JP7668131B2 - Workpiece processing sheet - Google Patents
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Description
本発明は、複数の半導体チップが樹脂封止されてなる半導体パッケージ等のワークの加工に使用されるワーク加工用シートに関するものである。 The present invention relates to a workpiece processing sheet used for processing workpieces such as semiconductor packages in which multiple semiconductor chips are resin-encapsulated.
半導体チップなどのチップ状部品が樹脂封止された部品（本明細書において「モールドチップ」という。）は、封止されるチップ状部品が半導体チップである場合を例とすれば、通常次のようにして作製される。 A component in which a chip-shaped component such as a semiconductor chip is resin-encapsulated (referred to as a "molded chip" in this specification) is typically produced as follows, assuming that the chip-shaped component being encapsulated is a semiconductor chip.
まず、ＴＡＢテープのような複数の基台が連接してなる集合体の各基台上に半導体チップを搭載し、これらの半導体チップを一括して樹脂封止して電子部品集合体（本明細書において「半導体パッケージ」という。）を得る。 First, a semiconductor chip is mounted on each base of an assembly of multiple connected bases such as TAB tape, and these semiconductor chips are then collectively sealed with resin to obtain an electronic component assembly (referred to as a "semiconductor package" in this specification).
次に、半導体パッケージの一方の面に、基材と粘着剤層とを備えたワーク加工用シートを貼付することによって半導体パッケージをワーク加工用シートに対して固定する。このワーク加工用シートに対して固定された半導体パッケージを切断分離（ダイシング）して個片化し、ワーク加工用シート上に複数のモールドチップが近接配置された部材を作製する（ダイシング工程）。 Next, a workpiece processing sheet having a base material and an adhesive layer is attached to one side of the semiconductor package, thereby fixing the semiconductor package to the workpiece processing sheet. The semiconductor package fixed to the workpiece processing sheet is cut and separated (diced) into individual pieces, and a component is produced in which multiple mold chips are closely arranged on the workpiece processing sheet (dicing process).
通常ワーク加工用シートの粘着剤層は、特定の刺激により被着面に対する粘着剤層の粘着性が低下するように設計されており、特定の刺激としては例えば活性エネルギー線照射が採用される。そして、以下の工程が行われる前にワーク加工用シートにエネルギー線を照射し、被着面に対する粘着剤層の粘着性を低下させる工程が含まれる。 The adhesive layer of the workpiece processing sheet is usually designed so that the adhesiveness of the adhesive layer to the adherend surface is reduced by a specific stimulus, and the specific stimulus is, for example, irradiation with active energy rays. The process includes a step of irradiating the workpiece processing sheet with energy rays before the following steps are carried out, thereby reducing the adhesiveness of the adhesive layer to the adherend surface.
続いて、必要に応じ、この部材におけるワーク加工用シートをエキスパンド（主面内方向に伸張）して、ワーク加工用シート上に配置されたモールドチップの間隔を広げる（エキスパンド工程）。 Next, if necessary, the workpiece processing sheet in this component is expanded (stretched in the direction of the main surface) to increase the spacing between the mold chips placed on the workpiece processing sheet (expanding process).
こうしてワーク加工用シート上で互いに離間した状態とされたモールドチップを、個別にピックアップしてダイシングシートから分離させ（ピックアップ工程）、次の工程に移送する。この際、モールドチップの面に対する上記の粘着剤層の粘着性を低下させる工程を含むことにより、ピックアップを行うことが容易化される。 The mold chips thus spaced apart on the workpiece processing sheet are individually picked up and separated from the dicing sheet (pick-up process), and then transferred to the next process. At this time, the process includes a step of reducing the adhesion of the adhesive layer to the surface of the mold chip, which makes the pick-up easier.
この一連の工程のうち、ダイシング工程では、半導体パッケージおよびこれがダイシングされてなるモールドチップは、ワーク加工用シート上に固定された状態を維持することが求められる。この目的を達成する観点からは、ワーク加工用シートの粘着剤層は、その半導体パッケージの面およびモールドチップの面に対するエネルギー線照射前の粘着性が高いことが好ましい。 Of these steps, in the dicing step, the semiconductor package and the mold chip formed by dicing it are required to remain fixed on the workpiece processing sheet. From the viewpoint of achieving this objective, it is preferable that the adhesive layer of the workpiece processing sheet has high adhesion to the semiconductor package surface and the mold chip surface before the energy beam irradiation.
ここで、ワーク加工用シートの被着体が半導体パッケージである場合には、被着面は通常封止樹脂の面となり、半導体ウエハを被着体とする場合に比べて、被着面の凹凸が大きくなる傾向がある。 Here, when the adherend of the workpiece processing sheet is a semiconductor package, the adherend surface is usually the sealing resin surface, and the unevenness of the adherend surface tends to be greater than when the adherend is a semiconductor wafer.
特許文献１には、上述のような凹凸を有するモールドチップにも使用可能なダイシングシートが開示されている。 Patent Document 1 discloses a dicing sheet that can be used for molded chips with the unevenness described above.
近年、高低差のより大きな凹凸を有する半導体パッケージのようなワークも作製されるようになっている。このようなワークの凹凸は、目視によりその高低差を確認することも可能である。このような凹凸を有する半導体パッケージでは、ワークと粘着剤層との界面における水浸入が顕著に生じ易い傾向にある。通常、半導体パッケージをダイシングする際には、冷却等を目的として切断部分に対して水（切削水）が供給されるが、この水が界面に浸入してしまい、チップ飛散といった種々の問題を生じさせる。そのため、表面に凹凸を有するワークに使用されるワーク加工用シートにおいては、水浸入を有効に防ぐことが求められる。具体的には、上記凹凸を粘着剤層中に十分に埋め込む性能が求められる。 In recent years, workpieces such as semiconductor packages that have unevenness with a large height difference have been produced. The unevenness of such workpieces can be confirmed by visual inspection. In semiconductor packages with such unevenness, water infiltration at the interface between the workpiece and the adhesive layer tends to occur significantly. Normally, when dicing a semiconductor package, water (cutting water) is supplied to the cut part for cooling purposes, etc., but this water infiltrates the interface, causing various problems such as chip scattering. Therefore, workpiece processing sheets used for workpieces with uneven surfaces are required to effectively prevent water infiltration. Specifically, the ability to fully embed the above-mentioned unevenness in the adhesive layer is required.
また、表面に凹凸を有するワークにおいては、糊残りが生じ易い傾向にある。すなわち、ピックアップされた加工後のワーク（モールドチップ）に、粘着剤層を構成する粘着剤の一部が付着する問題が生じ易い。このような糊残りが生じると、得られたモールドチップが搭載された製品に対し、多大な悪影響を生じさせる可能性がある。 In addition, workpieces with uneven surfaces tend to leave behind glue. In other words, there is a tendency for some of the adhesive that makes up the adhesive layer to adhere to the picked-up, processed workpiece (mold chip). If such glue remains, it can have a significant negative effect on the product in which the resulting mold chip is mounted.
したがって、上述した埋め込み性および糊残り防止性をより有効に発揮できるワーク加工用シートが望まれている。 Therefore, there is a demand for a workpiece processing sheet that can more effectively demonstrate the embeddability and adhesive residue prevention properties described above.
本発明は、このような実状に鑑みてなされたものであり、表面に凹凸を有するワークに対して、優れた埋め込み性および糊残り防止性を発揮できるワーク加工用シートを提供することを目的とする。 The present invention was made in consideration of these circumstances, and aims to provide a workpiece processing sheet that can provide excellent embedding properties and prevent glue residue on workpieces with uneven surfaces.
上記目的を達成するために、第１に本発明は、基材と、前記基材における片面側に積層された粘着剤層とを備え、最大高低差が１０～６０μｍである凹凸を表面に有するワークに使用されるワーク加工用シートであって、前記粘着剤層が、活性エネルギー線硬化性粘着剤から構成され、紫外線照射後における前記粘着剤層の２３℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）が、２０ＭＰａ以上、１５０ＭＰａ以下であり、前記粘着剤層の厚さが、５０μｍ超、１００μｍ以下であることを特徴とするワーク加工用シートを提供する（発明１）。 To achieve the above object, first, the present invention provides a workpiece processing sheet that includes a substrate and an adhesive layer laminated on one side of the substrate, and is used for a workpiece having an uneven surface with a maximum height difference of 10 to 60 μm, the adhesive layer being made of an active energy ray-curable adhesive, the tensile storage modulus (E') of the adhesive layer at 23°C after ultraviolet irradiation is 20 MPa or more and 150 MPa or less, and the thickness of the adhesive layer is more than 50 μm and 100 μm or less (Invention 1).
上記発明（発明１）に係るワーク加工用シートは、粘着剤層が活性エネルギー線硬化性粘着剤から構成されており、紫外線照射後における粘着剤層の２３℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）が上記範囲であるとともに、粘着剤層の厚さが上記範囲であることにより、高低差の大きい凹凸を表面に有するワークに対して、優れた埋め込み性および糊残り防止性を発揮することができる。 The workpiece processing sheet according to the above invention (Invention 1) has an adhesive layer made of an active energy ray-curable adhesive, and the tensile storage modulus (E') of the adhesive layer at 23°C after ultraviolet irradiation is in the above range, and the thickness of the adhesive layer is in the above range, so that it can exhibit excellent embedding properties and prevention of adhesive residue on workpieces having uneven surfaces with large height differences.
上記発明（発明１）において、前記活性エネルギー線硬化性粘着剤が、活性エネルギー線非硬化性ポリマー成分と、少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマーとを含有するものであることが好ましい（発明２）。 In the above invention (Invention 1), it is preferable that the active energy ray-curable adhesive contains an active energy ray non-curable polymer component and a monomer and/or oligomer having at least one active energy ray-curable group (Invention 2).
上記発明（発明２）において、前記活性エネルギー線硬化性粘着剤中における、前記少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマーの含有量は、前記活性エネルギー線非硬化性ポリマー成分１００質量部に対して、２０質量部以上、２００質量部以下であることが好ましい（発明３）。 In the above invention (Invention 2), the content of the monomer and/or oligomer having at least one active energy ray curable group in the active energy ray curable adhesive is preferably 20 parts by mass or more and 200 parts by mass or less per 100 parts by mass of the active energy ray non-curable polymer component (Invention 3).
上記発明（発明１～３）において、前記基材は、ポリオレフィン系フィルムであることが好ましい（発明４）。 In the above inventions (Inventions 1 to 3), the substrate is preferably a polyolefin film (Invention 4).
上記発明（発明１～４）において、前記基材の厚さは、１００μｍ以上、３００μｍ以下であることが好ましい（発明５）。 In the above inventions (Inventions 1 to 4), it is preferable that the thickness of the substrate is 100 μm or more and 300 μm or less (Invention 5).
上記発明（発明１～５）においては、ダイシングシートであることが好ましい（発明６）。 In the above inventions (Inventions 1 to 5), it is preferable that the sheet is a dicing sheet (Invention 6).
