, a PSA type, an IPS type, or an FFS type.

本発明の液晶組成物は、強い負の誘電率異方性を有し、他の液晶化合物との相溶性が優れており、なおかつ、比較的低い回転粘度を示す化合物と、誘電率異方性が0付近の低粘性で低い回転粘度を有する化合物をより多く用いることにより、要求される液晶組成物の誘電率異方性と、低い回転粘度を達成させたものである。そして、本発明の液晶組成物を使用した液晶表示素子は、特に、高速の応答が要求される液晶テレビや液晶モニター用の液晶表示素子の提供に適している。 The liquid crystal composition of the present invention has a strong negative dielectric anisotropy and excellent compatibility with other liquid crystal compounds, and by using a larger amount of a compound that exhibits a relatively low rotational viscosity and a compound that has a low viscosity and low rotational viscosity with a dielectric anisotropy of around 0, the required dielectric anisotropy and low rotational viscosity of the liquid crystal composition are achieved. Furthermore, liquid crystal display elements using the liquid crystal composition of the present invention are particularly suitable for providing liquid crystal display elements for liquid crystal televisions and liquid crystal monitors, which require high-speed response.

以下、本発明について具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。本発明の液晶組成物は、上記の構造式(1―1)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を5%から50%含んでもよい。また、これに代えて、本発明の液晶組成物は、上記の構造式(1―1)又は、構造式(1-2)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を15%から50%含んでもよい。さらに、本発明の液晶組成物は、上記の構造式(2―1)から構造式(2―6)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を40%から80%含んでもよい。上記の構造式(2―1)から構造式(2―6)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物は、誘電率異方性(以下、単に「Δε」とも称呼する。)が0付近(概ね-2から+2程度)であることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物は、上記の構造式(2―1)から構造式(2―6)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を50%から80%含有することが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物は、上記の構造式(2―1)から構造式(2―6)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を60%から80%含有することが、低い回転粘度が達成されて好ましい。
The present invention will be described in detail below, but the present invention is not limited thereto. The liquid crystal composition of the present invention may contain 5% to 50% of one or more compounds selected from the compounds represented by the above structural formula (1-1). Alternatively, the liquid crystal composition of the present invention may contain 15% to 50% of one or more compounds selected from the compounds represented by the above structural formula (1-1) or structural formula (1-2). Furthermore, the liquid crystal composition of the present invention may contain 40% to 80% of one or more compounds selected from the compounds represented by the above structural formula (2-1) to structural formula (2-6). It is preferable that the one or more compounds selected from the compounds represented by the above structural formula (2-1) to structural formula (2-6) have a dielectric anisotropy (hereinafter also simply referred to as "Δε") of about 0 (approximately -2 to +2). Furthermore, the liquid crystal composition of the present invention preferably contains 50% to 80% of one or more compounds selected from the compounds represented by the above structural formulas (2-1) to (2-6).Furthermore, the liquid crystal composition of the present invention preferably contains 60% to 80% of one or more compounds selected from the compounds represented by the above structural formulas (2-1) to (2-6) , since a low rotational viscosity can be achieved.

