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JP7657715B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

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JP7657715B2
JP7657715B2 JP2021531710A JP2021531710A JP7657715B2 JP 7657715 B2 JP7657715 B2 JP 7657715B2 JP 2021531710 A JP2021531710 A JP 2021531710A JP 2021531710 A JP2021531710 A JP 2021531710A JP 7657715 B2 JP7657715 B2 JP 7657715B2
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Description

本発明は、非農耕地、播種の調製又は植物作物における望ましくない植物成長に対抗するために使用することができ、及び除草性活性化合物として少なくとも2つの除草剤の組み合わせを含み、ここでその組成物が除草性活性化合物(A)及び(B)を含み、(A)が一般式(I)の1つ以上の化合物又はその農薬として適合性を有する塩[除草剤(A)又は成分(A)]を表し、そして、(B)が1つ以上の除草剤(成分B)を表す、作物保護製品の技術分野にある。
3-フェニルイソオキサゾリン-5-カルボキサミドの構造クラスからの化合物は除草剤として知られている(例えば、WO2012/130798A参照)。これらの化合物は、出芽前方法又は出芽後方法によって施用される場合、広範囲の有害植物に対して有効であり、望ましくない植物成長の防除における非選択的使用又は植物作物における選択的使用の可能性を伴う。
WO2012/130798 A
有害な植物に対するこれらの除草剤の効力は高レベルであるが、一般に、施用量、それぞれの調製物の形態、有害植物の範囲、それぞれのケースにおいて防除されるべき有害植物、気候、及び土壌条件などに依存する。さらなる基準は、作用期間又は除草剤の分解速度である。また、適切な場合には、除草剤の長期使用又は地理的に制限された方法で起こり得る有害植物の感受性の変化も考慮すべきである。除草剤の施用量を増加させることによる個々の植物の場合の作用損失の補填は、例えば、そのような手順が除草剤の選択性を悪化させることが多いため又はより高い施用量であっても作用が改善されないため、ある程度しか可能ではない。一般に、活性化合物のより低い施用量で除草作用を達成する方法が必要とされている。より低い施用量は、施用に必要とされる活性化合物の量を減少させるだけでなく、一般に、必要とされる製剤補助剤の量も減少させる。両者は、経済的支出を減少させ、除草剤処理の環境適合性を改善する。
除草剤の施用プロフィールを改善する1つの方法は、活性化合物を、所望の追加の特性に寄与する1つ以上の他の活性化合物と組み合わせることであり得る。しかしながら、複数の活性化合物の組み合わせ施用において、物理的及び生物学的不適合性の現象、例えば、共製剤における安定性の欠如、活性化合物の分解及び/又は活性化合物の拮抗作用がしばしば存在する。しかしながら、望まれるのは、好ましい活性プロフィール、高い安定性、及び理想的には組み合わせられる活性化合物の個々の施用と比較して施用量を減少させることを可能にする予想外の相乗的に増強された活性を有する活性化合物の組み合わせである。
本発明の目的は、生物学的使用の良好なプロフィールを有し、かつ上記の望ましい好ましい特性をできるだけ多く有する代替又は有利な除草組成物を提供することである。
驚くべきことに、この目的は、除草性活性化合物(A)及び(B)を含む組成物を使用することによって達成され得ることができることが見出され、ここで、(A)は、一般式(I)の1つ以上の化合物又はその農薬として適合性を有する塩[成分(A)]を表し、そして、(B)は、除草性活性化合物(B1)~(B11)の群から選択される1つ以上の除草剤[成分(B)]を表す。本発明の組成物は例えば、小麦(硬質及び軟質小麦)、トウモロコシ、大豆、テンサイ、サトウキビ、綿、イネ、豆(例えば、さやいんげん及びそら豆)、亜麻、大麦、オート麦、ライ麦、ライコムギ、ジャガイモ及びキビ/モロコシ、非農耕地(non-crop land)、牧草地/芝生の領域及びプランテーション作物などの作物植物における望ましくない植物成長を防除するために使用される場合に、特に好ましい様式で相互作用する。
したがって、本発明は除草性活性化合物(A)及び(B)を含む組成物を提供し、ここで(A)は、一般式(I):
Figure 0007657715000001
[式中、
及びRは、それぞれ水素を表し;
は、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-アルキニル又は(C-C)-アルコキシを表し、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
Zは、Z-1、Z-2、Z-8、Z-9、Z-11又はZ13基を表し、ここでZ-1、Z-2、Z-8、Z-9、Z-11及びZ13は以下の意味を有し:
Figure 0007657715000002
ここで、各場合において、矢印は式(I)の基C=Oへの結合を示し;
11、R12は、互いに独立して、水素、シアノ、OR、S(O)、SONR、CO、CONR、COR、NR、NRCOR、NRSOを表すか、
又は
(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、(C-C)-シクロアルケニル又は(C-C)-アルキニルを表し、それぞれハロゲン、シアノ、OR、S(O)、CO、NRSOからなる群から選択されるm個のラジカルによって置換されていてもよく、
又は
11及びR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分的に又は完全に不飽和の5員、6員又は7員環を形成しており、それは、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルキル、ハロ-(C-C)-アルキル、オキソ、OR、S(O)、SONR、CO、CONRからなる群からのラジカルで1~6置換されていてもよく、及びこの窒素原子に加えて、r個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子及びNR及びNCORからなる群からのp個の要素を環原子として含み;
、X及びXは、互いに独立して、水素又はフッ素を表し;
及びXは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素又はシアノを表すか、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルコキシを表し、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
は、(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル又はアリールを表し、それぞれハロゲン及びシアノからなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
は、水素又はRを表し;
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルケニル又は(C-C)-アルキニルを表し、それぞれハロゲン、シアノ及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-アルケニル又は(C-C)-アルキニルを表し、それぞれハロゲン、シアノ及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
mは、0、1、2又は3の指数であり;
nは、0、1又は2の指数であり;
pは、0又は1の指数であり;及び
rは、3、4、5又は6の指数である]
の1つ以上の化合物又はそれらの農薬として適合性を有する塩[成分(A)]を表し、
及び
(B)は、除草性活性化合物(B1)~(B11)の群からの1つ以上の除草剤[成分(B)]を表し、ここで、
(B1)は、以下から選択される1,3-ジケト化合物の群からの除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000003
Figure 0007657715000004
(B2)は、以下から選択される(スルホン)アミドの群からの除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000005
Figure 0007657715000006
Figure 0007657715000007
Figure 0007657715000008
Figure 0007657715000009
Figure 0007657715000010
(B3)は、以下から選択されるアリールニトリルの群からの除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000011
(B4)は、以下から選択されるアゾールの群からの除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000012
Figure 0007657715000013
Figure 0007657715000014
Figure 0007657715000015
(B5)は、さらに以下から選択される除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000016
Figure 0007657715000017
Figure 0007657715000018
Figure 0007657715000019
(B6)は、以下から選択される(ヘト)アリールカルボン酸の群からの除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000020
Figure 0007657715000021
(B7)は、以下から選択される有機リン化合物の群からの除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000022
(B8)は、以下から選択されるフェニルエーテルの群からの除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000023
Figure 0007657715000024
Figure 0007657715000025
Figure 0007657715000026
(B9)は、以下から選択されるピリミジンの群からの除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000027
Figure 0007657715000028
(B10)は、以下から選択される(チオ)ウレアの群からの除草性活性化合物を表し、
Figure 0007657715000029
Figure 0007657715000030
(B11)は、以下から選択されるトリアジンの群からの除草性活性化合物を表す。
Figure 0007657715000031
Figure 0007657715000032
上に列挙した除草剤の一般名は、括弧内の「CAS RN」(Chemical Abstracts Service Registry Number)(略して「CAS」)によって補足されている。「CAS RN」がとりわけ立体異性体を含む異性体と塩及びエステルとを区別するので、CAS RNは、問題の物質の明確な割り当てを可能にする広く使用されている参照番号である。種々の形態で存在する活性化合物について、中性化合物(neutral compound)の名称は、それぞれの場合において上記のリストに与えられる。括弧の間に与えられたCASは、これら及び活性化合物の全てのさらなる公知の形態を対象とする。活性化合物の特定の形態が特定の状況、例えば生物学的効力について以下の表例に関連しない限り、中性化合物のみが以下に記載され、従って、列挙されるように全ての既存の形態を包含する。
本発明による組成物は、有害な植物、植物損傷動物又は植物損傷真菌のような有害な生物に対抗するための他の活性化合物、特に除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤及び殺ダニ剤(miticides)、ならびに関連物質、又は作物保護のための他の種類の活性化合物(例えば、抵抗性インダクター)、植物成長調節剤、及び/又は作物保護において通例である添加剤及び/又は製剤補助剤の群からの活性化合物などの、さらなる成分を含有する可能性がある。その成分は、ここで一緒に製剤化され(すぐに使用できる製剤(ready-to-use formulation))、そのまま使用されてもよく、又はそれらは別々に製剤化され、一緒に、例えば、タンクミックス又は連続施用で使用されてもよい。
成分(A)として存在する一般式(I)の個々の除草活性化合物は、以下では化合物(A)、活性化合物(A)、成分(A)又は除草剤(A)とも呼ばれる。同様に、成分(B)として存在する個々の除草活性化合物は、以下、化合物(B)、活性化合物(B)、成分(B)又は除草剤(B)とも呼ばれる。
本発明の除草剤(A)及び(B)の組み合わせの有利な特性は、活性化合物(A)及び(B)が互いに適合性であることであり、これは、1つ以上の活性化合物の破壊をもたらす活性化合物(A)及び/又は(B)間の有意な化学的不適合性の発生なしに、それらを一緒に使用することができることを意味する。これは、製剤又は噴霧液中の活性化合物含量のいかなる減少も回避する。好ましい適合性はまた、組み合わせて使用する際の活性化合物の生物学的特性にも及ぶ。例えば、アンタゴニスト効果は、一般に本発明による活性化合物の組み合わせを用いた有害な植物の防除の場合には観察されない。したがって、活性化合物(A)及び(B)は、作物保護又は農薬のためのさらなる活性化合物と一緒に又はそれに加えて使用するのに特に適している。可能にされた組み合わせ施用は、有利な効果の利用、例えば、施用時に防除されるべき有害植物の範囲の広がり、又は個々の施用の場合の問題の除草剤のそれぞれの施用量と比較して、個々の除草剤(A)又は(B)の施用量の減少を可能にする。したがって、活性化合物の分解特性に影響を及ぼし、その後の作物植物の成長にとってより好ましい条件を達成することが可能である。さらなる利点は、活性化合物に対する有害植物の抵抗性の発達が、しばしば異なる作用機序を有する活性化合物の組み合わせによって有意に減少され得るか又は回避され得ることであると考えられる。
より詳細には、驚くべきことに、より多くの経済的に重要な有害植物のために活性化合物(A)及び(B)を組み合わせて使用する場合に、超相加(=相乗)効果が生じる。ここで、組み合わせにおける活性は、使用される個々の除草剤の活性の予想される合計よりも高い。相乗効果により、施用量をさらに減少させ、広い範囲の広葉雑草及びイネ科雑草を防除し、除草作用をより迅速に開始させ、持続性をより長くし、1回又は数回の施用のみで有害植物をより良好に防除し、施用期間の延長が可能になる。その組成物を使用することによって、窒素又はオレイン酸のような有害成分の量及びそれらの土壌への導入が、ある程度まで同様に低減される。
前記特性及び利点は、農作物に望ましくない競合植物を残さず、したがって品質及び量の点で収量を確保及び/又は増加させるために実際の雑草防除において望ましい。新規な組み合わせは、記載された特性の観点から技術水準を著しく超える。
相乗効果は活性化合物(A)及び(B)の共同展開の場合に観察されるが、オフセット施用(分割)の場合にも頻繁に起こり得る。また、除草剤(A)又は(B)又は除草剤組成物(A)及び(B)を複数に分けて施用(連続施用)することも可能である。例えば、1以上の出芽前施用の後に、出芽後施用を続けることができ、又は早期の出芽後施用の後に、中程度に遅い又は遅い出芽後施用を続けることができる。それぞれの組み合わせの活性化合物を、適切であれば数回に分けて、同時又は直ちに連続的に施用することが好ましい。しかし、組み合わせの個々の活性化合物のオフセット施用も可能であり、個々の場合に有利であり得る。他の作物保護剤、例えば、言及された他の活性化合物(他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤など)及び/又は種々の補助剤、アジュバント及び/又は肥料の施用を、施用のためのシステムに組み込むことも可能である。
出芽前方法又は出芽後方法による施用は、用語が使用される文脈に従って、それぞれ、地上の有害植物の目に見える出現の前及び後の活性化合物の施用を意味すると理解されるか、又は作物植物の出現前及び作物植物の出現後の有害植物に対する活性化合物の使用を意味すると理解される。
除草活性化合物(A)の化合物及び以下のすべての式についての式(I)において、以下の定義が適用可能である:
アルキルは、各場合に特定される数の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐ヒドロカルビル基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルなどのC-C-アルキルを意味する。
ハロゲン置換アルキルは、直鎖又は分岐アルキル基を意味し、これらの基中の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子によって置換されていてもよいものであり、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどのC-C-ハロアルキル及び1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである。
アルケニルは、それぞれの場合に示された数の炭素原子及び任意の位置に1つの二重結合を有する、不飽和の直鎖又は分枝ヒドロカルビル基を意味し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどのC-C-アルケニルを表す。
アルキニルは、それぞれの場合に特定される数の炭素原子及び任意の位置に1つの三重結合を有する直鎖又は分岐ヒドロカルビル基を意味し、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル(又はプロパルギル)、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、3-メチル-1-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、3-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、1-メチル-2-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどのC-C-アルキニルを意味する。
シクロアルキルは、好ましくは3~8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを意味する。置換されていてもよいシクロアルキルの場合には、置換基を有する環系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含まれる。
