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JP7668037B2 - 多環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

多環化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Description

本明細書は、多環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本明細書は、２０１８年１２月２７日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１８－０１７０１１０号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
電界発光素子は自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れているだけでなく、応答速度が速いという利点がある。
有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら光を発する。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層から構成される。
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が使用されてもよく、またはホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たす化合物が使用されてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子ブロック、正孔ブロック、電子輸送、電子注入などの役割を果たす化合物が使用されてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
本明細書は、多環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供しようとする。
本明細書の一実施態様において、下記化学式１で表される多環化合物を提供する。
Figure 0007668037000001
前記化学式１において、
Ｘは、Ｏ；Ｓ；またはＮＲ２１であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒは、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、前記Ｌ１が直接結合の場合、Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む３環以下のヘテロアリール基であり、
Ｒ１～Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｒ２１は、フェニル基；またはナフチル基であり、
ｍおよびｎは、それぞれ１～５の整数であり、
ｒ１は、１～４の整数であり、
ｒ２は、０～２の整数であり、
ｒ３は、１～４の整数であり、
ｒ２が２であり、ｍ、ｎ、ｒ１およびｒ３が２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
また、本出願の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される多環化合物を１種以上含む有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用することができる。前記化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割を果たすことができる。特に、前記化合物は、有機発光素子の発光層材料として使用できる。例えば、前記化合物は、単独で発光材料として使用されてもよく、発光層のホスト材料として使用されてもよい。
特に、化学式１は、Ｎを含有する電子を受ける置換基と電子を与える置換基との間に、ナフトベンゾフラン、ナフトベンゾチオフェン、またはベンゾカルバゾール構造を導入して、ホストの用途に合った適切なバンドギャップ（２．７～３．３ｅＶ）を有し、コンジュゲーションの拡張と分子構造の平面性の拡大によるＴ１エネルギーの減少が誘導された構造である。このように減少したＴ１エネルギーの値は、測定結果、２．１８～２．４８ｅＶの間と確認され、一般的に使用しているレッドドーパントのＴ１エネルギー（２．０～２．１０ｅＶ）、ホスト隣接層（電子阻止層、正孔輸送層）のＴ１エネルギー（２．５～２．７ｅＶ）の間にありドーパントへの効率的なエネルギー伝達が可能である。また、分子構造の平面性の増加は分子間の重畳度を増加させるため、電子の流入および伝達に容易で、駆動電圧を低くするのに大事である。
具体的には、前記化学式１で表される多環化合物を有機物層に用いる場合、素子の駆動電圧を低くし、光効率を向上させ、素子の寿命特性を向上させることができる。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。
以下、本明細書についてさらに詳しく説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、Ｔ１エネルギーとは、三重項状態（Ｔｒｉｐｌｅ ｓｔａｔｅ）のエネルギー準位値を意味する。
本明細書において、構造式の＊は、結合する位置を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、さらに具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、さらに具体的には５～２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子として、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、さらに具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007668037000002
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子として、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、アリール基で置換されていてもよいし、前記アリール基は、前述した例示が適用可能である。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
隣接した基が形成可能な脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環もしくは芳香族ヘテロ環は、１価の基でないことを除けば、前述したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基、およびヘテロアリール基に例示された構造が適用可能である。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、Ｃ１～Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル；Ｃ３～Ｃ６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ”；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリールアミン；およびＣ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される多環化合物を提供する。
特に、化学式１は、Ｎを含有する電子を受ける置換基と電子を与える置換基との間に、ナフトベンゾフラン、ナフトベンゾチオフェン、またはベンゾカルバゾール構造を導入して、ホストの用途に合った適切なバンドギャップ（２．７～３．３ｅＶ）を有し、コンジュゲーションの拡張と分子構造の平面性の拡大によるＴ１エネルギーの減少が誘導された構造である。このように減少したＴ１エネルギーの値は、測定結果、２．１８～２．４８ｅＶの間と確認され、一般的に使用している赤色ドーパントのＴ１エネルギー（２．０～２．１０ｅＶ）、ホスト隣接層（電子阻止層、正孔輸送層）のＴ１エネルギー（２．５～２．７ｅＶ）の間にありドーパントへの効率的なエネルギー伝達が可能である。また、分子構造の平面性の増加は分子間の重畳度を増加させるため、電子の流入および伝達に容易で、駆動電圧を低くするのに大事である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
他の実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；またはナフチレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒは、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のアミン基である。