さらに、上記の構造式(1―1)の化合物が、下記の構造式(1-1―1)、構造式(1-1―2)、構造式(1-1―3)、および、構造式(1-1―4)で示される化合物の一種又は二種以上を含み、上記の構造式(1―2)の化合物が含まれる場合、構造式(1―2)の化合物が、下記の構造式(1-2―1)、構造式(1-2―2)、構造式(1-2―3)、および、構造式(1-2―4)で示される化合物の一種又は二種以上を含む液晶化合物であることが、さらに好ましい。なお、構造式(1―1)の化合物においては、構造式(1―1―1)から構造式(1―1―4)のうち、一種の構造式を用いてもよいし、二種以上の複数の構造式を選択し用いてもよい。構造式(1―2)の化合物においては、構造式(1―2―1)から構造式(1―2―4)のうち、一種の構造式を用いてもよいし、二種以上の複数の構造式を選択し用いてもよい。
Furthermore, when the compound of the above structural formula (1-1) contains one or more of the compounds represented by the following structural formulas (1-1-1), (1-1-2), (1-1-3), and (1-1-4), and contains the compound of the above structural formula (1-2), it is more preferable that the compound of the structural formula (1-2) is a liquid crystal compound containing one or more of the compounds represented by the following structural formulas (1-2-1), (1-2-2), (1-2-3), and (1-2-4). In addition, in the compound of the structural formula (1-1), one type of structural formula from the structural formulas (1-1-1) to (1-1-4) may be used, or two or more types of structural formulas may be selected and used. In the compound of the structural formula (1-2), one type of structural formula from the structural formulas (1-2-1) to (1-2-4) may be used, or two or more types of structural formulas may be selected and used.

また、構造式(2―1)から構造式(2―6)のRはエチル基又はプロピル基又はエテニル基又はプロペニル基を表し、Rは炭素原子数1から5のアルキル基又はアルコキシ基を表すことが好ましい。 In addition, it is preferable that R3 in the structural formulae (2-1) to (2-6) represents an ethyl group, a propyl group, an ethenyl group, or a propenyl group, and R4 represents an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.

さらに、上記の構造式(2―1)の液晶化合物が含まれる場合、構造式(2―1)の液晶化合物が、下記の構造式(2-1―1)、構造式(2-1―2)、構造式(2-1―3)、構造式(2-1―4)、および、構造式(2-1―5)で示される化合物の一種又は二種以上を含み、上記の構造式(2―2)の液晶化合物が含まれる場合、構造式(2―2)の液晶化合物が、構造式(2-2―1)、および、構造式(2-2―2)で示される化合物の一種又は二種以上を含み、上記の構造式(2―3)の液晶化合物が含まれる場合、構造式(2―3)の液晶化合物が、構造式(2-3―1)、および、構造式(2-3―2)で示される化合物の一種又は二種以上を含み、上記の構造式(2―4)の液晶化合物が含まれる場合、構造式(2―4)の液晶化合物が、構造式(2-4―1)、構造式(2-4―2)、構造式(2-4―3)、および、構造式(2-4―4)で示される化合物の一種又は二種以上を含み、上記の構造式(2―5)の液晶化合物が含まれる場合、構造式(2―5)の液晶化合物が、構造式(2-5―1)で示される化合物を含み、上記の構造式(2―6)の液晶化合物が含まれる場合、構造式(2―6)の液晶化合物が、構造式(2-6―1)、および、構造式(2-6-2)で示される化合物の一種又は二種以上を含む液晶化合物であることが、さらに好ましい。なお、構造式(2―1)の化合物においては、構造式(2―1―1)から構造式(2―1―5)のうち、一種の構造式を用いてもよいし、二種以上の複数の構造式を選択し用いてもよい。構造式(2―2)の化合物においては、構造式(2―2―1)から構造式(2―2―2)のうち、一種の構造式を用いてもよいし、二種以上の複数の構造式を選択し用いてもよい。構造式(2―3)の化合物においては、構造式(2―3―1)から構造式(2―3―2)のうち、一種の構造式を用いてもよいし、二種以上の複数の構造式を選択し用いてもよい。構造式(2―4)の化合物においては、構造式(2―4―1)から構造式(2―4―4)のうち、一種の構造式を用いてもよいし、二種以上の複数の構造式を選択し用いてもよい。構造式(2―6)の化合物においては、構造式(2―6―1)から構造式(2―6―2)のうち、一種の構造式を用いてもよいし、二種以上の複数の構造式を選択し用いてもよい。