置換されていてもよいシクロアルキルの場合には、多環式脂肪族系、例えばビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル(ノルボルニル)、アダマンタン-1-イル及びアダマンタン-2-イルも含まれる。
置換されていてもよいシクロアルキルの場合には、スピロ環脂肪族系、例えばスピロ[2.2]ペンタ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキサ-5-イルも含まれる。
シクロアルケニルは、好ましくは4~8個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族、部分不飽和環系を意味し、例えば1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、3-シクロペンテニル、又は1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、又は1,4-シクロヘキサジエニルを意味し、シクロアルケニル基上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンなどのアルキリデン基も含む。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合には、置換されたシクロアルキルについての説明が同様に適用される。
アルコキシは、それぞれ特定された個数の炭素原子を有する飽和、直鎖又は分岐アルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ(hexoxy)、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ及び1-エチル-2-メチルプロポキシなどのC-C-アルコキシを意味する。ハロゲン置換アルコキシはそれぞれの場合に特定される数の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基を意味し、ここで、これらの基中の水素原子のいくつか又は全ては、上記に特定されるようなハロゲン原子によって置換され得て、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-1,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシなどのC-C-ハロアルコキシ及び1,1,1-トリフルオロプロパ-2-オキシを意味する。
「アリール」という用語は、好ましくは6~14、特に6~10の環炭素原子を有する、置換されていてもよい単環式、二環式又は多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルを意味する。
「置換されていてもよいアリール」という用語は、多環式系、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルイル(ここで、結合位置は芳香族系上にある)も包含する。体系的な用語では、「アリール」は、一般に「置換されていてもよいフェニル」という用語にも含まれる。
上記のアリールは、好ましくは、例えば水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキリシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルによって置換されている。
「ハロゲン」という用語はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。その用語が基に使用される場合、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を意味する。
置換基の性質及びそれらが結合される方法に従って、式(I)の化合物は立体異性体として存在し得る。例えば、1個以上の不斉置換炭素原子及び/又はスルホキシドが存在する場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、通常の分離方法、例えば、クロマトグラフィー分離プロセスによって、調製物で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性出発物質及び/又は補助剤を使用して立体選択的反応を使用することによって、立体異性体を選択的に調製することが可能である。
本発明はまた、式(I)に包含されるが特に定義されない全ての立体異性体及びそれらの混合物に関する。しかし、以下の文章は、簡潔さのために式(I)の化合物を常に言及するが、これは純粋な化合物のみならず、適切であれば種々の量の異性体化合物との混合物をも意味すると理解される。
上記で定義した置換基の性質によれば、式(I)の化合物は酸性特性を有し、塩を形成することができ、適切な場合には無機又は有機塩基又は金属イオンとの内部塩又は付加物も形成することができる。式(I)の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物を塩基と反応させて塩を得ることができる。好適な塩基は例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムのものであり、さらに、(C-C)-アルキル基を有する第一級、第二級及び第三級アミン、(C-C)-アルカノールのモノ-、ジ-及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリン、ならびにトリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジン又はピリジンなどの有機アミンである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオン、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩及びカリウム塩、又はアンモニウム塩、有機アミン又は第四級アンモニウム塩との塩、例えば式[NRR'R''R''']のカチオン(式中、R~R'''はそれぞれ独立して有機基、特にアルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリールを表す)によって置換された化合物である。また、(C-C)-トリアルキルスルホニウム、(C-C)-トリアルキルスルホキソニウム塩のような、アルキルスルホニウム、アルキルスルホキソニウム塩も適している。
式(I)の化合物は、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノ上に、好適な無機又は有機酸、例えば鉱酸、例えばHCl、HBr、HSO、HPO又はHNO、又は有機酸、例えばカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸又はサリチル酸、又は、スルホン酸、例えばp-トルエンスルホン酸を付加することによって塩を形成することができる。このような場合、これらの塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含む。
脱プロトン化形態で存在する適切な置換基、例えば、スルホン酸又はカルボン酸は、それらの部分についてプロトン化され得る基(例えば、アミノ基)と内部塩を形成し得る。
基がラジカルによって多置換されている場合、これは、この基が言及されたものと同一又は異なる1つ以上のラジカルによって置換されていることを意味する。
以下に特定される全ての式において、置換基及び記号は、異なる定義がない限り、除草剤(A)の一般式(I)に記載されるものと同じ意味を有する。化学式中の矢印は、分子の残りの部分に結合する点を示す。
本明細書において、上記のように、一般式(I)による除草剤(A)の個々の置換基の各々について、好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましい意味が記載される。以下に特定されない一般式(I)の除草剤(A)の他の置換基は、上記の定義を有する。
本発明の第1の実施形態において、
は、好ましくは(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル、又は(C-C)-アルコキシを表し、それぞれフッ素及び塩素から成る群からのm個のラジカルによって置換されている。
特に好ましくは、Rは、メチル、ビニル、トリフルオロメチル又はメトキシを表す。
本発明の第2の実施形態において、
11、R12は、互いに独立して、水素、シアノ、OR、S(O)、CO、COR、NR、NRCORを表すか、
又は
(C-C)-アルキル、(C-C)-シクロアルキル、(C-C)-シクロアルキル-(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル又は(C-C)-アルキニルを表し、それぞれ、ハロゲン、シアノ、OR、S(O)、COからなる群からのm個のラジカルによって置換されていてもよく、
又は
11及びR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分的に又は完全に不飽和の5員、6員又は7員環を形成しており、それは、ハロゲン、シアノ、(C-C)-アルキル、ハロ-(C-C)-アルキル、オキソ、OR、S(O)、COからなる群からのラジカルで1~6置換されていてもよく、及びこの窒素原子に加えて、r個の炭素原子、n個の酸素原子、p個の硫黄原子及びNR及びNCORからなる群からのp個の要素を環原子として含む。
より好ましくは、
11、R12は、互いに独立して、水素、シアノ、OR、S(O)を表すか、
又は
ハロゲン、OR、S(O)からなる群からのそれぞれm個のラジカルによって置換されていてもよい(C-C)-アルキルを表す。
本発明の第3の実施形態において、
は、ハロゲン及びシアノからなる群からのm個のラジカルでそれぞれ置換されている(C-C)-アルキルを表す。
より好ましくは、
は、ハロゲン及びシアノからなる群からのm個のラジカルでそれぞれ置換されている(C-C)-アルキルを表す。
最も好ましくは、
は、フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個のラジカルでそれぞれ置換されている(C-C)-アルキルを表す。
本発明の第4の実施形態において、
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル又は(C-C)-アルキニルを表し、それぞれハロゲン、シアノ及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されている。
より好ましくは、
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルケニルを表し、それぞれハロゲン、シアノ及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されている。
最も好ましくは、
は、水素を表すか、
又は
それぞれフッ素、塩素及び臭素からなる群からのそれぞれm個のラジカルによって置換されている(C-C)-アルキルを表す。
本発明の第5の実施形態において、
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル又は(C-C)-アルキニルを表し、それぞれハロゲン及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されている。
より好ましくは、
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルケニルを表し、それぞれハロゲン及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されている。
本発明の第6の実施形態において、
Zは、好ましくは、基Z-1又はZ13を表し、ここで、Z-1及びZ13は以下の意味を有する:
Figure 0007657715000033
ここで、矢印は、各場合において、式(I)の基C=Oへの結合を示す。
本発明の第7の実施形態において、
、X及びXは、それぞれ水素を表す。
本発明の文脈において、置換基R、R~R、R11、R12、X~X及びZの個々の好ましい、より好ましい、及び最も好ましい意味は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。
これは、本発明が、例えば置換基Rが好ましい意味を有し、そして、R~Rの置換基が一般の意味を有するか、又は、置換基Rが好ましい意味を有し、そして、置換基R11が特に好ましい又は非常に特に好ましい意味を有し、残りの置換基が一般の意味を有する一般式(I)の除草剤(A)を包含することを意味する。
置換基R、R~R、R11、R12、X~X及びZについて上記に与えられたこれらの定義の2つの組合せは、例示として以下に示され、各々はさらなる実施形態として開示される。
本発明の第8の実施形態において、
及びRは、それぞれ水素を表し;
は、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル又は(C-C)-アルコキシを表し、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群からのm個のラジカルによって置換され;
11、R12は、互いに独立して、水素、シアノ、OR、S(O)、COを表すか、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルケニルを表し、それぞれハロゲン、シアノ、OR、S(O)からなる群からのm個のラジカルによって置換されていてもよく;
は、ハロゲン及びシアノからなる群からのm個のラジカルでそれぞれ置換されている(C-C)-アルキルを表し;
は、水素又はRを表し;
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルケニルを表し、それぞれハロゲン、シアノ及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルケニルを表し、それぞれハロゲン及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
Zは、基Z-1又はZ-13を表し、ここで、Z-1及びZ-13は以下の意味を有し:
Figure 0007657715000034
ここで、矢印は、各場合において、式(I)の基C=Oへの結合を示し;
、X及びXは、それぞれ水素を表し;
及びXは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素又はシアノを表し、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルコキシを表し、それぞれフッ素及び塩素からなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
mは、0、1、2又は3の指数を表し;そして
nは、0、1又は2の指数を表す。
本発明の第9の実施形態において、
及びRは、それぞれ水素を表し;
3は、メチル、ビニル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し;
11、R12は、互いに独立して、水素、シアノ、OR、S(O)を表すか、
又は
ハロゲン、OR、S(O)からなる群からのm個のラジカルによってそれぞれ置換されていてもよい(C-C)-アルキルを表し、;
は、フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個のラジカルでそれぞれ置換されている(C-C)-アルキルを表し;
は、水素又はRを表し;
は、水素を表すか、
又は
フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個のラジカルでそれぞれ置換されている(C-C)-アルキルを表し、;
Zは、基Z-1又はZ-13を表し、ここで、Z-1及びZ-13は以下の意味を有し:
Figure 0007657715000035
ここで、矢印は、各場合において、式(I)の基C=Oへの結合を示し;
、X及びXは、それぞれ水素を表し;
及びXは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素又はシアノを表すか
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルコキシを表し、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
mは、0、1、2又は3の指数を表し;そして
nは、0、1又は2の指数を表す。
本発明の第10の実施形態によれば、除草性組成物、ならびに上で定義した少なくとも1つの成分(B)は、好ましくは、表1a及び1bに従う(A)一般式(I)の1つ以上の化合物[成分(A)]又はその農薬として適合性を有する塩[除草剤(A)]を含む。
表1a:式(I)の好ましい化合物(除草剤(A)):
Figure 0007657715000036
表1b:式(I)の好ましい化合物(除草剤(A))のIUPAC名及び構造式
Figure 0007657715000037
Figure 0007657715000038
rel-(2R,4R)という表現はIUPAC命名法に従い、2位及び4位の置換基の両方のシス配置が存在することを意味する。
表1a及び1bにおいて、化合物は主成分の化学式によって同定され、この成分は化合物の好ましくは少なくとも95重量%の化学純度で存在する。これらの化合物は、もちろん、より低い純度で使用することもできる。特に、化合物の二次成分が、それぞれの化合物(A)の立体異性体の全体又は大部分からなる場合、施用時に有効性が達成される。したがって、好ましい除草剤(A)は、本発明による2つ以上の化合物(A)の混合物でもある。
炭素原子における立体化学的配向が表1a及び1bに定義される場合、化合物の主成分は、当該炭素原子にR又はS配置を有する立体異性体又は立体異性体混合物である。
立体化学が定義されない場合、化合物はラセミ体である。複数の立体中心が存在し、それぞれの立体配置がR又はSとして同定される場合、その化合物は、問題の中心に記載された立体化学を有する。
複数の中心についてR又はS配置が特定されていない場合、化合物はラセミ混合物であり、すなわち、その中に存在する鏡像立体異性体(一対の鏡像異性体の鏡像異性体)は、混合物中に等しい割合で存在する。特に明記しない限り、表1a及び1bにおいて、ジアステレオマー成分は、複数の立体中心を有するラセミ化合物(A)の場合にほぼ等しい割合で存在する。しかしながら、実際の使用のためには、複数の立体中心を有するラセミ化合物の場合にはジアステレオマー成分の異なる比率を有するジアステレオマーの混合物が存在する。
ここで、列挙されている各化合物は、60%~100%、好ましくは70~100%、特に80%~100%の立体化学的純度で存在することが好ましい。
立体異性体化合物(A)について詳述した混合物も好ましい。
式(I)の化合物は参照PCT/EP2018/065334を有する出願から公知であり、これは、本出願の優先日にまだ公開されておらず、そこに記載される方法によって製造することができる。