他の実施態様において、Ａｒは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアミン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ａｒは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；またはアリール基で置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアミン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ａｒは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のアリールアミン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒは、下記構造式の中から選択されてもよい。
Figure 0007668037000003
前記構造式において、
Ｙ１～Ｙ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｏ；Ｓ；またはＮＲ２２であり、
Ｚ１は、ＮまたはＣＲ３１であり、
Ｒ５～Ｒ１５、Ｒ１８およびＲ３１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
Ｒ４、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｒ２２は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｒ４、ｒ６およびｒ７は、それぞれ１～１０の整数であり、
ｒ５は、１～７の整数であり、
ｒ８、ｒ１３、ｒ１５およびｒ１８は、それぞれ１～４の整数であり、
ｒ９～ｒ１２、ｒ１４およびｒ１７は、それぞれ１～６の整数であり、
ｒ１６は、１～５の整数であり、
ｒ４～ｒ１８が２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、Ｙ１およびＹ２のうちのいずれか１つは、直接結合であり、残りは、Ｏ；Ｓ；またはＮＲ２２であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｙ３およびＹ４のうちのいずれか１つは、直接結合であり、残りは、Ｏ；Ｓ；またはＮＲ２２であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｙ５およびＹ６のうちのいずれか１つは、直接結合であり、残りは、Ｏ；Ｓ；またはＮＲ２２であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ５～Ｒ１５およびＲ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換のアリール基からなる群より選択されてもよい。
他の実施態様において、Ｒ５～Ｒ１５およびＲ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基からなる群より選択されてもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ５～Ｒ１５およびＲ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基からなる群より選択されてもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ５～Ｒ１５およびＲ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；および置換もしくは非置換のナフチル基からなる群より選択されてもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ５～Ｒ１５およびＲ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；フェニル基；ビフェニル基；およびナフチル基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ５およびＲ７～Ｒ９は、水素；またはフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ６、Ｒ１０～Ｒ１５およびＲ１８は、水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；および置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基からなる群より選択されてもよい。
もう一つの実施態様において、Ｒ４、Ｒ１６およびＲ１７は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ互いに結合して下記の構造の環を形成してもよい。
Figure 0007668037000004
本明細書の一実施態様において、Ｒ３１は、水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、前記Ｌ１が直接結合の場合、Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む３環以下のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、下記構造式の中から選択されてもよい。
Figure 0007668037000005
前記構造式において、
Ｙ７～Ｙ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ直接結合；Ｏ；Ｓ；またはＮＲ２３であり、
Ｚ２およびＺ３は、それぞれＮまたはＣＲ３２であり、
Ｒ１０１～Ｒ１０４およびＲ３２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｒ２３は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｒ１０１は、１または２であり、
ｒ１０２～ｒ１０４は、それぞれ１～５の整数であり、
ｒ１０１が２であり、ｒ１０２～ｒ１０４が２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、Ｙ７およびＹ８のうちのいずれか１つは、直接結合であり、残りは、Ｏ；Ｓ；またはＮＲ２３であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｙ９およびＹ１０のうちのいずれか１つは、直接結合であり、残りは、Ｏ；Ｓ；またはＮＲ２３であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｚ２およびＺ３は、それぞれＮまたはＣＲ３２であり、少なくとも１つは、Ｎであってもよい。
他の実施態様において、Ｚ２およびＺ３は、Ｎであってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
他の実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；および置換もしくは非置換のフルオレン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；ベンゾカルバゾール基；ジメチルフルオレン基；ジフェニルフルオレン基；および９，９’－スピロビ［フルオレン］からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；ベンゾカルバゾール基；ジメチルフルオレン基；ジフェニルフルオレン基；および９，９’－スピロビ［フルオレン］からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、置換基が置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基の場合、結合位置は、ピロール環のＮであるか、ベンゼン環のＣであってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３２は、水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ３は、水素；フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、フェニル基；またはナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２１は、フェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２または３で表されることを特徴とする多環化合物を提供する。
Figure 0007668037000006
Figure 0007668037000007
前記化学式２および３において、
ｒ２１は、１～３の整数であり、
ｒ２１が２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
残りの置換基の定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されてもよいが、これのみに限定されるものではない。
Figure 0007668037000008
Figure 0007668037000009