Furthermore, when the liquid crystal compound of the above structural formula (2-1) is contained, the liquid crystal compound of structural formula (2-1) contains one or more of the compounds represented by the following structural formulas (2-1-1), (2-1-2), (2-1-3), (2-1-4), and (2-1-5); when the liquid crystal compound of the above structural formula (2-2) is contained, the liquid crystal compound of structural formula (2-2) contains one or more of the compounds represented by the structural formulas (2-2-1) and (2-2-2); and when the liquid crystal compound of the above structural formula (2-3) is contained, the liquid crystal compound of structural formula (2-3) contains one or more of the compounds represented by the structural formulas (2-3-1) and (2-3-2). It is more preferable that the liquid crystal compound of the structural formula (2-4) contains one or more of the compounds represented by the structural formulas (2-4-1), (2-4-2), (2-4-3), and (2-4-4), and that the liquid crystal compound of the structural formula (2-5) contains one or more of the compounds represented by the structural formulas (2-5-1), and that the liquid crystal compound of the structural formula (2-6) contains one or more of the compounds represented by the structural formulas (2-6-1) and (2-6-2). In addition, in the compound of the structural formula (2-1), one of the structural formulas (2-1-1) to (2-1-5) may be used, or two or more structural formulas may be selected and used. In the compound of structural formula (2-2), one structural formula may be used from structural formula (2-2-1) to structural formula (2-2-2), or two or more structural formulas may be selected and used. In the compound of structural formula (2-3), one structural formula may be used from structural formula (2-3-1) to structural formula (2-3-2), or two or more structural formulas may be selected and used. In the compound of structural formula (2-4), one structural formula may be used from structural formula (2-4-1) to structural formula (2-4-4), or two or more structural formulas may be selected and used. In the compound of structural formula (2-6), one structural formula may be used from structural formula (2-6-1) to structural formula (2-6-2), or two or more structural formulas may be selected and used.

また、本発明の液晶組成物が、上記の構造式(1―1)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を31%から50%含むことが、さらに好ましい。また、これに代えて、本発明の液晶組成物が、上記の構造式(1―1)及び、構造式(1-2)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を31%から50%含むことも、さらに好ましい。
It is more preferable that the liquid crystal composition of the present invention contains 31% to 50% of one or more compounds selected from the compounds represented by the above structural formula (1-1) .Instead of this, it is more preferable that the liquid crystal composition of the present invention contains 31% to 50% of one or more compounds selected from the compounds represented by the above structural formula (1-1) and structural formula (1-2).

また、本発明の液晶組成物が、下記の構造式(3-1)から構造式(3-6)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を、更に含有してもよい。本発明の液晶組成物に含有される-3より強い負のΔεを有する化合物の従来公知の好ましき液晶化合物の例として、下記の構造式(3-1)から構造式(3-6)をあげる。下記の構造式(3-1)から構造式(3-6)の化合物においては、このうち一種又は二種以上含有されることが好ましい。

(式中、Rは炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表わし、Rは炭素原子数1から5のアルキル基を表し、さらに好ましきは、Rはエチル基又はプロピル基又はエテニル基又はプロペニル基を表し、Rはメチル基又はエチル基を表す。)
The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds selected from the compounds represented by the following structural formulae (3-1) to (3-6). Examples of conventionally known preferred liquid crystal compounds having a negative Δε greater than -3 that are contained in the liquid crystal composition of the present invention include the following structural formulae (3-1) to (3-6). It is preferable that one or more of the compounds represented by the following structural formulae (3-1) to (3-6) are contained.

(In the formula, R5 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, R6 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and more preferably, R5 represents an ethyl group, a propyl group, an ethenyl group, or a propenyl group, and R6 represents a methyl group or an ethyl group.)

また、本発明の液晶組成物が、下記の構造式(4-1―1)から構造式(4-1―2)で示される化合物から選ばれる一種又は二種の化合物を更に含んでもよい。本発明の液晶組成物に含有される概ね-2の負のΔεを有する化合物の従来公知の好ましき液晶化合物の例として、下記の構造式(4-1―1)、および、構造式(4-1―2)をあげる。下記の構造式(4-1―1)から構造式(4-1―2)で示される化合物においては、このうち一種又は二種含有されることが好ましい。
The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or two compounds selected from the compounds represented by the following structural formulae (4-1-1) to (4-1-2) . Preferred examples of conventionally known liquid crystal compounds having a negative Δε of approximately -2 contained in the liquid crystal composition of the present invention include the following structural formulae (4-1-1) and (4-1-2). It is preferred that one or two of the compounds represented by the following structural formulae (4-1-1) to (4-1-2) are contained.