除草剤(A)の施用量は、1ヘクタール当たり活性物質0.01~2000g(以下、g a.i./ha)、好ましくは0.02~1000g a.i./ha、特に0.5~750g a.i./haの範囲である。本発明による組み合わせにおいて、個々の施用と比較して言及される施用量の範囲内で、通常、それぞれの活性化合物のより低い施用量、好ましくは0.01~1000g a.i./ha、特に0.02~500g a.i./ha、最も好ましくは5~250g a.i./haが必要とされる。
好適な組み合わせパートナー(B)[=成分(B)又は除草剤(B)]は、原則としてサブグループ(B1)~(B11)からのすべての活性化合物であり、ここで、除草性活性化合物は主に、参照「The Pesticide Manual」第14版、British Crop Protection Council 2006、略称「PM」による一般名(英語表記)によって命名されるか、又は標準命名法(IUPAC又はChemical Abstracts)による化学名によって命名される。
しかしながら、いくつかの除草剤(B)は、驚くべきことに特に良好な組合せパートナーであることが見出された。好ましい、特に好ましい、そして最も好ましい除草剤(B)は、本発明のさらなる実施形態として以下に列挙される。
本発明の第11の実施形態において、以下の除草性活性化合物(B1)が、好ましい:
Figure 0007657715000039
特に好ましいのは、以下の除草性活性化合物である。
Figure 0007657715000040
本発明の第12の実施形態において、以下の除草性活性化合物(B2)が、好ましい:
Figure 0007657715000041
Figure 0007657715000042
Figure 0007657715000043
特に好ましいのは、以下のものである。
Figure 0007657715000044
本発明の第13の実施形態において、以下の除草性活性化合物(B3)が、好ましい。
Figure 0007657715000045
本発明の第14の実施形態において、以下の除草性活性化合物(B4)が、好ましい:
Figure 0007657715000046
Figure 0007657715000047
特に好ましいのは、以下のものである。
Figure 0007657715000048
本発明の第15の実施形態において、以下の除草活性化合物(B5)が、好ましい:
Figure 0007657715000049
Figure 0007657715000050
特に好ましいのは、以下のものである。
Figure 0007657715000051
本発明の第16の実施形態において、以下の除草性活性化合物(B6)が、好ましい:
Figure 0007657715000052
特に好ましいのは、以下のものである。
Figure 0007657715000053
本発明の第17の実施形態において、以下の除草性活性化合物(B7)が、好ましい:
Figure 0007657715000054
特に好ましいのは、以下のものである。
Figure 0007657715000055
本発明の第18の実施形態において、以下の除草性活性化合物(B8)が、好ましい:
Figure 0007657715000056
特に好ましいのは、以下のものである。
Figure 0007657715000057
本発明の第19の実施形態において、以下の除草性活性化合物(B9)が、好ましい:
Figure 0007657715000058
最も好ましいのは(B9.10)サフルフェナシルである。
本発明の第20の実施形態において、以下の除草性活性化合物(B10)が、好ましい:
Figure 0007657715000059
特に好ましいのは、(B10.5)ジウロン及び(B10.8)イソプロツロンである。
本発明の第21の実施形態において、以下の除草活性化合物(B11)が、好ましい:
Figure 0007657715000060
Figure 0007657715000061
特に好ましいのは、以下のものである。
Figure 0007657715000062
本発明の文脈において、個々の好ましい、特に好ましい、及び最も好ましい実施形態を、所望に応じて互いに組み合わせることが可能である。これは(A)一般式(I)の1つ以上の化合物又はその農薬として適合性を有する塩[成分(A)]及び(B)除草性活性化合物(B1)~(B11)の群から選択される1つ以上の除草剤[成分(B)]を含む除草性組成物が本発明に包含され、開示される任意の所望の好ましい、特に好ましい、及び最も好ましい実施形態は上記に詳述されるように互いに組み合わせることができることを意味する。
(A)一般式(I)の1つ以上の除草性活性化合物(A)又はその農薬として適合性を有する塩[除草剤(A)]、及び、除草剤(B)を含むいくつかの二成分組成物は、驚くべきことに、特に有利であることが見出された。好ましい、特に好ましい、及び最も好ましい二成分系は、本発明のさらなる実施形態として以下に列挙される。
本発明の第22の実施形態において、組成物は、好ましくは、
(A)一般式(I)の化合物又はそれらの農薬として適合性を有する塩[除草剤(A)]
Figure 0007657715000063
[ここで
とRは、それぞれ水素を表し;
は、(C-C)-アルキル、(C-C)-アルケニル又は(C-C)-アルコキシを表し、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群からのm個のラジカルによって置換され;
11、R12は、互いに独立して、水素、シアノ、OR、S(O)、COを表すか、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルケニルを表し、それぞれハロゲン、シアノ、OR、S(O)からなる群からのm個のラジカルによって置換されていてもよく;
は、ハロゲン及びシアノからなる群からのm個のラジカルでそれぞれ置換されている(C-C)-アルキルを表し;
は、水素又はRを表し;
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルケニルを表し、それぞれハロゲン、シアノ及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
は、水素を表すか、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルケニルを表し、それぞれハロゲン及び(C-C)-アルコキシからなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
Zは、基Z-1又はZ-13を表し、ここで、Z-1及びZ-13は以下の意味を有し:
Figure 0007657715000064
ここで、矢印は、各場合において、式(I)の基C=Oへの結合を示し;
、X及びXは、それぞれ水素を表し;
及びXは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素又はシアノを表し、
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルコキシを表し、それぞれフッ素及び塩素からなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
mは、0、1、2又は3の指数を表し;そして
nは、0、1又は2の指数を表す]
及び
(B)以下からなる群からの除草剤[成分(B)]
Figure 0007657715000065
Figure 0007657715000066
Figure 0007657715000067
Figure 0007657715000068
Figure 0007657715000069
Figure 0007657715000070
を含む。
本発明の第23の実施形態において、組成物は、好ましくは、
(A)一般式(I)の化合物又はそれらの農薬として適合性を有する塩[除草剤(A)]
Figure 0007657715000071
[ここで
及びRは、それぞれ水素を表し;
3は、メチル、ビニル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し;
11、R12は、互いに独立して、水素、シアノ、OR、S(O)を表すか、
又は
ハロゲン、OR、S(O)からなる群からのm個のラジカルによってそれぞれ置換されていてもよい(C-C)-アルキルを表し、;
は、フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個のラジカルでそれぞれ置換されている(C-C)-アルキルを表し;
は、水素又はRを表し;
は、水素を表すか、
又は
フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個のラジカルでそれぞれ置換されている(C-C)-アルキルを表し、;
Zは、基Z-1又はZ-13を表し、ここで、Z-1及びZ-13は以下の意味を有し:
Figure 0007657715000072
ここで、矢印は、各場合において、式(I)の基C=Oへの結合を示し;
、X及びXは、それぞれ水素を表し;
及びXは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素又はシアノを表すか
又は
(C-C)-アルキル又は(C-C)-アルコキシを表し、それぞれフッ素及び塩素からなる群からのm個のラジカルによって置換されており;
mは、0、1、2又は3の指数を表し;及び
nは、0、1又は2の指数を表す]
及び
(B)以下からなるグループからの除草剤[成分(B)]
Figure 0007657715000073
Figure 0007657715000074
を含む。
本発明の文脈における特に好ましい組成物は、以下の表2.1~2.5に列挙される組成物である:
表2.1:(A1)を含む特に好ましい二成分組成物
Figure 0007657715000075
Figure 0007657715000076
表2.2:(A2)を含む特に好ましい二成分組成物
Figure 0007657715000077
Figure 0007657715000078
表2.3:(A3)を含む特に好ましい二成分組成物
Figure 0007657715000079
Figure 0007657715000080
表2.4:(A4)を含む特に好ましい二成分組成物
Figure 0007657715000081
Figure 0007657715000082
表2.5:(A5)を含む特に好ましい二成分組成物
Figure 0007657715000083
Figure 0007657715000084
さらに、本発明による組み合わせは、他の活性化合物、例えば、言及された活性化合物(除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤など)及び/又は植物成長調節剤、又は作物保護に通例の添加剤、例えば、アジュバント及び製剤補助剤の群からの補助剤と一緒に使用することができる。ここで、活性化合物(A)及び(B)、ならびに任意にさらなる活性化合物を含む活性作物保護化合物の組み合わせは、要するに「除草剤組み合わせ」と称される。それらの使用形態(例えば、製剤又はタンクミックス)は、除草性組成物を表す。
従って、本発明はまた、本発明に従う活性化合物の組合せを、アジュバント及び製剤助剤のような作物保護において慣習的な添加剤、及び任意にさらなる活性作物保護化合物と含む除草性組成物を提供する。
本発明はまた、本発明による活性化合物の組み合わせを除草剤及び植物成長調節剤として、好ましくは、存在するそれぞれの活性化合物の組み合わせの相乗的に活性な含量を有する除草剤及び植物成長調節剤としての使用、又はそれらを使用する施用方法を提供する。
除草剤(B)の施用量は原則として知られており、一般に0.01~4000g a.i./haの範囲、好ましくは0.02~2000g a.i./haの範囲、特に0.1~2000gのa.i./haの範囲である。(B5)群の活性化合物ペラルゴン酸(B5.38)の施用量は、1~100,000g a.i./haの範囲である。
本発明による混合物において、言及された施用量の文脈において、個々の施用と比較して、一般に、それぞれの活性化合物のより低い施用量が必要とされる。
群(B1)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは5~250g a.i./haの範囲、特に5~150g a.i./haの範囲、最も好ましくは5~60g a.i./haの範囲である。
群(B2)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは1~4000g a.i./haの範囲、特に1~2000g a.i./haの範囲、最も好ましくは1~400g a.i./haの範囲である。
群(B3)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは10~1000g a.i./haの範囲、特に10~500g a.i./haの範囲、最も好ましくは10~300g a.i./haの範囲である。
群(B4)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは1~700g a.i./haの範囲、特に1~400g a.i./haの範囲、最も好ましくは1~200g a.i./haの範囲である。
ペラルゴン酸(B5.38)を除く群(B5)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは1~2400g a.i./haの範囲、特に1~1200g a.i./haの範囲、最も好ましくは1~400g a.i./haの範囲である。ペラルゴン酸(B.5.38)については、施用量が好ましくは1~100,000g a.i./ha、より好ましくは1~40,000g a.i./ha、特に1~30,000g a.i./haの範囲である。
群(B6)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは10~1000g a.i./haの範囲、特に10~600g a.i./haの範囲である。
群(B7)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは20~3500g a.i./haの範囲、特に20~2500g a.i./haの範囲、最も好ましくは20~2000g a.i./haの範囲である。
群(B8)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは5~1500g a.i./haの範囲、特に5~1000g a.i./haの範囲、最も好ましくは5~900g a.i./haの範囲である。
群(B9)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは2~2000g a.i./haの範囲、特に2~1000g a.i./haの範囲、より好ましくは2~200g a.i./haの範囲、最も好ましくは2~50g a.i./haの範囲である。
群(B10)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは20~3500g a.i./haの範囲、特に20~2000g a.i./haの範囲である。
群(B11)からの活性化合物について、施用量は、好ましくは25~3000g a.i./haの範囲、特に25~2500g a.i./haの範囲、最も好ましくは25~2000g a.i./haの範囲である。
重量に基づく(A):(B)の比率は、有効施用量に応じて、一般に1:100000~2000:1、好ましくは1:40000~750:1、特に1:15000~500:1の範囲、さらに好ましくは1:300~400:1の範囲である。
群(B1)~(B11)からの活性化合物について、好ましい重量比(A):(B)は以下の通りである:
(A):(B1) 好ましくは30:1~1:30、特に15:1~1:15の範囲であり;
(A):(B2) 好ましくは400:1~1:400、特に200:1~1:200の範囲であり;
(A):(B3) 好ましくは30:1~1:30、特に15:1~1:15の範囲であり;
(A):(B4) 好ましくは300:1~1:300、特に150:1~1:150の範囲であり;
(A):(B5) 好ましくは400:1~1:300、特に300:1~1:150の範囲であり;
(A):(B6) 好ましくは60:1~1:60、特に30:1~1:30の範囲であり;
(A):(B7) 好ましくは10:1~1:200、特に1:1~1:100の範囲である;
(A):(B8) 好ましくは30:1~1:300、特に10:1~1:80の範囲であり;
(A):(B9) 好ましくは80:1~1:200、特に40:1~1:100の範囲であり;
(A):(B10) 好ましくは10:1~1:300、特に3:1~1:150の範囲であり;
(A):(B11) 好ましくは30:1~1:300、特に15:1~1:150の範囲である。
本発明による除草性組成物はまた、例えば活性範囲を補うために、さらなる除草剤及び植物成長調節剤と組み合わせることができる。混合製剤又はタンクミックスにおいて本発明の組み合わせパートナーとしての化合物として用いることができる活性化合物は例えば、Weed Research 26(1986)441-445又は「The Pesticide Manual」、第14版、The British Crop Protection Council及びthe Royal Soc. of Chemistry、2006、対応する「e-Pesticide Manual Version 4(2006)」及びそこに引用されている文献から知られているような、例えば、アセトラクテートシンターゼ、アセチル-CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、p-ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエン不飽和化酵素、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物である。「Compendium of Pesticide Common Names」(インターネットのhttp://www.alanwood.net/pesticidesで入手可能)には、さらなる商号及び「一般名」が記載されている。
本発明の化合物と組み合わせるのに適していると言及され得る公知の除草剤は例えば、以下の活性化合物であり(注:化合物は国際標準化機構(ISO)に従う「一般名」によって、又は、適切であれば、通例のコード番号と共に化学名によって言及される)、それぞれの場合において、酸、塩、エステル及び異性体、例えば、立体異性体及び光学異性体のような全ての使用形態を含む。この場合、1つ以上の施用形態が記載されている:
2,4-D、アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン-メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ビラナホス(bilanafos)、ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、ブロマシル、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート(butylate)、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、クロリダゾン、クロリムロン-エチル、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルトルロン、クロルスルフロン、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスフロン、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム-メチル、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクロスルファムロン、シクロキシジ、シハロホップ-ブチル、デスメジファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジケグラック-ナトリウム(dikegulac-sodium)、ジメフロン、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、トリアジフラム、ジクワット-ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン(dymron)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン-メチル、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェントラザミド、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン(fluchloralin)、フルフェナセット、フルフェンピル、フルメツラム、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン-エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトキシプロピル、フルロキシピル-メプチル(meptyl)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルルタモン、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、フォラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グリホサート、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メコプロップ-P、メフェナセット、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メチルダイムロン(methyldymron)、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン-メチル、モリネート(molinate)、モノリニュロン、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン-メチル、プロフルアゾル、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラゾレート(pyrazolate)、(ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、キンクロラック、(キンメラック、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、S-メトラクロル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン-メチル、スルホサート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリクロピル、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、WL 110547,すなわち5-フェノキシ-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-テトラゾール;HOK-201、HOK-202、UBH-509;D-489;LS 82-556;KPP-300;NC-324;NC-330;KH-218;DPX-N8189;SC-0774;TH-547,DOWCO-535;DK-8910;V-53482;PP-600;MBH-001;KIH-9201;ET-751;KIH-6127;KIH-2023及びKIH5996。
それぞれの一般名が活性化合物の複数の形態を含む場合、その名称は、好ましくは商業的に入手可能な形態を定義する。
次いで、言及されたさらなる活性化合物(=活性化合物(C)、(C1)、(C2)など)のそれぞれを、好ましくは、スキーム(A)+(B)+(C)に従って、又はスキーム(A)+(B)+(C1)+(C2)などに従って、本発明による二成分組合せと組み合わせることができる。
記載された量は施用量(g a.i./ha =ヘクタール当たりの活性物質のグラム数)であり、したがって、共製剤、プレミックス、タンクミックス、又は組み合わされた活性化合物の連続施用における比率も定義する。
組合せは、出芽前方法及び出芽後方法の両方によって施用することができる。これは、有害植物に関する出芽前及び出芽後の両方に、ならびに有害植物の選択的防除において作物植物の出芽前及び出芽後に適用される。混合形態もまた、例えば、作物植物の出芽後に、有害植物の、それらの出芽前又は出芽後の段階で防除することが可能である。
本発明による除草剤の組み合わせは、さらなる成分、例えば、有害な植物、植物損傷性動物又は植物損傷性真菌などの有害な生物に対する他の活性化合物、ここでは特に、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤、殺ダニ剤(miticides)及び関連物質の群からの活性化合物を含み得る。
本発明による除草剤の組み合わせと組み合わせて使用することができる殺菌性活性化合物は、好ましくは標準の、市販の活性化合物、例えば(除草剤に類似して、化合物は一般に、それらの一般名によって、ここでは通常の英語のスペルで命名される)、以下である:
1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホル、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.029)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.030)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.031)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.032)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.033)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.034)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.035)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.036)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.039)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアネート、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアネート、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアネート、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.052)2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.053)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.054)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(1.055)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.056)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.061)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.062)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.063)N'-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.064)N'-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.065)N'-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.066)N'-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.067)N'-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.068)N'-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N'-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N'-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N'-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N'-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N'-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N'-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N'-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N'-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N'-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N'-{5-ブロモ-6-[(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.079)N'-{5-ブロモ-6-[(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.080)N'-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.081)メフェントリフルコナゾール、(1.082)イプフェントリフルコナゾール。
2)複合体I又はIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(アンチ-エピマーエナンチオマー1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(アンチ-エピマーエナンチオマー1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(アンチ-エピマーラセミ体1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(シン-エピマーラセミ体1RS,4SR,9RS及びアンチ-エピマーラセミ体1RS,4SR,9SRの混合物)、(2.014)イソピラザム(シン-エピマーエナンチオマー1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(シン-エピマーエナンチオマー1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(シン-エピマーラセミ体1RS,4SR,9RS)、(2.017)イソピラザム、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピジフルメトフェン、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.023)1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.024)1,3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.025)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2'-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.026)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(2.027)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.028)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.029)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.030)3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.031)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.032)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.033)5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(2.034)N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.035)N-(2-tert-ブチル-5-メチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.036)N-(2-tert-ブチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.037)N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.038)N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.041)N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.042)N-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.043)N-[3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.044)N-[5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.045)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-N-[5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.046)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.047)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.048)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、(2.049)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.050)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.051)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.052)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.053)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.054)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.055)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.056)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド。
3) 錯体IIIに作用する呼吸鎖阻害剤、例えば(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェナミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシム-メチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシロストロビン、(3.017)ピラクロストロビン、(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エナミド、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[({3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピリジン-2-イル}カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート、(3.026)2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.027)N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エナミド、(3.029)メチル{5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カルバメート。