Figure 0007668037000010

Figure 0007668037000011

Figure 0007668037000012

Figure 0007668037000013

Figure 0007668037000014

Figure 0007668037000015

Figure 0007668037000016

Figure 0007668037000017

Figure 0007668037000018

Figure 0007668037000019

Figure 0007668037000020

Figure 0007668037000021

Figure 0007668037000022

Figure 0007668037000023

Figure 0007668037000024

Figure 0007668037000025

Figure 0007668037000026

Figure 0007668037000027
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
さらに、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細調節可能にし、一方で、有機物間での界面における特性を向上させ、物質の用途を多様化することができる。
本明細書の一実施態様において、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される多環化合物を１種以上含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化学式１で表される多環化合物を２種含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、下記化学式４で表される化合物をさらに含む有機発光素子を提供する。
Figure 0007668037000028
前記化学式４において、
Ｒ２４は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ４１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに隣接した基は、結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｒ４１は、１～８の整数であり、
ｒ４１が２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２４は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２４は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２４は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２４は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４１が互いに隣接した基と結合して形成する置換もしくは非置換の環は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式４で表される化合物は、下記化学式４－１または化学式４－２で表される。
Figure 0007668037000029
Figure 0007668037000030
前記化学式４－１および４－２において、
Ｒ２４は、前記化学式４の定義と同じであり、
Ｚ４およびＺ５は、それぞれ独立して、直接結合；ＮＲ２７；またはＣＲ２８Ｒ２９であり、
Ｒ２５は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ２６～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２５は、置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２７は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２７は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式４は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される。
Figure 0007668037000031
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、下記化学式５で表される化合物をさらに含む有機発光素子を提供する。
Figure 0007668037000032
前記化学式５において、
Ｒ４２～Ｒ４４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４２～Ｒ４４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式５は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される。
Figure 0007668037000033
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１による多環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として使用できる。例えば、前記化学式１による多環化合物は、青色有機発光素子の赤色発光層のホスト物質に含まれる。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１による多環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として使用できる。例えば、前記化学式１による多環化合物は、緑色有機発光素子の赤色発光層のホスト物質に含まれる。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１による多環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として使用できる。例えば、前記化学式１による多環化合物は、赤色有機発光素子の赤色発光層のホスト物質に含まれる。
前記化学式１で表される多環化合物に関する具体的な内容は、前述したものと同じである。
本明細書の有機発光素子は、前述した多環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造できる。
前記多環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含むことができる。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記多環化合物を含むことができる。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホストを含み、前記ホストは、前記多環化合物を１種以上含むことができる。例えば、前記ホストは、前記多環化合物を２種含むことができる。
前記多環化合物を２種組み合わせてホストを構成する場合、１つのホストを用いる時より良い効率と寿命を示す。１つの素子において、それぞれのホストは、相対的に電子移動がより速いか、ホール移動がより速い物理的性質を有している。このような特徴は、１種のホストを用いて発光層中の電荷のバランスを調節しにくい問題になる。しかし、２つのホストを混合することにより、このような単一ホストの相対的性質を補完することができ、素子の駆動、寿命と効率を効果的に改善することができる。そのため、２種のホストを用いる場合、比率の変化に応じて寿命と効率、駆動結果値が異なり、それぞれ異なるホストをどのように組み合わせるかが最も重要な課題である。
さらに他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホストを含み、前記ホストは、前記多環化合物を２種含み、２種の化合物を１：５～５：１、１：３～３：１の重量比で含むことができる。
さらに他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホストを含み、前記ホストは、前記多環化合物１種と前記化学式４または５の化合物１種とを含むことができる。
さらに他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホストを含み、前記ホストは、前記多環化合物１種と前記化学式４または５の化合物１種とを１：５～５：１、１：３～３：１の重量比で含むことができる。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むことができる。
図１～３に本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示した。しかし、これらの図面によって本出願の範囲が限定されることを意図したわけではなく、当技術分野にて知られている有機発光素子の構造が本出願にも適用可能である。
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次に積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次に積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層の場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１で表される多環化合物を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質を追加的に含んでもよい。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式１で表される多環化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示のためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当技術分野にて公知の材料に代替可能である。
陽極材料としては、比較的仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを使用することができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
陰極材料としては、比較的仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを使用することができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いることもできるが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４”－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを使用することができる。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが使用可能であり、低分子または高分子材料が使用されてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用可能であり、低分子物質のみならず高分子物質が使用されてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界にて代表的に使用されるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色発光材料が使用可能であり、必要な場合、２以上の発光材料を混合して使用することができる。この時、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して使用するか、予備混合して１つの供給源として蒸着して使用することができる。また、発光材料として蛍光材料を使用してもよいが、燐光材料として使用してもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が使用されてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が使用されてもよい。