本発明の液晶組成物を使用した液晶表示素子としては、MVA型、PSA型、IPS型またはFFS型が好ましい。特に、二枚の基板の間に液晶材料を挟持して液晶を基板に略垂直に配向し、基板に略垂直な電界を印加することにより光学素子や表示素子として使用する垂直配向型のMVA型とPSA型が好ましく、液晶を基板に略平行で電極に略垂直に配向するIPS型とFFS型にも好ましい。 Liquid crystal display elements using the liquid crystal composition of the present invention are preferably MVA type, PSA type, IPS type or FFS type. In particular, vertical alignment MVA type and PSA type are preferred, in which a liquid crystal material is sandwiched between two substrates, the liquid crystal is aligned approximately perpendicular to the substrates, and an electric field is applied approximately perpendicular to the substrates to be used as an optical element or display element. Also preferred are IPS type and FFS type, in which the liquid crystal is aligned approximately parallel to the substrates and approximately perpendicular to the electrodes.

本発明の液晶組成物をPSA型液晶表示素子に使用する場合、本発明の液晶組成物に、0.2%から0.5%の割合でUV硬化型モノマーが含有されていると好ましい。ここにおいて、「0.2%から0.5%の割合」は、複数の化合物が含有された液晶組成物の総重量に対する、当該液晶組成物に含有されるUV硬化型モノマーの重量の割合である。液晶表示素子作製時に、UV硬化型モノマーを含有する液晶組成物に対して、電圧を印加させながらUVを照射することで、重合相を分離して僅かな傾斜配向を安定化する。 When the liquid crystal composition of the present invention is used in a PSA type liquid crystal display element, it is preferable that the liquid crystal composition of the present invention contains a UV-curable monomer in a ratio of 0.2% to 0.5%. Here, the "ratio of 0.2% to 0.5%" refers to the weight ratio of the UV-curable monomer contained in the liquid crystal composition to the total weight of the liquid crystal composition containing multiple compounds. When producing a liquid crystal display element, the liquid crystal composition containing the UV-curable monomer is irradiated with UV while a voltage is applied, thereby separating the polymerized phase and stabilizing the slight tilt alignment.

このUV硬化型モノマーは、反応性メソゲンとも呼ばれ、官能基を複数(二つ以上)有する多官能モノマーであることが好ましい。特に、UV硬化型モノマーが、官能基を2つ又は3つ有し、2つ又は3つの官能基は、メタクリロイル基、アクリロイル基、及び、シンナモイル基のうちの少なくとも1つを含むとより好ましい。 This UV-curable monomer is also called a reactive mesogen, and is preferably a polyfunctional monomer having multiple (two or more) functional groups. In particular, it is more preferable that the UV-curable monomer has two or three functional groups, and the two or three functional groups include at least one of a methacryloyl group, an acryloyl group, and a cinnamoyl group.

UV硬化型モノマーの従来公知の好ましき例として、下記の構造式(5-1)から構造式(5-5)をあげる。このうち一種又は二種以上含有されることが好ましい。
Preferred examples of conventionally known UV-curable monomers include those represented by the following structural formulae (5-1) to (5-5), and it is preferred that one or more of these be contained.

また、本液晶組成物を使用した液晶表示素子は、高速応答を要求される液晶テレビや液晶モニターや低温で高速の応答が要求される車載用ディスプレイやPID(パブリック・インフォメーション・ディスプレイ)への応用に適している。 In addition, liquid crystal display elements using this liquid crystal composition are suitable for use in liquid crystal televisions and liquid crystal monitors that require high-speed response, as well as in-vehicle displays and PIDs (public information displays) that require high-speed response at low temperatures.