4)有糸分裂及び細胞分裂阻害剤、例えば(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネート-メチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン、(4.010)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(4.011)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.013)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.014)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.015)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.016)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.017)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.018)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.019)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.020)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.021)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.022)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(4.023)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.024)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.025)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン。
5)多部位活性を有する化合物、例えば(5.001)ボルドー混合物、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)オキシ塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)フォルペット、(5.013)マンゼブ、(5.014)マネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛、(5.017)オキシン銅、(5.018)プロピネブ、(5.019)多硫化カルシウムを含む硫黄及び硫黄調製物、(5.020)チラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピローロ[3',4':5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
6)宿主防御を誘発することができる化合物、例えば(6.001)アシベンゾラル-S-メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
7)アミノ酸及び/又はタンパク質生合成阻害剤、例えば(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン。
8)ATP産生阻害剤、例えば(8.001)シルチオファム。
9)細胞壁合成阻害剤、例えば(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(9.009)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン。
10)脂質及び膜合成阻害剤、例えば(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホス-メチル。
11)メラニン生合成阻害剤、例えば(11.001)トリシクラゾール、(11.002)2,2,2-トリフルオロエチル{3-メチル-1-[(4-メチルベンゾイル)アミノ]ブタン-2-イル}カルバメート。
12)核酸合成阻害剤、例えば(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル-M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル-M(メフェノキサム)。
13)シグナル伝達阻害剤、例えば(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
14)脱共役剤として作用することができる化合物、例えば(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノキャップ。
15)さらなる化合物、例えば(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンチアゾール、(15.003)ベトキサジン、(15.004)カプシマイシン、(15.005)カルボン、(15.006)チノメチオナト、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)ホセチル-アルミニウム、(15.013)ホセチル-カルシウム、(15.014)ホセチル-ナトリウム、(15.015)メチルイソチオシアネート、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルジオマイシン、(15.018)ナタマイシン、(15.019)ニッケルジメチルジチオカルバメート、(15.020)ニトロタル-イソプロピル、(15.021)オキサモカルブ、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチイン、(15.024)ペンタクロロフェノール及び塩、(15.025)亜リン酸及びその塩、(15.026)プロパモカルブ-フォセチレート、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.033)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(15.034)2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、(15.035)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.036)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.037)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.038)2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(15.041)2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール、(15.042)2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニル メタンスルホネート、(15.045)2-フェニルフェノール及びその塩、(15.046)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.047)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.048)4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異性型:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、(15.049)4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.050)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、(15.051)5-クロロ-N'-フェニル-N'-(プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン 2-スルホノヒドラジド、(15.052)5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.053)5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.054)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、(15.055)ブタ-3-イン-1-イル{6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.056)エチル(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、(15.057)フェナジン-1-カルボン酸、(15.058)プロピル3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート、(15.059)キノリン-8-オール、(15.060)キノリン-8-オール サルフェート(2:1)、(15.061)tert-ブチル{6-[({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.062)5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン。
好ましい殺菌剤は、ベナラキシル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、カプタホール、カルベンダジウム、カルプロパミド、シアゾファミド、シプロコナゾール、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、フェンプロピモルフ、フェンチン、フルキンコナゾール、フォセチル、フルオロイミド、フォペット、イミノクタジン、イプロジオネム、イプロバリカルブ、カスガマイシン、マネブ、ナバム、ペンシクロン、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピネブ、ピリメタニル、スピロキサミン、キントゼン、テブコナゾール、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフロキシストロビン、ジネブからなる群より選択される。
殺虫剤、殺ダニ剤(acaricidal)、殺線虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤(miticidal)及び関連活性化合物は、例えば(除草剤及び殺真菌剤と同様に、化合物は可能であれば、それらの一般名によって、ここでは通常の英語のスペルで言及される)以下のものである:
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AchE)阻害剤、好ましくはアラニルカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フォルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブから選択されるカルバメート;又はアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノフォス、プロペタムホス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンから選択される有機リン酸エステル。
(2)GABA作動性塩化物チャネル遮断薬、好ましくはクロルデン及びエンドスルファンから選択されるシクロジエン-有機塩素又はエチプロール及びフィプロニルから選択されるフェニルピラゾール(フィプロール)。
(3)ナトリウムチャネルモジュレーター、好ましくはアクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、カデスリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン及びトランスフルトリンから選択されるピレスロイド又はDDT又はメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合モジュレーター、好ましくはアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムから選択されるネオニコチノイド、又はニコチン、又はスルホキサフロルから選択されるスルホキシミン、又はフルピラジフロンから選択されるブテノライド。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター、好ましくはスピネトラム及びスピノサドから選択されるスピノシン。
(6)グルタミン酸作動性クロライドチャネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、好ましくはアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチン及びミルベメクチンから選択されるアベルメクチン/ミルベマイシン。
(7)幼若ホルモン模倣剤、好ましくはヒドロプレン、キノプレン及びメトプレンから選択される幼若ホルモン類似体又はフェノキシカルブ又はピリプロキシフェン。
(8)種々の非特異的(マルチサイト)阻害剤、好ましくは臭化メチル及び他のハロゲン化アルキルから選択されるハロゲン化アルキル;又はクロロピクリン又はフッ化スルフリル又はボラックス又は吐酒石又はダゾメット及びメタムから選択されるメチルイソシアネート発生剤。
(9)ピメトロジン及びピリフルキナゾンから選択される弦音器官TRPVチャネルモジュレーター。
(10)クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン及びエトキサゾールから選択されるダニ(Mite)成長阻害剤。
(11)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種イスラエレンシス(israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種クルスタキ(kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種テネブリオニス(tenebrionis)から選択される昆虫腸膜の微生物崩壊剤、及びCry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34Ab1/35Ab1から選択されるB.t.植物タンパク質。
(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤、好ましくはジアフェンチウロンから選択されるATPディスラプター又はアゾシクロチン、シヘキサチン及びフェンブタチンオキシドから選択される有機スズ化合物、又はプロパルギットもしくはテトラジホン。
(13)クロルフェナピル、DNOC及びスルフルラミドから選択されるプロトン勾配の崩壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤。
(14)ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム及びチオスルタップ-ナトリウムから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬。
(15)ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンから選択されるキチン生合成の阻害剤、0型。
(16)ブプロフェジンから選択されるキチン生合成の阻害剤、1型。
(17)シロマジンから選択される脱皮撹乱剤(特に双翅目(Diptera)の場合)。
(18)クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドから選択されるエクジソン受容体アゴニスト。
(19)アミトラズから選択されるオクトパミン受容体アゴニスト。
(20)ヒドラメチルノン、アセキノシル又はフルアクリトリピリムから選択されるミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤。
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、好ましくはフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラドから選択されるMETI殺ダニ剤(acaricides)、又はロテノン(Derris)。
(22)インドキサカルブ又はメタフルミゾンから選択される電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬。
(23)アセチル-CoAカルボキシラーゼの阻害剤、好ましくはスピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマトから選択されるテトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体。
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、好ましくはリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン及びリン化亜鉛から選択されるホスフィン、又はシアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウムから選択されるシアン化物。
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、好ましくはシエノピラフェン及びシフルメトフェンから選択されるβ-ケトニトリル誘導体、又はピフルブミドから選択されるカルボキサニリド。
(28)リアノジン受容体モジュレーター、好ましくはクロラントラニリプロール、シアントラニリプロール及びフルベンジアミドから選択されるジアミド。
(29)フロニカミドから選択される弦音器官モジュレーター(未定義の標的構造を有する)。