本発明に係るワーク加工用シートは、表面に凹凸を有するワークに対して、優れた埋め込み性および糊残り防止性を発揮することができる。 The workpiece processing sheet of the present invention can provide excellent embedding properties and prevent glue residue on workpieces with uneven surfaces.
以下、本発明の実施形態について説明する。
本実施形態に係るワーク加工用シートは、基材と、当該基材における片面側に積層された粘着剤層とを備える。また、本実施形態に係るワーク加工用シートは、最大高低差が１０μｍ以上、６０μｍ以下である凹凸を表面に有するワークに使用されるものである。
Hereinafter, an embodiment of the present invention will be described.
The workpiece processing sheet according to the present embodiment includes a base material and an adhesive layer laminated on one side of the base material. The workpiece processing sheet according to the present embodiment is used for a workpiece having an uneven surface with a maximum height difference of 10 μm or more and 60 μm or less.
本実施形態に係るワーク加工用シートでは、紫外線照射後における上記粘着剤層の２３℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）が、２０ＭＰａ以上、１５０ＭＰａ以下となっている。一般的に、高低差の大きい凹凸を有するワークでは、活性エネルギー線照射により粘着剤層を硬化した際に、硬化した粘着剤が凹凸に固着し易くなる傾向になる。しかしながら、本実施形態に係るワーク加工用シートでは、引張貯蔵弾性率（Ｅ’）が１５０ＭＰａ以下であることで、そのような固着を良好に抑制して、糊残りを防止し易いものとなる。特に、上述した最大高低差の凹凸を表面に有するワークをピックアップする際に、当該ワークにおける糊残りを効果的に抑制することができる。 In the workpiece processing sheet according to this embodiment, the tensile storage modulus (E') of the adhesive layer at 23°C after ultraviolet irradiation is 20 MPa or more and 150 MPa or less. Generally, in a workpiece having unevenness with a large height difference, when the adhesive layer is cured by irradiation with active energy rays, the cured adhesive tends to adhere to the unevenness. However, in the workpiece processing sheet according to this embodiment, the tensile storage modulus (E') is 150 MPa or less, which effectively suppresses such adhesion and makes it easy to prevent glue residue. In particular, when picking up a workpiece having unevenness with the maximum height difference described above on its surface, glue residue on the workpiece can be effectively suppressed.
糊残りをさらに抑制し易くなる観点からは、紫外線照射後における粘着剤層の２３℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）が、１００ＭＰａ以下であることが好ましく、特に５０ＭＰａ以下であることが好ましく、さらには４０ＭＰａ以下であることが好ましい。なお、上記引張貯蔵弾性率（Ｅ’）の下限値については特に限定されず、上述の通り２０ＭＰａ以上であってよく、２５ＭＰａ以上であってよく、特に２７ＭＰａ以上であってもよく、さらには３０ＭＰａ以上であってもよい。上述した引張貯蔵弾性率（Ｅ’）の測定方法の詳細は、後述する試験例に記載の通りである。 From the viewpoint of making it easier to suppress adhesive residue, the tensile storage modulus (E') of the adhesive layer at 23°C after ultraviolet irradiation is preferably 100 MPa or less, more preferably 50 MPa or less, and even more preferably 40 MPa or less. The lower limit of the tensile storage modulus (E') is not particularly limited, and may be 20 MPa or more, 25 MPa or more, especially 27 MPa or more, or even 30 MPa or more, as described above. Details of the method for measuring the tensile storage modulus (E') are as described in the test examples described later.
また、本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層の厚さが５０μｍ超、１００μｍ以下である。これにより、上述したワークが有する表面の凹凸を粘着剤層に良好に埋め込むことが可能となり、それにより、ワークと粘着剤層との界面への水浸入を効果的に抑制することができる。その結果、水浸入に起因した、チップ飛散等の問題を効果的に抑制することができる。 In addition, in the workpiece processing sheet according to this embodiment, the thickness of the adhesive layer is greater than 50 μm and less than 100 μm. This makes it possible to satisfactorily embed the unevenness of the surface of the workpiece described above into the adhesive layer, thereby effectively preventing water from penetrating the interface between the workpiece and the adhesive layer. As a result, problems such as chip scattering caused by water penetration can be effectively prevented.
より良好な埋め込み性を発揮する観点からは、粘着剤層の厚さは、６０μｍ以上であることが好ましく、特に６０μｍ超であることが好ましい。また、当該厚さは、糊残りをより効果的に防ぐ観点からは、９０μｍ以下であることが好ましく、特に７０μｍ以下であることが好ましい。 From the viewpoint of exhibiting better embedding properties, the thickness of the adhesive layer is preferably 60 μm or more, and more preferably more than 60 μm. Furthermore, from the viewpoint of more effectively preventing adhesive residue, the thickness is preferably 90 μm or less, and more preferably 70 μm or less.
以上の通り、本実施形態に係るワーク加工用シートは、上述した最大高低差の凹凸を表面に有するワークに使用する場合であっても、良好な埋め込み性と、良好な糊残り防止性を両立することができる。 As described above, the workpiece processing sheet according to this embodiment can achieve both good embedding properties and good adhesive residue prevention properties, even when used on workpieces whose surfaces have unevenness with the maximum height difference described above.
１．ワーク加工用シートの構成
（１）基材
本実施形態における基材としては、ワーク加工用シートの使用の際に所望の機能を発揮するものである限り、特に限定されない。特に、基材は、樹脂系の材料を主材とする樹脂フィルムであることが好ましい。その具体例としては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、エチレン－ノルボルネン共重合体フィルム、ノルボルネン樹脂フィルム、エチレン－（メタ）アクリル酸共重合体フィルム、エチレン－（メタ）アクリル酸メチル共重合体フィルム、その他のエチレン－（メタ）アクリル酸エステル共重合体フィルム等のポリオレフィン系フィルム；ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系フィルム；エチレン－酢酸ビニル共重合体フィルム；ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム等のポリ塩化ビニル系フィルム；（メタ）アクリル酸エステル共重合体フィルム；ポリウレタンフィルム；ポリイミドフィルム；ポリスチレンフィルム；ポリカーボネートフィルム；フッ素樹脂フィルムなどが挙げられる。また、これらの架橋フィルム、アイオノマーフィルムといった変性フィルムも用いられる。また、基材は、上述したフィルムが複数積層されてなる積層フィルムであってもよい。この積層フィルムにおいて、各層を構成する材料は同種であってもよく、異種であってもよい。なお、本明細書における「（メタ）アクリル酸」は、アクリル酸およびメタクリル酸の両方を意味する。他の類似用語についても同様である。また、本明細書における「重合体」は「共重合体」の概念も含むものとする。
1. Structure of the workpiece processing sheet (1) Substrate The substrate in this embodiment is not particularly limited as long as it exhibits the desired function when the workpiece processing sheet is used. In particular, the substrate is preferably a resin film mainly made of a resin-based material. Specific examples thereof include polyolefin films such as polyethylene film, polypropylene film, polybutene film, polybutadiene film, polymethylpentene film, ethylene-norbornene copolymer film, norbornene resin film, ethylene-(meth)acrylic acid copolymer film, ethylene-(meth)methyl acrylate copolymer film, and other ethylene-(meth)acrylic acid ester copolymer films; polyester films such as polyethylene terephthalate film, polybutylene terephthalate film, and polyethylene naphthalate; ethylene-vinyl acetate copolymer film; polyvinyl chloride films such as polyvinyl chloride copolymer films; (meth)acrylic acid ester copolymer films; polyurethane films; polyimide films; polystyrene films; polycarbonate films; and fluororesin films. Modified films such as these crosslinked films and ionomer films are also used. The substrate may also be a laminate film formed by laminating a plurality of the above-mentioned films. In this laminated film, the materials constituting each layer may be the same or different. In this specification, "(meth)acrylic acid" means both acrylic acid and methacrylic acid. The same applies to other similar terms. In this specification, "polymer" also includes the concept of "copolymer."
本実施形態における基材としては、上述した中でも、ポリオレフィン系フィルムを使用することが好ましい。ポリオレフィン系フィルムを使用することで、本実施形態に係るワーク加工用シートがより優れた埋め込み性を達成し易いものとなる。ポリオレフィン系フィルムの中でも、特に、ポリプロピレンフィルムおよびエチレン－メタクリル酸共重合体フィルムの少なくとも一方を使用することが好ましい。 As the substrate in this embodiment, among the above-mentioned materials, it is preferable to use a polyolefin-based film. By using a polyolefin-based film, the workpiece processing sheet according to this embodiment is more likely to achieve excellent embeddability. Among the polyolefin-based films, it is particularly preferable to use at least one of a polypropylene film and an ethylene-methacrylic acid copolymer film.
基材は、難燃剤、可塑剤、帯電防止剤、滑剤、酸化防止剤、着色剤、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、イオン捕捉剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。これらの添加剤の含有量としては、特に限定されないものの、基材が所望の機能を発揮する範囲とすることが好ましい。 The substrate may contain various additives such as flame retardants, plasticizers, antistatic agents, lubricants, antioxidants, colorants, infrared absorbers, ultraviolet absorbers, and ion scavengers. The content of these additives is not particularly limited, but is preferably within a range in which the substrate exhibits the desired functions.
また、基材の粘着剤層が積層される面には、粘着剤層との密着性を高めるために、プライマー処理、コロナ処理、プラズマ処理等の表面処理が施されてもよい。 The surface of the substrate on which the adhesive layer is laminated may be subjected to a surface treatment such as a primer treatment, a corona treatment, or a plasma treatment to enhance adhesion to the adhesive layer.
基材の厚さは、１００μｍ以上であることが好ましく、特に１２０μｍ以上であることが好ましい。基材の厚さが１００μｍ以上であることで、本実施形態に係るワーク加工用シートがより優れた埋め込み性を達成し易いものとなる。また、一般的に、半導体パッケージのダイシングにおいては、シリコンウエハのダイシングに比べて、ワーク加工用シートに対するダイシングブレードによる切れ込みが深いものとなる。ここで、基材の厚さが１００μｍ以上であることで、そのような深い切れ込みにも十分に好適なものとなる。さらに、基材の厚さは、３００μｍ以下であることが好ましく、特に２００μｍ以下であることが好ましい。基材の厚さが３００μｍ以下であることで、本実施形態に係るワーク加工用シートが取り扱い性により優れたものとなる。 The thickness of the substrate is preferably 100 μm or more, and more preferably 120 μm or more. By having a substrate thickness of 100 μm or more, the workpiece processing sheet according to this embodiment can easily achieve better embedding. In addition, in general, in dicing semiconductor packages, the dicing blade makes deeper cuts in the workpiece processing sheet than in dicing silicon wafers. Here, by having a substrate thickness of 100 μm or more, the substrate is sufficiently suitable for such deep cuts. Furthermore, the thickness of the substrate is preferably 300 μm or less, and more preferably 200 μm or less. By having a substrate thickness of 300 μm or less, the workpiece processing sheet according to this embodiment can be more easily handled.