(実施例1)
通常のクロスカップリング法を用いて合成された、65℃から108℃でネマチック液晶相を有する式(1-1-1)、および、99℃から132℃でネマチック液晶相を有する式(1-2-1)の本発明の化合物を用いて、表1の液晶組成物(1)(以下、単に「組成物(1)」とも称呼する。)を作製した。表1は、液晶組成物が含有する化合物における組成比率を示している。ここにおいて表示されている組成比率は、上述した「含有割合」にも対応している。なお、本実施例においては、「構造式」を単に「式」と称呼することもあり、それぞれの通し番号が共通しているものは、等価・同一の化合物であるものとする。
Example 1
Liquid crystal composition (1) (hereinafter also simply referred to as "composition (1)") in Table 1 was prepared using compounds of the present invention of formula (1-1-1) having a nematic liquid crystal phase at 65°C to 108°C and formula (1-2-1) having a nematic liquid crystal phase at 99°C to 132°C, which were synthesized using a normal cross-coupling method. Table 1 shows the composition ratios of the compounds contained in the liquid crystal composition. The composition ratios shown here also correspond to the above-mentioned "content ratios." In this embodiment, the "structural formula" may be simply referred to as "formula," and compounds having the same serial number are considered to be equivalent or identical compounds.

液晶組成物(1)の物性値は以下の通りであった。誘電率異方性(Δε)および屈折率異方性(Δn)は25℃で測定し、回転粘度(γ)は20℃で測定した。
ネマチック相上限温度(Tn-i):80.5℃
誘電率異方性(Δε):-3.3
屈折率異方性(Δn):0.11
回転粘度(γ):116mPa・s
The liquid crystal composition (1) had the following physical properties: the dielectric anisotropy (Δε) and the refractive index anisotropy (Δn) were measured at 25°C, and the rotational viscosity (γ 1 ) was measured at 20°C.
Nematic phase upper limit temperature (T n-i ): 80.5° C.
Dielectric anisotropy (Δε): −3.3
Refractive index anisotropy (Δn): 0.11
Rotational viscosity (γ 1 ): 116 mPa・s

(実施例2)
(実施例1)と同様にして、式(1-2-1)の化合物を用いて、表1の液晶組成物(2)(以下、単に「組成物(2)」とも称呼する。)を作製した。
Example 2
In the same manner as in Example 1, a liquid crystal composition (2) in Table 1 (hereinafter also simply referred to as "composition (2)") was prepared using the compound of formula (1-2-1).

液晶組成物(2)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(Tn-i):80.3℃
誘電率異方性(Δε):-3.3
屈折率異方性(Δn):0.11
回転粘度(γ):102mPa・s
The physical properties of the liquid crystal composition (2) were as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T n-i ): 80.3° C.
Dielectric anisotropy (Δε): −3.3
Refractive index anisotropy (Δn): 0.11
Rotational viscosity (γ 1 ): 102 mPa·s

(実施例3)
(実施例5)と同様にして、式(1-1-1)、式(1-2-1)、式(1-2-2)の本発明の化合物を用いて、表1の液晶組成物(3)(以下、単に「組成物(3)」とも称呼する。)を作製した。
Example 3
In the same manner as in Example 5, the liquid crystal composition (3) in Table 1 (hereinafter also simply referred to as “composition (3)”) was prepared using the compounds of the present invention represented by formula (1-1-1), formula (1-2-1), and formula (1-2-2).