発光材料のホストを混合して使用する場合には、同一系のホストを混合して使用してもよく、異なる系のホストを混合して使用してもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のうちいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として使用することができる。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様に係る多環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、実施例を通じて本明細書をさらに詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
下記の製造例で使用された化合物Ａ１～Ａ７の構造は、下記の通りである。
下記の製造例で使用された化合物Ｂ１～Ｂ４２の構造は、下記の通りである。
Figure 0007668037000035
下記の製造例で使用された化合物Ｅ１～Ｅ１９の構造は、下記の通りである。
Figure 0007668037000036
前記化合物のうちＥ１０～Ｅ１５を除いた化合物は商業的に利用可能な試薬を用い、化合物Ｅ１０～Ｅ１５は次のように合成した。
化合物Ｅの合成
＜化合物Ｅ１０～Ｅ１３＞
Figure 0007668037000037
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２，４－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）１５ｇ（６６．４ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１６．９ｇ（７９．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ３．８ｇ（３．３２ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３ １８．３ｇ（１３２．８ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ＴＨＦ２００ｍＬおよびＨ２Ｏ４０ｍＬを入れて、８０℃で５時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、白色固体化合物Ｅ１０ ６．３ｇ（９．８ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。
下記表１の出発物質を用いて、前記合成方法と類似の方法で化合物Ｅ１１～Ｅ１３を合成した。
＜化合物Ｅ１４およびＥ１５＞
Figure 0007668037000039
２，４－ジクロロキナゾリン（２，４－ｄｉｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）１５ｇ（５０．２ｍｍｏｌ）およびＫＯｔＢｕ５．６ｇ（５０．２ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ＣＨＣｌ３ １５０ｍＬを入れて、０℃で３０分間撹拌させた後、化合物Ｂ４ １０．９ｇ（５０．２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した。１時間後に反応が終結した後、メタノール５０ｍＬを入れて反応を終結させた後、水で洗った後、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、白色固体化合物Ｅ１４ １７ｇ（４５ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。
出発物質として２，４－ジクロロ－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（２，４－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－６－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）とＢ１を用いて、前記と類似の方法で白固体化合物Ｅ１５ ７ｇ（収率８０％）を得た。
［製造例１］化合物Ｆの製造
化合物Ｃの合成
＜合成例１－１＞
Figure 0007668037000041
化合物Ａ１ ２０ｇ（７９．１ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ１ １５．８ｇ（９４．９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３ ３．６ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ ３．２ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、およびＮａＯＨ６．３ｇ（１５８ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、キシレン３００ｍＬを入れて、１６０℃で１２時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、化合物Ｃ１ ２６．７ｇ（７０ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。
前記合成例１－１において、化合物Ａ１およびＢ１の代わりに下記表２の化合物ＡおよびＢを用いて、前記合成方法と同様の方法で化合物Ｃ２～Ｃ２７を合成した。
Figure 0007668037000042
Figure 0007668037000043
＜合成例１－２＞
Figure 0007668037000044
化合物Ａ１ ２０ｇ（７９．１ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ１８ １５．８ｇ（９４．９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ４．５ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３ ２１．８ｇ（１５８ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン２５０ｍＬおよびＨ２Ｏ５０ｍＬを入れて、１２０℃で４時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、化合物Ｃ２８ ３３ｇ（７２ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。
前記合成例１－２において、化合物Ａ１の代わりに下記表３の化合物Ａを用いて、前記合成方法と同様の方法で化合物Ｃ２９～Ｃ３１を合成した。
化合物Ｄの合成
Figure 0007668037000046
化合物Ｃ１ ２６ｇ（６７．８ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ＴＨＦ２５０ｍＬを入れて、反応容器の内部温度を－７８℃に補正した。２．５Ｍ（ｉｎ Ｈｅｘａｎｅ）ｎ－ＢｕＬｉ２９．８ｍＬをゆっくり滴加した後、２時間撹拌させた後、Ｂ（ＯＭｅ）３ ９．８ｍＬ（１０１．７ｍｍｏｌ）を室温でゆっくり滴加した。２時間後に反応が終結した後、エタノール２０ｍＬを用いて反応を完壁に終結させた後、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮させた後、シリカゲルカラムを用いて白色固体化合物Ｄ１ ２３．８ｇ（５５．６ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
前記合成方法において、Ｃ１の代わりに下記表４の化合物Ｃを用いて、前記合成方法と同様の方法で化合物Ｄ２～Ｄ３１を合成した。
Figure 0007668037000047
Figure 0007668037000048
化合物Ｆの合成
Figure 0007668037000049
化合物Ｄ２ ５ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｅ５ ３．７ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３ ２．９ｇ（２１ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン８０ｍＬおよびＨ２Ｏ２０ｍＬを入れて、１２０℃で３時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、黄色固体化合物Ｆ５ ６．１ｇ（８．８ｍｍｏｌ、収率８４％）を得た。
前記合成方法において、化合物Ｄ２およびＥ５の代わりに下記表５の化合物ＤおよびＥを用いて、前記合成方法と同様の方法で下記表５の化合物Ｆを合成した。
［製造例２］化合物Ｆの製造
化合物Ｇの合成
化合物Ａ１ ２５ｇ（９８．９ｍｍｏｌ）を１Ｌの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ＣＨＣｌ３ ３００ｍＬを入れて、０℃で３０分間撹拌した。内部温度が０℃に補正された後、Ｂｒ２ ５．３５ｍＬ（１０４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した。反応が終結した後、析出した固体をメタノール１５０ｍＬで洗った後、濾過した。濾過した白色固体を再結晶して、白色固体化合物Ｇ１ ３０．２ｇ（９０．９ｍｍｏｌ、収率９２％）を得た。
化合物Ｈの合成
化合物Ｇ１ ３０．２ｇ（９０．９ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））２７．７ｇ（１０９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）３．３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ１７．８ｇ（１８２ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン２５０ｍＬを入れて、１２０℃で６時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、白色固体化合物Ｈ１ ３０．２ｇ（８０ｍｍｏｌ、収率８８％）を得た。
化合物Ｉの合成
化合物Ｈ１ ５ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）、化合物Ｅ１ ３．５ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３ ３．７ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン８０ｍＬおよびＨ２Ｏ２０ｍＬを入れて、１２０℃で３時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、黄色固体化合物Ｉ１ ５．８ｇ（１２．１ｍｍｏｌ、９２％）を得た。
化合物Ｆの合成（１）
Figure 0007668037000052
化合物Ｉ１ ５ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ１ ２．３ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３ ０．４７ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ ０．８ｇ（４．１６ｍｍｏｌ）、およびＮａＯＨ０．８ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、キシレン５０ｍＬを入れて、１６０℃で８時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、化合物Ｆ３７ ５ｇ（８．２ｍｍｏｌ、収率７９％）を得た。
前記化合物Ｇ、Ｈ、ＩおよびＦの合成方法において、化合物Ａ１、Ｇ１、Ｈ１、Ｅ１、Ｉ１およびＢ１の代わりに下記表６の化合物Ａ、Ｇ、Ｈ、Ｅ、ＩおよびＢを用いて、前記と同様の方法で下記表６の化合物Ｆを合成した。
Figure 0007668037000053
Figure 0007668037000054