（２）粘着剤層
本実施形態における粘着剤層は、前述した通り、活性エネルギー線硬化性粘着剤から構成されるものである。これにより、活性エネルギー線照射によって、本実施形態における粘着剤層を硬化させて、粘着力を低下させることができる。その結果、加工後のワークを本実施形態に係るワーク加工用シートから分離させることが容易となる。
(2) Adhesive layer As described above, the adhesive layer in this embodiment is composed of an active energy ray curable adhesive. This allows the adhesive layer in this embodiment to be cured by active energy ray irradiation, thereby reducing the adhesive strength. As a result, it becomes easy to separate the processed work from the work processing sheet according to this embodiment.
本実施形態における粘着剤層は、活性エネルギー線硬化性粘着剤から構成され、且つ、前述した引張貯蔵弾性率（Ｅ’）を達成できるものである限り、その組成は限定されない。 The adhesive layer in this embodiment is composed of an active energy ray-curable adhesive, and the composition is not limited as long as it can achieve the tensile storage modulus (E') described above.
上記粘着剤層を構成する活性エネルギー線硬化性粘着剤の例としてはアクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、シリコーン系粘着剤、ウレタン系粘着剤、ポリエステル系粘着剤、ポリビニルエーテル系粘着剤等が挙げられる。これらの中でも、上述した引張貯蔵弾性率（Ｅ’）の条件を満たし易く、また所望の粘着力を達成し易いという観点から、アクリル系粘着剤が好ましい。 Examples of active energy ray-curable adhesives constituting the adhesive layer include acrylic adhesives, rubber adhesives, silicone adhesives, urethane adhesives, polyester adhesives, polyvinyl ether adhesives, etc. Among these, acrylic adhesives are preferred from the viewpoint of easily satisfying the above-mentioned tensile storage modulus (E') condition and easily achieving the desired adhesive strength.
本実施形態における粘着剤層を構成する活性エネルギー線硬化性粘着剤は、活性エネルギー線硬化性を有するポリマーを主成分とするものであってもよいし、活性エネルギー線非硬化性ポリマー（活性エネルギー線硬化性を有しないポリマー）と少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマーとの混合物を主成分とするものであってもよい。また、活性エネルギー線硬化性を有するポリマーと活性エネルギー線非硬化性ポリマーとの混合物であってもよいし、活性エネルギー線硬化性を有するポリマーと少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマーとの混合物であってもよいし、それら３種の混合物であってもよい。 The active energy ray curable adhesive constituting the adhesive layer in this embodiment may be one that mainly comprises a polymer having active energy ray curability, or one that mainly comprises a mixture of a non-active energy ray curable polymer (a polymer that does not have active energy ray curability) and a monomer and/or oligomer having at least one active energy ray curable group. It may also be a mixture of a polymer having active energy ray curability and a non-active energy ray curable polymer, a mixture of a polymer having active energy ray curability and a monomer and/or oligomer having at least one active energy ray curable group, or a mixture of these three types.
まず、活性エネルギー線硬化性粘着剤が、活性エネルギー線硬化性を有するポリマーを主成分とする場合について、以下説明する。 First, the case where the active energy ray-curable adhesive contains a polymer having active energy ray-curing properties as the main component will be described below.
活性エネルギー線硬化性を有するポリマーは、側鎖に活性エネルギー線硬化性を有する官能基（活性エネルギー線硬化性基）が導入された（メタ）アクリル酸エステル（共）重合体（Ａ）（以下「活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）」という場合がある。）であることが好ましい。この活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）は、官能基含有モノマー単位を有するアクリル系共重合体（ａ１）と、その官能基に結合する官能基を有する不飽和基含有化合物（ａ２）とを反応させて得られるものであることが好ましい。 The active energy ray curable polymer is preferably a (meth)acrylic acid ester (co)polymer (A) (hereinafter sometimes referred to as "active energy ray curable polymer (A)") having a functional group (active energy ray curable group) having active energy ray curability introduced into the side chain. This active energy ray curable polymer (A) is preferably obtained by reacting an acrylic copolymer (a1) having a functional group-containing monomer unit with an unsaturated group-containing compound (a2) having a functional group bonded to the functional group.
アクリル系共重合体（ａ１）は、官能基含有モノマーから導かれる構成単位と、（メタ）アクリル酸エステルモノマーまたはその誘導体から導かれる構成単位とを含むことが好ましい。 The acrylic copolymer (a1) preferably contains a structural unit derived from a functional group-containing monomer and a structural unit derived from a (meth)acrylic acid ester monomer or a derivative thereof.
アクリル系共重合体（ａ１）の構成単位としての官能基含有モノマーは、重合性の二重結合と、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、置換アミノ基、エポキシ基等の官能基とを分子内に有するモノマーであることが好ましい。 The functional group-containing monomer as a constituent unit of the acrylic copolymer (a1) is preferably a monomer having a polymerizable double bond and a functional group such as a hydroxy group, a carboxy group, an amino group, a substituted amino group, or an epoxy group in the molecule.
ヒドロキシ基含有モノマーとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて用いられる。 Examples of hydroxyl group-containing monomers include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 3-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, etc., which may be used alone or in combination of two or more.
カルボキシ基含有モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸等のエチレン性不飽和カルボン酸が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of carboxyl group-containing monomers include ethylenically unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic acid, itaconic acid, and citraconic acid. These may be used alone or in combination of two or more.
アミノ基含有モノマーまたは置換アミノ基含有モノマーとしては、例えば、アミノエチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of amino group-containing monomers or substituted amino group-containing monomers include aminoethyl (meth)acrylate, n-butylaminoethyl (meth)acrylate, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
アクリル系共重合体（ａ１）を構成する（メタ）アクリル酸エステルモノマーとしては、アルキル基の炭素数が１～２０であるアルキル（メタ）アクリレートの他、例えば、分子内に脂環式構造を有するモノマー（脂環式構造含有モノマー）が好ましく用いられる。 As the (meth)acrylic acid ester monomer constituting the acrylic copolymer (a1), in addition to alkyl (meth)acrylates in which the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms, for example, monomers having an alicyclic structure in the molecule (monomers containing an alicyclic structure) are preferably used.
アルキル（メタ）アクリレートとしては、特にアルキル基の炭素数が１～１８であるアルキル（メタ）アクリレート、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート等が好ましく用いられる。これらは、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 As the alkyl (meth)acrylate, alkyl (meth)acrylates in which the alkyl group has 1 to 18 carbon atoms, such as methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, and 2-ethylhexyl (meth)acrylate, are preferably used. These may be used alone or in combination of two or more.
脂環式構造含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル等が好ましく用いられる。これらは、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 As the alicyclic structure-containing monomer, for example, cyclohexyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, adamantyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate, etc. are preferably used. These may be used alone or in combination of two or more.
アクリル系共重合体（ａ１）は、上記官能基含有モノマーから導かれる構成単位を、好ましくは１質量％以上、特に好ましくは５質量％以上の割合で含有する。また、アクリル系共重合体（ａ１）は、上記官能基含有モノマーから導かれる構成単位を、好ましくは４０質量％以下、特に好ましくは３５質量％以下の割合で含有する。 The acrylic copolymer (a1) contains the structural units derived from the functional group-containing monomer in a proportion of preferably 1% by mass or more, particularly preferably 5% by mass or more. The acrylic copolymer (a1) also contains the structural units derived from the functional group-containing monomer in a proportion of preferably 40% by mass or less, particularly preferably 35% by mass or less.
さらに、アクリル系共重合体（ａ１）は、（メタ）アクリル酸エステルモノマーまたはその誘導体から導かれる構成単位を、好ましくは５０質量％以上、特に好ましくは６０質量％以上の割合で含有する。また、アクリル系共重合体（ａ１）は、（メタ）アクリル酸エステルモノマーまたはその誘導体から導かれる構成単位を、好ましくは９８質量％以下、特に好ましくは９５質量％以下の割合で含有する。 Furthermore, the acrylic copolymer (a1) contains a constituent unit derived from a (meth)acrylic acid ester monomer or a derivative thereof in a proportion of preferably 50% by mass or more, particularly preferably 60% by mass or more. Also, the acrylic copolymer (a1) contains a constituent unit derived from a (meth)acrylic acid ester monomer or a derivative thereof in a proportion of preferably 98% by mass or less, particularly preferably 95% by mass or less.
アクリル系共重合体（ａ１）は、上記のような官能基含有モノマーと、（メタ）アクリル酸エステルモノマーまたはその誘導体とを常法で共重合することにより得られるが、これらモノマーの他にもジメチルアクリルアミド、蟻酸ビニル、酢酸ビニル、スチレン等が共重合されてもよい。 The acrylic copolymer (a1) is obtained by copolymerizing the functional group-containing monomers described above with (meth)acrylic acid ester monomers or their derivatives in a conventional manner, but in addition to these monomers, dimethylacrylamide, vinyl formate, vinyl acetate, styrene, etc. may also be copolymerized.
上記官能基含有モノマー単位を有するアクリル系共重合体（ａ１）を、その官能基に結合する官能基を有する不飽和基含有化合物（ａ２）と反応させることにより、活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）が得られる。 The acrylic copolymer (a1) having the functional group-containing monomer unit is reacted with an unsaturated group-containing compound (a2) having a functional group bonded to the functional group to obtain an active energy radiation-curable polymer (A).
不飽和基含有化合物（ａ２）が有する官能基は、アクリル系共重合体（ａ１）が有する官能基含有モノマー単位の官能基の種類に応じて、適宜選択することができる。例えば、アクリル系共重合体（ａ１）が有する官能基がヒドロキシ基、アミノ基または置換アミノ基の場合、不飽和基含有化合物（ａ２）が有する官能基としてはイソシアネート基またはエポキシ基が好ましく、アクリル系共重合体（ａ１）が有する官能基がエポキシ基の場合、不飽和基含有化合物（ａ２）が有する官能基としてはアミノ基、カルボキシ基またはアジリジニル基が好ましい。 The functional group of the unsaturated group-containing compound (a2) can be appropriately selected depending on the type of functional group of the functional group-containing monomer unit of the acrylic copolymer (a1). For example, when the functional group of the acrylic copolymer (a1) is a hydroxy group, an amino group, or a substituted amino group, the functional group of the unsaturated group-containing compound (a2) is preferably an isocyanate group or an epoxy group, and when the functional group of the acrylic copolymer (a1) is an epoxy group, the functional group of the unsaturated group-containing compound (a2) is preferably an amino group, a carboxy group, or an aziridinyl group.