(30)アシノナピル、アフィドピロペン、アフォキソラネル、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロロプラルトリン、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ε-メトフルトリン、ε-モンフルオロトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ-ビフェントリン、κ-テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、オキサゾスルフィル、パイコンジン(Paichongding)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン、スピロピジオン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チゴラナー(tigolaner)、チオキサザフェン、チオフルオキシメート、トリフルメゾピリム及びヨードメタンから選択されるさらなる活性化合物;さらに、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(I-1582、BioNeem、Votivo)に基づく調製物、ならびに以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(WO2006/043635から公知)(CAS885026-50-6)、{1’-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4’-ピペリジン]-1(2H)-イル}(2-クロロピリジン-4-イル)メタノン(WO2003/106457から公知)(CAS637360-23-7)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から公知)(CAS872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(WO2010052161から公知)(CAS1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカルボネート(EP2647626から公知)(CAS-1440516-42-6)、4-(ブタ-2-イン-1-イルオキシ)-6-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン(WO2004/099160から公知)(CAS792914-58-0)、PF1364(JP2010/018586から公知)(CAS Reg.No.1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン(WO2013/144213から公知)(CAS1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2010/051926から公知)(CAS1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(CN103232431から公知)(CAS1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド及び4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から公知)(CAS1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド及び(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から公知)(CAS1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(CN101337937から公知)(CAS1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから公知)(CAS1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2012/034403A1から公知)(CAS1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2011/085575号A1から公知)(CAS1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリミジン(CN101337940Aから公知)(CAS1108184-52-6);(2E)-及び2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから公知)(CAS1232543-85-9);シクロプロパンカルボン酸3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)フェニルエステル(CN103524422Aから公知)(CAS1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(CN102391261Aから公知)(CAS1370358-69-2);6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート]-α-L-マンノピラノース(US2014/0275503A1から公知)(CAS1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS1253850-56-4)、(8-アンチ)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS933798-27-7)、(8-シン)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から公知)(CAS934001-66-8)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]プロパンアミド(WO2015/058021A1、WO2015/058028A1から公知)(CAS1477919-27-9)及びN-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(CN103265527Aから公知)(CAS1452877-50-7)、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリミジン(WO2013/115391A1から公知)(CAS1449021-97-9)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(WO2014/187846A1から公知)(CAS1638765-58-8)、エチル3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル-カルボキシレート(WO2010/066780A1、WO2011151146A1から公知)(CAS1229023-00-0)、4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-4-イソキサゾリジニル]-2-メチルベンザミド(WO2011/067272、WO2013/050302から公知)(CAS1309959-62-3)。
除草剤と一緒に使用することが好ましい殺虫剤は例えば、以下の通りである:
アセタミプリド、アクリナトリン、アルジカルブ、アミトラズ、アシンホス-メチル、シフルトリン、カルバリル、シペルメトリン、デルタメトリン、エンドスルファン、エトプロホス、フェナミホス、フェンチオン、フィプロニル、イミダクロプリド、メタミドホス、メチオカルブ、ニクロサミド、オキシデメトン-メチル、プロチオホス、シラフルオフェン、チアクロプリド、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアゾホス、トリクロロホン、トリフルムロン、テルブホス、ホノホス、ホレート、クロルピリホス、カルボフラン、テフルトリン。
本発明による活性化合物の組合せは、非農耕地(non-crop land)、道路、鉄道施設、工業地帯(「工業雑草防除」)、又は温帯、亜熱帯及び熱帯の気候又は地理のようなプランテーション作物において広範な雑草を防除するのに適している。プランテーション作物の例はオイルパーム、ナッツ(例えば、アーモンド、ヘーゼルナッツ、クルミ、マカダミア)、ココナッツ、ベリー、ゴム樹木、カンキツ(例えば、オレンジ、レモン、マンダリン)、バナナ、パイナップル、ワタ、サトウキビ、チャ、コーヒー、カカオなどである。それらは、果樹栽培(例えば、リンゴ、ナシ、サクランボ、マンゴー、キウイなどの仁果類)及びブドウ栽培での使用にも適している。組成物はまた、播種(「焼畑(burn-down)」、「不耕起(no-till)」又は「零耕起(zero-till)」方法)の準備のために、又は収穫後の処理(「化学的休閑(chemical fallow)」)のために使用され得る。活性化合物の組み合わせの可能な使用はまた、移植前又は移植後(、オーバートップ(over-top)処理を含む)のそれぞれの場合において、樹木作物、例えば、若いクリスマス樹木作物又はユーカリ作物における雑草防除にも及ぶ。
組成物はまた、コムギ(硬質及び軟質コムギ)、トウモロコシ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、ワタ、イネ、マメ(例えば、サヤインゲン及びソラマメ)、アマ、オオムギ、オーツムギ、ライムギ、ライコムギ、ジャガイモ及びキビ/モロコシ、牧草地、ならびに草/芝生及びプランテーション作物の領域などの経済的に重要な作物植物における望ましくない植物成長を防御するために使用することができる。プランテーション作物は、仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、カリン)、スグリ(Ribes)(ブラックベリー、ラズベリー)、カンキツ、サクラ(Prunus)(チェリー、ネクタリン、アーモンド)、ナッツ(クルミ、ペカンナッツ、ヘーゼルナッツ、カシューナッツ、マカダミア)、マンゴー、カオ、カカオ、コーヒー、ブドウ(食用又はワインを作るための)、ヤシ(アブラヤシ、ナツメヤシ、ココナッツヤシなど)、ユーカリ、カキ、パーシモン、ゴム、パイナップル、バナナ、アボカド、ライチ、森林作物(ユーカリ属(Eucalypteae)、マツ科(Piniaceae)、トウヒ属(Piceae)、センダン科(Meliaceae)など)である。
本発明による除草性活性化合物の組み合わせは、それぞれの使用形態(=除草性組成物)において、除草作用及び選択性に関して相乗作用を有し、雑草の範囲に関して好ましい作用を有する。それらは、経済的に重要な単子葉植物及び双子葉植物の一年生有害植物の広い範囲に対して優れた除草効果を有する。活性化合物はまた、根茎(rhizomes)、根茎(root stocks)又は他の多年生器官から新芽を生成する防除が困難な多年生有害植物を良好に防除する。
施用のために、活性化合物の組み合わせは、植物(例えば、単子葉又は双子葉雑草又は望ましくない作物植物のような有害植物)、種子(例えば、穀物、種子、塊茎などの栄養繁殖器官又は芽を有する苗条部分)、又は植物が生育する領域(例えば、耕作地)上に展開され得る。
これらの物質は播種前(適切であれば、土壌への取り込みによっても)、出芽前又は出芽後に展開することができる。まだ出芽していないか、又は既に出芽している有害な植物に対して、早期播種後の出芽前方法によるか、又は出芽後方法によって、プランテーション作物において使用することが好ましい。また、施用は分割された繰り返し施用(シーケンシャル)を使用する雑草管理システムに統合することもできる。
本発明による活性化合物の組み合わせによって防除することができる単子葉植物及び双子葉植物の雑草食物相のいくつかの代表例の特定の例は以下の通りであるが、列挙は特定の種に制限することを意図するものではない。
単子葉雑草種の群において、例えばアエギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachicaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、ギョウギシバ属(Cynodon)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)及びカヤツリグサ属(Cyperus)は一年生の群に包含される。
双子葉雑草種の場合、作用の範囲は、例えばイチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、アファネス属(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメキス属(Emex)、フクロソウ属(Erodium)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フウロソウ属(Geranium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)まで及ぶ。
本発明による活性化合物の組合せを出芽前に土壌表面に施用すると、雑草実生の出芽が完全に防止されるか、又は雑草が子葉期に達するまで成長するが、その後、それらは成長を停止し、最終的には3~4週間が経過した後に完全に枯死する。
活性化合物が出芽後に植物の緑色部分に施用される場合、処理後に成長が停止し、有害植物は施用時における成長段階に留まるか、又はそれらは、一定期間後に完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物に有害な雑草との競合は非常に早期に、かつ持続的に排除される。
本発明による除草性組成物は、除草作用の迅速な開始及び長期持続時間に注目すべきである。一般に、本発明による組み合わせにおける活性化合物の耐雨性は好ましい。特定の利点は、組み合わせに使用される化合物(A)及び(B)の有効用量を、それらの土壌作用が最適に低くなるような低レベルに調節することができることである。したがって、敏感な作物におけるその使用が可能であるだけでなく、地下水汚染も事実上防止される。活性化合物の本発明による組合せは、活性化合物の必要とされる施用量をかなり減少させることを可能にする。
除草剤(A)及び(B)の組み合わせ使用は、それらの組み合わせのための個々の除草剤の既知の特性のために予想されるものを超える性能特性を達成する。例えば、特定の有害な植物種に対する除草効果は、標準的な方法によって、例えばコルビー法又は他の外挿法によって推定され得るような予想値を超える。
活性化合物の組み合わせの効果(ここでは除草効果)が、個々に施用される活性化合物の効果の合計よりも大きいときはいつでも、相乗効果が存在する。2つの活性化合物の所与の組み合わせについて予想される活性は、S.R.Colby(“Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”,Weeds 15 (1967),20-22)(下記参照)に従って、計算することができる。
したがって、相乗効果は、例えば個々の活性化合物の施用量の減少、同じ施用量でのより高い効力、まだカバーできていない有害植物種の防除(ギャップ)、残留作用の上昇、効力の延長期間、作用速度の上昇、施用期間の延長、及び/又は必要とされる個々の施用の数の減少を可能にし、その結果、使用者にとって、より経済的及び生態学的に有利な雑草防除システムを可能にする。
本発明による組み合わせは単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を有するが、本発明によるそれぞれの活性化合物の組み合わせの構造及びその施用量に応じて、多くの経済的に重要な作物植物は、たとえあったとしてもほんのわずかしか損傷を受けない。ここで、経済的に重要な作物は例えば、ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)からの双子葉作物、又はネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)及びトウモロコシ属(Zea)からの単子葉作物である。
さらに、本発明による組成物は、場合によっては作物植物において顕著な成長調節特性を有する。それらは、植物自身の代謝に調節効果を伴って介入し、したがって、植物構成成分の制御された影響のために及び例えば乾燥及び発育阻止を誘発することによって収穫を容易にするために、使用することができる。さらに、それらはまた、過程において植物を枯死させることなく、望ましくない栄養成長の一般的な抑制及び阻害に適している。栄養成長の阻害は、倒伏を減少させるか又は完全に防止することができるので、多くの単子葉及び双子葉植物作物にとって主要な役割を果たす。
それらの除草性及び植物成長調節特性のために、従来の突然変異誘発によって改変され又は遺伝子的に改変される、既知の植物作物又は依然として開発されるべき耐性作物植物における有害植物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、本発明の組成物に対する耐性に加えて、特定の有利な特性、例えば、植物病害又は植物病害の原因生物(例えば、特定の昆虫又は微生物(例えば、真菌、細菌又はウイルス))に対する耐性によって区別される。他の特定の特性は、例えば量、品質、貯蔵性、組成及び特定の成分の観点において収穫物に関する。例えば、高いデンプン含量又は変化したデンプン品質を有するトランスジェニック植物、又は収穫物中に異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。他の特定の特性は、非生物的ストレッサー、例えば、熱、低温、干ばつ、塩分及び紫外線に対する耐性又は抵抗性であり得る。
好ましくは、本発明による活性化合物の組み合わせは、除草剤の植物毒性効果に対して耐性であるか又は遺伝子工学によって耐性にされた作物植物の作物における除草剤として使用され得る。
既存の植物と比較して改変された特性を有する新規植物を生産する従来の方法は、例えば従来の育種方法及び突然変異体の生成にある。あるいは、改変された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成され得る(例えば、EP-A-0221044、EP-A-0131624を参照のこと)。例えば、以下のいくつかの場合で記載がある:
-植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え(例えばWO92/11376、WO92/14827、WO91/19806)、
- 他の除草剤、例えばスルホニル尿素の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物(EP-A-0257993、US-A-5013659)、
- 植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(EP-A-0142924、EP-A-0193259)、
- 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO91/13972)、
- 新規の成分又は二次代謝産物、例えば耐病性を高める新規のフィトアレキシンで遺伝子操作された作物植物(EPA309862、EPA0464461)、
- より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA0305398)、
- 医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
- より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
- 例えば前記の新規特性の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物植物(「遺伝子スタッキング」)。
改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を産生するために使用され得る多数の分子生物学的技術は、原則として公知である;例えば、I.Potrykus and G.Spangenberg(編)Gene Transfer to Plants,Springer Lab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg又はChristou,「Trends in Plant Science」1(1996)423-431を参照のこと。