Figure 0007668037000055
化合物Ｊの合成
化合物Ｇ１ ２０ｇ（６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ１ １３ｇ（７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３ ２．７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ ２．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、およびＮａＯＨ４．８ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、キシレン１５０ｍＬを入れて、１６０℃で８時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、化合物Ｊ１ １４．２ｇ（３４．２ｍｍｏｌ、収率５７％）を得た。
化合物Ｋの合成
化合物Ｊ１ １４．２ｇ（３４．２ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））１１．３ｇ（４４．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）１．３ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ６．７ｇ（６８．４ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン１５０ｍＬを入れて、１２０℃で６時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、白色固体化合物Ｋ１ １５．５ｇ（３０．４ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。
化合物Ｆの合成（２）
Figure 0007668037000056
前記化合物ＪおよびＫの合成方法において、化合物Ｇ１およびＢ１の代わりに下記表７の化合物ＧおよびＢを用いて、前記と同様の方法で下記表の化合物ＪおよびＫを合成し、前記製造例１の化合物Ｆの合成方法において、化合物Ｄ１およびＥ５の代わりに下記表７の化合物ＫおよびＥを用いて、前記と同様の方法で下記表７の化合物Ｆを合成した。
Figure 0007668037000057
Figure 0007668037000058
［製造例３］化合物Ｆの製造
化合物Ｌの合成
化合物Ｇ７ ２６ｇ（７９．１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ１５ｇ（７９．１ｍｍｏｌ）、ヨード－ベンゼン（ｉｏｄｏ－ｂｅｎｚｅｎｅ）２４ｇ（１１８．６ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｓ）－シクロヘキサン－１，２－ジアミン（（１Ｒ，２Ｓ）－ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ－１，２－ｄｉａｍｉｎｅ）９ｇ（７９．１ｍｍｏｌ）、およびＫ３ＰＯ４ ３３．５ｇ（１５８ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、トルエン３００ｍＬを入れて、１２０℃で８時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、化合物Ｌ１ ２９．７ｇ（７３．５ｍｍｏｌ、収率９３％）化合物を得た。
化合物Ｍの合成
化合物Ｌ１ ２９．７ｇ（７３．５ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））２４ｇ（９５．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）３．７ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ１４．４ｇ（１４７ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン２５０ｍＬを入れて、１２０℃で６時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、白色固体化合物Ｍ１ ２７ｇ（６０ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
化合物Ｎの合成
化合物Ｍ１ ５．３ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）、化合物Ｅ７ ４．２ｇ（１４．０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３ ３．２ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン８０ｍＬおよびＨ２Ｏ２０ｍＬを入れて、１２０℃で３時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、黄色固体化合物Ｎ１ ６．３ｇ（９．８ｍｍｏｌ、収率８４％）を得た。
化合物Ｆの合成
前記化合物Ｎの合成方法において、化合物Ｅ７の代わりに下記表８の化合物Ｅまたは化合物Ｂを用いて、前記と同様の方法で下記表８の化合物Ｎを合成し、前記製造例２の化合物Ｆの合成方法（１）において、化合物Ｂ１の代わりに下記表８の化合物Ｂまたは化合物Ｅを用いて、前記と同様の方法で下記表８の化合物Ｆを合成した。
［製造例４］化合物Ｆの製造
化合物Ｏの合成
化合物Ａ１ ５２ｇ（１３５．６ｍｍｏｌ）を１Ｌの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ＴＨＦ４００ｍＬを入れて、反応容器の内部温度を－７８℃に補正した。２．５Ｍ（ｉｎ Ｈｅｘａｎｅ）ｎ－ＢｕＬｉ５９．６ｍｌをゆっくり滴加した後、６０℃２時間撹拌させた後、Ｂ（ＯＭｅ）３ １９．７ｍＬ（２０３．４ｍｍｏｌ）を室温でゆっくり滴加した。２時間後に反応が終結した後、エタノール６０ｍＬを用いて反応を完壁に終結させた後、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮させた後、シリカゲルカラムを用いて白色固体化合物Ｏ１ １８．４ｇ（６２．４ｍｍｏｌ、収率４６％）を得た。
化合物Ｐの合成
化合物Ｏ１ ５ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン（１－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）４．６ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．８ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３ ３．７ｇ（２７ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン８０ｍＬおよびＨ２Ｏ２０ｍＬを入れて、１２０℃で１２時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、白色固体化合物Ｐ１ ２．９ｇ（６．５ｍｍｏｌ、収率４８％）を得た。
化合物Ｐ－１の合成
化合物Ｐ１ ２．９ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、化合物４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））２．５ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２，４’，６’－ジイソプロピル－１，１’－ビフェニル－２－イルジシクロヘキシルホスフィン）（１．２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ１．３ｇ（１３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン５０ｍＬを入れて、１１０℃で３時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、白色固体化合物Ｐ１－１ ３．０ｇ（５．５４ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
化合物Ｆの合成
化合物Ｐ１－１ ３．０ｇ（５．５４ｍｍｏｌ）、化合物Ｅ１９ １．８ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．３ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３ １．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気にした後、ジオキサン４０ｍＬおよびＨ２Ｏ１０ｍＬを入れて、１２０℃で４時間撹拌させた。反応が終結した後、反応温度を室温に下げ、水で洗い、メチレンクロライドで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカゲルカラムおよび再結晶して、黄色固体化合物Ｆ７９ ３．１ｇ（４．７ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
前記化合物Ｏ、ＰおよびＦの合成方法において、化合物Ａ１、Ｏ１、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン、Ｐ１、Ｐ１－１およびＥ１９の代わりに下記表９の化合物Ａ、Ｏ、ＳＭ１、ＰおよびＥを用いて、前記と同様の方法で下記表９の化合物Ｆを合成した。
前記製造例１～４に記載の化合物以外の化合物も、前記製造例１～４に記載の化合物と同様の方法で化合物を製造し、その合成確認結果を下記表１０および１１に示した。
Figure 0007668037000063
Figure 0007668037000064