また上記不飽和基含有化合物（ａ２）には、エネルギー線重合性の炭素－炭素二重結合が、１分子中に少なくとも１個、好ましくは１～６個、さらに好ましくは１～４個含まれている。このような不飽和基含有化合物（ａ２）の具体例としては、例えば、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタ－イソプロペニル－α，α－ジメチルベンジルイソシアネート、メタクリロイルイソシアネート、アリルイソシアネート、１，１－（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート；ジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物と、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応により得られるアクリロイルモノイソシアネート化合物；ジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物と、ポリオール化合物と、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応により得られるアクリロイルモノイソシアネート化合物；グリシジル（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸、２－（１－アジリジニル）エチル（メタ）アクリレート、２－ビニル－２－オキサゾリン、２－イソプロペニル－２－オキサゾリン等が挙げられる。 In addition, the unsaturated group-containing compound (a2) contains at least one, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 4 energy ray-polymerizable carbon-carbon double bonds in one molecule. Specific examples of such unsaturated group-containing compounds (a2) include, for example, 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, meta-isopropenyl-α,α-dimethylbenzyl isocyanate, methacryloyl isocyanate, allyl isocyanate, 1,1-(bisacryloyloxymethyl)ethyl isocyanate; acryloyl monoisocyanate compounds obtained by reacting a diisocyanate compound or a polyisocyanate compound with hydroxyethyl (meth)acrylate; acryloyl monoisocyanate compounds obtained by reacting a diisocyanate compound or a polyisocyanate compound with a polyol compound and hydroxyethyl (meth)acrylate; glycidyl (meth)acrylate; (meth)acrylic acid, 2-(1-aziridinyl)ethyl (meth)acrylate, 2-vinyl-2-oxazoline, 2-isopropenyl-2-oxazoline, and the like.
上記不飽和基含有化合物（ａ２）は、上記アクリル系共重合体（ａ１）の官能基含有モノマーモル数に対して、好ましくは５０モル％以上、特に好ましくは６０モル％以上、さらに好ましくは７０モル％以上の割合で用いられる。また、上記不飽和基含有化合物（ａ２）は、上記アクリル系共重合体（ａ１）の官能基含有モノマーモル数に対して、好ましくは９５モル％以下、特に好ましくは９３モル％以下、さらに好ましくは９０モル％以下の割合で用いられる。 The unsaturated group-containing compound (a2) is preferably used in an amount of 50 mol% or more, particularly preferably 60 mol% or more, and even more preferably 70 mol% or more, based on the number of moles of the functional group-containing monomer in the acrylic copolymer (a1). The unsaturated group-containing compound (a2) is preferably used in an amount of 95 mol% or less, particularly preferably 93 mol% or less, and even more preferably 90 mol% or less, based on the number of moles of the functional group-containing monomer in the acrylic copolymer (a1).
アクリル系共重合体（ａ１）と不飽和基含有化合物（ａ２）との反応においては、アクリル系共重合体（ａ１）が有する官能基と不飽和基含有化合物（ａ２）が有する官能基との組合せに応じて、反応の温度、圧力、溶媒、時間、触媒の有無、触媒の種類を適宜選択することができる。これにより、アクリル系共重合体（ａ１）中に存在する官能基と、不飽和基含有化合物（ａ２）中の官能基とが反応し、不飽和基がアクリル系共重合体（ａ１）中の側鎖に導入され、活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）が得られる。 In the reaction between the acrylic copolymer (a1) and the unsaturated group-containing compound (a2), the reaction temperature, pressure, solvent, time, presence or absence of a catalyst, and type of catalyst can be appropriately selected according to the combination of the functional group of the acrylic copolymer (a1) and the functional group of the unsaturated group-containing compound (a2). As a result, the functional group present in the acrylic copolymer (a1) reacts with the functional group in the unsaturated group-containing compound (a2), and the unsaturated group is introduced into the side chain of the acrylic copolymer (a1), thereby obtaining the active energy radiation-curable polymer (A).
このようにして得られる活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０万以上であるのが好ましく、特に１５万以上であるのが好ましく、さらには３０万以上であるのが好ましい。また、当該重量平均分子量（Ｍｗ）は、２５０万以下であるのが好ましく、特に２００万以下であるのが好ましく、さらには１５０万以下であるのが好ましい。なお、本明細書における重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により測定した標準ポリスチレン換算の値である。 The weight average molecular weight (Mw) of the active energy radiation curable polymer (A) thus obtained is preferably 100,000 or more, more preferably 150,000 or more, and even more preferably 300,000 or more. The weight average molecular weight (Mw) is preferably 2.5 million or less, more preferably 2 million or less, and even more preferably 1.5 million or less. The weight average molecular weight (Mw) in this specification is a value calculated in terms of standard polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC).
活性エネルギー線硬化性粘着剤が、活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）といった活性エネルギー線硬化性を有するポリマーを主成分とする場合であっても、活性エネルギー線硬化性粘着剤は、活性エネルギー線硬化性のモノマーおよび／またはオリゴマー（Ｂ）をさらに含有してもよい。 Even when the active energy ray curable adhesive contains as its main component a polymer having active energy ray curability, such as an active energy ray curable polymer (A), the active energy ray curable adhesive may further contain an active energy ray curable monomer and/or oligomer (B).
活性エネルギー線硬化性のモノマーおよび／またはオリゴマー（Ｂ）としては、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル等を使用することができる。 As the active energy ray-curable monomer and/or oligomer (B), for example, an ester of a polyhydric alcohol and (meth)acrylic acid can be used.
かかる活性エネルギー線硬化性のモノマーおよび／またはオリゴマー（Ｂ）としては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の単官能性アクリル酸エステル類、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート等の多官能性アクリル酸エステル類、ポリエステルオリゴ（メタ）アクリレート、ポリウレタンオリゴ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of such active energy ray-curable monomers and/or oligomers (B) include monofunctional acrylic acid esters such as cyclohexyl (meth)acrylate and isobornyl (meth)acrylate, polyfunctional acrylic acid esters such as trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, and dimethyloltricyclodecane di(meth)acrylate, polyester oligo(meth)acrylate, polyurethane oligo(meth)acrylate, etc.
活性エネルギー線硬化性のモノマーおよび／またはオリゴマー（Ｂ）の分子量または重量平均分子量は、１００以上であることが好ましく、特に３００以上であることが好ましい。また、上記分子量または重量平均分子量は、３００００以下であることが好ましく、特に１００００以下であることが好ましい。 The molecular weight or weight average molecular weight of the active energy ray-curable monomer and/or oligomer (B) is preferably 100 or more, and more preferably 300 or more. The molecular weight or weight average molecular weight is preferably 30,000 or less, and more preferably 10,000 or less.
ここで、活性エネルギー線硬化性粘着剤を硬化させるための活性エネルギー線として紫外線を用いる場合には、光重合開始剤（Ｃ）を添加することが好ましく、この光重合開始剤（Ｃ）の使用により、重合硬化時間および光線照射量を少なくすることができる。 Here, when ultraviolet light is used as the active energy ray for curing the active energy ray-curable adhesive, it is preferable to add a photopolymerization initiator (C), and the use of this photopolymerization initiator (C) can reduce the polymerization curing time and the amount of light irradiation.
光重合開始剤（Ｃ）としては、具体的には、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン安息香酸、ベンゾイン安息香酸メチル、ベンゾインジメチルケタール、２，４－ジエチルチオキサンソン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジフェニルサルファイド、テトラメチルチウラムモノサルファイド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンジル、ジベンジル、ジアセチル、β－クロールアンスラキノン、（２，４，６－トリメチルベンジルジフェニル）フォスフィンオキサイド、２－ベンゾチアゾール－Ｎ，Ｎ－ジエチルジチオカルバメート、オリゴ｛２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－プロペニル）フェニル］プロパノン｝、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オンなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。 Specific examples of the photopolymerization initiator (C) include benzophenone, acetophenone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin benzoic acid, benzoin methyl benzoate, benzoin dimethyl ketal, 2,4-diethylthioxanthone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzyl diphenyl sulfide, tetramethylthiuram monosulfide, azobisisobutyronitrile, benzyl, dibenzyl, diacetyl, β-chloroanthraquinone, (2,4,6-trimethylbenzyldiphenyl)phosphine oxide, 2-benzothiazole-N,N-diethyldithiocarbamate, oligo{2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(1-propenyl)phenyl]propanone}, and 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one. These may be used alone or in combination of two or more.
光重合開始剤（Ｃ）は、活性エネルギー線硬化型共重合体（Ａ）（活性エネルギー線硬化性のモノマーおよび／またはオリゴマー（Ｂ）を配合する場合には、活性エネルギー線硬化型共重合体（Ａ）および活性エネルギー線硬化性のモノマーおよび／またはオリゴマー（Ｂ）の合計量１００質量部）１００質量部に対して０．１質量部以上、特に０．５質量部以上の量で用いられることが好ましい。また、光重合開始剤（Ｃ）は、活性エネルギー線硬化型共重合体（Ａ）（活性エネルギー線硬化性のモノマーおよび／またはオリゴマー（Ｂ）を配合する場合には、活性エネルギー線硬化型共重合体（Ａ）および活性エネルギー線硬化性のモノマーおよび／またはオリゴマー（Ｂ）の合計量１００質量部）１００質量部に対して１０質量部以下、特に６質量部以下の量で用いられることが好ましい。 The photopolymerization initiator (C) is preferably used in an amount of 0.1 parts by mass or more, particularly 0.5 parts by mass or more, per 100 parts by mass of the active energy ray curable copolymer (A) (when active energy ray curable monomers and/or oligomers (B) are blended, the total amount of the active energy ray curable copolymer (A) and the active energy ray curable monomers and/or oligomers (B) is 100 parts by mass). The photopolymerization initiator (C) is preferably used in an amount of 10 parts by mass or less, particularly 6 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the active energy ray curable copolymer (A) (when active energy ray curable monomers and/or oligomers (B) are blended, the total amount of the active energy ray curable copolymer (A) and the active energy ray curable monomers and/or oligomers (B) is 100 parts by mass).
活性エネルギー線硬化性粘着剤においては、上記成分以外にも、適宜他の成分を配合してもよい。他の成分としては、例えば、架橋剤（Ｄ）等が挙げられる。 In addition to the above components, other components may be appropriately blended into the active energy ray-curable adhesive. Examples of other components include a crosslinking agent (D).
架橋剤（Ｄ）としては、活性エネルギー線硬化型共重合体（Ａ）等が有する官能基との反応性を有する多官能性化合物を用いることができる。このような多官能性化合物の例としては、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、アミン化合物、メラミン化合物、アジリジン化合物、ヒドラジン化合物、アルデヒド化合物、オキサゾリン化合物、金属アルコキシド化合物、金属キレート化合物、金属塩、アンモニウム塩、反応性フェノール樹脂等を挙げることができる。 As the crosslinking agent (D), a polyfunctional compound having reactivity with the functional groups of the active energy ray curable copolymer (A) or the like can be used. Examples of such polyfunctional compounds include isocyanate compounds, epoxy compounds, amine compounds, melamine compounds, aziridine compounds, hydrazine compounds, aldehyde compounds, oxazoline compounds, metal alkoxide compounds, metal chelate compounds, metal salts, ammonium salts, reactive phenolic resins, and the like.