このような組換え操作のために、突然変異誘発又はDNA配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うこと、配列の一部を除去すること、又は天然もしくは合成の配列を付加することが可能である。DNAフラグメントを互いに結合させるために、アダプター又はリンカーをフラグメント上に置くことができる(例えば、Sambrook等、1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第2版 Cold Spring Harbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY;又はWinnacker「Gene und Klone」[Genes and clones],VCH Weinheim、第2版、1996を参照のこと)。
例えば、遺伝子産物の減少した活性を有する植物細胞の生成は、少なくとも1つの対応するアンチセンスRNA、共抑制効果を達成するためのセンスRNAを発現することによって又は上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも1つの適切に構築されたリボザイムを発現することによって達成され得る。
この目的のために、最初に、存在し得る任意の隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を包含するDNA分子及びコード配列の部分のみを包含するDNA分子を使用することが可能であり、この場合、これらの部分は、細胞においてアンチセンス効果を有するために十分に長いことが必要である。また、遺伝子産物のコード配列と高度の相同性を有するが、それらと完全に同一ではないDNA配列を用いることも可能である。
植物において核酸分子を発現する場合、合成されるタンパク質は、植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画における局在化を達成するために、例えば、特定の区画における局在化を確実にするDNA配列にコード領域を結合することが可能である。このような配列は当業者に公知である(例えば、Braun等、EMBO J.11(1992),3219-3227;Wolter等、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85 (1988),846-850;Sonnewald等、Plant J.1(1991),95-106を参照のこと)。核酸分子はまた、植物細胞の細胞小器官において発現され得る。
トランスジェニック植物細胞は、公知の技術によって再生されて植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物だけでなく双子葉植物でもよい。このように、相同(=天然)遺伝子又は遺伝子配列の過剰発現、抑制又は阻害、又は異種(=外来)遺伝子又は遺伝子配列の発現によって、特性が改変されたトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明による活性化合物の組み合わせは、好ましくは使用される活性化合物に対して耐性であるか、又は耐性にされたトランスジェニック作物において使用され得る。
本発明による活性化合物の組合せは、好ましくは成長調節剤、例えばジカンバ、又は必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ(ALS)、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ(GS)もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤、又はスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾール及び類似の活性化合物の群からの除草剤に耐性であるトランスジェニック作物にも使用することができる。
したがって、本発明はまた、望ましくない植物の成長を、任意に作物植物の作物において、好ましくは非農耕地において、又はプランテーション作物において防除する方法であって、タイプ(A)の1つ以上の除草剤がタイプ(B)の1つ以上の除草剤と共に、作物植物、植物の部分、又はそれらの植物種子(種子)に、又は成長領域に施用されることを特徴とする方法を提供する。
本発明はまた、有害植物の防除のための、場合により作物植物の作物における、好ましくは非農耕地及びプランテーション作物における、化合物(A)+(B)の新規な組み合わせの使用を提供するが、例えば特に播種の準備のための(「焼畑施用(“burn-down application”)」)、後続の作物植物の播種前の有害植物の防除のための使用も提供する。
本発明による活性化合物の組み合わせは、2つの成分の混合製剤として、適切であれば、さらなる活性化合物、添加剤及び/又は慣用の製剤補助剤と共に存在するように調製され得、次いで、水で希釈される慣用の様式で施用されるか、又は別々に製剤化された又は部分的に別々に製剤化された成分を水で共希釈することによって、いわゆるタンクミックスとして調製され得る。
化合物(A)及び(B)又はそれらの組み合わせは、生物学的及び/又は物理化学的パラメータが必要とされる様々な方法で製剤化することができる。一般的な製剤オプションの例は:水和剤(WP)、水溶性粉末(SP)、乳化性濃縮物(EC)、水溶性濃縮物、水溶液(SL)、乳濁液(EW)、例えば、水中油及び油中水乳濁液、噴霧液又は乳濁液、油系又は水系の分散液、油分散液(OD)、懸濁液、懸濁液濃縮物(SC)、油混和性溶液、カプセル懸濁液(CS)、粉剤(DP)、種子紛衣剤、土壌施用又は散乱用粒剤、微粒剤の形態の粒剤(GR)、噴霧粒剤、吸収粒剤及び吸着粒剤、水分散性粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、ULV製剤、マイクロカプセル又はワックスである。
したがって、本発明はまた、本発明による活性化合物の組み合わせを含む除草剤及び植物成長調節組成物を提供する。
個々の製剤タイプは原則として知られており、例えば:Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”[Chemical technology],第7巻,C.Hanser Verlag Munich,第4版.1986;van Valkenburg,“Pesticide Formulations”,Marcel Dekker,N.Y.,1973;K. Martens,“Spray Drying Handbook“,第3版.1979,G.Goodwin Ltd.Londonに記載されている。
不活性材料、界面活性剤、溶媒、及びさらなる添加剤などの必要とされる製剤補助剤は同様に公知であり、例えば:Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”,第2版,Darland Books,Caldwell N.J.;H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry”;第2版,J.Wiley & Sons,N.Y.,C.Marsden,“Solvents Guide”,第2版,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”,MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”,Chem. Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte [Interface-active Ethylene Oxide Adducts]”,Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart 1976,Winnacker-Kuchler,“Chemische Technologie[Chemical Technology]”,第7巻,C.Hanser Verlag Munich,第4版 1986に記載されている。
これらの製剤に基づいて、他の殺有害生物物質、例えば他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤又は他の殺有害生物剤(例えばダニ駆除剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、殺鼠剤、殺アブラムシ剤、殺鳥剤、幼虫駆除剤、殺卵剤、殺菌剤(bactericides)、殺ウイルス剤など)と、また薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調節剤と、例えば即時使用(ready-to-use)製剤の形態で、又はタンクミックスとして、組み合わせを製造することも可能である。
水和剤は、水中に均一に分散可能な製剤であり、活性成分に加えて、希釈剤や不活性物質は別として、イオン型および/またはノニオン型の界面活性剤(湿展剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′-ジナフチルメタン-6,6′-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を製造するには、除草性有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
乳化性濃縮物は、活性化合物を有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、又は他の比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素もしくは有機溶媒の混合物中に、1種以上のイオン性及び/又は非イオン性界面活性剤(乳化剤)の添加と共に溶解することによって製造される。使用され得る乳化剤の例は:アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、又は例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、活性化合物を微粉砕された固形物、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト、又は珪藻土で粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水ベースであっても油ベースであってもよい。それらは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕、及び、例えば、他の製剤タイプについてすでに上に列挙したような界面活性剤の任意の追加によって調製することができる。
乳濁液は、例えば水中油型乳濁液(EW)は、例えば他の製剤タイプのために、すでに上に列挙したような水性有機溶媒及び任意に界面活性剤を使用して、例えば、撹拌機、コロイドミル及び/又はスタティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、活性化合物を吸着可能な顆粒状不活性物質上に噴霧することによって、又は、活性化合物濃縮物を、接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は他の鉱油を用いて、砂、カオリナイト又は顆粒状不活性物質などの担体物質の表面に塗布することによって調製することができる。適切な活性化合物は、肥料との混合物として所望される場合、肥料顆粒の製造に通例の方法で造粒化され得る。
水分散性粒剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーでの混合、及び固体不活性材料なしの押出などの方法によって製造される。
農薬製剤は、一般に0.1~99重量%、特に0.2~95重量%のタイプ(A)及び/又は(B)の活性化合物を含み、製剤のタイプに応じて、以下の濃度が慣用的である:
水和剤において、活性化合物濃度は、例えば約10%~95重量%であり、100重量%までの残りは、通常の製剤構成成分からなる。乳化性濃縮物の場合、活性化合物濃度は、約1%~90重量%、好ましくは5~80重量パーセントとすることができる。
粉剤の形態の製剤は、通常5%~20重量%の活性化合物を含み;噴霧液は約0.05~80、好ましくは2~50重量パーセント(重量%)の活性化合物を含む。
分散性粒剤のような粒剤の場合、活性化合物含量は、活性化合物が液体又は固体の形態で存在するかどうか及び粒化助剤及び充填剤が使用されるかどうかに部分的に依存する。一般に、水分散性粒剤中の含有量は、1重量%から95重量%の間、好ましくは10重量%から80重量%の間である。
さらに、記載された活性化合物製剤は、任意に、それぞれの慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤及び溶媒、充填剤、着色剤及び担体、消泡剤、蒸発抑制剤及びpH又は粘度調整組成物を含む。
施用のために、商業的形態の製剤は適切であれば、例えば水和剤、乳化性濃縮物、分散剤及び水分散性粒剤の場合には、通例の方法で水で希釈される。粉剤型調製物、土壌施用用粒剤又は散布用粒剤及び噴霧剤は、通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。
活性化合物は、植物、植物部分、植物種子又は栽培下の領域(土壌)、好ましくは緑色植物及び植物部分及び場合により土壌に施用することができる。
1つの可能な使用は、タンクミックスの形態での活性化合物の共同施用であり、ここで、個々の活性化合物の最適に製剤化された濃縮製剤は、一緒になってタンク中で水と混合され、そして得られた噴霧液が施用される。
活性化合物(A)及び(B)の本発明の組み合わせの共同除草性製剤は、成分の量が互いに正しい比率に既に調整されているので、より容易に施用することができるという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤は互いに最適に調整することができるが、異なる製剤のタンクミックスは補助剤の望ましくない組み合わせをもたらすことがある。
A. 一般的な製剤例
a) 10重量部の活性化合物(A)もしくは(B)又は活性化合物混合物(A)+(B)(及び任意にさらなる活性化合物成分)及び/又はそれらの塩、及び、不活性物質として90重量部のタルクを混合し、そしてビーターミル中で粉砕することによって、粉剤が得られる。
b) 水に容易に分散可能な水和剤は、25重量部の活性化合物/活性化合物混合物、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウム及び1重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、そしてピン付きディスクミル中で混合物を粉砕することによって得られる。
c) 水中に容易に分散可能な分散濃縮物は、20重量部の活性化合物/活性化合物混合物を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(登録商標)X 207)、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8 EO)及び71重量部のパラフィン鉱油(沸点範囲、例えば約255~277℃)と混合し、混合物をフリクションボールミル中で5ミクロン未満の微細度に粉砕することによって得られる。
d) 乳化性濃縮物は、15重量部の活性化合物/活性化合物混合物、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノン、及び10重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから得られる。
e) 水分散性粒剤は、
75重量部の活性化合物/活性化合物混合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び
7重量部のカオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液として水を噴霧することによりその粉末を流動床中で造粒する。
f) 水分散性粒剤はまた、
25重量部の活性化合物/活性化合物混合物、
5重量部の2,2'-ジナフチルメタン-6,6'-ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び
50重量部の水、
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で1相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
B. 生物学的実施例
本発明の組み合わせを施用すると、単独で施用された場合に存在する除草剤の効果の形式的な総和を超える有害な植物種に対する除草効果がしばしば観察される。あるいは場合によっては、有害な植物種について、個々の調製物と比較して同じ効果を達成するために、除草剤の組み合わせについてより少ない施用量が必要とされることを観察することが可能である。このような作用の増加又は有効性の増加又は施用量の減少は、相乗効果の強力な指標である。
観察された効力が個々の施用での試験の値の形式的な合計を超える場合、それらはまた、以下の式を使用して計算され、そして同様に相乗作用の指標とみなされるコルビー(Colby)による予想値を超える(S.R.Colby;in Weeds 15 (1967)p.20~22を参照のこと):
Figure 0007657715000085
式中:
A=a g a.i./haの施用量での活性化合物(A)の効力(%);
B=b g a.i./haの施用量での活性化合物(B)の効力(%);
=組み合わせ施用量a+b g a.i./haにおける組み合わせ(A)+(B)の効果の期待値(%)。
好適な低用量を与えた実験からの観察値(E)は、コルビーによる期待値(Δ)を超える組合せの影響を示す。
1. 雑草に対する出芽後作用
単子葉雑草及び双子葉雑草の種子又は根茎片を、ポット中の砂壌土に入れ、土壌で覆い、良好な生育条件(温度、空気湿度、水供給)下で、温室内で生育させる。播種の3週間後、試験植物を3葉期に本発明の組成物で処理した。噴霧粉末又は乳化性濃縮物として製剤された本発明による組成物を、300~800l/haの水(当量)の施用量で、種々の用量で緑色植物部分上に噴霧した。試験植物を最適成長条件下で約3~4週間温室中に放置した後、調製物の作用を、未処理対照と比較して視覚的に評価する。本発明による組成物はまた、広範囲の経済的に重要なイネ科及び広葉雑草に対して良好な出芽後除草活性を有する。
除草剤の個々の施用の場合における効果の形式的な総和を超える本発明による組み合わせの効果は、ここでしばしば観察される。好適な低用量を与えられた実験から観察された値が、コルビーによる期待値を超える組み合わせの効果を示す。
2. 除草性出芽前及び出芽後作用(野外試験)
実験は、セクション1からの温室条件に従って屋外区画で行った。評価は、セクション1の実験と同様に行った。
3. 除草性作用及び作物植物適合性(野外試験)
作物植物は、典型的な有害植物の種子又は根茎片をレイアウトするか又は天然雑草相を利用して、自然の屋外条件下、屋外区画で成長させた。本発明の組成物による処理は、有害な植物及び作物が一般に2~4葉期で出現した後に実施した;いくつかの場合(特定されるように)、個々の活性化合物又は活性化合物の組み合わせを、出芽前に又は部分的に出芽前及び/又は出芽後の連続処理として施用した。
プランテーション作物の場合、一般に、個々の作物植物間の土壌のみを活性化合物で処理した。