Figure 0007668037000065

Figure 0007668037000066

Figure 0007668037000067

Figure 0007668037000068


Figure 0007668037000069


Figure 0007668037000070
Figure 0007668037000071
Figure 0007668037000072

Figure 0007668037000073

Figure 0007668037000074

Figure 0007668037000075

Figure 0007668037000076

Figure 0007668037000077

Figure 0007668037000078

Figure 0007668037000079

Figure 0007668037000080

Figure 0007668037000081

Figure 0007668037000082

Figure 0007668037000083
［実験例］＜実験例１＞
１）有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、およびイソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。以後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に搬送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱装着装置に搬送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である正孔注入層として下記の２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層として下記のＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
Figure 0007668037000084
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、赤色ホストとして下記表１２に記載の化合物単一または２種を１つの供給源で蒸着し、赤色燐光ドーパントとして下記の（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を用いて、ホストに（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を３％ドーピングして５００Å蒸着した。以後、正孔阻止層として下記のＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。以後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
Figure 0007668037000085
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料ごとにそれぞれ１０－８～１０－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅ）の作製に使用した。
２）有機電界発光素子の駆動電圧および発光効率
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）により、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２の時の、Ｔ９０を測定した。本発明の有機電界発光素子の特性は、下記表１２の通りである。
Figure 0007668037000086
Figure 0007668037000087