架橋剤（Ｄ）の配合量は、活性エネルギー線硬化型共重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることが好ましく、特に０．０３質量部以上であることが好ましく、さらには０．０４質量部以上であることが好ましい。また、架橋剤（Ｄ）の配合量は、活性エネルギー線硬化型共重合体（Ａ）１００質量部に対して、８質量部以下であることが好ましく、特に５質量部以下であることが好ましく、さらには３．５質量部以下であることが好ましい。架橋剤（Ｄ）の配合量が上記範囲であることで、前述した引張貯蔵弾性率（Ｅ’）を達成し易いものとなる。 The amount of the crosslinking agent (D) is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.03 parts by mass or more, and even more preferably 0.04 parts by mass or more, per 100 parts by mass of the active energy ray curable copolymer (A). The amount of the crosslinking agent (D) is preferably 8 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, and even more preferably 3.5 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the active energy ray curable copolymer (A). When the amount of the crosslinking agent (D) is within the above range, it becomes easier to achieve the tensile storage modulus (E') described above.
次に、活性エネルギー線硬化性粘着剤が、活性エネルギー線非硬化性ポリマー成分と少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマーとの混合物を主成分とする場合について、以下説明する。 Next, the case where the active energy ray-curable adhesive is mainly composed of a mixture of an active energy ray non-curable polymer component and a monomer and/or oligomer having at least one active energy ray-curable group will be described below.
活性エネルギー線非硬化性ポリマー成分としては、例えば、前述したアクリル系共重合体（ａ１）と同様の成分が使用できる。 As the active energy ray non-curable polymer component, for example, a component similar to the acrylic copolymer (a1) described above can be used.
少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマーとしては、前述の成分（Ｂ）と同じものが選択できる。活性エネルギー線非硬化性ポリマー成分と少なくとも１つ以上のエネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマーとの配合比は、活性エネルギー線非硬化性ポリマー成分１００質量部に対して、少なくとも１つ以上のエネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマー２０質量部以上であるのが好ましく、特に３０質量部以上であるのが好ましく、さらには４０質量部以上であるのが好ましい。また、当該配合比は、活性エネルギー線非硬化性ポリマー成分１００質量部に対して、少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマー２００質量部以下であるのが好ましく、特に１６０質量部以下であるのが好ましく、さらには１２０質量部以上であるのが好ましい。 The monomer and/or oligomer having at least one or more active energy ray curable groups can be selected from the same as the above-mentioned component (B). The blending ratio of the non-active energy ray curable polymer component and the monomer and/or oligomer having at least one or more energy ray curable groups is preferably 20 parts by mass or more of the monomer and/or oligomer having at least one or more energy ray curable groups per 100 parts by mass of the non-active energy ray curable polymer component, more preferably 30 parts by mass or more, and even more preferably 40 parts by mass or more. In addition, the blending ratio is preferably 200 parts by mass or less of the monomer and/or oligomer having at least one or more active energy ray curable groups per 100 parts by mass of the non-active energy ray curable polymer component, more preferably 160 parts by mass or less, and even more preferably 120 parts by mass or more.
この場合においても、上記と同様に、光重合開始剤（Ｃ）や架橋剤（Ｄ）を適宜配合することができる。 In this case, the photopolymerization initiator (C) and crosslinking agent (D) can be appropriately added, as described above.
本実施形態における粘着剤層は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の添加剤を含有してもよい。その他の添加剤としては、例えば、帯電防止剤、酸化防止剤、軟化剤（可塑剤）、充填剤、防錆剤、顔料、染料等が挙げられる。 The adhesive layer in this embodiment may contain other additives as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of other additives include antistatic agents, antioxidants, softeners (plasticizers), fillers, rust inhibitors, pigments, dyes, etc.
本実施形態に係るワーク加工用シートでは、活性エネルギー線硬化前における粘着剤層の２３℃におけるせん断貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．０８ＭＰａ超であることが好ましく、特に０．０９ＭＰａ以上であることが好ましく、さらには０．１ＭＰａ以上であることが好ましい。また、活性エネルギー線硬化前における粘着剤層の２３℃におけるせん断貯蔵弾性率（Ｇ’）は、０．２ＭＰａ以下であることが好ましく、特に０．１８ＭＰａ以下であることが好ましく、さらには０．１７ＭＰａ以下であることが好ましい。活性エネルギー線硬化前におけるせん断貯蔵弾性率（Ｇ’）が上記範囲であることで、紫外線照射後おける引張貯蔵弾性率（Ｅ’）を前述の範囲に調整し易いものとなる。なお、上述したせん断貯蔵弾性率（Ｇ’）の測定方法の詳細は、後述する試験例に記載の通りである。 In the workpiece processing sheet according to this embodiment, the shear storage modulus (G') of the adhesive layer at 23°C before active energy ray curing is preferably more than 0.08 MPa, more preferably 0.09 MPa or more, and even more preferably 0.1 MPa or more. The shear storage modulus (G') of the adhesive layer at 23°C before active energy ray curing is preferably 0.2 MPa or less, more preferably 0.18 MPa or less, and even more preferably 0.17 MPa or less. By setting the shear storage modulus (G') before active energy ray curing in the above range, it becomes easy to adjust the tensile storage modulus (E') after ultraviolet ray irradiation to the above range. Details of the method for measuring the above-mentioned shear storage modulus (G') are as described in the test examples described later.
（３）剥離シート
本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層における基材とは反対側の面（以下、「粘着面」という場合がある。）をワークに貼付するまでの間、当該面を保護する目的で、当該面に剥離シートが積層されていてもよい。
(3) Release sheet In the workpiece processing sheet according to this embodiment, a release sheet may be laminated to the side of the adhesive layer opposite the substrate (hereinafter sometimes referred to as the "adhesive side") in order to protect said side until it is attached to the workpiece.
上記剥離シートの構成は任意であり、プラスチックフィルムを剥離剤等により剥離処理したものが例示される。当該プラスチックフィルムの具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、およびポリプロピレンやポリエチレン等のポリオレフィンフィルムが挙げられる。上記剥離剤としては、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系等を用いることができ、これらの中でも、安価で安定した性能が得られるシリコーン系が好ましい。 The release sheet may have any configuration, and may be, for example, a plastic film that has been subjected to a release treatment using a release agent or the like. Specific examples of such plastic films include polyester films such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate, and polyolefin films such as polypropylene and polyethylene. The release agent may be silicone-based, fluorine-based, or long-chain alkyl-based, and among these, silicone-based agents are preferred because they are inexpensive and provide stable performance.
上記剥離シートの厚さについては特に制限はなく、例えば、２０μｍ以上、２５０μｍ以下であってよい。 There are no particular limitations on the thickness of the release sheet, and it may be, for example, 20 μm or more and 250 μm or less.
（４）その他
本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層における基材とは反対側の面に接着剤層が積層されていてもよい。この場合、本実施形態に係るワーク加工用シートは、ダイシング・ダイボンディングシートとして使用することができる。当該シートでは、接着剤層における粘着剤層とは反対側の面にワークを貼付し、当該ワークとともに接着剤層をダイシングすることで、個片化された接着剤層が積層されたチップを得ることができる。当該チップは、この個片化された接着剤層によって、当該チップが搭載される対象に対して容易に固定することが可能となる。上述した接着剤層を構成する材料としては、熱可塑性樹脂と低分子量の熱硬化性接着成分とを含有するものや、Ｂステージ（半硬化状）の熱硬化型接着成分を含有するもの等を用いることが好ましい。
(4) Others In the workpiece processing sheet according to this embodiment, an adhesive layer may be laminated on the surface of the adhesive layer opposite to the substrate. In this case, the workpiece processing sheet according to this embodiment can be used as a dicing/die bonding sheet. In this sheet, a workpiece is attached to the surface of the adhesive layer opposite to the adhesive layer, and the adhesive layer is diced together with the workpiece to obtain a chip on which the individualized adhesive layer is laminated. The individualized adhesive layer makes it possible for the chip to be easily fixed to the object on which the chip is mounted. As the material constituting the above-mentioned adhesive layer, it is preferable to use one containing a thermoplastic resin and a low molecular weight thermosetting adhesive component, one containing a B-stage (semi-cured) thermosetting adhesive component, or the like.
また、本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層における粘着面に保護膜形成層が積層されていてもよい。この場合、本実施形態に係るワーク加工用シートは、保護膜形成兼ダイシング用シートとして使用することができる。このようなシートでは、保護膜形成層における粘着剤層とは反対側の面にワークを貼付し、当該ワークとともに保護膜形成層をダイシングすることで、個片化された保護膜形成層が積層されたチップを得ることができる。当該ワークとしては、片面に回路が形成されたものが使用されることが好ましく、この場合、通常、当該回路が形成された面とは反対側の面に保護膜形成層が積層される。個片化された保護膜形成層は、所定のタイミングで硬化させることで、十分な耐久性を有する保護膜をチップに形成することができる。保護膜形成層は、未硬化の硬化性接着剤からなることが好ましい。 In addition, in the workpiece processing sheet according to this embodiment, a protective film forming layer may be laminated on the adhesive surface of the adhesive layer. In this case, the workpiece processing sheet according to this embodiment can be used as a sheet for forming a protective film and dicing. In such a sheet, a workpiece is attached to the surface of the protective film forming layer opposite to the adhesive layer, and the protective film forming layer is diced together with the workpiece to obtain a chip on which an individualized protective film forming layer is laminated. As the workpiece, it is preferable to use one having a circuit formed on one side, and in this case, the protective film forming layer is usually laminated on the surface opposite to the surface on which the circuit is formed. The individualized protective film forming layer can be cured at a predetermined timing to form a protective film having sufficient durability on the chip. The protective film forming layer is preferably made of an uncured curable adhesive.
２．ワーク加工用シートの製造方法
本実施形態に係るワーク加工用シートの製造方法は特に限定されない。例えば、剥離シート上に粘着剤層を形成した後、当該粘着剤層における剥離シートとは反対側の面に基材の片面を積層することで、ワーク加工用シートを得ることが好ましい。
2. Manufacturing method of the workpiece processing sheet The manufacturing method of the workpiece processing sheet according to the present embodiment is not particularly limited. For example, it is preferable to obtain the workpiece processing sheet by forming an adhesive layer on a release sheet, and then laminating one side of a substrate on the side of the adhesive layer opposite to the release sheet.
上述した粘着剤層の形成は、公知の方法により行うことができる。例えば、粘着剤層を形成するための粘着性組成物、および所望によりさらに溶媒または分散媒を含有する塗布液を調製する。そして、剥離シートの剥離性を有する面（以下、「剥離面」という場合がある。）に上記塗布液を塗布する。続いて、得られた塗膜を乾燥させることで、粘着剤層を形成することができる。 The above-mentioned adhesive layer can be formed by a known method. For example, a coating liquid containing an adhesive composition for forming the adhesive layer and, if desired, a solvent or dispersion medium is prepared. Then, the coating liquid is applied to the releasable surface of the release sheet (hereinafter, sometimes referred to as the "release surface"). The resulting coating film is then dried to form the adhesive layer.