液晶組成物(3)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(Tn-i):79.8℃
誘電率異方性(Δε):-3.3
屈折率異方性(Δn):0.11
回転粘度(γ):94mPa・s
The physical properties of the liquid crystal composition (3) were as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T n-i ): 79.8° C.
Dielectric anisotropy (Δε): −3.3
Refractive index anisotropy (Δn): 0.11
Rotational viscosity (γ 1 ): 94 mPa・s

(比較例1)
(実施例1)の比較例として従来の液晶化合物から成る表1の液晶組成物(4)(以下、単に「組成物(4)」とも称呼する。)を作製した。
(Comparative Example 1)
As a comparative example for Example 1, liquid crystal composition (4) in Table 1 (hereinafter also simply referred to as "composition (4)") consisting of a conventional liquid crystal compound was prepared.

液晶組成物(4)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(Tn-i):80.1℃
誘電率異方性(Δε):-3.3
屈折率異方性(Δn):0.11
回転粘度(γ):145mPa・s
The physical properties of the liquid crystal composition (4) were as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T n-i ): 80.1° C.
Dielectric anisotropy (Δε): −3.3
Refractive index anisotropy (Δn): 0.11
Rotational viscosity (γ 1 ): 145 mPa・s

(比較例2)
(実施例2)の比較例として従来の液晶化合物から成る表1の液晶組成物(5)(以下、単に「組成物(5)」とも称呼する。)を作製した。
(Comparative Example 2)
As a comparative example for Example 2, liquid crystal composition (5) in Table 1 (hereinafter also simply referred to as "composition (5)") consisting of a conventional liquid crystal compound was prepared.

液晶組成物(5)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(Tn-i):80.3℃
誘電率異方性(Δε):-3.3
屈折率異方性(Δn):0.11
回転粘度(γ):140mPa・s
The physical properties of the liquid crystal composition (5) were as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T n-i ): 80.3° C.
Dielectric anisotropy (Δε): −3.3
Refractive index anisotropy (Δn): 0.11
Rotational viscosity (γ 1 ): 140 mPa・s

(比較例3)
(実施例3)の比較例として従来の液晶化合物から成る表1の液晶組成物(6)(以下、単に「組成物(6)」とも称呼する。)を作製した。
(Comparative Example 3)
As a comparative example for Example 3, liquid crystal composition (6) in Table 1 (hereinafter also simply referred to as "composition (6)") consisting of a conventional liquid crystal compound was prepared.

液晶組成物(6)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(Tn-i):80.0℃
誘電率異方性(Δε):-3.3
屈折率異方性(Δn):0.11
回転粘度(γ):114mPa・s
The physical properties of the liquid crystal composition (6) were as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T n-i ): 80.0° C.
Dielectric anisotropy (Δε): −3.3
Refractive index anisotropy (Δn): 0.11
Rotational viscosity (γ 1 ): 114 mPa・s

液晶組成物(1)から(6)は、いずれも液晶テレビ用のPSA型あるいはMVA型液晶表示装置に使用される液晶組成物に典型的に要求される特性のうち、ネマチック相上限温度(Tn-i)=80℃、誘電率異方性(Δε)=-3.3、屈折率異方性(Δn)=0.11に合わせたものである。さらに、実施例(1)の組成物(1)と比較例(1)の組成物(4)は本発明の化合物以外は同じ液晶化合物から構成されている。同様に、実施例(2)の組成物(2)と比較例(2)の組成物(5)、および実施例(3)の組成物(3)と比較例(3)の組成物(6)もそれぞれ本発明の化合物以外は同じ液晶化合物から構成されている。 The liquid crystal compositions (1) to (6) are all designed to satisfy the characteristics typically required for liquid crystal compositions used in PSA-type or MVA-type liquid crystal display devices for liquid crystal televisions, namely, nematic phase upper limit temperature (T n-i )=80° C., dielectric anisotropy (Δε)=−3.3, and refractive index anisotropy (Δn)=0.11. Furthermore, the composition (1) of the example (1) and the composition (4) of the comparative example (1) are composed of the same liquid crystal compounds except for the compound of the present invention. Similarly, the composition (2) of the example (2) and the composition (5) of the comparative example (2), and the composition (3) of the example (3) and the composition (6) of the comparative example (3) are also composed of the same liquid crystal compounds except for the compound of the present invention.