施用後(例えば、施用後2、4、6及び8週間)、調製物の効果を、未処理対照との比較によって視覚的に評価した。本発明による組成物はまた、広範囲の経済的に重要なイネ科雑草及び広葉雑草に対する野外試験において相乗的除草活性を有する。比較は、本発明による組み合わせが通常個々の除草剤の効果の合計よりも大きい、そしてある場合にはかなり大きい除草作用を有することを示し、したがって相乗作用を示唆する。評価期間のかなりの部分にわたる効果もまた、コルビーによる期待値を超えており、したがって、同様に相乗作用を示唆している。対照的に、作物植物は除草剤組成物での処理の結果として、たとえあったとしてもほんのわずかしか損傷されなかった。
4. 具体的試験の実施例
以下の略語は、以下の記載及び表において使用される:
g a.i./ha=ヘクタール当たりの活性物質(有効成分)(=100%活性化合物)のグラム数;
個々のアプリケーションの影響の総和は、Eで報告される;
コルビーによる期待値は、それぞれEで報告される。
本発明による組成物の生物学的結果を表3.1~3.2にまとめる。評価期間は、施用後の日数(DAT)で報告される。
表3.1: 出芽後方法によって施用された、群B2からの除草剤を含む除草性二成分組成物の相乗効果(Δ)
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表3.2: 出芽後方法によって施用された、群B7からの除草剤を含む除草性二成分組成物の相乗効果(Δ)
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Claims (11)

  1. 除草性活性化合物(A)及び(B)を含む組成物であって、ここで、
    (A)は、A1、A2、A3、A4及びA5、又はこれらの化合物の農薬として適合性を有する塩から選択され;
    ここで、A1~A5は、以下のように定義され
    そして、
    (B)は、以下から選択される;
    前記組成物。
  2. 1:15000~500:1の重量比で活性化合物成分(A)及び(B)を含む、請求項に記載の除草性組成物。
  3. 他の種類の活性作物保護化合物を含む群からの1つ以上のさらなる成分を含む、請求項1~のいずれかに記載の除草性組成物。
  4. 作物保護において慣習的な1つ以上の添加剤を含む、請求項1~のいずれかに記載の除草性組成物。
  5. 有害植物を防除するための又は植物の成長を調節するための方法であって、請求項1~のいずれかに記載の除草性組成物の活性化合物成分が、植物、植物部分、植物種子、又は栽培中の領域に施用される、前記方法。
  6. 除草性組成物の活性化合物成分が、出芽前方法、出芽後方法又は出芽前及び出芽後方法によって、一緒に又は別々に、植物、植物部分、植物種子又は栽培中の領域に施用される、請求項に記載の方法。
  7. 除草剤成分(A)が、0.01~1000g a.i./haの施用量で施用される、請求項に記載の方法。
  8. 除草剤成分(B)が、.01~4000g a.i./haの施用量で施用される、請求項に記載の方法。
  9. 作物植物の播種前の及びプランテーション作物においての、ならびに非農耕地での処理によって有害植物を防除するための、請求項6~8のいずれかに記載の方法。
  10. 除草性組成物の活性化合物が、作物保護において慣習的な1つ以上の添加剤を含む除草性組成物の形態で、任意に水で希釈した後に施用される、請求項6~9のいずれかに記載の方法。
  11. 有害植物を防除するための又は植物の成長を調節するための、請求項1~のいずれかに記載の除草性組成物の使用。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2021278625A1 (en) 2020-05-29 2022-12-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Bacterial strain belonging to Bacillus genus, and microbiological control agent using said bacterial strain
CR20230222A (es) 2020-11-25 2023-07-03 Basf Se Malonamidas herbicidas
HUE071871T2 (hu) 2020-11-25 2025-09-28 Basf Se Herbicid malonamidok
AR125239A1 (es) 2021-04-02 2023-06-28 Kumiai Chemical Industry Co Compuesto heterocíclico y uso del mismo
PE20240373A1 (es) 2021-05-31 2024-03-05 National Univ Corporation Tokai National Higher Education And Research System Cepa bacteriana lysinibacillus que promueve el crecimiento de las plantas, y su uso
BR112023026851A2 (pt) 2021-06-23 2024-03-05 Basf Se Compostos, composição, uso de um composto e método para controlar vegetação indesejada
WO2023031200A1 (en) 2021-08-31 2023-03-09 Basf Se Herbicidal malonamides containing a condensed ring system
MX2024002598A (es) 2021-08-31 2024-03-22 Basf Se Malonamidas herbicidas que contienen anillos heteroaromaticos monociclicos.
CN114467954B (zh) * 2022-03-04 2024-03-26 广西壮族自治区亚热带作物研究所(广西亚热带农产品加工研究所) 一种杀灭抗草甘膦牛筋草的组合物
AR129446A1 (es) 2022-05-25 2024-08-28 Basf Se Monoamidas de ácido malónico y ésteres de malonamida herbicidas
EP4595756A1 (en) * 2024-01-31 2025-08-06 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal combinations
CN119969408A (zh) * 2025-02-18 2025-05-13 青岛恒宁生物科技有限公司 一种除草组合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014515015A (ja) 2011-03-31 2014-06-26 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 除草剤としておよび殺菌剤として活性な3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド
WO2018228986A1 (de) 2017-06-13 2018-12-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäureamiden

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60500438A (ja) 1983-01-17 1985-04-04 モンサント カンパニ− 植物細胞を形質転換するためのプラスミド
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0221044B1 (en) 1985-10-25 1992-09-02 Monsanto Company Novel plant vectors
EP0305398B1 (en) 1986-05-01 1991-09-25 Honeywell Inc. Multiple integrated circuit interconnection arrangement
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
DE69133261D1 (de) 1990-03-16 2003-06-26 Calgene Llc Davis Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
EP0536293B1 (en) 1990-06-18 2002-01-30 Monsanto Technology LLC Increased starch content in plants
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
KR101310073B1 (ko) 2004-10-20 2013-09-24 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 3-트리아졸릴페닐설파이드 유도체 및 그것을유효성분으로서 함유하는 살충·살진드기·살선충제
AP2008004410A0 (en) 2005-10-06 2008-04-30 Nippon Soda Co Cross-linked cyclic amine compounds and agents forpest control
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
DK2369934T3 (da) 2008-12-12 2014-06-16 Syngenta Participations Ag Spiroheterocykliske n-oxypiperidiner som pesticider
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
KR20130080485A (ko) 2010-05-31 2013-07-12 신젠타 파티서페이션즈 아게 작물 강화 방법
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
KR20140075749A (ko) 2011-10-03 2014-06-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 살곤충 화합물로서의 이속사졸린 유도체
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
MX2014011829A (es) 2012-03-30 2015-03-19 Basf Se Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
BR112014026746A2 (pt) 2012-04-27 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e processos relacionados com as mesmas
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2014048882A1 (de) * 2012-09-25 2014-04-03 Bayer Cropscience Ag Herbizid und fungizid wirksame 5-oxy-substituierte 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide und 5-oxy-substituierte 3-phenylisoxazolin-5-thioamide
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
WO2014158644A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates
BR112015029268B1 (pt) 2013-05-23 2020-10-20 Syngenta Participations Ag composição pesticida, pacote de combinação, utilização, método de aumento da eficácia e redução da fitotoxicidade de compostos de ácido tetrâmico ativos em termos pesticidas, método não terapêutico para combater e controlar pragas
CN103265527B (zh) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
CA2925873A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636441B (zh) 2013-10-17 2018-06-15 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
AU2018285212B2 (en) 2017-06-13 2022-06-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxylic acids and esters
UA127418C2 (uk) * 2018-01-25 2023-08-16 Баєр Акціенгезельшафт Гербіцидно активні 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамідні похідні циклопентилкарбонової кислоти
UA129190C2 (uk) * 2018-12-07 2025-02-05 Баєр Актіенгезельшафт Гербіцидні композиції
MX2022000119A (es) * 2019-07-04 2022-05-18 Bayer Ag Composiciones herbicidas.
AU2021286151A1 (en) * 2020-06-02 2023-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and isoxadifen-ethyl
JP2023528854A (ja) * 2020-06-02 2023-07-06 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 置換イソキサゾリンカルボキサミドおよびクロキントセット-メキシルに基づく選択性除草剤
BR112022023601A2 (pt) * 2020-06-02 2022-12-20 Bayer Ag Herbicidas seletivos com base em isoxazolin carboxamidas substituídas e metcamifeno
US20230189808A1 (en) * 2020-06-02 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and furilazole
US20230240297A1 (en) * 2020-06-02 2023-08-03 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and cyprosulfamide
UA130109C2 (uk) * 2020-06-02 2025-11-12 Баєр Акціенгезельшафт Гербіцидна комбінація ізоксазолінкарбоксаміду та мефенпір-діетилу, cпосіб контролю небажаних рослин, композиція на основі вказаної комбінації, cпосіб отримання гербіцидної композиції та спосіб зменшення пошкодження сільськогосподарської культурної рослини
AU2021286152A1 (en) * 2020-06-02 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and benoxacor

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014515015A (ja) 2011-03-31 2014-06-26 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 除草剤としておよび殺菌剤として活性な3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミドおよび3−フェニルイソオキサゾリン−5−チオアミド
WO2018228986A1 (de) 2017-06-13 2018-12-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäureamiden

Also Published As

Publication number Publication date
AU2019393950A1 (en) 2021-06-24
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CA3122157A1 (en) 2020-06-11
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CN113329630A (zh) 2021-08-31
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ES2942215T3 (es) 2023-05-30
KR20210102296A (ko) 2021-08-19
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WO2020114934A1 (de) 2020-06-11
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AR117259A1 (es) 2021-07-21
EA202191568A1 (ru) 2021-10-28
AU2019393950B2 (en) 2025-06-26
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MY202868A (en) 2024-05-27
BR112021009734A2 (pt) 2021-08-17
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KR102834126B1 (ko) 2025-07-15
PL3890489T3 (pl) 2023-05-08
EP3890489B1 (de) 2023-01-04

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