上述した塗布液の塗布は公知の方法により行うことができ、例えば、バーコート法、ナイフコート法、ロールコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法等により行うことができる。なお、塗布液は、塗布を行うことが可能であればその性状は特に限定されず、粘着剤層を形成するための成分を溶質として含有する場合もあれば、分散質として含有する場合もある。また、剥離シートは工程材料として剥離してもよいし、被着体に貼付するまでの間、粘着剤層を保護していてもよい。 The coating of the coating liquid described above can be carried out by a known method, such as bar coating, knife coating, roll coating, blade coating, die coating, gravure coating, etc. The properties of the coating liquid are not particularly limited as long as it can be applied, and the liquid may contain the components for forming the adhesive layer as a solute or as a dispersoid. The release sheet may be peeled off as a processing material, or may protect the adhesive layer until it is applied to the adherend.
粘着剤層を形成するための粘着性組成物が前述した架橋剤を含有する場合には、上記の乾燥の条件（温度、時間など）を変えることにより、または加熱処理を別途設けることにより、塗膜内のポリマー成分と架橋剤との架橋反応を進行させ、粘着剤層内に所望の存在密度で架橋構造を形成することが好ましい。さらに、上述した架橋反応を十分に進行させるために、粘着剤層と基材とを貼り合わせた後、例えば２３℃、相対湿度５０％の環境に数日間静置するといった養生を行ってもよい。 When the adhesive composition for forming the adhesive layer contains the above-mentioned crosslinking agent, it is preferable to advance the crosslinking reaction between the polymer component in the coating film and the crosslinking agent by changing the above-mentioned drying conditions (temperature, time, etc.) or by separately providing a heat treatment, and form a crosslinked structure with the desired density in the adhesive layer. Furthermore, in order to advance the above-mentioned crosslinking reaction sufficiently, after laminating the adhesive layer and the substrate, curing may be performed, for example by leaving the adhesive layer to stand for several days in an environment of 23°C and a relative humidity of 50%.
３．ワーク加工用シートの使用方法
本実施形態に係るワーク加工用シートは、最大高低差が１０μｍ以上、６０μｍ以下である凹凸を表面に有するワークに使用されるものである。本実施形態に係るワーク加工用シートは、前述した通り、このような凹凸を有するワークに対して、優れた埋め込み性を発揮してダイシング時等における水浸入を良好に抑制できるとともに、糊残りを効果的に抑制することができる。
3. Method of using the workpiece processing sheet The workpiece processing sheet according to this embodiment is used for workpieces having unevenness on the surface with a maximum height difference of 10 μm or more and 60 μm or less. As described above, the workpiece processing sheet according to this embodiment exhibits excellent embedding properties for workpieces having such unevenness, and can effectively suppress water intrusion during dicing, etc., and can effectively suppress adhesive residue.
上述のように最大高低差が１０μｍ以上、６０μｍ以下である凹凸を表面に有するワークの具体例としては、半導体パッケージ、セラミックパッケージ等が挙げられる。 As mentioned above, specific examples of workpieces having uneven surfaces with a maximum height difference of 10 μm or more and 60 μm or less include semiconductor packages and ceramic packages.
そして、本実施形態に係るワーク加工用シートは、ワークの加工のために使用することができる。すなわち、本実施形態に係るワーク加工用シートの粘着面をワークに貼付した後、ワーク加工用シート上にてワークの加工を行うことができる。当該加工に応じて、本実施形態に係るワーク加工用シートは、バックグラインドシート、ダイシングシート、エキスパンドシート、ピックアップシート等として使用されることとなる。本実施形態に係るワーク加工用シートは、上記の通り、優れた埋め込み性および糊残り防止性を発揮できるものであるため、特にダイシングシート、エキスパンドシートおよびピックアップシートとして使用することが好適である。 The workpiece processing sheet according to this embodiment can be used for processing a workpiece. That is, after the adhesive side of the workpiece processing sheet according to this embodiment is attached to the workpiece, the workpiece can be processed on the workpiece processing sheet. Depending on the processing, the workpiece processing sheet according to this embodiment can be used as a back grinding sheet, dicing sheet, expanding sheet, pick-up sheet, etc. As described above, the workpiece processing sheet according to this embodiment can exhibit excellent embedding properties and adhesive residue prevention properties, so it is particularly suitable for use as a dicing sheet, expanding sheet, and pick-up sheet.
なお、本実施形態に係るワーク加工用シートが前述した接着剤層を備える場合には、当該ワーク加工用シートは、ダイシング・ダイボンディングシートとして使用することができる。さらに、本実施形態に係るワーク加工用シートが前述した保護膜形成層を備える場合には、当該ワーク加工用シートは、保護膜形成兼ダイシング用シートとして使用することができる。 When the workpiece processing sheet according to this embodiment has the adhesive layer described above, the workpiece processing sheet can be used as a dicing/die bonding sheet. Furthermore, when the workpiece processing sheet according to this embodiment has the protective film forming layer described above, the workpiece processing sheet can be used as a protective film forming/dicing sheet.
また、本実施形態に係るワーク加工用シートの使用の際には、次のような活性エネルギー線の照射することも好ましい。すなわち、ワーク加工用シート上にてワークの加工が完了し、加工後のワークをワーク加工用シートから分離する場合に、当該分離の前に粘着剤層に対して活性エネルギー線を照射することが好ましい。これにより、粘着剤層が硬化して、加工後のワークに対する粘着シートの粘着力が良好に低下し、加工後のワークの分離が容易となる。 When using the workpiece processing sheet according to this embodiment, it is also preferable to irradiate it with active energy rays as follows. That is, when the processing of the workpiece is completed on the workpiece processing sheet and the processed workpiece is to be separated from the workpiece processing sheet, it is preferable to irradiate the adhesive layer with active energy rays before the separation. This hardens the adhesive layer, effectively reducing the adhesive force of the adhesive sheet to the processed workpiece, and facilitating the separation of the processed workpiece.
以上説明した実施形態は、本発明の理解を容易にするために記載されたものであって、本発明を限定するために記載されたものではない。したがって、上記実施形態に開示された各要素は、本発明の技術的範囲に属する全ての設計変更や均等物をも含む趣旨である。 The above-described embodiments are described to facilitate understanding of the present invention, and are not described to limit the present invention. Therefore, each element disclosed in the above embodiments is intended to include all design modifications and equivalents that fall within the technical scope of the present invention.
例えば、本実施形態に係るワーク加工用シートにおける基材と粘着剤層との間、または基材における粘着剤層とは反対側の面には、他の層が積層されていてもよい。 For example, another layer may be laminated between the substrate and the adhesive layer in the workpiece processing sheet according to this embodiment, or on the surface of the substrate opposite the adhesive layer.
以下、実施例等により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例等に限定されるものではない。 The present invention will be explained in more detail below with reference to examples, but the scope of the present invention is not limited to these examples.
〔実施例１〕
（１）粘着性組成物の調製
アクリル酸ｎ－ブチル９１質量部と、アクリル９質量部とを、溶液重合法により重合させて、（メタ）アクリル酸エステル重合体（活性エネルギー線非硬化性ポリマー成分）を得た。この（メタ）アクリル酸エステル重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）を後述の方法によって測定したところ、７０万であった。
Example 1
(1) Preparation of adhesive composition 91 parts by mass of n-butyl acrylate and 9 parts by mass of acrylic were polymerized by solution polymerization to obtain a (meth)acrylic acid ester polymer (active energy ray non-curable polymer component). The weight average molecular weight (Mw) of this (meth)acrylic acid ester polymer was measured by the method described below and was found to be 700,000.
上記（メタ）アクリル酸エステル重合体１００質量部と、少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマーとしての３～４官能ウレタンアクリレート（重量平均分子量：５０００）４７．６質量部と、架橋剤としてのトリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ－ＴＭＰ）を含む組成物（東ソー社製，製品名「コロネートＬ」）１１．２質量部と、光重合開始剤としての１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（ＢＡＳＦ社製，製品名「オムニラッド１８４」）１．０質量部とを、溶媒としてのメチルエチルケトン中で混合し、粘着性組成物の塗布液（固形分濃度：３０質量％）を得た。 100 parts by mass of the above (meth)acrylic acid ester polymer, 47.6 parts by mass of tri- to tetrafunctional urethane acrylate (weight average molecular weight: 5000) as a monomer and/or oligomer having at least one active energy ray curable group, 11.2 parts by mass of a composition containing trimethylolpropane modified tolylene diisocyanate (TDI-TMP) as a crosslinking agent (manufactured by Tosoh Corporation, product name "Coronate L"), and 1.0 part by mass of 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (manufactured by BASF, product name "Omnirad 184") as a photopolymerization initiator were mixed in methyl ethyl ketone as a solvent to obtain a coating solution of an adhesive composition (solid concentration: 30% by mass).
（２）粘着剤層の形成
厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系の剥離剤層が形成されてなる剥離シート（リンテック社製，製品名「ＳＰ－ＰＥＴ３８１０３１」）の剥離面に対して、上記工程（１）で得られた粘着性組成物の塗布液を、アプリケータを用いてギャップを調整しながら塗布し、１００℃で２分間乾燥させることで、剥離シート上に、厚さ５０μｍの粘着剤層が形成されてなる積層体を得た。
(2) Formation of Adhesive Layer The coating solution of the adhesive composition obtained in the above step (1) was applied to the release surface of a release sheet (manufactured by Lintec Corporation, product name "SP-PET381031") consisting of a 38 μm-thick polyethylene terephthalate film having a silicone-based release agent layer formed on one side thereof using an applicator while adjusting the gap, and the coating was dried at 100° C. for 2 minutes to obtain a laminate consisting of a 50 μm-thick adhesive layer formed on the release sheet.
（３）ワーク加工用シートの作製
基材として、片面がコロナ処理されてなるエチレン－メタクリル酸共重合体（ＥＭＡＡ）フィルム（厚さ：１４０μｍ）を準備し、当該フィルムにおけるコロナ処理面と、上記工程（２）で得られた積層体における粘着剤層側の面とを貼り合わせることで、ワーク加工用シートを得た。
(3) Preparation of workpiece processing sheet As a substrate, an ethylene-methacrylic acid copolymer (EMAA) film (thickness: 140 μm) having one side corona-treated was prepared, and the corona-treated surface of the film was bonded to the surface of the adhesive layer of the laminate obtained in the above step (2) to obtain a workpiece processing sheet.
（４）重量平均分子量の測定方法
前述した重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の条件で測定（ＧＰＣ測定）した標準ポリスチレン換算の重量平均分子量である。
＜測定条件＞
・測定装置：東ソー社製，ＨＬＣ－８３２０
・ＧＰＣカラム（以下の順に通過）：東ソー社製
ＴＳＫ ｇｅｌ ｓｕｐｅｒＨ－Ｈ
ＴＳＫ ｇｅｌ ｓｕｐｅｒＨＭ－Ｈ
ＴＳＫ ｇｅｌ ｓｕｐｅｒＨ２０００
・測定溶媒：テトラヒドロフラン
・測定温度：４０℃
(4) Method for Measuring Weight Average Molecular Weight The weight average molecular weight (Mw) described above is a weight average molecular weight measured using gel permeation chromatography (GPC) under the following conditions (GPC measurement) and converted into standard polystyrene.