表1の式(3-1-1)、式(3-1-2)、式(3-5-1)、式(3-5-2)、式(3-3-1)、式(3-3-2)、式(3-4-1)、式(3-4-2)、式(3-4-3)、式(3-6-1)、および、式(3-6-2)の化合物は下記の化合物を示す。

The compounds of the formulae (3-1-1), (3-1-2), (3-5-1), (3-5-2), (3-3-1), (3-3-2), (3-4-1), (3-4-2), (3-4-3), (3-6-1), and (3-6-2) in Table 1 represent the following compounds.

表1の式(4-1-1)および(4-1-2)の化合物は下記の化合物を示す。

The compounds of formulae (4-1-1) and (4-1-2) in Table 1 are as follows.

実施例(1)の組成物(1)の回転粘度(γ)は116mPa・sと比較例(1)の組成物(4)の回転粘度(γ)145mPa・sより明らかに低くなっている。同様に、実施例(2)の組成物(2)の回転粘度は102mPa・sと比較例(2)の140mPa・sより低くなっており、実施例(3)の組成物(3)の回転粘度も94mPa・sと比較例(3)の114mPa・sより低くなっている。これらのことから、本発明の液晶化合物およびその液晶組成物は高速応答性に有効であることは明白である。 The rotational viscosity (γ 1 ) of composition (1) of Example (1) is 116 mPa·s, which is clearly lower than the rotational viscosity (γ 1 ) of composition (4) of Comparative Example (1), which is 145 mPa·s. Similarly, the rotational viscosity of composition (2) of Example (2) is 102 mPa·s, which is lower than the 140 mPa·s of Comparative Example (2), and the rotational viscosity of composition (3) of Example (3) is also 94 mPa·s, which is lower than the 114 mPa·s of Comparative Example (3). From these facts, it is clear that the liquid crystal compound of the present invention and its liquid crystal composition are effective in achieving high-speed response.

(実施例4)
(実施例1)と同様にして、式(1-1-1)、および、式(1-2-1)の化合物を用いて、表2の液晶組成物(7)(以下、単に「組成物(7)」とも称呼する。)を作製した。表2は、液晶組成物が含有する化合物における組成比率を示している。ここにおいて表示されている組成比率は、上述した「含有割合」にも対応している。
Example 4
In the same manner as in Example 1, liquid crystal composition (7) (hereinafter also simply referred to as "composition (7)") in Table 2 was prepared using the compounds of formula (1-1-1) and formula (1-2-1). Table 2 shows the composition ratios of the compounds contained in the liquid crystal composition. The composition ratios shown here also correspond to the "content ratios" described above.

液晶組成物(7)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(Tn-i):77.5℃
誘電率異方性(Δε):-3.1
屈折率異方性(Δn):0.13
回転粘度(γ):105mPa・s
The physical properties of the liquid crystal composition (7) were as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T n-i ): 77.5° C.
Dielectric anisotropy (Δε): -3.1
Refractive index anisotropy (Δn): 0.13
Rotational viscosity (γ 1 ): 105 mPa・s

(実施例5)
(実施例1)と同様にして、式(1-1-1)、式(1-2-1)、および、式(1-2-2)の化合物を用いて、表2の液晶組成物(8)(以下、単に「組成物(8)」とも称呼する。)を作製した。
Example 5
In the same manner as in Example 1, the compounds of the formulae (1-1-1), (1-2-1), and (1-2-2) were used to prepare liquid crystal composition (8) (hereinafter also simply referred to as “composition (8)”) in Table 2.