Figure 0007668037000088

Figure 0007668037000089

Figure 0007668037000090
Figure 0007668037000091
前記表１２から分かるように、前記化学式１で表される化合物を有機発光素子の発光層として用いる場合、そうでない場合に比べて、寿命、効率および駆動電圧の特性において優れた効果を示すことを確認することができた。
１００：基板
２００：陽極
３００：有機物層
３０１：正孔注入層
３０２：正孔輸送層
３０３：発光層
３０４：正孔阻止層
３０５：電子輸送層
３０６：電子注入層
４００：陰極

Claims (14)

  1. 下記化学式２または３で表される多環化合物：
    Figure 0007668037000092
    Figure 0007668037000093
    前記化学式２または３において、
    Ｘは、Ｏであり、
    Ｌ１およびＬ２は、直接結合であり、
    Ａｒは、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｎ－Ｈｅｔは、下記構造式から選択され、
    Figure 0007668037000094
    前記構造式において、
    Ｙ ７ ～Ｙ １０ は、互いに同一または異なり、それぞれ直接結合；Ｏ；Ｓ；またはＮＲ ２３ であり、
    Ｚ ２ およびＺ ３ は、それぞれＮまたはＣＲ ３２ であり、少なくとも一つはＮであり、
    Ｒ １０１ ～Ｒ １０４ およびＲ ３２ は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成し、
    Ｒ ２３ は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ｒ１０１は、１または２であり、
    ｒ１０２～ｒ１０４は、それぞれ１～５の整数であり、
    ｒ１０１が２であり、ｒ１０２～ｒ１０４が２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    Ｒ１～Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成し、
    ｍおよびｎは、それぞれ１～５の整数であり、
    ｒ２１は、１～３の整数であり、
    ｒ３は、１～４の整数であり、
    ｍ、ｎ、ｒ２１およびｒ３が２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  2. 前記Ａｒは、下記構造式から選択される、請求項１に記載の多環化合物：

    前記構造式において、
    Ｙ１～Ｙ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｏ；Ｓ；またはＮＲ２２であり、
    Ｚ１は、ＮまたはＣＲ３１であり、
    Ｒ５～Ｒ１５、Ｒ１８およびＲ３１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
    Ｒ １７ は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成し、
    Ｒ２２は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ｒ６およびｒ７は、それぞれ１～１０の整数であり、
    ｒ５は、１～７の整数であり、
    ｒ８、ｒ１３、ｒ１５およびｒ１８は、それぞれ１～４の整数であり、
    ｒ９～ｒ１２、ｒ１４およびｒ１７は、それぞれ１～６の整数であり、
    ｒ５～ｒ１５、ｒ１７およびｒ１８が２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  3. Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素；フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基である、請求項１に記載の多環化合物。
  4. 前記化学式１は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の多環化合物：