<Measurement conditions>
Measuring device: Tosoh Corporation, HLC-8320
GPC columns (passed in the following order): TSK gel super H-H manufactured by Tosoh Corporation
TSK gel superHM-H
TSK gel superH2000
Measurement solvent: tetrahydrofuran Measurement temperature: 40°C
〔実施例２～５〕
少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマー、光重合開始剤および架橋剤の含有量を表１に記載の通りに変更した以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを得た。
[Examples 2 to 5]
A workpiece processing sheet was obtained in the same manner as in Example 1, except that the contents of the monomer and/or oligomer having at least one active energy ray-curable group, the photopolymerization initiator and the crosslinking agent were changed as shown in Table 1.
〔実施例６〕
基材として厚さ１４０μｍのポリプロピレン（ＰＰ）フィルムを用いるとともに、粘着剤層の厚さを６０μｍに変更した以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを得た。
Example 6
A workpiece processing sheet was obtained in the same manner as in Example 1, except that a polypropylene (PP) film having a thickness of 140 μm was used as the substrate and the thickness of the adhesive layer was changed to 60 μm.
〔実施例７〕
アクリル酸ｎ－ブチル８５質量部と、アクリル酸２－ヒドロキシエチル１５質量部とを、溶液重合法により重合させて、（メタ）アクリル酸エステル重合体を得た。この（メタ）アクリル酸エステル重合体と、当該重合体を構成するアクリル酸２－ヒドロキシエチルに対して８０モル％に相当のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）とを反応させて、側鎖に活性エネルギー線硬化性基が導入されたアクリル系重合体（活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ））を得た。この活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）を前述の方法によって測定したところ、６０万であった。
Example 7
85 parts by mass of n-butyl acrylate and 15 parts by mass of 2-hydroxyethyl acrylate were polymerized by solution polymerization to obtain a (meth)acrylic acid ester polymer. This (meth)acrylic acid ester polymer was reacted with methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) in an amount equivalent to 80 mol % relative to the 2-hydroxyethyl acrylate constituting the polymer to obtain an acrylic polymer (active energy ray curable polymer (A)) having an active energy ray curable group introduced into the side chain. The weight average molecular weight (Mw) of this active energy ray curable polymer (A) was measured by the above-mentioned method and found to be 600,000.
上記で得られた、活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）１００質量部と、架橋剤としてのトリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ－ＴＭＰ）を含む組成物（東ソー社製，製品名「コロネートＬ」）３．０質量部と、光重合開始剤としての１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（ＢＡＳＦ社製，製品名「オムニラッド１８４」）３．０質量部とを溶媒中で混合し、粘着性組成物の塗布液を得た。 100 parts by mass of the active energy radiation curable polymer (A) obtained above, 3.0 parts by mass of a composition containing trimethylolpropane modified tolylene diisocyanate (TDI-TMP) as a crosslinking agent (manufactured by Tosoh Corporation, product name "Coronate L"), and 3.0 parts by mass of 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (manufactured by BASF, product name "Omnirad 184") as a photopolymerization initiator were mixed in a solvent to obtain a coating solution of an adhesive composition.
上記粘着性組成物を使用するとともに、粘着剤層の厚さを６０μｍとした以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを得た。 A workpiece processing sheet was obtained in the same manner as in Example 1, except that the above adhesive composition was used and the thickness of the adhesive layer was set to 60 μm.
〔比較例１～２〕
少なくとも１つ以上の活性エネルギー線硬化性基を有するモノマーおよび／またはオリゴマー、光重合開始剤および架橋剤の含有量を表１に記載の通りに変更した以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを得た。
[Comparative Examples 1 to 2]
A workpiece processing sheet was obtained in the same manner as in Example 1, except that the contents of the monomer and/or oligomer having at least one active energy ray-curable group, the photopolymerization initiator and the crosslinking agent were changed as shown in Table 1.
〔比較例３〕
基材として厚さ１４０μｍのポリプロピレン（ＰＰ）フィルムを用いるとともに、粘着剤層の厚さを４０μｍに変更した以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを得た。
Comparative Example 3
A workpiece processing sheet was obtained in the same manner as in Example 1, except that a polypropylene (PP) film having a thickness of 140 μm was used as the substrate and the thickness of the adhesive layer was changed to 40 μm.
〔比較例４〕
粘着剤層の厚さを２０μｍに変更した以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを得た。
Comparative Example 4
A workpiece processing sheet was obtained in the same manner as in Example 1, except that the thickness of the adhesive layer was changed to 20 μm.
〔比較例５〕
アクリル酸ｎ－ブチル６２質量部と、メタクリル酸メチル１０質量部と、アクリル酸２－ヒドロキシエチル２８質量部とを、溶液重合法により重合させて、（メタ）アクリル酸エステル重合体を得た。この（メタ）アクリル酸エステル重合体と、当該重合体を構成するアクリル酸２－ヒドロキシエチルに対して８０モル％に相当のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）とを反応させて、側鎖に活性エネルギー線硬化性基が導入されたアクリル系重合体（活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ））を得た。この活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）を前述の方法によって測定したところ、６０万であった。
Comparative Example 5
62 parts by mass of n-butyl acrylate, 10 parts by mass of methyl methacrylate, and 28 parts by mass of 2-hydroxyethyl acrylate were polymerized by solution polymerization to obtain a (meth)acrylic acid ester polymer. This (meth)acrylic acid ester polymer was reacted with methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) in an amount equivalent to 80 mol % relative to the 2-hydroxyethyl acrylate constituting the polymer to obtain an acrylic polymer (active energy radiation curable polymer (A)) having an active energy radiation curable group introduced into the side chain. The weight average molecular weight (Mw) of this active energy radiation curable polymer (A) was measured by the above-mentioned method and found to be 600,000.
上記で得られた、活性エネルギー線硬化型重合体（Ａ）１００質量部と、架橋剤としてのトリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ－ＴＭＰ）を含む組成物（東ソー社製，製品名「コロネートＬ」）３．０質量部と、光重合開始剤としての１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（ＢＡＳＦ社製，製品名「オムニラッド１８４」）３．０質量部とを溶媒中で混合し、粘着性組成物の塗布液を得た。 100 parts by mass of the active energy radiation curable polymer (A) obtained above, 3.0 parts by mass of a composition containing trimethylolpropane modified tolylene diisocyanate (TDI-TMP) as a crosslinking agent (manufactured by Tosoh Corporation, product name "Coronate L"), and 3.0 parts by mass of 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (manufactured by BASF, product name "Omnirad 184") as a photopolymerization initiator were mixed in a solvent to obtain a coating solution of an adhesive composition.
基材の厚さを１６０μｍとし、上記粘着性組成物を使用するとともに、粘着剤層の厚さを６０μｍとした以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを得た。 A workpiece processing sheet was obtained in the same manner as in Example 1, except that the thickness of the substrate was 160 μm, the above adhesive composition was used, and the thickness of the adhesive layer was 60 μm.
〔試験例１〕（せん断貯蔵弾性率（Ｇ’）の測定）
実施例および比較例で作製した粘着剤層を複数層積層し、厚さ１ｍｍの積層体とした。得られた粘着剤層の積層体から、直径８ｍｍの円柱体（高さ１ｍｍ）を打ち抜き、これをサンプルとした。
[Test Example 1] (Measurement of shear storage modulus (G'))
A plurality of pressure-sensitive adhesive layers prepared in the Examples and Comparative Examples were laminated to a thickness of 1 mm. A cylindrical body having a diameter of 8 mm (height of 1 mm) was punched out from the obtained pressure-sensitive adhesive layer laminate to prepare a sample.
上記サンプルについて、ＪＩＳ Ｋ７２４４－６に準拠し、粘弾性測定器（ＲＥＯＭＥＴＲＩＣ社製，製品名「ＤＹＮＡＭＩＣ ＡＮＡＬＡＹＺＥＲ」）を用いてねじりせん断法により、以下の条件でせん断貯蔵弾性率（Ｇ’）（ＭＰａ）を測定した。その結果を表１に示す。
測定周波数：１Ｈｚ
測定温度：２３℃
The shear storage modulus (G') (MPa) of the above samples was measured under the following conditions by a torsional shear method using a viscoelasticity measuring device (manufactured by REOMETRIC, product name "DYNAMIC ANALYZER") in accordance with JIS K7244-6. The results are shown in Table 1.
Measurement frequency: 1Hz
Measurement temperature: 23°C
〔試験例２〕（引張貯蔵弾性率（Ｅ’）の測定）
実施例および比較例で調製した粘着性組成物の塗布液を、厚さ３８μｍの剥離シート（リンテック社製，製品名「ＳＰ－ＰＥＴ３８１０３１」）の剥離面に塗布し、得られた塗布膜を１００℃、１分間乾燥させることで、剥離シート上に、厚さ４０μｍの粘着剤層を形成した。
[Test Example 2] (Measurement of tensile storage modulus (E'))
The coating solution of the adhesive composition prepared in each of the Examples and Comparative Examples was applied to the release surface of a 38 μm-thick release sheet (manufactured by Lintec Corporation, product name "SP-PET381031"), and the resulting coating film was dried at 100°C for 1 minute to form an adhesive layer having a thickness of 40 μm on the release sheet.
上記粘着剤層を５層積層することで、厚さ２００μｍの粘着剤層の積層体を得た。当該積層体に対し、紫外線照射装置（リンテック社製，製品名「ＲＡＤ－２０００ｍ/１２」）を用いて、照度２３０ｍＷ／ｃｍ２，光量１９０ｍＪ／ｃｍ２の条件で、両面それぞれに各３回の計６回紫外線照射を行い、測定サンプルとした。 Five of the pressure-sensitive adhesive layers were laminated together to obtain a 200 μm thick pressure-sensitive adhesive layer laminate. The laminate was irradiated with ultraviolet light three times on each side, a total of six times, under conditions of an illuminance of 230 mW/cm 2 and a light quantity of 190 mJ/cm 2 , using an ultraviolet light irradiation device (manufactured by Lintec Corporation, product name "RAD-2000m/12") to obtain a measurement sample.
得られた測定サンプルについて、動的粘弾性自動測定器（オリエンテック社製、バイブロンＤＤＶ－０１ＦＰ）を用いて、以下の条件で引張貯蔵弾性率（Ｅ’）（ＭＰａ）を測定した。その結果を表１に示す。
測定周波数：１Ｈｚ
測定温度：２３℃
The tensile storage modulus (E') (MPa) of the obtained measurement sample was measured under the following conditions using an automatic dynamic viscoelasticity measuring device (Vibron DDV-01FP, manufactured by Orientec Co., Ltd.). The results are shown in Table 1.