液晶組成物(8)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(Tn-i):76.6℃
誘電率異方性(Δε):-2.2
屈折率異方性(Δn):0.11
回転粘度(γ):62mPa・s
The physical properties of the liquid crystal composition (8) were as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T n-i ): 76.6° C.
Dielectric anisotropy (Δε): -2.2
Refractive index anisotropy (Δn): 0.11
Rotational viscosity (γ 1 ): 62 mPa·s


実施例(4)の液晶組成物(7)は、特に、高い安定性と薄いセル厚に要求される120Hz駆動用PSA型液晶表示装置に適したものである。また、実施例(5)の液晶組成物(8)は、回転粘度が非常に低く、高速PSA型もしくはFFS型液晶表示装置に適したものである。いずれも最先端の液晶表示装置を作製するにあたり、極めて有用であるといえる。 Liquid crystal composition (7) of Example (4) is particularly suitable for PSA type liquid crystal display devices operated at 120 Hz, which require high stability and a thin cell thickness. Liquid crystal composition (8) of Example (5) has a very low rotational viscosity and is suitable for high-speed PSA type or FFS type liquid crystal display devices. Both are extremely useful for producing cutting-edge liquid crystal display devices.

Claims (7)

下記の構造式(1―1)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を5%から50%含み、


(式中、Rは炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表わし、R は炭素原子数1から4のアルキル基又は炭素原子数2から4のアルケニル基を表す。
下記の構造式(2―1)から構造式(2―6)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を40%から80%含み、



(式中、Rは炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表わし、Rは炭素原子数1から5のアルキル基又はアルコキシ基又は炭素原子数3から5のアルケニル基を表す。)
25℃において示される誘電率異方性が、
―2.0から―3.9である
液晶組成物。
Contains 5% to 50% of one or more compounds selected from the compounds represented by the following structural formula (1-1):


(In the formula, R1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms. )
Contains 40% to 80% of one or more compounds selected from the compounds represented by the following structural formulas (2-1) to (2-6),



(In the formula, R3 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R4 represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms.)
The dielectric anisotropy at 25° C. is
A liquid crystal composition having a refractive index of -2.0 to -3.9.
前記構造式(1―1)の化合物は、
下記の構造式(1-1―1)、構造式(1-1―2)、構造式(1-1―3)、又は、構造式(1-1―4)で示される液晶化合物である
請求項1の液晶組成物。
The compound of the structural formula (1-1) is
2. The liquid crystal composition according to claim 1, which is a liquid crystal compound represented by the following structural formula (1-1-1), structural formula (1-1-2), structural formula (1-1-3), or structural formula (1-1-4).
前記構造式(1―1)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を31%から50%含む
請求項1、又は、請求項2の液晶組成物。
3. The liquid crystal composition according to claim 1, comprising 31% to 50% of one or more compounds selected from the compounds represented by the structural formula (1-1).
下記の構造式(3-1)から構造式(3-6)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を、更に含有する
請求項3の液晶組成物。
(式中、R5は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルケニル基を表わし、R6は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
Further containing one or more compounds selected from the compounds represented by the following structural formulas (3-1) to (3-6):
The liquid crystal composition of claim 3 .
(In the formula, R5 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R6 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
官能基を複数有するUV硬化型モノマーを、0.2%から0.5%の割合で更に含有する
請求項4の液晶組成物。
Further contains 0.2% to 0.5% of a UV-curable monomer having multiple functional groups.
The liquid crystal composition of claim 4 .
前記UV硬化型モノマーは、前記官能基を2つ又は3つ有し、2つ又は3つの前記官能基は、メタクリロイル基、アクリロイル基、及び、シンナモイル基のうちの少なくとも1つを含む
請求項5の液晶組成物。
The UV-curable monomer has two or three functional groups, and the two or three functional groups include at least one of a methacryloyl group, an acryloyl group, and a cinnamoyl group.
The liquid crystal composition of claim 5 .
前記UV硬化型モノマーとして下記の構造式(5-1)から構造式(5-5)で示される化合物から選ばれる一種又は二種以上の化合物を含有する
請求項6の液晶組成物。
The UV-curable monomer contains one or more compounds selected from the compounds represented by the following structural formulas (5-1) to (5-5):
The liquid crystal composition of claim 6 .
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