  5. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１～４のいずれか１項に記載の多環化合物を１種以上含む有機発光素子。
  6. 前記有機物層は、前記多環化合物を２種含む、請求項５に記載の有機発光素子。
  7. 前記有機物層は、下記化学式４で表される化合物をさらに含む、請求項５に記載の有機発光素子：
    Figure 0007668037000104
    前記化学式４において、
    Ｒ２４は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｒ４１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに隣接した基は、結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
    ｒ４１は、１～８の整数であり、
    ｒ４１が２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  8. 前記化学式４は、下記化学式４－１または化学式４－２で表される、請求項７に記載の有機発光素子：
    Figure 0007668037000105
    Figure 0007668037000106
    前記化学式４－１および４－２において、
    Ｒ２４は、前記化学式４の定義と同じであり、
    Ｚ４およびＺ５は、それぞれ独立して、直接結合；ＮＲ２７；またはＣＲ２８Ｒ２９であり、
    Ｒ２５は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｒ２６～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
  9. 前記化学式４は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される、請求項７に記載の有機発光素子：
    Figure 0007668037000107
  10. 前記有機物層は、下記化学式５で表される化合物をさらに含む、請求項５に記載の有機発光素子：
    Figure 0007668037000108
    前記化学式５において、
    Ｒ４２～Ｒ４４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
  11. 前記化学式５は、下記の化合物のうちの１つで表される、請求項１０に記載の有機発光素子：
    Figure 0007668037000109
  12. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記多環化合物を１種以上含む、請求項５に記載の有機発光素子。
  13. 前記発光層は、ホストを含み、
    前記ホストは、前記多環化合物を１種以上含む、請求項１２に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項５に記載の有機発光素子。
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI850305B (zh) * 2018-12-27 2024-08-01 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司 多環化合物以及包括其的有機發光元件
CN111808085B (zh) * 2019-04-12 2023-11-07 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
US20220384738A1 (en) 2019-06-28 2022-12-01 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic diode, composition for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device
KR102701842B1 (ko) * 2019-06-28 2024-09-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102462986B1 (ko) * 2019-09-19 2022-11-03 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102462985B1 (ko) * 2019-09-19 2022-11-03 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102465241B1 (ko) * 2019-11-29 2022-11-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US11873311B2 (en) * 2019-12-30 2024-01-16 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Heterocyclic compound, organic electroluminescent device, and electronic device
KR20210104300A (ko) * 2020-02-17 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2022031020A1 (ko) * 2020-08-04 2022-02-10 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102597515B1 (ko) * 2020-10-08 2023-11-06 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102598598B1 (ko) * 2020-10-08 2023-11-07 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
CN112159397B (zh) * 2020-10-20 2022-03-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种含呋喃类结构的电子传输材料及其制备方法与应用
CN119735581A (zh) 2020-12-11 2025-04-01 北京夏禾科技有限公司 一种有机电致发光材料及其器件
CN114628601B (zh) 2020-12-11 2024-10-15 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光器件
CN113061136B (zh) * 2021-01-22 2022-03-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
KR102832336B1 (ko) * 2021-05-10 2025-07-14 엘티소재주식회사 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102863048B1 (ko) * 2021-10-13 2025-09-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102760306B1 (ko) * 2022-02-14 2025-02-04 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층 형성용 조성물
KR102478386B1 (ko) * 2022-03-16 2022-12-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102719784B1 (ko) * 2022-03-31 2024-10-23 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층 형성용 조성물
KR20240125110A (ko) * 2023-02-10 2024-08-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011068204A1 (ja) 2009-12-03 2011-06-09 Jnc株式会社 ピリジンを含む置換基を有するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物および有機電界発光素子
JP2012503027A (ja) 2008-09-23 2012-02-02 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物、その製造方法、およびそれを用いた有機電子素子
WO2012073541A1 (ja) 2010-12-03 2012-06-07 Jnc株式会社 ピリジンを含む置換基を有するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物および有機電界発光素子
WO2013191404A1 (ko) 2012-06-22 2013-12-27 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014163173A1 (ja) 2013-04-04 2014-10-09 Jnc株式会社 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
CN104761535A (zh) 2015-01-05 2015-07-08 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
WO2017090919A1 (ko) 2015-11-26 2017-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017090918A1 (ko) 2015-11-02 2017-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2022515619A (ja) 2018-12-27 2022-02-21 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド 多環化合物およびこれを含む有機発光素子

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR101477614B1 (ko) * 2010-09-17 2014-12-31 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20130025190A (ko) * 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR102026824B1 (ko) * 2012-06-27 2019-10-01 삼성디스플레이 주식회사 신규한 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TWI592409B (zh) * 2012-11-02 2017-07-21 半導體能源研究所股份有限公司 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置
KR102066437B1 (ko) * 2013-07-02 2020-01-15 덕산네오룩스 주식회사 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
KR20160027940A (ko) * 2014-09-02 2016-03-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101867661B1 (ko) * 2015-01-21 2018-06-15 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP5831654B1 (ja) * 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR101822477B1 (ko) * 2015-03-16 2018-01-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102357590B1 (ko) * 2015-04-13 2022-02-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102593530B1 (ko) * 2016-01-25 2023-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN107880055B (zh) * 2016-09-30 2020-08-28 南京高光半导体材料有限公司 一种蓝色荧光掺杂物质以及包含此物质的有机电致发光器件
CN106565705B (zh) * 2016-10-26 2019-06-25 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用
KR102111149B1 (ko) * 2016-11-11 2020-05-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101964097B1 (ko) * 2017-02-21 2019-04-02 엘티소재주식회사 유기 발광 소자
KR101943428B1 (ko) * 2017-03-24 2019-01-30 엘티소재주식회사 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
CN111808085B (zh) * 2019-04-12 2023-11-07 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN110818675A (zh) * 2019-11-29 2020-02-21 烟台显华化工科技有限公司 一类有机化合物及其应用

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012503027A (ja) 2008-09-23 2012-02-02 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物、その製造方法、およびそれを用いた有機電子素子
WO2011068204A1 (ja) 2009-12-03 2011-06-09 Jnc株式会社 ピリジンを含む置換基を有するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物および有機電界発光素子
WO2012073541A1 (ja) 2010-12-03 2012-06-07 Jnc株式会社 ピリジンを含む置換基を有するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物および有機電界発光素子
WO2013191404A1 (ko) 2012-06-22 2013-12-27 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014163173A1 (ja) 2013-04-04 2014-10-09 Jnc株式会社 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
CN104761535A (zh) 2015-01-05 2015-07-08 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
WO2017090918A1 (ko) 2015-11-02 2017-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017090919A1 (ko) 2015-11-26 2017-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2022515619A (ja) 2018-12-27 2022-02-21 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド 多環化合物およびこれを含む有機発光素子

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