Measurement frequency: 1Hz
Measurement temperature: 23°C
〔試験例３〕（埋め込み性の評価）
半導体パッケージ用樹脂（住友ベークライト社製，製品名「Ｇ７００」）を用いて、５０ｍｍ×５０ｍｍおよび厚さ６００μｍのサイズを有する模擬半導体パッケージを作製した。当該模擬半導体パッケージは、封止樹脂面に最大高低差が４０μmである凹凸を有するものとした。
[Test Example 3] (Evaluation of embeddability)
A mock semiconductor package was made using a resin for semiconductor packaging (manufactured by Sumitomo Bakelite Co., Ltd., product name "G700"), measuring 50 mm x 50 mm and 600 μm thick. The mock semiconductor package had irregularities on the sealing resin surface with a maximum height difference of 40 μm.
続いて、実施例および比較例で製造したワーク加工用シートから剥離シートを剥離し、露出した粘着剤層の露出面に、ラミネーター（フジプラ社製，製品名「ＬＰＤ３２１４」）を用いて、上記の通り作製した模擬半導体パッケージの封止樹脂面を貼付した。貼付直後に、貼付面をデジタルマイクロスコープ（ＫＥＹＥＮＣＥ社製，製品名「ＶＨＺ－１００」）を用いて、ワーク加工用シート越しに、模擬半導体パッケージの凹凸付近を観察し、凹凸に起因して生じた、模擬半導体パッケージとワーク加工用シートとの間の浮きの幅（最も離れた点同士を結んだ線分の長さ）を測定した。そして、以下の基準で凹凸の埋め込み性を評価した。
○：浮きの幅が、４００μｍ以下であった。
×：浮きの幅が、４００μｍ超であった。
Next, the release sheet was peeled off from the workpiece processing sheet produced in the examples and comparative examples, and the sealing resin surface of the simulated semiconductor package produced as described above was attached to the exposed surface of the exposed adhesive layer using a laminator (manufactured by Fujipla, product name "LPD3214"). Immediately after attachment, the attachment surface was observed through the workpiece processing sheet using a digital microscope (manufactured by KEYENCE, product name "VHZ-100") near the unevenness of the simulated semiconductor package, and the width of the lift between the simulated semiconductor package and the workpiece processing sheet caused by the unevenness (the length of the line segment connecting the most distant points) was measured. Then, the embedding property of the unevenness was evaluated according to the following criteria.
A: The width of the lift was 400 μm or less.
×: The width of the lift was more than 400 μm.
〔試験例４〕（糊残り防止性の評価）
実施例および比較例で製造したワーク加工用シートから剥離シートを剥離した後、テープマウンター（リンテック社製，製品名「ＡｄｗｉｌｌＲＡＤ２５００ｍ／１２」）を用いて、露出した粘着剤層の露出面を、試験例３と同様に作製した模擬半導体パッケージの片面に貼付した。続いて、ワーク加工用シートにおける上記露出面の周縁部（模擬半導体パッケージとは重ならない位置）に、ダイシング用リングフレームを付着させた。
[Test Example 4] (Evaluation of adhesive transfer prevention properties)
After peeling off the release sheet from the workpiece processing sheet produced in the examples and comparative examples, the exposed surface of the exposed adhesive layer was attached using a tape mounter (manufactured by Lintec Corporation, product name "AdwillRAD2500m/12") to one side of a simulated semiconductor package produced in the same manner as in Test Example 3. Next, a dicing ring frame was attached to the peripheral portion (position not overlapping with the simulated semiconductor package) of the above-mentioned exposed surface of the workpiece processing sheet.
その後、ダイシング装置（ディスコ社製，製品名「ＤＦＤ６３６２」）を用いて、以下のダイシング条件でダイシングを行うことで、模擬半導体パッケージを、１０．ｍｍ×１０．０ｍｍのサイズを有するチップに個片化した。
ダイシング条件
ダイシング装置：ディスコ社製，製品名「ＤＦＤ－６３６２」
ブレード：ディスコ社製，製品名「ＺＢＴ－５０７４」
ブレード回転数：３００００ｒｐｍ
切削速度：２０ｍｍ／ｓｅｃ
ブレードハイト：０．１００ｍｍ
切削水量：１．０Ｌ／ｍｉｎ
切削水温度：２０℃
Thereafter, dicing was performed using a dicing device (manufactured by Disco Corporation, product name "DFD6362") under the following dicing conditions, thereby dividing the mock semiconductor package into individual chips having a size of 10.0 mm x 10.0 mm.
Dicing conditions Dicing equipment: Disco Corporation, product name "DFD-6362"
Blade: Disco, product name "ZBT-5074"
Blade rotation speed: 30,000 rpm
Cutting speed: 20mm/sec
Blade height: 0.100mm
Cutting water amount: 1.0L/min
Cutting water temperature: 20℃
ダイシング後、ワーク加工用シートにおける基材側の面に対し、紫外線照射装置（リンテック社製，製品名「ＲＡＤ－２０００ｍ１２」）を用いて、窒素雰囲気下にて紫外線（ＵＶ）を照射（照度：２３０ｍＷ／ｃｍ２，光量：１９０ｍＪ／ｃｍ２の条件で２回照射）し、粘着剤層を硬化させた。 After dicing, the substrate side of the workpiece processing sheet was irradiated with ultraviolet (UV) rays (illuminance: 230 mW/ cm2 , light quantity: 190 mJ/ cm2 , irradiated twice) under a nitrogen atmosphere using an ultraviolet irradiation device (manufactured by Lintec Corporation, product name "RAD-2000m12") to harden the adhesive layer.
次いで、ピックアップ装置を用いて、常温下で、エキスパンド量３ｍｍにてワーク加工用シートをエキスパンドさせながら、突き上げ高さ３００μｍ、突き上げ速度２０ｍｍ/秒にて、ニードルを用いてチップの突き上げを行った。そして、当該突き上げと同時に、１０ｍｍ×１０ｍｍのサイズのコレットでワーク加工用シートからチップを分離した。これらの操作を１０回繰り返し、分離した１０個のチップにおける、ワーク加工用シートが貼付されていた面について、目視にて粘着剤の付着の有無を確認し、以下の基準について、糊残りの評価を行った。結果を表１に示す。
○：１０個全てのチップについて、粘着剤が付着していなかった。
×：少なくとも１個のチップについて、粘着剤が付着していた。
Next, using a pickup device, the workpiece processing sheet was expanded at room temperature to an expansion amount of 3 mm, while the chip was pushed up using a needle at a push-up height of 300 μm and a push-up speed of 20 mm/sec. Then, simultaneously with the push-up, the chip was separated from the workpiece processing sheet with a collet of 10 mm x 10 mm in size. These operations were repeated 10 times, and the presence or absence of adhesive adhesion was visually confirmed for the surfaces of the separated 10 chips to which the workpiece processing sheet was attached, and the adhesive residue was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1.
A: No adhesive was attached to any of the 10 chips.
x: Adhesive was found to be attached to at least one chip.
表１から明らかなように、実施例で製造したワーク加工用シートは、優れた埋め込み性および優れた糊残り防止性を有するものであった。 As is clear from Table 1, the workpiece processing sheet produced in the examples had excellent embedding properties and excellent resistance to adhesive residue.
本発明のワーク加工用シートは、半導体パッケージ等のワークの加工に好適に使用することができる。 The workpiece processing sheet of the present invention can be suitably used for processing workpieces such as semiconductor packages.
Claims (8)
前記粘着剤層が、活性エネルギー線硬化性粘着剤から構成され、
紫外線照射後における前記粘着剤層の２３℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）が、２０ＭＰａ以上、１５０ＭＰａ以下であり、
前記粘着剤層の厚さが、５０μｍ超、１００μｍ以下であり、
前記ワーク加工用シートは、前記ワーク加工用シート上における前記ワークの加工完了後、前記粘着剤層に対して活性エネルギー線を照射した後に、前記ワークを前記ワーク加工用シートから分離する方法に使用される
ことを特徴とするワーク加工用シート。 A work processing sheet comprising a substrate and an adhesive layer laminated on one side of the substrate, the work processing sheet being used for a work having a surface with unevenness having a maximum height difference of 10 to 60 μm,
the pressure-sensitive adhesive layer is made of an active energy ray-curable pressure-sensitive adhesive,
the pressure-sensitive adhesive layer has a tensile storage modulus (E') at 23°C after irradiation with ultraviolet light of 20 MPa or more and 150 MPa or less;
The thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is more than 50 μm and 100 μm or less,
The workpiece processing sheet is used in a method for separating the workpiece from the workpiece processing sheet after completing processing of the workpiece on the workpiece processing sheet and irradiating the adhesive layer with active energy rays.
A workpiece processing sheet characterized by the above.
キャリアテープに保持された積層ウエハの前記キャリアテープが貼られた面とは反対側の面に、前記ワーク加工用シートを貼り付けるダイシングテープ貼り付け工程と、a dicing tape attaching step of attaching the workpiece processing sheet to a surface of the laminated wafer held by a carrier tape opposite to a surface to which the carrier tape is attached;
前記積層ウエハからキャリアテープを剥離させるキャリアテープ剥離工程と、a carrier tape peeling step of peeling a carrier tape from the laminated wafer;
前記ワーク加工用シートに刺激を与えて前記粘着剤層を硬化させるダイシングテープ硬化工程と、a dicing tape hardening step of hardening the adhesive layer by applying a stimulus to the workpiece processing sheet;
前記積層ウエハと前記ワーク加工用シートの積層体に２００℃以上の熱を加える加熱工程と、A heating step of applying heat of 200° C. or more to the laminate of the laminated wafers and the workpiece processing sheet;
前記積層ウエハをダイシングして半導体チップを得るダイシング工程と、a dicing step of dicing the laminated wafer to obtain semiconductor chips;
前記半導体チップを前記ワーク加工用シートから剥離するダイシングテープ剥離工程A dicing tape peeling step of peeling the semiconductor chip from the workpiece processing sheet.
とを有する半導体チップの製造方法A method for manufacturing a semiconductor chip having
に使用されないことを特徴とする請求項１～６のいずれか一項に記載のワーク加工用シート。The workpiece processing sheet according to any one of claims 1 to 6, characterized in that it is not used for the following purposes.
前記粘着剤層が、活性エネルギー線硬化性粘着剤から構成され、the pressure-sensitive adhesive layer is made of an active energy ray-curable pressure-sensitive adhesive,
紫外線照射後における前記粘着剤層の２３℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）が、２０ＭＰａ以上、１５０ＭＰａ以下であり、the pressure-sensitive adhesive layer has a tensile storage modulus (E') at 23°C after irradiation with ultraviolet light of 20 MPa or more and 150 MPa or less;
前記基材の厚さが、１００μｍ以上、３００μｍ以下であり、The thickness of the substrate is 100 μm or more and 300 μm or less,
前記ワーク加工用シートは、前記ワーク加工用シート上における前記ワークの加工完了後、前記粘着剤層に対して活性エネルギー線を照射した後に、前記ワークを前記ワーク加工用シートから分離する方法に使用されるThe workpiece processing sheet is used in a method for separating the workpiece from the workpiece processing sheet after completing processing of the workpiece on the workpiece processing sheet and irradiating the adhesive layer with active energy rays.
ことを特徴とするワーク加工用シート。A workpiece processing sheet characterized by the above.
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